JP2016525510A - 非生物的な植物ストレスに対する活性物質としての選択されたピリドンカルボキサミド類又はそれらの塩の使用 - Google Patents

非生物的な植物ストレスに対する活性物質としての選択されたピリドンカルボキサミド類又はそれらの塩の使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、非生物的な植物ストレスに対する活性物質としての選択されたピリドンカルボキサミド類又はそれらの塩の使用に関する。本発明は、非生物的なストレスに対する植物のストレス耐性を増強させるための、植物の成長を増進させるための及び/又は植物の収穫量を増大させるための一般式(I)〔ここで、一般式(I)における基は、本明細書中に記載されている定義に対応する〕で表される置換されているピリドンカルボキサミド又はそれらの塩の使用にも関する。本発明は、さらに、それら化合物を製造するための特定の方法にも関する。【化1】

Description

本発明は、置換されているピリドンカルボキサミド類及びそれらの類似体、それらを調製する方法、並びに、非生物的なストレスに対する植物のストレス耐性を増強させるためのそれらの使用、特に、植物の成長を増進させるための及び/又は植物の収穫量を増大させるためのそれらの使用に関する。
特定のピリドンカルボキサミド類が、単独で施用された場合に作物植物に対して損傷を引き起こす農薬に関して作物植物保護作用を示し得るということは知られている(cf. EP 2008003016)。さらに、殺有害生物特性を有するピリドン類の化学的分類に属する活性成分も文献から知られている。さまざまな生物学的効果について記載されている:例えば、WO 2001/014339には、特定の置換ピリドンカルボキサミド類の殺菌作用について記載されており、並びに、WO 2005/042492及びWO 2005/042493には、とりわけ、ヘテロシクリルカルボキサミド類の殺菌作用について記載されている。
EP−A−544151には、ヒドロキシ置換ピリドンカルボキサミドの除草剤としての作用が記載されている。
EP 1987717には、選択されたピリドン誘導体及びそれらの薬害軽減剤としての使用、即ち、作物植物に対する農薬(特に、除草剤)の薬害作用を低減させるための使用について記載されている。
WO2001/14339には、選択されたヘテロ環式芳香族アミド類及びそれらの殺菌作用について記載されている。
WO2013/037955には、作物植物において収量を増大させるための、単独で施用される又は異なる種類の活性成分類に属する活性成分との組合せ施用における、アシルスルホンアミド類の群の化合物の使用、特に、N−[4−(シクロプロピルカルバモイル)フェニルスルホニル]−2−メトキシベンズアミド(シプロスルファミド)の使用について記載されている。ピリドンカルボキサミド類は、可能な混合相手剤として包括的な形態で記載されている。
さらに、薬理学的な特性を有する代表的な例も知られている。例えば、WO 2001/055115には、アポトーシスの誘導物質としてのニコチンアニリド類が記載されており、US 2004/0116479には、血管形成の阻害剤としてのジアルキルニコチンアミド類が記載されており、及び、JP 2007186434には、血管内皮酸化窒素プロモーターとしてのピリジン類似体が記載されている。
さらに、EP−A−522392には、除草活性を有するスルホニル尿素類を合成するための前駆物質としての6−トリフルオロメチル−置換ピリドンカルボキサミド類が記載されている。「Chemistry of Heterocyclic Compounds、vol. 40, no. 9, 2004、1155−1161」には、反応生成物としてのN−ベンジル−5,6−ジメチル−2−オキソ−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミドが記載されている。
この種の化合物の、殺有害生物剤に起因しない(好ましくは、除草剤に起因しない)非生物的ストレスに対する耐性を増強させるための使用については、知られていない。
植物が、自然のストレス状態〔即ち、殺有害生物剤に起因しないストレス状態、例えば、寒さ、熱、渇水、傷、病原体(ウイルス類、細菌類、菌類、昆虫類)による攻撃など〕に対して、さらに、除草剤に対しても、特異的又は非特異的な防御機構を用いて反応することは知られている[Pflanzenbiochemie(Plant Biochemistry), p. 393−462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102−1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
植物においては、非生物的ストレス(例えば、寒さ、熱、渇水、塩、湛水)に対する防御反応に関与する多くの種類のタンパク質及びそれらをコードする遺伝子が知られている。それらの一部は、シグナル伝達鎖の一部分(例えば、転写因子類、キナーゼ類、ホスファターゼ類)を形成しているか、又は、植物細胞の生理反応(例えば、イオン輸送、活性酸素種の解毒作用)を引き起こす。非生物的ストレス反応のシグナル鎖遺伝子としては、DREB類及びCBF類の転写因子などがある(Jaglo−Ottosen et al., 1998, Science 280:104−106)。塩分ストレスに対する反応には、ATPK型及びMP2C型のホスファターゼ類が関与している。さらに、塩分ストレスの場合においては、多くの場合、プロリン又はスクロースなどの浸透圧調節物質(osmolyte)の生合成が活性化される。これには、例えば、スクロースシンターゼ及びプロリントランスポーターが関与している(Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463−499)。寒さ及び渇水に対する植物のストレス防御は、同じ分子機構の一部を使用する。重要な種類としてデヒドリン類を包含する後期胚発生豊富タンパク質(late embryogenesis abundant protein)(LEAタンパク質)と呼ばれるものが蓄積することは知られている(Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47:277−403; Close, 1997, Physiol Plant 100:291−296)。ストレスを受けた植物体内には、小胞、タンパク質及び膜構造を安定化させるシャペロン類が存在する(Bray, 1993, Plant Physiol 103:1035−1040)。さらに、多くの場合、アルデヒドデヒドロゲナーゼが誘導され、そのアルデヒドデヒドロゲナーゼが、酸化的ストレスの場合に形成される活性酸素種(ROS)を解毒する(Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57:315−332)。
熱ショック転写因子(HSF)及び熱ショックタンパク質(HSP)は、熱ストレスの場合に活性化され、そして、ここで、シャペロンとして、寒さストレス及び渇水ストレスの場合におけるデヒドリン類の役割と同様の役割を果たす(Yu et al., 2005, Mol Cells 19:328−333)。
ストレス耐性又は病原に対する防御に関与する多くの種類の植物内因性シグナル物質が、既に知られている。ここで、例えば、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸又はエチレンなどを挙げるべきである[Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 850−929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。これらの物質の一部又はそれらの安定な合成誘導体及び誘導された構造も、植物に対する外部施用又は種子粉衣において有効であり、そして、植物の増強されたストレス耐性又病原に対する耐性をもたらす防御反応を活性化させる[Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44:569−589]。
さらに、化学物質によって非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強させることが可能であるということも知られている。そのような物質は、種子粉衣によって、葉への噴霧によって、又は、土壌処理によって、施用される。例えば、全身獲得抵抗性(SAR)の誘導因子又はアブシシン酸誘導体で処理することによって作物植物の非生物的ストレス耐性が増強されるということは記載されており(Schading and Wei, WO−200028055; Abrams and Gusta, US−5201931; Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25:35−45)、又は、アシベンゾラル−S−メチルで処理することによって作物植物の非生物的ストレス耐性が増強されるということも記載されている。殺菌剤(特に、ストロビルリン系の群の殺菌剤)又はコハク酸脱水素酵素阻害剤を施用した場合にも、同様の効果が観察され、そして、多くの場合、収穫量の増大も伴っている(Draber et al., DE−3534948; Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60:309)。低薬量の除草剤グリホセートが一部の植物種の成長を刺激するということも知られている(Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099)。
さらに、作物植物のストレス耐性に対する成長調節剤の効果も記載されている(Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11:113−117; RD−259027)。浸透ストレスの場合においては、浸透圧調節物質(例えば、グリシンベタイン又はその生化学的前駆物質、例えば、コリン誘導体)を施用した結果として保護効果が観察された(Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23:609−618; Bergmann et al., DE−4103253)。植物における非生物的ストレス耐性を増強させる、酸化防止剤(例えば、ナフトール類及びキサンチン類)の効果も、同様に、既に記載されている(Bergmann et al., DD−277832; Bergmann et al., DD−277835)。しかしながら、これら物質の抗ストレス作用の分子的原因は、充分には知られていない。
さらに、内因性のポリ−ADP−リボースポリメラーゼ(PARP)又はポリ−(ADP−リボース)グリコヒドロラーゼ(PARG)の活性を改変することによって非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強させ得るということも知られている(de Block et al., The Plant Journal, 2005, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1; WO0004173; WO04090140)。
かくして、さまざまな有害生物及び/又は自然の非生物的ストレスに対して効果的な防御をもたらし得る幾つかの内因性反応機構を植物が有しているということが知られている。
しかしながら、現代の作物処理組成物に求められる環境上の要求及び経済学的な要求、例えば、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しているので、少なくとも一部の領域において既知組成物に対して有利点を有している新規作物処理組成物を開発することは、絶えず求められている。
欧州特許出願公開第2008003016号 国際特許出願公開第2001/014339号 国際特許出願公開第2005/042492号 国際特許出願公開第2005/042493号 欧州特許出願公開第544151号 欧州特許出願公開第1987717号 国際特許出願公開第2001/14339号 国際特許出願公開第2013/037955号 国際特許出願公開第2001/055115号 米国特許出願公開第2004/0116479号 日本国特許出願公開第2007186434号 欧州特許出願公開第522392号 国際特許出願公開第200028055号 米国特許第5201931号 独国特許出願公開第3534948号 RD−259027 独国特許出願公開第4103253号 DD−277832 DD−277835 国際特許出願公開第0004173号 国際特許出願公開第04090140号
Chemistry of Heterocyclic Compounds、vol. 40, no. 9, 2004、1155−1161 Pflanzenbiochemie(Plant Biochemistry), p. 393−462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996 Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102−1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 Jaglo−Ottosen et al., 1998, Science 280:104−106 Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463−499 Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47:277−403 Close, 1997, Physiol Plant 100:291−296 Bray, 1993, Plant Physiol 103:1035−1040 Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57:315−332 Yu et al., 2005, Mol Cells 19:328−333 Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 850−929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44:569−589 Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25:35−45 Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60:309 Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099 Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11:113−117 Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23:609−618 de Block et al., The Plant Journal, 2005, 41, 95 Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1
従って、本発明の目的は、植物における自然の非生物的ストレス(即ち、殺有害生物剤に起因しない非生物的ストレス、好ましくは、除草剤に起因しない非生物的ストレス)に対する耐性を増強させるさらなる化合物を提供することであった。
従って、本発明は、植物における非生物的ストレスに対する耐性を増強させるための、一般式(I)
Figure 2016525510
〔式中、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、シアノ、ハロゲン又は1置換若しくは多置換されていてもよいフェニルであり;
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、シアノ、ハロゲン又は1置換若しくは多置換されていてもよいフェニルであり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
(C−C)−シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニル(ここで、最後の4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成し;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に、−N=CR−NR基であり;ここで、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
及びRは、それぞれ独立して、水素又は(C−C)−アルキルであり;
又は、
、Rは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に5〜7員の好ましくは飽和しているヘテロ環式環(例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニル)を形成する〕
で表される置換されているピリドンカルボキサミド又はその塩の使用を提供する。
式(I)で表される化合物、及び、場合によりそれらの塩は、以下においては、本発明による「化合物(I)」又は本発明にしたがって使用される「化合物(I)」とも称される。
式(I)で表される化合物は、互変異性体(これは、水素のシフトによって形成されることができ、そして、形式的には、式(I)による構造的用語には包含されない)も包含する。それにもかかわらず、これらの互変異性体は、式(I)で表される本発明化合物の定義に包含されると考えられる。さらに特定的には、式(I)で表される化合物の定義は、式(Ia)(2−ヒドロキシピリジン−3−カルボキサミド)
Figure 2016525510
〔式中、R、R、R及びRは、それぞれ、式(I)において定義されているとおりである〕
で表される互変異性構造又はその塩を包含する。
好ましいのは、一般式(I)〔式中、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ又は(C−C)−ハロアルコキシであり;
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ又はハロゲンであり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
(C−C)−シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニル(ここで、最後の4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成し;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に、−N=CR−NR基であり;ここで、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
及びRは、それぞれ独立して、水素又は(C−C)−アルキルであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に5〜7員の好ましくは飽和しているヘテロ環式環(例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニル)を形成する〕
で表される化合物又はその塩の本発明による使用である。
特に好ましいのは、一般式(I)〔式中、
は、(C−C)−アルキル又は(C−C)−ハロアルキルであり;
は、(C−C)−アルキル又はハロゲンであり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
(C−C)−シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニル(ここで、最後の4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成し;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に、−N=CR−NR基であり;ここで、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
及びRは、それぞれ独立して、水素 又は(C−C)−アルキルであり;
又は、
、Rは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に5〜7員の好ましくは飽和しているヘテロ環式環(例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニル)を形成する〕
で表される化合物又はその塩の本発明による使用である。
極めて特に好ましいのは、一般式(I)〔式中、
は、(C−C)−アルキル又は(C−C)−ハロアルキルであり;
は、(C−C)−アルキル又はハロゲンであり;
及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成する〕
で表される化合物又はその塩の本発明による使用である。
上記で記載した一般式(I)で表される置換ピリドンカルボキサミドも、本質的に、従来技術においては知られていない。
かくして、本発明のさらなる部分は、式(I)
Figure 2016525510
〔式中、
は、(C−C)−アルキル又は(C−C)−ハロアルキルであり;
は、(C−C)−アルキル又はハロゲンであり;
は、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニルであり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
及び、
は、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニルであり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成し;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に、−N=CR−NR基であり;
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
及びRは、それぞれ独立して、水素又は(C−C)−アルキルであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に5〜7員の好ましくは飽和しているヘテロ環式環(例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニル)を形成する〕
で表される置換ピリドンカルボキサミド又はその塩である;
但し、以下のものは除く:
(a)一般式(I)〔式中、R及びRはメチルであり、Rは水素であり、並びに、Rはベンジルである〕で表される化合物;
又は、
(b)一般式(I)〔式中、Rが(C−C)−ハロアルキルである場合、Rが同時にハロゲンである〕で表される化合物。
極めて特に好ましいのは、一般式(I)〔式中、
は、(C−C)−アルキル又は(C−C)−ハロアルキルであり;
は、メチルであり;
は、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
及び、
は、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又はr(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成する〕
で表される置換ピリドンカルボキサミド又はその塩である:
但し、一般式(I)〔式中、R及びRはメチルであり、Rは水素であり、及び、Rはベンジルである〕で表される化合物は除く。
極めて特に好ましいのは、さらに、一般式(I)〔式中、
は、(C−C)−アルキル又は(C−C)−ハロアルキルであり;
は、エチルであり;
は、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
及び、
は、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成する〕
で表される置換ピリドンカルボキサミド又はその塩である。
極めて特に好ましいのは、さらに、一般式(I)〔式中、
は、(C−C)−アルキル又は(C−C)−ハロアルキルであり;
は、n−プロピルであり;
は、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又h(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
及び、
は、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成する〕
で表される置換ピリドンカルボキサミド又はその塩である。
極めて特に好ましいのは、さらに、一般式(I)〔式中、
は、(C−C)−アルキルであり;
は、 塩素であり;
は、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
及び、
は、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成する〕
で表される置換ピリドンカルボキサミド又はその塩である。
極めて特に好ましいのは、さらに、一般式(I)〔式中、
は、(C−C)−アルキルであり;
は、臭素であり;
は、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
及び、
は、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成する〕
で表される置換ピリドンカルボキサミド又はその塩である。
極めて特に好ましいのは、さらに、一般式(I)〔式中、
は、(C−C)−アルキルであり;
は、ヨウ素であり;
は、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
及び、
は、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
又は、
フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘタリール(ここで、該ヘタリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
又は、
は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
又は、
とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成する〕
で表される置換ピリドンカルボキサミド又はその塩である。
かくして、本発明は、さらに、植物を処理するための散布液も提供し、ここで、該散布液は、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の上記で記載した置換されているピリドンカルボキサミド類のうちの1種類以上[但し、(a)一般式(I)〔式中、同時に、R及びRはメチルであり、及び、Rは水素であり、及び、Rはベンジルである〕で表される化合物、及び、(b)一般式(I)〔式中、同時に、Rは(C−C)−ハロアルキルであり、及び、Rはハロゲンである〕で表される化合物は除く]を含んでいる。
本発明の化合物に関し、上記及び下記で使用されている用語について説明する。これらは、当業者にはよく知られており、そして、特に、以下で説明されている定義を有する。
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。該用語がラジカルに関して使用される場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
本発明によれば、「アルキル」は、1置換又は多置換されていてもよい直鎖又は分枝鎖の開鎖飽和ヒドロカルビルラジカルを意味する。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基又はニトロ基であり、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が特に好ましい。
フルオロアルキルは、フッ素で置換されている直鎖又は分枝鎖の開鎖飽和ヒドロカルビルラジカル(ここで、少なくとも1個のフッ素原子が可能な位置のうちの1つに存在している)を意味する。
ペルフルオロアルキルは、フッ素で完全に置換されている直鎖又は分枝鎖の開鎖飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、CF、CFCF、CFCFCFなどを意味する。
部分的にフッ素化されたアルキルは、フッ素で1置換又は多置換されている直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素(ここで、該フッ素原子は、該直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖の1個又は2個以上の異なった炭素原子における置換基として存在し得る)、例えば、CHFCH、CHCHF、CHCHCF、CHF、CHF、CHFCFCFなどを意味する。
部分的にフッ素化されたハロアルキルは、少なくとも1個のフッ素原子を含んでいる種々のハロゲン原子で置換されている直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素(ここで、場合により存在している別のハロゲン原子は、フッ素、塩素又は臭素、ヨウ素からなる群から選択される)を意味する。対応するハロゲン原子は、該直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖の1個又は2個以上の異なった炭素原子における置換基として存在し得る)を意味する。部分的にフッ素化されたハロアルキルには、少なくとも1個のフッ素原子を含んでいるハロゲンによる直鎖又は分枝鎖の完全な置換も包含される。
「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」及び「ハロアルキニル」は、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、モノハロアルキル(例えば、CHCHCl、CHCHBr、CHClCH、CHCl、CHF)、ペルハロアルキル(例えば、CCl、CClF、CFCl,CFCClF、CFCClFCF)、ポリハロアルキル(例えば、CHCHFCl、CFCClFH、CFCBrFH、CHCF)などを意味する;ここで、用語「ペルハロアルキル」は、用語「ペルフルオロアルキル」も包含し、並びに、用語「ポリハロアルキル」は、用語「部分的にフッ素化されたアルキル」及び「部分的にフッ素化されたハロアルキル」も包含する。
ハロアルコキシは、例えば、OCF、OCHF、OCHF、OCFCF、OCHCF及びOCHCHClなどであり;ここで、その状況は、ハロアルケニル及び別のハロゲン置換ラジカルに対しても同等である。
表現「(C−C)−アルキル」は、炭素原子に関して示されている範囲に従う1〜4個の炭素原子を有するアルキルについての簡潔な表記であり、即ち、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル又はtert−ブチルラジカルを包含する。さらに大きな範囲が指定されている炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル、例えば、「(C−C)−アルキル」も、同様に、さらに大きな数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカル(即ち、上記例に従えば、5個及び6個の炭素原子を有するアルキルラジカル)を包含する。
特に具体的に示されていない限り、アルキルラジカル、アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルなどのヒドロカルビルラジカル(これは、複合ラジカル中におけ炭化水素ラジカルを包含する)の場合、低級炭素骨格、例えば、1〜6個の炭素原子を有する低級炭素骨格、又は、不飽和基の場合には2〜6個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルキルラジカル(これは、アルコキシ、ハロアルキルなどの複合ラジカル中におけるアルキルラジカルを包含する)は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、2−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類(例えば、n−ヘキシル、i−ヘキシル及び1,3−ジメチルブチル)、ヘプチル類(例えば、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル及び1,4−ジメチルペンチル)であり;アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルは、該アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカル(ここで、少なくとも1の二重結合又は三重結合が存在している)として定義される。1つの二重結合又三重結合を有しているラジカルが好ましい。
「アルケニル」は、特に、2つ以上の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の開鎖ヒドロカルビルラジカル〔例えば、1,3−ブタジエニル及び1,4−ペンタジエニル〕も包含し、さらには、1以上の累積二重結合を有しているアレニルラジカル又はクムレニルラジカル〔例えば、アレニル(1,2−プロパジエニル)、1,2−ブタジエニル及び1,2,3−ペンタトリエニル〕も包含する。アルケニルは、例えば、さらなるアルキルラジカルで置換されていてもよいビニル、例えば、プロパ−1−エン−1−イル、ブタ−1−エン−1−イル、アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル及び1−メチルブタ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−1−エン−1−イル、1−メチルプロパ−1−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル若しくは1−メチルブタ−2−エン−1−イル、ペンテニル、2−メチルペンテニル又はヘキセニルなどである。
「アルキニル」は、特に、2つ以上の三重結合を有しているか又は1つ以上の三重結合と1つ以上の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の開鎖ヒドロカルビルラジカル〔例えば、1,3−ブタトリエニル又は3−ペンテン−1−イン−1−イル〕も包含する。(C−C)−アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、1−メチルプロパ−2−イン−1−イル、2−ブチニル、2−ペンチニル又は2−ヘキシニルなどであり、好ましくは、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル又は1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。
用語「シクロアルキル」は、炭素環式飽和環系、好ましくは、3〜8個の環炭素原子を有している炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルなどを意味する。
「シクロアルケニル」は、炭素環式非芳香族部分的不飽和環系、好ましくは、4〜8個の炭素原子を有している炭素環式非芳香族部分的不飽和環系、例えば、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、又は、1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニル若しくは1,4−シクロヘキサジエニルなどである。
用語「アリール」は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホン、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル(C−C)−アルキル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル及びヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるラジカルで1置換又は多置換されていてもよい単環式、二環式又は多環式の芳香族系、好ましくは、6〜14個(特に、6〜10個)の環炭素原子を有する単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなどを意味し、好ましくは、フェニルを意味する。
用語「置換されていてもよいアリール」も、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式系を包含する(ここで、結合部位は芳香族系上に存在する)。
体系的な用語では、「アリール」も、一般的に、用語「置換されていてもよいフェニル」に包含される。
ヘテロ環式ラジカル又はヘテロ環式環(ヘテロシクリル)は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であることができ、及び、置換されていなくてもよいか、又は、例えば、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホキシ、(C−C)−アルキルスルホン、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル(C−C)−アルキル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル−(C−C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル及びヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルキルからなる群から選択されるラジカルで、置換されていてもよい;それは、好ましくは、該環内に1個以上のヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子))を含んでいる;それは、3〜7個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカル又は5個若しくは6個の環原子を有するヘテロ芳香族ラジカルであり、そして、1個、2個又は3個のヘテロ原子を含んでいる。ヘテロ環式ラジカルは、例えば、ヘテロ芳香族ラジカル又はヘテロ芳香族環(ヘテロアリール)、例えば、少なくとも1つの環が1個以上のヘテロ原子を含んでいる単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリル及びイミダゾリルなどであり得るか、又は、それは、部分的に若しくは完全に水素化されたラジカル、例えば、オキシラニル、オキセタニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルなどである。置換されているヘテロ環式ラジカルに関する適切な置換基は、以下で特定されている置換基、及び、さらに、オキソである。該オキソ基は、例えば、N及びSの場合のように、種々の酸化状態で存在し得る環ヘテロ原子上にも存在することができる。
アルコキシは、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルを意味し、アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、シクロアルキルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを意味し、及び、シクロアルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを意味する。
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独で又は化学基の一部分として、直鎖又は分枝鎖のS−アルキル、好ましくは、1〜8個又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のS−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ及びtert−ブチルチオなどである。アルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、アルキニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルキニルラジカルであり、シクロアルキルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルであり、及び、シクロアルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルである。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、単独で又は化学基の一部分として、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル、好ましくは、1〜8個又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル及びtert−ブチルスルフィニルなどである。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独で又は化学基の一部分として、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、好ましくは、1〜8個又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル及びtert−ブチルスルホニルなどである。 本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、単独で又は化学基の一部分として、置換されていてもよいシクロアルキルスルホニル、好ましくは、3〜6個の炭素原子を有する置換されていてもよいシクロアルキルスルホニル、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロヘキシルスルホニルなどである。
本発明によれば、「アリールスルホニル」は、置換されていてもよいフェニルスルホニル又は置換されていてもよい多環式アリールスルホニルであり、これらは、例えば、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルコキシ基で置換されてもよい。
用語「スルフィルイミン」は、窒素−硫黄二重結合を有する基を表し、ここで、窒素及び硫黄はさらなる置換基を有しており、該窒素原子は、好ましくは、さらに置換されているカルボニル基で置換されており、及び、該硫黄は、好ましくは、2つの同一であるか又はミックスされたアルキル置換基、アリール置換基及びシクロアルキル置換基で置換されており、例えば、N−(ジ−n−ブチルスルファニリデン)単位、N−(ジイソプロピルスルファニリデン)単位、N−(ジ−n−プロピルスルファニリデン)単位、N−(ジ−n−ペンチルスルファニリデン)単位、N−(ジイソブチルスルファニリデン)単位、N−(シクロブチルイソプロピルスルファニリデン)単位、N−(n−プロピルイソプロピルスルファニリデン)単位、N−(シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン)単位又はN−(イソブチルイソプロピルスルファニリデン)単位の形態にある。
置換基の種類及びそれらが結合している方法に応じて、一般式(I)で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。それらの特異的な三次元形態によって定義される可能な立体異性体〔例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Z及びE異性体〕は、全て、一般式(I)に包含される。例えば、1つ以上のアルケニル基が存在している場合、ジアステレオマー(Z及びE異性体)が生じ得る。例えば、1個以上の不斉炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナンチオマー過剰率若しくはジアステレオマー過剰率を見いだすために分析的規模で実施することができるか、又は、生物学的試験のための試験用試料を調製するために調製的規模で実施することができる。光学的に活性な出発物質及び/又は補助剤を用いる立体選択的反応を使用することによって、立体異性体を選択的に調製することも同様に可能である。かくして、本発明は、一般式(I)に包含されるがそれらの特異的な立体異性体形態では示されていない全ての立体異性体及びそれらの混合部にも関する。
一般的な用語で又は好ましい範囲内において上記で示されているラジカルの定義は、式(I)で表される最終生成物といずれの場合にもその最終生成物を調製するのに必要な対応する出発物質又は中間体の両方に当てはまる。これらのラジカルの定義は、必用に応じて互いに交換することが可能である、即ち、与えられている好ましい範囲の間の組合せを包含する。
本明細書中で使用されている用語「作物植物」は、食料、動物飼料を得るための植物又は工業目的のための植物として使用される栽培植物を示す。
一般式(I)で表される化合物は、例えば、
(a) 一般式(II)
Figure 2016525510
〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義される〕
で表されるカルボン酸を、場合によりカルボン酸活性化試薬(例えば、N,N−カルボニルジイミダゾール(CDI))又は脱水剤(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC))の存在下で、式(III)
Figure 2016525510
〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義される〕
で表されるアミン又はその塩と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させることによって、調製することができる;
又は、
(b) 一般式(IV)
Figure 2016525510
〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義され、並びに、「アルキル」は、アルキルラジカル(例えば、メチル又はエチル)である〕
で表されるカルボン酸エステルを、式(III)
Figure 2016525510
〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義される〕
で表されるアミン又はその塩と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させることによって、調製することができる;
又は、
(c) 一般式(V)
Figure 2016525510
〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義され、並びに、Halは、ハロゲン原子(例えば、塩素)又はアシルオキシラジカルである〕
で表されるハロゲン化カルボニル又はカルボン酸無水物を、式(III)
Figure 2016525510
〔式中、R及びRは、式(I)で表される調製対象の化合物において定義されているとおりである〕
で表されるアミン又はその塩と反応させて、式(I)で表される化合物を生成させることによって、調製することができる;
(d) 式(I)で表される調製対象の化合物における上記ラジカルの定義に従うR及びRがそれぞれ水素である場合、
式(VI)
Figure 2016525510
〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義され、並びに、「アルキル」は、アルキルラジカル(例えば、メチル又はエチル)である〕
で表される化合物をマロンアミドと反応させて、式(I)で表される化合物を生成させることによって、調製することができる。
変形態様(a)によるアミド形成は、例えば、不活性有機溶媒の中で、0℃〜150℃(好ましくは、0℃〜50℃)の温度範囲内で、実施することができる。適切な有機溶媒は、例えば、極性プロトン性溶媒又は極性非プロトン性溶媒、例えば、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン)又はニトリル類(例えば、アセトニトリル)又はアミド類(例えば、ジメチルホルムアミド)である。
変形態様(b)によるアミド形成は、例えば、不活性有機溶媒の中で、0℃〜150℃(好ましくは、0℃〜50℃)の温度範囲内で、実施することができる。適切な有機溶媒は、例えば、極性プロトン性溶媒又は極性非プロトン性溶媒、例えば、エーテル類(例えば、テトラヒドロフラン及びジオキサン)又はニトリル類(例えば、アセトニトリル)又はアミド類(例えば、ジメチルホルムアミド)である。しかしながら、好ましくは、変形態様(b)によるアミド形成は、高温下で、実質上、共反応体を反応させることにより行う。
変形態様(c)によるアミド形成は、例えば、不活性有機溶媒の中で、0℃〜150℃(好ましくは、0℃〜50℃)の温度範囲内で、酸結合剤の存在下で、実施することができる。適切な有機溶媒は、例えば、極性プロトン性溶媒又は極性非プロトン性溶媒、例えば、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン)又はニトリル類(例えば、アセトニトリル)又はアミド類(例えば、ジメチルホルムアミド)である。酸結合剤は、例えば、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム)、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属塩の水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム)、又は、アルカリ金属の水素化物若しくはアミド類(例えば、水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム、又は、ナトリウムアミド若しくはカリウムアミド)、又は、有機塩基(例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、DBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン)、DBN(1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン)、及び、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)である。
変形態様(d)によるアミド形成は、EP 522392及び「Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596−601」及びGB 2305174に記載されている方法と同様にして、実施することができる。マロンアミドは、一般に、プロトン性又は非プロトン性の無水極性有機溶媒の中で(例えば、アルコールの中で)、強塩基(例えば、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシド)を用いて反応性塩に変換し、次いで、式(VI)で表される化合物と反応させることができる。化合物(VI)との反応は、一般に、0℃と当該溶媒の沸点(溶媒による、例えば、150℃まで)の間の温度範囲内で実施することができる。
一般式(II)、一般式(III)、一般式(IV)及び一般式(V)で表される化合物は、市販されているか、又は、当業者には知られている方法によって若しくは当業者には知られている方法と同様にして、調製することができる(例えば、「Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596」;EP 502740;EP 522392)。
例えば、一般式(IVa)
Figure 2016525510
〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義される〕
で表される化合物は、式(VI)〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義される〕で表されるアルコキシビニルエーテルを式(VII)で表されるアルキルマロナメートと反応させることによって得ることができる。
Figure 2016525510
式(VI)〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義される〕で表される反応体は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる(例えば、「Synthesis 2000, 738−742」、「J. Fluor. Chem., 107, 2001, 285−300」、「Organometallics 15, 1996, 5374−5379」)。
式(IV)〔式中、Rはハロゲン原子である〕で表される化合物は、式(IVa)で表される化合物から、慣習的なハロゲン化によって調製することができる。
ピリジン類に用いられるハロゲン化剤は、例えば、塩素(J. Org. Chem. 23, 1958, 1614)、臭素(Synth. Commun. 19, 1989, 553−560;US P 2532055)、ヨウ素(Tetrahedron Lett. 45, 2004, 6633−6636)、次亜塩素酸ナトリウム(J. Org. Chem. 49, 1984, 4784−4786;J. Med. Chem. 36, 1993, 2676−2688;US P 4960896)、次亜臭素酸ナトリウム(J. Med. Chem. 32, 1989, 2178−2199)、塩化チオニル(Organic Letters, 6, 2004, 3−5)、N−クロロスクシンイミド(J. Med. Chem. 46, 2003, 702−715)、N−ブロモスクシンイミド(Chem. Pharm. Bull. 48, 2000, 1847−1853)、N−ヨードスクシンイミド(J. Med. Chem. 36, 1993, 2676−2788)である。
さらに、一般式(IV)〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、上記ラジカルの定義に従って定義される〕で表される化合物は、一般式(IVa)〔式中、式(I)で表される調製対象の化合物におけるR及びRは、それぞれ、上記ラジカルの定義に従って定義される〕で表される化合物から、連続するニトロ化(例えば、「J. Med. Chem. 36, 1993, 2676−2688」、「J. Heterocycl. Chem. 33, 1996, 287−294)、還元(例えば、「J. Med. Chem. 33, 1990, 1859−1865」)、ジアゾ化及びそれに続く該ジアゾニウム塩のサンドマイヤー反応又はシーマン反応を用いた変換によって、調製することができる。
以下の段落において記載されている化学的実施例に関して報告されているH NMR分光データ(H NMRの場合400MHz; 溶媒:CDCl又はDMSO−d(以下では、DMSOと同じに称される); 内部標準:テトラメチルシラン δ=0.00ppm)は、Bruker機器を用いて得られた。参照されているシグナルは、以下の意味を有する:br=広幅線;s=一重線、d=二重線、t=三重線、m=多重線、q=四重線、sext=六重線、sept=7重線。
調製例
実施例32(下記表Aによる)
5,6−ジメチル−2−オキソ−N−(ペンタン−2−イル)−1,2−ジヒドロピリジン3−カルボキサミド
(32.1) (E/Z)−ナトリウム 2−メチル−3−オキソブタ−1−エン−1−オレート
アルゴン雰囲気下、ナトリウム(31.9g、1.39mol)を、室温で、メタノール(197.8g、250mL、6.17mol)に溶解させ、800mLのジエチルエーテルを添加し、その混合物を氷浴内で0℃まで冷却した。これを、2−ブタノン(100.0g、1.39mol)とギ酸エチル(102.7g、1.39mol)の混合物に滴下して加えた。その添加が終了した後、その反応混合物を室温でさらに16時間撹拌した。沈澱した固体を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下、55℃で2時間乾燥させた。81.8g(理論値の48%)の無色の固体が得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=9.07(s,1H),1.89(s,3H),1.39(s,3H)。
(32.2) 5,6−ジメチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボニトリル
(E/Z)−ナトリウム 2−メチル−3−オキソブタ−1−エン−1−オレート(77.6g、0.64mol)を480mLの水に溶解させた溶液に、シアノアセトアミド(49.0g、0.70mol)を添加した。その混合物に酢酸ピペリジン溶液(酢酸(9.16g、8.75mL、0.15mol)と21.2mLの水とピリジン(13.0g、15.1mL、0.15mol)から調製したもの)を添加し、得られた混合物を還流しながら4時間加熱し、室温でさらに16時間撹拌した。その反応混合物に酢酸(75.5g、72mL、1.26mol)を添加し、淡黄色の固体が沈澱した。後者を吸引濾過し、水で洗浄し、減圧下、55℃で2時間乾燥させた。66.4g(理論値の70%)の淡黄色の固体が得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=7.87(s,1H),2.23(s,3H),1.97(s,3H)。
(32.3) 5,6−ジメチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸
5,6−ジメチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボニトリル(43.0g、0.29mol)と6N 水酸化ナトリウム溶液(200mL、1.20mol)の混合物を、オートクレーブ内で、145℃に4時間加熱した。反応が終了した後、その反応混合物を氷浴で冷却しながら濃塩酸を用いてpH1−2に調節し、固体が沈澱した。後者を吸引濾過し、水で洗浄し、減圧下、55℃で2時間乾燥させた。34.8g(68理論値の%)の無色の固体が得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=14.9(s,1H),13.2(br.s,1H),8.18(s,1H),2.34(s,3H),2.1(s,3H)。
(32.4) 5,6−ジメチル−2−オキソ−N−(ペンタン−2−イル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド
3.00mLのTHFの中に5,6−ジメチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸(300mg、1.80mmol)と1,1−カルボニルジイミダゾール(CDI、162.2mg、1.56mmol)の混合物を最初に装入し、75℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した後、2−ペンチルアミン(312.9mg、5.00mL、3.59mmol)を添加し、その反応混合物を室温で16時間撹拌した。希塩酸(0.5N)を添加した後、その混合物をジクロロメタンで抽出し、その有機相を脱水した。溶媒を減圧下で除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後、178.3mg(理論値の40%)の無色の固体が得られた。
H−NMR(400MHz,CDCl):δ=12.7(br.s,1H),9.36(br.s,1H),8.42(s,1H),4.16,(sept.,1H),2.35(s,3H),2.15(s,3H),1.60−1.30(m,4H),1.21(d,3H),0.97(t,3H)。
実施例665(下記表Aによる)
N−シクロプロピル−5−エチル−2−オキソ−6−(ペンタフルオロエチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド
(665.1) (E/Z)−4−(エトキシメチレン)−1,1,1,2,2−ペンタフルオロヘキサン−3−オン
600mLのアセトニトリルの中に(E/Z)−1−ブテンエチルエーテル(21.0g、0.21mol)をピリジン(16.6g、17mL、0.21mol)と一緒に最初に装入し、その混合物を10℃まで冷却した。その混合物に無水ペンタフルオロ酢酸(65.0g、41.4mL、0.21mol)をゆっくりと滴下して加え、その添加が終了した後、室温でさらに16時間撹拌を継続した。水を添加し、その反応混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機相を希塩酸及び水で洗浄し、脱水し、溶媒を留去した。これによって、50.5g(理論値の98%)が無色の油状物として得られた。
H−NMR(400MHz,CDCl):δ=7.60(s,1H),4.21(q,2H),2.32(q,2H),1.41(t,3H),0.95(t,3H)。
(665.2) 5−エチル−2−オキソ−6−(ペンタフルオロエチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸メチルエステル
窒素雰囲気下、ナトリウム(5.60g、0.24mol)を室温で600mLのメタノールに溶解させた。(E/Z)−4−(エトキシメチレン)−1,1,1,2,2−ペンタフルオロヘキサン−3−オン(50.0g、0.20mol)及びメチルマロナメート(23.8g、30mL、0.20mol)を添加した後、その反応混合物を還流しながら4時間加熱した。その反応が終了した後、メタノールを留去し、その残渣に水を添加し、後者をジクロロメタンで抽出した。その水相を希塩酸を用いてpH2に調節し、固体が沈澱した。その固体を吸引濾過によって除去し、減圧下で乾燥させた後、33.2g(理論値の55%)が得られた。
H−NMR(400MHz,CDCl):δ=11.9(br.s,1H),8.21(s,1H),3.86(s,3H),2.74−2.71(m,2H),1.17(t,3H)。
(665.3) N−シクロプロピル−5−エチル−2−オキソ−6−(ペンタフルオロエチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド
5.00mLのアセトニトリルの中の5−エチル−2−オキソ−6−(ペンタフルオロエチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸メチルエステル(500mg、1.67mmol)とシクロプロピルアミン(114mg、1.00mL、2.00mmol)の混合物を室温で16時間撹拌した。その反応が終了した後、その混合物を希塩酸を用いてpH2に調節し、沈澱した固体を吸引濾過した。減圧下で乾燥させて、346mg(理論値の64%)が無色の固体として得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=13.0(br.s,1H),8.73(br.s,1H),8.25(s,1H),2.90−2.82(m,1H),2.75−2.62(m,2H),1.17(t,3H),0.80−0.70(m,2H),0.61−0.55(m,2H)。
実施例219(下記表Aによる)
N,5−ジメチル−2−オキソ−N−フェニル−6−(トリフルオロメチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド
(2193.1) (E/Z)−4−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−メチルブタ−3−エン−2−オン
500mLのクロロホルムの中に(E/Z)−1−エチルプロピルエーテル(25.0g、32.2mL、0.28mol)をピリジン(22.5g、23mL、0.28mol)と一緒に最初に装入し、その混合物を5℃まで冷却した。その混合物に無水ペンタフルオロ酢酸(60.0g、40.3mL、0.28mol)をゆっくりと滴下して加え、その添加が終了した後、撹拌を室温さらに16時間継続した。水を添加し、その反応混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機相を希塩酸及び水で洗浄し、脱水し、溶媒を留去した。これによって、43.8g(理論値の84%)が無色の油状物として得られた。
H−NMR(400MHz,CDCl):δ=7.55(s,1H),4.20(q,2H),1.70(s,3H),1.40(t,3H)。
(2193.2) 5−メチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸メチルエステル
アルゴン雰囲気下、ナトリウム(8.69g、0.38mol)を、室温で、1Lのメタノールに溶解させた。(E/Z)−4−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−メチルブタ−3−エン−2−オン(66.1g、0.31mol)及びメチルマロナメート(36.9g、46.6mL、0.31mol)を添加した後、その反応混合物を還流しながら4時間加熱した。その反応が終了した後、メタノールを留去し、その残渣に水を添加し、後者をジクロロメタンで抽出した。その水相を希塩酸を用いてpH2に調節し、固体が沈澱した。その固体を吸引濾過によって除去し、減圧下で乾燥させた後、30.7g(理論値の42%)が得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ=12.0(br.s,1H),8.20(s,1H),3.85(s,3H),2.34(s,3H)。
(2193.3) 5−メチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸
5−メチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸メチルエステル(8.00g、34.0mmol)を350mLのメタノールに溶解させ、70mLの水酸化リチウム一水和物水溶液(2.14g、51.0mmol)を添加した。その反応混合物を室温でさらに16時間撹拌した。その反応が終了した後、その反応混合物を、氷浴で冷却しながら、希塩酸でpH1−2に調節し、固体が沈澱した。後者を吸引濾過し、水で洗浄し、55℃で2時間乾燥させた。6.30g(理論値の84%)の無色の固体が得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=8.22(s,1H),2.35(s,3H)。
(2193.4) N,5−ジメチル−2−オキソ−N−フェニル−6−(トリフルオロメチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド
5mLのTHFの中に5−メチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸(150mg、0.69mmol)を最初に装入し、1,1−カルボニルジイミダゾール(CDI、220.0mg、1.36mmol)を添加した。その反応混合物を室温で1時間撹拌した。N−メチルアニリン(145.0mg、1.36mmol)を添加した後、その混合物を室温で16時間撹拌した。水を添加した後、その混合物をジクロロメタンで抽出し、その有機相を脱水した。溶媒を減圧下で除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後、85.0mg(理論値の40%)の無色の油状物が得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=11.6(br.s,1H),7.67(br.s,1H),7.30−7.15(br.m,5H),2.33(br.s,3H),2.20(br.s,3H)。
実施例1744(下記表Aによる)
1−({5’−クロロ−6’−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロピリジン−3’−イル}カルボニル)−ピペリジン−2−カルボン酸エチルエステル
(1744.1) (E/Z)−4−ブトキシ−1−クロロ−1,1−ジフルオロブタ−3−エン−2−オン
990mLのクロロホルムの中に(E/Z)−1−ブテンエチルエーテル(41.2g、53mL、0.40mol)をピリジン(31.9g、33mL、0.40mol)と一緒に最初に装入し、その混合物を5℃まで冷却した。その混合物に無水クロロジフルオロ酢酸(100.0g、71.4mL、0.40mol)をゆっくりと滴下して加え、その添加が終了した後、撹拌を室温で16時間継続した。水を添加し、その反応混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機相を希塩酸及び水で洗浄し、脱水し、溶媒を留去した。これによって、75.7mg(理論値の88%)が無色の油状物として得られた。
H−NMR(400MHz,CDCl):δ=7.90(d,1H),5.87(d,1H),4.02(t,2H),1.73(pent.,2H),1.43(sext.,2H),0.94(t,3H)。
(1744.2) 6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸メチルエステル
アルゴン雰囲気下、ナトリウム(7.02g、0.31mol)を、室温で、750mLのメタノールに溶解させた。(E/Z)−4−ブトキシ−1−クロロ−1,1−ジフルオロブタ−3−エン−2−オン(54.1g、0.25mol)及びメチルマロナメート(29.8g、41.4mL、0.25mol)を添加した後、その反応混合物を還流しながら4時間加熱した。その反応が終了した後、メタノールを留去し、その残渣に水を添加し、後者をジクロロメタンで抽出した。その水相を希塩酸を用いてpH2に調節し、固体が沈澱した。その固体を吸引濾過によって除去し、減圧下で乾燥させた後、42.4g(理論値の70%)が得られた。
H−NMR(400MHz,CDCl):δ=12.5(br.s,1H),8.31(d,1H),7.38(d,2H),3.85(s,3H)。
(1744.3) 5−クロロ−6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸メチルエステル
750mLのN,N−ジメチルホルムアミドの中に6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸メチルエステル(15.0g、63.1mmol)を最初に装入し、N−クロロスクシンイミド(12.6g、94.7mmol)を少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で16時間撹拌した。水を添加した後、沈澱した固体を濾過し、乾燥させた。10.6g(理論値の62%)が得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=12.7(br.s,1H),8.35(s,1H),3.85(s,3H)。
(1744.4) 5−クロロ−6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸
5−クロロ−6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸メチルエステル(5.00g、18.4mmol)を50mLのメタノールに溶解させ、50mLの水酸化リチウム一水和物水溶液(1.16g、27.6mmol)を添加した。その反応混合物を室温でさらに16時間撹拌した。その反応が終了した後、その反応混合物を、氷浴で冷却しながら、濃塩酸を用いてpH1−2に調節し、固体が沈澱した。後者をを吸引濾過し、水で洗浄し、55℃で2時間乾燥させた。4.03g(理論値の81%)の無色の固体が得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=8.30(s,1H)。
(1744.5) 1−({5’−クロロ−6’−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−2’−オキソ−1’,2’−ジヒドロピリジン−3’−イル}カルボニル)−ピペリジン−2−カルボン酸エチルエステル
5mLのTHFの中に5−クロロ−6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボン酸(200mg、0.78mmol)を最初に装入し、1,1−カルボニルジイミダゾール(CDI、251.0mg、1.55mmol)を添加した。その反応混合物を室温で1時間撹拌した。ピペリジン−2−カルボン酸エチル(244.0mg、1.55mmol)を添加した後、その混合物を室温で16時間撹拌した。水を添加した後、その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機相を脱水した。溶媒を減圧下で除去し、カラムクロマトグラフィーで精製した後、59.0mg(理論値の19%)の無色の固体が得られた。
H−NMR(400MHz,DMSO−d):δ=12.6(s,1H),7.93(s,1H),5.26−5.20(m,1H),4.22−4.13(m,2H),3.20−3.10(m,1H),2.48−2.43(m,1H),2.21−2.12(m,1H),1.74−1.60(m,4H),146−1.35(m,1H),1.23(t,3H)。
下記表Aには、例として、上記実施例及びさらに上記で記載されている方法と同様の方法で得ることが可能な一般式(I)で表される一連のさらなる化合物が記載されている。
表中において:
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これは、対応して、以下のような複合的な用語にも当てはまる:
Figure 2016525510
表Aにおいてアルキルラジカルがそれ以上の指定なく記載されている場合、それは、直鎖アルキルラジカルである。即ち、例えば、Bu=n−Bu=n−ブチル。
表A中に示されている式の中の数字の添え字は、下付添え字になってはいないが、原子の記号と同じ高さのラインに同じフォントサイズで配置されている。
例えば、表中の式CF3は、下付添え字を用いる慣習的な表記法に従うCFに対応しており、又は、式CH2CH(CH2CH3)2は、下付添え字を用いている式CHCH(CHCHに対応している。
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上記表A中に記載されている選択された化合物のNMRデータ
表A中に記載されている選択された化合物のNMRデータは、慣習的な形態(δ値、水素原子の数、多重項分裂)で、又は、NMRピークリストとして、記載されている。表A中で挙げられている化合物には、表Aに従う実施例番号によって特定される。
選択された実施例のH NMRデータがH NMRピークリストの形態で示されている場合、各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、ピークリストは、以下の形態をとる:
δ(強度);δ(強度);...;δ(強度);...;δ(強度)。
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
H NMRスペクトルの化学シフトの較正は、テトラメチルシランを使用して、及び/又は、特にDMSO中で測定されたスペクトルの場合には、その溶媒の化学シフトを使用して、実施される。従って、NMRピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、存在する必要はない。
H NMRピークのリストは、従来のH NMRのプリントアウトと類似しており、従って、通常、NMRの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、従来のH NMRのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体(これも、同様に、本発明の対象の一部分を形成する)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び/又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、H NMRピークのリストは、標準的な溶媒のピーク、例えば、DMSOにおけるDMSOのピーク及び水のピーク(これらは、通常、平均して高い強度を有している)を示している。目標化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物(例えば、90%を超える純度を有する目標化合物)のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋(by−product fingerprints)」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACDシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、H NMRの慣習的な解釈における当該ピークのピッキングに類似している。
化合物No.1212, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.7623(2.03);8.434(12.64);8.433(13.22);7.1577(0.37);3.3649(3.75);3.3507(5.06);3.3469(9.73);3.3329(10.53);3.3289(10.54);3.3191(4.46);3.3148(9.66);3.311(4.89);3.3011(2.24);3.2968(3.67);2.8418(0.53);2.8273(0.55);2.8236(0.53);2.8091(0.53);2.673(0.31);2.5266(0.53);2.5219(0.73);2.5132(15.56);2.5086(35.14);2.504(50);2.4994(35.33);2.4948(15.84);2.0873(1.5);2.0752(0.57);1.2806(0.31);1.1984(0.47);1.195(0.31);1.1601(2.01);1.1529(16.88);1.142(4.22);1.1349(36.51);1.1238(2.23);1.1168(16.39);0.6742(0.35);−0.0002(5.99);
化合物No.2202, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.4417(0.37);9.0046(0.5);8.4124(8.33);7.206(5.24);7.0745(13.79);6.9429(6.22);3.4828(0.56);3.3619(2.96);3.3477(3.4);3.3439(9.47);3.3297(9.62);3.3258(10.14);3.3117(9.62);3.3079(3.94);3.2937(3.16);2.5138(11.84);2.5092(28.43);2.5046(41.41);2.5(30.07);2.4953(13.75);1.1466(22);1.1286(50);1.1105(21.47);−0.0002(7.09);
化合物No.2209, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.8346(0.69);8.6969(8.07);7.2663(0.34);7.262(46.18);5.3002(2.24);4.302(0.56);4.2856(1.55);4.2691(2.23);4.2663(1.8);4.2526(1.81);4.2498(2.27);4.2334(1.68);4.2171(0.64);1.2632(50);1.2467(49.93);0.9211(0.33);0.0697(0.52);0.0081(0.58);−0.0002(23.9);−0.0085(0.78);
化合物No.2223, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.6658(4.79);8.6259(0.75);3.3465(8.69);3.1458(4.55);3.1302(4.53);2.6728(0.3);2.555(0.31);2.5131(16.61);2.5086(36.23);2.5041(50);2.4996(35.61);2.4951(16.09);2.4534(0.32);2.0875(3.81);0.955(0.4);0.9451(4.23);0.904(49.74);0.8532(0.37);−0.0002(3.76);
化合物No.1565, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.8649(1.47);8.851(2.71);8.8375(1.59);8.3737(13.08);5.9356(0.79);5.9226(1.74);5.9098(1.67);5.8968(2.07);5.8817(1.9);5.8797(2.16);5.8668(1.91);5.8538(2.13);5.841(1.01);5.2502(3.77);5.2484(3.81);5.2462(3.79);5.2071(3.33);5.2053(3.36);5.2031(3.34);5.1354(4.06);5.1317(3.83);5.1097(3.81);5.1083(3.71);5.1059(3.62);3.9556(4.13);3.9427(7.68);3.9284(4.13);3.9109(0.84);3.3412(22.6);2.6734(0.32);2.5066(46.89);2.5047(50);2.0767(0.77);2.0746(1.11);1.234(0.49);0.0019(0.84);−0.0002(1.09);
化合物No.2224, 溶媒:[DMSO], 400MHz
9,0276(0.38);9.0137(0.77);8.9996(0.41);8.7018(2.82);8.5105(0.81);4.1208(2.6);4.1066(2.6);3.837(0.31);3.6645(10.33);3.4379(6.63);2.6718(0.34);2.5023(50);2.0729(0.43);1.356(1.07);0.0017(4.72);−0.0002(4.79);
化合物No.2225, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8,6055(3.29);3.9028(0.93);3.8857(1.08);3.8798(0.99);3.8626(0.92);3.3173(7.37);2.5057(35.73);2.5018(50);2.4975(37.71);2.0738(1.06);1.3553(0.47);1.2334(0.61);1.0762(8.19);1.0592(8.18);0.8972(45.37);0.8579(0.53);0.8484(0.42);−0.0002(5.77);−0.0017(4.97);
化合物No.1679, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.3725(0.53);3.6269(50);2.5107(2.79);2.5075(3.65);2.5036(2.74);1.5003(0.32);1.1429(0.91);1.1264(0.9);0.884(0.46);0.8656(0.92);0.847(0.4);
化合物No.1688, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.4737(1.39);8.4531(1.41);8.3891(8.91);3.8839(0.99);3.8676(1.63);3.8467(1.61);3.8304(1);3.3364(6.91);2.5428(0.32);2.5072(36.58);2.5032(50);2.499(37.24);2.3298(0.32);2.0747(0.45);1.7996(0.4);1.7828(1.15);1.7662(1.95);1.7495(1.99);1.7331(1.23);1.7161(0.45);1.1126(13.68);1.0958(13.57);0.9013(22.11);0.8843(21.5);−0.0002(5.66);−0.0015(5.39);
化合物No.2001, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.5005(6.96);8.118(0.35);7.2608(50);3.3225(5.44);3.3074(6.42);3.3056(6.96);3.2904(5.61);2.009(0.74);1.9488(0.91);1.932(1.84);1.9151(2.33);1.8983(1.9);1.8815(0.99);1.8647(0.31);1.0717(0.76);1.0549(0.72);0.9931(37.46);0.9764(36.24);0.008(0.67);−0.0002(25.44);−0.0085(0.68);
化合物No.2007, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.5485(10.65);8.2909(0.56);7.2608(50);4.9202(5.67);4.9173(10.78);4.9142(10.55);4.9112(5.67);4.0378(5.8);4.023(5.79);2.0089(6.04);1.8713(0.39);1.7932(20.42);0.9913(1.15);0.9745(1.11);0.008(0.59);−0.0002(25.86);−0.0085(0.77);
化合物No.2009, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.4585(5.62);7.7568(0.34);7.3115(0.74);7.2608(50);7.2108(1.19);4.1531(0.68);4.1365(1.48);4.1197(1.68);4.1159(1.53);4.0993(1.48);4.0827(0.72);2.0089(0.47);1.6682(0.31);1.6505(0.35);1.6352(1.24);1.6166(4.09);1.5993(5.66);1.581(4.61);1.5627(1.48);1.3992(0.42);1.383(0.4);1.3071(0.36);1.256(15.88);1.2395(15.64);1.2058(0.45);1.1893(0.44);1.0382(0.47);1.0151(0.33);0.9826(7.57);0.9641(15.59);0.9454(6.85);0.9139(0.43);0.0504(0.32);0.0079(0.68);−0.0002(21.18);−0.0086(0.75);−0.0503(0.5);
化合物No.2016, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.4341(7.93);7.6601(2.26);7.3047(18.35);7.2858(24.53);7.2606(50);5.2997(3.97);4.2928(5.23);1.6585(8.93);1.511(9.14);1.3936(8.21);1.2486(25.99);1.2325(18.68);0.9459(49.4);0.9328(34.96);−0.0002(28.64);
化合物No.2020, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
0.146(0.45);0.0502(0.54);0.011(0.57);0.0101(0.66);0.0093(0.9);0.0082(4.03);0.0069(1.59);0.0061(1.83);0.0053(1.43);0.0044(1.48);0.0036(2.31);0.0028(4.61);0.0019(7.29);0(179.38);−0.0019(45.97);−0.0048(2.9);−0.0057(2.05);−0.0065(1.71);−0.0083(5.22);−0.1496(0.5);
化合物No.2023, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.4635(5.14);8.0225(0.4);7.2625(14.19);4.5184(1.49);4.5059(3.37);4.4934(1.53);3.6466(2.71);3.6325(3.88);3.6195(2.47);3.4415(50);3.3907(0.37);3.3893(0.39);2.0107(1.38);−0.0002(7.96);
化合物No.1755, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.5538(1.28);8.1739(0.53);8.0175(8.7);3.6181(0.6);3.6015(1.23);3.5954(0.64);3.5851(0.77);3.4502(2.44);3.001(1.04);2.9711(30.11);2.8456(1.14);2.8285(31.56);2.8078(0.42);2.6713(0.31);2.5247(0.6);2.5201(0.81);2.5112(15.67);2.5067(35.26);2.5022(50);2.4976(35.64);2.493(16.2);2.0736(1.04);1.7767(0.37);1.7689(0.39);1.7601(1.15);1.7514(0.4);1.7437(0.4);1.3558(0.98);−0.0002(3.81);
化合物No.1269, 溶媒:[DMSO], 400MHz
9.0311(0.45);9.017(0.87);9.0026(0.46);8.4052(3.78);8.4038(4.12);4.6207(0.6);4.2824(0.68);4.1307(4.33);4.1226(1.01);4.1163(4.33);3.85(0.32);3.7271(0.47);3.6793(1.69);3.6666(21.41);3.3406(4.06);2.6708(0.31);2.5243(0.62);2.5196(0.85);2.5108(15.64);2.5063(35.39);2.5017(50);2.497(35.26);2.4924(15.57);2.0732(1.41);1.3556(1.89);−0.0002(4.95);
化合物No.2085, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
7.9751(5.08);7.2659(0.33);7.2651(0.37);7.2642(0.55);7.2634(0.89);7.2603(50);7.2567(1);7.2558(0.73);7.255(0.53);7.2542(0.36);3.1275(29.16);1.5851(1.02);0.0079(0.5);−0.0002(18.81);−0.0083(0.57);
化合物No.1988, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.3303(0.95);7.5185(0.31);7.2598(50);2.0062(0.33);1.5742(0.43);1.5531(0.45);1.474(28.84);1.3148(0.32);0.8819(0.37);0.008(0.58);−0.0002(22.15);−0.0085(0.66);
化合物No.1687, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.0593(0.64);9.0378(0.67);8.6077(3.78);7.2647(0.48);7.2615(33.25);7.2571(0.65);7.2563(0.47);7.2554(0.37);4.1269(0.3);4.11(1.01);4.0929(1.12);4.0862(1.13);4.0691(1.04);4.052(0.34);1.3213(0.41);1.3039(0.8);1.2866(1);1.2642(3.74);1.1826(8.34);1.1656(8.33);1.1185(0.35);1.0138(0.32);0.9656(50);0.9256(1.04);0.8987(2.23);0.8879(1.24);0.882(6.95);0.8642(2.84);0.8484(0.39);0.8369(0.31);0.8076(0.38);0.0081(0.43);−0.0002(18.19);−0.0014(7.13);−0.0085(0.55);
化合物No.1883, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.0338(0.93);8.655(7.86);7.2629(50);6.5319(0.55);6.5199(1.16);6.5077(0.58);6.4001(1.15);6.388(2.43);6.3758(1.22);6.268(0.57);6.256(1.24);6.2438(0.64);3.3392(5.33);3.3255(5.78);3.3214(6.05);3.3077(5.49);2.1185(5.02);2.048(0.94);2.0114(0.44);1.2786(0.39);1.2607(0.77);1.2534(0.74);1.2428(0.38);1.1001(0.41);1.0925(0.57);1.0804(1.15);1.0741(0.98);1.0703(0.77);1.0622(1.92);1.0544(0.82);1.0501(1.06);1.0424(1.32);1.0304(0.7);1.0243(0.5);0.593(1.51);0.581(4.28);0.5783(4.96);0.5735(2.28);0.5666(2.12);0.5611(4.76);0.5583(4.22);0.5467(1.89);0.2974(1.72);0.2858(5.57);0.2739(4.43);0.2712(5.82);0.2591(1.38);0.008(0.54);−0.0002(22.1);−0.0085(0.78);
化合物No.1924, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.8401(0.86);8.4303(4.54);7.3135(0.42);7.2633(35.51);6.5831(0.62);6.571(1.25);6.5588(0.63);6.4511(1.27);6.439(2.58);6.4268(1.3);6.3192(0.64);6.307(1.31);6.2948(0.66);3.5955(3.08);3.58(6.11);3.5635(11.29);3.5489(14.61);3.5341(6.59);3.4464(0.65);3.3958(50);3.348(0.37);1.9355(1.68);1.9205(5.03);1.905(6.44);1.8893(4.77);1.8742(1.52);0.0079(0.72);0.0008(14.44);−0.0002(18.78);−0.0072(0.45);−0.0086(0.5);
化合物No.2215, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.7826(0.49);8.2616(2.5);7.262(50);6.5476(0.46);6.5356(0.92);6.5235(0.45);6.4155(0.92);6.4036(1.89);6.3915(0.95);6.2835(0.46);6.2715(0.97);6.2595(0.5);3.5986(2.3);3.5831(4.19);3.5683(8.85);3.5536(11.04);3.5393(5.06);3.3984(43.07);3.3694(0.31);1.9357(1.23);1.9208(3.42);1.9044(4.29);1.8895(3.35);1.8747(1.18);0.0079(0.84);−0.0002(30.48);−0.0086(0.86);
化合物No.2220, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
0.1464(0.7);0.0697(1.57);0.0524(0.42);0.019(0.42);0.0174(0.47);0.0157(0.52);0.0149(0.54);0.0141(0.57);0.0133(0.62);0.0124(0.68);0.0116(0.79);0.0108(1.03);0.0083(5.31);0.0059(2.36);0.0051(2.85);0(174.28);−0.005(1.82);−0.0058(1.31);−0.0083(4.88);−0.0515(0.43);−0.149(0.66);
化合物No.2219, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
0.1461(0.39);0.0539(0.28);0.0105(0.44);0.0081(2.8);0.0056(1.13);0.0022(11.59);0(102.98);−0.0053(2.22);−0.0061(1.79);−0.0085(3.22);−0.0094(2.01);−0.0119(0.68);−0.0127(0.55);−0.0135(0.5);−0.0151(0.42);−0.0159(0.4);−0.0168(0.36);−0.0184(0.33);−0.0477(0.39);−0.0526(0.47);−0.1494(0.4);
化合物No.2096, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
12.3751(0.33);9.3183(1.64);8.6946(11.42);8.6919(11.21);7.2667(0.37);7.2659(0.52);7.2612(50);7.2575(1.05);7.2566(0.76);7.2558(0.58);7.2549(0.46);7.2541(0.38);7.2533(0.31);6.1695(0.83);6.1559(2.78);6.1423(2.96);6.1285(1);6.0627(0.81);6.0492(2.76);6.0355(3.02);6.0218(1.05);3.4904(0.43);3.4746(2.02);3.4665(1.98);3.4568(4.35);3.4526(2.75);3.4488(4.08);3.4426(4.11);3.4386(2.82);3.4348(4.38);3.4246(2.08);3.4171(2.13);3.401(0.46);1.6257(1.57);1.6078(4.87);1.6016(1.79);1.5896(6.36);1.5838(3.29);1.5706(5.41);1.5522(2.38);1.4549(1.29);1.4364(3.95);1.4227(2.22);1.4174(5.42);1.4043(2.32);1.3982(5.55);1.3861(1.02);1.3802(3.48);1.3621(1.09);0.9653(15.68);0.947(32.38);0.9286(13.57);0.0078(0.71);−0.0002(28.52);−0.0057(0.52);−0.0065(0.44);−0.0083(0.95);−0.0089(0.93);
化合物No.2126, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.4268(1.22);6.63(0.3);6.5251(0.31);3.3633(0.42);3.3171(18.18);3.1688(0.37);2.55(0.46);2.5456(0.58);2.5411(0.42);2.5237(0.66);2.519(0.86);2.5103(15.4);2.5057(35.25);2.5011(50);2.4964(35.48);2.4918(16.07);2.4624(0.49);2.458(0.45);1.4655(0.36);1.4435(0.32);1.3112(0.31);1.2972(0.35);1.2767(0.49);1.145(2.45);1.1286(2.41);0.8863(5.06);0.8698(5.14);−0.0002(4.67);
化合物No.2230, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.5233(0.92);3.3137(35.51);3.1685(0.41);2.8574(0.36);2.8471(0.37);2.5234(0.65);2.5187(0.85);2.51(15.41);2.5054(35.21);2.5008(50);2.4961(35.18);2.4915(15.65);2.0721(0.63);0.7534(0.63);0.7479(0.88);0.7355(0.88);0.7298(0.66);0.7178(0.3);0.5698(0.69);0.5632(0.65);0.5588(0.6);0.5535(0.6);−0.0002(4.73)
化合物No.2231, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.5564(1.06);6.5033(0.33);6.488(0.34);6.3985(0.32);6.3833(0.36);5.7526(1.26);3.9721(0.34);3.317(16.71);3.1691(0.46);2.5239(0.55);2.5193(0.74);2.5106(15.16);2.506(34.94);2.5013(50);2.4967(35.25);2.4921(15.87);2.4531(0.32);1.4701(0.5);1.4516(0.31);1.2783(1.05);1.2707(1.18);1.2614(1.68);1.2347(0.51);1.146(2.68);1.1303(2.7);0.8682(0.83);0.8517(3.11);0.8345(1.03);−0.0002(10.3);−0.0085(0.32);
化合物No.2232, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.5637(0.77);6.3904(0.31);3.4784(0.46);3.4674(0.82);3.4575(2.17);3.4509(1.13);3.3143(20.1);3.2703(10.86);3.1685(0.38);2.5234(0.58);2.5187(0.77);2.51(15.25);2.5054(34.86);2.5007(50);2.4961(35.24);2.4915(15.71);−0.0002(1.61);
化合物No.2233, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.5551(1.32);6.5024(0.47);6.4872(0.52);6.3976(0.46);6.3823(0.52);3.3998(0.79);3.3951(1.79);3.3848(1.53);3.3796(4.04);3.3735(0.89);3.3698(1.11);3.3641(2.08);3.3567(1.71);3.3417(1.94);3.3166(17.14);3.2834(0.34);3.2381(21.77);3.1687(0.42);2.5239(0.7);2.5192(0.92);2.5105(15.37);2.5059(35.13);2.5013(50);2.4966(35.35);2.492(15.92);1.7895(0.33);1.7727(0.62);1.7563(1.36);1.7403(1.92);1.7242(1.15);1.7078(0.33);−0.0002(2.14);
化合物No.2128, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.412(1.92);8.4095(1.93);6.6529(0.36);6.6374(0.38);6.548(0.35);6.5328(0.37);5.7527(2.06);3.8704(0.42);3.8494(0.42);3.8341(0.33);3.3306(5.07);3.1691(0.57);2.5239(0.58);2.5192(0.77);2.5105(15.19);2.5059(35.08);2.5013(50);2.4966(35.41);2.492(15.88);1.7788(0.35);1.762(0.55);1.7465(0.56);1.7297(0.39);1.1076(3.08);1.1052(3.24);1.0907(3.1);1.0883(3.21);0.9007(4.65);0.8948(4.35);0.8837(4.62);0.8779(4.18);−0.0002(12.11);−0.0085(0.35);
化合物No.2234, 溶媒:[DMSO], 400MHz
3.3126(40.61);2.5233(0.63);2.5187(0.86);2.51(15.25);2.5054(35.14);2.5007(50);2.4961(35.27);2.4915(15.71);2.0721(0.35);1.5188(0.46);1.5005(0.65);1.483(0.45);1.154(0.37);1.1421(1.44);1.1401(1.53);1.1256(1.42);1.1236(1.45);0.8941(0.47);0.8894(0.91);0.8707(1.8);0.8524(0.77);−0.0002(4.93);
化合物No.2235, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.5434(1.4);6.5103(0.31);6.495(0.33);6.4057(0.31);6.3906(0.31);3.8671(0.37);3.846(0.35);3.3268(3.6);2.524(0.57);2.5194(0.74);2.5107(15.16);2.5061(34.98);2.5014(50);2.4968(35.24);2.4921(15.63);1.7731(0.32);1.7562(0.47);1.7411(0.5);1.7241(0.34);1.1017(2.59);1.0992(2.9);1.0848(2.62);1.0823(2.85);0.8973(3.95);0.8903(3.5);0.8803(3.94);0.8733(3.32);−0.0002(3.98);
化合物No.2127, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.3884(3.9);6.6602(0.61);6.6476(0.62);6.6448(0.63);6.5587(0.62);6.5559(0.63);6.5434(0.69);6.5404(0.66);5.7528(0.86);3.9199(0.3);3.9028(1.07);3.897(0.39);3.8857(1.14);3.8797(1.12);3.8687(0.44);3.8626(1.09);3.8455(0.33);3.8353(0.33);3.3824(3.34);3.256(0.54);3.24(0.46);3.1705(0.84);2.5252(0.33);2.5205(0.45);2.5119(13.2);2.5073(30.48);2.5026(43.96);2.498(31.34);2.4934(14.21);2.0983(0.47);2.0733(0.39);1.7122(0.42);1.083(5.45);1.0794(5.88);1.0693(2.41);1.066(5.6);1.0624(5.88);1.0567(1.78);1.0092(0.34);0.9752(0.82);0.9711(0.41);0.9593(0.83);0.954(0.61);0.9512(0.48);0.9188(1.34);0.9031(50);0.8697(0.51);0.865(0.51);0.8532(0.63);0.8432(0.51);0.8374(2.08);0.824(0.61);0.8177(0.61);0.8033(4.27);−0.0002(8.79);
化合物No.1445, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.3978(0.45);8.6158(3.29);8.613(3.22);7.2609(21.23);6.1627(0.82);6.1491(0.87);6.0558(0.82);6.0421(0.89);6.0284(0.31);3.339(0.77);3.3228(0.79);3.3059(1.73);3.2897(1.69);3.2568(1.67);3.2415(1.74);3.2237(0.79);3.2084(0.76);1.0976(0.52);0.9727(50);−0.0002(10.36);−0.0082(0.33);
化合物No.1489, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.7362(0.94);8.5617(4.87);8.5592(4.88);7.2621(50);6.1699(0.38);6.1564(1.3);6.1428(1.38);6.1293(0.47);6.0628(0.39);6.0494(1.3);6.0358(1.4);6.0221(0.48);4.2457(4.03);4.2418(4.02);4.2317(4.14);4.2278(4.13);4.0384(0.66);4.0261(1.1);3.7822(28.47);3.7554(2.68);3.7504(0.73);3.7356(0.47);3.7182(0.96);1.8554(0.75);1.8467(0.31);1.5889(0.48);1.4322(2.32);1.2539(0.63);0.008(0.74);−0.0002(27.06);−0.0085(0.99);
化合物No.1462, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.2378(1.17);9.2175(1.2);8.5984(7.02);8.5962(7.34);7.3115(0.33);7.261(50);6.1988(0.56);6.185(1.83);6.1713(1.92);6.1576(0.66);6.0917(0.55);6.0782(1.81);6.0645(1.97);6.0508(0.7);5.2986(2.24);4.2107(0.67);4.194(1.33);4.1737(1.59);4.1568(1.4);4.14(0.72);4.0216(0.94);1.5612(1.02);1.5502(1.35);1.5452(1.37);1.5309(2.46);1.5109(3.93);1.4939(3.95);1.478(2.27);1.4603(0.92);1.4456(0.78);1.4306(0.83);1.4082(1.8);1.3917(2.69);1.384(2.1);1.3764(2.3);1.3669(1.95);1.3582(1.38);1.3498(1.23);1.2559(0.5);1.222(10.2);1.2179(10.37);1.2056(10.37);1.2015(10.26);0.941(10.07);0.9228(19.94);0.9049(8.24);0.008(0.57);−0.0002(22.8);−0.0084(0.88);
化合物No.1975, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
7.9409(2.4);7.2595(50);6.6218(0.35);6.5029(0.35);6.4897(0.73);6.4765(0.37);6.3576(0.34);3.1367(21.54);1.5504(2.88);0.008(0.73);−0.0002(24.64);−0.0086(1.05);
化合物No.2239, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.7524(6.37);8.6706(0.95);8.649(0.95);7.0736(0.53);6.9576(0.55);6.944(1.12);6.9302(0.55);6.8143(0.58);6.8011(0.31);4.0309(0.35);4.0125(0.76);3.9956(1.01);3.9784(0.75);3.9606(0.36);3.343(50);3.1721(0.4);2.5132(15.5);2.5089(34.58);2.5044(49.22);2.4999(35.88);2.4955(16.96);1.5072(0.89);1.4912(1.4);1.4733(1.22);1.4567(0.63);1.2811(3.22);1.2656(4.78);1.16(8.54);1.1435(8.48);0.8706(2.29);0.8544(6.77);0.8372(2.51);−0.0002(8.13);
化合物No.1790, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.8072(0.88);8.6436(7.69);7.5188(0.46);7.26(82.13);6.996(0.46);3.6152(1.05);3.5957(2.03);3.5786(2.06);3.5588(1.16);1.659(0.35);1.6518(0.35);1.644(0.36);1.6379(0.37);1.6241(0.38);1.6126(0.4);1.587(0.39);1.5785(0.4);1.5442(0.38);1.5373(0.36);1.5244(0.35);1.4783(0.39);1.4618(0.34);1.3222(16);1.3057(16);0.9802(0.33);0.9674(0.65);0.9591(1);0.9469(1.94);0.9352(1.36);0.9264(2.08);0.9141(1.19);0.906(0.85);0.8938(0.46);0.6013(0.49);0.588(0.78);0.5782(1.44);0.566(1.92);0.5551(1.82);0.5446(1.28);0.5337(1.07);0.5267(1.02);0.5138(1.57);0.5021(1.43);0.4937(2.06);0.4806(1.42);0.4714(0.83);0.4595(0.68);0.4208(0.73);0.408(1.51);0.397(1.98);0.3848(2.59);0.3723(2.05);0.36(0.78);0.3083(0.92);0.296(2.09);0.2843(2.49);0.2723(2.16);0.2607(1.33);0.2491(0.53);0.0076(0.86);0(33.52);
化合物No.1460, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.0921(1.4);8.0899(1.43);6.4804(0.37);6.4649(0.39);6.3757(0.39);6.3601(0.39);3.2543(0.36);3.2354(0.37);3.0772(1.58);2.2679(4.99);2.2634(11.3);2.2588(16);2.2541(11.79);2.2496(5.7);1.1134(1.46);0.9853(2.3);0.9834(2.42);0.9687(2.31);0.9667(2.37);0.7505(0.43);0.7302(0.46);0.2359(0.34);0.2267(0.34);0.2227(0.35);0.2147(0.49);0.169(0.39);0.1586(0.39);0.1477(0.39);0.039(0.47);0.0272(0.44);0.0229(0.35);0.0142(0.36);0.0094(0.48);0(0.44);
化合物No.1901, 溶媒:[DMSO], 400MHz
9.0841(0.79);8.3959(10.95);7.7958(0.34);7.0784(0.61);7.065(1.23);7.0514(0.64);6.9488(1.25);6.9355(2.6);6.9219(1.28);6.8194(0.62);6.806(1.33);6.7925(0.66);4.8724(0.35);4.855(0.93);4.836(1.52);4.8162(1.46);4.8041(0.79);4.7963(0.94);4.7846(0.32);4.7775(0.37);3.3496(5.6);3.1652(1.17);2.6756(1.57);2.6711(2.19);2.6667(1.5);2.5497(0.53);2.5451(1.33);2.5411(1.72);2.5246(6.07);2.5199(8.36);2.511(124.4);2.5066(268.94);2.5021(367.92);2.4975(261.2);2.4931(120.09);2.3334(1.58);2.3289(2.12);2.3244(1.48);2.0587(1.92);1.3517(16);1.3342(15.89);0.1462(0.61);0.0481(0.4);0.0082(4.28);
化合物No.1828, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.9958(1.96);8.978(1.98);8.6874(16);8.6861(15.52);7.5199(1.05);7.3106(1.28);7.3079(0.43);7.3072(0.37);7.281(0.33);7.2802(0.39);7.2794(0.41);7.2786(0.42);7.2778(0.49);7.2769(0.55);7.2761(0.58);7.2753(0.64);7.2745(0.7);7.2737(0.76);7.2729(0.86);7.272(0.94);7.2712(1.07);7.2704(1.23);7.2696(1.49);7.2687(1.82);7.2679(2.33);7.2671(2.94);7.2662(3.74);7.2654(5.06);7.2611(192.25);7.2547(3.81);7.2538(3.23);7.253(2.83);7.2522(2.43);7.2514(2.11);7.2505(1.87);7.2497(1.63);7.2489(1.46);7.2481(1.34);7.2473(1.19);7.2464(1.08);7.2456(0.98);7.2448(0.9);7.244(0.85);7.2432(0.8);7.2424(0.74);7.2415(0.69);7.2407(0.66);7.2399(0.64);7.2391(0.6);7.2383(0.57);7.2375(0.53);7.2367(0.45);7.2359(0.42);7.235(0.4);7.2342(0.37);7.2334(0.36);6.9972(1.04);3.4954(0.62);3.3334(2.82);3.3134(7.05);3.2924(7.11);3.2724(2.95);2.0065(4.84);1.0509(1.6);1.0382(3.54);1.0308(5);1.0258(2.89);1.0181(9.87);1.0108(6.1);1.0056(6.36);0.998(10.45);0.991(2.94);0.9855(6);0.978(4.34);0.9654(2.19);0.6018(2.95);0.5931(3.92);0.5896(4.37);0.5806(10.36);0.5718(7.82);0.5688(7.26);0.5673(7.47);0.5595(8.59);0.5575(7.86);0.5514(5);0.5467(5.83);0.5368(5.23);0.4868(3.8);0.476(6.02);0.473(5.9);0.4666(4.43);0.4622(7.93);0.4557(7.7);0.4528(7.61);0.4508(5.62);0.4416(11.14);0.4383(6.12);0.4349(4.86);0.4304(4.6);0.4246(6.85);0.421(6.58);0.415(8.63);0.4109(4.81);0.4022(13.33);0.3918(11.99);0.3891(8.96);0.3849(8.61);0.3792(7.43);0.376(8.08);0.3721(11.26);0.3629(10.11);0.3588(5.94);0.3498(7.54);0.3403(4.09);0.327(2.11);0.0495(0.38);0.0082(1.65);0(60.44);
化合物No.1760, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.6667(1.42);12.6321(0.74);7.9501(3.49);7.8416(2.08);4.2547(6.73);4.0786(3.51);3.692(16);3.6253(9.73);3.3395(7.36);3.1678(0.83);2.9968(8.75);2.9052(15.5);2.6703(0.59);2.5237(1.54);2.519(2.35);2.5104(32.37);2.5058(70.23);2.5011(97.68);2.4965(68.11);2.4919(30.19);2.328(0.58);−0.0002(5.74);
化合物No.1744, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.6022(2.04);12.5494(1.06);7.9287(3.24);7.8172(1.13);5.2344(1.23);5.2224(1.11);4.365(0.75);4.353(0.78);4.203(1.09);4.199(1.03);4.1852(3.67);4.1813(3.21);4.1763(0.74);4.1674(3.9);4.1636(3.13);4.1582(1.48);4.1495(1.33);4.146(1.04);4.1403(1.43);4.1365(0.78);4.1224(0.55);4.1185(1.52);4.1007(1.38);4.0916(0.65);4.0739(0.66);3.3452(49.88);3.3109(1.59);3.1808(0.57);3.1678(0.89);3.1563(0.79);3.1492(0.8);2.675(0.72);2.6703(0.98);2.6657(0.7);2.5238(2.88);2.5191(4.05);2.5104(53.76);2.5058(116.61);2.5012(162.08);2.4966(113.24);2.492(50.12);2.4718(0.61);2.4672(0.99);2.4624(1.02);2.4558(1.44);2.4512(1.68);2.4466(1.14);2.4421(0.52);2.3327(0.69);2.328(0.97);2.3234(0.68);2.1858(0.67);2.1556(0.68);2.0735(0.63);1.6969(1.61);1.6719(2.09);1.6439(0.73);1.5403(0.77);1.4344(0.53);1.4024(0.61);1.3904(0.54);1.3652(0.71);1.3381(0.63);1.3208(0.56);1.303(0.64);1.2852(0.68);1.2819(0.68);1.251(7.56);1.2333(16);1.2155(7.23);1.2089(4.57);1.1911(9.37);1.1734(4.2);−0.0002(12.43);
化合物No.1759, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.3685(6.98);8.0101(8.23);7.4186(0.79);7.2856(7.55);7.2666(16);7.2191(3.15);7.2018(3.77);3.3721(0.87);3.345(27.53);3.3183(275.19);3.2846(1.77);3.2677(1.76);3.169(0.93);2.6752(1.48);2.6705(2.03);2.6659(1.42);2.5326(0.71);2.524(5.3);2.5193(8.13);2.5106(121.54);2.506(265.32);2.5014(371.76);2.4968(257.76);2.4922(112.48);2.4723(1.26);2.4677(1.5);2.4632(0.85);2.4555(0.94);2.4507(1.6);2.4462(1.49);2.3329(1.45);2.3282(2.05);2.3237(1.64);2.0735(1.31);0.0079(0.73);−0.0002(26.08);−0.0085(0.74);
化合物No.1429, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.3898(4.34);8.0289(5.63);7.4321(0.59);7.3011(1.81);7.2808(5.98);7.2643(16);7.2167(2.19);7.2009(2.51);3.349(22.41);3.3181(110.81);3.1894(0.54);2.6755(0.75);2.6709(1.06);2.6663(0.76);2.5411(0.61);2.5243(3.17);2.5196(4.85);2.5109(58.69);2.5064(124.7);2.5018(171.94);2.4972(120.81);2.4927(54.65);2.4691(0.61);2.4567(0.57);2.4519(0.56);2.3332(0.74);2.3286(1.04);2.324(0.74);2.0738(6.83);0.008(1.39);−0.0002(41.66);−0.0086(1.25);
化合物No.1414, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.5934(0.87);7.9437(2.85);7.826(1);5.2375(1.3);5.2264(1.15);4.41(0.51);4.374(0.76);4.3627(0.83);4.2059(1.03);4.2017(1.07);4.188(3.41);4.184(3.27);4.1701(3.64);4.1663(3.27);4.1632(1.73);4.157(0.53);4.1523(1.25);4.1485(1.13);4.1452(1.48);4.1405(0.68);4.1272(0.53);4.1229(1.51);4.1052(1.4);4.0961(0.67);4.0783(0.68);3.3226(40.15);3.1853(0.58);3.16(0.82);3.1532(0.82);2.5257(0.66);2.521(0.97);2.5123(12.82);2.5078(27.71);2.5032(38.53);2.4986(26.92);2.494(11.99);2.189(0.7);2.1559(0.7);2.0746(0.94);1.7023(1.76);1.6906(1.49);1.6766(2.23);1.6579(1.06);1.6481(0.73);1.6428(0.79);1.634(0.5);1.5772(0.51);1.5452(0.78);1.436(0.58);1.4036(0.7);1.3938(0.65);1.3708(0.81);1.3627(0.74);1.3454(0.65);1.3208(0.53);1.2863(0.71);1.2534(7.71);1.2357(16);1.2179(7.31);1.2105(4.6);1.1927(9.44);1.175(4.24);−0.0002(12.05);
化合物No.1430, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.6611(1.57);12.62(0.81);7.9667(2.97);7.8518(1.72);4.2585(6.39);4.0837(3.19);3.6932(16);3.6262(9.49);3.321(36.53);2.997(8.57);2.9043(14.86);2.5241(1.23);2.5193(1.86);2.5107(27.45);2.5061(60.41);2.5015(84.12);2.4969(58.33);2.4923(25.83);0.0081(0.77);−0.0002(26.39);−0.0085(0.75);
化合物No.1304, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.6305(2.24);12.5773(1.45);7.95(2.75);7.8344(1.01);5.2351(1.31);4.444(0.58);4.359(0.91);4.2031(1.11);4.1853(3.71);4.1812(3.07);4.1675(3.95);4.1636(2.93);4.1586(1.5);4.1499(1.34);4.1408(1.34);4.1154(1.43);4.0978(1.51);4.0881(0.68);4.0709(0.73);3.3746(1.5);3.3233(286.83);3.2736(2.27);3.1672(3.68);3.1507(0.83);2.6747(1.4);2.6701(1.88);2.6654(1.49);2.5566(1.19);2.5519(1.24);2.5404(0.96);2.5237(4.12);2.5189(6.1);2.5102(108.85);2.5056(240.21);2.501(335.73);2.4964(234.64);2.4918(103.77);2.4556(2.09);2.451(2.81);2.4462(2.1);2.3326(1.42);2.3279(1.91);2.3232(1.39);2.1885(0.71);2.1499(0.74);2.0733(1.16);1.6973(1.63);1.6709(2.06);1.5328(0.82);1.3992(0.72);1.3634(0.84);1.2844(0.79);1.2507(7.45);1.233(16);1.2152(7.19);1.2092(4.89);1.1914(9.87);1.1736(4.39);0.008(3.05);−0.0002(112.88);−0.0085(3.45);−0.0503(1.04);
化合物No.112, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0274(1.41);8.2688(10.45);3.3672(2.14);3.3528(2.87);3.3491(6.77);3.3391(3.28);3.335(7.71);3.3311(7.95);3.3212(3.67);3.317(7.61);3.3133(3.59);3.3032(1.48);3.299(2.6);2.525(0.43);2.5204(0.61);2.5116(15.72);2.507(35.22);2.5024(50);2.4978(35.4);2.4933(16.12);2.3568(12.34);2.3513(12.48);2.3294(0.63);2.0864(0.41);1.2335(0.37);1.1581(1.09);1.151(14.93);1.1399(2.35);1.133(31.76);1.1217(1.41);1.115(14.55);−0.0002(0.91);
化合物No.552, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.3079(1.3);3.409(0.4);3.3612(50);3.3393(1.6);3.3355(1.38);3.3211(1.03);2.7(0.42);2.6797(0.45);2.5138(3.11);2.5094(6.86);2.5048(9.58);2.5003(6.8);2.4958(3.05);1.1932(1.03);1.1745(2.2);1.1545(2.35);1.1362(3.39);1.1181(1.54);−0.0002(0.7);
化合物No.445, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.4566(0.52);8.4679(3.52);7.2604(47.18);7.2597(50);3.0201(0.5);3.0101(0.59);3.0019(1.03);2.9918(1.07);2.9836(0.59);2.9736(0.52);2.3725(3.77);2.3665(7.99);2.3603(4.12);1.552(0.83);0.8935(0.69);0.8795(1.65);0.8758(2.34);0.8626(2.28);0.8578(1.84);0.8448(0.92);0.6536(0.82);0.6435(1.66);0.6406(1.76);0.6369(1.71);0.6307(1.76);0.6269(1.65);0.6133(0.64);0.0005(11.23);−0.0002(11.34);−0.0077(0.36);
化合物No.476, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0388(0.79);8.2434(5.53);4.1403(0.31);4.119(0.63);4.1037(0.88);4.0879(0.67);4.0668(0.32);3.3383(40.8);2.5261(0.44);2.5125(16.29);2.5082(36.06);2.5037(50);2.4993(35.83);2.4951(16.59);2.3753(6);2.3305(0.37);1.652(0.38);1.6355(0.71);1.6158(0.88);1.5995(0.85);1.583(0.54);1.5067(0.67);1.492(0.56);1.4841(0.7);1.4724(1.11);1.4583(0.81);1.4504(0.94);1.4358(0.75);1.3126(0.98);1.2988(1.06);1.2918(0.95);1.2783(1.57);1.2648(0.75);1.258(0.72);1.2441(0.66);1.1485(9.94);1.1321(9.88);0.8876(19.3);0.8711(19.03);0.0008(5.94);−0.0002(6.66);
化合物No.221, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.968(0.34);8.7347(0.35);8.5995(0.64);8.2534(5.03);3.678(1.81);3.464(1.9);2.8409(8.22);2.8316(8.26);2.8292(8.62);2.6721(0.32);2.5531(0.37);2.5059(43.69);2.5031(50);2.499(35.9);2.3773(7.2);2.3303(0.34);2.076(0.46);0.0025(0.64);−0.0002(0.87);
化合物No.771, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0386(0.83);8.2817(6.7);3.3375(18.09);2.8459(10.28);2.8346(10.85);2.7386(2.31);2.7203(2.37);2.6723(0.43);2.5033(50);2.0761(0.58);1.2097(4.54);1.191(9.28);1.1724(4.47);0.002(2.91);−0.0002(3.26);
化合物No.777, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0215(0.62);8.2677(5.39);4.4369(0.57);4.4165(1.12);4.3971(1.13);4.3765(0.59);3.3317(50);2.7322(1.67);2.7145(1.72);2.6958(0.69);2.6721(0.33);2.5027(46.72);2.4988(36.24);2.2947(0.38);2.2675(1.39);2.258(1.33);2.2488(1.47);2.2283(0.7);2.2211(0.57);2.076(1.12);2.0535(1.3);2.0301(1.72);2.003(1.15);1.9793(0.36);1.7411(0.83);1.7274(1.35);1.7172(1.5);1.7065(1.61);1.7008(1.86);1.6828(1.12);1.6751(0.93);1.6566(0.37);1.2095(3.39);1.191(7.1);1.1723(3.34);−0.0002(3.77);−0.0019(3.46);
化合物No.783, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.8482(0.77);8.0788(8.67);3.1459(0.34);3.0965(42.3);2.9793(4.08);2.9636(6.42);2.948(4.2);2.5036(2.59);2.4853(2.66);2.4676(1.19);2.4545(0.71);2.4355(0.88);2.2657(50);2.2621(38.93);1.8375(0.65);0.9742(5.55);0.9556(11.57);0.9369(5.47);0.8331(0.52);0.8208(1.04);0.8132(0.95);0.8018(1.57);0.7898(0.99);0.7835(1.12);0.7709(0.63);0.7482(0.3);0.3076(0.68);0.2918(0.64);0.2405(1.26);0.2296(4.26);0.2256(4.47);0.2152(1.92);0.2091(4.28);0.2059(4.23);0.1959(1.5);0.0774(0.82);0.0627(0.92);0.0507(0.32);0.025(1.52);0.0129(5.49);−0.0002(5.24);−0.0118(1.16);−0.2377(3.96);−0.2395(4);
化合物No.793, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0433(0.44);8.2789(3.27);3.3815(1.21);3.3559(0.73);3.3286(50);3.3069(1.38);3.2781(1.55);2.7363(1.15);2.7179(1.2);2.6715(0.4);2.5577(1.11);2.5026(49.8);2.4523(1.51);2.0755(0.58);1.6506(0.33);1.6335(0.68);1.617(0.91);1.6(0.81);1.5838(0.47);1.4527(0.91);1.435(2.18);1.4168(2.12);1.3995(0.84);1.2093(2.17);1.1907(4.53);1.1721(2.18);0.9664(0.34);0.9132(12.44);0.8967(11.9);0.874(0.87);0.863(0.39);0.8465(0.39);0.0022(2.22);−0.0002(2.91);
化合物No.795, 溶媒:[DMSO], 400MHz
9.0032(0.34);8.3124(7.83);8.1074(0.66);5.9531(0.51);5.9403(1.12);5.9273(1.08);5.9188(0.71);5.9145(1.28);5.9128(1.29);5.8955(1.59);5.8843(1.23);5.8773(1.09);5.8715(1.38);5.8587(0.74);5.8508(0.78);5.8358(0.37);5.4019(1.55);5.4006(1.53);5.3586(1.31);5.326(1.52);5.3241(1.71);5.2998(1.41);5.2979(1.59);5.2315(2.3);5.229(2.37);5.1902(1.91);5.1884(2.01);5.186(2.06);5.1342(2.24);5.1324(2.48);5.1303(2.39);5.1084(2.1);5.1067(2.3);5.1045(2.24);3.9707(2.59);3.9573(4.89);3.9441(2.65);3.6691(13.41);3.473(0.62);3.4582(1.65);3.4436(2.38);3.4292(1.63);3.4146(0.52);2.7587(0.93);2.7398(2.78);2.7213(2.86);2.7029(1.04);2.6741(0.32);2.5083(38.65);2.5055(50);2.5014(38.46);2.3315(0.3);2.0771(0.48);2.0753(0.44);1.7615(1.1);1.7599(1.08);1.2106(5.53);1.192(11.74);1.1733(5.48);−0.0002(2.42);−0.0019(2.08);
化合物No.798, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9867(0.35);8.2831(3.28);4.1211(1.84);4.1148(2.15);4.1073(2.24);4.1013(1.91);3.3266(48.45);3.2756(0.34);3.1791(1.04);3.1741(2.25);3.1678(1.14);2.7396(1.13);2.7212(1.16);2.703(0.46);2.6712(0.32);2.5051(36.99);2.5017(50);2.4977(38.47);2.4467(0.31);2.0862(0.46);2.0751(0.51);1.2047(2.44);1.1862(5.17);1.1675(2.41);−0.0002(3.28);−0.0018(2.87);
化合物No.222, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2559(1.03);3.3364(27.06);2.5511(0.36);2.5062(37.48);2.5029(50);2.499(38.89);2.3777(1.27);2.3301(0.31);1.1486(1.01);1.1306(1.99);1.1126(0.95);0.0013(2.83);−0.0002(2.87);
化合物No.222, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2487(0.88);3.6615(0.34);3.4433(50);3.3638(0.53);3.3461(0.79);3.3287(0.82);3.3138(0.65);2.5078(9.99);2.3821(0.86);2.3749(1.44);2.3665(0.74);2.071(0.66);1.1483(0.96);1.1303(1.95);1.1122(0.89);
化合物No.223, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2515(1.84);3.6604(0.37);3.375(50);3.2947(1.27);3.2779(1.67);3.2618(1.56);3.2452(0.8);2.5046(31.98);2.3776(2.61);2.0747(0.57);1.5642(0.58);1.5463(1.17);1.5282(1.21);1.5101(0.63);1.081(0.43);0.915(1.78);0.8965(3.5);0.878(1.55);0.0016(1.8);−0.0002(2.07);
化合物No.224, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0023(0.37);8.6127(0.33);8.5562(1.59);8.275(6.18);8.1862(0.37);4.1384(0.34);4.1216(0.93);4.1051(1.42);4.0865(1.48);4.07(0.99);4.0533(0.37);3.8559(2.28);3.61(3.3);3.3468(13.49);2.5301(0.49);2.5165(15.05);2.512(34.71);2.5074(50);2.5028(36.11);2.4982(16.7);2.3893(4.39);2.3812(8.23);2.3725(4.44);2.3343(0.33);2.0782(0.89);1.1942(29.69);1.1874(10.73);1.1777(29.95);1.1711(10.29);
化合物No.225, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.133(0.61);7.8959(6.09);3.33(2.14);2.832(0.6);2.8222(0.88);2.8139(1.35);2.8038(1.4);2.7953(0.96);2.7856(0.7);2.5465(0.75);2.5354(1.08);2.5285(1.23);2.5271(1.31);2.5187(3.25);2.511(15.64);2.5064(34.22);2.5017(50);2.4971(35.68);2.4925(17.34);2.3286(0.31);2.2192(5.41);2.2101(11.43);2.2009(6.18);2.0728(0.96);0.7214(1.28);0.709(3.51);0.704(4.48);0.6914(4.34);0.6863(3.86);0.6744(2.21);0.6574(1.73);0.6546(3.46);0.6519(2.7);0.6484(3.68);0.6439(2.84);0.6368(3.53);0.6312(7.49);0.6272(6.48);0.6239(3.25);0.6206(6.04);0.6167(5.46);0.6146(3.33);0.6112(3.67);0.6008(0.78);0.5897(0.47);0.452(1.5);0.4406(4.05);0.4355(3.87);0.4303(3.79);0.4255(4.02);0.4135(1.43);
化合物No.226, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.992(0.31);8.8052(0.33);8.5871(0.46);8.2755(5.66);7.8157(0.59);3.6542(1.38);3.4157(4.58);3.3311(2.21);3.3139(3.94);3.2988(3.81);3.2818(1.85);3.1687(0.35);2.7867(0.8);2.7711(1.26);2.75(1.29);2.7349(0.88);2.5089(36.4);2.5048(50);2.5005(37.53);2.3842(3.97);2.3762(7.43);2.3678(4.2);2.3316(0.34);2.0877(1.3);2.0775(0.71);1.5545(0.51);1.5368(1.31);1.5273(2.31);1.5169(2.45);1.5095(3.66);1.4915(2.79);1.4789(0.9);1.4722(0.98);1.376(0.52);1.3703(0.47);1.3572(1.95);1.3522(1.69);1.3377(3.43);1.3192(3.4);1.3015(1.82);1.296(1.38);1.2839(0.48);1.2776(0.37);0.918(6.19);0.8998(12.67);0.8859(9.32);0.8816(6.14);0.8676(3.86);−0.0002(7.56);
化合物No.227, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.6259(0.33);8.2521(2.54);8.2216(1.54);4.434(0.34);4.4141(0.63);4.3939(0.64);4.3728(0.37);3.717(1.7);3.5604(2.26);2.6725(0.31);2.5516(0.82);2.5032(50);2.4992(39.34);2.4593(0.83);2.3977(1.24);2.3888(2.72);2.3806(2.82);2.3747(3.53);2.3659(1.9);2.3295(0.37);2.2608(0.72);2.2416(0.77);2.2218(0.41);2.179(0.39);2.1559(0.51);2.0845(0.61);2.0757(0.68);2.0592(1.08);2.0338(1.21);2.0113(0.7);1.786(0.42);1.7579(0.45);1.7367(0.58);1.724(0.63);1.7133(0.82);1.7036(0.84);1.6965(0.96);1.679(0.54);1.6708(0.48);−0.0002(5.17);−0.0019(4.75);
化合物No.233, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.7621(0.64);8.0452(5.6);5.5192(0.32);3.1408(0.32);3.087(15.43);2.9787(3.2);2.962(4.05);2.9474(3.28);2.4355(0.31);2.322(0.36);2.3175(0.31);2.289(0.34);2.2844(0.51);2.2756(15.38);2.271(35.18);2.2664(50);2.2618(35.59);2.2572(16.07);2.221(0.38);2.2164(0.53);2.2118(0.41);2.154(3.39);2.1457(6.5);2.137(3.61);2.0977(0.33);2.0934(0.36);1.8383(0.5);0.829(0.31);0.8169(0.65);0.8116(0.63);0.8077(0.51);0.7996(1.22);0.7914(0.51);0.7874(0.68);0.7824(0.66);0.7797(0.74);0.7677(0.39);0.7624(0.3);0.24(1.08);0.2293(3.15);0.225(3.34);0.2201(1.38);0.2148(1.56);0.2092(3.43);0.2046(3.11);0.1948(1.39);0.0259(1.3);0.0155(3.48);0.0118(3.58);0.0037(3.15);−0.0002(3.75);−0.0112(0.94);−0.236(1.47);
化合物No.243, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9731(0.41);8.251(3.21);3.6158(0.41);3.363(3.77);3.352(3.83);3.3357(3.14);3.3175(2.36);3.3008(1.31);2.5069(38.1);2.5032(50);2.4997(38.49);2.3839(2.12);2.3761(3.99);2.3675(2.38);2.33(0.34);1.6514(0.38);1.6345(0.81);1.6178(1.07);1.6012(0.94);1.5844(0.53);1.449(0.99);1.4313(2.3);1.413(2.23);1.3957(0.82);0.9105(12.69);0.8938(12.64);0.8734(2.91);0.0015(7.1);0.0004(6.65);−0.0002(7.27);
化合物No.245, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9256(0.6);8.8875(0.57);8.264(11.72);8.1541(0.47);5.9471(1.08);5.9341(2.44);5.9213(2.29);5.9083(2.75);5.9041(1.44);5.8954(1.33);5.8911(2.96);5.8782(2.69);5.8654(2.97);5.8525(1.36);5.756(0.57);5.2409(1.47);5.2366(4.54);5.2323(4.79);5.228(1.64);5.1979(1.31);5.1936(4.05);5.1893(4.21);5.185(1.45);5.1374(1.63);5.1334(4.89);5.1294(4.71);5.1255(1.53);5.1116(1.51);5.1077(4.56);5.1037(4.46);5.0997(1.45);3.9716(2.45);3.9675(4.5);3.9632(3.04);3.9574(4.93);3.9537(7.66);3.9444(3.2);3.9401(4.62);3.9359(2.41);3.4657(0.78);3.3667(3.05);2.6735(0.31);2.527(0.58);2.5223(0.79);2.5136(15.95);2.5091(35.67);2.5045(50);2.4999(35.19);2.4953(15.63);2.3882(7.8);2.3796(15.38);2.3707(8.48);2.3314(0.32);2.0875(0.99);2.0757(0.67);−0.0002(1.47);
化合物No.247, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9086(0.38);8.8968(0.51);8.6098(1.87);8.2584(10.84);4.8631(5.16);4.8612(5.55);4.8593(4.93);4.826(4.36);4.8223(5.58);4.8186(4.21);3.8865(6.34);3.872(6.58);3.6943(4.81);3.4504(2.83);3.148(0.33);2.673(0.33);2.5266(0.67);2.5218(0.95);2.5131(15.95);2.5086(35.36);2.5039(50);2.4993(34.98);2.4947(15.22);2.4474(0.43);2.4428(0.45);2.3885(7.4);2.38(14.34);2.3713(7.54);2.0749(0.55);1.7604(0.6);1.7256(23.96);1.7245(24.57);0.9096(1.48);0.8929(1.41);−0.0002(0.72);
化合物No.248, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.3011(1.32);8.0237(0.69);7.6598(0.51);7.5785(0.55);7.5139(0.43);7.4915(0.51);7.3044(0.62);7.2819(0.45);7.2582(2.44);7.2385(5.15);7.2189(3.28);7.1995(0.63);7.1765(0.34);7.0748(5.12);7.0693(5.19);7.0638(4.5);7.0446(3.12);7.0108(0.32);6.8625(2.64);6.8588(2.62);6.8442(2.38);6.8384(2.41);4.0574(0.94);4.0396(2.89);4.0218(2.92);4.004(0.99);3.8377(0.32);3.7943(0.38);3.745(4.68);3.7019(5.62);3.68(0.44);3.6358(0.47);3.4015(0.64);3.3576(1.1);3.3317(6.83);3.2886(5.58);3.1638(0.54);3.1196(0.44);2.6727(0.31);2.5082(37.45);2.5038(50);2.4993(36.11);2.3305(0.33);1.9873(12.41);1.9091(6.68);1.5881(2.39);1.569(2.38);1.5524(28.49);1.2371(0.58);1.1964(3.35);1.1786(6.69);1.1608(3.29);0.9141(0.35);0.9055(0.43);0.8887(0.47);0.8274(0.39);0.8214(0.38);0.8047(0.35);−0.0002(2.99);
化合物No.249, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.5933(0.78);8.2694(3.47);3.974(0.31);3.9574(0.65);3.9405(0.73);3.9206(0.67);3.9035(0.32);3.8559(1.09);3.6684(1.68);3.3741(9.33);2.5164(15.24);2.5119(34.89);2.5072(50);2.5026(36.47);2.498(17.07);2.3922(2.29);2.3837(4.45);2.3751(2.49);2.3342(0.31);2.0783(0.71);1.5997(0.32);1.5605(0.51);1.5418(1.87);1.5238(2.57);1.5062(2.02);1.488(0.56);1.4615(0.42);1.4427(0.3);1.1625(8.17);1.1459(8.14);0.9187(1.43);0.9041(3.79);0.9(3.59);0.8857(7.88);0.867(3.28);
化合物No.256, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.5969(0.93);8.2677(3.34);4.1141(0.55);4.0988(0.43);3.6729(2.07);3.3883(8.21);2.5569(0.4);2.5159(17.58);2.5114(37.24);2.5068(50);2.5022(34.86);2.4977(15.48);2.4575(0.35);2.382(4.22);2.3734(2.33);2.3339(0.31);2.0779(0.89);1.6602(0.49);1.6434(0.61);1.6246(0.66);1.6077(0.56);1.5924(0.34);1.5205(0.44);1.5059(0.37);1.4985(0.46);1.4867(0.73);1.4721(0.54);1.4642(0.61);1.4496(0.53);1.4203(0.38);1.4053(0.34);1.3396(0.31);1.3179(0.83);1.3035(0.93);1.2965(0.63);1.2832(1.02);1.2693(0.61);1.2628(0.47);1.2487(0.43);1.1723(2.76);1.1559(8.97);1.1395(6.27);0.9068(3.09);0.8928(15.35);0.8764(14.08);0.8711(4.01);0.8546(2.95);
化合物No.258, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.5998(0.82);8.2564(3.86);3.9055(0.57);3.8892(0.82);3.884(0.66);3.8676(0.81);3.8562(1.41);3.8519(0.64);3.6789(1.82);3.3864(5);2.53(0.44);2.5253(0.61);2.5165(14.91);2.512(34.65);2.5074(50);2.5027(36.15);2.4981(16.68);2.3897(2.76);2.3818(4.99);2.3733(2.72);2.3343(0.3);2.0784(0.73);1.7904(0.61);1.7737(1);1.7574(1.03);1.741(0.66);1.1623(0.63);1.1458(0.68);1.1189(8.63);1.102(8.58);0.9268(0.64);0.9097(9.6);0.907(9.63);0.8996(1.85);0.8927(8.98);0.8901(9.23);0.8677(0.33);
化合物No.266, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2867(3.35);3.6241(0.44);3.5031(0.46);3.4919(1.37);3.4812(2.22);3.4713(5.9);3.4635(2.84);3.4516(0.69);3.3971(0.48);3.3409(35.55);3.274(14.91);3.2725(14.52);2.6705(0.31);2.5053(37.53);2.5019(50);2.498(38.45);2.3849(2.23);2.3772(4.11);2.3688(2.32);2.3286(0.31);−0.0002(3.49);−0.002(3.24);
化合物No.272, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9871(0.54);8.2768(3.79);4.2082(0.53);4.1914(0.66);4.1719(0.52);3.4269(1.05);3.4129(1.06);3.4028(2.03);3.3888(1.96);3.3662(0.39);3.3573(1.8);3.3443(2.01);3.333(1.65);3.3148(31.37);3.2814(25.74);3.2647(0.53);3.2314(0.36);2.6708(0.31);2.5617(0.35);2.5573(0.49);2.5527(0.45);2.5243(0.3);2.5196(0.47);2.5109(15.37);2.5064(35.17);2.5017(50);2.4971(35.56);2.4926(16.03);2.4564(0.47);2.4518(0.67);2.4472(0.51);2.386(2.27);2.3777(4.36);2.3691(2.43);2.3287(0.37);2.0738(0.73);1.1664(8.48);1.1495(8.47);−0.0002(2.42);
化合物No.274, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9397(0.33);8.2519(2.85);3.6289(0.38);3.4035(2.13);3.3879(4.42);3.3717(4.63);3.3455(29.66);3.2435(9.67);3.2412(13.02);2.6718(0.31);2.5027(50);2.4476(0.48);2.3783(3.84);2.3293(0.34);2.0864(0.35);2.075(0.43);1.7849(0.39);1.7692(1.44);1.7526(2.12);1.7368(1.39);1.7202(0.36);0.0023(3.29);−0.0002(4.22);
化合物No.661, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0033(0.79);8.7891(0.41);8.303(6.25);3.3367(5.33);2.8494(11.19);2.8377(11.05);2.7178(2.13);2.6996(2.15);2.5119(21.59);2.5075(40.38);2.503(50);2.4984(34.59);2.0866(0.45);2.0744(0.4);1.2029(4.42);1.1843(9.35);1.1657(4.28);−0.0002(6.37);
化合物No.662, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0264(0.52);8.3123(3.14);3.3726(0.83);3.3551(1.56);3.337(2.22);3.3164(26.5);3.2666(0.41);2.7174(1.06);2.699(1.07);2.5568(0.96);2.5524(0.99);2.5058(39.26);2.5015(50);2.4972(36.04);2.4511(0.64);1.2046(2.18);1.1862(4.6);1.1673(2.24);1.1572(3.17);1.1392(6.35);1.1212(2.98);−0.0002(4.68);
化合物No.663, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0064(0.5);8.3049(3.28);3.3181(22.78);3.285(1.91);3.2701(1.84);3.2525(0.94);2.7167(1.03);2.6988(1.06);2.5109(20.03);2.5065(38.97);2.5019(50);2.4973(35.14);2.4929(16.17);2.0736(0.3);1.5728(0.96);1.5544(1.87);1.5367(1.9);1.5185(1.08);1.2036(2.25);1.185(4.8);1.1665(2.18);0.9204(3.45);0.902(7.2);0.8834(3.04);−0.0002(5.97);
化合物No.664, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.3088(1.27);4.1058(0.32);4.0891(0.32);3.3946(50);2.7128(0.49);2.6946(0.49);2.5106(9.3);2.5063(11.76);2.5023(8.46);2.07(0.35);1.1962(4.53);1.1798(4.69);1.1664(0.98);
化合物No.665, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9601(1.09);8.8178(0.69);8.2676(9.4);3.3309(8.3);2.8946(1.19);2.8848(1.59);2.8764(2.56);2.8664(2.56);2.8581(1.67);2.8483(1.22);2.8384(0.45);2.7072(3.31);2.6884(3.36);2.5134(20.06);2.509(39.01);2.5044(50);2.4999(35.2);2.4955(16.28);2.0876(0.4);1.1999(6.86);1.1813(14.69);1.1626(6.66);0.7817(1.5);0.7691(4.68);0.7637(5.92);0.7512(6.07);0.7457(4.52);0.7339(2.02);0.7142(0.56);0.6901(0.73);0.6781(0.63);0.6093(1.94);0.5988(5.49);0.592(5.31);0.5829(4.5);0.5703(1.39);−0.0002(7.95);
化合物No.666, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0076(0.57);8.3039(4.37);3.321(22.36);3.2897(1.51);2.7162(1.4);2.6981(1.42);2.5115(20.6);2.5071(39.52);2.5025(50);2.498(34.87);2.4936(15.98);2.0865(0.44);2.0741(0.39);1.5528(0.47);1.5347(1.42);1.5171(2.17);1.4987(1.73);1.4801(0.68);1.3823(0.39);1.3641(1.33);1.3449(1.96);1.3261(1.88);1.3084(1.13);1.2035(3.02);1.185(6.4);1.1662(2.91);0.9227(4.56);0.9043(9.56);0.886(3.94);−0.0002(5.02);
化合物No.667, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9695(1.15);8.9642(0.58);8.2934(9.63);4.4423(0.98);4.4222(1.94);4.4025(1.89);4.3816(1.02);3.3303(6.99);2.7153(3.04);2.6967(3.13);2.5133(19.76);2.5088(38.74);2.5043(50);2.4997(35.02);2.4953(15.86);2.3311(0.33);2.2998(0.78);2.2733(2.47);2.2667(2.42);2.2618(2.44);2.2545(2.6);2.2436(2.15);2.2332(1.26);2.2253(1.03);2.0948(0.69);2.0876(1.01);2.0712(2.23);2.0464(3.08);2.0237(2.16);2.0176(2.14);1.9948(0.69);1.7485(1.35);1.7341(2.21);1.7247(2.6);1.715(3);1.708(3.45);1.6904(1.88);1.6824(1.67);1.6637(0.7);1.207(6.51);1.1884(13.95);1.1697(6.28);−0.0002(8.28);
化合物No.685, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9591(0.79);8.9431(0.41);8.3183(7.09);5.9517(0.61);5.9387(1.4);5.9259(1.22);5.9129(1.58);5.9087(0.84);5.9(0.97);5.8956(1.67);5.8828(1.39);5.8699(1.63);5.857(0.74);5.2441(2.72);5.2398(2.64);5.201(2.42);5.1968(2.34);5.1388(2.93);5.1348(2.68);5.1131(2.7);5.109(2.46);3.9738(2.59);3.9604(4.41);3.9508(2.21);3.9465(2.55);3.3279(13.67);2.7205(2.28);2.7019(2.34);2.5127(20.18);2.5081(39.26);2.5035(50);2.499(35.07);2.4945(15.82);2.087(0.43);2.0749(0.32);1.2041(4.97);1.1855(10.72);1.1668(4.82);−0.0002(13.59);
化合物No.688, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.8955(0.36);9.0916(0.56);8.305(6.79);4.1254(4.3);4.1192(4.79);4.1115(4.95);4.1054(4.04);3.7405(0.45);3.6084(0.62);3.326(15.72);3.1821(3.21);3.1758(6.24);3.1696(2.75);2.7197(2.35);2.7011(2.38);2.5126(21.19);2.5082(40.02);2.5037(50);2.4991(35.01);2.4948(16.22);2.3309(0.3);2.087(1.32);2.075(0.49);1.1993(4.82);1.1807(10.26);1.1622(4.6);−0.0002(7.4);
化合物No.689, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0222(0.71);8.3117(6.54);3.9765(0.5);3.9596(1.16);3.9427(1.38);3.9234(1.1);3.9071(0.49);3.3278(16.62);2.7169(2.13);2.6985(2.17);2.5081(39.01);2.5036(50);2.4991(35.82);2.0872(0.46);2.0753(0.42);1.5627(0.79);1.5444(2.93);1.5265(4.32);1.5087(3.19);1.4906(0.91);1.2064(4.46);1.1878(9.51);1.1659(13.17);1.1493(11.55);0.9048(5.73);0.8863(11.73);0.8677(5.04);−0.0002(6.35);
化合物No.712, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.3262(1.58);4.1961(0.38);3.4336(0.73);3.3652(50);3.2838(5.76);2.7133(0.69);2.6961(0.7);2.5034(21.58);2.0704(0.38);1.1987(1.21);1.1742(3.04);1.1576(2.97);−0.0002(0.36);
化合物No.714, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9731(0.58);8.3074(4.05);3.4084(2.5);3.3929(6.15);3.3774(4.49);3.3607(2.71);3.3434(2.03);3.3224(20.38);3.2444(24.3);3.2399(3.8);2.718(1.24);2.6996(1.3);2.5115(20.18);2.507(39.1);2.5024(50);2.4978(34.84);2.4934(15.68);2.074(0.32);1.7938(0.56);1.7781(1.88);1.7614(2.83);1.7454(1.77);1.7287(0.52);1.2023(2.77);1.1836(5.91);1.1649(2.67);−0.0002(6.59);
化合物No.700, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0035(1.16);8.3017(4.29);3.8286(2.12);3.3573(18.18);2.7196(4.64);2.5777(4.04);2.508(50);1.5765(4.17);1.4738(4.2);1.2065(7.34);1.1891(8.58);0.8912(15.33);0.8737(17.75);0.8557(8.83);−0.0002(3.72);
化合物No.697, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0051(1.24);8.3008(3.99);3.889(2.2);3.3374(24.01);2.7128(4.65);2.5075(50);1.7743(2.07);1.182(8.92);1.1206(10.37);1.1041(7.4);0.9071(18.7);0.8915(12.96);−0.0002(3.57);
化合物No.696, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0419(2.04);8.5883(1.28);8.3079(6.12);4.1323(2.81);3.3359(25.49);2.7164(6.74);2.5091(50);1.6274(2.85);1.4976(3.09);1.2913(3.82);1.1882(18.08);1.161(16.92);1.1445(11.47);0.8934(30.47);0.8773(21.45);−0.0002(6.23);
化合物No.265, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0208(0.34);8.5755(0.35);8.3064(5.08);3.6445(0.87);3.5729(0.35);3.5594(0.33);3.5373(2.23);3.5226(5.72);3.5085(3.62);3.4086(2.81);3.3948(5.59);3.3806(5.65);3.3658(3.68);2.5249(0.4);2.5202(0.57);2.5114(14.84);2.5069(34.81);2.5023(50);2.4976(35.84);2.493(16.17);2.3889(3.01);2.3807(5.74);2.3721(3.22);2.3291(0.33);2.0738(0.38);−0.0002(4.93);
化合物No.807, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0396(0.37);8.285(4.75);3.9244(0.84);3.9074(1);3.9014(0.88);3.8906(0.47);3.8842(0.83);3.3172(4.64);2.7516(0.46);2.7335(1.34);2.7149(1.4);2.6967(0.54);2.5134(5.87);2.5089(13.58);2.5042(19.63);2.4996(14.07);2.495(6.37);1.2024(3.42);1.1838(7.61);1.1651(3.42);1.0884(9.3);1.0714(9.29);0.9602(0.56);0.9093(50);0.8594(0.57);−0.0002(2.84);
化合物No.325, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.8151(0.65);7.7169(1.31);3.3315(50);2.9705(5.95);2.8053(6.17);2.5118(3.81);2.5073(8.52);2.5027(12.06);2.4981(8.52);2.4935(3.75);2.3595(1.15);2.3508(2.23);2.3419(1.2);−0.0002(0.38);
化合物No.328, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.7329(1.26);7.6992(4.23);3.4525(1.05);3.4349(3.46);3.4172(3.54);3.3995(1.23);3.3879(0.58);3.3368(50);3.2869(0.64);3.1247(0.95);3.107(3.06);3.0892(3.13);3.0716(1.01);2.5123(7.61);2.5078(17.32);2.5032(24.58);2.4986(17.63);2.494(7.99);2.3617(3.55);2.353(7.09);2.3439(3.83);2.3303(0.31);2.0743(0.42);1.1432(3.77);1.1256(8.41);1.1078(3.76);1.0931(0.33);1.0329(3.54);1.0153(7.94);0.9975(3.46);
化合物No.875, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.8949(1.33);7.7346(4.5);3.6678(0.38);3.6016(0.56);3.3792(0.36);3.3308(50);2.9721(15.73);2.8083(16.27);2.7422(0.64);2.7235(1.93);2.7049(2);2.6864(0.73);2.5209(0.33);2.5121(7.02);2.5076(15.92);2.503(22.59);2.4984(16.08);2.4939(7.25);1.76(0.69);1.3556(2.02);1.1907(4.55);1.1721(9.98);1.1534(4.45);−0.0002(1.15);
化合物No.883, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9766(0.98);8.2908(5.01);3.7814(0.42);3.3361(4.49);3.2996(1.43);3.2826(2.83);3.2672(2.82);3.25(1.42);2.7306(0.39);2.7157(0.7);2.698(1.26);2.6778(1.38);2.526(0.56);2.5211(0.88);2.5124(16.85);2.508(36.46);2.5035(50);2.499(36.38);2.4946(17.42);2.4522(0.38);2.4478(0.51);2.3304(0.3);1.5859(0.34);1.5674(1.54);1.5492(2.97);1.5315(3.08);1.5134(1.69);1.4953(0.4);1.1918(3.06);1.1733(6.49);1.1546(2.96);0.918(5.34);0.8995(10.98);0.8809(4.73);0.0079(0.6);−0.0002(19.78);−0.0085(0.87);
化合物No.885, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2255(3.8);3.7782(0.41);3.333(22.2);2.8834(0.51);2.8737(0.7);2.8652(1.13);2.8552(1.14);2.8467(0.72);2.837(0.55);2.6811(1.45);2.6627(1.49);2.5536(0.44);2.5477(0.38);2.5258(0.77);2.521(1.07);2.5123(16.43);2.5078(36.11);2.5032(50);2.4987(36.29);2.4942(17.11);1.1829(3.09);1.1644(6.73);1.1458(2.99);0.7734(0.69);0.7608(1.97);0.7555(2.72);0.743(2.68);0.7374(2.08);0.7257(0.95);0.7115(0.32);0.6868(0.35);0.6676(0.44);0.6643(0.38);0.5894(0.82);0.5786(2.32);0.5724(2.24);0.5681(2.07);0.5628(2.07);0.5505(0.66);0.008(0.34);−0.0002(12.95);−0.0086(0.56);
化合物No.908, 溶媒:[DMSO], 400MHz
9.2675(0.32);8.2686(6.28);4.1214(3.79);4.1153(4.25);4.1077(4.24);4.1016(3.8);3.7801(0.61);3.7547(0.46);3.7484(0.51);3.6088(0.32);3.336(10.88);3.1789(2.67);3.1727(5.58);3.1665(2.63);2.6928(2.26);2.6738(2.53);2.5265(0.9);2.5129(17.64);2.5086(36.99);2.5041(50);2.4996(36.17);2.4952(17.15);2.331(0.31);1.1833(5.04);1.1648(10.74);1.1461(4.76);0.0077(0.32);−0.0002(9.55);−0.0084(0.42);
化合物No.926, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9978(0.38);8.3225(7.85);3.7821(0.67);3.5171(0.48);3.5077(0.85);3.4984(3.01);3.4871(4.18);3.4837(3.95);3.4762(10.19);3.4666(5.99);3.4544(1.37);3.3412(25.55);3.3068(1.18);3.2769(44.06);3.1703(0.43);2.6993(1.83);2.682(1.95);2.5269(0.67);2.5222(0.97);2.5134(16.63);2.509(36.22);2.5045(50);2.4999(36.32);2.4954(17.24);2.3313(0.31);1.1878(4.66);1.1693(9.99);1.1507(4.49);1.0451(0.32);−0.0002(6.42);
化合物No.912, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9886(0.36);8.2881(7.65);5.7588(0.31);4.0632(0.48);4.0447(1.02);4.0281(1.42);4.0116(1.06);3.9926(0.5);3.7831(0.64);3.7045(0.31);3.3558(8.62);3.1711(0.4);2.6978(2.08);2.6791(2.27);2.561(0.46);2.5566(0.48);2.5277(0.64);2.5141(17.01);2.5098(36.54);2.5053(50);2.5009(36.26);2.4966(17.22);2.4552(0.42);1.5437(0.3);1.5352(0.35);1.525(0.86);1.5106(0.91);1.5016(1.31);1.4961(1.02);1.487(1.35);1.4819(1.76);1.475(1.25);1.4675(1.3);1.4634(1.52);1.4595(1.68);1.4434(1.32);1.4259(0.63);1.4108(0.52);1.3924(0.31);1.3779(0.54);1.36(1.24);1.3456(1.84);1.3414(1.71);1.328(2.17);1.3232(1.89);1.3111(1.48);1.3055(1.78);1.2878(1.05);1.2722(0.49);1.2545(0.31);1.2342(0.36);1.1944(4.85);1.1759(10.55);1.1628(14.54);1.1579(6.57);1.1464(13.25);1.0462(0.34);0.9029(7.31);0.8846(15.05);0.8665(6.21);0.0079(0.41);−0.0002(13.75);
化合物No.331, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.23(3.8);3.3432(8.53);3.1705(0.49);2.8409(9.79);2.829(9.8);2.6714(0.3);2.5251(0.63);2.5204(0.86);2.5117(15.63);2.5071(35.55);2.5025(50);2.4978(35.63);2.4932(15.96);2.3841(0.99);2.3688(4.93);2.3599(2.6);2.3294(0.34);2.0861(0.86);−0.0002(10.56);−0.0086(0.34);
化合物No.353, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9211(0.31);8.225(4.04);3.3659(0.35);3.3508(1.38);3.3325(2.94);3.3167(50);3.3006(2.35);2.5246(0.62);2.5198(0.83);2.5112(15.37);2.5066(34.52);2.5021(48.79);2.4975(34.88);2.493(16.13);2.367(4.1);2.3587(2.42);2.3289(0.34);1.6499(0.44);1.6332(0.91);1.6165(1.22);1.5997(1.06);1.5831(0.59);1.4473(1.39);1.4297(2.79);1.4111(2.8);1.3938(1.13);0.9099(21.69);0.8934(20.74);−0.0002(11.13);−0.0085(0.35);
化合物No.354, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.243(3.1);5.9459(0.38);5.9329(0.86);5.9201(0.75);5.9072(0.94);5.9028(0.49);5.8942(0.44);5.8899(1.02);5.877(0.88);5.8641(1.01);5.8512(0.43);5.2362(0.49);5.2318(1.48);5.2275(1.53);5.2231(0.53);5.1931(0.42);5.1887(1.29);5.1845(1.36);5.18(0.48);5.1344(0.53);5.1304(1.63);5.1263(1.56);5.1224(0.5);5.1086(0.49);5.1046(1.52);5.1006(1.49);5.0966(0.48);3.9698(0.73);3.9655(1.32);3.9612(0.87);3.9519(2.11);3.9423(0.89);3.9381(1.33);3.9339(0.73);3.3193(50);2.5248(0.54);2.52(0.73);2.5114(14.1);2.5068(32.37);2.5022(45.89);2.4975(32.74);2.4929(14.7);2.3788(1.85);2.3704(3.46);2.3617(1.98);−0.0002(7.45);
化合物No.338, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2123(3.64);3.3202(20.81);2.5249(0.53);2.5111(13.12);2.5069(26.66);2.5024(35.37);2.4978(24.88);2.4933(11.13);2.3525(3.9);2.3294(0.41);1.3744(50);1.3563(0.97);1.3401(0.31);1.2565(2.08);1.2472(1.66);1.1882(1.07);0.008(0.35);0.0025(2.48);−0.0002(11.42);−0.0086(0.38);
化合物No.365, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2314(3.59);4.12(0.42);4.1038(0.59);4.0884(0.48);3.37(0.47);3.3172(42.77);3.266(0.45);2.5245(0.45);2.5107(16);2.5064(35.34);2.5019(50);2.4973(36.96);2.4928(17.97);2.4465(0.32);2.3687(3.83);2.3289(0.38);1.6391(0.47);1.6187(0.59);1.6027(0.58);1.5865(0.36);1.5086(0.45);1.4942(0.39);1.4862(0.49);1.4744(0.76);1.46(0.57);1.4523(0.63);1.4378(0.53);1.3129(0.66);1.2991(0.73);1.292(0.64);1.2785(1.05);1.2651(0.5);1.2583(0.48);1.2441(0.42);1.1492(6.71);1.1329(6.7);0.8881(14.62);0.8716(14.33);−0.0002(4.23);
化合物No.2253, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.4283(0.67);8.0816(3.1);3.3318(1.11);2.6537(1.19);2.6358(2.06);2.6163(1.31);2.5054(34.64);2.501(50);2.4965(37.14);2.3408(0.96);2.0719(1.61);1.5837(1.09);1.5644(1.96);1.5455(1.99);1.5268(1.19);0.9647(0.63);0.9543(1.3);0.9468(3.07);0.9334(5.88);0.927(3.18);0.915(9.55);0.8964(6.63);0.8852(3.05);0.8775(2.08);0.8655(0.74);−0.0002(14.49);
化合物No.1095, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.894(0.52);7.7305(1.31);3.3021(20.16);3.2789(0.6);2.9697(5.86);2.7998(6);2.6687(0.32);2.646(0.47);2.6263(0.82);2.6089(0.51);2.5547(0.32);2.5502(0.41);2.5219(0.61);2.508(16.4);2.5041(35.23);2.4998(50);2.4953(36.77);2.491(17.71);2.0848(0.88);1.5817(0.46);1.5629(0.83);1.5439(0.83);1.5252(0.5);0.9214(1.97);0.9032(3.92);0.8848(1.72);0.008(0.56);−0.0002(18.87);−0.0015(15.77);−0.0086(0.65);
化合物No.1049, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.4693(3.46);7.2594(50);5.298(1.51);4.7897(10.69);3.8092(18.82);3.7458(0.59);2.8934(0.98);2.8735(1.47);2.8538(1.07);1.8524(0.71);1.752(0.9);1.733(1.49);1.7134(1.56);1.6946(1.04);1.676(0.36);1.5739(0.37);1.4318(1.43);1.0623(3.97);1.0441(8.13);1.0257(3.79);0.008(0.62);−0.0002(27.42);−0.0085(0.92);
化合物No.1096, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.8221(0.58);7.7137(1.84);3.4505(0.51);3.433(1.63);3.4155(1.64);3.3977(0.54);3.3037(13.35);3.1137(0.5);3.0958(1.47);3.078(1.51);3.0609(0.49);2.6317(1.09);2.5002(50);2.4958(37.61);1.5795(0.59);1.5604(1.05);1.5418(1.08);1.5223(0.64);1.3554(0.64);1.1448(1.73);1.1273(3.71);1.1098(1.74);1.018(1.65);1.0005(3.54);0.9829(1.64);0.9176(2.33);0.8995(4.59);0.881(2.05);−0.0002(17.38);
化合物No.991, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0543(0.43);8.2854(3.8);3.3201(3.61);2.8461(8.19);2.8343(8.32);2.6597(0.9);2.6405(1.37);2.5512(0.7);2.5103(15.31);2.5058(34.75);2.5012(50);2.4967(36.48);2.4921(17.14);2.4511(0.6);2.3832(0.39);2.368(0.38);1.5974(0.77);1.5781(1.35);1.5592(1.44);1.5405(0.84);0.939(3.67);0.9207(7.56);0.9023(3.34);−0.0002(9.28);
化合物No.992, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0808(0.51);8.2936(4.46);3.3715(0.99);3.3534(2.98);3.3391(3.64);3.3353(4.12);3.3211(5.78);2.661(1.01);2.6413(1.62);2.6228(1.05);2.5243(0.6);2.5109(15.13);2.5063(34.7);2.5017(50);2.4972(36.67);2.4926(17.4);1.599(0.92);1.5803(1.64);1.561(1.69);1.5423(1.02);1.1552(5.5);1.1372(11.98);1.1191(5.4);0.9421(4.31);0.9239(8.96);0.9055(3.93);−0.0002(12.13);
化合物No.993, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0638(0.3);8.2871(1.95);3.3087(9.08);3.2827(1.55);3.2675(1.32);3.2505(0.67);2.6403(0.7);2.5097(14.94);2.5051(34.45);2.5006(50);2.496(36.74);2.4914(17.45);1.5971(0.42);1.5774(0.75);1.5687(0.88);1.5503(1.51);1.5322(1.42);1.5147(0.75);0.9415(1.9);0.9234(4.09);0.9175(2.73);0.9048(2.09);0.8991(5.11);0.8804(2.14);−0.0002(7.98);
化合物No.994, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0946(0.42);8.2966(3.91);4.1151(0.55);4.0985(0.86);4.0804(0.9);4.0638(0.59);3.3136(6.17);3.17(0.32);2.6702(0.38);2.656(0.82);2.6367(1.36);2.6186(0.88);2.5238(0.56);2.5192(0.78);2.5104(14.98);2.5058(34.58);2.5012(50);2.4966(36.75);2.4921(17.43);1.5973(0.79);1.5784(1.39);1.5591(1.43);1.5404(0.85);1.1947(18.13);1.1782(17.98);0.9439(3.7);0.9257(7.68);0.9073(3.34);0.0078(0.33);−0.0002(13.26);−0.0084(0.46);
化合物No.995, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0165(0.51);8.2464(3.96);3.3195(2.88);2.889(0.54);2.8797(0.8);2.871(1.18);2.8611(1.27);2.8518(0.77);2.8427(0.63);2.648(1);2.6297(1.61);2.6116(1.05);2.5104(15.25);2.5059(34.71);2.5014(50);2.4969(36.85);2.4925(17.69);1.5926(0.91);1.5737(1.59);1.5543(1.65);1.5355(1.01);0.9393(4.01);0.9211(8.22);0.9026(3.62);0.7777(0.68);0.7648(2.02);0.7599(2.77);0.7473(2.74);0.7419(2.08);0.73(0.95);0.5978(0.84);0.5868(2.43);0.5804(2.29);0.5712(2.1);0.559(0.63);−0.0002(13.52);
化合物No.996, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0634(0.69);8.2845(4.88);3.3368(2.15);3.319(7.02);3.3055(6.49);3.2877(2.14);2.6589(1.11);2.6386(1.81);2.6206(1.18);2.523(0.73);2.5096(16.94);2.5053(35.88);2.5011(50);2.4967(37.03);2.4923(18.13);2.3278(0.3);1.5963(1.03);1.5774(1.82);1.5582(1.88);1.5482(0.97);1.539(1.22);1.531(1.93);1.5128(2.66);1.4944(1.99);1.4758(0.84);1.3788(0.45);1.3603(1.55);1.3411(2.41);1.3223(2.39);1.3044(1.37);1.2866(0.39);0.9413(4.46);0.9223(12.04);0.9031(13.23);0.8843(4.74);0.0067(0.4);−0.0002(11.78);−0.0015(11.52);−0.0085(0.5);
化合物No.997, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0434(0.3);8.2701(2.22);4.4164(0.49);4.3964(0.5);3.3117(6.58);2.6343(0.77);2.5232(0.47);2.5094(15.05);2.505(34.53);2.5004(50);2.4958(36.59);2.4913(17.32);2.2509(0.58);2.0558(0.47);2.0315(0.64);2.0016(0.5);1.7294(0.52);1.7193(0.61);1.7095(0.68);1.7031(0.83);1.6856(0.45);1.6772(0.44);1.597(0.44);1.5779(0.75);1.5594(0.79);1.5396(0.48);0.9416(2);0.9234(4.15);0.905(1.84);−0.0002(12.2);
化合物No.1005, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0546(0.43);8.2891(3.92);3.3169(4.48);3.1669(4.89);3.1514(4.87);2.6418(1.47);2.5109(14.43);2.5065(32.75);2.5019(46.9);2.4974(34.24);2.4929(16.21);1.5907(0.85);1.5721(1.51);1.5526(1.57);1.5341(0.92);0.9414(3.91);0.9231(8.57);0.913(50);−0.0002(8.26);
化合物No.1013, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2814(3.36);3.3559(1.35);3.3218(8.4);3.3057(2.45);2.6696(0.41);2.6596(0.73);2.6381(1.19);2.619(0.75);2.5234(0.57);2.5186(0.77);2.5097(15.65);2.5052(34.9);2.5008(50);2.4963(36.65);2.4918(17.44);1.6505(0.35);1.6337(0.74);1.6169(1.09);1.6(1.15);1.5771(1.26);1.5579(1.26);1.5391(0.75);1.4543(1.11);1.4367(2.19);1.4179(2.21);1.4006(0.92);0.941(3.19);0.9228(6.65);0.9131(16.57);0.9044(3.5);0.8966(15.84);0.008(0.33);−0.0002(12.3);−0.0012(10.71);−0.0086(0.41);
化合物No.1017, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0219(0.32);8.2898(2.47);4.8574(1.36);4.8243(1.36);3.8927(1.58);3.8783(1.62);3.3167(5.35);3.1696(0.44);2.6646(0.74);2.6439(0.96);2.5505(0.47);2.5096(15.22);2.5052(34.65);2.5006(50);2.4961(36.83);2.4916(17.58);2.4506(0.45);1.7251(6);1.597(0.57);1.5775(0.97);1.5588(1.02);1.541(0.59);0.9421(2.5);0.9238(5.07);0.9054(2.26);−0.0002(12.99);
化合物No.1018, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2858(1.3);4.1228(0.88);4.1165(0.95);4.109(0.97);4.1028(0.93);3.3138(2.7);3.1688(0.65);3.1626(1.32);3.1564(0.61);2.6646(0.5);2.6435(0.53);2.509(14.98);2.5046(34.39);2.5(50);2.4955(37.05);2.4909(17.83);1.5737(0.52);1.5547(0.52);0.9379(1.26);0.9197(2.65);0.9013(1.18);−0.0002(14.68);
化合物No.1022, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.081(0.51);8.293(3.85);4.0418(0.58);4.0255(0.75);4.0076(0.57);3.3349(0.6);2.6388(1.32);2.6198(0.91);2.5104(15.3);2.5059(34.71);2.5014(50);2.4969(36.74);2.4924(17.54);2.3283(0.3);1.5975(0.78);1.5783(1.36);1.5598(1.5);1.5407(1.03);1.526(0.65);1.5029(0.78);1.4825(0.86);1.4601(0.92);1.4441(0.77);1.4261(0.38);1.3557(0.75);1.338(0.97);1.3204(1.16);1.3031(1.07);1.2853(0.57);1.1633(8.54);1.1468(8.49);0.9452(3.4);0.927(7.1);0.9085(3.36);0.9021(4.64);0.8838(8.83);0.8656(3.62);0.008(0.63);−0.0002(24.62);−0.0086(0.8);
化合物No.1026, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2867(1.58);5.7516(1.13);3.3207(2.93);2.6366(0.57);2.5184(0.69);2.5096(15.09);2.5051(34.59);2.5005(50);2.496(36.45);2.4914(17.07);1.5782(0.59);1.5585(0.59);1.5403(0.37);1.4753(0.33);1.4538(0.33);1.3113(0.36);1.291(0.47);1.156(3.11);1.1396(3.1);0.9451(1.49);0.927(3.12);0.9086(1.39);0.8907(5.84);0.8743(5.81);−0.0002(10.92);−0.0084(0.44);
化合物No.1033, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.3138(1.32);4.5158(0.42);4.5026(0.94);4.4895(0.42);3.4595(0.78);3.4453(1.4);3.4314(0.79);3.3089(26.55);2.6646(0.52);2.5091(15.51);2.5046(34.9);2.5001(50);2.4955(36.23);2.491(16.99);1.571(0.49);1.5514(0.5);0.9375(1.27);0.9192(2.59);0.9009(1.11);−0.0002(9.45);
化合物No.1035, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.3345(2.84);5.7513(0.59);3.5417(1.14);3.5273(2.85);3.5131(1.78);3.4116(1.07);3.3977(2.54);3.3834(2.33);3.3692(1.12);3.3227(1.77);2.6652(0.79);2.6454(1.01);2.5097(15.15);2.5053(34.66);2.5007(50);2.4962(36.95);2.4917(17.7);1.5965(0.59);1.5782(1.04);1.5587(1.08);1.5395(0.62);0.9405(2.7);0.9223(5.58);0.9038(2.44);−0.0002(10.11);
化合物No.1042, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0901(0.4);8.3131(4.57);5.7519(0.6);4.2077(0.6);4.1898(0.79);4.172(0.65);3.4325(1.23);3.4189(1.23);3.4084(2.26);3.3948(2.27);3.3669(2.69);3.3541(3.11);3.3428(2.64);3.3301(2.64);3.2856(24.01);3.2717(2.55);3.2306(0.42);2.641(1.71);2.5524(0.33);2.5109(15.31);2.5064(34.83);2.5019(50);2.4974(36.68);2.493(17.55);2.3351(0.31);1.5932(0.97);1.5747(1.7);1.5551(1.79);1.5364(1.06);1.1736(8.57);1.1567(8.5);1.1019(0.69);1.0868(0.65);0.9417(4.13);0.9234(8.46);0.905(3.72);−0.0002(5.98);
化合物No.1028, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2826(1.85);3.8881(0.37);3.8673(0.39);3.3044(22.59);2.6696(0.35);2.6596(0.42);2.6365(0.66);2.6184(0.43);2.5231(0.56);2.5185(0.77);2.5097(15.29);2.5052(34.79);2.5006(50);2.496(36.36);2.4915(17.03);1.7713(0.48);1.7555(0.49);1.7388(0.32);1.5917(0.39);1.5726(0.69);1.5535(0.72);1.5348(0.43);1.1156(4.03);1.0987(4.02);0.9427(1.81);0.9245(3.82);0.9058(5.71);0.9007(4.45);0.8887(4.06);0.8837(4.12);0.0081(0.65);−0.0002(25.56);−0.0085(0.83);
化合物No.1030, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2847(2.19);3.8261(0.42);3.8058(0.44);3.3235(19.85);2.6415(0.8);2.5103(14.9);2.5059(34.34);2.5013(50);2.4968(37.48);2.4924(18.24);1.5727(1.2);1.5596(1.49);1.5408(1.2);1.5088(0.41);1.4905(0.76);1.4716(1.08);1.4522(0.91);1.4369(0.68);1.4176(0.47);0.9478(1.99);0.9296(4.1);0.9196(0.89);0.9113(1.83);0.9008(1.48);0.8869(4.24);0.8684(8.9);0.8498(3.74);−0.0002(15.55);
化合物No.1027, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0701(0.32);8.2918(4.85);8.1664(0.41);7.7617(0.5);3.9238(1.05);3.9016(1.25);3.8837(1.08);3.4342(0.37);2.966(0.46);2.6381(2.59);2.5041(39.74);1.5873(1.26);1.5684(2.29);1.5499(2.31);1.5316(1.37);1.1349(3.41);1.1181(3.51);1.0901(8.74);1.0731(8.77);0.9413(5.06);0.9227(30.86);0.9091(50);−0.0002(9.65);
化合物No.1128, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.904(0.37);9.0849(0.41);8.2887(5.63);4.1237(3.29);4.1174(3.58);4.1097(3.53);4.1035(3.39);3.6042(0.44);3.322(21.37);3.1755(2.2);3.1693(5.58);3.163(2.17);2.6545(1.73);2.5104(16.03);2.5059(35.72);2.5013(50);2.4967(36.1);2.4922(16.93);2.3282(0.31);1.6021(1);1.5833(1.75);1.564(1.8);1.5451(1.09);0.9491(4.44);0.9309(9.34);0.9125(4.04);−0.0002(6.87);
化合物No.1140, 溶媒:[DMSO], 400MHz
8.2881(1.53);3.3056(50);2.6695(0.48);2.5096(12.05);2.505(26.93);2.5004(38.05);2.4958(27.02);2.4912(12.4);1.6079(0.47);1.5894(0.72);1.574(0.79);1.5611(0.61);1.5554(0.64);1.5423(0.5);1.4928(0.43);1.4741(0.6);1.4541(0.53);1.4385(0.38);0.9598(1.23);0.9416(2.63);0.9233(1.16);0.9001(0.4);0.8897(2.68);0.8712(5.89);0.8526(2.4);−0.0002(5.22);
化合物No.1129, 溶媒:[DMSO], 400MHz
13.0277(0.39);8.2973(3.53);3.9581(0.59);3.9406(0.63);3.9214(0.58);3.3097(37.17);3.1695(0.58);2.6694(0.82);2.6479(0.98);2.51(15.76);2.5054(35.27);2.5008(50);2.4962(35.75);2.4916(16.49);1.6072(0.59);1.5874(1.03);1.5686(1.1);1.5429(1.75);1.5251(2.21);1.5071(1.73);1.489(0.46);1.164(6.56);1.1474(6.55);0.9576(2.73);0.9394(5.75);0.921(2.47);0.9023(3.17);0.8839(6.76);0.8652(2.8);−0.0002(7.22);
化合物No.1105, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9697(0.48);8.8126(0.47);8.2562(7.03);5.7507(0.38);3.3148(50);3.1703(1.54);2.893(0.82);2.8832(1.1);2.8748(1.78);2.8647(1.85);2.8564(1.08);2.8466(0.87);2.8366(0.32);2.6583(1.32);2.639(2.12);2.6196(1.41);2.5243(0.48);2.511(15.45);2.5064(34.87);2.5018(49.64);2.4972(35.7);2.4926(16.64);1.6196(0.31);1.6017(1.23);1.5825(2.1);1.5631(2.16);1.5443(1.34);1.5264(0.37);0.9499(5.65);0.9316(11.94);0.9132(5.14);0.7795(1.06);0.7672(2.85);0.7617(4.06);0.7493(4);0.7436(3.03);0.7318(1.5);0.7126(0.61);0.7063(0.56);0.6887(1.11);0.6847(0.95);0.6775(0.92);0.6738(0.82);0.6077(1.33);0.5969(3.49);0.5906(3.26);0.5864(3.06);0.5809(3.06);0.5686(1);−0.0002(6.94);
化合物No.2245, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.2422(0.61);8.393(6.07);7.26(50);5.298(0.46);4.0312(0.45);3.7153(0.39);2.9852(0.85);2.9759(1.18);2.9669(1.95);2.9572(1.94);2.9486(1.27);2.939(0.93);2.9291(0.32);2.3944(9.85);2.3832(10.07);2.004(0.84);1.5632(0.36);1.2562(1.18);0.8868(1.16);0.8692(4.22);0.8556(4.25);0.8513(3.3);0.8381(1.51);0.8165(0.31);0.6448(1.34);0.6317(3.31);0.6276(3.38);0.6218(3.3);0.618(3.27);0.6044(1.16);−0.0002(7.26);
化合物No.2, 溶媒:[DMSO], 400MHz
9.7378(0.47);8.1072(3.3);3.4458(0.35);3.391(50);3.332(0.76);3.3135(1.43);3.2992(1.45);3.2954(1.51);3.2812(1.4);3.2632(0.44);3.1763(0.76);2.5168(9.37);2.5124(20.54);2.5079(29.03);2.5033(20.64);2.4988(9.29);2.2478(7.94);2.054(8.09);1.127(3.03);1.109(6.35);1.0909(2.93);0.0064(0.47);
化合物No.3, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.3016(0.49);9.8105(0.53);9.7967(0.96);9.7832(0.53);8.1013(5.7);7.9524(0.35);3.4415(50);3.2631(1.49);3.246(2.95);3.2312(2.94);3.2139(1.53);3.17(1.31);2.9214(0.34);2.8915(2.92);2.7324(2.57);2.5245(0.47);2.5197(0.64);2.5112(13.61);2.5067(30.05);2.5021(42.36);2.4976(30.25);2.4932(14.29);2.244(13.85);2.0713(0.52);2.049(14.16);1.5419(0.33);1.5236(1.58);1.5056(3.09);1.4877(3.23);1.4697(1.76);1.4516(0.4);0.9058(5.33);0.8874(11);0.8689(4.79);0.8387(0.45);0.82(0.89);0.8015(0.39);0.0009(1.2);−0.0002(1.21);
化合物No.5, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.3151(0.47);9.7875(1.1);9.7771(1.11);8.0972(5.74);3.4683(50);3.383(0.51);3.1699(1.68);2.8369(0.56);2.8269(0.73);2.8188(1.21);2.8085(1.28);2.8003(0.71);2.7903(0.63);2.5241(0.46);2.5195(0.66);2.5106(13.6);2.5062(30.78);2.5016(44.25);2.497(32.42);2.4925(15.59);2.3945(0.36);2.2393(14.08);2.0713(0.52);2.0486(14.43);0.7415(0.83);0.7289(2.31);0.7241(2.94);0.7113(2.94);0.7064(2.35);0.6943(1.08);0.4885(1.02);0.477(2.73);0.4718(2.51);0.4667(2.42);0.4618(2.56);0.4495(0.85);−0.0002(3.82);
化合物No.108, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.838(1.63);7.2251(7.56);3.3826(0.98);3.3651(2.9);3.3474(3.28);3.315(23.35);3.1755(0.97);3.1698(0.9);3.158(2.76);3.1403(2.78);3.1229(0.97);2.5105(8.42);2.5062(17.58);2.5017(24.22);2.4973(17.97);2.4931(9.01);2.3375(0.39);2.1487(16.82);2.1079(0.4);1.9641(17.1);1.9083(50);1.103(3.13);1.0855(6.59);1.0679(3.2);1.0337(3.18);1.0161(6.56);0.9985(3.03);−0.0002(4.64);
化合物No.2246, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.4115(7.55);7.2629(44.63);7.2618(50);5.2995(1.39);5.2985(1.57);4.2867(1.21);4.2709(1.75);4.2551(1.29);4.2497(1.02);4.0504(1.11);3.0949(2.25);2.3973(12.81);2.3861(13.11);1.9871(1.39);1.9717(1.41);1.6883(1.34);1.67(1.74);1.6535(1.66);1.6369(1.14);1.5277(1.14);1.5122(1.08);1.5061(1.22);1.4927(2.21);1.478(1.51);1.4722(1.83);1.4567(1.47);1.368(2.02);1.3531(1.96);1.3476(1.9);1.3335(2.65);1.319(1.22);1.3137(1.27);1.2988(1.08);1.2617(2.25);1.2453(2.12);1.2261(14.13);1.2098(14.11);1.1371(2.26);1.1311(2.31);1.1207(2.66);1.115(2.23);0.9532(1.59);0.9432(19.63);0.9314(16.52);0.927(21.05);0.9149(18.01);0.9056(6.38);0.8976(4.18);0.889(4.6);0.001(18.35);0(20.43);
化合物No.7, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.3177(0.39);9.9824(1.56);9.9628(1.69);8.077(10.85);4.4017(0.96);4.3817(1.77);4.3605(1.84);4.3411(1.03);4.044(1.28);4.0235(3.26);4.0021(4.89);3.9824(3.64);3.9609(1.59);3.7602(1.92);3.1704(1.69);2.5123(14.7);2.5077(34.35);2.5031(50);2.4985(36.44);2.4939(17.36);2.2927(0.73);2.2849(0.96);2.2742(1.49);2.2665(2.33);2.2454(27.28);2.2264(1.52);2.2191(1.17);2.1832(0.4);2.1416(1.87);2.1348(2.61);2.1283(2.04);2.1228(4.3);2.1158(6.22);2.1095(4.19);2.1069(3.54);2.1039(3.48);2.1014(3.99);2.0943(7.14);2.0881(5.31);2.0825(2.89);2.0752(3.3);2.0724(2.29);2.0692(2.84);2.0422(25.74);1.9543(0.55);1.9306(1.78);1.9096(21.9);1.8986(2.77);1.8826(2.26);1.8761(2.37);1.8606(0.68);1.8552(0.7);1.7917(1.02);1.7839(0.94);1.7681(3.71);1.7644(3.47);1.7613(3.23);1.7576(2.3);1.7459(4.58);1.7421(5.85);1.7355(5.71);1.7198(5.54);1.7129(5.63);1.7014(2.46);1.6977(2.69);1.6898(2.82);1.6754(2.82);1.6665(1.26);1.6559(1.28);1.6498(1.37);1.6313(0.68);1.5888(0.82);1.5684(2.18);1.564(2.86);1.5616(3.11);1.5588(3.29);1.5471(2.39);1.5401(6.51);1.5344(3.82);1.5205(2.53);1.5137(5.86);1.5067(2.06);1.4937(2.11);1.4878(3.66);1.4689(1.66);1.4613(0.89);1.4421(0.44);1.3562(2.41);−0.0002(5.08);
化合物No.8, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.5162(1.07);8.3966(4.67);7.2654(15.89);3.4883(22.76);2.356(13.32);2.1341(13.29);2.1066(19.4);2.0052(45.5);1.9928(0.84);1.906(0.31);1.4488(50);1.3498(0.33);1.315(1.88);−0.0002(2.58);
化合物No.4, 溶媒:[DMSO], 400MHz
9.6938(0.55);9.6746(0.54);8.0945(3.72);4.0361(0.49);4.0191(0.7);4.0009(0.77);3.9842(0.54);3.6656(0.78);3.6494(1.61);3.6333(2.11);3.617(1.74);3.6006(1);3.4322(4.21);3.1693(2.13);2.5104(15.13);2.5058(34.79);2.5012(50);2.4966(36.18);2.492(16.82);2.3283(0.31);2.2427(8.61);2.0712(1.48);2.0454(8.82);1.9084(16.91);1.3556(0.77);1.1536(13.42);1.1372(13.34);1.0096(29.31);0.9933(29.32);−0.0002(4.88);
化合物No.25, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
12.8088(0.94);9.744(1.83);8.4046(8.45);7.313(0.4);7.2674(15.84);7.2627(50);6.0119(0.8);5.9986(1.71);5.9857(1.57);5.9728(2.16);5.9691(1.1);5.9596(1.59);5.9556(2.05);5.9428(1.79);5.9298(2.06);5.9171(1.66);5.9039(1.79);5.8916(1.42);5.8783(2.28);5.8647(1.68);5.8611(2.15);5.8487(1.61);5.8354(2.15);5.8219(1.03);5.3047(2.17);5.3006(3.97);5.2967(3.52);5.2617(1.93);5.2577(3.55);5.2538(3.11);5.2372(4.19);5.2334(3.71);5.1942(3.71);5.1905(3.28);5.1629(4.23);5.1592(3.62);5.1452(4.94);5.1415(5.6);5.1373(4.91);5.1335(3.55);5.1196(4.2);5.1161(3.55);4.1097(3.82);4.1(5.82);4.0962(7.17);4.0868(3.37);4.0828(3.67);3.8339(6.52);3.83(8.73);3.8259(5.7);3.8204(6.9);3.8164(8.65);3.8125(4.51);3.489(0.37);2.3609(29.47);2.3123(0.36);2.1994(0.35);2.1494(25.76);2.0046(0.38);1.4318(1.44);0.0045(2.02);−0.0002(7.16);
化合物No.29, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
13.0704(0.74);9.6106(2.67);9.5912(2.74);8.3941(16.84);7.2686(26.66);7.2661(48.06);4.3314(0.45);4.1493(0.54);4.1324(1.55);4.1159(3.22);4.0991(3.94);4.0804(3.11);4.0638(1.57);4.0472(0.49);3.7461(0.52);3.6971(0.72);3.6811(3.29);3.6648(6.66);3.6485(6.8);3.6323(3.55);3.6164(0.84);3.4883(0.38);2.3767(47.61);2.3062(0.3);2.1482(48.49);1.8535(0.47);1.6181(1.72);1.5992(6.14);1.5802(9.03);1.5644(5.74);1.5615(6.09);1.546(2.23);1.5336(2.38);1.5277(2.12);1.5149(6.97);1.5094(6.45);1.4974(10.15);1.4925(9.73);1.4789(8.1);1.4748(7.82);1.46(2.93);1.4569(2.9);1.432(1.73);1.3182(0.34);1.2322(30.89);1.2157(30.72);1.1623(50);1.146(49.35);1.0991(0.32);1.0822(0.33);1.0028(0.39);0.9865(15.29);0.9679(30.74);0.9482(22.43);0.9457(25.24);0.9271(44.18);0.9084(20.17);0.0022(4.39);−0.0002(7.73);
化合物No.32, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
13.039(0.4);9.5932(1.96);9.5739(2.04);8.3979(12.41);7.3178(0.53);7.2675(35.16);7.2656(50);7.218(0.53);5.3012(1.19);5.2993(1.64);4.8022(0.31);4.1957(0.89);4.1791(1.94);4.1618(2.45);4.1441(2.07);4.1271(1.03);3.7559(1.93);3.74(3.86);3.7241(4.09);3.7079(2.31);3.6918(0.64);2.4303(0.45);2.379(37.4);2.3312(0.39);2.2014(0.46);2.15(37.81);2.1025(0.4);1.5577(1.34);1.5502(1.59);1.5418(3.01);1.5334(4.69);1.525(3.12);1.5165(6.68);1.4991(5.31);1.4851(3.96);1.4683(4.02);1.4547(6.06);1.4376(8.32);1.4212(6.45);1.4039(4.97);1.3978(6.94);1.3797(7.28);1.3715(3.7);1.3641(5.48);1.3481(3.91);1.3315(2.33);1.3151(0.96);1.2991(0.4);1.2877(0.41);1.2718(0.35);1.2364(24.1);1.22(23.94);1.1839(35.23);1.1677(34.89);1.1362(0.63);1.1199(0.44);0.986(0.36);0.9809(0.35);0.9682(0.59);0.9476(12.58);0.9352(21.16);0.9292(26.46);0.9171(35.97);0.8997(13.41);0.8695(0.45);0.0017(6.65);−0.0002(9.45);
化合物No.34, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
12.9296(0.66);9.5825(1.45);9.5624(1.51);8.3892(9.88);7.264(50);5.2986(2.12);4.1807(0.69);4.1644(1.44);4.1478(1.61);4.1446(1.7);4.128(1.55);4.1115(0.78);3.7287(0.32);3.7103(1.34);3.6946(2.74);3.6785(2.93);3.6621(1.63);3.6482(0.47);2.3636(24.2);2.1439(25.17);1.5616(0.74);1.5548(0.83);1.5451(1.87);1.5358(2.03);1.5285(1.61);1.5191(3.35);1.5034(2.41);1.4442(1.07);1.4318(2.87);1.4284(2.57);1.41(4.61);1.394(5.81);1.3847(3.98);1.3789(3.93);1.3574(3);1.3428(3.98);1.3257(5.41);1.3215(5.08);1.3079(10.88);1.29(13.4);1.284(15.4);1.2308(18.18);1.2144(17.72);1.1955(0.65);1.1802(0.44);1.1315(29.71);1.1153(29.94);0.8931(9.68);0.8784(26.35);0.8608(12.49);−0.0002(10.14);−0.0085(0.49);
化合物No.13, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
12.9993(1.15);9.5691(3.43);8.2084(17.89);7.0722(39.47);3.5957(0.37);3.2942(0.5);3.1555(8.49);3.139(12.03);3.125(8.89);2.8762(22.79);2.8587(23.36);2.2109(49.29);2.1169(0.33);1.9589(50);1.8121(0.31);1.7974(0.3);1.2376(1.56);0.9041(1.05);0.892(2.21);0.8863(1.9);0.8741(3.33);0.8622(2.13);0.8546(2.48);0.8424(1.3);0.8209(0.97);0.8132(1.36);0.801(2.77);0.7957(2.37);0.7833(4.13);0.7713(2.63);0.7637(3.18);0.7515(1.74);0.7318(0.73);0.3572(2.39);0.3429(10.78);0.3372(7.57);0.3221(23.01);0.3104(7.63);0.3045(11.5);0.3019(12.95);0.2903(4.13);0.2733(0.76);0.2536(0.42);0.0991(2.87);0.0858(12.53);0.0735(12.47);0.0615(2.79);0.0256(3.7);0.0121(15.64);−0.0002(15.71);−0.0124(3.25);−0.1942(5.9);
化合物No.15, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.4189(3.59);7.2647(13.05);7.263(14.52);3.2913(3.67);3.2765(3.64);2.9856(5.37);2.3763(9.39);2.1485(9.52);0.9932(33.21);0.9922(35.3);0.9142(45.96);0.9128(50);0.0017(1.85);0(2.21);
化合物No.21, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.7388(1.04);8.4032(6.57);7.2661(20.9);3.3173(3.46);3.3022(5.47);3.2865(3.57);3.042(13.44);3.0249(13.87);2.381(18.56);2.1507(18.89);1.9217(0.72);1.905(1.47);1.8883(1.89);1.8716(1.56);1.8551(0.9);1.8427(1.31);1.8259(2.56);1.8092(3.25);1.7924(2.67);1.7756(1.37);1.759(0.41);1.432(1.01);1.0013(26.66);0.9846(25.77);0.9447(50);0.928(48.17);−0.0002(4.49);
化合物No.23, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.6164(0.9);8.4008(5.87);7.2652(38.73);7.2153(0.48);5.2991(2.8);3.7725(0.35);3.7705(0.35);3.7662(0.89);3.7625(4.54);3.7605(2.77);3.7562(2.66);3.7522(3.62);3.7459(11.05);3.7398(3.86);3.7377(2.61);3.7356(2.69);3.7309(3.35);3.7292(4.8);3.7256(1.2);3.4986(1.33);3.481(2.76);3.4674(2.77);3.4497(1.48);3.2253(4.34);3.2069(5.71);3.1881(4.65);2.3775(16.95);2.1525(17.14);1.8879(0.35);1.8744(0.83);1.87(4.62);1.8623(4.32);1.8534(13.01);1.8485(3.12);1.8448(4.22);1.8368(4.46);1.8203(0.52);1.7593(0.59);1.7425(1.21);1.7257(1.61);1.7088(1.41);1.6922(0.89);1.6784(1.01);1.6617(1.9);1.645(2.49);1.6283(2.18);1.6116(1.25);1.5951(0.46);1.5322(2.05);1.5146(4.95);1.4966(4.75);1.4791(1.78);1.4652(2.76);1.4477(5.04);1.4317(3.87);1.4282(5.11);1.4109(2.26);0.9759(0.35);0.9572(32.09);0.9407(30.84);0.9246(50);0.9081(47.57);0.8909(0.89);0.8748(0.74);0.8582(0.64);−0.0002(7.32);
化合物No.40, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
13.1285(0.7);9.5733(1.15);9.5517(1.18);8.398(8.23);7.2655(23.81);7.2649(23.5);4.033(0.56);4.0277(0.68);4.014(1.22);3.9935(1.25);3.9799(0.7);3.9743(0.6);3.9607(0.3);3.5238(0.55);3.5053(1.46);3.4916(2.42);3.4778(1.52);3.4597(0.64);2.3654(21.39);2.1436(22.03);2.0052(0.33);1.6918(0.32);1.6732(1.16);1.6583(1.59);1.655(1.56);1.6392(2.84);1.625(2.21);1.6203(2.45);1.6066(2.06);1.5939(0.82);1.5882(0.77);1.5752(2.28);1.5616(3.06);1.557(3.05);1.5437(5.44);1.5414(5.39);1.5269(7.78);1.5226(4.89);1.5087(6.98);1.4909(3.51);1.4737(1.67);1.4554(0.47);1.4319(1.23);1.4303(1.25);1.4098(4.08);1.3913(6.69);1.3732(5.85);1.3565(4.76);1.3381(3.08);1.3197(0.86);0.9677(13.18);0.9493(27.32);0.9308(36.6);0.9125(50);0.8938(21.92);0.7538(0.31);0.0004(3.01);−0.0002(3.01);−0.0017(2.38);
化合物No.43, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
13.1238(0.35);9.7995(0.36);9.7859(0.66);9.7727(0.38);9.7537(0.74);8.3893(4.09);8.3806(0.49);7.261(42.51);6.3043(0.48);6.2985(0.45);6.2654(0.39);6.2593(0.46);4.5206(1.32);4.5164(0.43);4.5072(3.12);4.5031(0.88);4.4939(1.43);4.49(0.44);4.4026(0.52);4.3904(0.51);3.7425(1.27);3.7292(1.28);3.6445(2.53);3.6306(4.43);3.6168(2.5);3.4899(0.31);3.4194(13.62);3.4171(50);3.4(0.34);3.3922(0.95);3.367(0.35);2.4348(0.98);2.4132(9.77);2.1609(1.16);2.1501(10.71);2.0041(0.62);1.6154(0.48);1.4319(1.84);−0.0002(5.54);
化合物No.52, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
13.1021(0.32);9.6407(0.83);9.6216(0.85);8.4323(6.07);7.2627(50);5.3016(1.06);4.3793(0.35);4.3678(0.73);4.3509(0.87);4.3481(0.9);4.3312(0.79);4.3198(0.39);3.4636(7.06);3.4521(7);3.4191(0.35);3.3869(29.76);2.4129(15.67);2.1668(15.93);1.2883(10.92);1.2715(10.96);0.008(0.44);−0.0002(18.44);−0.0085(0.69);
化合物No.54, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
12.7486(0.39);9.5584(1.94);8.4212(9.85);7.2705(11.68);7.2674(23.68);3.5564(2.59);3.5403(6.31);3.5251(6.77);3.5076(3.69);3.5015(5.71);3.486(11.35);3.4707(5.61);3.4494(0.7);3.4325(0.5);3.4177(1.26);3.3847(4.24);3.3571(40.1);2.394(0.6);2.3583(27.12);2.2708(0.31);2.1954(0.48);2.1489(29.81);2.111(50);1.9064(1.42);1.8905(4.92);1.8744(7.12);1.8583(4.61);1.8421(1.22);1.2774(1.77);1.2604(1.93);−0.0002(2.72);
化合物No.36, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
12.682(0.3);9.3598(1.36);9.3396(1.39);8.4146(9.36);7.2607(50);4.2592(0.54);4.2383(1.15);4.2227(1.61);4.207(1.14);4.1862(0.59);2.3525(25.84);2.142(25.58);2.1135(29.73);2.0039(0.35);1.7339(0.69);1.7172(1.24);1.6979(1.6);1.6813(1.52);1.6649(0.98);1.648(0.42);1.5157(1.21);1.5005(1.11);1.4942(1.24);1.4805(2.02);1.4665(1.57);1.4601(1.74);1.4449(1.44);1.3511(1.57);1.3365(1.69);1.3309(1.62);1.3165(2.46);1.3024(1.15);1.2966(1.14);1.2821(1.01);1.2207(15.14);1.2045(15.14);0.9341(16.43);0.9288(17.72);0.9178(16.31);0.9122(16.86);−0.0002(5.64);
化合物No.37, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
8.4096(2.36);7.2605(31.03);7.2594(50);2.365(6.08);2.1438(6.37);1.5424(2.69);1.1652(4.24);1.1483(4.21);0.9751(24.03);0.0011(3.62);0(5.97);
化合物No.38, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.4461(0.54);9.426(0.56);8.434(5.09);7.264(15.25);7.2625(11.66);4.0822(0.55);4.0651(0.73);4.0606(0.62);4.0517(0.61);4.0472(0.75);4.0441(0.67);4.0302(0.56);2.3524(14.02);2.1472(13.69);2.1072(50);2.106(39.89);2.0984(0.98);1.8236(0.62);1.8066(0.93);1.7928(0.9);1.7759(0.66);1.1686(8.9);1.1519(8.96);0.9621(8.64);0.9458(13.41);0.9303(8.51);−0.0002(2.25);−0.0016(1.66);
化合物No.45, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.2949(1.07);9.8598(1.82);8.1067(9.54);3.4985(3.89);3.484(8.91);3.4699(6.29);3.3829(50);3.3539(14.97);3.3396(9.64);3.3251(4.19);3.1707(1.54);2.5121(12.08);2.5077(27.13);2.5032(39.16);2.4986(28.67);2.494(13.78);2.2439(21.96);2.0711(0.81);2.0486(22.52);−0.0002(2.02);
化合物No.46, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
13.0823(1.02);9.8798(1.77);8.3944(9.57);7.3098(0.62);7.2628(47.69);7.2605(50);3.6825(1.85);3.6691(5.61);3.6562(6.74);3.6435(3.18);3.6323(0.33);3.5855(6.44);3.573(8.08);3.5597(3.53);3.4924(0.3);3.4634(0.4);3.4364(0.43);3.3894(34.13);3.3872(34.6);3.3595(1.65);3.3573(1.6);2.405(26.14);2.1979(0.37);2.1512(26.89);2.004(0.65);1.5872(2.89);0.0021(6.22);−0.0002(6.64);
化合物No.59, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.4036(0.93);10.0757(0.8);10.0614(1.66);10.0469(0.89);9.0939(0.51);8.1033(7.72);7.6968(1.15);7.6937(1.14);4.1149(7.43);4.1004(7.51);3.748(0.33);3.6936(0.37);3.6437(32.78);3.4572(0.48);3.3683(48.13);3.1691(7.28);3.0981(0.66);3.086(0.66);3.0799(0.68);3.0679(0.66);2.5513(0.35);2.524(0.54);2.5192(0.74);2.5107(15.78);2.5061(35.24);2.5015(50);2.4969(35.83);2.4924(16.86);2.2596(17.82);2.0713(1.15);2.0554(19.11);1.9085(5.06);1.2046(1.43);1.1864(2.98);1.1681(1.38);−0.0002(2.02);
化合物No.67, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
13.0683(0.47);12.5279(1.36);8.4287(6.22);8.4216(0.6);7.2611(50);7.2094(0.41);5.1639(0.38);4.5331(0.69);4.5161(0.4);4.3687(11.48);4.2536(0.69);4.1879(0.53);4.1791(0.84);4.0932(1.34);4.0873(0.5);3.8932(0.35);3.7173(1.21);3.666(0.78);3.5098(1.86);3.5042(29.69);3.4998(3.12);3.4909(0.78);3.4807(1.09);3.4684(0.75);3.4355(0.81);3.4272(1.26);3.3817(1.31);3.3687(0.7);3.3063(0.82);3.1316(0.46);3.1132(0.47);2.4989(0.42);2.4682(16.41);2.4254(0.99);2.417(0.71);2.202(0.54);2.1884(16.9);2.1634(1.18);2.1171(0.3);2.0045(1.35);1.5731(0.35);1.4232(0.59);1.4049(1.12);1.3865(0.55);−0.0002(5.43);
化合物No.359, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9647(0.77);8.2528(8.24);3.5306(0.94);3.5104(1.82);3.4937(1.9);3.4735(0.97);3.3209(3.11);2.6758(0.34);2.6711(0.48);2.6665(0.35);2.5246(1.3);2.5199(1.83);2.5112(28.79);2.5067(62.05);2.5021(85.33);2.4975(60.2);2.493(27.42);2.3718(7.82);2.3384(0.36);2.3335(0.48);2.329(0.58);2.3245(0.42);1.3569(1.38);1.232(16);1.2153(15.85);1.1489(0.33);1.0294(0.35);1.0172(0.7);1.0091(1.02);1.0052(0.58);0.9968(1.98);0.9887(1.23);0.9846(1.27);0.9765(2.08);0.9681(0.63);0.9641(1.15);0.9561(0.77);0.9439(0.39);0.502(0.48);0.4938(0.61);0.4899(0.68);0.4812(1.69);0.4717(1.56);0.4682(1.55);0.4597(2.14);0.4511(1.07);0.4469(1.21);0.4384(1.12);0.4321(1.09);0.4228(1.29);0.4197(1.28);0.4099(1.76);0.3999(1.77);0.3895(1.85);0.3808(0.67);0.3773(0.71);0.3683(0.67);0.3193(0.6);0.307(1.05);0.2971(1.65);0.2844(2.41);0.2748(2.3);0.2655(1.61);0.2627(1.51);0.2572(1.53);0.2535(2.35);0.2447(2.11);0.2319(1.37);0.222(0.94);0.2186(0.57);0.2096(0.47);0.0082(0.79);
化合物No.250, 溶媒:[DMSO], 400MHz
18.1302(0.33);17.8361(0.38);17.7326(0.33);16.8803(0.36);16.8757(0.32);8.7145(0.34);8.2739(7.49);3.8925(0.32);3.5322(1.04);3.5121(1.71);3.4953(1.83);3.4751(0.87);3.4583(0.36);3.4406(0.41);3.3971(1.38);3.342(91.18);3.198(0.38);3.1708(0.38);3.1501(0.36);3.1457(0.51);3.1412(0.59);3.1366(0.56);3.132(0.4);3.1021(0.33);3.0547(0.34);2.8005(0.45);2.7518(0.35);2.7199(0.37);2.6768(0.4);2.6723(0.52);2.6677(0.34);2.5632(0.47);2.5586(0.65);2.5539(0.48);2.5391(0.39);2.5256(1.89);2.5209(2.87);2.5124(36.97);2.5078(78.21);2.5032(105.6);2.4986(71.37);2.494(29.64);2.3891(4.93);2.3807(9.32);2.3719(4.76);2.3346(0.43);2.3301(0.64);2.3255(0.49);1.9663(0.37);1.3567(1.08);1.235(16);1.2183(15.53);1.0331(0.35);1.021(0.77);1.0129(1.03);1.0087(0.53);1.0007(1.92);0.9924(1.14);0.9884(1.18);0.9803(2.04);0.9721(0.57);0.968(1.1);0.9599(0.74);0.9477(0.33);0.505(0.51);0.497(0.65);0.493(0.69);0.4843(1.65);0.4747(1.44);0.471(1.34);0.4627(1.94);0.4541(0.94);0.4499(1.1);0.4414(1.03);0.4332(1.02);0.424(1.26);0.4207(1.21);0.4109(1.64);0.4039(1.27);0.401(1.53);0.3906(1.75);0.382(0.56);0.3784(0.57);0.3695(0.61);0.3217(0.58);0.3092(1.04);0.2993(1.6);0.2865(2.3);0.2771(2.23);0.2737(1.28);0.2682(1.4);0.2649(1.26);0.2599(1.33);0.2561(2.13);0.2474(1.87);0.2346(1.16);0.2245(0.79);0.2123(0.37);0.0082(1.29);0(36.67);
化合物No.360, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.7674(0.53);8.1683(6.25);6.5471(0.56);6.524(0.6);6.509(0.58);6.486(0.54);4.9013(0.33);4.8827(0.96);4.8641(1.5);4.8453(1.46);4.8237(0.95);4.8051(0.36);4.4416(0.5);4.4241(0.52);4.4079(0.47);3.3066(6.28);2.6756(0.42);2.6712(0.57);2.6666(0.4);2.5867(0.37);2.5244(1.41);2.5193(2.12);2.5109(35.71);2.5065(74.62);2.502(100);2.4976(70.67);2.4933(32.78);2.3769(6.55);2.3687(12.54);2.3601(6.87);2.3335(0.6);2.3291(0.69);2.3246(0.5);1.3564(16);1.3387(14.98);1.2262(4.52);1.2231(4.37);1.2085(4.54);1.2055(4.36);0.0081(0.95);0(31);
化合物No.1131, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.7693(0.37);9.0635(0.44);9.0546(0.45);8.2073(7.59);4.8855(0.81);4.8666(1.26);4.8461(1.24);4.8265(0.85);4.8073(0.33);3.3239(7.1);2.667(2.22);2.6615(1.85);2.6482(3);2.6354(1.76);2.6289(2.01);2.5562(0.33);2.5515(0.43);2.5244(1.33);2.5196(1.9);2.511(35.73);2.5065(77.26);2.502(106.95);2.4974(76.79);2.4929(36.28);2.4584(0.45);2.3333(0.48);2.3288(0.66);2.3243(0.48);2.086(2.19);1.613(0.44);1.5946(1.72);1.5757(2.95);1.5564(3.03);1.5376(1.86);1.5196(0.53);1.3617(13.04);1.3441(13.01);0.9511(7.63);0.9329(16);0.9145(6.91);0(7.62);
化合物No.141, 溶媒:[DMSO], 400MHz
9.0978(0.34);8.2144(7.36);4.9072(0.42);4.8886(1.13);4.8695(1.71);4.8488(1.64);4.8294(1.12);4.8111(0.43);3.325(7.02);3.2556(0.94);3.2339(0.57);3.1982(0.33);3.1687(0.46);3.0473(0.35);2.6763(0.42);2.6717(0.56);2.6672(0.41);2.5413(0.37);2.5251(1.84);2.5201(2.79);2.5117(35.87);2.5072(73.7);2.5027(98.89);2.4982(70.52);2.4937(33);2.3578(13.28);2.3521(13.35);2.3467(5.6);2.3342(0.81);2.3297(0.82);2.3254(0.61);2.0863(1.36);1.3615(16);1.344(15.87);0.0081(0.61);
化合物No.251, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.7416(0.43);12.726(0.42);9.0169(0.79);8.608(1.55);8.1698(8.83);4.9009(0.42);4.882(1.17);4.8628(1.89);4.8435(1.9);4.824(1.24);4.8046(0.48);3.696(4.2);3.6662(0.44);3.6492(0.5);3.5101(2.05);3.3366(0.36);2.6714(0.54);2.5562(1.03);2.5531(1.07);2.5027(92.18);2.466(1.33);2.3855(8.3);2.3775(15.74);2.369(9.12);2.3302(0.73);1.3568(15.88);1.3393(16);0.0011(16.75);0(17.8);
化合物No.169, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.7704(0.39);8.4552(2.34);7.5182(1.07);7.3093(0.35);7.2718(0.34);7.2675(0.68);7.2668(0.72);7.2594(185.1);6.9955(1.04);4.2454(4.29);4.2314(4.3);3.7823(16);3.491(0.37);2.3413(1.61);2.3363(4.77);2.331(4.95);2.3258(1.83);1.6366(0.41);1.5526(2.26);0.0082(1.97);0(71.54);
化合物No.2251, 溶媒:[CDCl3], 400MHz
9.7332(2.06);9.7107(2.06);8.5156(10.08);7.5192(0.55);7.2627(56.85);7.2604(101.3);6.9964(0.54);4.9462(0.52);4.9277(1.37);4.9096(2.05);4.8914(1.87);4.8867(1.73);4.869(1.24);4.8513(0.52);4.6822(0.62);4.6631(0.81);4.5911(1.94);4.5746(2.15);4.5569(2.05);4.5391(1.36);4.5336(1.1);4.5158(0.69);3.748(0.37);2.5652(0.33);2.3595(15.51);2.0054(0.85);1.8551(0.48);1.6895(0.4);1.5785(2.32);1.4322(2.33);1.4188(16);1.4013(15.76);1.3298(11.69);1.3134(9.68);0.0024(13.37);0(23.26);
化合物No.397, 溶媒:[DMSO], 400MHz
12.9636(3.26);8.7957(0.33);8.7874(0.36);8.7731(0.35);8.7685(0.36);8.759(0.35);8.7446(0.37);8.7226(0.35);8.2482(15.56);5.5334(0.49);5.5108(0.53);3.2999(77.15);3.1678(1.99);3.1475(4.73);3.127(4.82);3.1067(1.88);2.9072(0.51);2.8845(0.5);2.6741(0.88);2.6697(1.18);2.6649(0.89);2.5397(0.94);2.5228(2.55);2.5096(64.36);2.5051(138.28);2.5006(193.4);2.4961(143.28);2.4917(71.27);2.3708(16);2.3317(1.14);2.3276(1.39);2.3229(1.05);2.0716(0.59);1.247(0.48);1.1017(1.08);1.0893(2.53);1.0818(3.64);1.0692(6.63);1.0625(4.27);1.0569(4.87);1.0491(7.06);1.0368(4.14);1.0292(2.97);1.0166(1.38);0.8947(0.36);0.8765(0.85);0.8584(1.12);0.8369(0.95);0.8247(0.52);0.8188(0.78);0.8055(0.43);0.799(0.4);0.5361(0.32);0.517(1.99);0.5108(3.12);0.5067(3.04);0.4974(5.96);0.4925(5.12);0.4851(5.99);0.4763(8.98);0.464(3.74);0.4555(3.73);0.4053(2.75);0.3967(3.63);0.393(4.65);0.3845(8.14);0.3766(4.28);0.372(6.87);0.3646(10.55);0.3603(6.35);0.3476(7.58);0.3445(7.74);0.3409(8.81);0.328(8.81);0.3184(7.94);0.306(4.02);0.2973(5.69);0.2882(5.3);0.2838(6.47);0.2754(8.57);0.2623(7.68);0.2548(3.69);0.2486(2.82);0.2393(0.74);0.2288(0.69);0.2162(0.66);0.2039(1.2);0.1987(1.5);0.1947(1.37);0.1862(1.55);0.1826(1.19);0.17(0.55);0.1594(0.37);0.1468(0.37);0.0081(1.88);
化合物No.219, 溶媒:[DMSO],: 400MHz
11.6353(2.84);7.6671(5.21);7.2155(11.77);3.3635(53.54);3.3401(25.69);3.1649(5.72);2.6746(3.58);2.67(5.03);2.6653(3.65);2.5381(1.99);2.5333(4.78);2.5235(15.86);2.5188(21.26);2.5101(305.53);2.5055(667.42);2.5009(930.02);2.4963(645.02);2.4917(282.72);2.4663(2.81);2.4499(3.19);2.3323(4.72);2.3275(6.07);2.323(4.74);2.2028(16);2.0732(1.9);0.008(7.46);−0.0002(299.19);−0.0086(8.02);
化合物No.204, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.909(1.22);7.67(2.17);7.6179(1.06);5.2481(1.12);5.2371(1);4.2026(1.47);4.2004(1.42);4.1848(3.41);4.1827(3.4);4.1669(3.69);4.165(3.39);4.1537(0.5);4.149(1.32);4.1359(1.13);4.1181(1.16);4.1076(1.15);4.0898(1.07);3.3298(34.63);3.2933(0.74);3.2784(0.55);3.26(0.81);3.1656(1.08);3.1566(0.56);3.1316(0.77);3.1246(0.75);2.6747(0.67);2.6701(0.92);2.6656(0.66);2.5452(0.61);2.5404(1.07);2.5379(0.97);2.5328(1.3);2.5236(3.66);2.5189(4.88);2.5103(54.44);2.5057(116.52);2.501(160.76);2.4964(110.01);2.4918(47.65);2.455(0.68);2.4503(1.26);2.4457(1.18);2.4412(0.84);2.3543(4.72);2.349(4.72);2.3324(1.21);2.3277(2.01);2.3225(2.61);2.3159(2.37);2.1892(0.67);2.1529(0.64);2.0734(1.27);1.7002(1.5);1.6857(1.43);1.6741(1.68);1.6599(1.46);1.6413(0.63);1.626(0.5);1.5372(0.74);1.3954(0.55);1.3542(0.54);1.3264(0.51);1.2708(0.64);1.253(7.13);1.2352(16);1.2174(6.92);1.19(3.24);1.1722(6.98);1.1545(3.12);0.008(1.37);0.0057(0.51);0.0048(0.62);0.004(0.81);−0.0002(42.99);−0.0085(1.07);
化合物No.220, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.9778(0.5);7.7003(2.04);7.6231(1.06);4.2494(6.39);4.0227(2.92);3.6922(16);3.6812(0.54);3.6046(8.06);3.3596(1.18);3.0045(7.15);2.8773(15.21);2.5244(0.82);2.5196(1.17);2.511(17.21);2.5064(37.74);2.5018(52.89);2.4971(36.74);2.4926(16.22);2.3583(3.5);2.3529(3.67);2.3189(1.86);2.3133(1.81);−0.0002(2.24);
化合物No.329, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.5835(4.4);7.6627(6.33);7.4239(1);7.2468(9.63);7.2188(14.78);7.1689(4.88);3.3446(24.36);3.3242(138.5);3.3014(8.54);3.2652(0.98);3.2619(1.01);3.2396(0.75);3.177(0.94);2.6767(0.6);2.6721(0.84);2.6674(0.6);2.5423(0.88);2.5374(0.57);2.5326(0.56);2.5255(2.03);2.5208(3.18);2.5122(45.06);2.5076(98.48);2.503(137.52);2.4983(96.02);2.4938(42.71);2.3735(0.87);2.3391(0.9);2.3344(1.22);2.3298(1.45);2.3251(1.2);2.2153(16);2.0739(0.77);0.008(1.42);0.0056(0.56);−0.0002(45.6);−0.0085(1.19);
化合物No.330, 溶媒:[DMSO], 400MHz
11.912(0.51);8.1919(1.03);7.7006(2.31);7.6204(1.16);4.2524(6.67);4.0242(2.91);3.6932(16);3.6022(7.85);3.5061(0.73);3.4438(0.79);3.0071(6.81);2.8778(15.08);2.5245(0.76);2.5198(1.16);2.5111(18.17);2.5066(40.02);2.5019(56.21);2.4973(39.58);2.4927(17.85);2.3886(1.23);2.3805(3.81);2.3725(4.77);2.364(2.31);2.3404(1.14);2.3321(2.14);2.3237(1.3);−0.0002(15.03);
化合物No.2252, 溶媒:[DMSO], 400MHz
7.682(3.24);7.5992(1.9);4.148(7.07);3.9115(3.67);3.3215(108.24);2.9899(8.76);2.8594(16);2.6705(0.64);2.5407(0.65);2.524(1.35);2.5193(1.98);2.5106(33.34);2.506(73.45);2.5014(102.9);2.4968(72.2);2.4922(32.23);2.3787(2.44);2.3701(4.84);2.3612(2.64);2.3327(1.9);2.3237(3.29);2.3148(1.54);−0.0002(10.57);
化合物No.2, 溶媒 [DMSO], 400MHz
9.738(0.5);8.107(3.3);3.446(0.4);3.391(50.0);3.332(0.8);3.314(1.4);3.299(1.5);3.295(1.5);3.281(1.4);3.263(0.4);3.176(0.8);2.517(9.4);2.512(20.5);2.508(29.0);2.503(20.6);2.499(9.3);2.248(7.9);2.054(8.1);1.127(3.0);1.109(6.4);1.091(2.9);0.006(0.5);
化合物No.23, 溶媒 [CDCl3], 400MHz
9.403(1.1);8.426(7.8);7.2642(16.9);7.2635(16.2);3.475(2.1);3.457(3.3);3.443(3.1);3.439(3.3);3.425(2.2);2.351(21.4);2.148(21.5);2.108(50.0);1.722(0.7);1.706(1.5);1.689(1.9);1.672(1.7);1.655(1.0);1.639(0.3);1.522(2.4);1.504(5.0);1.486(4.9);1.468(1.9);0.979(0.6);0.962(0.7);0.949(30.0);0.932(28.7);0.922(1.7);0.906(1.2);0.000(4.3);
化合物No.59, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.414(0.5);10.063(0.7);8.104(3.5);7.670(1.1);7.667(1.1);4.115(3.4);4.100(3.4);3.643(16.0);3.324(11.7);2.523(1.0);2.519(1.5);2.510(21.2);2.506(45.0);2.501(61.5);2.496(42.8);2.492(19.2);2.259(7.7);2.055(8.4);0.008(1.2);0.000(38.9);−0.009(1.1);
化合物No.610, 溶媒 [DMSO], 400MHz
8.339(3.4);8.221(1.6);4.137(3.8);4.123(3.8);3.664(16.0);2.711(1.9);2.693(1.9);2.672(1.0);2.506(58.3);2.502(75.3);2.497(55.0);2.329(0.5);1.189(2.8);1.182(2.0);1.170(5.9);1.163(3.8);1.151(2.9);1.144(1.7);0.000(20.5);
化合物No.645, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.950(1.0);7.696(5.8);7.639(2.9);5.255(2.5);5.246(2.4);4.466(0.9);4.433(0.9);4.204(3.0);4.188(5.6);4.170(5.3);4.152(2.5);4.133(1.9);4.116(2.2);4.112(2.2);4.095(1.8);4.077(0.6);4.068(0.6);3.546(2.9);3.282(1.1);3.250(1.8);3.162(1.1);3.131(1.6);3.104(0.8);2.765(0.7);2.706(3.4);2.688(3.9);2.672(3.2);2.508(52.1);2.503(67.2);2.499(53.7);2.191(1.4);2.157(1.5);2.087(0.6);2.061(0.9);2.029(0.9);1.669(4.1);1.571(1.1);1.539(1.7);1.433(1.1);1.399(1.3);1.359(1.4);1.331(1.3);1.275(1.4);1.256(7.8);1.239(16.0);1.221(7.5);1.192(5.1);1.174(11.6);1.159(13.3);1.146(6.1);1.141(7.1);1.128(6.9);1.109(3.3);0.000(9.2);
化合物No.719, 溶媒 [DMSO], 400MHz
13.007(1.0);8.339(3.8);4.137(3.7);4.122(3.9);3.666(16.0);3.317(13.7);2.728(1.4);2.709(1.5);2.506(43.2);2.502(58.0);2.497(47.2);1.197(2.7);1.178(5.7);1.159(2.7);0.000(17.2);
化合物No.754, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.863(5.0);7.702(5.8);7.640(2.8);5.253(2.8);4.462(1.0);4.428(1.0);4.203(2.8);4.186(6.7);4.169(5.7);4.151(2.6);4.133(2.1);4.115(2.8);4.099(2.0);3.336(75.3);3.271(1.4);3.235(2.1);3.169(1.5);3.136(1.8);3.109(0.8);2.771(0.9);2.713(3.2);2.697(3.8);2.677(3.5);2.502(164.0);2.498(137.5);2.448(1.0);2.329(1.0);2.189(1.6);2.161(1.7);2.071(0.9);2.034(0.9);1.672(4.2);1.583(1.2);1.550(1.9);1.431(1.3);1.400(1.6);1.358(1.6);1.336(1.4);1.310(1.1);1.257(8.0);1.239(16.0);1.221(7.6);1.188(4.7);1.180(6.7);1.171(10.1);1.162(12.9);1.153(7.1);1.143(8.5);1.127(6.6);1.109(3.2);0.000(33.8);
化合物No.770, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.919(0.7);7.733(2.9);7.634(1.6);4.257(6.8);4.016(3.4);3.696(16.0);3.680(0.6);3.599(9.1);3.407(3.9);3.017(8.1);2.878(14.9);2.719(1.0);2.701(1.2);2.680(0.8);2.675(1.0);2.671(0.8);2.666(0.6);2.661(0.6);2.656(0.6);2.524(0.7);2.520(1.0);2.511(12.9);2.507(27.9);2.502(38.9);2.497(27.0);2.493(12.0);1.185(2.5);1.166(5.5);1.147(2.5);1.139(1.6);1.121(3.2);1.102(1.4);0.000(7.0);
化合物No.1049, 溶媒 [DMSO], 400MHz
8.319(2.6);4.136(3.0);4.121(3.0);3.663(16.0);3.316(45.4);2.675(1.0);2.670(1.2);2.665(0.9);2.661(0.8);2.655(0.9);2.635(0.5);2.523(1.7);2.519(2.5);2.510(41.4);2.506(89.0);2.501(122.2);2.496(85.2);2.492(38.3);2.332(0.5);2.328(0.7);2.323(0.5);1.591(0.5);1.572(0.9);1.553(0.9);1.534(0.6);0.938(2.6);0.920(5.5);0.902(2.3);0.008(1.0);0.000(35.7);−0.009(1.1);
化合物No.1084, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.952(0.6);7.671(4.5);7.606(2.1);5.253(1.6);5.242(1.4);4.463(0.5);4.429(0.5);4.205(1.9);4.202(2.0);4.197(1.3);4.187(4.1);4.185(4.0);4.169(4.0);4.167(3.9);4.150(1.7);4.141(0.7);4.133(0.5);4.123(2.0);4.106(3.0);4.088(2.0);3.561(1.3);3.277(0.7);3.246(1.0);3.162(0.6);3.155(0.7);3.130(1.0);3.123(1.0);3.098(0.5);2.668(1.5);2.648(2.3);2.633(2.1);2.618(1.6);2.597(0.9);2.526(0.5);2.521(0.8);2.512(15.0);2.508(32.2);2.503(44.1);2.499(31.4);2.494(14.7);2.190(0.9);2.159(0.9);2.087(0.6);2.075(0.8);2.033(0.5);1.697(1.9);1.686(2.2);1.679(2.3);1.667(2.3);1.653(1.3);1.644(0.8);1.638(0.7);1.580(1.6);1.562(2.7);1.542(3.4);1.524(2.4);1.507(1.2);1.489(0.5);1.426(0.7);1.417(0.6);1.404(0.6);1.394(0.9);1.386(0.7);1.353(0.9);1.325(0.7);1.309(0.5);1.301(0.5);1.274(0.9);1.255(7.6);1.237(16.0);1.219(7.2);1.190(4.1);1.172(8.6);1.154(4.0);0.931(5.2);0.913(11.0);0.894(5.7);0.879(6.2);0.861(2.7);0.000(13.2);
化合物No.1100, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.009(0.9);7.699(1.7);7.596(0.9);4.250(6.4);4.018(3.3);3.693(16.0);3.592(9.7);3.309(183.4);3.007(8.2);2.872(14.1);2.674(1.4);2.670(1.9);2.665(1.4);2.660(1.0);2.650(1.0);2.631(1.0);2.608(0.7);2.523(3.7);2.518(5.2);2.510(68.2);2.505(148.3);2.500(206.6);2.496(143.0);2.491(63.5);2.332(0.9);2.327(1.3);2.323(0.9);1.583(0.6);1.564(1.1);1.544(1.3);1.525(1.2);1.504(0.8);0.932(3.0);0.914(6.4);0.895(3.8);0.875(3.9);0.857(1.6);0.008(1.5);0.000(55.6);−0.006(0.7);−0.007(0.6);−0.009(1.7);
化合物No.1159, 溶媒 [DMSO], 400MHz
13.014(0.9);8.324(3.9);4.136(3.7);4.122(3.9);3.666(16.0);3.322(9.5);2.663(1.7);2.507(34.2);2.502(46.4);2.498(38.2);2.074(0.8);1.598(0.8);1.578(1.5);1.560(1.6);1.541(0.9);0.949(3.0);0.931(6.2);0.912(2.9);0.000(14.8);
化合物No.1194, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.862(3.8);7.681(4.9);7.612(2.3);5.254(2.2);5.243(2.0);4.463(0.8);4.430(0.8);4.202(2.5);4.188(5.3);4.185(5.0);4.170(4.6);4.152(1.8);4.141(0.9);4.123(1.7);4.111(1.9);4.105(1.9);4.093(1.7);4.076(0.6);3.368(12.7);3.266(1.0);3.233(1.5);3.162(1.1);3.136(1.4);3.105(0.7);2.763(0.6);2.671(2.3);2.653(2.9);2.507(86.9);2.502(111.7);2.498(81.3);2.451(0.5);2.329(0.7);2.191(1.3);2.157(1.3);2.086(0.7);2.074(1.2);2.041(0.7);1.682(3.2);1.581(2.4);1.561(3.5);1.542(4.2);1.523(2.6);1.502(1.4);1.426(1.0);1.394(1.3);1.359(1.3);1.328(1.0);1.309(0.8);1.273(1.3);1.256(7.8);1.238(16.0);1.220(7.3);1.187(4.1);1.169(8.2);1.151(3.9);0.937(5.6);0.919(11.4);0.901(7.6);0.884(6.3);0.865(2.8);0.000(33.0);
化合物No.1210, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.935(0.8);11.916(1.2);7.712(2.5);7.605(1.5);4.255(6.7);4.020(3.4);3.695(16.0);3.591(9.5);3.313(36.7);3.011(8.4);2.873(14.4);2.675(0.8);2.671(0.9);2.666(0.9);2.655(1.0);2.636(1.0);2.616(0.7);2.524(0.8);2.519(1.2);2.511(17.0);2.506(37.2);2.501(51.9);2.497(36.2);2.492(16.2);2.086(1.3);2.073(2.7);1.585(0.6);1.566(1.1);1.547(1.2);1.528(0.9);1.522(0.9);1.502(0.8);0.939(2.9);0.921(6.2);0.902(3.5);0.882(3.8);0.864(1.6);0.000(15.6);
化合物No.2379, 溶媒 [CDCl3], 400MHz
13.084(0.7);9.304(1.5);8.663(15.1);8.643(0.6);7.263(32.2);3.518(1.5);3.504(1.9);3.500(5.1);3.486(5.3);3.482(5.4);3.468(5.2);3.464(2.0);3.450(1.6);2.621(1.6);2.528(44.8);1.671(0.6);1.428(0.9);1.260(12.5);1.242(26.5);1.224(12.1);0.008(0.5);0.000(18.4);−0.002(7.2);
化合物No.2380, 溶媒 [CDCl3], 400MHz
13.239(1.2);9.364(1.8);8.669(17.1);7.264(22.9);7.263(27.5);7.260(0.7);7.259(0.5);3.451(3.6);3.434(7.8);3.420(7.9);3.402(3.8);2.525(48.4);1.676(0.9);1.658(4.1);1.640(8.4);1.622(9.7);1.604(4.6);1.586(1.0);1.058(0.5);1.019(13.5);1.000(27.3);0.982(11.9);0.000(17.2);−0.008(0.5);
化合物No.2400, 溶媒 [CDCl3], 400MHz
12.980(0.5);9.305(1.9);8.669(1.8);7.260(4.8);3.502(0.5);3.482(1.4);3.462(1.4);3.422(0.5);2.501(5.7);1.749(0.2);1.719(0.5);1.699(0.7);1.879(0.5);1.659(0.2);1.585(4.2);1.522(0.5);1.502(1.4);1.482(1.4);1.462(0.5);0.979(6.3);0.921(6.3);−0.002(2.5);
化合物No.2423, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.873(1.0);9.650(1.0);8.252(7.7);3.482(0.4);3.473(0.7);3.464(2.3);3.453(3.1);3.450(2.7);3.441(7.5);3.431(4.1);3.419(0.9);3.413(0.5);3.317(45.4);3.305(1.8);3.268(30.6);2.525(0.4);2.511(8.9);2.507(19.4);2.502(27.3);2.498(19.4);2.493(8.7);2.371(19.7);2.074(0.3);0.000(1.5);
化合物No.3915, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.838(1.6);7.225(7.6);3.383(1.0);3.365(2.9);3.347(3.3);3.315(23.4);3.176(1.0);3.170(0.9);3.158(2.8);3.140(2.8);3.123(1.0);2.511(8.4);2.506(17.6);2.502(24.2);2.497(18.0);2.493(9.0);2.338(0.4);2.149(16.8);2.108(0.4);1.964(17.1);1.908(50.0);1.103(3.1);1.086(6.6);1.068(3.2);1.034(3.2);1.016(6.6);0.999(3.0);0.000(4.6);
化合物No.3917, 溶媒 [DMSO], 400MHz
8.395(0.6);7.702(0.7);7.699(0.7);7.626(0.7);7.316(2.6);7.299(1.8);7.208(1.6);4.252(8.8);4.152(3.3);4.075(2.8);3.760(2.2);3.701(16.0);3.669(10.7);3.655(1.6);3.580(9.6);3.168(0.8);3.098(7.2);2.943(6.4);2.914(9.8);2.674(0.6);2.670(0.9);2.665(0.6);2.523(2.5);2.518(3.8);2.510(50.5);2.505(109.6);2.501(152.9);2.496(106.2);2.491(47.2);2.332(0.7);2.327(1.0);2.323(0.7);2.173(5.4);2.159(4.1);1.987(5.7);1.958(4.0);0.008(0.9);0.000(31.4);−0.009(0.9);
化合物No.2599, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.289(0.7);9.730(0.9);8.132(6.6);7.918(1.1);3.710(2.6);3.431(0.6);3.317(171.5);3.309(4.1);3.295(3.0);3.291(3.0);3.277(2.7);3.259(0.9);2.670(0.7);2.524(3.3);2.519(4.8);2.510(41.3);2.506(86.5);2.501(119.0);2.497(83.2);2.492(37.3);2.448(1.4);2.429(3.6);2.410(3.6);2.391(1.2);2.370(0.6);2.333(0.5);2.328(0.7);2.324(0.5);2.271(16.0);2.229(1.8);1.120(5.9);1.102(13.5);1.086(6.3);1.084(7.3);1.068(12.6);1.049(5.5);1.028(0.7);0.008(1.1);0.000(34.3);−0.009(1.0);
化合物No.2620, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.268(0.6);9.756(0.7);8.128(4.2);3.317(71.3);3.307(1.7);3.290(1.4);3.272(0.8);2.524(2.0);2.511(20.4);2.506(42.3);2.501(58.0);2.497(40.9);2.492(18.6);2.448(0.8);2.429(2.2);2.410(2.2);2.391(0.7);2.272(9.7);1.614(0.6);1.598(0.8);1.581(0.7);1.410(1.0);1.393(1.9);1.374(1.9);1.357(0.8);1.086(3.0);1.068(7.2);1.049(2.9);0.902(16.0);0.886(15.1);0.008(0.8);0.000(21.5);−0.009(0.7);
化合物No.2643, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.279(0.9);9.849(1.0);9.836(0.5);8.137(6.5);3.463(0.6);3.453(2.0);3.442(2.8);3.438(2.8);3.431(6.4);3.423(3.5);3.410(0.8);3.368(0.6);3.350(0.5);3.318(138.4);3.269(1.0);3.265(35.4);2.524(2.1);2.519(3.1);2.511(25.1);2.506(51.3);2.501(69.8);2.497(49.0);2.492(21.9);2.450(1.1);2.431(3.4);2.412(3.5);2.393(1.2);2.276(16.0);1.087(4.9);1.068(11.8);1.049(4.7);0.008(1.2);0.000(33.4);−0.009(1.0);
化合物No.2595, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.681(0.7);7.242(6.7);3.384(0.8);3.366(2.5);3.349(2.7);3.325(21.0);3.167(0.8);3.149(2.2);3.132(2.2);3.114(0.7);2.524(1.2);2.511(11.9);2.506(24.6);2.501(33.8);2.497(23.8);2.492(10.8);2.363(1.0);2.344(3.1);2.325(3.2);2.306(1.0);2.176(16.0);1.106(2.7);1.088(5.7);1.071(2.7);1.048(4.9);1.029(12.5);1.014(6.1);1.010(5.9);0.997(2.5);0.008(0.5);0.000(13.2);
化合物No.2597, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.388(0.7);10.055(0.9);8.132(4.4);4.114(3.5);4.100(3.5);3.643(16.0);3.317(146.7);3.205(0.6);2.670(0.7);2.523(1.9);2.510(37.7);2.506(79.7);2.501(109.1);2.496(76.7);2.492(34.4);2.456(0.8);2.438(2.4);2.419(2.4);2.401(0.9);2.328(0.6);2.289(10.1);1.090(3.1);1.072(7.1);1.053(3.0);0.008(1.3);0.000(39.7);−0.009(1.1);
化合物No.2485, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.262(1.1);7.568(6.4);3.394(19.8);3.361(7.6);3.343(6.9);3.325(2.3);3.168(0.9);3.162(1.8);3.144(5.8);3.126(5.9);3.109(1.8);2.675(0.9);2.670(1.2);2.665(0.8);2.523(3.1);2.519(4.6);2.510(70.5);2.506(151.0);2.501(207.0);2.496(144.9);2.492(65.4);2.325(25.8);1.100(7.2);1.082(16.0);1.065(7.1);1.041(6.8);1.024(15.1);1.006(6.5);0.008(2.2);0.000(77.3);−0.009(2.3);
化合物No.2600, 溶媒 [DMSO], 400MHz
3.501(16.0);2.522(1.3);2.517(1.8);2.514(1.4);2.283(0.6);
化合物No.2471, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.359(1.2);7.467(4.9);7.451(4.8);5.153(2.6);4.373(1.2);4.307(2.1);4.185(2.6);4.167(7.6);4.149(7.8);4.132(3.1);4.124(2.4);4.094(1.8);4.076(1.8);3.573(9.9);3.416(2.0);3.382(2.2);3.137(1.2);3.111(1.9);2.725(1.4);2.670(1.8);2.604(0.8);2.505(221.2);2.501(300.1);2.497(245.7);2.445(1.7);2.301(16.4);2.284(13.8);2.151(1.6);2.120(1.8);2.057(1.2);2.025(1.4);1.682(4.6);1.654(5.0);1.525(2.3);1.482(1.5);1.323(1.6);1.292(2.1);1.241(8.1);1.224(16.0);1.206(8.3);1.195(6.0);1.178(10.4);1.160(5.1);0.000(72.6);
化合物No.2489, 溶媒 [DMSO], 400MHz
14.204(0.9);12.828(2.5);9.511(2.8);9.022(2.5);8.382(9.3);7.672(6.2);3.323(114.9);3.280(5.8);3.236(1.1);2.670(3.7);2.505(469.2);2.501(482.1);2.403(25.6);2.328(3.0);1.120(8.5);1.101(16.0);1.084(7.5);0.002(67.4);0.000(86.3);
化合物No.2581, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.329(1.1);7.539(7.2);5.145(1.6);5.133(1.5);4.370(0.8);4.335(0.8);4.302(1.2);4.291(1.2);4.184(2.1);4.166(6.7);4.148(6.9);4.142(2.1);4.130(2.3);4.124(1.8);4.107(0.7);4.092(1.6);4.074(1.6);4.065(0.9);4.056(0.5);4.047(0.8);3.466(7.1);3.413(1.6);3.374(1.3);3.120(0.6);3.096(1.0);3.090(1.0);3.065(0.5);2.715(0.7);2.679(0.6);2.675(0.7);2.670(0.9);2.666(0.6);2.524(2.1);2.519(3.3);2.510(50.2);2.506(106.7);2.501(145.6);2.496(102.7);2.492(47.1);2.341(15.2);2.324(12.7);2.149(0.9);2.113(0.9);2.053(0.7);2.019(0.8);1.680(2.7);1.651(2.9);1.624(0.7);1.608(0.5);1.558(0.6);1.526(1.2);1.480(0.8);1.448(0.6);1.319(0.9);1.289(1.1);1.242(7.9);1.224(16.0);1.207(7.9);1.201(5.7);1.183(10.4);1.165(4.8);0.008(1.5);0.000(51.5);−0.009(1.7);
化合物No.2375, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.282(0.5);7.515(4.8);3.462(3.8);3.386(1.7);3.369(4.4);3.351(4.4);3.333(1.6);3.168(1.4);3.151(4.0);3.133(4.1);3.116(1.4);2.670(0.6);2.506(82.5);2.501(107.7);2.497(78.9);2.449(0.7);2.328(0.7);2.286(16.0);1.105(4.7);1.087(10.1);1.069(4.8);1.046(4.7);1.028(9.7);1.011(4.4);0.000(30.2);
化合物No.2533, 溶媒 [DMSO], 400MHz
14.151(2.1);12.819(4.2);9.641(3.9);8.954(3.0);8.387(16.0);7.640(8.5);3.434(23.1);3.425(12.0);3.372(4.3);3.315(862.0);3.264(60.7);2.669(14.3);2.590(3.3);2.555(11.7);2.505(2167.4);2.501(2396.5);2.496(1632.8);2.407(44.8);2.327(14.6);2.073(2.0);0.146(3.1);0.000(750.3);−0.009(51.0);−0.150(3.8);
化合物No.2490, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.824(2.2);9.573(2.3);8.382(9.7);7.654(1.2);3.317(99.1);3.267(2.3);3.251(5.3);3.236(5.7);3.218(2.5);2.675(1.5);2.670(1.7);2.505(253.6);2.501(277.2);2.496(184.9);2.404(25.2);2.328(1.8);1.543(0.6);1.524(2.5);1.507(4.9);1.489(5.1);1.471(2.8);1.453(0.7);0.900(8.0);0.881(16.0);0.863(7.2);0.000(92.4);−0.009(5.9);
化合物No.2510, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.807(0.6);9.534(0.6);8.378(4.6);3.324(1.0);3.314(22.0);3.292(1.2);3.289(1.2);3.274(0.8);2.524(0.5);2.519(0.8);2.511(12.6);2.506(27.1);2.501(37.3);2.497(26.1);2.492(11.8);2.403(10.1);1.606(0.6);1.590(0.8);1.573(0.7);1.411(0.9);1.394(1.8);1.375(1.8);1.358(0.8);0.899(16.0);0.883(15.1);0.008(0.7);0.000(22.1);−0.009(0.6);
化合物No.2546, 溶媒 [DMSO], 400MHz
9.843(0.7);8.971(1.2);8.382(5.2);7.648(3.5);7.645(3.4);4.166(0.5);4.119(3.1);4.105(3.1);3.795(1.2);3.780(1.3);3.723(1.0);3.673(1.1);3.646(16.0);3.615(5.6);3.413(0.6);3.369(0.6);3.351(0.8);3.317(85.5);3.267(0.6);3.131(0.5);2.679(0.6);2.674(1.3);2.670(2.0);2.665(1.4);2.660(0.6);2.604(0.7);2.599(2.0);2.595(2.0);2.590(1.5);2.561(1.0);2.556(1.1);2.552(0.9);2.534(0.5);2.523(3.7);2.518(6.1);2.510(110.1);2.505(239.2);2.501(330.6);2.496(230.8);2.491(104.2);2.474(2.0);2.470(1.6);2.465(1.0);2.460(0.9);2.455(1.1);2.451(1.5);2.446(1.0);2.441(0.6);2.418(11.0);2.337(0.7);2.332(1.4);2.327(2.0);2.323(1.4);2.318(0.6);2.073(0.5);1.176(1.0);0.146(0.6);0.099(1.3);0.008(5.5);0.000(214.5);−0.009(6.6);−0.031(0.7);−0.050(0.9);−0.150(0.7);
化合物No.2290, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.851(0.5);9.563(0.6);8.153(4.1);3.332(1.2);3.314(138.1);3.300(1.8);3.282(0.9);2.674(0.7);2.670(1.1);2.665(0.7);2.523(2.4);2.519(3.5);2.510(61.6);2.505(133.0);2.501(183.0);2.496(129.0);2.492(59.2);2.455(0.6);2.450(0.7);2.446(0.6);2.349(10.1);2.337(0.5);2.332(0.9);2.328(1.1);2.323(0.8);1.611(0.6);1.594(0.8);1.577(0.7);1.418(1.0);1.400(1.9);1.382(1.9);1.364(0.8);0.902(16.0);0.885(15.2);0.008(1.5);0.000(58.5);−0.009(1.9);
化合物No.2265, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.455(5.5);3.389(1.7);3.371(4.3);3.354(4.5);3.336(2.0);3.316(43.2);3.170(1.3);3.152(3.8);3.134(3.9);3.117(1.4);2.538(1.8);2.524(2.5);2.519(2.8);2.510(22.4);2.506(46.4);2.501(63.5);2.497(46.9);2.492(24.3);2.333(0.5);2.328(0.6);2.324(0.5);2.267(16.0);1.106(4.7);1.089(9.8);1.071(5.0);1.046(4.6);1.029(9.2);1.011(4.4);0.008(0.5);0.000(14.9);−0.009(0.8);
化合物No.2270, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.865(1.0);9.601(1.1);8.157(8.7);3.315(32.7);3.276(1.9);3.259(3.7);3.244(3.7);3.227(2.0);2.524(0.8);2.519(1.4);2.511(18.2);2.506(38.1);2.502(51.7);2.497(37.4);2.493(18.1);2.350(23.2);2.333(0.5);1.532(2.1);1.514(3.9);1.496(3.9);1.478(2.3);1.460(0.5);0.905(7.5);0.886(16.0);0.868(6.7);0.008(0.6);0.000(17.3);−0.005(0.7);−0.006(0.6);−0.009(0.8);
化合物No.2313, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.857(2.1);9.670(2.1);8.163(16.0);3.484(1.4);3.478(1.8);3.474(2.0);3.466(5.2);3.454(6.8);3.450(6.0);3.443(14.8);3.433(9.1);3.420(2.7);3.414(1.6);3.373(1.1);3.367(1.4);3.315(68.0);3.268(72.6);3.236(0.6);3.218(0.6);3.169(0.6);2.671(0.7);2.666(0.5);2.557(3.9);2.552(4.0);2.548(3.6);2.543(3.6);2.524(5.1);2.519(5.6);2.511(39.1);2.506(81.0);2.501(111.4);2.497(82.7);2.492(43.4);2.461(1.2);2.457(1.3);2.452(1.2);2.447(0.6);2.427(0.8);2.412(0.7);2.405(0.7);2.353(38.1);2.333(1.4);2.328(1.2);2.324(0.7);0.008(0.9);0.000(26.0);−0.009(1.4);
化合物No.2269, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.865(1.1);9.540(1.3);8.157(8.6);3.366(0.6);3.339(1.1);3.321(6.8);3.314(55.7);3.307(7.8);3.303(5.8);3.289(4.0);3.271(1.5);3.265(1.1);2.561(0.8);2.557(0.9);2.552(0.7);2.524(0.8);2.510(30.8);2.506(63.7);2.501(85.9);2.497(64.2);2.492(32.9);2.456(1.4);2.452(1.4);2.447(0.9);2.348(23.4);2.328(0.8);2.324(0.6);1.126(7.4);1.108(16.0);1.090(7.4);0.008(0.9);0.000(21.8);−0.008(1.3);
化合物No.4069, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.004(0.7);8.182(0.7);7.724(2.2);7.630(1.3);4.252(6.7);4.013(3.4);3.694(16.0);3.615(0.9);3.600(9.5);3.353(5.0);3.169(1.0);3.013(8.4);2.876(14.9);2.712(1.1);2.693(1.4);2.679(1.2);2.674(1.7);2.670(2.0);2.665(1.6);2.645(0.6);2.533(0.7);2.523(3.5);2.519(5.0);2.510(64.7);2.505(140.6);2.501(195.7);2.496(135.4);2.491(60.1);2.332(0.9);2.327(1.2);2.323(0.8);1.180(2.6);1.162(5.7);1.143(2.7);1.139(2.6);1.120(3.3);1.101(1.4);0.008(1.6);0.006(0.5);0.005(0.6);0.004(0.8);0.000(50.9);−0.009(1.4);
化合物No.3993, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.511(1.7);7.473(1.7);4.171(4.3);4.070(3.3);3.674(12.9);3.607(9.4);3.470(16.0);3.168(2.2);2.946(7.8);2.918(11.7);2.674(0.9);2.670(1.2);2.665(1.0);2.523(4.0);2.518(5.8);2.510(78.8);2.505(170.8);2.500(237.1);2.496(164.0);2.491(72.4);2.332(1.0);2.327(1.5);2.322(1.3);2.309(4.8);2.288(3.8);2.072(1.1);0.008(1.2);0.000(42.8);−0.009(1.3);
化合物No.3977, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.308(0.9);7.403(3.8);7.382(3.7);5.158(1.7);5.146(1.5);4.383(0.8);4.350(0.8);4.319(1.2);4.308(1.2);4.185(2.2);4.167(7.0);4.157(1.1);4.149(7.3);4.139(2.1);4.132(2.5);4.121(2.0);4.113(0.6);4.104(0.7);4.096(1.6);4.078(1.6);4.069(0.8);4.060(0.6);4.051(0.8);3.417(0.9);3.385(1.1);3.313(125.6);3.150(0.6);3.141(0.7);3.110(1.1);3.086(0.6);2.730(0.7);2.675(0.7);2.670(1.0);2.665(0.7);2.523(2.7);2.518(4.1);2.510(54.3);2.505(116.1);2.501(160.8);2.496(112.8);2.492(51.2);2.450(0.5);2.332(0.8);2.328(1.1);2.323(0.8);2.283(12.2);2.266(10.2);2.152(1.0);2.117(1.0);2.072(0.6);2.057(0.7);2.023(0.9);1.686(2.9);1.674(2.4);1.655(3.1);1.627(0.7);1.612(0.6);1.558(0.6);1.527(1.4);1.484(0.8);1.453(0.7);1.324(1.0);1.296(1.3);1.257(1.2);1.242(7.6);1.224(16.0);1.206(7.5);1.193(5.2);1.175(10.1);1.157(4.7);0.008(1.9);0.000(63.2);−0.009(2.0);
化合物No.2840, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.248(0.5);9.762(0.6);8.108(3.6);3.333(17.4);3.305(1.5);3.290(1.3);3.288(1.3);3.272(0.9);2.588(0.6);2.569(1.9);2.550(2.0);2.531(0.7);2.524(0.7);2.519(0.9);2.510(11.5);2.506(24.4);2.501(33.7);2.497(23.6);2.492(10.6);2.086(10.8);1.615(0.6);1.598(0.8);1.581(0.7);1.408(1.0);1.391(1.9);1.372(1.9);1.355(0.8);1.129(2.4);1.111(5.8);1.092(2.4);0.902(16.0);0.885(15.2);0.000(13.8);
化合物No.2911, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.279(3.6);7.263(6.1);5.154(1.2);5.142(1.2);4.388(0.5);4.297(0.9);4.285(0.8);4.180(1.5);4.162(4.9);4.144(5.4);4.135(0.7);4.127(2.2);4.118(1.3);4.100(1.4);4.084(1.4);4.066(1.2);4.057(0.6);4.039(0.6);3.792(1.3);3.425(0.7);3.392(0.9);3.169(1.1);3.091(0.7);3.083(0.7);2.761(0.5);2.524(1.0);2.511(16.3);2.506(34.6);2.501(48.5);2.497(36.1);2.492(16.5);2.479(3.6);2.469(2.0);2.461(1.4);2.449(0.5);2.150(0.8);2.113(0.7);2.047(0.5);2.031(0.6);2.017(16.0);1.993(9.6);1.681(1.8);1.666(1.3);1.651(2.3);1.526(1.2);1.302(0.5);1.280(0.7);1.241(6.3);1.223(12.3);1.206(5.9);1.173(3.3);1.155(6.6);1.138(3.2);1.125(3.8);1.114(2.9);1.106(8.7);1.095(5.6);1.087(4.0);1.076(2.3);0.008(0.7);0.000(22.4);−0.009(0.7);
化合物No.2820, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.262(0.8);9.816(0.5);9.802(0.9);8.113(5.3);3.311(38.1);3.266(1.3);3.248(2.7);3.234(2.7);3.216(1.4);2.589(0.9);2.570(2.9);2.551(3.2);2.532(1.2);2.524(0.9);2.519(1.2);2.510(14.6);2.506(30.8);2.501(42.3);2.497(29.9);2.492(13.5);2.087(16.0);1.521(1.5);1.503(2.8);1.485(2.8);1.467(1.6);1.131(3.7);1.112(8.8);1.093(3.6);0.904(5.2);0.886(10.8);0.867(4.5);0.008(0.6);0.000(17.8);−0.009(0.6);
化合物No.2819, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.267(0.7);9.749(0.5);9.736(0.9);9.723(0.5);8.113(5.3);3.478(3.4);3.328(0.7);3.310(2.3);3.296(2.6);3.292(2.5);3.278(2.3);3.260(0.7);2.587(0.9);2.568(3.1);2.550(3.2);2.531(1.2);2.524(0.7);2.511(11.0);2.506(22.0);2.502(29.4);2.497(20.5);2.493(9.3);2.087(16.0);1.130(3.8);1.119(5.4);1.111(8.7);1.100(10.7);1.092(3.8);1.082(4.8);0.000(8.0);
化合物No.2815, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.229(6.0);3.385(0.6);3.367(1.9);3.350(1.9);3.332(0.7);3.174(0.6);3.169(0.5);3.156(1.8);3.139(1.8);3.121(0.6);2.511(6.1);2.506(13.2);2.501(18.8);2.497(13.0);2.492(5.9);2.481(3.0);2.463(3.0);2.444(1.0);1.999(16.0);1.117(3.8);1.104(2.7);1.098(9.5);1.087(4.7);1.079(4.4);1.069(2.2);1.042(2.1);1.024(4.2);1.006(2.0);0.000(8.3);
化合物No.2817, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.320(4.7);7.300(3.2);4.206(0.7);4.157(6.0);4.073(4.7);4.062(0.9);3.981(0.8);3.670(16.0);3.581(10.7);3.169(0.8);2.947(9.8);2.924(1.7);2.915(15.8);2.895(1.8);2.524(1.6);2.519(1.6);2.510(18.4);2.506(40.5);2.501(54.4);2.497(38.1);2.492(18.1);2.470(2.2);2.151(1.4);2.024(13.5);1.995(8.6);1.144(0.9);1.125(3.5);1.106(7.9);1.091(5.2);1.088(3.9);1.073(1.9);0.008(0.7);0.000(25.9);−0.009(0.8);
化合物No.2863, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.255(0.6);9.859(0.9);8.118(5.3);3.454(10.3);3.445(5.8);3.443(5.7);3.439(4.7);3.431(6.5);3.429(6.1);3.420(3.9);3.411(1.0);3.408(1.1);3.401(0.7);3.265(31.1);2.591(0.9);2.572(2.9);2.554(3.0);2.535(1.0);2.524(0.7);2.519(1.0);2.511(11.1);2.506(23.4);2.502(32.3);2.497(22.6);2.492(10.1);2.088(16.0);1.131(3.7);1.113(8.8);1.094(3.5);0.008(0.5);0.000(15.5);
化合物No.3853, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.758(1.0);9.642(1.7);9.629(1.0);8.401(15.5);3.476(0.6);3.471(0.9);3.466(1.1);3.458(3.3);3.446(4.4);3.444(4.0);3.432(8.5);3.423(5.8);3.414(1.1);3.410(1.5);3.404(0.8);3.307(29.5);3.264(56.4);2.676(3.1);2.660(3.1);2.657(3.6);2.652(2.9);2.637(3.2);2.525(0.8);2.520(1.2);2.511(14.0);2.507(29.4);2.502(40.5);2.497(28.4);2.493(12.9);1.618(1.7);1.599(2.9);1.580(2.9);1.561(1.7);0.949(7.2);0.931(16.0);0.912(6.5);0.008(0.7);0.000(21.0);−0.009(0.6);
化合物No.3810, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.770(1.1);9.586(0.7);9.572(1.2);9.558(0.7);8.396(11.6);3.307(28.4);3.270(1.8);3.252(3.4);3.237(3.4);3.220(1.8);2.673(2.3);2.658(2.2);2.654(2.7);2.650(2.1);2.635(2.4);2.525(0.7);2.520(0.9);2.511(11.7);2.507(25.1);2.502(34.9);2.497(24.3);2.493(10.9);1.617(1.3);1.598(2.1);1.579(2.2);1.560(1.3);1.542(0.8);1.524(2.0);1.505(3.7);1.488(3.7);1.470(2.2);0.949(5.6);0.931(12.7);0.912(5.1);0.900(7.5);0.882(16.0);0.863(6.5);0.008(0.6);0.000(18.0);−0.009(0.5);
化合物No.3830, 溶媒 [DMSO], 400MHz
9.531(0.7);8.392(6.5);3.326(1.0);3.308(19.0);3.294(1.4);3.291(1.4);3.275(0.8);2.672(1.1);2.656(1.1);2.653(1.3);2.648(1.0);2.633(1.1);2.519(0.6);2.511(8.0);2.506(17.4);2.502(24.3);2.497(17.0);2.492(7.7);1.615(0.6);1.607(0.7);1.596(1.1);1.591(1.2);1.577(1.2);1.574(1.3);1.558(0.9);1.410(0.9);1.392(1.8);1.374(1.8);1.356(0.7);0.948(2.6);0.930(5.8);0.911(2.4);0.899(16.0);0.882(15.3);0.863(0.6);0.846(0.5);0.000(5.0);
化合物No.3809, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.765(0.6);9.524(0.7);9.509(1.2);9.496(0.6);8.396(13.3);3.332(1.1);3.309(27.2);3.300(4.0);3.296(3.6);3.282(3.3);3.279(1.4);3.264(1.0);2.671(2.5);2.652(2.7);2.648(2.1);2.633(2.4);2.525(0.6);2.520(1.0);2.511(13.2);2.507(28.3);2.502(39.2);2.498(27.3);2.493(12.3);1.616(1.2);1.597(2.1);1.578(2.2);1.559(1.3);1.118(7.1);1.100(16.0);1.082(6.9);0.947(5.4);0.929(12.1);0.910(4.9);0.000(3.1);
化合物No.3589, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.823(0.7);9.538(0.7);8.165(11.5);3.444(2.6);3.342(1.0);3.328(1.2);3.324(3.1);3.310(3.3);3.306(3.3);3.292(3.1);3.288(1.2);3.274(1.0);2.667(2.4);2.648(2.8);2.645(2.2);2.629(2.5);2.524(0.7);2.519(1.0);2.511(16.3);2.506(35.9);2.501(50.4);2.497(35.0);2.492(15.7);1.646(1.3);1.627(2.3);1.608(2.3);1.589(1.4);1.125(7.0);1.107(16.0);1.089(6.9);0.930(5.6);0.912(12.5);0.893(5.0);0.000(13.0);
化合物No.3585, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.458(3.5);3.443(3.5);3.392(1.6);3.374(3.9);3.357(3.8);3.339(1.3);3.169(1.3);3.151(3.5);3.133(3.5);3.115(1.1);2.591(1.7);2.573(2.6);2.553(1.9);2.523(1.3);2.518(1.9);2.510(23.6);2.505(51.0);2.501(71.4);2.496(49.5);2.491(21.9);1.635(1.4);1.616(2.5);1.597(2.5);1.578(1.4);1.108(4.4);1.090(9.7);1.073(4.4);1.051(4.2);1.034(9.0);1.016(3.9);0.930(7.2);0.911(16.0);0.893(6.4);0.008(0.7);0.002(0.9);0.000(23.3);−0.009(0.6);
化合物No.3590, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.818(1.0);9.598(1.0);8.165(10.3);3.304(53.6);3.278(2.0);3.261(3.5);3.246(3.5);3.229(2.0);2.668(2.7);2.650(3.1);2.630(2.6);2.523(1.8);2.518(2.6);2.510(37.1);2.505(80.3);2.501(112.0);2.496(78.0);2.491(35.0);2.327(0.6);1.647(1.4);1.628(2.4);1.609(2.5);1.591(1.4);1.531(2.0);1.513(3.7);1.495(3.8);1.477(2.1);0.932(6.0);0.913(13.5);0.905(7.9);0.895(5.8);0.886(16.0);0.868(6.6);0.008(0.9);0.000(30.1);−0.009(0.9);
化合物No.3610, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.807(0.5);9.562(0.5);8.161(4.7);3.335(0.8);3.317(1.5);3.306(22.0);3.285(0.8);2.666(1.2);2.648(1.4);2.629(1.1);2.523(0.7);2.519(1.0);2.510(13.6);2.506(29.1);2.501(40.2);2.496(27.8);2.492(12.4);1.645(0.7);1.627(1.2);1.612(1.2);1.607(1.2);1.595(0.9);1.589(0.7);1.579(0.7);1.417(0.9);1.400(1.8);1.381(1.8);1.364(0.7);0.931(2.8);0.913(6.3);0.902(16.0);0.894(3.1);0.886(15.1);0.000(11.3);
化合物No.3681, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.407(3.6);7.381(3.3);5.161(1.5);5.150(1.4);4.385(0.7);4.350(0.7);4.320(1.1);4.308(1.0);4.186(1.9);4.168(5.8);4.150(6.1);4.139(1.9);4.133(2.2);4.121(2.2);4.103(2.0);4.086(1.5);4.076(0.7);4.068(0.5);4.059(0.7);3.579(2.1);3.410(0.9);3.377(1.1);3.154(0.6);3.146(0.6);3.122(1.0);3.115(1.0);3.090(0.6);2.736(0.7);2.670(0.5);2.606(1.8);2.588(3.2);2.568(3.0);2.552(1.2);2.524(1.5);2.519(2.2);2.510(26.4);2.506(56.6);2.501(79.0);2.496(55.0);2.492(24.3);2.155(0.9);2.120(0.9);2.062(0.6);2.027(0.7);1.687(2.6);1.675(2.1);1.646(3.4);1.626(3.1);1.611(3.3);1.607(3.3);1.593(2.5);1.575(1.6);1.557(0.7);1.537(1.2);1.484(0.7);1.452(0.6);1.329(0.9);1.301(1.0);1.259(1.1);1.243(7.6);1.225(16.0);1.208(7.4);1.190(4.6);1.172(9.2);1.154(4.3);0.939(5.5);0.928(4.2);0.920(11.9);0.910(7.9);0.902(5.5);0.891(3.4);0.008(0.7);0.000(26.7);−0.009(0.8);
化合物No.3633, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.816(1.3);9.670(1.3);8.172(14.3);3.486(0.6);3.480(0.8);3.475(1.0);3.468(2.9);3.456(3.9);3.444(5.0);3.440(7.1);3.429(5.2);3.422(1.0);3.418(1.4);3.411(0.8);3.326(13.5);3.306(0.8);3.267(57.4);2.671(3.1);2.652(3.7);2.633(3.0);2.524(1.0);2.519(1.6);2.511(20.4);2.506(44.1);2.501(61.1);2.497(42.4);2.492(19.0);1.648(1.7);1.629(2.9);1.610(3.0);1.591(1.7);0.932(7.2);0.914(16.0);0.895(6.4);0.008(0.6);0.000(18.0);−0.009(0.5);
化合物No.3901, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.273(1.4);7.540(4.0);5.147(2.1);5.137(1.9);4.370(0.9);4.336(1.0);4.297(1.5);4.288(1.4);4.184(2.5);4.167(7.4);4.149(7.6);4.141(2.3);4.131(2.7);4.123(2.0);4.100(1.7);4.083(1.6);4.073(0.8);4.065(0.6);4.056(0.7);3.422(7.0);3.368(1.9);3.124(0.8);3.099(1.3);3.068(0.7);2.754(0.6);2.721(0.9);2.692(0.5);2.670(0.6);2.611(2.2);2.593(4.5);2.574(4.3);2.555(1.9);2.510(31.2);2.506(61.5);2.501(82.5);2.497(60.3);2.492(29.5);2.328(0.5);2.151(1.2);2.116(1.2);2.056(0.8);2.024(1.0);1.680(3.6);1.652(4.0);1.613(2.4);1.595(3.5);1.576(4.4);1.562(3.5);1.543(2.6);1.478(1.0);1.447(0.9);1.357(0.6);1.323(1.2);1.295(1.4);1.243(8.4);1.226(16.0);1.208(8.2);1.199(5.5);1.181(9.7);1.164(4.6);0.952(6.0);0.942(5.4);0.934(12.6);0.924(9.1);0.916(6.2);0.905(3.8);0.008(0.8);0.000(16.6);−0.008(0.8);
化合物No.3805, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.210(1.2);7.572(2.9);3.380(2.8);3.356(15.4);3.328(2.3);3.169(0.6);3.159(1.5);3.142(4.4);3.124(4.5);3.106(1.5);2.670(0.6);2.598(1.9);2.579(3.2);2.559(2.2);2.523(2.8);2.509(36.4);2.505(72.2);2.500(96.4);2.496(68.3);2.491(31.7);2.327(0.6);1.604(1.6);1.585(2.9);1.566(2.9);1.547(1.7);1.101(5.6);1.083(11.8);1.066(5.6);1.046(5.4);1.029(11.1);1.011(5.0);0.944(7.5);0.926(16.0);0.908(6.7);0.008(1.0);0.000(21.8);−0.009(0.8);
化合物No.3700, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.835(1.1);9.579(1.1);8.255(9.4);3.304(81.1);3.276(1.9);3.259(3.5);3.244(3.3);3.227(1.9);2.672(2.6);2.653(2.8);2.634(2.3);2.523(2.6);2.518(3.6);2.510(42.5);2.505(90.5);2.501(125.2);2.496(86.1);2.491(38.0);2.327(0.7);2.323(0.5);1.642(1.3);1.623(2.3);1.604(2.3);1.585(1.4);1.529(2.0);1.511(3.6);1.493(3.6);1.475(2.1);0.939(5.9);0.920(13.2);0.903(10.8);0.885(16.0);0.866(6.5);0.000(14.6);
化合物No.3743, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.828(1.3);9.651(1.3);8.261(13.8);3.483(0.6);3.477(0.9);3.473(1.0);3.466(2.9);3.453(3.8);3.437(7.1);3.427(5.2);3.415(1.4);3.409(0.7);3.304(59.5);3.266(57.0);2.674(3.3);2.656(3.5);2.636(3.0);2.523(2.2);2.518(3.2);2.510(44.0);2.505(95.3);2.501(132.9);2.496(91.7);2.491(40.6);2.332(0.5);2.327(0.8);2.323(0.5);1.643(1.6);1.624(2.8);1.605(2.9);1.586(1.7);0.939(7.1);0.921(16.0);0.902(6.4);0.000(16.5);−0.008(0.5);
化合物No.3791, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.294(0.8);7.467(1.8);7.447(1.8);5.156(1.5);4.374(0.7);4.344(0.8);4.316(1.1);4.185(2.3);4.167(7.2);4.150(7.3);4.140(2.1);4.132(2.5);4.122(2.0);4.102(1.6);4.084(1.5);4.075(0.7);4.057(0.8);3.389(21.6);3.169(0.7);3.141(0.7);3.109(1.0);3.084(0.5);2.731(0.7);2.674(1.0);2.669(1.3);2.665(0.9);2.590(3.0);2.571(2.8);2.523(4.3);2.518(5.8);2.510(77.0);2.505(166.2);2.500(231.0);2.496(158.8);2.491(69.9);2.332(1.0);2.327(1.2);2.322(1.0);2.153(0.9);2.122(0.9);2.085(1.6);2.058(0.7);2.026(0.8);1.685(2.6);1.658(3.1);1.620(2.8);1.605(3.0);1.586(2.2);1.539(1.2);1.483(0.7);1.449(0.7);1.364(0.5);1.328(0.9);1.299(1.1);1.242(7.8);1.225(16.0);1.207(7.3);1.193(4.7);1.175(9.1);1.157(4.2);0.944(5.2);0.934(4.2);0.926(11.1);0.916(7.6);0.908(5.0);0.897(3.2);0.008(1.0);0.000(34.4);−0.009(0.9);
化合物No.3721, 溶媒 [DMSO], 400MHz
9.541(0.5);8.251(3.9);3.333(0.8);3.304(51.6);3.283(0.8);2.670(1.3);2.651(1.2);2.632(1.0);2.523(1.3);2.518(1.9);2.510(26.6);2.505(57.1);2.500(79.1);2.496(54.7);2.491(24.5);1.641(0.6);1.621(1.0);1.610(0.7);1.602(1.1);1.594(0.8);1.584(0.6);1.577(0.7);1.415(0.8);1.398(1.5);1.379(1.5);1.362(0.6);0.938(2.4);0.920(5.4);0.901(16.0);0.885(13.1);0.000(9.8);
化合物No.3697, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.358(0.7);7.508(1.3);7.468(1.2);4.172(4.2);4.072(3.0);3.675(16.0);3.603(11.3);3.317(261.6);2.949(7.1);2.917(10.1);2.678(1.1);2.674(2.3);2.669(3.3);2.664(2.4);2.660(1.1);2.613(0.8);2.591(1.6);2.572(1.5);2.550(1.7);2.545(1.5);2.540(1.2);2.523(9.2);2.518(13.5);2.509(184.5);2.505(397.6);2.500(556.4);2.495(388.7);2.491(173.7);2.467(1.7);2.463(1.4);2.435(0.6);2.400(0.6);2.336(1.2);2.331(2.4);2.327(3.4);2.322(2.3);2.071(1.4);1.621(1.4);1.601(1.7);1.584(1.3);0.942(2.8);0.924(6.8);0.907(5.2);0.889(1.8);0.008(2.0);0.000(65.6);−0.009(2.0);
化合物No.3695, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.519(4.0);3.628(1.7);3.389(1.3);3.371(3.9);3.354(4.0);3.336(1.3);3.169(1.3);3.150(3.7);3.132(3.7);3.114(1.2);2.597(1.9);2.578(2.8);2.559(2.1);2.523(1.2);2.519(1.7);2.510(24.7);2.505(53.9);2.501(75.3);2.496(52.2);2.491(23.4);1.630(1.5);1.611(2.6);1.592(2.7);1.574(1.6);1.106(4.6);1.089(10.0);1.071(4.6);1.051(4.4);1.034(9.4);1.016(4.1);0.936(7.2);0.918(16.0);0.899(6.5);0.000(8.3);
化合物No.3699, 溶媒 [DMSO], 400MHz
8.255(8.8);3.339(3.9);3.305(707.1);3.289(4.7);3.256(2.4);2.674(5.4);2.669(8.9);2.665(5.1);2.653(3.0);2.632(2.6);2.562(2.5);2.523(20.0);2.518(29.2);2.509(406.4);2.505(888.3);2.500(1241.1);2.495(852.9);2.491(377.0);2.450(4.2);2.445(3.9);2.331(4.9);2.327(6.8);2.322(4.6);2.071(4.5);1.622(2.1);1.602(1.9);1.122(6.8);1.104(16.0);1.086(6.7);0.937(5.8);0.918(12.2);0.900(4.6);0.008(3.6);0.000(157.5);−0.009(4.4);
化合物No.3807, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.594(2.8);7.576(3.5);7.559(2.5);4.164(5.0);4.060(3.7);3.674(16.0);3.603(10.8);3.381(0.9);3.363(2.6);3.345(2.7);3.328(0.9);3.169(0.9);3.160(0.8);3.142(2.4);3.124(2.4);3.107(0.8);2.944(8.8);2.909(13.5);2.620(1.0);2.600(3.3);2.581(3.7);2.561(2.3);2.524(1.1);2.519(1.6);2.510(23.5);2.506(51.2);2.501(71.6);2.497(49.9);2.492(22.3);1.615(0.8);1.597(1.7);1.581(2.4);1.566(2.3);1.547(1.3);1.101(3.0);1.084(6.7);1.066(3.0);1.047(2.9);1.029(6.4);1.011(2.7);0.951(3.1);0.945(5.0);0.933(7.8);0.926(11.1);0.916(5.7);0.908(4.5);0.898(1.9);0.008(0.6);0.000(20.7);−0.009(0.6);
化合物No.3170, 溶媒 [DMSO], 400MHz
8.251(4.5);3.334(0.8);3.310(18.8);3.302(1.4);3.299(1.3);3.284(0.8);2.704(0.5);2.685(1.7);2.666(1.9);2.647(0.5);2.520(0.5);2.511(8.2);2.506(18.0);2.502(25.3);2.497(17.6);2.493(7.9);1.610(0.5);1.593(0.7);1.577(0.6);1.416(0.9);1.398(1.7);1.380(1.7);1.362(0.7);1.171(2.2);1.152(5.5);1.133(2.2);0.901(16.0);0.885(15.1);0.000(6.4);
化合物No.3060, 溶媒 [DMSO], 400MHz
8.162(5.1);3.337(0.8);3.313(5.2);3.305(1.5);3.302(1.5);3.286(0.9);2.701(0.6);2.682(2.0);2.663(2.1);2.644(0.6);2.513(3.8);2.508(8.3);2.504(11.5);2.499(8.1);2.495(3.8);1.613(0.6);1.596(0.8);1.579(0.7);1.418(1.0);1.401(1.9);1.382(1.9);1.365(0.8);1.180(2.5);1.161(6.0);1.142(2.5);0.903(16.0);0.886(15.2);0.000(3.0);
化合物No.3303, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.758(0.9);9.650(1.9);8.398(16.0);3.477(0.7);3.471(1.1);3.466(1.3);3.459(3.8);3.447(5.2);3.432(9.9);3.423(6.7);3.411(1.8);3.404(1.0);3.313(9.8);3.265(51.4);2.710(1.7);2.691(5.7);2.672(6.0);2.653(1.8);2.512(13.5);2.508(27.7);2.503(37.4);2.499(27.0);2.494(12.8);1.146(6.6);1.127(15.2);1.108(6.3);0.000(6.6);
化合物No.3149, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.856(1.0);9.523(1.1);8.253(8.3);3.359(0.8);3.339(1.3);3.321(4.7);3.308(101.1);3.289(3.8);3.271(1.3);3.259(0.9);2.702(1.2);2.684(4.0);2.665(4.6);2.646(1.3);2.550(1.0);2.523(2.6);2.510(48.7);2.505(103.1);2.501(142.0);2.496(99.8);2.492(45.9);2.457(0.9);2.327(0.8);1.170(5.1);1.151(12.1);1.132(5.1);1.122(7.5);1.104(16.0);1.086(7.2);0.008(1.5);0.000(46.5);−0.009(1.6);
化合物No.3145, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.519(3.4);3.389(1.7);3.372(5.2);3.354(6.0);3.336(12.5);3.169(1.5);3.151(4.7);3.133(4.7);3.115(1.5);2.633(1.1);2.614(3.0);2.595(3.1);2.576(1.2);2.523(1.3);2.519(1.8);2.510(25.1);2.506(54.7);2.501(76.2);2.496(53.1);2.492(23.8);1.172(0.5);1.160(6.9);1.141(16.0);1.122(7.0);1.107(6.1);1.089(12.8);1.071(5.9);1.053(5.6);1.035(11.9);1.017(5.1);0.008(1.0);0.000(34.0);−0.009(1.0);
化合物No.3280, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.781(0.6);9.533(0.6);8.388(5.0);3.326(1.0);3.308(50.8);3.293(1.3);3.276(0.8);3.263(0.5);2.706(0.5);2.687(1.7);2.668(1.9);2.650(0.5);2.523(1.3);2.519(1.8);2.510(25.7);2.505(56.1);2.501(78.1);2.496(54.2);2.492(24.3);1.606(0.6);1.589(0.7);1.572(0.7);1.409(0.9);1.392(1.7);1.373(1.8);1.354(1.0);1.143(2.1);1.124(5.2);1.105(2.1);0.899(16.0);0.882(15.4);0.008(0.6);0.000(21.4);−0.009(0.6);
化合物No.3039, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.840(0.7);9.539(0.8);8.164(8.4);3.342(1.0);3.327(1.4);3.324(3.5);3.308(52.1);3.291(3.4);3.288(1.3);3.273(1.1);2.699(1.0);2.680(3.5);2.670(0.8);2.662(3.6);2.643(1.1);2.524(1.2);2.519(1.8);2.510(26.9);2.506(59.2);2.501(83.2);2.496(57.7);2.492(25.9);1.179(4.8);1.160(11.7);1.141(4.7);1.124(7.1);1.106(16.0);1.088(6.9);0.008(1.1);0.000(35.7);−0.009(1.0);
化合物No.3040, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.230(1.7);9.813(1.0);9.799(1.8);9.785(0.9);8.124(9.7);3.311(75.2);3.267(2.1);3.250(4.2);3.235(4.2);3.218(2.0);2.670(0.7);2.666(0.5);2.595(1.4);2.576(4.4);2.557(4.6);2.539(2.0);2.523(2.8);2.510(37.0);2.506(73.5);2.501(97.7);2.497(69.9);2.492(32.9);2.416(2.9);2.397(3.9);2.378(3.0);2.328(0.6);1.541(0.5);1.523(2.6);1.505(5.8);1.487(7.2);1.468(5.0);1.449(2.0);1.154(5.1);1.135(11.9);1.116(5.2);0.915(6.7);0.905(8.4);0.897(14.2);0.887(16.0);0.879(6.4);0.868(6.8);0.000(1.5);
化合物No.2929, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.236(0.9);9.750(0.6);9.736(1.0);9.722(0.6);8.153(8.5);3.331(1.2);3.315(31.7);3.299(3.2);3.295(3.2);3.281(3.1);3.277(1.2);3.263(1.0);2.599(1.1);2.580(3.5);2.561(3.6);2.542(1.3);2.524(0.9);2.520(1.3);2.511(15.2);2.506(32.6);2.502(45.1);2.497(31.4);2.493(13.9);2.469(1.3);2.451(4.2);2.432(4.4);2.413(1.4);1.156(4.4);1.137(11.1);1.120(8.7);1.109(6.0);1.102(16.0);1.090(13.8);1.084(7.2);1.071(5.4);0.000(1.1);
化合物No.3060, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.214(0.8);9.760(0.8);8.121(4.8);3.376(7.0);3.324(0.9);3.307(1.5);3.290(1.5);3.274(0.8);2.594(0.6);2.575(2.0);2.557(2.0);2.538(0.8);2.524(0.9);2.511(13.8);2.506(28.1);2.502(37.9);2.497(26.9);2.493(12.4);2.415(1.3);2.396(1.8);2.376(1.4);1.616(0.6);1.599(0.9);1.583(0.7);1.505(0.8);1.486(1.3);1.467(1.3);1.449(0.8);1.410(1.0);1.392(2.1);1.374(2.0);1.357(0.8);1.153(2.3);1.134(5.4);1.115(2.3);0.915(3.3);0.903(16.0);0.897(7.5);0.886(15.1);0.879(3.1);0.000(1.5);
化合物No.2930, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.232(1.1);9.815(0.7);9.801(1.2);9.787(0.7);8.153(9.6);3.313(47.4);3.270(1.9);3.264(0.5);3.252(3.5);3.238(3.5);3.220(1.9);2.601(1.2);2.582(3.9);2.563(4.0);2.544(1.2);2.524(1.2);2.519(1.6);2.511(19.3);2.506(41.3);2.502(57.0);2.497(39.5);2.492(17.5);2.471(1.5);2.452(4.9);2.433(4.8);2.414(1.6);1.523(2.0);1.505(3.7);1.488(3.8);1.470(2.2);1.157(4.9);1.138(12.1);1.119(4.8);1.109(6.3);1.091(15.1);1.072(6.0);0.905(7.5);0.887(16.0);0.868(6.5);0.000(1.4);
化合物No.3083, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.224(1.5);9.866(0.8);9.855(1.6);9.841(0.8);8.130(12.4);3.474(0.5);3.468(0.8);3.463(0.9);3.456(3.0);3.444(3.8);3.440(3.6);3.432(7.4);3.429(7.7);3.421(5.4);3.420(5.2);3.411(1.0);3.408(1.4);3.401(0.8);3.359(17.0);3.264(57.1);2.597(1.3);2.578(4.4);2.560(4.6);2.541(1.5);2.524(1.3);2.519(1.9);2.511(23.7);2.506(51.1);2.501(71.0);2.497(49.7);2.492(22.1);2.417(2.9);2.398(3.7);2.379(3.1);1.506(1.7);1.487(2.8);1.468(2.8);1.449(1.7);1.155(5.4);1.136(13.5);1.117(5.4);0.914(7.2);0.896(16.0);0.878(6.3);0.000(1.6);
化合物No.3021, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.706(0.7);7.287(7.5);7.284(10.9);5.159(1.8);5.147(1.6);4.393(0.7);4.358(0.7);4.286(1.3);4.275(1.2);4.182(2.0);4.164(6.3);4.146(6.6);4.128(2.4);4.123(1.0);4.114(1.8);4.103(0.8);4.096(1.8);4.085(1.8);4.078(0.8);4.067(1.7);4.058(0.7);4.050(0.6);4.040(0.7);3.528(3.9);3.420(1.1);3.387(1.3);3.126(0.6);3.117(0.6);3.094(1.0);3.087(1.0);3.065(0.6);3.054(0.5);2.755(0.8);2.524(2.1);2.519(3.0);2.511(26.0);2.506(50.3);2.502(67.6);2.497(49.1);2.492(25.2);2.481(3.1);2.476(2.9);2.462(1.4);2.401(1.3);2.383(4.2);2.364(4.7);2.356(3.0);2.345(2.1);2.337(2.8);2.329(1.0);2.324(0.8);2.319(1.1);2.150(1.0);2.116(1.0);2.053(0.7);2.020(0.9);1.724(0.6);1.716(0.6);1.686(2.8);1.656(3.2);1.629(0.8);1.619(0.5);1.614(0.6);1.530(1.7);1.508(1.0);1.476(0.6);1.326(0.7);1.307(0.8);1.282(1.1);1.243(8.3);1.225(16.0);1.208(7.7);1.173(4.9);1.155(11.2);1.137(9.3);1.133(12.1);1.120(8.2);1.114(5.8);1.101(3.3);1.081(5.5);1.062(12.3);1.052(4.6);1.043(6.0);1.034(8.2);1.015(3.5);0.000(1.3);
化合物No.2973, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.226(1.3);9.855(1.5);9.841(0.8);8.158(10.7);3.457(7.3);3.445(6.4);3.430(8.2);3.421(5.8);3.412(1.4);3.408(1.7);3.402(1.0);3.264(47.5);2.670(0.7);2.602(1.3);2.583(4.5);2.565(4.7);2.552(0.6);2.546(1.4);2.523(1.9);2.519(2.8);2.510(35.8);2.506(76.3);2.501(105.4);2.496(74.4);2.492(33.8);2.471(2.0);2.452(5.6);2.433(5.4);2.415(1.8);2.328(0.7);1.157(5.3);1.138(13.0);1.119(5.3);1.109(6.9);1.090(16.0);1.072(6.5);0.008(1.5);0.000(51.1);−0.009(1.6);
化合物No.2925, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.254(11.8);3.388(0.9);3.370(2.9);3.352(3.0);3.335(1.0);3.166(0.9);3.149(2.7);3.131(2.8);3.113(0.9);2.524(0.9);2.519(1.4);2.510(22.0);2.506(45.9);2.501(64.3);2.496(45.8);2.492(24.4);2.472(4.7);2.453(1.5);2.381(1.4);2.362(4.7);2.343(4.8);2.332(0.6);2.324(1.8);1.142(5.2);1.123(12.9);1.109(4.0);1.104(6.2);1.091(7.0);1.070(7.8);1.052(16.0);1.040(3.7);1.033(7.2);1.023(6.9);1.005(3.1);0.008(0.7);0.000(23.9);−0.009(0.7);
化合物No.3131, 溶媒 [DMSO], 400MHz
11.701(0.7);7.249(12.3);5.157(1.5);5.145(1.4);4.388(0.7);4.354(0.6);4.286(1.2);4.274(1.1);4.180(1.7);4.162(5.6);4.145(5.9);4.127(2.2);4.120(0.7);4.111(0.7);4.102(1.9);4.098(0.9);4.084(2.0);4.080(2.0);4.066(0.9);4.062(1.8);4.053(0.6);4.044(0.6);4.035(0.6);3.491(3.5);3.418(1.1);3.385(1.1);3.120(0.5);3.112(0.6);3.089(0.9);3.082(0.9);3.058(0.5);2.747(0.8);2.524(2.1);2.520(2.6);2.511(21.1);2.506(45.1);2.502(61.8);2.497(42.5);2.493(20.2);2.485(4.5);2.475(2.1);2.469(2.2);2.455(0.6);2.451(0.5);2.346(2.1);2.328(3.6);2.324(3.7);2.307(3.6);2.284(1.5);2.150(0.9);2.115(0.8);2.057(0.6);2.024(0.8);1.719(0.6);1.710(0.6);1.683(2.5);1.655(2.8);1.628(0.7);1.528(1.5);1.509(0.7);1.496(0.9);1.476(1.7);1.458(2.8);1.438(2.8);1.426(1.8);1.420(1.9);1.415(1.6);1.408(1.4);1.395(0.9);1.325(0.6);1.299(0.7);1.275(0.9);1.241(8.2);1.223(16.0);1.206(7.5);1.170(5.0);1.153(11.2);1.149(5.5);1.135(8.9);1.130(10.7);1.117(7.6);1.111(5.0);1.098(3.0);0.905(5.4);0.887(11.5);0.869(7.2);0.852(7.9);0.834(3.3);0.000(1.6);
化合物No.3035, 溶媒 [DMSO], 400MHz
7.226(13.2);3.386(1.0);3.368(3.0);3.351(3.1);3.333(1.0);3.167(1.0);3.149(2.8);3.132(2.8);3.114(1.0);2.525(0.6);2.520(0.8);2.511(10.0);2.507(22.0);2.502(29.2);2.497(20.4);2.493(9.7);2.487(5.0);2.468(4.6);2.450(1.5);2.331(2.9);2.312(3.7);2.293(3.0);1.473(1.6);1.454(2.8);1.436(2.8);1.417(1.7);1.140(5.5);1.121(13.7);1.108(4.2);1.102(6.6);1.090(7.1);1.073(3.4);1.035(3.4);1.017(6.7);0.999(3.1);0.892(7.2);0.874(16.0);0.856(6.3);0.000(0.8);
化合物No.2951, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.216(0.6);9.761(0.7);8.148(4.6);3.326(1.4);3.310(95.3);3.293(1.5);3.275(0.8);2.670(0.6);2.599(0.6);2.580(2.0);2.561(2.0);2.542(0.8);2.523(2.2);2.518(3.2);2.510(35.1);2.505(73.6);2.501(100.7);2.496(70.4);2.491(31.6);2.469(0.8);2.450(2.4);2.431(2.3);2.412(0.7);2.327(0.6);1.615(0.6);1.599(0.8);1.582(0.7);1.410(0.9);1.392(2.0);1.374(1.9);1.357(0.8);1.155(2.3);1.137(5.7);1.118(2.4);1.108(3.0);1.090(6.8);1.071(2.8);0.903(16.0);0.886(15.3);0.000(1.3);
化合物No.2927, 溶媒 [DMSO], 400MHz
14.871(0.6);11.755(0.6);8.223(2.9);7.339(5.6);7.293(4.0);4.161(5.2);4.060(4.5);3.673(16.0);3.578(12.3);3.311(50.8);2.954(11.0);2.915(15.1);2.675(0.5);2.667(1.7);2.648(1.5);2.537(0.9);2.533(0.8);2.523(2.2);2.518(5.0);2.510(35.7);2.506(76.4);2.501(107.6);2.496(77.7);2.492(34.4);2.478(2.7);2.458(0.8);2.390(1.9);2.371(2.3);2.353(2.2);2.334(1.8);2.328(0.9);2.323(0.6);2.316(0.6);1.189(1.8);1.170(4.3);1.151(4.0);1.133(9.9);1.114(12.0);1.095(4.1);1.086(3.1);1.067(7.1);1.048(4.9);1.030(5.4);1.011(2.2);0.000(2.5);
化合物No.3039, 溶媒 [DMSO], 400MHz
12.237(0.9);9.749(0.7);9.735(1.2);9.721(0.7);8.127(9.7);7.642(2.1);7.016(5.4);7.013(5.4);3.332(1.9);3.317(2.6);3.314(4.4);3.299(4.0);3.295(3.9);3.281(3.4);3.278(1.5);3.263(1.1);3.004(0.5);3.000(1.4);2.986(1.4);2.982(1.5);2.968(1.4);2.964(0.5);2.595(1.1);2.576(3.7);2.557(3.8);2.538(1.2);2.526(0.6);2.521(0.8);2.512(9.5);2.508(20.3);2.503(28.1);2.498(19.5);2.494(8.7);2.416(2.3);2.397(2.9);2.377(2.5);1.506(1.3);1.487(2.2);1.468(2.3);1.449(1.4);1.154(4.4);1.135(10.8);1.120(7.8);1.116(4.8);1.110(0.9);1.102(16.0);1.084(6.8);0.987(2.9);0.969(6.1);0.951(2.8);0.915(5.7);0.897(12.5);0.878(5.0);0.000(0.6)。
従って、本発明は、殺有害生物剤に起因しない(好ましくは、除草剤に起因しない)非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を増強させるための、特に、植物の成長を増進させるための及び/又は植物の収穫量を増大させるための、一般式(I)で表される置換されているピリドンカルボキサミドからなる群から選択される少なくとも1種類の化合物の使用、及び、本発明に従って置換されている一般式(I)で表される該ピリドンカルボキサミドと以下の定義に従う1種類以上の農薬活性成分との任意の所望の混合物の使用を提供する。
本発明は、さらに、殺有害生物剤に起因しない(好ましくは、除草剤に起因しない)非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の一般式(I)で表される置換されているピリドンカルボキサミドからなる群から選択される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、植物を処理するための散布液も提供する。相対的に扱い得る非生物的ストレス状態としては、例えば、渇水、低温及び高温状態、浸透ストレス、湛水、上昇した土壌中塩分濃度、鉱物への増大した曝露、オゾン状態、強光状態、窒素養分の利用可能性が限られていること、リン養分の利用可能性が限られていることなどを挙げることができる。
一実施形態では、場合により、例えば、本発明において言及されている一般式(I)で表される置換されているピリドンカルボキサミドは、処理対象の適切な植物又は植物の部分に対して噴霧施用よって施用する。一般式(I)で表される本発明の化合物は、本発明に従って想定されるように、好ましくは、0.0005〜3kg/ha、さらに好ましくは、0.001〜2kg/ha、特に好ましくは、0.005〜1kg/haの薬量で、使用される。本発明に関連して、アブシシン酸を一般式(I)で表される置換されているピリドンカルボキサミドと一緒に同時に使用する場合(例えば、組み合わされた調製物又は製剤に関連して)、アブシシン酸は、好ましくは、0.001〜3kg/ha、さらに好ましくは、0.005〜2kg/ha、特に好ましくは、0.01〜1kg/haの薬量で、添加する。
用語「非生物的ストレスに対する抵抗性」は、本発明に関連して、植物にとって有利であるさまざまな種類のものを意味するものと理解される。そのような有利な特性は、例えば、植物の改善された下記特性において、明示される: 表面積及び深さに関して改善された根の成長、匍匐茎又は分げつの増加された形成、より強く且つより生産的な匍匐茎及び分げつ、苗条の成長の向上、強化された倒伏抵抗性、苗条基部の増大された直径、増大された葉面積、栄養素及び成分(例えば、炭水化物、脂肪、油、タンパク質、ビタミン類、ミネラル類、精油、色素、繊維)のより多い生産量、繊維のより良好な特性、より早い開花、花の増大された数、毒性生成物(例えば、マイコトキシン類)の低減された含有量、任意の種類の残留物又は不利な成分の低減された含有量、又は、より良好な消化性、収穫物の改善された貯蔵安定性、不利な温度に対する改善された耐性、渇水及び乾燥並びに湛水の結果としての酸素欠乏に対する改善された耐性、土壌中及び水中における上昇した塩含有量に対する改善された耐性、オゾンストレスに対する増強された耐性、除草剤及び別の植物処理組成物との改善された適合性、改善された水吸収能及び光合成性能、有利な植物特性、例えば、成熟の促進、より均一な成熟、有益な動物に対するより高い誘引性、改善された受粉、又は、当業者にはよく知られている別の有利点。
より詳細には、本発明による使用は、植物及び植物の部分への噴霧施用において上記有利点を示す。本発明に従って置換されている一般式(I)で表されるピリドンカルボキサミドと殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟に影響を与える物質及び殺細菌剤などの物質との組合せも、本発明に関連して、同様に、植物病害の防除において、使用することができる。さらに、一般式(I)で表される対応する置換されているピリドンカルボキサミドと遺伝子組換え品種を組合せて使用することも、非生物的ストレスに対する増強された耐性を目的として、同様に可能である。
植物に関して上記で挙げられているさまざまな種類のさらなる有利点は、構成要素の形態で既知方法で組み合わせることが可能であり、そして、それらは、一般に適用可能な用語を用いて記載することができる。そのような用語は、例えば以下の名称である: 植物強壮(phytotonic)効果、ストレス因子に対する抵抗性、より少ない植物ストレス、植物の健康(health)、健康な(healthy)植物、植物適合性(fitness)、植物の健康(wellness)、植物概念(concept)、活力効果、ストレスシールド、保護シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康生産物、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康生産物、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果若しくは再緑化効果、新鮮さ又は当業者には周知の別の用語。
本発明に関連して、非生物的ストレスに対する抵抗性に対する良好な効果は、限定するものいではないが、
・ 少なくとも出芽が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、改善されていること;
・ 少なくとも収穫量が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、増大されていること;
・ 少なくとも根の発育が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、改善されていること;
・ 少なくとも苗条の寸法が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、増大されていること;
・ 少なくとも葉面積が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、増大されていること;
・ 少なくとも光合成能が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、改善されていること;及び/又は、
・ 少なくとも花の発育が、一般的には、3%、特には、5%を超えて、さらに好ましくは、10%を超えて、改善されていること;
を意味すると理解され、そしてこれらの効果は、個別的に生じ得るか、又は、2種類以上の効果のいずれかの組み合わせで生じ得る。
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、植物を処理するための散布液も提供する。該散布液は、慣習的な別の成分(例えば、溶媒、製剤助剤、特に、水)を含み得る。さらなる成分には、以下においてさらに詳細に記載されている農薬活性成分が包含され得る。
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるための、対応する散布液の使用も提供する。以下の記述は、一般式(I)で表される化合物自体の本発明による使用と対応する散布液の両方に当てはまる。
本発明に従って、植物へ、又は、それらの環境中に、一般式(I)で表される化合物を以下で定義されている少なくとも1種類の肥料と組合せて施用することが可能であるということもさらに見いだされた。
上記で詳細に説明されている一般式(I)で表される化合物と一緒に本発明に従って使用することが可能な肥料は、一般的に、有機及び無機の窒素含有化合物、例えば、尿素類、尿素/ホルムアルデヒド縮合物、アミノ酸、アンモニウム塩及び硝酸アンモニウム、カリウム塩(好ましくは、塩化物、硫酸塩、硝酸塩)、リン酸の塩及び/又は亜リン酸の塩(好ましくは、カリウム塩及びアンモニウム塩)である。これに関連して、NPK肥料、即ち、窒素、リン及びカリウムを含んでいる肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、即ち、さらにカルシウムも含んでいる肥料、又は、硝酸硫酸アンモニウム〔一般式 (NHSONHNO〕、リン酸アンモニウム及び硫酸アンモニウムについて特に言及すべきである。これらの肥料は、当業者には概して知られている;例えば、以下のものを参照されたい: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, Vol. A 10, pages 323 to 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987。
該肥料は、さらにまた、微量栄養素(好ましくは、カルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデン及びコバルト)の塩及び植物ホルモン(例えば、ビタミンB1及びインドール(III)酢酸)又はそれらの混合物も含有し得る。本発明に従って使用される肥料は、さらにまた、リン酸一アンモニウム(MAP)、リン酸二アンモニウム(DAP)、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの別の塩も含有し得る。二次栄養素又は微量元素に関する適切な量は、肥料全体に基づいて、0.5重量%〜5重量%の量である。可能なさらなる化合物は、作物保護剤、殺虫剤若しくは殺菌剤、成長調節剤又はそれらの混合物である。これについては、以下でさらに詳細に説明する。
該肥料は、例えば、粉末、顆粒、プリル又は圧縮成形物(compactate)の形態で使用することができる。しかしながら、該肥料は、水性媒体中に溶解された液体形態で使用することも可能である。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することもできる。肥料の可能なさらなる成分は、例えば、以下のものに記載されている:「Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, volume A 10, pages 363 to 401」、DE−A 4128828、DE−A 1905834、及び、DE−A 19631764。本発明に関連して、例えば、窒素、カリウム又はリンで構成される、単肥及び/又は複合肥料の形態をとり得る、該肥料の一般的な組成は、広い範囲内でさまざまであり得る。一般的に、1重量%〜30重量%(好ましくは、5重量%〜20重量%)の窒素、1重量%〜20重量%(好ましくは、3重量%〜15重量%)のカリウム及び1重量%〜20重量%(好ましくは、3重量%〜10重量%)のリンを含有しているのが有利である。微量元素の含有量は、通常、ppm範囲内にあり、好ましくは、1〜1000ppmの範囲内にある。
本発明に関連して、該肥料と一般式(I)で表される化合物は、同時に、即ち同期して、投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次に式(I)で表される化合物を施用することも可能であり、又は、最初に式(I)で表される化合物を施用し、次に肥料を施用することも可能である。しかしながら、一般式(I)で表される化合物と肥料を非同時に施用する場合、本発明に関連した施用は、機能的な関係において、特に、一般的には、24時間の期間内で、好ましくは、18時間の期間内で、さらに好ましくは、12時間の期間内で、特定的には、6時間の期間内で、さらに特定的には、4時間の期間内で、さらに一層特定的には、2時間の期間内で、実施する。本発明の極めて特定的な実施態様では、一般式(I)で表される本発明化合物及び肥料は、1時間未満、好ましくは、30分未満、さらに好ましくは、15分未満の時間枠内で施用する。
場合により肥料と組合せて本発明に従って使用するための活性成分は、好ましくは、以下の植物おいて使用することが可能であるが、以下に列挙されているものは、限定的なものではない。
好ましい植物は、有用な植物、観賞植物、芝草の類、公共及び家庭の領域で装飾物として用いられる一般的に使用される樹木、並びに、森林樹からなる群から選択される植物である。森林樹には、材木、セルロース、紙及び樹木の部分から製造される製品を製造するための樹木が包含される。本明細書中で使用されている用語「有用な植物」は、食料、飼料、燃料を得るための植物又は工業目的のための植物として使用される作物植物を意味する。
有用な植物としては、例えば、以下のタイプの植物を挙げることができる:ライコムギ、デュラムコムギ(硬質小麦)、芝生、ブドウの木、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ホップ、イネ、トウモロコシ及びアワ/ソルガム;ビート、例えば、テンサイ及び飼料用ビート;果実、例えば、仁果、核果及び小果樹、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木及びベリー類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ;マメ科植物、例えば、インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ及びダイズ;油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、カカオマメ及びラッカセイ;ウリ科植物、例えば、カボチャ/スカッシュ、キュウリ及びメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ及びジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びタンジェリン;野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ各種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びピーマン;クスノキ科、例えば、アボカド、クスノキ属(Cinnamomum)、ショウノウ、又は、さらに、タバコ、ナッツ類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、ラテックス植物などの植物、並びに、観賞植物、例えば、花、灌木、落葉樹及び針葉樹。ここに列挙されているものは、限定的なものではない。
以下の植物は、本発明の方法を適用するのに特に適した対象作物であると考えられる:エンバク、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、ワタ、ナス、芝生、仁果、核果、小果樹、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、穀類、西洋ナシ、コショウ、インゲンマメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ及びリンゴ。
本発明の方法によって改善され得る樹木の例としては、以下のものを挙げることができる:モミ属種(Abies sp.)、ユーカリ属種(Eucalyptus sp.)、トウヒ属種(Picea sp.)、マツ属種(Pinus sp.)、トチノキ属種(Aesculus sp.)、スズカケノキ属種(Platanus sp.)、シナノキ属種(Tilia sp.)、カエデ属種(Acer sp.)、ツガ属種(Tsuga sp.)、トネリコ属種(Fraxinus sp.)、ナナカマド属種(Sorbus sp.)、カバノキ属種(Betula sp.)、サンザシ属種(Crataegus sp.)、ニレ属種(Ulmus sp.)、コナラ属種(Quercus sp.)、ブナ属種(Fagus sp.)、ヤナギ属種(Salix sp.)、ヤマナラシ属種(Populus sp.)。
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:樹木種トチノキ属(Aesculus)の、セイヨウトチノキ(A.hippocastanum)、ボトルブラシ・バッケイ(A.pariflora)、ベニバナトチノキ(A.carnea);樹木種スズカケノキ属(Platanus)の、モミジバススカケノキ(P.aceriflora)、アメリカスズカケノキ(P.occidentalis)、カリフォルニアスズカケノキ(P.racemosa);樹木種トウヒ属(Picea)の、ドイツトウヒ(P.abies);樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、スラッシュマツ(P.elliottii)、モンチコラマツ(P.montecola)、アメリカシロゴヨウ(P.albicaulis)、レッドパイン(P.resinosa)、ダイオウショウ(P.palustris)、テーダマツ(P.taeda)、シュガーパイン(P.flexilis)、P.ジェフレジ(P.jeffregi)、バンクスマツ(P.baksiana)、ストローブマツ(P.strobes);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、E.カマデンチス(E.camadentis)、シニングガム(E.nitens)、ミスメイトストリンギーバーク(E.obliqua)、セイタカユーカリ(E.regnans)、E.ピルラルス(E.pilularus)。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:樹木種マツ属(Pinus)の、ラジアータマツ(P.radiate)、ポンデローザマツ(P.ponderosa)、ヨレハマツ(P.contorta)、オウシュウアカマツ(P.sylvestre)、ストローブマツ(P.strobes);樹木種ユーカリ属(Eucalyptus)の、ローズガム(E.grandis)、ユーカリノキ(E.globulus)、及び、E.カマデンチス(E.camadentis)。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる:セイヨウトチノキ、スズカケノキ科(Platanaceae)、シナノキ(linden tree)、及び、カエデ。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草(cool−season turfgrass)及び暖地型芝草(warm−season turfgrass)を包含する任意の望ましい芝草類にも適用され得る。寒地型芝草の例は、以下のものである:ブルーグラス(イチゴツナギ属種(Poa spp.))、例えば、ナガハグサ(Poa pratensis L.)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis L.)、コイチゴツナギ(Poa compressa L.)、スズメノカタビラ(Poa annua L.)、アップランドブルーグラス(upland bluegrass)(Poa glaucantha Gaudin)、タチイチゴツナギ(wood bluegrass)(Poa nemoralis L.)、及び、チャボノカタビラ(bulbous bluegrass)(Poa bulbosa L.);ベントグラス(bentgrasses)(ヌカボ属種(Agrostis spp.))、例えば、クリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)、イトコヌカグサ(colonial bentgrass)(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(velvet bentgrass)(Agrostis canina L.)、サウスジャーマンミックスドベントグラス(South German Mixed Bentgrass)〔イトコヌカグサ(Agrostis tenuis Sibth.)、ヒメヌカボ(Agrostis canina L.)及びクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)を含んでいるヌカボ属種(Agrostis spp.)〕、及び、コヌカグサ(Agrostis alba L.);
ウシノケゲサ(ウシノケグサ属種(Festuca spp.))、例えば、レッドフェスク(red fescue)(Festuca rubra L. spp. rubra)、オオウシノケグサ(creeping fescue)(Festuca rubra L.)、イトウシノケグサ(chewings fescue)(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(hard fescue)(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(hair fescue)(Festucu capillata Lam.)、オニウシノケグサ(tall fescue)(Festuca arundinacea Schreb.)、及び、メドウフェスク(meadow fescue)(Festuca elanor L.);
ライグラス(ドクムギ属種(Lolium spp.))、例えば、アニュアルライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)、及び、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.);
並びに、
ウィートグラス(コムギダマシ属種(Agropyron spp.))、例えば、コムギダマシ(fairway wheatgrass)(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、ニセコムギダマシ(crested wheatgrass)(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)、及び、「ウェスタンウィートグラス」(Agropyron smithii Rydb.)。
さらなる寒地型芝草の例は、以下のものである:ビーチグラス(Ammophila breviligulata Fern.)、スムーズブロムグラス(smooth bromegrass)(Bromus inermis Leyss.)、ガマ類、例えば、オオアワガエリ(Phleum pratense L.)、サンドカットテイル(sand cattail)(Phleum subulatum L.)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata L.)、アレチタチドジョウツナギ(weeping alkaligrass)(Puccinellia distans(L.)Parl.)、及び、クシガヤ(crested dog’s−tail)(Cynosurus cristatus L.)。
暖地型芝草の例は、以下のものである:ギョウギシバ(Bermudagrass)(Cynodon spp. L.C.Rich)、ノシバ(zoysia grass)(Zoysia spp. Willd.)、イヌシバ(St.Augustine grass)(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、チャボウシノシッペイ(centipede grass)(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、ヒメイワダレソウ(carpet grass)(Axonopus affinis Chase)、バヒアグラス(Paspalum notatum Flugge)、キクユグラス(Kikuyu grass)(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.)、バッファローグラス(buffalo grass)(Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、ブルーグランマ(Blue grama)(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、サワスズメノヒエ(seashore paspalum)(Paspalum vaginatum Swartz)、及び、アゼガヤモドキ(sideoats grama)(Bouteloua curtipendula(Michx.)Torr.)。寒地型芝草は、一般的に、本発明の使用にとって好ましい。ブルーグラス、ベントグラス及びコヌカグサ、ウシノケゲサ及びライグラスが特に好ましい。ベントグラスは、とりわけ好ましい。
特に好ましくは、本発明に従って、市販されている慣習的なそれぞれの植物品種又は使用されているそれぞれの植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種によって又は突然変異誘発によって又は組換えDNA技術を用いて得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。従って、作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。
本発明の処理方法は、かくして、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリア(hypochondrial)のゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はRNAi技術(RNA干渉)などを使用する〕。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な軽質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、及び/又は、生物工学的手段よって得られたものであろうと)が包含される。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温への曝露、熱への曝露、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、鉱物への増大した曝露、オゾンへの曝露、強光への曝露、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること又は日陰の欠乏などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び伏性への耐倒などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って同様に処理し得る植物は、雑種強勢又はハイブッリド効果(これは、結果として、一般に、増加した収量、強化された活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす)の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系(inbred male−sterile parent line)(雌性交雑育種親)を別の雄性稔性交配母体近交系(inbred male−fertile parent line)(雄性交雑育種親)と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により(例えば、トウモロコシにおいて)、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官(又は雄花)を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性交雑育種親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関して記述された(WO 1992/005251、WO 1995/009910、WO 1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972、及び、US 6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、WO 1989/10396に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる(例えば、WO 1991/002069)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。かくして、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のものである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai et al., Science(1983), 221,370−371)、細菌アグロバクテリウム属各種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol.(1992), 7, 139−145)、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子(Shah et al., Science(1986),233, 478−481)、トマトのEPSPSをコードする遺伝子(Gasser et al., J.Biol.Chem.(1988), 263, 4280−4289)又はオヒシバ属(Eleusine)のEPSPSをコードする遺伝子(WO 2001/66704)。それは、例えばEP−A 0837944、WO 2000/066746、WO 2000/066747又はWO 2002/026995などに記述されているように、突然変異EPSPSであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、US 5,776,760及びUS 5,463,175に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 2002/036782、WO 2003/092360、WO 2005/012515及びWO 2007/024782などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 2001/024615又はWO 2003/013226などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート)に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な解毒酵素の1つの例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(例えば、ストレプトマイセス属各種(Streptomyces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質)。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810及びUS 7,112,665などに記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、WO 1996/038567、WO 1999/024585及びWO 1999/024586に記述されているように、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることを可能とする特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO 1999/034008及びWO 2002/36787に記述されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、WO 2004/024928に記述されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(「アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)」としても知られている)における種々の突然変異体は、例えば「Tranel and Wright, Weed Science(2002), 50, 700−712」などに記述され、さらに、US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870及びUS 5,013,659などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937及びUS 5,378,824、並びに、さらに、国際公開WO 1996/033270に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351及びWO 2006/060634などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、WO 2007/024782などにも記述されている。
イミダゾリノン及び/又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはUS 5,084,082に記述されているように、イネに関してはWO 1997/41218に記述されているように、テンサイに関してはUS 5,773,702及びWO 1999/057965に記述されているように、レタスに関してはUS 5,198,599に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはWO 2001/065922に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本発明に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813」によって編集され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cy34結晶タンパク質とCy35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microb.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、下記リンク「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている(例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する)異なったタンパク質を用いることによって、当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173又はEP 04077984.5又はEP 06009836.5に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、EP 04077624.7又はWO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕において改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026及びWO 1997/20936に記述されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に記述されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に記述されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に記述されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに記述されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに記述されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記述されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記述されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283などに記述されている)。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、1種類以上の毒素をコードする1種類以上の遺伝子を含んでいる植物、及び、下記商品名で販売されているトランスジェニック植物である:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BT−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSCS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている。
本発明に従って使用される一般式(I)で表される化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びさらにポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。本発明に関連して、一般式(I)で表される本発明化合物が噴霧製剤(spray formulation)の形態で使用される場合、特に好ましい。
従って、本発明は、さらに、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を増強させるための噴霧製剤にも関する。噴霧製剤については、以下で詳述する。
噴霧施用のための製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、本発明に従って使用するための一般式(I)で表される化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより製造する。慣習的なさらなる添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、色素、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、及び、さらに、水を使用することも可能である。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
使用する補助剤は、当該組成物自体及び/又はそれから誘導された調製物(例えば、散布液)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び/又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などを挙げることができる。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒としては、本質的に、以下のものを挙げることができる:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
色素、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤中に存在させることができる適切な湿潤剤は、農薬活性物質の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用するのが好ましい。
本発明に従って使用することが可能な製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適切な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な製剤中に存在させることができる適切な消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを好ましくは使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤中に存在させることができる防腐剤は、当該目的のために農薬組成物中で使用することが可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤中に存在させることができる第2の増粘剤は、当該目的のために農薬組成物中で使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤中に存在させることができる粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤が包含される。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な製剤中に存在させることができる適切なジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf. R.Wegler “Chemie der Pflanzenschutz− und Schadlingsbekampfungsmittel” [Chemistry of Crop Protection and Pest Control Compositions], vol. 2, Springer Verlag, 1970, p. 401−412)。
さらなる添加剤は、芳香物質、改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。さらに、安定剤(例えば、低温安定剤)、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
上記製剤は、一般に、0.01〜98重量%、好ましくは、0.5〜90重量%の、一般式(I)で表される化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、その市販されている製剤中において、及び、そのような製剤から調製された使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの別の活性成分との混合物の形態をとりえる。
さらに、植物自体の防御に対する一般式(I)で表される化合物の上記好ましい効果は、殺虫活性成分、殺菌活性成分又は殺細菌活性成分で付加的に処理することによって、補助され得る。
非生物的ストレスに対する抵抗性を増強させるための一般式(I)で表される化合物の施用に関する好ましい回数は、認可されている施用量による土壌、茎及び/又は葉の処理である。
一般式(I)で表される本発明化合物は、それらの市販されている製剤中において、及び、そのような製剤から調製された使用形態中において、一般に、付加的に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、植物成熟調節剤又は薬害軽減剤などの別の活性成分との混合物の中に存在させることもできる。
生物学的実施例:
プラスチック製ポット又は木質繊維製ポットの中の砂壌土に単子葉作物植物及び双子葉作物植物の種子を播種し、土壌又は砂で被覆し、温室内において良好な成育条件下で栽培する。被験植物を初期葉期(early leaf stage)(BBCH10−BBCH13)で処理する。ストレスの開始に先立って水が均一に供給されるのを確実なものとするために、物質を施用する前に、ポット植の植物にダム式潅漑(dam irrigation)によって水を供給する。
水和剤(WP)の形態に製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤(例えば、アグロチン(agrotin))を加えた600L/haに相当する散布水量の水性懸濁液として、植物の緑色の部分に噴霧する。物質を施用した直後、植物をストレス処理に付す。この目的のために、その後の早すぎる乾燥を防止するために、木質繊維製ポットをプラスチック製インサートの中に移す。
渇水ストレスは、以下の条件下において徐々に乾燥させることにより誘導する:
「昼」: 14時間、26〜30℃で照明有り;
「夜」: 10時間、18〜20℃で照明無し。
それぞれのストレス相の継続期間は、主に、ストレスを受けた対照植物の状態に左右される。ストレス相は、ストレスを受けた対照植物において回復不可能な損傷が観察されたら直ぐに、(再潅漑し、及び、良好な成育条件の温室に移すことによって)終了させる。
ストレス相が終了した後には、約4〜14日間の回復相が続き、その回復相の間、植物を、再度、温室内の良好な成育条件下に維持する。回復相の継続期間は、主に、被験植物が潜在的な効果の視覚的な採点が可能となる状態にいつ達するかによって左右され、従って、変動的である。
この時点に達したら、同じ齢のストレスを受けていない無処理対照と比較して損傷の強度を視覚的に採点する。損傷の強度は、最初に、パーセントで評価する。次いで、これらの値を用いて、下記式により、被験化合物の効力を計算する:
Figure 2016525510
E: 効力=被験物質で処理した結果としての損傷の強度の低減;
DI: ストレスを受けた対照植物の損傷の強度;
DI: 被験化合物で処理された植物の損傷の強度。
以下の表1〜表4に記載されている値は、少なくとも2反復で成された少なくとも1回の試験の平均である。
低温ストレス下における、一般式(I)で表される選択された化合物の効果(表1):
Figure 2016525510
渇水ストレス下における、一般式(I)で表される選択された化合物の効果(表2〜表4):
Figure 2016525510
Figure 2016525510
Figure 2016525510
Figure 2016525510
Figure 2016525510
Figure 2016525510
上記表において:
Figure 2016525510
一般式(I)で表されるさらに別の化合物を用いても、また、異なった植物種に対して施用した場合にも、同様の結果が達成された。

Claims (13)

  1. 植物における非生物的ストレスに対する耐性を増強させるための、一般式(I)
    Figure 2016525510
    〔式中、
    は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、シアノ、ハロゲン又は1置換若しくは多置換されていてもよいフェニルであり;
    は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−ハロアルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニルオキシ、シアノ、ハロゲン又は1置換若しくは多置換されていてもよいフェニルであり;
    及びRは、それぞれ独立して、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
    又は、
    (C−C)−シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニル(ここで、最後の4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
    又は、
    フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
    又は、
    は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
    は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
    又は、
    とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
    又は、
    とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成し;
    又は、
    とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に、−N=CR−NR基であり;ここで、
    は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
    及びRは、それぞれ独立して、水素又は(C−C)−アルキルであり;
    又は、
    、Rは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に5〜7員の好ましくは飽和しているヘテロ環式環(例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニル)を形成する〕
    で表される置換されているピリドンカルボキサミド又はその塩の使用。
  2. 式(I)において、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ又は(C−C)−ハロアルコキシであり;
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ又はハロゲンであり;
    及びRが、それぞれ独立して、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
    又は、
    (C−C)−シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニル(ここで、最後の4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
    又は、
    フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
    又は、
    が、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
    又は、
    とRが、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
    又は、
    とRが、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成し;
    又は、
    とRが、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に、−N=CR−NR基であり;ここで、
    が、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
    及びRが、それぞれ独立して、水素又は(C−C)−アルキルであり;
    又は、
    とRが、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に5〜7員の好ましくは飽和しているヘテロ環式環(例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニル)を形成する;
    請求項1に記載の使用。
  3. 式(I)において、
    が、(C−C)−アルキル又は(C−C)−ハロアルキルであり;
    が、(C−C)−アルキル又はハロゲンであり;
    及びRが、それぞれ独立して、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
    又は、
    (C−C)−シクロアルキル、(C−C)シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニル(ここで、最後の4のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、置換されていないか又は置換されている)、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
    又は、
    フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
    又は、
    が、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
    又は、
    とRが、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
    又は、
    とRが、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成し;
    又は、
    とRが、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に、−N=CR−NR基であり;ここで、
    が、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
    及びRが、それぞれ独立して、水素 又は(C−C)−アルキルであり;
    又は、
    、Rが、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に5〜7員の好ましくは飽和しているヘテロ環式環(例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニル)を形成する:
    請求項1に記載の使用。
  4. 植物に対する処理であって、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な無毒性量の請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又はそれらのそれぞれの塩のうちの1種類以上を施用することを含む、前記処理。
  5. 前記非生物的ストレス状態が、乾燥、低温ストレス、熱ストレス、渇水ストレス、浸透ストレス、湛水、上昇した土壌塩分濃度、鉱物への増大した曝露、オゾン状態、強光状態、窒素養分の利用可能性が限られていること及びリン養分の利用可能性が限られていることからなる群から選択される1種類以上の状態である、請求項4に記載の処理。
  6. 殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物成熟調節剤及び殺細菌剤からなる群から選択される1種類以上の活性成分と組み合わされた請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらのそれぞれの塩の、植物及び植物の部分への噴霧施用における使用。
  7. 肥料と組み合わされた請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらのそれぞれの塩の、植物及び植物の部分への噴霧施用における使用。
  8. 遺伝子組換え品種、その種子又はそのような品種が成育している耕地に施用するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらのそれぞれの塩の使用。
  9. 非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらのそれぞれの塩を含んでいる散布液の使用。
  10. 有用な植物、観賞植物、芝草及び樹木からなる群から選択される植物におけるストレス耐性を増強させる方法であって、対応する効果が望まれる領域に充分な且つ無毒性の量の請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される1種類以上の化合物又はそれらのそれぞれの塩を施用すること(これは、植物に施用すること、その種子に施用すること又はそのような植物が成育している地域に施用することを包含する)を特徴とする、前記方法。
  11. 上記のように処理された植物の非生物的ストレスに対する抵抗性が、それ以外の点では同じ生理学的条件下にある処理されていない植物と比較して少なくとも3%増強されている、請求項10に記載の方法。
  12. 一般式(I)
    Figure 2016525510
    〔式中、
    は、(C−C)−アルキル又は(C−C)−ハロアルキルであり;
    は、(C−C)−アルキル又はハロゲンであり;
    は、水素、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
    又は、
    (C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニルであり;
    又は、
    フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
    及び、
    は、(C−C16)−アルキル、(C−C16)−アルケニル又は(C−C16)−アルキニル(ここで、最後の3のラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ[(C−C)−アルキル]−アミノ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル、[(C−C)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C−C)−シクロアルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)からなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)であり;
    又は、
    (C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルキル又は4〜6員の飽和若しくは不飽和の炭素環式環の環の1辺に縮合している(C−C)−シクロアルケニルであり;
    又は、
    フェニル(ここで、該フェニルは、置換されていないか又は置換されている)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換されていないか又は置換されている)及びヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、置換されていないか又は置換されている)であり;
    又は、
    は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
    は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−アルキニルオキシ又は(C−C)−ハロアルコキシ又は(C−C)−アルキル−SOであり;
    又は、
    とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒にアミノ酸残基(特に、それらのラセミ形態並びに個々のD形態及びL形態で自然界に存在しているアミノ酸残基)であり;
    又は、
    とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、その窒素原子に加えて、さらに、さらなる環ヘテロ原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなる環ヘテロ原子)も含むことができ、並びに、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、[(C−C)−アルコキシ]−カルボニル及び(C−C)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を形成し;
    又は、
    とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に、−N=CR−NR基であり;
    は、水素又は(C−C)−アルキルであり;及び、
    及びRは、それぞれ独立して、水素又は(C−C)−アルキルであり;
    又は、
    とRは、それらが直接に結合している窒素原子と一緒に5〜7員の好ましくは飽和しているヘテロ環式環(例えば、ピペリジニル、ピロリジニル又はモルホリニル)を形成する〕
    で表される置換ピリドンカルボキサミド又はその塩;
    但し、以下のものは除く:
    (a)一般式(I)〔式中、R及びRはメチルであり、Rは水素であり、並びに、Rはベンジルである〕で表される化合物;
    又は、
    (b)一般式(I)〔式中、Rが(C−C)−ハロアルキルである場合、Rが同時にハロゲンである〕で表される化合物。
  13. 植物を処理するための散布液であって、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の請求項12に記載の置換されているピリドンカルボキサミドのうちの1種類以上を含んでいる、前記散布液。
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