JPS6137261B2 - - Google Patents

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JPS6137261B2
JPS6137261B2 JP51015480A JP1548076A JPS6137261B2 JP S6137261 B2 JPS6137261 B2 JP S6137261B2 JP 51015480 A JP51015480 A JP 51015480A JP 1548076 A JP1548076 A JP 1548076A JP S6137261 B2 JPS6137261 B2 JP S6137261B2
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JP
Japan
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oxygen
copper
exchange resin
aqueous solution
treatment
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JP51015480A
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JPS52100418A (en
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Shiro Asano
Kohei Sei
Junji Mikami
Kenichi Hirakawa
Mutsuo Matsumura
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Publication date
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Priority to FI770322A priority patent/FI67843C/fi
Priority to DE2703935A priority patent/DE2703935C2/de
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Priority to CS771004A priority patent/CS192477B2/cs
Priority to NL7701563A priority patent/NL7701563A/xx
Priority to SU772452260A priority patent/SU703015A3/ru
Priority to BR7700949A priority patent/BR7700949A/pt
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Priority to AT103277A priority patent/AT347914B/de
Priority to DD7700197419A priority patent/DD129646A5/xx
Priority to FR7704571A priority patent/FR2341558A1/fr
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Publication of JPS6137261B2 publication Critical patent/JPS6137261B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/09Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は銅含有触媒の存在下液相でアクリロニ
トリルと水とを反応させて得られるアクリルアミ
ド水溶液を強酸性陽イオン交換樹脂および弱塩基
性陰イオン交換樹脂処理して精製する方法の改良
に関する。
アクリルアミドは紙力増強剤、凝集沈澱剤、土
壌改質剤などの多くの用途を有するものである
が、最近に至り従来の製造法である硫酸法に代つ
て金属銅を主成分とする触媒の存在下アクリロニ
トリルを直接水和することにより比較的容易に製
造し得るようになつた。
而して金属銅を主成分とする所謂銅含有触媒の
存在下にアクリロニトリルを直接水和する反応に
おいては、触媒活性を維持するために例えば米国
特許3642894号に見られる様に触媒と酸素との接
触を防止し乍ら反応せしめる方法が一般に採用さ
れている。またこの反応においては、例えば米国
特許第3911009号に見られる様にアクリロニトリ
ルのアクリルアミドへの転化率を例えば70%程度
に制禦する製造条件を採用し、未反応アクリロニ
トリルを蒸留などの方法により回収使用する方法
が工業的規模における製造方法として有利である
ことが認められている。
上記した一般的直接水和方法による反応液から
未反応アクリロニトリルを回収する方法として
は、例えば特開昭第49−7219号に記載されている
様な方法により反応液を酸素または酸素含有ガス
と接触させたのち減圧下に水を蒸発除去し同時に
アクリロニトリルを回収して例えば30重量%或は
50重量%濃度のアクリルアミド水溶液とする方法
が一つの方法として挙げられる。また、この方法
とは技術的思想を異にする他の方法として、例え
ば特開昭第49−36616号に記載されている様な方
法により反応液を非酸化性雰囲気下にアクリロニ
トリルおよび一部の水を留去せしめる方法が挙げ
られる。
本発明は上記した後者の方法、即ち、銅含有触
媒の存在下酸素との接触を防止し乍らアクリロニ
トリルと水とを反応せしめ次いで非酸化性雰囲気
下に未反応アクリロニトリルと水とを留去せしめ
て例えば30乃至50重量%濃度のアクリルアミド水
溶液に濃縮し、しかるのち液中に存在する銅その
他の不純物をイオン交換樹脂処理によつて除去す
る方法の改良に関するものである。
而して反応液中の銅その他の不純物を除去する
方法として強酸性陽イオン交換樹脂および又は強
塩基性陰イオン交換樹脂処理する方法については
特開昭第50−62929号、同第50−82011号、同第50
−83323号により既に知られているが、反応液中
の未反応アクリロニトリルおよび一部の水を実質
的酸素の非存在下に溜去する方法においては液中
の銅その他の不純物を除去する方法として強酸性
陽イオン交換樹脂および又は強塩基性陰イオン交
換樹脂を単に採用するのみでは実用し得る高品質
アクリルアミド水溶液に迄精製することは出来な
い。
即ち、本発明者らの知見によれば、銅含有触媒
の存在下液相でアクリロニトリルと水とを反応さ
せ該反応液中の未反応アクリロニトリルを実質的
酸素の非存在下に溜去し直ちに強酸性陽イオン交
換樹脂および又は強塩基性陰イオン交換樹脂処理
する場合は、得られる精製アクリルアミド水溶液
の経日的安定性、即ち該イオン交換樹脂により精
製した後、例えば1週間乃至は数ケ月の間におい
て、例えばポリアクリルアミドを製造する際の重
合速度の経日的変化が認められ、これによつて得
られるポリアクリルアミドの重合度および水に対
する溶解性能などにも変化を生ずることが認めら
れる。
本発明者らは強酸性陽イオン交換樹脂および又
は強塩基性陰イオン交換樹脂処理した後の上記の
ような経日的変化のないアクリルアミド水溶液の
精製方法について鋭意検討した結果、粗アクリル
アミド水溶液中の酸素濃度を特定濃度以上に保持
して酸素処理を施し、しかるのち該イオン交換樹
脂処理することにより上記の目的が達成されるこ
とを見出しさきにこの方法を提供した。
本発明者らは更にこの方法の広範囲な作用につ
いて検討した結果、この方法を他のイオン交換樹
脂による精製方法にも応用し得ることを見出し本
発明の方法に到達した。
即ち、本発明の方法は、銅含有触媒の存在下液
相でアクリロニトリルと水とを反応させて得られ
るアクリルアミド水溶液を精製するにあたり、該
反応液中の未反応アクリロニトリルを実質的酸素
の非存在下に溜去し次いで酸素または酸素含有ガ
スと接触させて溶存酸素濃度を少くとも4ppm以
上に保持して酸素処理した後、強酸性陽イオン交
換樹脂処理し、しかるのち弱塩基性陰イオン交換
樹脂処理することによるアクリルアミド水溶液の
精製方法である。
而して上記した精製方法においては酸素処理に
おける処理温度が0〜70℃の範囲であり処理圧力
が0.3〜20Kg/cm2の範囲であり且つ溶存酸素濃度が
4ppm以上該処理温度処理圧力における飽和濃度
の範囲である条件が好ましい。また、上記した酸
素処理条件における処理時間は1分〜100時間の
範囲であることが好ましい。
本発明の方法における好ましい一つの精製手順
としては反応液中の未反応アクリロニトリルを実
質的酸素の非存在下に溜去し次いで強酸性陽イオ
ン交換樹脂処理ししかる後酸素または酸素含有ガ
スと接触させて溶存酸素濃度を少くとも4ppm以
上に保持して酸素処理した後強酸性陽イオン交換
樹脂処理し次いで弱塩基性陰イオン交換樹脂処理
する方法があげられる。
上記した本発明の方法による場合は、前記した
如き強酸性陽イオン交換樹脂処理ししかるのち弱
塩基性陰イオン交換樹脂処理した後の精製アクリ
ルアミド水溶液の性質、精製アクリルアミド水溶
液から得られるポリアクリルアミドの性質におい
て経日的変化は殆んど認められない。
本発明の方法による場合の上記した効果が生ず
る理由については明確ではないが銅含有触媒の存
在下におけるアクリロニトリルの直接水和による
何等かの微量副反応生成物が好適な酸素処理によ
つて該イオン交換樹脂処理によつて吸着除去し得
る状態に変質するものと推定される。
而して銅含有触媒の存在下液相でアクリロニト
リルと水とを反応させて得られるアクリルアミド
水溶液中の未反応アクリロニトリルを実質的酸素
の非存在下に溜去し次いで強酸性陽イオン交換樹
脂処理ししかるのち弱酸性陰イオン交換樹脂処理
する方法においては、精製アクリルアミド水溶液
の品質を低下させる傾向があるが、本発明の方法
においてはその様な現象は全く認められない。ま
た、該イオン交換樹脂処理に際してしばしば生ず
るアクリルアミドの重合現象もなく、更に粗アク
リルアミド水溶液中に存在するCu+イオンが本発
明の酸素処理によつてCu++イオンとなり、該イ
オン交換樹脂処理におけるイオン当量が倍増する
にも拘らず、例えばSV2〜20hr-1程度の通常の陽
イオン交換樹脂塔の運転条件における貫流イオン
交換容量は、何等の低下も認められず場合によつ
ては僅かに向上する傾向も認められる。
本発明の方法に用いられる銅含有触媒例として
は、例えば(1)銅線、銅粉等の形の銅と銅イオンを
触媒として用いる方法、(2)酸化銅、水酸化銅、銅
塩等の銅化合物を水素または一酸化炭素などで
100〜400℃の様な高温還元して得られる還元銅を
触媒として用いる方法、(3)酸化銅、水酸化銅、銅
塩等の銅化合物を液相でヒドラジンやアルカリ金
属又はアルカリ土類金属の硼水素化合物、ホルム
アルデヒドなどの還元剤を用いて還元して得られ
る還元銅を用いる方法、(4)酸化銅、水酸化銅、銅
塩等の銅化合物を液相で亜鉛、アルミニウム、
鉄、錫等の銅よりイオン化傾向の大きい金属で処
理して得られる還元銅を触媒として用いる方法、
(5)アルミニウム、亜鉛またはマグネシウムなどと
銅とからなるラネー合金を展開して得られるラネ
ー銅を触媒として用いる方法、(6)ギ酸銅、シユウ
酸銅のような有機銅化合物を例えば100〜400℃の
ような温度範囲で熱分解して得られる金属銅を触
媒として用いる方法、(7)或は水素化銅の熱分解物
を触媒として用いる等の方法に見られる金属銅乃
至は金属銅を含有する触媒があげられる。而して
これ等の銅含有触媒としては、通常用いられる担
体の他、銅以外の金属例えばクロムまたはモリブ
デン等の通常用いられる他の金属が含まれていて
も差支えない。
上記した銅含有触媒の存在下アクリロニトリル
と水との反応は、通常、アクリロニトリルに対し
て殆んど任意の量の水を用い、20〜200℃好まし
くは50〜150℃の温度範囲で常圧乃至は加圧下に
けんだく床または固定床より成る触媒床および連
続または回分式の反応型式を採用して液相下に反
応原料および銅含有触媒と酸素または酸素含有ガ
スとの接触を防止し乍ら行なわれる。
次いで上記反応後は、液中に含まれる未反応ア
クリロニトリルの溜出除去および例えば30乃至は
50重量%程度の濃度を有するアクリルアミド水溶
液とするための濃縮を目的として通常蒸留操作に
附される。本発明の方法のように反応から蒸溜ま
での工程において酸素または酸素含有ガスとの接
触を防止し乍ら処理すれば、通常50〜120℃で
(従つて液の組成にもよるが50torr〜2atms)とい
うような経済的条件で操作することができる。空
気との接触をさけるためには常圧で操作される機
器であつても密閉されているか窒素のような不活
性ガスによつて外気から遮断するような設備上の
考慮を払い、例えば蒸溜装置に他の工程の機器を
洗滌して得られた液を回収の為に導入する場合に
おいてもその液が終始酸素または酸素含有ガスと
接触しないような配慮が必要である。而して本発
明の方法においては反応液中のアクリロニトリル
および一部の水が実質的酸素の非存在下に溜去さ
れるがこの際許容される酸素の量は液中のアクリ
ルアミド濃度および第一銅イオン濃度ならびに液
の温度によつても異るが通常第一銅イオンの量に
対して重量比で30分の1以下、好ましくは100分
の1以下である。而して本発明の方法の適用し得
るアクリルアミド水溶液の一般的状態としてはア
クリルアミドの1〜80重量%、好ましくは5〜60
重量%を含む水溶液であり通常Cuイオンの1〜
1000ppmより一般的には5〜600ppmを含有する
アクリルアミド水溶液である。またこれらのアク
リルアミド水溶液のPHは通常5〜9の範囲であ
る。
本発明の方法において酸素含有ガスと接触させ
て液中溶存酸素濃度を少くとも4ppmに保持し乍
ら酸素処理する具体的手段としては、何等特別の
配慮を必要とせず、単に酸素ガスまたは窒素のよ
うな不活性ガスによつて稀釈された酸素含有ガス
を液中に吹込むことによつて容易に達成される。
而して好ましい液中溶存酸素濃度は4ppm以上の
実質的飽和濃度であり、その様な例としては例え
ば大気圧下に空気を吹き込むことにより調整され
た8ppm液中溶存酸素量などである。しかし乍ら
液中溶存酸素量が4ppmに満たない場合には強酸
性陽イオン交換樹脂および弱塩基性陰イオン交換
樹脂処理に先立つて行う酸素処理による充分な効
果は得られない。
而して酸素または酸素含有ガスと接触させて溶
存酸素を少くとも4ppm以上に保持して酸素処理
する際の具体的条件としては、濃度処理温度とし
て0〜70℃好ましくは10〜50℃の範囲、処理圧力
として0.3〜20Kg/cm2好ましくは0.6〜10Kg/cm2の範
囲である。酸素または酸素含有ガスとの接触によ
る酸素処理の処理時間は前記した液中溶存酸素濃
度、酸素処理温度等によつて影響されることは当
然であるが通常1分乃至は100時間好ましくは10
分乃至10時間程度の酸素処理時間で充分である。
本発明の方法において採用される強酸性陽イオ
ン交換樹脂としてはスチレン−ジビニルベンゼン
共重合体をスルホン化した一般的なものから選ぶ
ことができ、例えばアンバーライトIR−120B
(ロームアンドハース社製、商品名)、レバチツト
SP−112(バイエル社製、商品名)、ダイヤイオ
ンPK212(三菱化成工業株式会社製、商品名)等
が挙げられる。而して樹脂の基体はゲル型、マク
ロポーラス型の何れでもよい。また樹脂の交換基
の対イオンは銅の除去率の面からH型で使用する
のが好ましい。
また、弱塩基性陰イオン交換樹脂としては通常
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体をクロルメ
チル化したのち第1または第2級アミンでアミノ
化することにより製造され、交換基は第1、第2
または第3級のアミノ基を有する一般的なものか
ら選ぶことができ、例えばアンバーライトIRA−
93(ローム・アンド・ハース社製、商品名)、レ
バチツトMP62(バイエル社製、商品名)、ダイヤ
オンWA10(三菱化成工業株式会社製、商品
名)、等が挙げられる。樹脂の基体はゲル型、マ
クロポーラス型の何れでもよいが樹脂に対するア
クリルアミド水溶液の処理量が大きいことからマ
クロポーラス型が好ましく、また弱塩基性陰イオ
ン交換樹脂の交換基の対イオンはOH型で使用す
るのが好ましい。
以上詳述した如く本発明は、銅含有触媒の存在
下液相でアクリロニトリルと水とを反応させ、次
いで未反応アクリロニトリルを実質的酸素の非存
在下に溜去し、更に酸素または酸素含有ガスと接
触させて溶存酸素濃度を4ppm以上に保持して酸
素処理し、しかる後強酸性陽イオン交換樹脂処理
し次いで塩基性陰イオン交換樹脂処理することを
基本的プロセスとするものではあるが、その変型
プロセスとして、例えば未反応アクリロニトリル
を実質的酸素の非存在下に溜去したのち直ちに強
酸性陽イオン交換樹脂処理ししかる後酸素または
酸素含有ガスと接触させて溶存酸素濃度を4ppm
以上に保持して酸素処理し再び強酸性陽イオン交
換樹脂処理し次いで弱塩基性陰イオン交換樹脂処
理する等の方法に変型することは何等差支えな
い。事実上述した変型プロセスによる場合は、強
酸性陽イオン交換樹脂処理および弱塩基性陰イオ
ン交換処理によつて除去し難い銅イオンと何等か
の不純物との複合体の生成を予め大部分の銅イオ
ンを除去することによつて未然に防止することが
可能であり好ましい変型プロセスとして採用する
ことが出来る。
次に実施例をあげて本発明を更に説明する。
実施例 1 ラネー銅を触媒とする懸濁床反応器に、予め脱
酸素したアクリロニトリルと同じく脱酸素した純
水とを連続的に供給し、得られた反応液を反応器
に直結した触媒過器(材として2000メツシユ
のステンレススチール金〓を用いた)に通じて
過し、更に触媒過器に直結した減圧蒸溜器に通
じて未反応のアクリロニトリルのほぼ全量と水の
1部を留去し、蒸溜器の缶出液として33重量%濃
度のアクリルアミド水溶液を得た。この水溶液
(以下単に粗水溶液という)を分析したところ、
残留アクリロニトリルは0.1%以下、銅は120ppm
であつた。得られた粗水溶液を200の容器に分
取し、常温常圧下回分的に8時間空気を吹込んで
処理した。処理中及び処理後の粗水溶液中の溶存
酸素は約8ppmであつた。内径20mm長さ1mのガ
ラス製イオン交換カラムに強酸性陽イオン交換樹
脂アンバーライトIR120B(ロームアンドハース
社製、商品名)200mlを充填し、H型に再生して
おき、更にこれと同じ大きさのカラムに弱塩基性
陰イオン交換樹脂、レバチツトMP−62(バイエ
ル社製、商品名)200mlを充填し、遊離型(OH
型)にしておきき、これを前記の陽イオン交換カ
ラムの次に直結させた。これ等に先に酸素処理を
行なつた液を1/hrの速度で通液した。出口液
は微塩基性または微酸性で得られるので、適時塩
酸または苛性ソーダを加えてPH7.0に調整した
(PH調整後の液を以下精製液という)。
4日間のイオン交換カラム通液処理によつて得
られた精製液の銅濃度は0.05ppm以下であつた。
また通液終了日の翌日この液を過硫酸アンモニウ
ムと重亜硫酸ナトリウムからなるレドツクス系混
合触媒の存在下に行なう処方によつて断熱的に重
合させたところ、重合液温度が最高値に達するま
でに要する時間(以下重合時間という)は50分で
あつた。通液を終了したカラムを点検したとこ
ろ、重合物は検出されなかつた。更に精製液を30
日間常温下に保存した後、同様の重合試験を行な
つたところ、重合時間は56分、前記と同様に得ら
れたポリマーの水溶性は良好、分子量は1080万で
保存前とほぼ同じであつた。
実施例 2 実施例1と同じ実験を、空気に代えて空気と窒
素ガスの1対1の混合ガスを用いて行なつたとこ
ろ、混合ガス処理中及び処理後の粗水溶液中の溶
存酸素は約4ppm、精製液中の銅濃度は0.05ppm
以下、イオン交換カラム通液終了日の翌日の重合
時間は62分、ポリマーの水溶性は良好、分子量は
1100万であり、通液後のカラム点検では重合物は
検出されなかつた。又30日保存後の重合時間は60
分、ポリマーの水溶性は良好、分子量は900万で
保存前とほぼ同じであつた。
比較例 1 実施例1と同じ実験を酸素処理を省いて行なつ
た。即ち、蒸溜器から得られた粗水溶液を空気に
触れないように直ちに陽及び陰イオン交換カラム
に通液し、次に得られた液を大気下でPH調整して
精製液とした。なお、粗水溶液中の溶存酸素は
0.2ppm以下であつた。精製液中の銅濃度は4日
間のイオン交換カラム通液期間中1〜3ppmの範
囲にあり、製品中の銅濃度の望ましい量を遥かに
超えていた。また通液終了後の陽および陰イオン
交換カラムを点検したところ、両者に多量のポツ
プコーン状重合物が認められ、同じカラムを継続
して長時間使えば閉塞に到ることが予想された。
比較例 2 比較例1で除去できなかつた銅を除去する為
に、イオン交換カラムの前に多孔質磁製フイルタ
ーを設置し、比較例2と同じ実験を行なつたとこ
ろ、約1日で磁製フイルターは閉塞したがその間
に得られた精製液中の銅濃度は約0.05ppmであつ
た。そしてその翌日の精製液の重合時間は1時間
10分であつたが、30日の保存後の重合時間は4時
間55分、ポリマーの水溶性は不良(約1/3量の不
溶解分を残した)であり、著るしく変質してい
た。
実施例 3 実施例1の操作の途中にもう1本の陽イオン交
換カラムを挿入して行なつた。内径20mm長さ1m
のガラス製イオン交換カラムに強酸性陽イオン交
換樹脂アンバーライトIR−120B(ロームアンド
ハース社製、商品名)200mlを充填してH型に再
生しておき、これに実施例1と同様にして得られ
た粗水溶液を1/hrの速度で通液し、この出口
液について実施例1と同様の空気処理、陽イオン
交換樹脂処理、陰イオン交換樹脂処理及びPH調整
を行なつた。2日間のイオン交換カラム通液処理
によつて得られた精製液の銅濃度は0.01ppm以下
であり、また通液終了日の翌日精製液の重合試験
を行なつたところ重合時間は55分、ポリマーの水
溶性は良好、分子量は960万であつた。更に精製
液を30日間保存した後の重合時間は51分、ポリマ
ーの水溶性は良好、分子量は990万で、保存前と
ほぼ同じであつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 銅含有触媒の存在下液相でアクリロニトリル
    と水とを反応させて得られるアクリルアミド水溶
    液を精製するにあたり、 この反応液中の未反応アクリロニトリルを実
    質的酸素の非存在下に溜去し、 ついで得られるアクリルアミド水溶液を0〜
    70℃の温度範囲、0.3〜20Kg/cm2の圧力の範囲
    で、かつ10分以上の時間、このアクリルアミド
    水溶液中の溶存酸素を4ppm以上乃至前記の温
    度、圧力の飽和濃度以下の範囲に保ちながら酸
    素または酸素含有ガスと接触させ、 さらに強酸性陽イオン交換樹脂で処理し、 その後、弱塩基性陰イオン交換樹脂処理する
    ことを特徴とするアクリルアミド水溶液の精製
    方法。 2 反応液中の未反応アクリロニトリルを実質的
    酸素の非存在下に溜去後に、強酸性イオン交換樹
    脂による処理工程を加える特許請求の範囲第1項
    記載の方法。
JP1548076A 1976-02-17 1976-02-17 Purification of acrylamide aqueous solution Granted JPS52100418A (en)

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ZA77275A ZA77275B (en) 1976-02-17 1977-01-18 Improvement in the purification of an aqueous solution of acrylamide
AU21474/77A AU507698B2 (en) 1976-02-17 1977-01-20 Purification of acrylamide
US05/762,842 US4108893A (en) 1976-02-17 1977-01-27 Purification of an aqueous solution of acrylamide
FI770322A FI67843C (fi) 1976-02-17 1977-01-31 Foerfarande foer rening av vattenloesning av akrylamid
DE2703935A DE2703935C2 (de) 1976-02-17 1977-01-31 Verfahren zur Gewinnung einer wässrigen Acrylamidlösung
IT20167/77A IT1075556B (it) 1976-02-17 1977-02-10 Processo per la purificazione di soluzioni acquose di acrilamide
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