JP2017066089A - ベンゾチエノベンゾチオフェン誘導体、有機半導体材料、及び有機トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
膜を簡便に形成することができ、移動度5cm2/Vsに達する高い移動度の膜を容易に与えることができるという。しかし、この化合物は、アリール基がBTBTと直接結合しており、有機溶媒への溶解性が低いことが課題となっていた。
1.一般式(1)
また、R3は、n=0の場合、置換基として芳香族炭化水素基、複素芳香族基又は脂環式炭化水素基をもつ炭素数1〜20のアルキル基、又は一般式(A)〜(C)
から選ばれる基を表し、
n=1の場合、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、置換基として芳香族炭化水素基又は複素芳香族基を有してもよい炭素数1〜20のアルキル基、又は一般式(A)〜(C)
から選ばれる基を表す。)
で表される化合物、
2.1.に記載の化合物を含有する有機半導体材料
3.2.に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体インク、
4.2.に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体膜、
5.2.に記載の有機半導体材料を用いてなる有機半導体デバイス、
6.2.に記載の有機半導体材料を有機半導体層として用いる有機トランジスタ。
本発明の一般式(1)で表される置換基のArは、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または置換基を有してもよい複素芳香族基であれば、特に制限はないが、例えば以下のものを挙げることができる。
置換基を有してもよい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、アセナフテニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ビフェニル基、p−ターフェニル基、クォーターフェニル基などの無置換の炭素数6〜24の単環または多環式芳香族炭化水素基、
o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,4−キシリル基、2,6−キシリル基、メシチル基、ジュリル基、4−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−デカフェニル基、4−ステアリルフェニル基、9,9‘−ジヘキシルフルオレニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数1〜18のアルキル基で置換されたアルキル置換芳香族炭化水素基、
スチリル基、4−ブテニルフェニル基、4−オクタデセニルフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、
4−(2−エトキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘプチルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−テトラデシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(12−エトキシドデシル)フェニル基、4−(シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(メチルスルファニルプロピル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルスルファニルエチル)フェニル基、4−(3−n−デシルスルファニルプロピル)フェニル基、4−(シクロヘキシルスルファニルプロピル)フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルスルファニルアルキル基で置換されたアルキルスルファニルアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(3−オクチルアミノプロピル)フェニル基、4−(3−ドデシルアミノプロピル)フェニル基、4−(ジエチルアミノエチル)フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、などが挙げられる。
5−メチルチエニル基、5−ヘキシルチエニル基、5−デカチエニル基、5−ステアリルチエニル基など前記複素芳香族基が炭素数1〜20のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、
5−(2−エトキシエチル)チエニル基、5−(2−n−テトラデシルオキシエチル)チエニル基、5−(2−シクロヘキシルオキシエチル)チエニル基、5−(12−エトキシドデシル)チエニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換複素芳香族基、
5−(3−オクチルアミノプロピル)チエニル基、5−(3−ドデシルアミノプロピル)チエニル基、5−(ジエチルアミノエチル)チエニル基など、前記の複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、などが挙げられる。
から選ばれる基であれば問題ないが、R3は、溶解性と移動度の観点から5以下のアルキル基が好ましく、特に好ましくは炭素数3以下のアルキル基である。
スチリル基、4−ブテニルフェニル基、4−オクタデセニルフェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたアルケニル置換芳香族炭化水素基、
4−(2−エトキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−ヘプチルオキシエチル)フェニル基、4−(2−n−テトラデシルオキシエチル)フェニル基、4−(2−シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基、4−(12−エトキシドデシル)フェニル基、4−(シクロヘキシルオキシエチル)フェニル基など、前記芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルコキシアルキル基で置換されたアルコキシアルキル置換芳香族炭化水素基、
4−(3−オクチルアミノプロピル)フェニル基、4−(3−ドデシルアミノプロピル)フェニル基、4−(ジエチルアミノエチル)フェニル基など、前記の芳香族炭化水素基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換芳香族炭化水素基、などが挙げられる。
5−メチルチエニル基、5−ヘキシルチエニル基、5−デカチエニル基、5−ステアリルチエニル基など前記複素芳香族基が炭素数1〜20のアルキル基で置換されたアルキル置換複素芳香族基、
5−(3−オクチルアミノプロピル)チエニル基、5−(3−ドデシルアミノプロピル)チエニル基、5−(ジエチルアミノエチル)チエニル基など、前記の複素芳香族基が炭素数3〜20のアルキルアミノアルキル基で置換されたアルキルアミノアルキル置換複素芳香族基、などが挙げられる。
から選ばれる基であれば特に制限はないが、溶解性の観点から、炭素数5以下のアルキル基が好ましく、特に好ましくは炭素数3以下のアルキル基である。
などが挙げられる。
(I)炭素数8〜20の脂肪族炭化水素からなるアラルコキシアルキル基、
(II)炭素数8〜20の脂肪族炭化水素からなるアルコキシアルコキシアルキル基、
(III)炭素数8〜20の脂肪族炭化水素からなるアリールオキシアルコキシアルキル基、が有機溶媒溶解性および移動度の観点から好ましい。
きるが、これらに限られるものではない。
本発明化合物の合成は、公知慣用の方法を組み合わせて行うことができる。
合成経路の一例は、以下を挙げることができる。
(合成ルートの一例)
文献D:化学便覧 基礎編 改訂第5版II−608−610 14.1 b仕事関数 (丸善出版株式会社)(2004)
本発明における移動度は、ホールや電子などのキャリアの移動度であり、有機半導体材料の性能を表す指標となる。移動度には、TOF(Time−of−Flight)法による移動度(μTOF:単位cm2/V・s)、および有機トランジスタにより求められる移動度(μFET:単位cm2/V・s)があり、μTOFやμFETが高いほど、キャリアが流れ易いことになる。
有機半導体をデバイスに応用する際の有用性はその物質の示す移動度が一つの目安となる。これは、移動度によってデバイスの特性が制限されるからである。従来、アモルファス有機半導体においては、移動度は高いものでも10−2cm2/Vs程度であり、一般には10−5〜10−3cm2/Vsの値である。
相の利用が有効である。
実施例に示すように、FETを作製し、その特性を評価することにより本発明の有機半導体材料が、有機トランジスタとして使用可能であることを確認可能である。
このような方法による半導体デバイス動作確認の詳細に関しては、例えば文献 S. F.Nelsona,Y.−Y.Lin,D.J.Gundlach,and T. N.Jackson、Temperature−independent transport in high−mobility pentacene transistors,Appl.Phys.Lett.,72,No.15 1854−1856(1998)を参照することができる。
本発明の有機半導体材料は、蒸着して半導体膜を形成しても構わないが、低温成膜が可能で、生産性に優れる印刷用インクとして使用するのが好ましい。インクを調製するためには、本発明の有機半導体材料を溶媒に溶解し、半導体性能を損なわない範囲で、インク特性を付与するために、フッ素系やシリコン系などのレベリング剤、およびポリスチレンやアクリル樹脂などの高分子化合物を粘度調整剤として添加することもできる。
調製された液体組成物における本発明の有機半導体材料の濃度としては、0.01〜20重量%であることが好ましく、さらには0.1〜10重量%であることが好ましい。
使用する有機溶媒は1種類でもよいが、所望の均質性の高い薄膜を得るため、複数の種類の溶媒を混合して用いてもよい。
次に本発明の有機半導体材料を含有する有機トランジスタについて説明する。
有機トランジスタは、通常、ソース電極、ドレイン電極およびゲート電極、およびゲート絶縁層、有機半導体層を有して成るものであり、各電極や各層の配置によって種々のタイプのトランジスタがあるが、本発明の有機半導体材料はトランジスタの種類に限定されることなく、何れのトランジスタにも使用することができる。トランジスタの種類については、アルドリッチ社の材料科学の基礎第6号「有機トランジスタの基礎」などを参照することができる。
図1に示すボトムコンタクト型を一例に詳説すると、1は基板、2はゲート電極、3はゲート絶縁層、4は有機半導体、5はソース電極、6はドレイン電極である。
有機半導体層は、真空蒸着法等の公知慣用の製造方法で製造することができるが、組成物を有機半導体材料用インクとし、印刷法で簡便に有機半導体層を形成できる。
本発明の有機トランジスタは、ディスプレイを構成する画素のスイッチング用トランジスタ、信号ドライバー回路素子、メモリ回路素子、信号処理回路素子等として好適に使用できる。ディスプレイの例としては、液晶ディスプレイ、分散型液晶ディスプレイ、電気泳動型ディスプレイ、粒子回転型表示素子、エレクトロクロミックディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ、電子ペーパー等が挙げられる。
適用可能な有機半導体デバイスとしては、ダイオード、有機トランジスタ、メモリ、フォトダイオード、発光ダイオード、発光トランジスタや、ガスセンサー、バイオセンサー、血液センサー、免疫センサー、人工網膜、味覚センサーなどのセンサー類、RFID等が挙げられる。
<トランジスタの作製>
熱酸化膜付シリコンウエハー(ヘビードープp型シリコン(P+−Si)、熱酸化膜(SiO2)厚さ:300nm)を20×25mmに切断後、この切断したシリコンウエハー(こののち基板と略す)を中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール(IPA)、アセトン、IPAの順に超音波洗浄を行った。
次に、以下実施例、比較例で合成した化合物をp−キシレンに溶解させ、溶液を調整した。溶液の濃度は0.4wt%から0.1wt%とした。この溶液、および、溶液を基板に塗布するガラス製のピペットを予め、ホットステージ上で所定の温度に加熱しておき、上記の基板をオーブン内に設置したスピンコータ上に設置し、オーブン内を60℃に昇温した後、溶液を基板上に塗布し、基板を回転(約3000rpm、30秒)させた。回転停止後、基板を素早く取り出し室温まで冷却させた。
更に、有機半導体層を塗布した基板に、真空蒸着法(2×10−6Torr)を用いて、金をメタルマスクを介してパターン蒸着することにより、ソース・ドレイン電極を形成した(チャネル長:チャネル幅=75μm:3000μm)。
25±1℃の恒温水槽中で、スクリュー管に以下実施例、比較例で合成した化合物を0.1g仕込み、任意量のp−キシレンを全内容量に対して化合物が1wt%となるように加え、溶解性試験を行った。目視により溶解を確認し、恒温水槽中に30分放置し、析出がない場合を溶解量とした。1wt%で溶解しない場合、p−キシレンを加え、0.05wt%刻みになるよう合成化合物量を下げ、溶解するまで試験を行った。
(実施例1)
1H−NMR(CDCl3):8.14ppm(d,J=1.6Hz,1H)、7.95ppm(d,J=7.0Hz,1H)、7.94ppm(d,J=8.2Hz,1H)、7.90ppm(d,J=8.2Hz,1H)、7.71ppm(dd,J=7.0and1.6Hz,1H)、7.70ppm(dd,J=7.2and1.4Hz.2H)、7.49ppm(t,J=7.2Hz,2H)、7.47ppm(t,J=8.2Hz,1H)、7.42ppm(t,J=8.2Hz,1H)、7.35ppm(tt,J=7.2and1.4Hz,1H)
得られた化合物について、上記トランジスタを作製し、移動度、オンオフ比ならびに、溶解性を評価し、結果を表1にまとめた。
1H-NMR(500MHz、CDCl3):δ 8.12(d,1H,J1.8Hz),7.92(d,1H,J8.2Hz),7.79(d,1H,J〜8Hz),7.73(br.s,1H),7.69(dx2,3H,J〜8Hz),7.49(t,2H,J〜8Hz),7.38(tt,1H,J〜1,〜8Hz),7.34〜7.2(m,6Hoverlappd),4.50(s,2H,CH2-Ph),3.46(t,2H,J6.7Hz),2.77(t,2H,J7.7Hz),1.70(quint.2H,J〜7Hz)1.61(quint.2H,J〜7Hz),〜1.2〜1.4(m,16H)
(実施例2)
1H−NMR(500MHz、CDCl3):δ 8.12(d,1H,J1.8Hz),7.92(d,1H,J8.2Hz),7.79(d,1H,J〜8Hz),7.73(br.s,1H),7.69(dx2,3H,J〜8Hz),7.49(t,2H,J〜8Hz),7.38(tt,1H,J〜1,〜8Hz),7.29(dd,1H,J>1,7.8Hz),3.55(m,4H,OC2H4O),3.45(t,2H,J6.8Hz),3.38(s,3H,OCH3),2.77(t,2H,J7.7Hz),1.70(quint.2H,J〜7Hz),1.59(quint.2H,J〜7Hz),〜1.2〜1.4(m,16H)
(実施例3)
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ 8.12(dd,1H,J0.5,1.8Hz),7.92(dd,1H,J0.5,8.2Hz),7.79(d,1H,J〜8Hz),7.73(br.s,1H),7.69(dx2,3H,J〜8Hz),7.49(t,2H,J〜8Hz),7.38(tt,1H,J〜1,〜8Hz),7.25〜7.30(m,3H,H−3and2HofOPh),6.93(m,3H,OPh),4.11(t−likem,2H,OCH2CH2O),3.775(t−likem,2H,OCH2CH2O),3.52(t,2H,J6.8Hz),2.77(t,2H,J7.7Hz),1.70(quint.2H,J〜7Hz),1.60(quint.2H,J〜7Hz),〜1.2〜1.4(m,16H),
(実施例4)
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ 8.12(dd,1H,J0.5,1.8Hz),7.92(dd,1H,J0.5,8.2Hz),7.79(d,1H,J〜8Hz),7.73(br.s,1H),7.69(dx2,3H,J〜8Hz),7.49(t,2H,J〜8Hz),7.38(tt,1H,J〜1,〜8Hz),7.25〜7.36(m,6H,H−3and5HofCH2Ph),4.57(s,2H,CH2Ph),3.61(m,4H,OC2H4O),3.45(t,2H,J6.8Hz),2.77(t,2H,J7.7Hz),1.70(quint.2H,J〜7Hz),1.58(quint.2H,J〜7Hz),〜1.2〜1.4(m,16H)。
特開2015−129098記載の方法にて以下の化合物を合成した。得られた化合物について、実施例同様に溶解性および作製したトランジスタの評価結果を表1に記載した。
実施例1の12−ブロモデカン酸を4−ブロモブタン酸に変えた以外、同様の方法で得られた2−(4−ブロモブチル)−7−フェニルBTBTと、実施例2のメトキシエタノールをブタノールに変えたい以外は同様の方法で、2−((4−ペンチルオキシ)ブチル)−7−フェニルBTBTを合成した。得られた化合物について、実施例1と同様に溶解性および作製したトランジスタの評価結果を表1に記載した。
2.ゲート電極
3.ゲート絶縁膜
4.有機半導体
5.ソース電極
6.ドレイン電極
Claims (6)
- 一般式(1)
また、R3は、n=0の場合、置換基として芳香族炭化水素基、複素芳香族基又は脂環式炭化水素基をもつ炭素数1〜20のアルキル基、又は一般式(A)〜(C)
から選ばれる基を表し、
n=1の場合、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は複素芳香族基、置換基として芳香族炭化水素基又は複素芳香族基を有してもよい炭素数1〜20のアルキル基、又は一般式(A)〜(C)
から選ばれる基を表す。)
で表される化合物。 - 請求項1に記載の化合物を含有する有機半導体材料。
- 請求項2に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体インク。
- 請求項2に記載の有機半導体材料を含有する有機半導体膜。
- 請求項2に記載の有機半導体材料を用いてなる有機半導体デバイス。
- 請求項2に記載の有機半導体材料を有機半導体層として用いる有機トランジスタ。
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