TWI621660B - 軟性顯示面板框膠組合物 - Google Patents
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Abstract
本發明公開一種軟性顯示面板框膠組合物，用於電濕潤顯示器之組裝，框膠組合物可以於有水存在下以紫外線固化作面板組裝貼合，具有優良的阻水性，貼合性，撓曲性等性能。以該軟性顯示面板框膠組成物總量為100wt%計，該框膠組合物包括：(A)68.2wt%~72.9wt%之UV樹脂，其包括含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯及含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯的不同組合；(B)18wt%~20wt%之光固化單體；及(C)3.5wt%~4.5wt%之光引發劑。
Description
本發明涉及一種框膠材料，特別是涉及一種可滿足不同顯示器的封裝製程需求的軟性顯示面板框膠組合物。
近年來平面顯示器產業及技術已趨成熟，在市場蓬勃發展的帶動之下，很多公司及研究單位已紛紛投入下一世代顯示器的開發，也就是非常熱門的軟性顯示器。軟性顯示器因為可提供多元的外型與設計自由度，再加上其機械性質上的優點(如輕薄化、抗衝擊、耐摔等)與低成本製造的優勢，所以除了可取代部分原有平板顯示器的應用之外，更創造出新的應用與市場。舉例來說，軟性顯示器近年來已應用於電子書、電子標籤、智慧卡、弧形顯示儀表板等產品，且未來在衣物穿戴式顯示、電子資訊看板、居家情境牆、行動電子等各種方面都具有很大的產品應用機會。
目前在軟性顯示器領域中，發展比較成熟的產品包括軟性液晶顯示器、電泳顯示器(electrophoretic displays,EPD)、有機電激發光二極體(organic light-emitting diodes,OLED)及電濕潤顯示器(electrowetting displays,EWD)。在上述的產品中，電潤濕顯示器(EWD)是一種利用油墨與水不同表面張力的特質作為顯示介質驅動原理的技術，相較於目前技術較為成熟的電泳顯示器(EPD)，EWD具備反應速度低於10毫秒、毋需彩色濾光片可達多彩化、如紙張般彩色飽和度、白色反射率高達60~70%以上、材料(主要
為油墨、水)簡單、面板結構單純等優點，對EPD而言堪稱是不可小覷的勁敵；再者，EWD由於只需透過施加電壓即可控制影像的變化，特別是不需要偏光片，因此單色穿透率可高達40%以上，且在無需安裝背光源情況下便可輕易看見顯示器背後的物品，同時其反應速度快且無視角顯示差異；此外，EWD可搭配彩色濾光片或噴墨式製程將紅、藍、綠等顯色油墨導入，以達到全彩化透明顯示的效果。這些特性都是其他透明顯示器技術所無法比擬的，例如，一般薄膜電晶體液晶顯示器(TFT LCD)的透光率僅6%或更低，遠遜於EWD技術。
雖然EWD前段製程與傳統薄膜電晶體液晶顯示器(TFT LCD)相似，但兩者於後段封裝製程與設備卻是大相逕庭，更何況EWD提高良率的技術門檻頗高，這些都是EWD的發展隱憂。更進一步來說，EWD後段封裝的技術難題主要來自於封裝膠材與設備，不同於TFT LCD封裝時是將面板封裝後抽成真空後再把液晶灌進去，EWD則是同時將面板與液體進行封裝；因此為確保封裝膠材碰到EWD液體不會影響兩片面板的黏合度，封裝膠材的阻水性與貼合性為一大考驗。另一方面，不同於TFT LCD是採用真空封裝製程，EWD是採用全新的液體封裝製程，其無論對於面板商或製程設備商來說都是全新的挑戰，此亦成為EWD後段封裝的另一大技術窒礙。
另外，軟性液晶顯示器因為可延續許多傳統玻璃面板的製造技術，所以比較容易切入產品市場。隨著LCD逐漸朝向大尺寸發展，對其封裝技術與框膠材料的要求亦相對提升。對於大尺寸(32吋以上)LCD產品來說，多採用滴下式液晶注入(ODF)製程，其是先將玻璃基板配向並直接塗佈框膠，接著滴入液晶，然後進行對位、貼合、組立等製程，最後將框膠材料硬化，如此一來，可大幅縮短注入液晶的時間同時節省液晶材料，進而提高生產效率與液晶材料的利用率。雖然現有玻璃基材液晶顯示器的生產設備便
可用來生產軟性顯示器，但軟性基材不僅表面特性和玻璃基材不同，所需之製程、設備、材料及信賴性驗證方法亦與傳統的玻璃基板LCD不盡相同，因此仍有開發新的框膠來組裝軟性面板的必要。
本發明其一目的，在於提供一種適用於電濕潤顯示器的UV固化框膠技術的軟性顯示面板框膠組合物，以解決目前EWD製造技術的不足。
根據本發明一較佳實施例，以該軟性顯示面板框膠組成物總量為100wt%計，該軟性顯示面板框膠組合物包括：(A)UV樹脂，其包含40.6wt%~44.6wt%之含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯、19.3wt%~23.3wt%之含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯及5wt%~9wt%之含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯；(B)18wt%~20wt%之光固化單體；及(C)3.5wt%~4.5wt%之光引發劑。
本發明另一目的，在於自行研發的含磷UV樹脂和含矽氧烷UV樹脂同時可以提供一種適用於液晶顯示器的UV固化框膠技術的軟性顯示面板框膠組合物，以改善軟性液晶顯示器的組裝良率及效率。
根據本發明另一較佳實施例，以該軟性顯示面板框膠組成物總量為100wt%計，該軟性液晶顯示面板框膠組合物包括：(A)UV樹脂，其包含28.1wt%~34.1wt%之含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯、28.1wt%~34.1wt%之含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯及13.1wt%~17.1wt%之含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯；(B)17.2wt%~19.2wt%之光固化單體；及(C)3.2wt%~5.2wt%之光引發劑。
本發明再一目的為可以在框膠組合物中引入熱固化原料，提供另一種適用於液晶顯示器的先UV固化後熱固化框膠技術的軟性顯示面板框膠組合物，以改善軟性液晶顯示器的組裝良率及效
率。
根據本發明再一較佳實施例，以該軟性顯示面板框膠組成物總量為100wt%計，該軟性顯示面板框膠組合物包含以下組成成分：(A)UV固化樹脂，其包含13.71wt%~17.7wt%之含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯、8.5wt%~12.5wt%之含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯及8.7wt%~12.7wt%之含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯；(B)15.4wt%~17.4wt%之光固化單體；(C)1.0wt%~1.4wt%之光引發劑；(D)11.9wt%~15.9wt%之環氧樹脂；(E)0.80wt%~1.21wt%加熱固化劑。
本發明的有益效果如下：以上三種框膠經研究發現磷酸酯官能基對框膠接著性能有較大的提升，而含氟和含矽氧烷的樹脂對框膠的阻水性有較大的提升，因此本發明開發適用的含磷酸酯二元醇，合成含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯，以及開發含氟和含矽氧烷的樹脂作為框膠配方的重要樹脂。
本發明開發的UV固化框膠具有低收縮率，縮短製造時間，貼合性能好等優點。改進顯示面板行業使用的先UV固化再加熱固化框膠的不完美也是本發明的特點，以下針對先UV固化再加熱固化的開發作較多的論述。
在液晶顯示面板(LCD)的組裝過程中，先將彩膜(CF)基材和陣列(Array)基材用框膠貼合後，接著在彩膜基材和陣列基材之間以真空的技術填充液晶。在顯示面板行業常用的框膠原料主要包含紫外雙鍵可聚合原料、熱聚合原料、光引發劑、熱固化劑及其他等。
先UV固化再加熱固化的框膠通過二階段聚合的方法進行交聯。首先進行紫外交聯，該過程通過紫外光輻照使光引發劑生成
自由基，自由基引發紫外雙鍵可聚合原料發生鍵式聚合，生成高分子聚合物，在此過程中，由於熱聚合原料聚合反應速度較慢，紫外雙鍵可聚合原料聚合速度較快，因此由紫外雙鍵可聚合原料聚合生成的高分子聚合物便可固定框膠中熱聚合原料，避免熱聚合原料在液晶中擴散，使液晶被框膠所污染。在紫外聚合反應結束後，再加熱進行熱聚合反應，在此過程中熱聚合原料發生聚合，生成性能優良的高分子聚合物，有效在加熱貼合彩膜基材和陣列基材。目前，在顯示面板行業中現有的框膠在紫外照射產生聚合過程中，紫外雙鍵可聚合原料通過光引發劑聚合生成的高分子聚合物，無法有效地困住熱聚合原料，仍有少部分熱聚合原料擴散進入液晶，使液晶造成污染。本發明的另一目的在於提供一種框膠組合物利用此法框膠中的感光樹脂與感光單體在紫外聚合中生成高分子，增強對熱聚合原料的困住作用，減少框膠對液晶的污染。與現有先UV固化再加熱固化技術相比，本發明的先UV固化再加熱固化框膠框膠主要有以下特點：
一、本發明的框膠中含有含磷酸酯的樹脂，這種樹脂自身呈鏈狀，可與紫外其他可聚合原料首先在紫外聚合過程中生成網狀高分子聚合物更有利於加強聚合物對周圍未反應的熱聚合原料的困住作用，減少了框膠對液晶的污染。
二、本發明框膠中的含磷酸酯的樹脂本身為特殊結構，分子量適中，可在發生聚合反應時一定程度地困住框膠中的熱聚合原料。及其他小分子，減少框膠中熱聚合原料及其他小分子擴散至液晶污染液晶，減少框膠對液晶的污染。
為使能更進一步瞭解本發明之特徵及技術內容，請參閱以下有關本發明之詳細說明與附圖，然而所附圖式僅提供參考與說明用，並非用來對本發明加以限制者。
下面將會先簡單介紹各種顯示面板框膠組合物的組成成分與重量配比，而後再適時地補充一些性能上的測試。熟悉本領域的技術人員可由本揭露書內容瞭解本發明的優點與功效。應理解，本揭露書內容中所記載的各項細節可基於不同觀點加以施行或應用，因此在本發明的精神下進行各種修飾與變更，均屬本發明等效結構的創意範疇內。
本發明將如下詳細地進行描述。本文中之材料、方法及實例僅為說明性的，且除了如具體所闡述，並不欲有所限制。儘管類似或等效於本文所述者之方法及材料可用於本發明之實踐或測試，但本文描述適合之方法及材料。
除非另外定義，否則本文所用之所有技術及科學術語均具有與熟悉本領域的技術人員通常所理解相同之含義。在矛盾之情況下，將以本說明書(包括定義)為準。
以框膠材而言，本發明主要開發重點為接著力、阻水性和可靠度。
電濕潤顯示器(EWD)是一種很新的面板技術，必須在水中組合面板，業界目前並沒有適用的框膠，因此本發明第一實施例特別提供一種適用於電濕潤顯示器EWD的有水存在下UV固化框膠技術的軟性顯示面板框膠組合物，以軟性顯示面板框膠組合物總量為100wt%，其組成成分主要如下：(A)68.2wt%~72.9wt%之UV樹脂，其包括含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯、含氟丙烯酸酯、含氟環氧丙烯酸酯及含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯中之一種或兩
種以上的組合；(B)18wt%~20wt%之光固化單體；及(C)3.5wt%~4.5wt%之光引發劑。
成分(A)UV樹脂中之聚氨酯丙烯酸酯可選自於市售的聚氨酯丙烯酸酯6148J-75或自製的含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯，其中又以自製的含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯為較佳，因為磷酸酯官能基有助於大幅提升框膠的接著力。成分(A)UV樹脂中之含氟環氧丙烯酸酯及含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯也都是自製的，其有助於增強面板的阻水性。
成分(B)光固化單體在框膠組合物中起著次要的關鍵作用，具體地說，其除了可以調節框膠組合物體系的黏度以外，還影響到固化動力學、聚合程度及所形成聚合物的物理性質等。更進一步地說，成分(B)光固化單體中可包含硬單體及/或軟單體，其中硬單體主要是用來提供結構強度、耐磨性、及耐洗滌性等，用以使固化後的框膠的透明度高，並且結構性強；軟單體主要是用來提高固化後的框膠的柔軟性及彈性。
視情況，成分(B)光固化單體中可再包含功能性單體(如羧基單體、交聯型單體)，功能性單體可與硬單體及軟單體同時發生化學作用，使線型高分子之間發生交聯以形成網狀結構的交聯大分子，以進一步增加固化後的框膠的強度和彈性。
成分(B)光固化單體可包括本領域常見的單官能基或多官能基(甲基)丙烯酸酯單體，例如但不限於：(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十三烷酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基(丙烯酸烯丙酯)、二(甲基)丙烯酸環己烷二甲醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯(n=1-10)、二丙烯酸三環癸烷二甲醇酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、四丙烯酸異戊四醇酯等。
成分(C)光引發劑在框膠組合物中起到產生自由基以引發單體聚合交聯固化的作用，具體地說，所述光引發劑可於接受或吸
收外界能量(如：在紫外光區或可見光區吸收一定波長的能量)後產生化學變化，並產生自由基以引發聚合，進而形成高分子。
更進一步地說，成分(C)光引發劑可為自由基型光引發劑，例如但不限於：二苯甲酮、苯乙酮、氯化苯乙酮、二烷氧基苯乙酮、二烷基羥基苯乙酮、二烷基羥基苯乙酮酯、安息香、乙酸安息香、安息香烷基醚、二甲氧基安息香、二苯甲基酮、苯甲醯基環己醇及其他芳族酮、醯基肟酯、氧化醯基膦、醯基膦酸酯、酮基硫化物、二苯甲醯基二硫化物、二苯基二硫代碳酸酯、氧化二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦。
在不損害本發明所期望之效果的範圍內，所述軟性顯示面板框膠組合物可基於各種應用需求而選擇性地包含成分(D)適量之添加劑，例如但不限於：無機填料、抗氧化劑、無機螢光體、潤滑劑、紫外線吸收劑、熱光穩定劑、分散劑、抗靜電劑、聚合抑制劑、消泡劑、硬化促進劑、各式環氧樹脂、溶劑、抗老化劑、自由基抑制劑、接著性改良劑、難燃劑、界面活性劑、保存穩定性改良劑、抗臭氧老化劑、增黏劑、塑化劑、放射線阻斷劑、成核劑、偶合劑、導電性賦予劑、磷系過氧化物分解劑、顏料、金屬減活劑、物性調整劑等。
所述含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯的製備方法(包括先驅物的合成)的一種實施方式：
(1)合成二氯磷酸單烷脂：將溶劑與三氯氧磷置於反應釜中，溫度控制在30±5℃，滴入一元醇，滴加完一元醇後，保溫回流至無氯化氫氣體逸出，得到反應液，反應式如下：
(2)合成低聚磷酸酯二元醇：將三乙胺與催化劑置於反應液中，溫度控制在20±5℃，滴入二元醇，滴加完二元醇後，回流反應至無氯化氫氣體逸出，得到混合物，反應式如下：
其中，R表示C1-C4的烷基；R1表示羥乙基、羥丙基或羥己基；n表示該樹脂的聚合度，其可以是1-20之間的自然數。
(3)將混合物進行過濾處理，得到濾液和三乙胺鹽酸鹽，用溶劑沖洗三乙胺鹽酸鹽，得到洗滌液，將濾液與洗滌液混合後，進行加溫蒸餾，得到低聚磷酸酯二元醇。
與現有技術相比，本實施例所採用的製備方法可使用常規原料來合成含有端羥基的低聚磷酸酯二元醇。低聚磷酸酯二元醇因為含有端羥基，所以可替代部分聚醚二元醇或聚酯二元醇與異氰酸酯反應生成聚氨酯，即低聚磷酸酯二元醇能夠結合到聚氨酯材料中。
所述含磷酸酯基用於合成聚氨酯丙烯酸酯的二元醇的多個實驗例如下：
〔實驗例1〕
將1mol、質量為153.5g的三氯氧磷溶於200mL二氯甲烷，然後加入到裝有攪拌、溫度計、回流冷凝器和液體滴加裝置的四口燒瓶中。開啟攪拌，緩慢加入1mol、質量為46g的無水乙醇，滴加過程水浴降溫，將反應溫度控制在30±5℃，滴加過程中產生的氯化氫氣體用水吸收，滴加結束後，保溫回流4h，至無氯化氫氣體逸出，得到含有二氯磷酸單烷脂的反應液。向反應液中加入2mol、質量為202g的三乙胺和0.23g催化劑三氯化鋁，控制反應溫
度在20±5℃，緩慢加入1.5mol、質量為93.1g的乙二醇，加完後回流反應16h，至無氯化氫氣體逸出，得到低聚磷酸酯二元醇、三乙胺鹽酸鹽與二氯甲烷的混合物，將混合物進行過濾處理，得到濾液和固體三乙胺鹽酸鹽，固體三乙胺鹽酸鹽用200ml二氯甲烷洗滌兩次，得到洗滌液，將濾液和洗滌液合併後常壓下加溫蒸餾，蒸出二氯甲烷，當釜底溫度升至90℃時，減壓蒸餾，蒸去殘餘二氯甲烷得淡黃色粘稠狀低聚磷酸酯二元醇液體170.1g。經檢測，產物25℃下的黏度為500mPa.s，酸值為0.29mgKOH/g，磷含量為17.2%，羥值為182mgKOH/g，產物命名為Pdio1-1。
〔實驗例2〕
將1mol、質量為153.5g的三氯氧磷溶於200mL二氯甲烷，然後加入到裝有攪拌、溫度計、回流冷凝器和液體滴加裝置的四口燒瓶中。開啟攪拌，緩慢加入1mol、質量為32g的甲醇，滴加過程水浴降溫，將反應溫度控制在30±5℃，滴加過程中產生的氯化氫氣體用水吸收，滴加結束後，保溫回流4h，至無氯化氫氣體逸出，得到含有二氯磷酸單烷脂的反應液。然後向該反應液中加入2mol、質量為202g的三乙胺和0.31g催化劑三氯化鋁，控制反應溫度在20±5℃，緩慢加入1.11mol、質量為68.3g的乙二醇，加完後回流反應10h，至無氯化氫氣體逸出，得到低聚磷酸酯二元醇、三乙胺鹽酸鹽與二氯甲烷的混合物，將混合物進行過濾處理，得到濾液和固體三乙胺鹽酸鹽，固體三乙胺鹽酸鹽用200mL二氯甲烷洗滌兩次，得到洗滌液，將濾液和洗滌液合併後常壓下加溫蒸餾，蒸出二氯甲烷，當釜底溫度升至90℃時，減壓蒸餾，蒸去殘餘二氯甲烷得淡黃色粘稠狀低聚磷酸酯二元醇液體162.9g。經檢測，產物25℃下的黏度為，酸值為0.34mgKOH/g，磷含量為16.81%，羥值為160mgKOH/g，產物命名為Pdio1-2。
〔實驗例3〕
將1mol、質量為153.5g的三氯氧磷溶於200mL二氯乙烷，然後加入到裝有攪拌、溫度計、回流冷凝器和液體滴加裝置的四口燒瓶中。開啟攪拌，緩慢加入1mol、質量為74.1g的正丁醇，滴加過程水浴降溫，將反應溫度控制在30±5℃，滴加過程中產生的氯化氫氣體用水吸收，滴加結束後，保溫回流5h，至無氯化氫氣體逸出，得到含有二氯磷酸單烷脂的反應液.向反應液中加入2mol、質量為202g的三乙胺和0.25g催化劑三氯化鋁，控制反應溫度20±5℃，緩慢加入1.3mol、質量為98.9g的1，3-丙二醇，加完後回流反應20h，至無氯化氫氣體逸出，得到低聚磷酸酯二元醇、三乙胺鹽酸鹽與二氯乙烷的混合物，將混合物進行過濾處理，得到濾液和固體三乙胺鹽酸鹽，固體三乙胺鹽酸鹽用200mL二氯乙烷洗滌兩次，得到洗滌液，將濾液和洗滌液合併後常壓下加溫蒸餾，蒸出低沸點二氯乙烷，當釜底溫度升至90℃時，減壓蒸餾，蒸去殘餘二氯乙烷得淡黃色粘稠狀低聚磷酸酯二元醇液體201.8g。經檢測，產物25℃下的黏度為1400mPa.s，酸值為0.27mgK0H/g，磷含量為11.8%，羥值為14.4mgKOH/g，產物命名為Pdio1-3。
〔實驗例4〕
將1mol、質量為153.5g的三氯氧磷溶於200mL二氯甲烷，然後加入到裝有攪拌、溫度計、回流冷凝器和液體滴加裝置的四口燒瓶中。開啟攪拌，緩慢加入1mol、質量為60.1g的正丙醇，滴加過程水浴降溫，將反應溫度控制在30±5℃，滴加過程中產生的氯化氫氣體用水吸收，滴加結束後，保溫回流5h，至無氯化氫氣體逸出，得到含有二氯磷酸單烷脂的反應液.向反應液中加入2mol、質量為202g的三乙胺和0.28g催化劑三氯化鋁，控制反應溫度20±5℃，緩慢加入1.9mol、質量為117.9g的乙二醇，加完後回流反應20h，至無氯化氫氣體逸出，得到低聚磷酸酯二元醇、三乙胺鹽酸鹽與二氯甲烷的混合物，將混合物進行過濾處理，得到
濾液和固體三乙胺鹽酸鹽，固體三乙胺鹽酸鹽用200mL二氯甲烷洗滌兩次，得到洗滌液，將濾液和洗滌液合併後常壓下加溫蒸餾，蒸出低沸點二氯甲烷，當釜底溫度升至90℃時，減壓蒸餾，蒸去殘餘二氯甲烷得淡黃色粘稠狀低聚磷酸酯二元醇液體208.7g。經檢測，產物25℃下的黏度為900mPa.s，酸值為0.25mgKOH/g，磷含量為14.15%，羥值為170mgKOH/g，產物命名為Pdio1-4。
〔實驗例5〕
將1mol、質量為153.5g的三氯氧磷溶於200mL二氯甲烷與二氯乙烷的混合物，混合物中二氯甲烷與二氯乙烷的體積比為1：4，然後加入到裝有攪拌、溫度計、回流冷凝器和液體滴加裝置的四口燒瓶中。開啟攪拌，緩慢加入1mol、質量為74.Ig的異丁醇，滴加過程水浴降溫，將反應溫度控制在30±5℃，滴加過程中產生的氯化氫氣體用水吸收，滴加結束後，保溫回流5h，至無氯化氫氣體逸出，得到含有二氯磷酸單烷脂的反應液.向反應液中加入2mol、質量為202g的三乙胺和0.29g催化劑三氯化鋁，控制反應溫度20±5℃，緩慢加入1.7mol、質量為200.9g的1，6_己二醇，加完後回流反應20h，至無氯化氫氣體逸出，得到低聚磷酸酯多二醇、三乙胺鹽酸鹽、二氯甲烷與二氯乙烷的混合物，將混合物進行過濾處理，得到濾液和固體三乙胺鹽酸鹽，固體三乙胺鹽酸鹽用200mL二氯甲烷與二氯乙烷的混合物洗滌兩次，得到洗滌液，將濾液和洗滌液合併後常壓下加溫蒸餾，蒸出低沸點二氯甲烷與二氯乙烷的混合物，當釜底溫度升至90℃時，減壓蒸餾，蒸去殘餘二氯甲烷得淡黃色粘稠狀低聚磷酸酯二元醇液體303g。經檢測，產物25℃下的黏度為1100mPa.s，酸值為0.31mgK0H/g，磷含量為10.1%，羥值為165mgK0H/g，產物命名為Pdio1-5。
以下說明含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯的不同製備方法：使用聚醚二元醇磷酸酯中之一個羥基與環氧樹脂進行反應，得到另一種含磷酸酯的多元醇，並以此來合成含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸
酯，作為EWD框膠的樹脂。反應部分所用的原料包括含二環氧官能團的聚醚型環氧樹脂與聚醚二元醇磷酸酯，將聚醚二元醇磷酸酯與含二環氧官能團基的聚醚型環氧樹脂依莫耳比例2：1進行混合，加入到帶攪拌的三口燒瓶中，開啟攪拌，在80℃的下反應1h，冷卻後得到聚醚二元醇磷酸酯改性環氧樹脂的多元醇。反應式如下，產物命名為Ppolyol-6。
此後，使用相同莫耳數的甲苯二異氰酸酯(TDI)與丙烯酸羥乙酯(2-HEA)反應，反應產物含有異氰酸酯基(-NCO)，命名為TDIHEA，接著用Ppolyol-6與TDIHEA反應，Ppolyol-6的羥基莫耳數和TDIHEA的NCO莫耳數一樣，反應產物為含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯，此樹脂命名為Ppolyol-6TDIHEA，用於EWD框膠和LCD框膠中具有性能優良的貼合效果。
低黏度的含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯的製備方法：
反應所用的原料包括甲苯二異氰酸酯、丙烯酸羥丙酯及自製的含磷酸酯的二元醇(Pdio1-1至Pdio1-5)。探討合成路線、合成條件、二元醇和投料比等因素對合成含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯的影響。
為了獲得合適的使用黏度，本實施例採用二種製備方法(參考下面反應路線I及路線II)來製備合成含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸
酯，二者的差別主要是反應物的加料順序不同，詳細說明如后。
更進一步來說，路線I是在50℃下加入含磷酸酯二元醇於TDI中，並加入催化劑，當NCO值達到理論值時，再加入含阻聚劑的HPA，繼續反應到NCO值小於2%，然後加入過量的HPA，出料。路線II是在50℃下加入HPA於TDI中，並加入催化劑，當NCO值達到理論值時，再加入含磷酸酯二元醇，繼續反應到NCO值小
於0.5%，出料。
無催化劑條件的反應體系需要6h才達到NCO%=0．5，而有催化劑的條件下，4h後反應已接近終點，反應速度明顯加快。這是因為體系中的羥基和一NCO基在反應後期的濃度都已很低，無催化劑條件下反應至終點的時間過長，若單靠升溫來提高反應速度，則受升溫上限的限制，高溫下會引發雙鍵的自由基聚合而產生凝膠化。加料方式對含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯產物黏度的影響見表一。
由表一可知，在第一步反應中基於不同的加料方式，所得的產物黏度有較大差別。其中將TDI滴加於含磷酸酯二元醇中所得產物的黏度最大，推測是不同的加料順序和時間引起了產物分子量分佈變化，從而造成黏度的不同。儘管TDI的鄰位一NCO比對位一NCO活性差，但由於體系中羥基濃度遠遠大於一NCO基的濃度，使部分TDI全部被含磷酸酯二元醇封端，該產物進一步與TDI反應，在被HPA封端後生成副產物，將反應得到的多種含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯列於表二：
利用自製的含磷酸酯二元醇(Diol)和異佛二酮二異氰酸酯(Isophorone Diisocyanate,IPDI)來合成一系列的含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯，反應原料還包括甲基丙烯酸羥乙酯(Hydroxyethyl methacrylate,2-HEMA)和錫催化劑(Dibutyltindilaurate,DBTL)。
IPDI先與2-HEMA反應，利用2-HEMA之-OH官能基與IPDI一端之-NCO反應，以控制後續與多元醇(Polyol)反應所得之分子量，由於以此加料方式，所得的分子鏈較短，相對的聚合體黏度較低，反應性高，無須溶劑也能合成出含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯。反應式如下：
將反應得到的多種含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯列於下表：
含氟環氧丙烯酸酯的製備方法：
反應原料包括含氟二元醇、環氧氯丙烷(Epichlorohydrin)、氫氧化鈉、丙烯酸(Acrylic acid)、三乙胺(Triethylamine)及對苯二酚(Hydroquinone)。
取含氟二元醇與環氧氯丙烷(莫耳比例1：8)置於1000ml之四口燒瓶中，攪拌溶解後加熱至110℃，並在4h內逐滴加入計算量之40%NaOH溶液，繼續反應1h，之後在室溫下冷卻、過濾及水洗以去除NaCl，再經減壓蒸餾去除水及未反應之環氧氯丙烷，即
得含氟環氧樹脂。
將含氟環氧樹脂與丙烯酸依環氧基/羧基按莫耳比例1：0.9之計算量混合，並加入樹脂重1%的三乙胺及0.02%的對苯二酚，在85℃氮氣環境下反應5h，之後以水洗去殘留之丙烯酸，再以減壓蒸餾去除水分，即得含氟環氧丙烯酸酯。
含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯的製備方法：
使用含二醇基聚矽氧烷(polydimethylsiloxane,PDMS)，添加錫催化劑，同時加入甲苯二異氰酸酯(TDI)進行反應，最後加入2-HEMA再反應，在經過一預定PU製程，製備紫外光照射可交聯樹脂，反應過程如下：
(1)將甲苯二異氰酸酯0.1mole加入反應瓶中，將0.05mole的含二醇基聚矽氧烷慢慢滴入反應瓶中，並添加0.1%錫催化劑二月桂酸二丁基錫(Dibutyltindilaurate,DBTDL)，控制反應溫度在一預定溫度，直到反應完成反應溫度為80℃。
(2)再加入2-HEMA(2-hydroxyethyl methacrylate)0.1mole，同時將溫度維持在80℃，直到完全反應，即完成具阻水性樹脂的合成，此樹脂命名為含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯SPUHEMA。
商業品可用的PDMS具體例如下：
下面詳細介紹關於本發明例所提供的軟性顯示面板框膠組合物的幾個較佳配方組成及對比性能。
表五 EWD框膠配方
表六中以EWD-4的綜合性能最好，配方的關鍵原料為阻水性原料和接著性原料，自製品的性能優於商業品，自製品配方中K/L為2，(K+L)/I為9.1的條件下可以得到最優配方EWD-4，經較精細的配方實驗歸納得到K/L為1.8~2.2，(K+L)/I為8.6~9.6的條件
下可以得到類似EWD-4性能的配方，各種自製的含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯可以互相取代，以得到類似EWD-4的配方性能。
本發明第二實施例特別提供一種適用於液晶顯示器的UV固化框膠技術的軟性顯示面板框膠組合物，以軟性顯示面板框膠組合物總量為100wt%，其組成成分主要如下：(A)75.4wt%~79.4wt%之UV樹脂，其包含含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯、含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯及含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯中之一種或兩種以上的組合；(B)17.2wt%~19.2wt%之光固化單體；及(C)3.2wt%~5.2wt%之光引發劑。
表八中以LCD UV-3的綜合性能最好，其他的配方為對比性的配方。LCD UV-3的E/F為1，(E+F)/G為4.1，經由較精細的實驗得到E/F為0.8-1.2，(E+F)/G為3.8-4.4都可以得到類似LCD UV-3的配方性能，各種自製的含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯可以互相作原料取代，而得到類似LCD UV-3的配方性能。
本發明第三實施例特別提供一種適用於液晶顯示器的先UV固化後熱固化框膠技術的軟性顯示面板框膠組合物，以軟性顯示面板框膠組合物總量為100wt%，其組成成分主要如下：(A)62.1wt%~64.1wt%之UV樹脂，其包括含磷酸酯的聚氨脂丙烯酸酯、含磷酸酯的聚氨脂甲基丙烯酸酯及含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯中之一種或兩種以上的組合；(B)15.4wt%~17.4wt%之光固化單體；(C)1wt%~1.4wt%之光引發劑；(D)11.9wt%~15.9wt%環氧樹脂；及(E)0.80wt%~1.21wt%熱固化劑。
UVTH-3的E/F為1.5，(E+F)/G為2.4，經由較多的實驗得到E/F為1.3-1.7，(E+F)/G為2.2-2.6都可以得到類似UVTH-3的配方性能，各種自製的含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯可以互相作原料取代，可以得到類似
UVTH-3的配方性能。
下面對各種重要的框膠性能測試作詳細說明。
框膠黏度測試：
框膠黏度測試使用BROOK FIELD流變儀，其量測原理是利用剪切刀及剪變率來實際測得黏度值和流變曲線，也可計算物質搖變性、屈服應力等，該機台可獨立操作或經由電腦控制操作。
貯存穩定性測試：
在容器中裝有200g框膠並緊密密封，經過在-10℃下35天後的黏度值由黏度的變化率表示，其中在密封時由黏度計測定的25℃下的黏度值設定為100。
○變化率小於10%，貯存穩定性良好
○變化率為10至40%，貯存穩定性稍有問題
△變化率超過40%，貯存穩定性差
塗佈施工性能測試：
框膠的組合物在室溫25℃下貯存2小時。將由黏度計測定的在25℃時的黏度值設定為100，施工性能由在25℃下靜置12小時的黏度變化率顯示：
○變化率小於20%，塗佈施工性能良好
○變化率為20至50%，塗佈施工性能稍差
△變化率超過50%，塗佈施工性能顯著差
剝離強度測試：剪兩片5cm×12cm的塑料基材，用乙醇擦乾淨，將一片放在乾淨的素玻璃上，導電面朝上，用膠帶固定一端於玻璃上。在固定的那端上膠，手工塗佈，上膠厚度為16μm，撕下膠帶，貼上另一片塑料基材，導電面朝下貼，貼好後蓋上一片薄的素玻璃，再用夾子夾緊，拿去硬化。固化後挑比較好的地方剪下
2cm×12cm規格大小的接著片，測量出總厚度，再減去基板厚度，算出固化後膜的實際厚度，然後測剝離強度。
○剝離強度大於200N/cm2
○剝離強度大於100N/cm2，小於200N/cm2
△剝離強度大於50N/cm2，小於100N/cm2
×剝離強度小於50N/cm2
透濕性測試：將在各個實施例中製備的框膠組合物以70至120um的厚度塗布在光滑的剝離薄膜上並使之作UV固化，需要作熱固化時將它們進一步在150℃下熱固化90分鐘以得到固化膜。將固化膜切出並進行根據JIS-Z-0208進行測試以測定在60℃和80℃下24小時的滲透后100um厚的膜的水分的量(單位：g/m2˙24hrs)：在60℃下的透濕性的情況：
○在60℃下的透濕性為35g/m2˙24hrs，框膠具有特別優異低透濕性
○在60℃下的透濕性為35至80g/m2˙24hrs，框膠具有優異低透濕性
△在60℃下的透濕性為81至150g/m2˙24hrs，框膠的低透濕性稍有不足
×在60℃下的透濕性為151至250g/m2˙24hrs，框膠的低透濕性明顯下降
在80℃下的透濕性的情況：
○在80℃下的透濕性為100g/m2˙24hrs或更低，框膠具有特別優異的低透濕性
○在80℃下的透濕性為101至150g/m2˙24hrs，框膠的具有優異的低透濕性
△在80℃下的透濕性為151至200g/m2˙24hrs，框膠的低透濕性明顯下降
固化框膠的吸水性測試
吸水性用PCT試驗，PCT試驗一般稱為壓力鍋蒸煮試驗或是飽和蒸汽
試驗，最主要是將待測品置於嚴苛之溫度、飽和濕度(100%R.H.飽和水蒸氣)及壓力環境下測試，測試耐高濕能力，本實驗會使用標準PCT測試機台，於100%R.H.底下測試20Hrs後，使用小數點後4位的標準電子秤量出試驗前後重量差，其吸水率需<0.5%。
○吸水率小於0.02%
○吸水率大於0.2%，小於0.4%
△吸水率大於0.4%，小於0.6%
×吸水率大於0.6%
自由離子濃度測試：
將100克框膠的組合物與相同質量的超純淨水在室溫下攪拌和混合30分鐘製備得到水溶液，測量該水溶液的離子電導率。
○電導率為小於2Ms/m或更低
○電導率大於為2.1Ms/m小於10Ms/m
△電導率為大於10.1Ms/m
固化框膠對液晶的影響測試：將在各個實施例中製備的框膠以70至120um的厚度塗佈在光滑的剝離膜上並照UV光固化，需要作熱固化時將它們進一步在150℃下熱固化90分鐘以得到固化膜。稱量0.1質量份的液晶物質。在氮氣氣氛下將該容器密封並在125℃加熱1小時。將內容物通過注射器吸出以對液晶取樣，在所述注射器中具有小尺寸的陶瓷製過濾器。採用電阻率測量計測量液晶的電阻率，並顯示了相對於通過上述僅對液晶測試得到的電阻率值(稱為初始的液晶電阻率)的變化率：
○基於初始液晶的電阻率計，變化大於50倍
○觀察到基於初始液晶的電阻率計，變化小於50倍，小於250倍，用於液晶顯示面板框膠的固化物質對液晶的影響相當小
△觀察到基於初始液晶的電阻率計，變化為大於250倍，用於液晶顯示面板框膠的固化物質對液晶的影響較大
離子含量測試：
離子含量的量測方式是使用ICP-MS，ICP-MS為感應耦合電漿質譜儀，其原理結合感應耦合電漿與質譜儀偵測器，儀器適用於微量金屬含量偵測，偵測濃度範圍為ppb等級。ICP-MS的基本原理乃是利用ICP產生6000K高溫將吸入的樣品解離成離子狀態，在透過質譜儀偵測，高溫下離子主要為原子態之離子，或與基質結合之離子，且ICP-MS對於量測金屬含量特別有效。
○Na，K小於50ppm
○Na，K大於50ppm，小於100ppm
△Na，K大於100ppm
以上所述僅為本發明之較佳可行實施例，非因此侷限本發明之專利範圍，故舉凡運用本發明說明書及圖示內容所為之等效技術變化，均包含於本發明之範圍內。
Claims (3)
- 一種軟性顯示面板框膠組合物，其特徵為，以該軟性顯示面板框膠組成物總量為100wt%計，該軟性顯示面板框膠組成物包括：(A)UV樹脂，其包含40.6wt%~44.6wt%之含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯、19.3wt%~23.3wt%之含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯及5wt%~9wt%之含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯；(B)18wt%~20wt%之光固化單體；及(C)3.5wt%~4.5wt%之光引發劑。
- 一種軟性顯示面板框膠組合物，其特徵為，以該軟性顯示面板框膠組成物總量為100wt%計，該軟性顯示面板框膠組成物包括：(A)UV樹脂，其包含28.1wt%~34.1wt%之含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯、28.1wt%~34.1wt%之含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯及13.1wt%~17.1wt%之含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯；(B)17.2wt%~19.2wt%之光固化單體；及(C)3.2wt%~5.2wt%之光引發劑。
- 一種軟性顯示面板框膠組合物，其特徵為，以該軟性顯示面板框膠組成物總量為100wt%計，該軟性顯示面板框膠組成物包括：(A)UV樹脂，其包含13.71wt%~17.7wt%之含磷酸酯的聚氨酯丙烯酸酯、8.5wt%~12.5wt%之含磷酸酯的聚氨酯甲基丙烯酸酯及8.7wt%~12.7wt%之含矽氧烷的聚氨酯甲基丙烯酸酯；(B)15.4wt%~17.4wt%之光固化單體；(C)1.0wt%~1.4wt%之光引發劑；(D)11.9wt%~15.9wt%之環氧樹脂；及(E)0.8wt%~1.21wt%之熱固化劑。
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|---|---|---|---|---|
| CN101580579A (zh) * | 2009-06-17 | 2009-11-18 | 山西省应用化学研究所 | 一种磷酸酯改性聚氨酯丙烯酸酯的合成方法 |
| CN103232829A (zh) * | 2013-04-23 | 2013-08-07 | 广东信翼新材料股份有限公司 | 一种光-湿气双固化的胶黏剂 |
| CN103965821A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-08-06 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种封框胶组合物及显示装置 |
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2017
- 2017-01-20 TW TW106102159A patent/TWI621660B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101580579A (zh) * | 2009-06-17 | 2009-11-18 | 山西省应用化学研究所 | 一种磷酸酯改性聚氨酯丙烯酸酯的合成方法 |
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