WO2015004040A1 - Verwendung ausgewählter pyridoncarboxamide oder deren salzen als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress - Google Patents

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WO2015004040A1
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Lars ARVE
Frank Ziemer
Dirk Schmutzler
Jan Dittgen
Ines Heinemann
Martin Jeffrey Hills
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Bayer Cropscience Ag
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Definitions

  • the invention relates to substituted pyridone carboxamides and their analogues, to processes for their preparation and to their use for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress, in particular for strengthening the
  • Plant growth and / or increase the plant yield Plant growth and / or increase the plant yield.
  • EP-A-544151 describes the effect of hydroxy-substituted pyridone carboxamides as herbicides.
  • EP 1 987 717 describes selected pyridone derivatives and their use as safeners, i. for the reduction of phytotoxic effects of agrochemicals, in particular of herbicides, on useful plants.
  • WO2001 / 14339 describes selected heterocyclic aromatic amides and their fungicidal action.
  • WO2013 / 037955 describes the use of compounds from the group of acylsulfonamides, in particular N- [4- (cyclopropylcarbamoyl) phenylsulfonyl] -2-methoxybenzamide (Cyprosulfamide) to increase the yield in crops, either alone or in combination with drugs of different classes of agents.
  • Pyridone carboxamides are mentioned in generic form as possible mixing partners.
  • representatives with pharmacological properties are known.
  • WO 2001/0551 15 discloses nicotinanilides as inducers of apoptosis, in US 2004/01 16479 dialkylnicotinamides as inhibitors of angiogenesis and in JP 2007186434
  • EP-A-522392 describes 6-trifluoromethyl-substituted pyridone carboxamides as precursors for the synthesis of herbicidally active sulfonylureas.
  • N-benzyl-5,6-dimethyl-2-oxo-dihydropyridine-3-carboxamide is described as a reaction product.
  • a use of such compounds to increase the tolerance to abiotic, not by pesticides, preferably not caused by herbicides stress in plants is not yet known.
  • abiotic stress defense reactions e.g., cold, heat, drought, salt, flooding
  • signal transduction chains e.g., transcription factors, kinases, phosphatases
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others.
  • Late Embryogenesis Abundant Proteins which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). These are chaperones, the vesicles, proteins and
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]. It is also known that chemical substances can increase the tolerance of plants to abiotic stress. Such substances are applied either by seed dressing, by foliar spraying or by soil treatment. Thus, increasing the abiotic stress tolerance of crops by treatment with systemic acquired resistance (SAR) or
  • SAR systemic acquired resistance
  • osmolytes e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives have been observed (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE-4103253). Also, the effect of antioxidants, e.g.
  • Naphtols and xanthines for increasing the abiotic stress tolerance in plants have already been described (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835).
  • the molecular causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown.
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • plants have a number of endogenous reaction mechanisms that can effect effective defense against a variety of harmful organisms and / or natural abiotic stress.
  • the object of the present invention was to provide further compounds that increase the tolerance to natural, ie not by pesticides, preferably not triggered by herbicides abiotic stress in plants.
  • the present invention accordingly provides for the use of substituted pyridone carboxamides of the general formula (I) or salts thereof
  • R 1 is (Ci-C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, ( C 2 -C 6 ) -
  • R 2 is (Ci-C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) -
  • R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 16) -alkyl, (C 2 -C 16) -alkenyl or (C 2 -C 16) -alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or halogen by one or more radicals , Hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, and di [(C 1 -C 4) -alkyl] -amino , Hydroxycarbonyl, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy] -carbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl which
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted heteroaryl which is unsubstituted or substituted and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or
  • R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl
  • R 4 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (C2-C6) alkenyloxy, (C 2 -C 6) alkynyloxy or (C 2 -C 6) - haloalkoxy or (C -C 6 ) -alkyl-SO 2 , or
  • R 3 and R 4 together with the directly bound N atom represent an amino acid residue, namely the naturally occurring in their racemic and in their respective D and L form, or R 3 and R 4 together with the directly bonded N atom form a four- to eight-membered heterocyclic ring which, in addition to the N atom, may also contain further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, and unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C4) - haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) - Haloalkoxy, hydroxycarbonyl, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl and (C 1 -C 4 ) -alkylthio, or
  • R 5 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl
  • R 6 and R 7 independently of one another denote hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl, or R 6 ,
  • R 7 together with the directly attached N atom form a five- to seven-membered, preferably saturated heterocyclic ring, such as, for example, piperidinyl, pyrrolidinyl or morpholinyl.
  • the compounds of the formula (I) also include tautomers which can be formed by hydrogen displacement and which structurally formally do not fall under the formula (I). Nevertheless, these tautomers are considered to be encompassed by the definition of the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • the definition of the compounds of formula (I) includes the tautomeric structures of
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in formula (I). Preference is given to the use according to the invention of compounds of the general formula (I) or salts thereof, in which
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy or (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy,
  • R 2 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C6) - haloalkoxy or halogen and
  • R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 16) -alkyl, (C 2 -C 16) -alkenyl or (C 2 -C 16) -alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or halogen by one or more radicals , Hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, and di [(C 1 -C 4) -alkyl] -amino , Hydroxycarbonyl, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy] -carbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl which
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted heteroaryl which is unsubstituted or substituted and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or
  • R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl
  • R 4 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (C2-C6) alkenyloxy, (C 2 -C 6) alkynyloxy or (C 2 -C 6) - haloalkoxy or (C -C 6 ) -alkyl-SO 2 , or
  • R 3 and R 4 together with the directly bound N atom represent an amino acid residue, namely the naturally occurring in their racemic and in their respective D and L form, or
  • heterocyclic ring which may contain, in addition to the N atom, also further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S, and unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, ( Ci-C 4) alkyl, (Ci-C4) - haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) -haloalkoxy, hydroxycarbonyl, [(Ci-C 4) alkoxy] - carbonyl and (Ci-C 4 ) -Alkylthio is substituted or
  • R 5 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 6 and R 7 independently of one another denote hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl, or R 6 and R 7 together with the directly bonded N atom form a five-bissile-membered, preferably saturated heterocyclic ring, for example piperidinyl, pyrrolidinyl or morpholinyl ,
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -C 6 ) -haloalkyl
  • R 2 is (C 1 -C 6 ) -alkyl or halogen
  • R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 16) -alkyl, (C 2 -C 16) -alkenyl or (C 2 -C 16) -alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or halogen by one or more radicals , Hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, and di [(C 1 -C 4) -alkyl] -amino , Hydroxycarbonyl, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy] -carbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl which
  • heterocyclic ring which may contain, in addition to the N atom, also further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S, and unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, ( C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 ) -
  • Haloalkyl (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, hydroxycarbonyl, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl and (C 1 -C 4 ) -alkylthio, or R 3 and R 4 together with the directly attached N atom, the group
  • R 5 is hydrogen or (Ci-C 6 ) alkyl
  • R 6 and R 7 independently of one another denote hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl, or R 6 ,
  • R 7 together with the directly attached N atom form a five- to seven-membered, preferably saturated heterocyclic ring, such as, for example, piperidinyl, pyrrolidinyl or morpholinyl.
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -C 6 ) -haloalkyl
  • R 2 is (C 1 -C 6 ) -alkyl or halogen
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen, (C 1 -C 16) -alkyl , (C 2 -C 16) -alkenyl or (C 2 -C 16) -alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals selected from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4) -alkoxy, (Ci -C) haloalkoxy, (Ci-C) alkylthio, (Ci-C) alkylamino, di [(CI-C 4) -alkyl] amino, [(Ci-C 4) -alkoxy] carbonyl, [ (C 1 -
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted heteroaryl which is unsubstituted or substituted and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or
  • R 3 is hydrogen or (Ci-Ce) alkyl
  • R 4 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (C2-C6) alkenyloxy, (C 2 -C 6) alkynyloxy or (C 2 -C 6) - haloalkoxy, or ( Ci-C 6 ) -alkyl-SO 2 means or
  • R 3 and R 4 together with the directly bound N atom represent an amino acid residue, namely the naturally occurring in their racemic and in their respective D and L form, or
  • Hetero ring atoms preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S may contain and unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) - Haloalkyl, (Ci-C) -alkoxy, (Ci-C) -haloalkoxy, [(Ci-C) -alkoxy] -carbonyl and (Ci-C) -alkylthio is substituted.,
  • substituted pyridone carboxamides of the general formula (I) or salts thereof
  • carbocyclic ring is condensed, or (C 4 -C 6) -cycloalkenyl which is fused on one side of the ring with a 4 to 6-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring,
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted, heteroaryl which is unsubstituted or substituted or heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, and
  • carbocyclic ring is condensed, or (C 4 -C 6) -cycloalkenyl which is fused on one side of the ring with a 4 to 6-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring,
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted heteroaryl which is unsubstituted or substituted or heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or
  • R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl
  • R 4 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (C2-C6) alkenyloxy, (C 2 -C 6) alkynyloxy or (C 2 -C 6) - haloalkoxy or (C -C 6 ) -alkyl-SO 2 , or
  • R 3 and R 4 together with the directly bound N atom represent an amino acid residue, namely the naturally occurring in their racemic and in their respective D and L form, or
  • heterocyclic ring which may contain, in addition to the N atom, also further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S, and unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, ( Ci-C 4) alkyl, (Ci-C4) - haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) -haloalkoxy, hydroxycarbonyl, [(Ci-C 4) alkoxy] - carbonyl and (C 1 -C 4 ) -alkylthio, or
  • R 5 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl
  • R 6 and R 7 independently of one another denote hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl, or R 6 and R 7 together with the directly bonded N atom form a five- to seven-membered, preferably saturated heterocyclic ring, such as piperidinyl, pyrrolidinyl or Morpholinyl, except compounds of general formula (I), in which
  • R 1 and R 2 are methyl, R 3 is hydrogen and R 4 is benzyl, or
  • R 1 is (Ci-C 6) -alkyl or (Ci-C 6) -haloalkyl
  • R 2 is methyl
  • R 3 is hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl or ( C 2 -C 6) alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (Ci -C) -alkylthio, (C 1 -C 4) -alkylamino, di [(C 1 -C 4) -alkyl] -amino, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted, hetaryl which is unsubstituted or substituted and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, and
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6) -alkynyl, wherein each of the
  • radicals being unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (CI-C 4) -alkyl alkylthio, (Ci- C) -alkylamino, di [(C 1 -C 4) -alkyl] -amino, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy] -carbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl , Phenyl which is unsubstituted or substituted, heteroaryl which is unsubstituted or substituted, or heterocyclyl which is unsubstituted or substituted
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted, hetaryl which is unsubstituted or substituted and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or
  • R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl
  • R 4 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (C2-C6) alkenyloxy, (C 2 -C 6) alkynyloxy or (C 2 -C 6) - haloalkoxy or (C -C 6 ) -alkyl-SO 2 , or
  • R 3 and R 4 together with the directly bound N atom represent an amino acid residue, namely the naturally occurring in their racemic and in their respective D and L form, or
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -C 6 ) -haloalkyl
  • R 2 is ethyl
  • R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl,
  • each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 6) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, ( C) -alkylamino, di [(Ci-C) -alkyl] -amino,
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted, hetaryl which is unsubstituted or substituted and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, and
  • R 4 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (C2-C6) alkenyloxy, (C 2 -C 6) alkynyloxy or (C 2 -C 6) - haloalkoxy or (C -C 6 ) -alkyl-SO 2 , or
  • R 3 and R 4 together with the directly attached N atom represent an amino acid residue, namely the naturally occurring in their racemic and in their respective D and L form, or R 3 and R 4 together with the directly bonded N atom four - to
  • heterocyclic ring which may contain, in addition to the N atom, also further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S, and unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, ( C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl and
  • substituted Pyridoncarboxamide the general formula (I) or salts thereof, wherein R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, R 2 is n-propyl,
  • R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl or (C 2 -C 6) -alkynyl,
  • each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 6) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, ( C) -alkylamino, di [(C 1 -C 4 ) -alkyl] -amino, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy] -carbonyl, (C 3 -C 6) - Cycloalkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted, heteroaryl which is unsubstituted or substituted, or heterocyclic which is unsubstituted or substituted, or denotes
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted, hetaryl which is unsubstituted or substituted and heterocyclic which is unsubstituted or substituted, and
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (CI-C 4) -alkyl alkylthio, (Ci-C) alkylamino, di [(Ci-C) alkyl] -amino, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy] -carbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted, heteroaryl which is unsub
  • heterocyclic ring which may contain, in addition to the N atom, also further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S, and unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, ( C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 ) -
  • substituted Pyridoncarboxamide the general formula (I) or salts thereof, wherein
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 2 is chlorine
  • R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -Cie) -alkynyl,
  • each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 6) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, ( C) -alkylamino, di [(Ci-C) -alkyl] -amino, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy] -carbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted, heteroaryl which is unsubstituted or substituted or Heterocyclyl, which is unsubstituted or substituted, means
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted, hetaryl which is unsubstituted or substituted and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, and
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (CI-C 4) -alkyl alkylthio, (Ci-C) alkylamino, di [(Ci-C) alkyl] -amino, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy] -carbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted, heteroaryl which is unsub
  • heterocyclic ring which may contain, in addition to the N atom, also further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S, and unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, ( C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl and (C 1 -C 4 ) -alkyl ) Alkylthio is substuted.
  • substituted Pyridoncarboxamide the general formula (I) or salts thereof, wherein
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 2 is bromine
  • R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl,
  • each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 6) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, ( C) -alkylamino, di [(Ci-C) -alkyl] -amino,
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted, hetaryl which is unsubstituted or substituted and is heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl and
  • R 3 and R 4 together with the directly bound N atom represent an amino acid residue, namely the naturally occurring in their racemic and in their respective D and L form, or R 3 and R 4 together with the directly bonded N atom form a four - to
  • heterocyclic ring which may contain, in addition to the N atom, also further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S, and unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, ( C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 ) - Haloalkyl, (Ci-C) alkoxy, (Ci-C) haloalkoxy, [(Ci-C) alkoxy] carbonyl
  • substituted Pyridoncarboxamide the general formula (I) or salts thereof, wherein
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 2 is iodine
  • R 3 denotes hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or by one or more radicals from the group Halogen, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, di [(C 1 -C 4) -alkyl] amino, [(ci
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted, hetaryl which is unsubstituted or substituted and heterocyclic which is unsubstituted or substituted, and
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, where each of the last-mentioned 3 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (CI-C 4) -alkyl alkylthio, (Ci-C) alkylamino, di [(Ci-C) alkyl] -amino, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl, [(C 1 -C 4 ) -haloalkoxy] -carbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted, heteroaryl which is unsubstituted or substitute
  • Phenyl which is unsubstituted or substituted, hetaryl which is unsubstituted or substituted and is heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or is hydrogen or (C 1 -C 6) -alkyl and
  • heterocyclic ring which may contain, in addition to the N atom, also further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S, and unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, ( C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 ) -
  • Haloalkyl (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -haloalkoxy, [(C 1 -C 4 ) -alkoxy] -carbonyl and (C 1 -C 4 ) -alkylthio.
  • a further subject of the invention is also a spray solution for
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. If the term is used for a remainder, then "halogen" means
  • a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • Alkyl means according to the invention a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally mono- or polysubstituted.
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio or nitro groups, particular preference is given to fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Fluoroalkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated and fluorine-substituted hydrocarbon radical, at least one fluorine atom being in one of the possible positions.
  • Perfluoroalkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated and completely fluorine-substituted hydrocarbon radical, for example CF 3, CF 2 CF 3,
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, the corresponding fluorine atoms being present as substituents on one or more
  • Hydrocarbon chain can be located, such as. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF 2, CH 2 F, CHFCF2CF3
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is represented by various halogen atoms having at least one Fluorine atom is substituted, all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkyl, alkenyl and alkynyl mean the same or different
  • Perhaloalkyl such. CCI 3 , CCIF 2 , CFCI 2 , CF 2 CCIF 2 , CF 2 CCIFCF 3 ; Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl
  • polyhaloalkyl also encompasses the terms partially fluorinated alkyl and partially fluorinated haloalkyl.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl;
  • (C 1 -C 4 ) -alkyl denotes a short notation for alkyl having one to four carbon atoms corresponding to the range given for C atoms, ie the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg.
  • (Ci-C6) -alkyl accordingly also include straight-chain or branched
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or triple bond.
  • Alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1, 3-butadienyl and 1, 4-pentadienyl, but also allenyl or cumulene radicals having one or more cumulative double bonds, such as allenyl (1, 2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl means e.g. Vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, e.g.
  • alkynyl also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one triple bond or having one or more triple bonds and one or more double bonds such as 1, 3-butatrienyl and 3-penten-1-yn-1-yl.
  • (C 2 -C 6) alkynyl means ethynyl, propargyl, 1-methyl-prop-2-yn-1-yl, 2-butynyl, 2-pentynyl or
  • 2-hexynyl preferably propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl or
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, for example 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl,
  • aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably optionally mono- or polysubstituted a radical from the group halogen, nitro, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalky
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, wherein the
  • Binding site on the aromatic system is.
  • aryl is also encompassed by the term “optionally substituted phenyl”.
  • a heterocyclic radical or ring can be saturated, unsaturated or heteroaromatic and unsubstituted or, for example, with a radical selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) - Haloalkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 1 -C 4) -haloalkoxy, (C 1 -C 4) -alkylthio, (C 1 -C 4) -alkylsulfoxy, (C 1 -C 4) -alkylsulfone, (C 1 -C 4) -alkylamino, Di [(C 1 -C 4) alkyl] amino, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) haloalkoxy] carbonyl, (C 3 -
  • Hydroxycarbonyl or hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl it preferably contains one or more heteroatoms in the ring, preferably from the group N, O and S; it is an aliphatic heterocyclyl radical having 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms and contains 1, 2 or 3
  • heterocyclic radical may be e.g. a heteroaromatic radical or ring (heteroaryl), e.g. a mono-, bi- or polycyclic aromatic system in which at least one ring contains one or more heteroatoms,
  • pyridyl pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl, furyl, pyrrolyl, pyrazolyl and imidazolyl, or is a partial or complete hydrogenated radical such as oxiranyl, oxetanyl, pyrrolidyl, piperidyl, piperazinyl, dioxolanyl, morpholinyl, tetrahydrofuryl.
  • substituents for a substituted is a partial or complete hydrogenated radical such as oxiranyl, oxetanyl, pyrrolidyl, piperidyl, piperazinyl, dioxolanyl, morpholinyl, tetrahydrofuryl.
  • Heterocyclic radical are the substituents mentioned below in question, in addition also oxo.
  • the oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. at N and S, occur.
  • Alkoxy is an alkyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkenyloxy is an alkynyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkynyloxy is an alkynyl radical bound via an oxygen atom
  • cycloalkyloxy is a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy is a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n- Butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio.
  • Alkenylthio represents an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio represents an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio represents a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio represents a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • AI kylsulfinyl - alone or as part of a chemical group - kylsulfinyl straight or branched Al, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl , Isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl and tert-butylsulfinyl.
  • Al kylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl,
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • arylsulfonyl is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, for example substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy or alkoxy groups.
  • the term “sulfilimine” means a group having a nitrogen-sulfur double bond in which nitrogen and sulfur are further substituted, the nitrogen atom preferably by a further substituted carbonyl group and the sulfur preferably by two identical or mixed alkyl, aryl and
  • Cycloalkyl substituents for example in the form of an N- (di-n-butyl-sulfanylidene), N- (di-iso-propyl-sulfanyliden), N- (di-n-propyl-sulfanyliden), N- (di-n-pentyl -sulfanylidene), N- (diisobutylsulfanylidene), N- (cyclobutylisopropylsulfanylidene), N- (n-propylisopropylsulfanylidene), N- (cyclopropylisopropyl) sulfanylidene) or N- (iso-butylisopropylsulfanylidene) unit.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the general formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, are one or more asymmetric
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods.
  • the chromatographic separation can be carried out both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or the diastereomeric excess, as well as on a preparative scale for the preparation of test samples for the biological assay.
  • stereoisomers can be prepared by using stereoselective reactions using optically active
  • the invention thus relates also all stereoisomers, which comprises the general formula (I), but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • Residue definitions apply both to the end products of the formula (I) and
  • crops refers to crops used as plants for the production of food, feed or for technical purposes.
  • the compounds of the general formula (I) can be prepared by, for example,
  • R 1 and R 2 are defined as in the compound of formula (I) to be prepared according to the above definition of the residue
  • R 3 and R 4 are defined as in the compound of formula (I) to be prepared according to the above definition of the radical, if appropriate in the presence of a carboxylic acid-activating reagent, for example ⁇ , ⁇ -carbonyldiimidazole (CDI), or of a dehydrating agent, for example dicyclohexylcarbodiimide (DCC), to give the compound of the formula (I) or a carboxylic ester of the general formula (IV)
  • a carboxylic acid-activating reagent for example ⁇ , ⁇ -carbonyldiimidazole (CDI), or of a dehydrating agent, for example dicyclohexylcarbodiimide (DCC)
  • R 1 and R 2 are defined as in the compound of the formula (I) to be prepared according to the above definition and "alkyl” is an alkyl radical, for example methyl or ethyl, with an amine of the formula (III) or its salt,
  • R 3 and R 4 are as defined in the compound of formula (I) to be prepared according to the above definition, to give the compound of formula (I) or a carboxylic acid halide or anhydride of general formula (V),
  • R 1 and R 2 are as defined in the compound of formula (I) to be prepared according to the above definition and Hai is a halogen atom, for example Chlorine, or an acyloxy radical, with an amine of the formula (III) or its salt,
  • R 1 and R 2 are as defined in the compound of formula (I) to be prepared according to the above definition of the radical and "AI kyl” is an alkyl radical, for example methyl or ethyl,
  • the amide formations according to variant (a) can be carried out, for example, in an inert organic solvent in a temperature range between 0 ° C and 150 ° C, preferably 0 ° C and 50 ° C.
  • Suitable organic solvents are, for example, polar protic or aprotic solvents such as ethers, eg. As diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, or nitriles such as acetonitrile, or amides such as dimethylformamide.
  • the amide formations according to variant (b) can be carried out, for example, in an inert organic solvent in a temperature range between 0 ° C and 150 ° C, preferably 50 ° C and 100 ° C.
  • Suitable organic solvents are, for example, polar protic or aprotic solvents such as ethers, z.
  • polar protic or aprotic solvents such as ethers, z.
  • the amide formations according to variant (c) can, for example, in the presence of an acid-binding agent in an inert organic solvent in a
  • Suitable organic solvents are, for example, polar protic or aprotic solvents such as ethers, eg. As diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, or nitriles such as acetonitrile, or amides such as dimethylformamide.
  • polar protic or aprotic solvents such as ethers, eg. As diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, or nitriles such as acetonitrile, or amides such as dimethylformamide.
  • Acid-binding agents are, for example, alkali metal or alkaline earth metal carbonates such as.
  • alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as sodium, potassium or calcium hydroxide
  • alkali metal hydrides or amides such as sodium or potassium hydride or amide
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, DBU (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene), DBN (1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene) and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane ,
  • the malonamide may typically be converted to a reactive salt in an organic anhydrous polar protic or aprotic solvent, for example in an alcohol, with a strong base such as an alkali metal, alkali metal hydride or alkali metal alcoholate and then reacted with the compound of formula (VI).
  • an organic anhydrous polar protic or aprotic solvent for example in an alcohol
  • a strong base such as an alkali metal, alkali metal hydride or alkali metal alcoholate
  • Compound (VI) can be carried out usually in a temperature range between 0 ° C and the boiling point of the solvent (depending on the solvent about to 150 ° C).
  • the compounds of the formula (IV) in which R 2 is a halogen atom can be prepared by customary halogenations from the compounds of the formula (IVa). Chlorine (J. Org. Chem., 23, 1958, 1614), bromine (Synth., Commun., 19, 1989, 553-560, US Pat
  • the compounds of the general formula (IV) wherein R 1 and R 2 may be as in for the compound of formula (I) are defined according to the above radical definition of the compounds of the general formula (IVa) wherein R 1 and R 2 are as for the compound of formula (I) are defined according to the above residue definition, successively (by nitration BJ Med Chem 36, 1993, 2676-2688, J. Heterocycl Chem 33, 1996, 287-294), reduction (eg J. Med. Chem subsequent implementation of the diazonium salts by means of Sandmeyer directed. Schiemannn reaction are produced.
  • reaction mixture was treated with water and extracted with dichloromethane.
  • the org. Phases were washed with dil. Hydrochloric acid and water, dried and the solvents distilled off. 50.5 g (98% of theory) were obtained as a colorless oil.
  • reaction mixture was treated with water and extracted with dichloromethane.
  • the org. Phases were washed with dil. Hydrochloric acid and water, dried and the solvents distilled off. 75.7 g (88% of theory) were obtained as a colorless oil.
  • Methyl 5-chloro-6- [chloro (difluoro) methyl] -2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate (5.00 g, 18.4 mmol) was dissolved in 50 ml of methanol and treated with 50 ml of an aqueous solution of lithium hydroxide. Monohydrate (1 .16 g, 27.6 mmol) was added. The
  • Reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture under ice bath cooling with conc. Hydrochloric acid adjusted to pH 1-2, wherein a solid precipitated. This was sucked off, with water washed and dried for 2 h at 55 ° C in a vacuum. There was obtained 4.03 g (81% of theory) of a colorless solid.
  • numeric indices in the formula expressions are not subscripted in Table A, but arranged in the same row height and font size as the atomic symbols.
  • the formula CF 3 in the table is of the formula CF3 according to conventional notation subscripted or the formula CH 2 CH (CH2CH3) 2 of the formula CH 2 CH (CH 2 CH 3) 2 with subscripts.
  • NMR data of selected compounds mentioned in Table A above The NMR data of selected compounds listed in Table A are listed either in classical form ( ⁇ values, number of H atoms, multiplet splitting) or as NMR peak lists. The assignment of the mentioned in Table A.
  • the peak list therefore has the following form: ⁇ (intensity i); 82 (intensity.2); ; ⁇ , (intensity, ';; ⁇ ⁇ (intensity n )
  • the intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity can be shown compared to the most intense signal in the spectrum.
  • Tetramethylsilane and / or the chemical shift of the solvent used especially in the case of spectra, which are measured in DMSO. Therefore, the tetramethylsilane peak can occur in NMR peaks, but it does not have to.
  • Solvent peaks for example peaks of DMSO in DMSO- and the peak of water, which are usually of high intensity on average.
  • Impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%).
  • Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the particular preparation process. Their peaks can thus help the reproduction of our manufacturing process by "by-product fingerprints".

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Abstract

Verwendung ausgewählter Pyridoncarboxamide oder deren Salzen als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress Verwendung substituierter Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen

Description

Verwendung ausgewählter Pyridoncarboxamide oder deren Salzen als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress
Beschreibung
Die Erfindung betrifft substituierte Pyridoncarboxamide und deren Analoge, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, insbesondere zur Stärkung des
Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Es ist bekannt, dass bestimmte Pyridoncarboxamide nutzpflanzenschützende Wirkung gegen Agrochemikalien, welche allein appliziert Schäden an den Nutzpflanzen verursachen, entfalten können (vergl. EP 2008003016). Weiterhin sind Wirkstoffe aus der chemischen Klasse der Pyridone mit Pestiziden Eigenschaften aus der Literatur bekannt. Es werden unterschiedliche biologische Wirkungen beschrieben; so ist z.B. in WO 2001/014339 die fungizide Wirkung bestimmter substituierter Pyridoncarboxamide erwähnt, WO 2005/042492 und WO 2005/042493 beschreiben u.a. die fungizide Wirkung von Heterocyclylcarboxamiden.
EP-A-544151 beschreibt die Wirkung von hydroxysubstituierten Pyridoncarboxamiden als Herbizide.
EP 1 987 717 beschreibt ausgewählte Pyridonderivate sowie deren Verwendung alsSafener, d.h. zur Reduktion phytotoxischer Wirkungen von Agrochemikalien, insbesondere von Herbiziden, an Nutzpflanzen.
WO2001/14339 beschreibt ausgewählte heterocyclische aromatische Amide sowie deren fungizide Wirkung.
WO2013/037955 beschreibt die Verwendung von Verbindungen aus der Gruppe der Acylsulfonamide, insbesondere N-[4-(cyclopropylcarbamoyl)phenylsulfonyl]-2- methoxybenzamide (Cyprosulfamide) zur Ertragssteigerung in Kulturpflanzen, entweder in alleiniger Anwendung oder in kombinierter Anwendung mit Wirkstoffen unterschiedlicher Wirktstoffklassen. Pyridoncarboxamide werden in generischer Form als mögliche Mischungspartner genannt. Weiterhin sind Vertreter mit pharmakologischen Eigenschaften bekannt. So werden in WO 2001/0551 15 Nicotinanilide als Induktoren der Apoptose, in US 2004/01 16479 Dialkylnicotinamide als Inhibitoren der Angiogenese und in JP 2007186434
Pyridinanaloge als vaskuläre endotheliale Stickoxid Promotoren beschrieben.
Ferner beschreibt EP-A-522392 6-Trifluormethyl-substituierte Pyridoncarboxamide als Vorprodukte zur Synthese herbizid wirksamer Sulfonylharnstoffe. In Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol 40, No. 9, 2004, 1 155-1 161 wird N-Benzyl-5,6-dimethyl- 2-oxo-dihydropyridin-3-carboxamid als Reaktionsprodukt beschrieben. Eine Verwendung derartiger Verbindungen zur Erhöhung der Toleranz gegenüber abiotischem, nicht durch Pestizide, bevorzugt nicht durch Herbizide ausgelöstem Stress, in Pflanzen ist noch nicht bekannt.
Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche, d.h. nicht durch Pestizide ausgelöste Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenheit, Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a.
Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und
Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
Eine Reihe pflanzenendogener Signalstoffe, die in die Stresstoleranz bzw. die
Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]. Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO-200028055, Abrams and Gusta, US-5201931 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45) oder Azibenzolar-S-methyl. Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat-Dehydrogenase-Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1 : 1 13-1 17, RD-259027). Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch
Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609- 618, Bergmann et al., DE-4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B.
Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2005, 41 , 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischen Stress bewirken können.
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne
Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber natürlichem, d.h. nicht durch Pestizide, bevorzugt nicht durch Herbizide ausgelöstem abiotischen Stress in Pflanzen erhöhen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung substituierter Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000006_0001
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei R1 (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-
Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKCi-Ce)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, Cyano, Halogen oder
gegebenenfalls ein oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet,
R2 (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-
Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKCi-Ce)- alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, Cyano, Halogen oder
gegebenenfalls ein oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)- Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )- alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]- carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten
carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)-Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )- Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci- C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder
R3 Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl bedeutet und
R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]- carbonyl und (Ci-C4)-Alkylthio substituiert ist, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom die Gruppe
-N=CR5-NR6R7 bedeuten, wobei
R5 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl bedeuten, oder R6,
R7 bilden zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen fünf- bis siebengliedrigen, vorzugsweise gesättigten heterocyclischen Ring, wie beispielsweise Piperidinyl, Pyrrolidinyl oder Morpholinyl .
Im Folgenden werden die Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze in einigen Fällen auch kurz als erfindungsgemäß verwendete oder erfindungsgemäße„Verbindungen (I)" bezeichnet.
Die Verbindungen der Formel (I) umfassen auch Tautomere, welche durch Wasserstoffverschiebung gebildet werden können und welche strukturell formal nicht unter die Formel (I) fallen. Gleichwohl gelten diese Tautomere als von der Definition der erfindergemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst. Insbesondere umfasst sind von der Definition der Verbindungen der Formel (I) die tautomeren Strukturen der
Formel (la) (2-Hydroxy-pyridin-3-carboxamide) oder deren Salze,
Figure imgf000008_0001
worin
R1, R2, R3 und R4 wie in Formel (I) definiert sind. Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
R1 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder (Ci-C6)- Haloalkoxy bedeutet,
R2 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy oder Halogen bedeutet und
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)- Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )- alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]- carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten
carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)-Cycloalkenyl, das an einer
Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )- Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-
C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten, oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder
R3 Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl bedeutet und
R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]- carbonyl und (Ci-C4)-Alkylthio substituiert ist oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom die Gruppe
-N=CR5-NR6R7 bedeuten und wobei R5 für Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkylsteht und
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl bedeuten, oder R6 und R7 bilden zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen fünf- bissiebengliedrigen, vorzugsweise gesättigten heterocyclischen Ring, wie beispielsweise Piperidinyl, Pyrrolidinyl oder Morpholinyl .
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
R1 (Ci-C6)-Alkyl oder (Ci-C6)-Haloalkyl bedeutet, R2 (Ci-Ce)-Alkyl oder Halogen bedeutet,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)- Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )- alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]- carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten
carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)-Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )- Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci- C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-
Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]- carbonyl und (Ci-C4)-Alkylthio substituiert ist, oder R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom die Gruppe
-N=CR5-NR6R7 bedeuten und wobei R5 für Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl steht und
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl bedeuten, oder R6,
R7 bilden zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen fünf- bis siebengliedrigen, vorzugsweise gesättigten heterocyclischen Ring, wie beispielsweise Piperidinyl, Pyrrolidinyl oder Morpholinyl .
Ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
R1 (Ci-C6)-Alkyl oder (Ci-C6)-Haloalkyl bedeutet, R2 (Ci-Ce)-Alkyl oder Halogen bedeutet, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bedeuten, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci- C4)-alkyl]-amino, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3- C6)-Cycloalky, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder
R3 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere
Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl und (Ci- C )-Alkylthio substituiert ist.,
Im Wesentlichen sind die zuvor genannten substituierten Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) ebenfalls noch nicht im Stand der Technik bekannt.
Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung substituierte Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze,
Figure imgf000014_0001
worin (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-C6)-Haloalkyl bedeutet, (Ci-C6)-Alkyl oder Halogen bedeutet,
Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylamino, Di[(Ci-C4)-alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeutet,
oder
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten
carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)-Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist bedeutet,
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet und
(Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der
letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci- C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylamino, Di[(Ci-C4)-alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl, [(Ci- C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeutet,
oder (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten
carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)-Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist bedeutet,
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet oder
R3 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]- carbonyl und (Ci-C4)-Alkylthio bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom die Gruppe
-N=CR5-NR6R7 bedeuten,
R5 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl bedeuten, oder R6 und R7 bilden zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen fünf- bis siebengliedrigen, vorzugsweise gesättigten heterocyclischen Ring, wie beispielsweise Piperidinyl, Pyrrolidinyl oder Morpholinyl bedeuten, ausgenommen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen
(a) R1 und R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R4 für Benzyl steht, oder
(b) wenn R1 für (Ci-C6)-Haloalkyl und R2 gleichzeitig für Halogen steht.
Ganz besonders bevorzugt sind substituierte Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
R1 (Ci-C6)-Alkyl oder (Ci-C6)-Haloalkyl bedeutet, R2 Methyl bedeutet, R3 Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, und
R4 (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der
letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci- C4)-Al kylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, oder
R3 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl und (Ci- C4)-Alkylthio substituiert ist, ausgenommen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen R1 und R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R4 für Benzyl steht. Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind substituierte Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
R1 (Ci-C6)-Alkyl oder (Ci-C6)-Haloalkyl bedeutet, R2 Ethyl bedeutet,
R3 Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bedeutet,
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci- C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino,
[(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, und
(Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bedeutet, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci- C4)-Al kylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, oder R3 für Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl steht und
R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl und (Ci-
C4)-Alkylthio subtstituiert ist.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind substituierte Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin R1 (Ci-C6)-Alkyl oder (Ci-C6)-Haloalkyl bedeutet, R2 n-Propyl bedeutet,
R3 Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bedeutet,
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci- C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocydyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocydyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, und
R4 (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bedeutet, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci- C4)-Al kylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocydyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocydyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, oder R3 für Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl steht und R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-
Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl und (Ci- C4)-Alkylthio bedeuten substituiert ist.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind substituierte Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
R1 (Ci-C6)-Alkyl bedeutet,
R2 Chlor bedeutet,
R3 Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Cie)-Alkinyl bedeutet,
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci- C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, und
R4 (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bedeutet, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci- C4)-Al kylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, oder für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl und (Ci- C4)-Alkylthio substutiert ist., Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind substituierte Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
R1 (Ci-C6)-Alkyl bedeutet, R2 Brom bedeutet,
R3 Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bedeutet,
wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci- C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino,
[(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, und R4 (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bedeutet, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci- C4)-Al kylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, oder für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6) Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten oder R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl
C4)-Alkylthio substitiert ist.,
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind substituierte Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
R1 (Ci-C6)-Alkyl bedeutet, R2 lod bedeutet,
R3 Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bdeutet, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)- Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-
C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocydyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocydyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, und
R4 (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl bdeutet, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci- C4)-Al kylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocydyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet
oder Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Hetaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, oder für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)- Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-
Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl und (Ci- C4)-Alkylthio substitiert ist.,
Somit gilt als weiterer Gegenstand der Erfindung auch eine Sprühlösung zur
Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrer der zuvor genannten substituierten Pyridoncarboxamide mit Ausnahme der Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der (a) gleichzeitig R1 und R2 für Methyl u R3 für Wasserstoff und R4 für Benzyl stehen und (b) Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen gleichzeitig R1 für (Ci-C6)-Haloalkyl und R2 für Halogen stehen.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen"
beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.
Alkyl bedeutet erfindungsgemäß einen geradkettigen oder verzweigten offen kettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Fluoralkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offen kettigen, gesättigten und durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoffrest, wobei sich mindestens ein Fluoratom an einer der möglichen Positionen befindet.
Perfluoralkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offen kettigen, gesättigten und vollständig durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoffrest wie z.B. CF3, CF2CF3,
Figure imgf000028_0001
Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren
verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten
Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3
Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom oder lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch gleiche oder verschiedene
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F;
Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFCI2,CF2CCIF2, CF2CCIFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl, und der Begriff Polyhaloalkyl umfasst auch die Begriffe teilfluoriertes Alkyl und teilfluoriertes Haloalkyl.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI;
Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Alkyl mit einem bis vier Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert- Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte
Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung.
Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2-Propadienyl), 1 ,2- Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. Prop-1 -en-1 -yl, But-1 -en-1 -yl, Allyl, 1 - Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-1 -en-1 -yl,
1 - Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl,
1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl.
Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oder
2- Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl oder
1 -Methyl-but-3-in-1 -yl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, Der Begriff„Aryl" bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit einem Rest der Gruppe Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfoxy, (Ci-C )-Alkylsulfon, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C )-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl (Ci-C6)-alkyl, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl-(Ci-C )- alkyl, Hydroxycarbonyl oder Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl substituiertesPhenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituierte Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die
Bindungsstelle am aromatischen System ist.
Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.
Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch und unsubstituiert oder beispielsweise mit einem Rest aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylsulfoxy, (Ci-C )-Alkylsulfon, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl (C1-C6)- alkyl, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C )-Alkoxy]-carbonyl-(Ci-C )-alkyl,
Hydroxycarbonyl oder Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl substituiert sein; er enthält vorzugsweise ein oder mehrere Heteroatome im Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S; er ist ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und enthält 1 , 2 oder 3
Heteroatome. Der heterocyclische Rest kann z.B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z.B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält,
beispielsweise Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl und Imidazolyl, oder ist ein partiell oder vollständig hydrierter Rest wie Oxiranyl, Oxetanyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Morpholinyl, Tetrahydrofuryl. Als Substituenten für einen substituierten
heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten.
Alkoxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Erfindungsgemäß steht "AI kylsulfinyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes AI kylsulfinyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, Isobutylsulfinyl, sec- Butylsulfinyl und tert-Butylsulfinyl.
Erfindungsgemäß steht "AI kylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec- Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Haloalkoxy oder Alkoxygruppen. Der Begriff„Sulfilimin" steht für eine Gruppe mit einer Stickstoff- Schwefeldoppelbindung, bei der Stickstoff und Schwefel weiter substituiert sind, das Stickstoffatom bevorzugt durch eine weiter substituierte Carbonylgruppe und der Schwefel bevorzugt durch zwei gleiche oder gemischte Alkyl, Aryl und
Cycloalkylsubstituenten, beispielsweise in Form einer N-(Di-n-butyl-sulfanyliden), N- (Di-iso-propyl-sulfanyliden), N-(Di-n-propyl-sulfanyliden), N-(Di-n-pentyl-sulfanyliden), N-(Di-iso-butyl-sulfanyliden), N-(Cyclobutyl-iso-propyl-sulfanyliden), N-(n-Propyl-iso- propyl-sulfanyliden), N-(Cyclopropyl-iso-propyl-sulfanyliden) oder N-(lso-Butyl-iso- propyl-sulfanyliden) Einheit. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische
Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver
Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.
Die oben angeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angeführten
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch
entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- und
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, als auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen vertauscht werden. Der Begriff„Nutzpflanzen", wie hier verwendet, bezeichnet Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln oder für technische Zwecke eingesetzt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man beispielsweise
(a) eine Carbonsäure der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000034_0001
worin R1 und R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restedefinition definiert sind,
mit einem Amin der Formel (III) oder dessen Salz,
R3
worin R3 und R4 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert sind, gegebenenfalls in Gegenwart eines carbonsäureaktivierenden Reagenzes, beispielsweise Ν,Ν-Carbonyldiimidazol (CDI), oder eines wasserentziehenden Mittels, beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), zur Verbindung der Formel (I) umsetzt oder einen Carbonsäureester der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000035_0001
worin R1 und R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert sind und„Alkyl" einen Alkylrest, beispielsweise Methyl oder Ethyl, bedeutet, mit einem Amin der Formel (III) oder dessen Salz,
R3
I
H %4 (MI)
worin R3 und R4 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert sind, zur Verbindung der Formel (I) umsetzt oder ein Carbonsäurehalogenid oder -anhydrid der allgemeinen Formel (V),
Figure imgf000035_0002
worin R1 und R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert sind und Hai ein Halogenatom, beispielsweise Chlor, oder einen Acyloxyrest bedeutet, mit einem Amin der Formel (III) oder dessen Salz,
R3
I
H %4 (Hl) worin R3 und R4 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) definiert sind, zur Verbindung der Formel (I) umsetzt, im Falle, dass R3 und R4 in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition jeweils Wasserstoff bedeutet,
eine Verbindung der Formel (VI),
Figure imgf000036_0001
worin R1 und R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert ist und "AI kyl" einen Alkylrest, beispielsweise Methyl oder Ethyl, bedeutet,
mit Malonsäurediamid zur Verbindung der Formel (I) umsetzt.
Die Amidbildungen nach Variante (a) können beispielsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel in einem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 150 °C, vorzugsweise 0 °C und 50 °C durchgeführt werden. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische oder aprotische Lösungsmittel wie Ether, z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Nitrile wie Acetonitril, oder Amide wie Dimethylformamid.
Die Amidbildungen nach Variante (b) können beispielsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel in einem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 150 °C, vorzugsweise 50 °C und 100 °C durchgeführt werden. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische oder aprotische Lösungsmittel wie Ether, z. B. Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Nitrile wie Acetonitril, oder Amide wie
Dimethylformannid. Bevorzugt ist jedoch die Amidbildung nach Variante (b) bei erhöhten Temperaturen durch Umsetzung der Reaktionspartner in Substanz.
Die Amidbildungen nach Variante (c) können beispielsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in einem inerten organischen Lösungsmittel in einem
Temperaturbereich zwischen 0 °C und 150 °C, vorzugsweise 0 °C und 50 °C
durchgeführt werden. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische oder aprotische Lösungsmittel wie Ether, z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Nitrile wie Acetonitril, oder Amide wie Dimethylformamid.
Säurebindende Mittel sind beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate wie z. B. Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, wie Natrium-, Kalium oder Calciumhydroxid, oder Alkalimetallhydride oder-amide, wie Natrium- oder Kaliumhydrid oder-amid, oder auch organische Basen, wie Triethylamin, Pyridin, Dimethylaminopyridin, DBU (1 ,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en), DBN (1 ,5- Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en) und 1 ,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan.
Die Amidbildungen nach Variante (d) können analog den Verfahren durchgeführt werden, wie sie in EP 522392 und Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596-601 und GB
2305174 beschrieben sind. Das Malonsäurediamid kann in der Regel in einem organischen wasserfreien polaren protischen oder aprotischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem Alkohol, mit einer starken Base wie einem Alkalimetall, Alkalimetallhydrid oder Alkalimetallalkoholat in ein reaktives Salz überführt und dann mit der Verbindung der Formel (VI) umgesetzt werden. Die Umsetzung mit der
Verbindung (VI) kann in der Regel in einem Temperaturbereich zwischen 0 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels (je nach Lösungsmittel etwa bis 150 °C) durchgeführt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (II), (III), (IV) und (V) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden (z. B. Helv. Chim. Acta 71 (1988) 596; EP 502740; EP 522392).
So sind beispielsweise die Verbindungen der Formel (IVa),
Figure imgf000038_0001
worin R1 und R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert sind ,
durch Umsetzung von Alkoxyvinylethern der Formel (VI), worin R1 und R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert sind, mit Malonsäurealkylester-amiden der Formel (VII) zugänglich.
Figure imgf000038_0002
(VI) (VII) Die Edukte der Formel (VI), worin R1 und R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert sind, sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (z. B. Synthesis 2000, 738-742; J. Fluor. Chem., 107, 2001 , 285-300; Organometallics 15, 1996, 5374- 5379).
Die Verbindungen der Formel (IV), worin R2 ein Halogenatom bedeutet, lassen sich durch übliche Halogenierungen aus den Verbindungen der Formel (IVa) herstellen. Als Halogenierungsmittel für Pyridine finden beispielsweise Chlor (J. Org. Chem. 23, 1958, 1614), Brom (Synth. Commun. 19, 1989, 553-560; US P 2532055), lod
(Tetrahedron Lett. 45, 2004, 6633-6636), Natriumhypochlorit (J. Org. Chem. 49, 1984, 4784-4786; J. Med. Chem. 36, 1993, 2676-2688, US P 4960896), Natriumhypobromit (J. Med. Chem. 32, 1989, 2178-2199), Thionylchlorid (Organic Letters, 6, 2004, 3-5), N-Chlorsuccinimid (J. Med. Chem. 46, 2003, 702-715), N-Bromsuccinimid (Chem. Pharm. Bull. 48, 2000, 1847-1853), N-Iodsuccinimid (J. Med. Chem. 36, 1993, 2676- 2788) Verwendung.
Ferner können die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), worin R1 und R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert sind, aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (IVa), worin R1 und R2 wie in der herzustellenden Verbindung der Formel (I) gemäß obiger Restdefinition definiert sind, sukzessive durch Nitrierung (z. B. J. Med. Chem. 36, 1993, 2676-2688; J. Heterocycl. Chem. 33, 1996, 287-294), Reduktion (z. B. J. Med. Chem. 33, 1990, 1859-1865), Diazotierung und anschließender Umsetzung der Diazoniumsalze mittels Sandmeyerbzw. Schiemannn-Reaktion hergestellt werden.
Die 1H-NMR-spektroskopischen Daten, die für die im nachfolgenden Abschnitt beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind (400 MHz bei 1H-NMR,
Lösungsmittel CDCI3 oder DMSO-d6 (nachfolgend gleichermaßen auch als DMSO bezeichnet), interner Standard: Tetrametylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten. Die bezeichneten Signale haben die nachfolgend
aufgeführten Bedeutungen: br. = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, m = Multiplett, q = Quartett, sext = Sextett, sept = Septett.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 32, gemäß nachstehender Tabelle A 5,6-Dimethyl-2-oxo-N-(pentan-2-yl)-1 ,2-dihydropyridin-3-carboxamid
32.1 ) (E/Z)-Natrium-2-methyl-3-oxobut-1 -en-1 -olat
Unter einer Argonatmosphäre wurde Natrium (31 .9 g, 1 .39 mol) bei Raumtemperatur in Methanol (197.8 g, 250 ml, 6.17 mol) gelöst, mit 800 ml Diethylether versetzt und im Eisbad auf 0 °C abgekühlt. Dazu wurde eine Mischung aus 2-Butanon (100.0 g, 1 .39 mol) und Ameisensäureethylester (102.7 g, 1 .39 mol) getropft. Nachbeendeter Zugabe wurde die Reaktionsmischung für 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Der ausgefallene Feststoff wurde abgesaugt, mit Diethylether nachgewaschen 2 h bei 55 °C im Vakuum getrocknet. Es wurden 81 .8 g (48% d. Th.) eines farblosen Feststoffs erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 9.07 (s, 1 H), 1 .89 (s, 3H), 1 .39 (s, 3H).
32.2) 5,6-Dimethyl-2-oxo-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonitril
Zu einer Lösung von (E/Z)-Natrium-2-methyl-3-oxobut-1 -en-1 -olat (77.6 g, 0.64 mol) in 480 ml Wasser wurde Cyanacetamid (49.0 g, 0.70 mol) gegeben. Die Mischung wurde mit einer Piperidinacetat-Lösung (hergestellt aus Essigsäure (9.16 g, 8.75 ml, 0.15 mol), 21 .2 ml Wasser und Piperidin (13.0 g, 15.1 ml, 0.15 mol)) versetzt, 4 h am Rückfluss erhitzt und 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit Essigsäure (75.5 g, 72 ml, 1 .26 mol) versetzt, wobei ein hellgelblicher Feststoff ausfiel. Dieser wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und für 2 h bei 55 °C im Vakuum getrocknet. Es wurden 66.4 g (70% d. Th.) eines hellgelblichen
Feststoffs erhalten
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.87 (s, 1 H), 2.23 (s, 3H), 1 .97 (s, 3H).
32.3) 5,6-Dimethyl-2-oxo-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäure
Eine Mischung aus 5,6-Dimethyl-2-oxo-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonitril (43.0 g, 0.29 mol) und 6 N Natronlauge (200 ml, 1 .20 mol) wurden in einem Autoklaven für 4 h auf 145 °C erhitzt. Nachbeendeter Reaktion wurde die Reaktionsmischung unter
Eisbadkühlung mit konz. Salzsäure auf pH 1 -2 eingestellt, wobei ein Feststoff ausfiel. Dieser wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und für 2 h bei 55 °C im Vakuum getrocknet. Es wurden 34.8 g (68% d. Th.) eines farblosen Feststoffs erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.9 (s, 1 H), 13.2 (br.s, 1 H), 8.18 (s, 1 H), 2.34 (s, 3H), 2.1 (s, 3H). 32.4) 5,6-Dimethyl-2-oxo-N-(pentan-2-yl)-1 ,2-dihydropyridin-3-carboxannid
Eine Mischung von 5,6-Dimethyl-2-oxo-1 ,2-dihydropyhdin-3-carbonsäure (300 mg, 1 .80 mmol) und 1 ,1 -Carbonyldiimidazol (CDI, 162.2 mg, 1 .56 mmol) wurden in 3.00 ml THF vorgelegt und für 1 h bei 75 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde 2-Pentylamin (312.9 mg, 5.00 ml, 3.59 mmol) zugegeben und die
Reaktionsmischung für 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von verd. Salzsäure (0.5 N) wurde die Mischung mit Dichlormethan extrahiert und die
organischen Phasen getrocknet. Nach Entfernen der Lösungsmittel i. Vak. und säulenchromatographischer Reinigung wurden 178.3 mg (40% d. Th.) eines farblosen Feststoffs erhalten.
1H-NMR (400 MHz, CDCIs): δ = 12.7 (br.s, 1 H), 9.36 (br.s, 1 H), 8.42 (s, 1 H), 4.16, (sept., 1 H), 2.35 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1 .60 - 1 .30 (m, 4H), 1 .21 (d, 3H), 0.97 (t, 3H).
Beispiel 665, gemäß nachstehender Tabelle A
N-Cyclopropyl-5-ethyl-2-oxo-6-(pentafluorethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3-carboxamid 665.1 ) (E/Z)-4-(Ethoxymethylen)-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluorhexan-3-on
(E/Z)-1 -Butenethylether (21 .0 g, 0.21 mol) wurde zusammen mit Pyridin (16.6 g, 17 ml, 0.21 mol) in 600 ml Acetonitril vorgelegt und auf 10 °C gekühlt. Zu der Mischung wurde langsam Pentafluoressigsäureanhydrid (65.0 g, 41 .4 ml, 0.21 mol) getropft und nach beendeter Zugabe noch 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Die
Reaktionsmischung wurde mit Wasser versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Die org. Phasen wurden mit verd. Salzsäure und Wasser gewaschen, getrocknet und die Lösungsmittel abdestilliert. Man erhielt 50.5 g (98% d. Th.) als farbloses Öl.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 7.60 (s, 1 H), 4.21 (q, 2H), 2.32 (q, 2H), 1 .41 (t, 3H), 0.95 (t, 3H).
665.2) 5-Ethyl-2-oxo-6-(pentafluorethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäuremethylester Unter einer Argonatmosphäre wurde Natrium (5.60 g, 0.24 mol) bei Raumtemperatur in 600 ml Methanol gelöst. Nach Zugabe von (E/Z)-4-(Ethoxymethylen)-1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluorhexan-3-οη (50.0 g, 0.20 mol) und Methylmalonamat (23.8 g, 30 ml, 0.20 mol) wurde die Reaktionsmischung für 4 h am Rückfluss erhitzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Methanol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit verd. Salzsäure auf pH 2 eingestellt, wobei ein Feststoff ausfiel. Nach Absaugen des Feststoffs und Trocknung i. Vak. wurden 33.2 g (55% d. Th.) erhalten.
1H-NMR (400 MHz, CDCIs): δ = 1 1 .9 (br.s, 1 H), 8.21 (s, 1 H), 3.86 (s, 3H), 2.74 - 2.71 (m, 2H), 1 .17 (t, 3H).
665.3) N-Cyclopropyl-5-ethyl-2-oxo-6-(pentafluorethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3- carboxamid Eine Mischung aus 5-Ethyl-2-oxo-6-(pentafluorethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3- carbonsäuremethylester (500 mg, 1 .67 mmol) und Cyclopropylamin (1 14 mg, 1 .00 ml, 2.00 mmol) in 5.00 ml Acetonitril wurde für 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion wurde mit verd. Salzsäure auf pH 2 eingestellt und der dabei ausgefallene Feststoff abgesaugt. Nach Trocknung i. Vak. wurden 346 mg (64% d. Th.) als farbloser Feststoff erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.0 (br.s, 1 H), 8.73 (br.s, 1 H), 8.25 (s, 1 H), 2.90 - 2.82 (m, 1 H), 2.75 - 2.62 (m, 2H), 1 .17 (t, 3H), 0.80 - 0.70 (m, 2H), 0.61 - 0.55 (m, 2H).
Beispiel 219, gemäß nachstehender Tabelle A
N,5-Dimethyl-2-oxo-N-phenyl-6-(trifluormethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3-carboxamid 2193.1 ) (E/Z)-4-Ethoxy-1 ,1 ,1 -trifluor-3-methylbut-3-en-2-on
(E/Z)-1 -Ethylpropylether (25.0 g, 32.2 ml, 0.28 mol) wurde zusammen mit Pyridin (22.5 g, 23 ml, 0.28 mol) in 500 ml Chloroform vorgelegt und auf 5 °C gekühlt. Zu der Mischung wurde langsam Pentafluoressigsäureanhydrid (60.0 g, 40.3 ml, 0.28 mol) getropft und nach beendeter Zugabe noch 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit Wasser versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Die org. Phasen wurden mit verd. Salzsäure und Wasser gewaschen, getrocknet und die Lösungsmittel abdestilliert. Man erhielt 43.8 g (84% d. Th.) als farbloses Öl.
1H-NMR (400 MHz, CDCIs): δ = 7.55 (s, 1 H), 4.20 (q, 2H), 1 .70 (s, 3H), 1 .40 (t, 3H).
2193.2) 5-Methyl-2-oxo-6-(trifluormethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäuremethylester
Unter einer Argonatmosphäre wurde Natrium (8.69 g, 0.38 mol) bei Raumtemperatur in 1 I Methanol gelöst. Nach Zugabe von (E/Z)-4-Ethoxy-1 ,1 ,1 -trifluor-3-methylbut-3- en-2-οη (66.1 g, 0.31 mol) und Methylmalonamat (36.9 g, 46.6 ml, 0.31 mol) wurde die Reaktionsmischung für 4 h am Rückfluss erhitzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Methanol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit verd. Salzsäure auf pH 2 eingestellt, wobei ein Feststoff ausfiel. Nach Absaugen des Feststoffs und Trocknung i. Vak. wurden 30.7 g (42% d. Th.) erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.0 (br.s, 1 H), 8.20 (s, 1 H), 3.85 (s, 3H), 2.34 (s, 3H).
2193.3) 5-Methyl-2-oxo-6-(trifluormethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäure
5-Methyl-2-oxo-6-(trifluormethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäuremethylester (8.00 g, 34.0 mmol) wurde in 350 ml Methanol gelöst und mit 70 ml einer wässrigen Lösung von Lithiumhydroxid-Monohydrat (2.14 g, 51 .0 mmol) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde für 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Nachbeendeter Reaktion wurde die Reaktionsmischung unter Eisbadkühlung mit konz. Salzsäure auf pH 1 -2 eingestellt, wobei ein Feststoff ausfiel. Dieser wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und für 2 h bei 55 °C im Vakuum getrocknet. Es wurden 6.30 g (84% d. Th.) eines farblosen Feststoffs erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.22 (s, 1 H), 2.35 (s, 3H). 2193.4) N,5-Dimethyl-2-oxo-N-phenyl-6-(trifluormethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3- carboxamid
5-Methyl-2-oxo-6-(trifluormethyl)-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäure (150 mg, 0.69 mmol) wurde in 5 ml THF vorgelegt und mit 1 ,1 -Carbonyldiimidazol (CDI, 220.0 mg, 1 .36 mmol) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde für 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von N-Methylanilin (145.0 mg, 1 .36 mmol) wurde die Mischung für 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe Wasser wurde die Mischung mit Dichlormethan extrahiert und die organischen Phasen getrocknet. Nach Entfernen der Lösungsmittel i. Vak. und säulenchromatographischer Reinigung wurden 85.0 mg (40% d. Th.) eines farblosen Öls erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 1 1 .6 (br.s, 1 H), 7.67 (br.s, 1 H), 7.30 - 7.15 (br.m, 5H), 2.33 (br.s, 3H), 2.20 (br.s, 3H). Beispiel 1744, gemäß nachstehender Tabelle A
1 - ({5'-chlor-6'-[chlor(difluor)methyl]-2'-oxo-1 ',2'-dihydropyridin-3'-yl}carbonyl)-piperidin-
2- carbonsäureethylester 1744.1 ) (E/Z)-4-Butoxy-1 -chlor-1 ,1 -difluorbut-3-en-2-on
(E/Z)-1 -Butenethylether (41 .2 g, 53 ml, 0.40 mol) wurde zusammen mit Pyridin (31 .9 g, 33 ml, 0.40 mol) in 990 ml Chloroform vorgelegt und auf 5 °C gekühlt. Zu der Mischung wurde langsam Chlordifluoressigsäureanhydrid (100.0 g, 71 .4 ml, 0.40 mol) getropft und nach beendeter Zugabe noch 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Die
Reaktionsmischung wurde mit Wasser versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Die org. Phasen wurden mit verd. Salzsäure und Wasser gewaschen, getrocknet und die Lösungsmittel abdestilliert. Man erhielt 75.7 g (88% d. Th.) als farbloses Öl.
1H-NMR (400 MHz, CDCIs): δ = 7.90 (d, 1 H), 5.87 (d, 1 H), 4.02 (t, 2H), 1 .73 (pent., 2H), 1 .43 (sext., 2H), 0.94 (t, 3H). 1744.2) 6-[Chlor(difluor)methyl]-2-oxo-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäuremethylester
Unter einer Argonatmosphäre wurde Natrium (7.02 g, 0.31 mol) bei Raumtemperatur in 750 ml Methanol gelöst. Nach Zugabe von (E/Z)-4-Butoxy-1 -chlor-1 ,1 -difluorbut-3- en-2-οη (54.1 g, 0.25 mol) und Methylmalonamat (29.8 g, 41 .4 ml, 0.25 mol) wurde die Reaktionsmischung für 4 h am Rückfluss erhitzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Methanol abdestilliert, der Rückstand mit Wasser versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit verd. Salzsäure auf pH 2 eingestellt, wobei ein Feststoff ausfiel. Nach Absaugen des Feststoffs und Trocknung i. Vak. wurden 42.4 g (70% d. Th.) erhalten.
1H-NMR (400 MHz, CDCIs): δ = 12.5 (br.s, 1 H), 8.31 (d, 1 H), 7.38 (d, 2H), 3.85 (s, 3H).
1744.3) 5-Chlor-6-[chlor(difluor)methyl]-2-oxo-1 ,2-dihydropyridin-3- carbonsäuremethylester
6-[Chlor(difluor)methyl]-2-oxo-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäuremethylester (15.0 g, 63.1 mmol) wurde in 750 ml Ν,Ν-Dimethylformamid vorgelegt und portionsweise mit N- Chlorsuccinimid (12.6 g, 94.7 mmol) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde für 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von Wasser wurde der ausgefallene Feststoff abfiltriert und getrocknet. Es wurden 10.6 g (62% d. Th) erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.7 (br.s, 1 H), 8.35 (s, 1 H), 3.85 (s, 3H).
1744.4) 5-Chlor-6-[chlor(difluor)methyl]-2-oxo-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäure
5-Chlor-6-[chlor(difluor)methyl]-2-oxo-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäuremethylester (5.00 g, 18.4 mmol) wurde in 50 ml Methanol gelöst und mit 50 ml einer wässrigen Lösung von Lithiumhydroxid-Monohydrat (1 .16 g, 27.6 mmol) versetzt. Die
Reaktionsmischung wurde für 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Nachbeendeter Reaktion wurde die Reaktionsmischung unter Eisbadkühlung mit konz. Salzsäure auf pH 1 -2 eingestellt, wobei ein Feststoff ausfiel. Dieser wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und für 2 h bei 55 °C im Vakuum getrocknet. Es wurden 4.03 g (81 % d. Th.) eines farblosen Feststoffs erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.30 (s, 1 H).
1744.5) 1 -({5'-chlor-6'-[chlor(difluor)methyl]-2'-oxo-1 ',2'-dihydropyridin-3'-yl}carbonyl)- piperidin-2-carbonsäureethylester
5-Chlor-6-[chlor(difluor)methyl]-2-oxo-1 ,2-dihydropyridin-3-carbonsäure (200 mg, 0.78 mmol) wurde in 5 ml THF vorgelegt und mit 1 ,1 -Carbonyldiimidazol (CDI, 251 .0 mg, 1 .55 mmol) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde für 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von Piperidin-2-carbonsäureethylester (244.0 mg, 1 .55 mmol) wurde die Mischung für 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe Wasser wurde die Mischung mit Essigsäureethylester extrahiert und die organischen Phasen getrocknet. Nach Entfernen der Lösungsmittel i. Vak. und saulenchromatographischer Reinigung wurden 59.0 mg (19% d. Th.) eines farblosen Feststoffs erhalten.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.6 (s, 1 H), 7.93 (s, 1 H), 5.26 - 5.20 (m, 1 H), 4.22 - 4.13 (m, 2H), 3.20 - 3.10 (m, 1 H), 2.48 - 2.43 (m, 1 H), 2.21 - 2.12 (m, 1 H), 1 .74 - 1 .60 (m, 4H), 146 - 1 .35 (m, 1 H), 1 .23 (t, 3H).
In der nachfolgenden Tabelle A sind beispielhaft eine Reihe weiterer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) aufgeführt, die in analoger Weise zu den obigen Beispielen und den weiter oben erwähnten Methoden erhalten werden können.
In der Tabelle bedeuten:
Bu = Butyl Et = Ethyl
Me = Methyl Ph = Phenyl
Pr = Propyl
i = iso s = sekundär
t = tertiär c = cyclo Entsprechendes gilt für die zusammengesetzten Ausdrücke wie
iPr = Isopropyl
iBu = Isobutyl
sBu = sec.-Butyl
tBu = tert.-Butyl
cPr = Cyclopropyl
cPentyl = Cyclopentyl
cHexyl = Cyclohexyl Ist in Tabelle A ein Alkylrest ohne weitere Kennzeichnung aufgeführt, so handelt es sich um den geradkettigen Alkylrest, d. h. beispielsweise Bu = n-Bu = n-Butyl.
Die Zahlenindizes in den Formelausdrücken sind in Tabelle A nicht tiefgestellt, sondern in derselben Zeilenhöhe und Schriftgröße wie die Atomsymbole angeordnet.
Beispielsweise entspricht die Formel CF3 in der Tabelle der Formel CF3 gemäß üblicher Schreibweise mit tiefgestelltem Index oder die Formel CH2CH(CH2CH3)2 der Formel CH2CH(CH2CH3)2 mit tiefgestellten Indices.
Tabelle A: Verbindungen der Formel (I)
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NMR-Daten ausgewählter in obiger Tabelle A genannter Verbindungen Die NMR-Daten ausgewählter, in Tabelle A genannter Verbindungen werden entweder in klassischer Form (δ-Werte, Anzahl der H-Atome, Multiplettaufspaltung) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt. Die Zuordnung der in Tabelle A genannten
Verbindungen erfolgt über die Beispielnummern gemäß Tabelle A.
Wenn die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert werden, wird zu jedem Signalpeak erst der δ-Wert in ppm und dann die
Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signal intensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste hat daher die nachfolgend dargestellte Form: δι (Intensitäti); 82 (lntensität.2); ; δ, (Intensität,'; ; δη (lntensitätn)
Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H-NMR-Spektren wirf
Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels benutzt, besonders im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.
Die Listen der 1H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR- Interpretation aufgeführt werden.
Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in den Listen von 1H-NMR-Peaks die gewöhnlichen
Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO- und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von
Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%).
Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.
Ein Fachmann, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren
(MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung ist ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR-lnterpretation gegeben.
Verbindung Nr. 1212, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,7623 (2,03); 8,434 (12,64); 8,433 (13,22); 7,1577 (0,37); 3,3649 (3,75); 3,3507 (5,06); 3,3469 (9,73); 3,3329 (10,53); 3,3289 (10,54); 3,3191 (4,46); 3,3148 (9,66); 3,31 1 (4,89); 3,301 1 (2,24); 3,2968 (3,67); 2,8418 (0,53); 2,8273 (0,55); 2,8236 (0,53); 2,8091 (0,53); 2,673 (0,31 ); 2,5266 (0,53); 2,5219 (0,73); 2,5132 (15,56); 2,5086
(35,14); 2,504 (50); 2,4994 (35,33); 2,4948 (15,84); 2,0873 (1 ,5); 2,0752 (0,57); 1 ,2806 (0,31 ); 1 ,1984 (0,47); 1 ,195 (0,31 ); 1 ,1601 (2,01 ); 1 ,1529 (16,88); 1 ,142 (4,22); 1 ,1349 (36,51 ); 1 ,1238 (2,23); 1 ,1 168 (16,39); 0,6742 (0,35); -0,0002 (5,99); Verbindung Nr. 2202, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,4417 (0,37); 9,0046 (0,5); 8,4124 (8,33); 7,206 (5,24); 7,0745 (13,79); 6,9429 (6,22); 3,4828 (0,56); 3,3619 (2,96); 3,3477 (3,4); 3,3439 (9,47); 3,3297 (9,62); 3,3258 (10,14); 3,31 17 (9,62); 3,3079 (3,94); 3,2937 (3,16); 2,5138 (1 1 ,84); 2,5092 (28,43); 2,5046 (41 ,41 ); 2,5 (30,07); 2,4953 (13,75); 1 ,1466 (22); 1 ,1286 (50); 1 ,1 105 (21 ,47); - 0,0002 (7,09);
Verbindung Nr. 2209, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,8346 (0,69); 8,6969 (8,07); 7,2663 (0,34); 7,262 (46,18); 5,3002 (2,24); 4,302 (0,56); 4,2856 (1 ,55); 4,2691 (2,23); 4,2663 (1 ,8); 4,2526 (1 ,81 ); 4,2498 (2,27); 4,2334 (1 ,68); 4,2171 (0,64); 1 ,2632 (50); 1 ,2467 (49,93); 0,921 1 (0,33); 0,0697 (0,52); 0,0081 (0,58); -0,0002 (23,9); -0,0085 (0,78); Verbindung Nr.2223, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,6658 (4,79); 8,6259 (0,75); 3,3465 (8,69); 3,1458 (4,55); 3,1302 (4,53); 2,6728 (0,3); 2,555 (0,31); 2,5131 (16,61); 2,5086 (36,23); 2,5041 (50); 2,4996 (35,61); 2,4951 (16,09); 2,4534 (0,32); 2,0875 (3,81); 0,955 (0,4); 0,9451 (4,23); 0,904 (49,74); 0,8532 (0,37); -0,0002 (3,76);
Verbindung Nr.1565, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,8649 (1,47); 8,851 (2,71); 8,8375 (1,59); 8,3737 (13,08); 5,9356 (0,79); 5,9226 (1,74); 5,9098 (1,67); 5,8968 (2,07); 5,8817 (1,9); 5,8797 (2,16); 5,8668 (1,91); 5,8538 (2,13); 5,841 (1 ,01 ); 5,2502 (3,77); 5,2484 (3,81 ); 5,2462 (3,79); 5,2071 (3,33); 5,2053
(3.36) ; 5,2031 (3,34); 5,1354 (4,06); 5,1317 (3,83); 5,1097 (3,81); 5,1083 (3,71);
5,1059 (3,62); 3,9556 (4,13); 3,9427 (7,68); 3,9284 (4,13); 3,9109 (0,84); 3,3412 (22,6); 2,6734 (0,32); 2,5066 (46,89); 2,5047 (50); 2,0767 (0,77); 2,0746 (1,11); 1,234 (0,49); 0,0019 (0,84); -0,0002 (1,09);
Verbindung Nr.2224, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
9,0276 (0,38); 9,0137 (0,77); 8,9996 (0,41); 8,7018 (2,82); 8,5105 (0,81); 4,1208 (2,6); 4,1066 (2,6); 3,837 (0,31); 3,6645 (10,33); 3,4379 (6,63); 2,6718 (0,34); 2,5023 (50); 2,0729 (0,43); 1,356 (1,07); 0,0017 (4,72); -0,0002 (4,79);
Verbindung Nr.2225, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,6055 (3,29); 3,9028 (0,93); 3,8857 (1,08); 3,8798 (0,99); 3,8626 (0,92); 3,3173
(7.37) ; 2,5057 (35,73); 2,5018 (50); 2,4975 (37,71); 2,0738 (1,06); 1,3553 (0,47);
1,2334 (0,61); 1,0762 (8,19); 1,0592 (8,18); 0,8972 (45,37); 0,8579 (0,53); 0,8484 (0,42); -0,0002 (5,77); -0,0017 (4,97);
Verbindung Nr.1679, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,3725 (0,53); 3,6269 (50); 2,5107 (2,79); 2,5075 (3,65); 2,5036 (2,74); 1,5003 (0,32); 1,1429 (0,91); 1,1264 (0,9); 0,884 (0,46); 0,8656 (0,92); 0,847 (0,4);
Verbindung Nr.1688, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,4737 (1,39); 8,4531 (1,41); 8,3891 (8,91); 3,8839 (0,99); 3,8676 (1,63); 3,8467 (1,61); 3,8304 (1); 3,3364 (6,91); 2,5428 (0,32); 2,5072 (36,58); 2,5032 (50); 2,499 (37,24); 2,3298 (0,32); 2,0747 (0,45); 1,7996 (0,4); 1,7828 (1,15); 1,7662 (1,95); 1 ,7495 (1 ,99); 1 ,7331 (1 ,23); 1 ,7161 (0,45); 1 ,1126 (13,68); 1 ,0958 (13,57); 0,9013 (22,11); 0,8843 (21,5); -0,0002 (5,66); -0,0015 (5,39);
Verbindung Nr.2001, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,5005 (6,96); 8,118 (0,35); 7,2608 (50); 3,3225 (5,44); 3,3074 (6,42); 3,3056 (6,96); 3,2904 (5,61); 2,009 (0,74); 1,9488 (0,91); 1,932 (1,84); 1,9151 (2,33); 1,8983 (1,9); 1,8815 (0,99); 1,8647 (0,31); 1,0717 (0,76); 1,0549 (0,72); 0,9931 (37,46); 0,9764 (36,24); 0,008 (0,67); -0,0002 (25,44); -0,0085 (0,68); Verbindung Nr.2007, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,5485 (10,65); 8,2909 (0,56); 7,2608 (50); 4,9202 (5,67); 4,9173 (10,78); 4,9142 (10,55); 4,9112 (5,67); 4,0378 (5,8); 4,023 (5,79); 2,0089 (6,04); 1,8713 (0,39); 1,7932 (20,42); 0,9913 (1,15); 0,9745 (1,11); 0,008 (0,59); -0,0002 (25,86); -0,0085 (0,77); Verbindung Nr.2009, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,4585 (5,62); 7,7568 (0,34); 7,3115 (0,74); 7,2608 (50); 7,2108 (1,19); 4,1531 (0,68); 4,1365 (1,48); 4,1197 (1,68); 4,1159 (1,53); 4,0993 (1,48); 4,0827 (0,72); 2,0089 (0,47); 1 ,6682 (0,31 ); 1 ,6505 (0,35); 1 ,6352 (1 ,24); 1 ,6166 (4,09); 1 ,5993 (5,66); 1 ,581 (4,61); 1,5627 (1,48); 1,3992 (0,42); 1,383 (0,4); 1,3071 (0,36); 1,256 (15,88); 1,2395 (15,64); 1 ,2058 (0,45); 1 ,1893 (0,44); 1 ,0382 (0,47); 1 ,0151 (0,33); 0,9826 (7,57); 0,9641 (15,59); 0,9454 (6,85); 0,9139 (0,43); 0,0504 (0,32); 0,0079 (0,68); -0,0002 (21,18); -0,0086 (0,75); -0,0503 (0,5);
Verbindung Nr.2016, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,4341 (7,93); 7,6601 (2,26); 7,3047 (18,35); 7,2858 (24,53); 7,2606 (50); 5,2997 (3,97); 4,2928 (5,23); 1,6585(8,93); 1,511 (9,14); 1,3936 (8,21); 1,2486 (25,99);
1,2325 (18,68); 0,9459 (49,4); 0,9328 (34,96); -0,0002 (28,64);
Verbindung Nr.2020, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
0,146 (0,45); 0,0502 (0,54); 0,011 (0,57); 0,0101 (0,66); 0,0093 (0,9); 0,0082 (4,03); 0,0069 (1,59); 0,0061 (1,83); 0,0053 (1,43); 0,0044 (1,48); 0,0036 (2,31); 0,0028 (4,61); 0,0019 (7,29); 0 (179,38); -0,0019 (45,97); -0,0048 (2,9); -0,0057 (2,05); - 0,0065 (1,71); -0,0083 (5,22); -0,1496 (0,5); Verbindung Nr. 2023, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,4635 (5,14); 8,0225 (0,4); 7,2625 (14,19); 4,5184 (1 ,49); 4,5059 (3,37); 4,4934 (1 ,53); 3,6466 (2,71 ); 3,6325 (3,88); 3,6195 (2,47); 3,4415 (50); 3,3907 (0,37); 3,3893 (0,39); 2,0107 (1 ,38); -0,0002 (7,96);
Verbindung Nr. 1755, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,5538 (1 ,28); 8,1739 (0,53); 8,0175 (8,7); 3,6181 (0,6); 3,6015 (1 ,23); 3,5954 (0,64); 3,5851 (0,77); 3,4502 (2,44); 3,001 (1 ,04); 2,971 1 (30,1 1 ); 2,8456 (1 ,14); 2,8285 (31 ,56); 2,8078 (0,42); 2,6713 (0,31 ); 2,5247 (0,6); 2,5201 (0,81 ); 2,51 12 (15,67);
2,5067 (35,26); 2,5022 (50); 2,4976 (35,64); 2,493 (16,2); 2,0736 (1 ,04); 1 ,7767 (0,37); 1 ,7689 (0,39); 1 ,7601 (1 ,15); 1 ,7514 (0,4); 1 ,7437 (0,4); 1 ,3558 (0,98); -0,0002 (3,81 );
Verbindung Nr. 1269, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
9,031 1 (0,45); 9,017 (0,87); 9,0026 (0,46); 8,4052 (3,78); 8,4038 (4,12); 4,6207 (0,6); 4,2824 (0,68); 4,1307 (4,33); 4,1226 (1 ,01 ); 4,1 163 (4,33); 3,85 (0,32); 3,7271 (0,47); 3,6793 (1 ,69); 3,6666 (21 ,41 ); 3,3406 (4,06); 2,6708 (0,31 ); 2,5243 (0,62); 2,5196 (0,85); 2,5108 (15,64); 2,5063 (35,39); 2,5017 (50); 2,497 (35,26); 2,4924 (15,57); 2,0732 (1 ,41 ); 1 ,3556 (1 ,89); -0,0002 (4,95); Verbindung Nr. 2085, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
7,9751 (5,08); 7,2659 (0,33); 7,2651 (0,37); 7,2642 (0,55); 7,2634 (0,89); 7,2603 (50); 7,2567 (1 ); 7,2558 (0,73); 7,255 (0,53); 7,2542 (0,36); 3,1275 (29,16); 1 ,5851 (1 ,02); 0,0079 (0,5); -0,0002 (18,81 ); -0,0083 (0,57); Verbindung Nr. 1988, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,3303 (0,95); 7,5185 (0,31 ); 7,2598 (50); 2,0062 (0,33); 1 ,5742 (0,43); 1 ,5531 (0,45); 1 ,474 (28,84); 1 ,3148 (0,32); 0,8819 (0,37); 0,008 (0,58); -0,0002 (22,15); -0,0085 (0,66); Verbindung Nr. 1687, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,0593 (0,64); 9,0378 (0,67); 8,6077 (3,78); 7,2647 (0,48); 7,2615 (33,25); 7,2571 (0,65); 7,2563 (0,47); 7,2554 (0,37); 4,1269 (0,3); 4,1 1 (1 ,01 ); 4,0929 (1 ,12); 4,0862 (1 ,13); 4,0691 (1 ,04); 4,052 (0,34); 1 ,3213 (0,41 ); 1 ,3039 (0,8); 1 ,2866 (1 ); 1 ,2642 (3,74); 1 ,1826 (8,34); 1 ,1656 (8,33); 1 ,1 185 (0,35); 1 ,0138 (0,32); 0,9656 (50); 0,9256 (1,04); 0,8987 (2,23); 0,8879 (1,24); 0,882 (6,95); 0,8642 (2,84); 0,8484 (0,39); 0,8369 (0,31); 0,8076 (0,38); 0,0081 (0,43); -0,0002 (18,19); -0,0014 (7,13); -0,0085 (0,55);
Verbindung Nr.1883, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,0338 (0,93); 8,655 (7,86); 7,2629 (50); 6,5319 (0,55); 6,5199 (1,16); 6,5077 (0,58); 6,4001 (1,15); 6,388 (2,43); 6,3758 (1,22); 6,268 (0,57); 6,256 (1,24); 6,2438 (0,64); 3,3392 (5,33); 3,3255 (5,78); 3,3214 (6,05); 3,3077 (5,49); 2,1185 (5,02); 2,048 (0,94); 2,0114 (0,44); 1,2786 (0,39); 1,2607 (0,77); 1,2534 (0,74); 1,2428 (0,38); 1,1001 (0,41); 1,0925 (0,57); 1,0804 (1,15); 1,0741 (0,98); 1,0703 (0,77); 1,0622 (1,92);
1 ,0544 (0,82); 1 ,0501 (1 ,06); 1 ,0424 (1 ,32); 1 ,0304 (0,7); 1 ,0243 (0,5); 0,593 (1 ,51 ); 0,581 (4,28); 0,5783 (4,96); 0,5735 (2,28); 0,5666 (2,12); 0,5611 (4,76); 0,5583 (4,22); 0,5467 (1,89); 0,2974 (1,72); 0,2858 (5,57); 0,2739 (4,43); 0,2712 (5,82); 0,2591 (1,38); 0,008 (0,54); -0,0002 (22,1); -0,0085 (0,78); Verbindung Nr.1924, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,8401 (0,86); 8,4303 (4,54); 7,3135 (0,42); 7,2633 (35,51); 6,5831 (0,62); 6,571 (1,25); 6,5588 (0,63); 6,4511 (1,27); 6,439 (2,58); 6,4268 (1,3); 6,3192 (0,64); 6,307 (1 ,31 ); 6,2948 (0,66); 3,5955 (3,08); 3,58 (6,11 ); 3,5635 (11 ,29); 3,5489 (14,61 );
3,5341 (6,59); 3,4464 (0,65); 3,3958 (50); 3,348 (0,37); 1,9355 (1,68); 1,9205 (5,03); 1 ,905 (6,44); 1 ,8893 (4,77); 1 ,8742 (1 ,52); 0,0079 (0,72); 0,0008 (14,44); -0,0002 (18,78); -0,0072 (0,45); -0,0086 (0,5);
Verbindung Nr.2215, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,7826 (0,49); 8,2616 (2,5); 7,262 (50); 6,5476 (0,46); 6,5356 (0,92); 6,5235 (0,45); 6,4155 (0,92); 6,4036 (1 ,89); 6,3915 (0,95); 6,2835 (0,46); 6,2715 (0,97); 6,2595 (0,5); 3,5986 (2,3); 3,5831 (4,19); 3,5683 (8,85); 3,5536 (11,04); 3,5393 (5,06); 3,3984 (43,07); 3,3694 (0,31); 1,9357 (1,23); 1,9208 (3,42); 1,9044 (4,29); 1,8895 (3,35); 1,8747 (1,18); 0,0079 (0,84); -0,0002 (30,48); -0,0086 (0,86); Verbindung Nr.2220, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
0,1464 (0,7); 0,0697 (1,57); 0,0524 (0,42); 0,019 (0,42); 0,0174 (0,47); 0,0157 (0,52); 0,0149 (0,54); 0,0141 (0,57); 0,0133 (0,62); 0,0124 (0,68); 0,0116 (0,79); 0,0108 (1,03); 0,0083 (5,31); 0,0059 (2,36); 0,0051 (2,85); 0 (174,28); -0,005 (1,82); -0,0058 (1,31); -0,0083 (4,88); -0,0515 (0,43); -0,149 (0,66); Verbindung Nr.2219, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
0,1461 (0,39); 0,0539 (0,28); 0,0105 (0,44); 0,0081 (2,8); 0,0056 (1,13); 0,0022 (11,59); 0 (102,98); -0,0053 (2,22); -0,0061 (1,79); -0,0085 (3,22); -0,0094 (2,01); - 0,0119 (0,68); -0,0127 (0,55); -0,0135 (0,5); -0,0151 (0,42); -0,0159 (0,4); -0,0168 (0,36); -0,0184 (0,33); -0,0477 (0,39); -0,0526 (0,47); -0,1494 (0,4);
Verbindung Nr.2096, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
12,3751 (0,33); 9,3183 (1,64); 8,6946 (11,42); 8,6919 (11,21); 7,2667 (0,37); 7,2659 (0,52); 7,2612 (50); 7,2575 (1 ,05); 7,2566 (0,76); 7,2558 (0,58); 7,2549 (0,46); 7,2541 (0,38); 7,2533 (0,31); 6,1695 (0,83); 6,1559 (2,78); 6,1423 (2,96); 6,1285 (1); 6,0627 (0,81); 6,0492 (2,76); 6,0355 (3,02); 6,0218 (1,05); 3,4904 (0,43); 3,4746 (2,02);
3,4665 (1,98); 3,4568 (4,35); 3,4526 (2,75); 3,4488 (4,08); 3,4426 (4,11); 3,4386 (2,82); 3,4348 (4,38); 3,4246 (2,08); 3,4171 (2,13); 3,401 (0,46); 1,6257 (1,57); 1,6078 (4,87); 1 ,6016 (1 ,79); 1 ,5896 (6,36); 1 ,5838 (3,29); 1 ,5706 (5,41 ); 1 ,5522 (2,38);
1 ,4549 (1 ,29); 1 ,4364 (3,95); 1 ,4227 (2,22); 1 ,4174 (5,42); 1 ,4043 (2,32); 1 ,3982 (5,55); 1,3861 (1,02); 1,3802 (3,48); 1,3621 (1,09); 0,9653 (15,68); 0,947 (32,38); 0,9286 (13,57); 0,0078 (0,71); -0,0002 (28,52); -0,0057 (0,52); -0,0065 (0,44); -0,0083 (0,95); -0,0089 (0,93);
Verbindung Nr.2126, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,4268 (1,22); 6,63 (0,3); 6,5251 (0,31); 3,3633 (0,42); 3,3171 (18,18); 3,1688 (0,37); 2,55 (0,46); 2,5456 (0,58); 2,5411 (0,42); 2,5237 (0,66); 2,519 (0,86); 2,5103 (15,4); 2,5057 (35,25); 2,5011 (50); 2,4964 (35,48); 2,4918 (16,07); 2,4624 (0,49); 2,458 (0,45); 1,4655(0,36); 1,4435(0,32); 1,3112(0,31); 1,2972(0,35); 1,2767(0,49); 1,145 (2,45); 1,1286 (2,41); 0,8863 (5,06); 0,8698 (5,14); -0,0002 (4,67);
Verbindung Nr.2230, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,5233 (0,92); 3,3137 (35,51); 3,1685 (0,41); 2,8574 (0,36); 2,8471 (0,37); 2,5234 (0,65); 2,5187 (0,85); 2,51 (15,41); 2,5054 (35,21); 2,5008 (50); 2,4961 (35,18); 2,4915 (15,65); 2,0721 (0,63); 0,7534 (0,63); 0,7479 (0,88); 0,7355 (0,88); 0,7298 (0,66); 0,7178 (0,3); 0,5698 (0,69); 0,5632 (0,65); 0,5588 (0,6); 0,5535 (0,6); -0,0002 (4,73) Verbindung Nr.2231, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,5564 (1,06); 6,5033 (0,33); 6,488 (0,34); 6,3985 (0,32); 6,3833 (0,36); 5,7526 (1,26); 3,9721 (0,34); 3,317 (16,71); 3,1691 (0,46); 2,5239 (0,55); 2,5193 (0,74); 2,5106 (15,16); 2,506 (34,94); 2,5013 (50); 2,4967 (35,25); 2,4921 (15,87); 2,4531 (0,32); 1,4701 (0,5); 1,4516(0,31); 1,2783(1,05); 1,2707(1,18); 1,2614 (1,68); 1,2347 (0,51); 1,146 (2,68); 1,1303 (2,7); 0,8682 (0,83); 0,8517 (3,11); 0,8345 (1,03); -0,0002 (10,3); -0,0085 (0,32); Verbindung Nr.2232, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,5637 (0,77); 6,3904 (0,31); 3,4784 (0,46); 3,4674 (0,82); 3,4575 (2,17); 3,4509 (1,13); 3,3143 (20,1); 3,2703 (10,86); 3,1685 (0,38); 2,5234 (0,58); 2,5187 (0,77); 2,51 (15,25); 2,5054 (34,86); 2,5007 (50); 2,4961 (35,24); 2,4915 (15,71); -0,0002 (1,61); Verbindung Nr.2233, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,5551 (1,32); 6,5024 (0,47); 6,4872 (0,52); 6,3976 (0,46); 6,3823 (0,52); 3,3998 (0,79); 3,3951 (1,79); 3,3848 (1,53); 3,3796 (4,04); 3,3735 (0,89); 3,3698 (1,11);
3,3641 (2,08); 3,3567 (1,71); 3,3417 (1,94); 3,3166 (17,14); 3,2834 (0,34); 3,2381 (21,77); 3,1687 (0,42); 2,5239 (0,7); 2,5192 (0,92); 2,5105 (15,37); 2,5059 (35,13); 2,5013 (50); 2,4966 (35,35); 2,492 (15,92); 1 ,7895 (0,33); 1 ,7727 (0,62); 1 ,7563 (1 ,36); 1,7403 (1,92); 1,7242 (1,15); 1,7078 (0,33); -0,0002 (2,14);
Verbindung Nr.2128, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,412 (1,92); 8,4095 (1,93); 6,6529 (0,36); 6,6374 (0,38); 6,548 (0,35); 6,5328 (0,37); 5,7527 (2,06); 3,8704 (0,42); 3,8494 (0,42); 3,8341 (0,33); 3,3306 (5,07); 3,1691 (0,57); 2,5239 (0,58); 2,5192 (0,77); 2,5105 (15,19); 2,5059 (35,08); 2,5013 (50);
2,4966 (35,41); 2,492 (15,88); 1,7788 (0,35); 1,762 (0,55); 1,7465 (0,56); 1,7297 (0,39); 1,1076 (3,08); 1,1052 (3,24); 1,0907 (3,1); 1,0883 (3,21); 0,9007 (4,65); 0,8948 (4,35); 0,8837 (4,62); 0,8779 (4,18); -0,0002 (12,11); -0,0085 (0,35);
Verbindung Nr.2234, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
3,3126 (40,61); 2,5233 (0,63); 2,5187 (0,86); 2,51 (15,25); 2,5054 (35,14); 2,5007 (50); 2,4961 (35,27); 2,4915 (15,71); 2,0721 (0,35); 1,5188 (0,46); 1,5005 (0,65); 1,483 (0,45); 1,154 (0,37); 1,1421 (1,44); 1,1401 (1,53); 1,1256 (1,42); 1,1236 (1,45); 0,8941 (0,47); 0,8894 (0,91); 0,8707 (1,8); 0,8524 (0,77); -0,0002 (4,93);
Verbindung Nr.2235, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,5434 (1 ,4); 6,5103 (0,31 ); 6,495 (0,33); 6,4057 (0,31 ); 6,3906 (0,31 ); 3,8671 (0,37); 3,846 (0,35); 3,3268 (3,6); 2,524 (0,57); 2,5194 (0,74); 2,5107 (15,16); 2,5061 (34,98); 2,5014 (50); 2,4968 (35,24); 2,4921 (15,63); 1,7731 (0,32); 1,7562 (0,47); 1,7411 (0,5); 1,7241 (0,34); 1,1017 (2,59); 1,0992 (2,9); 1,0848 (2,62); 1,0823 (2,85); 0,8973 (3,95); 0,8903 (3,5); 0,8803 (3,94); 0,8733 (3,32); -0,0002 (3,98);
Verbindung Nr.2127, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,3884 (3,9); 6,6602 (0,61); 6,6476 (0,62); 6,6448 (0,63); 6,5587 (0,62); 6,5559 (0,63);
6,5434 (0,69); 6,5404 (0,66); 5,7528 (0,86); 3,9199 (0,3); 3,9028 (1,07); 3,897 (0,39);
3,8857 (1,14); 3,8797 (1,12); 3,8687 (0,44); 3,8626 (1,09); 3,8455 (0,33); 3,8353 (0,33); 3,3824 (3,34); 3,256 (0,54); 3,24 (0,46); 3,1705 (0,84); 2,5252 (0,33); 2,5205
(0,45); 2,5119 (13,2); 2,5073 (30,48); 2,5026 (43,96); 2,498 (31,34); 2,4934 (14,21);
2,0983 (0,47); 2,0733 (0,39); 1,7122 (0,42); 1,083 (5,45); 1,0794 (5,88); 1,0693 (2,41);
1,066 (5,6); 1,0624 (5,88); 1,0567 (1,78); 1,0092 (0,34); 0,9752 (0,82); 0,9711 (0,41);
0,9593 (0,83); 0,954 (0,61); 0,9512 (0,48); 0,9188 (1,34); 0,9031 (50); 0,8697 (0,51); 0,865 (0,51 ); 0,8532 (0,63); 0,8432 (0,51 ); 0,8374 (2,08); 0,824 (0,61 ); 0,8177 (0,61 );
0,8033 (4,27); -0,0002 (8,79);
Verbindung Nr.1445, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,3978 (0,45); 8,6158 (3,29); 8,613 (3,22); 7,2609 (21,23); 6,1627 (0,82); 6,1491 (0,87); 6,0558 (0,82); 6,0421 (0,89); 6,0284 (0,31 ); 3,339 (0,77); 3,3228 (0,79); 3,3059 (1,73); 3,2897 (1,69); 3,2568 (1,67); 3,2415 (1,74); 3,2237 (0,79); 3,2084 (0,76);
1,0976 (0,52); 0,9727 (50); -0,0002 (10,36); -0,0082 (0,33);
Verbindung Nr.1489, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,7362 (0,94); 8,5617 (4,87); 8,5592 (4,88); 7,2621 (50); 6,1699 (0,38); 6,1564 (1,3); 6,1428 (1,38); 6,1293 (0,47); 6,0628 (0,39); 6,0494 (1,3); 6,0358 (1,4); 6,0221 (0,48); 4,2457 (4,03); 4,2418 (4,02); 4,2317 (4,14); 4,2278 (4,13); 4,0384 (0,66); 4,0261 (1,1); 3,7822 (28,47); 3,7554 (2,68); 3,7504 (0,73); 3,7356 (0,47); 3,7182 (0,96); 1,8554 (0,75); 1,8467 (0,31); 1,5889 (0,48); 1,4322 (2,32); 1,2539 (0,63); 0,008 (0,74); - 0,0002 (27,06); -0,0085 (0,99);
Verbindung Nr.1462, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,2378 (1,17); 9,2175 (1 ,2); 8,5984 (7,02); 8,5962 (7,34); 7,3115 (0,33); 7,261 (50); 6,1988 (0,56); 6,185 (1,83); 6,1713 (1 ,92); 6,1576 (0,66); 6,0917 (0,55); 6,0782 (1,81); 6,0645 (1,97); 6,0508 (0,7); 5,2986 (2,24); 4,2107 (0,67); 4,194 (1,33); 4,1737 (1,59); 4,1568 (1,4); 4,14 (0,72); 4,0216 (0,94); 1,5612 (1,02); 1,5502 (1,35); 1,5452 (1,37); 1,5309 (2,46); 1,5109 (3,93); 1,4939 (3,95); 1,478 (2,27); 1,4603 (0,92); 1,4456 (0,78); 1 ,4306 (0,83); 1 ,4082 (1 ,8); 1 ,3917 (2,69); 1 ,384 (2,1 ); 1 ,3764 (2,3); 1 ,3669 (1 ,95); 1,3582 (1,38); 1,3498 (1,23); 1,2559 (0,5); 1,222 (10,2); 1,2179 (10,37); 1,2056 (10,37); 1,2015 (10,26); 0,941 (10,07); 0,9228 (19,94); 0,9049 (8,24); 0,008 (0,57); - 0,0002 (22,8); -0,0084 (0,88); Verbindung Nr.1975, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
7,9409 (2,4); 7,2595 (50); 6,6218 (0,35); 6,5029 (0,35); 6,4897 (0,73); 6,4765 (0,37); 6,3576 (0,34); 3,1367 (21,54); 1,5504 (2,88); 0,008 (0,73); -0,0002 (24,64); -0,0086 (1,05); Verbindung Nr.2239, Solvent: [DMSO], 400 MHz
8,7524 (6,37); 8,6706 (0,95); 8,649 (0,95); 7,0736 (0,53); 6,9576 (0,55); 6,944 (1,12); 6,9302 (0,55); 6,8143 (0,58); 6,8011 (0,31); 4,0309 (0,35); 4,0125 (0,76); 3,9956 (1,01); 3,9784 (0,75); 3,9606 (0,36); 3,343 (50); 3,1721 (0,4); 2,5132 (15,5); 2,5089 (34,58); 2,5044 (49,22); 2,4999 (35,88); 2,4955 (16,96); 1,5072 (0,89); 1,4912 (1,4); 1,4733 (1,22); 1,4567 (0,63); 1,2811 (3,22); 1,2656 (4,78); 1,16 (8,54); 1,1435 (8,48); 0,8706 (2,29); 0,8544 (6,77); 0,8372 (2,51); -0,0002 (8,13);
Verbindung Nr.1790, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,8072 (0,88); 8,6436 (7,69); 7,5188 (0,46); 7,26 (82,13); 6,996 (0,46); 3,6152 (1,05); 3,5957 (2,03); 3,5786 (2,06); 3,5588 (1 ,16); 1 ,659 (0,35); 1 ,6518 (0,35); 1 ,644 (0,36); 1,6379 (0,37); 1,6241 (0,38); 1,6126 (0,4); 1,587 (0,39); 1,5785 (0,4); 1,5442 (0,38); 1 ,5373 (0,36); 1 ,5244 (0,35); 1 ,4783 (0,39); 1 ,4618 (0,34); 1 ,3222 (16); 1 ,3057 (16); 0,9802 (0,33); 0,9674 (0,65); 0,9591 (1); 0,9469 (1,94); 0,9352 (1,36); 0,9264 (2,08); 0,9141 (1,19); 0,906 (0,85); 0,8938 (0,46); 0,6013 (0,49); 0,588 (0,78); 0,5782 (1,44); 0,566 (1,92); 0,5551 (1,82); 0,5446 (1,28); 0,5337 (1,07); 0,5267 (1,02); 0,5138 (1,57); 0,5021 (1,43); 0,4937 (2,06); 0,4806 (1,42); 0,4714 (0,83); 0,4595 (0,68); 0,4208 (0,73); 0,408 (1,51); 0,397 (1,98); 0,3848 (2,59); 0,3723 (2,05); 0,36 (0,78); 0,3083 (0,92); 0,296 (2,09); 0,2843 (2,49); 0,2723 (2,16); 0,2607 (1,33); 0,2491 (0,53); 0,0076 (0,86); 0 (33,52);
Verbindung Nr.1460, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,0921 (1,4); 8,0899 (1,43); 6,4804 (0,37); 6,4649 (0,39); 6,3757 (0,39); 6,3601 (0,39); 3,2543 (0,36); 3,2354 (0,37); 3,0772 (1,58); 2,2679 (4,99); 2,2634 (11,3); 2,2588 (16); 2,2541 (11 ,79); 2,2496 (5,7); 1 ,1134 (1 ,46); 0,9853 (2,3); 0,9834 (2,42); 0,9687 (2,31 ); 0,9667 (2,37); 0,7505 (0,43); 0,7302 (0,46); 0,2359 (0,34); 0,2267 (0,34); 0,2227 (0,35); 0,2147 (0,49); 0,169 (0,39); 0,1586 (0,39); 0,1477 (0,39); 0,039 (0,47); 0,0272 (0,44); 0,0229 (0,35); 0,0142 (0,36); 0,0094 (0,48); 0 (0,44); Verbindung Nr.1901, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
9,0841 (0,79); 8,3959 (10,95); 7,7958 (0,34); 7,0784 (0,61); 7,065 (1,23); 7,0514 (0,64); 6,9488 (1,25); 6,9355 (2,6); 6,9219 (1,28); 6,8194 (0,62); 6,806 (1,33); 6,7925 (0,66); 4,8724 (0,35); 4,855 (0,93); 4,836 (1,52); 4,8162 (1,46); 4,8041 (0,79); 4,7963 (0,94); 4,7846 (0,32); 4,7775 (0,37); 3,3496 (5,6); 3,1652 (1,17); 2,6756 (1,57); 2,6711 (2,19); 2,6667 (1 ,5); 2,5497 (0,53); 2,5451 (1 ,33); 2,5411 (1 ,72); 2,5246 (6,07); 2,5199 (8,36); 2,511 (124,4); 2,5066 (268,94); 2,5021 (367,92); 2,4975 (261,2); 2,4931 (120,09); 2,3334 (1,58); 2,3289 (2,12); 2,3244 (1,48); 2,0587 (1,92); 1,3517 (16);
1,3342 (15,89); 0,1462 (0,61); 0,0481 (0,4); 0,0082 (4,28); Verbindung Nr.1828, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,9958 (1,96); 8,978 (1,98); 8,6874 (16); 8,6861 (15,52); 7,5199 (1,05); 7,3106 (1,28);
7,3079 (0,43); 7,3072 (0,37); 7,281 (0,33); 7,2802 (0,39); 7,2794 (0,41); 7,2786 (0,42);
7,2778 (0,49); 7,2769 (0,55); 7,2761 (0,58); 7,2753 (0,64); 7,2745 (0,7); 7,2737 (0,76);
7,2729 (0,86); 7,272 (0,94); 7,2712 (1,07); 7,2704 (1,23); 7,2696 (1,49); 7,2687 (1,82); 7,2679 (2,33); 7,2671 (2,94); 7,2662 (3,74); 7,2654 (5,06); 7,2611 (192,25); 7,2547
(3,81); 7,2538 (3,23); 7,253 (2,83); 7,2522 (2,43); 7,2514 (2,11); 7,2505 (1,87); 7,2497
(1,63); 7,2489 (1,46); 7,2481 (1,34); 7,2473 (1,19); 7,2464 (1,08); 7,2456 (0,98);
7,2448 (0,9); 7,244 (0,85); 7,2432 (0,8); 7,2424 (0,74); 7,2415 (0,69); 7,2407 (0,66);
7,2399 (0,64); 7,2391 (0,6); 7,2383 (0,57); 7,2375 (0,53); 7,2367 (0,45); 7,2359 (0,42); 7,235 (0,4); 7,2342 (0,37); 7,2334 (0,36); 6,9972 (1,04); 3,4954 (0,62); 3,3334 (2,82); 3,3134 (7,05); 3,2924 (7,11); 3,2724 (2,95); 2,0065 (4,84); 1,0509 (1,6); 1,0382 (3,54); 1,0308 (5); 1,0258 (2,89); 1,0181 (9,87); 1,0108 (6,1); 1,0056 (6,36); 0,998 (10,45); 0,991 (2,94); 0,9855 (6); 0,978 (4,34); 0,9654 (2,19); 0,6018 (2,95); 0,5931 (3,92); 0,5896 (4,37); 0,5806 (10,36); 0,5718 (7,82); 0,5688 (7,26); 0,5673 (7,47); 0,5595 (8,59); 0,5575 (7,86); 0,5514 (5); 0,5467 (5,83); 0,5368 (5,23); 0,4868 (3,8); 0,476 (6,02); 0,473 (5,9); 0,4666 (4,43); 0,4622 (7,93); 0,4557 (7,7); 0,4528 (7,61); 0,4508 (5,62); 0,4416 (11,14); 0,4383 (6,12); 0,4349 (4,86); 0,4304 (4,6); 0,4246 (6,85); 0,421 (6,58); 0,415 (8,63); 0,4109 (4,81); 0,4022 (13,33); 0,3918 (11,99); 0,3891 (8,96); 0,3849 (8,61); 0,3792 (7,43); 0,376 (8,08); 0,3721 (11,26); 0,3629 (10,11); 0,3588 (5,94); 0,3498 (7,54); 0,3403 (4,09); 0,327 (2,11); 0,0495 (0,38); 0,0082 (1,65); 0 (60,44);
Verbindung Nr.1760, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,6667 (1 ,42); 12,6321 (0,74); 7,9501 (3,49); 7,8416 (2,08); 4,2547 (6,73); 4,0786 (3,51); 3,692 (16); 3,6253 (9,73); 3,3395 (7,36); 3,1678 (0,83); 2,9968 (8,75); 2,9052 (15,5); 2,6703 (0,59); 2,5237 (1,54); 2,519 (2,35); 2,5104 (32,37); 2,5058 (70,23); 2,5011 (97,68); 2,4965 (68,11); 2,4919 (30,19); 2,328 (0,58); -0,0002 (5,74); Verbindung Nr.1744, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,6022 (2,04); 12,5494 (1,06); 7,9287 (3,24); 7,8172 (1,13); 5,2344 (1,23); 5,2224 (1,11); 4,365 (0,75); 4,353 (0,78); 4,203 (1,09); 4,199 (1,03); 4,1852 (3,67); 4,1813 (3,21); 4,1763 (0,74); 4,1674 (3,9); 4,1636 (3,13); 4,1582 (1,48); 4,1495 (1,33); 4,146 (1,04); 4,1403 (1,43); 4,1365 (0,78); 4,1224 (0,55); 4,1185 (1,52); 4,1007 (1,38);
4,0916 (0,65); 4,0739 (0,66); 3,3452 (49,88); 3,3109 (1 ,59); 3,1808 (0,57); 3,1678 (0,89); 3,1563 (0,79); 3,1492 (0,8); 2,675 (0,72); 2,6703 (0,98); 2,6657 (0,7); 2,5238 (2,88); 2,5191 (4,05); 2,5104 (53,76); 2,5058 (116,61); 2,5012 (162,08); 2,4966 (113,24); 2,492 (50,12); 2,4718 (0,61); 2,4672 (0,99); 2,4624 (1,02); 2,4558 (1,44); 2,4512 (1,68); 2,4466 (1,14); 2,4421 (0,52); 2,3327 (0,69); 2,328 (0,97); 2,3234 (0,68); 2,1858 (0,67); 2,1556 (0,68); 2,0735 (0,63); 1,6969 (1,61); 1,6719 (2,09); 1,6439 (0,73); 1,5403 (0,77); 1,4344 (0,53); 1,4024 (0,61); 1,3904 (0,54); 1,3652 (0,71);
1,3381 (0,63); 1,3208 (0,56); 1,303 (0,64); 1,2852 (0,68); 1,2819 (0,68); 1,251 (7,56); 1,2333 (16); 1,2155(7,23); 1,2089(4,57); 1,1911 (9,37); 1,1734 (4,2); -0,0002 (12,43); Verbindung Nr.1759, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,3685 (6,98); 8,0101 (8,23); 7,4186 (0,79); 7,2856 (7,55); 7,2666 (16); 7,2191 (3,15); 7,2018 (3,77); 3,3721 (0,87); 3,345 (27,53); 3,3183 (275,19); 3,2846 (1,77); 3,2677 (1,76); 3,169 (0,93); 2,6752 (1,48); 2,6705 (2,03); 2,6659 (1,42); 2,5326 (0,71); 2,524 (5,3); 2,5193 (8,13); 2,5106 (121,54); 2,506 (265,32); 2,5014 (371,76); 2,4968
(257,76); 2,4922 (112,48); 2,4723 (1,26); 2,4677 (1,5); 2,4632 (0,85); 2,4555 (0,94); 2,4507 (1,6); 2,4462 (1,49); 2,3329 (1,45); 2,3282 (2,05); 2,3237 (1,64); 2,0735 (1,31); 0,0079 (0,73); -0,0002 (26,08); -0,0085 (0,74); Verbindung Nr.1429, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,3898 (4,34); 8,0289 (5,63); 7,4321 (0,59); 7,3011 (1,81); 7,2808 (5,98); 7,2643 (16);
7,2167 (2,19); 7,2009 (2,51 ); 3,349 (22,41 ); 3,3181 (110,81 ); 3,1894 (0,54); 2,6755
(0,75); 2,6709 (1,06); 2,6663 (0,76); 2,5411 (0,61); 2,5243 (3,17); 2,5196 (4,85);
2,5109 (58,69); 2,5064 (124,7); 2,5018 (171,94); 2,4972 (120,81); 2,4927 (54,65); 2,4691 (0,61 ); 2,4567 (0,57); 2,4519 (0,56); 2,3332 (0,74); 2,3286 (1 ,04); 2,324 (0,74);
2,0738 (6,83); 0,008 (1,39); -0,0002 (41,66); -0,0086 (1,25);
Verbindung Nr.1414, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,5934 (0,87); 7,9437 (2,85); 7,826 (1); 5,2375 (1,3); 5,2264 (1,15); 4,41 (0,51); 4,374 (0,76); 4,3627 (0,83); 4,2059 (1,03); 4,2017 (1 ,07); 4,188 (3,41); 4,184 (3,27); 4,1701 (3,64); 4,1663 (3,27); 4,1632 (1,73); 4,157 (0,53); 4,1523 (1,25); 4,1485 (1,13); 4,1452 (1,48); 4,1405 (0,68); 4,1272 (0,53); 4,1229 (1,51); 4,1052 (1,4); 4,0961 (0,67); 4,0783 (0,68); 3,3226 (40,15); 3,1853 (0,58); 3,16 (0,82); 3,1532 (0,82); 2,5257 (0,66); 2,521 (0,97); 2,5123 (12,82); 2,5078 (27,71); 2,5032 (38,53); 2,4986 (26,92); 2,494 (11,99); 2,189 (0,7); 2,1559 (0,7); 2,0746 (0,94); 1,7023 (1,76); 1,6906 (1,49); 1,6766 (2,23); 1,6579 (1,06); 1,6481 (0,73); 1,6428 (0,79); 1,634 (0,5); 1,5772 (0,51); 1,5452 (0,78); 1,436 (0,58); 1,4036 (0,7); 1,3938 (0,65); 1,3708 (0,81); 1,3627 (0,74); 1,3454 (0,65); 1 ,3208 (0,53); 1 ,2863 (0,71 ); 1 ,2534 (7,71 ); 1 ,2357 (16); 1 ,2179 (7,31 ); 1 ,2105 (4,6); 1,1927 (9,44); 1,175 (4,24); -0,0002 (12,05);
Verbindung Nr.1430, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,6611 (1 ,57); 12,62 (0,81 ); 7,9667 (2,97); 7,8518 (1 ,72); 4,2585 (6,39); 4,0837 (3,19); 3,6932 (16); 3,6262 (9,49); 3,321 (36,53); 2,997 (8,57); 2,9043 (14,86); 2,5241 (1,23); 2,5193 (1,86); 2,5107 (27,45); 2,5061 (60,41); 2,5015 (84,12); 2,4969 (58,33); 2,4923 (25,83); 0,0081 (0,77); -0,0002 (26,39); -0,0085 (0,75);
Verbindung Nr.1304, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,6305 (2,24); 12,5773 (1 ,45); 7,95 (2,75); 7,8344 (1 ,01 ); 5,2351 (1 ,31 ); 4,444 (0,58); 4,359 (0,91); 4,2031 (1,11); 4,1853 (3,71); 4,1812 (3,07); 4,1675 (3,95); 4,1636 (2,93); 4,1586 (1,5); 4,1499 (1,34); 4,1408 (1,34); 4,1154 (1,43); 4,0978 (1,51); 4,0881 (0,68); 4,0709 (0,73); 3,3746 (1,5); 3,3233 (286,83); 3,2736 (2,27); 3,1672 (3,68); 3,1507 (0,83); 2,6747 (1,4); 2,6701 (1,88); 2,6654 (1,49); 2,5566 (1,19); 2,5519 (1 ,24); 2,5404 (0,96); 2,5237 (4,12); 2,5189 (6,1); 2,5102 (108,85); 2,5056 (240,21); 2,501 (335,73); 2,4964 (234,64); 2,4918 (103,77); 2,4556 (2,09); 2,451 (2,81); 2,4462 (2,1); 2,3326 (1,42); 2,3279 (1,91); 2,3232 (1,39); 2,1885 (0,71); 2,1499 (0,74); 2,0733 (1,16);
1,6973 (1,63); 1,6709 (2,06); 1,5328 (0,82); 1,3992 (0,72); 1,3634 (0,84); 1,2844 (0,79); 1,2507 (7,45); 1,233 (16); 1,2152 (7,19); 1,2092 (4,89); 1,1914(9,87); 1,1736 (4,39); 0,008 (3,05); -0,0002 (112,88); -0,0085 (3,45); -0,0503 (1 ,04);
Verbindung Nr.112, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0274 (1,41); 8,2688 (10,45); 3,3672 (2,14); 3,3528 (2,87); 3,3491 (6,77); 3,3391 (3,28); 3,335 (7,71); 3,3311 (7,95); 3,3212 (3,67); 3,317 (7,61); 3,3133 (3,59); 3,3032 (1 ,48); 3,299 (2,6); 2,525 (0,43); 2,5204 (0,61 ); 2,5116 (15,72); 2,507 (35,22); 2,5024 (50); 2,4978 (35,4); 2,4933 (16,12); 2,3568 (12,34); 2,3513 (12,48); 2,3294 (0,63); 2,0864 (0,41); 1,2335 (0,37); 1,1581 (1,09); 1,151 (14,93); 1,1399 (2,35); 1,133 (31 ,76); 1 ,1217 (1 ,41 ); 1 ,115 (14,55); -0,0002 (0,91 ); Verbindung Nr.552, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,3079 (1 ,3); 3,409 (0,4); 3,3612 (50); 3,3393 (1 ,6); 3,3355 (1 ,38); 3,3211 (1 ,03); 2,7 (0,42); 2,6797 (0,45); 2,5138 (3,11); 2,5094 (6,86); 2,5048 (9,58); 2,5003 (6,8); 2,4958 (3,05); 1,1932 (1,03); 1,1745(2,2); 1,1545 (2,35); 1,1362 (3,39); 1,1181 (1,54);- 0,0002 (0,7);
Verbindung Nr.445, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,4566 (0,52); 8,4679 (3,52); 7,2604 (47,18); 7,2597 (50); 3,0201 (0,5); 3,0101 (0,59); 3,0019 (1,03); 2,9918 (1,07); 2,9836 (0,59); 2,9736 (0,52); 2,3725 (3,77); 2,3665 (7,99); 2,3603 (4,12); 1,552 (0,83); 0,8935 (0,69); 0,8795 (1,65); 0,8758 (2,34); 0,8626 (2,28); 0,8578 (1 ,84); 0,8448 (0,92); 0,6536 (0,82); 0,6435 (1 ,66); 0,6406 (1 ,76);
0,6369 (1 ,71 ); 0,6307 (1 ,76); 0,6269 (1 ,65); 0,6133 (0,64); 0,0005 (1 1 ,23); -0,0002 (1 1 ,34); -0,0077 (0,36); Verbindung Nr. 476, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0388 (0,79); 8,2434 (5,53); 4,1403 (0,31 ); 4,1 19 (0,63); 4,1037 (0,88); 4,0879 (0,67); 4,0668 (0,32); 3,3383 (40,8); 2,5261 (0,44); 2,5125 (16,29); 2,5082 (36,06); 2,5037 (50); 2,4993 (35,83); 2,4951 (16,59); 2,3753 (6); 2,3305 (0,37); 1 ,652 (0,38); 1 ,6355 (0,71 ); 1 ,6158 (0,88); 1 ,5995 (0,85); 1 ,583 (0,54); 1 ,5067 (0,67); 1 ,492 (0,56); 1 ,4841 (0,7); 1 ,4724 ( ,1 1 ); ,4583 (0,81 ); 1 ,4504 (0,94); 1 ,4358 (0,75); 1 ,3126 (0,98); 1 ,2988 (1 ,06); 1 ,2918 (0,95); 1 ,2783 (1 ,57); 1 ,2648 (0,75); 1 ,258 (0,72); 1 ,2441 (0,66); 1 ,1485 (9,94); 1 ,1321 (9,88); 0,8876 (19,3); 0,871 1 (19,03); 0,0008 (5,94); -0,0002 (6,66); Verbindung Nr. 221 , Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,968 (0,34); 8,7347 (0,35); 8,5995 (0,64); 8,2534 (5,03); 3,678 (1 ,81 ); 3,464 (1 ,9); 2,8409 (8,22); 2,8316 (8,26); 2,8292 (8,62); 2,6721 (0,32); 2,5531 (0,37); 2,5059 (43,69); 2,5031 (50); 2,499 (35,9); 2,3773 (7,2); 2,3303 (0,34); 2,076 (0,46); 0,0025 (0,64); -0,0002 (0,87);
Verbindung Nr. 771 , Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0386 (0,83); 8,2817 (6,7); 3,3375 (18,09); 2,8459 (10,28); 2,8346 (10,85); 2,7386 (2,31 ); 2,7203 (2,37); 2,6723 (0,43); 2,5033 (50); 2,0761 (0,58); 1 ,2097 (4,54); 1 ,191 (9,28); 1 ,1724 (4,47); 0,002 (2,91 ); -0,0002 (3,26);
Verbindung Nr. 777, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0215 (0,62); 8,2677 (5,39); 4,4369 (0,57); 4,4165 (1 ,12); 4,3971 (1 ,13); 4,3765 (0,59); 3,3317 (50); 2,7322 (1 ,67); 2,7145 (1 ,72); 2,6958 (0,69); 2,6721 (0,33); 2,5027 (46,72); 2,4988 (36,24); 2,2947 (0,38); 2,2675 (1 ,39); 2,258 (1 ,33); 2,2488 (1 ,47); 2,2283 (0,7); 2,221 1 (0,57); 2,076 (1 ,12); 2,0535 (1 ,3); 2,0301 (1 ,72); 2,003 (1 ,15);
1 ,9793 (0,36); 1 ,741 1 (0,83); 1 ,7274 (1 ,35); 1 ,7172 (1 ,5); 1 ,7065 (1 ,61 ); 1 ,7008 (1 ,86); 1 ,6828 (1 ,12); 1 ,6751 (0,93); 1 ,6566 (0,37); 1 ,2095 (3,39); 1 ,191 (7,1 ); 1 ,1723 (3,34); - 0,0002 (3,77); -0,0019 (3,46); Verbindung Nr.783, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,8482 (0,77); 8,0788 (8,67); 3,1459 (0,34); 3,0965 (42,3); 2,9793 (4,08); 2,9636 (6,42); 2,948 (4,2); 2,5036 (2,59); 2,4853 (2,66); 2,4676 (1,19); 2,4545 (0,71); 2,4355 (0,88); 2,2657 (50); 2,2621 (38,93); 1,8375 (0,65); 0,9742 (5,55); 0,9556 (11,57);
0,9369 (5,47); 0,8331 (0,52); 0,8208 (1 ,04); 0,8132 (0,95); 0,8018 (1 ,57); 0,7898
(0,99); 0,7835 (1,12); 0,7709 (0,63); 0,7482 (0,3); 0,3076 (0,68); 0,2918 (0,64); 0,2405 (1,26); 0,2296 (4,26); 0,2256 (4,47); 0,2152 (1,92); 0,2091 (4,28); 0,2059 (4,23);
0,1959 (1,5); 0,0774 (0,82); 0,0627 (0,92); 0,0507 (0,32); 0,025 (1,52); 0,0129 (5,49); - 0,0002 (5,24); -0,0118 (1,16); -0,2377 (3,96); -0,2395 (4);
Verbindung Nr.793, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0433 (0,44); 8,2789 (3,27); 3,3815 (1,21); 3,3559 (0,73); 3,3286 (50); 3,3069 (1,38); 3,2781 (1 ,55); 2,7363 (1,15); 2,7179 (1 ,2); 2,6715 (0,4); 2,5577 (1,11); 2,5026 (49,8); 2,4523 (1,51); 2,0755 (0,58); 1,6506 (0,33); 1,6335 (0,68); 1,617 (0,91); 1,6 (0,81); 1 ,5838 (0,47); 1 ,4527 (0,91 ); 1 ,435 (2,18); 1 ,4168 (2,12); 1 ,3995 (0,84); 1 ,2093 (2,17); 1,1907 (4,53); 1,1721 (2,18); 0,9664 (0,34); 0,9132 (12,44); 0,8967 (11,9); 0,874 (0,87); 0,863 (0,39); 0,8465 (0,39); 0,0022 (2,22); -0,0002 (2,91);
Verbindung Nr.795, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
9,0032 (0,34); 8,3124 (7,83); 8,1074 (0,66); 5,9531 (0,51); 5,9403 (1,12); 5,9273 (1,08); 5,9188 (0,71); 5,9145 (1,28); 5,9128 (1,29); 5,8955 (1,59); 5,8843 (1,23);
5,8773 (1,09); 5,8715 (1,38); 5,8587 (0,74); 5,8508 (0,78); 5,8358 (0,37); 5,4019 (1,55); 5,4006 (1,53); 5,3586 (1,31); 5,326 (1,52); 5,3241 (1,71); 5,2998 (1,41); 5,2979 (1,59); 5,2315 (2,3); 5,229 (2,37); 5,1902 (1,91); 5,1884 (2,01); 5,186 (2,06); 5,1342 (2,24); 5,1324 (2,48); 5,1303 (2,39); 5,1084 (2,1 ); 5,1067 (2,3); 5,1045 (2,24); 3,9707 (2,59); 3,9573 (4,89); 3,9441 (2,65); 3,6691 (13,41); 3,473 (0,62); 3,4582 (1,65);
3,4436 (2,38); 3,4292 (1,63); 3,4146 (0,52); 2,7587 (0,93); 2,7398 (2,78); 2,7213 (2,86); 2,7029 (1,04); 2,6741 (0,32); 2,5083 (38,65); 2,5055 (50); 2,5014 (38,46);
2,3315 (0,3); 2,0771 (0,48); 2,0753 (0,44); 1,7615 (1,1); 1,7599 (1,08); 1,2106 (5,53); 1 ,192 (11 ,74); 1 ,1733 (5,48); -0,0002 (2,42); -0,0019 (2,08);
Verbindung Nr.798, Solvent: [DMSO], 400 MHz
12,9867 (0,35); 8,2831 (3,28); 4,1211 (1 ,84); 4,1148 (2,15); 4,1073 (2,24); 4,1013 (1,91); 3,3266 (48,45); 3,2756 (0,34); 3,1791 (1,04); 3,1741 (2,25); 3,1678 (1,14); 2,7396 (1,13); 2,7212 (1,16); 2,703 (0,46); 2,6712 (0,32); 2,5051 (36,99); 2,5017 (50); 2,4977 (38,47); 2,4467 (0,31); 2,0862 (0,46); 2,0751 (0,51); 1,2047 (2,44); 1,1862 (5,17); 1,1675 (2,41); -0,0002 (3,28); -0,0018 (2,87); Verbindung Nr.222, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2559 (1,03); 3,3364 (27,06); 2,5511 (0,36); 2,5062 (37,48); 2,5029 (50); 2,499 (38,89); 2,3777 (1,27); 2,3301 (0,31); 1,1486 (1,01); 1,1306 (1,99); 1,1126 (0,95); 0,0013 (2,83); -0,0002 (2,87); Verbindung Nr.222, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2487 (0,88); 3,6615 (0,34); 3,4433 (50); 3,3638 (0,53); 3,3461 (0,79); 3,3287 (0,82); 3,3138 (0,65); 2,5078 (9,99); 2,3821 (0,86); 2,3749 (1,44); 2,3665 (0,74); 2,071 (0,66);
I, 1483 (0,96); 1,1303(1,95); 1,1122 (0,89); Verbindung Nr.223, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2515 (1,84); 3,6604 (0,37); 3,375 (50); 3,2947 (1,27); 3,2779 (1,67); 3,2618 (1,56); 3,2452 (0,8); 2,5046 (31,98); 2,3776 (2,61); 2,0747 (0,57); 1,5642 (0,58); 1,5463 (1,17); 1,5282 (1,21); 1,5101 (0,63); 1,081 (0,43); 0,915 (1,78); 0,8965 (3,5); 0,878 (1,55); 0,0016 (1,8); -0,0002 (2,07);
Verbindung Nr.224, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0023 (0,37); 8,6127 (0,33); 8,5562 (1,59); 8,275 (6,18); 8,1862 (0,37); 4,1384 (0,34); 4,1216 (0,93); 4,1051 (1,42); 4,0865 (1,48); 4,07 (0,99); 4,0533 (0,37); 3,8559 (2,28); 3,61 (3,3); 3,3468 (13,49); 2,5301 (0,49); 2,5165 (15,05); 2,512 (34,71); 2,5074 (50); 2,5028 (36,11 ); 2,4982 (16,7); 2,3893 (4,39); 2,3812 (8,23); 2,3725 (4,44); 2,3343 (0,33); 2,0782 (0,89); 1,1942 (29,69); 1,1874(10,73); 1,1777(29,95); 1,1711 (10,29);
Verbindung Nr.225, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
II, 133 (0,61); 7,8959 (6,09); 3,33 (2,14); 2,832 (0,6); 2,8222 (0,88); 2,8139 (1,35); 2,8038 (1 ,4); 2,7953 (0,96); 2,7856 (0,7); 2,5465 (0,75); 2,5354 (1 ,08); 2,5285 (1 ,23);
2,5271 (1,31); 2,5187 (3,25); 2,511 (15,64); 2,5064 (34,22); 2,5017 (50); 2,4971 (35,68); 2,4925 (17,34); 2,3286 (0,31); 2,2192 (5,41); 2,2101 (11,43); 2,2009 (6,18); 2,0728 (0,96); 0,7214 (1,28); 0,709 (3,51); 0,704 (4,48); 0,6914 (4,34); 0,6863 (3,86); 0,6744 (2,21); 0,6574 (1,73); 0,6546 (3,46); 0,6519 (2,7); 0,6484 (3,68); 0,6439 (2,84); 0,6368 (3,53); 0,6312 (7,49); 0,6272 (6,48); 0,6239 (3,25); 0,6206 (6,04); 0,6167 (5,46); 0,6146 (3,33); 0,6112 (3,67); 0,6008 (0,78); 0,5897 (0,47); 0,452 (1,5); 0,4406 (4,05); 0,4355 (3,87); 0,4303 (3,79); 0,4255 (4,02); 0,4135 (1,43); Verbindung Nr.226, : Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,992 (0,31); 8,8052 (0,33); 8,5871 (0,46); 8,2755 (5,66); 7,8157 (0,59); 3,6542 (1,38); 3,4157 (4,58); 3,3311 (2,21); 3,3139 (3,94); 3,2988 (3,81); 3,2818 (1,85);
3,1687 (0,35); 2,7867 (0,8); 2,7711 (1,26); 2,75 (1,29); 2,7349 (0,88); 2,5089 (36,4); 2,5048 (50); 2,5005 (37,53); 2,3842 (3,97); 2,3762 (7,43); 2,3678 (4,2); 2,3316 (0,34); 2,0877 (1 ,3); 2,0775 (0,71 ); 1 ,5545 (0,51 ); 1 ,5368 (1 ,31 ); 1 ,5273 (2,31 ); 1 ,5169 (2,45); 1,5095 (3,66); 1,4915 (2,79); 1,4789 (0,9); 1,4722 (0,98); 1,376 (0,52); 1,3703 (0,47); 1,3572 (1,95); 1,3522 (1,69); 1,3377 (3,43); 1,3192 (3,4); 1,3015 (1,82); 1,296 (1,38); 1,2839 (0,48); 1,2776 (0,37); 0,918 (6,19); 0,8998 (12,67); 0,8859 (9,32); 0,8816 (6,14); 0,8676 (3,86); -0,0002 (7,56);
Verbindung Nr.227, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,6259 (0,33); 8,2521 (2,54); 8,2216 (1,54); 4,434 (0,34); 4,4141 (0,63); 4,3939 (0,64); 4,3728 (0,37); 3,717 (1,7); 3,5604 (2,26); 2,6725 (0,31); 2,5516 (0,82); 2,5032 (50); 2,4992 (39,34); 2,4593 (0,83); 2,3977 (1,24); 2,3888 (2,72); 2,3806 (2,82); 2,3747 (3,53); 2,3659 (1 ,9); 2,3295 (0,37); 2,2608 (0,72); 2,2416 (0,77); 2,2218 (0,41 ); 2,179 (0,39); 2,1559 (0,51); 2,0845 (0,61); 2,0757 (0,68); 2,0592 (1,08); 2,0338 (1,21);
2,0113 (0,7); 1 ,786 (0,42); 1 ,7579 (0,45); 1 ,7367 (0,58); 1 ,724 (0,63); 1 ,7133 (0,82); 1,7036 (0,84); 1,6965 (0,96); 1,679 (0,54); 1,6708 (0,48); -0,0002 (5,17); -0,0019 (4,75);
Verbindung Nr.233, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,7621 (0,64); 8,0452 (5,6); 5,5192 (0,32); 3,1408 (0,32); 3,087 (15,43); 2,9787 (3,2); 2,962 (4,05); 2,9474 (3,28); 2,4355 (0,31); 2,322 (0,36); 2,3175 (0,31); 2,289 (0,34); 2,2844 (0,51); 2,2756 (15,38); 2,271 (35,18); 2,2664 (50); 2,2618 (35,59); 2,2572 (16,07); 2,221 (0,38); 2,2164 (0,53); 2,2118 (0,41); 2,154 (3,39); 2,1457 (6,5); 2,137 (3,61); 2,0977 (0,33); 2,0934 (0,36); 1,8383 (0,5); 0,829 (0,31); 0,8169 (0,65); 0,8116 (0,63); 0,8077 (0,51); 0,7996 (1,22); 0,7914 (0,51); 0,7874 (0,68); 0,7824 (0,66);
0,7797 (0,74); 0,7677 (0,39); 0,7624 (0,3); 0,24 (1,08); 0,2293 (3,15); 0,225 (3,34); 0,2201 (1,38); 0,2148 (1,56); 0,2092 (3,43); 0,2046 (3,11); 0,1948 (1,39); 0,0259 (1,3); 0,0155 (3,48); 0,01 18 (3,58); 0,0037 (3,15); -0,0002 (3,75); -0,01 12 (0,94); -0,236
(1 .47) ;
Verbindung Nr. 243, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9731 (0,41 ); 8,251 (3,21 ); 3,6158 (0,41 ); 3,363 (3,77); 3,352 (3,83); 3,3357 (3,14); 3,3175 (2,36); 3,3008 (1 ,31 ); 2,5069 (38,1 ); 2,5032 (50); 2,4997 (38,49); 2,3839 (2,12); 2,3761 (3,99); 2,3675 (2,38); 2,33 (0,34); 1 ,6514 (0,38); 1 ,6345 (0,81 ); 1 ,6178 (1 ,07); 1 ,6012 (0,94); 1 ,5844 (0,53); 1 ,449 (0,99); 1 ,4313 (2,3); 1 ,413 (2,23); 1 ,3957 (0,82); 0,9105 (12,69); 0,8938 (12,64); 0,8734 (2,91 ); 0,0015 (7,1 ); 0,0004 (6,65); -0,0002 (7,27);
Verbindung Nr. 245, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9256 (0,6); 8,8875 (0,57); 8,264 (1 1 ,72); 8,1541 (0,47); 5,9471 (1 ,08); 5,9341 (2,44); 5,9213 (2,29); 5,9083 (2,75); 5,9041 (1 ,44); 5,8954 (1 ,33); 5,891 1 (2,96);
5,8782 (2,69); 5,8654 (2,97); 5,8525 (1 ,36); 5,756 (0,57); 5,2409 (1 ,47); 5,2366 (4,54); 5,2323 (4,79); 5,228 (1 ,64); 5,1979 (1 ,31 ); 5,1936 (4,05); 5,1893 (4,21 ); 5,185 (1 ,45); 5,1374 (1 ,63); 5,1334 (4,89); 5,1294 (4,71 ); 5,1255 (1 ,53); 5,1 1 16 (1 ,51 ); 5,1077 (4,56); 5,1037 (4,46); 5,0997 (1 ,45); 3,9716 (2,45); 3,9675 (4,5); 3,9632 (3,04); 3,9574 (4,93); 3,9537 (7,66); 3,9444 (3,2); 3,9401 (4,62); 3,9359 (2,41 ); 3,4657 (0,78); 3,3667 (3,05); 2,6735 (0,31 ); 2,527 (0,58); 2,5223 (0,79); 2,5136 (15,95); 2,5091 (35,67);
2,5045 (50); 2,4999 (35,19); 2,4953 (15,63); 2,3882 (7,8); 2,3796 (15,38); 2,3707
(8.48) ; 2,3314 (0,32); 2,0875 (0,99); 2,0757 (0,67); -0,0002 (1 ,47);
Verbindung Nr. 247, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9086 (0,38); 8,8968 (0,51 ); 8,6098 (1 ,87); 8,2584 (10,84); 4,8631 (5,16); 4,8612 (5,55); 4,8593 (4,93); 4,826 (4,36); 4,8223 (5,58); 4,8186 (4,21 ); 3,8865 (6,34); 3,872 (6,58); 3,6943 (4,81 ); 3,4504 (2,83); 3,148 (0,33); 2,673 (0,33); 2,5266 (0,67); 2,5218 (0,95); 2,5131 (15,95); 2,5086 (35,36); 2,5039 (50); 2,4993 (34,98); 2,4947 (15,22); 2,4474 (0,43); 2,4428 (0,45); 2,3885 (7,4); 2,38 (14,34); 2,3713 (7,54); 2,0749 (0,55); 1 ,7604 (0,6); 1 ,7256 (23,96); 1 ,7245 (24,57); 0,9096 (1 ,48); 0,8929 (1 ,41 ); -0,0002 (0,72); Verbindung Nr.248, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,3011 (1,32); 8,0237 (0,69); 7,6598 (0,51); 7,5785 (0,55); 7,5139 (0,43); 7,4915 (0,51); 7,3044 (0,62); 7,2819 (0,45); 7,2582 (2,44); 7,2385 (5,15); 7,2189 (3,28);
7,1995 (0,63); 7,1765 (0,34); 7,0748 (5,12); 7,0693 (5,19); 7,0638 (4,5); 7,0446 (3,12); 7,0108 (0,32); 6,8625 (2,64); 6,8588 (2,62); 6,8442 (2,38); 6,8384 (2,41 ); 4,0574 (0,94); 4,0396 (2,89); 4,0218 (2,92); 4,004 (0,99); 3,8377 (0,32); 3,7943 (0,38); 3,745 (4,68); 3,7019 (5,62); 3,68 (0,44); 3,6358 (0,47); 3,4015 (0,64); 3,3576 (1,1); 3,3317 (6,83); 3,2886 (5,58); 3,1638 (0,54); 3,1196 (0,44); 2,6727 (0,31); 2,5082 (37,45); 2,5038 (50); 2,4993 (36,11 ); 2,3305 (0,33); 1 ,9873 (12,41 ); 1 ,9091 (6,68); 1 ,5881 (2,39); 1 ,569 (2,38); 1 ,5524 (28,49); 1 ,2371 (0,58); 1 ,1964 (3,35); 1 ,1786 (6,69);
1,1608 (3,29); 0,9141 (0,35); 0,9055 (0,43); 0,8887 (0,47); 0,8274 (0,39); 0,8214 (0,38); 0,8047 (0,35); -0,0002 (2,99);
Verbindung Nr.249, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,5933 (0,78); 8,2694 (3,47); 3,974 (0,31 ); 3,9574 (0,65); 3,9405 (0,73); 3,9206 (0,67); 3,9035 (0,32); 3,8559 (1,09); 3,6684 (1,68); 3,3741 (9,33); 2,5164 (15,24); 2,5119 (34,89); 2,5072 (50); 2,5026 (36,47); 2,498 (17,07); 2,3922 (2,29); 2,3837 (4,45);
2,3751 (2,49); 2,3342 (0,31); 2,0783 (0,71); 1,5997 (0,32); 1,5605 (0,51); 1,5418 (1,87); 1,5238 (2,57); 1,5062 (2,02); 1,488 (0,56); 1,4615 (0,42); 1,4427 (0,3); 1,1625 (8,17); 1,1459 (8,14); 0,9187 (1,43); 0,9041 (3,79); 0,9 (3,59); 0,8857 (7,88); 0,867 (3,28);
Verbindung Nr.256, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,5969 (0,93); 8,2677 (3,34); 4,1141 (0,55); 4,0988 (0,43); 3,6729 (2,07); 3,3883 (8,21 ); 2,5569 (0,4); 2,5159 (17,58); 2,5114 (37,24); 2,5068 (50); 2,5022 (34,86);
2,4977 (15,48); 2,4575 (0,35); 2,382 (4,22); 2,3734 (2,33); 2,3339 (0,31); 2,0779
(0,89); 1,6602 (0,49); 1,6434 (0,61); 1,6246 (0,66); 1,6077 (0,56); 1,5924 (0,34);
1,5205 (0,44); 1,5059 (0,37); 1,4985 (0,46); 1,4867 (0,73); 1,4721 (0,54); 1,4642
(0,61); 1,4496 (0,53); 1,4203 (0,38); 1,4053 (0,34); 1,3396 (0,31); 1,3179 (0,83);
1 ,3035 (0,93); 1 ,2965 (0,63); 1 ,2832 (1 ,02); 1 ,2693 (0,61 ); 1 ,2628 (0,47); 1 ,2487
(0,43); 1,1723 (2,76); 1,1559 (8,97); 1,1395 (6,27); 0,9068 (3,09); 0,8928 (15,35);
0,8764 (14,08); 0,8711 (4,01); 0,8546 (2,95); Verbindung Nr. 258, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,5998 (0,82); 8,2564 (3,86); 3,9055 (0,57); 3,8892 (0,82); 3,884 (0,66); 3,8676 (0,81 ); 3,8562 (1 ,41 ); 3,8519 (0,64); 3,6789 (1 ,82); 3,3864 (5); 2,53 (0,44); 2,5253 (0,61 ); 2,5165 (14,91 ); 2,512 (34,65); 2,5074 (50); 2,5027 (36,15); 2,4981 (16,68); 2,3897 (2,76); 2,3818 (4,99); 2,3733 (2,72); 2,3343 (0,3); 2,0784 (0,73); 1 ,7904 (0,61 ); 1 ,7737 (1 ); 1 ,7574 (1 ,03); 1 ,741 (0,66); 1 ,1623 (0,63); 1 ,1458 (0,68); 1 ,1 189 (8,63); 1 ,102 (8,58); 0,9268 (0,64); 0,9097 (9,6); 0,907 (9,63); 0,8996 (1 ,85); 0,8927 (8,98); 0,8901 (9,23); 0,8677 (0,33); Verbindung Nr. 266, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2867 (3,35); 3,6241 (0,44); 3,5031 (0,46); 3,4919 (1 ,37); 3,4812 (2,22); 3,4713 (5,9); 3,4635 (2,84); 3,4516 (0,69); 3,3971 (0,48); 3,3409 (35,55); 3,274 (14,91 ); 3,2725 (14,52); 2,6705 (0,31 ); 2,5053 (37,53); 2,5019 (50); 2,498 (38,45); 2,3849 (2,23);
2,3772 (4,1 1 ); 2,3688 (2,32); 2,3286 (0,31 ); -0,0002 (3,49); -0,002 (3,24);
Verbindung Nr. 272, Lösungsmittel : [DMSO], 400 MHz
12,9871 (0,54); 8,2768 (3,79); 4,2082 (0,53); 4,1914 (0,66); 4,1719 (0,52); 3,4269 (1 ,05); 3,4129 (1 ,06); 3,4028 (2,03); 3,3888 (1 ,96); 3,3662 (0,39); 3,3573 (1 ,8); 3,3443 (2,01 ); 3,333 (1 ,65); 3,3148 (31 ,37); 3,2814 (25,74); 3,2647 (0,53); 3,2314 (0,36); 2,6708 (0,31 ); 2,5617 (0,35); 2,5573 (0,49); 2,5527 (0,45); 2,5243 (0,3); 2,5196 (0,47); 2,5109 (15,37); 2,5064 (35,17); 2,5017 (50); 2,4971 (35,56); 2,4926 (16,03); 2,4564 (0,47); 2,4518 (0,67); 2,4472 (0,51 ); 2,386 (2,27); 2,3777 (4,36); 2,3691 (2,43); 2,3287 (0,37); 2,0738 (0,73); 1 ,1664 (8,48); 1 ,1495 (8,47); -0,0002 (2,42); Verbindung Nr. 274, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9397 (0,33); 8,2519 (2,85); 3,6289 (0,38); 3,4035 (2,13); 3,3879 (4,42); 3,3717
(4,63); 3,3455 (29,66); 3,2435 (9,67); 3,2412 (13,02); 2,6718 (0,31 ); 2,5027 (50);
2,4476 (0,48); 2,3783 (3,84); 2,3293 (0,34); 2,0864 (0,35); 2,075 (0,43); 1 ,7849 (0,39);
1 ,7692 (1 ,44); 1 ,7526 (2,12); 1 ,7368 (1 ,39); 1 ,7202 (0,36); 0,0023 (3,29); -0,0002 (4,22);
Verbindung Nr. 661 , Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0033 (0,79); 8,7891 (0,41 ); 8,303 (6,25); 3,3367 (5,33); 2,8494 (1 1 ,19); 2,8377 (1 1 ,05); 2,7178 (2,13); 2,6996 (2,15); 2,51 19 (21 ,59); 2,5075 (40,38); 2,503 (50); 2,4984 (34,59); 2,0866 (0,45); 2,0744 (0,4); 1,2029 (4,42); 1,1843 (9,35); 1,1657 (4,28); -0,0002 (6,37);
Verbindung Nr.662, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0264 (0,52); 8,3123 (3,14); 3,3726 (0,83); 3,3551 (1,56); 3,337 (2,22); 3,3164
(26,5); 3,2666 (0,41); 2,7174 (1,06); 2,699 (1,07); 2,5568 (0,96); 2,5524 (0,99); 2,5058 (39,26); 2,5015 (50); 2,4972 (36,04); 2,4511 (0,64); 1,2046 (2,18); 1,1862 (4,6); 1,1673 (2,24); 1,1572 (3,17); 1,1392 (6,35); 1,1212 (2,98); -0,0002 (4,68); Verbindung Nr.663, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0064 (0,5); 8,3049 (3,28); 3,3181 (22,78); 3,285 (1,91); 3,2701 (1,84); 3,2525 (0,94); 2,7167 (1,03); 2,6988 (1,06); 2,5109 (20,03); 2,5065 (38,97); 2,5019 (50);
2,4973 (35,14); 2,4929 (16,17); 2,0736 (0,3); 1,5728 (0,96); 1,5544 (1,87); 1,5367 (1,9); 1,5185 (1,08); 1,2036 (2,25); 1,185 (4,8); 1,1665 (2,18); 0,9204 (3,45); 0,902 (7,2); 0,8834 (3,04); -0,0002 (5,97);
Verbindung Nr.664, Solvent: [DMSO], 400 MHz
8,3088 (1,27); 4,1058 (0,32); 4,0891 (0,32); 3,3946 (50); 2,7128 (0,49); 2,6946 (0,49); 2,5106 (9,3); 2,5063 (11,76); 2,5023 (8,46); 2,07 (0,35); 1,1962 (4,53); 1,1798 (4,69); 1,1664 (0,98);
Verbindung Nr.665, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9601 (1,09); 8,8178 (0,69); 8,2676 (9,4); 3,3309 (8,3); 2,8946 (1,19); 2,8848 (1,59); 2,8764 (2,56); 2,8664 (2,56); 2,8581 (1,67); 2,8483 (1,22); 2,8384 (0,45); 2,7072 (3,31); 2,6884 (3,36); 2,5134 (20,06); 2,509 (39,01); 2,5044 (50); 2,4999 (35,2); 2,4955 (16,28); 2,0876 (0,4); 1,1999 (6,86); 1,1813 (14,69); 1,1626 (6,66); 0,7817 (1,5);
0,7691 (4,68); 0,7637 (5,92); 0,7512 (6,07); 0,7457 (4,52); 0,7339 (2,02); 0,7142 (0,56); 0,6901 (0,73); 0,6781 (0,63); 0,6093 (1,94); 0,5988 (5,49); 0,592 (5,31); 0,5829 (4,5); 0,5703 (1,39); -0,0002 (7,95); Verbindung Nr.666, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0076 (0,57); 8,3039 (4,37); 3,321 (22,36); 3,2897 (1,51); 2,7162 (1,4); 2,6981 (1,42); 2,5115 (20,6); 2,5071 (39,52); 2,5025 (50); 2,498 (34,87); 2,4936 (15,98);
2,0865 (0,44); 2,0741 (0,39); 1,5528 (0,47); 1,5347 (1,42); 1,5171 (2,17); 1,4987 (1,73); 1,4801 (0,68); 1,3823(0,39); 1,3641 (1,33); 1,3449(1,96); 1,3261 (1,88); 1,3084 (1,13); 1,2035 (3,02); 1,185 (6,4); 1,1662 (2,91); 0,9227 (4,56); 0,9043 (9,56); 0,886 (3,94); -0,0002 (5,02);
Verbindung Nr.667, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9695 (1,15); 8,9642 (0,58); 8,2934 (9,63); 4,4423 (0,98); 4,4222 (1 ,94); 4,4025 (1,89); 4,3816 (1,02); 3,3303 (6,99); 2,7153 (3,04); 2,6967 (3,13); 2,5133 (19,76);
2,5088 (38,74); 2,5043 (50); 2,4997 (35,02); 2,4953 (15,86); 2,3311 (0,33); 2,2998 (0,78); 2,2733 (2,47); 2,2667 (2,42); 2,2618 (2,44); 2,2545 (2,6); 2,2436 (2,15); 2,2332 (1,26); 2,2253 (1,03); 2,0948 (0,69); 2,0876 (1,01); 2,0712 (2,23); 2,0464 (3,08);
2,0237 (2,16); 2,0176 (2,14); 1,9948 (0,69); 1,7485(1,35); 1,7341 (2,21); 1,7247(2,6); 1,715 (3); 1,708 (3,45); 1,6904 (1,88); 1,6824 (1,67); 1,6637 (0,7); 1,207 (6,51); 1,1884 (13,95); 1,1697 (6,28); -0,0002 (8,28);
Verbindung Nr.685, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9591 (0,79); 8,9431 (0,41 ); 8,3183 (7,09); 5,9517 (0,61 ); 5,9387 (1 ,4); 5,9259 (1,22); 5,9129 (1,58); 5,9087 (0,84); 5,9 (0,97); 5,8956 (1,67); 5,8828 (1,39); 5,8699 (1,63); 5,857 (0,74); 5,2441 (2,72); 5,2398 (2,64); 5,201 (2,42); 5,1968 (2,34); 5,1388 (2,93); 5,1348 (2,68); 5,1131 (2,7); 5,109 (2,46); 3,9738 (2,59); 3,9604 (4,41); 3,9508 (2,21); 3,9465 (2,55); 3,3279 (13,67); 2,7205 (2,28); 2,7019 (2,34); 2,5127 (20,18); 2,5081 (39,26); 2,5035 (50); 2,499 (35,07); 2,4945 (15,82); 2,087 (0,43); 2,0749 (0,32); 1,2041 (4,97); 1,1855 (10,72); 1,1668 (4,82); -0,0002 (13,59);
Verbindung Nr.688, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,8955 (0,36); 9,0916 (0,56); 8,305 (6,79); 4,1254 (4,3); 4,1192 (4,79); 4,1115 (4,95); 4,1054 (4,04); 3,7405 (0,45); 3,6084 (0,62); 3,326 (15,72); 3,1821 (3,21); 3,1758 (6,24); 3,1696 (2,75); 2,7197 (2,35); 2,7011 (2,38); 2,5126 (21,19); 2,5082 (40,02); 2,5037 (50); 2,4991 (35,01); 2,4948 (16,22); 2,3309 (0,3); 2,087 (1,32); 2,075 (0,49); 1,1993 (4,82); 1,1807 (10,26); 1,1622 (4,6); -0,0002 (7,4); Verbindung Nr.689, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0222 (0,71); 8,3117 (6,54); 3,9765 (0,5); 3,9596 (1,16); 3,9427 (1,38); 3,9234 (1,1); 3,9071 (0,49); 3,3278 (16,62); 2,7169 (2,13); 2,6985 (2,17); 2,5081 (39,01); 2,5036 (50); 2,4991 (35,82); 2,0872 (0,46); 2,0753 (0,42); 1,5627 (0,79); 1,5444 (2,93); 1,5265 (4,32); 1,5087 (3,19); 1,4906 (0,91); 1,2064 (4,46); 1,1878 (9,51); 1,1659(13,17); 1,1493 (11,55); 0,9048 (5,73); 0,8863 (11,73); 0,8677 (5,04); -0,0002 (6,35);
Verbindung Nr.712, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,3262 (1 ,58); 4,1961 (0,38); 3,4336 (0,73); 3,3652 (50); 3,2838 (5,76); 2,7133 (0,69); 2,6961 (0,7); 2,5034 (21,58); 2,0704 (0,38); 1,1987(1,21); 1,1742 (3,04); 1,1576 (2,97); -0,0002 (0,36);
Verbindung Nr.714, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9731 (0,58); 8,3074 (4,05); 3,4084 (2,5); 3,3929 (6,15); 3,3774 (4,49); 3,3607
(2,71); 3,3434 (2,03); 3,3224 (20,38); 3,2444 (24,3); 3,2399 (3,8); 2,718 (1,24); 2,6996
(1.3) ; 2,5115 (20,18); 2,507 (39,1); 2,5024 (50); 2,4978 (34,84); 2,4934 (15,68); 2,074 (0,32); 1 ,7938 (0,56); 1 ,7781 (1 ,88); 1 ,7614 (2,83); 1 ,7454 (1 ,77); 1 ,7287 (0,52);
1,2023 (2,77); 1,1836 (5,91); 1,1649 (2,67); -0,0002 (6,59);
Verbindung Nr.700, Lösungsmittel : [DMSO], 400 MHz
13,0035 (1,16); 8,3017 (4,29); 3,8286 (2,12); 3,3573 (18,18); 2,7196 (4,64); 2,5777
(4.04) ; 2,508 (50); 1,5765 (4,17); 1,4738 (4,2); 1,2065 (7,34); 1,1891 (8,58); 0,8912 (15,33); 0,8737 (17,75); 0,8557 (8,83); -0,0002 (3,72);
Verbindung Nr.697, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0051 (1,24); 8,3008 (3,99); 3,889 (2,2); 3,3374 (24,01); 2,7128 (4,65); 2,5075 (50); 1,7743 (2,07); 1,182 (8,92); 1,1206 (10,37); 1,1041 (7,4); 0,9071 (18,7); 0,8915 (12,96); -0,0002 (3,57);
Verbindung Nr.696, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0419 (2,04); 8,5883 (1,28); 8,3079 (6,12); 4,1323 (2,81); 3,3359 (25,49); 2,7164 (6,74); 2,5091 (50); 1,6274 (2,85); 1,4976 (3,09); 1,2913 (3,82); 1,1882 (18,08); 1,161 (16,92); 1,1445 (11,47); 0,8934 (30,47); 0,8773 (21,45); -0,0002 (6,23);
Verbindung Nr.265, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0208 (0,34); 8,5755 (0,35); 8,3064 (5,08); 3,6445 (0,87); 3,5729 (0,35); 3,5594 (0,33); 3,5373 (2,23); 3,5226 (5,72); 3,5085 (3,62); 3,4086 (2,81); 3,3948 (5,59);
3,3806 (5,65); 3,3658 (3,68); 2,5249 (0,4); 2,5202 (0,57); 2,5114 (14,84); 2,5069 (34,81); 2,5023 (50); 2,4976 (35,84); 2,493 (16,17); 2,3889 (3,01); 2,3807 (5,74);
2,3721 (3,22); 2,3291 (0,33); 2,0738 (0,38); -0,0002 (4,93);
Verbindung Nr.807, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0396 (0,37); 8,285 (4,75); 3,9244 (0,84); 3,9074 (1 ); 3,9014 (0,88); 3,8906 (0,47); 3,8842 (0,83); 3,3172 (4,64); 2,7516 (0,46); 2,7335 (1,34); 2,7149 (1,4); 2,6967 (0,54); 2,5134 (5,87); 2,5089 (13,58); 2,5042 (19,63); 2,4996 (14,07); 2,495 (6,37); 1,2024 (3,42); 1,1838 (7,61); 1,1651 (3,42); 1,0884 (9,3); 1,0714 (9,29); 0,9602 (0,56); 0,9093 (50); 0,8594 (0,57); -0,0002 (2,84);
Verbindung Nr.325, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
11,8151 (0,65); 7,7169 (1,31); 3,3315 (50); 2,9705 (5,95); 2,8053 (6,17); 2,5118 (3,81); 2,5073 (8,52); 2,5027 (12,06); 2,4981 (8,52); 2,4935 (3,75); 2,3595 (1,15); 2,3508 (2,23); 2,3419 (1,2); -0,0002 (0,38);
Verbindung Nr.328, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
11,7329 (1,26); 7,6992 (4,23); 3,4525 (1,05); 3,4349 (3,46); 3,4172 (3,54); 3,3995 (1,23); 3,3879 (0,58); 3,3368 (50); 3,2869 (0,64); 3,1247 (0,95); 3,107 (3,06); 3,0892 (3,13); 3,0716 (1,01); 2,5123 (7,61); 2,5078 (17,32); 2,5032 (24,58); 2,4986 (17,63); 2,494 (7,99); 2,3617 (3,55); 2,353 (7,09); 2,3439 (3,83); 2,3303 (0,31 ); 2,0743 (0,42); 1,1432 (3,77); 1,1256 (8,41); 1,1078 (3,76); 1,0931 (0,33); 1,0329 (3,54); 1,0153 (7,94); 0,9975 (3,46);
Verbindung Nr.875, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
11 ,8949 (1 ,33); 7,7346 (4,5); 3,6678 (0,38); 3,6016 (0,56); 3,3792 (0,36); 3,3308 (50); 2,9721 (15,73); 2,8083 (16,27); 2,7422 (0,64); 2,7235 (1,93); 2,7049 (2); 2,6864 (0,73); 2,5209 (0,33); 2,5121 (7,02); 2,5076 (15,92); 2,503 (22,59); 2,4984 (16,08); 2,4939 (7,25); 1,76 (0,69); 1,3556 (2,02); 1,1907 (4,55); 1,1721 (9,98); 1,1534 (4,45); -0,0002 (1,15);
Verbindung Nr.883, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9766 (0,98); 8,2908 (5,01); 3,7814 (0,42); 3,3361 (4,49); 3,2996 (1,43); 3,2826 (2,83); 3,2672 (2,82); 3,25 (1,42); 2,7306 (0,39); 2,7157 (0,7); 2,698 (1,26); 2,6778 (1,38); 2,526 (0,56); 2,5211 (0,88); 2,5124 (16,85); 2,508 (36,46); 2,5035 (50); 2,499 (36,38); 2,4946 (17,42); 2,4522 (0,38); 2,4478 (0,51); 2,3304 (0,3); 1,5859 (0,34);
1,5674 (1,54); 1,5492 (2,97); 1,5315(3,08); 1,5134(1,69); 1,4953 (0,4); 1,1918(3,06); 1,1733 (6,49); 1,1546 (2,96); 0,918 (5,34); 0,8995 (10,98); 0,8809 (4,73); 0,0079 (0,6); -0,0002 (19,78); -0,0085 (0,87);
Verbindung Nr.885, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2255 (3,8); 3,7782 (0,41); 3,333 (22,2); 2,8834 (0,51); 2,8737 (0,7); 2,8652 (1,13); 2,8552 (1,14); 2,8467 (0,72); 2,837 (0,55); 2,6811 (1,45); 2,6627 (1,49); 2,5536 (0,44); 2,5477 (0,38); 2,5258 (0,77); 2,521 (1,07); 2,5123 (16,43); 2,5078 (36,11); 2,5032 (50); 2,4987 (36,29); 2,4942 (17,11); 1,1829 (3,09); 1,1644 (6,73); 1,1458 (2,99); 0,7734 (0,69); 0,7608 (1,97); 0,7555 (2,72); 0,743 (2,68); 0,7374 (2,08); 0,7257 (0,95); 0,7115 (0,32); 0,6868 (0,35); 0,6676 (0,44); 0,6643 (0,38); 0,5894 (0,82); 0,5786 (2,32);
0,5724 (2,24); 0,5681 (2,07); 0,5628 (2,07); 0,5505 (0,66); 0,008 (0,34); -0,0002 (12,95); -0,0086 (0,56);
Verbindung Nr.908, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
9,2675 (0,32); 8,2686 (6,28); 4,1214 (3,79); 4,1153 (4,25); 4,1077 (4,24); 4,1016 (3,8); 3,7801 (0,61); 3,7547 (0,46); 3,7484 (0,51); 3,6088 (0,32); 3,336 (10,88); 3,1789 (2,67); 3,1727 (5,58); 3,1665 (2,63); 2,6928 (2,26); 2,6738 (2,53); 2,5265 (0,9); 2,5129 (17,64); 2,5086 (36,99); 2,5041 (50); 2,4996 (36,17); 2,4952 (17,15); 2,331 (0,31); 1,1833 (5,04); 1,1648 (10,74); 1,1461 (4,76); 0,0077 (0,32); -0,0002 (9,55); -0,0084 (0,42);
Verbindung Nr.926, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9978 (0,38); 8,3225 (7,85); 3,7821 (0,67); 3,5171 (0,48); 3,5077 (0,85); 3,4984 (3,01); 3,4871 (4,18); 3,4837 (3,95); 3,4762 (10,19); 3,4666 (5,99); 3,4544 (1,37);
3,3412 (25,55); 3,3068 (1,18); 3,2769 (44,06); 3,1703 (0,43); 2,6993 (1,83); 2,682 (1,95); 2,5269 (0,67); 2,5222 (0,97); 2,5134 (16,63); 2,509 (36,22); 2,5045 (50); 2,4999 (36,32); 2,4954 (17,24); 2,3313 (0,31); 1,1878 (4,66); 1,1693 (9,99); 1,1507 (4,49); 1 ,0451 (0,32); -0,0002 (6,42);
Verbindung Nr.912, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9886 (0,36); 8,2881 (7,65); 5,7588 (0,31); 4,0632 (0,48); 4,0447 (1,02); 4,0281 (1,42); 4,0116 (1,06); 3,9926 (0,5); 3,7831 (0,64); 3,7045 (0,31); 3,3558 (8,62); 3,1711 (0,4); 2,6978 (2,08); 2,6791 (2,27); 2,561 (0,46); 2,5566 (0,48); 2,5277 (0,64); 2,5141 (17,01); 2,5098 (36,54); 2,5053 (50); 2,5009 (36,26); 2,4966 (17,22); 2,4552 (0,42); 1,5437 (0,3); 1,5352 (0,35); 1,525 (0,86); 1,5106 (0,91); 1,5016 (1,31); 1,4961 (1,02); 1 ,487 (1 ,35); 1 ,4819 (1 ,76); 1 ,475 (1 ,25); 1 ,4675 (1 ,3); 1 ,4634 (1 ,52); 1 ,4595 (1 ,68); 1 ,4434 (1 ,32); 1 ,4259 (0,63); 1 ,4108 (0,52); 1 ,3924 (0,31 ); 1 ,3779 (0,54); 1 ,36 (1 ,24); 1,3456 (1,84); 1,3414 (1,71); 1,328 (2,17); 1,3232 (1,89); 1,3111 (1,48); 1,3055 (1,78); 1,2878 (1,05); 1,2722 (0,49); 1,2545 (0,31); 1,2342 (0,36); 1,1944 (4,85); 1,1759 (10,55); 1,1628 (14,54); 1,1579 (6,57); 1,1464 (13,25); 1,0462 (0,34); 0,9029 (7,31); 0,8846 (15,05); 0,8665 (6,21); 0,0079 (0,41); -0,0002 (13,75);
Verbindung Nr.331, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,23 (3,8); 3,3432 (8,53); 3,1705 (0,49); 2,8409 (9,79); 2,829 (9,8); 2,6714 (0,3);
2,5251 (0,63); 2,5204 (0,86); 2,5117 (15,63); 2,5071 (35,55); 2,5025 (50); 2,4978 (35,63); 2,4932 (15,96); 2,3841 (0,99); 2,3688 (4,93); 2,3599 (2,6); 2,3294 (0,34); 2,0861 (0,86); -0,0002 (10,56); -0,0086 (0,34);
Verbindung Nr.353, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9211 (0,31); 8,225 (4,04); 3,3659 (0,35); 3,3508 (1,38); 3,3325 (2,94); 3,3167 (50); 3,3006 (2,35); 2,5246 (0,62); 2,5198 (0,83); 2,5112 (15,37); 2,5066 (34,52); 2,5021 (48,79); 2,4975 (34,88); 2,493 (16,13); 2,367 (4,1 ); 2,3587 (2,42); 2,3289 (0,34);
1,6499 (0,44); 1,6332 (0,91); 1,6165 (1,22); 1,5997 (1,06); 1,5831 (0,59); 1,4473 (1 ,39); 1 ,4297 (2,79); 1 ,4111 (2,8); 1 ,3938 (1,13); 0,9099 (21 ,69); 0,8934 (20,74); - 0,0002 (11,13); -0,0085 (0,35); Verbindung Nr.354, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,243 (3,1); 5,9459 (0,38); 5,9329 (0,86); 5,9201 (0,75); 5,9072 (0,94); 5,9028 (0,49);
5,8942 (0,44); 5,8899 (1,02); 5,877 (0,88); 5,8641 (1,01); 5,8512 (0,43); 5,2362 (0,49);
5,2318 (1,48); 5,2275 (1,53); 5,2231 (0,53); 5,1931 (0,42); 5,1887 (1,29); 5,1845
(1,36); 5,18 (0,48); 5,1344 (0,53); 5,1304 (1,63); 5,1263 (1,56); 5,1224 (0,5); 5,1086 (0,49); 5,1046 (1 ,52); 5,1006 (1 ,49); 5,0966 (0,48); 3,9698 (0,73); 3,9655 (1 ,32);
3,9612 (0,87); 3,9519 (2,11); 3,9423 (0,89); 3,9381 (1,33); 3,9339 (0,73); 3,3193 (50);
2,5248 (0,54); 2,52 (0,73); 2,5114 (14,1); 2,5068 (32,37); 2,5022 (45,89); 2,4975
(32,74); 2,4929 (14,7); 2,3788 (1,85); 2,3704 (3,46); 2,3617 (1,98); -0,0002 (7,45); Verbindung Nr.338, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2123 (3,64); 3,3202 (20,81); 2,5249 (0,53); 2,5111 (13,12); 2,5069 (26,66); 2,5024 (35,37); 2,4978 (24,88); 2,4933 (11,13); 2,3525 (3,9); 2,3294 (0,41); 1,3744 (50);
1,3563 (0,97); 1,3401 (0,31); 1,2565 (2,08); 1,2472 (1,66); 1,1882 (1,07); 0,008 (0,35); 0,0025 (2,48); -0,0002 (11 ,42); -0,0086 (0,38);
Verbindung Nr.365, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2314 (3,59); 4,12 (0,42); 4,1038 (0,59); 4,0884 (0,48); 3,37 (0,47); 3,3172 (42,77); 3,266 (0,45); 2,5245 (0,45); 2,5107 (16); 2,5064 (35,34); 2,5019 (50); 2,4973 (36,96); 2,4928 (17,97); 2,4465 (0,32); 2,3687 (3,83); 2,3289 (0,38); 1 ,6391 (0,47); 1 ,6187 (0,59); 1,6027 (0,58); 1,5865 (0,36); 1,5086 (0,45); 1,4942 (0,39); 1,4862 (0,49);
1,4744 (0,76); 1,46 (0,57); 1,4523 (0,63); 1,4378 (0,53); 1,3129 (0,66); 1,2991 (0,73); 1,292 (0,64); 1,2785 (1,05); 1,2651 (0,5); 1,2583 (0,48); 1,2441 (0,42); 1,1492 (6,71);
I, 1329 (6,7); 0,8881 (14,62); 0,8716 (14,33); -0,0002 (4,23)
Verbindung Nr.2253, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
II, 4283 (0,67); 8,0816 (3,1); 3,3318 (1,11); 2,6537 (1,19); 2,6358 (2,06); 2,6163 (1,31); 2,5054 (34,64); 2,501 (50); 2,4965 (37,14); 2,3408 (0,96); 2,0719 (1,61); 1,5837 (1 ,09); 1 ,5644 (1 ,96); 1 ,5455 (1 ,99); 1 ,5268 (1 ,19); 0,9647 (0,63); 0,9543 (1 ,3); 0,9468 (3,07); 0,9334 (5,88); 0,927 (3,18); 0,915 (9,55); 0,8964 (6,63); 0,8852 (3,05); 0,8775 (2,08); 0,8655 (0,74); -0,0002 (14,49);
Verbindung Nr.1095, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
11,894 (0,52); 7,7305 (1,31); 3,3021 (20,16); 3,2789 (0,6); 2,9697 (5,86); 2,7998 (6); 2,6687 (0,32); 2,646 (0,47); 2,6263 (0,82); 2,6089 (0,51 ); 2,5547 (0,32); 2,5502 (0,41 ); 2,5219 (0,61); 2,508 (16,4); 2,5041 (35,23); 2,4998 (50); 2,4953 (36,77); 2,491 (17,71); 2,0848 (0,88); 1,5817 (0,46); 1,5629 (0,83); 1,5439 (0,83); 1,5252 (0,5); 0,9214 (1,97); 0,9032 (3,92); 0,8848 (1,72); 0,008 (0,56); -0,0002 (18,87); -0,0015 (15,77); -0,0086 (0,65);
Verbindung Nr.1049, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
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Verbindung Nr.1096, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
11 ,8221 (0,58); 7,7137 (1 ,84); 3,4505 (0,51 ); 3,433 (1 ,63); 3,4155 (1 ,64); 3,3977
(0,54); 3,3037 (13,35); 3,1137 (0,5); 3,0958 (1,47); 3,078 (1,51); 3,0609 (0,49); 2,6317 (1,09); 2,5002 (50); 2,4958 (37,61); 1,5795 (0,59); 1,5604 (1,05); 1,5418 (1,08); 1,5223 (0,64); 1,3554 (0,64); 1,1448 (1,73); 1,1273 (3,71); 1,1098 (1,74); 1,018 (1,65); 1,0005 (3,54); 0,9829 (1,64); 0,9176 (2,33); 0,8995 (4,59); 0,881 (2,05); -0,0002 (17,38);
Verbindung Nr.991, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
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1 ,5781 (1 ,35); 1 ,5592 (1 ,44); 1 ,5405 (0,84); 0,939 (3,67); 0,9207 (7,56); 0,9023 (3,34); -0,0002 (9,28);
Verbindung Nr.992, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0808 (0,51); 8,2936 (4,46); 3,3715 (0,99); 3,3534 (2,98); 3,3391 (3,64); 3,3353 (4,12); 3,3211 (5,78); 2,661 (1,01); 2,6413 (1,62); 2,6228 (1,05); 2,5243 (0,6); 2,5109 (15,13); 2,5063 (34,7); 2,5017 (50); 2,4972 (36,67); 2,4926 (17,4); 1,599 (0,92); 1,5803 (1,64); 1,561 (1,69); 1,5423 (1,02); 1,1552 (5,5); 1,1372 (11,98); 1,1191 (5,4); 0,9421 (4,31); 0,9239 (8,96); 0,9055 (3,93); -0,0002 (12,13); Verbindung Nr.993, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0638 (0,3); 8,2871 (1,95); 3,3087 (9,08); 3,2827 (1,55); 3,2675 (1,32); 3,2505 (0,67); 2,6403 (0,7); 2,5097 (14,94); 2,5051 (34,45); 2,5006 (50); 2,496 (36,74); 2,4914 (17,45); 1,5971 (0,42); 1,5774 (0,75); 1,5687(0,88); 1,5503(1,51); 1,5322(1,42); 1,5147 (0,75); 0,9415 (1,9); 0,9234 (4,09); 0,9175 (2,73); 0,9048 (2,09); 0,8991 (5,11); 0,8804 (2,14); -0,0002 (7,98);
Verbindung Nr.994, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
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2,4966 (36,75); 2,4921 (17,43); 1,5973 (0,79); 1,5784 (1,39); 1,5591 (1,43); 1,5404 (0,85); 1,1947 (18,13); 1,1782 (17,98); 0,9439 (3,7); 0,9257 (7,68); 0,9073 (3,34); 0,0078 (0,33); -0,0002 (13,26); -0,0084 (0,46);
Verbindung Nr.995, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0165 (0,51); 8,2464 (3,96); 3,3195 (2,88); 2,889 (0,54); 2,8797 (0,8); 2,871 (1,18); 2,8611 (1,27); 2,8518 (0,77); 2,8427 (0,63); 2,648 (1); 2,6297 (1,61); 2,6116 (1,05); 2,5104 (15,25); 2,5059 (34,71); 2,5014 (50); 2,4969 (36,85); 2,4925 (17,69); 1,5926 (0,91 ); 1 ,5737 (1 ,59); 1 ,5543 (1 ,65); 1 ,5355 (1 ,01 ); 0,9393 (4,01 ); 0,9211 (8,22);
0,9026 (3,62); 0,7777 (0,68); 0,7648 (2,02); 0,7599 (2,77); 0,7473 (2,74); 0,7419 (2,08); 0,73 (0,95); 0,5978 (0,84); 0,5868 (2,43); 0,5804 (2,29); 0,5712 (2,1); 0,559 (0,63); -0,0002 (13,52); Verbindung Nr.996, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0634 (0,69); 8,2845 (4,88); 3,3368 (2,15); 3,319 (7,02); 3,3055 (6,49); 3,2877 (2,14); 2,6589 (1,11); 2,6386 (1,81); 2,6206 (1,18); 2,523 (0,73); 2,5096 (16,94);
2,5053 (35,88); 2,5011 (50); 2,4967 (37,03); 2,4923 (18,13); 2,3278 (0,3); 1,5963 (1,03); 1,5774 (1,82); 1,5582 (1,88); 1,5482 (0,97); 1,539 (1,22); 1,531 (1,93); 1,5128 (2,66); 1 ,4944 (1 ,99); 1 ,4758 (0,84); 1 ,3788 (0,45); 1 ,3603 (1 ,55); 1 ,3411 (2,41 );
1,3223 (2,39); 1,3044 (1,37); 1,2866 (0,39); 0,9413 (4,46); 0,9223 (12,04); 0,9031 (13,23); 0,8843 (4,74); 0,0067 (0,4); -0,0002 (11,78); -0,0015 (11,52); -0,0085 (0,5);
Verbindung Nr.997, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0434 (0,3); 8,2701 (2,22); 4,4164 (0,49); 4,3964 (0,5); 3,3117 (6,58); 2,6343 (0,77);
2,5232 (0,47); 2,5094 (15,05); 2,505 (34,53); 2,5004 (50); 2,4958 (36,59); 2,4913
(17,32); 2,2509 (0,58); 2,0558 (0,47); 2,0315 (0,64); 2,0016 (0,5); 1,7294 (0,52);
1,7193 (0,61); 1,7095 (0,68); 1,7031 (0,83); 1,6856 (0,45); 1,6772 (0,44); 1,597 (0,44);
1,5779 (0,75); 1,5594 (0,79); 1,5396 (0,48); 0,9416 (2); 0,9234 (4,15); 0,905 (1,84); - 0,0002 (12,2);
Verbindung Nr.1005, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0546 (0,43); 8,2891 (3,92); 3,3169 (4,48); 3,1669 (4,89); 3,1514 (4,87); 2,6418 (1,47); 2,5109 (14,43); 2,5065 (32,75); 2,5019 (46,9); 2,4974 (34,24); 2,4929 (16,21); 1,5907 (0,85); 1,5721 (1,51); 1,5526 (1,57); 1,5341 (0,92); 0,9414 (3,91); 0,9231 (8,57); 0,913 (50); -0,0002 (8,26);
Verbindung Nr.1013, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2814 (3,36); 3,3559 (1,35); 3,3218 (8,4); 3,3057 (2,45); 2,6696 (0,41); 2,6596 (0,73); 2,6381 (1,19); 2,619 (0,75); 2,5234 (0,57); 2,5186 (0,77); 2,5097 (15,65); 2,5052 (34,9); 2,5008 (50); 2,4963 (36,65); 2,4918 (17,44); 1,6505 (0,35); 1,6337 (0,74);
1,6169(1,09); 1,6 (1,15); 1,5771 (1,26); 1,5579(1,26); 1,5391 (0,75); 1,4543 (1,11); 1,4367 (2,19); 1,4179 (2,21); 1,4006 (0,92); 0,941 (3,19); 0,9228 (6,65); 0,9131 (16,57); 0,9044 (3,5); 0,8966 (15,84); 0,008 (0,33); -0,0002 (12,3); -0,0012 (10,71 ); - 0,0086 (0,41);
Verbindung Nr.1017, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0219 (0,32); 8,2898 (2,47); 4,8574 (1,36); 4,8243 (1,36); 3,8927 (1,58); 3,8783 (1 ,62); 3,3167 (5,35); 3,1696 (0,44); 2,6646 (0,74); 2,6439 (0,96); 2,5505 (0,47);
2,5096 (15,22); 2,5052 (34,65); 2,5006 (50); 2,4961 (36,83); 2,4916 (17,58); 2,4506 (0,45); 1,7251 (6); 1,597 (0,57); 1,5775 (0,97); 1,5588 (1,02); 1,541 (0,59); 0,9421 (2,5); 0,9238 (5,07); 0,9054 (2,26); -0,0002 (12,99); Verbindung Nr.1018, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2858 (1,3); 4,1228 (0,88); 4,1165 (0,95); 4,109 (0,97); 4,1028 (0,93); 3,3138 (2,7); 3,1688 (0,65); 3,1626 (1,32); 3,1564 (0,61); 2,6646 (0,5); 2,6435 (0,53); 2,509 (14,98); 2,5046 (34,39); 2,5 (50); 2,4955 (37,05); 2,4909 (17,83); 1,5737 (0,52); 1,5547 (0,52); 0,9379 (1,26); 0,9197 (2,65); 0,9013 (1,18); -0,0002 (14,68);
Verbindung Nr.1022, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,081 (0,51); 8,293 (3,85); 4,0418 (0,58); 4,0255 (0,75); 4,0076 (0,57); 3,3349 (0,6); 2,6388 (1,32); 2,6198 (0,91); 2,5104 (15,3); 2,5059 (34,71); 2,5014 (50); 2,4969 (36,74); 2,4924 (17,54); 2,3283 (0,3); 1,5975 (0,78); 1,5783 (1,36); 1,5598 (1,5);
1 ,5407 (1 ,03); 1 ,526 (0,65); 1 ,5029 (0,78); 1 ,4825 (0,86); 1 ,4601 (0,92); 1 ,4441 (0,77); 1,4261 (0,38); 1,3557 (0,75); 1,338 (0,97); 1,3204(1,16); 1,3031 (1,07); 1,2853(0,57); 1,1633 (8,54); 1,1468 (8,49); 0,9452 (3,4); 0,927 (7,1); 0,9085 (3,36); 0,9021 (4,64); 0,8838 (8,83); 0,8656 (3,62); 0,008 (0,63); -0,0002 (24,62); -0,0086 (0,8); Verbindung Nr.1026, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2867 (1,58); 5,7516 (1,13); 3,3207 (2,93); 2,6366 (0,57); 2,5184 (0,69); 2,5096 (15,09); 2,5051 (34,59); 2,5005 (50); 2,496 (36,45); 2,4914 (17,07); 1,5782 (0,59); 1,5585 (0,59); 1,5403 (0,37); 1,4753 (0,33); 1,4538 (0,33); 1,3113 (0,36); 1,291 (0,47); 1,156 (3,11); 1,1396 (3,1); 0,9451 (1,49); 0,927 (3,12); 0,9086 (1,39); 0,8907 (5,84); 0,8743 (5,81); -0,0002 (10,92); -0,0084 (0,44);
Verbindung Nr.1033, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,3138 (1,32); 4,5158 (0,42); 4,5026 (0,94); 4,4895 (0,42); 3,4595 (0,78); 3,4453 (1,4); 3,4314 (0,79); 3,3089 (26,55); 2,6646 (0,52); 2,5091 (15,51 ); 2,5046 (34,9); 2,5001 (50); 2,4955 (36,23); 2,491 (16,99); 1,571 (0,49); 1,5514 (0,5); 0,9375 (1,27); 0,9192 (2,59); 0,9009 (1,11); -0,0002 (9,45);
Verbindung Nr.1035, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,3345 (2,84); 5,7513 (0,59); 3,5417 (1 ,14); 3,5273 (2,85); 3,5131 (1 ,78); 3,4116 (1,07); 3,3977 (2,54); 3,3834 (2,33); 3,3692 (1,12); 3,3227 (1,77); 2,6652 (0,79);
2,6454 (1,01); 2,5097 (15,15); 2,5053 (34,66); 2,5007 (50); 2,4962 (36,95); 2,4917 (17,7); 1,5965 (0,59); 1,5782 (1,04); 1,5587 (1,08); 1,5395 (0,62); 0,9405 (2,7); 0,9223 (5,58); 0,9038 (2,44); -0,0002 (10,11);
Verbindung Nr.1042, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0901 (0,4); 8,3131 (4,57); 5,7519 (0,6); 4,2077 (0,6); 4,1898 (0,79); 4,172 (0,65); 3,4325 (1,23); 3,4189 (1,23); 3,4084 (2,26); 3,3948 (2,27); 3,3669 (2,69); 3,3541 (3,11); 3,3428 (2,64); 3,3301 (2,64); 3,2856 (24,01); 3,2717 (2,55); 3,2306 (0,42); 2,641 (1 ,71 ); 2,5524 (0,33); 2,5109 (15,31 ); 2,5064 (34,83); 2,5019 (50); 2,4974 (36,68); 2,493 (17,55); 2,3351 (0,31); 1,5932 (0,97); 1,5747 (1,7); 1,5551 (1,79);
1 ,5364 (1 ,06); 1 ,1736 (8,57); 1 ,1567 (8,5); 1,1019 (0,69); 1 ,0868 (0,65); 0,9417 (4,13); 0,9234 (8,46); 0,905 (3,72); -0,0002 (5,98); Verbindung Nr.1028, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2826 (1,85); 3,8881 (0,37); 3,8673 (0,39); 3,3044 (22,59); 2,6696 (0,35); 2,6596 (0,42); 2,6365 (0,66); 2,6184 (0,43); 2,5231 (0,56); 2,5185 (0,77); 2,5097 (15,29); 2,5052 (34,79); 2,5006 (50); 2,496 (36,36); 2,4915 (17,03); 1,7713 (0,48); 1,7555 (0,49); 1,7388 (0,32); 1,5917 (0,39); 1,5726 (0,69); 1,5535 (0,72); 1,5348 (0,43); 1,1156 (4,03); 1,0987 (4,02); 0,9427 (1,81); 0,9245 (3,82); 0,9058 (5,71); 0,9007 (4,45); 0,8887 (4,06); 0,8837 (4,12); 0,0081 (0,65); -0,0002 (25,56); -0,0085 (0,83);
Verbindung Nr.1030, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2847 (2,19); 3,8261 (0,42); 3,8058 (0,44); 3,3235 (19,85); 2,6415 (0,8); 2,5103 (14,9); 2,5059 (34,34); 2,5013 (50); 2,4968 (37,48); 2,4924 (18,24); 1,5727 (1,2);
1 ,5596 (1 ,49); 1 ,5408 (1 ,2); 1 ,5088 (0,41 ); 1 ,4905 (0,76); 1 ,4716 (1 ,08); 1 ,4522 (0,91 ); 1,4369 (0,68); 1,4176 (0,47); 0,9478 (1,99); 0,9296 (4,1); 0,9196 (0,89); 0,9113 (1,83); 0,9008 (1,48); 0,8869 (4,24); 0,8684 (8,9); 0,8498 (3,74); -0,0002 (15,55);
Verbindung Nr.1027, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0701 (0,32); 8,2918 (4,85); 8,1664 (0,41); 7,7617 (0,5); 3,9238 (1,05); 3,9016 (1,25); 3,8837 (1,08); 3,4342 (0,37); 2,966 (0,46); 2,6381 (2,59); 2,5041 (39,74);
1,5873 (1,26); 1,5684 (2,29); 1,5499 (2,31); 1,5316 (1,37); 1,1349 (3,41); 1,1181 (3,51 ); 1 ,0901 (8,74); 1 ,0731 (8,77); 0,9413 (5,06); 0,9227 (30,86); 0,9091 (50); - 0,0002 (9,65);
Verbindung Nr.1128, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,904 (0,37); 9,0849 (0,41 ); 8,2887 (5,63); 4,1237 (3,29); 4,1174 (3,58); 4,1097 (3,53); 4,1035 (3,39); 3,6042 (0,44); 3,322 (21,37); 3,1755 (2,2); 3,1693 (5,58); 3,163 (2,17); 2,6545 (1,73); 2,5104 (16,03); 2,5059 (35,72); 2,5013 (50); 2,4967 (36,1);
2,4922 (16,93); 2,3282 (0,31); 1,6021 (1); 1,5833 (1,75); 1,564 (1,8); 1,5451 (1,09); 0,9491 (4,44); 0,9309 (9,34); 0,9125 (4,04); -0,0002 (6,87); Verbindung Nr.1140, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
8,2881 (1,53); 3,3056 (50); 2,6695 (0,48); 2,5096 (12,05); 2,505 (26,93); 2,5004
(38,05); 2,4958 (27,02); 2,4912 (12,4); 1,6079 (0,47); 1,5894 (0,72); 1,574 (0,79);
1,5611 (0,61); 1,5554 (0,64); 1,5423 (0,5); 1,4928 (0,43); 1,4741 (0,6); 1,4541 (0,53);
1,4385 (0,38); 0,9598 (1,23); 0,9416 (2,63); 0,9233 (1,16); 0,9001 (0,4); 0,8897 (2,68); 0,8712 (5,89); 0,8526 (2,4); -0,0002 (5,22);
Verbindung Nr.1129, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
13,0277 (0,39); 8,2973 (3,53); 3,9581 (0,59); 3,9406 (0,63); 3,9214 (0,58); 3,3097 (37,17); 3,1695 (0,58); 2,6694 (0,82); 2,6479 (0,98); 2,51 (15,76); 2,5054 (35,27); 2,5008 (50); 2,4962 (35,75); 2,4916 (16,49); 1,6072 (0,59); 1,5874 (1,03); 1,5686 (1,1); 1,5429 (1,75); 1,5251 (2,21); 1,5071 (1,73); 1,489(0,46); 1,164 (6,56); 1,1474 (6,55); 0,9576 (2,73); 0,9394 (5,75); 0,921 (2,47); 0,9023 (3,17); 0,8839 (6,76); 0,8652 (2,8); - 0,0002 (7,22);
Verbindung Nr.1105, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9697 (0,48); 8,8126 (0,47); 8,2562 (7,03); 5,7507 (0,38); 3,3148 (50); 3,1703 (1,54); 2,893 (0,82); 2,8832 (1,1); 2,8748 (1,78); 2,8647 (1,85); 2,8564 (1,08); 2,8466 (0,87); 2,8366 (0,32); 2,6583 (1 ,32); 2,639 (2,12); 2,6196 (1 ,41 ); 2,5243 (0,48); 2,511 (15,45); 2,5064 (34,87); 2,5018 (49,64); 2,4972 (35,7); 2,4926 (16,64); 1 ,6196 (0,31 ); 1 ,6017 (1,23); 1,5825 (2,1); 1,5631 (2,16); 1,5443 (1,34); 1,5264 (0,37); 0,9499 (5,65); 0,9316 (11,94); 0,9132 (5,14); 0,7795 (1,06); 0,7672 (2,85); 0,7617 (4,06); 0,7493 (4); 0,7436 (3,03); 0,7318 (1,5); 0,7126 (0,61); 0,7063 (0,56); 0,6887 (1,11); 0,6847 (0,95); 0,6775 (0,92); 0,6738 (0,82); 0,6077 (1,33); 0,5969 (3,49); 0,5906 (3,26); 0,5864 (3,06);
0,5809 (3,06); 0,5686 (1 ); -0,0002 (6,94);
Verbindung Nr.2245, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,2422 (0,61); 8,393 (6,07); 7,26 (50); 5,298 (0,46); 4,0312 (0,45); 3,7153 (0,39);
2,9852 (0,85); 2,9759 (1,18); 2,9669 (1,95); 2,9572 (1,94); 2,9486 (1,27); 2,939 (0,93); 2,9291 (0,32); 2,3944 (9,85); 2,3832 (10,07); 2,004 (0,84); 1 ,5632 (0,36); 1 ,2562
(1,18); 0,8868 (1,16); 0,8692 (4,22); 0,8556 (4,25); 0,8513 (3,3); 0,8381 (1,51); 0,8165 (0,31); 0,6448 (1,34); 0,6317 (3,31); 0,6276 (3,38); 0,6218 (3,3); 0,618 (3,27); 0,6044 (1,16); -0,0002 (7,26); Verbindung Nr.2, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
9,7378 (0,47); 8,1072 (3,3); 3,4458 (0,35); 3,391 (50); 3,332 (0,76); 3,3135 (1,43); 3,2992 (1,45); 3,2954 (1,51); 3,2812 (1,4); 3,2632 (0,44); 3,1763 (0,76); 2,5168 (9,37); 2,5124 (20,54); 2,5079 (29,03); 2,5033 (20,64); 2,4988 (9,29); 2,2478 (7,94); 2,054 (8,09); 1,127 (3,03); 1,109 (6,35); 1,0909 (2,93); 0,0064 (0,47);
Verbindung Nr.3, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,3016 (0,49); 9,8105 (0,53); 9,7967 (0,96); 9,7832 (0,53); 8,1013 (5,7); 7,9524 (0,35); 3,4415 (50); 3,2631 (1,49); 3,246 (2,95); 3,2312 (2,94); 3,2139 (1,53); 3,17 (1,31); 2,9214 (0,34); 2,8915 (2,92); 2,7324 (2,57); 2,5245 (0,47); 2,5197 (0,64); 2,5112 (13,61); 2,5067 (30,05); 2,5021 (42,36); 2,4976 (30,25); 2,4932 (14,29); 2,244 (13,85); 2,0713 (0,52); 2,049 (14,16); 1,5419 (0,33); 1,5236 (1,58); 1,5056 (3,09);
I, 4877 (3,23); 1,4697 (1,76); 1,4516 (0,4); 0,9058 (5,33); 0,8874 (11); 0,8689 (4,79); 0,8387 (0,45); 0,82 (0,89); 0,8015 (0,39); 0,0009 (1,2); -0,0002 (1,21);
Verbindung Nr.5, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,3151 (0,47); 9,7875 (1,1); 9,7771 (1 ,11 ); 8,0972 (5,74); 3,4683 (50); 3,383 (0,51 ); 3,1699 (1,68); 2,8369 (0,56); 2,8269 (0,73); 2,8188 (1,21); 2,8085 (1,28); 2,8003 (0,71); 2,7903 (0,63); 2,5241 (0,46); 2,5195 (0,66); 2,5106 (13,6); 2,5062 (30,78);
2,5016 (44,25); 2,497 (32,42); 2,4925 (15,59); 2,3945 (0,36); 2,2393 (14,08); 2,0713 (0,52); 2,0486 (14,43); 0,7415 (0,83); 0,7289 (2,31); 0,7241 (2,94); 0,7113 (2,94);
0,7064 (2,35); 0,6943 (1,08); 0,4885 (1,02); 0,477 (2,73); 0,4718 (2,51); 0,4667 (2,42); 0,4618 (2,56); 0,4495 (0,85); -0,0002 (3,82); Verbindung Nr.108, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
II, 838 (1,63); 7,2251 (7,56); 3,3826 (0,98); 3,3651 (2,9); 3,3474 (3,28); 3,315 (23,35); 3,1755 (0,97); 3,1698 (0,9); 3,158 (2,76); 3,1403 (2,78); 3,1229 (0,97); 2,5105 (8,42); 2,5062 (17,58); 2,5017 (24,22); 2,4973 (17,97); 2,4931 (9,01); 2,3375 (0,39); 2,1487 (16,82); 2,1079 (0,4); 1,9641 (17,1); 1,9083 (50); 1,103 (3,13); 1,0855 (6,59); 1,0679 (3,2); 1 ,0337 (3,18); 1 ,0161 (6,56); 0,9985 (3,03); -0,0002 (4,64);
Verbindung Nr.2246, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,4115 (7,55); 7,2629 (44,63); 7,2618 (50); 5,2995 (1,39); 5,2985 (1,57); 4,2867 (1,21); 4,2709 (1 ,75); 4,2551 (1 ,29); 4,2497 (1 ,02); 4,0504 (1,11); 3,0949 (2,25); 2,3973 (12,81); 2,3861 (13,11); 1,9871 (1,39); 1,9717(1,41); 1,6883(1,34); 1,67(1,74);
1,6535 (1,66); 1,6369 (1,14); 1,5277 (1,14); 1,5122 (1,08); 1,5061 (1,22); 1,4927 (2,21); 1,478 (1,51); 1,4722 (1,83); 1,4567 (1,47); 1,368 (2,02); 1,3531 (1,96); 1,3476 (1 ,9); 1 ,3335 (2,65); 1 ,319 (1 ,22); 1 ,3137 (1 ,27); 1 ,2988 (1 ,08); 1 ,2617 (2,25); 1 ,2453 (2,12); 1,2261 (14,13); 1,2098 (14,11); 1,1371 (2,26); 1,1311 (2,31); 1,1207 (2,66); 1,115 (2,23); 0,9532 (1,59); 0,9432 (19,63); 0,9314 (16,52); 0,927 (21,05); 0,9149 (18,01); 0,9056 (6,38); 0,8976 (4,18); 0,889 (4,6); 0,001 (18,35); 0 (20,43); Verbindung Nr.7, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,3177 (0,39); 9,9824 (1,56); 9,9628 (1,69); 8,077 (10,85); 4,4017 (0,96); 4,3817 (1,77); 4,3605 (1,84); 4,3411 (1,03); 4,044 (1,28); 4,0235 (3,26); 4,0021 (4,89); 3,9824 (3,64); 3,9609 (1,59); 3,7602 (1,92); 3,1704 (1,69); 2,5123 (14,7); 2,5077 (34,35); 2,5031 (50); 2,4985 (36,44); 2,4939 (17,36); 2,2927 (0,73); 2,2849 (0,96); 2,2742 (1,49); 2,2665 (2,33); 2,2454 (27,28); 2,2264 (1,52); 2,2191 (1,17); 2,1832 (0,4);
2,1416 (1,87); 2,1348 (2,61); 2,1283 (2,04); 2,1228 (4,3); 2,1158 (6,22); 2,1095 (4,19); 2,1069 (3,54); 2,1039 (3,48); 2,1014 (3,99); 2,0943 (7,14); 2,0881 (5,31); 2,0825 (2,89); 2,0752 (3,3); 2,0724 (2,29); 2,0692 (2,84); 2,0422 (25,74); 1,9543 (0,55);
1 ,9306 (1 ,78); 1 ,9096 (21 ,9); 1 ,8986 (2,77); 1 ,8826 (2,26); 1 ,8761 (2,37); 1 ,8606
(0,68); 1,8552 (0,7); 1,7917 (1,02); 1,7839 (0,94); 1,7681 (3,71); 1,7644 (3,47); 1,7613 (3,23); 1,7576 (2,3); 1,7459 (4,58); 1,7421 (5,85); 1,7355 (5,71); 1,7198 (5,54); 1,7129 (5,63); 1,7014 (2,46); 1,6977 (2,69); 1,6898 (2,82); 1,6754 (2,82); 1,6665 (1,26);
1,6559 (1,28); 1,6498 (1,37); 1,6313 (0,68); 1,5888 (0,82); 1,5684 (2,18); 1,564 (2,86); 1 ,5616 (3,11 ); 1 ,5588 (3,29); 1 ,5471 (2,39); 1 ,5401 (6,51 ); 1 ,5344 (3,82); 1 ,5205 (2,53); 1 ,5137 (5,86); 1 ,5067 (2,06); 1 ,4937 (2,11 ); 1 ,4878 (3,66); 1 ,4689 (1 ,66);
1,4613 (0,89); 1,4421 (0,44); 1,3562 (2,41); -0,0002 (5,08);
Verbindung Nr.8, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,5162 (1,07); 8,3966 (4,67); 7,2654 (15,89); 3,4883 (22,76); 2,356 (13,32); 2,1341 (13,29); 2,1066 (19,4); 2,0052 (45,5); 1,9928 (0,84); 1,906 (0,31); 1,4488 (50); 1,3498 (0,33); 1,315 (1,88); -0,0002 (2,58);
Verbindung Nr.4, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
9,6938 (0,55); 9,6746 (0,54); 8,0945 (3,72); 4,0361 (0,49); 4,0191 (0,7); 4,0009 (0,77);
3,9842 (0,54); 3,6656 (0,78); 3,6494 (1,61); 3,6333 (2,11); 3,617 (1,74); 3,6006 (1);
3,4322 (4,21); 3,1693 (2,13); 2,5104 (15,13); 2,5058 (34,79); 2,5012 (50); 2,4966
(36,18); 2,492 (16,82); 2,3283 (0,31); 2,2427 (8,61); 2,0712 (1,48); 2,0454 (8,82);
1,9084 (16,91); 1,3556 (0,77); 1,1536 (13,42); 1,1372 (13,34); 1,0096 (29,31); 0,9933 (29,32); -0,0002 (4,88);
Verbindung Nr.25, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
12,8088 (0,94); 9,744 (1,83); 8,4046 (8,45); 7,313 (0,4); 7,2674 (15,84); 7,2627 (50); 6,0119 (0,8); 5,9986 (1 ,71 ); 5,9857 (1 ,57); 5,9728 (2,16); 5,9691 (1,1); 5,9596 (1 ,59); 5,9556 (2,05); 5,9428 (1,79); 5,9298 (2,06); 5,9171 (1,66); 5,9039 (1,79); 5,8916 (1,42); 5,8783 (2,28); 5,8647 (1,68); 5,8611 (2,15); 5,8487 (1,61); 5,8354 (2,15);
5,8219 (1,03); 5,3047 (2,17); 5,3006 (3,97); 5,2967 (3,52); 5,2617 (1 ,93); 5,2577 (3,55); 5,2538 (3,11); 5,2372 (4,19); 5,2334 (3,71); 5,1942 (3,71); 5,1905 (3,28);
5,1629 (4,23); 5,1592 (3,62); 5,1452 (4,94); 5,1415 (5,6); 5,1373 (4,91); 5,1335 (3,55); 5,1196 (4,2); 5,1161 (3,55); 4,1097 (3,82); 4,1 (5,82); 4,0962 (7,17); 4,0868 (3,37); 4,0828 (3,67); 3,8339 (6,52); 3,83 (8,73); 3,8259 (5,7); 3,8204 (6,9); 3,8164 (8,65); 3,8125 (4,51); 3,489 (0,37); 2,3609 (29,47); 2,3123 (0,36); 2,1994 (0,35); 2,1494 (25,76); 2,0046 (0,38); 1,4318 (1,44); 0,0045 (2,02); -0,0002 (7,16);
Verbindung Nr.29, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
13,0704 (0,74); 9,6106 (2,67); 9,5912 (2,74); 8,3941 (16,84); 7,2686 (26,66); 7,2661
(48,06); 4,3314 (0,45); 4,1493 (0,54); 4,1324 (1,55); 4,1159 (3,22); 4,0991 (3,94);
4,0804 (3,11); 4,0638 (1,57); 4,0472 (0,49); 3,7461 (0,52); 3,6971 (0,72); 3,6811 (3,29); 3,6648 (6,66); 3,6485 (6,8); 3,6323 (3,55); 3,6164 (0,84); 3,4883 (0,38); 2,3767
(47,61); 2,3062 (0,3); 2,1482 (48,49); 1,8535 (0,47); 1,6181 (1,72); 1,5992 (6,14);
1,5802 (9,03); 1,5644 (5,74); 1,5615 (6,09); 1,546 (2,23); 1,5336 (2,38); 1,5277 (2,12);
1,5149 (6,97); 1,5094 (6,45); 1,4974(10,15); 1,4925 (9,73); 1,4789 (8,1); 1,4748
(7,82); 1,46 (2,93); 1,4569 (2,9); 1,432 (1,73); 1,3182 (0,34); 1,2322 (30,89); 1,2157 (30,72); 1,1623 (50); 1,146 (49,35); 1,0991 (0,32); 1,0822 (0,33); 1,0028 (0,39); 0,9865
(15,29); 0,9679 (30,74); 0,9482 (22,43); 0,9457 (25,24); 0,9271 (44,18); 0,9084
(20,17); 0,0022 (4,39); -0,0002 (7,73);
Verbindung Nr.32, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
13,039 (0,4); 9,5932 (1 ,96); 9,5739 (2,04); 8,3979 (12,41 ); 7,3178 (0,53); 7,2675
(35,16); 7,2656 (50); 7,218 (0,53); 5,3012 (1,19); 5,2993 (1,64); 4,8022 (0,31); 4,1957 (0,89); 4,1791 (1,94); 4,1618 (2,45); 4,1441 (2,07); 4,1271 (1,03); 3,7559 (1,93); 3,74 (3,86); 3,7241 (4,09); 3,7079 (2,31); 3,6918 (0,64); 2,4303 (0,45); 2,379 (37,4); 2,3312 (0,39); 2,2014 (0,46); 2,15 (37,81); 2,1025 (0,4); 1,5577 (1,34); 1,5502 (1,59); 1,5418 (3,01 ); 1 ,5334 (4,69); 1 ,525 (3,12); 1 ,5165 (6,68); 1 ,4991 (5,31 ); 1 ,4851 (3,96); 1 ,4683 (4,02); 1,4547 (6,06); 1,4376 (8,32); 1,4212 (6,45); 1,4039 (4,97); 1,3978 (6,94);
1,3797 (7,28); 1,3715(3,7); 1,3641 (5,48); 1,3481 (3,91); 1,3315(2,33); 1,3151 (0,96); 1,2991 (0,4); 1,2877 (0,41); 1,2718 (0,35); 1,2364 (24,1); 1,22 (23,94); 1,1839 (35,23); 1 ,1677 (34,89); 1 ,1362 (0,63); 1 ,1199 (0,44); 0,986 (0,36); 0,9809 (0,35); 0,9682 (0,59); 0,9476 (12,58); 0,9352 (21,16); 0,9292 (26,46); 0,9171 (35,97); 0,8997 (13,41); 0,8695 (0,45); 0,0017 (6,65); -0,0002 (9,45);
Verbindung Nr.34, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
12,9296 (0,66); 9,5825 (1 ,45); 9,5624 (1 ,51 ); 8,3892 (9,88); 7,264 (50); 5,2986 (2,12); 4,1807 (0,69); 4,1644 (1,44); 4,1478 (1,61); 4,1446 (1,7); 4,128 (1,55); 4,1115 (0,78); 3,7287 (0,32); 3,7103 (1,34); 3,6946 (2,74); 3,6785 (2,93); 3,6621 (1,63); 3,6482 (0,47); 2,3636 (24,2); 2,1439 (25,17); 1,5616 (0,74); 1,5548 (0,83); 1,5451 (1,87); 1,5358 (2,03); 1,5285 (1,61); 1,5191 (3,35); 1,5034 (2,41); 1,4442 (1,07); 1,4318 (2,87); 1 ,4284 (2,57); 1 ,41 (4,61 ); 1 ,394 (5,81 ); 1 ,3847 (3,98); 1 ,3789 (3,93); 1 ,3574 (3); 1 ,3428 (3,98); 1 ,3257 (5,41 ); 1 ,3215 (5,08); 1 ,3079 (10,88); 1 ,29 (13,4); 1 ,284 (15,4); 1,2308 (18,18); 1,2144 (17,72); 1,1955 (0,65); 1,1802 (0,44); 1,1315 (29,71); 1,1153 (29,94); 0,8931 (9,68); 0,8784 (26,35); 0,8608 (12,49); -0,0002 (10,14); -0,0085 (0,49);
Verbindung Nr.13, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
12,9993 (1,15); 9,5691 (3,43); 8,2084 (17,89); 7,0722 (39,47); 3,5957 (0,37); 3,2942
(0,5); 3,1555 (8,49); 3,139 (12,03); 3,125 (8,89); 2,8762 (22,79); 2,8587 (23,36);
2,2109 (49,29); 2,1169 (0,33); 1,9589 (50); 1,8121 (0,31); 1,7974 (0,3); 1,2376 (1,56); 0,9041 (1,05); 0,892 (2,21); 0,8863 (1,9); 0,8741 (3,33); 0,8622 (2,13); 0,8546 (2,48);
0,8424 (1,3); 0,8209 (0,97); 0,8132 (1,36); 0,801 (2,77); 0,7957 (2,37); 0,7833 (4,13);
0,7713 (2,63); 0,7637 (3,18); 0,7515 (1,74); 0,7318 (0,73); 0,3572 (2,39); 0,3429
(10,78); 0,3372 (7,57); 0,3221 (23,01); 0,3104 (7,63); 0,3045 (11,5); 0,3019 (12,95);
0,2903 (4,13); 0,2733 (0,76); 0,2536 (0,42); 0,0991 (2,87); 0,0858 (12,53); 0,0735 (12,47); 0,0615 (2,79); 0,0256 (3,7); 0,0121 (15,64); -0,0002 (15,71 ); -0,0124 (3,25); -
0,1942 (5,9);
Verbindung Nr.15, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,4189 (3,59); 7,2647 (13,05); 7,263 (14,52); 3,2913 (3,67); 3,2765 (3,64); 2,9856 (5,37); 2,3763 (9,39); 2,1485 (9,52); 0,9932 (33,21 ); 0,9922 (35,3); 0,9142 (45,96); 0,9128 (50); 0,0017 (1 ,85); 0 (2,21); Verbindung Nr. 21 , Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,7388 (1 ,04); 8,4032 (6,57); 7,2661 (20,9); 3,3173 (3,46); 3,3022 (5,47); 3,2865 (3,57); 3,042 (13,44); 3,0249 (13,87); 2,381 (18,56); 2,1507 (18,89); 1 ,9217 (0,72); 1 ,905 (1 ,47); 1 ,8883 (1 ,89); 1 ,8716 (1 ,56); 1 ,8551 (0,9); 1 ,8427 (1 ,31 ); 1 ,8259 (2,56); 1 ,8092 (3,25); 1 ,7924 (2,67); 1 ,7756 (1 ,37); 1 ,759 (0,41 ); 1 ,432 (1 ,01 ); 1 ,0013 (26,66); 0,9846 (25,77); 0,9447 (50); 0,928 (48,17); -0,0002 (4,49);
Verbindung Nr. 23, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,6164 (0,9); 8,4008 (5,87); 7,2652 (38,73); 7,2153 (0,48); 5,2991 (2,8); 3,7725 (0,35); 3,7705 (0,35); 3,7662 (0,89); 3,7625 (4,54); 3,7605 (2,77); 3,7562 (2,66); 3,7522
(3,62); 3,7459 (1 1 ,05); 3,7398 (3,86); 3,7377 (2,61 ); 3,7356 (2,69); 3,7309 (3,35);
3,7292 (4,8); 3,7256 (1 ,2); 3,4986 (1 ,33); 3,481 (2,76); 3,4674 (2,77); 3,4497 (1 ,48);
3,2253 (4,34); 3,2069 (5,71 ); 3,1881 (4,65); 2,3775 (16,95); 2,1525 (17,14); 1 ,8879
(0,35); 1 ,8744 (0,83); 1 ,87 (4,62); 1 ,8623 (4,32); 1 ,8534 (13,01 ); 1 ,8485 (3,12); 1 ,8448 (4,22); 1 ,8368 (4,46); 1 ,8203 (0,52); 1 ,7593 (0,59); 1 ,7425 (1 ,21 ); 1 ,7257 (1 ,61 );
1 ,7088 (1 ,41 ); 1 ,6922 (0,89); 1 ,6784 (1 ,01 ); 1 ,6617 (1 ,9); 1 ,645 (2,49); 1 ,6283 (2,18);
1 ,61 16 (1 ,25); 1 ,5951 (0,46); 1 ,5322 (2,05); 1 ,5146 (4,95); 1 ,4966 (4,75); 1 ,4791
(1 ,78); 1 ,4652 (2,76); 1 ,4477 (5,04); 1 ,4317 (3,87); 1 ,4282 (5,1 1 ); 1 ,4109 (2,26);
0,9759 (0,35); 0,9572 (32,09); 0,9407 (30,84); 0,9246 (50); 0,9081 (47,57); 0,8909 (0,89); 0,8748 (0,74); 0,8582 (0,64); -0,0002 (7,32);
Verbindung Nr. 40, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
13,1285 (0,7); 9,5733 (1 ,15); 9,5517 (1 ,18); 8,398 (8,23); 7,2655 (23,81 ); 7,2649
(23,5); 4,033 (0,56); 4,0277 (0,68); 4,014 (1 ,22); 3,9935 (1 ,25); 3,9799 (0,7); 3,9743 (0,6); 3,9607 (0,3); 3,5238 (0,55); 3,5053 (1 ,46); 3,4916 (2,42); 3,4778 (1 ,52); 3,4597
(0,64); 2,3654 (21 ,39); 2,1436 (22,03); 2,0052 (0,33); 1 ,6918 (0,32); 1 ,6732 (1 ,16);
1 ,6583 (1 ,59); 1 ,655 (1 ,56); 1 ,6392 (2,84); 1 ,625 (2,21 ); 1 ,6203 (2,45); 1 ,6066 (2,06);
1 ,5939 (0,82); 1 ,5882 (0,77); 1 ,5752 (2,28); 1 ,5616 (3,06); 1 ,557 (3,05); 1 ,5437 (5,44);
1 ,5414 (5,39); 1 ,5269 (7,78); 1 ,5226 (4,89); 1 ,5087 (6,98); 1 ,4909 (3,51 ); 1 ,4737 (1 ,67); 1 ,4554 (0,47); 1 ,4319 (1 ,23); 1 ,4303 (1 ,25); 1 ,4098 (4,08); 1 ,3913 (6,69);
1 ,3732 (5,85); 1 ,3565 (4,76); 1 ,3381 (3,08); 1 ,3197 (0,86); 0,9677 (13,18); 0,9493
(27,32); 0,9308 (36,6); 0,9125 (50); 0,8938 (21 ,92); 0,7538 (0,31 ); 0,0004 (3,01 ); -
0,0002 (3,01 ); -0,0017 (2,38); Verbindung Nr.43, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
13,1238 (0,35); 9,7995 (0,36); 9,7859 (0,66); 9,7727 (0,38); 9,7537 (0,74); 8,3893 (4,09); 8,3806 (0,49); 7,261 (42,51); 6,3043 (0,48); 6,2985 (0,45); 6,2654 (0,39);
6,2593 (0,46); 4,5206 (1,32); 4,5164 (0,43); 4,5072 (3,12); 4,5031 (0,88); 4,4939 (1 ,43); 4,49 (0,44); 4,4026 (0,52); 4,3904 (0,51 ); 3,7425 (1 ,27); 3,7292 (1 ,28); 3,6445 (2,53); 3,6306 (4,43); 3,6168 (2,5); 3,4899 (0,31); 3,4194 (13,62); 3,4171 (50); 3,4 (0,34); 3,3922 (0,95); 3,367 (0,35); 2,4348 (0,98); 2,4132 (9,77); 2,1609 (1,16); 2,1501 (10,71); 2,0041 (0,62); 1,6154 (0,48); 1,4319 (1,84); -0,0002 (5,54); Verbindung Nr.52, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
13,1021 (0,32); 9,6407 (0,83); 9,6216 (0,85); 8,4323 (6,07); 7,2627 (50); 5,3016 (1,06); 4,3793 (0,35); 4,3678 (0,73); 4,3509 (0,87); 4,3481 (0,9); 4,3312 (0,79); 4,3198 (0,39); 3,4636 (7,06); 3,4521 (7); 3,4191 (0,35); 3,3869 (29,76); 2,4129 (15,67); 2,1668 (15,93); 1,2883 (10,92); 1,2715 (10,96); 0,008 (0,44); -0,0002 (18,44); -0,0085 (0,69);
Verbindung Nr.54, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
12,7486 (0,39); 9,5584 (1,94); 8,4212 (9,85); 7,2705 (11,68); 7,2674 (23,68); 3,5564 (2,59); 3,5403 (6,31); 3,5251 (6,77); 3,5076 (3,69); 3,5015 (5,71); 3,486 (11,35);
3,4707 (5,61); 3,4494 (0,7); 3,4325 (0,5); 3,4177 (1,26); 3,3847 (4,24); 3,3571 (40,1); 2,394 (0,6); 2,3583 (27,12); 2,2708 (0,31); 2,1954 (0,48); 2,1489 (29,81); 2,111 (50); 1 ,9064 (1 ,42); 1 ,8905 (4,92); 1 ,8744 (7,12); 1 ,8583 (4,61 ); 1 ,8421 (1 ,22); 1 ,2774 (1,77); 1,2604 (1,93); -0,0002 (2,72);
Verbindung Nr.36, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
12,682 (0,3); 9,3598 (1 ,36); 9,3396 (1 ,39); 8,4146 (9,36); 7,2607 (50); 4,2592 (0,54);
4,2383 (1,15); 4,2227 (1,61); 4,207 (1,14); 4,1862 (0,59); 2,3525 (25,84); 2,142
(25,58); 2,1135 (29,73); 2,0039 (0,35); 1 ,7339 (0,69); 1 ,7172 (1 ,24); 1 ,6979 (1 ,6);
1 ,6813 (1 ,52); 1 ,6649 (0,98); 1 ,648 (0,42); 1 ,5157 (1 ,21 ); 1 ,5005 (1 ,11 ); 1 ,4942 (1 ,24);
1,4805 (2,02); 1,4665(1,57); 1,4601 (1,74); 1,4449(1,44); 1,3511 (1,57); 1,3365 (1,69); 1,3309(1,62); 1,3165(2,46); 1,3024 (1,15); 1,2966 (1,14); 1,2821 (1,01);
1,2207 (15,14); 1,2045 (15,14); 0,9341 (16,43); 0,9288 (17,72); 0,9178 (16,31); 0,9122
(16,86); -0,0002 (5,64); Verbindung Nr. 37, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
8,4096 (2,36); 7,2605 (31 ,03); 7,2594 (50); 2,365 (6,08); 2,1438 (6,37); 1 ,5424 (2,69); 1 ,1652 (4,24); 1 ,1483 (4,21 ); 0,9751 (24,03); 0,001 1 (3,62); 0 (5,97); Verbindung Nr. 38, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,4461 (0,54); 9,426 (0,56); 8,434 (5,09); 7,264 (15,25); 7,2625 (1 1 ,66); 4,0822 (0,55); 4,0651 (0,73); 4,0606 (0,62); 4,0517 (0,61 ); 4,0472 (0,75); 4,0441 (0,67); 4,0302 (0,56); 2,3524 (14,02); 2,1472 (13,69); 2,1072 (50); 2,106 (39,89); 2,0984 (0,98);
1 ,8236 (0,62); 1 ,8066 (0,93); 1 ,7928 (0,9); 1 ,7759 (0,66); 1 ,1686 (8,9); 1 ,1519 (8,96); 0,9621 (8,64); 0,9458 (13,41 ); 0,9303 (8,51 ); -0,0002 (2,25); -0,0016 (1 ,66);
Verbindung Nr. 45, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,2949 (1 ,07); 9,8598 (1 ,82); 8,1067 (9,54); 3,4985 (3,89); 3,484 (8,91 ); 3,4699 (6,29); 3,3829 (50); 3,3539 (14,97); 3,3396 (9,64); 3,3251 (4,19); 3,1707 (1 ,54); 2,5121 (12,08); 2,5077 (27,13); 2,5032 (39,16); 2,4986 (28,67); 2,494 (13,78); 2,2439 (21 ,96); 2,071 1 (0,81 ); 2,0486 (22,52); -0,0002 (2,02);
Verbindung Nr. 46, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
13,0823 (1 ,02); 9,8798 (1 ,77); 8,3944 (9,57); 7,3098 (0,62); 7,2628 (47,69); 7,2605 (50); 3,6825 (1 ,85); 3,6691 (5,61 ); 3,6562 (6,74); 3,6435 (3,18); 3,6323 (0,33); 3,5855 (6,44); 3,573 (8,08); 3,5597 (3,53); 3,4924 (0,3); 3,4634 (0,4); 3,4364 (0,43); 3,3894 (34,13); 3,3872 (34,6); 3,3595 (1 ,65); 3,3573 (1 ,6); 2,405 (26,14); 2,1979 (0,37);
2,1512 (26,89); 2,004 (0,65); 1 ,5872 (2,89); 0,0021 (6,22); -0,0002 (6,64); Verbindung Nr. 59, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,4036 (0,93); 10,0757 (0,8); 10,0614 (1 ,66); 10,0469 (0,89); 9,0939 (0,51 ); 8,1033 (7,72); 7,6968 (1 ,15); 7,6937 (1 ,14); 4,1 149 (7,43); 4,1004 (7,51 ); 3,748 (0,33); 3,6936 (0,37); 3,6437 (32,78); 3,4572 (0,48); 3,3683 (48,13); 3,1691 (7,28); 3,0981 (0,66); 3,086 (0,66); 3,0799 (0,68); 3,0679 (0,66); 2,5513 (0,35); 2,524 (0,54); 2,5192 (0,74); 2,5107 (15,78); 2,5061 (35,24); 2,5015 (50); 2,4969 (35,83); 2,4924 (16,86); 2,2596 (17,82); 2,0713 (1 ,15); 2,0554 (19,1 1 ); 1 ,9085 (5,06); 1 ,2046 (1 ,43); 1 ,1864 (2,98); 1 ,1681 (1 ,38); -0,0002 (2,02); Verbindung Nr.67, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
13,0683 (0,47); 12,5279 (1,36); 8,4287 (6,22); 8,4216 (0,6); 7,2611 (50); 7,2094 (0,41); 5,1639 (0,38); 4,5331 (0,69); 4,5161 (0,4); 4,3687 (11,48); 4,2536 (0,69); 4,1879 (0,53); 4,1791 (0,84); 4,0932 (1,34); 4,0873 (0,5); 3,8932 (0,35); 3,7173 (1,21); 3,666 (0,78); 3,5098 (1 ,86); 3,5042 (29,69); 3,4998 (3,12); 3,4909 (0,78); 3,4807 (1 ,09);
3,4684 (0,75); 3,4355 (0,81); 3,4272 (1,26); 3,3817 (1,31); 3,3687 (0,7); 3,3063 (0,82); 3,1316 (0,46); 3,1132 (0,47); 2,4989 (0,42); 2,4682 (16,41); 2,4254 (0,99); 2,417 (0,71); 2,202 (0,54); 2,1884 (16,9); 2,1634 (1,18); 2,1171 (0,3); 2,0045 (1,35); 1,5731 (0,35); 1,4232 (0,59); 1,4049 (1,12); 1,3865 (0,55); -0,0002 (5,43);
Verbindung Nr.359, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,9647 (0,77); 8,2528 (8,24); 3,5306 (0,94); 3,5104 (1,82); 3,4937 (1,9); 3,4735 (0,97); 3,3209 (3,11); 2,6758 (0,34); 2,6711 (0,48); 2,6665 (0,35); 2,5246 (1,3); 2,5199 (1,83); 2,5112 (28,79); 2,5067 (62,05); 2,5021 (85,33); 2,4975 (60,2); 2,493 (27,42); 2,3718 (7,82); 2,3384 (0,36); 2,3335 (0,48); 2,329 (0,58); 2,3245 (0,42); 1 ,3569 (1 ,38); 1,232 (16); 1,2153 (15,85); 1,1489 (0,33); 1,0294 (0,35); 1,0172 (0,7); 1,0091 (1,02); 1,0052 (0,58); 0,9968 (1,98); 0,9887 (1,23); 0,9846 (1,27); 0,9765 (2,08); 0,9681 (0,63); 0,9641 (1,15); 0,9561 (0,77); 0,9439 (0,39); 0,502 (0,48); 0,4938 (0,61); 0,4899 (0,68); 0,4812 (1,69); 0,4717 (1 ,56); 0,4682 (1,55); 0,4597 (2,14); 0,4511 (1,07);
0,4469 (1 ,21 ); 0,4384 (1,12); 0,4321 (1 ,09); 0,4228 (1 ,29); 0,4197 (1 ,28); 0,4099 (1,76); 0,3999 (1,77); 0,3895 (1,85); 0,3808 (0,67); 0,3773 (0,71); 0,3683 (0,67);
0,3193 (0,6); 0,307 (1,05); 0,2971 (1,65); 0,2844 (2,41); 0,2748 (2,3); 0,2655 (1,61); 0,2627 (1,51); 0,2572 (1,53); 0,2535 (2,35); 0,2447 (2,11); 0,2319 (1 ,37); 0,222 (0,94); 0,2186 (0,57); 0,2096 (0,47); 0,0082 (0,79);
Verbindung Nr.250, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
18,1302 (0,33); 17,8361 (0,38); 17,7326 (0,33); 16,8803 (0,36); 16,8757 (0,32); 8,7145 (0,34); 8,2739 (7,49); 3,8925 (0,32); 3,5322 (1,04); 3,5121 (1,71); 3,4953 (1,83);
3,4751 (0,87); 3,4583 (0,36); 3,4406 (0,41); 3,3971 (1,38); 3,342 (91,18); 3,198 (0,38); 3,1708 (0,38); 3,1501 (0,36); 3,1457 (0,51); 3,1412 (0,59); 3,1366 (0,56); 3,132 (0,4); 3,1021 (0,33); 3,0547 (0,34); 2,8005 (0,45); 2,7518 (0,35); 2,7199 (0,37); 2,6768 (0,4); 2,6723 (0,52); 2,6677 (0,34); 2,5632 (0,47); 2,5586 (0,65); 2,5539 (0,48); 2,5391 (0,39); 2,5256 (1,89); 2,5209 (2,87); 2,5124 (36,97); 2,5078 (78,21); 2,5032 (105,6); 2,4986 (71,37); 2,494 (29,64); 2,3891 (4,93); 2,3807 (9,32); 2,3719 (4,76); 2,3346 (0,43); 2,3301 (0,64); 2,3255 (0,49); 1,9663 (0,37); 1,3567 (1,08); 1,235 (16); 1,2183 (15,53); 1,0331 (0,35); 1,021 (0,77); 1,0129(1,03); 1,0087(0,53); 1,0007(1,92);
0,9924 (1,14); 0,9884 (1,18); 0,9803 (2,04); 0,9721 (0,57); 0,968 (1,1); 0,9599 (0,74); 0,9477 (0,33); 0,505 (0,51); 0,497 (0,65); 0,493 (0,69); 0,4843 (1,65); 0,4747 (1,44); 0,471 (1,34); 0,4627 (1,94); 0,4541 (0,94); 0,4499 (1,1); 0,4414 (1,03); 0,4332 (1,02); 0,424 (1,26); 0,4207 (1,21); 0,4109 (1,64); 0,4039 (1,27); 0,401 (1,53); 0,3906 (1,75); 0,382 (0,56); 0,3784 (0,57); 0,3695 (0,61); 0,3217 (0,58); 0,3092 (1,04); 0,2993 (1,6); 0,2865 (2,3); 0,2771 (2,23); 0,2737 (1,28); 0,2682 (1,4); 0,2649 (1,26); 0,2599 (1,33); 0,2561 (2,13); 0,2474 (1,87); 0,2346 (1,16); 0,2245 (0,79); 0,2123 (0,37); 0,0082 (1,29); 0 (36,67);
Verbindung Nr.360, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,7674 (0,53); 8,1683 (6,25); 6,5471 (0,56); 6,524 (0,6); 6,509 (0,58); 6,486 (0,54); 4,9013 (0,33); 4,8827 (0,96); 4,8641 (1,5); 4,8453 (1,46); 4,8237 (0,95); 4,8051 (0,36); 4,4416 (0,5); 4,4241 (0,52); 4,4079 (0,47); 3,3066 (6,28); 2,6756 (0,42); 2,6712 (0,57); 2,6666 (0,4); 2,5867 (0,37); 2,5244 (1,41); 2,5193 (2,12); 2,5109 (35,71); 2,5065 (74,62); 2,502 (100); 2,4976 (70,67); 2,4933 (32,78); 2,3769 (6,55); 2,3687 (12,54); 2,3601 (6,87); 2,3335 (0,6); 2,3291 (0,69); 2,3246 (0,5); 1,3564 (16); 1,3387 (14,98); 1,2262 (4,52); 1,2231 (4,37); 1,2085 (4,54); 1,2055 (4,36); 0,0081 (0,95); 0 (31);
Verbindung Nr.1131, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,7693 (0,37); 9,0635 (0,44); 9,0546 (0,45); 8,2073 (7,59); 4,8855 (0,81); 4,8666 (1,26); 4,8461 (1,24); 4,8265 (0,85); 4,8073 (0,33); 3,3239 (7,1); 2,667 (2,22); 2,6615 (1,85); 2,6482 (3); 2,6354 (1,76); 2,6289 (2,01); 2,5562 (0,33); 2,5515 (0,43); 2,5244 (1 ,33); 2,5196 (1 ,9); 2,511 (35,73); 2,5065 (77,26); 2,502 (106,95); 2,4974 (76,79); 2,4929 (36,28); 2,4584 (0,45); 2,3333 (0,48); 2,3288 (0,66); 2,3243 (0,48); 2,086 (2,19); 1 ,613 (0,44); 1 ,5946 (1 ,72); 1 ,5757 (2,95); 1 ,5564 (3,03); 1 ,5376 (1 ,86); 1 ,5196 (0,53); 1,3617(13,04); 1,3441 (13,01); 0,9511 (7,63); 0,9329 (16); 0,9145 (6,91); 0 (7,62);
Verbindung Nr.141, Solvent: [DMSO], 400 MHz
9,0978 (0,34); 8,2144 (7,36); 4,9072 (0,42); 4,8886 (1,13); 4,8695 (1,71); 4,8488 (1,64); 4,8294 (1,12); 4,8111 (0,43); 3,325 (7,02); 3,2556 (0,94); 3,2339 (0,57); 3,1982 (0,33); 3,1687 (0,46); 3,0473 (0,35); 2,6763 (0,42); 2,6717 (0,56); 2,6672 (0,41); 2,5413 (0,37); 2,5251 (1 ,84); 2,5201 (2,79); 2,51 17 (35,87); 2,5072 (73,7); 2,5027 (98,89); 2,4982 (70,52); 2,4937 (33); 2,3578 (13,28); 2,3521 (13,35); 2,3467 (5,6); 2,3342 (0,81 ); 2,3297 (0,82); 2,3254 (0,61 ); 2,0863 (1 ,36); 1 ,3615 (16); 1 ,344 (15,87); 0,0081 (0,61 );
Verbindung Nr. 251 , Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
12,7416 (0,43); 12,726 (0,42); 9,0169 (0,79); 8,608 (1 ,55); 8,1698 (8,83); 4,9009 (0,42); 4,882 (1 ,17); 4,8628 (1 ,89); 4,8435 (1 ,9); 4,824 (1 ,24); 4,8046 (0,48); 3,696 (4,2); 3,6662 (0,44); 3,6492 (0,5); 3,5101 (2,05); 3,3366 (0,36); 2,6714 (0,54); 2,5562 (1 ,03); 2,5531 (1 ,07); 2,5027 (92,18); 2,466 (1 ,33); 2,3855 (8,3); 2,3775 (15,74); 2,369 (9,12); 2,3302 (0,73); 1 ,3568 (15,88); 1 ,3393 (16); 0,001 1 (16,75); 0 (17,8);
Verbindung Nr. 169, Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,7704 (0,39); 8,4552 (2,34); 7,5182 (1 ,07); 7,3093 (0,35); 7,2718 (0,34); 7,2675 (0,68); 7,2668 (0,72); 7,2594 (185,1 ); 6,9955 (1 ,04); 4,2454 (4,29); 4,2314 (4,3);
3,7823 (16); 3,491 (0,37); 2,3413 (1 ,61 ); 2,3363 (4,77); 2,331 (4,95); 2,3258 (1 ,83); 1 ,6366 (0,41 ); 1 ,5526 (2,26); 0,0082 (1 ,97); 0 (71 ,54);
Verbindung Nr. 2251 , Lösungsmittel: [CDCI3], 400 MHz
9,7332 (2,06); 9,7107 (2,06); 8,5156 (10,08); 7,5192 (0,55); 7,2627 (56,85); 7,2604
(101 ,3); 6,9964 (0,54); 4,9462 (0,52); 4,9277 (1 ,37); 4,9096 (2,05); 4,8914 (1 ,87);
4,8867 (1 ,73); 4,869 (1 ,24); 4,8513 (0,52); 4,6822 (0,62); 4,6631 (0,81 ); 4,591 1 (1 ,94);
4,5746 (2,15); 4,5569 (2,05); 4,5391 (1 ,36); 4,5336 (1 ,1 ); 4,5158 (0,69); 3,748 (0,37);
2,5652 (0,33); 2,3595 (15,51 ); 2,0054 (0,85); 1 ,8551 (0,48); 1 ,6895 (0,4); 1 ,5785 (2,32); 1 ,4322 (2,33); 1 ,4188 (16); 1 ,4013 (15,76); 1 ,3298 (1 1 ,69); 1 ,3134 (9,68);
0,0024 (13,37); 0 (23,26)
Verbindung Nr. 397, Solvent: [DMSO], 400 MHz
12,9636 (3,26); 8,7957 (0,33); 8,7874 (0,36); 8,7731 (0,35); 8,7685 (0,36); 8,759 (0,35); 8,7446 (0,37); 8,7226 (0,35); 8,2482 (15,56); 5,5334 (0,49); 5,5108 (0,53); 3,2999 (77,15); 3,1678 (1 ,99); 3,1475 (4,73); 3,127 (4,82); 3,1067 (1 ,88); 2,9072 (0,51 ); 2,8845 (0,5); 2,6741 (0,88); 2,6697 (1 ,18); 2,6649 (0,89); 2,5397 (0,94); 2,5228 (2,55); 2,5096 (64,36); 2,5051 (138,28); 2,5006 (193,4); 2,4961 (143,28); 2,4917 (71 ,27); 2,3708 (16); 2,3317 (1 ,14); 2,3276 (1 ,39); 2,3229 (1 ,05); 2,0716 (0,59); 1 ,247 (0,48); 1,1017(1 ,08); 1 ,0893 (2,53); 1 ,0818 (3,64); 1 ,0692 (6,63); 1 ,0625 (4,27);
I, 0569 (4,87); 1,0491 (7,06); 1,0368 (4,14); 1,0292 (2,97); 1,0166 (1,38); 0,8947 (0,36); 0,8765 (0,85); 0,8584 (1,12); 0,8369 (0,95); 0,8247 (0,52); 0,8188 (0,78);
0,8055 (0,43); 0,799 (0,4); 0,5361 (0,32); 0,517 (1,99); 0,5108 (3,12); 0,5067 (3,04); 0,4974 (5,96); 0,4925 (5,12); 0,4851 (5,99); 0,4763 (8,98); 0,464 (3,74); 0,4555 (3,73); 0,4053 (2,75); 0,3967 (3,63); 0,393 (4,65); 0,3845 (8,14); 0,3766 (4,28); 0,372 (6,87); 0,3646 (10,55); 0,3603 (6,35); 0,3476 (7,58); 0,3445 (7,74); 0,3409 (8,81); 0,328 (8,81); 0,3184 (7,94); 0,306 (4,02); 0,2973 (5,69); 0,2882 (5,3); 0,2838 (6,47); 0,2754 (8,57); 0,2623 (7,68); 0,2548 (3,69); 0,2486 (2,82); 0,2393 (0,74); 0,2288 (0,69);
0,2162 (0,66); 0,2039 (1,2); 0,1987 (1,5); 0,1947 (1,37); 0,1862 (1,55); 0,1826 (1,19); 0,17 (0,55); 0,1594 (0,37); 0,1468 (0,37); 0,0081 (1,88);
Verbindung Nr.219, Lösungsmittel: [DMSO],: 400 MHz
II, 6353 (2,84); 7,6671 (5,21); 7,2155 (11,77); 3,3635 (53,54); 3,3401 (25,69); 3,1649 (5,72); 2,6746 (3,58); 2,67 (5,03); 2,6653 (3,65); 2,5381 (1 ,99); 2,5333 (4,78); 2,5235
(15,86); 2,5188 (21,26); 2,5101 (305,53); 2,5055 (667,42); 2,5009 (930,02); 2,4963 (645,02); 2,4917 (282,72); 2,4663 (2,81); 2,4499 (3,19); 2,3323 (4,72); 2,3275 (6,07); 2,323 (4,74); 2,2028 (16); 2,0732 (1,9); 0,008 (7,46); -0,0002 (299,19); -0,0086 (8,02); Verbindung Nr.204, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
11 ,909 (1 ,22); 7,67 (2,17); 7,6179 (1 ,06); 5,2481 (1,12); 5,2371 (1 ); 4,2026 (1 ,47); 4,2004 (1,42); 4,1848 (3,41); 4,1827 (3,4); 4,1669 (3,69); 4,165 (3,39); 4,1537 (0,5); 4,149 (1,32); 4,1359 (1,13); 4,1181 (1,16); 4,1076 (1,15); 4,0898 (1,07); 3,3298 (34,63); 3,2933 (0,74); 3,2784 (0,55); 3,26 (0,81); 3,1656 (1,08); 3,1566 (0,56); 3,1316 (0,77); 3,1246 (0,75); 2,6747 (0,67); 2,6701 (0,92); 2,6656 (0,66); 2,5452 (0,61 );
2,5404 (1,07); 2,5379 (0,97); 2,5328 (1,3); 2,5236 (3,66); 2,5189 (4,88); 2,5103 (54,44); 2,5057 (116,52); 2,501 (160,76); 2,4964 (110,01); 2,4918 (47,65); 2,455 (0,68); 2,4503 (1,26); 2,4457 (1,18); 2,4412 (0,84); 2,3543 (4,72); 2,349 (4,72); 2,3324 (1,21); 2,3277 (2,01); 2,3225 (2,61); 2,3159 (2,37); 2,1892 (0,67); 2,1529 (0,64);
2,0734 (1 ,27); 1 ,7002 (1 ,5); 1 ,6857 (1 ,43); 1 ,6741 (1 ,68); 1 ,6599 (1 ,46); 1 ,6413 (0,63); 1,626 (0,5); 1,5372 (0,74); 1,3954 (0,55); 1,3542 (0,54); 1,3264 (0,51); 1,2708 (0,64); 1 ,253 (7,13); 1 ,2352 (16); 1 ,2174 (6,92); 1,19 (3,24); 1 ,1722 (6,98); 1 ,1545 (3,12); 0,008 (1,37); 0,0057 (0,51); 0,0048 (0,62); 0,004 (0,81); -0,0002 (42,99); -0,0085 (1,07); Verbindung Nr. 220, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
1 1 ,9778 (0,5); 7,7003 (2,04); 7,6231 (1 ,06); 4,2494 (6,39); 4,0227 (2,92); 3,6922 (16); 3,6812 (0,54); 3,6046 (8,06); 3,3596 (1 ,18); 3,0045 (7,15); 2,8773 (15,21 ); 2,5244 (0,82); 2,5196 (1 ,17); 2,51 1 (17,21 ); 2,5064 (37,74); 2,5018 (52,89); 2,4971 (36,74); 2,4926 (16,22); 2,3583 (3,5); 2,3529 (3,67); 2,3189 (1 ,86); 2,3133 (1 ,81 ); -0,0002 (2,24);
Verbindung Nr. 329, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
1 1 ,5835 (4,4); 7,6627 (6,33); 7,4239 (1 ); 7,2468 (9,63); 7,2188 (14,78); 7,1689 (4,88); 3,3446 (24,36); 3,3242 (138,5); 3,3014 (8,54); 3,2652 (0,98); 3,2619 (1 ,01 ); 3,2396 (0,75); 3,177 (0,94); 2,6767 (0,6); 2,6721 (0,84); 2,6674 (0,6); 2,5423 (0,88); 2,5374 (0,57); 2,5326 (0,56); 2,5255 (2,03); 2,5208 (3,18); 2,5122 (45,06); 2,5076 (98,48); 2,503 (137,52); 2,4983 (96,02); 2,4938 (42,71 ); 2,3735 (0,87); 2,3391 (0,9); 2,3344 (1 ,22); 2,3298 (1 ,45); 2,3251 (1 ,2); 2,2153 (16); 2,0739 (0,77); 0,008 (1 ,42); 0,0056 (0,56); -0,0002 (45,6); -0,0085 (1 ,19);
Verbindung Nr. 330, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
1 1 ,912 (0,51 ); 8,1919 (1 ,03); 7,7006 (2,31 ); 7,6204 (1 ,16); 4,2524 (6,67); 4,0242 (2,91 ); 3,6932 (16); 3,6022 (7,85); 3,5061 (0,73); 3,4438 (0,79); 3,0071 (6,81 ); 2,8778 (15,08); 2,5245 (0,76); 2,5198 (1 ,16); 2,51 1 1 (18,17); 2,5066 (40,02); 2,5019 (56,21 ); 2,4973 (39,58); 2,4927 (17,85); 2,3886 (1 ,23); 2,3805 (3,81 ); 2,3725 (4,77); 2,364 (2,31 ); 2,3404 (1 ,14); 2,3321 (2,14); 2,3237 (1 ,3); -0,0002 (15,03); Verbindung Nr. 2252, Lösungsmittel: [DMSO], 400 MHz
7,682 (3,24); 7,5992 (1 ,9); 4,148 (7,07); 3,91 15 (3,67); 3,3215 (108,24); 2,9899 (8,76); 2,8594 (16); 2,6705 (0,64); 2,5407 (0,65); 2,524 (1 ,35); 2,5193 (1 ,98); 2,5106 (33,34); 2,506 (73,45); 2,5014 (102,9); 2,4968 (72,2); 2,4922 (32,23); 2,3787 (2,44); 2,3701 (4,84); 2,3612 (2,64); 2,3327 (1 ,9); 2,3237 (3,29); 2,3148 (1 ,54); -0,0002 (10,57);
Verbindung Nr. 2, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
9,738(0,5); 8,107(3,3); 3,446(0,4); 3,391 (50,0); 3,332(0,8); 3,314(1 ,4); 3,299(1 ,5); 3,295(1 ,5); 3,281 (1 ,4); 3,263(0,4); 3,176(0,8); 2,517(9,4); 2,512(20,5); 2,508(29,0); 2,503(20,6); 2,499(9,3); 2,248(7,9); 2,054(8,1); 1,127(3,0); 1,109(6,4); 1,091(2,9); 0,006(0,5)
Verbindung Nr.23, Lösungsmittel [CDCI3], 400 MHz
9,403(1 ,1 ); 8,426(7,8); 7,2642(16,9); 7,2635(16,2); 3,475(2,1 ); 3,457(3,3); 3,443(3,1 ); 3,439(3,3); 3,425(2,2); 2,351(21,4); 2,148(21,5); 2,108(50,0); 1,722(0,7); 1,706(1,5); 1,689(1,9); 1,672(1,7); 1,655(1,0); 1,639(0,3); 1,522(2,4); 1,504(5,0); 1,486(4,9);
1,468(1,9); 0,979(0,6); 0,962(0,7); 0,949(30,0); 0,932(28,7); 0,922(1,7); 0,906(1,2); 0,000(4,3)
Verbindung Nr.59, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,414(0,5); 10,063(0,7); 8,104(3,5); 7,670(1,1); 7,667(1,1); 4,115(3,4); 4,100(3,4); 3,643(16,0); 3,324(11,7); 2,523(1,0); 2,519(1,5); 2,510(21,2); 2,506(45,0); 2,501(61,5); 2,496(42,8); 2,492(19,2); 2,259(7,7); 2,055(8,4); 0,008(1,2); 0,000(38,9); -0,009(1,1)
Verbindung Nr.610, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
8,339(3,4); 8,221 (1 ,6); 4,137(3,8); 4,123(3,8); 3,664(16,0); 2,711 (1 ,9); 2,693(1 ,9); 2,672(1,0); 2,506(58,3); 2,502(75,3); 2,497(55,0); 2,329(0,5); 1,189(2,8); 1,182(2,0);
I, 170(5,9); 1,163(3,8); 1,151(2,9); 1,144(1,7); 0,000(20,5)
Verbindung Nr.645, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
II, 950(1,0); 7,696(5,8); 7,639(2,9); 5,255(2,5); 5,246(2,4); 4,466(0,9); 4,433(0,9); 4,204(3,0); 4,188(5,6); 4,170(5,3); 4,152(2,5); 4,133(1,9); 4,116(2,2); 4,112(2,2);
4,095(1,8); 4,077(0,6); 4,068(0,6); 3,546(2,9); 3,282(1,1); 3,250(1,8); 3,162(1,1);
3,131(1,6); 3,104(0,8); 2,765(0,7); 2,706(3,4); 2,688(3,9); 2,672(3,2); 2,508(52,1); 2,503(67,2); 2,499(53,7); 2,191(1,4); 2,157(1,5); 2,087(0,6); 2,061(0,9); 2,029(0,9); 1,669(4,1); 1,571(1,1); 1,539(1,7); 1,433(1,1); 1,399(1,3); 1,359(1,4); 1,331(1,3);
1,275(1,4); 1,256(7,8); 1,239(16,0); 1,221(7,5); 1,192(5,1); 1,174(11,6); 1,159(13,3); 1,146(6,1); 1,141(7,1); 1,128(6,9); 1,109(3,3); 0,000(9,2)
Verbindung Nr.719, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
13,007(1,0); 8,339(3,8); 4,137(3,7); 4,122(3,9); 3,666(16,0); 3,317(13,7); 2,728(1,4); 2,709(1,5); 2,506(43,2); 2,502(58,0); 2,497(47,2); 1,197(2,7); 1,178(5,7); 1,159(2,7); 0,000(17,2) Verbindung Nr.754, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
11,863(5,0); 7,702(5,8); 7,640(2,8); 5,253(2,8); 4,462(1,0); 4,428(1,0); 4,203(2,8); 4,186(6,7); 4,169(5,7); 4,151(2,6); 4,133(2,1); 4,115(2,8); 4,099(2,0); 3,336(75,3); 3,271 (1 ,4); 3,235(2,1 ); 3,169(1 ,5); 3,136(1 ,8); 3,109(0,8); 2,771 (0,9); 2,713(3,2);
2,697(3,8); 2,677(3,5); 2,502(164,0); 2,498(137,5); 2,448(1,0); 2,329(1,0); 2,189(1,6); 2,161(1,7); 2,071(0,9); 2,034(0,9); 1,672(4,2); 1,583(1,2); 1,550(1,9); 1,431(1,3);
1,400(1,6); 1,358(1,6); 1,336(1,4); 1,310(1,1); 1,257(8,0); 1,239(16,0); 1,221(7,6);
I, 188(4,7); 1,180(6,7); 1,171(10,1); 1,162(12,9); 1,153(7,1); 1,143(8,5); 1,127(6,6); 1,109(3,2); 0,000(33,8)
Verbindung Nr.770, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
II, 919(0,7); 7,733(2,9); 7,634(1,6); 4,257(6,8); 4,016(3,4); 3,696(16,0); 3,680(0,6); 3,599(9,1); 3,407(3,9); 3,017(8,1); 2,878(14,9); 2,719(1,0); 2,701(1,2); 2,680(0,8); 2,675(1 ,0); 2,671 (0,8); 2,666(0,6); 2,661 (0,6); 2,656(0,6); 2,524(0,7); 2,520(1 ,0);
2,511(12,9); 2,507(27,9); 2,502(38,9); 2,497(27,0); 2,493(12,0); 1,185(2,5); 1,166(5,5); 1,147(2,5); 1,139(1,6); 1,121(3,2); 1,102(1,4); 0,000(7,0)
Verbindung Nr.1049, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
8,319(2,6); 4,136(3,0); 4,121(3,0); 3,663(16,0); 3,316(45,4); 2,675(1,0); 2,670(1,2); 2,665(0,9); 2,661(0,8); 2,655(0,9); 2,635(0,5); 2,523(1,7); 2,519(2,5); 2,510(41,4); 2,506(89,0); 2,501(122,2); 2,496(85,2); 2,492(38,3); 2,332(0,5); 2,328(0,7); 2,323(0,5);
I, 591(0,5); 1,572(0,9); 1,553(0,9); 1,534(0,6); 0,938(2,6); 0,920(5,5); 0,902(2,3);
0,008(1,0); 0,000(35,7); -0,009(1,1)
Verbindung Nr.1084, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
II, 952(0,6); 7,671(4,5); 7,606(2,1); 5,253(1,6); 5,242(1,4); 4,463(0,5); 4,429(0,5); 4,205(1,9); 4,202(2,0); 4,197(1,3); 4,187(4,1); 4,185(4,0); 4,169(4,0); 4,167(3,9);
4,150(1,7); 4,141(0,7); 4,133(0,5); 4,123(2,0); 4,106(3,0); 4,088(2,0); 3,561(1,3);
3,277(0,7); 3,246(1,0); 3,162(0,6); 3,155(0,7); 3,130(1,0); 3,123(1,0); 3,098(0,5);
2,668(1,5); 2,648(2,3); 2,633(2,1); 2,618(1,6); 2,597(0,9); 2,526(0,5); 2,521(0,8);
2,512(15,0); 2,508(32,2); 2,503(44,1); 2,499(31,4); 2,494(14,7); 2,190(0,9); 2,159(0,9); 2,087(0,6); 2,075(0,8); 2,033(0,5); 1,697(1,9); 1,686(2,2); 1,679(2,3); 1,667(2,3);
1,653(1,3); 1,644(0,8); 1,638(0,7); 1,580(1,6); 1,562(2,7); 1,542(3,4); 1,524(2,4); 1,507(1,2); 1,489(0,5); 1,426(0,7); 1,417(0,6); 1,404(0,6); 1,394(0,9); 1,386(0,7);
1,353(0,9); 1,325(0,7); 1,309(0,5); 1,301(0,5); 1,274(0,9); 1,255(7,6); 1,237(16,0); 1,219(7,2); 1,190(4,1); 1,172(8,6); 1,154(4,0); 0,931(5,2); 0,913(11,0); 0,894(5,7); 0,879(6,2); 0,861(2,7); 0,000(13,2)
Verbindung Nr.1100, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,009(0,9); 7,699(1,7); 7,596(0,9); 4,250(6,4); 4,018(3,3); 3,693(16,0); 3,592(9,7); 3,309(183,4); 3,007(8,2); 2,872(14,1); 2,674(1,4); 2,670(1,9); 2,665(1,4); 2,660(1,0); 2,650(1,0); 2,631(1,0); 2,608(0,7); 2,523(3,7); 2,518(5,2); 2,510(68,2); 2,505(148,3); 2,500(206,6); 2,496(143,0); 2,491 (63,5); 2,332(0,9); 2,327(1 ,3); 2,323(0,9); 1 ,583(0,6); 1,564(1,1); 1,544(1,3); 1,525(1,2); 1,504(0,8); 0,932(3,0); 0,914(6,4); 0,895(3,8);
0,875(3,9); 0,857(1,6); 0,008(1,5); 0,000(55,6); -0,006(0,7); -0,007(0,6); -0,009(1,7)
Verbindung Nr.1159, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
13,014(0,9); 8,324(3,9); 4,136(3,7); 4,122(3,9); 3,666(16,0); 3,322(9,5); 2,663(1,7); 2,507(34,2); 2,502(46,4); 2,498(38,2); 2,074(0,8); 1,598(0,8); 1,578(1,5); 1,560(1,6); 1,541(0,9); 0,949(3,0); 0,931(6,2); 0,912(2,9); 0,000(14,8)
Verbindung Nr.1194, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
11 ,862(3,8); 7,681 (4,9); 7,612(2,3); 5,254(2,2); 5,243(2,0); 4,463(0,8); 4,430(0,8);
4,202(2,5); 4,188(5,3); 4,185(5,0); 4,170(4,6); 4,152(1,8); 4,141(0,9); 4,123(1,7);
4,111(1,9); 4,105(1,9); 4,093(1,7); 4,076(0,6); 3,368(12,7); 3,266(1,0); 3,233(1,5);
3,162(1,1); 3,136(1,4); 3,105(0,7); 2,763(0,6); 2,671(2,3); 2,653(2,9); 2,507(86,9);
2,502(111,7); 2,498(81,3); 2,451(0,5); 2,329(0,7); 2,191(1,3); 2,157(1,3); 2,086(0,7); 2,074(1 ,2); 2,041 (0,7); 1 ,682(3,2); 1 ,581 (2,4); 1 ,561 (3,5); 1 ,542(4,2); 1 ,523(2,6);
1,502(1,4); 1,426(1,0); 1,394(1,3); 1,359(1,3); 1,328(1,0); 1,309(0,8); 1,273(1,3);
I, 256(7,8); 1,238(16,0); 1,220(7,3); 1,187(4,1); 1,169(8,2); 1,151(3,9); 0,937(5,6); 0,919(11,4); 0,901(7,6); 0,884(6,3); 0,865(2,8); 0,000(33,0) Verbindung Nr.1210, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
I I , 935(0,8); 11 ,916(1 ,2); 7,712(2,5); 7,605(1 ,5); 4,255(6,7); 4,020(3,4); 3,695(16,0); 3,591(9,5); 3,313(36,7); 3,011(8,4); 2,873(14,4); 2,675(0,8); 2,671(0,9); 2,666(0,9); 2,655(1,0); 2,636(1,0); 2,616(0,7); 2,524(0,8); 2,519(1,2); 2,511(17,0); 2,506(37,2); 2,501(51,9); 2,497(36,2); 2,492(16,2); 2,086(1,3); 2,073(2,7); 1,585(0,6); 1,566(1,1); 1,547(1,2); 1,528(0,9); 1,522(0,9); 1,502(0,8); 0,939(2,9); 0,921(6,2); 0,902(3,5); 0,882(3,8); 0,864(1,6); 0,000(15,6)
Verbindung Nr.2379, Lösungsmittel [CDCI3], 400 MHz
13,084(0,7); 9,304(1 ,5); 8,663(15,1 ); 8,643(0,6); 7,263(32,2); 3,518(1 ,5); 3,504(1 ,9); 3,500(5,1); 3,486(5,3); 3,482(5,4); 3,468(5,2); 3,464(2,0); 3,450(1,6); 2,621(1,6); 2,528(44,8); 1,671(0,6); 1,428(0,9); 1,260(12,5); 1,242(26,5); 1,224(12,1); 0,008(0,5); 0,000(18,4); -0,002(7,2) Verbindung Nr.2380, Lösungsmittel [CDCI3], 400 MHz
13,239(1,2); 9,364(1,8); 8,669(17,1); 7,264(22,9); 7,263(27,5); 7,260(0,7); 7,259(0,5); 3,451(3,6); 3,434(7,8); 3,420(7,9); 3,402(3,8); 2,525(48,4); 1,676(0,9); 1,658(4,1); 1,640(8,4); 1,622(9,7); 1,604(4,6); 1,586(1,0); 1,058(0,5); 1,019(13,5); 1,000(27,3); 0,982(11,9); 0,000(17,2); -0,008(0,5)
Verbindung Nr.2400, Lösungsmittel [CDCI3], 400 MHz
12,980(0,5); 9,305(1,9); 8,669(1,8); 7,260(4,8); 3,502(0,5); 3,482(1,4); 3,462(1,4); 3,422(0,5); 2,501(5,7); 1,749(0,2); 1,719(0,5); 1,699(0,7); 1,879(0,5); 1,659(0,2);
I, 585(4,2); 1,522(0,5); 1,502(1,4); 1,482(1,4); 1,462(0,5); 0,979(6,3); 0,921(6,3); - 0,002(2,5)
Verbindung Nr.2423, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,873(1,0); 9,650(1,0); 8,252(7,7); 3,482(0,4); 3,473(0,7); 3,464(2,3); 3,453(3,1); 3,450(2,7); 3,441(7,5); 3,431(4,1); 3,419(0,9); 3,413(0,5); 3,317(45,4); 3,305(1,8); 3,268(30,6); 2,525(0,4); 2,511 (8,9); 2,507(19,4); 2,502(27,3); 2,498(19,4); 2,493(8,7); 2,371(19,7); 2,074(0,3); 0,000(1,5)
Verbindung Nr.3915, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
II, 838(1,6); 7,225(7,6); 3,383(1,0); 3,365(2,9); 3,347(3,3); 3,315(23,4); 3,176(1,0); 3,170(0,9); 3,158(2,8); 3,140(2,8); 3,123(1,0); 2,511(8,4); 2,506(17,6); 2,502(24,2);
2,497(18,0); 2,493(9,0); 2,338(0,4); 2,149(16,8); 2,108(0,4); 1,964(17,1); 1,908(50,0); 1,103(3,1); 1,086(6,6); 1,068(3,2); 1,034(3,2); 1,016(6,6); 0,999(3,0); 0,000(4,6) Verbindung Nr.3917, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
8,395(0,6); 7,702(0,7); 7,699(0,7); 7,626(0,7); 7,316(2,6); 7,299(1,8); 7,208(1,6); 4,252(8,8); 4,152(3,3); 4,075(2,8); 3,760(2,2); 3,701(16,0); 3,669(10,7); 3,655(1,6); 3,580(9,6); 3,168(0,8); 3,098(7,2); 2,943(6,4); 2,914(9,8); 2,674(0,6); 2,670(0,9); 2,665(0,6); 2,523(2,5); 2,518(3,8); 2,510(50,5); 2,505(109,6); 2,501 (152,9);
2,496(106,2); 2,491(47,2); 2,332(0,7); 2,327(1,0); 2,323(0,7); 2,173(5,4); 2,159(4,1); 1,987(5,7); 1,958(4,0); 0,008(0,9); 0,000(31,4); -0,009(0,9)
Verbindung Nr.2599, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,289(0,7); 9,730(0,9); 8,132(6,6); 7,918(1,1); 3,710(2,6); 3,431(0,6); 3,317(171,5);
3,309(4,1); 3,295(3,0); 3,291(3,0); 3,277(2,7); 3,259(0,9); 2,670(0,7); 2,524(3,3);
2,519(4,8); 2,510(41,3); 2,506(86,5); 2,501(119,0); 2,497(83,2); 2,492(37,3);
2,448(1,4); 2,429(3,6); 2,410(3,6); 2,391(1,2); 2,370(0,6); 2,333(0,5); 2,328(0,7);
2,324(0,5); 2,271(16,0); 2,229(1,8); 1,120(5,9); 1,102(13,5); 1,086(6,3); 1,084(7,3); 1 ,068(12,6); 1 ,049(5,5); 1 ,028(0,7); 0,008(1 ,1 ); 0,000(34,3); -0,009(1 ,0)
Verbindung Nr.2620, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,268(0,6); 9,756(0,7); 8,128(4,2); 3,317(71,3); 3,307(1,7); 3,290(1,4); 3,272(0,8); 2,524(2,0); 2,511(20,4); 2,506(42,3); 2,501(58,0); 2,497(40,9); 2,492(18,6);
2,448(0,8); 2,429(2,2); 2,410(2,2); 2,391 (0,7); 2,272(9,7); 1 ,614(0,6); 1 ,598(0,8); 1,581(0,7); 1,410(1,0); 1,393(1,9); 1,374(1,9); 1,357(0,8); 1,086(3,0); 1,068(7,2); 1,049(2,9); 0,902(16,0); 0,886(15,1); 0,008(0,8); 0,000(21,5); -0,009(0,7)
Verbindung Nr.2643, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,279(0,9); 9,849(1 ,0); 9,836(0,5); 8,137(6,5); 3,463(0,6); 3,453(2,0); 3,442(2,8); 3,438(2,8); 3,431(6,4); 3,423(3,5); 3,410(0,8); 3,368(0,6); 3,350(0,5); 3,318(138,4); 3,269(1,0); 3,265(35,4); 2,524(2,1); 2,519(3,1); 2,511(25,1); 2,506(51,3); 2,501(69,8); 2,497(49,0); 2,492(21,9); 2,450(1,1); 2,431(3,4); 2,412(3,5); 2,393(1,2); 2,276(16,0);
I, 087(4,9); 1,068(11,8); 1,049(4,7); 0,008(1,2); 0,000(33,4); -0,009(1,0)
Verbindung Nr.2595, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
II, 681(0,7); 7,242(6,7); 3,384(0,8); 3,366(2,5); 3,349(2,7); 3,325(21,0); 3,167(0,8); 3,149(2,2); 3,132(2,2); 3,114(0,7); 2,524(1,2); 2,511(11,9); 2,506(24,6); 2,501(33,8); 2,497(23,8); 2,492(10,8); 2,363(1,0); 2,344(3,1); 2,325(3,2); 2,306(1,0); 2,176(16,0); 1,106(2,7); 1,088(5,7); 1,071(2,7); 1,048(4,9); 1,029(12,5); 1,014(6,1); 1,010(5,9); 0,997(2,5); 0,008(0,5); 0,000(13,2)
Verbindung Nr.2597, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,388(0,7); 10,055(0,9); 8,132(4,4); 4,114(3,5); 4,100(3,5); 3,643(16,0); 3,317(146,7); 3,205(0,6); 2,670(0,7); 2,523(1,9); 2,510(37,7); 2,506(79,7); 2,501(109,1);
2,496(76,7); 2,492(34,4); 2,456(0,8); 2,438(2,4); 2,419(2,4); 2,401(0,9); 2,328(0,6); 2,289(10,1); 1,090(3,1); 1,072(7,1); 1,053(3,0); 0,008(1,3); 0,000(39,7); -0,009(1,1) Verbindung Nr.2485, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,262(1,1); 7,568(6,4); 3,394(19,8); 3,361(7,6); 3,343(6,9); 3,325(2,3); 3,168(0,9);
3,162(1,8); 3,144(5,8); 3,126(5,9); 3,109(1,8); 2,675(0,9); 2,670(1,2); 2,665(0,8);
2,523(3,1); 2,519(4,6); 2,510(70,5); 2,506(151,0); 2,501(207,0); 2,496(144,9);
2,492(65,4); 2,325(25,8); 1,100(7,2); 1,082(16,0); 1,065(7,1); 1,041(6,8); 1,024(15,1); 1 ,006(6,5); 0,008(2,2); 0,000(77,3); -0,009(2,3)
Verbindung Nr.2600, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
3,501(16,0); 2,522(1,3); 2,517(1,8); 2,514(1,4); 2,283(0,6) Verbindung Nr.2471, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,359(1,2); 7,467(4,9); 7,451(4,8); 5,153(2,6); 4,373(1,2); 4,307(2,1); 4,185(2,6);
4,167(7,6); 4,149(7,8); 4,132(3,1); 4,124(2,4); 4,094(1,8); 4,076(1,8); 3,573(9,9);
3,416(2,0); 3,382(2,2); 3,137(1,2); 3,111(1,9); 2,725(1,4); 2,670(1,8); 2,604(0,8);
2,505(221,2); 2,501(300,1); 2,497(245,7); 2,445(1,7); 2,301(16,4); 2,284(13,8);
2,151 (1 ,6); 2,120(1 ,8); 2,057(1 ,2); 2,025(1 ,4); 1 ,682(4,6); 1 ,654(5,0); 1 ,525(2,3);
1,482(1,5); 1,323(1,6); 1,292(2,1); 1,241(8,1); 1,224(16,0); 1,206(8,3); 1,195(6,0);
1,178(10,4); 1,160(5,1); 0,000(72,6)
Verbindung Nr.2489, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
14,204(0,9); 12,828(2,5); 9,511 (2,8); 9,022(2,5); 8,382(9,3); 7,672(6,2); 3,323(114,9); 3,280(5,8); 3,236(1,1); 2,670(3,7); 2,505(469,2); 2,501(482,1); 2,403(25,6);
2,328(3,0); 1,120(8,5); 1,101(16,0); 1,084(7,5); 0,002(67,4); 0,000(86,3) Verbindung Nr.2581, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,329(1,1); 7,539(7,2); 5,145(1,6); 5,133(1,5); 4,370(0,8); 4,335(0,8); 4,302(1,2); 4,291(1,2); 4,184(2,1); 4,166(6,7); 4,148(6,9); 4,142(2,1); 4,130(2,3); 4,124(1,8); 4,107(0,7); 4,092(1,6); 4,074(1,6); 4,065(0,9); 4,056(0,5); 4,047(0,8); 3,466(7,1);
3,413(1,6); 3,374(1,3); 3,120(0,6); 3,096(1,0); 3,090(1,0); 3,065(0,5); 2,715(0,7);
2,679(0,6); 2,675(0,7); 2,670(0,9); 2,666(0,6); 2,524(2,1); 2,519(3,3); 2,510(50,2); 2,506(106,7); 2,501(145,6); 2,496(102,7); 2,492(47,1); 2,341(15,2); 2,324(12,7);
2,149(0,9); 2,113(0,9); 2,053(0,7); 2,019(0,8); 1,680(2,7); 1,651(2,9); 1,624(0,7);
1,608(0,5); 1,558(0,6); 1,526(1,2); 1,480(0,8); 1,448(0,6); 1,319(0,9); 1,289(1,1);
1,242(7,9); 1,224(16,0); 1,207(7,9); 1,201(5,7); 1,183(10,4); 1,165(4,8); 0,008(1,5); 0,000(51,5); -0,009(1,7)
Verbindung Nr.2375, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,282(0,5); 7,515(4,8); 3,462(3,8); 3,386(1,7); 3,369(4,4); 3,351(4,4); 3,333(1,6); 3,168(1,4); 3,151(4,0); 3,133(4,1); 3,116(1,4); 2,670(0,6); 2,506(82,5); 2,501(107,7); 2,497(78,9); 2,449(0,7); 2,328(0,7); 2,286(16,0); 1,105(4,7); 1,087(10,1); 1,069(4,8); 1,046(4,7); 1,028(9,7); 1,011(4,4); 0,000(30,2)
Verbindung Nr.2533, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
14,151(2,1); 12,819(4,2); 9,641(3,9); 8,954(3,0); 8,387(16,0); 7,640(8,5); 3,434(23,1); 3,425(12,0); 3,372(4,3); 3,315(862,0); 3,264(60,7); 2,669(14,3); 2,590(3,3);
2,555(11,7); 2,505(2167,4); 2,501(2396,5); 2,496(1632,8); 2,407(44,8); 2,327(14,6); 2,073(2,0); 0,146(3,1); 0,000(750,3); -0,009(51,0); -0,150(3,8) Verbindung Nr.2490, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,824(2,2); 9,573(2,3); 8,382(9,7); 7,654(1,2); 3,317(99,1); 3,267(2,3); 3,251(5,3); 3,236(5,7); 3,218(2,5); 2,675(1,5); 2,670(1,7); 2,505(253,6); 2,501(277,2);
2,496(184,9); 2,404(25,2); 2,328(1,8); 1,543(0,6); 1,524(2,5); 1,507(4,9); 1,489(5,1); 1,471(2,8); 1,453(0,7); 0,900(8,0); 0,881(16,0); 0,863(7,2); 0,000(92,4); -0,009(5,9)
Verbindung Nr.2510, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,807(0,6); 9,534(0,6); 8,378(4,6); 3,324(1,0); 3,314(22,0); 3,292(1,2); 3,289(1,2); 3,274(0,8); 2,524(0,5); 2,519(0,8); 2,511(12,6); 2,506(27,1); 2,501(37,3); 2,497(26,1); 2,492(11,8); 2,403(10,1); 1,606(0,6); 1,590(0,8); 1,573(0,7); 1,411(0,9); 1,394(1,8); 1,375(1,8); 1,358(0,8); 0,899(16,0); 0,883(15,1); 0,008(0,7); 0,000(22,1); -0,009(0,6)
Verbindung Nr.2546, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
9,843(0,7); 8,971(1,2); 8,382(5,2); 7,648(3,5); 7,645(3,4); 4,166(0,5); 4,119(3,1);
4,105(3,1); 3,795(1,2); 3,780(1,3); 3,723(1,0); 3,673(1,1); 3,646(16,0); 3,615(5,6); 3,413(0,6); 3,369(0,6); 3,351(0,8); 3,317(85,5); 3,267(0,6); 3,131(0,5); 2,679(0,6); 2,674(1,3); 2,670(2,0); 2,665(1,4); 2,660(0,6); 2,604(0,7); 2,599(2,0); 2,595(2,0);
2,590(1,5); 2,561(1,0); 2,556(1,1); 2,552(0,9); 2,534(0,5); 2,523(3,7); 2,518(6,1);
2,510(110,1); 2,505(239,2); 2,501(330,6); 2,496(230,8); 2,491(104,2); 2,474(2,0); 2,470(1,6); 2,465(1,0); 2,460(0,9); 2,455(1,1); 2,451(1,5); 2,446(1,0); 2,441(0,6);
2,418(11,0); 2,337(0,7); 2,332(1,4); 2,327(2,0); 2,323(1,4); 2,318(0,6); 2,073(0,5); 1,176(1,0); 0,146(0,6); 0,099(1,3); 0,008(5,5); 0,000(214,5); -0,009(6,6); -0,031(0,7); - 0,050(0,9); -0,150(0,7)
Verbindung Nr.2290, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,851(0,5); 9,563(0,6); 8,153(4,1); 3,332(1,2); 3,314(138,1); 3,300(1,8); 3,282(0,9); 2,674(0,7); 2,670(1,1); 2,665(0,7); 2,523(2,4); 2,519(3,5); 2,510(61,6); 2,505(133,0); 2,501(183,0); 2,496(129,0); 2,492(59,2); 2,455(0,6); 2,450(0,7); 2,446(0,6);
2,349(10,1 ); 2,337(0,5); 2,332(0,9); 2,328(1 ,1 ); 2,323(0,8); 1 ,611 (0,6); 1 ,594(0,8); 1,577(0,7); 1,418(1,0); 1,400(1,9); 1,382(1,9); 1,364(0,8); 0,902(16,0); 0,885(15,2); 0,008(1,5); 0,000(58,5); -0,009(1,9)
Verbindung Nr.2265, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,455(5,5); 3,389(1,7); 3,371(4,3); 3,354(4,5); 3,336(2,0); 3,316(43,2); 3,170(1,3); 3,152(3,8); 3,134(3,9); 3,117(1,4); 2,538(1,8); 2,524(2,5); 2,519(2,8); 2,510(22,4); 2,506(46,4); 2,501(63,5); 2,497(46,9); 2,492(24,3); 2,333(0,5); 2,328(0,6); 2,324(0,5); 2,267(16,0); 1,106(4,7); 1,089(9,8); 1,071(5,0); 1,046(4,6); 1,029(9,2); 1,011(4,4); 0,008(0,5); 0,000(14,9); -0,009(0,8)
Verbindung Nr.2270, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,865(1,0); 9,601(1,1); 8,157(8,7); 3,315(32,7); 3,276(1,9); 3,259(3,7); 3,244(3,7); 3,227(2,0); 2,524(0,8); 2,519(1 ,4); 2,511 (18,2); 2,506(38,1 ); 2,502(51 ,7); 2,497(37,4); 2,493(18,1); 2,350(23,2); 2,333(0,5); 1,532(2,1); 1,514(3,9); 1,496(3,9); 1,478(2,3); 1,460(0,5); 0,905(7,5); 0,886(16,0); 0,868(6,7); 0,008(0,6); 0,000(17,3); -0,005(0,7); - 0,006(0,6); -0,009(0,8)
Verbindung Nr.2313, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,857(2,1 ); 9,670(2,1 ); 8,163(16,0); 3,484(1 ,4); 3,478(1 ,8); 3,474(2,0); 3,466(5,2); 3,454(6,8); 3,450(6,0); 3,443(14,8); 3,433(9,1); 3,420(2,7); 3,414(1,6); 3,373(1,1); 3,367(1,4); 3,315(68,0); 3,268(72,6); 3,236(0,6); 3,218(0,6); 3,169(0,6); 2,671(0,7); 2,666(0,5); 2,557(3,9); 2,552(4,0); 2,548(3,6); 2,543(3,6); 2,524(5,1); 2,519(5,6);
2,511(39,1); 2,506(81,0); 2,501(111,4); 2,497(82,7); 2,492(43,4); 2,461(1,2);
2,457(1 ,3); 2,452(1 ,2); 2,447(0,6); 2,427(0,8); 2,412(0,7); 2,405(0,7); 2,353(38,1 ); 2,333(1,4); 2,328(1,2); 2,324(0,7); 0,008(0,9); 0,000(26,0); -0,009(1,4)
Verbindung Nr.2269, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,865(1,1); 9,540(1,3); 8,157(8,6); 3,366(0,6); 3,339(1,1); 3,321(6,8); 3,314(55,7); 3,307(7,8); 3,303(5,8); 3,289(4,0); 3,271 (1 ,5); 3,265(1 ,1 ); 2,561 (0,8); 2,557(0,9);
2,552(0,7); 2,524(0,8); 2,510(30,8); 2,506(63,7); 2,501(85,9); 2,497(64,2); 2,492(32,9); 2,456(1,4); 2,452(1,4); 2,447(0,9); 2,348(23,4); 2,328(0,8); 2,324(0,6); 1,126(7,4); 1,108(16,0); 1,090(7,4); 0,008(0,9); 0,000(21,8); -0,008(1,3) Verbindung Nr.4069, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,004(0,7); 8,182(0,7); 7,724(2,2); 7,630(1,3); 4,252(6,7); 4,013(3,4); 3,694(16,0);
3,615(0,9); 3,600(9,5); 3,353(5,0); 3,169(1,0); 3,013(8,4); 2,876(14,9); 2,712(1,1);
2,693(1,4); 2,679(1,2); 2,674(1,7); 2,670(2,0); 2,665(1,6); 2,645(0,6); 2,533(0,7);
2,523(3,5); 2,519(5,0); 2,510(64,7); 2,505(140,6); 2,501(195,7); 2,496(135,4);
2,491(60,1); 2,332(0,9); 2,327(1,2); 2,323(0,8); 1,180(2,6); 1,162(5,7); 1,143(2,7);
1,139(2,6); 1,120(3,3); 1,101(1,4); 0,008(1,6); 0,006(0,5); 0,005(0,6); 0,004(0,8);
0,000(50,9); -0,009(1,4)
Verbindung Nr.3993, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,511 (1 ,7); 7,473(1 ,7); 4,171 (4,3); 4,070(3,3); 3,674(12,9); 3,607(9,4); 3,470(16,0); 3,168(2,2); 2,946(7,8); 2,918(11,7); 2,674(0,9); 2,670(1,2); 2,665(1,0); 2,523(4,0); 2,518(5,8); 2,510(78,8); 2,505(170,8); 2,500(237,1); 2,496(164,0); 2,491(72,4);
2,332(1,0); 2,327(1,5); 2,322(1,3); 2,309(4,8); 2,288(3,8); 2,072(1,1); 0,008(1,2);
0,000(42,8); -0,009(1,3) Verbindung Nr.3977, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,308(0,9); 7,403(3,8); 7,382(3,7); 5,158(1,7); 5,146(1,5); 4,383(0,8); 4,350(0,8); 4,319(1,2); 4,308(1,2); 4,185(2,2); 4,167(7,0); 4,157(1,1); 4,149(7,3); 4,139(2,1); 4,132(2,5); 4,121(2,0); 4,113(0,6); 4,104(0,7); 4,096(1,6); 4,078(1,6); 4,069(0,8); 4,060(0,6); 4,051(0,8); 3,417(0,9); 3,385(1,1); 3,313(125,6); 3,150(0,6); 3,141(0,7); 3,110(1,1); 3,086(0,6); 2,730(0,7); 2,675(0,7); 2,670(1,0); 2,665(0,7); 2,523(2,7); 2,518(4,1); 2,510(54,3); 2,505(116,1); 2,501(160,8); 2,496(112,8); 2,492(51,2); 2,450(0,5); 2,332(0,8); 2,328(1,1); 2,323(0,8); 2,283(12,2); 2,266(10,2); 2,152(1,0); 2,117(1,0); 2,072(0,6); 2,057(0,7); 2,023(0,9); 1,686(2,9); 1,674(2,4); 1,655(3,1); 1,627(0,7); 1,612(0,6); 1,558(0,6); 1,527(1,4); 1,484(0,8); 1,453(0,7); 1,324(1,0); 1,296(1,3); 1,257(1,2); 1,242(7,6); 1,224(16,0); 1,206(7,5); 1,193(5,2); 1,175(10,1); 1,157(4,7); 0,008(1,9); 0,000(63,2); -0,009(2,0) Verbindung Nr.2840, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,248(0,5); 9,762(0,6); 8,108(3,6); 3,333(17,4); 3,305(1,5); 3,290(1,3); 3,288(1,3);
3,272(0,9); 2,588(0,6); 2,569(1,9); 2,550(2,0); 2,531(0,7); 2,524(0,7); 2,519(0,9);
2,510(11,5); 2,506(24,4); 2,501(33,7); 2,497(23,6); 2,492(10,6); 2,086(10,8);
1,615(0,6); 1,598(0,8); 1,581(0,7); 1,408(1,0); 1,391(1,9); 1,372(1,9); 1,355(0,8); 1,129(2,4); 1,111(5,8); 1,092(2,4); 0,902(16,0); 0,885(15,2); 0,000(13,8)
Verbindung Nr.2911, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,279(3,6); 7,263(6,1); 5,154(1,2); 5,142(1,2); 4,388(0,5); 4,297(0,9); 4,285(0,8);
4,180(1,5); 4,162(4,9); 4,144(5,4); 4,135(0,7); 4,127(2,2); 4,118(1,3); 4,100(1,4); 4,084(1 ,4); 4,066(1 ,2); 4,057(0,6); 4,039(0,6); 3,792(1 ,3); 3,425(0,7); 3,392(0,9);
3,169(1,1); 3,091(0,7); 3,083(0,7); 2,761(0,5); 2,524(1,0); 2,511(16,3); 2,506(34,6);
2,501(48,5); 2,497(36,1); 2,492(16,5); 2,479(3,6); 2,469(2,0); 2,461(1,4); 2,449(0,5);
2,150(0,8); 2,113(0,7); 2,047(0,5); 2,031(0,6); 2,017(16,0); 1,993(9,6); 1,681(1,8);
1,666(1,3); 1,651(2,3); 1,526(1,2); 1,302(0,5); 1,280(0,7); 1,241(6,3); 1,223(12,3); 1,206(5,9); 1,173(3,3); 1,155(6,6); 1,138(3,2); 1,125(3,8); 1,114(2,9); 1,106(8,7);
1,095(5,6); 1,087(4,0); 1,076(2,3); 0,008(0,7); 0,000(22,4); -0,009(0,7) Verbindung Nr.2820, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,262(0,8); 9,816(0,5); 9,802(0,9); 8,113(5,3); 3,311(38,1); 3,266(1,3); 3,248(2,7); 3,234(2,7); 3,216(1,4); 2,589(0,9); 2,570(2,9); 2,551(3,2); 2,532(1,2); 2,524(0,9);
2,519(1,2); 2,510(14,6); 2,506(30,8); 2,501(42,3); 2,497(29,9); 2,492(13,5);
2,087(16,0); 1,521(1,5); 1,503(2,8); 1,485(2,8); 1,467(1,6); 1,131(3,7); 1,112(8,8); 1,093(3,6); 0,904(5,2); 0,886(10,8); 0,867(4,5); 0,008(0,6); 0,000(17,8); -0,009(0,6)
Verbindung Nr.2819, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,267(0,7); 9,749(0,5); 9,736(0,9); 9,723(0,5); 8,113(5,3); 3,478(3,4); 3,328(0,7); 3,310(2,3); 3,296(2,6); 3,292(2,5); 3,278(2,3); 3,260(0,7); 2,587(0,9); 2,568(3,1);
2,550(3,2); 2,531(1,2); 2,524(0,7); 2,511(11,0); 2,506(22,0); 2,502(29,4); 2,497(20,5); 2,493(9,3); 2,087(16,0); 1,130(3,8); 1,119(5,4); 1,111(8,7); 1,100(10,7); 1,092(3,8); 1,082(4,8); 0,000(8,0) Verbindung Nr.2815, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,229(6,0); 3,385(0,6); 3,367(1,9); 3,350(1,9); 3,332(0,7); 3,174(0,6); 3,169(0,5);
3,156(1,8); 3,139(1,8); 3,121(0,6); 2,511(6,1); 2,506(13,2); 2,501(18,8); 2,497(13,0);
2,492(5,9); 2,481(3,0); 2,463(3,0); 2,444(1,0); 1,999(16,0); 1,117(3,8); 1,104(2,7);
1,098(9,5); 1,087(4,7); 1,079(4,4); 1,069(2,2); 1,042(2,1); 1,024(4,2); 1,006(2,0);
0,000(8,3)
Verbindung Nr.2817, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,320(4,7); 7,300(3,2); 4,206(0,7); 4,157(6,0); 4,073(4,7); 4,062(0,9); 3,981(0,8);
3,670(16,0); 3,581(10,7); 3,169(0,8); 2,947(9,8); 2,924(1,7); 2,915(15,8); 2,895(1,8); 2,524(1,6); 2,519(1,6); 2,510(18,4); 2,506(40,5); 2,501(54,4); 2,497(38,1); 2,492(18,1); 2,470(2,2); 2,151(1,4); 2,024(13,5); 1,995(8,6); 1,144(0,9); 1,125(3,5); 1,106(7,9); 1,091(5,2); 1,088(3,9); 1,073(1,9); 0,008(0,7); 0,000(25,9); -0,009(0,8)
Verbindung Nr.2863, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,255(0,6); 9,859(0,9); 8,118(5,3); 3,454(10,3); 3,445(5,8); 3,443(5,7); 3,439(4,7); 3,431 (6,5); 3,429(6,1 ); 3,420(3,9); 3,411 (1 ,0); 3,408(1 ,1 ); 3,401 (0,7); 3,265(31 ,1 ); 2,591(0,9); 2,572(2,9); 2,554(3,0); 2,535(1,0); 2,524(0,7); 2,519(1,0); 2,511(11,1); 2,506(23,4); 2,502(32,3); 2,497(22,6); 2,492(10,1); 2,088(16,0); 1,131(3,7); 1,113(8,8); 1,094(3,5); 0,008(0,5); 0,000(15,5) Verbindung Nr.3853, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,758(1,0); 9,642(1,7); 9,629(1,0); 8,401(15,5); 3,476(0,6); 3,471(0,9); 3,466(1,1); 3,458(3,3); 3,446(4,4); 3,444(4,0); 3,432(8,5); 3,423(5,8); 3,414(1,1); 3,410(1,5); 3,404(0,8); 3,307(29,5); 3,264(56,4); 2,676(3,1 ); 2,660(3,1 ); 2,657(3,6); 2,652(2,9); 2,637(3,2); 2,525(0,8); 2,520(1,2); 2,511(14,0); 2,507(29,4); 2,502(40,5); 2,497(28,4); 2,493(12,9); 1,618(1,7); 1,599(2,9); 1,580(2,9); 1,561(1,7); 0,949(7,2); 0,931(16,0); 0,912(6,5); 0,008(0,7); 0,000(21,0); -0,009(0,6) Verbindung Nr.3810, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,770(1,1); 9,586(0,7); 9,572(1,2); 9,558(0,7); 8,396(11,6); 3,307(28,4); 3,270(1,8);
3,252(3,4); 3,237(3,4); 3,220(1,8); 2,673(2,3); 2,658(2,2); 2,654(2,7); 2,650(2,1);
2,635(2,4); 2,525(0,7); 2,520(0,9); 2,511(11,7); 2,507(25,1); 2,502(34,9); 2,497(24,3);
2,493(10,9); 1,617(1,3); 1,598(2,1); 1,579(2,2); 1,560(1,3); 1,542(0,8); 1,524(2,0); 1,505(3,7); 1,488(3,7); 1,470(2,2); 0,949(5,6); 0,931(12,7); 0,912(5,1); 0,900(7,5);
0,882(16,0); 0,863(6,5); 0,008(0,6); 0,000(18,0); -0,009(0,5)
Verbindung Nr.3830, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
9,531(0,7); 8,392(6,5); 3,326(1,0); 3,308(19,0); 3,294(1,4); 3,291(1,4); 3,275(0,8); 2,672(1 ,1 ); 2,656(1 ,1 ); 2,653(1 ,3); 2,648(1 ,0); 2,633(1 ,1 ); 2,519(0,6); 2,511 (8,0); 2,506(17,4); 2,502(24,3); 2,497(17,0); 2,492(7,7); 1,615(0,6); 1,607(0,7); 1,596(1,1); 1,591(1,2); 1,577(1,2); 1,574(1,3); 1,558(0,9); 1,410(0,9); 1,392(1,8); 1,374(1,8); 1,356(0,7); 0,948(2,6); 0,930(5,8); 0,911(2,4); 0,899(16,0); 0,882(15,3); 0,863(0,6); 0,846(0,5); 0,000(5,0)
Verbindung Nr.3809, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,765(0,6); 9,524(0,7); 9,509(1,2); 9,496(0,6); 8,396(13,3); 3,332(1,1); 3,309(27,2); 3,300(4,0); 3,296(3,6); 3,282(3,3); 3,279(1,4); 3,264(1,0); 2,671(2,5); 2,652(2,7); 2,648(2,1); 2,633(2,4); 2,525(0,6); 2,520(1,0); 2,511(13,2); 2,507(28,3); 2,502(39,2); 2,498(27,3); 2,493(12,3); 1,616(1,2); 1,597(2,1); 1,578(2,2); 1,559(1,3); 1,118(7,1); 1,100(16,0); 1,082(6,9); 0,947(5,4); 0,929(12,1); 0,910(4,9); 0,000(3,1) Verbindung Nr.3589, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,823(0,7); 9,538(0,7); 8,165(11,5); 3,444(2,6); 3,342(1,0); 3,328(1,2); 3,324(3,1); 3,310(3,3); 3,306(3,3); 3,292(3,1); 3,288(1,2); 3,274(1,0); 2,667(2,4); 2,648(2,8);
2,645(2,2); 2,629(2,5); 2,524(0,7); 2,519(1,0); 2,511(16,3); 2,506(35,9); 2,501(50,4); 2,497(35,0); 2,492(15,7); 1 ,646(1 ,3); 1 ,627(2,3); 1 ,608(2,3); 1 ,589(1 ,4); 1 ,125(7,0); 1,107(16,0); 1,089(6,9); 0,930(5,6); 0,912(12,5); 0,893(5,0); 0,000(13,0)
Verbindung Nr.3585, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,458(3,5); 3,443(3,5); 3,392(1,6); 3,374(3,9); 3,357(3,8); 3,339(1,3); 3,169(1,3);
3,151(3,5); 3,133(3,5); 3,115(1,1); 2,591(1,7); 2,573(2,6); 2,553(1,9); 2,523(1,3);
2,518(1,9); 2,510(23,6); 2,505(51,0); 2,501(71,4); 2,496(49,5); 2,491(21,9); 1,635(1,4); 1,616(2,5); 1,597(2,5); 1,578(1,4); 1,108(4,4); 1,090(9,7); 1,073(4,4); 1,051(4,2);
1,034(9,0); 1,016(3,9); 0,930(7,2); 0,911(16,0); 0,893(6,4); 0,008(0,7); 0,002(0,9); 0,000(23,3); -0,009(0,6)
Verbindung Nr.3590, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,818(1,0); 9,598(1,0); 8,165(10,3); 3,304(53,6); 3,278(2,0); 3,261(3,5); 3,246(3,5); 3,229(2,0); 2,668(2,7); 2,650(3,1); 2,630(2,6); 2,523(1,8); 2,518(2,6); 2,510(37,1); 2,505(80,3); 2,501(112,0); 2,496(78,0); 2,491(35,0); 2,327(0,6); 1,647(1,4); 1,628(2,4); 1 ,609(2,5); 1 ,591 (1 ,4); 1 ,531 (2,0); 1 ,513(3,7); 1 ,495(3,8); 1 ,477(2,1 ); 0,932(6,0);
0,913(13,5); 0,905(7,9); 0,895(5,8); 0,886(16,0); 0,868(6,6); 0,008(0,9); 0,000(30,1); - 0,009(0,9)
Verbindung Nr.3610, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,807(0,5); 9,562(0,5); 8,161(4,7); 3,335(0,8); 3,317(1,5); 3,306(22,0); 3,285(0,8); 2,666(1,2); 2,648(1,4); 2,629(1,1); 2,523(0,7); 2,519(1,0); 2,510(13,6); 2,506(29,1); 2,501(40,2); 2,496(27,8); 2,492(12,4); 1,645(0,7); 1,627(1,2); 1,612(1,2); 1,607(1,2); 1,595(0,9); 1,589(0,7); 1,579(0,7); 1,417(0,9); 1,400(1,8); 1,381(1,8); 1,364(0,7);
0,931(2,8); 0,913(6,3); 0,902(16,0); 0,894(3,1); 0,886(15,1); 0,000(11,3)
Verbindung Nr.3681, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,407(3,6); 7,381(3,3); 5,161(1,5); 5,150(1,4); 4,385(0,7); 4,350(0,7); 4,320(1,1);
4,308(1,0); 4,186(1,9); 4,168(5,8); 4,150(6,1); 4,139(1,9); 4,133(2,2); 4,121(2,2);
4,103(2,0); 4,086(1,5); 4,076(0,7); 4,068(0,5); 4,059(0,7); 3,579(2,1); 3,410(0,9); 3,377(1,1); 3,154(0,6); 3,146(0,6); 3,122(1,0); 3,115(1,0); 3,090(0,6); 2,736(0,7);
2,670(0,5); 2,606(1,8); 2,588(3,2); 2,568(3,0); 2,552(1,2); 2,524(1,5); 2,519(2,2);
2,510(26,4); 2,506(56,6); 2,501(79,0); 2,496(55,0); 2,492(24,3); 2,155(0,9); 2,120(0,9); 2,062(0,6); 2,027(0,7); 1,687(2,6); 1,675(2,1); 1,646(3,4); 1,626(3,1); 1,611(3,3);
1 ,607(3,3); 1 ,593(2,5); 1 ,575(1 ,6); 1 ,557(0,7); 1 ,537(1 ,2); 1 ,484(0,7); 1 ,452(0,6);
1,329(0,9); 1,301(1,0); 1,259(1,1); 1,243(7,6); 1,225(16,0); 1,208(7,4); 1,190(4,6); 1,172(9,2); 1,154(4,3); 0,939(5,5); 0,928(4,2); 0,920(11,9); 0,910(7,9); 0,902(5,5); 0,891(3,4); 0,008(0,7); 0,000(26,7); -0,009(0,8) Verbindung Nr.3633, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,816(1,3); 9,670(1,3); 8,172(14,3); 3,486(0,6); 3,480(0,8); 3,475(1,0); 3,468(2,9);
3,456(3,9); 3,444(5,0); 3,440(7,1); 3,429(5,2); 3,422(1,0); 3,418(1,4); 3,411(0,8);
3,326(13,5); 3,306(0,8); 3,267(57,4); 2,671(3,1); 2,652(3,7); 2,633(3,0); 2,524(1,0);
2,519(1,6); 2,511(20,4); 2,506(44,1); 2,501(61,1); 2,497(42,4); 2,492(19,0); 1,648(1,7); 1 ,629(2,9); 1 ,610(3,0); 1 ,591 (1 ,7); 0,932(7,2); 0,914(16,0); 0,895(6,4); 0,008(0,6);
0,000(18,0); -0,009(0,5)
Verbindung Nr.3901, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,273(1,4); 7,540(4,0); 5,147(2,1); 5,137(1,9); 4,370(0,9); 4,336(1,0); 4,297(1,5); 4,288(1,4); 4,184(2,5); 4,167(7,4); 4,149(7,6); 4,141(2,3); 4,131(2,7); 4,123(2,0);
4,100(1,7); 4,083(1,6); 4,073(0,8); 4,065(0,6); 4,056(0,7); 3,422(7,0); 3,368(1,9);
3,124(0,8); 3,099(1,3); 3,068(0,7); 2,754(0,6); 2,721(0,9); 2,692(0,5); 2,670(0,6);
2,611(2,2); 2,593(4,5); 2,574(4,3); 2,555(1,9); 2,510(31,2); 2,506(61,5); 2,501(82,5);
2,497(60,3); 2,492(29,5); 2,328(0,5); 2,151(1,2); 2,116(1,2); 2,056(0,8); 2,024(1,0); 1 ,680(3,6); 1 ,652(4,0); 1 ,613(2,4); 1 ,595(3,5); 1 ,576(4,4); 1 ,562(3,5); 1 ,543(2,6);
1,478(1,0); 1,447(0,9); 1,357(0,6); 1,323(1,2); 1,295(1,4); 1,243(8,4); 1,226(16,0);
1,208(8,2); 1,199(5,5); 1,181(9,7); 1,164(4,6); 0,952(6,0); 0,942(5,4); 0,934(12,6);
0,924(9,1); 0,916(6,2); 0,905(3,8); 0,008(0,8); 0,000(16,6); -0,008(0,8) Verbindung Nr.3805, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,210(1,2); 7,572(2,9); 3,380(2,8); 3,356(15,4); 3,328(2,3); 3,169(0,6); 3,159(1,5); 3,142(4,4); 3,124(4,5); 3,106(1,5); 2,670(0,6); 2,598(1,9); 2,579(3,2); 2,559(2,2);
2,523(2,8); 2,509(36,4); 2,505(72,2); 2,500(96,4); 2,496(68,3); 2,491(31,7); 2,327(0,6); 1,604(1,6); 1,585(2,9); 1,566(2,9); 1,547(1,7); 1,101(5,6); 1,083(11,8); 1,066(5,6); 1,046(5,4); 1,029(11,1); 1,011(5,0); 0,944(7,5); 0,926(16,0); 0,908(6,7); 0,008(1,0); 0,000(21,8); -0,009(0,8)
Verbindung Nr.3700, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,835(1 ,1 ); 9,579(1 ,1 ); 8,255(9,4); 3,304(81 ,1 ); 3,276(1 ,9); 3,259(3,5); 3,244(3,3); 3,227(1,9); 2,672(2,6); 2,653(2,8); 2,634(2,3); 2,523(2,6); 2,518(3,6); 2,510(42,5); 2,505(90,5); 2,501(125,2); 2,496(86,1); 2,491(38,0); 2,327(0,7); 2,323(0,5); 1,642(1,3); 1,623(2,3); 1,604(2,3); 1,585(1,4); 1,529(2,0); 1,511(3,6); 1,493(3,6); 1,475(2,1);
0,939(5,9); 0,920(13,2); 0,903(10,8); 0,885(16,0); 0,866(6,5); 0,000(14,6)
Verbindung Nr.3743, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,828(1,3); 9,651(1,3); 8,261(13,8); 3,483(0,6); 3,477(0,9); 3,473(1,0); 3,466(2,9); 3,453(3,8); 3,437(7,1); 3,427(5,2); 3,415(1,4); 3,409(0,7); 3,304(59,5); 3,266(57,0); 2,674(3,3); 2,656(3,5); 2,636(3,0); 2,523(2,2); 2,518(3,2); 2,510(44,0); 2,505(95,3); 2,501 (132,9); 2,496(91 ,7); 2,491 (40,6); 2,332(0,5); 2,327(0,8); 2,323(0,5); 1 ,643(1 ,6); 1,624(2,8); 1,605(2,9); 1,586(1,7); 0,939(7,1); 0,921(16,0); 0,902(6,4); 0,000(16,5); - 0,008(0,5)
Verbindung Nr.3791, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,294(0,8); 7,467(1 ,8); 7,447(1 ,8); 5,156(1 ,5); 4,374(0,7); 4,344(0,8); 4,316(1 ,1 );
4,185(2,3); 4,167(7,2); 4,150(7,3); 4,140(2,1); 4,132(2,5); 4,122(2,0); 4,102(1,6);
4,084(1,5); 4,075(0,7); 4,057(0,8); 3,389(21,6); 3,169(0,7); 3,141(0,7); 3,109(1,0);
3,084(0,5); 2,731(0,7); 2,674(1,0); 2,669(1,3); 2,665(0,9); 2,590(3,0); 2,571(2,8);
2,523(4,3); 2,518(5,8); 2,510(77,0); 2,505(166,2); 2,500(231,0); 2,496(158,8);
2,491(69,9); 2,332(1,0); 2,327(1,2); 2,322(1,0); 2,153(0,9); 2,122(0,9); 2,085(1,6);
2,058(0,7); 2,026(0,8); 1,685(2,6); 1,658(3,1); 1,620(2,8); 1,605(3,0); 1,586(2,2);
1,539(1,2); 1,483(0,7); 1,449(0,7); 1,364(0,5); 1,328(0,9); 1,299(1,1); 1,242(7,8);
1,225(16,0); 1,207(7,3); 1,193(4,7); 1,175(9,1); 1,157(4,2); 0,944(5,2); 0,934(4,2);
0,926(11,1); 0,916(7,6); 0,908(5,0); 0,897(3,2); 0,008(1,0); 0,000(34,4); -0,009(0,9)
Verbindung Nr.3721, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
9,541(0,5); 8,251(3,9); 3,333(0,8); 3,304(51,6); 3,283(0,8); 2,670(1,3); 2,651(1,2); 2,632(1 ,0); 2,523(1 ,3); 2,518(1 ,9); 2,510(26,6); 2,505(57,1 ); 2,500(79,1 ); 2,496(54,7); 2,491(24,5); 1,641(0,6); 1,621(1,0); 1,610(0,7); 1,602(1,1); 1,594(0,8); 1,584(0,6); 1,577(0,7); 1,415(0,8); 1,398(1,5); 1,379(1,5); 1,362(0,6); 0,938(2,4); 0,920(5,4);
0,901(16,0); 0,885(13,1); 0,000(9,8)
Verbindung Nr.3697, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,358(0,7); 7,508(1,3); 7,468(1,2); 4,172(4,2); 4,072(3,0); 3,675(16,0); 3,603(11,3); 3,317(261,6); 2,949(7,1); 2,917(10,1); 2,678(1,1); 2,674(2,3); 2,669(3,3); 2,664(2,4); 2,660(1,1); 2,613(0,8); 2,591(1,6); 2,572(1,5); 2,550(1,7); 2,545(1,5); 2,540(1,2);
2,523(9,2); 2,518(13,5); 2,509(184,5); 2,505(397,6); 2,500(556,4); 2,495(388,7);
2,491(173,7); 2,467(1,7); 2,463(1,4); 2,435(0,6); 2,400(0,6); 2,336(1,2); 2,331(2,4); 2,327(3,4); 2,322(2,3); 2,071 (1 ,4); 1 ,621 (1 ,4); 1 ,601 (1 ,7); 1 ,584(1 ,3); 0,942(2,8);
0,924(6,8); 0,907(5,2); 0,889(1,8); 0,008(2,0); 0,000(65,6); -0,009(2,0)
Verbindung Nr.3695, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,519(4,0); 3,628(1,7); 3,389(1,3); 3,371(3,9); 3,354(4,0); 3,336(1,3); 3,169(1,3);
3,150(3,7); 3,132(3,7); 3,114(1,2); 2,597(1,9); 2,578(2,8); 2,559(2,1); 2,523(1,2);
2,519(1,7); 2,510(24,7); 2,505(53,9); 2,501(75,3); 2,496(52,2); 2,491(23,4); 1,630(1,5); 1,611(2,6); 1,592(2,7); 1,574(1,6); 1,106(4,6); 1,089(10,0); 1,071(4,6); 1,051(4,4); 1,034(9,4); 1,016(4,1); 0,936(7,2); 0,918(16,0); 0,899(6,5); 0,000(8,3) Verbindung Nr.3699, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
8,255(8,8); 3,339(3,9); 3,305(707,1); 3,289(4,7); 3,256(2,4); 2,674(5,4); 2,669(8,9);
2,665(5,1); 2,653(3,0); 2,632(2,6); 2,562(2,5); 2,523(20,0); 2,518(29,2); 2,509(406,4);
2,505(888,3); 2,500(1241,1); 2,495(852,9); 2,491(377,0); 2,450(4,2); 2,445(3,9);
2,331(4,9); 2,327(6,8); 2,322(4,6); 2,071(4,5); 1,622(2,1); 1,602(1,9); 1,122(6,8);
1 ,104(16,0); 1 ,086(6,7); 0,937(5,8); 0,918(12,2); 0,900(4,6); 0,008(3,6); 0,000(157,5); -
0,009(4,4)
Verbindung Nr.3807, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,594(2,8); 7,576(3,5); 7,559(2,5); 4,164(5,0); 4,060(3,7); 3,674(16,0); 3,603(10,8); 3,381(0,9); 3,363(2,6); 3,345(2,7); 3,328(0,9); 3,169(0,9); 3,160(0,8); 3,142(2,4);
3,124(2,4); 3,107(0,8); 2,944(8,8); 2,909(13,5); 2,620(1,0); 2,600(3,3); 2,581(3,7); 2,561(2,3); 2,524(1,1); 2,519(1,6); 2,510(23,5); 2,506(51,2); 2,501(71,6); 2,497(49,9); 2,492(22,3); 1,615(0,8); 1,597(1,7); 1,581(2,4); 1,566(2,3); 1,547(1,3); 1,101(3,0); 1,084(6,7); 1,066(3,0); 1,047(2,9); 1,029(6,4); 1,011(2,7); 0,951(3,1); 0,945(5,0); 0,933(7,8); 0,926(11,1); 0,916(5,7); 0,908(4,5); 0,898(1,9); 0,008(0,6); 0,000(20,7); - 0,009(0,6)
Verbindung Nr.3170, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
8,251 (4,5); 3,334(0,8); 3,310(18,8); 3,302(1 ,4); 3,299(1 ,3); 3,284(0,8); 2,704(0,5); 2,685(1,7); 2,666(1,9); 2,647(0,5); 2,520(0,5); 2,511(8,2); 2,506(18,0); 2,502(25,3); 2,497(17,6); 2,493(7,9); 1,610(0,5); 1,593(0,7); 1,577(0,6); 1,416(0,9); 1,398(1,7); 1,380(1,7); 1,362(0,7); 1,171(2,2); 1,152(5,5); 1,133(2,2); 0,901(16,0); 0,885(15,1); 0,000(6,4)
Verbindung Nr.3060, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
8,162(5,1); 3,337(0,8); 3,313(5,2); 3,305(1,5); 3,302(1,5); 3,286(0,9); 2,701(0,6);
2,682(2,0); 2,663(2,1); 2,644(0,6); 2,513(3,8); 2,508(8,3); 2,504(11,5); 2,499(8,1); 2,495(3,8); 1,613(0,6); 1,596(0,8); 1,579(0,7); 1,418(1,0); 1,401(1,9); 1,382(1,9);
1,365(0,8); 1,180(2,5); 1,161(6,0); 1,142(2,5); 0,903(16,0); 0,886(15,2); 0,000(3,0)
Verbindung Nr.3303, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,758(0,9); 9,650(1,9); 8,398(16,0); 3,477(0,7); 3,471(1,1); 3,466(1,3); 3,459(3,8); 3,447(5,2); 3,432(9,9); 3,423(6,7); 3,411(1,8); 3,404(1,0); 3,313(9,8); 3,265(51,4); 2,710(1 ,7); 2,691 (5,7); 2,672(6,0); 2,653(1 ,8); 2,512(13,5); 2,508(27,7); 2,503(37,4); 2,499(27,0); 2,494(12,8); 1,146(6,6); 1,127(15,2); 1,108(6,3); 0,000(6,6)
Verbindung Nr.3149, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,856(1,0); 9,523(1,1); 8,253(8,3); 3,359(0,8); 3,339(1,3); 3,321(4,7); 3,308(101,1); 3,289(3,8); 3,271 (1 ,3); 3,259(0,9); 2,702(1 ,2); 2,684(4,0); 2,665(4,6); 2,646(1 ,3);
2,550(1,0); 2,523(2,6); 2,510(48,7); 2,505(103,1); 2,501(142,0); 2,496(99,8);
2,492(45,9); 2,457(0,9); 2,327(0,8); 1,170(5,1); 1,151(12,1); 1,132(5,1); 1,122(7,5); 1,104(16,0); 1,086(7,2); 0,008(1,5); 0,000(46,5); -0,009(1,6) Verbindung Nr.3145, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,519(3,4); 3,389(1,7); 3,372(5,2); 3,354(6,0); 3,336(12,5); 3,169(1,5); 3,151(4,7); 3,133(4,7); 3,115(1,5); 2,633(1,1); 2,614(3,0); 2,595(3,1); 2,576(1,2); 2,523(1,3);
2,519(1,8); 2,510(25,1); 2,506(54,7); 2,501(76,2); 2,496(53,1); 2,492(23,8); 1,172(0,5); 1,160(6,9); 1,141(16,0); 1,122(7,0); 1,107(6,1); 1,089(12,8); 1,071(5,9); 1,053(5,6); 1,035(11,9); 1,017(5,1); 0,008(1,0); 0,000(34,0); -0,009(1,0)
Verbindung Nr.3280, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,781 (0,6); 9,533(0,6); 8,388(5,0); 3,326(1 ,0); 3,308(50,8); 3,293(1 ,3); 3,276(0,8); 3,263(0,5); 2,706(0,5); 2,687(1,7); 2,668(1,9); 2,650(0,5); 2,523(1,3); 2,519(1,8);
2,510(25,7); 2,505(56,1); 2,501(78,1); 2,496(54,2); 2,492(24,3); 1,606(0,6); 1,589(0,7); 1,572(0,7); 1,409(0,9); 1,392(1,7); 1,373(1,8); 1,354(1,0); 1,143(2,1); 1,124(5,2);
1,105(2,1); 0,899(16,0); 0,882(15,4); 0,008(0,6); 0,000(21,4); -0,009(0,6)
Verbindung Nr.3039, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,840(0,7); 9,539(0,8); 8,164(8,4); 3,342(1,0); 3,327(1,4); 3,324(3,5); 3,308(52,1); 3,291(3,4); 3,288(1,3); 3,273(1,1); 2,699(1,0); 2,680(3,5); 2,670(0,8); 2,662(3,6);
2,643(1,1); 2,524(1,2); 2,519(1,8); 2,510(26,9); 2,506(59,2); 2,501(83,2); 2,496(57,7); 2,492(25,9); 1,179(4,8); 1,160(11,7); 1,141(4,7); 1,124(7,1); 1,106(16,0); 1,088(6,9); 0,008(1,1); 0,000(35,7); -0,009(1,0)
Verbindung Nr.3040, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,230(1,7); 9,813(1,0); 9,799(1,8); 9,785(0,9); 8,124(9,7); 3,311(75,2); 3,267(2,1); 3,250(4,2); 3,235(4,2); 3,218(2,0); 2,670(0,7); 2,666(0,5); 2,595(1 ,4); 2,576(4,4);
2,557(4,6); 2,539(2,0); 2,523(2,8); 2,510(37,0); 2,506(73,5); 2,501(97,7); 2,497(69,9); 2,492(32,9); 2,416(2,9); 2,397(3,9); 2,378(3,0); 2,328(0,6); 1,541(0,5); 1,523(2,6); 1,505(5,8); 1,487(7,2); 1,468(5,0); 1,449(2,0); 1,154(5,1); 1,135(11,9); 1,116(5,2); 0,915(6,7); 0,905(8,4); 0,897(14,2); 0,887(16,0); 0,879(6,4); 0,868(6,8); 0,000(1,5)
Verbindung Nr.2929, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,236(0,9); 9,750(0,6); 9,736(1,0); 9,722(0,6); 8,153(8,5); 3,331(1,2); 3,315(31,7); 3,299(3,2); 3,295(3,2); 3,281(3,1); 3,277(1,2); 3,263(1,0); 2,599(1,1); 2,580(3,5);
2,561(3,6); 2,542(1,3); 2,524(0,9); 2,520(1,3); 2,511(15,2); 2,506(32,6); 2,502(45,1); 2,497(31 ,4); 2,493(13,9); 2,469(1 ,3); 2,451 (4,2); 2,432(4,4); 2,413(1 ,4); 1 ,156(4,4); 1,137(11,1); 1,120(8,7); 1,109(6,0); 1,102(16,0); 1,090(13,8); 1,084(7,2); 1,071(5,4); 0,000(1,1) Verbindung Nr.3060, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,214(0,8); 9,760(0,8); 8,121(4,8); 3,376(7,0); 3,324(0,9); 3,307(1,5); 3,290(1,5); 3,274(0,8); 2,594(0,6); 2,575(2,0); 2,557(2,0); 2,538(0,8); 2,524(0,9); 2,511(13,8); 2,506(28,1); 2,502(37,9); 2,497(26,9); 2,493(12,4); 2,415(1,3); 2,396(1,8); 2,376(1,4); 1 ,616(0,6); 1 ,599(0,9); 1 ,583(0,7); 1 ,505(0,8); 1 ,486(1 ,3); 1 ,467(1 ,3); 1 ,449(0,8);
1,410(1,0); 1,392(2,1); 1,374(2,0); 1,357(0,8); 1,153(2,3); 1,134(5,4); 1,115(2,3);
0,915(3,3); 0,903(16,0); 0,897(7,5); 0,886(15,1); 0,879(3,1); 0,000(1,5)
Verbindung Nr.2930, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,232(1 ,1 ); 9,815(0,7); 9,801 (1 ,2); 9,787(0,7); 8,153(9,6); 3,313(47,4); 3,270(1 ,9);
3,264(0,5); 3,252(3,5); 3,238(3,5); 3,220(1,9); 2,601(1,2); 2,582(3,9); 2,563(4,0);
2,544(1,2); 2,524(1,2); 2,519(1,6); 2,511(19,3); 2,506(41,3); 2,502(57,0); 2,497(39,5);
2,492(17,5); 2,471(1,5); 2,452(4,9); 2,433(4,8); 2,414(1,6); 1,523(2,0); 1,505(3,7);
1,488(3,8); 1,470(2,2); 1,157(4,9); 1,138(12,1); 1,119(4,8); 1,109(6,3); 1,091(15,1); 1 ,072(6,0); 0,905(7,5); 0,887(16,0); 0,868(6,5); 0,000(1 ,4)
Verbindung Nr.3083, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,224(1,5); 9,866(0,8); 9,855(1,6); 9,841(0,8); 8,130(12,4); 3,474(0,5); 3,468(0,8); 3,463(0,9); 3,456(3,0); 3,444(3,8); 3,440(3,6); 3,432(7,4); 3,429(7,7); 3,421(5,4);
3,420(5,2); 3,411 (1 ,0); 3,408(1 ,4); 3,401 (0,8); 3,359(17,0); 3,264(57,1 ); 2,597(1 ,3); 2,578(4,4); 2,560(4,6); 2,541(1,5); 2,524(1,3); 2,519(1,9); 2,511(23,7); 2,506(51,1); 2,501(71,0); 2,497(49,7); 2,492(22,1); 2,417(2,9); 2,398(3,7); 2,379(3,1); 1,506(1,7);
I, 487(2,8); 1,468(2,8); 1,449(1,7); 1,155(5,4); 1,136(13,5); 1,117(5,4); 0,914(7,2); 0,896(16,0); 0,878(6,3); 0,000(1,6)
Verbindung Nr.3021, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
II, 706(0,7); 7,287(7,5); 7,284(10,9); 5,159(1,8); 5,147(1,6); 4,393(0,7); 4,358(0,7); 4,286(1,3); 4,275(1,2); 4,182(2,0); 4,164(6,3); 4,146(6,6); 4,128(2,4); 4,123(1,0);
4,114(1,8); 4,103(0,8); 4,096(1,8); 4,085(1,8); 4,078(0,8); 4,067(1,7); 4,058(0,7);
4,050(0,6); 4,040(0,7); 3,528(3,9); 3,420(1 ,1 ); 3,387(1 ,3); 3,126(0,6); 3,117(0,6);
3,094(1,0); 3,087(1,0); 3,065(0,6); 3,054(0,5); 2,755(0,8); 2,524(2,1); 2,519(3,0);
2,511(26,0); 2,506(50,3); 2,502(67,6); 2,497(49,1); 2,492(25,2); 2,481(3,1); 2,476(2,9); 2,462(1,4); 2,401(1,3); 2,383(4,2); 2,364(4,7); 2,356(3,0); 2,345(2,1); 2,337(2,8);
2,329(1,0); 2,324(0,8); 2,319(1,1); 2,150(1,0); 2,116(1,0); 2,053(0,7); 2,020(0,9); 1,724(0,6); 1,716(0,6); 1,686(2,8); 1,656(3,2); 1,629(0,8); 1,619(0,5); 1,614(0,6);
1,530(1,7); 1,508(1,0); 1,476(0,6); 1,326(0,7); 1,307(0,8); 1,282(1,1); 1,243(8,3);
1,225(16,0); 1,208(7,7); 1,173(4,9); 1,155(11,2); 1,137(9,3); 1,133(12,1); 1,120(8,2); 1,114(5,8); 1,101(3,3); 1,081(5,5); 1,062(12,3); 1,052(4,6); 1,043(6,0); 1,034(8,2); 1,015(3,5); 0,000(1,3)
Verbindung Nr.2973, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,226(1,3); 9,855(1,5); 9,841(0,8); 8,158(10,7); 3,457(7,3); 3,445(6,4); 3,430(8,2); 3,421(5,8); 3,412(1,4); 3,408(1,7); 3,402(1,0); 3,264(47,5); 2,670(0,7); 2,602(1,3); 2,583(4,5); 2,565(4,7); 2,552(0,6); 2,546(1 ,4); 2,523(1 ,9); 2,519(2,8); 2,510(35,8);
2,506(76,3); 2,501(105,4); 2,496(74,4); 2,492(33,8); 2,471(2,0); 2,452(5,6); 2,433(5,4); 2,415(1,8); 2,328(0,7); 1,157(5,3); 1,138(13,0); 1,119(5,3); 1,109(6,9); 1,090(16,0); 1,072(6,5); 0,008(1,5); 0,000(51,1); -0,009(1,6) Verbindung Nr.2925, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,254(11,8); 3,388(0,9); 3,370(2,9); 3,352(3,0); 3,335(1,0); 3,166(0,9); 3,149(2,7);
3,131(2,8); 3,113(0,9); 2,524(0,9); 2,519(1,4); 2,510(22,0); 2,506(45,9); 2,501(64,3);
2,496(45,8); 2,492(24,4); 2,472(4,7); 2,453(1,5); 2,381(1,4); 2,362(4,7); 2,343(4,8);
2,332(0,6); 2,324(1,8); 1,142(5,2); 1,123(12,9); 1,109(4,0); 1,104(6,2); 1,091(7,0); 1,070(7,8); 1,052(16,0); 1,040(3,7); 1,033(7,2); 1,023(6,9); 1,005(3,1); 0,008(0,7);
0,000(23,9); -0,009(0,7)
Verbindung Nr.3131, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
11,701(0,7); 7,249(12,3); 5,157(1,5); 5,145(1,4); 4,388(0,7); 4,354(0,6); 4,286(1,2);
4,274(1,1); 4,180(1,7) 4,162(5,6); 4,145(5,9); 4,127(2,2); 4,120(0,7); 4,111(0,7);
4,102(1,9); 4,098(0,9) 4,084(2,0); 4,080(2,0); 4,066(0,9); 4,062(1,8); 4,053(0,6);
4,044(0,6); 4,035(0,6) 3,491(3,5); 3,418(1,1); 3,385(1,1); 3,120(0,5); 3,112(0,6);
3,089(0,9); 3,082(0,9) 3,058(0,5); 2,747(0,8); 2,524(2,1); 2,520(2,6); 2,511(21,1); 2,506(45,1); 2,502(618); 2,497(42,5); 2,493(20,2); 2,485(4,5); 2,475(2,1); 2,469(2,2);
2,455(0,6) 2,451(0,5) 2,346(2,1); 2,328(3,6); 2,324(3,7); 2,307(3,6); 2,284(1,5);
2,150(0,9) 2,115(0,8) 2,057(0,6); 2,024(0,8); 1,719(0,6); 1,710(0,6); 1,683(2,5);
1,655(2,8) 1,628(0,7) 1,528(1,5); 1,509(0,7); 1,496(0,9); 1,476(1,7); 1,458(2,8);
1,438(2,8) 1,426(1,8) 1,420(1,9); 1,415(1,6); 1,408(1,4); 1,395(0,9); 1,325(0,6);
1,299(0,7) 1,275(0,9) 1,241(8,2); 1,223(16,0); 1,206(7,5); 1,170(5,0); 1,153(11,2); 1,149(5,5); 1,135(8,9); 1,130(10,7); 1,117(7,6); 1,111(5,0); 1,098(3,0); 0,905(5,4); 0,887(11,5); 0,869(7,2); 0,852(7,9); 0,834(3,3); 0,000(1,6)
Verbindung Nr.3035, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
7,226(13,2); 3,386(1,0); 3,368(3,0); 3,351(3,1); 3,333(1,0); 3,167(1,0); 3,149(2,8); 3,132(2,8); 3,114(1,0); 2,525(0,6); 2,520(0,8); 2,511(10,0); 2,507(22,0); 2,502(29,2); 2,497(20,4); 2,493(9,7); 2,487(5,0); 2,468(4,6); 2,450(1,5); 2,331(2,9); 2,312(3,7); 2,293(3,0); 1,473(1,6); 1,454(2,8); 1,436(2,8); 1,417(1,7); 1,140(5,5); 1,121(13,7); 1,108(4,2); 1,102(6,6); 1,090(7,1); 1,073(3,4); 1,035(3,4); 1,017(6,7); 0,999(3,1);
0,892(7,2); 0,874(16,0); 0,856(6,3); 0,000(0,8)
Verbindung Nr.2951, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,216(0,6); 9,761(0,7); 8,148(4,6); 3,326(1,4); 3,310(95,3); 3,293(1,5); 3,275(0,8); 2,670(0,6); 2,599(0,6); 2,580(2,0); 2,561(2,0); 2,542(0,8); 2,523(2,2); 2,518(3,2);
2,510(35,1); 2,505(73,6); 2,501(100,7); 2,496(70,4); 2,491(31,6); 2,469(0,8);
2,450(2,4); 2,431(2,3); 2,412(0,7); 2,327(0,6); 1,615(0,6); 1,599(0,8); 1,582(0,7);
1,410(0,9); 1,392(2,0); 1,374(1,9); 1,357(0,8); 1,155(2,3); 1,137(5,7); 1,118(2,4);
1,108(3,0); 1,090(6,8); 1,071(2,8); 0,903(16,0); 0,886(15,3); 0,000(1,3) Verbindung Nr.2927, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
14,871(0,6); 11,755(0,6); 8,223(2,9); 7,339(5,6); 7,293(4,0); 4,161(5,2); 4,060(4,5);
3,673(16,0); 3,578(12,3); 3,311(50,8); 2,954(11,0); 2,915(15,1); 2,675(0,5); 2,667(1,7);
2,648(1,5); 2,537(0,9); 2,533(0,8); 2,523(2,2); 2,518(5,0); 2,510(35,7); 2,506(76,4);
2,501(107,6); 2,496(77,7); 2,492(34,4); 2,478(2,7); 2,458(0,8); 2,390(1,9); 2,371(2,3); 2,353(2,2); 2,334(1,8); 2,328(0,9); 2,323(0,6); 2,316(0,6); 1,189(1,8); 1,170(4,3);
1,151(4,0); 1,133(9,9); 1,114(12,0); 1,095(4,1); 1,086(3,1); 1,067(7,1); 1,048(4,9);
1,030(5,4); 1,011(2,2); 0,000(2,5)
Verbindung Nr.3039, Lösungsmittel [DMSO], 400 MHz
12,237(0,9); 9,749(0,7); 9,735(1 ,2); 9,721 (0,7); 8,127(9,7); 7,642(2,1 ); 7,016(5,4); 7,013(5,4); 3,332(1,9); 3,317(2,6); 3,314(4,4); 3,299(4,0); 3,295(3,9); 3,281(3,4);
3,278(1,5); 3,263(1,1); 3,004(0,5); 3,000(1,4); 2,986(1,4); 2,982(1,5); 2,968(1,4);
2,964(0,5); 2,595(1,1); 2,576(3,7); 2,557(3,8); 2,538(1,2); 2,526(0,6); 2,521(0,8);
2,512(9,5); 2,508(20,3); 2,503(28,1); 2,498(19,5); 2,494(8,7); 2,416(2,3); 2,397(2,9); 2,377(2,5); 1 ,506(1 ,3); 1 ,487(2,2); 1 ,468(2,3); 1 ,449(1 ,4); 1 ,154(4,4); 1 ,135(10,8); 1 ,120(7,8); 1 ,1 16(4,8); 1 ,1 10(0,9); 1 ,102(16,0); 1 ,084(6,8); 0,987(2,9); 0,969(6,1 ); 0,951 (2,8); 0,915(5,7); 0,897(12,5); 0,878(5,0); 0,000(0,6)
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus substituierten
Pyridoncarboxamiden der allgemeinen Formel (I), sowie von beliebigen Mischungen dieser erfindungsgemäß substituierten Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) mit ein oder mehreren agrochemischen Wirkstoffen entsprechend der unten stehenden Definition, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem, nicht durch Pestizide, bevorzugt nicht durch Herbizide ausgelösten Stress, insbesondere zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem, nicht durch Pestizide, bevorzugt nicht durch Herbizide ausgelösten Stresswirksame Menge von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus substituierten Pyridoncarboxamiden der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen,
Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die
erfindungsgemäß genannten substituierten Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene
Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,0005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,005 und 1 kg/ha. Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung Abscisinsäure gleichzeitig mit substituierten Pyridoncarboxamiden der allgemeinen Formel (I), beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0,001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,01 und 1 kg/ha.
Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes
Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte
Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise
Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen der erfindungsmäß substituierten Pydridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) unter anderem mit Insektiziden, Lockstoffen, Akariziden, Fungiziden, Nematiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Safenern, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung von entsprechenden substituierten Pydridoncarboxamiden der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich.
Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Solche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %,
besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche
Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen.
Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung der
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem
Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist.
Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im
Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem
Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2SO4 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chennistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.
Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann,
beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann das Düngemittel sowie die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich, d.h. synchron, verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine Verbindung der Formel (I) oder zunächst eine Verbindung der Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im
Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden,
vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe können, gegebenenfalls in
Kombination mit Düngemitteln, bevorzugt an folgenden Pflanzen angewendet werden, wobei die folgende Aufzählung nicht beschränkend ist.
Bevorzugt sind Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.
Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Höpen, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren,
Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse,
beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise
Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamonum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen, Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Bamwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.
Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus:
P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie,
Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L.);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.), "orchardgrass" (Dactylis glomerata L), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex
Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist
insbesondere bevorzugt.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch
konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA- Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen
besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Stressfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter
Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen,
Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen,
beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter
Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter
Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Stress- und nicht- Stress-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße,
Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße,
Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen
Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und
Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind
Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Stressfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen
Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen
Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für
Brassica-Arten beschrieben (WO 1992/005251 , WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 1991/002069).
Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakteriums Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 oder WO 2002/026995 beschrieben ist.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US
5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 2002/036782, WO
2003/092360, WO 2005/012515 und WO 2007/024782 beschrieben ist, kodiert.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man
Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 2001/024615 oder WO 2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert. Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 1996/038567, WO 1999/024585 und WO 1999/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von
Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 1999/034008 und WO
2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ;
US 5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und
US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 1996/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B.
WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093,
WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber Imidazolinon und/oder Sulfonylharnstoff tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 1997/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 1999/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden. Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert: 1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder 2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in
Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO
2007/027777); oder
4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder 5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder 6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 1994/21795); oder
7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer
Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Stressfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Stressresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Stresstoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder
Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das die
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-
Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des
Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel:
1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427,
WO 1995/004826, EP 0719338, WO 1996/15248, WO 1996/19581 , WO 1996/27674, WO 1997/1 1 188, WO 1997/26362, WO 1997/32985, WO 1997/42328, WO
1997/44472, WO 1997/45545, WO 1998/27212, WO 1998/40503, WO 99/58688, WO 1999/58690, WO 1999/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO
2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941 , WO
2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO
2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO
2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO
2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 1995/26407, WO 1996/34968, WO 1998/20145,
WO 1999/12950, WO 1999/66050, WO 1999/53072, US 6,734,341 , WO 2000/1 1 192, WO 1998/22604, WO 1998/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO
2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 1994/004693, WO 1994/009144, WO 1994/1 1520, WO 1995/35026 bzw. WO 1997/20936 beschrieben. 2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu
Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 1996/001904, Wo 1996/021023, WO 1998/039460 und WO
1999/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 1995/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 1997/047806, WO 1997/047807, WO 1997/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316,
JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 1998/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z.B. durch
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z.B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US
6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden
Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard®
(Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link®
(Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von
verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions- Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben:
Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel,
Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe. Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid). Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton,
Methylethylketon, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate. Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von
agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie
Tristryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und
Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und
Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412).
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akari- ziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden,
Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der
allgemeinden Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.
Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Seigerung der Resistanz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können im
Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit ein oder mehreren Wirkstoffen aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Lockstoffen,
Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffe, oder Safenern vorliegen.
Biologische Beispiele:
Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen werden in Plastik- oder
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgt im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn werden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt.
Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemäßen
Verbindungen werden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgt die
Stressbehandlung der Pflanzen. Die Holzfasertöpfe werden dazu in Plastikeinsätze transferiert, um anschließendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern.
Der Trockenstress wird durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert: „Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C.
Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtet sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wird (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten sind.
Nach Beendigung der Stressphase folgt eine ca. 4-14 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten werden. Die Dauer der Erholungsphase richtet sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht haben, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglicht, und ist daher variabel.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht ist, werden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgt zunächst in Prozent. Aus diesen Werten wird sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen nach folgender Formel ermittelt:
Figure imgf000239_0001
WG: Wirkungsgrad (Efficacy) = Reduktion der Schadintensität durch Behandlung mit Testsubstanz
SU: Schadintensität der gestressten Kontrollpflanzen
S : Schadintensität der mit Testverbindung behandelten Pflanzen Bei den in unten stehender Tabelle 1 - 4 angegebenen Werten handelt es sich um Mittelwerte aus mindestens einem Versuch mit mindestens zwei Replikaten.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
unter Kältestress (Tablle 1 ):
Tabelle 1
Figure imgf000239_0002
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter
Trockenstress (Tabellen 2 bis 4):
Tabelle 2
No. Bsp. Dosierung Einheit WG (ZEAMX)
1 1212 25 g/ha > 5
2 2223 250 g/ha > 5
3 1578 250 g/ha > 5
4 221 250 g/ha > 5
5 777 25 g/ha > 5
6 222 250 g/ha > 5 No. Bsp. Dosierung Einheit WG (ZEAMX)
7 223 25 g/ha > 5
8 664 25 g/ha > 5
9 696 25 g/ha > 5
10 2085 250 g/ha > 5
1 1 2128 25 g/ha > 5
12 170 250 g/ha > 5
13 3 250 g/ha > 5
14 36 250 g/ha > 5
15 219 250 g/ha > 5
16 46 25 g/ha > 5
17 266 25 g/ha > 5
18 1 159 250 g/ha > 5
19 2270 25 g/ha > 5
20 2817 25 g/ha > 5
21 3920 25 g/ha > 5
22 3940 25 g/ha > 5
23 610 25 g/ha > 5
24 2423 2,5 g/ha > 5
25 59 25 g/ha > 5
26 2290 250 g/ha > 5
Tabelle 3
WG
No. Bsp. Dosierung Einheit
(BRSNS)
1 1785 50 g/ha > 5
2 1565 250 g/ha > 5
3 2225 250 g/ha > 5
4 1688 250 g/ha > 5
5 225 25 g/ha > 5
6 233 25 g/ha > 5
7 247 25 g/ha > 5 WG
No. Bsp. Dosierung Einheit
(BRSNS)
8 256 25 g/ha > 5
9 258 25 g/ha > 5
10 665 250 g/ha > 5
1 1 2016 25 g/ha > 5
12 2020 25 g/ha > 5
13 813 25 g/ha > 5
14 2220 25 g/ha > 5
15 2233 25 g/ha > 5
16 1 154 250 g/ha > 5
17 2246 25 g/ha > 5
18 29 250 g/ha > 5
19 32 250 g/ha > 5
20 13 250 g/ha > 5
21 2251 250 g/ha > 5
22 204 25 g/ha > 5
23 1744 25 g/ha > 5
24 46 250 g/ha > 5
25 266 25 g/ha > 5
26 933 25 g/ha > 5
Tabelle 4
No. Bsp. Dosierung Einheit WG (TRZAS)
1 243 250 g/ha > 5
2 272 25 g/ha > 5
3 274 250 g/ha > 5
4 265 250 g/ha > 5
5 266 25 g/ha > 5
6 933 250 g/ha > 5
7 4027 250 g/ha > 5 No. Bsp. Dosierung Einheit WG (TRZAS)
8 1084 250 g/ha > 5
9 770 25 g/ha > 5
10 2840 250 g/ha > 5
1 1 3639 25 g/ha > 5
12 3920 25 g/ha > 5
13 3940 25 g/ha > 5
14 3699 25 g/ha > 5
15 3807 25 g/ha > 5
16 3917 25 g/ha > 5
17 3170 25 g/ha > 5
18 3149 25 g/ha > 5
19 2581 250 g/ha > 5
In den zuvor genannten Tabellen bedeuten:
Bsp. = Verbindung entsprechend dem Bsp. aus Tabelle 1
BRSNS = Brassica napus
TRZAS = Triticum aestivum
ZEAMX = Zea mays
Ahnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allgemei Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden.

Claims

Patentansprüche BCS13-1009
Verwendung substituierter Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel deren Salze
Figure imgf000243_0001
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei
R1 (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (Ci- C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls ein oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet,
R2 (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (Ci- C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls ein oder mehrfach substituiertes Phenyl bedeutet,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)- Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylamino, Di[(Ci-C4)-alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder
ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)- Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-
Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (Ci-C )- Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder
Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder R3 Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl bedeutet und
R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)-Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl und (Ci- C4)-Alkylthio substituiert ist, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom die Gruppe
-N=CR5-NR6R7 bedeuten, wobei
R5 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl bedeuten, oder R6, R7 bilden zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen fünf- bis siebengliedrigen, vorzugsweise gesättigten heterocyclischen Ring, wie beispielsweise Piperidinyl, Pyrrolidinyl oder Morpholinyl.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
R1 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder (Ci-C6)-Haloalkoxy bedeutet,
R2 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci- C6)-Haloalkoxy oder Halogen bedeutet und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)- Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylamino, Di[(Ci-C4)-alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl,
[(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das
unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten,
oder
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder
ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)- Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)- Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (C1-C4)- Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder
Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl bedeutet R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)-Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl und (Ci- C4)-Alkylthio substituiert ist oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom die Gruppe
-N=CR5-NR6R7 bedeuten und wobei
R5 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkylsteht und
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl bedeuten, oder
R6 und R7 bilden zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen fünf- bissiebengliedrigen, vorzugsweise gesättigten heterocyclischen Ring, wie beispielsweise Piperidinyl, Pyrrolidinyl oder Morpholinyl . Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I) R1 (Ci-C6)-Alkyl oder (Ci-C6)-Haloalkyl bedeutet, R2 (Ci-C6)-Alkyl oder Halogen bedeutet,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste
unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)- Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylamino, Di[(Ci-C4)-alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das
unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder
ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)- Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)- Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (Ci-C )- Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci-C )-alkyl]-amino, [(Ci-C )-Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeuten,
oder Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das
unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten, oder
R3 für Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl steht
und
R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)-Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis
achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere
Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (Ci-C )-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl und (Ci- C4)-Alkylthio substituiert ist, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom die Gruppe
-N=CR5-NR6R7 bedeuten und wobei
R5 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl bedeuten, oder R6, R7 bilden zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen fünf- bis siebengliedrigen, vorzugsweise gesättigten heterocyclischen Ring, wie beispielsweise Piperidinyl, Pyrrolidinyl oder Morpholinyl.
Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Stressbedingungen einer oder mehrerer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dürre, Kältestress, Hitzestress, Trockenstress, osmotischem Stress, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien,
Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen und beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer
Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die
Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf
gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen. 9 Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren.
10. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die
entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfassend die Anwendung auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt.
1 1 . Verfahren gemäß Anspruch 10, wobei die Widerstandsfähigkeit der so
behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist.
12. Substituierte Pyridoncarboxamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze,
Figure imgf000251_0001
worin
R1 (Ci-C6)-Alkyl oder (Ci-C6)-Haloalkyl bedeutet,
(Ci-C6)-Alkyl oder Halogen bedeutet, R3 Wasserstoff, (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)- Alkoxy, (Ci-C )-Haloalkoxy, (Ci-C )-Alkylthio, (Ci-C )-Alkylamino, Di[(Ci- C4)-alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-
Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeutet,
oder
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder
ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)- Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist bedeutet,
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das
unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet und
R4 (Ci-Ci6)-Alkyl, (C2-Ci6)-Alkenyl oder (C2-Ci6)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere
Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)- Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylamino, Di[(Ci-C4)-alkyl]-amino, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)-Haloalkoxy]- carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist bedeutet,
oder
(C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)- Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist bedeutet,
oder
Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heteroaryl, das
unsubstituiert oder substituiert ist oder Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet oder
R3 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
R4 (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C6)-Haloalkoxy oder (Ci-C6)-Alkyl-SO2 bedeutet, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen Aminosäurerest und zwar die natürlich vorkommenden in ihrer racemischen und in ihrer jeweiligen D- und L-Form bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier - bis achtgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)- Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, Hydroxycarbonyl, [(Ci-C4)-Alkoxy]- carbonyl und (Ci-C4)-Alkylthio bedeuten, oder
R3 und R4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom die Gruppe
-N=CR5-NR6R7 bedeuten,
R5 für Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl steht und
R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl bedeuten, oder
R6 und R7 bilden zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen fünf- bis siebengliedrigen, vorzugsweise gesättigten heterocyclischen Ring, wie beispielsweise Piperidinyl, Pyrrolidinyl oder Morpholinyl bedeuten, ausgenommen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen
(a) R1 und R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R4 für Benzyl steht, oder
(b) wenn R1 für (Ci-C6)-Haloalkyl und R2 gleichzeitig für Halogen steht.
Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten Pyridoncarboxamide gemäß einem der Ansprüche 12.
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