JP2018510923A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年3月11日付け韓国特許出願第10−2016−0029492号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
ポリシロキサン系ウレタン(メタ)アクリレートは、水酸基含有ポリシロキサン、多官能性イソシアネート及び水酸基含有(メタ)アクリレートのウレタン反応物であることができる。本明細書で水酸基含有化合物は、末端に水酸基を有する化合物を意味できる。
また、前記、アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有することもできる。前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基、スルファニル基、ビニル基、アクリルオキシ基、メタクリルオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
非反応性シリコーンオリゴマーは、例えば、下記化学式2で表示される化合物であることができる。
一つの具体的な例として、前記水酸基含有ポリシロキサンは、下記化学式1で表示される化合物であることができる。
硬化性組成物は、これら以外にも、目的する用途によって、エラストマ、硬化剤、可塑剤、充填剤、着色剤、紫外線安定剤、調色剤、補強剤、消泡剤、界面活性剤又は防錆剤などの公知の添加剤をさらに含むことができる。
しかし、エアギャップの構造及び位置が図1に制限されるものではなく、表示装置を構成する光学部材の多様な構造及び位置のエアギャップを充填する用途として前記硬化性組成物を使用できる。
実施例及び比較例の硬化性組成物を、離型処理されたフィルムの間に塗布した後、メタルハライドUVランプ(D−bulb)を利用して、150nm〜450nm波長帯の紫外線を約4000mJ/cm2の光量で照射し、硬化後の厚さが1mmになるように硬化した。硬化物をカットし、直径8mm及び厚さ1mmの円形サンプルを製造した後、TAインスツルメント社のARES−G2 Rheometerを利用して、1Hzにおいての貯蔵弾性モジュラス(G’)を測定した。
−測定温度:25℃
−測定strain:5%、
−測定モード:frequency sweep mode
実施例及び比較例の硬化性組成物に対してTAインスツルメント社のARES−G2 Rheometerを利用して、1Hzにおいての粘度を測定した。
−測定温度:25℃
−測定strain:10%
−測定モード:frequency sweep mode
実施例及び比較例の硬化性組成物を、離型処理されたフィルムの間に塗布した後、モジュラス測定時と同じ条件で硬化した。厚さ1mmのサンプルを1.5cm×5cmのサイズにカットし、Texture technology社のTA−XT2 plusを利用して接合部分を4.8mm/minの速度で上下に引っ張ることで延伸率を測定した。
実施例及び比較例の硬化性組成物を、洗浄されたソーダライムガラス(1T)に塗布した後、ガラスを覆い、モジュラス測定時と同じ条件で硬化した。硬化物を直径1.5cm及び厚さ200μmになるようにカットし、円形サンプルを製造した後、Texture technology社のTA−XT2 plusを利用して接合部分を12.7mm/minの速度で上下に引っ張ることでせん断力を測定した。
実施例及び比較例の硬化性組成物を、ソーダライムガラス(1T)に塗布した後、モジュラス測定時と同じ条件で硬化した。硬化物を直径5cm及び厚さ200μmになるようにカットし、円形サンプルを製造した後、日本電色社のNDH−5000 Haze meterを使用してASTM規格でヘイズを測定した。
ヘイズ測定時と同一にサンプルを製作した後、105℃で1000時間放置した後、日本電色社のCOH400透過率測定器を使用してASTM規格でYellow Index(Y.I)を測定した。
実施例及び比較例の硬化性組成物をガラスの間に塗布し、モジュラス測定時と同一の条件で硬化した。硬化物を直径1.5cm及び厚さ200μmになるようにカットし、円形サンプルを製造した後、105℃で1000時間放置した。Texture technology社のTA−XT2 plusを利用して接合部分を12.7mm/minの速度で上下に引っ張ることで接着力を測定した。熱処理前後の接着力を比較し、下記評価基準によって接着耐久性を判断した。
〈接着耐久性評価基準〉
−O:接着力の変化がない。
−△:接着力が減少する。
−X:溶けて硬化物が流れ下る。
機器
温度計、撹拌器、水冷コンデンサー、窒素ガス
製造方法
フラスコに化学式Aのポリジメチルシロキサンジオール(Silaplane FM−4411、チッソ社)350g、イソホロンジイソシアネート112g(イソシアネート基含有量37.8%)、ジブチルスズジラウレート1gを60℃で5時間反応させた。次に、ヒドロキシエチルアクリレート9.8g及びラウリルアルコール15.6gを滴下し、そのまま反応を継続し、イソシアネート基が消失された時点で反応を終了した。
機器
温度計、撹拌器、水冷コンデンサー、窒素ガス
製造方法
フラスコに化学式Aのポリジメチルシロキサンジオール(Silaplane FM−4411、チッソ社)350g、イソホロンジイソシアネート102.7g(イソシアネート基含有量37.8%)、ジブチルスズジラウレート1gを60℃で5時間反応させた。次に、ヒドロキシエチルアクリレート4.9g、ヒドロキシブチルアクリレート6.1g及びラウリルアルコール7.4gを滴下し、そのまま反応を継続し、イソシアネート基が消失された時点で反応を終了した。
機器
温度計、撹拌器、水冷コンデンサー、窒素ガス
製造方法
フラスコに化学式Aのポリジメチルシロキサンジオール(Silaplane FM−4411、チッソ社)350g、イソホロンジイソシアネート−イソシアヌレート276.7g(イソシアネート基含有量17.0%)、ジブチルスズジラウレート1gを60℃で5時間反応させた。次に、ヒドロキシエチルアクリレート50.7gを滴下し、そのまま反応を継続し、イソシアネート基が消失された時点で反応を終了した。
非反応性シリコーンオリゴマー(B1)として、下記化学式Bのモノヒドロキシポリシロキサン(FM−0411、チッソ社)を準備した。
機器
温度計、撹拌器、水冷コンデンサー、窒素ガス
製造方法
フラスコに化学式Aのポリジメチルシロキサンジオール(Silaplane FM−4411、チッソ社)350g、イソホロンジイソシアネート124.4g(イソシアネート基含有量37.8%)、ジブチルスズジラウレート1gを60℃で5時間反応させた。次に、ラウリルアルコール52.2gを滴下し、そのまま反応を継続し、イソシアネート基が消失された時点で反応を終了した。
機器
温度計、撹拌器、水冷コンデンサー、窒素ガス
製造方法
フラスコに化学式Aのポリジメチルシロキサンジオール(Silaplane FM−4411、チッソ社)350g、イソホロンジイソシアネート112g(イソシアネート基含有量37.8%)、ジブチルスズジラウレート1gを60℃で5時間反応させた。次に、ラウリルアルコール31.2gを滴下し、そのまま反応を継続し、イソシアネート基が消失された時点で反応を終了した。
硬化性組成物の製造
硬化性オリゴマーと希釈剤の和が100重量部になるようにし、開始剤(C1)、シランカップリング剤(C2)及び酸化防止剤(C3)を表1の比率で配合し、実施例1の硬化性組成物を製造した。
硬化性組成物の製造時に、配合成分及び組成を下記表1のように調節したことを除いて、実施例1と同一に硬化性組成物を製造した。
20 タッチパネル
30 表示パネル
40 硬化性組成物の硬化物
Claims (15)
- ポリシロキサン系ウレタン(メタ)アクリレート20〜70重量部及び非反応性オリゴマー30〜70重量部を含み、前記非反応性オリゴマーは、非反応性シリコーンオリゴマー又は非反応性シリコーン変性ウレタンオリゴマーである硬化性組成物。
- 前記ポリシロキサン系ウレタン(メタ)アクリレートは、水酸基含有ポリシロキサン、多官能性イソシアネート及び水酸基含有(メタ)アクリレートのウレタン反応物である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記水酸基含有ポリシロキサンは、下記化学式1で表示される化合物である、請求項2に記載の硬化性組成物:
- 前記ポリシロキサン系ウレタン(メタ)アクリレートは、二官能性のものを含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリシロキサン系ウレタン(メタ)アクリレートは、一官能性のもの又は三官能性のものをさらに含む、請求項4に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリシロキサン系ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量(Mw)は、10,000〜100,000である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記非反応性オリゴマーは、(メタ)アクリル基を有しない、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記非反応性オリゴマーの重量平均分子量(Mw)は、10,000〜50,000である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記非反応性シリコーンオリゴマーは、下記化学式2で表示される化合物である、請求項1に記載の硬化性組成物:
- 前記非反応性シリコーン変性ウレタンオリゴマーは、水酸基含有ポリシロキサン、多官能性イソシアネート及び、アルキル基又は水酸基含有単量体のウレタン反応物である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記水酸基含有ポリシロキサンは、下記化学式1で表示される化合物である、請求項10に記載の硬化性組成物:
- 前記硬化性組成物の硬化後弾性モジュラスは、1Hzで10,000Pa〜100,000Paであり、せん断力は、20N/cm2以上であり、ヘイズは、1%以下である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物の1Hz及び25℃においての粘度は、1,000cp〜10,000cpである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物の硬化後、105℃で1000時間保管後、イエローインデックス値(Y.I)は、2.0以下である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 請求項1の硬化性組成物の硬化物を含む表示装置用充填剤。
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