CN101978524A - 组合物及使用其的光电转换元件 - Google Patents

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Abstract

一种组合物，其包含共轭高分子化合物、富勒烯衍生物、第1溶剂和第2溶剂，在将该第1溶剂的重量和该第2溶剂的重量的总计设定为100时，该第1溶剂的重量为70～97，该第1溶剂的25℃时的表面张力大于25mN/m，该第2溶剂的25℃时的表面张力为15～25mN/m。

Description

组合物及使用其的光电转换元件
技术领域
本发明涉及一种组合物及使用其的光电转换元件。
背景技术
有机薄膜太阳能电池为在2个不同种电极间配置有机光电转换层而成的太阳能电池，与以硅等为代表的无机太阳能电池相比，有可以大幅度降低制造成本的可能性，作为更廉价的太阳光发电元件备受瞩目。
一般而言，在有机光电转换层中所含的有机膜的制膜中使用包含共轭高分子化合物、富勒烯衍生物和溶剂的组合物。作为代表的实例，在非专利文献1中记载有包含作为溶剂的邻二氯苯、作为共轭高分子化合物的聚(3-己基噻吩)、作为富勒烯衍生物的[6，6]-苯基C61丁酸甲酯(PCBM)的组合物。
非专利文献1：Advanced Functional Materials、2007年、Vol.17、pp.1636～1644
发明内容
但是，存在如下问题：使用上述组合物制膜大面积的有机膜时，产生泡引起的缺陷，成为有机薄膜太阳能电池的短路原因。
本发明的目的在于，提供一种组合物，其在用于制膜有机太阳能电池中所含的大面积的有机膜时，能够抑制泡引起的缺陷。
本发明第一方面提供一种组合物，其包含共轭高分子化合物、富勒烯衍生物、第1溶剂和第2溶剂，在将该第1溶剂的重量和该第2溶剂的重量的总计设定为100时，该第1溶剂的重量为70～97，该第1溶剂的25℃时的表面张力大于25mN/m，该第2溶剂的25℃时的表面张力为15～25mN/m。
本发明第二方面提供一种光电转换元件，其包含至少一方为透明或半透明的一对电极和在该电极间具有光电转换功能的有机层，该有机层由所述组合物形成。
本发明第三方面提供一种光电转换元件的制造方法，所述光电转换元件包含至少一方为透明或半透明的一对电极和夹持在该电极间的具有光电转换功能的有机层，其中，具有使用涂敷法由上述组合物制造有机层的工序。
本发明第四方面提供一种图像传感器，其包含上述光电转换元件。
本发明的组合物在用于制膜有机太阳能电池中所含的大面积的有机膜时，抑制泡引起的缺陷，因此，本发明在工业上是非常有用的。
附图说明
图1是使用组合物1制膜成的有机膜表面的照片。
图2是使用组合物5制膜成的有机膜表面的照片。
具体实施方式
下面，对本发明进行详细说明。
(组合物)
本发明的组合物中所含的第1溶剂的25℃时的表面张力大于25mN/m、优选大于25mN/m且小于60mN/m。作为第1溶剂的具体例，可列举：甲苯(27.9mN/m)、苯甲腈(34.5mN/m)、1，3-苯并二氧杂环戊烯(1，3-benzodioxole)(28.8mN/m)、邻二甲苯(29.8mN/m)、间二甲苯(28.5mN/m)、对二甲苯(28.0mN/m)、环己酮(34.6mN/m)、氯苯(33.0mN/m)、邻二氯苯(36.7mN/m)、间二氯苯(35.4mN/m)、对二氯苯(32.5mN/m)、顺式十氢化萘(32.2mN/m)、反式十氢化萘(29.9mN/m)、乙基苯(28.7mN/m)、1，2，4-三甲苯(29.2mN/m)、1，3，5-三甲苯(27.5mN/m)、氯仿(26.7mN/m)、十四烷(26.1mN/m)、乙二醇(48.4mN/m)等。括弧内的数值表示25℃时的表面张力。表面张力为“Lange′s Handbook of Chemistry 13th edition”、John.A.Dean编著、McGaw-Hill出版社、1972年发行、pp.10/103-10/116中记载的值。从共轭高分子化合物的溶解性的观点考虑，优选具有取代基的芳香族化合物，更优选氯苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、甲苯。
第1溶剂优选在25℃下使共轭高分子化合物溶解0.3重量％以上。另外，优选在25℃下使富勒烯衍生物溶解0.3重量％以上。
本发明的组合物中所含的第2溶剂的25℃时的表面张力为15～25mN/m。第2溶剂优选与第1溶剂均匀地混和的溶剂。作为第2溶剂的具体例，可列举：异丙胺(21.8mN/m)、乙醇(24.0mN/m)、正辛烷(21.1mN/m)、二丁醚(22.4mN/m)、二丙醚(20.0mN/m)、正癸烷(23.4mN/m)、1-癸烯(23.5mN/m)、三乙基胺(20.2mN/m)、正壬烷(22.4mN/m)、1-壬烯(22.6mN/m)、叔丁醇(16.9mN/m)、丁基乙基醚(22.6mN/m)、2-丙醇(22.6mN/m)、丙胺(21.8mN/m)、正己烷(17.9mN/m)、1-己烯(17.9mN/m)、正庚烷(19.7mN/m)、1-庚烯(19.8mN/m)、甲醇(22.1mN/m)等。其中，优选直链状的烷烃、支链状的烷烃或环烷烃等烷烃类，直链状的醇、支链状的醇或脂环式醇。从光电转换效率的观点考虑，优选正辛烷。另外，优选不损害作为组合物的稳定性的溶剂。即，优选在通常的保管、使用环境下不急剧蒸发的溶剂、抑制共轭高分子化合物或富勒烯衍生物等溶质成分的凝聚及析出的溶剂。
本发明的组合物中的第1溶剂和第2溶剂的混合比率可以根据作为溶质的共轭高分子化合物及富勒烯衍生物的溶解性、表面张力及添加量、第1溶剂的表面张力及第2溶剂的表面张力这些因素来进行调整。将第1溶剂的重量和第2溶剂的重量的总计设定为100时，第1溶剂的重量为70～97，从作为组合物的稳定性的观点考虑，第1溶剂的重量优选为90～95。
本发明的组合物可以含有以提高有机膜的制膜性、再现性及光电转换元件的发电特性为目的的第3溶剂。在将第1溶剂和第2溶剂的重量的总计设定为100时，第3溶剂的重量优选为30以下。
用于本发明的共轭高分子化合物是指：(1)实质上由双键和单键交替排列成的结构构成的高分子、(2)实质上由双键和单键隔着氮原子排列成的结构构成的高分子、(3)实质上由双键和单键交替排列成的结构以及双键和单键隔着氮原子排列成的结构构成的高分子化合物等。具体可列举以下高分子化合物，即，以选自非取代或取代的芴二基、非取代或取代的苯并芴二基、非取代或取代的二苯并呋喃二基、非取代或取代的二苯并噻吩二基、非取代或取代的咔唑二基、非取代或取代的噻吩二基、非取代或取代的呋喃二基、非取代或取代的吡咯二基、非取代或取代的苯并噻二唑二基、非取代或取代的亚苯基亚乙烯二基(phenylene vinylene diyl)、非取代或取代的亚噻吩亚乙烯二基(thienylene vinylene diyl)及非取代或取代的三苯基胺二基中的一种或二种以上的基团作为重复单元、且该重复单元彼此之间直接或借助连结基键合而成的高分子化合物等。从电荷传输特性的观点考虑，共轭高分子化合物优选具有噻吩环结构，更优选具有噻吩二基作为重复单元。
在将第1溶剂的重量和第2溶剂的重量的总计设定为100时，从溶解性的观点考虑，本发明的组合物中所含的共轭高分子化合物的重量优选为0.1～3.0、更优选为0.5～2.0。
本发明的组合物中所含的富勒烯衍生物可列举C60、C70、C84及其衍生物。作为富勒烯的衍生物的具体的结构，可列举如下的结构。
Figure BPA00001228789300041
Figure BPA00001228789300051
在将第1溶剂的重量和第2溶剂的重量的总计设定为100时，从溶解性的观点考虑，本发明的组合物中所含的富勒烯衍生物的重量优选为0.1～3.0、更优选为0.5～2.0。
优选本发明的组合物中所含的共轭高分子化合物及富勒烯衍生物大部分溶解，但任一种的一部分也可以以100nm以下的大小凝聚。
(有机膜)
由本发明的组合物得到的有机膜例如可用作将光能转换为电能的有机层，作为成为光电转换元件的发电起源的有机层发挥作用。通常每1个光电转换元件的单元含有1层将光能转换为电能的有机膜，但是有时例如Science、2007年、vol.317、pp.222～225中记载的那样，为了得到更高的发电效率，含有2层以上。
本发明中使用的有机膜在固体基材上形成。即，有机膜并不是独立体，而是在支持体上进行制膜，在该状态下使用。支持体也可以使用刚直或柔软的任一种性状的固体基材。作为刚直的基材，可列举具有耐热性的玻璃或工程塑料等，作为柔软的基材，可列举金属膜、树脂膜等。通过在柔软的基材上制膜有机膜，可以制造轻量且挠性的有机薄膜太阳能电池。
另外，可以在上述固体基材的表面上直接制膜有机膜，但也可以在透明的固体基材的表面上形成透明导电性固体电极层并用作有机薄膜太阳能电池的透明电极。透明导电性固体电极层可以使用以氧化铟锡(ITO)为代表的透明的导电性氧化物膜、Ag或Au等金属薄膜、由2种以上的金属构成的合金薄膜或以聚(乙撑二氧噻吩)(PEDOT)为代表的具有透明性的导电性高分子等同时具有透明性和导电性的层。
另外，为了使本发明的组合物的濡湿性及有机层和基材的界面密接性提高，优选对上述固体基材利用紫外线臭氧处理、电晕放电处理、等离子体处理等物理的方法实施表面的清洗或改性。另外，对固体基材表面实施硅烷类偶联剂、钛酸酯类偶联剂、硫醇类自身组织化单分子膜等化学修饰的方法也同样是有效的。
使用本发明的组合物形成有机膜时，可以使用涂敷法。进行集成模块等断续图案形成时，优选使用有凹版、凸版、平版及孔版的任一种印刷版的印刷方法，从可以形成均匀的薄膜的观点考虑，更优选使用凹版的印刷法之一的凹版印刷法。在向大面积单元等基材上进行整面均匀制膜时，优选狭缝涂布法、毛细管涂布法、凹版涂敷法、微凹版涂敷法、棒涂法、刮刀涂法及旋涂法。另外，以色彩或设计性高的光电转换元件为目的，在同一基板面内微细地分开涂敷颜色不同的有机层时，可以选择喷嘴印刷法或喷墨印刷法的任一种。
(光电转换元件)
本发明的一个方式为一种有机薄膜太阳能电池，其中，由本发明的组合物形成的有机层为具有将光能转换为电能的功能(光电转换功能)的有机层，所述有机薄膜太阳能电池是具有夹持该有机层的至少一方为透明或半透明的一对电极而成的。
本发明的光电转换元件具有如下结构，即至少一方为透明或半透明的2个电极夹持着上述有机层、以对置的方式进行配置的结构。透明或半透明的电极只要是以ITO(氧化铟锡)为代表的透明的导电性氧化物膜、Ag或Au等金属薄膜、由2种以上的金属构成的合金薄膜或以聚(乙撑二氧噻吩)(PEDOT)为代表的具有透明性的导电性高分子等同时具有透明性和电传导性的电极即可。另外，与透明电极对置的电极可以使用上述透明性电极、非透明性的Al、Ag、Au、Ti、Fe等金属及石墨等非金属等。
使用本发明的组合物形成本发明的光电转换元件中所含的有机层时，可以使用涂敷法。进行集成模块等断续图案形成时，优选使用凹版、凸版、平版及孔版中的任一种印刷版的印刷方法，从可以形成均匀的薄膜的观点考虑，更优选使用凹版的印刷法之一的凹版印刷法。在大面积单元等基材上进行整面均匀制膜时，优选狭缝涂布法、毛细管涂布法、凹版涂敷法、微凹版涂敷法、棒涂法、刮刀涂布法及旋涂法。另外，以色彩或设计性高的光电转换元件为目的、在同一基板面内将颜色不同的有机层微细地分开涂敷时，可以选择喷嘴印刷法或喷墨印刷法的任一种。另外，通过对形成的上述有机层实施热处理，基于有机层内的残留溶剂的除去或有机层和下层的接触强度提高等效果，可以使发电效率提高。热处理温度优选高于60℃且低于250℃，热处理时间优选长于1分钟且短于24小时。上述热处理可以在大气中或者氮或氩等惰性气体氛围中进行，但从抑制有机层材料的热氧化等引起的劣化的观点考虑，更优选在惰性气体氛围中进行。
另外，本发明的光电转换元件也可以在电极和上述有机层之间具有中间层，所述中间层具有提高以下特性的功能，所述特性包括：选择性地取出电子或空穴的特性、降低电极和上述有机层之间的能量障碍的特性、或制膜层叠体中所含的膜时的制膜性、减少对该膜的下层的损伤的特性等、发电特性、工艺耐久性等。上述中间层可以作为有机膜的下层和/或上层含有。上述中间层可以使用蒸镀法、溅射法、激光熔蚀法等气相法、溶胶凝胶法、喷雾涂敷法及与有机膜同样的涂敷法等湿式法形成。
本发明的光电转换元件通过从透明或半透明的电极照射太阳光等光，可以在电极间产生光电动势，作为有机薄膜太阳能电池工作。也可以通过集成多个有机薄膜太阳能电池来以有机薄膜太阳能电池形式使用。
本发明的光电转换元件通过在电极间施加电压的状态下从透明或半透明的电极照射光，可以使光电流流动，作为有机光传感器工作。而且，可以作为有机图像传感器使用，所述有机图像传感器将上述有机光传感器设定为感光部，具备检测基于上述有机光传感器生成的信号电流的输出并读出其信号电荷的驱动电路部以及连结上述有机光传感器和上述驱动电路的配线。上述有机光传感器具有检测的光的色选择性，因此，可以在光入射面侧具备彩色滤光片而使用，或者可以使用相对光的3原色各自具有强选择性的光吸收特性的多种有机光传感器。上述驱动电路可以采用以下电路：由使用了单晶硅的晶体管形成的IC芯片，或者由使用了多晶硅、非结晶硅、硒化镉等化合物半导体及并五苯等共轭系有机化合物半导体等的薄膜晶体管构成的材料。上述有机图像传感器作为扫描仪、数字照相机、数字录像机等摄影元件，与使用有电荷耦合元件(CCD)或互补性金属氧化膜半导体(CMOS)的现有的图像传感器相比，可以期待制造成本廉价、设置面积小等优点。另外，基于共轭系化合物的多样性，可以使用具有各种光灵敏度特性的有机光传感器，因此，可以提供具有适应于用途的性能的有机图像传感器。
实施例
下面，为了进一步详细地说明本发明，例示实施例，但本发明并不限定于这些实施例。
实施例1
(组合物1的制备)
使用作为第1溶剂的邻二氯苯(25℃时的表面张力为36.7mN/m)、作为第2溶剂的正辛烷(25℃时的表面张力为21.1mN/m)，以重量％分别为90重量％和10重量％的方式称量、混合。在该混合溶剂中添加作为共轭高分子化合物的聚(3-己基噻吩)(P3HT)(Merck公司制、商品名lisicon SP001、lot.EF431002)、作为富勒烯衍生物的PCBM(Frontier Carbon公司制、商品名E100、lot.7B0168-A)。就溶质浓度而言，相对组合物总体重量、P3HT设定为1.5重量％，PCBM设定为1.2重量％。添加溶质成分后，在70℃条件下搅拌2小时，然后用孔径0.2μm的过滤器进行过滤，得到组合物1。
试验例1
(有机膜的印刷试验)
使用凹版印刷装置(RK Print Coat Instruments公司制、型号：K303)及雕刻有10×100mm的长方形图案的凹版，利用凹版印刷法进行印刷性的试验。在PEN膜基板上涂敷ITO膜(膜厚约为150nm)，在该ITO表面上利用凹版印刷印刷组合物1。在印刷后的未干燥的状态下观察有机膜的气泡的有无，对气泡引起的缺陷的有无进行评价。将结果示于下述表1。另外，将用显微镜(Hirox公司制、型号：KH-7700)拍摄的干燥后的有机膜表面的照片示于图1。
实施例2
(有机薄膜太阳能电池的制作和评价)
利用溅射法以150nm的厚度在玻璃基板上形成ITO膜，对该带有ITO膜的基板进行臭氧UV处理而进行表面处理。接着，对组合物1利用旋涂进行涂敷并制膜有机膜，做成有机层。其后，使用电热板在大气中、以150℃实施3分钟热处理。其后，在真空中室温下干燥60分钟。干燥后的膜厚约为150nm。其后，利用真空蒸镀机蒸镀厚度100nm的Al。蒸镀中的真空度全部为1～9×10-4Pa。另外，作为得到的光电转换元件的有机薄膜太阳能电池的形状，为2mm×2mm的正四方形。使用太阳光模拟器(山下电装社制、商品名Y SS-80)照射通过AM1.5G滤光片的放射照度100mW/cm2的光，测定得到的电流及电压，从而求出得到的有机薄膜太阳能电池的光电转换效率。将结果示于下述表2。
实施例3
(组合物2的制备)
使用作为第1溶剂的邻二氯苯、作为第2溶剂的正辛烷，以重量％分别为92重量％和8重量％的方式称量、混合。除此以外用与实施例1相同的方法制备组合物2。
实施例4
(有机薄膜太阳能电池的制作和评价)
使用组合物2取代组合物1，除此之外，用与实施例2同样的方法制作有机薄膜太阳能电池，测定光电转换效率。将结果示于下述表2。
试验例2
(有机膜的印刷试验)
使用组合物2取代组合物1，除此之外，用与试验例1同样的方法制膜有机膜。在印刷后的未干燥的状态下观察有机膜的气泡的有无，对气泡引起的缺陷的有无进行评价。将结果示于下述表1。
实施例5
(组合物3的制备)
使用作为第1溶剂的邻二氯苯、作为第2溶剂的正己烷(25℃时的表面张力为17.9mN/m)，以重量％分别为90重量％和10重量％的方式称量、混合。除此以外用与实施例1相同的方法制备组合物3。
实施例6
(有机薄膜太阳能电池的制作和评价)
使用组合物3取代组合物1，除此之外，用与实施例2同样的方法制作有机薄膜太阳能电池，测定光电转换效率。将结果示于下述表2。
试验例3
(有机膜的印刷试验)
使用组合物3取代组合物1，除此之外，用与试验例1同样的方法制膜有机膜。在印刷后的未干燥的状态下观察有机膜的气泡的有无，对气泡引起的缺陷的有无进行评价。将结果示于下述表1。
实施例7
(组合物4的制备)
使用作为第1溶剂的邻二氯苯、作为第2溶剂的叔丁醇(25℃时的表面张力为16.9mN/m)，以重量％分别为90重量％和10重量％的方式称量、混合。除此以外用与实施例1相同的方法制备组合物4。
实施例8
(有机薄膜太阳能电池的制作和评价)
使用组合物4取代组合物1，除此之外，用与实施例2同样的方法制作有机薄膜太阳能电池，测定光电转换效率。将结果示于下述表2。
试验例4
(有机膜的印刷试验)
使用组合物4取代组合物1，除此之外，用与试验例1同样的方法制膜有机膜。在印刷后的未干燥的状态下观察有机膜的气泡的有无。对气泡引起的缺陷的有无进行评价。将结果示于下述表1。
比较例1
(组合物5的制备)
使用作为第1溶剂的邻二氯苯、不使用第2溶剂。除此以外用与实施例1相同的方法制备组合物5。
试验例5
(有机膜的印刷试验)
使用组合物5取代组合物1，除此之外，用与试验例1同样的方法制膜有机膜。在印刷后的未干燥的状态下观察有机膜的气泡的有无，对气泡引起的缺陷的有无进行评价。将结果示于下述表1。将用显微镜拍摄的干燥后的有机膜表面的照片示于图2。
比较例2
(组合物6的制备)
使用作为第1溶剂的邻二氯苯、作为第2溶剂的正十四烷(25℃时的表面张力为26.1mN/m)，以重量％分别为90重量％和10重量％的方式称量、混合。除此以外用与实施例1相同的方法制备组合物6。
试验例6
(有机膜的印刷试验)
使用组合物6取代组合物1，除此之外，用与试验例1同样的方法制膜有机膜。在印刷后的未干燥的状态下观察有机膜的气泡的有无，对气泡引起的缺陷的有无进行评价。将结果示于下述表1。
比较例3
(组合物7的制备)
使用作为第1溶剂的邻二氯苯、作为第2溶剂的1，3，5-三甲苯(25℃时的表面张力为27.5mN/m)，以重量％分别为70重量％和30重量％的方式称量、混合。其以外用与实施例1相同的方法制备组合物6。将结果示于下述表1。
试验例7
(有机膜的印刷试验)
使用组合物7取代组合物1，除此之外，用与试验例1同样的方法制膜有机膜。在印刷后的未干燥的状态下观察有机膜的气泡的有无，对气泡引起的缺陷的有无进行评价。将结果示于下述表1。
[表1]
表1
[表2]
表2
  将实施例6的光电转换效率设定为1的相对值
  实施例2   1.38
  实施例4   1.16
  实施例6   1.00
  实施例8   1.11
工业上应用的可能性
本发明的组合物在用于制膜有机太阳能电池中所含的大面积的有机膜时，抑制泡引起的缺陷，因此，本发明在工业上是非常有用的。

Claims (14)

1.一种组合物，其包含共轭高分子化合物、富勒烯衍生物、第1溶剂和第2溶剂，在将该第1溶剂的重量和该第2溶剂的重量的总计设定为100时，该第1溶剂的重量为70～97，该第1溶剂的25℃时的表面张力大于25mN/m，该第2溶剂的25℃时的表面张力为15～25mN/m。
2.如权利要求1所述的组合物，其中，所述第1溶剂的重量为90～95。
3.如权利要求1或2所述的组合物，其中，所述第2溶剂为直链状的烷烃、支链状的烷烃或环烷烃。
4.如权利要求1或2所述的组合物，其中，所述第2溶剂为直链状的醇、支链状的醇或脂环式醇。
5.如权利要求1～4中任一项所述的组合物，其中，所述共轭高分子化合物包含噻吩环结构。
6.如权利要求1～5中任一项所述的组合物，其中，所述第1溶剂为具有取代基的芳香族化合物。
7.一种光电转换元件，其包含至少一方为透明或半透明的一对电极以及在该电极间具有光电转换功能的有机层，该有机层由权利要求1～6中任一项所述的组合物形成。
8.如权利要求7所述的光电转换元件，其中，所述有机层利用涂敷法形成。
9.如权利要求8所述的光电转换元件，其中，所述涂敷法为使用凹版、凸版、平版或孔版的印刷法。
10.如权利要求9所述的光电转换元件，其中，所述印刷法为凹版印刷法。
11.如权利要求8所述的光电转换元件，其中，所述涂敷法为狭缝涂布法、毛细管涂敷法、凹版涂敷法、微凹版涂敷法、棒涂法、刀涂法或旋涂法。
12.如权利要求8所述的光电转换元件，其中，所述涂敷法为喷嘴印刷法或喷墨印刷法。
13.一种光电转换元件的制造方法，所述光电转换元件包含至少一方为透明或半透明的一对电极和夹持在该电极间的具有光电转换功能的有机层，其中，具有使用涂敷法由权利要求1～6中任一项所述的组合物制造有机层的工序。
14.一种图像传感器，其包含权利要求7～12中任一项所述的光电转换元件。
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