RU2016118595A - Определение степени разветвления - Google Patents
Определение степени разветвления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016118595A RU2016118595A RU2016118595A RU2016118595A RU2016118595A RU 2016118595 A RU2016118595 A RU 2016118595A RU 2016118595 A RU2016118595 A RU 2016118595A RU 2016118595 A RU2016118595 A RU 2016118595A RU 2016118595 A RU2016118595 A RU 2016118595A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- formula
- linear
- modified diene
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 32
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 13
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 12
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 4
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims 2
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims 2
- LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzenethiol Chemical compound SC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=NC=C(C#N)C(Cl)=N1 KMHSUNDEGHRBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJKPHYRXOLRVJJ-MLSVHJFASA-N CC(O)C1=C(C)/C2=C/C3=N/C(=C\C4=C(CCC(O)=O)C(C)=C(N4)/C=C4\N=C(\C=C\1/N\2)C(C)=C4C(C)O)/C(CCC(O)=O)=C3C Chemical compound CC(O)C1=C(C)/C2=C/C3=N/C(=C\C4=C(CCC(O)=O)C(C)=C(N4)/C=C4\N=C(\C=C\1/N\2)C(C)=C4C(C)O)/C(CCC(O)=O)=C3C UJKPHYRXOLRVJJ-MLSVHJFASA-N 0.000 claims 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229960003569 hematoporphyrin Drugs 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M oxidooxomethyl Chemical compound [O-][C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical compound O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/44—Resins; Plastics; Rubber; Leather
- G01N33/442—Resins; Plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/20—Incorporating sulfur atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/60—Polymerisation by the diene synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N11/00—Investigating flow properties of materials, e.g. viscosity, plasticity; Analysing materials by determining flow properties
- G01N11/10—Investigating flow properties of materials, e.g. viscosity, plasticity; Analysing materials by determining flow properties by moving a body within the material
- G01N11/16—Investigating flow properties of materials, e.g. viscosity, plasticity; Analysing materials by determining flow properties by moving a body within the material by measuring damping effect upon oscillatory body
- G01N11/162—Oscillations being torsional, e.g. produced by rotating bodies
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Claims (65)
1. Способ определения степени разветвления модифицированных диеновых полимеров, где степень сшивки/разветвления модифицированных диеновых полимеров является увеличенной, включающий
определение вязкости по Муни (ML 1+4 при 100ºC) модифицированных диеновых полимеров,
обработку модифицированных диеновых полимеров преобразующей смесью с образованием дополнительно модифицированных диеновых полимеров, где преобразующая смесь содержит соединение общей формулы (I)
R1-S-S-R1 (I),
где R1 в обоих случаях являются одинаковыми или различными и выбираются из группы фрагментов, представленных формулой (II)
C6(R2)5-(C=O)-N(R3)-C6(R2)4- (II),
где R2 и R3 в каждом случае являются одинаковыми или различными, и представляют собой водород-радикал, линейный или разветвленный алкил-радикал с 1-16 углеродными атомами, предпочтительно, с 1-8 углеродными атомами, фенил-радикал, циклоалкил-радикал с 5-8 углеродными атомами;
фрагмента, представленного формулой (III)
(III),
где R4 в обоих случаях являются одинаковыми или различными и представляют собой водород, галоген, нитро или гидроксил-радикал, линейный или разветвленный алкил-радикал с 1-12 углеродными атомами, предпочтительно, с 1-8 углеродными атомами, линейный или разветвленный алкокси-радикал с 1-12 углеродными атомами, предпочтительно с 1-8 углеродными атомами, фенил-радикал, циклоалкил-радикал с 5-8 углеродными атомами, или R4 объединены с образованием фрагмента, представленного формулой (IV)
где R5 в каждом случае являются одинаковыми или различными и представляют собой водород или гидроксил-радикал, линейный или разветвленный алкил-радикал с 1-12 углеродными атомами, предпочтительно с 1-8 углеродными атомами, линейный или разветвленный алкокси-радикал с 1-12 углеродными атомами, предпочтительно с 1-8 углеродными атомами, фенил-радикал, циклоалкил-радикал с 5-8 углеродными атомами:
фрагмента, представленного формулой (V)
(R6O)3Si-(CH2)n-(Y)m- (V),
где n представляет собой целое число от 1 до 12, предпочтительно от 1 до 6;
m составляет от 0 до 4, предпочтительно от 0 до 2;
R6 в каждом случае является одинаковым или различным и представляет собой линейный или разветвленный алкил-радикал с 1-16 углеродными атомами, предпочтительно с 1-8 углеродными атомами, фенил-радикал или циклоалкил-радикал с 5-8 углеродными атомами;
Y представляет собой серу, фрагмент, представленный формулами VIa, VIb, VIc, VId или VIe
[-Sx-CH2CH2-]n (VIa),
где х представляет собой целое число от 1 до 8, предпочтительно от 2 до 6;
р представляет собой целое число от 1 до 12, предпочтительн, от 1 до 6;
R8 в каждом случае является одинаковым или различным и представляет собой линейный или разветвленный алкил-радикал с 1-16 углеродными атомами, предпочтительно с 1-8 углеродными атомами, алкокси-радикал с 1-16 углеродными атомами, предпочтительно с 1-8 углеродными атомами, фенил-радикал или фенокси-радикал;
фрагмента, представленного формулой (VII)
(R9)2N-(C=Z)- (VII),
где Z представляет собой серу или кислород,
R9 в обоих случаях является одинаковым или различным и представляет собой линейный или разветвленный алкил-радикал с 1-16 углеродными атомами, предпочтительно с 1-8 углеродными атомами, фенил-радикал или циклоалкил-радикал с 5-8 углеродными атомами;
фрагмента, представленного формулой (VIII)
R10-O-С(=S-) (VIII),
где R10 в любом случае является одинаковым или различным и представляют собой линейный или разветвленный алкил-радикал с 1-16 углеродными атомами, предпочтительно, с 1-8 углеродными атомами, фенил-радикал или циклоалкил-радикал с 5-8 углеродными атомами,
определение вязкости по Муни (ML 1+4 при 100ºC) дополнительно модифицированных диеновых полимеров, после указанной стадии обработки преобразующей смесью, и
определение степени разветвления модифицированных диеновых полимеров согласно уравнению (I):
Степень разветвления (%)=(K - L)/L*100,
где К - вязкость по Муни (ML 1+4 при 100ºC) модифицированных диеновых полимеров до обработки преобразующей смесью, и
L - вязкость по Муни (ML 1+4 при 100ºC) дополнительно модифицированных диеновых полимеров после обработки преобразующей смесью.
2. Способ по п. 1, в котором преобразующая смесь содержит 2,2ʹ-дибензамидодифенилдисульфид (ДБД).
3. Способ по п. 1, в котором преобразующая смесь содержит соединение формулы (IXa)
(EtO)3Si-C3H6-S4-C3H6-Si(OEt)3 (IXa).
4. Способ по п. 1, в котором преобразующая смесь содержит соединение формулы (IXb)
(EtO)3Si-C3H6-S2-C3H6-Si(OEt)3 (IXb).
5. Способ по п. 1, в котором преобразующая смесь содержит тетраметилтиурамдисульфид.
6. Способ по п. 1, в котором преобразующая смесь содержит соли переходных металлов, в качестве активатора, выбранных из группы Fe, Co, Cu, Ni, Mn и Cr, предпочтительно Fe.
7. Способ по п. 6, в котором соли железа содержат фталоцианин железа или гематопорфирин железа.
8. Способ по п. 1, в котором преобразующая смесь содержит в качестве активатора пентахлоротиофенол и его соли, предпочтительно соли цинка.
9. Способ по п. 1, в котором преобразующая смесь содержит органические пероксиды формулы (VIII)
R11-O-O-R12 (VIII),
где R11 и R12 являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой
водород-радикал,
линейный или разветвленный алкил-радикал с 1-16 углеродными атомами, предпочтительно с 1-8 углеродными атомами, фенил-радикал или циклоалкил-радикал с 5-8 углеродными атомами,
карбоксил-радикал R13-(C=O)-, где R13 представляет собой линейный или разветвленный алкил-радикал с 1-16 углеродными атомами, предпочтительно с 1-8 углеродными атомами, фенил-радикал или циклоалкил-радикал с 5-8 углеродными атомами,
в качестве активатора.
10. Способ по п. 1, в котором преобразующая смесь дополнительно содержит воски и/или наполнители.
11. Способ по п. 1, в котором стадия обработки содержит смешение модифицированного диенового полимера с преобразующей смесью при тепловом или механическом подведении энергии.
12. Способ по п. 1, в котором стадия обработки содержит смешение модифицированного диенового полимера с преобразующей смесью в смесителе, в экструдере или на вальцах при температуре 70-160ºC, предпочтительно, 80-120ºC.
13. Способ по п. 1, в котором преобразующая смесь присутствует в количествах 0,01-2 мас.% из расчета на 100 мас.% используемого модифицированного полимера.
14. Способ по п. 2, в котором преобразующая смесь содержит:
а) 5-100мас.% одного или более соединений формулы (X), предпочтительно 30-50 мас.%,
b) необязательно, 0,01-5 мас.% активаторов, предпочтительно 0,3-1 мас.% за счет количества соединения формулы (X),
с) необязательно, 0,01-90 мас.% восков, предпочтительно 30-50 мас.% за счет количества соединения формулы (X),
d) необязательно, 0,01-90 мас.% наполнителей, предпочтительно 10-30 мас.% за счет количества соединения формулы (X),
по отношению к 100 мас.% преобразующей смеси.
15. Способ по п. 1, в котором модифицированные диеновые полимеры находятся в форме твердого материала.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13188978 | 2013-10-16 | ||
| EP13188978.4 | 2013-10-16 | ||
| PCT/EP2014/071685 WO2015055511A1 (en) | 2013-10-16 | 2014-10-09 | Determination of the degree of branching |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016118595A true RU2016118595A (ru) | 2017-11-21 |
| RU2016118595A3 RU2016118595A3 (ru) | 2018-05-17 |
| RU2660103C2 RU2660103C2 (ru) | 2018-07-04 |
Family
ID=49385134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016118595A RU2660103C2 (ru) | 2013-10-16 | 2014-10-09 | Определение степени разветвления |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10203319B2 (ru) |
| EP (1) | EP3057999B1 (ru) |
| JP (1) | JP6126308B2 (ru) |
| KR (1) | KR20160079809A (ru) |
| CN (1) | CN105745228B (ru) |
| MX (1) | MX366893B (ru) |
| MY (1) | MY177937A (ru) |
| PL (1) | PL3057999T3 (ru) |
| RU (1) | RU2660103C2 (ru) |
| SA (1) | SA516370933B1 (ru) |
| SG (1) | SG11201602764VA (ru) |
| TW (1) | TWI649336B (ru) |
| WO (1) | WO2015055511A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201603259B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019078145A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | Jsr株式会社 | 質量分析用試料を調製するための材料 |
| WO2023193943A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-12 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Branched modified diene rubbers |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3374191A (en) | 1965-08-05 | 1968-03-19 | Bayer Ag | Process for the production of elastomeric diene polymers with improved properties |
| DE2830080A1 (de) | 1978-07-08 | 1980-01-17 | Bayer Ag | Katalysator, dessen herstellung und verwendung zur loesungspolymerisation von butadien |
| DE2848964A1 (de) | 1978-11-11 | 1980-05-22 | Bayer Ag | Katalysator, dessen herstellung und verwendung zur loesungspolymerisation von butadien |
| US5914377A (en) | 1995-04-04 | 1999-06-22 | Bayer Ag | Method for the production of diene rubbers in the gas phase |
| DE19512120A1 (de) * | 1995-04-04 | 1996-10-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dien-Kautschuken in der Gasphase |
| JP3411127B2 (ja) * | 1995-06-22 | 2003-05-26 | 電気化学工業株式会社 | 硫黄変性クロロプレン重合体の製造方法 |
| JP2000186154A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Tokyo Rubber Seisakusho:Kk | 天然ゴムの混練法 |
| JP2000286154A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-10-13 | Elna Co Ltd | 固体電解コンデンサの製造方法 |
| DE50009350D1 (de) * | 1999-12-22 | 2005-03-03 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Verwendung von Dialkylpolysulfiden zur Mastikation von Natur- und Synthesekautschuken |
| JP2001192504A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-17 | Jsr Corp | 共役ジエン系ゴム組成物の製造方法 |
| DE10003743A1 (de) | 2000-01-28 | 2001-08-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung eines Copolymerisats auf der Basis von vinylaromatischen Verbindungen und konjugierten Dienen |
| KR100348763B1 (ko) * | 2000-07-06 | 2002-08-13 | 금호석유화학 주식회사 | 높은 1,4-시스 함량을 갖는 폴리부타디엔의 분지도 조절방법 |
| DE10216657A1 (de) * | 2002-04-15 | 2003-10-23 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Vulkanisierbare Kautschukmischungen und Verfahren zur Herstellung |
| JP2007240359A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Mitsui Chemical Analysis & Consulting Service Inc | 架橋ポリマーの架橋密度の測定方法 |
| DE102006053390A1 (de) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Bestimmung einer Molekulargewichtsverteilung in einem Polymer |
| ITMI20070626A1 (it) | 2007-03-29 | 2008-09-30 | Polimeri Europa Spa | Mescola vulcanizzabile comprendente copolineri ramificati vinilarene-diene coniugato parzialmente idrogenati |
| KR100970767B1 (ko) * | 2007-12-12 | 2010-07-16 | 금호석유화학 주식회사 | 방향족 유기황화합물로 기능화된 1,4-시스 폴리부타디엔 |
| DE102008052057A1 (de) | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Lanxess Deutschland Gmbh | Funktionalisierte Dienkautschuke |
| JP2010163590A (ja) * | 2008-12-19 | 2010-07-29 | Ube Ind Ltd | 共役ジエン重合体の製造方法、ポリブタジエンおよびそれを用いたゴム組成物 |
| KR101194401B1 (ko) * | 2009-12-09 | 2012-10-25 | 금호석유화학 주식회사 | 골프공 코어의 제조용 방향족 유기황화합물로 기능화된 1,4-시스 폴리부타디엔 |
| CN103012842A (zh) * | 2012-12-12 | 2013-04-03 | 聊城大学 | 一种橡胶塑解剂及其快速制备方法 |
-
2014
- 2014-10-09 PL PL14781604T patent/PL3057999T3/pl unknown
- 2014-10-09 MY MYPI2016701339A patent/MY177937A/en unknown
- 2014-10-09 MX MX2016004887A patent/MX366893B/es active IP Right Grant
- 2014-10-09 RU RU2016118595A patent/RU2660103C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-10-09 EP EP14781604.5A patent/EP3057999B1/en not_active Not-in-force
- 2014-10-09 JP JP2016524466A patent/JP6126308B2/ja active Active
- 2014-10-09 WO PCT/EP2014/071685 patent/WO2015055511A1/en active Application Filing
- 2014-10-09 KR KR1020167012755A patent/KR20160079809A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-10-09 SG SG11201602764VA patent/SG11201602764VA/en unknown
- 2014-10-09 US US15/028,550 patent/US10203319B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-09 CN CN201480057085.5A patent/CN105745228B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-14 TW TW103135450A patent/TWI649336B/zh not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-04-13 SA SA516370933A patent/SA516370933B1/ar unknown
- 2016-05-13 ZA ZA2016/03259A patent/ZA201603259B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20160079809A (ko) | 2016-07-06 |
| EP3057999A1 (en) | 2016-08-24 |
| US10203319B2 (en) | 2019-02-12 |
| ZA201603259B (en) | 2017-08-30 |
| SG11201602764VA (en) | 2016-05-30 |
| TWI649336B (zh) | 2019-02-01 |
| MY177937A (en) | 2020-09-28 |
| RU2016118595A3 (ru) | 2018-05-17 |
| CN105745228A (zh) | 2016-07-06 |
| JP6126308B2 (ja) | 2017-05-10 |
| PL3057999T3 (pl) | 2018-04-30 |
| JP2016535255A (ja) | 2016-11-10 |
| RU2660103C2 (ru) | 2018-07-04 |
| TW201531486A (zh) | 2015-08-16 |
| US20160231305A1 (en) | 2016-08-11 |
| WO2015055511A1 (en) | 2015-04-23 |
| MX2016004887A (es) | 2016-10-12 |
| EP3057999B1 (en) | 2017-11-01 |
| MX366893B (es) | 2019-07-29 |
| SA516370933B1 (ar) | 2018-11-25 |
| CN105745228B (zh) | 2017-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA201100880A1 (ru) | Бензонафтиридиновые соединения в качестве ингибиторов аутотаксина | |
| BR112015005331A2 (pt) | eletrólito de polímero em gel e dispositivo eletroquímico incluindo o mesmo | |
| SA515360595B1 (ar) | المحفز المساعد زيجلر ناتا المدعم للبلمرة المتعددة للإيثيلين | |
| EA201100052A1 (ru) | Катионные фторированные полимерные композиции и способы обработки нефтегазоносных пластов с их использованием | |
| BR112012017893A2 (pt) | polimeros de(met)acrilato para o aprimoramento do índice de viscosidade | |
| MY158565A (en) | Process for producing cyclic polyarylene sulfide | |
| RU2016118592A (ru) | Функционализированные полимерные композиции | |
| JP2010506985A5 (ru) | ||
| MX2007007522A (es) | Proceso para producir caucho y composicion de caucho de polibutadieno. | |
| ATE547439T1 (de) | Racemoselektive synthese von ansa-metallocen- verbindungen, ansa-metallocen-verbindungen, diese enthaltende katalysatoren, verfahren zur herstellung eines olefinpolymers durch verwendung der katalysatoren und olefinhomopolymere und - copolymere | |
| MY180163A (en) | Sulfide scavengers, methods for making and methods for using them | |
| ATE552286T1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyethylenglykolverbindungen | |
| BR112012023427A2 (pt) | pneumático compreendendo pelo menos uma composição de borracha á base de pelo menos um elastômero diênico, e, processo para preparar uma composição de borracha para pneumático á base de pelo menos um elastômero diénico. | |
| MD4069C1 (ru) | Бром-{3-[(2-гидрокси-5-нитро-бензилиден)-амино]-пропан-1,2-дигидрокси}(1-)меди и способ культивирования цианобактерии Spirulina platentis | |
| RU2016118595A (ru) | Определение степени разветвления | |
| RU2016121181A (ru) | Способ для модификации полимеров и сополимеров на основе этилена | |
| RU2008130376A (ru) | Способ приготовления слоистых наночастиц и полученные наночастицы | |
| NO20092259L (no) | Prosess | |
| DE502004005133D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-fluor-1,3-dioxolan-2-on | |
| FR2959504B1 (fr) | Utilisation de molecules organogelatrices dans des compositions bitumineuses pour ameliorer leur resistance aux agressions chimiques | |
| ATE537159T1 (de) | Verfahren zur herstellung von glycidylestern | |
| ATE478108T1 (de) | Verfahren zur herstellung von granulat | |
| ATE537133T1 (de) | Verfahren zur herstellung von olefin | |
| EA201290868A1 (ru) | Композиция, содержащая активное вещество и привитый полимер на основе полиалкиленоксида и сложного винилового эфира | |
| RU2014129760A (ru) | Привитой полимер и термообратимо сшитая композиция битум/полимер, содержащая такой привитой полимер |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201010 |