JP6759075B2 - 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は、下記の通りである。
[1]下記式(1)
[2]Xがアリール化合物から水素原子を二つ除いた二価の連結基である前項[1]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[3]下記式(2)
[4]R1及びR2が水素原子である前項[1]乃至[3]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[5]R3及びR4が水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はフェニル基である前項[1]乃至[4]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[6]前項[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子、
[7]p型有機半導体材料とn型有機半導体材料を有する光電変換素子であって、p型有機半導体材料が前項[1]及至[5]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子、
[8](A)第一の電極膜、(B)第二の電極膜及び該第一の電極膜と該第二の電極膜の間に配置された(C)光電変換部を有する光電変換素子であって、該(C)光電変換部が少なくとも(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層を含み、かつ該(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が前項[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子、
[9](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子ブロック層である前項[8]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[10](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔ブロック層である前項[8]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[11](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子輸送層である前項[8]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[12](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔輸送層である前項[8]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[13]更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する前項[6]及至[12]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子、
[14](D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタが、更に(d)正孔蓄積部と第一の電極膜及び第二の電極膜のいずれか一方とを電気的に接続する接続部を有する前項[13]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[15]前項[6]及至[14]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子、及び
[16]前項[6]及至[14]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または前項[15]に記載の撮像素子を含む光センサー。
式(1)のR1及びR2が表すアリール基が有する置換基に制限はないが、例えばアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基(NH2基)、シアノ基及びイソシアノ基等が挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表すアリール基が有する置換基としてのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられ、炭素数1乃至4の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることが好ましく、炭素数1又は2の直鎖のアルキル基であることがより好ましい。
式(1)のR1及びR2が表すアリール基が有する置換基としてのハロゲン原子の具体例としては、式(1)のR1及びR2が表すハロゲン原子と同じものが挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表すアリール基が有する置換基としてのアリール置換アミノ基は、モノアリール置換アミノ基及びジアリール置換アミノ基の何れにも制限されず、これらアリール置換アミノ基におけるアリール基の具体例としては、式(1)のR1及びR2が表すアリール基の項に記載したアリール基と同じものが挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表すヘテロアリール基が有する置換基に制限はなく、その具体例としては式(1)のR1及びR2が表す「置換又は無置換のアリール基」の項に記載した置換基と同じものが挙げられる。
式(1)のR3及びR4が表すアルキル基の具体例としては、式(1)のR1及びR2が表すアリール基が有する置換基としてのアルキル基と同じものが挙げられる。また、R3及びR4の両者が同一であることが好ましい。
尚、「置換又は無置換のアルキル基」における「置換又は無置換の」との語句は、上記した「置換又は無置換のアリール基」における「置換又は無置換の」との語句と同じ意味である。
尚、「置換又は無置換のアリール基」における「置換又は無置換の」との語句は、上記した式(1)のR1及びR2が表す「置換又は無置換のアリール基」における「置換又は無置換の」との語句と同じ意味である。
尚、「置換又は無置換のヘテロアリール基」における「置換又は無置換の」との語句は、上記した式(1)のR1及びR2が表す「置換又は無置換のアリール基」における「置換又は無置換の」との語句と同じ意味である。
尚、アリール化合物から二つの水素原子を除く位置は特に制限されない。
尚、ヘテロアリール化合物から二つの水素原子を除く位置は特に制限されない。
即ち、式(2)で表される化合物としては、式(2)におけるR1、R2、R3及びR4が、上記した式(1)における好ましい乃至最も好ましい態様のものが好ましい。
(C)光電変換部は、(c−1)光電変換層と、電子輸送層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、結晶化防止層及び層間接触改良層等からなる群より選択される一種又は複数種の(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層とからなることが多い。本発明の撮像素子用光電変換素子材料は(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層のいずれにも用いることができるが、(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層に用いることが好ましい。
(C)光電変換部を構成する(c−1)光電変換層には一般的に有機半導体膜が用いられるが、その有機半導体膜は一層、もしくは複数の層であっても良く、一層の場合は、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)が用いられる。一方、複数の層である場合は、2乃至10層程度であり、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)のいずれかを積層した構造であり、層間にバッファ層が挿入されていても良い。
正孔輸送層は、発生した正孔を(c−1)光電変換層から(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜へ輸送する役割と、正孔輸送先の電極膜から(c−1)光電変換層に電子が移動するのをブロックする役割とを果たす。
電子ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への電子の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する役割を果たす。
正孔ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への正孔の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する機能を有する。
正孔ブロック層は正孔阻止性物質を単独又は二種類以上を積層する、又は混合することにより形成される。正孔阻止性物質としては、正孔が電極から素子外部に流出するのを阻止することができる化合物であれば限定されない。正孔ブロック層に使用することができる化合物としては、上記一般式(1)で表される化合物の他に、バソフェナントロリン及びバソキュプロイン等のフェナントロリン誘導体、シロール誘導体、キノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、キノリン誘導体などが挙げられ、これらのうち、一種又は二種以上を用いることができる。
また、正孔ブロック層及び電子ブロック層は、(c−1)光電変換層の光吸収を妨げないために、光電変換層の吸収波長の透過率が高いことが好ましく、また薄膜で用いることが好ましい。
実施例中に記載のブロック層は正孔ブロック層及び電子ブロック層のいずれでも良い。光電変換素子の作製はグローブボックスと一体化した蒸着機で行い、作製した光電変換素子は窒素雰囲気のグローブボックス内で密閉式のボトル型計測チャンバー(エイエルエステクノロジー社製)に光電変換素子を設置し、電流電圧の印加測定を行った。電流電圧の印加測定は、特に指定のない限り、半導体パラメータアナライザ4200−SCS(ケースレーインスツルメンツ社)を用いて行った。入射光の照射は、特に指定のない限り、PVL−3300(朝日分光社製)を用い、照射光波長550nm、照射光半値幅20nmにて行った。実施例中の明暗比は光照射を行った場合の電流値を暗所での電流値で割ったものを示す。
(工程1)2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランの合成
トルエン(250部)に、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(10.0部)、ビス(ピナコラト)ジボロン(11.2部)、酢酸カリウム(7.2部)及び[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(0.9部)を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で3時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、固形分をろ別し、生成物を含むろ液を得た。次いで、ショートシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液;トルエン)にて精製し、溶媒を減圧除去することにより、2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(11.1部、収率95%)を得た。
DMF(400部)及び水(15部)の混合溶液に、工程1で得られた2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(25.0部)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(22.0部)、リン酸三カリウム(33.2部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.7部)を加え、窒素雰囲気下、50℃で2.5時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、水を加え、生成した白色固体をろ取した。再結晶(再結晶溶媒;アセトン)にて精製することにより、2−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン(26.7部、収率98%)を得た。
トルエン(200部)に、工程2で得られた2−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン(10.0部)、ビス(ピナコラト)ジボロン(8.7部)、酢酸カリウム(5.6部)及び[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(0.7部)を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で4時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、固形分をろ別し、生成物を含むろ液を得た。次いで、ショートシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液;トルエン)にて精製し、溶媒を減圧除去することで白色固体を得た。この固体を再結晶(再結晶溶媒;アセトン/ヘキサン)にてさらに精製することで2−(4−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(8.3部、収率73%)を得た。
DMF(190部)に、水(7.0部)、特許第4945757号に記載の方法で合成した2,7−ジヨード[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(3.7部)、工程3で得られた2−(4−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(7.5部)、リン酸三カリウム(6.4部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.5部)を混合し、窒素雰囲気下、90℃で3時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(200部)を加え、固形分をろ過分取した。得られた固形分をDMF、アセトンで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことにより、上記具体例のNo.1で表される化合物(1.8部、収率31%)を得た。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(4−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、5Vの電圧を印加したときの明暗比は9×105であった。
2,7−ビス(4−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)を使用しないこと以外は、実施例1に準じて評価を行ったところ、5Vの電圧を印加したときの明暗比は4.7であった。
2,7−ビス(4−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)の代わりに、2,7−ジフェニル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(下記式(11)で表される化合物)を使用したこと以外は、実施例1に準じて評価を行ったところ、5Vの電圧を印加したときの明暗比は600であった。
2,7−ビス(4−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)の代わりに、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを使用したこと以外は、実施例1に準じて評価を行ったところ、5Vの電圧を印加したときの明暗比は31であった。
2,7−ビス(4−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)の代わりに、2,7−ビス(9−フェナントレニル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(下記式(12)で表される化合物)を使用したこと以外は、実施例1に準じて評価を行ったところ、5Vの電圧を印加したときの明暗比は690であった。
2,7−ビス(4−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)の代わりに、2,7−ビス(1−ナフチル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(下記式(13)で表される化合物)を使用したこと以外は、実施例1に準じて評価を行ったところ、5Vの電圧を印加したときの明暗比は240であった。
2,7−ビス(4−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)フェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)の代わりに、2,7−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(下記式(14)で表される化合物)を使用したこと以外は、実施例1に準じて評価を行ったところ、5Vの電圧を印加したときの明暗比は47であった。
2 上部電極
3 電子ブロック層もしくは正孔輸送層
4 光電変換部
5 正孔ブロック層もしくは電子輸送層
6 下部電極
7 絶縁基材、もしくは他光電変換素子
Claims (14)
- Xがアリール化合物から水素原子を二つ除いた二価の連結基である請求項1に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- R1及びR2が水素原子である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- R3及びR4が水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はフェニル基である請求項1乃至4のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子。
- p型有機半導体材料とn型有機半導体材料を有する光電変換素子であって、p型有機半導体材料が請求項1及至5のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子。
- (A)第一の電極膜、(B)第二の電極膜及び該第一の電極膜と該第二の電極膜の間に配置された(C)光電変換部を有する光電変換素子であって、該(C)光電変換部が少なくとも(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層を含み、かつ該(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が請求項1乃至5のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子ブロック層である請求項8に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔輸送層である請求項8に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する請求項6乃至10のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタが、更に(d)正孔蓄積部と第一の電極膜及び第二の電極膜のいずれか一方とを電気的に接続する接続部を有する請求項11に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 請求項6及至12のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子。
- 請求項6及至12のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または請求項13に記載の撮像素子を含む光センサー。
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