JP2008290963A - 芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1及び特許文献2には、α、α、α−トリクロロトルエンから上記式(3で表される化合物)を合成する方法が開示されている。しかしながら、これらの合成方法により得られる式(3)で表される化合物の合成収率は12%程度と非常に低く実用的ではない。
特許文献3には、スルホスチレン誘導体をクロロスルホン酸でスルホニルクロリドとした後、これをヨウ化水素/酢酸中でチオールへ還元し、さらに閉環反応を行うことにより、置換基を有する上記式(3)で表される化合物を合成する方法が開示されている。しかしながら、この方法は反応工程が多段階であり、工業的には有用な製造方法であるとはいい難い。
非特許文献1には、2,2’−ジブロモジフェニルアセチレンとtert−ブチルリチウムを極低温下で反応させたのち、硫黄を加えることにより目的物を得るという方法が開示されている。しかしながら、tert−ブチルリチウムは空気中の水分と反応して発火するという性質を有するため、作業上の安全性と、工業的に使用することが非常に困難であるという問題が依然として解決されていない。
[1]下記式(1)で表される化合物、下記式(11)で表される化合物、ハロゲン化剤、及び、硫黄化合物又はセレン化合物とを反応させることを特徴とする、下記式(2)で表される芳香族化合物の製造方法、
(式(1)中、R1は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基、置換又は無置換C1〜C18アルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロアリール基、置換又は無置換C1〜C18アルコキシル基、置換又は無置換アリールオキシ基、置換又は無置換C1〜C18アルキルチオ基、又は、置換又は無置換アミノ基を表し、nは、0〜4の整数を表し、nが1であり、かつR1がアリール基の場合には、R1と該R1が置換するベンゼン環とで縮合芳香族炭化水素環を形成してもよく、またnが1である場合、R1は、該R1が置換するベンゼン環上の炭素原子と隣あう炭素原子との間で、5乃至6員環のアリール環又はヘテロアリール環を形成してもよい。)、
(式(11)中、R11は上記式(1)におけるR1と同じ意味を表し、mは上記式(1)におけるnと同じ意味を表すが、R1とR11及びnとmはそれぞれ独立に選択される。)、
(式(2)中、R1及びnは上記式(1)と同じ意味を表し、R11及びmは上記式(11)と同じ意味を表し、Xは硫黄原子またはセレン原子を表す。)。
[2]式(1)におけるR1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換C1〜C18アルキル基、無置換アリール基、無置換ヘテロアリール基であり、nが1であり、式(11)におけるR11が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換C1〜C18アルキル基、無置換アリール基、無置換ヘテロアリール基であって、R1とは独立に選択され、mが1であり、R1がアリール基である場合に、R1と該R1が置換するベンゼン環とで形成してもよい縮合芳香族炭化水素環がフェナンスレン環又はピレン環であり、またR1が、該R1が置換するベンゼン環上の炭素原子と隣あう炭素原子との間で形成してもよい、5乃至6員環のアリール環又はヘテロアリール環が、ベンゼン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環又はピリジン環である、上記[1]項の芳香族化合物の製造方法。
[3]ハロゲン化剤が、ハロゲン、ハロゲン化チオニル、ハロゲン化ホスホリル、ハロゲン化リン、金属ハロゲン化物、及び有機ハロゲン化物からなる群から選ばれる少なくとも一種である、上記[1]又は[2]項の芳香族化合物の製造方法。
[4]硫黄化合物が硫黄、硫化水素、金属水硫化物、及び金属硫化物からなる群から選ばれる少なくとも一種である、上記[1]乃至[3]項のいずれか一項の芳香族化合物の製造方法。
[5]上記[1]乃至[4]項のいずれか一項の製造方法により得られた、式(2)で表される芳香族化合物。
本発明の製造方法は、上記式(1)で表される化合物、上記式(11)で表される化合物、ハロゲン化剤、及び、硫黄化合物又はセレン化合物とを反応させることを特徴とし、上記式(2)で表される芳香族化合物を製造する方法である。
上記式(11)において、R11は上記式(1)におけるR1と同じ意味を表し、mは上記式(1)におけるnと同じ意味を表す。但し、R1とR11及びnとmはそれぞれ独立に選択される。
すなわち、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル等の直鎖の飽和アルキル基;i−プロピル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル等の分岐鎖の飽和アルキル基;シクロプロピル、シクロブチル等の環状の飽和アルキル基;1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル等の不飽和アルキル基が挙げられる。
上記のアルキル基のうち、好ましいものは、直鎖のC1〜C18アルキル基であり、より好ましくは、直鎖のC5〜C12アルキル基である。
これら無置換アリール基は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、フラン、ピロール、チオフェン、ピリジン等から選択される別の芳香環と、さらに縮環しても良い。具体例としては、カルバゾリル、キノリル、イソキノリル、インドレニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリルのように、アリール基に5乃至6員環の複素環基が縮環したものが挙げられる。
無置換アリール基として好ましい基は、フェニル及びナフチルである。縮環していないものが好ましく、無置換アリールとして特に好ましいのはフェニルである。
これら無置換ヘテロアリール基は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、フラン、ピロール、チオフェン、ピリジン等から選択される別の芳香環と、さらに縮環しても良い。
無置換アリール基として好ましい基は、ピリジル及びチエニルであり、縮環していないものが好ましく、特に好ましくはチエニルである。
より好ましい具体例として、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、n−ウンデシルオキシ、n−ドデシルオキシ、n−トリデシルオキシ、n−テトラデシルオキシ、n−ペンタデシルオキシ、n−ヘキサデシルオキシ、n−ヘプタデシルオキシ、n−オクタデシルオキシ等の直鎖のC1〜C18アルコキシ基であり、より好ましくは、n−ペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、n−ウンデシルオキシ、n−ドデシルオキシ等の直鎖のC5〜C12アルコキシル基が挙げられる。
具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、n−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、n−ヘキシルチオ、n−ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、n−ノニルチオ、n−デシルチオ、n−ウンデシルチオ、n−ドデシルチオ、n−トリデシルチオ、n−テトラデシルチオ、n−ペンタデシルチオ、n−ヘキサデシルチオ、n−ヘプタデシルチオ、n−オクタデシルチオ等の直鎖の飽和アルキルチオ基;i−プロピルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ等の分岐鎖の飽和アルキルチオ基;シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ等の環状の飽和アルキルチオ基;1−プロペニルチオ、2−プロペニルチオ、1−ブテニルチオ、2−ブテニルチオ、3−ブテニルチオ、1−プロピニルチオ、2−プロピニルチオ、1−ブチニルチオ、2−ブチニルチオ、3−ブチニルチオ等の不飽和アルキルチオ基が挙げられる。
上記のアルキルチオ基のうち、好ましいものは、直鎖のC1〜C18アルキルチオ基であり、より好ましくは、直鎖のC5〜C12アルキルチオ基である。
無置換より置換アミノ基が好ましい。置換基数としては、1より2が好ましい。置換の様式としては、上記のアルキル基とアリール基とが1つずつ置換するよりも、アルキル基又はアリール基が2つ置換する方が好ましく、ジアルキル置換アミノ基がより好ましい。
これらの置換アミノ基における置換基、すなわち無置換C1〜C18アルキル基及び無置換アリール基は、後述する置換基をさらに有してもよい。
該置換基のハロゲン原子、エステル基、置換又は無置換C1〜C18アルキル基、置換又は無置換アリール基、置換又は無置換C1〜C18アルコキシル基、置換又は無置換アリールオキシ基、置換又は無置換C1〜C18アルキルチオ基、及び置換又は無置換アミノ基は、それぞれ上記R1に関して説明したものと同じであり、好ましいもの、より好ましいもの等も、上記と同様である。
上記の置換基のうち、好ましいものはハロゲン原子、置換又は無置換C1〜C18アルキル基、置換又は無置換アリール基、置換又は無置換C1〜C18アルコキシル基、置換又は無置換アリールオキシ基、置換又は無置換C1〜C18アルキルチオ基である。より好ましくはハロゲン原子、無置換C1〜C18アルキル基、置換又は無置換アリール基及び無置換C1〜C18アルコキシ基であり、特に好ましくはハロゲン原子、無置換C1〜C18アルキル基、無置換アリール基である。
R1とR11、及びnとmは、それぞれ独立に上記の基から選択されるため、同一でも異なっていてもよく、特に制限されない。より好ましくは、R1とR11、及びnとmが、それぞれ同一であるものがよい。
反応溶媒としては、通常の有機合成に用いられる溶媒であれば、いずれも用いることができる。具体例としては、トルエン、キシレン、1,2,4−トリクロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン等、沸点がおおよそ100℃以上である高沸点溶媒が挙げられるが、これらには限定されない。
目的化合物の構造は、必要に応じて1H NMR(1H核磁気共鳴スペクトル)、MS(質量分析スペクトル)及び元素分析により決定した。使用した機器は以下の通りである。
1H NMR :JEOL Lambda 400 spectrometer
MS :Shimadzu QP−5050A
元素分析 :Parkin Elmer2400 CHN型元素分析計
[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンの合成
ベンズアルデヒド(31.8g,0.30mol)のトルエン溶液(80ml)に N,N−ジメチルホルムアルデヒド(3.5ml)、硫黄(10.29g,0.32mol)を加えた。塩化チオニル(55ml)を加え、反応温度を40℃に1時間保ったのち、内温220℃になってから6時間保った。放冷して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で精製し、上記式(3)で表される化合物(16.1g,収率45%)を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) d7.95−7.85 (m, 4H), 7.50−7.39 (m, 4H); MS (70 eV, EI) m/z = 240 (M+)
2,7−ジフェニル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンの合成
p−フェニルベンズアルデヒド(49.2g,0.27mol)のトルエン40ml溶液に、N,N−ジメチルホルムアルデヒド(3ml)を加えた。塩化チオニル(49ml)を加え、反応温度を40℃に1時間保ったのち、硫黄(10.29g,0.32mol)を加え内温220℃になってから3時間保った。放冷して、化合物89(21.2g,収率40%)を得た。なお、反応混合物は昇華精製法により精製した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) d8.09 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 1.5, 8.1 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 7.8 Hz, 4H), 7.46 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 7.35 (t, J = 7.8 Hz, 2H); MS (70 eV, EI) m/z = 392 (M+); Anal. Calcd for C26H16S2: C, 79.55; H, 4.11. Found: C, 79.25; H, 4.11.
2,7−ジフェニル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンの別途合成
上記実施例2において、塩化チオニル(49ml)と硫黄(10.29g,0.32mol)を同時に加えて反応温度を40℃に1時間保つ以外は実施例2と同様に反応を行うことにより、化合物89を得た。反応混合物は昇華精製法により精製した。得られた化合物の収率等は実施例2と同等であった。
2,7−ジフェニル[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェンの別途合成
上記実施例2において、反応溶媒をトルエンと1,2,4−トリクロロベンゼン(10ml)との混合溶媒とする以外は実施例2と同様に反応を行うことにより、化合物89を得た。反応混合物は昇華精製法により精製した。該反応中、反応混合物の攪拌効率は向上したが、得られた化合物の収率等は実施例2と同等であった。
上記、実施例2において、ハロゲン化剤である塩化チオニルを用いない以外は実施例2と同様に反応を行ったところ、目的化合物である化合物89は、痕跡程度の生成しか認められなかった。なお、目的化合物の生成は薄層クロマトグラフィーで標品と重ね打ちする事により確認した。
Claims (5)
- 下記式(1)で表される化合物、下記式(11)で表される化合物、ハロゲン化剤、及び、硫黄化合物又はセレン化合物とを反応させることを特徴とする、下記式(2)で表される芳香族化合物の製造方法、
(式(1)中、R1は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、エステル基、置換又は無置換C1〜C18アルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロアリール基、置換又は無置換C1〜C18アルコキシル基、置換又は無置換アリールオキシ基、置換又は無置換C1〜C18アルキルチオ基、又は、置換又は無置換アミノ基を表し、nは、0〜4の整数を表し、nが1であり、かつR1がアリール基の場合には、R1と該R1が置換するベンゼン環とで縮合芳香族炭化水素環を形成してもよく、またnが1である場合、R1は、該R1が置換するベンゼン環上の炭素原子と隣あう炭素原子との間で、5乃至6員環のアリール環又はヘテロアリール環を形成してもよい。)、
(式(11)中、R11は上記式(1)におけるR1と同じ意味を表し、mは上記式(1)におけるnと同じ意味を表すが、R1とR11及びnとmはそれぞれ独立に選択される。)、
(式(2)中、R1及びnは上記式(1)と同じ意味を表し、R11及びmは上記式(11)と同じ意味を表し、Xは硫黄原子またはセレン原子を表す。)。 - 式(1)におけるR1が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換C1〜C18アルキル基、無置換アリール基、無置換ヘテロアリール基であり、nが1であり、式(11)におけるR11が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、無置換C1〜C18アルキル基、無置換アリール基、無置換ヘテロアリール基であって、R1とは独立に選択され、mが1であり、R1がアリール基である場合に、R1と該R1が置換するベンゼン環とで形成してもよい縮合芳香族炭化水素環がフェナンスレン環又はピレン環であり、またR1が、該R1が置換するベンゼン環上の炭素原子と隣あう炭素原子との間で形成してもよい、5乃至6員環のアリール環又はヘテロアリール環が、ベンゼン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環又はピリジン環である、請求項1に記載の芳香族化合物の製造方法。
- ハロゲン化剤が、ハロゲン、ハロゲン化チオニル、ハロゲン化ホスホリル、ハロゲン化リン、金属ハロゲン化物、及び有機ハロゲン化物からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1又は2に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 硫黄化合物が硫黄、硫化水素、金属水硫化物、及び金属硫化物からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の製造方法により得られた、式(2)で表される芳香族化合物。
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