JP5714018B2 - 有機太陽電池及び有機光検出器のための光活性層を製造するための混合物 - Google Patents
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Aは、2つ又は3つのsp3混成炭素原子からなる架橋を表し、ここで、各炭素原子は付加的にそれぞれ1つの置換基R101で置換されているか又はベンゾ縮合されていてよく、
B、Cはそれぞれ、2つ又は3つのsp2及び/又はsp3混成炭素原子からなる架橋を表し、ここで、該炭素原子は付加的にそれぞれ1つの置換基R101で置換されていてよく、
Wは、O、S、N−CN、N−R110、C(CN)2、C(CO2R110)2、C(CN)COR110又はC(CN)CO2R110、C(CN)CONR110を表し、
Lは、二価の、場合により1回以上縮合した炭素環又は複素環を表し、
nは、0又は1を表し、
X100は、CH、N又はC(CN)を表し、
X200は、C(R111)2、O、S、SO2又はNR110を表し、
X201は、CR111を表すか、又は、X201が架橋B又はCのsp2混成炭素原子と結合している場合にはsp2混成非置換炭素原子を表し、
R100は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、OR110、SR110、ヘタリール、ハロゲン、NO2又はCNを表し、
R101は、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール又はヘタリールを表し、
R110は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル又はアリールを表し、
R111は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール又はヘタリールを表し、
ここで、アルキル基及びシクロアルキル基の炭素鎖は、1つ又は2つの非隣接酸素原子により中断されていてよく、かつ、上記変数は、該変数が1回を上回って現れる場合には同じか又は相互に異なっていてよい]
の化合物群から選択された1つ以上の化合物、
及び、
K2)成分K1)に対して相応して電子アクセプターないし電子ドナーとして作用する、1つ以上の化合物
を含有する混合物の、有機太陽電池及び有機光検出器のための光活性層を製造するための使用、光活性層の製造法、相応する有機太陽電池及び有機光検出器、並びに、成分として成分K1の一般式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、IIa及び/又はIIbの1つ以上の化合物と成分K2の1つ以上の化合物とを含有する混合物に関する。
C1〜C20アルコキシ、C6〜C30アリールオキシ、C1〜C20アルキルチオ、C6〜C30アリールチオ、Si(R)3、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20アルキル基、カルボニル(−CO(R))、カルボニルチオ(−C=O(SR))、カルボニルオキシ(−C=O(OR))、オキシカルボニル(−OC=O(R))、チオカルボニル(−SC=O(R))、アミノ(−NR2)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR))、−N(R)C=O(R)、ホスホナート(−P(O)(OR)2)、ホスファート(−OP(O)(OR)2)、ホスフィン(−PR2)、ホスフィンオキシド(−P(O)R2)、スルファート(−OS(O)2OR)、スルホキシド(−S(O)R)、スルホナート(−S(O)2OR)、スルホニル(−S(O)2R)、スルホンアミド(−S(O)2NR2)、NO2、ホウ酸エステル(−OB(OR)2)、イミノ(−C=NR2))、ボラン基、スタナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基(=スルホナート)及びホウ酸基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジン。
C1〜C20アルコキシ、有利にはC1〜C6アルコキシ、特に有利にはエトキシ又はメトキシ:C6〜C30アリールオキシ、有利にはC6〜C10アリールオキシ、特に有利にはフェニルオキシ;SiR3(ここで、3つの基Rは、有利には相互に無関係に、置換もしくは非置換アルキル又は置換もしくは非置換フェニルを表す)、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF又はCl、極めて特に有利にはF、ハロゲン化C1〜C20アルキル基、有利にはハロゲン化C1〜C6アルキル基、極めて特に有利にはフッ素化C1〜C6アルキル基、例えばCF3、CH2F、CHF2又はC2F5;アミノ、有利にはジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はジフェニルアミノ:OH、擬ハロゲン基、有利にはCN、SCN又はOCN、特に有利にはCN、−C(O)OC1〜C4アルキル、有利には−C(O)OMe、P(O)R2、有利にはP(O)Ph2又はSO2R2、有利にはSO2Ph。
R102は、アリールアルキル、アリール又はヘタリールを表し、
R112は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、OR110又はSR110を表し、
R113は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリール、NH−アリール、N(アリール)2、NHCO−R101又はN(CO−R101)2を表し、
R114は、H、アルキル又は部分フッ素化もしくは過フッ素化アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル又はC1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキルを表し、
R115は、H、アルキル、部分フッ素化もしくは過フッ素化アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、NHCO−R101又はN(CO−R101)2を表し、
R116は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、CO2R110又はCNを表し、
R117は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、OR110、SR110ハロゲン又はヘタリールを表し、
R212は、H、CN、CONR110又はCOR101を表し、
X202は、2つのH、O又はSであり、
ここで、*及び**は単位X100ないしWへの結合を表し、アルキル基及びシクロアルキル基の炭素鎖は、1つ又は2つの非隣接酸素原子により中断されていてよく、かつ、
残りの変数は請求項1と同じ意味を有し、かつ、上記の、及び請求項1で挙げられた変数は、該変数が1回を上回って現れる場合には同じか又は相互に異なっていてよい]
の群から選択された部分を表すことにより傑出している。
a)フラーレン及びフラーレン誘導体、
b)多環式芳香族炭化水素及びその誘導体、特にナフタレン及びその誘導体、リレン、特にペリレン、テリレン及びクアテリレン及びその誘導体、アセン、特にアントラセン、テトラセン、特にルブレン、ペンタセン及びその誘導体、ピレン及びその誘導体、コロネン及びヘキサベンゾコロネン及びその誘導体、
c)キノン、キノンジメタン及びキノンジイミン及びその誘導体、
d)フタロシアニン及びサブフタロシアニン及びその誘導体、
e)ポルフィリン、テトラアザポルフィリン及びテトラベンゾポルフィリン及びその誘導体、
f)チオフェン、オリゴチオフェン、縮合チオフェン、例えばチエノチオフェン及びビチエノチオフェン及びその誘導体、
g)チアジアゾール及びその誘導体、
h)カルバゾール及びトリアリールアミン及びその誘導体、
i)インダントロン、ビオラントロン及びフラバントン及びその誘導体、
j)フルバレン、テトラチアフルバレン及びテトラセレナフルバレン及びその誘導体、及び
k)ジケトピロロピロール及びその誘導体
の群から選択された1つ以上の化合物であることにより傑出している。
Qは、C1〜C10アルキレンを表し、
R’は、アリール又はアリールアルキルを表し、
かつ
R’’は、アルキルを表す]の化合物が該当する。
DE19502702A1、EP416434A2、EP509302A1、EP291853A2、US5,147,845、US5,703,238;
"ATOP Dyes. Optimization of a Multifunctional Merocyanine Chromophore for High Refractive Index Modulation in Photorefractive Materials", F. Wuerthner, S. Yao, J. Schilling, R. Wortmann, M. Redi- Abshiro, E. Mecher, F. Gallego-Gomez, K. Meerholz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2810-2814;
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E. Desarbre et al, Heterocycles 41, 9, 1995; 1987-1998;(化合物IIb)
A)二層型構造:
該構造は以下の層を含む:
16 金属電極(カソード)
(15 任意のEBL及び/又はETL)
14 電子アクセプター層
13 電子ドナー層
(12 任意のHTL)
11 透明電極(アノード)
該構造は以下の層を含む:
26 金属電極(カソード)
(25 任意のEBL及び/又はETL)
24 ETL
23 電子アクセプター・電子ドナー層
(22 任意のHTL)
21 透明電極(アノード)
該構造は以下の層を含む:
36 金属電極(カソード)
(付加的な再結合層及びサブセル)
34 第二のサブセル
33 再結合層
32 第一のサブセル
31 透明電極(アノード)
無水エタノール(EtOH)15〜20当量中の相応する塩ED1−Ia−1〜ED1−Ia−4 1当量を、KOH 1.1当量と混合した。この溶液を室温で3時間撹拌し、その後、溶剤を真空下に除去した。水を添加した後、ジエチルエーテルで振盪抽出した。真空下に溶剤を再度除去した後に油状物が得られ、これを直接さらに反応させた。
1mL/当量エタノール中の、ED2−Ia−1〜ED2−Ia−4 1当量、2−(3−オキソ−インダン−1−イリデン)−マロノニトリル1当量及びオルトギ酸トリエチルエステル1.5当量を還流下に1時間加熱した。溶剤を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィー(CH2Cl2)及びCH2Cl2/n−ヘキサンからの再沈殿により精製した。
2−{2−[2−(1,1−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2,1−hi]インドール−2−イリデン)−エチリデン]−3−オキソ−インダン−1−イリデン}−マロノニトリル(Ia−1)
無水酢酸(Ac2O)1.5ml、化合物ED2−Ia−5(341mg、1.5ミリモル)及びインダンジオン3(219mg、1.5ミリモル)からの溶液を30分間90℃に加熱し、その後、溶剤を真空下に除去した。カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2)後、得られた固形物をCH2Cl2中に溶解させ、n−ヘキサンで析出沈殿させた。
Ac2O 1.5ml、化合物ED2−Ia−5(341mg、1.5ミリモル)及びピリドン誘導体(309mg、1.5ミリモル)からの溶液を30分間90℃に加熱し、その後、溶剤を真空下に除去した。残留物をCH2Cl2中に溶解させ、n−ヘキサンで析出沈殿させ、その後カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2)を実施した。得られた固形物を再度CH2Cl2中に溶解させ、n−ヘキサンで析出沈殿させた。
EtOH 7.0ml、化合物ED2−Ia−7(370mg、2.0ミリモル)、インダンジオン誘導体(548mg、2.0ミリモル)及びオルトギ酸トリエチルエステル(430mg、2.9ミリモル)からの溶液を還流下に1時間加熱し、その後、溶剤を真空下に除去した。カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2)の後、得られた固形物をCH2Cl2中に溶解させ、n−ヘキサンで析出沈殿させた。
Ac2O 5.0ml、化合物ED2−Ia−7(926mg、5ミリモル)、ピリドン誘導体(1.03g、5ミリモル)及びジメチルホルムアミド(DMF;550mg、7.5ml)からの溶液を1時間90℃に加熱し、その後、溶剤を真空下に除去した。残留物をCH2Cl2中に溶解させ、n−ヘキサンで析出沈殿させ、その後、カラムクロマトグラフィー(CH2Cl2:MeOH=98:2)を実施した。得られた固形物を再度CH2Cl2中に溶解させ、n−ヘキサンで析出沈殿させた。
1ml/当量Ac2O中のアクセプター分子1当量及びドナー分子ED2−Ia−5 1当量を1時間90℃に加熱した。溶剤を除去した後、析出した固形物をn−ヘキサン及びイソパノールで洗浄し、必要に応じてカラムクロマトグラフィーで精製し、生成物をCH2Cl2/n−ヘキサン混合物から再沈殿させた。
2−[2−(1,1−ジメチル−5,6−ジヒドロ−1H,4H−ピロロ[3,2,1−ij]キノリン−2−イリデン)−エチリデン]−[1,2’]ビインデニリデン−3,1’,3’−トリオン(Ia−9)
化合物ED1−Ie−1 1.1g及びED2−Ie−1 1.0gを、無水酢酸15ml中で50〜55℃で3時間撹拌した。室温に冷却した後、析出沈殿した色素を吸引分離し、メタノール10mlで洗浄し、その後水100mlで洗浄した。真空中で60℃で乾燥した後、該色素をメチレンクロリド中に溶解させ、n−ヘキサンで析出沈殿させた。吸引分離後、n−ヘキサンで複数回洗浄し、残留物を真空中で60℃で乾燥させた。収量:1.02g(50.6%)、UV/VIS 572nm(25200)。
化合物ED1−Ie−1 1.1g及びED2−Ie−2 1.0gを上記の通りに反応させ、精製した。収量:0.87g(42%)、UV/VIS:626nm(113000)
記載する全ての太陽電池は、以下の工程に従って製造したものである:
冒頭に記載した材料をゾーン昇華により精製し、その際、圧力を昇華全体にわたって1×10-5ミリバールに保った。
メロシアニン(以下でMcyとも称する)を、合成から得られたままか、又は上記の通りに後精製した状態で使用した。
C60:Alfa Aesar社製;昇華による純度(+99.92%);さらなる精製なしで使用
Bphen:Alfa Aesar社製;さらなる精製なしで使用
基板の準備:
ITOをスパッタリングによりガラス基板上に140nmの厚さで施与した。比抵抗は200μΩcmであり、平均粗さ(RMS;roughness mean square、二乗平均粗さ)は<5nmであった。この基板を、他の層の蒸着前にUV光下に20分間オゾン処理した。
構造A)及びB)の電池を高真空(<10-6ミリバールの圧力)中で作製した。
キセノンランプを備えたSolar Light Co. Inc.社製AM1.5シミュレータ(モデル16S−150 V3)を用いた。415nm未満のUV領域をフィルターによりカットし、電流電圧測定を周囲条件下に行った。ソーラーシミュレータの強度を単結晶FZ太陽電池(Fraunhofer ISE)を用いてキャリブレーションし、偏差係数をほぼ1.0と決定した。
Claims (13)
- 成分として、以下:
K1)電子ドナーないし電子アクセプターとしての、一般式(Ia):
Aは、2つ又は3つのsp3混成炭素原子からなる架橋を表し、ここで、各炭素原子は付加的にそれぞれ1つの置換基R101で置換されているか又はベンゾ縮合されていてよく、
Wは、O、S、N−CN、N−R110、C(CN)2、C(CO2R110)2、C(CN)COR110又はC(CN)CO2R110、C(CN)CONR110を表し、
Lは、二価の、場合により1回以上縮合した炭素環又は複素環を表し、
nは、0又は1を表し、
X100は、CH、N又はC(CN)を表し、
X200は、C(R111)2、O、S、SO2又はNR110を表し、
R100は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、OR110、SR110、ヘタリール、ハロゲン、NO2又はCNを表し、
R101は、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール又はヘタリールを表し、
R110は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル又はアリールを表し、
R111は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール又はヘタリールを表し、
ここで、アルキル基及びシクロアルキル基の炭素鎖は、1つの酸素原子又は2つの隣り合っていない酸素原子により中断されていてよく、かつ、上記定義は、それぞれの定義が複数存在するときには、互いに同一又は異なっていてよい]
の化合物の群から選択された1つ以上の化合物、
及び、
K2)成分K1)に対して相応して電子アクセプターないし電子ドナーとして作用する、1つ以上の化合物、
を含有する混合物の、有機太陽電池及び有機光検出器のための光活性層を製造するための使用。 - 請求項1の一般式(Ia)において、nが1である場合、Lが以下
R102は、アリールアルキル、アリール又はヘタリールを表し、
R112は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、OR110又はSR110を表し、
R113は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリール、NH−アリール、N(アリール)2、NHCO−R101又はN(CO−R101)2を表し、
R114は、H、アルキル、又は、部分フッ素化もしくは過フッ素化アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル又はC1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキルを表し、
R115は、H、アルキル、部分フッ素化もしくは過フッ素化アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、NHCO−R101又はN(CO−R101)2を表し、
R116は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、CO2R110又はCNを表し、
R117は、H、アルキル、C1〜C6−アルキレン−COO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−アルキル、C1〜C6−アルキレン−O−CO−O−アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、OR110、SR110ハロゲン又はヘタリールを表し、
R212は、H、CN、CONR110又はCOR101を表し、
X202は、2つのH、O又はSであり、
ここで、*及び**は単位X100ないしWへの結合を表し、アルキル基及びシクロアルキル基の炭素鎖は、1つの酸素原子又は2つの隣り合っていない酸素原子により中断されていてよく、かつ、
その他の定義は請求項1と同じ意味を有し、かつ、上記定義及び請求項1に記載の定義は、それぞれの定義が複数存在するときには、互いに同一又は異なっていてよい]
からなる群から選択された部分を表す、請求項1記載の使用。 - 成分K2が、以下
a)フラーレン及びフラーレン誘導体、
b)多環式芳香族炭化水素及びその誘導体、
c)キノン、キノンジメタン及びキノンジイミン及びその誘導体、
d)フタロシアニン及びサブフタロシアニン及びその誘導体、
e)ポルフィリン、テトラアザポルフィリン及びテトラベンゾポルフィリン及びその誘導体、
f)チオフェン、オリゴチオフェン、縮合チオフェン及びその誘導体、
g)チアジアゾール及びその誘導体、
h)カルバゾール及びトリアリールアミン及びその誘導体、
i)インダントロン、ビオラントロン及びフラバントン及びその誘導体、
j)フルバレン、テトラチアフルバレン及びテトラセレナフルバレン及びその誘導体、及び
k)ジケトピロロピロール及びその誘導体
の群から選択された1つ以上の化合物を含む、請求項1から3までのいずれか一項記載の使用。 - 成分K2が1つ以上のフラーレン及び/又はフラーレン誘導体を含む、請求項1から3までのいずれか一項記載の使用。
- 成分K2が1つ以上のフラーレンを含む、請求項1から3までのいずれか一項記載の使用。
- 成分K1が10〜90質量%の割合で、かつ成分K2が90〜10質量%の割合で存在しており、ここで、それぞれ成分K1及びK2の全質量に対する、成分K1及びK2の割合は、補い合って100質量%となる、請求項1から7までのいずれか一項記載の使用。
- 光活性層の製造法において、請求項1から3までのいずれか一項記載の成分K1の一般式(Ia)の1つ以上の化合物、及び、請求項4から7までのいずれか一項記載の成分K2の1つ以上の化合物を、同時に、逐次的に、又は交互の順序で真空昇華により基板上に蒸着させることを特徴とする方法。
- 成分K1及びK2が、該成分の蒸着後に請求項8記載の比で基板上に存在する、請求項9記載の方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の混合物の使用下に製造されたか又は請求項9又は10記載の方法により得ることができる光活性層を含む、有機太陽電池及び有機光検出器。
- 成分として、請求項1から3までのいずれか一項記載の成分K1の一般式(Ia)の1つ以上の化合物と、請求項4から7までのいずれか一項記載の成分K2の1つ以上の化合物とを含有する、混合物。
- 成分K1が10〜90質量%の割合で、かつ成分K2が90〜10質量%の割合で存在しており、ここで、それぞれ成分K1及びK2の全質量に対する、成分K1及びK2の割合は、補い合って100質量%となる、請求項12記載の混合物。
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