CN108137926B - 可固化组合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及可固化组合物及其用途。本申请可以提供具有优异的透明度、耐热性和粘合性的可固化组合物。这样的可固化组合物可以有效地用于填料与显示器件的光学元件之间的直接结合。

Description

可固化组合物
技术领域
本申请涉及可固化组合物及其用途。
本申请要求于2016年3月11日提交的韩国专利申请第10-2016-0029492号的优先权的权益,其公开的全部内容通过引用并入本文。
背景技术
如在专利文件1(日本未审专利公开第2005-55641号)中所公开,用于电子器件的填料可以填充显示器件的空气间隙以改善可视性和耐久性并减小厚度。这些填料所需的特性包括耐热性、粘合性、透明度等,并且近来对高耐热性的需求正在增加。
丙烯酸(酯)类填料和硅酮填料被广泛地用作填料。通常,丙烯酸(酯)类填料具有优异的粘合性并且成本低,但存在耐久性在高温和低温下劣化的缺点。通常,硅酮填料具有优异的耐热性和耐化学性,但存在粘合性劣化、拉伸强度弱并且价格高的缺点。因此,有必要开发同时具有优异的耐热性和粘合性的填料。
发明内容
技术问题
本发明的问题是提供具有优异的透明度、耐热性和粘合性的可固化组合物以及其用途。
技术方案
本申请涉及可固化组合物。示例性可固化组合物可以包含聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯和非反应性低聚物。非反应性低聚物可以为非反应性硅酮低聚物或非反应性硅酮改性的氨基甲酸酯低聚物。聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯可以为固化组分,并且非反应性低聚物可以为稀释组分。由于这样的可固化组合物具有优异的透明度、耐热性和粘合性,因此其可以有利地用作用于显示器件的填料。下文中,将具体描述本申请的可固化组合物。
可固化组合物可以包含20重量份至70重量份的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯和30重量份至70重量份的非反应性低聚物。当可固化组合物的组分和含有量满足上述时,可以适当地实现用于显示器件的填料所需的模量、耐热性、粘合性和内聚性。
聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯可以包含聚硅氧烷主链,并在末端通过氨基甲酸酯键合而包含一个或更多个(甲基)丙烯酰基。在本说明书中,(甲基)丙烯酸酯可以意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯,并且(甲基)丙烯酰基可以意指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。聚硅氧烷可以为例如聚二烷基硅氧烷,更具体地可以为聚二甲基硅氧烷。
聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯可以为含有羟基的聚硅氧烷、多官能异氰酸酯和含有羟基的(甲基)丙烯酸酯的氨基甲酸酯反应物。在本说明书中,含有羟基的化合物可以意指在末端具有羟基的化合物。
含有羟基的聚硅氧烷可以在末端具有至少一个羟基。含有羟基的聚硅氧烷可以为例如由以下式1表示的化合物。
[式1]
Figure BDA0001357023970000021
在式1中,R1和R3各自独立地为烃基或含有杂原子或醚基的有机基团,各个R2独立地为烷基、环烷基或苯基,a为10或更大的整数,b和c各自独立地为0至3的整数,前提条件为b和c的和为1或更大。
烃基可以例如为具有1至100个碳原子的烃基,具体地具有1至25个碳原子的烃基,更具体地具有1至5个碳原子的烃基,并且可以为二价烃基或三价烃基。例如,作为二价烃基,可以例示亚烷基。亚烷基的碳原子数优选地为1至10,特别优选地为1至4,并且例如,可以例示亚乙基、亚丙基和亚丁基等。
例如,作为含有杂原子的有机基团,可以例示氧亚烷基、聚氧亚烷基、聚己内酯基、胺基等。
作为含有醚基的有机基团,可以例示乙醚基等。
在式1中,各个R2可以独立地为烷基、环烷基或苯基。烷基可以例如为具有1至15个碳原子的烷基,具体地1至10个碳原子的烷基,更具体地1至4个碳原子的烷基,并且例如优选地为甲基、乙基、丙基等,并且特别优选地为甲基。
环烷基可以例如为具有3至10个碳原子的环烷基,具体地5至8个碳原子的环烷基,并且例如,可以例示环戊基、环己基和降冰片基等。
此外,以上烷基、环烷基和苯基也可以具有取代基。取代基可以例如包括卤素原子、羟基、烷氧基、胺基、巯基、磺酰基、乙烯基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、芳基和杂芳基等。
在式1中,a可以为10或更大的整数,具体地30至200,更具体地40至120。b和c各自独立地为0至3的整数,前提条件为b和c的和可以为1或更大,并且例如b和c可以分别为1。
作为含有羟基的聚硅氧烷,其具体地为在聚硅氧烷,例如聚二甲基硅氧烷、聚二乙基硅氧烷和聚甲基苯基硅氧烷的末端具有羟基的化合物,并且例如,可以使用在末端具有羟基的聚二甲基硅氧烷。作为在末端具有羟基的聚二甲基硅氧烷,例如可以例示在一个末端具有一个羟基的聚二甲基硅氧烷单醇、在一个末端具有两个羟基的聚二甲基硅氧烷二醇以及在两个末端各具有一个羟基的聚二甲基硅氧烷二醇等。
具体地,作为在一个末端具有一个羟基的聚二甲基硅氧烷单醇,可以例示X-22-4015(由Shin-Etsu Chemical Industry Co.,Ltd.制造)、Silaplane FM-0411、FM-0412和FM-0425(由Chisso Corporation制造),作为在一个末端具有两个羟基的聚二甲基硅氧烷二醇,可以例示Silaplane FM-DA11、FM-DA12和FM-DA25(由Chisso Corporation制造),并且作为在两个末端各具有一个羟基的聚二甲基硅氧烷二醇,可以例示X-22-160AS、KF-6001、KF-6002、KF-6003(由Shin-Etsu ChemicalIndustry Co.,Ltd.制造)、Silaplane FM-4411、FM-4412和FM-4425(由Chisso Corporation制造)以及Macromonomer-HK-20(由DongA Synthetic Co.,Ltd.制造)等。
作为多官能的异氰酸酯,可以使用具有至少两个异氰酸酯基的化合物。具体地,作为多官能的异氰酸酯,可以例示二异氰酸酯,例如:六亚甲基二异氰酸酯[HDI]、异佛尔酮二异氰酸酯[IPDI]、亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)[H12MDI]、三甲基六亚甲基二异氰酸酯[TMHMDI]、甲苯二异氰酸酯[TDI]、4,4-二苯基甲烷二异氰酸酯[MDI]、和二甲苯二异氰酸酯[XDI]等。此外,二异氰酸酯经三羟甲基丙烷改性的加合物、二异氰酸酯的三聚物(异氰脲酸酯)、二异氰酸酯与水反应的缩二脲化合物等可以单独使用或以其中两者或更多者的组合使用。
作为含有羟基的(甲基)丙烯酸酯,可以使用羟烷基(甲基)丙烯酸酯。作为含有羟基的(甲基)丙烯酸酯,可以例示例如2-羟烷基(甲基)丙烯酸酯例如2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟丙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟丁基(甲基)丙烯酸酯、4-羟丁基(甲基)丙烯酸酯和6-羟己基(甲基)丙烯酸酯、2-羟乙基丙烯酰基磷酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-2-羟丙基邻苯二甲酸酯、经己内酯改性的2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、经脂肪酸改性的缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-丙烯酰氧基丙基甲基丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、经己内酯改性的季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、经环氧乙烷改性的季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、经己内酯改性的二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和经环氧乙烷改性的二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等,并且这些可以单独使用或以其中两者或更多者的混合物使用。
聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯可以在末端具有至少一个、具体地1至4个并且更具体地1个、2个或3个(甲基)丙烯酰基。在本说明书中,在末端具有n个(甲基)丙烯酰基的化合物可以被称为n官能化合物。
作为固化组分的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯也可以仅为具有特定数目的(甲基)丙烯酰基的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯,或为具有不同数目的(甲基)丙烯酰基的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的混合物。
在一个实例中,聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯可以包括双官能的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。当可固化组合物包含作为固化组分的双官能的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯时,由于其可以实现某一水平或更大的交联结构,因此其可以有利地表现出高耐热性能。固化组分还可以包括单官能的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯或三官能的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。当固化组分为单官能的与双官能的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的混合物时,相对于100重量份的双官能的丙烯酸酯,可以以20重量份至500重量份或更小的比例包含单官能的丙烯酸酯。当固化组分为双官能的与三官能的聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的混合物时,相对于100重量份的双官能的丙烯酸酯,可以以2重量份至50重量份的比例包含三官能的丙烯酸酯。
聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的重均分子量可以例如为10,000至100,000、具体地为10,000至80,000并且更具体地为10,000至70,000。如果聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的重均分子量满足以上范围,则可以提供具有优异的透明度、耐热性和粘合性的可固化组合物。在本说明书中,重均分子量可以意指通过凝胶渗透色谱(GPC)法测量的以标准聚苯乙烯换算的值。
非反应性低聚物可以为非反应性硅酮低聚物或非反应性硅酮改性的氨基甲酸酯低聚物。非反应性低聚物可以为不具有(甲基)丙烯酰基的化合物。当可固化组合物使用非反应性低聚物作为稀释剂时,可以通过使耐热性改善体系中的(甲基)丙烯酰基最少化并抑制酯基通过热的分解反应来进一步改善耐热性。
非反应性硅酮低聚物可以为例如由以下式2表示的化合物。
[式2]
Figure BDA0001357023970000051
在式2中,R4和R6各自独立地为烃基或含有杂原子、醚基或羟基的有机基团,各个R5独立地为烷基、环烷基或苯基,并且n为10或更大的整数。
作为非反应性硅酮低聚物,例如可以使用硅油或硅酮液体产物,例如FM-0411、FM-0421、FM-0425、FMDA11,FM-DA21、FM-DA26、FM-4411、FM-4421、FM-4425(Chisso)、DMS-T00、DMS-T01、DMS-T02,DMS-T03、DMS-T05、DMS-T07、DMS-T11、DMS-T 12、DMS-T 15、DMS-T 21、DMS-T 22、23、DMS-T25、DMS-T31、DMS-T 35、DMS-T 41、DMS-T43、DMS-T 46、DMS-T 51、DMS-T53、DMS-T 56、PDM-0421、PDM-0821、PDM-1922、PMM-1015、PMM-1025、PMM-1043、PMM-5021、PMM-0011、PMM-0021、PMM-0025(Gelest)、X-22-4039、X-22-4015、KF-99、KF-9901、KF-6000、KF-6001、KF-6002.KF-6003、KF-6004、X-22-4952、X-22-4272、KF-6123、X-21-5841、KF-9701、X-22-170BX、X-22-170DX、X-22-176DX、X-22-176F、X-22-176GX-A,KF-6011、KF-6012、KF-6015和KF-6017(Shinetsu)。
非反应性硅酮改性的氨基甲酸酯低聚物可以例如包括聚硅氧烷骨架,并且可以在末端通过氨基甲酸酯键合而具有至少一个羟基或烷基。
作为一个实例,非反应性硅酮改性的氨基甲酸酯低聚物可以为含有羟基的聚硅氧烷、多官能的异氰酸酯和含有烷基、醚基或羟基的单体的氨基甲酸酯反应物。
作为一个具体实例,含有羟基的聚硅氧烷可以为由以下式1表示的化合物。
[式1]
Figure BDA0001357023970000061
在式1中,R1和R3各自独立地为烃基或者含有杂原子或醚基的有机基团,各个R2独立地为烷基、环烷基或苯基,a为10或更大的整数,b和c各自独立地为0至3的整数,前提条件为b和c的和为1或更大。
以上式1的具体细节可以同样适用于对于聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯项中的式1所描述的内容。多官能的异氰酸酯的具体细节可以同样适用于对于聚硅氧烷类氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯项中的多官能的异氰酸酯所描述的内容。以上含有烷基、醚基或羟基的单体可以例如为含有甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基或羟基的单体。
非反应性低聚物可以具有10,000至50,000的重均分子量(Mw)。当非反应性低聚物的重均分子量满足以上范围时,可以提供具有优异的透明度、耐热性和粘合性的可固化组合物。
可固化组合物还可以包含引发剂。作为引发剂,可以使用光聚合引发剂或热聚合引发剂。在一个实例中,作为引发剂,可以使用光聚合引发剂,并且例如可以使用紫外聚合引发剂或可见光聚合引发剂。作为紫外聚合引发剂,可以使用例如安息香类、苯甲酮类、苯乙酮类等。作为可见光聚合引发剂,可以使用例如酰基膦氧化物、噻吨酮类、金属茂、醌类、α-胺基烷基苯酮等,不限于此。相对于100重量份的可固化组合物,可以以1重量份至10重量份的比例包含引发剂,但其可以视需要进行适当调整。
可固化组合物还可以包含硅烷偶联剂。硅烷偶联剂可以改善粘合性和粘合稳定性以改善耐热性和耐湿性,并且即使长时间置于恶劣条件下仍可用以改善粘合可靠性。作为硅烷偶联剂,可以使用例如γ-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-巯丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-胺丙基三甲氧基硅烷或γ-胺丙基三乙氧基硅烷等,并且上述可以单独使用或以其中两者或更多者的混合物使用。相对于100重量份的可固化组合物,可以以1重量份至10重量份的比例包含硅烷偶联剂,但其可以视需要进行适当调整。
可固化组合物还可以包含抗氧化剂。相对于100重量份的可固化组合物,可以以0.01重量份至5重量份的比例并且更具体地0.01重量份至3重量份的比例包含抗氧化剂,但其可以视需要进行适当调整。
除这些以外,可固化组合物还可以根据期望用途包含已知的添加剂,例如弹性体、固化剂、增塑剂、填料、着色剂、UV稳定剂、调色剂、增强剂、消泡剂、表面活性剂或防锈剂。
可固化组合物在固化之后可以具有在1Hz下为10,000Pa至100,000Pa的弹性模量,具体地为10,000Pa至80,000Pa或10,000Pa至60,000Pa并且更具体地为10,000Pa至40,000Pa。弹性模量可以通过以下将描述的测量例1(模量测量)来测量。当可固化组合物的弹性模量在以上范围内时,可以实现适合用作用于显示器件的填料的物理特性。
可固化组合物可以具有在1Hz和25℃下为1,000cp至10,000cp的粘度。具体地,可固化组合物可以具有在1Hz和25℃下为3,000cp至6,000cp的粘度。粘度可以通过以下将描述的测量例2(粘度测量)来测量。当可固化组合物的粘度在以上范围内时,可以实现适合用作用于显示器件的填料的物理特性。
可固化组合物在固化之后可以具有100%至500%的伸长率。伸长率可以通过以下将描述的测量例3(伸长率测量)来测量。当可固化组合物的伸长率在以上范围内时,可以实现适合用作用于显示器件的填料的物理特性。可固化组合物在固化之后可以具有为20N/cm2或更大的剪切强度。所述剪切强度可以通过以下将描述的测量例4(剪切强度测量)来测量。当可固化组合物的剪切强度在以上范围内时,可以实现适合用作用于显示器件的填料的物理特性。
可固化组合物在固化之后可以具有1%或更小的雾度,具体地0.5%或更小。雾度可以通过以下将描述的测量例5(雾度测量)进行测量。当可固化组合物的雾度在以上范围内时,其意指透明度优异,并且因此所述组合物更适合用作用于显示器件的填料。
可固化组合物在固化并在105℃下储存1000小时之后可以具有为2.0或更小的黄色指数(Y.I)值。黄色指数值可以通过以下将描述的测量例6(Y.I测量)来测量。当可固化组合物的黄色指数值在以上范围内时,其意指高温耐久性优异,并且因此所述组合物适合用作用于显示器件的填料。
本申请还涉及可固化组合物的用途。作为一个实例,本申请涉及包含可固化组合物的固化产物的填料。可固化组合物具有优异的透明度、耐热性和粘合性,并且因此可以有效地用作用于显示器件的填料。
本文中的固化产物可以意指在固化状态下的材料。此外,本文中的固化可以意指组合物通过物理或化学作用或组合物中所含有的组分的反应而表现出粘合性或压敏粘合性的过程。
可固化组合物的固化可以通过以下来进行:将组合物维持在适当温度使得可固化组分的固化可以进行的方法或用适当的活性能量射线照射的方法。当同时需要维持在适当温度和活性能量射线的照射时,可以依序或同时进行以上过程。活性能量射线的照射可以利用例如高压汞灯、无电极灯或氙灯等来进行,并且可以在可以适当地进行固化的范围内选择条件,例如待照射的活性能量射线的波长或光强度。
在一个实例中,可固化组合物的固化可以通过在1000mJ/cm2至6000mJ/cm2的光强度下用约150nm至450nm波长带的紫外线照射来进行,但其可以视需要进行适当调整。
此外,可固化组合物在固化之后的厚度(即固化产物的厚度)可以为10μm至500μm,具体地为100μm至300μm,其可以视需要进行适当调整。
本申请涉及显示器件,所述显示器件在光学组件之间包括至少一个空气间隙并且包含可固化组合物的固化产物以填充所述空气间隙。图1示例性地示出显示器件。如在图1中示例性地示出,显示器件示例性地示出可固化组合物的固化产物(40)被填充于由间隔物(10)间隔开的触摸面板(20)与显示面板(30)之间的空间(即所谓的空气间隙)中。
然而,空气间隙的结构和位置并不仅限于图1中所示的那些,并且可固化组合物可以用作用于填充构成显示器件的光学元件的各种结构和位置中的空气间隙的用途。
例如,作为显示器件,可以例示液晶显示器件、有机电致发光器件、等离子体显示等,但不限于此。
作为另一实例,可固化组合物也可以有效地用于构成显示器件的光学元件之间的直接结合。如在图2中示例性地示出,在包括触摸面板(20)和显示面板(30)的显示器件中,所述器件示例性地示出可固化组合物的固化产物(40)直接结合触摸面板与显示面板。
作为另一实例,可固化组合物也可以有效地用于显示器件与其他光学功能元件之间的直接结合。光学功能元件的实例可以包括:透明塑料板,例如丙烯酸(酯)类板(例如可以在一侧或两侧上进行硬涂覆或抗反射涂覆)、PC(聚碳酸酯)板、PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)板和PEN(聚萘二甲酸乙二醇酯)板;强化玻璃(例如也可以附接防散射膜);或触摸面板输入传感器,用于改善可视性并防止显示器件因外部冲击而破损的目的。
当将可固化组合物的固化产物施用于显示器件时,对构成所述显示器件的其他组分和所述器件的构成方法没有特别限制,并且只要使用所述固化产物,则可以采用相关领域中已知的任意材料或方法。
有益效果
本申请可以提供具有优异的透明度、耐热性和粘合性的可固化组合物。这样的可固化组合物可以有效地用于填料与显示器件的光学元件之间的直接结合。
附图说明
图1和图2示例性地示出应用有本申请的可固化组合物的固化产物的显示器件。
具体实施方式
下文中,将通过实施例和比较例更详细地描述本申请的可固化组合物,但本申请的范围不受以下所述实施例的限制。此外,实施例和比较例的物理特性和特征如下测量。
测量例1:模量测量
将实施例和比较例的可固化组合物施用于经剥离处理的膜之间,然后利用金属卤化物UV灯(D-灯泡)在约4000mJ/cm2的光强度下以150nm至450nm波长带的紫外线照射所述可固化组合物并使其固化以使得在固化后具有1mm的厚度。裁剪固化产物以制备具有8mm的直径和1mm的厚度的圆形样品,然后利用来自TA仪器的ARES-G2流变仪测量在1Hz下的储存弹性模量(G’)。
-测量温度:25℃
-测量应变:5%
-测量模式:扫频模式
测量例2:粘度测量
对于实施例和比较例的可固化组合物,利用TA仪器的ARES-G2流变仪测量了在1Hz下的粘度。
-测量温度:25℃
-测量应变:10%
-测量模式:扫频模式
测量例3:伸长率测量
将实施例和比较例的可固化组合物施用于经剥离处理的膜之间,然后在与模量测量相同的条件下使其固化。将厚度为1mm的样品裁剪成1.5cm×5cm的尺寸,并在以4.8mm/分钟的速度上下拉伸连接部分的同时利用来自Texture Technology的TA-XT2plus测量伸长率。
测量例4:剪切强度测量
将实施例和比较例的可固化组合物施用于经洗涤的钠钙玻璃(1T),用玻璃对其覆盖,并在与模量测量相同的条件下使其固化。将固化产物裁剪成具有1.5cm的直径和200μm的厚度并制备圆形样品,然后在以12.7mm/分种的速度上下拉伸连接部分的同时利用来自Texture Technology的TA-XT2plus测量剪切强度。
测量例5:雾度测量
将实施例和比较例的可固化组合物施用于钠钙玻璃(1T),并在与模量测量相同的条件下使其固化。将固化产物裁剪成具有5cm的直径以及200μm的厚度并制备圆形样品,然后利用来自Nippon Denshoku的NDH-5000雾度计根据ASTM标准测量雾度。
测量例6:Y.I(黄色指数)测量
在以与雾度测量相同的方式制备样品之后,将所述样品置于105℃下1000小时,然后利用来自Nippon Denshoku的COH400透射率测量仪根据ASTM标准测量黄色指数(Y.I)。
测量例7:粘合耐久性的评估
将实施例和比较例的可固化组合物施用于玻璃之间,并在与模量测量相同的条件下使其固化。将固化产物裁剪成具有1.5cm的直径以及200μm的厚度并制备圆形样品,然后将所述样品置于105℃下1000小时。在以12.7mm/分钟的速度上下拉伸连接部分的同时利用来自Texture Technology的TA-XT2plus测量粘合强度。通过比较热处理之前与之后的粘合强度,根据以下评估准则确定粘合耐久性。
<粘合耐久性的评估准则>
-O:粘合强度无变化
-△:粘合强度降低
-X:固化产物熔化并流下来。
制造例1:制备单官能的硅酮低聚物(A1)
设备
温度计、搅拌器、水冷式冷凝器、氮气
制备方法
使350g由式A表示的聚二甲基硅氧烷二醇(Silaplane FM-4411,Chisso)、112g异佛尔酮二异氰酸酯(异氰酸酯基含量37.8%)和1g二月桂酸二丁基锡在烧瓶中在60℃下反应5小时。接下来,逐滴添加9.8g丙烯酸羟乙酯和15.6g月桂醇并使反应如此继续,并且在异氰酸酯基消失时终止反应。
[式A]
Figure BDA0001357023970000121
制造例2:制备双官能的硅酮低聚物(A2)
设备
温度计、搅拌器、水冷式冷凝器、氮气
制备方法
使350g由式A表示的聚二甲基硅氧烷二醇(Silaplane FM-4411,Chisso)、102.7g异佛尔酮二异氰酸酯(异氰酸酯基含量37.8%)和1g二月桂酸二丁基锡在烧瓶中在60℃下反应5小时。接下来,逐滴添加4.9g丙烯酸羟乙酯、6.1g丙烯酸羟丁酯和7.4g月桂醇并使反应如这样继续,并且在异氰酸酯基消失时终止反应。
制造例3:制备三官能的硅酮低聚物(A3)
设备
温度计、搅拌器、水冷式冷凝器、氮气
制备方法
使350g由式A表示的聚二甲基硅氧烷二醇(Silaplane FM-4411,Chisso)、276.7g异佛尔酮二异氰酸酯-异氰脲酸酯(异氰酸酯基含量17.0%)和1g二月桂酸二丁基锡在烧瓶中在60℃下反应5小时。接下来,逐滴添加50.7g丙烯酸羟乙酯并使反应如这样继续,并且在异氰酸酯基消失时终止反应。
制造例4:非反应性硅酮低聚物(B1)
制备由以下式B表示的单羟基聚硅氧烷(FM-0411,Chisso)作为非反应性硅酮低聚物(B1)。
[式B]
Figure BDA0001357023970000122
制造例5:非反应性硅酮改性的丙烯酸酯低聚物(B2)
设备
温度计、搅拌器、水冷式冷凝器、氮气
制备方法
使350g由式A表示的聚二甲基硅氧烷二醇(Silaplane FM-4411,Chisso)、124.4g异佛尔酮二异氰酸酯(异氰酸酯基含量37.8%)和1g二月桂酸二丁基锡在烧瓶中在60℃下反应5小时。接下来,逐滴添加52.2g月桂醇并使反应如这样继续,并且在异氰酸酯基消失时终止反应。
制造例6:非反应性硅酮改性的丙烯酸酯低聚物(B3)
设备
温度计、搅拌器、水冷式冷凝器、氮气
制备方法
使350g由式A表示的聚二甲基硅氧烷二醇(Silaplane FM-4411,Chisso)、112g异佛尔酮二异氰酸酯(异氰酸酯基含量37.8%)和1g二月桂酸二丁基锡在烧瓶中在60℃下反应5小时。接下来,逐滴添加31.2g月桂醇并使反应如这样继续,并且在异氰酸酯基消失时终止反应。
实施例1
制备可固化组合物
通过将可固化低聚物与稀释剂混合成100重量份并以表1所示的比率混配引发剂(C1)、硅烷偶联剂(C2)和抗氧化剂(C3)来制备实施例1的可固化组合物。
实施例2至实施例6和比较例1至比较例6
以与实施例1相同的方式制备可固化组合物,不同之处在于在制备可固化组合物时如下表1中所示调整混配成分和组成。
[表1]
Figure BDA0001357023970000141
在以下表2和表3中描述了实施例和比较例的物理特性的评估结果。
[表2]
Figure BDA0001357023970000151
[表3]
Figure BDA0001357023970000152
[附图标记]
10:间隔物,20:触摸面板,30:显示面板,40:可固化组合物的固化产物

Claims (12)

1.一种可固化组合物,包含20重量份至70重量份的聚硅氧烷氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯和30重量份至70重量份的非反应性低聚物,其中所述非反应性低聚物是非反应性硅酮改性的氨基甲酸酯低聚物,
其中所述非反应性低聚物不具有(甲基)丙烯酰基,
其中所述非反应性硅酮改性的氨基甲酸酯低聚物是含有羟基的聚硅氧烷、多官能的异氰酸酯和含有烷基或羟基的单体的氨基甲酸酯反应产物。
2.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中
所述聚硅氧烷氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯是含有羟基的聚硅氧烷、多官能的异氰酸酯和含有羟基的(甲基)丙烯酸酯的氨基甲酸酯反应产物。
3.根据权利要求2所述的可固化组合物,其中
所述含有羟基的聚硅氧烷是由以下式1表示的化合物:
[式1]
Figure FDA0002967621500000011
其中R1和R3各自独立地为烃基或含有杂原子或醚基的有机基团,各个R2独立地为烷基、环烷基或苯基,a为10或更大的整数,b和c各自独立地为0至3的整数,前提条件为b和c的和为1或更大。
4.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中
所述聚硅氧烷氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯包括双官能的聚硅氧烷氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
5.根据权利要求4所述的可固化组合物,其中
所述聚硅氧烷氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯还包括单官能的聚硅氧烷氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯或者三官能的聚硅氧烷氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
6.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中
所述聚硅氧烷氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯具有10,000至100,000的重均分子量。
7.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中
所述非反应性低聚物具有10,000至50,000的重均分子量。
8.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中
所述含有羟基的聚硅氧烷是由以下式1表示的化合物:
[式1]
Figure FDA0002967621500000021
其中R1和R3各自独立地为烃基或含有杂原子、醚基或羟基的有机基团,各个R2独立地为烷基、环烷基或苯基,a为10或更大的整数,b和c各自独立地为0至3的整数,前提条件为b和c的和为1或更大。
9.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中
所述可固化组合物在固化之后具有在1Hz下为10,000Pa至100,000Pa的弹性模量、20N/cm2或更大的剪切强度和1%或更小的雾度。
10.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中
所述可固化组合物具有在1Hz和25℃下为1,000cp至10,000cp的粘度。
11.根据权利要求1所述的可固化组合物,其中
所述可固化组合物在固化并在105℃下储存1000小时之后的黄色指数值为2.0或更小。
12.一种用于显示器件的填料,包含根据权利要求1所述的可固化组合物的固化产物。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101887993B1 (ko) * 2016-07-27 2018-08-13 주식회사 엘지화학 광경화 수지 조성물 및 이의 용도
KR102118395B1 (ko) * 2016-11-11 2020-06-03 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
JP6976637B2 (ja) * 2017-11-03 2021-12-08 エルジー・ケム・リミテッド プラスチック基板の製造方法
CN109251718A (zh) * 2018-09-03 2019-01-22 东莞市阿普帮新材料科技有限公司 一种绝缘保护用紫外光固化胶、制备方法及其应用
WO2020116126A1 (ja) * 2018-12-04 2020-06-11 信越化学工業株式会社 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物
KR102323030B1 (ko) * 2019-08-05 2021-11-09 주식회사 엘지화학 점착 필름, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 폴더블 디스플레이 장치

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5264278A (en) * 1991-03-20 1993-11-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation-curable acrylate/silicone pressure-sensitive adhesive coated tapes adherable to paint coated substrates
CN101993522B (zh) * 2009-08-19 2015-04-08 赢创德固赛有限公司 新型含氨基甲酸酯基的硅烷化预聚物及其制备方法
WO2015152110A1 (ja) * 2014-03-31 2015-10-08 日本合成化学工業株式会社 ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4130708A (en) * 1977-12-09 1978-12-19 Ppg Industries, Inc. Siloxane urethane acrylate radiation curable compounds for use in coating compositions
JPS61272224A (ja) * 1985-05-28 1986-12-02 Nippon Paint Co Ltd 反応性オリゴマーおよびその製法
US4684538A (en) * 1986-02-21 1987-08-04 Loctite Corporation Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same
US5237082A (en) * 1989-09-22 1993-08-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation-curable silicone elastomers and pressure sensitive adhesives
WO1992016593A2 (en) * 1991-03-20 1992-10-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation-curable acrylate/silicone pressure-sensitive adhesive compositions
US5312943A (en) * 1992-10-13 1994-05-17 Caschem, Inc. Dual curing conformal coatings
JPH07305001A (ja) * 1994-05-12 1995-11-21 Showa Highpolymer Co Ltd 防汚塗料組成物
JP3746871B2 (ja) * 1997-04-14 2006-02-15 Jsr株式会社 液状硬化性樹脂組成物
CN1145660C (zh) * 1998-08-26 2004-04-14 Basf公司 滋发剂组合物及其用途
US6310169B1 (en) * 1999-03-08 2001-10-30 Chisso Corporation Polymerizable terminal group-containing polyorganosiloxane and production process for the same
JP2000351817A (ja) * 1999-06-09 2000-12-19 Shin Etsu Chem Co Ltd 光硬化性樹脂組成物及び光ファイバー用被覆材
JP3887814B2 (ja) * 2000-03-17 2007-02-28 株式会社スリーボンド シリコーンゲル組成物
JP4547082B2 (ja) * 2000-11-02 2010-09-22 Jsr株式会社 シリコーン化合物、液状硬化性樹脂組成物およびその硬化物
US20040167296A1 (en) * 2002-08-06 2004-08-26 Klee Joachim E. Siloxane containing macromonomers and dental composites thereof
JP2005055641A (ja) 2003-08-04 2005-03-03 Yokogawa Electric Corp 液晶表示装置
JP2006052356A (ja) * 2004-08-16 2006-02-23 Shin Etsu Chem Co Ltd 紫外線硬化性コーティング組成物
US7862898B2 (en) * 2005-09-08 2011-01-04 3M Innovative Properties Company Adhesive composition and articles made therefrom
US8642712B2 (en) * 2009-05-22 2014-02-04 Novartis Ag Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers
US20120230892A1 (en) * 2009-11-23 2012-09-13 3M Innovative Properties Company Carrier with flexible microassay device and methods of use
JP5625931B2 (ja) * 2011-01-14 2014-11-19 横浜ゴム株式会社 硬化性樹脂組成物
JP5747626B2 (ja) 2011-03-30 2015-07-15 大日本印刷株式会社 加飾シート及びこれを用いた加飾樹脂成形品
WO2013048615A1 (en) * 2011-09-30 2013-04-04 Henkel Corporation Lenticular print three dimensional image display device and method of fabricing the same
KR20130112488A (ko) 2012-04-04 2013-10-14 동우 화인켐 주식회사 광경화 수지 조성물 및 이를 이용한 프리즘 시트
JP5519064B2 (ja) 2012-09-21 2014-06-11 日本合成化学工業株式会社 積層体及びその用途
CN103555192B (zh) 2013-11-21 2015-09-16 武汉大学 一种有机硅改性的水性uv涂料及其制备方法
JP2015199908A (ja) 2014-03-31 2015-11-12 日本合成化学工業株式会社 ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤
KR20160140685A (ko) 2014-03-31 2016-12-07 닛폰고세이가가쿠고교 가부시키가이샤 우레탄 (메타)아크릴레이트계 화합물, 활성 에너지선 경화성 수지 조성물 및 코팅제

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5264278A (en) * 1991-03-20 1993-11-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation-curable acrylate/silicone pressure-sensitive adhesive coated tapes adherable to paint coated substrates
CN101993522B (zh) * 2009-08-19 2015-04-08 赢创德固赛有限公司 新型含氨基甲酸酯基的硅烷化预聚物及其制备方法
WO2015152110A1 (ja) * 2014-03-31 2015-10-08 日本合成化学工業株式会社 ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤

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