JP5727407B2 - 質量分析用マトリックスの添加剤 - Google Patents
質量分析用マトリックスの添加剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5727407B2 JP5727407B2 JP2012055344A JP2012055344A JP5727407B2 JP 5727407 B2 JP5727407 B2 JP 5727407B2 JP 2012055344 A JP2012055344 A JP 2012055344A JP 2012055344 A JP2012055344 A JP 2012055344A JP 5727407 B2 JP5727407 B2 JP 5727407B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- matrix
- mass spectrometry
- additive
- solution
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 title claims description 51
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 26
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 title claims description 25
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 26
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 25
- AFVLVVWMAFSXCK-UHFFFAOYSA-N α-cyano-4-hydroxycinnamic acid Chemical compound OC(=O)C(C#N)=CC1=CC=C(O)C=C1 AFVLVVWMAFSXCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 16
- PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N sinapic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 13
- PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N sinapinic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N alpha-resorcylic acid Natural products OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 3,5- dihydroxybenzoic acid ester Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Substances OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 101000988651 Homo sapiens Humanin-like 1 Proteins 0.000 description 6
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 4
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutyric acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPLNTJVXWMJLNJ-YWEYNIOJSA-N (z)-2-cyano-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CC(O)=C1 HPLNTJVXWMJLNJ-YWEYNIOJSA-N 0.000 description 2
- DPEUWKZJZIPZKE-OFANTOPUSA-N 330936-69-1 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O)[C@@H](C)O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCSC)C1=CC=CC=C1 DPEUWKZJZIPZKE-OFANTOPUSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 102000011854 humanin Human genes 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710197241 Accessory gland-specific peptide 70A Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004252 FT/ICR mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZXXNPJQYDFJX-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound CC#N.OC(=O)C(F)(F)F PMZXXNPJQYDFJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007876 drug discovery Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N protochatechuic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Description
例えば、特開2005−326391号公報(特許文献1)に、疎水性ペプチドを予め2−ニトロベンゼンスルフェニル基によって修飾し、α−シアノ−3−ヒドロキシケイ皮酸(3-CHCA)、3−ヒドロキシー4−ニトロ安息香酸(3H4NBA)、又はそれらの混合物をマトリックスとして用いた質量分析を行うことで、一般的マトリックスであるα−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸(4-CHCA)や2,5−ジヒドロキシ安息香酸(DHB)に比べ、疎水性ペプチドを効率よくイオン化する方法が記載されている。
このように、特に疎水性ペプチドのようなMALDIイオン化が難しい分子種は、従来の方法によってもイオン化効率が低いという問題がある。
本発明の目的は、測定対象分子の修飾を行うことなく、容易に且つ効率よく、質量分析におけるイオン化効率を向上させることができる物質を提供することにある。
(1)
下記式(I):
(式中、Rは炭素数4〜14のアルキル基を表す。)で示される2,5−又は3,5−ジヒドロキシ安息香酸エステルである、質量分析用マトリックスの添加剤。
α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸、シナピン酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸及び1,5−ジアミノナフタレンからなる群から選ばれる質量分析用マトリックスに添加される、(1)に記載の添加剤。
疎水性ペプチドの質量分析に用いられる、(1)又は(2)に記載の添加剤。
なお、本発明においては、ペプチドにはタンパク質も含まれる。
(1)〜(3)のいずれかに記載の質量分析用マトリックスを用いた質量分析法。
(式中、Rは炭素数4〜14のアルキル基を表す。)で示される質量分析用マトリックス添加剤と、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸、シナピン酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸及び1,5−ジアミノナフタレンからなる群から選ばれる質量分析用マトリックスとを含む、質量分析用マトリックス組成物。
本発明により、質量分析測定対象分子(特に疎水性ペプチド)の質量分析測定による検出感度向上を達成することができることができる。
式(I)中、Rは炭素数4以上、具体的には4〜14、好ましくは8〜14、より好ましくは8〜10のアルキル基を表す。アルキル基は、直鎖及び分岐を問わない。
疎水性物質の疎水性の程度としては特に限定されるものではなく、様々な公知の疎水性指標や疎水性度算出法に基づいて、疎水性と判断し得る程度であればよい。
例えば、疎水性物質の疎水性の程度は、当業者がBBインデックス(Bull and Breese Index)によって疎水性と判断しうる程度であればよい。より具体的には、BBインデックスは例えば1000以下、好ましくは−1000以下でありうる。
あるいは、疎水性物質の疎水性の程度は、当業者がHPLCインデックスによって疎水性と判断しうる程度であればよい。HPLCインデックスは、C.A.Brownw, H.P.J.Bennett, S.SolomonによりAnalytical Biochemistry, 124, 201-208, 1982で報告された、0.13%ヘプタフルオロ-n-酪酸(HFBA)を含むアセトニトリル水溶液を溶離液として使用した逆相HPLC保持時間に基づく疎水性指数で、HPLC/HFBA retentionとも称される。より具体的には、HPLCインデックスは例えば50以上、好ましくは100以上でありうる。
疎水性ペプチドであるか否かについても、上述のBBインデックスあるいはHPLCインデックスを指標とすることができるが、具体的には、ペプチドを構成するアミノ酸に、より疎水性度の高いアミノ酸残基を、より多く含むものであってよい。例えば疎水性アミノ酸としては、イソロイシン、ロイシン、バリン、アラニン、フェニルアラニン、プロリン、メチオニン、トリプトファン、グリシンなどが挙げられる。また、システイン、チロシンなどを含むこともある。
疎水性ペプチドは、このようなペプチドの1次構造のみによらず、より疎水性度の高い高次構造を持つものでもありうる。例えば、逆相HPLCカラムが使用される疎水性の固定相表面と相互作用が起こりやすい構造を持つペプチドが挙げられる。
[実施例1:添加剤化合物の合成]
本実施例においては、実施例1で得られた化合物(以下、C8-ADHB-ES)を、マトリックスであるα−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸(CHCA)の添加剤として用い、疎水性ペプチド(Humanin;BBインデックスは-5800)の測定を行った。比較用として、α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸(CHCA)を単独マトリックスとして用いた測定及びマトリックスを用いずC8-ADHB-ESのみを用いた測定も行った。
(2)疎水性ペプチドHumaninの2a〜2pmol/μL(50%ACN/0.05%TFA水溶液中)溶液を作成した。
(3)MALDIプレ−ト上に(2)の試料溶液と(1)のマトリックス溶液とを0.5μLずつ滴下し混合した(on-target mix法)。
(4)AXIMA Performance (島津製作所)のリニアTOF、ポジティブ及びネガティブモ−ドで計測した。
(1)CHCA(Laser Bio)の10 mg/mL(50%ACN/0.05%TFA水溶液中)溶液を作成した。
(2)疎水性ペプチドHumaninの2a〜2pmol/μL(50%ACN/0.05%TFA水溶液中)溶液を作成した。
(3)MALDIプレ−ト上に(2)の試料溶液と(1)の溶液とを0.5μLずつ滴下し混合した (on-target mix法)。
(4)AXIMA Performance (島津製作所)のリニアTOF、ポジティブ及びネガティブモ−ドで計測した。
本実施例においては、C8-ADHB-ESを、マトリックスである2,5−ジヒドロキシ安息香酸(DHB)、シナピン酸(SA)及び1,5−ジアミノナフタレン(DAN)それぞれの添加剤として用い、疎水性ペプチド(Humanin)の測定を行った。比較用として、2,5−ジヒドロキシ安息香酸(DHB)、シナピン酸(SA)及び1,5−ジアミノナフタレン(DAN)をそれぞれ単独マトリックスとして用いた測定も行った。
(2)疎水性ペプチドHumaninの2a〜2pmol/μL(50%ACN/0.05%TFA水溶液中)溶液を作成
した。
(3)MALDIプレ−ト上に(2)の試料溶液と(1)のマトリックス溶液とを0.5μLずつ滴下し混合した(on-target mix法)。
(4)AXIMA Performance (島津製作所)のリニアTOF、ポジティブ及びネガティブモ−ドで計測した。
(1)(DHB、SA及びDAN)の10 mg/mL (50%ACN/0.05%TFA水溶液中)溶液を作成した。
(2)疎水性ペプチドHumaninの2a〜2pmol/μL(50%ACN/0.05%TFA水溶液中)溶液を作成した。
(3)MALDIプレ−ト上に(2)の試料溶液と(1)のマトリックス溶液とを0.5μLずつ滴下し混合した(on-target mix法)。
(4)AXIMA Performance (島津製作所)のリニアTOF、ポジティブ及びネガティブモ−ドで計測した。
表2に示すように、添加剤混合マトリックスを使用した全ての場合において、マトリックス単独使用の場合に比べ、ポジティブとネガティブとの両方において感度向上が確認された。より具体的には、C8-ADHB-ES/SA(1/1)を使用した場合にはポジティブモードで10倍、ネガティブモードで100倍の感度向上が確認され、C8-ADHB-ES/DHB(1/1)を使用した場合にはネガティブモードで10倍の感度向上が確認され、C8-ADHB-ES/DAN(1/1)を使用した場合にネガティブモードでS/Nの向上が確認された。
Claims (4)
- 下記式(I):
(式中、Rは炭素数4〜14のアルキル基を表す。)で示される2,5−又は3,5−ジヒドロキシ安息香酸エステルである、質量分析用マトリックスの添加剤。 - α−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸、シナピン酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸及び1,5−ジアミノナフタレンからなる群から選ばれる質量分析用マトリックスに添加される、請求項1に記載の添加剤。
- 疎水性ペプチドの質量分析に用いられる、請求項1又は2に記載の添加剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の質量分析用マトリックスの添加剤を用いた質量分析法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012055344A JP5727407B2 (ja) | 2012-03-13 | 2012-03-13 | 質量分析用マトリックスの添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012055344A JP5727407B2 (ja) | 2012-03-13 | 2012-03-13 | 質量分析用マトリックスの添加剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013190250A JP2013190250A (ja) | 2013-09-26 |
JP5727407B2 true JP5727407B2 (ja) | 2015-06-03 |
Family
ID=49390683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012055344A Active JP5727407B2 (ja) | 2012-03-13 | 2012-03-13 | 質量分析用マトリックスの添加剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5727407B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9453846B2 (en) | 2013-03-08 | 2016-09-27 | Shimadzu Corporation | Mass spectrometry method using matrix |
US9885725B2 (en) | 2014-03-27 | 2018-02-06 | Shimadzu Corporation | MALDI analysis of hydrophobic compounds using 2(3),5-dihydoxybenzoate with a long alkyl chain as an additive to MALDI matrix |
US10481163B1 (en) | 2018-05-31 | 2019-11-19 | Shimadzu Corporation | Mass spectrometry method using mixed matrix |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0612994A3 (de) * | 1993-02-26 | 1996-03-06 | Ciba Geigy Ag | Matrix für die matrix-unterstützte Laserdesorptions-Massenspektroskopie. |
JP3908654B2 (ja) * | 2002-12-13 | 2007-04-25 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 表面微小領域質量分析装置 |
US8119416B2 (en) * | 2004-01-13 | 2012-02-21 | Wuxi WeiYi Zhinengkeji, Inc. | MALDI analysis using modified matrices with affinity groups for non-covalent binding with analytes |
US7550301B2 (en) * | 2003-01-13 | 2009-06-23 | Tianxin Wang | MALDI analysis based on derivatized matrices forming covalent bonds with analyte molecules |
JP5365547B2 (ja) * | 2010-02-25 | 2013-12-11 | 株式会社島津製作所 | Maldi−ms用試料調製方法 |
-
2012
- 2012-03-13 JP JP2012055344A patent/JP5727407B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013190250A (ja) | 2013-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Köcher et al. | Fragmentation of peptides in MALDI in-source decay mediated by hydrogen radicals | |
Clarke et al. | Desalting large protein complexes during native electrospray mass spectrometry by addition of amino acids to the working solution | |
Matthiesen et al. | Introduction to mass spectrometry-based proteomics | |
JP5727407B2 (ja) | 質量分析用マトリックスの添加剤 | |
JP5980517B2 (ja) | 質量分析用マトリックスの添加剤 | |
Stutzman et al. | Covalent and non‐covalent binding in the ion/ion charge inversion of peptide cations with benzene‐disulfonic acid anions | |
US10481163B1 (en) | Mass spectrometry method using mixed matrix | |
US20050224710A1 (en) | Method for measuring hydrophobic peptides using maldi mass spectrometer | |
Chen et al. | A pseudo MS3 approach for identification of disulfide-bonded proteins: uncommon product ions and database search | |
US20140084152A1 (en) | Matrix additive for mass spectrometry | |
WO2011007743A1 (ja) | ペプチド主鎖N-Cα結合の特異的切断方法 | |
US9885725B2 (en) | MALDI analysis of hydrophobic compounds using 2(3),5-dihydoxybenzoate with a long alkyl chain as an additive to MALDI matrix | |
Sonsmann et al. | Investigation of the influence of charge derivatization on the fragmentation of multiply protonated peptides | |
JP5885567B2 (ja) | 質量分析用マトリックスの添加剤 | |
JP6085083B2 (ja) | 質量分析用マトリックスの添加剤 | |
JP5706597B2 (ja) | マトリックスを用いる質量分析法 | |
JP6134164B2 (ja) | マトリックス添加剤を用いる質量分析法 | |
He et al. | 157 nm photodissociation of a complete set of dipeptide ions containing C-terminal arginine | |
JP6135814B2 (ja) | 親水性チオールプローブ | |
JP6155995B2 (ja) | リン酸化ペプチド及び糖鎖の質量分析法 | |
JP6478048B2 (ja) | 混合マトリックスを用いる質量分析法 | |
Song et al. | Matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry peptide sequencing utilizing selective N-terminal bromoacetylation | |
Ramesh et al. | Mass spectral study of hybrid peptides derived from (R)-aminoxy ester and β-amino acids: The influence of aminoxy peptide bond (CO–NH–O) on peptide fragmentation under electrospray ionization conditions | |
JP6530657B2 (ja) | 質量分析方法 | |
Prabhakar et al. | Acetone chemical ionization studies. Acetone chemical ionization studies—IX: amino acids and nucleobases |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141203 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20141205 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20141219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150324 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150402 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5727407 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |