JP2017079317A - 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
Description
背景技術
用され、更に高機能化を目指した開発が継続されている。有機太陽電池素子などはフレキシブルで安価なエネルギー源として、有機トランジスタ素子などはフレキシブルなディスプレイや安価なICへと研究開発がなされている。
特許文献2:特開第2010−232413号公報
特許文献3:特許第4972288号公報
特許文献4:特許第4945146号公報
特許文献5:特許第5022573号明細書
特許文献6:特開第2008−290963号公報
即ち、本発明は、下記の通りである。
[1]下記式(1)で表され、かつ相変化点が330℃以上である化合物を含む撮像素子用光電変換素子用材料
[2]式(1)の化合物が下記式(2)で表される化合物である上記[1]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料
[3]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がそれぞれ独立に置換又は無置換の芳香族基である上記[1]又は[2]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[4]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がそれぞれ独立に置換又は無置換の芳香族炭化水素基である上記[3]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[5]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が置換又は無置換のフェニル基である上記[4]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[6]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がハロゲン原子及び無置換の芳香族基からなる群より選択される一つ以上の置換基を有するフェニル基である上記[5]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[7]式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がフッ素原子、フェニル基及びビフェニル基からなる群より選択される一つ以上の置換基を有するフェニル基である上記[6]に記載の撮像素子用光電変換素子用材料、
[8]上記[1]乃至[7]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含んでなる撮像素子用光電変換素子、
[9](A)第一の電極膜、(B)第二の電極膜及び該第一の電極膜と該第二の電極膜の間に配置された(C)光電変換部を有する光電変換素子であって、該(C)光電変換部が少なくとも(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層を含んでなり、かつ該(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が上記[1]乃至[7]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含んでなる撮像素子用光電変換素子、
[10](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子ブロック層である上記[9]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[11](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔ブロック層である上記[9]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[12](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子輸送層である上記[9]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[13](c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔輸送層である上記[9]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[14]更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する上記[8]乃至[13]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子、
[15](D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタが、更に(d)正孔蓄積部と第一の電極膜及び第二の電極膜のいずれか一方とを電気的に接続する接続部を有する上記[14]に記載の撮像素子用光電変換素子、
[16][8]及至[15]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子、
[17]上記[8]及至[15]のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または上記[16]に記載の撮像素子を含む光センサー。
式(1)のR1及びR2が表す置換基としては、例えば置換若しくは無置換の芳香族基、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン原子を有するアルキル基、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、シアノ基、アシル基、アミノ基、アミド基、アルコキシカルボニル基又はスルフォニルベンゼン基等が挙げられる。
ここで、「置換若しくは無置換の芳香族基」とは、少なくとも一種の置換基を有する芳香族基若しくは置換基を有しない芳香族基を意味する。芳香族基が置換基を有する場合は、少なくとも一種の置換基を有していればよく、置換位置と置換基数も特に制限されない。
式(1)のR1乃至R18が表すアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられ、炭素数1乃至4の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることが好ましく、炭素数1又は2の直鎖のアルキル基であることがより好ましい。
また、式(1)のR1及びR2表す芳香族基が有する置換基としての芳香族基は置換基を有していてもよく、該有していてもよい置換基としては、式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基と同じものが挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルキル置換アミノ基は、モノアルキル置換アミノ基及びジアルキル置換アミノ基の何れにも制限されず、これらアルキル置換アミノ基におけるアルキル基としては、式(1)のR1及びR2表す芳香族基が有する置換基としてのアルキル基と同じものが挙げられる。
式(1)のR1及びR2表す芳香族基が有する置換基としてのアシル基としては、式(1)のR1及びR2が表す芳香族基の項に記載した芳香族炭化水素基や式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルキル基と、カルボニル基(=CO基)が結合した置換基が挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルコキシカルボニル基としては、式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルコキシ基とカルボニル基が結合した置換基が挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としては、アルキル基、芳香族基、ハロゲン原子又はアルコキシル基であることが好ましく、芳香族炭化水素基であることがより好ましく、ハロゲン原子及び無置換の芳香族基からなる群より選択される一つ以上の置換基を有するフェニル基であることが更に好ましく、フッ素原子、フェニル基及びビフェニル基からなる群より選択される一つ以上の置換基を有するフェニル基であることが特に好ましい。
式(1)のR1及びR2が表すアルキル基の具体例としては、式(1)のR1及びR2が表す芳香族基が有する置換基としてのアルキル基の項で述べたものと同じものが挙げられる。
式(1)のR1及びR2が表すハロゲン原子を有するアルキル基とは、アルキル基の有する水素原子の一つ以上がハロゲン原子で置換されているアルキル基を意味する。
ハロゲン原子を有するアルキル基におけるハロゲン原子の具体例としては、式(1)のR1及びR2が表すハロゲン原子の具体例と同様のものが挙げられ、好ましいものまた同様である。
ハロゲン原子を有するアルキル基におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れにも限定されず、その炭素数も特に限定されないが、通常は炭素数1乃至4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基であるか、または炭素数5乃至6の環状のアルキル基である。
式(1)のR1及びR2が表すアミノ基としては、アミノ基、モノ又はジメチルアミノ基、モノ又はジエチルアミノ基、モノ又はジ(n−プロピル)アミノ基等のアルキル置換アミノ基、モノ又はジフェニルアミノ基、モノ又はジナフチルアミノ基等の芳香族置換アミノ基、モノアルキルモノフェニルアミノ基等のアルキル基と芳香族残基が一つずつ置換したアミノ基又はベンジルアミノ基、またアセチルアミノ基、フェニルアセチルアミノ基等が挙げられる。
より具体的には、式(1)におけるR1及びR2の両者が同一の置換又は無置換のフェニル基であることが好ましく、両者が同一のハロゲン原子及び無置換の芳香族基からなる群より選択される一つ以上の置換基を有するフェニル基であることがより好ましく、両者が同一のフッ素原子、フェニル基及びビフェニル基からなる群より選択される一つ以上の置換基を有するフェニル基であることが更に好ましい。
即ち、式(1)におけるR1及びR2としては、両者が同一のビフェニル基又はターフェニル基であって、該ビフェニル基又はターフェニル基が無置換であるか、又はハロゲン原子を置換基として有することが特に好ましく、両者が同一のビフェニル基又はターフェニル基であって、該ビフェニル基又はターフェニル基が無置換であるか、又はフッ素原子を置換基として有することが最も好ましい。
即ち、式(2)で表される化合物としては、式(2)におけるR1及びR2の両者が、上記した式(1)における好ましい〜最も好ましい態様のものが好ましい。
尚、本発明における相変化点は、熱分析装置 TGA/DSC 1 (METTLER TOLEDO社)を用いて、昇温速度10℃/minで測定した値を意味する。
(C)光電変換部は、(c−1)光電変換層と、電子輸送層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、結晶化防止層及び層間接触改良層等からなる群より選択される一種又は複数種の(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層とからなることが多い。本発明の撮像素子用光電変換素子材料は(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層のいずれにも用いることができるが、(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層に用いることが好ましい。
(C)光電変換部を構成する(c−1)光電変換層には一般的に有機半導体膜が用いられるが、その有機半導体膜は一層、もしくは複数の層であっても良く、一層の場合は、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)が用いられる。一方、複数の層である場合は、2〜10層程度であり、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)のいずれかを積層した構造であり、層間にバッファ層が挿入されていても良い。
正孔輸送層は、発生した正孔を(c−1)光電変換層から(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜へ輸送する役割と、正孔輸送先の電極膜から(c−1)光電変換層に電子が移動するのをブロックする役割とを果たす。
電子ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への電子の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する役割を果たす。
正孔ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への正孔の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する機能を有する。
正孔ブロック層は正孔阻止性物質を単独又は二種類以上を積層する、又は混合することにより形成される。正孔阻止性物質としては、正孔が電極から素子外部に流出するのを阻止することができる化合物であれば限定されない。正孔ブロック層に使用することができる化合物としては、上記一般式(1)で表される化合物の他に、バソフェナントロリン及びバソキュプロイン等のフェナントロリン誘導体、シロール誘導体、キノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、キノリン誘導体などが挙げられ、これらのうち、一種又は二種以上を用いることができる。
また、正孔ブロック層及び電子ブロック層は、(c−1)光電変換層の光吸収を妨げないために、光電変換層の吸収波長の透過率が高いことが好ましく、また薄膜で用いることが好ましい。
実施例中に記載のブロック層は正孔ブロック層及び電子ブロック層のいずれでも良い。実施例1乃至3及び比較例3、4の光電変換素子の作製はグローブボックスと一体化した蒸着機で行い、作製した光電変換素子は窒素雰囲気のグローブボックス内で密閉式のボトル型計測チャンバー(エイエルエステクノロジー社製)に光電変換素子を設置し、電流電圧の印加測定を行った。比較例1、2の光電変換素子の作製は蒸着機で行い、大気下で電流電圧の印加測定を行った。電流電圧の印加測定は、特に指定のない限り、半導体パラメータアナライザ4200−SCS(ケースレーインスツルメンツ社)を用いて行った。入射光の照射は、特に指定のない限り、PVL−3300(朝日分光社製)を用い、照射光波長550nm、照射光半値幅20nmにて行った。実施例中の明暗比は光照射を行った場合の電流値を暗所での電流値で割ったものを示す。相変化点は熱分析装置TGA/DSC 1(METTLER TOLEDO社)を用いて、昇温速度10℃/minで測定した。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、下記式(11)で表される2,7−ビス(1,1’:4’,1’’−ターフェニル−4−イル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンを、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は140000であった。また、式(11)で表される化合物の相変化点は482℃であった。
式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の代りに下記式(12)で表される化合物を用いたこと以外は実施例1の記載に準じて本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は15000であった。また、下記式(12)で表される化合物の相変化点は422℃であった。
式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の代りに下記式(13)で表される化合物を用いたこと以外は実施例1の記載に準じて本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は110000であった。また、下記式(13)で表される化合物の相変化点は345℃であった。
式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の代りに下記式(14)で表される化合物を用いたこと以外は実施例1の記載に準じて本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は35000であった。また、下記式(14)で表される化合物の相変化点は414℃であった。
式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の代りに下記式(15)で表される化合物を用いたこと以外は実施例1の記載に準じて本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は120000であった。また、下記式(15)で表される化合物の相変化点は389℃であった。
式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の代りに下記式(16)で表される化合物を用いたこと以外は実施例1の記載に準じて比較用の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は3500であった。また、下記式(16)で表される化合物の相変化点は269℃であった。
式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の代りに下記式(17)で表される化合物を用いたこと以外は実施例1の記載に準じて比較用の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は3900であった。また、下記式(17)で表される化合物の相変化点は260℃であった。
式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の代りに下記式(18)で表される化合物を用いたこと以外は実施例1の記載に準じて比較用の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は1800であった。また、下記式(18)で表される化合物の相変化点は314℃であった。
式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の代りに下記式(19)で表される化合物を用いたこと以外は実施例1の記載に準じて比較用の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として透明導電ガラス側に5V電圧印加したときの明暗比は240であった。また、下記式(19)で表される化合物の相変化点は316℃であった。
2 上部電極
3 電子ブロック層もしくは正孔輸送層
4 光電変換部
5 正孔ブロック層もしくは電子輸送層
6 下部電極
7 絶縁基材、もしくは他光電変換素子
Claims (17)
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がそれぞれ独立に置換又は無置換の芳香族基である請求項1又は2に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がそれぞれ独立に置換又は無置換の芳香族炭化水素基である請求項3に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2が置換又は無置換のフェニル基である請求項4に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がハロゲン原子及び無置換の芳香族基からなる群より選択される一つ以上の置換基を有するフェニル基である請求項5に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 式(1)又は式(2)におけるR1及びR2がフッ素原子、フェニル基及びビフェニル基からなる群より選択される一つ以上の置換基を有するフェニル基である請求項6に記載の撮像素子用光電変換素子用材料。
- 請求項1及至7のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含んでなる撮像素子用光電変換素子。
- (A)第一の電極膜、(B)第二の電極膜及び該第一の電極膜と該第二の電極膜の間に配置された(C)光電変換部を有する光電変換素子であって、該(C)光電変換部が少なくとも(c−1)光電変換層及び(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層を含んでなり、かつ該(c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が請求項1乃至7のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子用材料を含んでなる撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子ブロック層である請求項9に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔ブロック層である請求項9に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が電子輸送層である請求項9に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機薄膜層が正孔輸送層である請求項9に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する請求項8乃至13のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタが、更に(d)正孔蓄積部と第一の電極膜及び第二の電極膜のいずれか一方とを電気的に接続する接続部を有する請求項14に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 請求項8及至15のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子。
- 請求項8及至15のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または請求項16に記載の撮像素子を含む光センサー。
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