JP6906357B2 - 撮像素子用光電変換素子 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は、下記の通りである。
(1)(A)第一の電極膜、(B)第二の電極膜及び該第一の電極膜と該第二の電極膜の間に配置された(C)光電変換部を有する光電変換素子であって、該(C)光電変換部が(c−1)光電変換層と(c−2)光電変換層以外の有機層を含み、かつ該(c−2)光電変換層以外の有機層の少なくとも一つが、下記式(1)
(2)式(1)で表される化合物の可視光吸収端が490nm以上である前項(1)に記載の撮像素子用光電変換素子、
(3)nが1である前項(1)又は(2)に記載の撮像素子用光電変換素子、
(4)Rが置換基を有するフェニル基、無置換のフェニル基、置換基を有するビフェニル基又は無置換のビフェニル基である前項(1)乃至(3)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子、
(5)式(1)で表される可視光吸収端が470nm以上の化合物を含む有機層が、電子ブロック層及び/又は正孔ブロック層である前項(1)乃至(4)のいずれか一項に記載の里増素子用光電変換素子、
(6)(c−1)光電変換層が、n型有機半導体材料を含む前項(1)乃至(5)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子、
(7)(c−2)光電変換層以外の有機層として電子輸送層及び正孔輸送層の少なくとも一方を含む前項(1)乃至(6)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子、
(8)更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する前項(1)乃至(7)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子、
(9)前項(1)及至(8)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子、及び
(10)前項(1)及至(8)のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または前項(9)に記載の撮像素子を含む光センサー。
(C)光電変換部を構成する(c−1)光電変換層には一般的に有機半導体膜が用いられるが、その有機半導体膜は一層、もしくは複数の層であっても良く、一層の場合は、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)が用いられる。一方、複数の層である場合は、2乃至10層程度であり、P型有機半導体膜、N型有機半導体膜、又はそれらの混合膜(バルクヘテロ構造)のいずれかを積層した構造であり、層間にバッファ層が挿入されていても良い。
尚、(c−1)光電変換層が有機薄膜層の場合、該有機薄膜層は有機半導体材料(p型半導体材料やn型半導体材料等公知の半導体材料)を含んでいてもよく、該含んでいてもよい有機半導体材料としてはn型有機半導体材料が好ましい。
式(1)のRが表す置換基としてのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられ、炭素数1乃至4の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることが好ましく、炭素数1乃至3の直鎖のアルキル基であることがより好ましい。
式(1)のRが表す置換基としての芳香族基は置換基を有していてもよく、該有していてもよい置換基としては、式(1)のRが表す置換基と同じものが挙げられる。
式(1)のRが表す置換基としてのアルキル置換アミノ基は、モノアルキル置換アミノ基及びジアルキル置換アミノ基の何れにも制限されず、これらアルキル置換アミノ基におけるアルキル基としては、式(1)のRが表す置換基としてのアルキル基と同じものが挙げられる。
式(1)のRが表す置換基としてのアシル基としては、式(1)のRが表す置換基の項に記載した芳香族炭化水素基や式(1)のRが表す置換基の項に記載したアルキル基が、カルボニル基(=CO基)と結合した置換基が挙げられる。
式(1)のRが表す置換基としてのアルコキシカルボニル基としては、式(1)のRが表す置換基としてのアルコキシ基がカルボニル基と結合した置換基が挙げられる。
式(1)のRが表す置換基としては、アルキル基、芳香族基、ハロゲン原子又はアルコキシル基であることが好ましく、アルキル基、芳香族基又はハロゲン原子であることがより好ましく、アルキル基又は芳香族基であることが更に好ましく、芳香族基であることが最も好ましい。
上記式(1)におけるRの置換位置は特に制限されないが、式(1)中のDNTT(ジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン)構造における2位と9位又3位と8位であることが好ましく、2位と9位であることがより好ましい。
また、式(1)で表される化合物が対称形であること、例えば2位と9位に同じ置換基Rを有することや、3位と8位に同じ置換基Rを有することが好ましい。即ち、式(1)で表される化合物としては、下記一般式(1−1)又は(1−2)で表される化合物が特に好ましい。
即ち、式(1−1)又は(1−2)で表される化合物としては、式(1−1)及び(1−2)におけるRが、上記した式(1)におけるRの好ましい乃至最も好ましい態様のものが好ましい。
正孔輸送層は、発生した正孔を(c−1)光電変換層から(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜へ輸送する役割と、正孔輸送先の電極膜から(c−1)光電変換層に電子が移動するのをブロックする役割とを果たす。
電子ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への電子の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する役割を果たす。
正孔ブロック層は、(A)第一の電極膜又は(B)第二の電極膜から(c−1)光電変換層への正孔の移動を妨げ、(c−1)光電変換層内での再結合を防ぎ、暗電流を低減する機能を有する。
正孔ブロック層は正孔阻止性物質を単独又は二種類以上を積層する、又は混合することにより形成される。正孔阻止性物質としては、正孔が電極から素子外部に流出するのを阻止することができる化合物であれば限定されない。正孔ブロック層に使用することができる化合物としては、上記一般式(1)で表される化合物の他に、バソフェナントロリン及びバソキュプロイン等のフェナントロリン誘導体、シロール誘導体、キノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、キノリン誘導体などが挙げられ、これらのうち、一種又は二種以上を用いることができる。
また、正孔ブロック層及び電子ブロック層は、(c−1)光電変換層の光吸収を妨げないために、光電変換層の吸収波長の透過率が高いことが好ましく、また薄膜で用いることが好ましい。
実施例中に記載のブロック層は正孔ブロック層及び電子ブロック層のいずれでも良い。光電変換素子の作製はグローブボックスと一体化した蒸着機で行い、作製した光電変換素子は窒素雰囲気のグローブボックス内で密閉式のボトル型計測チャンバー(エイエルエステクノロジー社製)に光電変換素子を設置し、電流電圧の印加測定を行った。電流電圧の印加測定は、特に指定のない限り、半導体パラメータアナライザ4200−SCS(ケースレーインスツルメンツ社)を用いて行った。入射光の照射は、特に指定のない限り、PVL−3300(朝日分光社製)を用い、照射光波長550nm、照射光半値幅20nmにて行った。また、合成例1乃至16で得られた化合物、及び実施例において式(1)で表される化合物の代りに用いた化合物を用いて作製した蒸着膜について、紫外可視分光光度計UV−3150(島津製作所社製)を用いて測定した分光波形に基づいて可視光吸収端を確認した。実施例中の明暗比は光照射を行った場合の電流値を暗所での電流値で割ったものを示す。
(工程1)2−(4−ブロモ−3−メチルフェニル)ベンゾ[b]チオフェンの合成
DMF(300部)に、一般に入手可能なベンゾ[b]チオフェン−2−イルボロン酸(5.0部)、5−ブロモ−2−ヨードトルエン(8.3部)、リン酸三カリウム(34部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.84部)を混合し、窒素雰囲気下、90℃で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(300部)を加え、固形分をろ過分取した。得られた固形分をメタノールで洗浄し乾燥することにより、2−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)ベンゾ[b]チオフェン(5.8部、収率68%)を得た。
トルエン(240部)に、工程1で得られた2−(4−ブロモ−2−メチルフェニル)ベンゾ[b]チオフェン(5.6部)、ビス(ピナコラト)ジボロン(5.6部)、酢酸カリウム(3.5部)及び[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(0.5部)を混合し、窒素雰囲気下、還流温度で4時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲル20部を加え、5分間撹拌した。その後、固形分をろ別し、溶媒を減圧除去することにより2−(4−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−3−メチルフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(5.7部、収率89%)を得た。
DMF(170部)に、水(5.0部)、特許第4945757号公報に記載の方法で合成した2,7−ジヨード[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(2.6部)、工程2で得られた2−(4−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−3−メチルフェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(4.6部)、リン酸三カリウム(18部)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.35部)を混合し、窒素雰囲気下、90℃で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水(170部)を加え、固形分をろ過分取した。得られた固形分をアセトンで洗浄し乾燥した後、昇華精製を行うことにより、以下の式(101)で表される化合物(1.0部、収率29%)を得た。
ITO透明導電ガラス(ジオマテック(株)製、ITO膜厚150nm)に、公知の方法により合成された2,9−ジフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(No.3で表される化合物)を、ブロック層として抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。このブロック層の可視光吸収端は507nmであった。次に、前記のブロック層の上に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。最後に、前記の光電変換層の上に、電極としてアルミニウムを100nm真空成膜し、本発明の撮像素子用光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、5Vの電圧を印加したときの明暗比は2.4×104であった。
2,9−ジフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(No.3で表される化合物)の代わりに、公知の方法により合成された2,9−ビス([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(No.4で表される化合物)を使用したこと以外は実施例1に準じて評価を行ったところ、ブロック層の可視光吸収端は527nmであり、5Vの電圧を印加したときの明暗比は2.7×105であった。
2,9−ジフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(No.3で表される化合物)の代わりに、公知の方法により合成された2,7−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(以下の式(103)で表される化合物)を使用したこと以外は実施例1に準じて評価を行ったところ、ブロック層の可視光吸収端は402nmであり、5Vの電圧を印加したときの明暗比は4.7であった。
2,9−ジフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(No.3で表される化合物)の代わりに、公知の方法により合成された2,7−ビス(4−(トリフルオロメチル)フェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(以下の式(104)で表される化合物)を使用したこと以外は実施例1に準じて評価を行ったところ、ブロック層の可視光吸収端は409nmであり、5Vの電圧を印加したときの明暗比は7.8×101であった。
2,9−ジフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(No.3で表される化合物)の代わりに、公知の方法により合成された2,7−ビス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)−[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(以下の式(105)で表される化合物)を使用したこと以外は実施例1に準じて評価を行ったところ、ブロック層の可視光吸収端は416nmであり、5Vの電圧を印加したときの明暗比は2.0×102であった。
2,9−ジフェニルジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(No.3で表される化合物)の代わりに、2,7−ビス(4−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イル) −3−メチルフェニル)[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(合成例1で得られた式(101)で表される化合物)を使用したこと以外は実施例1に準じて評価を行ったところ、ブロック層の可視光吸収端は439nmであり、5Vの電圧を印加したときの明暗比は9.4×102であった。
Claims (9)
- 式(1)で表される化合物の可視光吸収端が490nm以上である請求項1に記載の撮像素子用光電変換素子。
- nが1である請求項1又は2に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 式(1)で表される可視光吸収端が470nm以上の化合物を含む有機層が、電子ブロック層及び/又は正孔ブロック層である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の里増素子用光電変換素子。
- (c−1)光電変換層が、n型有機半導体材料を含む請求項1乃至4のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子。
- (c−2)光電変換層以外の有機層として電子輸送層及び正孔輸送層の少なくとも一方を含む請求項1乃至5のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 更に、(D)正孔蓄積部を有する薄膜トランジスタ及び(E)該薄膜トランジスタ内に蓄積された電荷に応じた信号を読み取る信号読み取り部を有する請求項1乃至6のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子。
- 請求項1及至7のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子を複数アレイ状に配置した撮像素子。
- 請求項1及至7のいずれか一項に記載の撮像素子用光電変換素子または請求項8に記載の撮像素子を含む光センサー。
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