EP2892344A1 - Verwendung substituierter benzodiazepinone und benzazepinone oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress - Google Patents

Verwendung substituierter benzodiazepinone und benzazepinone oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress

Info

Publication number
EP2892344A1
EP2892344A1 EP13756160.1A EP13756160A EP2892344A1 EP 2892344 A1 EP2892344 A1 EP 2892344A1 EP 13756160 A EP13756160 A EP 13756160A EP 2892344 A1 EP2892344 A1 EP 2892344A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
heterocyclyl
aryl
alkoxy
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP13756160.1A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jens Frackenpohl
Ines Heinemann
Thomas Müller
Guido Bojack
Jan Dittgen
Pascal VON KOSKULL-DÖRING
Dirk Schmutzler
Martin Jeffrey Hills
Juan Pedro RUIZ-SANTAELLA MORENO
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to EP13756160.1A priority Critical patent/EP2892344A1/de
Publication of EP2892344A1 publication Critical patent/EP2892344A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/62—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms three- or four-membered rings or rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Definitions

  • the invention relates to the use of benzodiazepinones and benzazepines or their salts as active ingredients for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress, in particular for strengthening plant growth and / or for increasing the plant yield.
  • substituted benzodiazepinones can be used as inhibiting agents against bacterial mono-ADP-ribosyltransferase toxins (see Antimicrobial Agents and Chemotherapy 201 1, 55, 983). It is also known that substituted tricyclic benzodiazepinones and narrow structural analogues can be used as pharmaceutical agents for the treatment of neurodegenerative diseases, neurotoxic effects in strokes, diabetes or in cancer therapy (see WO2001 16136, WO2005012305, WO2007062413). WO2003057699 and DE19946289 also describe the pharmaceutical use of tricyclic benzodiazepinones, while in WO2011008572, the use of quinuclidinyl-substituted ones
  • Dihydrobenzodiazepinoindazolonen is described as 5-HT3 receptor modulators.
  • Benzodiazepinones and Benzazepinone or their salts in each case to increase the Stress tolerance in plants to abiotic stress, to strengthen the
  • Plant growth and / or increase the plant yield Plant growth and / or increase the plant yield.
  • abiotic stress defense reactions e.g., cold, heat, drought, salt, flooding
  • signal transduction chains e.g., transcription factors, kinases, phosphatases
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106).
  • the response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types.
  • sucrose synthase and proline transporters are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). The stress control of plants against cold and
  • De-dehydrogenases which detoxify the reactive oxygen species (ROS) produced by oxidative stress (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332). Heat Shock Factors (HSF) and Heat Shock Proteins (HSP) are activated by heat stress and act as chaperones in a similar role to dehydrins in cold and dry stress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
  • ROS reactive oxygen species
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
  • osmolytes such as glycine betaine or their biochemical precursors, eg choline derivatives
  • osmolytes such as glycine betaine or their biochemical precursors, eg choline derivatives
  • the effect of antioxidants such as naphthols and xanthines for increasing the abiotic stress tolerance in plants has also been described (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835).
  • the molecular causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown.
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • plants have a number of endogenous reaction mechanisms that can effect effective defense against a variety of harmful organisms and / or natural abiotic stress.
  • the object of the present invention was to provide further compounds which increase the tolerance to abiotic stress in plants.
  • the present invention accordingly provides the use of substituted benzodiazepinones and benzazepines of the general formula (I) or salts thereof
  • R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl,
  • R 4 is hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl,
  • Alkylaminocarbonylimino bisalkylaminocarbonylimino, alkylsulfinylimino, arylsulfinylimino, cycloalkylsulfinylimino, alkylthioimino, arylthioimino,
  • Cycloalkylsulfonylimino optionally further substituted iminoalkyl, iminoaryl, iminoheteroaryl, iminoheterocyclyl,
  • W stands for oxygen, sulfur,
  • X is a group NR 10 , CR 11 R 12 , where the groups R 10 , R 11 and R 12 each have the meaning given in the definitions below,
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, heterocyclyl, heteroaryl, alkoxyalkyl or together form an exo-methylene group which is optionally further substituted and is part of a further ring,
  • R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, heterocyclyl, heteroaryl, alkoxyalkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, alkyl, cycloalkyl, halogen, alkenylalkyl, alkynylalkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkynyl, alkenyl, cycloalkylalkyl, cyanoalkyl, nitroalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocyclylalkyl, aryl, alkylamino, alkylaminoalkyl, bisalkylaminoalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl,
  • R 11 , R 12 together form an exo-methylene group, optionally further
  • alkyl for alkyl, haloalkyl, halocycloalkyl, alkoxyhaloalkyl, haloalkoxyhaloalkyl, alkylthiohaloalkyl, haloalkylthiohaloalkyl, alkoxyalkoxyhaloalkyl,
  • Bisalkylaminoalkoxyhaloalkyl alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocyclylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, heterocyclylaryl, heterocyclylheteroaryl, heteroarylheteroaryl, heteroarylaryl, arylaryl, aryloxyaryl, aryloxyheteroaryl, heteroaryloxyaryl, arylalkenyl, Heteroarylalkenyl, heterocyclylalkenyl, arylalkynyl, heteroarylalkynyl,
  • Alkyliminoalkyl aryliminoalkyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl,
  • Aminocarbonyl alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, bisalkylaminocarbonyl, heterocyclyl-N-carbonyl, imino, alkylimino, arylimino, cycloalkylimino, cycloalkylalkylimino, hydroxyimino, alkoxyimino,
  • Cycloalkylaminoalkyl alkoxy (alkoxy) alkyl, heteroarylalkoxyalkyl,
  • Cycloalkylaminoalkylaryl alkoxy (alkoxy) alkylaryl, alkynyl, alkylalkynyl,
  • Aminocarbonylarylalkyl alkylaminocarbonylarylalkyl
  • Cycloalkylaminocarbonylarylalkyl bis-alkylaminocarbonylarylalkyl
  • Arylalkylaminoalkyl, heteroarylalkylaminoalkyl, alkylaminoalkoxyaryl, bisalkylaminoalkoxyaryl, represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cyanoalkyl,
  • R 14 , R 15 , R 16 independently of one another represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl,
  • R 17 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl,
  • Alkoxyalkyl alkylcarbonyloxyalkyl.
  • the compounds of general formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or H O 3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid, or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, e.g. Amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or H O 3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid,
  • Suitable substituents which are in deprotonated form e.g. Sulfonic acids or carboxylic acids, may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups.
  • R 1, R 2, R 3 are independently hydrogen, halogen, (Ci-C 8) - alkyl, (Cs-Ce) - cycloalkyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (C2-C8) alkenyl, (C2-C8) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, aryl (C 2 -C 8) alkenyl, heteroaryl,
  • W stands for oxygen, sulfur,
  • X is a grouping NR 10 , CR 1 R 12 , where the groups R 10 , R 11 and R 12 each have the meaning given in the definitions below,
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8) -alkyl, (C 1 -C 8) -haloalkyl,
  • R 7 independently represent hydrogen, (Ci-Ce) alkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C3-C8) cycloalkyl, aryl, (C2-C8) alkenyl, (Ci-Ce ) Alkynyl, heterocyclyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 8) -alkyl, (C3-C8) -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 8) - alkenyl, (Ci-C 8) alkyl, (C2-C 8) alkynyl (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (Ci-C 8) - alkoxy- (d-C8) alkyl, (C 2 -C 8) alkynyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyi (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, nitro (C 1 -C 8 ) -acyl, aryl (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (
  • R 10 is (C 1 -C 8) -alkyl, optionally substituted (C 2 -C 8) -alkenyl, optionally substituted imino (C 1 -C 8) -alkyl, optionally further substituted imino, optionally substituted (C 1 -C 8) -alkyl (C 2 -C 4) -alkyl -C 8 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, ( C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl
  • R 11 , R 12 together form an exo-methylene group, optionally further
  • R 15, R 16 are independently hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (Ci-C 8) alkyl, (C -C 8 ) -haloalkyl, aryl, (Ci-C 8 ) - alkoxycarbonyl, (CrCeJ-hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-Ce) - alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylaminocarbonyl, R 17 is hydrogen, (Ci -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C8) haloalkyl, aryl (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, ary
  • R 2 , R 3 independently of one another are hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 7 ) -halocycloalkyl, ( C 2 -C 7 -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl,
  • W stands for oxygen, sulfur,
  • X represents a group NR 10 , CR 1 1 R 12 , where the groups R 10 , R 11 and R 12 each have the meaning given in the definitions below,
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,
  • R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7) -alkyl, (C 1 -C 7) -haloalkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, halogen, (C2-C7) - alkenyl, (Ci-C7) alkyl, (C2-C7) alkynyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, (C1-C7) - alkoxy (Ci-C7) alkyl, (C2-C7) alkynyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, nitro- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl- (Ci -C 7) alkyl, heteroaryl (Ci-C7) alkyl, heterocyclyl (Ci-C7) alkyl,
  • Heteroarylsulfonyl (C 2 -C 7 ) alkynylsulfonyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfinyl, arylsulfinyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 2 -C 7 ) -alkenylsulfinyl, (C 2 -C 7 ) -alkynylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl , Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7) -alkyl, (C 2 -C 7) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 7) -alkyl,
  • R 10 is (C 1 -C 7) -alkyl, optionally substituted (C 2 -C 7) -alkenyl, optionally substituted amino (C 1 -C 7) -alkyl, optionally further substituted imino, optionally substituted (C 1 -C 7) -alkyl (C 2 -C 4) -alkyl -C7) -alkenyl, heteroaryl- (C2-C7) - alkenyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7) -Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-C7) alkyl, aryl (Ci-C7) alkoxycarbony
  • Cycloalkylcarbonyl (Ci-C 7) alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyi, (C; rC 7) - cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C7) alkylsulfonyl, (C3-C7) cycloalkylsulfonyl,
  • Arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, R 11 , R 12 together form an exo-methylene group, optionally further
  • heteroarylheteroaryl heteroarylaryl, arylaryl, aryloxyaryl, aryloxyheteroaryl, heteroaryloxyaryl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heterocyclyl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, aryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, C 7) alkynyl, heteroaryl (C2-C7) alkynyl, heterocyclyl- (C 2 -C 7) -alkynyl, (C3-C 7) cycloalkyl (C 2 -C 7) alkynyl, (C -C 7) alkylamino (Ci-C7) - alkyl, - bis [(Ci-C 7) alkyl] amino- (-C 7) alkyl, hydroxy (dC 7) al
  • R 13 is hydrogen, (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C3-C7) -cycloalkyl- (Ci-C7) - alkyl, (C 4 -C 7) cycloalkenyl, Cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl !
  • R 14 , R 15 , R 16 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -
  • R 17 is hydrogen, (Ci-C7) alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (Ci-C7) haloalkyl, aryl (Ci-C7) alkyl, heteroaryl (d-C7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl,
  • Very particular preference is given to the use of compounds of the general formula (I) in which
  • R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, optionally substituted phenyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heteroaryl , Heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclyl,
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl,
  • Iminoheteroaryl represents oxygen, sulfur, a moiety NR 10, CR 1 R 1 12, where the groups R 10, R 11 and R 12 each have the meaning according to the following definitions,
  • R 5 , R 6 are each independently hydrogen, (Ci-Cf,) - alkyl, (Ci-Cf,) - haloalkyl, (C3-C6) -cycloalkyl, optionally substituted phenyl, (C2-C6) alkenyl, (C2 -C 6) alkynyl, heterocyclyl, heteroaryl, (C 1 -C 6) -alkoxy- (C 1 -C 6) -alkyl or together form an exo-methylene group which is optionally further substituted and is part of a further ring,
  • R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 6) - alkenyl, (Ci-C 6) alkyl, (C2- C 6) alkynyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C6) - alkoxy (CrC 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) - alkyl, cyano- (CrC 6) alkyl, nitro, (Ci-C 6) alkyl, aryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (
  • Heteroarylsulfonyl (C2-C6) alkynylsulfonyl, (CRC6) alkylsulfinyl, arylsulfinyl, (C 3 -C 6) cycloalkylsulfinyl, (C2-C6) alkenylsulfinyl, (C 2 -C 6) alkynylsulfinyl, arylsulfinyl, heteroarylsulfinyl , Arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl,
  • R 1 1 , R 12 together form an exo-methylene group, optionally further
  • heteroarylheteroaryl heteroarylaryl, arylaryl, aryloxyaryl, aryloxyheteroaryl, heteroaryloxyaryl, aryl- (C 2 -C 6) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 6) -alkenyl, aryl- (C 2 -C 6) alkynyl, heteroaryl- (C 2 -C 20) -alkynyl, heterocyclyl- (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -alkylamino - (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino- (C 1 -C 6 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 6
  • R 13 is hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) - alkyl, (C 4 -C 6) - cycloalkenyl, cyano- (CrC 6) alkyl, (C2-C6) alkenyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkynyl (Ci- C 6 ) -alkyl, aryl - (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl , (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl
  • R 14, R 15, R 16 independently represent hydrogen, (CrC 6) alkyl, (C 3 -C 6) -
  • Cycloalkyl (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, (C 1 -C 6 ) - Alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6) -hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl,
  • R 17 is hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, aryl (Ci-C 6) alkyl, heteroaryl (Ci-C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl,
  • Residue definitions apply both to the end products of the formula (I) as well as correspondingly to the starting or in each case required for the preparation
  • haloalkyl-substituted benzodiazepinones and benzazepines of the general formula (Ia) are also not yet known in the art.
  • haloalkyl-substituted benzodiazepinones of the general formula (Ia) or salts thereof are also not yet known in the art.
  • R 1, R 2, R 3 are independently hydrogen, halogen, (Ci-C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl,
  • W stands for oxygen, sulfur,
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl,
  • R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (Ci-Cs) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 8) - alkenyl (dC 8) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl (Ci-C 8) alkyl, (dC 8) -haloalkyl, (C, -C 8) - alkoxy (dC 8) alkyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C-C8) cycloalkyl (CrC 8) - alkyl, cyano- (Ci-C 8) alkyl, nitro, (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci- C 8 ) -alkyl, heteroaryl
  • R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, ( C 3 -C 6) halocycloalkyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 6) alkyl, aryl (C 2 -C 6 ) -alkenyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) - Alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • W stands for oxygen, sulfur,
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, heterocyclyl,
  • R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 8 -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkynyl, heterocyclyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 6) -alkyl, (C3-C6) -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 6) - alkenyl, (Ci-C 6) alkyl, (C 2 - C 6 ) -alkynyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) - Alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) -alkynyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) - alkyl, cyano- ( C 1 -C 6 ) -alkyl, nitro (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -
  • Q is (Ci-Ci 2 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (Ci-C6) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -haloalkyl, (Ci-C 6 ) -haloalkoxy- (Ci-C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -haloalkyl,
  • R 1, R 2, R 3 are independently hydrogen, halogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Cs-Ce) - cycloalkyl, (C 4 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (C2-C8) alkenyl, (C2-C8) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, aryl (C 2 -C 8) alkenyl, heteroaryl, heteroaryl ( -C 8) alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (Ci-C8) alkyl, (dC 8) - alkoxy (dC 8) alkyl, (Ci-C8) alkylthio, (C, -C8) - haloalkylthio, (Ci-C 8) haloalkyl, (CrC 8) -alkoxy, (Ci-C8) -halo
  • W stands for oxygen, sulfur, R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 8) -haloalkyl,
  • R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 6 -haloalkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (Ci-Cs) alkyl, (C3-C8) -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 8) - alkenyl, (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) alkynyl (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (Ci-C8) - alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) alkynyl , (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (Ci-C8) - alkyl, cyano- (Ci-C 8) alkyl, nitro, (Ci-C 8) - alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (
  • Q is (Ci-Ci 2 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (Ci-C 8 ) -alkoxy- (Ci-C 8 ) -haloalkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy- (CrC 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkyl) -C 8) alkoxy (Ci-C 8) - haloalkyl, - bis [(Ci-C 8) alkyl] amino- (Ci-C 8) alkoxy Ci-C 8) hal
  • R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, ( C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, optionally substituted phenyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkenyl , Heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkyl, heterocyclyl,
  • W stands for oxygen, sulfur,
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl,
  • R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl,
  • R 9 represents hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, halogen, (d) -alkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl ( Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (dd) - alkoxy- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) - alkyl, cyano- (Ci-C6) alkyl, nitro, (Ci-C 6) alkyl, aryl (Ci-C 6) alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (
  • R 13 is hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) - alkyl, (C 4 -C 6) cycloalkenyl, cyano (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) alkenyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkynyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, (C 1 -C 4) -Alkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbony
  • Q is (Ci-C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy- (Ci-C 6 ) -haloalkyl, (Ci-C 6 ) -haloalkoxy- (Ci -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio (C 1 -C 6 ) -haloalkyl,
  • R 2, R 3 are independently hydrogen, halogen, (DC 8) alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C4-C8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C2 -C 8) alkenyl, (C2-C8) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, aryl (C 2 -C 8) alkenyl, heteroaryl, heteroaryl (CRC 8) - alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (-C 8) alkyl, (dC 8) - alkoxy (dC 8) alkyl, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) haloalkylthio, (Ci-C 8 ) haloalkyl, (CrC 8) -alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 3 -
  • R 7 , R 8 independently of one another represent hydrogen, (dQ-alkyl, (dC 8 ) -haloalkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (DC 8) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 8) - alkenyl, (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) alkynyl (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (Ci-C8) - alkoxy (dC 8) alkyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, ( C 2 -C 8) -alkenyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (Ci-C8) - alkyl, cyano- (dC 8) alkyl, nitro, (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C 8) alkyl, heteroaryl (Ci-C 8) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 8) alkyl, aryl, (Ci
  • Q is (CrCl 2) -haloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (dC 8) -haloalkyl, (Ci-C8) haloalkoxy (Ci-C 8) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -haloalkyl,
  • R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, ( C 3 -C 6) halocycloalkyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, optionally substituted phenyl, aryl (Ci-C 6) alkyl, aryl (C 2 - C6) -alkenyl, heteroaryl, heteroaryl- (Ci-Ce) -alkyl, heterocyclyl,
  • W stands for oxygen, sulfur,
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl,
  • R 7 , R 6 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl,
  • R 9 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 6) - alkenyl, (Ci-C 6) alkyl, (C2- C 6) alkynyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C6) - alkoxy- (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - alkynyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) - alkyl, cyano- (Ci-C6) alkyl, nitro, (Ci-C 6) alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hetero
  • arylsulfonyi is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyi, here in particular optionally substituted naphthylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino,
  • Alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • alkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
  • heteroarylsulfonyl represents optionally substituted
  • substituted polycyclic heteroarylsulfonyl here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino,
  • Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n- Butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio.
  • Alkenylthio means an Aikenyirest bound via a sulfur atom
  • Alkinylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • Cycloalkylthio means a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • Cycloalkenylthio means a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom.
  • Alkoxy denotes an alkyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkenyloxy denotes an alkynyl radical bonded via an oxygen atom
  • aikynyloxy denotes an alkynyl radical bound via an oxygen atom
  • cycloalkyloxy denotes a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy denotes a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, the binding site being on the aromatic system.
  • Aryl is also generally known from the term “optionally substituted phenyl ".
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl,
  • heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, especially 3 to 6
  • Ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, as
  • heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2 or 3-yl, 2, 3-dihydro-1 H-pyrrole 1- or 2- or
  • Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl. Further examples of
  • Heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1 - or 5-
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-Dioxazepan-2 or 3 or 5 or
  • heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, cycloalkyl, halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl,
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • Oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. in the case of N and S, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also known as SO) and S (O) 2 (also abbreviated to SO 2) occur and form in the heterocyclic ring.
  • N (O), S (O) (also known as SO) and S (O) 2 also abbreviated to SO 2
  • heteroaryl is heteroaromatic
  • Compounds ie fully unsaturated aromatic heterocyclic Compounds, preferably for 5- to 7-membered rings having 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N.
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl
  • heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are annelated heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • quinolines for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • quinoxaline e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-
  • quinazoline cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine;
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indole-4 yl, 1H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4 -yl, 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophen-4-yl , 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl denotes a straight-chain or branched, open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted, preferably unsubstituted
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, Particularly preferred are methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Haloalkyl means the same or different
  • Polyhaloalkyl such as CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated
  • Hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more
  • Hydrocarbon chain can be located, such as. B. CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3, CHF 2, CH 2 F, CF 3 CHFCF 2
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
  • Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl;
  • Carbon atoms corresponding to the range for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. As "(Ci-C6) alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, d. H. according to example, the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained.
  • alkenyl also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulative double bonds, such as For example, allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • alkenyl is, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, eg P.sub.p-1 -ene-1.
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one triple bond or else having one or more triple bonds and one or more double bonds, for example 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1 -yl.
  • C 2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, propargyl, 1-methylprop-2-yn-1-yl, 2-butynyl,
  • 2-pentynyl or 2-hexynyl preferably propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl or 1-methylbut-3-yn-1-yl.
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl
  • substituents also have one
  • an alkylidene group such as methylidene, are included.
  • optionally substituted cycloalkyl also become
  • polycyclic aliphatic systems such as, for example, bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [2.1 .0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl (norbornyl), bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, adamantane 1 -yl and adamantan-2-yl.
  • (C3-C7) cycloalkyl means a shorthand notation for cycloalkyl having from three to seven carbon atoms corresponding to the range of C atoms.
  • substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for example a
  • Alkylidene group such as methylidene, are included. In case of if necessary
  • Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
  • stannyl stands for a further substituted radical containing a tin atom
  • “Germanyl” is analogous to a further substituted radical which is a
  • Zeroconyl represents a further substituted radical containing a zirconium atom.
  • Hafnyl represents a further substituted radical containing a
  • Boryl borolanyl
  • borinanyl represent further substituted and optionally cyclic groups, each containing a boron atom.
  • Plumbanyl represents a further substituted radical containing a lead atom.
  • Haldra rgyl stands for a further substituted radical containing a mercury atom.
  • Al stands for a further substituted radical containing an aluminum atom.
  • Magnetic represents a further substituted radical containing a magnesium atom.
  • Zincyl represents a further substituted radical containing a zinc atom.
  • the compounds of the general formula (I) can, depending on the nature and linkage of Substituents exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof
  • Substituted benzodiazepinones and benzazepinones can be prepared according to known
  • the relevant optionally further substituted 2-halo-3-nitrobenzoic acid can be converted into the corresponding benzoic acid ester with the aid of a suitable acid chloride (eg thionyl chloride or oxalyl chloride) and a suitable alcohol (eg methanol or ethanol).
  • a suitable acid chloride eg thionyl chloride or oxalyl chloride
  • a suitable alcohol eg methanol or ethanol
  • the optionally further substituted 2-halo-3-nitrobenzoic acid ester thus obtained is then reacted by reaction with an optionally further substituted diaminoethane using a suitable base (eg sodium carbonate or potassium carbonate) in a polar solvent.
  • a suitable base eg sodium carbonate or potassium carbonate
  • aprotic solvents eg, isopropanol, n-propanol, 1-butanol, 2-butanol
  • 9-nitro-5H-1,4-benzodiazepin-5-one reacted with either hydrogen in the presence of palladium on carbon in a suitable solvent or with tin (II) chloride is reduced to an optionally further substituted 9-amino-5H-1,4-benzodiazepin-5-one (Scheme 1).
  • the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and Q mentioned in the following scheme 1 have the meanings defined above.
  • terephthalaldehyde monodiethyl acetal can be converted to the desired target compound by condensation with an optionally substituted 9-amino-5H-1,4-benzodiazepin-5-one and the acetal group subsequently purified using a suitable acid (eg sulfuric acid in a suitable protic solvent) are cleaved to an aldehyde group.
  • a suitable acid eg sulfuric acid in a suitable protic solvent
  • the aldehyde group in question can be converted by sodium cyanoborohydride-mediated reductive amination into corresponding amines or by hydride-mediated reduction in the corresponding alcohol.
  • the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and Q mentioned in the following scheme 2 have the meanings defined above.
  • methyl and ethyl are exemplified as substituents as a proxy for the groups of this invention.
  • the functionalization of the benzodiazepinone NH group succeeds by deprotonation with a suitable base, e.g. Sodium hydride in an aprotic solvent, and subsequent reaction with a suitable electrophile, e.g. one
  • Substituted 3,4-dihydro [1, 4] diazepino [6,7,1 -hi] indole-1 (2H) -ones according to the invention can be prepared in a multistage synthesis starting from 2-iodoaniline.
  • further substituted 2-iodoaniline is optionally N-alkylated with the aid of propiolactone and then reacted via a Friedel-Crafts acylation to form an intermediate substituted 2,3-dihydroquinoline-4 (1H) -one.
  • Transition metal catalyzed reaction using a suitable palladium catalyst eg palladium (II) chloride
  • a suitable polar aprotic solvent eg palladium (II) chloride
  • Dissolved solvent eg acetonitrile
  • 3,4-dihydro [1, 4] diazepino [6,7,1-hi] indole-1 (2H) -one (Scheme 3).
  • the radicals R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and Q mentioned in the following scheme 3 have the meanings defined above.
  • Inventive optionally further substituted 4,5-dihydro-6H-pyrrolo [1, 2 a] [1, 4] benzodiazepine-6-ones can be prepared via a multi-step synthesis route starting from optionally further substituted Aminomethylfuranen.
  • a suitable amine base eg triethylamine or diisopropylethylamine
  • a suitable polar aprotic solvent eg tetrahydrofuran
  • Reaction solution was heated to 70 ° C and stirred at this temperature for 2 hours. After cooling to room temperature, the solvent was concentrated under reduced pressure. The remaining residue was dissolved in methanol (10 mL).
  • A1 1 Compounds A1 1 -1 to A1 1 -300 of the general formula (I) in which R 2 is methyl, R 1 , R 3 and R 9 are hydrogen and X, W, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the respective individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 300, corresponding to compounds A1 1 -1 to A1 1 -300).
  • both groups R 5 and R 7 in this case together form a saturated or partially saturated ring.
  • R 3 and R 9 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the respective
  • Trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 9 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the respective individual compound are the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding to compounds B5-1 to B5-949).
  • Trifluoromethylthio, R 2 , R 3 and R 9 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the respective individual compound, the remaining definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding to compounds B6-1 to B6-949).
  • Trifluoromethoxy, R 2 , R 3 and R 9 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the respective individual compound to the definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding to compounds B7-1 to B7-949).
  • Methylthio, R 2 , R 3 and R 9 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the particular individual compound are the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding to compounds B9-1 to B9-949).
  • B1 Compounds B1 1 -1 to B1 1 -949 of the general formula (Ia) in which R 2 is chlorine, R 3 R 3 and R 9 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 is the respective ones
  • R 1 , R 3 and R 9 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the respective
  • R 1, R 2 and R 3 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the particular individual compound are the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949 corresponding to compounds B36-1 to B36-949).
  • Trifluoromethyl, R 2 , R 3 , R 9 and R 13 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the respective individual compound to the definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding compounds C5-1 to C5-949).
  • C16 Compounds C16-1 to C 16-949 of the general formula (Ib) in which R 2 is trifluoromethylthio, R 1 , R 3 , R 9 and R 13 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding to compounds C16-1 to C16-949).
  • C17 Compounds C17-1 to C 17-949 of the general formula (Ib) in which R 2 is ethyl, R 3 , R 9 and R 13 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the particular individual compound the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949;
  • C36 Compounds C36-1 to C36-949 of the general formula (Ib) in which R 9 and R 13 are n-propyl, R 1, R 2 and R 3 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding to compounds C36-1 to C36-949).
  • C37 Compounds C37-1 to C37-949 of the general formula (Ib) in which R 9 is allyl, R 1 , R 3 and R 13 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the particular individual compound, the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949;
  • Trifluoromethyl, R 2 , R 3 , R 9 and R 17 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the particular individual compound are the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949; D5-1 to D5-949).
  • D16 Compounds D16-1 to D 16-949 of the general formula (Id) in which R 2 is trifluoromethylthio, R ⁇ R 3 , R 9 and R 17 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the respective one-member compound correspond to the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding to compounds D16-1 to D 16-949).
  • D17 Compounds D17-1 to D 17-949 of the general formula (Id) in which R 2 is ethyl, R 3 , R 9 and R 17 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the particular individual compound the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949;
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 17 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for each individual compound to the definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding compounds D30-1 to D30-949).
  • Pr, R 1 , R 2 , R 3 and R 17 are hydrogen and Q, W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 for the respective individual compound, the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949;
  • D40-1 compounds to D40-949 of the general formula (Id) wherein R 17 is CH ( NOH) R ⁇ R 2, R 3 and R 9 are hydrogen, and Q, W, R 5, R 6, R 7 , R 8 for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 2 (Nos 1 to 949, corresponding to compounds D40-1 to D40-949).
  • R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 7 , R 8 , R 9 , R 14 , R 15 and R 16 for the particular individual compound are the radical definitions given in Table 3 (Nos 1 to 250, corresponding to compounds E2-1 to E2-250).
  • R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 7 , R 8 , R 9 , R 14 , R 15 and R 16 for the respective individual compound are the radical definitions given in Table 3 (Nos 1 to 250, corresponding to compounds E4-1 to E4-250).
  • R 3 and R 4 are hydrogen and W
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 14 , R 15 and R 16 for each individual compound are the radical definitions given in Table 3 (Nos 1 to 250, corresponding to compounds E5-1 to E 5-250).
  • E6. Compounds E6-1 to E6-250 of the general formula (Ic) in which R 1 is methyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 7 , R 8 , R 9 , R 14 , R 15 and R 16 for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 3 (Nos 1 to 250, corresponding to compounds E6-1 to E 6-250).
  • Trifluoromethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 7 , R 8 , R 9 , R 14 , R 15 and R 16 for the respective individual compound to the definitions given in Table 3 (Nos 1 to 250; Connections E8-1 to E8-250).
  • Phenyl, R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 7 , R 8 , R 9 , R 14 , R 15 and R 16 for the particular individual compound are the radical definitions given in Table 3 (Nos 1 to 250; Connections E17-1 to E17-250).
  • E18. Compounds E18-1 to E 18-250 of the general formula (Ic) in which R 2 is ethyl, R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 7 , R 8 , R 9 , R 4 , R 15 and R 16 for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 3 (Nos 1 to 250, corresponding to compounds E18-1 to E 18-250).
  • Methylthio, R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 7 , R 8 , R 9 , R 14 , R 15 and R 16 for the respective single-compound, the rest definitions given in Table 3 (Nos 1 to 250; Connections E30-1 to E30-250).
  • E31. Compounds E31-1 to E31-250 of the general formula (Ic) in which R 2 is trifluoromethylthio, R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen and W, R 7 , R 8 , R 9 , R 14 , R 15 and R 16 for each individual compound referred to in Table 3

Abstract

Verwendung substituierter Benzodiazepinone und Benzazepinone der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen.

Description

Verwendung substituierter Benzodiazepinone und Benzazepinone oder deren Salze als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress
Beschreibung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Benzodiazepinonen und Benzazepinonen oder jeweils deren Salze als Wirkstoffe zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, insbesondere zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Benzodiazepinone als inhibierende Wirkstoffe gegen bakterielle Mono-ADP-Ribosyltransferasetoxine eingesetzt werden können (vgl. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 201 1 , 55, 983). Es ist außerdem bekannt, dass substituierte tricyclische Benzodiazepinone und enge strukturelle Analoga als pharmazeutische Wirkstoffe zur Behandlung von neurodegenerativen Erkrankungen, neurotoxischen Effekten bei Schlaganfällen, Diabetes oder in der Krebstherapie verwendet werden können (vgl. WO2001 16136, WO2005012305, WO2007062413). WO2003057699 und DE19946289 beschreiben ebenfalls die pharmazeutische Verwendung von tricyclischen Benzodiazepinonen, während in WO201 1008572 die Verwendung von Chinuclidinyl-substituierten
Dihydrobenzodiazepinoindazolonen als 5-HT3-Rezeptormodulatoren beschrieben wird.
Die Herstellung von Imidazobenzodiazepinen und ihre inhibierende Wirkung an tierischen Enzymen aus der Familie der Poly(ADP-ribose)polymerase wird
beispielsweise in J. Med. Chem. 2003, 46, 210 und in Bioorg. Med. Chem 2003, 1 1 , 3695 beschrieben, während in Synlett 2007, 1 106 Herstellungsmethoden zur
Bereitstellung von Pyrrolobenzodiazepinonen aufgeführt werden.
Bisher nicht beschrieben ist dagegen die Verwendung der in den oben zitierten Patentanmeldungen und Publikationen beschriebenen substituierten
Benzodiazepinone und Benzazepinone oder jeweils ihrer Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des
Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenheit, Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen
Abwehrmechanismen reagieren [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum
Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant
Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und
Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA-
Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd-
Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332). Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). Eine Reihe pflanzenendogener Signalstoffe, die in die Stresstoleranz bzw. die
Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO-200028055, Abrams and Gusta, US-5201931 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45) oder Azibenzolar-S-methyl. Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1 : 1 13-1 17, RD-259027). Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch
Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609- 618, Bergmann et al., DE-4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2005, 41 , 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischen Stress bewirken können.
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne
Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen erhöhen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung substituierter Benzodiazepinone und Benzazepinone der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl,
Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy,
Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy,
Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis- [alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyi, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Cycloalkylalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl,
Heterocyclylalkinyl, Halocycloalkoxy, Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Arylsuifonyl, Heteroarylsuifonyi, Thiocyanato, Isothiocyanato, Cycloalkylamino, Cycloalkyl(alkyl)amino, Alkenylamino, Halocycloalkylalkinyl stehen,
R4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl,
Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl,
Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyi, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N- alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Cycloalkylamino, Arylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl(alkyl)amino, Arylcarbonyl(alkyl)amino, Cycloalkylcarbonyl(alkyl)amino, Alkyl(alkyl)amino, Haloalkyl(alkyl)amino, Alkoxycarbonyl(alkyl)amino,
Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Alkylsulfonyl(alkyl)amino, Cycloalkylsulfonyl(alkyl)amino, Arylsulfonyl(alkyl)amino, Heteroarylsulfonyl(alkyl)amino, Alkylcarbonyl(alkyl)amino,
Arylcarbonyl(alkyl)amino, Cycloalkylcarbonyl(alkyl)amino,
Heteroarylcarbonyl(alkyl)amino, Alkenylamino, Imino, Arylimino, Arylalkylimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino, Haloalkylimino, Alkylimino, Cycloalkylimino, Alkoxycarbonylimino, Cycloalkoxycarbonylimino,
Cycloalkylalkoxycarbonylimino, Arylalkoxycarbonylimino,
Alkylaminocarbonylimino, Bisalkylaminocarbonylimino, Alkylsulfinylimino, Arylsulfinylimino, Cycloalkylsulfinylimino, Alkylthioimino, Arylthioimino,
Cycloalkylthioimino, Alkylsulfonylimino, Arylsulfonylimino,
Cycloalkylsulfonylimino, gegebenenfalls weiter substituiertes Iminoalkyl, Iminoaryl, Iminoheteroaryl, Iminoheterocyclyl steht,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
X für eine Gruppierung N-R10, CR11 R12 steht, wobei die Gruppen R10, R11 und R12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkenyl, Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Alkoxyalkyl stehen oder zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkenyl, Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Alkoxyalkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkenylalkyl, Alkinylalkyl, Haloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkinyl, Alkenyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Nitroalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Aryl, Alkylamino, Alkylaminoalkyl, Bisalkylaminoalkyl, Aminocarbonylalkyl, Alkylaminocarbonylalkyl,
Bisalkylaminocarbonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Hydroxycarbonylalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Haloalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl,
Alkenyloxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkenyloxycarbonylalkyl, Hydroxycarbonyialkyl, Cyanoalkylaminocarbonyl, Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroarylalkylaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonylcarbonyl,
Alkoxycarbonylcarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht, für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Iminoalkyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Imino, gegebenenfalls substituiertes Alkylalkenyl, Heteroarylalkenyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Cycloalkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Haloaikyl, Aminoalkyl, Bis-alkylaminoalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl steht,
R11, R12 zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter
substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R4 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch Q weiter substituierten Imidazolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (la) ergeben,
und CR11R12 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R13 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ib) ergeben,
R5, R6 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ic) ergeben,
R4 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R17 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Id) ergeben,
für Alkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthiohaloalkyl, Haloalkylthiohaloalkyl, Alkoxyalkoxyhaloalkyl,
Bisalkylaminoalkoxyhaloalkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Heterocyclylaryl, Heterocyclylheteroaryl, Heteroarylheteroaryl, Heteroarylaryl, Arylaryl, Aryloxyaryl, Aryloxyheteroaryl, Heteroaryloxyaryl, Arylalkenyl, Heteroarylalkenyl, Heterocyclylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl,
Heterocyclylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Alkylaminoalkyl, Bis-alkylaminoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Haloalkoxyalkyl, Tris-[alkyl]silyloxyalkyl, Bis- [alkyl]arylsilyloxyalkyl, Bis-[alkyl]alkylsilyloxyalkyl, Bis-alkylaminoalkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Heteroaryloxyalkyl, Alkylthioalkyl,
Haloalkylthioaikyl, Arylthioalkyl, Heteroarylthioalkyl, Alkoxycarbonyl-N- heterocyclyl, Arylalkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, Alkyl-N-heterocyclyl,
Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl, Heteroarylsulfonyl-N- heterocyclyl, Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Alkylcarbonyl-N-heterocyciyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl, Heteroarylcarbonyl- N-heterocyclyl, Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl, Cycloalkyl-N-heterocyclyi, Aryl-N-heterocyclyl , Arylalkyl-N-heterocyclyl, Bis-alkylaminoalkyl-N-heterocyclyl, Bis-alkylaminosulfonyl-N-heterocyclyl, Heteroaryloxyaryl,
Heteroaryloxyheteroaryl, Aryloxyheteroaryl, Alkylsulfinyl, Aikylthio, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylthio, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfinyl, Arylthio, Arylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Arylamino, Arylalkylamino, Cycloalkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Iminoalkyl,
Alkyliminoalkyl, Aryliminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl,
Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis- alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Imino, Alkylimino, Arylimino, Cycloalkylimino, Cycloalkylalkylimino, Hydroxyimino, Alkoxyimino,
Cycloalkoxyimino, Cyloalkylalkoxyimino, Aryloxyimino, Arylalkoxyimino,
Heteroarylalkoxyimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino,
Heterocyclylalkylimino, Aminoimino, Alkylaminoimino, Arylaminoimino,
Heteroarylaminoimino, Cycloalkylaminoimino, Bis-Alkylaminoimino,
Arylalkylaminoimino, Aryl(alkyl)aminoimino, Cycloalkyl(alkyl)aminoimino, Cycloalkylalkylaminoimino, Heterocyclylaminoimino, Heteroarylalkoxyalkyl, Arylalkoxyalkyl, Heterocyclyl-N-alkyl, Aryl(alkyl)aminoalkyl,
Arylalkyl(alkyl)aminoalkyl, Alkoxycarbonylalkylaminoalkyl,
Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)aminoalkyl, Heteroaryl(alkyl)aminoalkyl,
Heteroarylalkyl(alkyl)aminoalkyl, Cycloalkyl(alkyl)aminoalkyl,
Cycloalkylaminoalkyl, Alkoxy(alkoxy)alkyl Heteroarylalkoxyalkyl,
Arylalkoxyalkylaryl, Heterocyclyl-N-alkylaryl, Aryl(alkyl)aminoalkylaryl, Arylalkyl(alkyl)aminoalkylaryl, Alkoxycarbonylalkylaminoalkylaryl,
Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)aminoalkylaryl, Heteroaryl(alkyl)aminoalkylaryl, Heteroarylalkyl(alkyl)aminoalkylaryl, Cycloalkyl(alkyl)aminoalkylaryl,
Cycloalkylaminoalkylaryl, Alkoxy(alkoxy)alkylaryl, Alkinyl, Alkylalkinyl,
Haloalkylalkinyl,
Alkylaminoalkylaryl, Alkylaminoalkylarylalkyl, Bis-Alkylaminoalkylaryl, Bis- Alkylaminoalkylarylalkyl, Heterocyclyl-N-alkyiarylalkyl, Alkoxycarbonyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Arylalkoxycarbonyl-N-heterocycly!-N-alkyl, Alkyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Arylsulfonyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl- N-alkyl,
Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N- alkyl, Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N- alkyl, Cycloalkyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Alkoxycarbonyl-N-heterocyclylalkyl, Arylalkoxycarbonyl-N-heterocyclylalkyl, Alkyl-N-heterocyclylalkyl, Alkylsulfonyl- N-heterocyclylalkyi, Arylsulfonyl-N-heterocyclylalkyl, Heteroarylsulfonyl-N- heterocyclylalkyl, Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclylalkyl, Haloalkylsulfonyl-N- heterocyclylalkyl, Alkylcarbonyl-N-heterocyclylalkyl, Arylcarbonyl-N- heterocyclylalkyl, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclylalkyl, Cycloalkylcarbonyl-N- heterocyclylalkyl, Cycloalkyl-N-heterocyclylalkyl, Arylalkylaminocarbonylaryl, Aminocarbonylaryl, Alkylaminocarbonylaryl, Cycloalkylaminocarbonylaryl, Bis- alkylaminocarbonylaryl, Arylalkylaminocarbonyiarylalkyl,
Aminocarbonylarylalkyl, Alkylaminocarbonylarylalkyl,
Cycloalkylaminocarbonylarylalkyl, Bis-alkylaminocarbonylarylalkyl,
Arylalkylaminoalkyl, Heteroarylalkylaminoalkyl, Alkylaminoalkoxyaryl, Bis- alkylaminoalkoxyaryl steht, für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Cyanoalkyl,
Aikenylalkyl, Haloalkyl, Alkinylalkyl, Arylalkyi, Heteroarylalkyl, Heterocyclyiaikyi, Aryl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl,
Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Alkoxycarbonylcarbonyl, Arylalkoxycarbonylcarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Alkoxyalkyl Alkoxycarbonylalkyl steht,
R14, R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyi, Haloalkyl, Aryi, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl stehen,
R17 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl,
Heterocyclylalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Imino, Hydroxyimino, Alkoxyimino, Cycloalkoxyimino, Halogen, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkyl,
Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder H O3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.
Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.
Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)- Alkyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl,
Heteroaryl-(CrC8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (d-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (CrC8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)- Alkinyl-(d-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(CrC8)- alkoxy, Tris-[(CrC8)-alkyl]silyl, Bis-[(CrC8)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(d-C8)-alkyl]- (Ci-C8)-alkylsilyl, Tris-[(CrC8)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl- (C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkyl-(CrC8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl-(C2-C8)-aikinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
(Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(CrC8)-alkoxy, Aryl-(d-C8)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Halocycloalkoxy, (C2-C8)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (d-C8)- Alkylsulfinyl, (CrC8)-Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl, (CrC8)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl,
Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (Ci-C8)-Halocycloalkyl- (C2-C8)-alkinyl stehen, für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-
Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-(CrC8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (CrC8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy, Tris-[(Ci-C8)- alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]-(Ci-C8)-alkylsilyl, Tris- [(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (CrC8)- Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(CrC8)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino,
Arylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl[(CrC8)-alkyl]amino, Arylcarbonyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-Ce)-Alkyl[(Ci-Ce)- alkyljamino, (Ci-C8)-Haloalkyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (d-CsJ-Alkoxycarbonyl- [(CrC8)-alky!]amino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, (Ca-Ce)- Cycioalkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, Arylsulfonyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, Heteroarylsulfonyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl[(Ci-C8)- alkyl]amino, Arylcarbonyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C:j-C8)-Cycloalkylcarbonyl- [(CrC8)-alkyl]amino, Heteroarylcarbonyl-[(CrC8)-alkyl]amino, (C2-Cs)- Alkenylamino, Imino, Arylimino, Aryl-(Ci-C8)-alkylimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino, (CrCsJ-Haloalkylimino, (d-CeJ-Alkylimino, (C3-C8)- Cycloalkylimino, (Ci-CeJ-Alkoxycarbonylimino, (Ca-Cs)- Cycloalkoxycarbonylimino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylimino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylimino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylimino, Bis- [(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylimino, (CrC8)-Alkylsulfinylimino, Arylsulfinylimino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinylimino, (Ci-C8)-Alkylthioimino, Arylthioimino, (Ca-Cs)- Cycloalkylthioimino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylimino, Arylsulfonylimino, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonylimino, gegebenenfalls weiter substituiertes lmino-(Ci-C8)- alkyl, Iminoaryl, Iminoheteroaryl, Iminoheterocyclyl steht,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
X für eine eine Gruppierung N-R10, CR 1R12 steht, wobei die Gruppen R10, R11 und R12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen oder zusammen eine exo- Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-Ce)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-Ca)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(d-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyi-(Ci-C8)- alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-aikyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyi, Aryl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-Ce)- Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C-i-CeJ-Alkoxycarbonyl, (C2-Cs)- Alkenyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cyclopropylaminocarbonyl, (C-i-CeJ-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (d-Ce)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(CrC8)-alkylsulfonyl, (C2-C-8)-Alkenylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl! (C2-C8)-Alkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(CrC8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(CrC8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-Ca)-alkyl, Cyano-(Ci-Ca)-alkylaminocarbonyl, (C2-Cs)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(d-C8)- alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC8)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl! Aryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R10 für (Ci-C8)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C2-C8)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes lmino-(Ci-C8)-alkyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Imino, gegebenenfalls substituiertes (Ci-C8)-Alkyl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)- alkenyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Amino-(Ci-C8)- alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C-8)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Heteroaryisulfonyl steht,
R11, R12 zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter
substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist, R4 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch Q weiter substituierten Imidazolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (la) ergeben,
und CR11R12 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R13 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ib) ergeben,
R5, R6 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ic) ergeben, und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R17 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Id) ergeben,
für (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylthio- (d-C8)-haloalkyl, (CrC8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-haloalkyl, (d-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkoxy-(CrC8)-haloalkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy- (Ci-C8)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (d-C8)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-(CrC8)-alkyl, Heteroaryl-(d-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(CrC8)-alkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Heterocyclylaryl, Heterocyclylheteroaryl, Heteroarylheteroaryl, Heteroarylaryl, Arylaryl,
Aryloxyaryl, Aryloxyheteroaryl, Heteroaryloxyaryl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino- (Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(CrC8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(d-C8)- alkyl]arylsilyloxy-(CrC8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]-(Ci-C8)-alkylsilyloxy-(CrC8)- alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(CrC8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (CrCs)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-Ce)-alkyl, Arylthio- (Ci-C8)-alkyl, Heteroarylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-N- heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkyl-N- heterocyclyl, (CrC8)-Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyi, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyi, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-N-heterocyclyl, Aryl-N- heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl-N-heterocyclyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)- alkyl-N-heterocyclyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl-N-heterocyclyl,
Heteroaryloxyaryl, Heteroaryloxyheteroaryl, Aryloxyheteroaryl, (d-Ce)- Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfinyl, Arylthio,
Arylsulfonyl, Amino, (d-CeJ-Alkylamino, Bis-[(CrC8)-alkyl]amino, Arylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Formyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, lmino-(CrC8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylimino-(CrC8)-alkyl, Arylimino- (CrC8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (Cs-Cs)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl Heterocyclyl-N- carbonyl, Imino, (CrC8)-Alkylimino, Arylimino, (C3-C8)-Cycloalkylimino, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylimino, Hydroxyimino, (Ci-C8)-Alkoxyimino, (Cs-Ce)- Cycloalkoxyimino, (C3-C8)-Cyloalkyl-(CrC8)-alkoxyimino, Aryloxyimino, Aryl- (d-Ce alkoxyimino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxyimino, Heteroarylimino,
Heterocyclylimino, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylimino, Aminoimino, (d-Cs)- Alkylaminoimino, Arylaminoimino, Heteroarylaminoimino, (Cs-Cs)- Cycloalkylaminoimino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminoimino, Aryl-(Ci-C8)- alkylaminoimino, Aryl[(Ci-C8)-alkyl]aminoimino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)- alkyl]aminoimino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminoimino,
Heterocyclylaminoimino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(CrC8)- alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, Aryl[(Ci-C8)-alkyl]amino- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-a!kyl, Heteroaryl[(Ci-C8)-alkyl]amino- (Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl! (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy[(Ci-C8)-alkoxy]- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-a!koxy- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkylaryl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)- alkylaryl, Aryl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino- (Ci-C8)-alkylaryl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino- (Ci-C8)-alkylaryl, Heteroaryl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkylaryl, (Ci-C8)- Alkoxy[(Ci-C8)-alkoxy]- (d-C8)-alkylaryl, (C2-C8)-Alkinyl, (CrC8)-Alkyl-(C2-C8)- alkinyl, (Ci-C8)- Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkylaryl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkylaryl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino- (Ci-Cs)-alkylaryl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkylaryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(CrC8)-alkoxycarbonyl-N-heterocyc!yl-N- (Ci-C8)-alkyl, (d-Q -Alkyl-N-heterocyclyl-N-iCrCs alkyl, (CrC8)-Alkylsulfonyl- N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-aikyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl- N-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)- alkyl, Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-N- (Ci-Cs)-a!ky!, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-N- heterocyclyl-N-(CrC8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-N-heterocycly!-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyl-N- heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl-(CrC8)-aikyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsuifonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-N- heterocyclyl-(CrC8)-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-(CrC8)-alkyl,
Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-(CrC8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyicarbonyl-N- heterocyclyl-(CrC8)-alkyl, (C3-C8)-Cyc!oalkyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonylaryi, Aminocarbonylaryl, (CrC8)- Alkylaminocarbonylaryl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonylaryl, Bis-[(Ci-C8)- alkyljaminocarbonylaryl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonylaryl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonylaryl-(CrC8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylaryl-(CrC8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyiaryl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- alkyl]aminocarbonylaryl-(CrC8)-alkyl, Aryl-(CrC8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)- alkoxyaryl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxyaryl steht, für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, (C4-C8)-Cyc!oalkenyl, Cyano-(Ci-Cs)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyi, Aryl-(Ci-Cs)-aikyl, Heteroaryl- (CrC8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Aryl- (d-C8)-alkylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C-i-CeJ-Alkoxycarbonyl, (d-Ce)- Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylcarbonyl, Aryl-(CrC8)-alkoxycarbonylcarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Cs)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl steht,
R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Aryl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (CrCeJ-Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl stehen, R17 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Imino, Hydroxyimino, (Ci-Cs)-Alkoxyimino, (C3-C8)-Cycloalkoxyimino, Halogen, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-(Ci-Cs)- alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl steht.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
(!), worin , R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl,
Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl- (d-C7)-alkoxy, Aryloxy, Heieroraryloxy, (CrC7)-Alkoxy-(CrC7)-alkoxy, (C2-C7)- Alkinyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)- alkoxy, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]- (Ci-C7)-alkylsilyl, Tris-[(Ci-C7)-aikyl]silyialkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl- (C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkyl-(Ci-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
(Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)- Halocycloalkoxy, (C2-C7)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (C1-C7)- Alkylsulfinyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1-C7)- Alkylsulfonyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl,
Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C3-C7)- Cycloalkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (Ci-C7)-Halocycloalkyl- (C2-C7)-alkinyl stehen, für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-
Cycloalkenyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)- Haloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy, Aryloxy,
Heieroraryloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxy, Tris-[(Ci-C7)- alkyljsilyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]-(Ci-C7)-alkylsilyl, Tris- [(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (C1-C7)- Haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(CrC7)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyi]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino,
Arylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Aryicarbonylamino, Heteroarylcarbonyiamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonyi[(Ci-C7)-alkyl]amino, Arylcarbonyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkyl[(d-C7)- alkyl]amino, (Ci-C7)-Haloalkyl-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- [(Ci-C7)-alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl-[(Ci-C7)-aikyl]amino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonyiamino, Heteroarylsulfonyiamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl-[(Ci-C7)-aikyl]amino, Arylsuifonyl-[(Ci-C7)-aikyi]amino, Heteroarylsulfonyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl[(Ci-C7)- alkyl]amino, Aryicarbonyl-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycioalkyicarbonyl- [(Ci-C7)-alkyl]amino, Heteroarylcarbonyl-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C2-C7)- Aikenylamino, Imino, Arylimino, Aryl-(Ci-C7)-alkylimino, Heteroarylimino, Heterocyclyiimino, (Ci-C7)-Haloalkylimino, (Ci-C7)-Alkylimino, (C3-C7)- Cycioalkyiimino, (Ci-C7)-Aikoxycarbonylimino, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonylimino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylimino, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylimino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylimino, Bis- [(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonylimino, (Ci-C7)-Alkylsulfinylimino, Arylsulfinylimino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinylimino, (Ci-C7)-Alkylthioimino, Arylthioimino, (C3-C7)- Cycloalkyithioimino, (Ci-C7)-Alkylsulfonyiimino, Arylsulfonylimino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylimino, gegebenenfalls weiter substituiertes lmino-(Ci-C7)- alkyl, Iminoaryl, Iminoheteroaryl, Iminoheterocyclyl steht,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
X für eine Gruppierung N-R10, CR1 1 R12 steht, wobei die Gruppen R10, R11 und R12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (d-C7)-Haloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl stehen oder zusammen eine exo- Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-7)-Alkyl, (CrC7)-Haloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, (Ci-C7)-Alkylamino, (C1-C7)- Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl- (CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl-(CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(CrC7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-C-7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cyclopropylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C1-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C2-C7)-Alkinylsulfonyl, (CrC7)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, (C2-C7)-Alkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(d-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (CrC7)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R10 für (d-C7)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C2-C7)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes lmino-(Ci-C7)-alkyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Imino, gegebenenfalls substituiertes (Ci-C7)-Alkyl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)- alkenyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Amino-(Ci-C7)- alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(CrC7)-alkyl, (CrC7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (CrC7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-
Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyi, (C;rC7)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl steht, R11, R12 zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter
substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist, und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch Q weiter substituierten Imidazolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (la) ergeben,
und CR11R12 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R13 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ib) ergeben,
R5, R6 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ic) ergeben,
und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R17 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Id) ergeben,
für (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (d-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylthio- (d-C7)-haloalkyl, (CrC7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkoxy-(d-C7)-haloalkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Heterocyclylaryl, Heterocyclylheteroaryl,
Heteroarylheteroaryl, Heteroarylaryl, Arylaryl, Aryloxyaryl, Aryloxyheteroaryl, Heteroaryloxyaryl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C7)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl- (C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)- alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(CrC7)-alkyl, Hydroxy-(d-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Tris-[(Ci-C7)- alkyl]silyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Bis- [(Ci-C7)-alkyl]-(Ci-C7)-alkylsilyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino- (Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(CrC7)-alkyl, Heteroaryloxy-(CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(CrC7)- alkyl, (CrC7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Arylthio-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylthio- (d-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, (CrC7)-Alkyl-N-heterocyclyl, (C1-C7)- Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl, Heteroarylsulfonyl-N- heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, (C1-C7)- Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl,
Arylcarbonyl-N-heterocyclyl, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl, (C3-C7)- Cycioalkylcarbonyl-N-heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N-heterocyclyl, Aryl-N- heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl-N-heterocyclyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)- alkyl-N-heterocyclyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl-N-heterocyclyl,
Heteroaryloxyaryl, Heteroaryloxyheteroaryl, Aryloxyheteroaryl, (C1-C7)- Alkylsulfinyl, (d-C7)-Alkylthio, (CrC7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfinyl, Arylthio,
Arylsulfonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino, Arylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Formyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, lmino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylimino-(Ci-C7)-alkyl, Arylimino- (d-C7)-alkyl, (CrC7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl Heterocyclyl-N- carbonyl, Imino, (Ci-C7)-Alkylimino, Arylimino, (C3-C7)-Cycloalkylimino, (C3-C7)- Cycloalkyl-(CrC7)-alkylimino, Hydroxyimino, (CrC7)-Alkoxyimino, (C3-C7)- Cycloalkoxyimino, (C3-C7)-Cyloalkyl-(Ci-C7)-alkoxyimino, Aryloxyimino, Aryl- (Ci-C7)-alkoxyimino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxyimino, Heteroarylimino,
Heterocyclylimino, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylimino, Aminoimino, (C1-C7)- Alkylaminoimino, Arylaminoimino, Heteroarylaminoimino, (C3-C7)- Cycloalkylaminoimino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminoimino, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminoimino, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]aminoimino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)- alkyl]aminoimino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminoimino,
Heterocyclylaminoimino, Heteroaryl-(CrC7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]amino- (C,-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(CrC7)-alkyl, Heteroaryl[(Ci-C7)-alkyl]amino- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyi[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl[(Ci-C7)-aikyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy[(d-C7)-alkoxy]- (CrC7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkylaryl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)- alkylaryl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino- (CrC7)-alkylaryl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino- (d-C7)-alkylaryl, Heteroaryl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(CrC7)-alkylaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkylaryl, (C1-C7)- Alkoxy[(d-C7)-alkoxy]- (Ci-C7)-alkylaryl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Alkyl-(C2-C7)- alkinyl, (C1-C7)- Haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(CrC7)-alkylaryl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkylaryl-(CrC7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino- (Ci-C7)-alkylaryl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkylaryl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-N- (Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl-N-heterocyclyl-N-(CrC7)-alkyl, (d-C7)-Alkylsulfonyl- N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl- N-(d-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)- alkyl, Alkyicarbonyl-N-heterocyclyi-N-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-N- (Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-aikyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)- alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbony!-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkyl-N- heterocyclyl-(CrC7)-alkyl, (CrC7)-Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl- (CrC7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-(CrC7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-N- heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl-N- heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyiaryl, Aminocarbonylaryl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonylaryl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonylaryl, Bis-[(Ci-C7)- alkyljaminocarbonylaryl, Aryl-(CrC7)-alkylaminocarbonylaryl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonylaryl-(CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonylaryl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonylaryl-(CrC7)-alkyl , Aryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-A!kylamino-(Ci-C7)- alkoxyaryl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxyaryl steht,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl! (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC7)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyi, Aryl- (Ci-C7)-alkylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (CrC7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl! Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl,
(Ci-C7)-Alkoxycarbonylcarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylcarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (d-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl steht,
R14, R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Aryl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (CrC7)-Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl stehen,
R17 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(d-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Imino, Hydroxyimino, (Ci-C7)-Alkoxyimino, (C3-C7)-Cycloalkoxyimino, Halogen, (Ci-C-7)-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-(d-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl steht. Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 , R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Ce,)-alkyl, Heterocyclyl,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkylthio,
(Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryloxy,
Heteroraryloxy, (Ci-Cf,)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkinyl-(CrC6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy, Tris-[(Ci-C6)- alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]- (Ci-C6)-alkylsilyl, Tris- [(Ci-C6)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)- Alkyl-(Ci-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl- (C2-C6)-alkinyl! Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-Ce)- Alkylamino, Bis-[(d-C6)-alkyl]amino, (d-CeJ-Alkylcarbonylamino, (C3-Ce)- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-Ce)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkoxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfinyl,
Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (CrC6)-Alkylsulfonyl, (CrC6)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C13)- Cycloalkylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (CrC6)-Halocycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl stehen,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
(C4-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(CrC6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (d-C6)- Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (Ci-C-6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]-(Ci-C6)-alkylsilyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl- (C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-N- (Ci-C6)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Arylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl[(Ci-C6)-alkyl]amino, Arylcarbonyl[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl[(Ci-C6)- alkyl]amino, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-alky!]amino, (Ci-C6)-Haloalkyl-[(Ci-C6)- alkyl]amino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl-[(Ci-C6)-aikyl]amino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl-[(Ci-C6)- alkyljamino, Arylsulfonyl-[(Ci-C6)-alkyl]amino, Heteroarylsulfonyl[(CrC6)- alkyl]amino, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl[(CrC6)-alkyl]amino, Arylcarbonyl-[(Ci-C6)- alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl-[(Ci-C6)-alkyl]amino,
Heteroarylcarbonyl-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, Imino, Arylimino, Aryl-(Ci-C6)-alkylimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino, (C1-C6)- Haloalkylimino, (Ci-C6)-Alkylimino, (C3-C6)-Cycloalkylimino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylimino, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonylimino, (C3-C6)-Cycloalkyl- (CrC6)-alkoxycarbonylimino, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylimino, (d-Ce)- Alkylaminocarbonylimino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonylimino, (Ci-Ce)- Alkylsuifinylimino, Arylsulfinylimino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinylimino, (d-Ce)- Alkylthioimino, Arylthioimino, (C3-C6)-Cycloaikylthioimino, (Ci-Ce)- Alkylsulfonylimino, Arylsulfonylimino, (C3-C6)-Cycloalkylsuifonylimino, gegebenenfalls weiter substituiertes lmino-(Ci-C6)-alkyl, Iminoaryl,
Iminoheteroaryl, Iminoheterocyclyl steht, für Sauerstoff, Schwefel steht, für eine Gruppierung N-R10, CR1 1 R12 steht, wobei die Gruppen R10, R11 und R12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cf,)-Alkyl, (Ci-Cf,)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C-6)-alkyl stehen oder zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, (C2-C6)-Alkenyl,
(Ci-CeJ-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C6)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(CrC6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Cyano-(CrC6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)- Alkylamino-(CrC6)-alkyl, Bis-[(CrC6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C-6)-Haloalkylcarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cyclopropylaminocarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Ce)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(CrC6)-alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (CrC6)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C:i-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxycarbonylcarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht, R10 für (Ci-Cf,)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C2-Ce)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes lmino-(Ci-C6)-alkyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Imino, gegebenenfalls substituiertes (CrC6)-Alkyl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)- alkenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Amino-(CrC6)- alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl,
(Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C-6)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C3-C-6)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C-6)-Alkylsulfonyl, (Ca-Cc-Cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl steht,
R1 1, R12 zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter
substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R4 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch Q weiter substituierten Imidazolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (la) ergeben,
und CR11R12 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R13 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ib) ergeben,
R5, R6 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen
gegebenenfalls weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ic) ergeben,
R4 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R17 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Id) ergeben,
für (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, (CrC6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio- (Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy- (CrC6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-Ce)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyi, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Heterocyclylaryl, Heterocyclylheteroaryl,
Heteroarylheteroaryl, Heteroarylaryl, Arylaryl, Aryloxyaryl, Aryloxyheteroaryl, Heteroaryloxyaryl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-Cf,)-alkinyl, Heterocyclyl- (C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)- alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Tris-[(Ci-C6)- alkyl]silyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Bis- [(Ci-C6)-alkyl]-(Ci-C6)-alkylsilyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Arylthio-(CrC6)-alkyl, Heteroarylthio- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, Aryl-(CrC6)- alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, (CrCeJ-Alkyl-N-heterocyclyl, (C-i-Ce)- Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl, Heteroarylsulfonyl-N- heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, (d-Ce)- Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl,
Arylcarbonyl-N-heterocyclyl, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl, (C3-Ce)- Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-N-heterocyclyl, Aryl-N- heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl-N-heterocyclyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)- alkyl-N-heterocyclyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl-N-heterocyclyl,
Heteroaryloxyaryl, Heteroaryloxyheteroaryl, Aryloxyheteroaryl, (Ci-Ce)- Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Al kylthio, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfinyl, Arylthio,
Arylsulfonyl, Amino, (CrCeJ-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, Arylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Formyl, (Ci-C(i)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, lmino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylimino-(Ci-C6)-alkyl, Arylimino- (Ci-Ce)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(d-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (d-CeJ-Alkylaminocarbonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl Heterocyclyl-N- carbonyl, Imino, (Ci-C6)-Alkylimino, Arylimino, (C3-C6)-Cycloalkylimino, (Cs-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylimino, Hydroxyimino, (Ci-C6)-Alkoxyimino, (Cs-Ce)- Cycloalkoxyimino, (C3-C6)-Cyloalkyl-(Ci-C6)-alkoxyimino, Aryloxyimino, Aryl- (Ci-C6)-alkoxyimino, Heteroaryl-(CrC6)-alkoxyimino, Heteroarylimino,
Heterocyclylimino, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylimino, Aminoimino, (C-i-Ce)- Alkylaminoimino, Arylaminoimino, Heteroarylaminoimino, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminoimino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminoimino, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminoimino, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]aminoimino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)- alkyl]aminoimino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminoimino,
Heterocyclylaminoimino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkyl, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]amino- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino-(CrC6)-alkyl, (CrCf -Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl[(Ci-C6)-alkyl]amino- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy[(Ci-C6)-alkoxy]- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy- (CrC6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkylaryl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)- alkylaryl, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkylaryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)- alkyl]amino-(Ci-C6)-alkylaryl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino- (Ci-C6)-alkylaryl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino- (Ci-C6)-alkylaryl, Heteroaryl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkylaryl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkylaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)- alkyl]amino-(Ci-C6)-alkylaryl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(CrC6)-alkylaryl, (d-Ce)- Alkoxy[(CrC6)-alkoxy]- (Ci-C6)-alkylaryl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C2-C6)- alkinyl, (Ci-C6)- Haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkylaryl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkylaryl-(Ci-C6)-alkyl) Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino- (Ci-C6)-alkylaryl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(Ci-C6)-alkylaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkylaryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-N-heterocyc!yl-N- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl- N-heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocycly!- N-(d-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C6)- alkyl, Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyi-N- (Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-N-heierocyclyl-(Ci-C6)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-N- heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyi, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkylsulfonyl-N-heterocyciyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-N- heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl,
Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl-N- heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-N-heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl- (CrC6)-alkylaminocarbonylaryl, Aminocarbonylaryl, (d-Ce)- Alkylaminocarbonylaryl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonylaryl, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]aminocarbonylaryl, Aryl-(CrC6)-alkylaminocarbonylaryl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonylaryl-(CrC6)-alkyl, (CrC6)-Alkylaminocarbonylaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonylaryl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]aminocarbonylaryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Heieroaryl-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)- alkoxyaryl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxyaryl steht,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Cyano-(CrC6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, Ary!-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (d-Ce^Alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl,
(Ci-C6)-Alkoxycarbonylcarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl steht,
R14, R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-
Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl, (CrC6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl stehen,
R17 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Imino, Hydroxyimino, (Ci-C6)-Alkoxyimino, (C3-C6)-Cycloalkoxyimino, Halogen, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-(d-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Im Wesentlichen sind die zuvor genannten Haloalkyl-substituierten Benzodiazepinone und Benzazepinone der allgemeinen Formel (la) ebenfalls noch nicht im Stand der Technik bekannt. Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung Haloalkyl-substituierte Benzodiazepinone der allgemeinen Formel (la) oder deren Salze,
worin
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C-8)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl,
(C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(d-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (d-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)- Alkinyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)- alkoxy, Tris-[(CrC8)-alkyl]silyl, Bis-[(CrC8)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(d-C8)-alkyl]- (Ci-C8)-alkylsilyl, Tris-[(Ci-C8)-aikyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyi, Heteroaryl- (C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkyl-(CrC8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (CrC8)-Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-aikyl]amino, (Ci-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyicarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl-(CrC8)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyciyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Halocycioalkoxy, (C2-C8)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C8)- Alkylsuifonyl, (Ci-C8)-Haioalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroaryisulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl[(Ci-C8)-aikyl]amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (CrC8)-Haiocycloalkyi- (C2-C8)-alkinyi stehen,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Heterocyclyi,
Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen oder zusammen eine exo- Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (d-C8)-Haloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkinyl, Heterocyclyi,
Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Cs)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl-(d-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)-Haloalkyl, (C,-C8)- Alkoxy-(d-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C -C8)-Cycloalkyl-(CrC8)- alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-
(Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)- Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(CrC8)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-Cs)-
Alkenyloxycarbonyl, (CrC8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cyclopropylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyisulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyi, Arylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl! (C2-C8)-Alkinylsulfinyl!
Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C2-Ca)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht, Q für (Ci-Ci2)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl steht, mit Ausnahme von 2-(Trifluormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5, 1-jk][1 ,4]benzodiazepin- 7(4H)-on und 2-(Chlormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5,1-jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)- on.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (la), worin
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C-i-Ce)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryioxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)- Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)- alkoxy, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(CrC6)-alkyl]- (Ci-C6)-alkylsilyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl- (C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkyl-(Ci-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (Ci-Ce)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(CrC6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C-6)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Halocycloalkoxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (Ci-Ce)- Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-Ce)- Alkylsulfonyl, (CrCe -Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C3-Ce)- Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (Ci-C6)-Halocycloalkyl- (C2-Ce)-alkinyl stehen,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl stehen oder zusammen eine exo- Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C(i)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(CrC6)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C6)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Haloalkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)- Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(CrC6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C-6)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cyclopropylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Ce)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(CrC6)-alkylsulfonyl, (C2-Cf,)-Alkenylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (d-C6)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, Cyano-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heiaroaryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
Q für (Ci-Ci2)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl,
(Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl steht, mit Ausnahme von 2-(Trifluormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5, 1-jk][1 ,4]benzodiazepin- 7(4H)-on und 2-(Chlormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5,1-jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)- on.
Als weiterer Teil der Erfindung gelten somit auch Haloalkyl-substituierte
Azepinoindolone der allgemeinen Formel (Ib) oder deren Salze,
worin
R1 , R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(CrC8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)- Alkoxy-(d-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (C,-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Haloalkyl, (CrC8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxy, Aryioxy, Heteroraryloxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(CrC8)-alkoxy, (C-2-C8)- Alkinyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)- alkoxy, Tris-[(CrC8)-alkyl]silyl, Bis-[(d-C8)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]- (Ci-C8)-alkylsilyl, Tris-[(CrC8)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl- (C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkyl-(CrC8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(d-C8)-alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heterocyclyl-(CrC8)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Halocycloalkoxy, (C2-C8)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl, (CrC8)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Cs-Ce)- Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (Ci-Ce)-Halocycloalkyl- (C2-C8)-alkinyl stehen,
W für Sauerstoff, Schwefel steht, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-Ca)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen oder zusammen eine exo- Methyiengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (d-C8)-Alkyl, (C-i-CeJ-Haloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Cs)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)- Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(CrC8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C-8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (CrC8)-Alkylaminocarbonyl, (Cs-Cs)- Cyclopropylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (d-Cs)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(CrC8)-alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, (C2-C8)-Alkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C2-Cs)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C2-Ce)-Al kenyloxyca rbonyl , (C3-C-8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC8)-alkoxycarbonylca rbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC8)-alkylaminoca rbonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylaminoca rbonyl oder eine negative Ladung steht, R13 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, Ary!-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC8)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylcarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C8)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl steht;
Q für (Ci-Ci2)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(CrC8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(d-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl steht.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib), worin
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-Ce)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (CrC6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (CrC6)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxy, Aryloxy,
Heteroraryloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy, Ths-[(Ci-C6)- alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]- (Ci-C6)-alkylsilyl, Tris- [(Ci-C6)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (CrC6)- Alkyl-(Ci-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl- (C2-Ce)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-Ce)- Alkylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-Ce)- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (CrC6)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-Cf,)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkoxy, (C2-C(5)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (Ci-C-6)-Alkylsulfinyl, (d-CeJ-Haloalkylsulfinyl,
Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (d-CeJ-Alkylsulfonyl, (d-CeJ-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (d-d)- Cycloalkylamino, (d-C6)-Cycloalkyl[(d-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (d-C6)-Halocycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl stehen,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl stehen oder zusammen eine exo- Methyiengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-d)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (d-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, (d-d)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (d-d)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, (Ci-C6)-Alkylamino, (d-d)- Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-d)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (d-d)- Cycloalkylcarbonyl, (d-Ce^Haloalkylcarbonyl, (d-CeJ-Alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (d-Ce)- Cyclopropylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Ce)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyi, Heteroarylcarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C-6)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C(;)- alkylaminocarbonyl, (C2-Ce)-Al kenyloxyca rbonyl , (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylca rbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminoca rbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylaminoca rbonyl oder eine negative Ladung steht,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, (Ci-Ce)-Alkylca rbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyi, Aryl- (d-C6)-alkylca rbonyl, Heteroarylcarbonyl, (d-C6)-Alkoxycarbonyl, (d-Ce)- Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl,
(Ci-C6)-Alkoxycarbonylca rbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylca rbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl steht,
Q für (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl,
(Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl steht.
Als weiterer Teil der Erfindung gelten somit auch Haloalkyl-substituierte
Diazepinoindolone der allgemeinen Formel (Id) oder deren Salze,
R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C8)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(CrC8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(CrC8)-alkyl, (d-C8)- Alkoxy-(d-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Haloalkyl, (CrC8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl- (Ci-Cs)-alkoxy, Aryioxy, Heteroraryloxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(d-C8)-alkoxy, (C2-C8)- Alkinyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)- alkoxy, Tris-[(CrC8)-alkyl]silyl, Bis-[(CrC8)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]- (Ci-C8)-alkylsilyl, Ths-[(CrC8)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl- (C2-C8)-alkinyl, (CrC8)-Alkyl-(Ci-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(d-C8)-alkoxy, Aryl-(CrC8)-alkoxy, Heterocyclyl-(d-C8)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Halocycloalkoxy, (C2-C8)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (d-C8)- Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl, (CrC8)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (Ci-Cs)-Halocycloalkyl- (C2-C8)-alkinyl stehen, für Sauerstoff, Schwefel steht, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-Ca)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen oder zusammen eine exo- Methyiengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (d-Q -Alkyl, (d-C8)-Haloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (d-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(d-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Cyano-(d-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)- Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(CrC8)-alkyl, Aminocarbonyl- (CrC8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (d-Cs)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (d-Cs)- Alkenyloxycarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cyclopropylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (d-Cs)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(CrC8)-alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl, (d-CsJ-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, (C2-C8)-Aikinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C2-Cs)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (Cs-d -CycloalkyKd-Ce)- alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(d-C8)-alkoxycarbonylcarbonyl, (d-Cs)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (d-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht, R17 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(CrC8)-alkyl, Heterocyclyl-(CrC8)-alkyl, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Imino, Hydroxyimino, (Ci-C8)-Alkoxyimino, (C3-C8)-Cycloalkoxyimino, Halogen, (d-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-(d-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(d-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl steht,
Q für (CrCi2)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(d-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (CrC8)-Alkylthio-(Ci-C8)-haloalkyl,
(Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl steht.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Id), worin
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C-6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Ce)-alkyl, Heterocyclyl,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio,
(Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Cc)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxy, Aryloxy,
Heteroraryloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(CrC6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkinyl-(CrC6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy, Tris-[(Ci-C6)- alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]-(Ci-C6)-alkylsilyl, Tris- [(Ci-C6)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)- Alkyl-(CrC6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, (CrC6)-Haloalkyl- (C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-Ce)- Alkylamino, Bis-[(Ci-Ce)-alkyl]amino, (d-Ce^Alkylcarbonylamino, (C3-Ce)- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkoxy, (C2-Ce)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (Ci-CeJ-Aikylsulfinyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfinyl,
Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (d-CeJ-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-Ce)- Cycloalkylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (Ci-C6)-Halocycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl stehen,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-CeJ-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl stehen oder zusammen eine exo- Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C-6)-Haloalkyl,
(C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Heterocyclyl,
Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(d-C6)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C6)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-Ce)- Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, (Ci-C-6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-C-6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (d-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cyclopropylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Ce)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(CrC6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(d-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-Cf,)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxycarbonylcarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht, für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyi, (CrC6)-Haloalkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyi, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyi-(Ci-C6)-alkyi, Aryl,
Heteroaryl, Heterocyciyl, Formyl, Imino, Hydroxyimino, (Ci-C6)-Alkoxyimino, (C3-C6)-Cycloalkoxyimino, Halogen, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl steht, für (Ci-Ce)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl,
(Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl steht.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyi" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyi, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-,
Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec- Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl.
Erfindungsgemäß sieht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes
Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls
substituiertes poiycyciisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-,
Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Aikenyirest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest. „Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Aikenyirest, Aikinyioxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder poiycyciisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl,
Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycioalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryioxy, Aikoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis- alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris- [alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl,
Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis- alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1 -Aza-bicyclo[2.2.1 jheptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6
Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie
beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yi, 2, 3-Dihydro-1 H-pyrrol-1- oder 2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder
4- Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin- 1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2 , 3- D i hyd rof u ran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für
"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-
3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-
1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder
4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin- 3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4- Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; orpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6, 7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetra hydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6- Dihydro-4H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder
5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3- Dihydro-7H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-
1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl,
Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio,
Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino,
Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis- alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocycius, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die
Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz S02) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische
Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 , 2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1-yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Thazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2,3,5- Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlen st off atome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um anneliierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin;
Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine;
Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1 -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 -Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1-Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazol-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yi, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 ,3-Benzthiazoi-5-yl, 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2- Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert, bevorzugt unsubstituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod.
„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCb. CCIF2. CFCI2,CF2CCIF2. CF2CCIFCF3;
Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten
Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren
verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten
Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3 Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI;
Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Der hier beispielhaft genannte Ausdruck !'(Ci-C4)-Alkyl!' bedeutet eine
Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkyiresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3- Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2- Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. P ro p-1 -en-1 -yl, But-1 - en-1 -yl, Allyl, 1-Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1-yl, 1 - Methyl-but-3-en-1-yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-1 -en-1 -yl,
1 -Methylpro p-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1-Methyl-but-3-en-1 -yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yi, Pentenyl,
2-Methylpentenyl oder Hexenyl.
Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-Ce)- Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl,
2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl oder 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer
Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch
mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 - yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-1 -yl und Adamantan-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische
Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl. „Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls
substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3,
Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.
Der Begriff„Stannyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zinn-Atom enthält;„Germanyl" steht analog für einen weiter substituierten Rest, der ein
Germanium-Atom enthält.„Zirconyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zirconium-Atom enthält.„Hafnyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein
Hafnium- Atom enthält.„Boryl",„Borolanyl" und„Borinanyl" steht für weiter substituierte und gegebenenfalls cyclische Gruppen, die jeweils ein Bor-Atom enthalten.
„Plumbanyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Blei-Atom enthält.
„Hydra rgyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Quecksilber-Atom enthält. „Alanyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Aluminium-Atom enthält.
„Magnesyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Magnesium-Atom enthält. „Zinkyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zink- Atom enthält.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische
Synthese:
Substituierte Benzodiazepinone und Benzazepinone können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Med. Chem. 2003, 46, 210; Bioorg. Med. Chem. 2003, 1 1 , 3695; J. Med. Chem. 2004, 47, 5467; Synlett 2007, 1 106; WO2001 16136; WO2003057699; DE19946289; WO2005012305). Verschiedene literaturbekannte Herstellungswege zum Aufbau der Kernstruktur wurden verwendet und teilweise optimiert (siehe Schema 1 ). Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele sind im nächsten Abschnitt aufgeführt. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten zur Herstellung von substituierten Benzodiazepinonen gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren 2-Halogen-3-nitrobenzoesäuren aus. Die betreffende gegebenenfalls weiter substituierte 2-Halogen-3-Nitrobenzoesäure kann mit Hilfe eines geeigneten Säurechlorids (z. B. Thionylchlorid oder Oxalylchlorid) und einem geeigneten Alkohol (z. B. Methanol oder Ethanol) in den entsprechenden Benzoesäureester überführt werden. Der so erhaltene gegebenenfalls weiter substituierte 2-Halogen-3-Nitrobenzoesäureester wird danach durch Reaktion mit einem gegebenenfalls weiter substituiertem Diaminoethan unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat) in einem polar- aprotischen Lösungsmittel (z. B. iso-Propanol, n-Propanol, 1 -Butanol, 2-Butanol) zu einem gegebenenfalls weiter substituierten 9-Nitro-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on umgesetzt, das das entweder mit Wasserstoff in Gegenwart von Palladium auf Kohle in einem geeigneten Lösungsmittel oder mit Zinn(ll)chlorid in zu einem gegebenenfalls weiter substituierten 9-Amino-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on reduziert wird (Schema 1 ). Die im folgenden Schema 1 genannten Reste R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und Q haben die zuvor definierten Bedeutungen.
H2 (5 bar) EtOAc
Pd/C AcOH
Schema 1 .
Das so erhaltene gegebenenfalls weiter substituierte 9-Amino-5H-1 ,4-benzodiazepin- 5-on kann im folgenden Schritt über verschiedene Reaktionsvarianten, z. B.
Kondensation mit einer Carbonsäure, mit einem Aldehyd oder einem Amidoxim, in das gewünschte substituierte Imidazobenzodiazepinon überführt werden. Gegebenenfalls vorhandene funktionelle Gruppen an den Substituenten der Imidazolyleinheit können danach mit geeigneten Reagenzien weiter umgesetzt werden. So kann beispielhaft Terephthalaldehyd-monodiethylacetal durch Kondensation mit einem gegebenenfalls substituierten 9-Amino-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on zur gewünschten Zielverbindung umgesetzt werden und die Acetalgruppe anschließend unter Verwendung einer geeigneten Säure (z. B. Schwefelsäure in einem geeigneten protischen Lösungsmittel) zu einer Aldehydgruppe gespalten werden. Die betreffende Aldehydgruppe kann über Natriumcyanoborhydrid-vermittelte reduktive Aminierung in entsprechende Amine oder durch Hydrid-vermittelte Reduktion in den entsprechenden Alkohol überführt werden. Die im folgenden Schema 2 genannten Reste R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und Q haben die zuvor definierten Bedeutungen. Außerdem werden in Schema 2 Methyl und Ethyl als Substituenten beispielhaft als Stellvertreter für die erfindungsgemäßen Gruppen dargestellt.
Schema 2.
Die Funktionalisierung der Benzodiazepinon-NH-Gruppe gelingt durch Deprotonierung mit einer geeigneten Base, z. B. Natriumhydrid in einem aprotischen Lösungsmittel, und nachfolgende Umsetzung mit einem geeigneten Elektrophil, z.B. einem
Acylchlorid, einem Sulfonyichiorid, einem Alkylhalogenid oder einem Chloroformat. Die Amidgruppe der erfindungsmäßig hergestellten Imidazo-Benzodiazepinone kann außerdem in das entsprechende Thioamid mit Hilfe von 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)- 1 ,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid überführt werden (Schema 2).
Erfindungsgemäße substituierte 3,4-Dihydro[1 ,4]diazepino[6,7,1 -hi]indol-1 (2H)-one können in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 2-lodanilin hergestellt werden. Dabei wird gegebenenfalls weiter substituiertes 2-lodanilin mit Hilfe von Propiolacton N-alkyliert und danach über eine Friedel-Crafts-Acylierung zu einem intermediären substituierten 2,3-Dihydrochinolin-4(1 H)-on umgesetzt. Das betreffende substituierte 2,3-Dichydrochinolin-4(1 H)-on wird danach mit Hilfe von Natriumazid in das entsprechende gegebenenfalls weiter substituierte 9-lod-1 ,2,3,4-tetrahydro-5H-1 ,4- benzodiazepin-5-οη überführt. Durch Übergangsmetall-vermittelte Kupplung mit einem geeigneten substituierten Alkin unter Verwendung eines geeigneten Palladium- Katalysators (z. B. Bis-Triphenylphosphinpalladiumdichlorid) und eines geeigneten Kupfersalzes (z. B. Cul) wird ein gegebenenfalls weiter substituiertes 9-Alkinyl-1 ,2,3,4- tetrahydro-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on erhalten, das in einer weiteren
Übergangsmetall-katalysierten Reaktion mit Hilfe eines geeigneten Palladium- Katalystors (z. B. Palladium(ll)chlorid) in einem geeigneten polar-aprotischen
Lösungsmittel (z. B. Acetonitril) in das gewünschte gegebenenfalls weiter substituierte 3,4-Dihydro[1 ,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-1 (2H)-on überführt wird (Schema 3). Die im folgenden Schema 3 genannten Reste R\ R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und Q haben die zuvor definierten Bedeutungen.
Erfindungsgemäße gegebenenfalls weiter substituierte 4,5-Dihydro-6H-pyrrolo[1 ,2- a][1 ,4]benzodiazepin-6-one können über einen mehrstufigen Syntheseweg ausgehend von gegebenenfalls weiter substituierten Aminomethylfuranen hergestellt werden. Durch Umsetzung von gegebenenfalls weiter substituierte 2-Nitrobenzoesäuren mit Thionylchlorid oder Oxalylchlorid und nachfolgende Reaktion mit den betreffenden gegebenenfalls weiter substituierten Aminomethylfuranen unter Verwendung einer geeigneten Aminbase (z. B. Triethylamin oder Diisopropylethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran) können
substituierte 2-Nitrobenzoesäureamide als Intermediate erhalten werden, die im nächsten Reaktionsschritt durch Raney-Nickel-vermittelte Reduktion unter
Verwendung von Hydrazin in einem geeigneten poiar-protischen Lösungsmittel (z. B. Ethanol) in die entsprechenden substituierten 2-Aminobenzoesäureamide überführt werden (Schema 4). Die im folgenden Schema 4 genannten Reste R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9, R14, R15, R16 haben die zuvor definierten Bedeutungen.
HCl, AcOH, 70 °C
oder MP-TsOH, DCE. 80 °C
oder Dowex 50WX8-400. DCE, 80
Schema 4. Die Umsetzung von gegebenenfalls weiter substituierten 2-Aminobenzoesäuren mit Phosgen oder Triphosgen und nachfolgende Reaktion mit gegebenenfalls weiter substituierten Aminomethyifuranen in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran) unter Rückflußbedingungen bieten einen alternativen
synthetischen Zugang zu den gewünschten substituierten 2-Aminobenzoesäureamid- Intermediaten. Durch säurevermittelte Cyclisierung der so erhaltenen substituierten 2- Aminobenzoesäureamide mit Hilfe eines geeigneten Reagens (z. B. Salzsäure, polymer-gebundene p-Toluolsulfonsäure oder DOWEX 50WX8-400) bei erhöhter Temperatur in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Essigsäure oder Dichlorethan) können die gewünschten erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierte 4,5- Dihydro-6H-pyrrolo[1 ,2-a][1 ,4]benzodiazepin-6-one erhalten werden (Schema 4).
Die H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR,
Lösungsmittel CDC , CD3OD oder de- DM SO, interner Standard: Tetrametylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq =
Doppelquartett, dt = Doppeltriplett, tt = Trippeltriplett
Synthesebeispiele:
No. A1 -1 : 9-Nitro-1 ,2,3,4-tetrahydro-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on
2-Brom-3-Nitrobenzoesäure (1 .0 g, 3.65 mmol) wurde bei Raumtemperatur in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) unter Argon gelöst. Nach 5 min wurde Oxalylchlorid (1 ,59 mL, 18.20 mmol) unter intensivem Rühren langsam zugetropft. Die resultierende
Reaktionslösung wurde auf 70°C erwärmt und bei dieser Temperatur 2 h lang gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Lösemittel unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde in Methanol (10mL)
aufgenommen, 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und das Lösemittel wurde abschließend unter vermindertem Druck entfernt. Auf diese Weise konnte 2-Brom-3- Nitrobenzoesäuremethylester als farbloser Feststoff (1 .0 g, 95 % der Theorie) erhalten werden. 2-Brom-3-Nitrobenzoesäuremethylester (500 mg, 1 .92 mmol) wurde bei Raumtemperatur unter Argon in n-Butanol (3.0 mL) gelöst und mit Natriumcarbonat (203 mg, 1 .92 mmol) sowie Ethylendiamin (0.13 mL, 1 .92 mmol) versetzt. Die erhaltene Reaktionslösung rührte danach 6 h lang bei einer Temperatur von 80°C, worauf ein orangefarbener Niederschlag sichtbar wurde. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, und mehrfach mit Mutterlauge nachgewaschen. Abschließendes Trocknen lieferte 9-Nitro-1 ,2,3,4- tetrahydro-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on in Form eines hell orangefarbenen Feststoffs (350 mg, 87% der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.70 (br. t, 1 H, NH), 8.39 (br. t, 1 H, NH), 8.23 (d, 1 H), 8.14 (d, 1 H), 6.75 (dd, 1 H), 3.64 (m, 2H), 3.34 (m, 2H). No. A1 -41 : 9-Amino-1 ,2,3,4-tetrahydro-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on
9-Nitro-1 ,2,3,4-tetrahydro-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on (5.0 g, 24.1 mmol) wurde in einem Gemisch aus Essigsäureethylester (75ml_) und Essigsäure (15ml_)
aufgenommen, mit katalytischer Menge an Palladium auf Kohle (10%ig wassernass, 1 .0 g, 0.96 mmol) versetzt und unter einem Druck von 3.5 bar in einem Labor- Hochdruckreaktor mit Wasserstoff versetzt. Nach vollständiger Wasserstoff-Aufnahme wurde der Katalysator abfiltriert, das Lösemittel unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand mit Essigsäureethylester ausgerührt. Das Absaugen des ausgefallenen Rohproduktes lieferte 9-Amino-1 ,2,3,4-tetrahydro-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on in Form eines schwach gelblichen Feststoffes (3.5g, 81 % der Theorie). H-NMR (400 MHz, d6- DMSO δ, ppm) 7.88 (br. t, 1 H, NH), 7.03 (d, 1 H), 6.68 (d, 1 H), 6.46 (dd, 1 H), 4.96 (br. s, 2H, NH), 3.59 (br. t, 1 H, NH), 3.41 (m, 2H), 3.20 (m, 2H).
No. B1 -448: 2-(Difluormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5,1-jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)-on
9-Amino-1 ,2,3,4-tetrahydro-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on (100 mg, 0.56 mmol) wurde in Difluoressigsäure (3ml_) aufgenommen und unter Rühren 6 h lang auf
Rückflusstemperatur (120°C) erhitzt. Die Reaktionslösung wurde danach auf
Raumtemperatur abgekühlt, mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lsg vorsichtig basisch gestellt (pH8-9) und mehrmals intensiv mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden
Rohproduktes konnte 2-(Difluormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5,1 - jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (70 mg, 49 % der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.50 (t, 1 H, NH), 8.01 (m, 2H), 7.52- 7.30 (t, 1 H), 7.42 (t, 1 H), 4.5 (m, 2H), 3.65 (m, 2H). No. B1 -38: 2-(4-Chlorphenyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5,1 -jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)-on
9-Amino-1 ,2,3,4-tetrahydro-5H-1 ,4-benzodiazepin-5-on (50 mg, 0.28 mmol) und 4- Chlorbenzaldehyd (44 mg, 0.31 mmol) wurden in Ν,Ν-Dimethylacetamid (2ml_) gelöst und unter Rühren 2 h lang auf Rückflusstemperatur erhitzt. Die Reaktionslösung wurde danach auf Raumtemperatur abgekühlt, mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lsg vorsichtig basisch gestellt (pH8-9) und mehrmals intensiv mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 2-(4-Chlorphenyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5, 1 - jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)-on in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (60 mg, 71 % der Theorie). 1H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 8.15 (dd, 1 H), 8.04 (dd, 1 H), 7.75 (dd, 2H), 7.55 (dd, 2H), 7.45 (m, 2H), 4.50 (m, 2H), 3.75 (m, 2H).
No. E42-4: 8,9-Dimethoxy-1 -methyl-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[1 ,2-a][1 ,4]benzodiazepin- 6-on
Eine Lösung von Veratroylchlorid (10 mmol) in abs. Toluol (30 ml) wurde tropfenweise innerhalb eines Zeitraums von 20 Minuten zu einer Lösung von Methylfurfurylamin (12 mmol) in abs. Toluol (30 ml) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde anschließend ca. 2 h lang unter Argon bei Raumtemperatur gerührt, nach vollständiger Umsetzung mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, mit Wasser nachgewaschen, über
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes konnte 4,5- Dimethoxy-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]-2-nitrobenzamid in Form eines schwach gelblichen Feststoffes erhalten werden. 4,5-Dimethoxy-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]-2- nitrobenzamid (4 mmol), Hydrazin-Hydrat (1 .4 ml) und Raney-Nickel (0.95 g) wurden in Ethanol zusammengegeben (60 ml) und anschließend 30 min lang unter
Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch über Celite abfiltriert, mit Ethanol nachgewaschen und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes konnte 4,5-Dimethoxy-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]-2- aminobenzamid in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. Danach wurden 4,5-Dimethoxy-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]-2-aminobenzamid (2 mmol), Eisessig (10 ml) und konz. HCl (1 .5 ml) zusammengegeben und 3h lang bei einer Temperatur von 70 °C gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeben und mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung auf pH7 gebracht. Durch Absaugen des ausgefallenen Feststoffs konnte 8,9-Dimethoxy-1 -methyl-4,5- dihydro-6H-pyrrolo[1 ,2-a][1 ,4]benzodiazepin-6-on erhalten werden (288 mg, 53 % der Theorie). 1H-NMR (300 MHz, CDC δ, ppm) 7.45 (s, 1 H), 6.82 (s, 1 H), 6.75 (br. s, 1 H, NH), 6.10 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 3.93 (d, 6H), 2.33 (s, 3H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten
Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Benzodiazepinonen und Benzazepinonen der allgemeinen Formel (I) erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen.
A1 . Verbindungen A1 -1 bis A1 -300 der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 den Definitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A1 -1 bis A1 -300) in der folgenden Tabelle 1 entsprechen. Ein Pfeil in einer in Tabelle 1 aufgeführten Definition für R5 und R7 steht für eine Bindung des betreffenden Restes zur Kernstruktur (I), beide Gruppen R5 und R7 bilden in diesem Fall zusammen einen gesättigten oder teilgesättigten Ring.
Tabelle 1
No. R4 w X R5 R6 R7 R8
225 Ξ=Ξ— SiMe3 0 N-H i-Pr H H H
226 «-^^^SiMe3 0 N-H H H i-Pr H
227 EEZ--SiMe3 0 N-H c-Pr H H H
228 *" = Si e3 0 N-H H H c-Pr H
229 = SiMe3 s N-H H H H H
230 ΞΞΞΞ— Si e3 s N-H CH3 H H H
231 — ΞΞΞ SiMe3 0 N-H ; = =0 H H
232 ΞΞΞ— SiMe3 0 N-H ;'= =0 CHs H
233 — ΞΞΞ— SiMe3 0 N-H /= =0 Et H
234 ΞΞΞΞ— Si e3 0 N-H ; = =0 i-Pr H
235 ==— SiMe3 0 N-H ; = =0 sec-Bu H
236 ^~=— Si e3 0 N-H =0 Ph H
237 *—= SiMe3 0 N-H ; - =0 Bn H
238 — = Si e3 0 N-H H H = =0
239 —— = SiMe3 s N-H H H
240 ΞΞΞ— SiMe3 s N-H Ph H Ph H
241 0 N-H H H H H
242 0 N-H CH3 H H H
243 0 N-H H H CHs H
244 - 0 N-H CHs CHs H H
245 « ΞΞΞ 0 N-H CHs CHs CHs CHs
246 0 N-H CHs H CHs H
247 — = 0 N-H Ph H Ph H
248 0 N-H p-CI-Ph H p-CI-Ph H
249 0 N-H o-CI-Ph H o-CI-Ph H
250 0 N-H p-F-Ph H p-F-Ph H
A2. Verbindungen A2-1 bis A2-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R1 für Fluor, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A2-1 bis A2-300) entsprechen.
A3. Verbindungen A3-1 bis A3-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R1 für Chlor, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A3-1 bis A3-300) entsprechen.
A4. Verbindungen A4-1 bis A4-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R1 für Brom, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A4-1 bis A4-300) entsprechen.
A5. Verbindungen A5-1 bis A5-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R1 für Methyl, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A5-1 bis A5-300) entsprechen.
A6. Verbindungen A6-1 bis A6-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A6-1 bis A6-300) entsprechen.
A7. Verbindungen A7-1 bis A7-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R1 für Methoxy, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A7-1 bis A7-300) entsprechen.
A8. Verbindungen A8-1 bis A8-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für Fluor, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A8-1 bis A8-300) entsprechen.
A9. Verbindungen A9-1 bis A9-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für Chlor, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A9-1 bis A9-300) entsprechen. A10. Verbindungen A10-1 bis A10-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für Brom, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A10-1 bis A10-300) entsprechen.
A1 1 . Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für Methyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -300) entsprechen.
A12. Verbindungen A12-1 bis A12-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für Trifluormethyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A12-1 bis A12-300) entsprechen.
A13. Verbindungen A13-1 bis A13-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für Methoxy, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A13-1 bis A13-300) entsprechen.
A14. Verbindungen A14-1 bis A14-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für Trifluormethoxy, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A14-1 bis A14-300) entsprechen.
A15. Verbindungen A15-1 bis A15-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für Ethyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A15-1 bis A15-300) entsprechen.
A16. Verbindungen A16-1 bis A16-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für iso-Propyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A16-1 bis A16-300) entsprechen. A17. Verbindungen A17-1 bis A17-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R2 für cyclo-Propyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A17-1 bis A17-300) entsprechen.
A18. Verbindungen A18-1 bis A18-300 der allgemeinen Formel (!), worin worin R2 für Phenyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A18-1 bis A18-300) entsprechen.
A19. Verbindungen A19-1 bis A19-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R3 für Fluor, R\ R2 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A19-1 bis A19-300) entsprechen.
A20. Verbindungen A20-1 bis A20-300 der allgemeinen Formel (I), worin worin R3 für Methyl, R1, R2 und R9 für Wasserstoff stehen und X, W, R4, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 300; entsprechend Verbindungen A20-1 bis A20-300) entsprechen.
B1 . Verbindungen B1 -1 bis B1 -949 der allgemeinen Formel (la), worin R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 den Definitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B1 -1 bis B1 -949) in der folgenden Tabelle 2 entsprechen. Ein Pfeil in einer in Tabelle 2 aufgeführten Definition für R5 und R7 steht für eine
Bindung des betreffenden Restes zur Kernstruktur (I), beide Gruppen R5 und R7 bilden in diesem Fall zusammen einen gesättigten oder teilgesättigten Ring.
Tabelle 2
No. Q w R5 R6 R7 R8
\
375 N— 0 H H H H
OH
376 0 H H H H
0
377 0 H H H H
378 0 H H H H
379 0 H H H H
380 0 H H H H
381 0 H H H H
( )
382 0 H H H H
383 0 H H H H
384 0 H H H H
385 0 H H H H
386 0 H H H H
No. Q w R5 R6 R7 R8
. /
577 s H H H H
578 / - s H H H H
579 ^> s H H H H
580 s H H H H
581 s H H H H
582 s H H H H
583 s H H H H
584 ' s H H H H
/
585 s H H H H
586 s H H H H
587 s H H H H
's""^ci
588 s H H H H
's-'!J
589 s H H H H
590 s H H H H
591 s H H H H
592 s H H H H
No. Q w R5 R6 R7 R8
668 -^Fo— °- s H H H H
F
669 s H H H H
670 s H H H H
671 s H H H H
672 s H H H H
' F
F
673 s H H H H
F
674 s H H H H
675 s H H H H
F
676 s H H H H
F
677 s H H H H
F
678 -O^CF, s H H H H
F 3
F
679 ~0'^ /CF3 s H H H H F
F
680 s H H H H
681 s H H H H
F
682 s H H H H
F \
No. Q W R5 R6 R7 R8
944 0 Ph H Ph H
945 0 CH3 CH3 CH3 CH3
946 0 H H
947 0 H H
948 0 H H CH3 H
949 0 c-Hex H c-Hex H
B2. Verbindungen B2-1 bis B2-949 der allgemeinen Formel (Ia), worin R1 für Fluor, R2,
R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B2-1 bis B2-949) entsprechen.
B3. Verbindungen B3-1 bis B3-949 der allgemeinen Formel (Ia), worin R1 für Chlor, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B3-1 bis B3-949) entsprechen.
B4. Verbindungen B4-1 bis B4-949 der allgemeinen Formel (Ia), worin R1 für Methyl, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B4-1 bis B4-949) entsprechen.
B5. Verbindungen B5-1 bis B5-949 der allgemeinen Formel (la), worin R1 für
Trifluormethyl, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B5-1 bis B5-949) entsprechen.
B6. Verbindungen B6-1 bis B6-949 der allgemeinen Formel (la), worin R1 für
Trifluormethylthio, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B6-1 bis B6-949) entsprechen.
B7. Verbindungen B7-1 bis B7-949 der allgemeinen Formel (la), worin R1 für
Trifluormethoxy, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B7-1 bis B7-949) entsprechen.
B8. Verbindungen B8-1 bis B8-949 der allgemeinen Formel (la), worin R1 für Methoxy, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B8-1 bis B8-949) entsprechen.
B9. Verbindungen B9-1 bis B9-949 der allgemeinen Formel (la), worin R1 für
Methylthio, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B9-1 bis B9-949) entsprechen.
B10. Verbindungen B10-1 bis B 10-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Fluor, R\ R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B10-1 bis B 10-949) entsprechen. B1 1 . Verbindungen B1 1 -1 bis B1 1 -949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Chlor, R\ R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B1 1 -1 bis B1 1 -949) entsprechen.
B12. Verbindungen B12-1 bis B 12-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Brom,
R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B12-1 bis B 12-949) entsprechen.
B13. Verbindungen B13-1 bis B 13-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für lod, R\ R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B13-1 bis B 13-949) entsprechen.
B14. Verbindungen B14-1 bis B 14-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Methyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B14-1 bis B 14-949) entsprechen.
B15. Verbindungen B15-1 bis B 15-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Trifluormethyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B15-1 bis B 15-949) entsprechen.
B16. Verbindungen B16-1 bis B 16-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Trifluormethylthio, R\ R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B16-1 bis B16-949) entsprechen.
B17. Verbindungen B17-1 bis B 17-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Trifluormethoxy, R\ R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B17-1 bis B 17-949) entsprechen. B18. Verbindungen B18-1 bis B 18-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Methoxy, R\ R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B18-1 bis B 18-949) entsprechen.
B19. Verbindungen B19-1 bis B 19-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Methylthio, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B19-1 bis B 19-949) entsprechen.
B20. Verbindungen B20-1 bis B20-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B20-1 bis B20-949) entsprechen.
B21 . Verbindungen B21 -1 bis B21 -949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für iso- Propyl, R\ R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B21 -1 bis B21 -949) entsprechen.
B22. Verbindungen B22-1 bis B22-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für cyclo- Propyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B22-1 bis B22-949) entsprechen.
B23. Verbindungen B23-1 bis B23-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Phenyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B23-1 bis B23-949) entsprechen.
B24. Verbindungen B24-1 bis B24-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für Thiophenyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B24-1 bis B24-949) entsprechen.
B25. Verbindungen B25-1 bis B25-949 der allgemeinen Formel (la), worin R2 für p-CI- Phenyl, R1, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B25-1 bis B25-949) entsprechen.
B26. Verbindungen B26-1 bis B26-949 der allgemeinen Formel (la), worin R3 für Fluor, R\ R2 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B26-1 bis B26-949) entsprechen.
B27. Verbindungen B27-1 bis B27-949 der allgemeinen Formel (la), worin R3 für Methyl, R1, R2 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B27-1 bis B27-949) entsprechen.
B28. Verbindungen B28-1 bis B28-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für Methyl, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B28-1 bis B28-949) entsprechen.
B29. Verbindungen B29-1 bis B29-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für Ethyl, R\ R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B29-1 bis B29-949) entsprechen.
B30. Verbindungen B30-1 bis B30-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für Allyl, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B30-1 bis B30-949) entsprechen. B31 . Verbindungen B31 -1 bis B31 -949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für CH2CN, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B31 -1 bis B31 -949) entsprechen.
B32. Verbindungen B32-1 bis B32-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für n- Propyl, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B32-1 bis B32-949) entsprechen.
B33. Verbindungen B33-1 bis B33-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für C(=0)CH3, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B33-1 bis B33-949) entsprechen.
B34. Verbindungen B34-1 bis B34-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für C(=0)CH2CH3, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B34-1 bis B34-949) entsprechen.
B35. Verbindungen B35-1 bis B35-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für C(=0)t-Bu, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B35-1 bis B35-949) entsprechen.
B36. Verbindungen B36-1 bis B36-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für
CH2CH2N(CH3)2, R\ R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B36-1 bis B36-949) entsprechen.
B37. Verbindungen B37-1 bis B37-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für
CH2CH2N(CH2CH3)2, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B37-1 bis B37-949) entsprechen. B38. Verbindungen B38-1 bis B38-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für SO2CH3, R\ R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B38-1 bis B38-949) entsprechen.
B39. Verbindungen B39-1 bis B39-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für S02c- Pr, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen B39-1 bis B39-949) entsprechen.
B40. Verbindungen B40-1 bis B40-949 der allgemeinen Formel (la), worin R9 für CH2CHF2, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen B40-1 bis B40-949) entsprechen.
C1 . Verbindungen C1 -1 bis C1-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R1, R2, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen -1 bis C 1 -949) entsprechen.
C2. Verbindungen C2-1 bis C2-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R1 für Fluor, R2, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C2-1 bis C2-949) entsprechen.
C3. Verbindungen C3-1 bis C3-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R1 für Chlor, R2, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C3-1 bis C3-949) entsprechen.
C4. Verbindungen C4-1 bis C4-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R1 für Methyl, R2, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C4-1 bis C4-949) entsprechen.
C5. Verbindungen C5-1 bis C 5-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R1 für
Trifluormethyl, R2, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C5-1 bis C5-949) entsprechen.
C6. Verbindungen C6-1 bis C6-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R1 für Methoxy, R2, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C6-1 bis C6-949) entsprechen.
C7. Verbindungen C7-1 bis C7-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Fluor, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C7-1 bis C7-949) entsprechen.
C8. Verbindungen C8-1 bis C 8-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Chlor, R\ R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C8-1 bis C8-949) entsprechen.
C9. Verbindungen C9-1 bis C 9-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Brom, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C9-1 bis C9-949) entsprechen. C10. Verbindungen C10-1 bis C 10-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für lod, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C10-1 bis C10-949) entsprechen.
C1 1 . Verbindungen C1 1 -1 bis C1 1 -949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Methyl, R\ R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C1 1 -1 bis C1 1 -949) entsprechen.
C12. Verbindungen C12-1 bis C 12-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Methoxy, R\ R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C12-1 bis C12-949) entsprechen.
C13. Verbindungen C13-1 bis C 13-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Trifluormethyl, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C13-1 bis C13-949) entsprechen.
C14. Verbindungen C14-1 bis C 14-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Trifluormethoxy, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C14-1 bis C14-949) entsprechen.
C15. Verbindungen C15-1 bis C 15-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Methylthio, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C15-1 bis C15-949) entsprechen.
C16. Verbindungen C16-1 bis C 16-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Trifluormethylthio, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C16-1 bis C16-949) entsprechen. C17. Verbindungen C17-1 bis C 17-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Ethyl, R\ R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C17-1 bis C17-949) entsprechen.
C18. Verbindungen C18-1 bis C 18-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für iso- Propyl, R\ R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C18-1 bis C18-949) entsprechen.
C19. Verbindungen C19-1 bis C 19-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für cyclo- Propyl, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C19-1 bis C19-949) entsprechen.
C20. Verbindungen C20-1 bis C20-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Phenyl, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C20-1 bis C20-949) entsprechen.
C21 . Verbindungen C21 -1 bis C21 -949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Thiophenyl, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C21 -1 bis C21 -949) entsprechen.
C22. Verbindungen C22-1 bis C22-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Ethinyl, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C22-1 bis C22-949) entsprechen.
C23. Verbindungen C23-1 bis C23-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für Trimethylsilylethinyl, R\ R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C23-1 bis C23-949) entsprechen.
C24. Verbindungen C24-1 bis C24-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R2 für p-CI- Phenyl, R1, R3, R9 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C24-1 bis C24-949) entsprechen.
C25. Verbindungen C25-1 bis C25-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 für CH3, R\ R2, R3 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C25-1 bis C25-949) entsprechen.
C26. Verbindungen C26-1 bis C26-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R13 für CH3, R\ R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C26-1 bis C26-949) entsprechen.
C27. Verbindungen C27-1 bis C27-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 und R13 für CH3, R\ R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C27-1 bis C27-949) entsprechen.
C28. Verbindungen C28-1 bis C28-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 für Ethyl, R\ R2, R3 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C28-1 bis C28-949) entsprechen.
C29. Verbindungen C29-1 bis C29-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R13 für Ethyl, R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C29-1 bis C29-949) entsprechen. C30. Verbindungen C30-1 bis C30-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 und R13 für Ethyl, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C30-1 bis C30-949) entsprechen.
C31 . Verbindungen C31 -1 bis C31 -949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 für CH2CHF2, R1, R2, R3 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C31 -1 bis C31 -949) entsprechen.
C32. Verbindungen C32-1 bis C32-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R13 für CH2CHF2, R\ R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C32-1 bis C32-949) entsprechen.
C33. Verbindungen C33-1 bis C33-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 und R13 für CH2CHF2, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C33-1 bis C33-949) entsprechen.
C34. Verbindungen C34-1 bis C34-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 für n- Propyl, R\ R2, R3 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C34-1 bis C34-949) entsprechen.
C35. Verbindungen C35-1 bis C35-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R13 für n- Propyl, R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C35-1 bis C35-949) entsprechen.
C36. Verbindungen C36-1 bis C36-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 und R13 für n-Propyl, R\ R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen C36-1 bis C36-949) entsprechen. C37. Verbindungen C37-1 bis C37-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 für Allyl, R\ R2, R3 und R13 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C37-1 bis C37-949) entsprechen.
C38. Verbindungen C38-1 bis C38-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R13 für Allyl, R\ R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C38-1 bis C38-949) entsprechen.
C39. Verbindungen C39-1 bis C39-949 der allgemeinen Formel (Ib), worin R9 und R13 für Allyl, R\ R2 und R3 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen C39-1 bis C39-949) entsprechen.
D1 . Verbindungen D1 -1 bis D 1-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R1, R2, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D1 -1 bis D 1 -949) entsprechen.
D2. Verbindungen D2-1 bis D2-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R1 für Fluor, R2, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D2-1 bis D2-949) entsprechen.
D3. Verbindungen D3-1 bis D 3-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R1 für Chlor, R2, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D3-1 bis D3-949) entsprechen.
D4. Verbindungen D4-1 bis D4-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R1 für Methyl, R2, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D4-1 bis D4-949) entsprechen.
D5. Verbindungen D5-1 bis D 5-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R1 für
Trifluormethyl, R2, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D5-1 bis D5-949) entsprechen.
D6. Verbindungen D6-1 bis D 6-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R1 für Methoxy, R2, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D6-1 bis D6-949) entsprechen.
D7. Verbindungen D7-1 bis D7-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Fluor, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D7-1 bis D7-949) entsprechen.
D8. Verbindungen D8-1 bis D 8-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Chlor, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D8-1 bis D8-949) entsprechen.
D9. Verbindungen D9-1 bis D 9-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Brom, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D9-1 bis D9-949) entsprechen. D10. Verbindungen D10-1 bis D 10-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für lod, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D10-1 bis D 10-949) entsprechen.
D1 1 . Verbindungen D1 1 -1 bis D1 1 -949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Methyl, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D1 1 -1 bis D1 1 -949) entsprechen.
D12. Verbindungen D12-1 bis D 12-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Methoxy, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D12-1 bis D12-949) entsprechen.
D13. Verbindungen D13-1 bis D 13-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Trifluormethyl, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D13-1 bis D 13-949) entsprechen.
D14. Verbindungen D14-1 bis D 14-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Trifluormethoxy, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D14-1 bis D 14-949) entsprechen.
D15. Verbindungen D15-1 bis D 15-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Methylthio, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D15-1 bis D15-949) entsprechen.
D16. Verbindungen D16-1 bis D 16-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Trifluormethylthio, R\ R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D16-1 bis D 16-949) entsprechen. D17. Verbindungen D17-1 bis D 17-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Ethyl, R\ R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D17-1 bis D 17-949) entsprechen.
D18. Verbindungen D18-1 bis D 18-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für iso- Propyl, R\ R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D18-1 bis D18-949) entsprechen.
D19. Verbindungen D19-1 bis D 19-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für cyclo- Propyl, R\ R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D19-1 bis D19-949) entsprechen.
D20. Verbindungen D20-1 bis D20-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Phenyl, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D20-1 bis D20-949) entsprechen.
D21 . Verbindungen D21 -1 bis D21 -949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Thiophenyl, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D21 -1 bis D21 -949) entsprechen.
D22. Verbindungen D22-1 bis D22-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Ethinyl, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D22-1 bis D22-949) entsprechen.
D23. Verbindungen D23-1 bis D23-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für Trimethylsilylethinyl, R\ R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D23-1 bis D23-949) entsprechen.
D24. Verbindungen D24-1 bis D24-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R2 für p-CI- Phenyl, R1, R3, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D24-1 bis D24-949) entsprechen.
D25. Verbindungen D25-1 bis D25-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R3 für Fluor, R1, R2, R9 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D25-1 bis D25-949) entsprechen.
D26. Verbindungen D26-1 bis D26-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für CH3, R1, R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D26-1 bis D26-949) entsprechen.
D27. Verbindungen D27-1 bis D27-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für Ethyl, R1, R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D27-1 bis D27-949) entsprechen.
D28. Verbindungen D28-1 bis D28-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für n- Propyl, R\ R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D28-1 bis D28-949) entsprechen.
D29. Verbindungen D29-1 bis D29-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für Allyl, R\ R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D29-1 bis D2-949) entsprechen. D30. Verbindungen D30-1 bis D30-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für
CH2CHF2, R1, R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D30-1 bis D30-949) entsprechen.
D31 . Verbindungen D31 -1 bis D31 -949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für C(=0)CH3, R1, R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D31 -1 bis D31 -949) entsprechen.
D32. Verbindungen D32-1 bis D31 -949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für SO2CH3, R1, R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D32-1 bis D32-949) entsprechen.
D33. Verbindungen D33-1 bis D33-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für S02i-
Pr, R1, R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D33-1 bis D33-949) entsprechen.
D34. Verbindungen D34-1 bis D34-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für S02c-Pr, R\ R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D34-1 bis D34-949) entsprechen.
D35. Verbindungen D35-1 bis D35-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R9 für S02Ph, R\ R2, R3 und R17 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D35-1 bis D35-949) entsprechen.
D36. Verbindungen D36-1 bis D36-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für Cl, R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D36-1 bis D36-949) entsprechen. D37. Verbindungen D37-1 bis D37-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für Br, R\ R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D37-1 bis D37-949) entsprechen.
D38. Verbindungen D38-1 bis D38-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für I, R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige
Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D38-1 bis D38-949) entsprechen.
D39. Verbindungen D39-1 bis D39-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für CH(=0), R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D39-1 bis D39-949) entsprechen.
D40. Verbindungen D40-1 bis D40-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für CH(=NOH), R\ R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D40-1 bis D40-949) entsprechen.
D41 . Verbindungen D41 -1 bis D41 -949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für CH(=NOMe), R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D41 -1 bis D41 -949) entsprechen.
D42. Verbindungen D42-1 bis D42-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für CH(=NOEt), R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D42-1 bis D42-949) entsprechen.
D43. Verbindungen D43-1 bis D43-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für CN, R\ R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949;
entsprechend Verbindungen D43-1 bis D43-949) entsprechen.
D44. Verbindungen D44-1 bis D44-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für C(=0)NH2, R\ R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D44-1 bis D44-949) entsprechen.
D45. Verbindungen D45-1 bis D45-949 der allgemeinen Formel (Id), worin R17 für C(=0)CH3s R1, R2, R3 und R9 für Wasserstoff stehen und Q, W, R5, R6, R7, R8 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 2 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 949; entsprechend Verbindungen D45-1 bis D45-949) entsprechen.
E1 . Verbindungen E1 -1 bis E1 -250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R1, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 den Definitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E1 -1 bis E1 -250) in der folgenden Tabelle 3 entsprechen.
Tabelle 3
No. W R7 R8 R9 R14 R15 R16
1 0 H H H H H H
2 0 CH3 H H H H H
3 0 CH3 CH3 H H H H
4 0 H H H CH3 H H
5 0 H H H H CH3 H
6 0 H H H H H CH3
7 0 H H H CH3 CH3 H
W R7 R8 R9 R14 R15 R16
0 CH3 H H H Et H
0 CH3 H H H H Et
0 H H H H Et H
0 H H H H H Et
0 Et H H CHs H H
0 Et H H H CHs H
0 Et H H H H CHs
0 i-Pr H H CHs H H
0 i-Pr H H H CHs H
0 i-Pr H H H H CHs
0 n-Pr H H CHs H H
0 n-Pr H H H CHs H
0 n-Pr H H H H CHs
0 CH3 CHs H CHs H H
0 CH3 CHs H H CHs H
0 H H H p-CI-Ph H H
0 H H H p-CI-Ph H H
0 H H H p-CI-Ph H H
0 H H H p-CI-Ph H H s H H H H H H s CHs H H H H H s CHs CHs H H H H s H H H CHs H H s H H H H CHs H s H H H H H CHs s H H H CHs CHs H s H H H Et H H s H H H i-Pr H H s H H H H H
No. W R7 R8 R9 R14 R15 R16
143 0 n-Pr H CHs H CHs H
144 0 n-Pr H CHs H H CHs
145 0 CH3 CH3 CHs CHs H H
146 0 CH3 CH3 CHs H CHs H
147 0 H H CHs p-CI-Ph H H
148 0 H H CHs p-CI-Ph H H
149 0 H H CHs p-CI-Ph H H
150 0 H H CHs p-CI-Ph H H
151 0 H H Allyl H H H
152 0 CH3 H Allyl H H H
153 0 CH3 CH3 Allyl H H H
154 0 H H Allyl CHs H H
155 0 H H Allyl H CHs H
156 0 H H Allyl H H CHs
157 0 H H Allyl CHs CHs H
158 0 H H Allyl Et H H
159 0 H H Allyl -Pr H H
160 0 H H Allyl H H
161 0 H H Allyl H H
162 0 H H Allyl H H
163 0 H H Allyl CHs C02Me H
164 0 H H Allyl H C02Me H
165 0 H H Allyl Ph H H
166 0 H H Allyl CN H H
167 0 H H Allyl H CN H
168 0 H H Allyl H H CN
169 0 Et H Allyl H H H No. W R7 R8 R9 R14 R15 R16
170 0 n-Pr H Allyl H H H
171 0 i-Pr H Allyl H H H
172 0 H Allyl H H H
173 0 '"X" Allyl H H
174 0 n-Bu H Allyl H H H
175 0 CH3 H Allyl CHa H H
176 0 CHa H Allyl H CHa H
177 0 CHa H Allyl H H CHa
178 0 CHa H Allyl Cl H H
179 0 CHa H Allyl H Cl H
180 0 CHa H Allyl H H Cl
181 0 CHa H Allyl Et H H
182 0 CHa H Allyl H Et H
183 0 CHa H Allyl H H Et
184 0 H H Allyl H Et H
185 0 H H Allyl H H Et
186 0 Et H Allyl CHa H H
187 0 Et H Allyl H CHa H
188 0 Et H Allyl H H CHa
189 0 i-Pr H Allyl CHa H H
190 0 i-Pr H Allyl H CHa H
191 0 i-Pr H Allyl H H CHa
192 0 n-Pr H Allyl CHa H H
193 0 n-Pr H Allyl H CHa H
194 0 n-Pr H Allyl H H CHa
195 0 CHa CHa Allyl CHa H H
196 0 CHa CHa Allyl H CHa H
197 0 H H Allyl p-CI-Ph H H
198 0 H H Allyl p-CI-Ph H H
E2. Verbindungen E2-1 bis E2-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R1 für Fluor, R2,
R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E2-1 bis E2-250) entsprechen.
E3. Verbindungen E3-1 bis E3-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R1 für Chlor, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E3-1 bis E 3-250) entsprechen.
E4. Verbindungen E4-1 bis E4-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R1 für Brom, R2,
R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E4-1 bis E4-250) entsprechen.
E5. Verbindungen E5-1 bis E5-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R1 für lod, R2,
R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E5-1 bis E 5-250) entsprechen. E6. Verbindungen E6-1 bis E6-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R1 für Methyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E6-1 bis E 6-250) entsprechen.
E7. Verbindungen E7-1 bis E7-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R1 für Methoxy, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E7-1 bis E7-250) entsprechen.
E8. Verbindungen E8-1 bis E8-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R1 für
Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E8-1 bis E8-250) entsprechen.
E9. Verbindungen E9-1 bis E9-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Fluor, R\ R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E9-1 bis E 9-250) entsprechen.
E10. Verbindungen E10-1 bis E 10-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Chlor, R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E10-1 bis E 10-250) entsprechen.
E1 1 . Verbindungen E1 1 -1 bis E1 1 -250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Brom, R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E1 1 -1 bis E1 1 -250) entsprechen.
E12. Verbindungen E12-1 bis E 12-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für lod, R\ R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E12-1 bis E12-250) entsprechen.
E13. Verbindungen E13-1 bis E13-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Methyl, R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E13-1 bis E13-250) entsprechen.
E14. Verbindungen E14-1 bis E 14-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Methoxy, R\ R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E14-1 bis E14-250) entsprechen.
E15. Verbindungen E15-1 bis E 15-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Trifluormethyl, R\ R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E15-1 bis E15-250) entsprechen.
E16. Verbindungen E16-1 bis E 16-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Trifluormethoxy, R\ R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E16-1 bis E 16-250) entsprechen. E17. Verbindungen E17-1 bis E 17-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für
Phenyl, R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E17-1 bis E17-250) entsprechen. E18. Verbindungen E18-1 bis E 18-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Ethyl, R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R 4, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E18-1 bis E 18-250) entsprechen. E19. Verbindungen E19-1 bis E 19-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Hydroxy, R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E19-1 bis E19-250) entsprechen.
E20. Verbindungen E20-1 bis E20-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Trimethylsilylethinyl, R\ R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E20-1 bis E20-250) entsprechen.
E21 . Verbindungen E21 -1 bis E21 -250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Ethinyl, R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E21 -1 bis E21 -250) entsprechen.
E22. Verbindungen E22-1 bis E22-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für Fluor, R\ R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E22-1 bis E22-250) entsprechen.
E23. Verbindungen E23-1 bis E23-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für Chlor, R1, R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E23-1 bis E23-250) entsprechen.
E24. Verbindungen E24-1 bis E24-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für Brom, R\ R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E24-1 bis E24-250) entsprechen.
E25. Verbindungen E25-1 bis E25-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für lod, R1, R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E25-1 bis E25-250) entsprechen.
E26. Verbindungen E26-1 bis E26-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für Methyl, R\ R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E26-1 bis E26-250) entsprechen.
E27. Verbindungen E27-1 bis E27-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für Methoxy, R1, R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E27-1 bis E27-250) entsprechen.
E28. Verbindungen E28-1 bis E28-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für Trifluormethyl, R\ R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E28-1 bis E28-250) entsprechen.
E29. Verbindungen E29-1 bis E29-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für Trifluormethoxy, R\ R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 3 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E29-1 bis E29-250) entsprechen. E30. Verbindungen E30-1 bis E30-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für
Methylthio, R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E30-1 bis E30-250) entsprechen. E31 . Verbindungen E31 -1 bis E31 -250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 für Trifluormethylthio, R1, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzeiverbindung den in Tabelle 3 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E31 -1 bis E31-250) entsprechen. E32. Verbindungen E32-1 bis E32-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für Methylthio, R\ R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R 5 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E32-1 bis E32-250) entsprechen.
E33. Verbindungen E33-1 bis E33-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 für Trifluormethylthio, R\ R2 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E33-1 bis E33-250) entsprechen.
E34. Verbindungen E34-1 bis E34-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R4 für Fluor, R\ R2 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E34-1 bis E34-250) entsprechen.
E35. Verbindungen E35-1 bis E35-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R4 für Chlor, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E35-1 bis E35-250) entsprechen.
E36. Verbindungen E36-1 bis E36-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R4 für Brom, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E36-1 bis E36-250) entsprechen.
E37. Verbindungen E37-1 bis E37-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R4 für lod, R\ R2 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E37-1 bis E37-250) entsprechen.
E38. Verbindungen E38-1 bis E38-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R4 für Methyl, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E38-1 bis E38-250) entsprechen.
E39. Verbindungen E39-1 bis E39-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R4 für Methoxy, R\ R2 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E39-1 bis E39-250) entsprechen.
E40. Verbindungen E40-1 bis E40-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R4 für Trifluormethyl, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E40-1 bis E40-250) entsprechen.
E41 . Verbindungen E41 -1 bis E41 -250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R4 für Trifluormethoxy, R1, R2 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E41 -1 bis E41-250) entsprechen. E42. Verbindungen E42-1 bis E42-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 und R3 für Methoxy, R1 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E42-1 bis E42-250) entsprechen. E43. Verbindungen E43-1 bis E43-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 und R3 für Methyl, R1 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E43-1 bis E43-250) entsprechen. E44. Verbindungen E44-1 bis E44-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 und R3 für Chlor, R1 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E44-1 bis E44-250) entsprechen. E45. Verbindungen E45-1 bis E45-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 und R4 für Methoxy, R1 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E45-1 bis E45-250) entsprechen.
E46. Verbindungen E46-1 bis E46-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 und R4 für Methyl, R1 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E46-1 bis E46-250) entsprechen.
E47. Verbindungen E47-1 bis E47-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R2 und R4 für Chlor, R1 und R3 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E47-1 bis E47-250) entsprechen.
E48. Verbindungen E48-1 bis E48-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 und R4 für Methoxy, R1 und R2 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E48-1 bis E48-250) entsprechen.
E49. Verbindungen E49-1 bis E49-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 und R4 für Methyl, R1 und R2 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E49-1 bis E49-250) entsprechen.
E50. Verbindungen E50-1 bis E50-250 der allgemeinen Formel (Ic), worin R3 und R4 für Chlor, R1 und R2 für Wasserstoff stehen und W, R7, R8, R9, R14, R15 sowie R16 für die jeweilige Einzelverbindung den in Tabelle 3 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 250; entsprechend Verbindungen E50-1 bis E50-250) entsprechen. Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:
Beispiel No. A1-121:
1H-NMR (300 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.15 (br. t, 1H, NH), 7.78 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 6.43 (dd, 1 H), 5.46 (br. t, 1 H, NH), 3.49 (m, 2H), 3.26 (m, 2H).
Beispiel No. A1-281:
1H-NMR (300 MHz, CDCb δ, ppm) 8.04 (d, 1H), 7.52 (m, 3H), 7.09 (m, 2H), 6.78 (m, 1H), 6.61 (br. t, 1H, NH), 5.55 (br. t, 1H, NH), 3.73 (m, 2H), 3.57 (m, 2H).
Beispiel No. A8-121:
H-NMR (300 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.29 (br. t, 1H, NH), 7.81 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 5.29 (br. t, 1H, NH), 3.45 (m, 2H), 3.26 (m, 2H). Beispiel No. A8-281:
H-NMR (300 MHz, CDCb δ, ppm) 7.76 (d, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.21 (m, 1H), 7.09 (m, 2H), 6.68 (br. t, 1H, NH), 5.35 (br. t, 1H, NH), 3.70 (m, 2H), 3.56 (m, 2H).
Beispiel No. A8-282:
H-NMR (300 MHz, CDCb δ, ppm) 7.77 (d, 1 H), 7.48 (m, 3H), 7.36 (m, 2H), 6.54 (br. t, 1H, NH), 5.34 (br. t, 1H, NH), 3.71 (m, 2H), 3.56 (m, 2H).
Beispiel No. A8-289:
1H-NMR (300 MHz, CDCb δ, ppm) 7.67 (m, 1 H), 7.14 (m, 1 H), 6.59 (br. t, 1 H, NH), 5.33 (br. t, 1 H, NH), 3.77 (m, 2H), 3.53 (m, 2H), 2.68 (m, 1 H), 1.90 (m, 2H), 1.76 (m, 2H), 1.59 (m, 2H), 1.40 (m, 4H).
Beispiel No. B1-11:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.35 (t, 1H, NH), 7.8 (m, 2H), 7.26 (t, 1H), 4.35 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 3.25 (m, 1 H), 1.3 (s, 6H). Beispiel No. B1-21 :
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.39 (t, 1 H, NH), 7.83 (d, 1 H), 7.78 (d, 1 H), 7.25
(t, 1 H), 4.5 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 1 .49 (s, 9H). Beispiel No. B1-34:
H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.78 (d, 1 H), 8.18 (dd, 1 H), 7.95 (dd, 1 H), 7.85 (dd, 1 H), 7.6 (dd, 1 H), 7.4 (t, 1 H), 4.45 (m, 2H), 3.6 (m, 2H).
Beispiel No. B1-35:
1H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.06-7.93 (m, 6H), 7.46 (t, 1 H), 4.56 (m, 2H), 3.71 (m, 2H).
Beispiel No. B1-36:
H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 9.2 (d, 1 H), 8.5 (dd, 1 H), 8.1 -7.97 (m, 3H), 7.5 (t, 1 H), 4.6 (m, 2H), 3.7 (m, 2H).
Beispiel No. B1-39:
1H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.05 (d, 1 H), 7.95 (d, 1 H), 7.83 (m, 1 H), 7.68 (m, 1 H), 7.56-7.43 (m, 2H), 4.55 (m, 2H), 3.7 (m, 2H), 3.32 (s, 1 H, NH).
Beispiel No. B1-40:
1H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.03 (m, 2H), 7.94 (dd, 1 H), 7.78 (s, 2H), 7.43 (t, 1 H), 4.59 (s, 1 H, NH), 4.5 (m, 2H), 3.67 (m, 2H). Beispiel No. B1-42:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.45 (br. t, 1 H, NH), 7.95 (m, 2H), 7.85 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.41 -7.31 (m, 2H), 4.24 (m, 2H), 3.55 (m, 2H).
Beispiel No. B1-44:
1H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.03 (d, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.78 (m, 4H), 7.43 (t, 1 H), 4.58 (s, 1 H, NH), 4.5 (m, 2H), 3.65 (m, 2H). Beispiel No. B1-48:
1H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.0 (dd, 1 H), 7.86 (dd, 1 H), 7.68 (d, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.40 (t, 1 H), 4.46 (m, 2H), 4.18 ( br. s, 1 H, NH), 3.61 (m, 2H). Beispiel No. B1-51 :
1H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.05 (dd, 1 H), 7.95 (dd, 1 H), 7.87 (s, 1 H), 7.78 (m, 1 H), 7.60 (m, 2H), 7.45 (t, 1 H), 4.59 (s, 1 H, NH), 4.55 (m, 2H), 3.68 (m, 2H).
Beispiel No. B1-52:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.49 (t, 1 H), 7.9 (m, 2H), 7.7 (m, 2H), 7.65 (m, 1 H), 7.4 (m, 2H), 4.5 (m, 2H), 3.55 (m, 2H).
Beispiel No. B1-58:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.15 (s, 1 H), 8.48 (br. t, 1 H), 8.10 (s, 3H), 7.95 (m, 2H), 7.42 (t, 1 H), 4.50 (m, 2H), 3.56 (m, 2H), 3.31 (s, 1 H, NH).
Beispiel No. B1-65:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.51 (t, 1 H), 7.90 (m, 4H), 7.87 (d, 1 H), 7.42 (t, 1 H), 4.50 (m, 2H), 3.55 (m, 2H).
Beispiel No. B1-67:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.5 (t, 1 H), 7.9 (m, 2H), 7.70 (s, 1 H), 7.6 (m, 2H), 7.4 (t, 1 H), 4.50 (m, 2H), 3.55 (m, 2H). Beispiel No. B1-69:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.5 (t, 1 H), 8.05 (s, 1 H), 7.95 (m, 4H), 7.4 (t, 1 H), 4.5 (m, 2H), 3.55 (m, 2H).
Beispiel No. B1-75:
1H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.21 (br. s, 1 H), 8.10 (m, 2H), 7.90 (m, 2H), 7.80 (m, 1 H), 7.45 (t, 1 H), 4.58 (m, 2H), 3.70 (m, 2H). Beispiel No. B1-76:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.5 (t, 1H), 7.9 (m, 4H), 7.75 (t, 1H), 7.60 (d,
1H), 7.41 (t, 1H), 4.50 (m, 2H), 3.58 (m, 2H). Beispiel No. B1-77:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.50 (t, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.93 (m,
3H), 7.78 (t, 1H), 7.40 (t, 1H), 4.51 (m, 2H), 3.55 (m, 2H).
Beispiel No. B1-78:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.45 (br. t, 1 H, NH), 7.9 (m, 2H), 7.5 (t, 1 H), 7.4 (m, 3H), 7.15 (dd, 1H), 4.48 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.55 (m, 2H).
Beispiel No. B1-80:
1H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.01 (dd, 1 H), 7.90 (dd, 1 H), 7.75 (m, 2H), 7.42 (t, 1H), 7.15 (m, 2H), 4.50 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.65 (m, 2H).
Beispiel No. B1-85:
1H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 9.05 (s, 1 H), 8.80 (d, 1 H), 8.18 (dd, 1 H), 8.05 (d, 1H), 7.5 (m, 1H), 7.45 (t, 1H), 6.85 (br. s, 1H, NH), 4.55 (m, 2H), 3.78 (m, 2H).
Beispiel No. B1-87:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.05 (s, 1H), 8.9 (s, 1H), 8.5 (m, 2H), 7.95 (m, 2H), 7.40 (t, 1H), 4.50 (m, 2H), 3.55 (m, 2H). Beispiel No. B1-106:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.39 (t, 1 H, NH), 7.83 (d, 1 H), 7.78 (d, 1 H), 7.25 (t, 1H), 4.5 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 3.4 (m, 1H), 1.2 (d, 4H).
Beispiel No. B1-108:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.34 (t, 1H, NH), 7.78 (m, 2H), 7.25 (t, 1H), 4.3 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 3.4 (m, 1H), 2.1 (m, 2H), 1.93 (m, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.65 (m, 2H). Beispiel No. B1-109:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.3 (br. t, 1H, NH), 7.8 (m, 2H), 7.25 (t, 1H), 4.35 (m, 2H), 3.6 (m, 2H), 2.9 (m, 1H), 1.95 (m, 2H), 1.8 (m, 2H), 1.73 (m, 1H), 1.6 (m, 2H), 1.4 (m, 2H), 1.28 (m, 1H).
Beispiel No. B1-234:
1H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.85 (dd, 1H), 7.75 (dd, 1H), 7.25 (t, 1H), 7.2-7.0 (m, 5H), 3.95 (m, 2H), 3.4 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 3.05 (m, 2H).
Beispiel No. B1-295:
1H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.75 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.2 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.65 (dd, 1H), 6.23 (m, 1H), 4.4 (m, 2H), 3.6 (m, 2H). Beispiel No. B1-296:
H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.98 (dd, 1H), 7.9 (dd, 1H), 7.4 (t, 1H), 7.0(m, 1H), 6.62 (m, 1H), 6.27 (m, 1H), 4.58 (s, 1H, NH), 4.5 (m, 2H), 3.9 (s, 3H), 3.68 (m, 2H).
Beispiel No. B1-297:
1H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.00 (dd, 1 H), 7.9 (dd, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 7.43 (t, 1H), 7.25 (d, 1H), 6.76 (m, 1H), 4.6 (m, 2H), 3.78 (m, 2H).
Beispiel No. B1-336:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.2 (d, 1 H), 8.05 (d, 1 H), 7.62 (dd, 1 H), 7.55 (m, 2H), 7.45 (t, 2H), 6.7 (br. s, 1 H, NH), 4.25 (m, 2H), 3.75 (m, 2H).
Beispiel No. B1-344:
1H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.9 (d, 1 H), 7.82 (d, 1 H), 7.78 (m, 2H), 7.38 (t, 1H), 7.27 (m, 2H), 4.5 (s, 1H, NH), 4.4 (m, 2H), 3.6 (m, 2H).
Beispiel No. B1-375:
1H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.06 (d, 1 H), 7.95 (d, 1 H), 7.43 (t, 1 H), 4.59 (s, 2H), 4.45 (m, 2H), 3.77 (m, 2H), 3.0 (s, 6H). Beispiel No. B1-376:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.37 (br. s, 1 H, NH), 7.85 (d, 2H), 7.8 (d, 1 H), 7.30 (t, 1 H), 4.71 (s, 2H), 4.4 (s, 1 H, OH), 3.6 (m, 2H), 3.15 (m, 2H).
Beispiel No. B1-378:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.3 (br. t, 1 H, NH), 7.8 (m, 2H), 7.25 (t, 1 H), 4.88 (s, 2H), 4.3 (m, 2H), 3.53 (m, 2H), 0.8 (s, 9H), 0.0 (s, 6H). Beispiel No. B1-446:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.54 (t, 1 H, NH), 8.08 (m, 2H), 7.5 (t, 1 H), 4.55 (m, 2H), 3.7 (m, 2H).
Beispiel No. B1-449:
H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 8.3 (d, 1 H), 8.1 (d, 1 H), 7.5 (t, 1 H), 6.88 (br. s, 1 H, NH), 4.65 (m, 2H), 3.85 (m, 2H).
Beispiel No. B1-456:
H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.22 (d, 1 H), 8.05 (d, 1 H), 7.55 (t, 1 H), 3.82 (m, 2H), 3.33 (m, 2H).
Beispiel No. B1-464:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.13 (d, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.76 (d, 2H), 7.67 (d, 2H), 7.43 (t, 1 H), 7.00 (br. s, 1 H, NH), 5.61 (s, 1 H), 4.50 (m, 2H), 3.73 (m, 2H), 3.7- 3.55 (m, 4H), 1 .25 (t, 6H).
Beispiel No. B1-465:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.39 (br. t, 1 H, NH), 7.95 (m, 2H), 7.35 (dd, 1 H), 4.40 (m, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.62 (m, 2H).
Beispiel No. B1-494:
1H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.37 (s, 1 H), 8.1 -7.9 (m, 6H), 7.6 (m, 2H), 7.45 (t, 1 H), 4.6 (m, 2H), 3.65 (m, 2H). Beispiel No. B1-496:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.45 (t, 1 H), 7.9 (m, 2H), 7.7 (s, 1 H), 7.65 (d, 1 H), 7.48 (t, 1 H), 7.37 (m, 2H), 4.45 (m, 2H), 3.55 (m, 2H).
Beispiel No. B1-497:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.33 (br. t, 1 H, NH), 7.84 (m, 2H), 7.3 (t, 2H), 7.18 (s, 1 H), 7.1 (d, 1 H), 4.05 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 2.3 (s, 3H), 2.15 (s, 3H). Beispiel No. B1-498:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.43 (br. t, 1 H, NH), 7.85 (t, 2H), 7.69 (m, 2H), 7.35 (t, 1 H), 7.12 (d, 1 H), 4.45 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.53 (m, 2H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No. B1-499:
H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.0 (dd, 1 H), 7.9 (dd, 1 H), 7.4 (m, 3H), 7.18 (d, 1 H), 4.58 (m, 3H, NH), 4.51 (m, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.66 (m, 2H).
Beispiel No. B1-501 :
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.49 (t, 1 H), 7.9 (m, 3H), 7.83 (t, 1 H), 7.75 (d, 1 H), 7.40 (t, 1 H), 4.51 (m, 2H), 3.55 (m, 2H).
Beispiel No. B1-502:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.48 (t, 1 H), 8.1 (dd, 1 H), 7.9 (m, 3H), 7.67 (t, 1 H), 7.38 (t, 1 H), 4.48 (m, 2H), 3.55 (m, 2H).
Beispiel No. E1-1 :
H-NMR (300 MHz, CDCb ö, ppm) 8.02 (d, 1 H), 7.60 (t, 1 H), 7.40 (m, 2H), 7.10 (d, 1 H), 6.91 (br. s, 1 H, NH), 6.35 (t, 1 H), 6.18 (m, 1 H), 4.25 (br. s, 2H). Beispiel No. E1-4:
H-NMR (300 MHz, CDCb ö, ppm) 7.88 (d, 1 H), 7.45 (m, 2H), 7.35 (t, 1 H), 7.20 (d, 1 H), 5.93 (s, 2H), 4.05 (d, 2H), 2.25 (s, 3H). Beispiel No. E9-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI35, ppm) 7.60 (m, 1H), 7.20 (m, 2H), 6.50 (br. s, 1H, NH), 5.95 (s, 2H), 4.10 (m, 1H), 2.18 (s, 3H). Beispiel No. E10-4:
1H-NMR (300 MHz, CDC (5, ppm) 8.00 (br. d, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.10 (br. s, 2H), 4.20 (d, 2H), 2.35 (s, 3H).
Beispiel No. E11-4:
1H-NMR (300 MHz, CDCI3ö, ppm) 8.01 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.45 (br. s, 1H, NH), 7.15 (d, 1 H), 5.95 (s, 2H), 4.10 (m, 2H), 2.25 (s, 3H).
Beispiel No. E12-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI35, ppm) 8.20 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.01 (br. s, 1H, NH), 6.92 (d, 1H), 5.95 (s, 2H), 4.10 (m, 2H), 2.25 (s, 3H).
Beispiel No. E13-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI35, ppm) 7.75 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.60 (br. s, 1H, NH), 6.00 (s, 2H), 4.10 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.33 (s, 3H).
Beispiel No. E14-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI35, ppm) 7.38 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.08 (dd, 1H), 6.52 (br. s, 1H, NH), 5.95 (s, 2H), 4.10 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.20 (s, 3H). Beispiel No. E19-4:
H-NMR (300 MHz, CD3OD δ, ppm) 7.18 (m, 2H), 7.00 (dd, 1H), 5.90 (s, 2H), 3.98 (d, 2H), 2.18 (s, 3H).
Beispiel No. E22-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI36, ppm) 7.90 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 6.91 (dd, 2H), 6.00 (m, 2H), 4.05 (m, 2H), 2.25 (s, 3H). Beispiel No. E23-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI35, ppm) 7.85 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.50 (br. s, 1 H, NH), 5.95 (t, 2H), 4.05 (m, 2H), 2.30 (s, 3H). Beispiel No. E26-4:
H-NMR (300 MHz, CDC δ, ppm) 7.88 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.11 (s, 1H), 6.55 (br. s, 1 H, NH), 6.03 (m, 2H), 4.10 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.33 (s, 3H).
Beispiel No. E27-4:
Ή-NMR (300 MHz, CDCI36, ppm) 8.10 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.72 (br. s, 1 H, NH), 6.18 (m, 2H), 4.30 (m, 2H), 4.01 (s, 3H), 2.48 (s, 3H).
Beispiel No.34-4:
H-NMR (300 MHz, CDC , ppm) 7.75 (d, 1H), 7.43 (m, 2H), 6.55 (br. s, 1H, NH), 6.10 (d, 1H), 6.01 (d, 1H), 4.15 (m, 2H), 2.20 (s, 3H).
Beispiel No. E35-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI35, ppm) 7.85 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.43 (t, 1H), 6.55 (br. s, 1H, NH), 6.15 (d, 1H), 6.05 (d, 1H), 4.10 (m, 2H), 2.25 (s, 3H).
Beispiel No. E38-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI35, ppm) 7.70 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.37 (t, 1H), 6.80 (br. s, 1H, NH), 6.05 (d, 1H), 5.98 (d, 1H), 4.03 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.16 (s, 3H). Beispiel No. E39-4:
H-NMR (300 MHz, CDC ö, ppm) 7.40 (d, 1H), 7.33 (t, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.38 (br. s, 1H, NH), 5.96 (d, 1H), 5.87 (d, 1H), 3.97 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.00 (s, 3H).
Beispiel No. E46-4:
H-NMR (300 MHz, CDQ35, ppm) 7.55 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 6.40 (br. s, 1H, NH), 6.02 (m, 2H), 4.10 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.11 (s, 3H). Beispiel No. E47-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI35, ppm) 8.10 (s, 1 H), 7.90 (s, 1 H), 7.12 (br. s, 1 H, NH), 6.38 (d, 1 H), 6.30 (d, 1 H), 4.35 (m, 2H), 2.43 (s, 3H). Beispiel No. E49-4:
H-NMR (300 MHz, CDCI36. ppm) 7.70 (d, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 6.55 (br. s, 1 H, NH), 6.10 (m, 1 H), 6.01 (m, 1 H), 4.15 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.15 (d, 6H).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus substituierten
Benzodiazepinonen und Benzazepinonen der allgemeinen Formel (I), sowie von beliebigen Mischungen dieser erfindungsgemäßen substituierten Benzodiazepinone und Benzazepinone der allgemeinen Formel (I) mit weiteren agrochemischen
Wirkstoffen, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des
Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus substituierten
Benzodiazepinonen und Benzazepinonen, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassenmangel), osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass eine oder mehrere erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden substituierten Benzodiazepinone und Benzazepinone der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Wenn im
Rahmen der vorliegenden Erfindung Abscisinsäure gleichzeitig mit substituierten Benzodiazepinonen und Benzazepinonen der allgemeinen Formel (I), beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0.0001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0.001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0.005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0.006 und 0.25 kg/ha.
Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestockung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und
Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise
Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Ab reife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen von den entsprechenden substituierten Benzodiazepinonen und Benzazepinonen der allgemeinen Formel (I) unter anderem mit Insektiziden, Lockstoffen, Akariziden, Fungiziden, Nematiziden, Herbiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Safenern, die Pflanzenreife
beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von
Pflanzenkrankheiten und/oder zur Erzielung einer Ertragssteigerung im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer, substituierter substituierter
Benzodiazepinone und Benzazepinone der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich.
Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepinone und Benzazepinone der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen. Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist. Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit einer oder mehreren oben näher erläuterten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem
Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2S04 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären
Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittei eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im
Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) und des
Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.
Bevorzugt ist die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (!) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.
Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,
Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.
Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum.
Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capiiiata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L.);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.). Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L), "sand cattail" (Phleum subulatum L.),
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist
insbesondere bevorzugt.
Besonders bevorzugt werden mit einer oder mehreren erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle
Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechno- logische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutz- rechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit einer oder mehreren
erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem
Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie
Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nicht-Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,
Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand,
Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder
Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte
Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie
Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die
Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer
Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in
Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für
Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069).
Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (!) behandelt werden können, sind
herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 01 /66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO
00/066746, WO 00/066747 oder WO 02/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463, 175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase- Enzym, wie es in z. B. WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 und WO 07/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO
03/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Giutaminsynthase hemmen, wie Biaiaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Giutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben. Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US
5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO
2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere
Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO
2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001 /065922 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit einer oder mehreren
erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CryiAc, Cry1 F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO
2007/027777); oder 4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder
5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder 6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder 7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten
Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit einer oder mehreren
erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage- Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel:
1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO
95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO
2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001 /12782, WO 2001 /12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO
2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO
2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO
2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO
2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001 /14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 2000/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001 /98509, WO 2001 /98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO
95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha- 1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422
beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica- Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der
Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6, 169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit einer oder mehreren
erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMl® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben:
Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen einer oder mehrerer erfindungsgemäß zu verwendender Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen
Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel,
Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid). Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chiorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farb Stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412).
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden,
Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder
Semiochemicals vorliegen.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen. Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Steigerung der Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie
Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden,
Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pfianzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Besonders günstige Mischpartner sind beispielsweise die nachfolgend gruppenweise genannten Wirkstoffe der
verschiedenen Klassen, ohne dass durch deren Reihenfolge eine Präferenz gesetzt wird:
Fungizide:
F1 ) Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese, z. B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure;
F2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, z. B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid und Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6- Trifluorphenyl [1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin;
F3) Inhibitoren der Atmungskette Komplex I / II, z. B. Diflumetorim, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumethorim Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Thifluzamid, N-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5- fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, Isopyrazam, Sedaxan, 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-(3',4',5'-trifluorbiphenyl-2-yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1- methyl-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3- (Difluormethyl)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N-[1 -(2,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid und entsprechende Salze;
F4) Inhibitoren der Atmungskette Komplex III, z. B.Amisulbrom, Azoxystrobin,
Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb,
Picoxystrobin, Trifloxystrobin, (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5- fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2EV2- (Ethoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1 EV1 -[3-(thfluoromethyl)- phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid und entsprechende Salze, (2E)- 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}- imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(EV1 -Fluor-2-phenylethenyl]- oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-Dichlorophenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, 2-Chlor-N- (1 ,1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, 5-Methoxy-2-methyl- 4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4- dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-3-on, 2-Methyl-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)- imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid und entsprechende Salze;
F5) Entkoppler, z. B. Dinocap, Fluazinam;
F6) Inhibitoren der ATP Produktion, z. B. Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
F7) Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese, z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim,
Pyrimethanil
F8) Inhibitoren der Signal-Transduktion, z. B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
F9) Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese, z. B. Chlozolinat, Iprodion,
Procymidon, Vinclozolin, Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Biphenyl, lodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
F10) Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese, z. B. Fenhexamid, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil,
Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph,
Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin, 1 -(4-Chlorophenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)cycloheptanol, Methyl-1 -(2,2- dimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, N'-{5-(Difluormethyl)-2- methyl-4-[3-(trimethyl-silyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N-Ethyl- N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-
(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und 0-{1 -[(4-Methoxy-phenoxy)methyl]- 2,2-dimethylpropyl}-1 H-imidazol-1 -carbothioat; F1 1 ) Inhibitoren der Zellwand Synthese, z. B. Benthiavalicarb, Bialaphos,
Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
F12) Inhibitoren der Melanin Biosynthese, z. B. Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
F13) Resistenzinduktion, z. B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
F14) Multisite, z. B. Captafol, Captan, Chlorothaionil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintnacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram F15) Unbekannter Mechanismus, z. B. Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin,
Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid,
Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover,
Flusulfamid, Fiuopicoiid, Fluoroimid, Fosatyl-Al, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxy- chinolinsulfat, Iprodione, Irumamycin, Isotianil, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal- isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2- Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl- benzenesulfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N- (2,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)- 2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1 -(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1 -[3-(trifluoromethyl)-phenyl]- ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1 ,2,3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazole-5-carboxylat, 3,4,5-Trichlor-2,6- pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)
imino]methyl]thio]methyl]-. alpha. -(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha- propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N-[2- [4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methyl- sulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1 R)-1 ,2,2-trimethyl- propyl][1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(1 R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[1 -(5-Brom-3-chloro- pyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4- dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropyl- methoxy) imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetamid, N-(3- Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[1 -[3(1 Fluor- 2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N- methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2- (trifluoromethyl)benzamid, N-(3',4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1- methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1 H-imidazol-1- carbonsäure, 0-[1 - [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-1 H-imidazol- 1 - carbothioic acid, 2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhiiinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide: 11 ) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B.
Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carb- aryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thio- dicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder
Organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl),
Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl), Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP,
Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Me- carbam, ethamidophos, Methidathion, evinphos, onocrotophos, Naled,
Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl), Phenthoate, Phorate,
Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos (-methyl), Profenofos, Pro- petamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep,
Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. 12) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan (alpha-); oder Fiprole (Phenylpyrazole), z.B. Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole und Pyriprole. 13) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (gamma-, lambda-), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cy- phenothrin [(1 R)-trans-lsomere], Deltamethrin, Dimefluthrin, Empenthrin [(EZ)-(1 R)- Isomere], Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flu- methrin, Fluvalinate (tau-), Halfenprox, Imiprothrin, Metofluthrin, Permethrin, Pheno- thrin [(1 R)-trans-lsomer], Prallethrin, Profi uthrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, RU 1 5525, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin [(1 R)- Isomere], Tralomethrin,
Transfluthrin und ZXI 8901 ; oder DDT; oder Methoxychlor.
14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid, Thiamethoxam; oder Nikotin. 15) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z.B. Spinetoram und Spinosad.
16) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B.
Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Lepimectin und Milbemectin.
17) Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene, Methoprene; oder
Fenoxycarb; Pyriproxyfen.
18) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Begasungsmittel, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin; Sulfurylfluorid; Borax; Brechweinstein.
19) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid. 110) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Diflovidazin, Hexythiazox, Etoxazole.
11 1 ) Mikrowelle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie beispielsweise Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis
Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis, und BT-Pflanzen-Proteine, z.B. Cry1 Ab, Cry1 Ac, Cry1 Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1 . 112) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin oxide; oder Propargite; Tetradifon.
113) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Proton- gradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr und DNOC.
114) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap (-Hydrochlorid), Thiocyclam, und Thiosultap (-sodium). 115) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z.B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
116) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 , wie beispielsweise Buprofezin.
117) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine.
118) Ecdysonagonisten/-disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine, z.B.
Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.
119) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
I20) Komplex-Ill-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim. 121 ) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise aus der Gruppe der METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufen- pyrad, Tolfenpyrad; oder Rotenone (Derris).
122) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; Metaflumizone.
123) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z.B. Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z.B. Spirotetramat.
124) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Kalziumphosphid, Phosphin, Zinkphosphid; oder Cyanid.
125) Komplex-il-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen.
126) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Flubendiamide, Chlorantraniliprole (Rynaxypyr), Cyantraniliprole (Cyazypyr) sowie 3-Brom-N-{2-brom- 4-chlor-6-[(1 -cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1 -(3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2005/077934) oder Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-1 - (3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-1 ,2- dimethylhydrazincarboxy-lat (bekannt aus WO2007/043677).
Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise
Azadirachtin, Amidoflumet, Benzoximate, Bifenazate, Chinomethionat, Cryolite, Cyfiumetofen, Dicofol, 5-chloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-1 -yl)sulfonyl]-1 ,3-thiazol, Flu- fenerim, Pyridalyl und Pyrifluquinazon; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen 4- {[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(2-Chlor-1 ,3-thiazol-5-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Chlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15644), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15643), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15646), 4-{[(6-Chlor-5- fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15643), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on
(bekannt aus EP0539588), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP0539588), [1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-A4- sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134) und seine Diastereomere {[(1 R)-1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido- .',-sulfanyliden}cyanamid und {[(1 S)-1 - (6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-X6-sulfanyliden}cyanamid (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134) sowie Sulfoxaflor (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134), 1 - [2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl]-3-(trifluorome
Triazol-5-amine (bekannt aus WO 2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS.12ßS)-3- [(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12-dihydroxy-4,12b-dimethyl-1 1-oxo-9-(pyridin-3-yl)- 1 ,3,4,4a,5,6,6a,12,12a, 12ß-decahydro-2H,1 1 H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4- yljmethylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO 2006/129714), 2-Cyano-3-
(difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/056433), 2- Cyano-3-(difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N-ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl-1 ,2-benzothiazol-3-amin-1 , 1 -dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[1 -(2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro- 1 ,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503), {1 '-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2- en-1 -yl]-5-fluorspiro[indol-3,4,-piperidin]-1 (2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon
(bekannt aus WO2003106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 ,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009049851 ), 3-(2,5-Dimethylphenyl)- 8-methoxy-2-oxo-1 ,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus
WO2009049851 ), 4-(But-2-in-1 -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,3- trifluorpropyl)malononitril (bekannt aus WO2005063094), (2,2,3,3,4,4,5,5- Octafluorpentyl)(3,3,4,4,4-pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus WO2005063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6-(trifluormethyl)pyridazin-3- yl]-3-azabicyclo[3.2.1 ]octan (bekannt aus WO2007040280 / 282), 2-Ethyl-7-methoxy-3- methyl-6-[(2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-yl- methylcarbonat (bekannt aus JP20081 10953), 2-Ethyl-7-methoxy-3-methyl-6-[(2,2,3,3- tetrafluor-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-ylacetat (bekannt aus JP20081 10953), PF1364 (Chemical Abstracts Nr 1204776-60-2, bekannt aus JP2010018586), 5-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3- yl]-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 5-[5-(2- Chlorpyridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-(1 H-1 ,2,4-triazoM - yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005085216). Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
Verbindungen der Formel (S1 ), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
ΠΑ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RA1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C )Alkoxy, Nitro oder (Ci-C4)Haloalkyl;
WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocycien mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe
RA2 ist ORA3, SRA3 oder N RA3RA4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7- gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1 ) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA3, N H RA4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORA3;
RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C- Atomen;
RA4 ist Wasserstoff, (Ci-C-6)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
RA5 ist H, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy(Ci-C8)Alkyl, Cyano oder COORA9, worin RA9 Wasserstoff, (C,-C8)Alkyl, (Ci-Ce)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy- (Ci-C4)alkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder Tri-(CrC )-alkyl-silyl ist; RA6, RA7, RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (d-CsJAlkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (C3-
Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1 a), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2- pyrazolin-3-carbonsäure, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2- pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91 /07874 beschrieben sind;
b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1 b), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -2), 1 -(2,4-Di-chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -3),
1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1 , 1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806
beschrieben sind;
c) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1 C), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -5), 1 -(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1 -6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1 d), vorzugsweise
Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (S1 -7), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind;
e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazoiin-3-carbonsäure (S1 e), vorzugsweise Ver- bindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -8) oder 5-Phenyl-2-isoxazoiin-3-carbonsäureethylester (S1 -9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91 /08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure (S1 -10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethyiester (S1 -1 1 ) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1-12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -13), wie sie in der Patentanmeldung
WO-A-95/07897 beschrieben sind.
S2) Chinolinderivate der Formel (S2),
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RB 1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, Nitro oder (d-C4)Haloalkyl;
ΠΒ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RB 2 ist ORB3, SRb 3 oder N RB 3RB4 oder ein gesättigter
oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB3, N H RB4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB3;
RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
RB4 ist Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl; TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei
(Ci-C4)Alkylresten oder mit [(Ci-C-3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise
(5-Chlor-8-chinoiinoxy)essigsäure-(1 -methylhexyi)ester ("Cioquintocet-mexyl") (S2-1 ), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyi-but-1-yl)ester (S2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-ailyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolin- oxy)essigsäure-1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinoiinoxy)essigsäure- ethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2- propyliden-iminoxy)-1 -ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop- 1 -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren
Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A- 2002/34048 beschrieben sind;
b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2 ), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
S3) Verbindungen der Formel (S3)
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: Rc1 ist (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl,
(C-3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;
Rc2, Rc3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (CrC4)Haloalkyl, (C2-C )Haioalkenyl, (CrC4)Alkylcarbamoyl- (d-C )alkyl, (C2-C4)Alkenylcarbamoyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(d-C4)alkyl, Dioxolanyl-(d-C )alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyi, oder Rc2 und Rc3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-,
Thiazolidin-, Piperidin-, orpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;
vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als
Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1 ), "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5- trimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,- dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4- dihydro-3-methyl-2H-1 ,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2- yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N- [(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1 - Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1 ). S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze,
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RD1 ist CO-NRD 5RD6 oder N HCO-RD7;
RD2 ist Halogen, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C4)Alkyl,
(d-C4)Alkoxy, (CrC4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Alkoxycarbonyl oder (d-C4)Alkylcarbonyl; RD 3 ist Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)Alkinyl;
RD4 ist Halogen, Nitro, (d-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy,
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (d-C4)Alkoxy, Cyano, (d-C4)Alkylthio, (CrC4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C )Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl;
RD5 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5-C-6)Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend VD
Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy, (Ci-C2)Alkylsulfinyl, (Ci-C2)Alkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (d- C4)Alkoxycarbonyl, (d-C4)Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD6 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch VD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert sind, oder
RD5 und RD6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden;
RD7 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(d-C4)alkylamino, (Ci-C6)Alkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (d-C4)Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (d-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C )Haloalkyl substituiert sind;
nD ist 0, 1 oder 2;
ITID ist 1 oder 2;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4A), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016
worin
RD7 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C(i)Haloalkoxy und (d- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, CF3;
mo 1 oder 2;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4b), die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/16744,
z.B. solche worin
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 2-OMe ist f'Cyprosulfamide", S4-1 ),
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-2),
RD5 = Ethyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-3),
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-4) und
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,
worin RD8 und RD9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (C3-Ce)Cycl
(C3-C6)Aikenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, CF3
rriD 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
1 -[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff.
55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Di-methoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4- Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631 , WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind.
56) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydro- chlorid, 1-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxa-lin-2-on, wie sie in der WO-A-2005/1 12630 beschrieben sind.
S7) Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WO-A- 1998/38856 beschrieben
sind worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RE1 , RE2 sind unabhängig voneinander Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(CrC4)Alkylamino, Nitro;
AE ist COORE3 oder COSRE4
RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Cyanoaikyl, (d-C4)Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium,
ΠΕ1 ist 0 oder 1
ΠΕ2, ΠΕ3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl-methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1 ).
S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind
np für den Fall, dass XF=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und
für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ,
RF 1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro, (CrC4)Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy,
RF2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl
RF 3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C )Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, vorzugsweise Verbindungen worin riF eine ganze Zahl von 0 bis 2 ,
RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (CrC4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, RF2 Wasserstoff oder (d-C4)Alkyl,
RF 3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C )Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten,
oder deren Salze.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.
219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind.
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b)
wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind
RG1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3
YG, Zcunabhängig voneinander O oder S,
nc eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RG2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogent* RG3 Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeutet.
S1 1 ) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S1 1 ), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinil" ((Z)-1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl)acetonitril) (S1 1 -1 ), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1 -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1 -ethanon-0- (1 ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S1 1 -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)- Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S1 1-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.
512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3- oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 -04-6) (S12-1 ) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361 .
513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid" (1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1 ), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-Dichlor-2- phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretiiachior in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541 -57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4- essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2- Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4- azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia, "Disulfoton" (0,0- Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (0,0-Diethyl-O- phenylphosphorothioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).
S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1 -Methyl-1 -phenylethyl-piperidin-1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-Chlorphenylmethyl)-1 -(1 -methyl-1 -phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1 -Brom-4- (chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.
S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind
worin RH1 einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und
RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Cie)Alkenyl oder (C-2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (d-C4)Alkoxy, (CrC4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (d-C )Alkylamino, Di[(CrC )alkyl]-amino,
[(d-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3- Ct Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1 -C4)Alkyl, (C1 -C4)Haloalkyl, (C1 -C4)Alkoxy, (C1 -C4)Haloalkoxy, (C1 -C4)Alkylthio, (C1 -C4)Alkylamino, Di[(C1 - C4)alkyl]-amino, [(C1 -C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1 -C4)Haloalkoxy]-carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und
RH4 Wasserstoff oder (d-C )-Alkyl bedeutet oder
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis
achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (d-C )Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkoxy und (d-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch
Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure
(Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)- essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)- buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1 -(Ethoxycarbonyl)ethyl- 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl).
Pflanzenreife beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise 1 -Aminocyclopropan-1 -carboxylatsynthase, 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylatoxidase und den Ethylenrezeptoren, z. B. ETR1 , ETR2, ERS1 , ERS2 oder EIN4, beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. in Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1 -7 oder Plant Growth Reg. 1993, 13, 41 -46 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt:
Rhizobitoxin, 2-Amino-ethoxy-vinylglycin (AVG), Methoxyvinylglycin (MVG),
Vinylglycin, Aminooxyessigsäure, Sinefungin, S-Adenosylhomocystein, 2-Keto-4- Methylthiobutyrat, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethylester, (Cyclohexylidene)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester, Putrescin, Spermidin, Spermin, 1 ,8-Diamino-4-aminoethyloctan, L-Canalin, Daminozid, 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäure-methylester, N-Methyl-1 -aminocyclopropyl-1 -carbonsäure, 1- Aminocyclopropyl-1 -carbonsäureamid, Substituierte 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl-1 -hydroxamsäure, 1 -Methylcyclopropen, 3- Methylcyclopropen, 1 -Ethylcyclopropen, 1 -n-Propylcyclopropen, 1-Cyclopropenyl- Methanol, Carvon, Eugenol, Natriumcycloprop-1 -en-1 -yiacetat, Natriumcycloprop-2-en- 1 -yiacetat, Natrium-3-(cycloprop-2-en-1 -yl)propanoat, Natrium-3-(cycloprop-1-en-1- yl)propanoat, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, Jasmonsäureethylester.
Pflanzengesundheit und Keimung beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die die Pflanzengesundheit beeinflussen, einsetzbar (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere): Sarcosin, Phenylalanin, Tryptophan, N'-
Methyl-1-phenyl-1 -N,N-diethylaminomethanesulfonamid, Apio-galacturonane wie sie in WO2010017956 beschrieben werden, 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, 4- {[2-(1 H-lndol-3-yl)ethyl]amino}-4-oxobutansäure, 4-[(3-Methylpyridin-2-yl)amino]-4- oxobutansäure, Allantoin, 5-Aminolevulinsäure, (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4- dihydro-2H-chromen-3,5,7-triol und strukturell verwandte Catechine wie sie in
WO2010122956 beschrieben werden, 2-Hydroxy-4-(methylsulfanyl)butansäure, (3E,3aR,8ßS)-3-({[(2R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]oxy}methylen)-3,3a,4,8ß- tetrahydro-2H-indeno[1 ,2-b]furan-2-on und analoge Lactone wie sie in EP2248421 beschrieben werden, Abscisinsäure, (2Z,4E)-5-[6-Ethinyl-1 -hydroxy-2,6-dimethyl-4- oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta-2,4-diensäure, Methyl-(2Z,4E)-5-[6-ethinyl-1- hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta-2,4-dienoat, 4- Phenylbuttersäure, Natrium-4-phenylbutanoat, Kalium-4-phenylbutanoat. Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase,
Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensuiide, Bensulfuron, Bensuifuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor,
Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac- natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal- dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin,
Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim,
Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozid, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4- yl]-1 -methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,
Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate,
Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron,
Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate,
Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl,
Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. l -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl,
Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr- ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(trifluormeihyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1 ,2- oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MC PA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P- 2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid,
Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen,
Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron,
Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1-yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb,
Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure
(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Prof!uazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanii, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron,
Propyzamide, Prosuifalin, Prosuifocarb, Prosuifuron, Prynachlor, Pyracionil, Pyrafiufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron,
Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl,
Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid,
Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)-propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl,
Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1-Ethoxy-3- methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP- 300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3- propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Thiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim,
Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron,
Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
Biologische Beispiele:
Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der
Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Ag rotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die
Stressbehandlung der Pflanzen. Dazu wurden die Töpfe in Plastikeinsätze transferiert, um anschließendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern. Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei 26°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei 18°C. Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen und variierte somit von Kultur zu Kultur. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und. Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Bei dikotylen Kulturen wie beispielsweise Raps und Soja variierte die Dauer der
Trockenstressphase zwischen 3 und 6 Tagen, bei monokotylen Kulturen wie beispielweise Weizen, Gerste oder Mais zwischen 6 und 1 1 Tagen. Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 5-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden.
Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen.
Nach Beendigung der Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual (100% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt:
(SWljg - SWbg) x 100
WG =
SW ug
WG: Wirkungsgrad (%)
SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle
SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen In jedem Versuch wurden pro Kultur und Dosierung 3 Töpfe behandelt und
ausgewertet, bei den resultierenden Wirkungsgraden handelt es sich also um
Mittelwerte. Die in den unten stehenden Tabellen A-1 bis A-4 angegebenen Werte sind wiederum Mittelwerte aus ein bis drei unabhängigen Versuchen.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter
Trockenstress:
Tabelle A-1
No. WG
Substanz Dosierung Einheit
(HORVS)
1 B1 -344 250 g/ha > 5
2 B1 -456 100 g/ha > 5
Tabelle A- -2
Tabelle A-3
Tabelle A-4
In den zuvor genannten Tabellen bedeuten:
BRSNS Brassica napus
HORVS Hordeum vulgare
TRZAS Triticum aestivum
ZEAMX Zea mays
Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden.

Claims

Patentansprüche
1 . Verwendung substituierter Benzodiazepinone und Benzazepinone der
allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis- [alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxy carbonylamino, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Cycloalkylalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Heterocyclylalkinyl, Halocycloalkoxy,
Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Cycloalkylamino, Cycloalkyl(alkyl)amino, Alkenylamino,
Halocycloalkylalkinyl stehen,
R4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryioxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis- alkylaminoalkoxy, Tris-[aikyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl,
Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Cycloalkylamino, Arylamino,
Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino,
Alkylcarbonyl(alkyl)amino, Arylcarbonyl(alkyl)amino,
Cycloalkylcarbonyl(alkyl)amino, Alkyl(alkyl)amino, Haloalkyl(alkyl)amino, Alkoxycarbonyl(alkyl)amino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino,
Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino,
Cycloalkylsulfonylamino, Alkylsulfonyl(alkyl)amino,
Cycloalkylsulfonyl(alkyl)amino, Arylsulfonyl(alkyl)amino,
Heteroarylsuifonyl(alkyl)amino, Alkylcarbonyl(alkyl)amino,
Arylcarbonyl(alkyl)amino, Cycloalkylcarbonyl(alkyl)amino,
Heteroarylcarbonyl(alkyl)amino, Alkenylamino, Imino, Arylimino,
Arylalkyiimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino, Haloalkylimino, Alkylimino, Cycloalkylimino, Alkoxycarbonylimino,
Cycloalkoxycarbonylimino, Cycloalkylalkoxycarbonylimino,
Arylalkoxycarbonylimino, Alkylaminocarbonylimino,
Bisalkylaminocarbonylimino, Alkylsulfinylimino, Arylsulfinylimino, Cycloalkylsulfinylimino, Alkylthioimino, Arylthioimino, Cycloalkylthioimino, Alkylsulfonylimino, Arylsulfonylimino, Cycloalkylsulfonylimino,
gegebenenfalls weiter substituiertes Iminoalkyl, Iminoaryl,
Iminoheteroaryl, Iminoheterocyclyl steht, für Sauerstoff, Schwefel steht, für eine Gruppierung N-R10, CR11R12 steht, wobei die Gruppen R10, R11 und R12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkenyl, Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Alkoxyalkyl stehen oder zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkenyl, Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Alkoxyalkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkenylalkyl,
Alkinylalkyl, Haloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkinyl, Alkenyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Nitroalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Aryl, Alkylamino, Alkylaminoalkyl, Bisalkylaminoalkyl, Aminocarbonylalkyl, Alkylaminocarbonylalkyl, Bisalkylaminocarbonylalkyl, Aikoxycarbonyialkyl, Hydroxycarbonylalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl,
Haloalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl,
Cycloalkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinyisulfinyl, Arylsulfinyl,
Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Aikoxycarbonyialkyl, Alkenyloxycarbonylalkyl, Hydroxycarbonylalkyl,
Cyanoalkylaminocarbonyl, Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroarylalkylaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonylcarbonyl,
Alkoxycarbonylcarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonyl,
Arylalkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R10 für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls
substituiertes Iminoalkyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Imino, gegebenenfalls substituiertes Alkylalkenyl, Heteroarylalkenyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Aikoxycarbonyialkyl,
Cycloalkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Haloalkyl, Aminoalkyl, Bis-alkylaminoalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Alkylsuifonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl steht,
R11, R12 zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R4 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch Q weiter substituierten Imidazolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (la) ergeben,
und CR11R12 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ei durch R13 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ib) ergeben,
R5, R6 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ic) ergeben,
und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen
durch R17 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Id) ergeben,
für Alkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthiohaloalkyl, Haloalkylthiohaloalkyl, Alkoxyalkoxyhaloalkyl,
Bisalkylaminoalkoxyhaloalkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Heterocyclylaryl, Heterocyclylheteroaryl, Heteroarylheteroaryl, Heteroarylaryl, Arylaryl, Aryloxyaryl,
Aryloxyheteroaryl, Heteroaryloxyaryl, Arylalkenyl, Heteroarylalkenyl, Heterocyclylalkenyl, Arylaikinyl, Heteroarylalkinyl, Heterocyclylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Alkylaminoalkyl, Bis-alkylaminoalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Haloalkoxyalkyl, Tris-[alkyl]silyloxyalkyl, Bis- [alkyljarylsilyloxyalkyl, Bis-[alkyl]alkylsilyloxyalkyl, Bis- alkylaminoalkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Aryloxyalkyl,
Heteroaryloxyalkyl, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl, Arylthioalkyl, Heteroarylthioalkyl, Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, Arylalkoxycarbonyl-N- heterocyclyl, Alkyl-N-heterocyclyl, Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl,
Arylsulfonyl-N-heterocyclyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl, Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl,
Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl, Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl, Cycloalkyl-N-heterocyclyl, Aryl-N-heterocyclyl, Arylalkyl-N-heterocyclyl, Bis-alkyiaminoalkyl-N-heterocyclyl, Bis-alkylaminosulfonyl-N-heterocyclyl, Heteroaryloxyaryl, Heteroaryloxyheteroaryl, Aryloxyheteroaryl,
Alkylsulfinyl, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylthio, Cycloalkylsulfonyl, Aryisulfinyl, Aryithio, Arylsulfonyl, Amino, Aikylamino, Bis-alkylamino, Arylamino, Arylalkylamino, Cycloalkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Iminoalkyl, Alkyliminoalkyl, Aryliminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl,
Arylalkoxycarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Imino, Alkylimino, Arylimino, Cycloalkylimino, Cycloalkylalkylimino, Hydroxyimino, Alkoxyimino, Cycloalkoxyimino, Cyloalkylalkoxyimino, Aryloxyimino, Arylalkoxyimino,
Heteroarylalkoxyimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino,
Heterocyclylalkylimino, Aminoimino, Alkylaminoimino, Arylaminoimino, Heteroarylaminoimino, Cycloalkylaminoimino, Bis-Alkylaminoimino, Arylalkylaminoimino, Aryl(alkyl)aminoimino, Cycloalkyl(alkyl)aminoimino, Cycloalkylalkylaminoimino, Heterocyclylaminoimino,
Heteroarylalkoxyalkyl, Arylalkoxyalkyl, Heterocyclyl-N-alkyl,
Aryl(alkyl)aminoalkyl, Arylalkyl(alkyl)aminoalkyl,
Alkoxycarbonylalkylaminoalkyl, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)aminoalkyl, Heteroaryl(alkyl)aminoalkyl, Heteroarylalkyl(alkyl)aminoalkyl,
Cycloalkyl(alkyl)aminoalkyl, Cycloalkylaminoalkyl, Alkoxy(alkoxy)alkyl Heteroarylalkoxyalkyl, Arylalkoxyalkylaryl, Heterocyclyl-N-alkylaryl, Aryl(alkyl)aminoalkylaryl, Arylalkyl(alkyl)aminoalkylaryl,
Alkoxycarbonylalkylaminoalkylaryl,
Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)aminoalkylaryl, Heteroaryl(alkyl)aminoalkylaryl, Heteroarylalkyl(alkyl)aminoalkylaryl, Cycloalkyl(alkyl)aminoalkylaryl, Cycloalkylaminoalkylaryl, Alkoxy(alkoxy)alkylaryl, Alkinyl, Alkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Alkylaminoalkylaryl, Alkylaminoalkylarylalkyl, Bis-Alkylaminoalkylaryl, Bis- Alkylaminoalkylarylalkyl, Heterocyclyl-N-alkylarylalkyl, Alkoxycarbonyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Arylalkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Alkyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Arylsulfonyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl- N-alkyl,
Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Haloalkylsulfonyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Arylcarbonyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl,
Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-alkyl, Cycloalkyl-N-heterocyclyl-N- alkyl, Alkoxycarbonyl-N-heterocyclylalkyl, Arylalkoxycarbonyl-N- heterocyclylalkyl, Alkyl-N-heterocyclylalkyl, Alkylsulfonyl-N- heterocyclylalkyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclylalkyl, Heteroarylsulfonyl-N- heterocyclylalkyl, Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclylalkyl,
Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclylalkyl, Alkylcarbonyl-N-heterocyclylalkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclylalkyl, Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclylalkyl, Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclylalkyl, Cycloalkyl-N-heterocyclylalkyl, Arylalkylaminocarbonylaryl, Aminocarbonylaryl, Alkylaminocarbonylaryl, Cycloalkylaminocarbonylaryl, Bis-alkylaminocarbonylaryl,
Arylalkylaminocarbonylarylalkyl, Aminocarbonylarylalkyl,
Alkylaminocarbonylarylalkyl, Cycloalkylaminocarbonylarylalkyl, Bis- alkylaminocarbonylarylalkyl, Arylalkylaminoalkyl,
Heteroarylalkylaminoalkyl, Alkylaminoalkoxyaryl, Bis-alkylaminoalkoxyaryl steht, für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl,
Cyanoalkyl, Alkenylalkyl, Haloalkyl, Alkinylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl,
Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Alkoxycarbonylcarbonyl,
Arylalkoxycarbonylcarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Alkoxyalkyl
Alkoxycarbonylalkyl steht, R14, R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Haloalkyl, Aryl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkyiaminocarbonyl stehen,
R17 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Imino,
Hydroxyimino, Alkoxyimino, Cycloalkoxyimino, Halogen, Alkoxycarbonyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl steht.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(d-C8)- alkyl, (CrC8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)- Haloalkylthio, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)- alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(CrC8)-alkoxy, Tris- [(CrC8)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]- (Ci-C8)- alkylsilyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl- (C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkyl-(Ci-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)- alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(d-C8)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (CrC8)-Alkylamino, Bis-[(d-C8)-alkyl]amino,
(Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Halocycloalkoxy, (C2-C8)- Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (CrC8)-Alkylsulfinyl, (d-C8)- Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (CrC8)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)- alkyljamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (Ci-C8)-Halocycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl stehen, für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, (C3-C8)-Ha!ocycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyciyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Ca-Cs)- Cycloalkyl-(d-C8)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-A!kenyloxy, Bis- [(Ci-C8)-a!kyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]si!yl, Bis-[(Ci-Ce)- alkyrjarylsilyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]-(Ci-C8)-alkylsilyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-Ce)- Alkyl-(C2-C8)-aikinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alk!nyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl- (C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(CrC8)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino,
(Ci-C8)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloaikylamino, Arylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl[(Ci-C8)-alkyl]amino,
Arylcarbonyl[(Ci-C-8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl[(Ci-C8)- alkyljamino, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)-Haloalkyl-[(Ci-C8)- alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (d-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)- Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, (C3-Cs)- Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, Arylsulfonyl-[(Ci-C8)- alkyl]amino, Heteroarylsulfonyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-Cs)- Alkylcarbonyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, Arylcarbonyl-[(CrC8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl-[(Ci-C8)-alkyl]amino, Heteroarylcarbonyl- [(Ci-C-8)-alkyl]amino, (C2-C8)-Alkenylamino, Imino, Arylimino, Aryl-(Ci-Cs)- alkylimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino, (Ci-C8)-Haloalkylimino, (CrCa Alkylimino, (C3-C8)-Cycloalkylimino, (CrC8)-Alkoxycarbonylimino, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylimino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylimino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylimino, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonylimino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylimino, (Ci-Ce)- Alkylsulfinylimino, Arylsulfinylimino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinylimino,
(Ci-C8)-Alkylthioimino, Arylthioimino, (C3-C8)-Cycloalkylthioimino, (d-d)- Alkylsulfonylimino, Arylsulfonylimino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylimino, gegebenenfalls weiter substituiertes lmino-(CrC8)-alkyl, Iminoaryl, Iminoheteroaryl, Iminoheterocyclyl steht,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
X für eine eine Gruppierung N-R10, CR11 R12 steht, wobei die Gruppen R10, R11 und R12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden
Definitionen haben,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C-i-CeJ-Alkyl, (d-d)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen oder zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (d-CsJ-Alkyl, (Ci-d)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl! (Ci-d)-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)- Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-d)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-d)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(CrC8)-alkyl, (d-d)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Ce)- Haloalkylcarbonyl, (CrC8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cyclopropylaminocarbonyl, (d-C8)- Alkyisulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(d-C8)- alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C8)- Alkinylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, (C2-C8)-Alkinylsulfinyl,
Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroaryicarbonyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(d-C8)- alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylcarbonyl, (d-Cs^Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-Cs)- Cycloalkyl-(CrC8)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R10 für (Ci-C8)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C2-C8)-Alkenyl,
gegebenenfalls substituiertes lmino-(Ci-C8)-alkyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Imino, gegebenenfalls substituiertes (Ci-C8)-Alkyl-(C2-C8)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkyl, Heterocyclyl-(CrC8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(CrC8)-alkyl, Aryl-(d-C8)-alkoxycarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Amino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroaryicarbonyl, (C3-C-8)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl steht,
R11, R12 zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist, und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch Q weiter substituierten Imidazolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (la) ergeben,
und CR11R12 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ei durch R13 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ib) ergeben,
R5, R6 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ic) ergeben,
(Ic) und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R17 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Id) ergeben,
für (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)- Alkylthio-(CrC8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-(d-Ce)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Heterocyclylaryl, Heterocyclylheteroaryl,
Heteroarylheteroaryl, Heteroarylaryl, Arylaryl, Aryloxyaryl,
Aryloxyheteroaryl, Heteroaryloxyaryl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (CrC8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(d-C8)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, (CrC8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyloxy-(CrC8)- alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]arylsilyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]- (Ci-C8)-alkylsilyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)- alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy- (d-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(d-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(d-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(CrC8)-alkyl, Arylthio-(d-C8)-alkyl, Heteroarylthio- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, (CrC8)-Alkyl-N-heterocyclyl, (CrC8)- Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-N- heterocyclyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl,
Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl-N- heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-N-heterocyclyl, Aryl-N-heterocyclyl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl-N-heterocyclyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl-N- heterocyclyl, Bis-[(CrC8)-alkyl]aminosulfonyl-N-heterocyclyl,
Heteroaryloxyaryl, Heteroaryloxyheteroaryl, Aryloxyheteroaryl, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-Cs)- Cycloalkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyisulfonyl, Arylsulfinyl, Arylthio, Arylsulfonyl, Amino, (CrC8)-Alkylamino, Bis- [(Ci-C8)-alkyl]amino, Arylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)- Cycloalkylamino, Formyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Imino- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylimino-(Ci-C8)-alkyl, Arylimino-(CrC8)-alkyl, (d-C8)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (d-C8)-alkoxycarbonyl, Aryl-(CrC8)-alkoxycarbonyl, Aryl-(d-C8)- aikylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl Heterocyclyl- N-carbonyl, Imino, (Ci-C8)-Alkylimino, Arylimino, (C3-C8)-Cycloalkylimino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylimino, Hydroxyimino, (Ci-C8)-Alkoxyimino, (C3-C8)-Cycloalkoxyimino, (C3-C8)-Cyloalkyl-(CrC8)-alkoxyimino,
Aryloxyimino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxyimino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxyimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylimino, Aminoimino, (Ci-C8)-Alkylaminoimino, Arylaminoimino,
Heteroarylaminoimino, (C3-C8)-Cycloalkylaminoimino, Bis-[(d-C8)- Alkyljaminoimino, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminoimino, Aryl[(d-C8)- alkyl]aminoimino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]aminoimino, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminoimino, Heterocyclylaminoimino, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, Aryl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl[(CrC8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(d-C8)- alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl[(Ci-C8)-alkyl]amino- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy[(Ci-C8)-alkoxy]- (Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-a!koxy-(Ci-C8)- alkylaryl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkylaryl, Aryl[(CrC8)-alkyl]amino- (Ci-C8)-alkylaryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkylaryi, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(d-C8)-alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, Heteroaryl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-Ce)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkylaryl, (Ci-C8)-Alkoxy[(Ci-C8)-alkoxy]- (Ci-Ce)-alkylaryl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-Ce)- A!kyi-(C2-C8)-alkinyi, (Ci-C8)- Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)- Alkylamino-(CrC8)-alkylaryl, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkylaryl-(Ci-C8)- alkyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylaryl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino- (Ci-C8)-alkylaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkylaryl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyisulfonyl-N-heterocyclyl-N- (Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-N-heierocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl,
Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl- N-(Ci-C8)-alkyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, Alkylcarbonyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(CrC8)-alkyl,
Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, (Ca-Cs)- Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloa!kyl-N- heterocyclyl-N-(CrC8)-alkyl, (d-C8)-Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-N- heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyi, Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)- Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl- N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (CrC8)-Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl- (CrC8)-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl,
Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cs)- Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-N- heterocyclyl-(CrC8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonylaryl,
Aminocarbonylaryl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonylaryl, (C3-Cs)- Cycloalkylaminocarbonylaryl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylaryl, Aryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonylaryl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonylaryl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Ca)- Cycloalkylaminocarbonylaryl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-Cs)- alkyl]aminocarbonylaryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino- (Ci-C8)-alkoxyaryl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxyaryl steht,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloa!kyl-
(Ci-C8)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Cyano-(Ci-Ce)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(d-Ce)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylcarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Cs)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (d-Cs)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl steht,
R14, R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Aryl,
(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl,
(Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl stehen,
R17 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Imino, Hydroxyimino, (d-Cs)-
Alkoxyimino, (C3-C8)-Cycloalkoxyimino, Halogen, (d-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyloxy-(d-C8)-alkyl steht.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl! (Ci-C7)-Alkylthio, (C1-C7)- Haloalkylthio, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)- alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, Bis[(CrC7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxy, Tris- [(Ci-C7)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]- (C1-C7)- alkylsilyl, Tris-[(Ci-C7)-aiky!]silylalkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl! Heteroaryl- (C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkyl-(Ci-C7)-alkinyl! (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)- alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino,
(Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, Heterocyclyl-(CrC7)-alkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl! Heterocyclyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Halocycloalkoxy, (C2-C7)- Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl, (C1-C7)- Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)- alkyljamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (Ci-C7)-Halocycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl stehen,
R4 für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-Cy)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (d-C7)-alkyl, (d-C7)-Alkylthio, (d-C7)-Haloalkylthio, (d-C7)-Haloalkyl, (d-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(CrC7)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (d-C7)-Alkoxy- (d-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkinyl-(CrC7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, Bis- [(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxy, Tris-[(CrC7)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]arylsilyl, Bis-[(CrC7)-alkyl]-(Ci-C7)-alkylsilyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl- (C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, (C1-C7)- Alkyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl- (C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino,
(Ci-C7)-Alkylamino, Bis-[(CrC7)-aikyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryiamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbonylamino, (CrC7)-Alkylcarbonyl[(Ci-C7)-alkyl]amino,
Arylcarbonyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl[(CrC7)- alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkyl[(CrC7)-alkyl]amino, (Ci-C7)-Haloalkyl-[(Ci-C7)- alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-[(CrC7)-alkyl]amino, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C1-C7)- Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsuifonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-[(Ci-C7)-alkyl]amino, Arylsulfonyl-[(CrC7)- alkyljamino, Heteroarylsulfonyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C1-C7)- Alkylcarbonyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, Arylcarbonyl-[(CrC7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl-[(Ci-C7)-alkyl]amino, Heteroarylcarbonyl- [(Ci-C7)-alkyl]amino, (C2-C7)-Alkenylamino, Imino, Arylimino, Aryl- (Ci-C7)-alkylimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino, (C1-C7)- Haloalkylimino, (Ci-C7)-Alkylimino, (C3-C7)-Cycloalkylimino, (C1-C7)- Alkoxycarbonylimino, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylimino, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylimino, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylimino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylimino, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonylimino, (Ci-C7)-Alkylsulfinylimino, Arylsulfinylimino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinylimino, (Ci-C7)-Alkylthioimino, Arylthioimino, (C3-C7)-Cycloalkylthioimino, (CrC7)-Alkylsulfonylimino, Arylsulfonylimino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylimino, gegebenenfalls weiter substituiertes lmino-(Ci-C7)-alkyl, Iminoaryl, Iminoheteroaryl, Iminoheterocyclyl steht,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
X für eine Gruppierung N-R10, CR11R12 steht, wobei die Gruppen R10, R1 1 und R12 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl stehen oder zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-7)-Alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C7)-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C7)-Alkenyl-(C1-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, (Ci-C7)-Alkylamino, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]amino-(CrC7)-alkyl, Aminocarbonyl-(CrC7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C7)- Haloalkylcarbonyl, (d-C^-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cyclopropylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylsulfonyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C7)- Alkinylsulfonyl, (CrC7)-Alkylsulfinyl! Arylsulfinyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, (C2-C7)-Alkinylsulfinyl,
Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyi, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, Cyano-(CrC7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(d-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl! (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R10 für (Ci-C7)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C2-C7)-Alkenyl,
gegebenenfalls substituiertes lmino-(Ci-C7)-alkyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Imino, gegebenenfalls substituiertes (Ci-C7)-Alkyl-(C2-C-7)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Amino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, (d-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl steht,
R11, R12 zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R4 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen
durch Q weiter substituierten Imidazolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (la) ergeben, und CR11R12 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ei durch R13 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die aligemeine Formel (Ib) ergeben,
R5, R6 und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Ic) ergeben,
und N-R10 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen durch R17 und Q weiter substituierten Pyrrolring bilden und somit zusammen mit den anderen definitionsgemäßen Substituenten die allgemeine Formel (Id) ergeben,
für (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C1-C7)-
Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(CrC7)-haloalkyl, (C1-C7)- Alkylthio-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-haloalkyl,
(Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino- (Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, Aryl-(CrC7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Heterocyclylaryl, Heterocyclylheteroaryl, Heteroarylheteroaryl, Heteroarylaryl, Arylaryl, Aryloxyaryl, Aryloxyheteroaryl, Heteroaryloxyaryl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)- alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(d-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(CrC7)-alkyl, Tris-[(CrC7)-alkyl]silyloxy-(Ci-C7)- alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]- (Ci-C7)-alkylsilyloxy-(CrC7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)- alkoxy-(d-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Arylthio-(CrC7)-alkyl, Heteroarylthio- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkyl-N-heterocyclyl, (C1-C7)- Alkylsulfonyl-N-heterocyclyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl,
Heteroarylsulfonyl-N-heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-N- heterocyclyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl,
Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl, (C-3-C7)-Cycloalkylcarbonyl-N- heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N-heterocyclyl, Aryl-N-heterocyclyl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl-N-heterocyclyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl-N- heterocyclyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl-N-heterocyclyl,
Heteroaryloxyaryl, Heteroaryloxyheteroaryl, Aryloxyheteroaryl, (Ci-C7)- Alkylsulfinyl, (d-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfinyl, Arylthio, Arylsulfonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- [(Ci-C7)-alkyl]amino, Arylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)- Cycloalkylamino, Formyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Imino- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylimino-(Ci-C7)-alkyl, Arylimino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl Heterocyclyl- N-carbonyl, Imino, (CrC7)-Alkylimino, Arylimino, (C3-C7)-Cycloalkylimino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylimino, Hydroxyimino, (Ci-C7)-Alkoxyimino, (C3-C7)-Cycloalkoxyimino, (C3-C7)-Cyloalkyl-(Ci-C7)-alkoxyimino,
Aryloxyimino, Aryl-(CrC7)-alkoxyimino, Heteroaryl-(CrC7)-alkoxyimino, Heteroarylimino, Heterocyclylimino, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylimino, Aminoimino, (Ci-C7)-Alkylaminoimino, Arylaminoimino,
Heteroarylaminoimino, (C3-C7)-Cycloalkylaminoimino, Bis-[(Ci-C7)- Alkyl]aminoimino, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminoimino, Aryl[(Ci-C7)- alkyl]aminoimino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)-alkyl]aminoimino, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminoimino, Heterocyclylaminoimino, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl,
Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, Aryl[(CrC7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (d-C7)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl[(Ci-C7)-alkyl]amino- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkoxy]- (C1-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy-(CrC7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkoxy-(Ci-C7)- alkylaryl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkylaryl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]amino- (Ci-C7)-alkylaryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkylaryl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl,
Heteroaryl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkyi[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(CrC7)-alkylaryl, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkoxy]- (Ci-C7)-alkylaryl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)- Alkyl-(C2-C7)-alkinyl, (C1-C7)- Haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, (C1-C7)- Alkylamino-(Ci-C7)-alkylaryl, (Ci-C7)-A!kylamino-(Ci-C7)-aikylaryl-(Ci-C7)- alkyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylaryl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino- (Ci-C7)-alkylaryl-(Ci-C7)-alkyl! Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkylaryl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-N-heierocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkyl-N- heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl! (Ci-C7)-Alky!sulfonyl-N-heterocyclyl-N- (Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-N-heierocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl,
Heteroarylsulfonyi-N-heterocyclyl- N-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylsulfonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, Alkylcarbonyl-N- heterocyclyl-N-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl,
Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl-N-heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N- heterocyclyl-N-(CrC7)-alkyl, (d-C7)-Alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-N- heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylsulfonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-N-heterocycly!-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl-N-heierocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonyl- N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-N-heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl,
Heteroarylcarbonyl-N-heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl-N-heierocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N- heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkylaminocarbonylaryl,
Aminocarbonylaryl, (CrC7)-Alkylaminocarbonylaryl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonylaryl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonylaryl, Aryl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonylaryl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonylaryl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonylaryl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(d-C7)- alkyl]aminocarbonylaryl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (CrC7)-Alkylamino- (CrC7)-alkoxyaryl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxyaryl steht, für Wasserstoff, (d-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (d-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, (C1-C7)- Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC7)- alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Aryl-(CrC7)-alkylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylcarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylcarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(CrC7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl , (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl steht,
R15, R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC7)-alkyl, (d-C7)-Haloalkyl, Aryl,
(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl,
(Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl stehen, für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (d-C7)-Haloalkyl, Aryl- (d-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(CrC7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Formyl, Imino, Hydroxyimino, (C1-C7)- Alkoxyimino, (C3-C7)-Cycloalkoxyimino, Halogen, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy-(d-C7)-alkyl steht. Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Stressbedingungen einer oder mehrerer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dürre, Käitestress, Hitzestress, Trockenstress, osmotischem Stress, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien,
Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen und beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pfianzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer
Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, di Pflanzen reife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf
gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen.
Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die
entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfassend die Anwendung auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt.
Verfahren gemäß Anspruch 10, wobei die Widerstandsfähigkeit der so behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist.
Haloalkyl-substituierte Benzodiazepinone der allgemeinen Formel (la) oder deren Salze,
worin
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (d-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-
Haloalkylthio, (Ci-C8)-Haloalkyl, (d-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(CrC8)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)- alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(CrC8)-alkoxy, Tris- [(Ci-C8)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]- (d-C8)- alkylsilyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl- (C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkyl-(Ci-C8)-alk!nyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)- alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (d-CeJ-Alkylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino, (CrC8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxy, Aryl-(d-C8)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C3-Cs)- Cycloalkyi-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Halocycloalkoxy, (C2-C8)- Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-Ce)- Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C-i-CeJ-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)- alkyl]amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (Ci-C8)-Halocycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl stehen,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-8)-Alkyl, (C-i-Ce)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(d-C8)-alkyl stehen oder zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (d-Cs)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-Cf3)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Nitro-(CrC8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyl-(CrC8)-alkyl, Bis-[(Ci-Cs)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(d-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Ce)- Haloalkylcarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-A!kenyloxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cyclopropylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (CrC8)-Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C8)- Alkinylsulfonyl, (Ci-Ce)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-Cs)- Cycloalkylsulfinyl, (C2-Cs)-Alkenylsulfinyl, (C2-Cs)-Alkiny!sulfinyl,
Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(CrC8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl,
(C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-Cs)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
Q für (Ci-Ci2)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (CrC8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(CrC8)- haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl steht, mit Ausnahme von 2-(Trifluormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5,1- jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)-on und 2-(Chlormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5,1 - jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)-on.
13. Haloalkyl-substituierte Benzodiazepinone gemäß Anspruch 12,
wobei R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(CrC6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkinyl- (Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)- alkoxy, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]- (Ci-C6)-alkylsilyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silylalkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkyl-(Ci-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl- N-(d-C6)-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, (Ci-Cf,)-Alkylamino, Bis-[(d-C6)- alkyl]amino, (d-Ce^Alkylcarbonylamino, (Cs-Ce)- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, (d-Ce)- Alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-(d-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Halocycloalkoxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, Arylthio, Heteroarylthio, (Ci-Ce)- Alkylsulfinyl, (Ci-C-6)-Haloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (Ci-C6)- Halocycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl stehen,
W für Sauerstoff, Schwefel steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, (CI-CÖ)- Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl stehen oder zusammen eine exo-Methylengruppe bilden, die gegebenenfalls weiter substituiert und Teil eines weiteren Ringes ist, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-Ce)- Haloaikyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-C6)-Alkinyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl stehen,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C6)-Alkenyi-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloaikyi, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Aikinyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-aikyi, Nitro-(CrC6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-aikyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]amino-(CrC6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-Ce)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-Ce)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(d-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (CrC6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)- Haloalkylcarbonyl, (CrCt -Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (CrC6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cyclopropylaminocarbonyl, (d-Ce)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Ce -Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-Ce)- Alkinylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-Ce)- Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl,
Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyi, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(d-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (CrC6)-alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
Q für (CrCi2)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)- haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl steht, mit Ausnahme von 2-(Trifluormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5,1- jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)-on und 2-(Chlormethyl)-5,6-dihydroimidazo[4,5,1 - jk][1 ,4]benzodiazepin-7(4H)-on.
14. Sprühiösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten Isochinoline gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13.
EP13756160.1A 2012-09-05 2013-09-02 Verwendung substituierter benzodiazepinone und benzazepinone oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress Withdrawn EP2892344A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13756160.1A EP2892344A1 (de) 2012-09-05 2013-09-02 Verwendung substituierter benzodiazepinone und benzazepinone oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12183164 2012-09-05
EP13756160.1A EP2892344A1 (de) 2012-09-05 2013-09-02 Verwendung substituierter benzodiazepinone und benzazepinone oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
PCT/EP2013/068112 WO2014037313A1 (de) 2012-09-05 2013-09-02 Verwendung substituierter benzodiazepinone und benzazepinone oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2892344A1 true EP2892344A1 (de) 2015-07-15

Family

ID=46832241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP13756160.1A Withdrawn EP2892344A1 (de) 2012-09-05 2013-09-02 Verwendung substituierter benzodiazepinone und benzazepinone oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20150218110A1 (de)
EP (1) EP2892344A1 (de)
JP (1) JP2015533783A (de)
CN (1) CN104754942A (de)
BR (1) BR112015004311A2 (de)
WO (1) WO2014037313A1 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9403803B2 (en) 2014-10-08 2016-08-02 Allergan, Inc. Indole-3-carboxamides as kinase inhibitors
CN104604879A (zh) * 2014-12-31 2015-05-13 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氮杂卓的防治甘蓝蚜虫的农药组合物的新应用
CN105367507B (zh) * 2015-07-21 2018-06-01 华中师范大学 化合物及其制备方法和用途
CN107286166B (zh) * 2016-04-11 2020-03-31 上海勋和医药科技有限公司 取代1，3，4，5-四氢-6h-吡咯并[4，3，2-ef][2]苯并氮杂-6-酮衍生物
CN106070242A (zh) * 2016-07-13 2016-11-09 陈志勤 一种苯并二氮杂卓类化合物作为杀菌剂的用途
CN106070243A (zh) * 2016-07-13 2016-11-09 陈志勤 一种苯并二氮杂卓类化合物作为农用杀虫剂的新用途
WO2018115984A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of inflammation
JP2020128340A (ja) * 2017-04-27 2020-08-27 日本農薬株式会社 ５員環の含窒素複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN109651377B (zh) * 2017-10-12 2020-10-20 成都海创药业有限公司 一种治疗癌症的化合物及其用途
CN108047229A (zh) * 2017-12-15 2018-05-18 宜昌人福药业有限责任公司 苯并二氮杂*类化合物
CN111662299B (zh) * 2020-07-10 2022-07-26 中山大学 一种取代吲哚并氮杂酮类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ECSP003637A (es) * 1999-08-31 2002-03-25 Agouron Pharma Inhibidores triciclicos de poli (adp-ribosa) polimerasas
DE19946289A1 (de) * 1999-09-28 2001-03-29 Basf Ag Benzodiazepin-Derivate, deren Herstellung und Anwendung
ATE478664T1 (de) * 2000-12-01 2010-09-15 Eisai Inc Azaphenanthridone-derivate und deren verwendung als parp-inhibitoren
US7531530B2 (en) * 2003-07-25 2009-05-12 Cancer Research Technology Limited Therapeutic compounds
CN102884054B (zh) * 2010-03-04 2015-01-14 拜耳知识产权有限责任公司 氟烷基取代的2-氨基苯并咪唑及其用于提高植物胁迫耐受性的用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2014037313A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
BR112015004311A2 (pt) 2017-07-04
WO2014037313A1 (de) 2014-03-13
US20150218110A1 (en) 2015-08-06
JP2015533783A (ja) 2015-11-26
CN104754942A (zh) 2015-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2892345A1 (de) Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2611300B1 (de) Substituierte anellierte dihydropyrimidinonderivate
EP2658376A1 (de) Verwendung von substituierten spirocyclischen sulfonamidocarbonsäuren, deren carbonsäureestern, deren carbonsäureamiden und deren carbonitrilen oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
AU2012242124B2 (en) Substituted 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-penta-2,4-dienes and 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-pent-2-en-4-ynes as active agents against abiotic stress in plants
WO2013004652A1 (de) Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2014037313A1 (de) Verwendung substituierter benzodiazepinone und benzazepinone oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2697214A1 (de) Substituierte vinyl- und alkinyl-cyclohexenole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2547204A2 (de) Aryl- und hetarylsulfonamide als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2013041602A1 (de) Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2928297A1 (de) Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2014086751A1 (de) Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2555619A2 (de) Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2011107504A1 (de) Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2510786A1 (de) Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
JP2014515746A (ja) 非生物的植物ストレスに対する活性化合物としての置換５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（ビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−エン−２−イル）ペント−２−エン−４−イン類
WO2014037349A1 (de) Verwendung substituierter 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740356A1 (de) Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2011124553A2 (de) Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20150407

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: BA ME

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20151028