JP2016535255A - 分岐度の測定法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1−S−S−R1
(I)
[式中、
R1はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、以下の群から選択される:
− 式(II)の残基、
C6(R2)5−(C=O)−N(R3)−C6(R2)4−
(II)
(式中、R2およびR3はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、それらはそれぞれ、水素原子、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す);
− 式(III)の残基、
− 式(V)の残基、
(R6O)3Si−(CH2)n−(Y)m−
(V)
(式中、
nは、1〜12、好ましくは1〜6の整数であり;
mは、0〜4、好ましくは0〜2であり;
R6はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表し;
Yは、硫黄、式VIa、VIb、VIc、VId、またはVIeの残基である、
xは、1〜8、好ましくは2〜6の整数であり;
pは、1〜12、好ましくは1〜6の整数であり;
R8はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子のアルコキシ基、フェニル基、またはフェノキシ基を表す);
− 式(VII)の残基、
(R9)2N−(C=Z)−
(VII)
(式中、
Zは、硫黄または酸素を表し、
R9はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す);
− 式(VIII)の残基、
R10はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す)]、
ここで、その変性ポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)は、変換混合物を用いた処理の前後に測定され、計算により分岐度を求める。
分岐度(単位:%)=(K−L)/L*100
K = 変換混合物を用いた処理の前のポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)
L = 変換混合物を用いた処理の後のポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)
R1−S−S−R1
(I)
[式中、
R1はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、以下の群から選択される:
式(II)の残基、
C6(R2)5−(C=O)−N(R3)−C6(R2)4−
(II)
(式中、R2およびR3はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、それらはそれぞれ、水素原子、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す);
式(III)の残基、
− 式(V)の残基、
(R6O)3Si−(CH2)n−(Y)m−
(V)
[式中、
nは、1〜12、好ましくは1〜6の整数であり;
mは、0〜4、好ましくは0〜2であり;
R6はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表し;
Yは、硫黄、式VIa、VIb、VIc、VId、またはVIeの残基であり、
xは、1〜8、好ましくは2〜6の整数であり;
pは、1〜12、好ましくは1〜6の整数であり;
R8はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子のアルコキシ基、フェニル基、またはフェノキシ基を表す);
− 式(VII)の残基、
(R9)2N−(C=Z)−
(VII)
(式中、
Zは、硫黄または酸素を表し、
R9はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す);
− 式(VIII)の残基、
R10はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す)]、
変換混合物を用いた前記処理工程の後で、さらに変性されたジエンポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)を測定する工程、および
数式(I)に従ってその変性されたジエンポリマーの分岐度を求める工程。
分岐度(単位:%)=(K−L)/L*100
[式中、
Kは、その変換混合物を用いた処理の前の変性されたジエンポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)であり、そして
Lは、その変換混合物を用いた処理の後の変性されたジエンポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)である]。
(EtO)3Si−C3H6−S4−C3H6−Si(OEt)3
(IXa)
または式(IXb)の化合物が含まれる。
(EtO)3Si−C3H6−S2−C3H6−Si(OEt)3
(IXb)
R11−O−O−R12
(VIII)
[式中、R11およびR12は、同一であるかまたは異なっていて、それぞれ次のものを表す:
− 水素原子、
− 1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基、
− カルボキシル基R13−(C=O)−(ここで、R13は、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す]。
a)5〜100重量%、好ましくは30〜50重量%の1種または複数の式(X)の化合物、
b)任意選択により、0.01〜5重量%、好ましくは0.3重量%〜1重量%の活性剤(式(X)の化合物の量をその分だけ減らす)、
c)任意選択により、0.01〜90重量%、好ましくは30重量%〜50重量%のワックス(式(X)の化合物の量をその分だけ減らす)、
d)任意選択により、0.01〜90重量%、好ましくは10重量%〜30重量%の充填剤(式(X)の化合物の量をその分だけ減らす)。
1a)重合:
乾燥させた、窒素を用いて不活性化した20Lのスチール製オートクレーブに、8500gのヘキサン(モレキュラーシーブ上での乾燥品)、1300gの1,3−ブタジエン、25mmolのヘキサン中水素化ジイソブチルアルミニウムの20%溶液、1.44mmolのヘキサン中エチルアルミニウムセスキクロリドの10%溶液、およびさらに1.44mmolのヘキサン中バーサチック酸ネオジムの40%溶液を仕込んだ。そのオートクレーブの内容物を、撹拌しながら加熱して65℃とし、撹拌しながら60分かけて重合させた。反応器の中の温度は、70℃に維持した。6.5gのラウリン酸(0.5phr)を添加することによって重合を停止させ、1.3gのIrganox1520を添加して安定化させた。
オリジナルのムーニー粘度(ML1+4、100℃):29.8MU;
微細構造:97.3重量%の1,4−cis、1.8重量%の1,4−trans、0.8重量%の1,2−ビニル
720gのポリマー溶液1a)を2Lの反応器の中へ移した。変性のために、その溶液を、10mLのヘキサン中0.187gの二塩化二硫黄(0.2phr)の溶液と65℃で混合した。その溶液を、さらに30分間、65℃で撹拌した。5kgのエタノールの中に導入することによってそのポリマーを沈殿させ、Irganox1520(0.1phr)をさらに用いて安定化させ、70℃で真空乾燥させた。
最終ムーニー粘度(ML1+4、100℃):45.6MU
(これは、分岐度を計算するための数式(I)におけるKに相当する)
ゲル含量:0.3重量%未満
変換混合物を目的として、4gのDBDと、6gのタルカムおよび0.08gの鉄フタロシアニンとの混合物を、乳鉢の中で混合した。
ムーニー粘度(ML1+4、100℃):29.4MU
(これは、
分岐度[%]=(K−L)/L*100
=(45.6−29.4)/29.4*100=55
を計算するための数式(I)におけるLに相当する)
分岐度:55%
2a)重合:
実施例1のポリマー溶液を使用した。
1a)からのポリマー溶液の720gを2Lの反応器の中へ移した。変性のために、その溶液を、10mLのヘキサン中0.13gの二塩化二硫黄の溶液と65℃で混合した。その溶液を、さらに15分間、65℃で撹拌した。5kgのエタノールの中に導入することによってそのポリマーを沈殿させ、Irganox1520(0.1phr)をさらに用いて安定化させ、70℃で真空乾燥させた。
最終ムーニー粘度(ML1+4、100℃):35.9MU
(数式(I)のKに相当する);
ゲル含量:0.3重量%未満
変換混合物を目的として、4gのDBDと、6gのタルカムおよび0.08gの鉄フタロシアニンとの混合物を、乳鉢の中で混合した。
ムーニー粘度(ML1+4、100℃):30.8MU
(数式(I)のLに相当する);
分岐度:17%
数式(I)に従った計算:
分岐度=(K−L)/L*100
=(35.9−30.8)/30.8*100=17%
3a)重合:
乾燥させた、窒素を用いて不活性化した20Lのスチール製オートクレーブに、8500gのヘキサン(モレキュラーシーブ上での乾燥品)、1300gの1,3−ブタジエン、21mmolのヘキサン中水素化ジイソブチルアルミニウムの20%溶液、1.44mmolのヘキサン中エチルアルミニウムセスキクロリドの10%溶液、およびさらに1.44mmolのヘキサン中バーサチック酸ネオジムの40%溶液を仕込んだ。そのオートクレーブの内容物を、撹拌しながら加熱して73℃とし、撹拌しながら60分かけて重合させた。反応器の中の温度を上げて、90℃とした。6.5gのステアリン酸(0.5phr)を添加することによって、その重合反応を停止させた。
オリジナルのムーニー粘度(ML1+4、100℃):40MU;
微細構造:97.5重量%の1,4−cis、2.0重量%の1,4−trans、0.5重量%の1,2−ビニル
変性のために、95℃でそのポリマー溶液を3.33gの二塩化二硫黄(0.3phr)と混合した。その溶液を、さらに10分間、95℃で撹拌した。5kgのエタノールの中に導入することによってそのポリマーを沈殿させ、Irganox1520(0.2phr)を用いて安定化させ、70℃で真空乾燥させた。
最終ムーニー粘度(ML1+4、100℃):62.7MU
(数式(I)のKに相当する);
ゲル含量:0.3重量%未満
変換混合物を目的として、4gのDBDと、6gのタルカムおよび0.08gの鉄フタロシアニンとの混合物を、乳鉢の中で混合した。
ムーニー粘度(ML1+4、100℃):41.0MU(数式(I)のLに相当する)
分岐度:53%
数式(I)に従った計算:
分岐度=(K−L)/L*100
=(62.7−41)/41*100=53
これらの試験を実施するには、実施例3b)からの変性ポリマーの70gを、変換混合物を添加することなく、145℃の乾燥キャビネット中に60分間入れておいた。そのポリマーは、安定性を保っていると見られた。
処理前のポリマー:ムーニー粘度(ML1+4、100℃)=62.7MU;MSR=0.46
処理後のポリマー:ムーニー粘度(ML1+4、100℃)=62.8MU;MSR=0.46
→ 分岐せず
これらの試験は、変換混合物を添加していない実施例3b)からの変性ポリマーの200gを、0.5mmのロール間隙、10cmのロール直径のロールを用い、さらなる添加はせずに、130℃で15分間のロール加工を行うことにより実施した。そのポリマーは、安定性を保っていると見られた。
処理前のポリマー:ムーニー粘度(ML1+4、100℃)=62.7MU
処理後のポリマー:ムーニー粘度(ML1+4、100℃)=62.0MU
→ 分岐せず
Claims (15)
- 変性されたジエンポリマーの分岐度を測定するための方法であって、
前記変性されたジエンポリマーの架橋度/分岐度が上昇しており、
前記変性されたジエンポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)を測定する工程、
変換混合物を用いて前記変性されたジエンポリマーを処理し、それによって、さらに変性されたジエンポリマーを形成させる工程、
前記変換混合物を用いた前記処理工程の後で、前記さらに変性されたジエンポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)を測定する工程、および
数式(I)に従って前記変性されたジエンポリマーの分岐度を求める工程を含み、
分岐度(単位:%)=(K−L)/L*100 数式(I)
[式中、
Kは、前記変換混合物を用いた処理の前における変性されたジエンポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)であり、
Lは、前記変換混合物を用いた処理の後における前記さらに変性されたジエンポリマーのムーニー粘度(ML1+4、100℃)である]
前記変換混合物が一般式(I)の化合物を含む、方法
R1−S−S−R1 (I)
[式中、
R1はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、以下の群から選択される:
− 式(II)の残基、
C6(R2)5−(C=O)−N(R3)−C6(R2)4− (II)
(式中、R2およびR3はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、それらはそれぞれ、水素原子、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す);
− 式(III)の残基、
− 式(V)の残基、
(R6O)3Si−(CH2)n−(Y)m− (V)
(式中、
nは、1〜12、好ましくは1〜6の整数であり;
mは、0〜4、好ましくは0〜2であり;
R6はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表し;
Yは、硫黄、式VIa、VIb、VIc、VId、またはVIeの残基である、
xは、1〜8、好ましくは2〜6の整数であり;
pは、1〜12、好ましくは1〜6の整数であり;
R8はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子のアルコキシ基、フェニル基、またはフェノキシ基を表す);
− 式(VII)の残基、
(R9)2N−(C=Z)− (VII)
(式中、
Zは、硫黄または酸素を表し、
R9はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す);
− 式(VIII)の残基、
R10はそれぞれ、同一であるかまたは異なっていて、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す)。]。 - 前記変換混合物が、2,2’−ジベンズアミドジフェニルジスルフィド(DBD)を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記変換混合物が、式(IXa)
(EtO)3Si−C3H6−S4−C3H6−Si(OEt)3 (IXa)
の化合物を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記変換混合物が、式(IXb)
(EtO)3Si−C3H6−S2−C3H6−Si(OEt)3 (IXb)
の化合物を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記変換混合物が、テトラメチルチウラムジスルフィドを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記変換混合物が、活性化剤として、Fe、Co、Cu、Ni、Mn、およびCrの群から選択される遷移金属の塩、好ましくはFeの塩を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記Fe塩が、Fe・フタロシアニンまたはFe・ヘマトポルフィリンを含む、請求項6に記載の方法。
- 前記変換混合物が、活性化剤として、ペンタクロロチオフェノールおよびその塩、好ましくはZn塩を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記変換混合物が、活性化剤として、式(VIII):
R11−O−O−R12 (VIII)
[式中、
R11およびR12は、同一であるかまたは異なっていて、それぞれ次のものを表す:
水素原子、
1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基、
カルボキシル基R13−(C=O)−(ここで、R13は、1〜16個の炭素原子、好ましくは1〜8個の炭素原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、または5〜8個の炭素原子のシクロアルキル基を表す)。]の有機過酸化物を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記変換混合物が、ワックスおよび/または充填剤をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記処理工程が、エネルギーを熱的または機械的に注入して、前記変性されたジエンポリマーと前記変換混合物とを混合することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記処理工程が、ミキサー中、エクストルーダー中、またはロール上で、70℃〜160℃、好ましくは80℃〜120℃の温度で、前記変性されたジエンポリマーと前記変換混合物とを混合することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記変換混合物が、使用される変性ポリマーの100重量%を規準にして、0.01〜2重量%の量で存在する、請求項1に記載の方法。
- 前記変換混合物が、変換混合物の100重量%を規準にして、
a)5〜100重量%、好ましくは30重量%〜50重量%の1種または複数の式(X)の化合物、
b)任意選択により、0.01〜5重量%、好ましくは0.3重量%〜1重量%の活性剤(式(X)の化合物の量をその分だけ減らす)、
c)任意選択により、0.01〜90重量%、好ましくは30重量%〜50重量%のワックス(式(X)の化合物の量をその分だけ減らす)、
d)任意選択により、0.01〜90重量%、好ましくは10重量%〜30重量%の充填剤(式(X)の化合物の量をその分だけ減らす)、
を含む、請求項2に記載の方法。 - 前記変性されたジエンポリマーが、固体物質の形態にある、請求項1に記載の方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019078145A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | Jsr株式会社 | 質量分析用試料を調製するための材料 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023193943A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-12 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Branched modified diene rubbers |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000186154A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Tokyo Rubber Seisakusho:Kk | 天然ゴムの混練法 |
JP2001192504A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-17 | Jsr Corp | 共役ジエン系ゴム組成物の製造方法 |
US20020016423A1 (en) * | 2000-06-07 | 2002-02-07 | Young-Chan Jang | Process for controlling degree of branch of high 1,4-cis polybutadiene |
JP2010163590A (ja) * | 2008-12-19 | 2010-07-29 | Ube Ind Ltd | 共役ジエン重合体の製造方法、ポリブタジエンおよびそれを用いたゴム組成物 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3374191A (en) | 1965-08-05 | 1968-03-19 | Bayer Ag | Process for the production of elastomeric diene polymers with improved properties |
DE2830080A1 (de) | 1978-07-08 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Katalysator, dessen herstellung und verwendung zur loesungspolymerisation von butadien |
DE2848964A1 (de) | 1978-11-11 | 1980-05-22 | Bayer Ag | Katalysator, dessen herstellung und verwendung zur loesungspolymerisation von butadien |
DE19512120A1 (de) * | 1995-04-04 | 1996-10-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dien-Kautschuken in der Gasphase |
US5914377A (en) | 1995-04-04 | 1999-06-22 | Bayer Ag | Method for the production of diene rubbers in the gas phase |
JP3411127B2 (ja) | 1995-06-22 | 2003-05-26 | 電気化学工業株式会社 | 硫黄変性クロロプレン重合体の製造方法 |
JP2000286154A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-13 | Elna Co Ltd | 固体電解コンデンサの製造方法 |
DE50009350D1 (de) | 1999-12-22 | 2005-03-03 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Verwendung von Dialkylpolysulfiden zur Mastikation von Natur- und Synthesekautschuken |
DE10003743A1 (de) * | 2000-01-28 | 2001-08-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines Copolymerisats auf der Basis von vinylaromatischen Verbindungen und konjugierten Dienen |
DE10216657A1 (de) * | 2002-04-15 | 2003-10-23 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Vulkanisierbare Kautschukmischungen und Verfahren zur Herstellung |
JP2007240359A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Mitsui Chemical Analysis & Consulting Service Inc | 架橋ポリマーの架橋密度の測定方法 |
DE102006053390A1 (de) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Bestimmung einer Molekulargewichtsverteilung in einem Polymer |
ITMI20070626A1 (it) * | 2007-03-29 | 2008-09-30 | Polimeri Europa Spa | Mescola vulcanizzabile comprendente copolineri ramificati vinilarene-diene coniugato parzialmente idrogenati |
KR100970767B1 (ko) * | 2007-12-12 | 2010-07-16 | 금호석유화학 주식회사 | 방향족 유기황화합물로 기능화된 1,4-시스 폴리부타디엔 |
DE102008052057A1 (de) * | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Lanxess Deutschland Gmbh | Funktionalisierte Dienkautschuke |
KR101194401B1 (ko) * | 2009-12-09 | 2012-10-25 | 금호석유화학 주식회사 | 골프공 코어의 제조용 방향족 유기황화합물로 기능화된 1,4-시스 폴리부타디엔 |
CN103012842A (zh) | 2012-12-12 | 2013-04-03 | 聊城大学 | 一种橡胶塑解剂及其快速制备方法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000186154A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Tokyo Rubber Seisakusho:Kk | 天然ゴムの混練法 |
JP2001192504A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-17 | Jsr Corp | 共役ジエン系ゴム組成物の製造方法 |
US20020016423A1 (en) * | 2000-06-07 | 2002-02-07 | Young-Chan Jang | Process for controlling degree of branch of high 1,4-cis polybutadiene |
JP2010163590A (ja) * | 2008-12-19 | 2010-07-29 | Ube Ind Ltd | 共役ジエン重合体の製造方法、ポリブタジエンおよびそれを用いたゴム組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019078145A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | Jsr株式会社 | 質量分析用試料を調製するための材料 |
JPWO2019078145A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2020-11-19 | Jsr株式会社 | 質量分析用試料を調製するための材料 |
JP7382600B2 (ja) | 2017-10-20 | 2023-11-17 | Jsr株式会社 | 質量分析用試料を調製するための材料 |
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