JPWO2019078145A1 - 質量分析用試料を調製するための材料 - Google Patents
質量分析用試料を調製するための材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2019078145A1 JPWO2019078145A1 JP2019549261A JP2019549261A JPWO2019078145A1 JP WO2019078145 A1 JPWO2019078145 A1 JP WO2019078145A1 JP 2019549261 A JP2019549261 A JP 2019549261A JP 2019549261 A JP2019549261 A JP 2019549261A JP WO2019078145 A1 JPWO2019078145 A1 JP WO2019078145A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass spectrometry
- group
- mass
- matrix
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 title claims abstract description 114
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 91
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 39
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 29
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 70
- -1 hydroxyphenylazo group Chemical group 0.000 claims description 57
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 53
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 39
- 239000013076 target substance Substances 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 7
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 abstract description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 34
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 33
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 26
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 19
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 12
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 11
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 7
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanecarboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=C(O)C=C1 AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N 0.000 description 3
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000008365 aromatic ketones Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000001698 laser desorption ionisation Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- KRCDCPKXFNSAER-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;methyl acetate Chemical compound COC(C)=O.C1COCCO1 KRCDCPKXFNSAER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC=CC(C)=C RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- 238000000451 chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutyric acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- CUKWUWBLQQDQAC-VEQWQPCFSA-N (3s)-3-amino-4-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(2s,3s)-1-[[(2s)-1-[(2s)-2-[[(1s)-1-carboxyethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1h-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-ox Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O)C(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 CUKWUWBLQQDQAC-VEQWQPCFSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-prop-2-enylbenzene Chemical group CC1=CC=C(CC=C)C=C1 WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C)C1=CC=CC=C1 ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromoethenylbenzene Chemical compound BrC(Br)=CC1=CC=CC=C1 CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPYJMQGTOTVJBV-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethenylbenzene Chemical compound FC(F)=CC1=CC=CC=C1 DPYJMQGTOTVJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIOCRZSYHQYVSG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethenylphenyl)-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCC1=CC=C(C=C)C=C1 BIOCRZSYHQYVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethenylbenzene Chemical compound BrC=CC1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethenylbenzene Chemical compound FC=CC1=CC=CC=C1 KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanenitrile Chemical compound CCC(=C)C#N TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)C#N FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-1-ene Chemical compound CCC(C)C=C LDTAOIUHUHHCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCTVDLUSQOJZEK-UHFFFAOYSA-N 4,5-diethylocta-1,3-diene Chemical compound CCCC(CC)C(CC)=CC=C OCTVDLUSQOJZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZVUAOCDNFNSGQ-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-2-phenyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2C(O)=CC=1C1=CC=CC=C1 JZVUAOCDNFNSGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 102000005862 Angiotensin II Human genes 0.000 description 1
- 101800000733 Angiotensin-2 Proteins 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PYVHTIWHNXTVPF-UHFFFAOYSA-N F.F.F.F.C=C Chemical compound F.F.F.F.C=C PYVHTIWHNXTVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010026552 Proteome Proteins 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229950006323 angiotensin ii Drugs 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 210000004748 cultured cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 125000000567 diterpene group Chemical group 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000010265 fast atom bombardment Methods 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002268 gamma-terpinene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl prop-2-enoate Chemical compound OCOC(=O)C=C GJIDOLBZYSCZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 1
- 238000000752 ionisation method Methods 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESULCZVWZVTFC-UHFFFAOYSA-N n-[(4-ethenylphenyl)methyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=C(C=C)C=C1 XESULCZVWZVTFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- DBSDMAPJGHBWAL-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-ylbenzene Chemical compound C=CC(C=C)C1=CC=CC=C1 DBSDMAPJGHBWAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000007715 potassium iodide Nutrition 0.000 description 1
- CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(F)(F)F CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M sodium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-][13C](=O)[13C](F)(F)F UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/62—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating the ionisation of gases, e.g. aerosols; by investigating electric discharges, e.g. emission of cathode
- G01N27/622—Ion mobility spectrometry
- G01N27/623—Ion mobility spectrometry combined with mass spectrometry
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/14—Angiotensins: Related peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Description
本発明は、例えば以下の[1]〜[14]である。
[2]前記質量分析の対象物質が疎水性物質である、前記[1]に記載の材料。
[3]前記疎水性物質が疎水性ペプチドである、前記[2]に記載の材料。
[4]前記重合体のムーニー粘度[ML1+4(100℃)]が10〜100である、前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の材料。
[5]前記重合体が架橋重合体である、前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の材料。
[6]前記質量分析用試料が、マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析(MALDI−MS)用試料である、前記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の材料。
[7]前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の材料と、質量分析用マトリックスとを含有する質量分析用マトリックス組成物。
[8]前記マトリックスが、カルボキシ基、ヒドロキシ基およびアミノ基から選ばれる少なくとも1種を有する化合物である、前記[7]に記載の質量分析用マトリックス組成物。
[9]カルボキシ基、ヒドロキシ基およびアミノ基から選ばれる少なくとも1種を有する前記化合物が、式(1)で表される化合物である、前記[8]に記載の質量分析用マトリックス組成物。
[11]前記材料由来の前記重合体の含有量が、質量分析の対象物質100質量部に対して、20〜10,000質量部となる量で用いられる、前記[7]〜[10]のいずれか1項に記載の質量分析用マトリックス組成物。
[12]前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の材料と、質量分析用マトリックスとを備える質量分析用試料の作製用キット。
[13]質量分析用ターゲットプレート上に、質量分析の対象物質、マトリックス、前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の材料、および溶媒を含有する試料液を形成する工程と、前記試料液から前記溶媒を除去する工程とを有する、質量分析用試料の調製方法。
[14]質量分析用ターゲットプレート上に、質量分析の対象物質、マトリックス、前記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の材料、および溶媒を含有する試料液を形成する工程と、前記試料液から前記溶媒を除去して質量分析用試料を得る工程と、前記質量分析用試料にレーザーを照射して、前記対象物質を検出する工程とを有する、質量分析法。
〔材料〕
本発明の材料は、重合体を含有しており、質量分析用試料を調製するために用いられる。すなわち、調製される前記質量分析用試料は、前記重合体を材料として含有することになる。本発明の材料は、質量分析の対象物質および質量分析用マトリックス(以下単に「マトリックス」ともいう)を含有する質量分析用試料、特にマトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析(MALDI−MS)用試料を調製するために用いられることが好ましい。
本発明では、質量分析用試料の材料、特にMALDI−MS用試料の材料として重合体が用いられる。重合体中に疎水性物質等の対象物質が取り込まれることにより、間接的にマトリックスから質量分析の対象物質へのエネルギー移動が促進されたと推察される。
共役ジエン系重合体は、共役ジエン化合物に由来する構造単位を有する重合体であり、共役ジエン化合物の単独または共重合体であってもよいし、共役ジエン化合物と1種以上の他のモノマーとの共重合体であってもよい。共役ジエン系重合体における他のモノマーは、例えば、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸エステル、不飽和ニトリル化合物および多官能性不飽和化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物である。
以下、上記各モノマーについて説明する。
重合体が共役ジエン化合物に由来する構造単位を有することにより、他の単量体成分との相溶性をより良好にすることができる。
重合体が芳香族ビニル化合物に由来する構造単位を有することにより、質量分析法における測定感度をより良好にすることができる。
芳香族ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、1,1−ジフェニルエチレン;メチルスチレン、t−ブチルスチレン、ビニルキシレン等のアルキル化スチレン;モノフルオロスチレン、ジフルオロスチレン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、モノブロモスチレン、ジブロモスチレン等のハロゲン化スチレン;ビニルナフタレン;N,N−ジエチル−p−アミノメチルスチレン、N,N−ジエチル−p−アミノエチルスチレンが挙げられ、スチレンが好ましい。芳香族ビニル化合物は単独でまたは2種以上用いることができる。
重合体が不飽和カルボン酸に由来する構造単位を有することにより、各種溶媒中の重合体の分散性をより良好にすることができる。
不飽和カルボン酸としては、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、ケイヒ酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和モノまたはジカルボン酸が挙げられ、無水マレイン酸等の酸無水物であってもよい。これらの中では、不飽和モノカルボン酸が好ましい。不飽和カルボン酸は単独でまたは2種以上用いることができる。
重合体が不飽和カルボン酸エステルまたは(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位を有することにより、各種溶媒中の重合体の分散性をより良好にすることができる。
不飽和カルボン酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸エステルが挙げられ、具体的には、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸n−アミル、(メタ)アクリル酸イソアミル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル;(メタ)アクリル酸シクロヘキシル等の(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル;(メタ)アクリル酸ヒドロキシメチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル;エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート;これらのモノマーが有する1以上の水素原子がフッ素原子に置換された化合物が挙げられる。
不飽和カルボン酸エステルは単独でまたは2種以上用いることができる。
重合体が不飽和ニトリル化合物に由来する構造単位を有することにより、各種溶媒中の重合体の分散性をより良好にすることができる。
不飽和ニトリル化合物としては、例えば、(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、α−エチルアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のα,β−不飽和ニトリル化合物が挙げられ、(メタ)アクリロニトリルが好ましい。不飽和ニトリル化合物は単独でまたは2種以上用いることができる。
重合体が多官能性不飽和化合物に由来する構造単位を有することにより、質量分析法における測定感度をより良好にすることができる。
多官能性不飽和化合物としては、例えば、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジイソプロペニルベンゼン、トリビニルベンゼン等の多官能ビニル化合物;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート;ジアリルフタレート等の多官能アリル化合物が挙げられる。これらの中でも、ジビニルベンゼンおよびトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1種が好ましい。多官能性不飽和化合物は単独でまたは2種以上用いることができる。
重合体は、上記以外のモノマーに由来するその他の構造単位を有してもよい。
上記以外のモノマーとしては、例えば、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、3−メチル−1−ブテン、1−ヘキセン、3−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、3−エチル−1−ペンテン、1−オクテン、1−デセン等のα−オレフィン;フッ化ビニリデン、四フッ化エチレンおよび六フッ化プロピレン等のフッ化α−オレフィン;(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、アミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノメチル(メタ)アクリルアミド、メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド化合物;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステルが挙げられる。
上記以外のモノマーは単独でまたは2種以上用いることができる。
共役ジエン系重合体100質量%中、共役ジエン化合物に由来する構造単位の含有割合は、好ましくは20〜100質量%、より好ましくは30〜90質量%、さらに好ましくは40〜80質量%である。このような態様であると、質量分析法における測定感度および得られる重合体の溶媒中での分散安定性の観点から好ましい。
重合体のムーニー粘度[ML1+4(100℃)]は、好ましくは10〜100、より好ましくは30〜90、さらに好ましくは50〜80である。ムーニー粘度は、JIS K6300−1994に準じて測定することができる。このような態様であると、得られる重合体の溶媒中での分散安定性に優れる。
重合体の製造方法としては、例えば、ラジカル重合法、アニオン重合法が挙げられる。ラジカル重合法としては、例えば、懸濁重合、乳化重合、塊状重合が挙げられ、重合終了時に安定な乳化分散液が得られる乳化重合が特に好ましい。
水系媒体としては、通常は水が挙げられる。
本発明の材料は、重合体以外に、例えば、酸化防止剤、界面活性剤を含有してもよい。
また、本発明の材料は、溶媒を含有してもよい。なお、本発明の材料において、溶媒は、重合体に対するいわゆる分散媒として機能する態様であってもよい。
本発明の材料において、溶媒を含有する場合のその含有割合は、通常は10〜99質量%、好ましくは30〜95質量%、より好ましくは50〜95質量%である。
本発明の質量分析用マトリックス組成物は、上述した本発明の材料と、質量分析用マトリックスとを含有する。本発明の質量分析用マトリックス組成物は、溶媒を含有してもよい。前記マトリックス組成物に質量分析の対象物質を配合することにより、溶媒が含まれる場合は質量分析用試料液となり、溶媒が除去されている場合は質量分析用試料となる。
質量分析の対象物質にマトリックスが混合された質量分析用試料へレーザーを照射することで、マトリックスとともに対象物質が気化・イオン化する。このため、マトリックスは、通常は、使用するレーザーの波長領域に吸収帯を持つ化合物である。マトリックスは、質量分析の対象物質の分解につながる対象物質への直接的なレーザー照射を阻害し、光エネルギーを熱エネルギーへと効率良く変換することで、対象物質の気化・イオン化を促進する。
Xは、カルボキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ基である。
R3は、ニトロ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはヒドロキシフェニルアゾ基である。
mは0〜5の整数、好ましくは0〜3の整数であり、nは1〜5の整数、好ましくは1〜3の整数であり、oは0〜5の整数、好ましくは0〜3の整数である。R1が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。R2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Xが複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。R3が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
鎖状炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基等の鎖状飽和炭化水素基;エテニル基、プロピニル基、エチニル基等の鎖状不飽和炭化水素基が挙げられる。これらのうち、炭素数1〜6の鎖状炭化水素基が好ましい。
マトリックスの具体例としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
質量分析の対象物質(分析対象)としては、例えば、ペプチド、核酸、糖質、脂質等の生体物質や、合成物質が挙げられる。対象物質は、精製された物質である必要は必ずしもない。例えば、動物、植物または微生物に由来する、細胞、組織、体液、これらからの抽出物、または培養細胞等の生体物質;土壌および排水から単離された物質でもよい。
例えば、本発明における疎水性物質の疎水性の程度は、当業者がHPLCインデックスによって疎水性と判断しうる程度であればよい。HPLCインデックスは、C.A.Brownw, H.P.J.Bennett, S.Solomonによる、Analytical Biochemistry, 124, 201-208, 1982に記載されており、0.13%ヘプタフルオロ−n―酪酸(HFBA)を含有するアセトニトリル水溶液を溶離液として使用した逆相HPLC保持時間に基づく疎水性指数である。疎水性物質のHPLCインデックスは、例えば30以上、好ましくは30〜10,000、より好ましくは30〜1,000である。この場合、親水性物質の親水性の程度は、例えば30より小さい値でありうる。
本発明の質量分析用マトリックス組成物は、カチオン化剤を含有してもよい。
カチオン化剤は、対象物質をより効率的にイオン化させるために用いることができる。カチオン化剤としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸カリウム、トリフルオロ酢酸リチウム、トリフルオロ酢酸銀が挙げられる。
カチオン化剤は単独でまたは2種以上用いることができる。
本発明の質量分析用マトリックス組成物は、溶媒を含有してもよい。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール等のアルコール溶媒;ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、γ−ブチロラクトン等のエステル溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒;アセトニトリル、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等の含窒素溶媒;ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒;水が挙げられる。
溶媒の具体例としては、例えば、メタノール/水混合液、エタノール/水混合液、テトラヒドロフラン/水混合液、ジメチルスルホキシド/水混合液、アセトニトリル/水混合液、アセトニトリル/エタノール/イソプロパノール/水混合液、アセトニトリル/エタノール/メチルエチルケトン/水混合液等の有機溶媒/水混合液が挙げられる。前記混合液における有機溶媒濃度は例えば10〜90体積%、好ましくは25〜75体積%である。
本発明の質量分析用マトリックス組成物において、本発明の材料由来の重合体の含有量は、質量分析用マトリックス100質量部に対して、通常は0.1〜10,000質量部、好ましくは5〜8,000質量部、より好ましくは10〜5,000質量部である。
本発明の質量分析用試料の作製用キットは、上記質量分析用マトリックス組成物の各成分を混合する前の段階であり、本発明の材料と、質量分析用マトリックスとを備える。
質量分析用試料は、例えば、質量分析用ターゲットプレート(測定用試料台)上に、質量分析の対象物質と、マトリックスと、本発明の材料と、溶媒とを含有する試料液を形成し、前記試料液から前記溶媒を除去することにより、前記試料液中の不揮発分(すなわち少なくとも対象物質、マトリックスおよび本発明の材料由来の重合体)を残渣として得ることができる。前記残渣が、質量分析用試料であり、通常は結晶である。前記結晶は、例えば、レーザーエネルギーを効率良く吸収するマトリックス中に、分析対象となる対象物質(分子)が均一に分散されている。
前記試料液および試料において、本発明の材料由来の重合体の含有量は、対象物質1質量部に対して、通常は200〜100,000質量部、好ましくは500〜75,000質量部、より好ましくは500〜50,000質量部である。
本発明の質量分析法は、前述した質量分析用試料を得る工程と、前記質量分析用試料にレーザーを照射して、前記対象物質を検出する工程とを有する。
蒸留水200部に対してドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部を溶解した水溶液、原料モノマーとしてブタジエン70部、アクリロニトリル19部、2−ヒドロキシブチルメタクリレート5部、メタクリル酸5部、ジビニルベンゼン1部をオートクレーブに仕込み、重合開始剤としてパラメンタンハイドロペルオキシド0.01部を加え、乳化重合を行った。重合転化率が85%に達した時に、反応停止剤としてジエチルヒドロキシルアミンを添加して反応を停止させて重合体生成物(重合体(A−1))を得た。その後、水蒸気蒸留で未反応のモノマーを除去した後、この溶液を5%塩化カルシウム水溶液中に添加し、析出したクラム状の重合体を水洗した後、熱風乾燥器を使用して100℃で乾燥することにより重合体を単離した。得られた重合体について、収率は82%であり、ムーニー粘度をJIS K6300−1994に準じて測定したところ60(ML1+4,100℃)であった。
原料モノマーとして表1記載の各成分、有機溶媒として表2記載の各成分を用いた以外は合成例1と同様の操作にて重合体組成物(J−2)〜(J−5)を得た。得られた重合体の収率とムーニー粘度と平均粒子径について表1および表2に示す。
合成例1〜5で得られた重合体組成物をマトリックスであるα−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸(以下「CHCA」という)に混合する材料として用い、ペプチド成分の測定を行った。
(1)CHCAの5mg/mL(50質量%アセトニトリル/0.1質量%トリフルオロ酢酸(TFA)水溶液)溶液からなるマトリックス溶液と合成例1〜5で得られた重合体組成物の10質量%分散液とを表3に示す割合(v/v)で混合し、1分間ボルテックスで撹拌し、混合液1を得た。続いて、得られた混合液1と各ペプチドの20μMエタノール溶液(P−1)とを表3に示す混合割合(v/v)となるように混合し、1分間ボルテックスで撹拌し、混合液2(試料液)を得た。なお、Angiotensin II、Amyloid β25−35の2種類のペプチド(SSRCalcHydrophobicityは、順に27.79、38.34である)を等量混合し、ペプチドの合計含有量が20μMとなるようにペプチド溶液(エタノール溶液(P−1))を作成した。
(2)調製した試料液をMALDIプレート上に1μL塗布し、乾燥させた。
(3)AXIMA Performance(島津製作所)のLinear TOF、ポジティブモードで計測した。結果を表3に示す。
(1)CHCAの5mg/mL(50質量%アセトニトリル/0.1質量%TFA水溶液)溶液からなるマトリックス溶液と各ペプチドの20μMエタノール溶液(P−1)とを表3に示す割合(v/v)で混合し、1分間ボルテックスで撹拌し、試料液を得た。以降の作業(2)および(3)は実施例1〜5と同様に行った。結果を表3に示す。
表3から、実施例1〜5では、疎水性ペプチドであるAmyloid β25−35を特異的に検出できていることがわかる。
Claims (14)
- 質量分析用試料を調製するための、重合体を含有する材料。
- 前記質量分析の対象物質が疎水性物質である、請求項1に記載の材料。
- 前記疎水性物質が疎水性ペプチドである、請求項2に記載の材料。
- 前記重合体のムーニー粘度[ML1+4(100℃)]が10〜100である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の材料。
- 前記重合体が架橋重合体である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の材料。
- 前記質量分析用試料が、マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析(MALDI−MS)用試料である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の材料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の材料と、質量分析用マトリックスとを含有する質量分析用マトリックス組成物。
- 前記マトリックスが、カルボキシ基、ヒドロキシ基およびアミノ基から選ばれる少なくとも1種を有する化合物である、請求項7に記載の質量分析用マトリックス組成物。
- カルボキシ基、ヒドロキシ基およびアミノ基から選ばれる少なくとも1種を有する前記化合物が、式(1)で表される化合物である、請求項8に記載の質量分析用マトリックス組成物。
R1は、炭素数1〜20の炭化水素基、前記炭化水素基中の少なくとも1つの炭素−炭素結合間に、−O−、−COO−、−OCO−、−OSO2−、−SO3−、−OSO2NR−、−NRSO2−、−NRCO−、−NR−および−CONR−から選ばれる少なくとも1種を有する基、またはこれらの基中の水素原子の一部が置換された基であり;
R2は、直接結合、炭素数1〜20の2価の炭化水素基、前記2価の炭化水素基中の少なくとも1つの炭素−炭素結合間に、−O−、−COO−、−OCO−、−OSO2−、−SO3−、−OSO2NR−、−NRSO2−、−NRCO−、−NR−および−CONR−から選ばれる少なくとも1種を有する基、またはこれらの基中の水素原子の一部が置換された基であり;Rは、水素原子または炭素数1〜20の炭化水素基であり;
Xは、カルボキシ基、ヒドロキシ基またはアミノ基であり;
R3は、ニトロ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはヒドロキシフェニルアゾ基であり;
Arは、(m+n+o)価の芳香族基であり;
mは0〜5の整数であり、nは1〜5の整数であり、oは0〜5の整数であり、R1が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R2が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Xが複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、R3が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。] - 前記材料由来の前記重合体の含有量が、前記マトリックス100質量部に対して、0.1〜10,000質量部である、請求項7〜9のいずれか1項に記載の質量分析用マトリックス組成物。
- 前記材料由来の前記重合体の含有量が、質量分析の対象物質100質量部に対して、20〜10,000質量部となる量で用いられる、請求項7〜10のいずれか1項に記載の質量分析用マトリックス組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の材料と、質量分析用マトリックスとを備える質量分析用試料の作製用キット。
- 質量分析用ターゲットプレート上に、質量分析の対象物質、マトリックス、請求項1〜6のいずれか1項に記載の材料、および溶媒を含有する試料液を形成する工程と、
前記試料液から前記溶媒を除去する工程と
を有する、質量分析用試料の調製方法。 - 質量分析用ターゲットプレート上に、質量分析の対象物質、マトリックス、請求項1〜6のいずれか1項に記載の材料、および溶媒を含有する試料液を形成する工程と、
前記試料液から前記溶媒を除去して質量分析用試料を得る工程と、
前記質量分析用試料にレーザーを照射して、前記対象物質を検出する工程と
を有する、質量分析法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017203305 | 2017-10-20 | ||
JP2017203305 | 2017-10-20 | ||
PCT/JP2018/038277 WO2019078145A1 (ja) | 2017-10-20 | 2018-10-15 | 質量分析用試料を調製するための材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019078145A1 true JPWO2019078145A1 (ja) | 2020-11-19 |
JP7382600B2 JP7382600B2 (ja) | 2023-11-17 |
Family
ID=66174047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019549261A Active JP7382600B2 (ja) | 2017-10-20 | 2018-10-15 | 質量分析用試料を調製するための材料 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7382600B2 (ja) |
WO (1) | WO2019078145A1 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005516114A (ja) * | 2002-01-25 | 2005-06-02 | サイファージェン バイオシステムズ, インコーポレイテッド | 被分析物の脱離/イオン化に有用なエネルギー吸収部分を有するモノマーおよびポリマー |
US20060261267A1 (en) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Agency For Science, Technology And Research | Composite MALDI matrix material and methods of using it and kits thereof in MALDI |
US20120112058A1 (en) * | 2009-07-09 | 2012-05-10 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Surface coating for laser desorption ionization mass spectrometry of molecules |
JP2013054038A (ja) * | 2002-12-26 | 2013-03-21 | Shionogi & Co Ltd | 糖鎖捕捉分子を用いた糖鎖精製濃縮法および糖鎖構造解析法 |
JP2015108559A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 住友ゴム工業株式会社 | 硫黄架橋密度比の測定方法および耐亀裂成長性の向上方法 |
JP2016535255A (ja) * | 2013-10-16 | 2016-11-10 | アランセオ・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 分岐度の測定法 |
-
2018
- 2018-10-15 WO PCT/JP2018/038277 patent/WO2019078145A1/ja active Application Filing
- 2018-10-15 JP JP2019549261A patent/JP7382600B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005516114A (ja) * | 2002-01-25 | 2005-06-02 | サイファージェン バイオシステムズ, インコーポレイテッド | 被分析物の脱離/イオン化に有用なエネルギー吸収部分を有するモノマーおよびポリマー |
JP2013054038A (ja) * | 2002-12-26 | 2013-03-21 | Shionogi & Co Ltd | 糖鎖捕捉分子を用いた糖鎖精製濃縮法および糖鎖構造解析法 |
US20060261267A1 (en) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Agency For Science, Technology And Research | Composite MALDI matrix material and methods of using it and kits thereof in MALDI |
US20120112058A1 (en) * | 2009-07-09 | 2012-05-10 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Surface coating for laser desorption ionization mass spectrometry of molecules |
JP2016535255A (ja) * | 2013-10-16 | 2016-11-10 | アランセオ・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 分岐度の測定法 |
JP2015108559A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 住友ゴム工業株式会社 | 硫黄架橋密度比の測定方法および耐亀裂成長性の向上方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7382600B2 (ja) | 2023-11-17 |
WO2019078145A1 (ja) | 2019-04-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Worrall et al. | Purification of contaminated peptides and proteins on synthetic membrane surfaces for matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry | |
Marie et al. | Characterization of synthetic polymers by MALDI-TOF/MS: Investigation into new methods of sample target preparation and consequence on mass spectrum finger print | |
Bertolla et al. | Solvent-responsive molecularly imprinted nanogels for targeted protein analysis in MALDI-TOF mass spectrometry | |
Bie et al. | Off-line hyphenation of boronate affinity monolith-based extraction with matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry for efficient analysis of glycoproteins/glycopeptides | |
Krenkova et al. | Multidimensional system enabling deglycosylation of proteins using a capillary reactor with peptide-N-glycosidase F immobilized on a porous polymer monolith and hydrophilic interaction liquid chromatography–mass spectrometry of glycans | |
Hung et al. | Use of paraffin wax film in MALDI-TOF analysis of DNA | |
Duan et al. | On-plate desalting and SALDI-MS analysis of peptides with hydrophobic silicate nanofilms on a gold substrate | |
Piwowar et al. | Salt effects on ion formation in desorption mass spectrometry: an investigation into the role of alkali chlorides on peak suppression in time-of-flight-secondary ion mass spectrometry | |
US20050023456A1 (en) | Matrix for MALDI analysis based on porous polymer monoliths | |
Polce et al. | Tandem mass spectrometry characteristics of silver-cationized polystyrenes: backbone degradation via free radical chemistry | |
JP7382600B2 (ja) | 質量分析用試料を調製するための材料 | |
Yoo et al. | Recent developments in pre-treatment and analytical techniques for synthetic polymers by MALDI-TOF mass spectrometry | |
Locock et al. | Oligomeric cationic polymethacrylates: a comparison of methods for determining molecular weight | |
WO2018037089A1 (en) | Mass spectrometric methods and kits to identify a microorganism | |
Abbate et al. | Preparation, characterization, and binding profile of molecularly imprinted hydrogels for the peptide hepcidin | |
Nancy et al. | Spectroscopic and mass spectrometry analyses of plasma-activated polymeric materials | |
JP5727407B2 (ja) | 質量分析用マトリックスの添加剤 | |
Wojciechowski et al. | Ion emission from water ice due to energetic particle bombardment | |
Fukuyama et al. | Membrane protein analyses using alkylated trihydroxyacetophenone (ATHAP) as a MALDI matrix | |
CN107153092A (zh) | 温敏响应高分子阵列的制备方法及其在样品预处理中的应用 | |
CN110082422B (zh) | 一种测定电喷雾电离和电喷雾萃取电离所获一价正离子内能差异的方法 | |
WO2011077710A1 (ja) | 抗菌剤およびその製造方法 | |
JP6478048B2 (ja) | 混合マトリックスを用いる質量分析法 | |
JP6685587B2 (ja) | 質量分析用イオン化支援剤及びこれを使用した質量分析方法 | |
JP7341435B2 (ja) | メタボロームの分離方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20200217 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221108 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230518 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230801 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230830 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231003 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231027 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7382600 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |