JP2019050398A - 撮像素子用光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で表される化合物を含む撮像素子用光電変換素子用材料とする。
(式(1)中、R1及びR2はそれぞれ独立に置換又は無置換の芳香族基を表す。)。
【選択図】なし
Description
即ち、本発明は、下記の通りである。
[1]下記式(1)で表される化合物を含む撮像素子用光電変換素子用材料
[2]式(1)の化合物が下記式(2)で表される化合物である上記[1]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料
[3]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がそれぞれ独立に置換又は無置換の芳香族炭化水素基である上記[1]又は[2]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[4]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が置換又は無置換のフェニル基である上記[3]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[5]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が置換又は無置換の芳香族炭化水素基を有するフェニル基である上記[4]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[6]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が置換又は無置換のフェニル基を有するフェニル基である上記[5]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[7]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がビフェニル基を有するフェニル基である上記[6]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[8]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が炭素数1乃至12のアルキル基を有するフェニル基である上記[4]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[9]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がメチル基又はエチル基を有するフェニル基である上記[8]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[10]上記[1]及至[9]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含んでなる撮像素子用光電変換素子、
[11](A)第一の電極膜、(B)第二の電極膜及び該第一の電極膜と該第二の電極膜の間に配置された(C)光電変換部を有する光電変換素子であって、該(C)光電変換部が少なくとも(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層を含んでなり、かつ該(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が[1]乃至[9]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含んでなる撮像素子用光電変換素子、
[12](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子ブロック層である上記[11]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[13](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔ブロック層である上記[11]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[14](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子輸送層である上記[11]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[15](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔輸送層である上記[11]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[16]更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する上記[10]乃至[15]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子、
[17](D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタが、更に(d)正孔蓄積部と第一の電極膜及び第二の電極膜のいずれか一方とを電気的に接続する接続部を有する上記[16]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[18]上記[10]及至[17]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子、
[19]上記[10]及至[17]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または上記[18]に記載の撮像素子を含む光センサー。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基及びベンゾピレニル基等の芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピロリル基、インドレニル基、イミダゾリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基、ピラニル基及びピリドニル基等の複素環基、ベンゾキノリル基、アントラキノリル基及びベンゾチエニル基等の縮合系複素環基等が挙げられる。これらのうち、好ましいものは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましいものはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基又はカルバゾリル基であり、更に好ましいものはフェニル基、フェナンスリル基又はカルバゾリル基であり、特に好ましいのはフェニル基又はビフェニル基である。また、R1及びR2の両者が同一であることが好ましい。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルキル置換アミノ基は、モノアルキル置換アミノ基及びジアルキル置換アミノ基の何れにも制限されず、これらアルキル置換アミノ基におけるアルキル基としては、式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルキル基と同じものが挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアシル基としては、式(1)のR1及びR2が表す芳香族基の項に記載した芳香族炭化水素基や式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルキル基と、カルボニル基(=CO基)が結合した置換基が挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルコキシカルボニル基としては、式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルコキシ基とカルボニル基が結合した置換基が挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としては、アルキル基、芳香族基、ハロゲン原子又はアルコキシル基であることが好ましく、アルキル基又は芳香族炭化水素基であることがより好ましく、メチル基、エチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、メチル基又はエチル基であることが特に好ましい。
より具体的には、式(1)におけるR1及びR2の両者が同一の、無置換フェニル基、4位に炭素数1乃至4のアルキル基を有するフェニル基、フェニル基若しくはビフェニル基を有するフェニル基(フェニル基若しくはビフェニル基の置換位置は2位,3位及び4位の何れでも良い)、3及び5位にフェニル基を有するフェニル基であることがより好ましい。
より具体的には、式(1)におけるR1及びR2の両者が同一の、フェニル基若しくはビフェニル基を有するフェニル基(フェニル基の置換位置は2位,3位及び4位の何れでも良い)、3及び5位にフェニル基を有するフェニル基であることが更に好ましい。
より具体的には、式(1)におけるR1及びR2の両者が同一の、フェニル基若しくはビフェニル基を有するフェニル基(フェニル基若しくはビフェニル基の置換位置は2位,3位及び4位の何れでも良い)であることが特に好ましい。
より具体的には、式(1)におけるR1及びR2の両者が同一のビフェニル基を有するフェニル基(ビフェニル基の置換位置は2位,3位及び4位の何れでも良い)であることが最も好ましい。
即ち、式(2)で表される化合物としては、式(2)におけるR1及びR2の両者が、上記した式(1)における好ましい〜最も好ましい態様のものが好ましく、後述する具体例の式(20)、(21)、(25)又は(26)で表される化合物がより好ましく、具体例の式(20)又は(25)で表される化合物がより好ましく、具体例の式(25)で表される化合物が更に好ましい。
(C)光電変換部は、(c−1)光電変換層と、電子輸送層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、結晶化防止層及び層間接触改良層等からなる群より選択される一種又は複数種の(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層とからなることが多い。本発明の撮像素子用光電変換素子材料は(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層のいずれにも用いることができるが、(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層に用いることが好ましい。
(C)光電変換部を構成する(c−1)光電変換層には一般的に有機半導体膜が用いられるが、その有機半導体膜は一層、もしくは複数の層であっても良く、一層の場合は、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)が用いられる。一方、複数の層である場合は、2〜10層程度であり、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)のいずれかを積層した構造であり、層間にバッファ層が挿入されていても良い。
正孔輸送層は、発生した正孔を(c−1)光電変換層から(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜へ輸送する役割と、正孔輸送先の電極膜から(c−1)光電変換層に電子が移動するのをブロックする役割とを果たす。
電子ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への電子の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する役割を果たす。
正孔ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への正孔の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する機能を有する。
正孔ブロック層は正孔阻止性物質を単独又は二種類以上を積層する、又は混合することにより形成される。正孔阻止性物質としては、正孔が電極から素子外部に流出するのを阻止することができる化合物であれば限定されない。正孔ブロック層に使用することができる化合物としては、上記一般式(1)で表される化合物の他に、バソフェナントロリン及びバソキュプロイン等のフェナントロリン誘導体、シロール誘導体、キノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、キノリン誘導体などが挙げられ、これらのうち、一種又は二種以上を用いることができる。
また、正孔ブロック層及び電子ブロック層は、(c−1)光電変換層の光吸収を妨げないために、光電変換層の吸収波長の透過率が高いことが好ましく、また薄膜で用いることが好ましい。
実施例中に記載のブロック層は正孔ブロック層及び電子ブロック層のいずれでも良い。実施例中の1及至3及び比較例1の光電変換素子の作製は蒸着機で行い、大気下で電流電圧の印加測定を行った。4及至8の光電変換素子の作製はグローブボックスと一体化した蒸着機で行い、作製した光電変換素子は窒素雰囲気のグローブボックス内で密閉式のボトル型計測チャンバー(エイエルエステクノロジー社製)に光電変換素子を設置し、電流電圧の印加測定を行った。電流電圧の印加測定は、特に指定のない限り、半導体パラメータアナライザ4200−SCS(ケースレーインスツルメンツ社)を用いて行った。入射光の照射は、特に指定のない限り、PVL−3300(朝日分光社製)を用い、照射光波長550nm、照射光半値幅20nmにて行った。実施例中の明暗比は光照射を行った場合の電流値を暗所での電流値で割ったものを示す。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ジフェニル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(11)で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は−1.68×10-10A/cm2であった。また、透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は−1.01×10-7A/cm2であった。透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は600であった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(4−メチルフェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(14)で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は−8.85×10-11A/nm2であった。また、透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は−3.05×10-7A/cm2であった。透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は3500であった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(4−エチルフェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(15)で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は1.41×10-10A/cm2であった。また、透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は5.47×10-7A/cm2であった。透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は3900であった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、比較用の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は−1.06×10-10A/cm2であった。また、透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は−3.33×10-9A/cm2であった。透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は31であった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(p−ビフェニル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(20)で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は15000であった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(m−ビフェニル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(21)で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は1800であった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(9−フェナントレニル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(72)で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は690であった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(1−ナフチル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(76)で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は240であった。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(73)で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は47であった。
トルエン200部と4−ブロモ−1,1’:4’,1’’−ターフェニル5部、ビス(ピナコラト)ジボロン5部、酢酸カリウム3部、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.5部を混合し、還流温度下窒素雰囲気中で4時間撹拌した。得られた液を室温まで冷却した後、シリカゲル20部を加え、5分間撹拌した。その後、固形分をろ別し、溶媒を減圧除去することにより下記式(100)で表される2−([1,1’:4’,1’’−ターフェニル]−4−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの白色固体5.5部を得た。
DMF120部と合成例1により得られた2−([1,1’:4’,1’’−ターフェニル]−4−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン3.5部、2,7−ジヨード[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン2.1部、リン酸三カリウム14部、水4.0部、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.3部を混合し、90℃下窒素雰囲気中で6時間撹拌した。得られた液を室温まで冷却した後、水120部を加え、固形分をろ過分取した。得られた固体をアセトンで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことで、2,7−ビス(1,1’:4’,1’’−ターフェニル−4−イル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(25)で表される化合物)を3.0部得た。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(1,1’:4’,1’’−ターフェニル−4−イル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(上記具体例において、式(25)で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は140000であった。
2 上部電極
3 電子ブロック層もしくは正孔輸送層
4 光電変換層
5 正孔ブロック層もしくは電子輸送層
6 下部電極
7 絶縁基材、もしくは他光電変換素子
Claims (19)
- 下記式(1)で表される化合物を含む撮像素子用光電変換素子用材料
(式(1)中、R1及びR2はそれぞれ独立に置換又は無置換の芳香族基を表す。)。 - 式(1)の化合物が下記式(2)で表される化合物である請求項1に記載の撮像素子用光電変換素子用材料
(式(2)中、R1及びR2は請求項1に記載の式(1)におけるのと同じ意味を表す。)。 - 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がそれぞれ独立に置換又は無置換の芳香族炭化水素基である請求項1又は2に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が置換又は無置換のフェニル基である請求項3に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が置換又は無置換の芳香族炭化水素基を有するフェニル基である請求項4に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が置換又は無置換のフェニル基を有するフェニル基である請求項5に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がビフェニル基を有するフェニル基である請求項6に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が炭素数1乃至12のアルキル基を有するフェニル基である請求項4に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がメチル基又はエチル基を有するフェニル基である請求項8に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 請求項1及至9のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含んでなる撮像素子用光電変換素子。
- (A)第一の電極膜、(B)第二の電極膜及び該第一の電極膜と該第二の電極膜の間に配置された(C)光電変換部を有する光電変換素子であって、該(C)光電変換部が少なくとも(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層を含んでなり、かつ該(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が請求項1乃至9のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含んでなる撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子ブロック層である請求項11に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔ブロック層である請求項11に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子輸送層である請求項11に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔輸送層である請求項11に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する請求項10乃至15のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタが、更に(d)正孔蓄積部と第一の電極膜及び第二の電極膜のいずれか一方とを電気的に接続する接続部を有する請求項16に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 請求項10及至17のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子。
- 請求項10及至17のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または請求項18に記載の撮像素子を含む光センサー。
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