JP6864561B2 - 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 - Google Patents
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Description
通常は、撮像素子により高い電圧を印加することで応答性を向上することができるが、同時に暗電流値も高くなってしまい、感度が落ちるという問題があった。そこで、高電圧時においても高い明暗比を維持し、感度を高めることができる、すなわち高い光電変換効率と共に低暗電流化が両立した撮像素子が求められており、この目的のために、光電変換部と電極部との間に正孔ブロック層または電子ブロック層を挿入する手法が用いられている(特許文献7)。
しかしながら、従来の正孔ブロック層及び電子ブロック層では低暗電流化が不充分であり、高電圧時に高い明暗比を維持し得る高感度な撮像素子は得られていない。
即ち、本発明は、下記の通りである。
[1]下記式(1)
(2)R1及びR2が置換基を有する若しくは無置換の炭素数7乃至12のアリール基、又は置換基を有する若しくは無置換の炭素数6乃至12のヘテロアリール基である前項(1)に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
(3)R1及びR2が置換基を有する又は無置換のナフチル基である前項(2)に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
(4)式(1)で表される化合物が、下記式(2)
(5)前項(1)乃至(4)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子、
(6)p型有機半導体材料とn型有機半導体材料を有する光電変換素子であって、p型有機半導体材料が前項(1)及至(4)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子
(7)(A)第一の電極膜、(B)第二の電極膜及び該第一の電極膜と該第二の電極膜の間に配置された(C)光電変換部を有する光電変換素子であって、該(C)光電変換部が少なくとも(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層を含み、かつ該(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が前項(1)乃至(4)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子、
(8)(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子ブロック層である前項(7)に記載の撮像素子用光電変換素子、
(9)(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔ブロック層である前項(7)に記載の撮像素子用光電変換素子、
(10)(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子輸送層である前項(7)に記載の撮像素子用光電変換素子、
(11)(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔輸送層である前項(7)に記載の撮像素子用光電変換素子、
(12)更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する前項(5)乃至(11)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子、
(13)(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタが、更に(d)正孔蓄積部と第一の電極膜及び第二の電極膜のいずれか一方とを電気的に接続する接続部を有する前項(12)に記載の撮像素子用光電変換素子、
(14)前項(5)及至(13)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子、及び
(15)前項(5)及至(13)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または前項(14)に記載の撮像素子を含む光センサー。
式(1)のR1及びR2が表すアリール基が有する置換基に制限はないが、例えばアルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基(NH2基)、シアノ基及び、イソシアノ基等が挙げられる。
尚、「無置換のアリール基」とは、アリール基上の水素原子が置換基で置換されていないアリール基を意味し、本明細書において「無置換の」と語句は前記と同じ意味で用いられる。
式(1)のR1及びR2が表すアリール基が有する置換基としてのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられ、炭素数1乃至4の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数1又は2の直鎖のアルキル基がより好ましい。
式(1)のR1及びR2が表すヘテロアリール基が有する置換基としては、式(1)のR1及びR2が表すアリール基が有する置換基と同じものが挙げられる。
(C)光電変換部は、(c−1)光電変換層と、電子輸送層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、結晶化防止層及び層間接触改良層等からなる群より選択される一種又は複数種の(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層とからなることが多い。本発明の撮像素子用光電変換素子用材料は(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層のいずれにも用いることができるが、(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層に用いることが好ましい。
(C)光電変換部を構成する(c−1)光電変換層には一般的に有機半導体膜が用いられるが、その有機半導体膜は一層、もしくは複数の層であっても良く、一層の場合は、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)が用いられる。一方、複数の層である場合は、2乃至10層程度であり、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)のいずれかを積層した構造であり、層間にバッファ層が挿入されていても良い。
正孔輸送層は、発生した正孔を(c−1)光電変換層から(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜へ輸送する役割と、正孔輸送先の電極膜から(c−1)光電変換層に電子が移動するのをブロックする役割とを果たす。
電子ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への電子の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する役割を果たす。
正孔ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への正孔の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する機能を有する。
また、正孔ブロック層及び電子ブロック層は、(c−1)光電変換層の光吸収を妨げないために、光電変換層の吸収波長の透過率が高いことが好ましく、また薄膜で用いることが好ましい。
実施例中に記載のブロック層は正孔ブロック層及び電子ブロック層のいずれでも良い。光電変換素子の作製はグローブボックスと一体化した蒸着機で行い、作製した光電変換素子は窒素雰囲気のグローブボックス内で密閉式のボトル型計測チャンバー(エイエルエステクノロジー社製)に光電変換素子を設置し、電流電圧の印加測定を行った。電流電圧の印加測定は、特に指定のない限り、半導体パラメータアナライザ4200−SCS(ケースレーインスツルメンツ社)を用いて行った。入射光の照射は、特に指定のない限り、PVL−3300(朝日分光社製)を用い、照射光波長550nm、照射光半値幅20nmにて行った。実施例では、光照射下での光電変換特性と、暗所下での電流特性を評価するため、電流密度の明暗比で表した。明暗比は光照射を行った場合の電流密度の値を暗所での電流密度の値で割ったものを示す。
(工程1)2−(4’−ブロモ−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)ナフタレンの合成
DMF(100部)に4−(2−ナフチル)フェニルボロン酸(5.0部)、p−ヨード−ブロモベンゼン(5.7部)、リン酸三カリウム(8.6部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.7部)を加え、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、水を加え、析出固体をろ取した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥することにより2−(4’−ブロモ−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)ナフタレン(7.0部、収率97%)を得た。
トルエン(150部)に、工程1で得られた2−(4’−ブロモ−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)ナフタレン(7.0部)、ビス(ピナコラト)ジボロン(6.1部)、酢酸カリウム(3.9部)及び[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(0.5部)を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で5時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、固形分をろ別し、生成物を含むろ液を得た。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液;トルエン)にて精製し、溶媒を減圧除去することにより、2−(4’−(2−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(6.6部、収率80%)を得た。
DMF(200部)に、水(10.0部)、特許第4945757号に記載の方法で合成した2,7−ジヨード[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(3.2部)、工程2で得られた2−(4’−(2−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(6.6部)、リン酸三カリウム(5.5部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.4部)を混合し、窒素雰囲気下、80℃で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(200部)を加え、固形分をろ過分取した。得られた固形分をDMF及びアセトンで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことにより、上記具体例のNo.1で表される化合物(0.5部、収率10%)を得た。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、2,7−ビス(4’−(2−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、5V、10Vの電圧をそれぞれ印加したときの明暗比は5.0×105、および1.1×105であった。
2,7−ビス(4’−(2−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)の代わりに、2,7−ビス(4−ビフェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(下記式(11)で表される化合物)を使用したこと以外は、実施例1に準じて評価を行ったところ、5V、10Vの電圧をそれぞれ印加したときの明暗比は1.5×104、および1.0×103であった。
2,7−ビス(4’−(2−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)の代わりに、2,7−ビス(1,1’:4’,1’’−ターフェニル−4−イル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(下記式(12)で表される化合物)を使用したこと以外は、実施例1に準じて評価を行ったところ、5V、10Vの電圧をそれぞれ印加したときの明暗比は1.4×105、および2.0×103であった。
2,7−ビス(4’−(2−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られたNo.1で表される化合物)の代わりに、2,7−ビス(4’−(2−ピリジル)−(1,1’−ビフェニル)−4−イル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(下記式(13)で表される化合物)を使用したこと以外は、実施例1に準じて評価を行ったところ、5V、10Vの電圧をそれぞれ印加したときの明暗比は1.2×105、および1.0×104であった。
2 上部電極
3 電子ブロック層もしくは正孔輸送層
4 光電変換部
5 正孔ブロック層もしくは電子輸送層
6 下部電極
7 絶縁基材、もしくは他光電変換素子
Claims (11)
- R1及びR2が置換基を有する若しくは無置換の炭素数7乃至12のアリール基、又は置換基を有する若しくは無置換の炭素数6乃至12のヘテロアリール基である請求項1に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- R1及びR2が置換基を有する又は無置換のナフチル基である請求項2に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子。
- p型有機半導体材料とn型有機半導体材料を有する光電変換素子であって、p型有機半導体材料が請求項1及至4のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子。
- (A)第一の電極膜、(B)第二の電極膜及び該第一の電極膜と該第二の電極膜の間に配置された(C)光電変換部を有する光電変換素子であって、該(C)光電変換部が少なくとも(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層を含み、かつ該(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が請求項1乃至4のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含む撮像素子用光電変換素子。
- 更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する請求項5乃至7のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタが、更に(d)正孔蓄積部と第一の電極膜及び第二の電極膜のいずれか一方とを電気的に接続する接続部を有する請求項8に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 請求項5及至9のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子。
- 請求項5及至9のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または請求項10に記載の撮像素子を含む光センサー。
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