JP3529113B2 - ヒドラジン水和物からの不純物の除去方法 - Google Patents
ヒドラジン水和物からの不純物の除去方法Info
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Description
【０００１】本発明はヒドラジン水和物およびその水溶
液から有機副生物よび溶解された塩を除去する方法に関
するものである。
液から有機副生物よび溶解された塩を除去する方法に関
するものである。
【０００２】現在ヒドラジン水和物の合成用に一般的に
使用されているいわゆるケトン方法では、アンモニアを
例えば次亜塩素酸ナトリウムまたは過酸化水素の如き酸
化剤と水溶液状で、例えばアセトンまたはエチルメチル
ケトンの如きケトンの存在下で、反応させて対応するケ
タジンを生成し、それを除去しそして次に加水分解す
る。集積したヒドラジン溶液は一般的には６４重量％の
ヒドラジン含有量まで濃縮され、それは１００％ヒドラ
ジン水和物に相当する。その製法では、この方法で製造
された生成物は少量の有機副生物および塩素漂白液を酸
化剤として使用した場合には塩化物の残渣を含有してい
る。通常はＴＯＣ（合計有機炭素）値により同定される
ヒドラジン水和物中の有機不純物の含有量は、ケトン方
法により製造される商業用等級に関しては５００〜２０
００ｐｐｍのＴＯＣの間である。塩素含有量は２０ｐｐ
ｍまでの値であると推定できる。
使用されているいわゆるケトン方法では、アンモニアを
例えば次亜塩素酸ナトリウムまたは過酸化水素の如き酸
化剤と水溶液状で、例えばアセトンまたはエチルメチル
ケトンの如きケトンの存在下で、反応させて対応するケ
タジンを生成し、それを除去しそして次に加水分解す
る。集積したヒドラジン溶液は一般的には６４重量％の
ヒドラジン含有量まで濃縮され、それは１００％ヒドラ
ジン水和物に相当する。その製法では、この方法で製造
された生成物は少量の有機副生物および塩素漂白液を酸
化剤として使用した場合には塩化物の残渣を含有してい
る。通常はＴＯＣ（合計有機炭素）値により同定される
ヒドラジン水和物中の有機不純物の含有量は、ケトン方
法により製造される商業用等級に関しては５００〜２０
００ｐｐｍのＴＯＣの間である。塩素含有量は２０ｐｐ
ｍまでの値であると推定できる。
【０００３】ヒドラジン水和物の代表的用途は、水蒸気
循環のコンディショニング、発泡剤の製造、プラント保
護剤および多くの他の化学品である。例えばこれらのよ
うな用途のためには、不純物含有量をさらに減少させる
ことがしばしば望まれている。
循環のコンディショニング、発泡剤の製造、プラント保
護剤および多くの他の化学品である。例えばこれらのよ
うな用途のためには、不純物含有量をさらに減少させる
ことがしばしば望まれている。
【０００４】ヒドラジン水和物中の塩様不純物をイオン
交換樹脂上での吸着により除去できることは知られてい
る。このためには、ヒドラジン水和物を鉱酸を用いて対
応するヒドラジニウム塩に転化させそして次に強酸性カ
チオン交換体と接触させる（米国特許第３,４５８,２８
３号）。化学量論的量の強塩基を用いる溶離により、塩
様生成物が得られる。
交換樹脂上での吸着により除去できることは知られてい
る。このためには、ヒドラジン水和物を鉱酸を用いて対
応するヒドラジニウム塩に転化させそして次に強酸性カ
チオン交換体と接触させる（米国特許第３,４５８,２８
３号）。化学量論的量の強塩基を用いる溶離により、塩
様生成物が得られる。
【０００５】この工程の欠点は、酸およびアルカリの追
加が必要なこと並びにカチオン交換体の再生中の塩集積
である。
加が必要なこと並びにカチオン交換体の再生中の塩集積
である。
【０００６】ヒドラジン水和物をヒドロキシル形の強塩
基性アニオン交換体の上およびヒドラジニウム形のカチ
オン交換体の上に連続的に通すことによりこれらの欠点
を軽減させる変法が米国特許第３,７４０,４３６号中に
記載されている残念なことに、上記方法のいずれも有機
不純物の含有量減少には寄与しない。重合体吸着剤中の
浸透によるヒドラジン水和物からの有機不純物の除去方
法が米国特許第４,６５７,７５１号に記載されている。
この方法では、ヒドラジン水和物中のＴＯＣ含有量は２
００〜３５０ｐｐｍの値に減じられる。しかしながら、
この方法は塩化物含有量の減少は行わないため、その後
の費用のかかる後処理段階が必要である。
基性アニオン交換体の上およびヒドラジニウム形のカチ
オン交換体の上に連続的に通すことによりこれらの欠点
を軽減させる変法が米国特許第３,７４０,４３６号中に
記載されている残念なことに、上記方法のいずれも有機
不純物の含有量減少には寄与しない。重合体吸着剤中の
浸透によるヒドラジン水和物からの有機不純物の除去方
法が米国特許第４,６５７,７５１号に記載されている。
この方法では、ヒドラジン水和物中のＴＯＣ含有量は２
００〜３５０ｐｐｍの値に減じられる。しかしながら、
この方法は塩化物含有量の減少は行わないため、その後
の費用のかかる後処理段階が必要である。
【０００７】ヨーロッパ特許第２９４ １００号は塩−
含有補助溶液の存在下におけるヒドラジン水和物の精製
用蒸留を基にした方法を記載しており、それを用いると
ＴＯＣ含有量は５０〜２３０ｐｐｍの値に減じさせるこ
とができる。処理された溶液の塩含有量に関する値は示
されていない。この方法の欠点は、一方では比較的高い
分離効率を有する２個の蒸留カラムおよび関連周辺装置
を含んでなる過剰装置であり、そして他方では使用され
る補助溶液を処理する必要性である。ここでも、エネル
ギー消費に関する正確な値は示されていない。しかしな
がら、示されている値はそれがかなりなものであること
を示唆している。
含有補助溶液の存在下におけるヒドラジン水和物の精製
用蒸留を基にした方法を記載しており、それを用いると
ＴＯＣ含有量は５０〜２３０ｐｐｍの値に減じさせるこ
とができる。処理された溶液の塩含有量に関する値は示
されていない。この方法の欠点は、一方では比較的高い
分離効率を有する２個の蒸留カラムおよび関連周辺装置
を含んでなる過剰装置であり、そして他方では使用され
る補助溶液を処理する必要性である。ここでも、エネル
ギー消費に関する正確な値は示されていない。しかしな
がら、示されている値はそれがかなりなものであること
を示唆している。
【０００８】従って、本発明により提案される問題はヒ
ドラジン水和物中の不純物の含有量を簡単且つ安価に減
少させることができるが既知方法のいずれの欠点も伴わ
ないような方法を提供することであった。
ドラジン水和物中の不純物の含有量を簡単且つ安価に減
少させることができるが既知方法のいずれの欠点も伴わ
ないような方法を提供することであった。
【０００９】この問題は本発明に従う方法により解決さ
れた。
れた。
【００１０】本発明は、減圧下でヒドラジン水和物また
はその水溶液を蒸留し、ヒドラジン水和物気体を吸収剤
床の中に通し、そして床に通した後に凝縮し、そして場
合により吸収剤を再生することにより特徴づけられてい
る、ヒドラジン水和物およびその水溶液から有機副生物
および溶解された塩を除去する方法に関するものであ
る。
はその水溶液を蒸留し、ヒドラジン水和物気体を吸収剤
床の中に通し、そして床に通した後に凝縮し、そして場
合により吸収剤を再生することにより特徴づけられてい
る、ヒドラジン水和物およびその水溶液から有機副生物
および溶解された塩を除去する方法に関するものであ
る。
【００１１】このようにして精製されたヒドラジン水和
物を次にその後の使用に用いることができる。
物を次にその後の使用に用いることができる。
【００１２】ヒドラジン水和物は好適には５〜５００ミ
リバールの圧力下で蒸留される。４０〜８０℃の凝縮温
度に対応する５０〜２００ミリバールの圧力が特に有利
である。
リバールの圧力下で蒸留される。４０〜８０℃の凝縮温
度に対応する５０〜２００ミリバールの圧力が特に有利
である。
【００１３】特に好適な態様では、蒸留方法は還流なし
で実施される。蒸留方法における還流なしというによ
り、エネルギー消費が最少となる。
で実施される。蒸留方法における還流なしというによ
り、エネルギー消費が最少となる。
【００１４】使用される吸着剤は好適には、作業条件下
で適当な機械的、熱的および化学的安定性を示す商業用
吸着剤物質から選択される。例えばバイエル・レワティ
ット(Bayer Lewatit)RＯＣ１０６２の如きスチレン／ジ
ビニルベンゼンを基にした重合体状吸着剤樹脂を使用す
ることが特に有利である。
で適当な機械的、熱的および化学的安定性を示す商業用
吸着剤物質から選択される。例えばバイエル・レワティ
ット(Bayer Lewatit)RＯＣ１０６２の如きスチレン／ジ
ビニルベンゼンを基にした重合体状吸着剤樹脂を使用す
ることが特に有利である。
【００１５】吸着剤樹脂床は好適には固定床の形状また
は流動床もしくは部分的流動床の形状である。
は流動床もしくは部分的流動床の形状である。
【００１６】吸着剤物質は好適には、ヒドラジン水和物
製造方法で使用された液体または気体状集積状態の物質
を用いて、特にアセトンおよび／または水を用いて、再
生される。
製造方法で使用された液体または気体状集積状態の物質
を用いて、特にアセトンおよび／または水を用いて、再
生される。
【００１７】驚くべきことに本発明に従い得られる５０
〜１５０ｐｐｍのＴＯＣ含有量は先行技術中よりはるか
に低いということが見いだされた。約０.２ｐｐｍの塩
化物含有量も極端に低い。ヒドラジン水和物は本発明に
従う方法により簡単に、安価に且つ効率的に精製するこ
とができる。
〜１５０ｐｐｍのＴＯＣ含有量は先行技術中よりはるか
に低いということが見いだされた。約０.２ｐｐｍの塩
化物含有量も極端に低い。ヒドラジン水和物は本発明に
従う方法により簡単に、安価に且つ効率的に精製するこ
とができる。
【００１８】本発明に従う方法はバッチ式および連続的
の両者で実施することができる。
の両者で実施することができる。
【００１９】本発明に従う方法を下記の実施例により説
明する。
明する。
【００２０】
実施例１
精製しようとするヒドラジン水和物を真空装置中で約１
００ミリバールの圧力下で蒸留した。この終わりに、気
体状ヒドラジン水和物をフリット付き二重壁カラム（長
さ：４６ｃｍ、内径：３ｃｍ）の中に通し、ここではそ
れの外側ジャケットはヒドラジン水和物気体の吸収剤樹
脂中での凝縮を防止するために恒温調節水により約７０
℃に加熱されていた。使用された吸収剤樹脂は、あらか
じめ水で洗浄されている０.２〜０.８ｍｍの粒子寸法範
囲、１１０Åの平均孔直径および５００〜６００ｍ2／
ｇの比表面を有する多孔性スチレン／ジビニルベンゼン
共重合体であるバイエル・レワティット(Bayer Lewati
t)RＯＣ１０６２であった。床の高さは約３２ｃｍであ
った。カラムの上端を出たヒドラジン水和物を傾斜コン
デンサー中で凝縮させ、そして受器に分配させた。使用
されたヒドラジン水和物は、アセトンの存在下における
塩素漂白液を用いるアンモニアの酸化により得られそし
て１２５０ｐｐｍのＴＯＣおよび９.２ｐｐｍの塩化物
を含有する１００％ヒドラジン水和物（２.１１ｋｇ）
であった。
００ミリバールの圧力下で蒸留した。この終わりに、気
体状ヒドラジン水和物をフリット付き二重壁カラム（長
さ：４６ｃｍ、内径：３ｃｍ）の中に通し、ここではそ
れの外側ジャケットはヒドラジン水和物気体の吸収剤樹
脂中での凝縮を防止するために恒温調節水により約７０
℃に加熱されていた。使用された吸収剤樹脂は、あらか
じめ水で洗浄されている０.２〜０.８ｍｍの粒子寸法範
囲、１１０Åの平均孔直径および５００〜６００ｍ2／
ｇの比表面を有する多孔性スチレン／ジビニルベンゼン
共重合体であるバイエル・レワティット(Bayer Lewati
t)RＯＣ１０６２であった。床の高さは約３２ｃｍであ
った。カラムの上端を出たヒドラジン水和物を傾斜コン
デンサー中で凝縮させ、そして受器に分配させた。使用
されたヒドラジン水和物は、アセトンの存在下における
塩素漂白液を用いるアンモニアの酸化により得られそし
て１２５０ｐｐｍのＴＯＣおよび９.２ｐｐｍの塩化物
を含有する１００％ヒドラジン水和物（２.１１ｋｇ）
であった。
【００２１】１３０ｐｐｍのＴＯＣ含有量を有する合計
２.０８ｋｇの蒸留物が得られ、それは約９０％のＴＯ
Ｃ値の減少に相当していた。塩化物含有量は０.２ｐｐ
ｍであった。
２.０８ｋｇの蒸留物が得られ、それは約９０％のＴＯ
Ｃ値の減少に相当していた。塩化物含有量は０.２ｐｐ
ｍであった。
【００２２】実施例２
実施例１に記載されている装置中で、別の２.３ｋｇの
ヒドラジン水和物（１７００ｐｐｍのＴＯＣ、１０ｐｐ
ｍの塩化物）を実施例１と同じ条件下で吸収剤物質の再
生または交換をせずに蒸留した。１５０ｐｐｍ〜９００
ｐｐｍの蒸留物のＴＯＣ含有量増加が蒸留工程中に観察
され、それは吸収剤の能力限度に達したことを示してい
る。
ヒドラジン水和物（１７００ｐｐｍのＴＯＣ、１０ｐｐ
ｍの塩化物）を実施例１と同じ条件下で吸収剤物質の再
生または交換をせずに蒸留した。１５０ｐｐｍ〜９００
ｐｐｍの蒸留物のＴＯＣ含有量増加が蒸留工程中に観察
され、それは吸収剤の能力限度に達したことを示してい
る。
【００２３】再生のために、吸収剤樹脂を次に水、アセ
トンそして再び水の順序で充分洗浄し、そして最後に乾
燥した。再生された吸収剤樹脂の床を通してのヒドラジ
ン水和物のその後の蒸留で、１５０ｐｐｍのＴＯＣおよ
び０.１ｐｐｍの塩化物を含有する蒸留物が実施例１に
記載されている条件下で得られた。
トンそして再び水の順序で充分洗浄し、そして最後に乾
燥した。再生された吸収剤樹脂の床を通してのヒドラジ
ン水和物のその後の蒸留で、１５０ｐｐｍのＴＯＣおよ
び０.１ｐｐｍの塩化物を含有する蒸留物が実施例１に
記載されている条件下で得られた。
【００２４】明細書および実施例は本発明の説明用であ
るが限定用ではないこと並びに本発明の精神および範囲
内の他の態様は当技術の専門家に自明であることは理解
されよう。
るが限定用ではないこと並びに本発明の精神および範囲
内の他の態様は当技術の専門家に自明であることは理解
されよう。
【００２５】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００２６】１．減圧下でヒドラジン水和物またはその
水溶液を蒸留し、ヒドラジン水和物蒸留気体を吸収剤床
の中に通し、そして床に通した後に気体を凝縮し、そし
て場合により吸収剤を再生することを含んでなる、ヒド
ラジン水和物およびその水溶液から有機副生物および溶
解された塩を除去する方法。
水溶液を蒸留し、ヒドラジン水和物蒸留気体を吸収剤床
の中に通し、そして床に通した後に気体を凝縮し、そし
て場合により吸収剤を再生することを含んでなる、ヒド
ラジン水和物およびその水溶液から有機副生物および溶
解された塩を除去する方法。
【００２７】２．蒸留を５〜５００ミリバールの圧力下
でそして４０〜８０℃の凝縮温度において実施する、上
記１の方法。
でそして４０〜８０℃の凝縮温度において実施する、上
記１の方法。
【００２８】３．蒸留方法を還流なしで実施する、上記
１の方法。
１の方法。
【００２９】４．吸収剤がスチレン／ジビニルベンゼン
を基にした樹脂である、上記１の方法。
を基にした樹脂である、上記１の方法。
【００３０】５．吸収剤をヒドラジン水和物の製造にお
いて使用された物質を用いて再生し、該再生物質が液体
または気体凝集状態である、上記１の方法。
いて使用された物質を用いて再生し、該再生物質が液体
または気体凝集状態である、上記１の方法。
【００３１】６．吸収剤をアセトン、水またはアセトン
の水中溶液を用いて再生する、上記１の方法。
の水中溶液を用いて再生する、上記１の方法。
【００３２】７．蒸留を５〜５００ミリバールの圧力下
でそして４０〜８０℃の凝縮温度において実施し、ここ
で吸収剤がスチレン／ジビニルベンゼンを基にした樹脂
であり、そして吸収剤をアセトン、水またはアセトンの
水中溶液を用いて再生する、上記３の方法。
でそして４０〜８０℃の凝縮温度において実施し、ここ
で吸収剤がスチレン／ジビニルベンゼンを基にした樹脂
であり、そして吸収剤をアセトン、水またはアセトンの
水中溶液を用いて再生する、上記３の方法。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ハンス−ハインリヒ・モレツト
ドイツ51375レーフエルクーゼン・ズユ
ルダーシユトラーセ50
(72)発明者 ペーター・シユミツト
ドイツ51381レーフエルクーゼン・ドロ
ツセルベーク６
(72)発明者 ゲルハルト・ヨナス
ドイツ51377レーフエルクーゼン・カー
ル−エフアール−ゲルデラー−シユトラ
ーセ13
(56)参考文献 特開 昭63−295408（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C01B 21/16
Claims (2)
- 【請求項１】 減圧下でヒドラジン水和物またはその水
溶液を蒸留し、ヒドラジン水和物蒸留気体を吸収剤床の
中に通し、そして床に通した後に気体を凝縮することを
含んでなる、ヒドラジン水和物およびその水溶液から有
機副生物および溶解された塩を除去する方法。 - 【請求項２】 吸収剤を再生することを特徴とする、請
求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4329599.1 | 1993-09-02 | ||
| DE4329599A DE4329599C1 (de) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | Verfahren zur Entfernung von Verunreinigungen aus Hydrazinhydrat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769610A JPH0769610A (ja) | 1995-03-14 |
| JP3529113B2 true JP3529113B2 (ja) | 2004-05-24 |
Family
ID=6496639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22609094A Expired - Fee Related JP3529113B2 (ja) | 1993-09-02 | 1994-08-29 | ヒドラジン水和物からの不純物の除去方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3529113B2 (ja) |
| CN (1) | CN1036576C (ja) |
| DE (1) | DE4329599C1 (ja) |
| FR (1) | FR2709481B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2009035467A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-02-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 金属微粉末製造に用いる水加ヒドラジンの製造方法 |
| KR101601271B1 (ko) | 2009-07-20 | 2016-03-08 | 주식회사 엘지화학 | 발광소자 봉지용 조성물, 발광 다이오드 및 액정표시장치 |
| KR101585270B1 (ko) | 2010-03-16 | 2016-01-13 | (주)엘지하우시스 | 점착 필름 및 터치패널 |
| CN105347319B (zh) * | 2015-11-17 | 2017-09-26 | 宜宾海丰和锐有限公司 | 一种去除酮连氮法水合肼有机杂质的方法 |
| CN109455683A (zh) * | 2018-11-23 | 2019-03-12 | 宜宾海丰和锐有限公司 | 一种纯化水合肼制备电子级水合肼的方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2799631A (en) * | 1952-10-07 | 1957-07-16 | Fairmount Chem | Process of recovering hydrazine |
| NL230104A (ja) * | 1957-08-01 | |||
| GB1060065A (en) * | 1963-08-20 | 1967-02-22 | Whiffen & Sons Ltd | Improvements in or relating to hydrazine hydrate |
| US3458283A (en) * | 1966-05-26 | 1969-07-29 | Abcor Inc | Hydrazine purification |
| US3740436A (en) * | 1969-12-02 | 1973-06-19 | Olin Corp | Low impurity hydrazine |
| US3652218A (en) * | 1969-12-02 | 1972-03-28 | Olin Corp | Low impurity hydrazine |
| FR2559472B1 (fr) * | 1984-02-14 | 1986-06-13 | Atochem | Procede de purification de solutions aqueuses d'hydrate d'hydrazine |
| DE3574454D1 (de) * | 1985-12-20 | 1990-01-04 | Centre Nat Etd Spatiales | Verfahren zur herstellung von wasserfreiem hydrazin aus hydrazin-hydrat. |
| US4804442A (en) * | 1986-07-31 | 1989-02-14 | Olin Corporation | Ultrapure hydrazine production |
| US5035775A (en) * | 1986-07-31 | 1991-07-30 | Olin Corporation | Ultrapure hydrazine production |
| JPS63295408A (ja) * | 1987-05-28 | 1988-12-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 水加ヒドラジン水溶液の精製方法 |
| FR2655336B1 (fr) * | 1989-12-04 | 1993-05-21 | Atochem | Procede de vaporisation d'une solution d'hydrate d'hydrazine. |
-
1993
- 1993-09-02 DE DE4329599A patent/DE4329599C1/de not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-08-26 US US08/296,570 patent/US5484511A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-29 JP JP22609094A patent/JP3529113B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-01 FR FR9410520A patent/FR2709481B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-02 CN CN94115836A patent/CN1036576C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4329599C1 (de) | 1995-03-16 |
| FR2709481B1 (fr) | 1997-06-13 |
| CN1036576C (zh) | 1997-12-03 |
| US5484511A (en) | 1996-01-16 |
| FR2709481A1 (fr) | 1995-03-10 |
| JPH0769610A (ja) | 1995-03-14 |
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