KR20100053545A - 유기 태양 전지 및 유기 광검출기를 위한 광활성 층의 제조를 위한 혼합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 태양 전지 및 유기 광검출기를 위한 광활성 층을 제조하기 위한 화합물 D-A(D는 공여체 부분이고 A는 수용체 부분임)를 포함하는 혼합물의 용도, 특히 화합물 D-A 및 풀러렌 유도체를 포함하는 혼합물의 용도, 상응한 유기 태양 전지 및 유기 광검출기, 및 화합물 D-A 및 풀러렌 유도체를 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 태양 전지 및 유기 광검출기를 위한 광활성 층을 제조하기 위한 화합물 D-A(D는 공여체 부분이고 A는 수용체 부분임)를 포함하는 혼합물의 용도, 특히 화합물 D-A 및 풀러렌 유도체를 포함하는 혼합물의 용도, 상응한 유기 태양 전지 및 유기 광검출기, 및 화합물 D-A 및 풀러렌 유도체를 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
미래에는 전형적인 무기 반도체 뿐 아니라 점차 증가하는 추세로 저분자량 또는 중합체 물질을 기초로 하는 유기 반도체가 전자공학 산업의 많은 분야에 사용될 것으로 기대된다. 많은 경우에 있어서, 이러한 유기 반도체는 전형적인 무기 반도체보다 유리한데, 예를 들어 유기 반도체를 기초로 하는 반도체 부품은 더 양호한 기판 상용성 및 가공성(processibility)을 갖는다. 유기 반도체는 연성 기판 상에서 처리할 수 있고 분자 모델링 방법에 의해 특정한 분야 범위에서 이의 경계 오비탈 에너지를 정교하게 조정할 수 있다. 상기 부품의 상당히 절감된 비용이 유기 전자공학의 연구 분야에 르네상스를 불러오게 되었다. 유기 전자공학은 주로 유기 반도체 층을 기초로 하는 전자 부품의 제조를 위한 신규 물질 및 제조 방법의 개발에 관한 것이다. 이것에는 구체적으로 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET) 및 유기 발광 다이오드(OLED; 예컨대 디스플레이에 사용하기 위한 것), 및 유기 광전지가 포함된다.
태양 전지에서 태양 에너지의 전기 에너지로의 직접 전환은 반도체 물질의 내부 광전효과를 기초로 하는데, 즉 광자 흡수에 의한 전자 정공 쌍의 생성 및 p-n 전이 또는 쇼트키(Schottky) 접촉시 음전하 및 양전하 캐리어의 분리를 기초로 한다. 이렇게 생성된 광전압은 외부 회로에 광전류를 초래할 수 있고, 이를 통해 태양 전지는 그 전력을 전달한다.
반도체는 이의 밴드 갭보다 큰 에너지를 갖는 광자만을 흡수할 수 있다. 따라서, 반도체 밴드 갭의 크기는 전기 에너지로 전환될 수 있는 태양광의 비율을 결정한다. 미래에는 유기 태양 전지가 더 낮은 비용, 더 낮은 중량, 연성 전지 및/또는 착색된 전지의 제조 가능성, 더 양호한 밴드 갭의 미세 조정 가능성으로 인해 규소를 기초로 하는 전형적 태양 전지를 능가할 것으로 기대되고 있다. 따라서, 유기 태양 전지를 제조하는데 적당한 유기 반도체에 대한 수요가 상당한 실정이다.
태양 에너지를 매우 효과적으로 사용하기 위해서, 유기 태양 전지는 통상 상이한 전자 친화성 또는 상이한 이온화 양상을 갖는 2개의 흡수 물질로 이루어진다. 이 경우, 한 물질은 p-도체(전자 공여체)로서 작용하고, 다른 하나는 n-도체(전자 수용체)로서 작용한다. 제1 유기 태양 전지는 p-도체로서의 구리 프탈로시아닌 및 n-도체로서의 PTCBI를 포함하는 2개 층 시스템으로 이루어져 있고, 1%의 효율을 제시하였다. 가능한 한 많은 입사 광자를 사용하기 위해, 비교적 두꺼운 층 두께(예, 100 nm)가 사용된다. 하지만, 전류를 생성하기 위해, 흡수된 광자에 의해 생성된 여기 상태는 반드시 이후 애노드 및 캐소드로 유동하는 정공 및 전자를 생성하기 위해 p-n 접합에 도달하여야 한다. 하지만, 대부분의 유기 반도체는 여기 상태의 경우 오직 10 nm 이하의 확산 길이를 갖는다. 심지어 지금까지 공지된 가장 우수한 생성 공정조차 여기 상태가 전송되어야 하는 거리 이상의 거리를 10∼30 nm로 감소시키는 것을 허용하고 있다
유기 광전지에 대한 좀더 최근의 개발은 소위 "벌크 이종접합"의 방향으로 가고 있는데: 이 경우, 광활성 층은 수용체 및 공여체 화합물(들)을 이중연속 상으로서 포함한다. 공여체 화합물의 여기 상태에서 수용체 화합물로의 광유도된 전하 이동 결과로서, 화합물의 공간적 접근성(spatial proximity)으로 인해, 다른 이완 절차에 비해 신속한 전하 분리가 일어나고, 발생한 정공 및 전자는 해당 전극을 통해 제거된다. 전극과 광활성 층 사이에는, 종종 추가 층, 예컨대 정공 또는 전자 수송 층이 적용되어 상기 전지의 효율을 높인다.
지금까지, 상기 벌크 이종접합 전지에 사용된 공여체 물질은 통상 중합체, 예컨대 폴리비닐페닐렌 또는 폴리티오펜, 또는 프탈로시아닌 부류, 예컨대 아연 프탈로시아닌 또는 바나딜 프탈로시아닌 유래의 염료였었고, 사용된 수용체 물질은 풀러렌 및 풀러렌 유도체, 및 또한 다양한 퍼릴렌이었다. 공여체/수용체 쌍 폴리(3-헥실-티오펜)("P3HT")/[6,6]-페닐-C61-부티르산 메틸 에스테르("PCBM"), 폴리(2-메톡시-5-(3,7-디메틸옥틸옥시)-1,4-페닐렌비닐렌)("OC1C10-PPV")/PCBM 및 아연 프탈로시아닌/풀러렌을 포함하는 광활성 층이 조사된 바 있고, 이를 집중적으로 조사하고 있는 중이다.
따라서, 본 발명의 목적은 공업 분야에서 생산하기에 용이하고 광 에너지를 전기 에너지로 전환시키기에 충분한 효율을 갖는 전자 부품, 특히 유기 태양 전지 및 유기 광검출기에 사용하기 위한 추가의 광활성 층을 제공하는 것이었다.
따라서, 유기 태양 전지 및 유기 광검출기를 위한 광활성 층을 제조하기 위한,
K1) 전자 공여체 또는 전자 수용체로서 하기 화학식 k1의 하나 이상의 화합물, 및
K2) 성분 K1)에 대하여 전자 수용체 또는 전자 공여체로서 상응하게 작용하는 하나 이상의 화합물
을 성분으로서 포함하는 혼합물의 용도가 발견되었다:
[화학식 k1]
D-A
상기 식에서,
D는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 공여체 부분이고,
A는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 수용체 부분이다.
특히, 화학식 k1의 하나 이상의 화합물에서 공여체 부분 D는 다음의 화학식들로 이루어진 군에서 선택된다:
상기 식들에서,
R110, R120 및 R130은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬아미노- 또는 디(C1-C10-알킬)아미노설포닐아미노, C1-C10-알킬설포닐아미노, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C1-C10-알킬 또는 -NHCOR170 또는 -NHCOOR170 라디칼이고, 여기서 R170은 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의되고,
R140, R150 및 R160은 각각 독립적으로 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬 또는 아릴이며,
R210, R220, R230 및 R240은 각각 독립적으로 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬 또는 C5-C7-시클로알킬이거나, 또는 R210 및 R220 및/또는 R230 및 R240은, 이들이 결합한 질소 원자와 함께, 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이 고리에서 질소 원자에 비인접한 1개의 CH2 기는 산소 원자로 치환될 수 있고,
R250 및 R260은 각각 독립적으로 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 아릴옥시-C1-C10-알킬이며, 그리고
Z는 O 또는 S이다.
특히, 화학식 k1의 하나 이상의 화합물에서 수용체 부분 A는 다음의 화학식들로 이루어진 군에서 선택된다:
상기 식들에서,
R310 및 R320은 각각 독립적으로 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬 또는 C5-C7-시클로알킬이고,
R330은 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, 부분 플루오르화된 C1-C10-알킬, 퍼플루오르화된 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬 또는 아릴이며,
R340은 수소, NO2, CN, COR350, COOR350, SO2R350 또는 SO3R350이고, 여기서 R350은 아릴 또는 C1-C10-알킬로 정의되고,
R410은 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C1-C10-알킬, -NHCOR420 라디칼 또는 -N(CO R420)2 라디칼이고, 여기서 R420은 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의되고, -N(CO R420)2 라디칼에서 2개의 R420은 동일하거나 상이할 수 있고,
X는 독립적으로 CH 또는 N이며, 그리고
Y는 O, C(CN)2 또는 C(CN)(COOR430)이고, 여기서 R430은 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의된다.
상기 나열된 변수의 정의는 이하 설명되고 다음과 같이 이해되어야 한다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소 및 염소를 의미한다.
C1-C10-알킬은 선형 또는 분지형 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐 및 n-데실을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 바람직한 기는 메틸, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸 및 2-에틸헥실이고; 언급된 라디칼에서, 하나 이상의 수소 원자는 경우에 따라 상기 라디칼이 또한 부분 플루오르화 또는 퍼플루오르화될 수 있도록 불소 원자로 치환될 수 있다.
1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재된 C1-C10-알킬은, 예를 들어 3-메톡시에틸, 2- 및 3-메톡시프로필, 2-에톡시에틸, 2- 및 3-에톡시프로필, 2-프로폭시에틸, 2- 및 3-프로폭시프로필, 2-부톡시에틸, 2- 및 3-부톡시프로필, 3,6-디옥사헵틸 및 3,6-디옥사옥틸이다.
C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노-, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬아미노-설포닐아미노-, 디(C1-C10-알킬)아미노설포닐아미노 및 C1-C10-알킬설포닐아미노 라디칼은 전술된 C1-C10-알킬 라디칼에서 상응하게 유도되고, 여기서 디(C1-C10-알킬)아미노 기의 경우, 동일하거나 상이한 C1-C10-알킬 라디칼은 아미노 기 상에 존재할 수 있다. 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, 2-에틸헥속시, n-논옥시 및 n-덱콕시, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 이소부틸아미노, sec-부틸아미노, tert-부틸아미노, n-펜틸아미노, n-헥실아미노, n-헵틸아미노, n-옥틸아미노, 2-에틸헥실아미노, n-노닐아미노 및 n-데실아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디(n-프로필)아미노, 디이소프로필아미노, 디(n-부틸)아미노, 디이소부틸아미노, 디(sec-부틸)아미노, 디(tert-부틸)아미노, 디(n-펜틸)아미노, 디(n-헥실)아미노, 디(n-헵틸)아미노, 디(n-옥틸)아미노, 디(2-에틸헥실)아미노, 디(n-노닐)아미노 및 디(n-데실)아미노, 및 또한 상응하게 혼합된 디알킬아미노 라디칼, 예컨대 메틸에틸아미노 내지 메틸-n-데실아미노, 에틸-n-프로필아미노 내지 에틸-n-데실아미노 등 및 또한 메틸아미노설포닐아미노, 에틸아미노설포닐아미노, n-프로필-아미노설포닐아미노, 이소프로필아미노설포닐아미노, n-부틸아미노설포닐아미노, 이소부틸아미노설포닐아미노, sec-부틸아미노설포닐아미노, tert-부틸아미노설포닐아미노, n-펜틸아미노설포닐아미노, n-헥실아미노설포닐아미노, n-헵틸아미노설포닐아미노, n-옥틸아미노설포닐아미노, 2-에틸헥실아미노설포닐-아미노, n-노닐아미노설포닐아미노 및 n-데실아미노설포닐아미노, 디메틸아미노설포닐아미노, 디에틸아미노설포닐아미노, 디(n-프로필)아미노설포닐아미노, 디이소프로필아미노설포닐아미노, 디(n-부틸)아미노설포닐아미노, 디이소부틸아미노설포닐아미노, 디(sec-부틸)아미노-설포닐아미노, 디(tert-부틸)아미노설포닐아미노, 디(n-펜틸)아미노설포닐아미노, 디(n-헥실)아미노설포닐아미노, 디(n-헵틸)아미노설포닐아미노, 디(n-옥틸)아미노설포닐아미노, 디(2-에틸헥실)아미노설포닐아미노, 디(n-노닐)아미노-설포닐아미노 및 디(n-데실)아미노설포닐아미노, 및 또한 혼합된 디알킬아미노 라디칼을 포함하는 상응한 라디칼, 예를 들어 메틸에틸아미노설포닐아미노 내지 메틸-n-데실아미노설포닐아미노, 에틸-n-프로필아미노설포닐아미노 내지 에틸-n-데실아미노설포닐아미노 등, n-노닐-n-데실아미노설포닐아미노 이하, 및 또한 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n-프로필설포닐아미노, 이소프로필설포닐아미노, n-부틸설포닐아미노, 이소부틸설포닐아미노, sec-부틸설포닐아미노, tert-부틸설포닐아미노, n-펜틸설포닐아미노, n-헥실설포닐아미노, n-헵틸설포닐아미노, n-옥틸설포닐아미노, 2-에틸헥실설포닐아미노, n-노닐설포닐아미노 및 n-데실설포닐아미노를 포함한다.
C5-C7-시클로알킬은 특히 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸을 의미하는 것으로 이해된다.
아릴은 비치환 또는 치환될 수 있는 단환 또는 다환 방향족 탄화수소 라디칼을 포함한다. 아릴은 바람직하게는 페닐, 톨릴, 자일릴, 메시틸, 듀릴, 나프틸, 플루오레닐, 안트라세닐, 페난트레닐 또는 나프틸, 더욱 바람직하게는 페닐 또는 나프틸이고, 여기서 상기 아릴 기는, 치환 경우에, 통상 C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, 시아노, 니트로, SO2NRaRb, NHSO2NRaRb, CONRaRb 및 CO2Ra로 이루어진 라디칼 군(여기서, C1-C10-알콕시 기는 상기 나열된 C1-C10-알킬 기에서 유도됨)에서 선택되는 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개, 바람직하게는 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 보유할 수 있다. Ra 및 Rb는 바람직하게는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10-알킬이다.
아릴-C1-C10-알킬 및 아릴옥시-C1-C10-알킬 기는 아릴 또는 아릴옥시 기에 의해 선형 또는 분지형 알킬 쇄의 하나의 수소 원자가 형식적 치환됨으로써 상기 나열된 알킬 및 아릴 기에서 유도된다. 본문에서 바람직한 기는 벤질 및 선형 아릴옥시-C1-C10-알킬이고, C2-C10-알킬 라디칼의 경우, 아릴옥시 라디칼은 바람직하게는 말단 결합된다.
광활성 층에서, 성분 K1은 전자 공여체의 역할을 맡을 수 있고, 이 경우 전자 수용체의 역할은 성분 K2에 상응하게 부여된다. 대안적으로는, 성분 K1이 또한 전자 수용체의 역할을 맡을 수 있지만, 이 경우 성분 K2는 전자 공여체로서 상응하게 작용한다. 특정한 성분이 작용하는 방식은 성분 K2의 HOMO 또는 LUMO의 에너지와 관련하여 K1의 HOMO 또는 LUMO의 에너지에 따라 달라진다. 성분 K1의 화합물, 특히 상기 나열된 바람직한 공여체 부분 D01 내지 D14 및 수용체 부분 A01 내지 A09를 갖는 화합물은 통상 전형적으로 전자 공여체로 여겨지는 메로시아닌이다. 특히, 이것은 릴렌 또는 풀러렌 유도체가 일반적으로 전자 수용체로서 작용하는 성분 K2로서 사용되는 경우이다. 하지만, 특별한 각 경우에, 이러한 역할은 교환될 수 있다. 이것은 또한 성분 K2가 마찬가지로 성분 K1의 구조적 정의를 따를 수 있으므로, 화학식 D-A의 한 화합물이 전자 공여체의 역할을 맡고 화학식 D-A의 또다른 화합물이 전자 수용체의 역할을 맡을 수 있다는 것이 지적되어야 한다.
본 발명에 따라 사용하는 혼합물은 화학식 k1의 화합물, 또는 공여체 부분 D 및/또는 수용체 화합물 A가 각각 상기 상세히 설명된 D01 내지 D14 또는 A01 내지 09 부분의 정의를 갖는 바람직한 화합물은 각각 1000 g/몰 이하, 특히 600 g/몰 이하의 분자량을 갖는 것이 바람직하다.
특히 사용하는 혼합물은 또한 상기 상세히 설명된 선호예를 고려하여 성분 K2가 하나 이상의 풀러렌 및/또는 풀러렌 유도체를 포함하는 것이다.
가능한 풀러렌으로는 C60, C70, C76, C80, C82, C84, C86, C90 및 C94, 특히 C60 및 C70이 포함된다. 본 발명에 따라 사용할 수 있는 풀러렌의 개관은, 예를 들어 [A. Hirsch, M. Brettreich, "Fullerenes: Chemistry and Reactions", Wiley-VCH, Weinheim 2005]의 논문에 제공된다.
풀러렌 유도체는 통상 풀러렌에 존재하는 탄소-탄소 이중 결합 하나 이상에서 반응함으로써 얻어지며, 결과적으로 얻어지는 유도체에서 풀러렌 단위의 특성은 본질적으로 변화하지 않는다.
상기 상세하게 설명되는 선호예를 고려하자면, 본 발명에 따라 사용된 혼합물은 특히 성분 K2가 하기 화학식 k2의 하나 이상의 C60-풀러렌 유도체를 포함하는 것이다:
[화학식 k2]
상기 식에서,
A는 C1-C10-알킬렌이고,
R510은 아릴 또는 아릴-C1-C10-알킬이며, 그리고
R520은 C1-C10-알킬이다.
아릴, 아릴-C1-C10-알킬 및 C1-C10-알킬의 정의의 경우, 상기 이미 언급된 것을 참고한다.
C1-C10-알킬렌은 특히 직쇄 -(CH2)n-(여기서, n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10임)을 의미하는 것으로 이해된다.
구체적으로, 본 발명에 따라 사용하는 풀러렌 유도체는 R520이 C1-C4-알킬 라디칼, 특히 메틸 라디칼을 의미하고, A는 프로필렌 쇄 -(CH2)3-이고 R510은 임의 치환된 페닐 또는 2-티에닐인 것이다. 풀러렌 유도체은 바람직하게는 [6,6]-페닐-C61-부티르산 메틸 에스테르("PCBM")이다.
특정한 선호예에 사용하고자 하는 화학식 k1의 화합물은 바람직한 공여체 부분 D01 내지 D14와 바람직한 수용체 부분 A01 내지 A09의 조합을 통해 발생한다. 생성된 화합물은 다음의 간소화된 표시법으로 나타낸다:
D01-A01, D01-A02, D01-A03, D01-A04, D01-A05, D01-A06, D01-A07, D01-A08, D01-A09,
D02-A01, D02-A02, D02-A03, D02-A04, D02-A05, D02-A06, D02-A07, D02-A08, D02-A09,
D03-A01, D03-A02, D03-A03, D03-A04, D03-A05, D03-A06, D03-A07, D03-A08, D03-A09,
D04-A01, D04-A02, D04-A03, D04-A04, D04-A05, D04-A06, D04-A07, D04-A08, D04-A09,
D05-A01, D05-A02, D05-A03, D05-A04, D05-A05, D05-A06, D05-A07, D05-A08, D05-A09,
D06-A01, D06-A02, D06-A03, D06-A04, D06-A05, D06-A06, D06-A07, D06-A08, D06-A09,
D07-A01, D07-A02, D07-A03, D07-A04, D07-A05, D07-A06, D07-A07, D07-A08, D07-A09,
D08-A01, D08-A02, D08-A03, D08-A04, D08-A05, D08-A06, D08-A07, D08-A08, D08-A09,
D09-A01, D09-A02, D09-A03, D09-A04, D09-A05, D09-A06, D09-A07, D09-A08, D09-A09,
D10-A01, D10-A02, D10-A03, D10-A04, D10-A05, D10-A06, D10-A07, D10-A08, D10-A09,
D11-A01, D11-A02, D11-A03, D11-A04, D11-A05, D11-A06, D11-A07, D11-A08, D11-A09,
D12-A01, D12-A02, D12-A03, D12-A04, D12-A05, D12-A06, D12-A07, D12-A08, D12-A09,
D13-A01, D13-A02, D13-A03, D13-A04, D13-A05, D13-A06, D13-A07, D13-A08, D13-A09,
D14-A01, D14-A02, D14-A03, D14-A04, D14-A05, D14-A06, D14-A07, D14-A08 및 D14-A09.
다음의 조합의 화합물을 사용하는 것이 특히 매우 바람직하다:
D01-A01, D01-A02, D01-A03, D01-A04, D01-A05, D01-A06, D01-A07, D01-A08, D01-A09,
D02-A01, D02-A02, D02-A03, D02-A04, D02-A05, D02-A06, D02-A07, D02-A08, D02-A09,
D03-A01, D03-A02, D03-A03, D03-A04, D03-A05, D03-A06, D03-A07, D03-A08, D03-A09,
D04-A01, D04-A02, D04-A03, D04-A04, D04-A05, D04-A06, D04-A07, D04-A08, D04-A09,
D05-A01, D05-A02, D05-A03, D05-A04, D05-A05, D05-A06, D05-A07, D05-A08, D05-A09,
D06-A01, D06-A02, D06-A03, D06-A04, D06-A05, D06-A06, D06-A07, D06-A08 및 D06-A09.
하기 명확하게 제시된 화합물 D01-A01, D01-A02, D01-A03, D01-A04, D01-A05, D01-A06, D01-A07, D01-A08 및 D01-A09는
이고, 화합물 D02-A01, D02-A02, D02-A03, D02-A04, D02-A05, D02-A06, D02-A07, D02-A08 및 D02-A09는
이고, 화합물 D03-A01, D03-A02, D03-A03, D03-A04, D03-A05, D03-A06, D03-A07, D03-A08 및 D03-A09는
이고, 화합물 D04-A01, D04-A02, D04-A03, D04-A04, D04-A05, D04-A06, D04-A07, D04-A08 및 D04-A09는
이고, 화합물 D05-A01, D05-A02, D05-A03, D05-A04, D05-A05, D05-A06, D05-A07, D05-A08 및 D05-A09는
이고, 화합물 D06-A01, D06-A02, D06-A03, D06-A04, D06-A05, D06-A06, D06-A07, D06-A08 및 D06-A09는
이다.
본원에서 각 변수들은 각각 상기 정의된 바와 같다.
제제의 결과로, 각 경우에 명확하게 제시된 화합물이 얻어지는 것은 아니지만 오히려 이의 이성질체 화합물을 얻거나, 이성질체들의 혼합물이 또한 얻어지는 것도 가능하다. 본 발명에 따르면, 화합물 k1의 이성질체 화합물 또는 상응하게 바람직하고 특히 바람직한 화합물의 이성질체, 및 또한 이성질체들의 혼합물이 또한 이에 따라 포함될 것이다.
화학식 k1의 화합물의 합성, 특히 하기 제시된 화학식의 화합물의 합성은 당업자에게 공지되어 있거나, 공지된 합성 방법을 기초로 하기 화학식의 화합물을 생성할 수 있다:
D01-A01, D01-A02, D01-A03, D01-A04, D01-A05, D01-A06, D01-A07, D01-A08, D01-A09,
D02-A01, D02-A02, D02-A03, D02-A04, D02-A05, D02-A06, D02-A07, D02-A08, D02-A09,
D03-A01, D03-A02, D03-A03, D03-A04, D03-A05, D03-A06, D03-A07, D03-A08, D03-A09,
D04-A01, D04-A02, D04-A03, D04-A04, D04-A05, D04-A06, D04-A07, D04-A08, D04-A09,
D05-A01, D05-A02, D05-A03, D05-A04, D05-A05, D05-A06, D05-A07, D05-A08, D05-A09,
D06-A01, D06-A02, D06-A03, D06-A04, D06-A05, D06-A06, D06-A07, D06-A08 및 D06-A09.
특히, 상응한 합성과 관련하여, 다음의 공보에 언급되고 있다:
DE 195 02 702 A1;
EP 416 434 A2;
EP 509 302 A1;
문헌["ATOP Dyes. Optimization of a Multifunctional Merocyanine Chromophore for High Refractive Index Modulation in Photorefractive Materials", F. Wurthner, S. Yao, J. Schilling, R. Wortmann, M. Redi- Abshiro, E. Mecher, F. Gallego-Gomez, K. Meerholz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2810 - 2814];
문헌["Merocyaninfarbstoffe im Cyaninlimit: eine neue Chromophorklasse fur photorefraktive Materialien; Merocyanine Dyes in the Cyanine Limit: A New Class of Chromophores for Photorefractive Materials", F. Wurthner, R. Wortmann, R. Matschiner, K. Lukaszuk, K. Meerholz, Y. De Nardin, R. Bittner, C. Brauchle, R. Sens , Angew. Chem. 1997, 109, 2933 - 2936; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2765 - 2768];
문헌["Electrooptical Chromophores for Nonlinear Optical and Photorefractive Applications", S. Beckmann, K.-H. Etzbach, P. Kramer, K. Lukaszuk, R. Matschiner, A. J. Schmidt, P. Schuhmacher, R. Sens, G. Seybold, R. Wortmann, F. Wurthner, Adv. Mater. 1999, 11, 536 - 541];
문헌["DMF in Acetic Anhydride: A Useful Reagent for Multiple- Component Syntheses of Merocyanine Dyes", F. Wurthner, Synthesis 1999, 2103 - 2113];
문헌[Ullmann´s Encyclopedia of industrial Chemistry, Vol. 16, 5th Edition (Ed. B. Elvers, S. Hawkins, G. Schulz), VCH 1990 in the chapter "Methine Dyes and Pigments", p. 487 - 535 by R. Raue (Bayer AG)].
본 발명에 따라 사용하는 혼합물은 바람직하게는 성분 K1이 10∼90 질량%의 비율로 존재하고, 성분 K2가 90∼10 질량%의 비율로 존재하는 것이며, 성분 K1 및 K2의 비율은, 각 경우에 성분 K1 및 K2의 전체 조성을 기준으로, 합계가 100 질량%이다.
사용된 혼합물은 더욱 바람직하게는 성분 K1이 20∼80 질량%의 비율로 존재하고, 성분 K2가 80∼20 질량%의 비율로 존재하는 것이며, 성분 K1 및 K2의 비율은, 각 경우에 성분 K1 및 K2의 전체 조성을 기준으로, 합계가 100 질량%이다.
또한 본 발명과 관련하여 청구하고 있는 것은 성분 K1 및 K2를 포함하는 상기 언급된 혼합물을 사용하거나, 마찬가지로 상기 기술된 바 있는 혼합물의 바람직한 구체예를 사용하여 생성되는 광활성 층을 포함하는 유기 태양 전지 및 유기 광검출기이다.
유기 태양 전지는 통상 층이 있는 구조를 갖고 일반적으로 다음의 층들 중 하나 이상을 포함한다: 전극, 광활성 층 및 카운터전극(counterelectrode). 상기 층들은 일반적으로 이러한 목적에 일반적인 기판 상에 존재한다. 적당한 기판은, 예를 들어 산화성 물질, 예컨대 유리, 석영, 세라믹, SiO2 등, 중합체, 예를 들어 폴리비닐 클로라이드, 폴리올레핀, 예컨대 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 불소중합체, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리알킬 (메타)아크릴레이트, 폴리스티렌 및, 이들의 혼합물 및 복합재, 및 상기 나열된 기판의 조합물이다.
한 전극에 적당한 물질은 특히, 금속, 예를 들어 알칼리 금속 Li, Na, K, Rb 및 Cs, 알칼리 토금속 Mg, Ca 및 Ba, Pt, Au, Ag, Cu, Al, In, 금속 합금, 예를 들어 Pt, Au, Ag, Cu 등을 기초로 하는 금속 합금, 및 특정한 Mg/Ag 합금이며, 추가적으로 또한 알칼리 금속 플루오르화물, 예컨대 LiF, NaF, KF, RbF 및 CsF, 및 알칼리 금속 플루오르화물과 알칼리 금속의 혼합물이다. 사용된 전극은 바람직하게는 주로 입사 광을 반사하는 물질이다. 예로는 Al, Ag, Au, In, Mg, Mg/Al, Ca 등이 포함된 금속 막을 포함한다.
카운터전극은 입사 광에 대해 본질적으로 투명한 물질, 예컨대 ITO, 도핑된 ITO, ZnO, TiO2, Cu, Ag, Au 및 Pt로 이루어져 있으며, 후자의 물질은 상응하게 얇은 층에 존재한다.
이와 관련하여, 전극/카운터전극은 광활성 층이 방사선을 흡수하는 파장 범위에서 50% 이상의 방사선 강도가 투과되는 경우 "투명"한 것으로 간주될 것이다. 복수의 광활성 층의 경우, 전극/카운터전극은 광활성 층이 흡수되는 파장 범위에서 50% 이상의 방사선 강도가 투과되는 경우 "투명"한 것으로 간주될 것이다.
광활성 층 이외에, 하나 이상의 추가 층, 예를 들어 전자 수송 층("ETL") 및/또는 정공 수송 층("HTL") 및/또는 통상 입사 광을 흡수하지 않는 차단 층, 예컨대 여기자 차단 층("EBL"), 또는 전하 수송 층으로서 작용하고 동시에 태양 전지 중 하나의 전극 또는 양자의 전극에 대한 접촉을 향상시키는 그 밖의 층은 본 발명의 유기 태양 전지 및 광검출기에 존재하는 것이 가능하다. ETL 및 HTL은 또한, 예를 들어 문헌[J. Drechsel et al., Thin Solid Films 451 - 452 (2004), 515 - 517]에 기술된 바와 같이 또한 p-i-n 유형의 전지를 생성하도록 도핑될 수도 있다.
유기 태양 전지의 구성은, 예를 들어 본원에 전문이 참고 인용되는 문헌 WO 2004/083958 A2, US 2005/0098726 A1 및 US 2005/0224905 A1에 추가적으로 기술되어 있다.
광검출기는 본질적으로 유기 태양 전지와 유사한 구조를 갖지만, 방사선 에너지의 작용 하에서 측정 반응으로서 상응한 전류 유동을 생성하는 적당한 바이어스 전압으로 작동된다.
광활성 층은, 예를 들어 용액으로부터 처리된다. 이러한 경우, 성분 K1 및 K2는 이미 함께 용해되어 있을 수 있지만, 또한 성분 K1의 용액 및 성분 K2의 용액으로서 별개로 존재할 수도 있고, 이 경우 상응한 용액은 단지 아래로 층을 적용하기 전에 혼합된다. 성분 K1 및 K2의 농도는 일반적으로 용매 중의 몇몇의 g/l에서 몇십의 g/l로 다양하다.
적당한 용매는 잔류물 없이 증발하는 모든 액체이고 성분 K1 및 K2에 충분한 용해성을 갖는다. 유용한 예로는 방향족 화합물, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠, 트리알킬아민, 질소 함유 복소환, N,N-이치환된 지방족 카르복사미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 또는 디메틸부틸아미드, N-알킬락탐, 예컨대 N-메틸피롤리돈, 선형 및 환형 케톤, 예를 들어 메틸 에틸 케톤, 시클로펜탄온 또는 시클로헥산온, 환형 에테르, 예컨대 테트라히드로퓨란, 또는 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 또는 부탄올을 포함한다.
또한, 전술된 용매들의 혼합물을 사용하는 것도 또한 가능하다.
액상 유래의 본 발명의 광활성 층을 적용하기에 적당한 방법은 당업자에게 공지되어 있다. 본원에서 유리한 것은 특히 스핀-코팅에 의해 처리된다는 것인데, 그 이유는 광활성 층의 두께가 사용된 용액의 양 및/또는 농도와, 또한 회전 속도 및/또는 회전 시간에 의해 간단한 방식으로 제어될 수 있기 때문이다. 이 용액은 일반적으로 실온에서 처리된다.
또한, 성분 K1 및 K2의 적당한 선택의 경우, 특히 진공 승화에 의해 기상으로부터 처리하는 것 또한 가능하다.
본 발명과 관련하여, 또한
K1) 하기 화학식 k1의 하나 이상의 화합물, 및
K2) 하나 이상의 풀러렌 및/또는 풀러렌 유도체
를 성분으로서 포함하는 혼합물을 청구한다:
[화학식 k1]
D-A
상기 식에서,
D는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 공여체 부분이고,
A는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 수용체 부분이며, 그리고
공여체 부분 D 및 수용체 부분 A는 서로 π-컨쥬게이션된다.
바람직한 본 발명의 혼합물은,
K1) 하기 화학식 k1의 하나 이상의 화합물, 및
K2) 하기 화학식 k2의 하나 이상의 C60-풀러렌 유도체
를 성분으로서 포함한다:
[화학식 k1]
D-A
[화학식 k2]
상기 화학식 k1에서,
D는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 공여체 부분이고,
A는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 수용체 부분이고,
공여체 부분 D 및 수용체 부분 A는 서로 π-컨쥬게이션되며;
상기 화학식 k2에서,
A는 C1-C10-알킬렌이고,
R510은 아릴 또는 아릴-C1-C10-알킬이며, 그리고
R520은 C1-C10-알킬이다.
전술된 변수에 대한 정의 및 선호예는 이미 상기 상세하게 논의된 바 있다.
특히 바람직한 본 발명의 혼합물에 있어서, 전술된 선호예를 고려하자면, 화학식 k1의 하나 이상의 화합물에서 공여체 부분 D는 하기 D01 내지 D14로 이루어진 군에서 선택되고, 화학식 k1의 하나 이상의 화합물에서 수용체 부분 A는 하기 A01 내지 A09로 이루어진 군에서 선택된다:
상기 화학식 D01 내지 D14에서,
R110, R120 및 R130은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬아미노- 또는 디(C1-C10-알킬)아미노설포닐아미노, C1-C10-알킬설포닐아미노, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C1-C10-알킬 또는 -NHCOR170 또는 -NHCOOR170 라디칼이고, 여기서 R170은 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의되고,
R140, R150 및 R160은 각각 독립적으로 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬 또는 아릴이며,
R210, R220, R230 및 R240은 각각 독립적으로 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬 또는 C5-C7-시클로알킬이거나, 또는 R210 및 R220 및/또는 R230 및 R240은, 이들이 결합한 질소 원자와 함께, 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이 고리에서 질소 원자에 비인접한 1개의 CH2 기는 산소 원자로 치환될 수 있고,
R250 및 R260은 각각 독립적으로 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 아릴옥시-C1-C10-알킬이고,
Z는 O 또는 S이며;
상기 화학식 A01 내지 A09에서,
R310 및 R320은 각각 독립적으로 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬 또는 C5-C7-시클로알킬이고,
R330은 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, 부분 플루오르화된 C1-C10-알킬, 퍼플루오르화된 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬 또는 아릴이며,
R340은 수소, NO2, CN, COR350, COOR350, SO2R350 또는 SO3R350이고, 여기서 R350은 아릴 또는 C1-C10-알킬로 정의되고,
R410은 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C1-C10-알킬, -NHCOR420 라디칼 또는 -N(CO R420)2 라디칼이고, 여기서 R420은 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의되고, -N(CO R420)2 라디칼에서 2개의 R420은 동일하거나 상이할 수 있고,
X는 독립적으로 CH 또는 N이며, 그리고
Y는 O, C(CN)2 또는 C(CN)(COOR430)이고, 여기서 R430은 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의된다.
상응한 매우 특히 바람직한 화합물
D01-A01, D01-A02, D01-A03, D01-A04, D01-A05, D01-A06, D01-A07, D01-A08, D01-A09,
D02-A01, D02-A02, D02-A03, D02-A04, D02-A05, D02-A06, D02-A07, D02-A08, D02-A09,
D03-A01, D03-A02, D03-A03, D03-A04, D03-A05, D03-A06, D03-A07, D03-A08, D03-A09,
D04-A01, D04-A02, D04-A03, D04-A04, D04-A05, D04-A06, D04-A07, D04-A08, D04-A09,
D05-A01, D05-A02, D05-A03, D05-A04, D05-A05, D05-A06, D05-A07, D05-A08, D05-A09,
D06-A01, D06-A02, D06-A03, D06-A04, D06-A05, D06-A06, D06-A07, D06-A08 및 D06-A09
는 이미 상기 나열된 바 있으며; 또한 본 발명의 혼합물과 관련하여 명확하게 언급되고 있다.
또한, 전술된 선호예를 고려하여, 그러한 본 발명의 혼합물이 청구되고 있는데, 성분 K1은 10∼90 질량%의 비율로 존재하고, 성분 K2는 90∼10 질량%의 비율로 존재하며, 여기서 성분 K1 및 K2의 비율은, 각 경우에 성분 K1 및 K2의 전체 조성을 기준으로, 합계가 100 질량%이다.
특히, 전술된 선호예를 고려하여, 그러한 본 발명의 혼합물에 있어서, 성분 K1은 20∼80 질량%의 비율로 존재하고, 성분 K2는 80∼20 질량%의 비율로 존재하며, 여기서 성분 K1 및 K2의 비율은, 각 경우에 성분 K1 및 K2의 전체 조성을 기준으로, 합계가 100 질량%이다.
본 발명은 다음의 비제한적 실시예와 관련하여 상세하게 예시될 것이다.
본 발명의 광활성 층에서 성분 K1로서 사용된 화합물:
화학식 D02-A01의 화합물:
화학식 D02-A04의 화합물:
화학식 D03-A01의 화합물:
화학식 D03-A04의 화합물:
화학식 D04-A01의 화합물:
화학식 D04-A05의 화합물:
본 발명의 광활성 층에서 성분 K2로서 사용된 화합물:
태양 전지의 제조:
일반적인 구조: 통상, 층은 (2) 또는 (3) 내지 (6)의 순서로 적용된다. ITO(인듐 주석 산화물)로 코팅된 시판되는 유리판의 경우, 투명 전극(2)은 이미 유리 기판 (1)에 적용되어 있다.
(1) 투명 기판: 유리판
(2) 투명 전극: 140 nm
(3) 정공 주입 층: 0 - 100 nm
(4) 광활성 층: 30 - 500 nm
(5) 금속 전극: 0 - 200 nm
(6) 캡슐화: 테스트 구조의 경우 선택적
(1) + (2): 투명 기판 및 투명 전극
Merck의 ITO(인듐 주석 산화물)가 대략 140 nm로 코팅된 유리판을 사용하였다. ITO의 층 저항은 15 Ω이었다.
(3): 정공 주입 층:
ITO 애노드의 표면 성질 및 정공 주입을 향상시키기 위해, H.C. Starck의 수성 현탁액 BAYTRON P VP I4083을 사용하였다. PEDOT와 마찬가지로, 현탁액은 또한 중합체 폴리(스티렌설폰산)(PSSH)을 포함한다. PEDOT 층 두께는 대략 35 nm였다. 스핀-코팅 후, PEDOT 층은 2분 동안 110℃에서 소성시켜 물 잔류물을 제거하였다.
(4): 광활성 층
사용된 성분 K1은 화학식 k1의 순수 화합물 또는 화학식 k1의 화합물들의 혼합물(화학식 k1의 화합물은 또한 이하 "메로시아닌"으로 언급됨)이며, 그 자체로 공지된 합성에 의해 생성되었다. 사용된 성분 K2는 상기 제시된 Nano-C의 풀러렌 유도체 [6,6]-PCBM([6,6]-페닐-C61 부티르산 메틸 에스테르)였다. 조사된 태양 전지의 광활성 벌크 이종접합 층을 생성하기 위해, 클로로벤젠에서 각 성분 K1 및 K2의 용액 혼합물을 스핀-코팅으로 적용하였다. 각 성분들의 용액을 층 생성 직전에 20 g/l의 농도로 제조하고 50∼70℃에서 밤새 교반하였다. 스핀-코팅 직전, 각 성분들의 용액을 합하고 잘 섞었다. 주로 회전 속도를 통해 그리고 이보다 덜한 정도로 회전 시간을 통해 층 두께를 제어하였다. 회전 속도는 450∼2200 rpm 범위 내에서 다양하였고; 회전 시간은 20∼40초였다. 후속 열 처리 과정에서 및/또는 이베큐에이션(evacuation) 동안 증발된 용매가 단계 (5)에 필요하였다.
(5): 금속 전극
증착법에 의해 금속 전극(캡슐화 층 전에 구조에서 가장 마지막 활성 층을 구성하기 때문에 소위 "탑 전극"이라고 함)을 적용하기 위해, 99.9% 순도의 과립 형태로 알루미늄, 바륨 및 은이 사용되었다. 탑 전극은, 증발 속도가 초기에는 낮게(0.2∼0.5 nm/s) 유지되다가 오직 층 두께의 증가에 따라 1.0∼1.5 nm/s로 증가하는 과정에서, 5 x 10-6 hPa 이상의 고 진공 하에서 증착법에 의해 적용되었다. 증착법에 의해 적용된 알루미늄 층은 약 150 nm의 두께를 가졌다.
다음의 약자가 사용된다:
L: 광활성 층의 두께
VOC: 개방 회로 전압
Vbi: 빌트인(built-in) 전압
VOC , ideal: 이론상 개방 회로 전압
JSC: 단락 전류 밀도
FF: 충전 인자
η: 효율
도 1a 내지 1d: ATOP4의 특성의 의존성 플롯:
광활성 층의 층 두께 L 상에서의 1:3의 ATOP4:PCBM 질량비를 갖는 PCBM 태양 전지.
도 1a: 층 두께 L(nm) 상에서 개방 회로 전압 VOC(V)의 의존성
도 1b: 층 두께 L(nm) 상에서의 단락 전류 밀도 JSC(mA/cm2)의 의존성
도 1c: 층 두께 L(nm) 상에서의 충전 인자 FF의 의존성
도 1d: 층 두께 L(nm) 상에서의 효율(%)의 의존성
도 2a 내지 2d: ATOP 유도체:PCBM의 질량 분율 상에서 ATOP 유도체 ATOP1, ATOP4, ATOP7 및 ATOP8을 포함하는 태양 전지의 특성의 의존성 플롯(PCBM 및 특정한 ATOP 유도체의 질량 분율은 합계가 100%임).
도 2a: PCBM(%)의 질량 분율 상에서 개방 회로 전압 VOC(V)의 의존성
도 2b: PCBM(%)의 질량 분율 상에서 단락 전류 밀도 JSC(mA/cm2)의 의존성
도 2c: PCBM(%)의 질량 분율 상에서 충전 인자 FF의 의존성
도 2d: PCBM(%)의 질량 분율 상에서 효율(%)의 의존성
도 3a 내지 3d: 열 처리 시간 t(분) 하에서 3:7의 ATOP7:PCBM의 몰비를 갖는 ATOP7:PCBM 태양 전지의 상대적 특성의 의존성 플롯. 상대 변수는 열 처리를 하지 않은 특정한 특성의 출발 값에 대한 t 분의 열 처리를 한 후의 특정한 특성의 비를 형성함으로써 측정하였다. 열 처리는 95℃ 및 125℃에서 수행하였다.
열 처리를 하지 않은 출발 값은 도 2a 내지 2d로부터 취할 수 있고, 다음과 같다:
VOC ,0 = 0.63 V; JSC ,0 = 3.0 mA cm-2; FF0 = 0.32; η0 = 0.60 %
열 처리 t 분 후 특정 특성의 값은 VOC ,T, JSC ,T, FFT 및 ηT로 나타낸다.
도 3a: 열 처리 시간 t(분) 하에서 VOC ,T/VOC ,0 비의 의존성
도 3b: 열 처리 시간 t(분) 하에서 JSC ,T/JSC ,0 비의 의존성
도 3c: 열 처리 시간 t(분) 하에서 FFT/FF0 비의 의존성
도 3d: 열 처리 시간 t(분) 하에서 ηT/η0 비의 의존성
(전극의 증착 후) 층의 열 처리는 전지 특성을 다소 향상시킬 수 있다.
도 4a 내지 4d: 광활성 층에서 ATOP1:AFOP, ATOP1:IDOP301 및 ATOP1:IDTA304 질량비 하에서 태양 전지의 특성의 의존성 플롯. 모든 경우에 있어서, 1:3의 (ATOP1:AFOP):PCBM, (ATOP1:IDOP301):PCBM 및 (ATOP1:IDTA304):PCBM의 질량비가 확립되었다. 화합물 AFOP, IDOP301 및 IDTA304의 질량비는 상부 가로 좌표(표시 "메로시아닌의 질량 분율[%]")로부터 취할 수 있고, 화합물 ATOP1의 질량 분율은 하부 가로 좌표로부터 취할 수 있다. (상기 언급된 1:3의 비에 따라) 각 경우에, 2개의 질량 분율은 합계가 25%이고; 각 경우에 PCBM의 질량 분율은 합계가 100%이다.
도 4a: 특정한 화합물 AFOP, IDOP301 및 IDTA304(%)의 질량 분율에 대한 ATOP1(%)의 질량 분율의 비 하에서 개방 회로 전압 VOC(V)의 의존성
도 4b: 특정한 화합물 AFOP, IDOP301 및 IDTA304(%)의 질량 분율에 대한 ATOP1(%)의 질량 분율의 비 하에서 단락 전류 밀도 JSC(mA/cm2)의 의존성
도 4c: 특정한 화합물 AFOP, IDOP301 및 IDTA304(%)의 질량 분율에 대한 ATOP1(%)의 질량 분율의 비 하에서 충전 인자 FF의 의존성
도 4d: 특정한 화합물 AFOP, IDOP301 및 IDTA304(%)의 질량 분율에 대한 ATOP1(%)의 질량 분율의 비 하에서 효율(%)의 의존성
다음의 표는 화학식 D-A의 상이한 화합물("메로시아닌")을 갖는 태양 전지의 특성을 나열하고 있다. 모든 경우에 있어서, 1:3의 메로시아닌:PCBM의 몰비가 확립되었다.
미리 조사된 광활성 층에 있어서, 성분 K1(즉, 화학식 k1의 하나 이상의 메로시아닌)은 전자 공여체로서 작용하고 성분 K2(즉, 풀러렌 유도체)는 전자 수용체로서 작용한다.
이전의 테스트와 유사하게, 광활성 층이 성분 K1로서의 화합물 ATOP4 및 성분 K2로서의 화합물 폴리(3-헥실티오펜)("P3HT")으로 이루어진 유기 태양 전지가 제조되었고, 후자의 화합물은 통상 전자 공여체였다. ATOP4 대 P3HT의 질량 분율은 1:3, 1:1 및 3:1의 범위에서 다양하였다. 상응한 효율 η은 0.02%, 0.03% 및 0%인 것으로 밝혀졌다. 상기 조합에서 P3HT는 전자 공여체로서 다시 작용하지만, ATOP4는 전자 수용체로서 작용하는 것이 밝혀졌다.
Claims (12)
- 유기 태양 전지 및 유기 광검출기를 위한 광활성 층을 제조하기 위한,
K1) 전자 공여체 또는 전자 수용체로서 하기 화학식 k1의 하나 이상의 화합물, 및
K2) 성분 K1)에 대하여 전자 수용체 또는 전자 공여체로서 상응하게 작용하는 하나 이상의 화합물
을 성분으로서 포함하는 혼합물의 용도:
[화학식 k1]
D-A
상기 식에서,
D는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 공여체 부분이고,
A는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 수용체 부분이며, 그리고
공여체 부분 D 및 수용체 부분 A는 서로 π-컨쥬게이션된다. - 제1항에 있어서, 화학식 k1의 하나 이상의 화합물에서 공여체 부분 D는 다음의 D01 내지 D14로 이루어진 군에서 선택되는 것인 용도:
상기 식들에서,
R110, R120 및 R130은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬아미노- 또는 디(C1-C10-알킬)아미노설포닐아미노, C1-C10-알킬설포닐아미노, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C1-C10-알킬 또는 -NHCOR170 또는 -NHCOOR170 라디칼이고, 여기서 R170은 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의되고,
R140, R150 및 R160은 각각 독립적으로 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬 또는 아릴이며,
R210, R220, R230 및 R240은 각각 독립적으로 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬 또는 C5-C7-시클로알킬이거나, 또는 R210 및 R220 및/또는 R230 및 R240은, 이들이 결합한 질소 원자와 함께, 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이 고리에서 질소 원자에 비인접한 1개의 CH2 기는 산소 원자로 치환될 수 있고,
R250 및 R260은 각각 독립적으로 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 아릴옥시-C1-C10-알킬이며, 그리고
Z는 O 또는 S이다. - 제1항에 있어서, 화학식 k1의 하나 이상의 화합물에서 수용체 부분 A는 다음의 A01 내지 D09로 이루어진 군에서 선택되는 것인 용도:
상기 식들에서,
R310 및 R320은 각각 독립적으로 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬 또는 C5-C7-시클로알킬이고,
R330은 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, 부분 플루오르화된 C1-C10-알킬, 퍼플루오르화된 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬 또는 아릴이며,
R340은 수소, NO2, CN, COR350, COOR350, SO2R350 또는 SO3R350이고, 여기서 R350은 아릴 또는 C1-C10-알킬로 정의되고,
R410은 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C1-C10-알킬, -NHCOR420 라디칼 또는 -N(CO R420)2 라디칼이고, 여기서 R420은 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의되고, -N(CO R420)2 라디칼에서 2개의 R420은 동일하거나 상이할 수 있고,
X는 독립적으로 CH 또는 N이며, 그리고
Y는 O, C(CN)2 또는 C(CN)(COOR430)이고, 여기서 R430은 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의된다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 성분 K1에서 화학식 k1의 하나 이상의 화합물은 각각 1000 g/몰 이하, 특히 600 g/몰 이하의 분자량을 갖는 것인 용도.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 성분 K2는 하나 이상의 풀러렌 및/또는 풀러렌 유도체를 포함하는 것인 용도.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 성분 K2는 하기 화학식 k2의 하나 이상의 C60-풀러렌 유도체를 포함하는 것인 용도:
[화학식 k2]
상기 식에서,
A는 C1-C10-알킬렌이고,
R510은 아릴 또는 아릴-C1-C10-알킬이며, 그리고
R520은 C1-C10-알킬이다. - 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 성분 K1은 10∼90 질량%, 특히 20∼80 질량%의 비율로 존재하고, 성분 K2는 90∼10 질량%, 특히 80∼20 질량%의 비율로 존재하며, 여기서 성분 K1 및 K2의 비율은, 각 경우에 성분 K1 및 K2의 전체 조성을 기준으로, 합계가 100 질량%인 것인 용도.
- 제1항 내지 제7항 중 하나 이상의 항에 따른 혼합물을 사용하여 제조되는 광활성 층을 포함하는 유기 태양 전지 또는 유기 광검출기.
- K1) 하기 화학식 k1의 하나 이상의 화합물, 및
K2) 하나 이상의 풀러렌 및/또는 풀러렌 유도체
를 성분으로서 포함하는 혼합물:
[화학식 k1]
D-A
상기 식에서,
D는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 공여체 부분이고,
A는 하나 이상의 탄소-탄소 또는 탄소-헤테로원자 이중 결합 및 하나 이상의 비융합 또는 융합된 탄소환 고리 또는 복소환 고리를 포함하는 수용체 부분이며, 그리고
공여체 부분 D 및 수용체 부분 A는 서로 π-컨쥬게이션된다. - 제9항에 있어서, 성분 K2는 하기 화학식 k2의 하나 이상의 C60-풀러렌 유도체를 포함하는 것인 혼합물:
[화학식 k2]
상기 식에서,
A는 C1-C10-알킬렌이고,
R510은 아릴 또는 아릴-C1-C10-알킬이며, 그리고
R520은 C1-C10-알킬이다. - 제9항 또는 제10항에 있어서, 화학식 k1의 하나 이상의 화합물에서 공여체 부분 D는 다음의 D01 내지 D14로 이루어진 군에서 선택되고, 화학식 k1의 하나 이상의 화합물에서 수용체 부분 A는 다음의 A01 내지 A09로 이루어진 군에서 선택되는 것인 혼합물:
상기 화학식 D01 내지 D14에서,
R110, R120 및 R130은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록실, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬아미노- 또는 디(C1-C10-알킬)아미노설포닐아미노, C1-C10-알킬설포닐아미노, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C1-C10-알킬 또는 -NHCOR170 또는 -NHCOOR170 라디칼이고, 여기서 R170은 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의되고,
R140, R150 및 R160은 각각 독립적으로 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬 또는 아릴이며,
R210, R220, R230 및 R240은 각각 독립적으로 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬 또는 C5-C7-시클로알킬이거나, 또는 R210 및 R220 및/또는 R230 및 R240은, 이들이 결합한 질소 원자와 함께, 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이 고리에서 질소 원자에 비인접한 1개의 CH2 기는 산소 원자로 치환될 수 있고,
R250 및 R260은 각각 독립적으로 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 아릴옥시-C1-C10-알킬이고,
Z는 O 또는 S이며;
상기 화학식 A01 내지 A09에서,
R310 및 R320은 각각 독립적으로 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬 또는 C5-C7-시클로알킬이고,
R330은 수소, 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, 부분 플루오르화된 C1-C10-알킬, 퍼플루오르화된 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬 또는 아릴이며,
R340은 수소, NO2, CN, COR350, COOR350, SO2R350 또는 SO3R350이고, 여기서 R350은 아릴 또는 C1-C10-알킬로 정의되고,
R410은 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬, C5-C7-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C1-C10-알킬, -NHCOR420 라디칼 또는 -N(CO R420)2 라디칼이고, 여기서 R420은 아릴, 아릴-C1-C10-알킬 또는 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의되고, -N(CO R420)2 라디칼에서 2개의 R420은 동일하거나 상이할 수 있고,
X는 독립적으로 CH 또는 N이며, 그리고
Y는 O, C(CN)2 또는 C(CN)(COOR430)이고, 여기서 R430은 1개 또는 2개의 비인접 산소 원자가 개재될 수 있는 C1-C10-알킬로 정의된다. - 제9항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 있어서, 성분 K1은 10∼90 질량%, 특히 20∼80 질량%의 비율로 존재하고, 성분 K2는 90∼10 질량%, 특히 80∼20 질량%의 비율로 존재하며, 여기서 성분 K1 및 K2의 비율은, 각 경우에 성분 K1 및 K2의 전체 조성을 기준으로, 합계가 100 질량%인 것인 혼합물.
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