CN110734452A - 一种半导体材料及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种半导体材料及其制备方法与应用，其中，所述半导体材料的分子结构通式为
或
Description
技术领域
本发明涉及有机半导体材料领域，尤其涉及一种半导体材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机薄膜晶体管(OTFTs)具有低生产成本和可大面积制造等优势，在柔性器件、智能卡及电子纸等领域将会有广泛的应用。因此，应用于OTFT 的有机小分子半导体材料的研究引起了科研工作者的关注。然而，具有高迁移率、空气稳定性及可溶液加工等特征的有机半导体材料仍是这一领域的挑战。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩(BTBT)作为一个经典的半导体母核，因其优异的器件性能而引起了科研工作者广泛的兴趣。
呋喃衍生物因其独特的性质而在发光领域具有潜在的应用前景，呋喃是最简单的杂环芳香化合物之一，与噻吩具有十分相似的化学结构和电子性质。然而，噻吩含有相对重的硫原子，由于重原子产生旋轨偶合作用发生内转换，所以导致荧光淬灭。而呋喃半导体则不存在旋轨偶合作用导致荧光淬灭的问题，相比于噻吩半导体，具有更加出色的荧光性质，因此可以用来制备有机半导体发光器件。
噻吩衍生物具有较强的载流子迁移率特点，而呋喃衍生物和具有较强的荧光性能，两者因其各自的结构不同而具有不同的特性。然而，现有技术缺少一种同时具有高载流子迁移率以及高荧光性能的半导体材料。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种半导体材料及其制备方法与应用，旨在解决现有有机半导体材料的高载流子迁移率与高荧光效率不可兼得的问题。
本发明的技术方案如下：
一种半导体材料，其中，所述半导体材料的分子结构通式为
中的一种，其中，所述Ar1和Ar2均为烷基或芳基；所述Ar3和Ar4均为芳基。
所述的半导体材料，其中，所述Ar1,Ar2,Ar3和Ar4独立地选自
中的一种，其中，所述R1、R2、R3、R4、 R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15独立地选自吸电子基团、烷基链或烷氧基链中的一种。
所述的半导体材料，其中，所述吸电子基团为CN，NO2或F中的一种。
所述的半导体材料，其中，所述半导体材料的分子结构式包括：
一种半导体材料的制备方法，其中，包括步骤：
将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴苯并噻吩；
将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合，反应生成苯并噻吩氧化物；
将所述苯并噻吩氧化物与苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为的第三中间体；
将所述第三中间体与催化剂PdCl2(PPh3)2混合，反应生成分子结构式为
的第四中间体；
将所述第四中间体与分子结构式为
的酰氯混合，反应生成分子结构式为
的第五中间体；
将所述第五中间体与氢氧化钾、水合阱以及三缩乙二醇混合，在加热条件下发生还原反应，生成分子结构式为
的半导体材料，其中，所述R为烷基。
一种半导体材料的制备方法，其中，包括步骤：
将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴苯并噻吩；
将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合，反应生成苯并噻吩氧化物；
将所述苯并噻吩氧化物与苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为
的第三中间体；
将所述第三中间体与PdCl2(PPh3)2催化剂混合，反应生成分子结构式为
的第四中间体；
将所述第四中间体与液溴混合，反应生成分子结构式为
的第五中间体；
将所述第五中间体与芳基硼酸或芳基锡混合并通过PdCl2(PPh3)2催化剂催化偶联，反应得到分子结构式为
的半导体材料，其中，Ar1和Ar2均为芳基。
一种半导体材料的制备方法，其中，包括步骤：
将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴苯并噻吩；
将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合，反应生成苯并噻吩氧化物；
将所述苯并噻吩氧化物与芳基取代的苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为的第三中间体；
将所述第三中间体与PdCl2(PPh3)2催化剂混合，反应生成分子结构式为
的半导体材料，其中，Ar3为芳基。
一种半导体材料的制备方法，其中，包括步骤：
将芳基取代的苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴芳基取代苯并噻吩；
将所述3-溴芳基取代苯并噻吩与双氧水混合，反应生成芳基取代苯并噻吩氧化物；
将所述芳基取代苯并噻吩氧化物与苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为的第三中间体；
将所述第三中间体与PdCl2(PPh3)2催化剂混合，反应生成分子结构式为的半导体材料，其中，Ar4为芳基。
一种半导体材料的应用，其中，将上述一种半导体材料应用于制备有机薄膜晶体管器件。
一种半导体材料的应用，其中，将上述一种半导体材料应用于发光器件。
有益效果：本发明结合噻吩衍生物具有较高的载流子迁移率以及呋喃衍生物具有较高荧光性能的特点，设计了一种同时含有噻吩官能团和呋喃官能团的半导体材料，所述半导体材料的分子结构为
中的一种，其中，所述Ar1和Ar2 均为烷基或芳基；所述Ar3和Ar4均为芳基。本发明提供的半导体材料可作为有机薄膜晶体管的有源层及发光器件中的发光层，通过真空蒸镀或旋涂法制成半导体薄膜，进一步制备有机薄膜晶体管或发光器件，旨在解决现有有机半导体材料高载流子迁移率与高荧光效率不兼得的问题。
具体实施方式
本发明提供一种半导体材料及其制备方法与应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
为解决现有半导体材料高载流子迁移率以及高荧光效率不可兼得的问题，本发明提供了一种半导体材料，其分子结构通式为
中的一种，其中，所述Ar1和Ar2 均为烷基或芳基；所述Ar3和Ar4均为芳基。
呋喃环已经广泛被用于构建π-共轭分子，呋喃衍生物具有以下的优势: (1)用氧取代硫原子一方面会降低芳香性，分子具有更多的醌式结构特征，使得π-电子更好地离域；另一方面可以降低氧化电位，使得HOMO轨道能级升高，因此有利于空穴的注入和传输。(2)噻吩含有相对重的硫原子，由于重原子产生旋轨偶合作用发生内转换，所以导致荧光淬灭，而呋喃半导体则不存在旋轨偶合作用导致荧光淬灭的问题，相比于噻吩半导体，具有更加出色的荧光性质，因此可以用来制备有机半导体发光器件，包括OLEDs 和有机发光晶体管(OLETs)。(3)呋喃化合物具有较小的芳香性，分子间π-π相互作用较小，所以溶解度相对较大。(4)呋喃是生物可降解材料，可从生物可再生原料来制备，这使得它更适合大规模应用。
本发明结合噻吩衍生物具有较高的载流子迁移率以及呋喃衍生物具有较高荧光性能的特点，设计了一种同时含有噻吩官能团和呋喃官能团的半导体材料，所述半导体材料的名称为[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物。本发明提供的半导体材料同时具有高载流子迁移率与高荧光效率，可作为有机薄膜晶体管的有源层及发光器件中的发光层，通过真空蒸镀或旋涂法制成半导体薄膜，进一步制备出具有高载流子迁移率和高荧光效率的有机薄膜晶体管或发光器件。
具体来讲，本发明提供的半导体材料包括单侧取代[1]苯并噻吩[3,2-b][1] 苯并呋喃衍生物和双侧取代[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物。所述双侧取代[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物的分子结构通式为
其中Ar1和Ar2均为烷基或芳基，所述Ar1和Ar2 可以为相同的基团或不同的基团，优选地，所述芳基为烷基取代的芳基。所述单侧取代[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物的分子结构通式为其中，所述Ar3和Ar4均为芳基，优选地，所述芳基为烷基取代的芳基。
优选地，当所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4均为芳基时，所述Ar1,Ar2,Ar3 和Ar4独立地选自
中的一种，其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15独立地选自吸电子基团、烷基链或烷氧基链中的一种。
优选地，所述吸电子基团为CN，NO2或F中的一种，但不限于此。
作为举例，本发明提供的半导体材料的分子结构式具体包括：
基于上述半导体材料，本发明提供一种分子结构通式为的半导体材料的制备方法，其中，包括步骤：
将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴苯并噻吩；
将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合，反应生成苯并噻吩氧化物；
将所述苯并噻吩氧化物与苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为
的第三中间体；
将所述第三中间体与催化剂PdCl2(PPh3)2混合，反应生成分子结构式为
的第四中间体；
将所述第四中间体与分子结构式为
的酰氯混合，反应生成分子结构式为
的第五中间体；
将所述第五中间体与氢氧化钾、水合阱以及三缩乙二醇混合，在加热条件下发生还原反应，生成分子结构式为
的半导体材料，其中，所述R为烷基。
作为其中一实施方式，本发明还提供一种分子结构通式为的半导体材料的制备方法，其中，包括步骤：
将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴苯并噻吩；
将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合，反应生成苯并噻吩氧化物；
将所述苯并噻吩氧化物与苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为
的第三中间体；
将所述第三中间体与PdCl2(PPh3)2催化剂混合，反应生成分子结构式为
的第四中间体；
将所述第四中间体与液溴混合，反应生成分子结构式为
的第五中间体；
将所述第五中间体与芳基硼酸或芳基锡混合并通过PdCl2(PPh3)2催化剂催化偶联，反应得到分子结构式为
的半导体材料，其中，Ar1和Ar2均为芳基。
作为其中一实施方式，本发明还提供一种分子结构通式为
的半导体材料的制备方法，其中，包括步骤：
将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴苯并噻吩；
将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合，反应生成苯并噻吩氧化物；
将所述苯并噻吩氧化物与芳基取代的苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为
的第三中间体；
将所述第三中间体与PdCl2(PPh3)2催化剂混合，反应生成分子结构式为
的半导体材料，其中，Ar3为芳基。
作为其中一实施方式，本发明还提供一种分子结构通式为
的半导体材料的制备方法，其中，包括步骤：
将芳基取代的苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴芳基取代苯并噻吩；
将所述3-溴芳基取代苯并噻吩与双氧水混合，反应生成芳基取代苯并噻吩氧化物；
将所述芳基取代苯并噻吩氧化物与苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为
的第三中间体；
将所述第三中间体与PdCl2(PPh3)2催化剂混合，反应生成分子结构式为
的半导体材料，其中，Ar4为芳基。
进一步地，本发明还提供一种半导体材料的应用，其中，将本发明制备的半导体材料用于制备有机薄膜晶体管或发光器件。具体地，可通过真空蒸镀或旋涂法将所述半导体材料制成半导体薄膜，作为有机薄膜晶体管的有源层或发光器件中的发光层。
作为其中一实施方式，以制备有机薄膜晶体管为例，首先分别采用纯净水，丙酮和异丙醇对硅片衬底进行超声清洗，氮气吹干之后，用UV辐射。获得洁净的硅片。然后在0.1mol/L OTS的甲苯溶液中，65℃下浸泡 20min；然后用甲苯清洗除去表面的残渣，氮气吹干，获得OTS修饰的硅片，待用；
用半导体掩膜版对所述硅片进行掩膜，选取合适的衬底温度，在高真空下进行薄膜的制备。控制半导体材料蒸镀速率，薄膜制备还之后再用电极掩膜版进行电极的蒸镀，电极材料使用Au。用半导体分析仪对制备的有机薄膜晶体管器件性能进行测试。测试Id-Vg和Id-Vd曲线，利用公式下面公式Id＝(W/2L)μTFTCi(Vg-Vth)2进行迁移率的计算。
下面通过具体实施例对本发明一种半导体材料的制备方法做进一步的解释说明：
实施例1
2,7-二戊基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C5-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将20g(150mmol)苯并噻吩溶解在150mL氯仿中，0℃下分批加入 33.2g(186mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h之后升至室温继续搅拌24h。加入60mL氯仿，分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴苯并噻吩。
将10g(46mmol)3-溴苯并噻吩溶解在80mL二氯甲烷和80mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入4mL，35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴苯并噻吩-1-氧。
将2.3g(10mmol)3-溴苯并噻吩-1-氧，3.4g(20mmol)苯酚，2.76g(20 mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得到3-苯氧基苯并噻吩-1-氧。
将2.54g(8mmol)3-苯氧基苯并噻吩-1-氧溶解在50mL无水甲苯中，在 0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得到3-苯氧基苯并噻吩。
将1.82g.6(6mmol)3-苯氧基苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2 g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3-苯氧基苯并噻吩。
将1.51g(4mmol)2-溴-3-苯氧基苯并噻吩，0.67g(8mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2mmol) PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L 盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得到目标化合物[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
将2.24g(10mmol)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃溶解在200mL干燥二氯甲烷中，冷冻至-20℃，加入5.3g(40mmol)无水三氯化铝，加毕，冷却至-70℃，加入1.44g(12mmol)戊酰氯，升至室温继续搅拌，TLC检测至反应完全，加入少量水；依次用NaHCO3和水洗涤，干燥，柱层析得到2,7- 二戊酰基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将1.96g(5mmol)2,7-二戊酰基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃,1.4g (25mmol)氢氧化钾和100mmol水合肼与50mL三缩乙二醇在100℃下加热1 h之后，在210℃继续加热5h，冷却至室温，过滤，固体用水和甲醇洗涤，柱层析纯化得2,7-二戊基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例2
2,7-二辛基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C8-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例1相同的步骤制备[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将2.24g(10mmol)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃溶解在200mL干燥二氯甲烷中，冷冻至-20℃，加入5.3g(40mmol)无水三氯化铝，加毕，冷却至-70℃，加入1.94g(12mmol)辛酰氯，升至室温继续搅拌，TLC检测至反应完全，加入少量水。依次用NaHCO3和水洗涤，干燥，柱层析得到2,7- 二戊酰基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将2.38g(5mmol)2,7-二辛酰基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃,1.4g (25mmol)氢氧化钾和100mmol水合肼与50mL三缩乙二醇在100℃下加热1 h之后，在210℃继续加热5h，冷却至室温，过滤，固体用水和甲醇洗涤，柱层析纯化得2,7-二辛基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例3
2,7-二(十一烷基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C11-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例1相同的步骤制备[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将2.24g(10mmol)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃溶解在200mL干燥二氯甲烷中，冷冻至-20℃，加入5.3g(40mmol)无水三氯化铝，加毕，冷却至-70℃，加入2.62g(12mmol)十一酰氯，升至室温继续搅拌，TLC检测至反应完全，加入少量水。依次用NaHCO3和水洗涤。干燥，柱层析得到 2,7-二戊酰基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
将2.94g(5mmol)2,7-二(十一酰基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃， 1.4g(25mmol)氢氧化钾和100mmol水合肼与50mL三缩乙二醇在100℃下加热1h之后，在210℃继续加热5h，冷却至室温，过滤，固体用水和甲醇洗涤，柱层析纯化得2,7-二(十一烷基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例4
2,7-二(十三烷基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C13-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例1相同的步骤制备[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将2.24g(10mmol)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃溶解在200mL干燥二氯甲烷中，冷冻至-20℃，加入5.3g(40mmol)无水三氯化铝，加毕，冷却至-70℃，加入2.78g(12mmol)十三酰氯，升至室温继续搅拌，TLC检测至反应完全，加入少量水。依次用NaHCO3和水洗涤。干燥，柱层析得到 2,7-二戊酰基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
将3.08g(5mmol)2,7-二(十三酰基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃,1.4 g(25mmol)氢氧化钾和100mmol水合肼与50mL三缩乙二醇在100℃下加热 1h之后，在210℃继续加热5h，冷却至室温，过滤，固体用水和甲醇洗涤，柱层析纯化得2,7-二(十三烷基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例5
2,7-二苯基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例1相同的步骤制备[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将4.48g,20mmol[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃溶解在250mL氯仿中在0℃下100mL含9.6g，60mmol液溴的氯仿溶液，滴加液溴的氯仿溶液，至原料反应完全，加入饱和的硫代硫酸钠水溶液还原过量的液溴。有机相用饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤之后干燥，用石油醚作为洗脱剂柱层析得到得2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
将1.9g(5mmol)2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃和1.83g(15 mmol,3当量)苯硼酸溶解在50mL甲苯中，加入10mL 2M的碳酸钾水溶液，用氮气吹吸30min，加入Pd(PPh3)4(2％当量)，在氮气环境下110℃下搅拌24 h，反应混合物倒入100mL甲醇中，过滤，固体用盐酸和水洗涤。用高真空升华的方式得到2,7-二苯基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例6
2,7-二萘基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(DNa-BTBF)的合成流程为
其具体制备步骤包括：
采用与实施例1相同的步骤制备[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将4.48g，20mmol[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃溶解在250mL氯仿中在0C下100mL含9.6g，60mmol液溴的氯仿溶液，滴加液溴的氯仿溶液，至原料反应完全，加入饱和的硫代硫酸钠水溶液还原过量的液溴。有机相用饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤之后干燥，用石油醚作为洗脱剂柱层析得到得2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将1.9g(5mmol)2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃和2.58g(15 mmol,3当量)2-萘硼酸溶解在50mL甲苯中，加入10mL 2M的碳酸钾水溶液，用氮气吹吸30min，加入Pd(PPh3)4(2％当量)，在氮气环境下110℃下搅拌24h，反应混合物倒入100mL甲醇中，过滤，固体用盐酸和水洗涤。用高真空升华的方式得到2,7-二萘基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例7
2,7-二(4-丁基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(D-C4-Ph-BTBF) 的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例6相同的步骤制备2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将1.9g(5mmol)2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃和2.67g(15 mmol,3当量)4-丁基苯基溶解在50mL甲苯中，加入10mL 2M的碳酸钾水溶液，用氮气吹吸30min，加入Pd(PPh3)4(2％当量)，在氮气环境下110℃下搅拌24h，反应混合物倒入100mL甲醇中，过滤，固体用盐酸和水洗涤。用高真空升华的方式得到2,7-二萘基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例8
2,7-二(4-戊基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(D-C5-Ph-BTBF) 的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例6相同的步骤制备2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将1.9g(5mmol)2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃和2.88g(15 mmol,3当量)4-戊基苯基硼酸溶解在50mL甲苯中，加入10mL 2M的碳酸钾水溶液，用氮气吹吸30min，加入Pd(PPh3)4(2％当量)，在氮气环境下110℃下搅拌24h，反应混合物倒入100mL甲醇中，过滤，固体用盐酸和水洗涤。用高真空升华的方式得到2,7-二(4-戊基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例9
2,7-二(4-庚基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(D-C7-Ph-BTBF) 的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例6相同的步骤制备2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将1.9g(5mmol)2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃和3.30g(15 mmol,3当量)4-庚基苯基硼酸溶解在50mL甲苯中，加入10mL 2M的碳酸钾水溶液，用氮气吹吸30min，加入Pd(PPh3)4(2％当量)，在氮气环境下110℃下搅拌24h，反应混合物倒入100mL甲醇中，过滤，固体用盐酸和水洗涤。用高真空升华的方式得到2,7-二(4-庚基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例10
2,7-二(4-辛基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(D-C8-Ph-BTBF) 的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例6相同的步骤制备2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将1.9g(5mmol)2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃和3.48g(15 mmol,3当量)4-辛基苯基硼酸溶解在50mL甲苯中，加入10mL 2M的碳酸钾水溶液，用氮气吹吸30min，加入Pd(PPh3)4(2％当量)，在氮气环境下110℃下搅拌24h，反应混合物倒入100mL甲醇中，过滤，固体用盐酸和水洗涤。用高真空升华的方式得到2,7-二(4-辛基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例11
2,7-二(4-癸基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(D-C10-Ph-BTBF) 的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例6相同的步骤制备2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将1.9g(5mmol)2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃和3.69g(15 mmol,3当量)4-癸基苯基硼酸溶解在50mL甲苯中，加入10mL 2M的碳酸钾水溶液，用氮气吹吸30min，加入Pd(PPh3)4(2％当量)，在氮气环境下110℃下搅拌24h，反应混合物倒入100mL甲醇中，过滤，固体用盐酸和水洗涤。用高真空升华的方式得到2,7-二(4-癸基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例12
2,7-二(4-十二烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃 (D-C12-Ph-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例6相同的步骤制备2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将1.9g(5mmol)2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃和4.35g(15 mmol,3当量)4-十二烷基苯基硼酸溶解在50mL甲苯中，加入10mL 2M的碳酸钾水溶液，用氮气吹吸30min，加入Pd(PPh3)4(2％当量)，在氮气环境下 110℃下搅拌24h，反应混合物倒入100mL甲醇中，过滤，固体用盐酸和水洗涤。用高真空升华的方式得到2,7-二(4-十二烷基苯基)[1]苯并噻吩 [3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例13
2,7-二(4-十三烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃 (D-C13-Ph-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
采用与实施例6相同的步骤制备2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃；
将1.9g(5mmol)2,7-二溴[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃和4.53g(15 mmol,3当量)4-十三烷基苯基硼酸溶解在50mL甲苯中，加入10mL 2M的碳酸钾水溶液，用氮气吹吸30min，加入Pd(PPh3)4(2％当量)，在氮气环境下 110℃下搅拌24h，反应混合物倒入100mL甲醇中，过滤，固体用盐酸和水洗涤。用高真空升华的方式得到2,7-二(4-十三烷基苯基)[1]苯并噻吩 [3,2-b][1]苯并呋喃。
实施例14
7-苯基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将20g(150mmol)苯并噻吩溶解在150mL氯仿中，0℃下分批加入 33.2g(186mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h之后升至室温继续搅拌24h。加入60mL氯仿，分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴苯并噻吩。
将10g(46mmol)3-溴苯并噻吩溶解在80mL二氯甲烷和80mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入4mL，35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴苯并噻吩-1-氧。将2.3g(10mmol)3-溴苯并噻吩-1-氧，3.4g(20mmol)3-苯基苯酚，2.76g (20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基苯并噻吩-1-氧。
将2.54g(8mmol)3-苯氧基苯并噻吩-1-氧溶解在50mL无水甲苯中，在 0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基苯并噻吩。
将1.82g.6(6mmol)3-苯氧基苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2 g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3-苯氧基苯并噻吩。
将1.51g(4mmol)2-溴-3-苯氧基苯并噻吩，0.67g(8mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2mmol) PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物7-苯基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph)。
实施例15
7-萘基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Na)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将2.3g(10mmol)3-溴苯并噻吩-1-氧，4.4g(20mmol)3-萘基苯酚， 2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-萘氧基苯并噻吩-1-氧。
将2.94g(8mmol)3-萘氧基苯并噻吩-1-氧溶解在50mL无水甲苯中，在 0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-萘氧基苯并噻吩。
将2.11g.6(6mmol)3-萘氧基苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2 g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3-萘氧基苯并噻吩。
将1.72g(4mmol)2-溴-3-萘氧基苯并噻吩，0.67g(8mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2mmol) PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物7-萘基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph)。
实施例16
7-(4-辛基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph-C8)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将2.3g(10mmol)3-溴苯并噻吩-1-氧，5.64g(20mmol)3-(4-辛基苯基)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-(4-辛基苯氧基)苯并噻吩-1-氧。
将3.44g(8mmol)3-(4-辛基苯氧基)苯并噻吩-1-氧溶解在50mL无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-(4-辛基苯氧基)苯并噻吩。
将2.48g(6mmol)3-(4-辛基苯氧基)苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3-(4- 辛基苯氧基)苯并噻吩。
将1.97g(4mmol)2-溴-3-(4-辛基苯氧基)苯并噻吩，0.67g(8mmol) 醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2mmol) PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物7-(4-辛基苯基) [1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph-C8)。
实施例17
7-(4-癸基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph-C10)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将2.3g(10mmol)3-溴苯并噻吩-1-氧，6.2g(20mmol)3-(4-癸基苯基)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-(4-癸基苯氧基) 苯并噻吩-1-氧。
将3.66g(8mmol)3-(4-癸基苯氧基)苯并噻吩-1-氧溶解在50mL无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-(4-癸基苯氧基)苯并噻吩。
将2.65g(6mmol)3-(4-癸基苯氧基)苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3-(4- 癸基苯氧基)苯并噻吩。
将2.08g(4mmol)2-溴-3-(4-癸基苯氧基)苯并噻吩，0.67g(8mmol) 醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2mmol) PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物7-(4-癸基苯基) [1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph-C10)。
实施例18
7-(4-十二烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph-C12) 的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将2.3g(10mmol)3-溴苯并噻吩-1-氧，6.76g(20mmol)3-(4-十二烷基苯基)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-(4-十二烷基苯氧基)苯并噻吩-1-氧。
将3.88g(8mmol)3-(4-十二烷基苯氧基)苯并噻吩-1-氧溶解在50mL 无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-(4-十二烷基苯氧基)苯并噻吩。
将2.82g(6mmol)3-(4-十二烷基苯氧基)苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3- (4-十二烷基苯氧基)苯并噻吩。
将2.19g(4mmol)2-溴-3-(4-十二烷基苯氧基)苯并噻吩，0.67g(8 mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2 mmol)PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物7-(4-十二烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph-C12)。
实施例19
7-(4-十三烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph-C13) 的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将2.3g(10mmol)3-溴苯并噻吩-1-氧，7.04g(20mmol)3-(4-十三烷基苯基)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-(4-十三烷基苯氧基)苯并噻吩-1-氧。
将4.0g(8mmol)3-(4-十三烷基苯氧基)苯并噻吩-1-氧溶解在50mL 无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-(4-十三烷基苯氧基)苯并噻吩。
将2.9g(6mmol)3-(4-十三烷基苯氧基)苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3- (4-十三烷基苯氧基)苯并噻吩。
将2.25g(4mmol)2-溴-3-(4-十三烷基苯氧基)苯并噻吩，0.67g(8 mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2 mmol)PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物7-(4-十三烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(BTBF-Ph-C13)。
实施例20
2-苯基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(Ph-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将4.2g(20mmol)6-苯基苯并噻吩溶解在30mL氯仿中，0℃下分批加入 4.45g(25mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h之后升至室温继续搅拌反应至原料消失。分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴-6-苯基苯并噻吩。
将4.32g(15mmol)3-溴苯并噻吩溶解在30mL二氯甲烷和30mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入1.0mL，35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴-6-苯基苯并噻吩-1-氧。
将2.87g(10mmol)3-溴-6-苯基苯并噻吩-1-氧，1.88g(20mmol)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-苯基苯并噻吩-1-氧。
将2.54g(8mmol)3-苯氧基-6-苯基苯并噻吩-1-氧溶解在50mL无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-苯基苯并噻吩。
将1.81g(6mmol)3-苯氧基-6-苯基苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3-苯氧基-6- 苯基苯并噻吩。
将1.52g(4mmol)2-溴-3-苯氧基-6-苯基苯并噻吩，0.67g(8mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2mmol) PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物2-苯基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(Ph-BTBF)。
实施例21
2-萘基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(Na-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将5.2g(20mmol)6-萘基苯并噻吩溶解在30mL氯仿中，0℃下分批加入 4.45g(25mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h之后升至室温继续搅拌反应至原料消失。分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴-6-萘基苯并噻吩。
将5.05g(15mmol)3-溴-6-萘基苯并噻吩溶解在30mL二氯甲烷和30mL 三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入1.0mL，35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴-6-萘基苯并噻吩-1-氧。
将3.53g(10mmol)3-溴-6-萘基苯并噻吩-1-氧，1.88g(20mmol)苯酚， 2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-萘基苯并噻吩-1-氧。
将2.94g(8mmol)3-苯氧基-6-萘基苯并噻吩-1-氧溶解在50mL无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-萘基苯并噻吩。
将2.11g(6mmol)3-苯氧基-6-萘基苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入 1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3-苯氧基-6- 萘基苯并噻吩。
将1.72g(4mmol)2-溴-3-苯氧基-6-萘基苯并噻吩，0.67g(8mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2mmol) PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物2-萘基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(Na-BTBF)。
实施例22
2-(4-乙基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C2-Ph-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将4.76g(20mmol)6-(4-乙基苯基)苯并噻吩溶解在30mL氯仿中，0℃下分批加入4.45g(25mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h之后升至室温继续搅拌反应至原料消失。分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩。
将4.73g(15mmol)3-溴-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩溶解在30mL二氯甲烷和30mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入1.0mL，35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将3.31g(10mmol)3-溴-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩-1-氧，1.88g(20mmol) 苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4-乙基苯基) 苯并噻吩-1-氧。
将2.77g(8mmol)3-苯氧基-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩-1-氧溶解在50mL 无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩。
将1.98g(6mmol)3-苯氧基-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3- 苯氧基-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩。
将1.63g(4mmol)2-溴-3-苯氧基-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩，0.67g(8 mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2 mmol)PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物2-(4- 乙基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C2-Ph-BTBF)。
实施例23
2-(4-戊基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C5-Ph-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将5.6g(20mmol)6-(4-戊基苯基)苯并噻吩溶解在30mL氯仿中，0℃下分批加入4.45g(25mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h 之后升至室温继续搅拌反应至原料消失。分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴-6-(4- 戊基苯基)苯并噻吩。
将5.37g(15mmol)3-溴-6-(4-戊基苯基)苯并噻吩溶解在30mL二氯甲烷和30mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入1.0mL，35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴-6-(4-戊基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将3.74g(10mmol)3-溴-6-(4-戊基苯基)苯并噻吩-1-氧，1.88g(20 mmol)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4- 戊基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将3.10g(8mmol)3-苯氧基-6-(4-戊基苯基)苯并噻吩-1-氧溶解在50mL 无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4-戊基苯基)苯并噻吩。
将2.23g(6mmol)3-苯氧基-6-(4-戊基苯基)苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3- 苯氧基-6-(4-戊基苯基)苯并噻吩。
将1.80g(4mmol)2-溴-3-苯氧基-6-(4-戊基苯基)苯并噻吩，0.67g(8 mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2 mmol)PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物2-(4- 戊基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C5-Ph-BTBF)。
实施例24
2-(4-庚基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C7-Ph-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将6.16g(20mmol)6-(4-庚基苯基)苯并噻吩溶解在30mL氯仿中，0℃下分批加入4.45g(25mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h 之后升至室温继续搅拌反应至原料消失。分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴-6-(4- 庚基苯基)苯并噻吩。
将5.79g(15mmol)3-溴-6-(4-庚基苯基)苯并噻吩溶解在30mL二氯甲烷和30mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入1.0mL，35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴-6-(4-庚基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将4.02g(10mmol)3-溴-6-(4-庚基苯基)苯并噻吩-1-氧，1.88g(20mmol) 苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4-庚基苯基) 苯并噻吩-1-氧。
将3.33g(8mmol)3-苯氧基-6-(4-庚基苯基)苯并噻吩-1-氧溶解在50mL 无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4-庚基苯基)苯并噻吩。
将2.40g(6mmol)3-苯氧基-6-(4-庚基苯基)苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3- 苯氧基-6-(4-庚基苯基)苯并噻吩。
将1.91g(4mmol)2-溴-3-苯氧基-6-(4-庚基苯基)苯并噻吩，0.67g(8 mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2 mmol)PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物2-(4- 庚基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C7-Ph-BTBF)。
实施例25
2-(4-辛基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C8-Ph-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将6.44g(20mmol)6-(4-辛基苯基)苯并噻吩溶解在30mL氯仿中，0℃下分批加入4.45g(25mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h 之后升至室温继续搅拌反应至原料消失。分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴-6-(4- 辛基苯基)苯并噻吩。
将6.00g(15mmol)3-溴-6-(4-辛基苯基)苯并噻吩溶解在30mL二氯甲烷和30mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入1.0mL，35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴-6-(4-辛基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将4.16g(10mmol)3-溴-6-(4-辛基苯基)苯并噻吩-1-氧，1.88g(20 mmol)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4- 辛基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将3.44g(8mmol)3-苯氧基-6-(4-辛基苯基)苯并噻吩-1-氧溶解在50mL 无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4-辛基苯基)苯并噻吩。
将2.48g(6mmol)3-苯氧基-6-(4-辛基苯基)苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3- 苯氧基-6-(4-乙基苯基)苯并噻吩。
将1.97g(4mmol)2-溴-3-苯氧基-6-(4-辛基苯基)苯并噻吩，0.67g(8 mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2 mmol)PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物2-(4- 乙基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C8-Ph-BTBF)。
实施例26
2-(4-癸基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C10-Ph-BTBF)的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将7.0g(20mmol)6-(4-癸基苯基)苯并噻吩溶解在30mL氯仿中，0℃下分批加入4.45g(25mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h 之后升至室温继续搅拌反应至原料消失。分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴-6-(4- 癸基苯基)苯并噻吩。
将6.42g(15mmol)3-溴-6-(4-癸基苯基)苯并噻吩溶解在30mL二氯甲烷和30mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入1.0mL，35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴-6-(4-癸基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将4.44g(10mmol)3-溴-6-(4-癸基苯基)苯并噻吩-1-氧，1.88g(20 mmol)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4- 癸基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将3.66g(8mmol)3-苯氧基-6-(4-癸基苯基)苯并噻吩-1-氧溶解在50mL 无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃,用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4-癸基苯基)苯并噻吩。
将2.65g(6mmol)3-苯氧基-6-(4-癸基苯基)苯并噻吩溶解在30mL冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2-溴-3- 苯氧基-6-(4-癸基苯基)苯并噻吩。
将2.08g(4mmol)2-溴-3-苯氧基-6-(4-癸基苯基)苯并噻吩，0.67g(8 mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2 mmol)PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物2-(4- 癸基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C10-Ph-BTBF)。
实施例27
2-(4-十二烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C12-Ph-BTBF) 的合成流程为：
其具体制备步骤包括：
将7.56g(20mmol)6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩溶解在30mL氯仿中， 0℃下分批加入4.45g(25mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4 h之后升至室温继续搅拌反应至原料消失。分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3-溴-6-(4- 十二烷基苯基)苯并噻吩。
将6.84g(15mmol)3-溴-6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩溶解在30mL 二氯甲烷和30mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入1.0mL， 35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴-6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将4.72g(10mmol)3-溴-6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩-1-氧，1.88g (20mmol)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基 -6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将3.89g(8mmol)3-苯氧基-6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩-1-氧溶解在 50mL无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13 mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃, 用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩。
将2.82g(6mmol)3-苯氧基-6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩溶解在30mL 冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应 2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2- 溴-3-苯氧基-6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩。
将2.19g(4mmol)2-溴-3-苯氧基-6-(4-十二烷基苯基)苯并噻吩，0.67 g(8mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14 g(0.2mmol)PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物2-(4- 十二烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C12-Ph-BTBF)。
实施例28
2-(4-十三烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C13-Ph-BTBF) 的合成流程为：
其具体制备步骤为：
将7.84g(20mmol)6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩溶解在30mL氯仿中，0℃下分批加入4.45g(25mmol)N-溴代丁二酰亚胺，加毕，在0℃下反应4h之后升至室温继续搅拌反应至原料消失。分别用硫代硫酸钠水溶液，饱和碳酸钠和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析得3- 溴-6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩。
将7.05g(15mmol)3-溴-6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩溶解在30mL 二氯甲烷和30mL三氟乙酸溶液中，在室温下搅拌5分钟之后，加入1.0mL， 35％的双氧水，搅拌至原料反应完全，用饱和碳酸钠溶液中和至中性，分液，有机相用饱和碳酸氢钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的化合物3-溴-6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将4.86g(10mmol)3-溴-6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩-1-氧，1.88g (20mmol)苯酚，2.76g(20mmol)碳酸钾与30mL无水DMF在70℃条件下搅拌反应过夜，降至室温，浓缩，残留物溶解在50mL二氯甲烷中，用饱和食盐水和水洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基 -6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩-1-氧。
将4.0g(8mmol)3-苯氧基-6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩-1-氧溶解在 50mL无水甲苯中，在0℃条件下缓慢滴加二异丁基氢化铝(16mmol,13 mL,20％的甲苯溶液)，加毕，在65℃下搅拌反应至原料消失，冷却至0℃, 用2M的氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，有机相用水洗至中心，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的3-苯氧基-6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩。
将2.90g(6mmol)3-苯氧基-6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩溶解在30mL 冰乙酸中，加入1.2g(6.6mmol)NBS，搅拌10分钟，继续在55℃下搅拌反应 2h。冷却至室温，加入80mL冰水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，有机相用饱和碳酸钠，饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，柱层析得2- 溴-3-苯氧基-6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩。
将2.25g(4mmol)2-溴-3-苯氧基-6-(4-十三烷基苯基)苯并噻吩，0.67g(8 mmol)醋酸钠溶解在80mLN,N-二甲基乙酰胺中，氮气条件下加入0.14g(0.2 mmol)PdCl2(PPh3)2,在140℃条件下搅拌过夜，冷却至室温，加入200mL 1mol/L盐酸，用500mL乙酸乙酯和正己烷(体积比1:1)萃取，有机相用饱和食盐水和水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析的目标化合物2-(4- 十三烷基苯基)[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃(C13-Ph-BTBF)。
实施例29
器件制备及性能测试：
分别采用现有材料DPh-BTBT以及本发明实施例中的DPh-BTBF、 BTBF-Ph-C12、D-C12-Ph-BTBF材料来制备同样的有机薄膜晶体管器件，分别测试其载流子迁移率以及荧光量子效率，结果如下所示：
| 化合物 | 载流子迁移率 | 荧光量子产率 |
| DPh-BTBT | 0.36-0.46cm<sup>2</sup>V<sup>-1</sup>s<sup>-1</sup> | 18％ |
| DPh-BTBF | 0.38-0.45cm<sup>2</sup>V<sup>-1</sup>s<sup>-1</sup> | 51％ |
| BTBF-Ph-C12 | 0.33-0.50cm<sup>2</sup>V<sup>-1</sup>s<sup>-1</sup> | 42％ |
| D-C12-Ph-BTBF | 0.40-0.49cm<sup>2</sup>V<sup>-1</sup>s<sup>-1</sup> | 52％ |
通过上述实验结果可知，本发明制备的[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃衍生物与现有
(DPh-BTBT)材料均具有较高的载流子迁移率，但是本发明提供的材料相较于现有DPh-BTBT材料具有更高的荧光效率。
综上所述，本发明结合噻吩衍生物具有较高的载流子迁移率以及呋喃衍生物具有较高荧光性能的特点，设计了一种同时含有噻吩官能团和呋喃官能团的半导体材料，所述半导体材料的分子结构为
中的一种，其中，所述Ar1和Ar2 均为烷基或芳基；所述Ar3和Ar4均为芳基。本发明提供的半导体材料可作为有机薄膜晶体管的有源层及发光器件中的发光层，通过真空蒸镀或旋涂法制成半导体薄膜，进一步制备有机薄膜晶体管或发光器件，旨在解决现有有机半导体材料高载流子迁移率与高荧光效率不兼得的问题。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (10)
1.一种半导体材料，其特征在于，所述半导体材料的分子结构通式为
中的一种，其中，所述Ar1和Ar2均为烷基或芳基；所述Ar3和Ar4均为芳基。
2.根据权利要求1所述的半导体材料，其特征在于，所述Ar1,Ar2,Ar3和Ar4独立地选自
中的一种，其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15独立地选自吸电子基团、烷基链或烷氧基链中的一种。
3.根据权利要求1所述的半导体材料，其特征在于，所述吸电子基团为CN，NO2或F中的一种。
4.根据权利要求1所述的半导体材料，其特征在于，所述半导体材料的分子结构式包括： 
5.一种半导体材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴苯并噻吩；
将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合，反应生成苯并噻吩氧化物；
将所述苯并噻吩氧化物与苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为
的第三中间体；
将所述第三中间体与催化剂PdCl2(PPh3)2混合，反应生成分子结构式为
的第四中间体；
将所述第四中间体与分子结构式为
的酰氯混合，反应生成分子结构式为
的第五中间体；
将所述第五中间体与氢氧化钾、水合阱以及三缩乙二醇混合，在加热条件下发生还原反应，生成分子结构式为
的半导体材料，其中，所述R为烷基。
6.一种半导体材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴苯并噻吩；
将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合，反应生成苯并噻吩氧化物；
将所述苯并噻吩氧化物与苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为
的第三中间体；
将所述第三中间体与PdCl2(PPh3)2催化剂混合，反应生成分子结构式为
的第四中间体；
将所述第四中间体与液溴混合，反应生成分子结构式为
的第五中间体；
将所述第五中间体与芳基硼酸或芳基锡混合并通过PdCl2(PPh3)2催化剂催化偶联，反应得到分子结构式为
的半导体材料，其中，Ar1和Ar2均为芳基。
7.一种半导体材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴苯并噻吩；
将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合，反应生成苯并噻吩氧化物；
将所述苯并噻吩氧化物与芳基取代的苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为
的第三中间体；
将所述第三中间体与PdCl2(PPh3)2催化剂混合，反应生成分子结构式为
的半导体材料，其中，Ar3为芳基。
8.一种半导体材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将芳基取代的苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合，反应生成3-溴芳基取代苯并噻吩；
将所述3-溴芳基取代苯并噻吩与双氧水混合，反应生成芳基取代苯并噻吩氧化物；
将所述芳基取代苯并噻吩氧化物与苯酚混合，反应生成分子结构式为
的第一中间体；
将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合，反应生成分子结构式为
的第二中间体；
将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺，混合反应生成分子结构式为
的第三中间体；
将所述第三中间体与PdCl2(PPh3)2催化剂混合，反应生成分子结构式为
的半导体材料，其中，Ar4为芳基。
9.一种半导体材料的应用，其特征在于，将权利要求1-4中任意一种半导体材料应用于制备有机薄膜晶体管器件。
10.一种半导体材料的应用，其特征在于，将权利要求1-4中任意一种半导体材料应用于发光器件。
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