JPS58134063A - アクリロニトリル又はアクリルアミド中のアルデヒド不純物の除去法 - Google Patents
アクリロニトリル又はアクリルアミド中のアルデヒド不純物の除去法Info
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- JPS58134063A JPS58134063A JP948383A JP948383A JPS58134063A JP S58134063 A JPS58134063 A JP S58134063A JP 948383 A JP948383 A JP 948383A JP 948383 A JP948383 A JP 948383A JP S58134063 A JPS58134063 A JP S58134063A
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- acrylonitrile
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- acrolein
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアクリロニトリル、アクリロニトリルからつく
られたアクリルアミド、特にアルデヒド不純物を除去す
る方法に関する。
られたアクリルアミド、特にアルデヒド不純物を除去す
る方法に関する。
アルデヒドで汚染されたアクリロニトリルからつくられ
たアクリルアミ「は１重合させた場合。
たアクリルアミ「は１重合させた場合。
大量の不溶性物質を含むか、及び／又は分子量が著しく
低い重合体しか得られないので不満足な原料となる。従
ってこのようなボリアクリルアずド重合体はフロラキュ
ラントとして望ましい用途のある大部分の水処理におい
て、工業的に不満足なものである。
低い重合体しか得られないので不満足な原料となる。従
ってこのようなボリアクリルアずド重合体はフロラキュ
ラントとして望ましい用途のある大部分の水処理におい
て、工業的に不満足なものである。
アクリルアミド水溶液中に存在するアルデヒドは潜在的
な交叉結合剤′早・ある、約２〜約２０１ＰＩＩの程度
の一度でアクリロニトリル中に存在するとされているア
クロレインｔよそれ自身交叉結合剤として作用するか、
或いはアクリルアミドとアルキロール付加物をつくる。
な交叉結合剤′早・ある、約２〜約２０１ＰＩＩの程度
の一度でアクリロニトリル中に存在するとされているア
クロレインｔよそれ自身交叉結合剤として作用するか、
或いはアクリルアミドとアルキロール付加物をつくる。
！＠晶性のアクリルアミドの水溶液に一宇寸のアクロレ
インを／Ｊｌｌえると、このアルデヒド及びそれとアク
リルアミドとの付加物はアクリルアミド市合体に強い影
響ケ方えることが示されている。アクリルアはド中のア
クロレインの一度が２０ ｐｐｔ’ＰＬ以下の場合でも
、満足できない程分子量の低い重合体が得られる。
インを／Ｊｌｌえると、このアルデヒド及びそれとアク
リルアミドとの付加物はアクリルアミド市合体に強い影
響ケ方えることが示されている。アクリルアはド中のア
クロレインの一度が２０ ｐｐｔ’ＰＬ以下の場合でも
、満足できない程分子量の低い重合体が得られる。
アクリロニトリルからアクロレインを除去−４るか又は
その菫を・仮少させるいくつかの方法が提案されている
。三井東圧の特ｊｉｉｌｊＫ５３−６００４０号（公開
沓号第５４−１５１９１５丹）には−級及び／又は二組
のアミンを有する多孔質型のイ第１１゜ ン交換４！７．ｆ脂を１（４いアクリロニトリルからア
クロレインを除去−′方法が記載さ゛れている。この時
ｔ１−願ではダイアニオン（ＤｉａｎｉｏｎＷ ２０の
曲品名で市販されている多孔質型遊離塩基側御と、アン
・９ライト（ＡＭＥＥＲＬＩＴＥ）ＩＲＡ−４５（７）
商品名で市販されているｒル型遊離塩基樹脂とを比較し
、ｒル型の樹脂ではアクロレインを除去できないと結論
している。即ち多孔質型の樹脂で処理した場合、’ｔｓ
ｐｐｍｏアクロレインを含むアクリロニトリルは検出限
界（０，１ｐｐｍ）以下まで壁装されるが、ｒル型の両
側ではなお１１〜ｚｓｐｙｍのアクロレインが含まれて
いた。イト−・冒シアキの特＃Ａ藁７５／１３気３４１
号（公開番号７７−６８１１８号）＆Ｃは、アクロレイ
ンを含むアクリロニトリルをアセチルアセトン、ジメチ
ルアミノエタノール、及び塩化第二鉄１０％水溶液と３
時間攪拌し１次に蒸留すると、純粋なアクリロニトリル
が得られることが記載されている０本出願人の［アクリ
ロニトリルの精製法」と題する１９８１年４月！り日付
同時出願の米国特許願第２５８，１０４号においては、
少くとも１イ［ｔ・１の−Ｂ−Ｈ結合を含む化合物の有
効量、即ちアクロレイン含−１を減少させるのに十分表
ポラン化合物ｆ加λ、ることにより、アクリロニトリル
中のアクロレイン吉事を著しく賦少させ惧ることが記載
されている。
その菫を・仮少させるいくつかの方法が提案されている
。三井東圧の特ｊｉｉｌｊＫ５３−６００４０号（公開
沓号第５４−１５１９１５丹）には−級及び／又は二組
のアミンを有する多孔質型のイ第１１゜ ン交換４！７．ｆ脂を１（４いアクリロニトリルからア
クロレインを除去−′方法が記載さ゛れている。この時
ｔ１−願ではダイアニオン（ＤｉａｎｉｏｎＷ ２０の
曲品名で市販されている多孔質型遊離塩基側御と、アン
・９ライト（ＡＭＥＥＲＬＩＴＥ）ＩＲＡ−４５（７）
商品名で市販されているｒル型遊離塩基樹脂とを比較し
、ｒル型の樹脂ではアクロレインを除去できないと結論
している。即ち多孔質型の樹脂で処理した場合、’ｔｓ
ｐｐｍｏアクロレインを含むアクリロニトリルは検出限
界（０，１ｐｐｍ）以下まで壁装されるが、ｒル型の両
側ではなお１１〜ｚｓｐｙｍのアクロレインが含まれて
いた。イト−・冒シアキの特＃Ａ藁７５／１３気３４１
号（公開番号７７−６８１１８号）＆Ｃは、アクロレイ
ンを含むアクリロニトリルをアセチルアセトン、ジメチ
ルアミノエタノール、及び塩化第二鉄１０％水溶液と３
時間攪拌し１次に蒸留すると、純粋なアクリロニトリル
が得られることが記載されている０本出願人の［アクリ
ロニトリルの精製法」と題する１９８１年４月！り日付
同時出願の米国特許願第２５８，１０４号においては、
少くとも１イ［ｔ・１の−Ｂ−Ｈ結合を含む化合物の有
効量、即ちアクロレイン含−１を減少させるのに十分表
ポラン化合物ｆ加λ、ることにより、アクリロニトリル
中のアクロレイン吉事を著しく賦少させ惧ることが記載
されている。
しかしながら、アクリロニトリル、及びそれからつくら
れるアクリルアミド中のアルデヒド不純物をへ少させる
別の方法が必要とさｔしている。
れるアクリルアミド中のアルデヒド不純物をへ少させる
別の方法が必要とさｔしている。
本発明によればアクリロニトリル、及びそ７１．からつ
くられるアクリルアミド中のアルデヒド不純物１例えば
アクロレインは、−級及び／又は二耐アきン官能癌を有
する弱塩基型イオン交換臀１脂と接触させることにより
除去できることが見出された。低品１ｉＩのアクリルア
ミド単に体ｔ１．未処川の場合、用途の眠られた電合体
しか与えないが１本発明方法によ第１ば、これ全標準の
粘度法で…１′穎してわかるように、水処理用の７０ツ
キユラントとして用いられる工業的に満足すべき分子〜
をもつた重合体がつくられる程度に品位を上げることが
できる。
くられるアクリルアミド中のアルデヒド不純物１例えば
アクロレインは、−級及び／又は二耐アきン官能癌を有
する弱塩基型イオン交換臀１脂と接触させることにより
除去できることが見出された。低品１ｉＩのアクリルア
ミド単に体ｔ１．未処川の場合、用途の眠られた電合体
しか与えないが１本発明方法によ第１ば、これ全標準の
粘度法で…１′穎してわかるように、水処理用の７０ツ
キユラントとして用いられる工業的に満足すべき分子〜
をもつた重合体がつくられる程度に品位を上げることが
できる。
本発明の目的はｒル型の弱塩基イオン交換樹脂と接触さ
せることにより、アクリロニトリル、アクリルアンド、
及びそれからつくられた賃金体中のアルデヒド不純物１
例えばアクロレインを除去することである。
せることにより、アクリロニトリル、アクリルアンド、
及びそれからつくられた賃金体中のアルデヒド不純物１
例えばアクロレインを除去することである。
本発明のさらに他の目的は不純なアクリロニトリルから
つくられた。アルデヒド、例えばアクロレインを含むア
クリルアミド単量体ｆ、−級及び、／又は二級アζン官
能基を有する弱塩基イオン交換餠脂と接触させることに
より商品位化する方法を提供することである。
つくられた。アルデヒド、例えばアクロレインを含むア
クリルアミド単量体ｆ、−級及び、／又は二級アζン官
能基を有する弱塩基イオン交換餠脂と接触させることに
より商品位化する方法を提供することである。
本発明の上記目的及び他の目的、特徴及び利点□
は下記の本発明の好適具不花例の説明にょシ明らかとな
るであろう。
るであろう。
アクロレインがアクリルアミドの水浴液に及ぼ丁形Ｉ＃
は−ｋｆｆｉのアクロレインを５０％０％アクリルアミ
ド准に加え、これを、４５ｂｘ、シ、イ合体に是った単
ｍ庫の標準粘度を有効分子−：の目女として測定するこ
とにより！！副される。重合工程の浴衣中における不浴
ｖＪ負の係も決ボした。乳化（合に×１し結来全用１衣
に示し、俗液電合に刈して４ｔ８呆ｔｍｚ次に示す。
は−ｋｆｆｉのアクロレインを５０％０％アクリルアミ
ド准に加え、これを、４５ｂｘ、シ、イ合体に是った単
ｍ庫の標準粘度を有効分子−：の目女として測定するこ
とにより！！副される。重合工程の浴衣中における不浴
ｖＪ負の係も決ボした。乳化（合に×１し結来全用１衣
に示し、俗液電合に刈して４ｔ８呆ｔｍｚ次に示す。
８ｇ ｌ 表
乳化重合
２７ ＮＯ６，／ＡＭＤ Ｌ３５：１
（ ＊ ２５℃におい−ＣＵＬアメゲターを用いブルックフ
ィールド相度耐により測定、ｐＨ８のｌＮＮａＣ１）に
溶成中に０．１．ｆｏ屯合本を含むｍ欣。
（ ＊ ２５℃におい−ＣＵＬアメゲターを用いブルックフ
ィールド相度耐により測定、ｐＨ８のｌＮＮａＣ１）に
溶成中に０．１．ｆｏ屯合本を含むｍ欣。
第！表
溶液重合
本 ｒ＃ ＮａＣ１水溶液中にｐＨ８でｏ、 ｏ ｓ
ｙの重合体を含む溶液について％ＵＬアダプターをつ
け２５℃でブルックフィールド粘度計で測定。
ｙの重合体を含む溶液について％ＵＬアダプターをつ
け２５℃でブルックフィールド粘度計で測定。
アクロレインとアクリルアミドとの粗製付加物をつくり
、分離し、不純物のないアクリルアミド５０％水溶液に
加え、熟成させることなく重合させる。アクロレインの
種々の不純物濃度で粘度を１’、ｌｌｌ ′ＸＩ！、す
る。下記第３表に示す結果は、アクリルアミドとのアル
キロール付加物としてのアクロＣインを１０９ｐ−下含
む場合１重合したアクリルアミドは分子量が少ないため
水処理用の７０ツキユラントとしては不満足であること
を示している。
、分離し、不純物のないアクリルアミド５０％水溶液に
加え、熟成させることなく重合させる。アクロレインの
種々の不純物濃度で粘度を１’、ｌｌｌ ′ＸＩ！、す
る。下記第３表に示す結果は、アクリルアミドとのアル
キロール付加物としてのアクロＣインを１０９ｐ−下含
む場合１重合したアクリルアミドは分子量が少ないため
水処理用の７０ツキユラントとしては不満足であること
を示している。
第３表
アクロレインｐｐｍ／ＡＮＤ 標準粘度（ｃｐｓ
）４０７ＡＭＤ １．６５ 下記実施例により本発明の好着具体化例を示す。
）４０７ＡＭＤ １．６５ 下記実施例により本発明の好着具体化例を示す。
実施例１
一級及び／又はアンン官能基を含むｒル型弱塩基性イオ
ン交換、ぢ脂でアクリロニトリルを処１し、不純物のア
クロレインを除去する有効性を決ずした。処理したアク
リロニトリルは約２０〜２５ｐｐｍのアクロレインを含
んでいた０弱塩基性イオン交換剤はアンパライト１ＲＡ
−４５の鈴品名でローム・アンド・ハース（Ｒｏｈｍ
ａｎｄ Ｈａａｓ）社から市販されているものである。
ン交換、ぢ脂でアクリロニトリルを処１し、不純物のア
クロレインを除去する有効性を決ずした。処理したアク
リロニトリルは約２０〜２５ｐｐｍのアクロレインを含
んでいた０弱塩基性イオン交換剤はアンパライト１ＲＡ
−４５の鈴品名でローム・アンド・ハース（Ｒｏｈｍ
ａｎｄ Ｈａａｓ）社から市販されているものである。
アンパライトＩＲＡ−４！Ｆｉｒル型の弱塩基性Ｉリス
チレンー４リアミド型陰イオン交換憎脂であり、スチレ
ン−ジビニルベンゼン１トリツクスと一級又は二級アミ
ン。
チレンー４リアミド型陰イオン交換憎脂であり、スチレ
ン−ジビニルベンゼン１トリツクスと一級又は二級アミ
ン。
＋
Ｒ−ＮＨ，又は八ＮＨ，官能基を有している。このイオ
ン交換樹脂は球形のビーズの形をしており。
ン交換樹脂は球形のビーズの形をしており。
ウェット・スクリーン分析によれば１６〜５０メツシユ
である。処理の方法は次の通りであった。
である。処理の方法は次の通りであった。
１２１１１４の湿ったイオン交換樹脂の粒子を直径α５
インチ、長さ１２インチの垂直のガラスのカラムに入れ
、イオン交換樹脂の固定ベッドをつく、る、約２０〜２
５ ｐｐ−アクロレインを含むアクリロニトリルを１０
．３０及び３００ｉ１／時の流速でカラムの頂部に圧入
□し、蟻触時間を夫々３０゜１ １０及び１分とする。力１ラムを通るアクリロニトリル
を塔底に集め、アクリロニトリルの量を決定する。アク
ロレインの初期濃度が約２０〜２５ｐｐ−場合％ １ｐ
ｐ−下になることが示された。
インチ、長さ１２インチの垂直のガラスのカラムに入れ
、イオン交換樹脂の固定ベッドをつく、る、約２０〜２
５ ｐｐ−アクロレインを含むアクリロニトリルを１０
．３０及び３００ｉ１／時の流速でカラムの頂部に圧入
□し、蟻触時間を夫々３０゜１ １０及び１分とする。力１ラムを通るアクリロニトリル
を塔底に集め、アクリロニトリルの量を決定する。アク
ロレインの初期濃度が約２０〜２５ｐｐ−場合％ １ｐ
ｐ−下になることが示された。
イオン交換樹脂がアクロレインを除去し得る能力は接触
時間に依存するが、これはベッドの大きさ及び／又は圧
入速度、 ′ＮＩＲびに全通ＩＭ 電に依存する。上記
条件に対する樹脂の能力を決定し、苓果を箪４表に示す
。全通過量が犬へい卑、イオン交換樹脂がアクロレイン
を除去し得る能力＆、ｉ 峨少する。
時間に依存するが、これはベッドの大きさ及び／又は圧
入速度、 ′ＮＩＲびに全通ＩＭ 電に依存する。上記
条件に対する樹脂の能力を決定し、苓果を箪４表に示す
。全通過量が犬へい卑、イオン交換樹脂がアクロレイン
を除去し得る能力＆、ｉ 峨少する。
第 ４ 表
！ｔ４ ６ ８
２＆６ １０／２１０ − α５３７．４実施
例２■ 、１．１．、 アルデヒド及び不糾′吻を含み、乳化噂合、ηノの寺準
粘度がλａ ｏ ｃｐａｏ触媒で東金させたアクリルア
イドの５０チ水溶液を、直径２８１のガラスのカラムに
簡さｌｏｏｃｍまでイオン交換樹脂アンパライトＩＲＡ
−４５をつめたものに１種々の速度及び童で通し、循ｊ
Ｊｌｔ−行ない、または行なわないで処ｊＪｌを行った
。樹脂管２５００１１ｊ／時の割合で１０ｊの脱イオン
、７！で疏浄した。処理したアクリルアイドの破初の数
自゛就を廃棄した後、残りを集めた。一つの実験に＆い
ては、アクリルアミド溶成は空気ｔ−除いたｔｈ脂中に
少蓋宛流す、樹脂中の通過波の単を体の純度に及ばず影
響を、乳化重合体の標準粘度によシ次ボし、下記第５表
に示す。
例２■ 、１．１．、 アルデヒド及び不糾′吻を含み、乳化噂合、ηノの寺準
粘度がλａ ｏ ｃｐａｏ触媒で東金させたアクリルア
イドの５０チ水溶液を、直径２８１のガラスのカラムに
簡さｌｏｏｃｍまでイオン交換樹脂アンパライトＩＲＡ
−４５をつめたものに１種々の速度及び童で通し、循ｊ
Ｊｌｔ−行ない、または行なわないで処ｊＪｌを行った
。樹脂管２５００１１ｊ／時の割合で１０ｊの脱イオン
、７！で疏浄した。処理したアクリルアイドの破初の数
自゛就を廃棄した後、残りを集めた。一つの実験に＆い
ては、アクリルアミド溶成は空気ｔ−除いたｔｈ脂中に
少蓋宛流す、樹脂中の通過波の単を体の純度に及ばず影
響を、乳化重合体の標準粘度によシ次ボし、下記第５表
に示す。
第 ５ 表
速 度 量 方法 （６Ｆ＃）クル
・ループ ２８０ ８００ 両方共同じ樹 ［１Ｇ２
５００ ８００ 脂に一回通す、 ４１７
２５０ １５００ 両刃共同じ樹 ５，０６
５％）０ ４０００ 脂に一回通す、 表７
９この表かられかるように、未処理のアクリルアミドに
対して標準粘度け１３０ｃｐｇであり、イオン交換樹脂
で処理した本のは４．１７〜５．１Ｏｃｐａであって１
世品泣の単ｉＩＬ体はこの処理により商品１ｖ化され、
水処理ｖｃＭＦＴ４な分子瀘會もっ１合体が傅らｎるこ
とが示されている。
・ループ ２８０ ８００ 両方共同じ樹 ［１Ｇ２
５００ ８００ 脂に一回通す、 ４１７
２５０ １５００ 両刃共同じ樹 ５，０６
５％）０ ４０００ 脂に一回通す、 表７
９この表かられかるように、未処理のアクリルアミドに
対して標準粘度け１３０ｃｐｇであり、イオン交換樹脂
で処理した本のは４．１７〜５．１Ｏｃｐａであって１
世品泣の単ｉＩＬ体はこの処理により商品１ｖ化され、
水処理ｖｃＭＦＴ４な分子瀘會もっ１合体が傅らｎるこ
とが示されている。
実施例３
アクロレインを含むアクリロニトリル全ローム・アンド
・ハース社から市販さｎている部品名アンパライトＩＲ
Ａ−９３の、ポリスチレンシ゛ビニルベンゼン・マトリ
ックス上に三級アミン官能＆。
・ハース社から市販さｎている部品名アンパライトＩＲ
Ａ−９３の、ポリスチレンシ゛ビニルベンゼン・マトリ
ックス上に三級アミン官能＆。
Ｒ−Ａ／−（ＣＢ、）、を有する巨大網状型の弱廖嬶性
イオン変換剤で処理する。このイオン交換網はアクリロ
ニトリルからアクロレインを除去するのに無効であった
。
イオン変換剤で処理する。このイオン交換網はアクリロ
ニトリルからアクロレインを除去するのに無効であった
。
実施例４
アクロレイン不純物を含んでいることがス１」られてい
る工場流のアクリロニトリルをｒル型の弱塩基性−級及
び二級アミンイオン交換樹脂で処理し、次に精製された
アクリロニトリルを接触的にアクリルア建ドに変える工
場実験を行ない、イオン交換樹脂の有効性を決定した。
る工場流のアクリロニトリルをｒル型の弱塩基性−級及
び二級アミンイオン交換樹脂で処理し、次に精製された
アクリロニトリルを接触的にアクリルア建ドに変える工
場実験を行ない、イオン交換樹脂の有効性を決定した。
この試験により実験室での結果が実鉦された。操作して
数日後、処理の結果は不溶性物質の一度（ｌは１／１０
に）夷少してｏ、 ５１以下になったが、標準粘度もま
た増加した。
数日後、処理の結果は不溶性物質の一度（ｌは１／１０
に）夷少してｏ、 ５１以下になったが、標準粘度もま
た増加した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、７クリ０二）リル又はアクリルアミドを。 −級及び／又は二級アミン′ｇ能嫡を有するｒル型の弱
塩糸性イオン交換柄脂と接触させることを特徴とするア
クリロニトリル及びそれからつくられたアクリルアミド
中のアルデヒド不純物を除去する方法。 ２ イオン交換樹脂はスチレンジビニルベンゼン・マト
リックス及び−級及び／又は二級アミン官能基を有する
ｒル型の弱塩４１ｉ性ポリスチレンボリア建ン型陰イオ
ン交換切弓旨である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ふ アルデヒド不純物が主としてアクロレインである特
許請求の範囲第１又は２項記載の方法。 表 アクリロニトリル又はアクリルアミドをイオン交換
樹脂の粒子のベッドを通して接触を行なう舟許請求の範
囲′ｆ、１又は２項記載の方法。 五 不純なアクリルアミド単鴫体の水溶液を。 スチレンジビニルベンゼン・マトリックスト−級及び／
又は二級アミン官能基を有する弱塩基性ポリスチレン−
ポリアミド型１イオン交換樹脂の粒子のベッドを通し１
重合させると不純な未処理の単電体に比べ不浴性物碓の
童がバ少し且つ標準粘匣によりｍｌ＋定した分子−二が
増加しているような商品位の率、敵本ｆｔ回収する。触
媒で重合させるアクリルアミド単鬼体全ψを理しアルデ
ヒド不純物を除去する方法。 ａ 陰イオン父換樹月旨がｒル型の１丙脂である時Ｉｖ
！Ｆ−求の範囲第５項記載の方法。 ７、 アルデヒド不純ｆＩＪｕ主としてアクロレインで
ある％！Ｆｆ請求の範囲第５又は６項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34408782A | 1982-01-29 | 1982-01-29 | |
| US344087 | 1982-01-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134063A true JPS58134063A (ja) | 1983-08-10 |
Family
ID=23348987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP948383A Pending JPS58134063A (ja) | 1982-01-29 | 1983-01-25 | アクリロニトリル又はアクリルアミド中のアルデヒド不純物の除去法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134063A (ja) |
| DE (1) | DE3241198A1 (ja) |
| FR (1) | FR2520738A1 (ja) |
| GB (1) | GB2114118A (ja) |
| NL (1) | NL8300333A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5969175A (en) * | 1996-06-20 | 1999-10-19 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Purification of nitrile |
| WO2007116781A1 (ja) | 2006-04-06 | 2007-10-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | アクリルアミドの製造方法 |
| JP2012029695A (ja) * | 2005-10-07 | 2012-02-16 | Mitsui Chemicals Inc | アミド化合物の製造方法 |
| WO2019167940A1 (ja) | 2018-02-27 | 2019-09-06 | 日本曹達株式会社 | ニトリル系溶媒の精製方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5476883A (en) * | 1993-07-23 | 1995-12-19 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation process of acrylamide from purified acrylonitrile |
| US5606094A (en) * | 1995-01-10 | 1997-02-25 | Baker Hughes Incorporated | Acrolein scavengers |
| US6074532A (en) * | 1998-11-05 | 2000-06-13 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Adjunct for removal of aldehydes from chemical manufacturing production streams during distillative purification |
| US6331264B1 (en) | 1999-03-31 | 2001-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low emission polymer compositions |
| US6277289B1 (en) | 1999-07-01 | 2001-08-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of aqueous aldehyde waste streams |
| GB0416101D0 (en) * | 2004-07-19 | 2004-08-18 | Ciba Spec Chem Water Treat Ltd | Process for preparing monomers and polymers thereof |
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-
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