WO2014037349A1 - Verwendung substituierter 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress - Google Patents

Verwendung substituierter 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress Download PDF

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aryl
alkoxy
bis
alkylamino
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Jens Frackenpohl
Hans-Joachim Zeiss
Pascal VON KOSKULL-DÖRING
Ines Heinemann
Christopher Hugh Rosinger
Martin Jeffrey Hills
Jan Dittgen
Dirk Schmutzler
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Bayer Cropscience Ag
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    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the invention relates to substituted 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylic acids, their salts, processes for the preparation of the aforementioned compounds and their
  • Dihydrobenzofurans for increasing the stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and / or for increasing the plant yield.
  • Signal transduction chains e.g., transcription factors, kinases, phosphatases
  • a physiological response of the plant cell e.g., ion transport, detoxification of reactive oxygen species.
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998,
  • the salt stress response involves AT PK and MP2C phosphatases. Furthermore, in salt stress the biosynthesis of osmolytes such as proline or sucrose is often activated. Involved here are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). The stress control of plants against cold and
  • Late Embryogenesis Abundant Proteins which include dehydrins as an important class
  • LSA proteins Late Embryogenesis Abundant Proteins
  • ROS reactive oxygen species
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
  • naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071).
  • naphthylsulfonamide N- (6-aminohexyl) -5-chloronaphthaiine-sulfonamide, affects calcium levels in plants exposed to cold shock (Cholewa et al., Can. J. Botany 1997, 75 , 375-382).
  • osmolytes e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • the object of the present invention was to provide further compounds which increase the tolerance to abiotic stress in plants, cause a strengthening of plant growth and / or to increase the
  • the present invention accordingly provides the use of substituted 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylic acids of the general formula (I) or salts thereof
  • W is O, S, N (nitrogen) or the group CR 8 , where R 8 in the group CR 8 is in each case as defined below, for N (nitrogen) or the group CR 9 , wherein R 9 in the group CR 9 in each case has the meaning as defined below, stands for N (nitrogen) or the group CR 10 , wherein R 10 in the
  • Grouping CR 10 has the meaning as defined below,
  • R ⁇ R 2 , R 3 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, hydroxy,
  • alkoxyalkyl Alkoxy, haloalkoxy, cycloalkyloxy, alkenyloxy, arylalkoxy, heterocyclylalkoxy, heteroarylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, bisalkylaminoalkoxy, alkylcarbonySoxy, cycloalkylcarbonyloxy, bicycloalkylcarbonyloxy,
  • Tricycloalkylcarbonyloxy Tricycloalkylcarbonyloxy, cycloalkylalkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, arylalkylcarbonyloxy, haloalkylcarbonyloxy,
  • Alkylaminocarbonylamino bis (alkyl) aminocarbonylamino
  • R 2 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • R 4 is hydroxyl, hydroxylamino, alkoxy, cycioalkyloxy, alkoxyalkyloxy, alkenylalkyloxy, haloalkoxy, cyclohaloalkoxy, alkynyloxy, alkenyloxy, cyanoalkyloxy,
  • Alkylamino bisalkylamino, alkyl (aikyl) amino, cycloalkylamino,
  • Alkylaminoalkylamino bisalkylaminoalkylamino, alkoxycarbonylamino,
  • Alkylaminocarbonylamino bisalkylaminocarbonylamino
  • R 5 , R 6 independently of one another are hydrogen, unbranched or branched alkyl, cycloalkyl, unbranched or branched haloalkyl, unbranched or branched alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, unbranched or branched Arylalkyl, unbranched or branched alkenylalkyl, unbranched or branched heteroarylalkyl, alkylcarbonyloxyalkyl, cycloalkylcarbonyloxyalkyl, arylcarbonyloxyalkyS, haloalkylcarbonyloxyalkyl, haloalkylthioalkyl,
  • Alkylthioalkyl, Haloaikoxyaikyl, aryl, heteroaryl, are hydrogen, unbranched or branched alkyl, cycloalkyl,
  • unbranched or branched haloalkyl unbranched or branched alkoxyalkyl, unbranched or branched arylalkyl, unbranched or branched heteroarylalkyl, haloanoyloxyalkyl, alkylthioalkyl, haloalkylthioalkyl, aryl,
  • R 9, R 10, R 1 1, R 12 is independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy, Hydrothio, halogen, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, hydroxysulfonyl, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl .
  • heteroaryl heterocyclyl, cycloalkylalkyl, haloalkyl, halocycloalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylcarbonyloxyalkyl, cycloalkylcarbonyloxyalkyl,
  • Halocycloalkylthio Halocycloalkoxy, Haloaikoxyaikyl, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxy, arylalkoxy, haloalkoxy, alkylaminoalkoxy, bisalkylaminoalkoxy,
  • Alkylaminocarbonylamino alkyl (alkyl) aminocarbonylamino,
  • Aminoalkylsulfonyl aminohaloalkylsulfonyl, alkylaminosulfonyl,
  • Arylalkoxycarbonyl aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, bisalkylaminocarbonyl, alkyl (alkoxy) aminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, arylalkylaminocarbonyl, heteroarylalkylaminocarbonyl, cyanoalkylaminocarbonyl,
  • Haloalkylaminocarbonyl alkynylalkylaminocarbonyl
  • a 1 and A 2 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • a 2 and A 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, form part-saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 7-membered ring, R 5 and A 1 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 bis Form 7-membered ring.
  • W is O, S, N is (nitrogen) or the group CR 8 , wherein R 8 in the group CR 8 is in each case as defined below, N is (nitrogen) or the group CR 9 , where R 9 in the group CR 9 is in each case as defined below, represents N (nitrogen) or the group CR 10 , where R 10 in the
  • Grouping CR 10 has the meaning as defined below,
  • R 1 , R 2 , R 3 are independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy, (Ci-C 8 ) - alkoxy (Ci-C 8 ) alkyl, (Ci-C 8 ) alkoxy, (Ci-C 8 ) -haloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxy,
  • R 2 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • R 4 represents hydroxyl, hydroxylamino, (Ci-C 8) alkoxy, (C3-C8) -Cyc oalkyloxy!, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-Cs) alkoxy, (C2-C8) alkenyl (Ci-C8) alkyloxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 3 -C 8) - Cyclohaloalkoxy, (C2-C8) alkynyloxy, (C2-C8) alkenyloxy, cyano (C 1 -C 8 ) -alkyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, heterocyclyl
  • R 5 , R 6 are independently hydrogen, un branched or branched
  • C 1 -C 8) -acyl unbranched or branched aryl- (C 1 -C 8) -alkyl, unbranched or branched alkenyl- (C 1 -C 8) -alkyl, unbranched or branched heteroaryl- (C 1 -C 8) -alkyl, ( C 1 -C 8) -alkylcarbonyloxy- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylcarbonyloxy- (C 1 -C 8) -alkyl, arylcarbonyloxy- (C 1 -C 8) -alkyl,
  • R 7 is hydrogen, unbranched or branched (C 1 -C 6 -alkyl, (C 3 -C 8) -
  • R 8, R 9, R 10, R 1 1, R 12 is independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy, Hydrothio, halogen, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, hydroxysulfonyl,
  • Aminocarbonyl (d-CeJ-alkylaminocarbonyl, bis [(Ci-C8) -alkyl] aminocarbonyl, (Ci-C8) -alkyl [(Ci-C8) -alkoxy] aminocarbonyl, (C3-C8) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl, cyano- (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) -haloalkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -alkynyl- (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8) -alkoxycarbonylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8) -alkoxycarbony
  • a 1 and A 2 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 5 and A 1 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, form given by Heieroatome interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring.
  • a 1 is N (nitrogen) or the group CR 8 , where R 8 in the group CR 8 in each case has the meaning as defined below,
  • a 2 is N (nitrogen) or the group CR 9 , wherein R 9 in the group CR 9 is in each case as defined below,
  • a 3 is the group CR 10 , where R 10 in the group CR 10 is in each case the Meaning as defined below,
  • R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) Haloalkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, heteroaryl-
  • Haloalkylcarbonyloxy (C 3 -C 6) -halocycloalkylcarbonyloxy
  • Alkylsulfonylamino (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino,
  • R 4 is hydroxyl, hydroxylamino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) Ce) alkoxy, (C 2 -C 6) alkenyl (Ci-C 6) alkyloxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 3 -C 6) - Cyclohaloalkoxy, (C2-C6) - Alkynyloxy, (C 2 -C 6) -alkenyloxy, cyano- (C 1 -C 6) -alkyloxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxy, heteroary
  • R 5 , R 6 are independently hydrogen, un branched or branched
  • R 7 is hydrogen, unbranched or branched (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -
  • R 8, R 9, R 10, R 1 1, R 12 is independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy, Hydrothio, halogen, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, hydroxysulfonyl, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkenyl, aryl (Ci-C 6) alkynyl, heteroaryl, heterocyclyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl , (C 1 -C 6
  • heteroarylcarbonyloxy heterocyclylcarbonyloxy, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkylcarbonyloxy, heterocyclyl- (C 1 -C 6) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyloxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyloxy, (C 3 -C 6) - Cycloalkoxycarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyloxy, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyloxy, (d-CeJ-haloalkoxycarbonyloxy, aminocarbonyloxy, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyloxy, bis [( C 1 -C 6) -alkyl] aminocarbonyloxy, (C 1 -C 6) -cycloal
  • a 1 and A 2 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 5 and A 1 with the atoms to which they are attached form a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 7-membered ring.
  • a 1 is N (nitrogen) or the group CR 8 , where R 8 in the group CR 8 in each case has the meaning as defined below,
  • a 2 is N (nitrogen) or the group CR 9 , wherein R 9 in the group CR 9 is in each case as defined below,
  • a 3 is the group CR 10 , where R 10 in the group CR 10 is in each case the Meaning as defined below,
  • R 1 , R 3 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, methoxymethyl,
  • Methoxyethoxydifluoromethyl n-pentoxydifluoromethyl, 2- Methylbutoxydifluoromethyl, 4-methylpentoxydifluoromethyl, n-hexyloxydifluoromethyl, isohexyloxydifluoromethyl, allyloxypropoxydifluoromethyl, methoxypropoxydifluoromethyl, cyclopropylmethoxydifluoromethyl,
  • Chlorophenylmethylcarbonyloxy 4-methoxyphenylmethylcarbonyloxy, pyridin-3-yl-methylcarbonyloxy, pyridin-2-yl-methylcarbonyloxy,
  • Aminocarbonyloxy methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n-propylaminocarbonyloxy, isopropylaminocarbonyloxy, n-butylaminocarbonyloxy, isobutylaminocarbonyloxy, n-pentylaminocarbonyloxy, bis (methyl) aminocarbonyloxy, bis (ethyl) aminocarbonyloxy, bis (n-propyl) aminocarbonyloxy, cyclopropylaminocarbonyloxy,
  • Methoxyphenylmethylaminocarbonyloxy methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, n-pentylsulfonyloxy, iso-propylsulfonyloxy, isobutylsulfonyloxy, cyclopropylsulfonyloxy,
  • Trifluoromethylsulfonyloxy difluoromethylsulfonyloxy, pentafluoroethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, benzylsulfonyloxy, 4-
  • Chlorophenylmetlsulfonxyloxy methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, n-pentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1, 2-propadienyl, 1, 2-butadienyl, 1 , 2,3-pentatrienyl, prop-1 -en-1-yl, but-1-en-1-yl, allyl, vinyl, 1-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-methyl prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, 1-methyl-but-3-en-1-yl, 1-methylbut-2-en-1-yl, 2 Methylprop-1 -ene-1-yl, 1-methylprop-1 -ene-1-yl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but
  • R 2 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 4 is hydroxyl, hydroxylamino, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butyloxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, isopropoxy, isobutoxy, isopentyloxy, tert-butyloxy, Cyclopropyloxy, cyclobyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, meihoxyhexoxy, eihoxyethoxy, allyloxy, homoaryloxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoro-ethoxy, peniafluoroethoxy, prop-2-yn-1-ynyloxy, cyanomethyloxy, cyanoethyloxy,
  • Cyclopentylamino cyclohexylamino, prop-1-yn-3-ylamino, but-2-yn-3-ylamino, cyanomethylamino, prop-1-en-3-ylamino, but-1-en-4-ylamino, benzylamino, 4- Chlorophenylamino, 4-methoxyphenylamino, 2-chlorophenylamino, 2-cyanophenylamino, methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino,
  • Cyclopropylsulfonylamino iso -propylsulfonylamino, n -propylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, p-chlorophenylsulfonylamino, m-chlorophenylsulfonylamino, m, p-dichlorophenylsulfonylamino, p-iodophenylsulfonylamino, p-trifluoromethoxyphenylsulfonylamino, p -methylphenylsulfonylamino, 2-pyridinylmethylamino, 2-pyrimidinylmethylamino, 2,2- Difluoroethylamino, 2,2,2-trifluoroethylamino, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamino, 3,3,2,2-tetrafluoropropylamin
  • Cyclopentyloxycarbonylamino benzyloxycarbonylamino, methoxymethylamino, methoxyethylamino, methoxy-n-propylamino, ethoxyethylamino, ethoxy-n-propylamino, for (di-n-butyl-sulfanylidene) -amino, (di-iso-propylsulfanylidene) -amino, (di-n- propylsulfanylidene) amino, (di-n-pentylsulfanylidene) amino, (diisobutylsulfanylidene) amino, (cyclobutylisopropylsulfanylidene) amino, (n-propylisopropyl-sulfanylidene) amino, (cyclopropylisopropylsulphanylidene) amino, (isobutyliso
  • Methoxycarbonyl-n-butylamino 1-methoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1-methoxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-methyl-1-methoxycarbonyl-but-2-ylamino, 2-methyl-1-methoxycarbonylprop-1-ylamino, ethoxycarbonylmethylamino,
  • Ethoxycarbonylethylamino ethoxycarbonyl-n-propylamino, ethoxycarbonyl-n-butylamino, 1-ethoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1-ethoxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-methyl-1-ethoxycarbonyl-but-2-ylamino, 2-methyl- 1-ethoxycarbonylpropylamine, cyclopropylmethoxycarbonylmethylamino,
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, isobutyl, tert-butyl, isopentyl, cyclopropyl,
  • R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, isobutyl, tert-butyl, isopentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
  • R 8, R 9, R 10, R 1 1, R 12 is independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy, Hydrothio, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, thiocyanato, isothiocyanato,
  • Benzylcarbonyloxy trifuormethylcarbonyloxy, pentafluoroethylcarbonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyloxy, difluoromethylcarbonyloxy, 1-fluorocyclopropylcarbonyloxy, 1-chlorocyclopropylcarbonyloxy, 2-fluorocyclopropylcarbonyloxy, 2-chlorocyclopropylcarbonyloxy, pyridin-3-ylcarbonyloxy, pyridin-2-ylcarbonyloxy, pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-chloropyridine
  • Cyclopropylmethylaminocarbonyloxy Cyclobutylmethylaminocarbonyloxy, Cyclopentylmethylaminocarbonyloxy, Cyclohexylmethylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, 4-Chlorphenylmethylaminocarbonyloxy, 4- Methoxyphenylmethylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, Ethylsuifonyloxy, n- propylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, n-Pentylsulfonyloxy, iso- propylsulfonyloxy, iso-butylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy,
  • Chlorophenylmethylsulfonxyloxy methoxymethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, ethoxyethoxymethyl, methoxyethoxymethyl, methoxy-n-propoxymethyl
  • a 1 and A 2 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • a 2 and A 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, form part-saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 7-membered ring, R 5 and A 1 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 bis Form 7-membered ring.
  • a 1 is N (nitrogen) or the group CR 8 , wherein R 8 in the group CR 8 is in each case as defined below, is N (nitrogen) or the group CR 9 , where R 9 is in the group CR 9 each has the meaning as defined below,
  • a 3 is N (nitrogen) or the group CR 10 , wherein R 10 in the
  • Grouping CR 10 has the meaning as defined below, R 1 is hydroxy, (Ci-C7) alkoxy, (Ci-C 7) -Haloa -alkoxy, (C3-C 7) -Cyc oalkyloxy, (C2-C7)! -
  • Tricycloalkylcarbonyloxy (C 3 -C 7) -cycloalkyl- (C 1 -C 7) -alkylcarbonyloxy, (C 2 -C 7) -alkenylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 7) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 7) -haloalkylcarbonyloxy, (C-3-C7 ) -Halocycloalkylcarbonyloxy,
  • Cycloalkylaminocarbonyloxy (C 3 -C 7) -cycloalkyl-C 1 -C 7 -alkylaminocarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyloxy, (C 1 -C 7) -alkylsulfonyloxy, (C 3 -C 7) -cycloalkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, hetarylsulfonyloxy, (C1 -C7) - haloalkylsulfonyloxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyloxy, heteroaryl, heteroaryl- (C 2 -C 7 ) -alkenyl, heteroaryl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, ( C4-C
  • Halocycloalkenyl (C 1 -C 7 ) -haloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkynyl, tris - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] -silyl- (C 2 -C 7 ) -alkynyl, bis [(Ci-C /) - a! kyl] (ar 1) si!
  • R 2 , R 3 3 independently of one another represent hydrogen, hydroxyl, (C 1 -C 7) -alkoxy, (C 1 -C 7) -
  • Haloaikoxy (Ci-C7) -Alcarbonyloxy, (C3-Cio) -cycloalkylcarbonyloxy, halogen, (Ci-C7) alkyl, (C3-C7) -cycloalkyl, (C2-C7) -alkenyl, optionally substituted phenyl , R 2 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • R 4 is hydroxy, (Ci-C7) alkoxy, (C 3 -C 7) cycloalkyloxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci- C 7) alkyloxy, (C2-C7) alkenyl (Ci-C7) alkyloxy, (Ci-C7) haloalkoxy, (C 3 -C 7) -Cyclohaloalkoxy, (C 2 -C 7) Alkynyloxy, (C 2 -C 7 ) -alkenyloxy, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyloxy, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy , Heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, heterocycly
  • R 5 , R 6 are independently hydrogen, un branched or branched
  • R 7 is hydrogen, unbranched or branched (C 1 -C 7) -alkyl, (C 3 -C 7) -
  • R 8, R 9, R 10, R 1 1, R 12 is independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy, Hydrothio, halogen, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, hydroxysulfonyl, (dC) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 2 -C /) - Aikenyi, (C 2 -C) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C /) - alkyl, aryl (C 2 -C /) - aikenyi, aryl (Ci-C7) alkynyl, heteroaryl, heterocyclyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, (C 3 -C 7) halocycloalkyl , (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -
  • fonyloxy (C3-C7) - Cycloalkylsulfonyloxy, Ary su fonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, (C1-C7) - Haloalkylsulfonyloxy, aryl (Ci-C7) alkylsulfonyloxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7 ) - alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, tris [(C 1 -C 4 ) -alkyl] silyl, (C 1 -C 7 ) Alkyl bis [(C 1 -C 7 ) alkylS] silyl, (C 1 -C 7 ) alkyl bis (aryl) silyl, aryl bis [(C 1 -C 7 ) alkyl] sily
  • a 1 and A 2 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 5 and A 1 with the atoms to which they are attached form a completely saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 7-membered ring, with the exception of methyl 5-hydroxy-2-phenyl-2, 3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate, methyl 5-hydroxy-2- (4-methoxyphenyl) -2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate, methyl 5-hydroxy-2- (4-methoxyphenyl) -3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate, methyl 2- (3,4-dimethoxyphenyl) -5-hydroxy-3-methyl- 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate, methyl 5-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -3- (hydroxymethyl) -2,3-dihydro-1-benzofuran-4 carboxylate, methyl 2- (1, 3-benzodiox
  • a 1 is N (nitrogen) or the group CR 8 , where R 8 in the group CR 8 in each case has the meaning as defined below,
  • a 2 is N (nitrogen) or the group CR 9 , wherein R 9 in the group CR 9 is in each case as defined below,
  • a 3 is the group CR 10 , where R 10 in the group CR 10 is in each case the Meaning as defined below,
  • R 1 is hydroxy, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butyloxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, iso-propyloxy, iso-butyloxy, iso-pentyloxy, tert-butyloxy, trifluoromethoxy,
  • Trifluoromethylsulfonyloxy difluoromethylsulfonyloxy, pentafluoroethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, benzylsulfonyloxy, 4-
  • Chlorophenylmethylsulfonxyloxy allyl, vinyl, 1-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, 1-methylbutyryl 3-en-1-yl, 1-methylbut-2-en-1-yl, 2-methylprop-1 -ene-1-yl, 1-ethyl-prop-1-yn-1-yl, 1-methylpropyl 2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1-methylbut-3-yl en-1-yl or 1-methyl-but-2-en-1-yl, pentenyl, 2-methyl-pentenyl, 3-penten-1-yn-1-yl, ethynyl, propargyl, 1-methylprop-2-yl in-1-yl, butynyl, pentynyl, hexynyl,
  • R 2 , R 3 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butyloxy, n-pentyloxy, iso-propyloxy, iso-butyloxy, tert-butyloxy , Trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, cyclopropyl, cyclobutyl, trifluoromethyl, methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, iso -propylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, isobutylcarbonyloxy, tert-butylcarbonyl
  • R 2 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 4 is hydroxyl, hydroxylamino, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butyloxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, isopropoxy, isobutoxy, isopentyloxy, tert-butyloxy,
  • Benzylcarbonylamino methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, methylaminocarbonylamino, ethylaminocarbonylamino, n-propylaminocarbonylamino, iso-propylaminocarbonylamino, n-butylaminocarbonylamino,
  • Methyl (ethyl) aminocarbonylamino dimethylaminocarbonylamino, ethyl (n-propyl) aminocarbonylamino, cyclopropylaminocarbonylamino,
  • Cyclobutylaminocarbonylamino methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, n-butyloxycarbonylamino, tert-butyloxycarbonylamino, cyclopropoxycarbonylamino,
  • Benzyloxycarbonylamino methoxymethylamino, methoxyethylamino, methoxy-n-propylamino, ethoxyethylamino, ethoxy-n-propylamino, for (di-n-butylsulfanylidene) amino, (di-iso-propylsulfanylidene) amino, (di-n-propylamino) sulfanylidene) amino, (di-n-pentylsulfanylidene) amino, (diisobutylsulfanylidene) amino, (cyclobutylisopropyl-sulfanylidene) amino, (n-propylisopropylsulfanylidene) amino, (Cyclopropyl-isopropyl-sulfanylidene) -amino, (iso-butyl-isopropyl-sulfany
  • Benzyloxycarbonylcarbonylethylamino benzyloxycarbonylcarbonyl-n-propylamino, benzyloxycarbonylcarbonyl-n-butylamino, 1-benzyloxycarbonylcarbonyl-prop-2-ylamino, 1-benzyloxycarbonylcarbonyl-but-2-ylamino, 3-methyl-1-benzyloxycarbonylcarbonylbut-2-ylamino, 2-methyl 1-benzyl oxycarbonylcarbonylprop-1-ylamino,
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, isobutyl, tert-butyl, isopentyl, cyclopropyl,
  • R 8, R 9, R 10, R 1 1, R 12 is independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy, Hydrothio, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, thiocyanato, isothiocyanato,
  • Hydroxysulfonyl methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, iso-butyl, tert-butyl, iso-pentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
  • Cyclohexyl hydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, n-propoxymethyl, bis (methyl) aminoethoxy, bis (ethyl) aminoethoxy,
  • Benzylcarbonyloxy trifluoromethylcarbonyloxy, pentafluoroethylcarbonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyloxy, difluoromethylcarbonyloxy, 1-fluorocyclopropylcarbonyloxy, 1-chlorocyclopropylcarbonyloxy, 2-fluorocyclopropylcarbonyloxy, 2-chlorocyclopropylcarbonyloxy, pyridin-3-ylcarbonyloxy, pyridin-2-ylcarbonyloxy, pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-chloropyridine
  • Trifluoromethylsulfonyloxy difluoromethylsulfonyloxy, pentafluorosulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, benzylsulfonyloxy, 4-
  • Chlorophenylmethylsulfonxyloxy methoxymethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, ethoxyethoxymethyl, methoxyethoxymethyl, methoxy-n-propoxymethyl
  • a 1 and A 2 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 5 and A 1 with the atoms to which they are attached form a completely saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 5 to 7-membered ring, with the exception of methyl 5-hydroxy-2-phenyl-2, 3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate, methyl 5-hydroxy-2- (4-methoxyphenyl) -2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate, methyl 5-hydroxy-2- (4 -methoxyphenyl) -3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate, methyl 2- (3,4-dimethoxyphenyl) -5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1 - benzofuran-4-carboxylate, methyl 5-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -3- (hydroxymethyl) -2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate, methyl 2- (1 , 3-benz
  • Residue definitions apply both to the end products of the formula (I) and
  • alkoxy denotes an alkyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkenyloxy denotes an acyl radical bound via an oxygen atom
  • alkynyloxy denotes an alkynyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkyloxy denotes a radical bonded via an oxygen atom
  • Cycloalkyl radical and cycloalkenyloxy means a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, the binding site being on the aromatic system.
  • Aryl is also generally known from the term “optionally substituted phenyl ".
  • heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in
  • heterocyclic ring preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3.4 Dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1 - or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridine-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1, 2,3,6-tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,3,4-tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridine-1 or 2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydropyridine-2 or 3 or 4 or 5 or
  • 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl.
  • Heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazoiidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1
  • 5- or 6-yl 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-1, 2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 6H-1, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 1,3-oxazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl;
  • 6- or 7-yl 1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; isothiazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisothiazole-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-
  • heterocyclyl are a partial or complete hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-1,2,2-dioxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,2,2-dioxazepine-2- or 3-
  • Heterocycle so this can be linked both via carbon and via the nitrogen with the rest of the molecule.
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • Oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. in the case of N and S, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also SO2 for short) occur and form in the heterocyclic ring.
  • N and S for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also SO2 for short) occur and form in the heterocyclic ring.
  • -N (O) and -S (O) groups both enantiomers are included.
  • heteroaryl is heteroaromatic
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H imidazol-2-yl; 1H-imidazol-4-yl; 1H-imidazol-5-yl; 1H-pyrazol-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1H-pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-triazol-1-yl, 1H-1,2,3-triazol-4-yl, IH-1,2,3-triazol-5-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1,2,4-triazol-1-yl, 1
  • heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • quinolines for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • quinoxaline e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-
  • quinazoline cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine;
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indole-4 yl, 1H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4 yl, 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophene-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally mono- or polysubstituted, preferably unsubstituted
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or Nitro groups, particularly preferred are methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Haloalkyl means the same or different
  • haloalkyl such as B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF 2 CBrFH, CH2CF3;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • fluoroalkyl referred to as halo-substituted alkyl means straight chain or branched open chain, saturated and fluoro
  • perfluoroalkyl termed perhalogenated alkyl, means a straight-chain or branched, open-chain, saturated and fully fluorine-substituted hydrocarbon radical, such as CF 3, CF 2 CF 3, CF 2 CF 2 CF 3
  • partially fluorinated alkyl is termed a partially halogenated alkyl straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, where the corresponding fluorine atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, such as. B. CHFCHs, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF 2, CH 2 F, CHFCF2CF3.
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
  • Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be located as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched carbon hydride chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkoxy is eg OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (C 1 -C 4) -alkyl given here by way of example means a
  • alkyl having one to 4 carbon atoms corresponding to the range for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg.
  • "(C 1 -C 12 -alkyl” correspondingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, that is to say also the alkyl radicals having 5 and 6 C atoms according to the example.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl, even in assembled radicals, are the lower
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the Meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or triple bond.
  • Alkenyl in particular also includes straight-chain or branchedi-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls,
  • Carbohydrests having more than one double bond such as 1, 3-butadienyl and 1, 4-pentadienyl, but also allenyl or Kumulenyl residues with one or more cumulative double bonds, such as allenyl (1, 2-propadienyl), 1 , 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl means e.g. Vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, e.g.
  • alkynyl also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals with more than one triple bond or with one or more triple bonds and one or more double bonds such as 1, 3-butadien-in-yl and 3-penten-1-yn-1-yl.
  • (C 2 -C 6) alkynyl means ethynyl, propargyl, 1-methyl-prop-2-yn-1-yl, 2-butynyl, 2-pentynyl or
  • 2-hexynyl preferably propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl or
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl
  • substituents also have one
  • An alkylidene group such as ethylidene are included.
  • optionally substituted cycloalkyl also become
  • polycyclic aliphatic systems such as, for example, bicyclo [1,1-o] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [2.1 .0 ] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl (norbornyl), bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, adamantane-1 - yl and adamantan-2-yl.
  • the term "(C 3 -C 7) -cycloalkyl” means a Abbreviation for cycloalkyl having three to 7 carbon atoms corresponding to the range for C atoms.
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl,
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, for example 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-
  • Alkylidene group such as methylidene
  • Alkylidene group such as methylidene
  • the explanations for substituted cycloalkyl apply correspondingly.
  • Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
  • arylsulfonyl is optionally substituted, preferably unsubstituted, phenylsulfonyl or optionally substituted, preferably unsubstituted, polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthylsulfonyl, for example substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, Alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - represents optionally substituted cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms, for example cyclopropylsulfonyl. Cyclopentylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, or cyclohexylsulfonyl.
  • alkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl,
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, particularly preferably having 1 to 6 carbon atoms, such as
  • Alkenylthio represents an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio represents an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio represents a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio represents a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof. Synthesis of substituted 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylic acids.
  • Quinone precursors are also prepared using preparative methods described in the literature (see J. Org. Chem., 1994, 59, 6588; J. Org. Chem. 1994, 59, 6567; Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 557; Tetrahedron 2004, 60, 5751; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10162; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 369; Angew. Chem. Int. Ed.
  • Benzoic acid ester into the corresponding optionally substituted quinone with the aid of a suitable oxidizing agent (eg silver (I) oxide and magnesium sulphate, manganese dioxide and sodium sulphate, sodium hexachloroplatinate and oxygen,
  • a suitable oxidizing agent eg silver (I) oxide and magnesium sulphate, manganese dioxide and sodium sulphate, sodium hexachloroplatinate and oxygen
  • 2,3-dihydro-1-benzofuran-4- carboxylic acid derivatives 1 (a) are obtained (Scheme 1), wherein the units Ai to A3 and the radicals R2 to R12 have the meanings mentioned above.
  • a suitable electrophile e.g. an acyl chloride, an alkyl halide, a
  • Haloalkyl trifluoromethanesulfonate an alkylsulfonyl chloride, a
  • Substituent patterns [methylcarbonyloxy for Ri in l (b), methylsulfonyloxy for Ri in l (c), methoxycarbonyloxy for Ri in l (d) and 2,2-difluoroethoxy in 1 (e)], wherein the other compounds of the invention of the general Formula I can be prepared according to the general synthesis scheme 2, wherein the units A1 to A3 and the radicals R2 to R12 have the meanings given above.
  • the carboxyl-substituted 2,3-dihydro-1-benzofurans I (a) can with the aid of a lithium hydroxide-mediated ether cleavage and subsequent use of thionyl chloride in a suitable solvent and subsequent reaction with a substituted amine or a
  • Substituted sulfonamide be converted into corresponding 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxamides l (fh).
  • the amide group of the 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylic acid amides I (h) prepared according to the invention can also be converted into the corresponding thioamide I (i) with the aid of 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3 , 2,4-dithia-diphosphetane-2,4-disulfide, or in a two-step synthesis by reaction with tert-butyl hypochlorite and azo-bis (isobutyronitrile) (AIBN) in an aprotic solvent (eg, carbon tetrachloride) and subsequent Reaction with a dialkyl sulfide in the presence of a base (e.g., triethylamine) in a suitable solvent (e.g., to
  • Tetramethylsilane ⁇ 0.00 ppm
  • Diastereomeric mixtures are given either the respectively significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer.
  • Titanium (IV) chloride (0.66 mL, 0.66 mmol) and titanium (IV) isopropoxide (0.18 mL, 0.66 mmol) were degassed in a heated round bottom flask under argon at room temperature. Dichloromethane (5 ml) and stirred for 15 minutes.
  • reaction mixture was then cooled to -78 ° C and slowly added dropwise with a solution of methyl-3,6-dioxocyclohexa-1, 4-diene-1-carboxylate (217 mg, 1 .31 mmol) in abs.
  • Dichloromethane (5 ml) and stirred at a temperature of -78 ° C for 20 minutes.
  • 4-ethoxystyrene 200 mg, 1 .31 mmol
  • the reaction mixture was stirred for 3 hours at - 78 ° C, then warmed to room temperature over 4 hours and washed with a few drops of isopropanol and sat. Natnumhydrogencarbonatites added.
  • Methyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate (821 mg, 4.94 mmol) was dissolved under argon in a heated round bottom flask in abs. Acetonitrile (5 ml) and cooled after stirring for 5 minutes at room temperature to a temperature of 0 ° C.
  • Methyl 2- (4-methoxyphenyl) -5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate (150 mg, 0.49 mmol) was dissolved under argon in a heated round bottom flask in abs.
  • Titanium (IV) chloride (0.06 ml, 0.06 mmol)
  • Titanium (IV) isopropoxide (0.02 mL, 0.06 mmol) was degassed in a heated round bottom flask under argon at room temperature to give degassed abs.
  • Dichloromethane (3 ml) and stirred for 15 minutes.
  • the reaction mixture was then cooled to -78 ° C and slowly added dropwise with a solution of methyl-1, 4-dioxo-1, 4- dihydronaphthalene-2-carboxylate (30 mg, 0.11 mmol) in abs.
  • Methyl 3-chloro-2,5-dihydroxybenzoate (950 mg, 4.69 mmol), magnesium sulfate (2.0 g, 16.62 mmol) and silver (I) oxide (2.72 g, 1.72 mmol) were then added under argon in abs. Diethyl ether (10 ml), and the resulting reaction mixture was stirred for two and a half hours at room temperature and then filtered through Celite. Removal of the solvent under reduced pressure gave methyl 5-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate (900 mg, 96% of theory) as a light orange crystalline solid.
  • Titanium (IV) chloride (0.79 mL, 0.79 mmol) and titanium (IV) isopropoxide (0.22 mL, 0.79 mmol) were degassed in a heated round bottom flask under argon at room temperature.
  • the reaction mixture was then cooled to -78 ° C and slowly added dropwise with a solution of methyl 5-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1, 4-diene-1 - carboxylate (350 mg, 1 .57) in abs.

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Abstract

Verwendung substituierter 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen

Description

Verwendung substituierter 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4-carbonsäuren oder deren Salze als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress
Beschreibung
Die Erfindung betrifft substituierte 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4-carbonsäuren, deren Salze, Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen und ihre
Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. Es ist bekannt, dass bestimmte 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäurederivate als Wirkstoffe im Zusammenhang mit Lebererkrankungen eingesetzt werden können (vgl. DE2812664). Die anti-mutagene (vgl. WO99/06388), immunopotenzierende (vgl. WO01/07031 ) und Cdc25 Phosphatase-inhibierende Wirkung (vgl. WO01/27077) von substituierten Dihydrobenzofuranen ist ebenfalls beschrieben. Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Dihydrobenzofurane auch als GPR120-Agonisten zur Behandlung metabolischer Erkrankungen wie z. B. Diabetes II eingesetzt werden können (vgl. WO2010/080537). Es ist weiter bekannt, dass bestimmte substituierte Dihydrobenzofurane in Flüssigkristallmedien verwendet werden können (vgl.
DE102005045849).
Es ist bekannt, dass bestimmte Pyrimidinyl-substituierte Dihydrobenzofurane als herbizide Wirkstoffe vor allem zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Reiskulturen eingesetzt werden können (vgl. US5780465). In WO2007139749 und WO2005092876 wird weiterhin die Herstellung bestimmter kondensierter
Dihydrobenzofurane aus der Familie der Rocaglamide beschrieben. Die Insektizide und akarizide Wirkung von tricyclischen Cyclopentadihydrobenzofuranen wird in DE19934952 beschrieben. Die Herstellung von substituierten 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4-carbonsäuren und ihrer Derivate wird beispielsweise beschrieben in J. Chem. Res. (S) 1995, 124; Chem Ber. 1939, 72B, 2152; J. Org. Chem. 1994, 59, 6567 sowie J. Org. Chem. 1994, 59, 6588. Bisher nicht beschrieben ist dagegen die Verwendung der in den oben zitierten Patentanmeldungen und Publikationen beschriebenen substituierten
Dihydrobenzofurane zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenheit, Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen
Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and olecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant
Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz,
Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998,
Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ AT PK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und
Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO200028055; Abrams and Gusta, US5201931 ; Abrams et al, W097/23441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2- ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5- chlornaphthaiin- -Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382). Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate
beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt. Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne
Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen erhöhen, eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des
Pflanzenertrags beitragen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung substituierter 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000007_0001
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei W für O, S steht, für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der
Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R\ R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy,
Alkoxyalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkyloxy, Alkenyloxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Heteroarylalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, Alkoxyalkoxy, Bisalkylaminoalkoxy, AlkylcarbonySoxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Bicycloalkylcarbonyloxy,
Tricycloalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Haloalkylcarbonyloxy,
Halocycloalkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy, Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Bisalkylaminocarbonyloxy,
Cycloalkylaminocarbonyloxy, Cycloalkylalkylaminocarbonyloxy,
Arylalkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy,
Arylsulfonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, Haloalkylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl,
Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl,
Heteroarylalkinyl, Cycloalkenyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Haloalkenyl,
Halocacloalkenyl, Haloalkylalkinyl, Hydroxyhaloalkylalkinyl, Hydroxyalkylalkinyl, Alkoxyalkylalkinyl, Tris-alkylsilylaikinyl, Bisalkyl(aryl)silylalkinyl,
Bisaryl(alkyl)silylalkinyl, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Hydrothio, Alkylthio, Haloalkylthio, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Cycloalkoxycarbonylamino,
Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino,
Alkylaminocarbonylamino, Bis-(alkyl)aminocarbonylamino,
Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino,
Arylalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylalkylcarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, Arylalkyliminoamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino,
Sulfonylhaloalkylamino, Alkoxyhaloalkyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden, R4 für Hydroxy, Hydroxylamino, Alkoxy, Cycioalkyloxy, Alkoxyalkyloxy, Alkenylalkyloxy, Haloalkoxy, Cyclohaloalkoxy, Alkinyloxy, Alkenyloxy, Cyanoalkyloxy,
Cycloalkylalkoxy, Arylaikoxy, Heteroarylalkoxy, Heterocyclylaikoxy,
Alkylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy,
Alkoxycarbonylalkoxy, Alkylaminoalkoxy, Bisalkylaminoalkoxy, Amino,
Alkylamino, Bisalkylamino, Alkyl(aikyl)amino, Cycloalkylamino,
Cycloa!kyl(alkyl)amino, Alkoxyalkylamino, Alkenylaikylamino, Haloalkylamino, Haioalkylaikylamino, Cyclohaloalkylamino Alkinylamino, Alkenylamino,
Cyanoalkyiamino, Cycloalkylalkylamino, Aryialkylamino, Heteroarylalkyiamino,
Heterocyclylalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycioalkylcarbonyiamino,
Arylcarbonylamino, Aryialkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino,
Alkylaminoaikyiamino, Bisalkylaminoalkylamino, Alkoxycarbonylamino,
Cycloalkoxycarbonylamino Arylalkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Haloalkylsulfonylamino,
Alkylsulfinylamino, Arylsulfinylamino, Cycloalkylsulfinylamino,
Alkoxy(alkyl)amino, Bisalkylsulfilimino, Alkyl(alkyl)sulfilimino,
Cycloalkyl(alkyl)sulfilimino, Biscycloalkylsulfilimino, Trisalkylphosphoranylimino, Triscycloalkylphosphoranylimino, Alkylimino, Arylalkylimino,
Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,
Cycloalkoxycarbonylalkylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylalkylamino,
Alkylaminocarbonylalkylamino, Aminocarbonylalkylamino,
Bisalkylaminocarbonylalkylamino, Cycloalkylaminocarbonylalkylamino,
Arylalkylaminocarbonylalkylamino, Heteroarylalkylaminocarbonylalkylamino, Cyanoalkylaminocarbonylalkylamino, Haloalkylaminocarbonylalkylamino,
Alkinylalkylaminocarbonylalkylamino, Cycloalkylalkylaminocarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylaminocarbonylalkylamino,
Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkylamino, Arylaminocarbonylamino,
Alkylaminocarbonylamino, Bisalkylaminocarbonylamino,
Cycloalkylaminocarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl, Cycloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Haloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Arylalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Alkenylalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes HeteroarylaSkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, Cycloalkylcarbonyloxyalkyl, ArylcarbonyloxyalkyS, Haloalkylcarbonyloxyalkyi, Haloalkylthioalkyl,
Alkylthioalkyl, Haloaikoxyaikyl, Aryl, Heteroaryl stehen, für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl, Cycloalkyl,
unverzweigtes oder verzweigtes Haloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxyalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Arylalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroarylalkyl, Haloaikoxyaikyl, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl, Aryl steht,
R9, R10, R1 1, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxysulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkylalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, Cycloalkylcarbonyloxyalkyl,
Arylcarbonyloxyalkyl, Haloalkylcarbonyloxyalkyi, Heteroarylcarbonyloxyalkyl, Arylalkylcarbonyloxyalkyl, Haloalkylthio, Alkylthio, Cycloalkylthio,
Halocycloalkylthio, Halocycloalkoxy, Haloaikoxyaikyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, Alkoxy, Arylalkoxy, Haloalkoxy, Alkylaminoalkoxy, Bisalkylaminoalkoxy,
Aryl(alkyl)aminoalkoxy, Cycloalkyloxy, Alkenyloxy, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy,
Cycloalkylalkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy,
Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Haloalkylcarbonyloxy,
Halocycloalkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy, Heterocyclylalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy, Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Bisalkylaminocarbonyloxy,
Cycloalkylaminocarbonyloxy, Cycloalkylalkylaminocarbonyloxy,
Arylalkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy,
Arylsulfonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, Haloalkylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Alkoxyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Trialkylsilyl, Alkyl(bis-alkyl)silyl, Alkyl(bis- Aryl)silyl, Aryl(bis-alkyl)silyl, Cycloalkyl(bis-alkyl)silyl, Halo(bis-alkyl)silyl, Tris(alkyl)silylalkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyloxy, Alkylthioalkyloxy, Tris(alkyl)silyloxy, Alkyl(bis-alkyl)silyloxy, Alkyl(bis-Aryl)silyloxy, Aryl(bis- alkyl)silyloxy, Cycloalkyl(bis-alkyl)silyloxy, Halo(bis-alkyl)silyloxy,
Tris(alkyl)silylalkoxyalkyloxy, Alkylamino, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
Formylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino,
Alkylaminocarbonylamino, Alkyl(alkyl)aminocarbonylamino,
Cycloalkylaminocarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino,
Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl,
Bisalkylaminosulfonyl, Cycloalkylaminosulfonyl, Haloalkylaminosulfonyl,
Arylaminosulfonyl, Arylalkylaminosulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S- Dialkylsulfonimidoyl, S-Alkylsulfonimidoyl, Alkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylaminosulfonyl,
Arylalkylcarbonylamino, Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, Alkoxyalkylcarbonylamino,
Hydroxyalkylcarbonylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl,
Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl,
Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Heteroarylalkylaminocarbonyl, Cyanoalkylaminocarbonyl,
Haloalkylaminocarbonyl, Alkinylalkylaminocarbonyl,
Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl,
Haloalkoxyhaloalkoxyhaloalkoxy, Haloalkoxyhaloalkoxy, Haloalkoxyalkoxy, Aryloxyalkoxy, Alkoxyhaloalkyl stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden, R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
W für O, S steht, für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der
Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy,
(C2-C8)-Alkenyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxy,Heteroaryl- (Ci-C8)-alkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Bis- [(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy, (C3-C12)- Cycloalkylcarbonyloxy, (C6-Ci2)-Bicycloalkylcarbonyloxy, (C8-Ci2)- Tricycloalkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, (C2-C8)-
Alkenylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, (Ci-C8)- Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Halocycloalkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC8)-alkoxycarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyloxy, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyloxy, (Ci-Ce)- Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (Ci-CeJ-Aikylaminocarbonyloxy, Bis- [(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyioxy, (C3-C8)-Cycioalkyiaminocarbonyioxy, (Cß-Ce)- Cycioalkyl-(Ci-C8)-aikyiaminocarbonyioxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy,
Hetarylsulfonyloxy, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkyisulfonyioxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-CeJ-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkenyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C8)- haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl-(C2-C8)-alkinyl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis[(Ci-C8)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bisaryl[(C2-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-Ce)- Alkylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Hydrothio, (Ci-Cs)- Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-Ce)- Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino, (d-CeJ-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Heieroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkyliminoamino, (Ci-Ce)- Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C8)-haloalkylamino, (Ci-C-8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden, R4 für Hydroxy, Hydroxylamino, (Ci-C8)-Alkoxy, (C3-C8)-Cyc!oalkyloxy, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-Cs)-alkoxy, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyloxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)- Cyclohaloalkoxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Cyano-(Ci-C8)- alkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-A!kylamino-(Ci-C8)-alkoxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis[(Ci-C8)-alky!]amino, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- alkyljamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C3-C8)-CycloaSkyl[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-Ce)- Haloalkylamino, (Ci-C8)-Ha!oalkyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)- Cyclohaloalkylamino (C2-C8)-Alkinylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, Cyano- (Ci-Cs)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-aikylamino, Ary!-(Ci-C8)- alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkylamino, Bis[(Ci-C8)- alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino, (d-C8)- Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C8)- Haloalkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfinylamino, Arylsulfinylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfinylamino, (Ci-C8)-ASkoxy[(Ci-C8)-a!kyl]amino, Bis[(d-C8)- alkyl]sulfilimino, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-a!kyl]sulfilimino, (C3-C8)- Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]sulfilimino, Bis[(C3-C8)-cycloa!kyl]sulfi!imino,
Tris[(Ci-C8)-alkyl]phosphoranylimino, Tris[(Ci-C8)-cycloalkyl]phosphoranylimino, (Ci-C8)-Alkylimino, Aryl-(Ci-C8)-alkylimino, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)- alkylamino, (Ci-C8)-A!kylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, Aminocarbonyl- (Ci-C8)-alkylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)- Cycloalky!aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (d-C8)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-a!kylamino, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-C8)-alkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylamino, Arylaminocarbonylamino, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylamino, (Cs-CeJ-Cycloalkylaminocarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, un verzweigtes oder verzweigtes
(Ci-CeJ-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-Ce)- Haloaikyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxy-(Ci-C8)-aikyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aryi-(Ci-C8)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyi, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl,
(Ci-C8)-Haloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloaikylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl stehen,
R7 für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-CeJ-Alkyl, (C3-C8)-
Cycloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C8)-Haloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aryl-(Ci-C8)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl-(d-C8)-alkyl,
(Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Aryl steht,
R8, R9, R10, R1 1 , R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxysulfonyl,
(Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkenyl, Aryl-(Ci-C8)-alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C3-C8)- Halocycloalkylthio, (C3-C8)-Halocycloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, (d-C8)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-a!koxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkoxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C2-C8)- Alkenyloxy, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alky!carbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, (C2-C8)-Alkenylcarbonyloxy, (C2-C8)-Alkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Halocycloalkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkylcarbonyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyloxy, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyloxy, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyloxy, (Ci-C8)-Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonyloxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyloxy, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkylsu!fony!oxy, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, (d-C8)- Haloalkylsulfonyloxy, Aiyl-(Ci-C8)-alkylsulfonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkoxy-(Ci-C8)-alkyi, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl, (Ci-C8)-Alkyl[bis-(Ci-C8)-alky!]silyl, Alkyl[bis-aryl]silyl, Aryl[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyl, Halogen[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyl,
Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alky!, (Ci-C8)- (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkoxy(Ci-C8)-alkyloxy, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyloxy, Tris[(Ci-C8)- alkyljsilyloxy, Alkyl[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, (Ci-C8)-Alkyl[bis-aryl]silyloxy, Aryl[bis-(Ci-C8)-alkyl]si!yloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl[bis-(Ci-C8)-a!kyl]silyloxy, Halogen[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)- alkyloxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloa!kylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbony!amino, (Ci-C8)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- alkyljaminocarbonylamino, (C3-C8)-Cyc!oalkylaminocarbonylamino, (d-C8)- Alkylsu!fonylamino, (C3-C8)-Cyc!oalkylsu!fonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C8)-haloalkylamino, Amino-(Ci-Cs)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C8)-haloalkylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Ce)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloa!kylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)- Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(Ci-C8)- alkyljsulfonimidoyl, S-(Ci-C8)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Ce)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(d-C8)- alkylcarbonylamino, Hydroxy-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-CeJ-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C-8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-a!koxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (d-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C8)-a!kyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkoxy-(Ci-C8)- haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)- alkoxy, Aryloxy-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfaüs durch Heieroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
W für O (Sauerstoff) steht,
A1 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, A3 für die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (C2-Ce)-Alkenyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy,Heteroaryl-
(d-C6)-alkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Bis- [(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, (C6-Ci2)-Bicycloalkylcarbonyloxy, (C8-C12)- Tricycloalkylcarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, (C2-C-6)- Alkenylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Aryl-(CrC6)-alkylcarbonyloxy, (C1-C-6)-
Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C6)-Halocycloalkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (d-CeJ-Alkoxycarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy, (Ci-Ce)- Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (d-CeJ-Alkylaminocarbonyloxy, Bis-
[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyloxy, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyloxy, (Ci-CeJ-Alkylsulfonyloxy, (Cs-Ce -Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy,
Hetarylsulfonyloxy, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyloxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-CeJ-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl- (Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-
Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C6)- haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkinyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis[(Ci-Ce)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bisaryl[(C2-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-
Alkylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Hydrothio, (Ci-Ce)- Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino, (Ci-C6)- Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-Ce)-
Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkyliminoamino, (d-C-e)-
Alkylsulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C6)-haloalkylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl stehen, R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden, R4 für Hydroxy, Hydroxylamino, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-Ce)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (C3-C6)- Cyclohaloalkoxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-Ce)-Alkenyloxy, Cyano-(Ci-Ce)- alkyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl- (d-CeJ-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, (C3-Ce)- Cyc!oalkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkoxy, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy,
Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino, (Ci-C6)-A!kyl[(Ci-C6)- alkyljamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-Ce)- Haloalkylamino, (Ci-C6)-Haloalkyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)- Cyclohaloalkylamino (C2-C6)-Alkinylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, Cyano- (Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylamino, Aryl-(Ci-Ce)- alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-CeJ-Alkylcarbonylamino, (Cs-CeJ-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkylamino, Bis[(Ci-Ce)- alkyl]amino-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, (C3-C6)-Cyc!oalkylsulfony!amino, (d-Ce)- Haloalkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfinylamino, Arylsulfinylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfinylamino, (Ci-C6)-Alkoxy[(Ci-C6)-alkyl]amino, Bis[(Ci-Ce)- alkyljsulfilimino, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-alkyl]sulfilimino, (C3-C6)- Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]sulfilimino, Bis[(C3-C6}-cycloalkyl]sulfilimino,
Tris[(Ci-C6)-alkyl]phosphoranylimino, Tris[(Ci-C6)-cycloalkyl]phosphoranylimino, (Ci-C6)-Alkylimino, Aryl-(Ci-C6)-alky!imino, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloa!kyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, Aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-a!kylamino, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, Aryl-(Ci-C6)-a!kylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C1-C6)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-CycSoalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-CeJ-alkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylamino, Arylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C6)-Cyc!oalkylaminocarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, un verzweigtes oder verzweigtes
(Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-Ce)- Haloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C-6)-alkyl,
Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aryi-(Ci-C6)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl-(Ci-C6)-aikyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyi, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyioxy-(CrC6)-aikyl, Aryicarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl,
(Ci-C6)-Haloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haioaikylthio-(Ci-C6)-aikyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyi, (Ci-C6)-Haioaikoxy-(Ci-C6)-aikyl, Aryl, Heteroaryl stehen,
R7 für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C-6)-Alkyl, (C3-C-6)-
Cycioalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-CeJ-Haloalkyi, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aryl-(Ci-C6)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl-(Ci-C6)-aikyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-A!kylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloaikylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl steht,
R8, R9, R10, R1 1 , R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxysulfonyl, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl- (Ci-Ce)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl,
Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C3-C6)- Halocycloalkylthio, (C3-C6)-Halocycloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryioxy, Heteroaryloxy, (Ci-Ce)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkoxy, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl[(Ci-C6)-alky!]amino-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C6)-Cyc!oalkyloxy, (C2-C6)- Alkenyloxy, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (d-CeJ-Alkoxy- (d-CeJ-alkoxy, (d-CeJ-Alkylcarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, (C2-C6)-Alkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, (Ci-CeJ-Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C6)-Halocycloalkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylcarbonyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloa!kyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy, (C3-C-6)- Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyloxy, (d-CeJ-Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyloxy, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyloxy, (Cz-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyloxy, (Ci-CeJ-Alkylsulfonyloxy, (d-Ce)- Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, (d-C-6)- Haloalkylsulfonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl, (Ci-C6)-Alkyl[bis-(Ci-C6)-alkyl]siiyl, Alkyl[bis-aryl]siiyl, Aryl[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyl, (C3-C6)-Cyc!oalky![bis-(Ci-C6)-alkyl]silyl, Halogen[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyl,
Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkoxy(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyloxy, Tris[(Ci-C6)- alkyl]silyloxy, Alkyl[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl[bis-aryl]silyloxy, Aryl[bis-(Ci-C6)-alkyl]sily!oxy, (C3-C6)-Cycloalkyl[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Halogen[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Tns[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (d-CeJ-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (C-i-Ce)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (d-C6)-Alkyl[(d-C-6)- alkyljaminocarbonylamino, (C3-C6)-Cyc!oalkylaminocarbonylamino, (Ci-d)- Alkylsulfonylamino, (d-CeJ-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C6)-haloalkylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylarninosulfonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Ce)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsu!fonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsu!fonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Ce)- Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(Ci-C6)- alkyl]sulfonimidoyl, S-(Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-Ce)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C-6)- Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (C-3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, Hydroxy-(Ci-C6)-a!kylcarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce>)-alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (d-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-CeJ-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-Ce)-Alkinyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-CeJ-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkoxy-(Ci-C6)- haloalkoxy, (Ci-C6)-Ha!oalkoxy-(Ci-C6)-haloalkoxy, (Ci-C6)-Ha!oalkoxy-(Ci-C6)- alkoxy, Aryloxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.
Ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin W für O (Sauerstoff) steht,
A1 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, A3 für die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R\ R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n-
Pentyloxy, n-Hexyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, iso-Pentyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy, Pentafluorethoxy, Heptafluorpropoxy, Heptafluor-iso-propoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, 3,3,2,2- Tetrafluorpropoxy, 4,4,4-Trifluorbutoxy, 2,2-Dichlor-2-fluororethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2-Methyl-2,2-difluorethoxy, Difluor-tert.-butyloxy, 2-Brom-1 , 1 ,2- trifluorethoxy, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy, 2-Chlor-1 ,1 ,2- trifluorethoxy, 2-Chlor-1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropoxy, 1 - Methyl-2,2,2-trifluorethoxy, 1 -Chlor-2,2,2-trifluorethoxy, 1 ,2,2,3,3,4,4,4- octafluorbutyloxy, 1 -Fluor-1 -methyl-ethoxy, Trifiuormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom-1 ,1 ,2- trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2- trifluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2,2-tetrafluorethyl, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 -
Methyl-2,2,2-trifluorethyl, 1-Chlor-2,2,2-trifluorethyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4- octafluorbutyl, 1 -Fluor-1 -methyl-ethyl, n-Propoxydifluormethyl,
Methoxydifluormethyl, Ethoxydifluormethyl, n-Butoxydifluormethyl,
Methoxyethoxydifluormethyl, n-Pentoxydifluormethyl, 2- Methylbutoxydifluormethyl, 4-Methylpentoxydifluormethyl, n- Hexyloxydifluormethyl, iso-Hexyloxydifluormethyl, Allyloxypropoxydifluormethyl, Methoxypropoxydifluormethyl, Cyclopropylmethoxydifluormethyl,
Cyclobutylmethoxydifluormethyl, But-3-in-1 -yioxydifiuormethyi, Pent-4-in-1 - yioxydifiuormethyi, Hex-3-in-1 -yioxydifiuormethyi, But-3-en-1 -yioxydifiuormethyi, 2,2,2-trifluoroethoxydifluormethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluormethyl, 4,4,4- trifluorbutoxydifluormethyl, 4-Dimethylaminobutoxydifluormethyl, 2-(1- methylpyrrolidin-2-yl)ethoxydifluormethyl, Trifluormethoxymethyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropoxymethyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, iso-Propylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, iso- Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, n- Hexylcarbonyloxy, iso-Pentylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy,
Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Bicyclo[2.1.1 ]hexylcarbonyloxy, Bicyclo[2.2.1]heptylcarbonyloxy,
Bicyclo[3.2.1]octylcarbonyloxy, Bicyclo[2.2.2]octylcarbonyloxy,
Bicyclo[3.2.2]nonylcarbonyloxy, Bicyclo[3.3.1]nonylcarbonyloxy,
Adamantylcarbonyloxy, Hydrothio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso- Propylthio, n-Butylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Allyloxy, Homoallyloxy,
Benzyloxy, p-Chlorbenzyloxy, 1 -Phenylethoxy, Pyridin-3-ylmethoxy, Pyridin-2- ylmethoxy, Pyridin-4-ylmethoxy, 4-Chlorpyridin-3-ylmethoxy, 4- Trifluormethylpyridin-3-ylmethoxy, Phenoxy, 4-Chlorphenoxy, 4-Methylphenoxy, 3-Chlorphenoxy, 2-Chlorphenoxy, 4-Fluorphenoxy, 3-Fluorphenoxy, 3- Methylphenoxy, 2-Methylphenoxy, Pyridin-3-yloxy, Pyridin-2-yloxy, 2- Methoxyethoxy, 2-Ethoxyethoxy, 2-n-Propoxyethoxy, 2-iso-Propoxyethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Bis(methyl)aminoethoxy, Bis(methyl)amino- n-propoxy, Bis(methyl)amino-n-butoxy, Bis(ethyl)aminoethoxy, 1 - Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclobutylmethylcarbonyloxy, 2-Cyclopentylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclohexylmethylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Homoallylcarbonyloxy,
Phenylcarbonyloxy, 4-Chlorphenylcarbonyloxy, 4-Fluorphenylcarbonyloxy, 4- Methylphenylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 4- Nitrophenylcarbonyloxy, 3-Chlorphenylcarbonyloxy, 3-Fluorphenylcarbonyloxy, 3-Methylphenylcarbonyloxy, 3-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 3- Nitrophenylcarbonyloxy, 2-Chlorphenylcarbonyloxy, 2-Fluorphenylcarbonyloxy,
2- Methylphenylcarbonyloxy, 2-Trifiuormethylphenylcarbonyloxy,
Phenylmethylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,
Pentafluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy,
Difluormethylcarbonyloxy, 1 -Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 1 - Chlorcyclopropylcarbonyloxy, 2-Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 2- Chlorcyclopropylcarbonyloxy, Pyridin-3-ylcarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Chlorpyridin-3-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-
3- ylcarbonyloxy, 4-Chlorpyridin-3-ylcarbonyloxy, 2-Thiophenylcarbonyloxy, 2- Furanylcarbonyloxy, 2-Pyrazolylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, iso-Propoxycarbonyloxy, n- Butyloxycarbonyloxy, tert.-Butyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethylcarbonyloxy, Cyclobutylmethylcarbonyloxy, Cyclopentylmethylcarbonyloxy,
Cyclohexylmethylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, 4-
Chlorphenylmethylcarbonyloxy, 4-Methoxyphenylmethylcarbonyloxy, Pyridin-3- yl-methylcarbonyloxy, Pyridin-2-yl-methylcarbonyloxy,
Trifluormethoxycarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyloxy,
Aminocarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- Propylaminocarbonyloxy, iso-Propylaminocarbonyloxy, n- Butylaminocarbonyloxy, iso-Butylaminocarbonyloxy, n-Pentylaminocarbonyloxy, Bis(Methyl)aminocarbonyloxy, Bis(Ethyl)aminocarbonyloxy, Bis(n- Propyl)aminocarbonyloxy, Cyclopropylaminocarbonyloxy,
Cyclobutylaminocarbonyloxy, Cyclopentylaminocarbonyloxy,
Cyclohexylaminocarbonyloxy, Cyclopropylmethylaminocarbonyloxy,
Cyclobutylmethylaminocarbonyloxy, Cyclopentylmethylaminocarbonyloxy, Cyclohexylmethylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, 4- Chlorphenylmethylaminocarbonyloxy, 4-
Methoxyphenylmethylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- Propylsulfonyloxy, n-Butylsulfonyloxy, n-Pentylsulfonyloxy, iso- Propylsulfonyloxy, iso-Butylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy,
Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy, Cyclohexylsulfonyloxy,
Phenylsulfonyloxy, 4-Chlorphenylsulfonyloxy, 4-Methylphenylsulfonyloxy, 3- Chlorphenylsulfonyloxy, 2-Chlorphenylsulfonyloxy, 3-Methylphenylsulfonyloxy, 2-Methylphenylsulfonyloxy, 4-Nitrophenylsu!fonyloxy, 3-Nitrophenylsu!fonyloxy, 2-Nitrophenylsulfonyloxy, 4-Fluorphenylsulfonyloxy, 3-Fluorphenylsulfonyloxy,
2- Fluorphenylsulfonyloxy, 4-Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 3- Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 2-Trifluormethylphenylsulfonyloxy,
Trifluormethylsulfonyloxy, Difluormethylsulfonyloxy, Pentafluorethylsulfonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyloxy, Benzylsulfonyloxy, 4-
Chlorphenylmet ylsulfonxyloxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, 1 ,2-Propadienyl, 1 ,2-Butadienyl, 1 ,2,3-Pentatrienyl, Prop-1 -en-1 -yl, But-1-en-1-yl, Allyl, Vinyl, 1 - Methy!-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3- en-1 -yl, 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1-yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl,
3- Penten-1 -in-1 -yl, Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl oder 1-Methyl-but-3-in-1-yl, Phenyl, 4- Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 2- Fluorphenyl, 4-Methylrphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Methylphenyl, 4- Trifluormethylphenyl, 3-Trifluorphenyl, 2-Trifluorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4- Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 4-Chlor-3-Trifluormethylphenyl, 4- Trifluormethyl-3-chlorphenyl, 4-Methylthiophenyl, 4-Methoxyphenyl, 3- Methoxyphenyl, 2-Methoxyphenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Furan-2-yl, Phenylethinyl, 4-Chlorphenylethinyl,
Cyclopropylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyclohexylethinyl, Trifluormethylethinyl, Pentafluorethylethinyl, Heptafluorpropylethinyl, Heptafluor-isopropylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tert.-Butyldimethylsilylethinyl,
Triisopropylsilylethinyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R4 für Hydroxy, Hydroxylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n-Pentyloxy, n-Hexyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, iso-Pentyloxy, tert.-Butyloxy, Cyc!opropyloxy, Cyc!obutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyc!ohexyloxy, Meihoxyeihoxy, Eihoxyethoxy, Allyloxy, Homoa!lyloxy, Trifluormeihoxy, 2,2,2-Trifluoreihoxy, Peniafluorethoxy, Prop-2-in-1 -yloxy, Cyanomethyloxy, Cyanoethyloxy,
Cyanopropyloxy, Cyclopropylmethyloxy, Cyclobutylmethyloxy,
Cyclopentylmethyioxy, Cyclohexyimethyloxy, Benzyloxy, 4-Chlorphenylmethoxy, 4-Methoxyphenylmethoxy, Pyridin-3-ylmethoxy, Pyridin-2-ylmethoxy, Pyrimidin- 2-ylmethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, iso- Propylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, iso-Butylcarbonyloxy, tert.- Butylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, iso- Pentylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,
Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, 1 - Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclobutylmethylcarbonyloxy, 2-Cyclopentylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclohexylmethylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Homoallylcarbonyloxy,
Phenylcarbonyloxy, 4-Chlorphenylcarbonyloxy, 4-Fluorphenylcarbonyloxy, 4- Methylphenylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 4- Nitrophenylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy,
Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, Methylamino-n-propoxy, Ethylamino-n- propoxy, Dimethylaminoethoxy, Diethylaminoethoxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, n-Butylamino, iso-Butylamino, iso-Propylamino, n- Pentylamino, n-Hexylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino,
Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Prop-1 -in-3-ylamino, But-2-in-3-ylamino, Cyanomethyiamino, Prop-1 -en-3-ylamino, But-1 -en-4-ylamino, Benzylamino, 4- Chlorphenylamino, 4-Methoxyphenylamino, 2-Chlorphenylamino, 2- Cyanophenylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino,
Cyclopropylsulfonylamino, iso-Propylsulfonylamino, n-Propylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Chlorphenylsulfonylamino, m-Chlorphenylsulfonylamino, m,p-Dichlorphenylsulfonylamino, p-lodphenylsulfonylamino, p- Trifluormethoxyphenylsulfonylamino, p-Methylphenylsulfonylamino, 2- Pyridinylmethylamino, 2-Pyrimidinylmethylamino, 2,2-Difluorethylamino, 2,2,2- Trifluorethylamino, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylamino, 3,3,2,2- Tetrafluorpropylamino, 4,4,4-Trifluorbutylamino, Methylcarbonylamino,
Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, n-Butylcarbonylamino, n- Pentylcarbonylamino, n-Hexylcarbonylamino, iso-Propylcarbonylamino, iso- Butylcarbonylamino, tert.-Butylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, Cyclopentylcarbonylamino, CycSohexylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, 4-Chlorphenylcarbonylamino, 4- Methoxyphenylcarbonylamino, Benzylcarbonylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n-Propoxycarbonylamino, iso-Propoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n- Propylaminocarbonylamino, iso-Propylaminocarbonylamino, n- Butylaminocarbonylamino, Methyl(Ethyl)aminocarbonylamino,
Dimethylaminocarbonylamino, Methyl(n-Propyl)aminocarbonylamino,
Cyclopropylaminocarbonylamino, Cyclobutylaminocarbonylamino,
Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n-Propoxycarbonylamino, iso- Propoxycarbonylamino, n-Butyloxycarbonylamino, tert.-Butyloxycarbonylamino, Cyclopropoxycarbonylamino, Cyclobutyloxycarbonylamino,
Cyclopentyloxycarbonylamino, Benzyloxycarbonylamino, Methoxymethylamino, Methoxyethylamino, Methoxy-n-propylamino, Ethoxyethylamino, Ethoxy-n- propylamino, für (Di-n-butyl-sulfanyliden)amino, (Di-iso-propyl- sulfanyliden)amino, (Di-n-propyl-sulfanyliden)amino, (Di-n-pentyl- sulfanyliden)amino, (Di-iso-butyl-sulfanyliden)amino, (Cyclobutyl-iso-propyl- sulfanyliden)amino, (n-Propyl-iso-propyl-sulfanyliden)amino, (Cyclopropyl-iso- propyl-sulfanyliden)amino, (Iso-Butyl-iso-propyl-sulfanyliden)amino, N,N- Dimethylformylidenamino, Hydroxycarbonylmethylamino,
Hydroxycarbonylethylamino, Hydroxycarbonyl-n-propylamino, Hydroxycarbonyl- n-butylamino, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Hydroxycarbonyl-but-2- ylamino, 3-Methyl-1 -hydroxycarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - hydroxycarbonylprop-1 -ylamino, Methoxycarbonylmethylamino,
Methoxycarbonylethylamino, Methoxycarbonyl-n-propylamino,
Methoxycarbonyl-n-butylamino, 1 -Methoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 - Methoxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Methoxycarbonylbut-2-ylamino, 2- Methyl-1 -Methoxycarbonylprop-1 -ylamino, Ethoxycarbonylmethylamino,
Ethoxycarbonylethylamino, Ethoxycarbonyl-n-propylamino, Ethoxycarbonyl-n- butylamino, 1 -Ethoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Ethoxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Ethoxycarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 -Ethoxycarbonylprop- - ylamino, Cyclopropylmethoxycarbonylmethylamino,
Cyclopropylmethoxycarbonylethylamino, Cyclopropylmethoxycarbonyl-n- propylamino, Cyclopropylmeihoxycarbonyl-n-butylamino, 1 - Cyclopropylmethoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Cyclopropylmethoxycarbonyl- but-2-ylamino, 3-Methyl-1-Cyclopropylmethoxycarbonylbut-2-ylamino, 2-Methy! 1 -Cyclopropylmethoxycarbonylprop- -ylamino, Aminocarbonylmethylamino, Aminocarbonylethylamino, Aminocarbonyl-n-propylamino, Aminocarbonyl-n- butylamino, 1 -Aminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Aminocarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Aminocarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 -Aminocarbonylprop- - ylamino, Methylaminocarbonylmethylamino, Methylaminocarbonylethylamino, Methylaminocarbonyl-n-propylamino, Methylaminocarbonyl-n-butylamino, 1 - Methylaminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Methylaminocarbonyl-but-2-ylamino, 3 Methyl-1 -Methylaminocarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - Methylaminocarbonylprop-1 -ylamino, Cyclopropylaminocarbonylmethylamino, Cyclopropylaminocarbonylethylamino, Cyclopropylaminocarbonyl-n- propylamino, Cyclopropylaminocarbonyl-n-butylamino, 1- Cyclopropylaminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Cyclopropylaminocarbonyl-but-2- ylamino, 3-Methyl-1 -Cyclopropylaminocarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - Cyclopropylaminocarbonylprop- -ylamino, Benzylaminocarbonylmethylamino, Benzylaminocarbonylethylamino, Benzylaminocarbonyl-n-propylamino, Benzylaminocarbonyl-n-butylamino, 1 -Benzylaminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 - Benzylaminocarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Benzylaminocarbonylbut-2- ylamino, 2-Methyl-1 -Benzylaminocarbonylprop- -ylamino, tert.- Butyloxycarbonylcarbonylmethylamino, tert.-
Butyloxycarbonylcarbonylethylamino, tert.-Butyloxycarbonylcarbonyl-n- propylamino, tert.-Butyloxycarbonylcarbonyl-n-butylamino, 1 -tert.- Butyloxycarbonylcarbonyl-prop-2-ylamino, 1-tert.-Butyloxycarbonylcarbonyl-but 2-ylamino, 3-Methyl-1 -tert.-Butyloxycarbonylcarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1- tert.-Butyloxycarbonylcarbonylprop-1 -ylamino,
Benzyloxycarbonylcarbonylmethylamino,
Benzyloxycarbonylcarbonylethylamino, Benzyloxycarbonylcarbonyl-n- propylamino, Benzyloxycarbonylcarbonyl-n-butylamino, 1- Benzyloxycarbonylcarbonyl-prop-2-ylamino, 1-Benzyloxycarbonylcarbonyl-but- 2-ylamino, 3-Methyl-1 -benzyloxycarbonylcarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - benzyloxycarbonylcarbonylprop- -ylamino steht, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, iso-Pentyl, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, CyclopentyS, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl,
Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluorbutyl, ChSordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom-1 ,1 ,2- trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2- trifiuorethyl, 2-Chlor-1 , ,2,2-tetrafluorethyl, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 - Methyl-2,2,2-trifluorethyl, 1-Chior-2,2,2-trifluorethyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4- octafluorbutyl, 1 -Fluor-1 -methyl-ethyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl, 1 -Phenylpropyl Furan- 2-ylmethyl, Thiophen-2-ylmethyl, Allyl, Methylcarbonyloxymethyl,
Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, iso- Propylcarbonyloxymethyl, Cyclopropylcarbonyloxymethyl,
Cyclobutylcarbonyloxymethyl, Cyclopentylcarbonyloxymethyl,
Cyclohexylcarbonyloxymethyl, Phenylcarbonyloxymethyl, 4- Chlorphenylcarbonyloxymethyl, Trifluormethyicarbonyloxymethyl,
Difluormethylcarbonyloxymethyl, Methylthiomethyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethoxymethyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl stehen,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, iso-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Phenyl, 4-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl, Benzyl steht,
R8, R9, R10, R1 1, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato,
Hydroxysulfonyi, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso- Butyl, tert.-Butyl, iso-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxymethyl, Bis(methyl)aminoethoxy, Bis(ethyl)aminoethoxy, Bis(methylamino)propoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n- propoxy, Methoxy-n-Butyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n- Pentyloxy, n-Hexyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, iso-Pentyloxy, tert.- Butyloxy, Benzyloxy, 4-Chlorphenylmethoxy, 4-Methylphenylmethoxy, 4- Methoxyphenylmethoxy, 1 -Pheny!ethoxy, 2-Phenylethyloxy, Methylthio,
Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, Trifluormethoxy,
Pentafluorethoxy, Heptafluorpropoxy, Heptafluor-iso-propoxy, 2,2-Difluorethoxy,
2.2.2- Trifluorethoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, 3,3,2,2-Tetrafluorpropoxy, 4,4,4-Trifluorbutoxy, 2,2-Dichlor-2-fluororethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2- Methyl-2,2-difluorethoxy, Difluor-tert.-butyloxy, 2-Brom-1 ,1 ,2-trifluorethoxy,
1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethoxy, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy, 2-Chlor-1 , 1 ,2-trifluorethoxy,
2- Chlor- , 1 ,2,2-tetrafiuorethoxy, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropoxy, 1 -Methyl-2,2,2- trifluorethoxy, 1 -Chlor-2,2,2-trifluorethoxy, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluorbutyloxy, 1 - Fluor-1 -methyl-ethoxy, Trifluormethylthio, 1 ,2-Propadienyl, 1 ,2-Butadienyl,
1.2.3- Pentatrienyl, Prop-1-en-1 -yl, But-1 -en-1 -yl, Allyl, Vinyl, 1 -Methyl-prop-2- en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1-yl, 1 - Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methylprop-1 -en- -yl, 1 -Methylprop- -en-1 -yl,
1 - Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1-yl,
1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyi, 2-Methylpentenyl,
3- Penten-1 -in-1 -yl, Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl,
2- Pentinyl, 2-Hexinyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl oder 1-Methyl-but-3-in-1 -yl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3- Fluorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Methylrphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Methylphenyl,
4- Trifluormethylphenyl, 3-Trifluorphenyl, 2-Trifluorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 4-Chlor-3-Trifluormethylphenyl, 4- Trifluormethyl-3-chlorphenyl, 4-Methylthiophenyl, 4-Methoxyphenyl, 3- Methoxyphenyl, 2-Methoxyphenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Furan-2-yl, Phenylethinyl, 4-Chlorphenylethinyl,
Cyclopropylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyclohexylethinyl, Trifluormethylethinyl, Pentafluorethylethinyl, Heptafluorpropylethinyl, Heptafluor-isopropylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tert.-Butyldimethylsilylethinyl,
Triisopropylsilylethinyl, Benzyl, 4-Chlorphenylmethyl, Cyclopropylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, iso-Propylcarbonyloxymethyl, n-Butylcarbonyloxymethyl, n- Pentylcarbonyloxymethyl, n-Hexylcarbonyloxymethyl, tert.- Butylcarbonyloxymethyl, Cyclopropylcarbonyloxymethyl,
Cyclobutylcarbonyloxymethyl, Cyclopentylcarbonyloxymethyl,
Cyclohexylcarbonyloxymethyl, Phenylcarbonyloxymethyl, 4- Chlorphenylcarbonyloxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethyl, 4- Trifluormethylphenylcarbonyloxymethyl, 4-Methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 3 Chlorphenylcarbonyloxymethyl, 3-methylphenylcarbonyloxymethyl, 3- Trifluormethylphenylcarbonyloxymethyl, 3-Methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 2 Chlorphenylcarbonyloxymethyl, 2-methylphenylcarbonyloxymethyl, 2- Trifluormethylphenylcarbonyloxymethyl, 2-Methoxyphenylcarbonyloxymethyl, Trifluormethylcarbonyloxymethyl, Benzylcarbonyloxymethyl, 4- Chlorphenylmethylcarbonyloxymethyl, 4-Methylphenylmethylcarbonyloxy, 4- Methoxyphenylmethylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylphenylmethylcarbonyloxy, 3 Chlorphenylmethylcarbonyloxymethyl, 3-Methylphenylmethylcarbonyloxy, 3- Methoxyphenylmethylcarbonyloxy, 3-Trifluormethylphenylmethylcarbonyloxy, 2 Chlorphenylmethylcarbonyloxymethyl, 2- ethylphenylmethylcarbonyloxy, 2- Methoxyphenylmethylcarbonyloxy, 2-Trifluormethylphenylmethylcarbonyloxy, Trifluormethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2-Difluormethoxymethyl, Phenyloxy, 4-Chlorphenyloxy, 4-Methylphenyloxy, 4-Trilfuormethoxyphenyloxy, 4-Methoxyphenyloxy, 3-Methoxyphenyloxy, 2-Methoxyphenyloxy,
Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, Methylamino-n-propoxy,
Benzylaminoethoxy, Benzylamino-n-propoxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Allyloxy, Homoallyloxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, iso-Propylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, iso-Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, iso-Pentylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, 1 -Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2-Cyclobutylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclopentylmethylcarbonyloxy, 2-Cyclohexylmethylcarbonyloxy,
Allylcarbonyloxy, Homoallylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, 4- Chlorphenylcarbonyloxy, 4-Fluorphenylcarbonyloxy, 4- Methylphenylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 4- Nitrophenylcarbonyloxy, 3-Chlorphenylcarbonyloxy, 3-Fluorphenylcarbonyloxy, 3-Methylphenylcarbonyloxy, 3-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 3- Nitrophenylcarbonyloxy, 2-Chlorphenylcarbonyloxy, 2-Fluorphenylcarbonyloxy,
2- Methylphenylcarbonyloxy, 2-Trifluormethylphenylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, TrifSuormethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, 1 - Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 1 -Chlorcyclopropylcarbonyloxy, 2- Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 2-Chlorcyclopropylcarbonyloxy, Pyridin-3- ylcarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Chlorpyridin-
3- ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethy!pyridin-3-ylcarbonyloxy, 4-Chlorpyridin-3- ylcarbonyloxy, 2-Thiophenylcarbonyloxy, 2-Furanylcarbonyloxy, 2- Pyrazolylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propoxycarbonyloxy, iso-Propoxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, tert.- Butyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethoxycarbonyloxy,
Cyclobutylmethoxycarbonyloxy, Cyclopentylmethoxycarbonyloxy,
Cyclohexylmethoxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy,
Trifluormethoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-Propylaminocarbonyloxy, iso-
Propylaminocarbonyloxy, n-Butylaminocarbonyloxy, iso-Butylaminocarbonyloxy, n-Pentylaminocarbonyloxy, Bis(Methyl)aminocarbonyloxy,
Bis(Ethyl)aminocarbonyloxy, Bis(n-Propyl)aminocarbonyloxy,
Cyclopropylaminocarbonyloxy, Cyclobutylaminocarbonyloxy,
Cyclopentylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy,
Cyclopropylmethylaminocarbonyloxy, Cyclobutylmethylaminocarbonyloxy, Cyclopentylmethylaminocarbonyloxy, Cyclohexylmethylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, 4-Chlorphenylmethylaminocarbonyloxy, 4- Methoxyphenylmethylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsuifonyloxy, n- Propylsulfonyloxy, n-Butylsulfonyloxy, n-Pentylsulfonyloxy, iso- Propylsulfonyloxy, iso-Butylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy,
Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy, Cyclohexylsulfonyloxy,
Phenylsulfonyloxy, 4-Chlorphenylsulfonyloxy, 4-Methylphenylsulfonyloxy, 3- Chlorphenylsulfonyloxy, 2-Chlorphenylsulfonyloxy, 3-Methylphenylsulfonyloxy, 2-Methylphenylsulfonyloxy, 4-Nitrophenylsulfonyloxy, 3-Nitrophenylsulfonyloxy, 2-Nitrophenylsulfonyloxy, 4-Fluorphenylsulfonyloxy, 3-Fluorphenylsulfonyloxy, 2-Fluorphenylsulfonyloxy, 4-Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 3- Trifluormethylphenylsu!fonyloxy, 2-Trifluormethylphenylsu!fonyloxy, Trifluormethylsulfonyloxy, Difluormethylsulfonyloxy, Pentafluorethylsu!fonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyloxy, Benzylsulfonyloxy, 4-
Chlorphenylmethylsulfonxyloxy, Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxy-n-propoxymethyl,
Methylthiomethyl, Methoxyethoxyethoxy, Ethoxyethoxyethoxy, Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, n-Butylamino, iso-Propylamino, iso-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Cyclopropylamino,
Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, n-Butylcarbonylamino, n- Pentylcarbonylamino, n-Hexylcarbonylamino, iso-Propylcarbonylamino, iso- Butylcarbonylamino, tert.-Butylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, Cyclopentylcarbonylamino,
Cyclohexylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, 4-Chlorphenylcarbonylamino, 4-Methoxyphenylcarbonylamino, Formylamino, Trif!uormethylcarbonylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n-Propoxycarbonylamino, iso- Propoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n-Propylaminocarbonylamino, iso-Propylaminocarbonylamino, n- Butylaminocarbonylamino, Methyl(Ethyl)aminocarbonylamino,
Dimethylaminocarbonylamino, Methyl(n-Propyl)aminocarbonylamino,
Cyclopropylaminocarbonylamino, Cyclobutylaminocarbonylamino,
Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n-Propylsulfonylamino, iso- Propylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, 4- Methylphenylsulfonylamino, Naphthylsulfonylamino, 4- Bromnaphthylsulfonylamino, 4-Chlorphenylsulfonylamino, Aryloxy-(Ci-Ce)- alkoxy stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden, R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.
Bestimmte zuvor genannte substituierte 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) sind ebenfalls noch nicht im Stand der Technik bekannt. Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung substituierte 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4- carbonsäuren der Formel (I), oder deren Salze,
Figure imgf000036_0001
worin für O, S steht,
A1 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der
Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, R1 für Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloa!koxy, (C3-C7)-Cyc!oalkyloxy, (C2-C7)-
Alkenyloxy, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C7)-a!koxy, Aryl-(Ci-C7)- alkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-a!koxy, Bis[(Ci-C-7)- alkyl]amino-(Ci-C/)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy, (C6-Ci2)-Bicycloalkylcarbonyloxy, (C-8-C12)-
Tricycloalkylcarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonyloxy, (C2-C7)- Alkenylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Aryl-(CrC7)-alkylcarbonyloxy, (C1-C7)- Haloalkylcarbonyloxy, (C-3-C7)-Halocycloalkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbony!oxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (C1-C7)- ASkylaminocarbonyloxy, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyloxy, (C3-C7)-
Cycloalkylaminocarbonyloxy, (C3-C7)-CycloaSkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, (C1-C7)- Haloalkylsulfonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyloxy, Heteroaryl, Heteroaryl- (C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C7)-
Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Haloalkyl-(Ci-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl- (C2-C7)-alkinyl, Bis[(Ci-C/)-a!kyl](ar l)si!yl-(C2-C/)-alkinyl, Bisaryl[(Ci-C7)- alkyl]si!yl-(Ci-C/)-alkinyl steht, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C7)-A!koxy, (C1-C7)-
Haloaikoxy, (Ci-C7)-A!kylcarbonyloxy, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyloxy, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden, R4 für Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyloxy, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)-Cyclohaloalkoxy, (C2-C7)-Alkinyloxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, Cyano-(Ci-C7)-alkyloxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C/)-alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, (C3-C7)- Cyc!oalkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C/)-Alkylamino-(Ci-C/)-alkoxy, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxy, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis[(Ci-C/)-alkyl]amino, (Ci-C7)-A!kyi[(Ci-C7)- alkyljamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)-a!kyl]amino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyiamino, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C1-C7)- Haloalkylamino, (Ci-C7)-Ha!oa!kyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)- Cyclohaloalkylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, Cyano- (Ci-C7)-aikylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylamino, Ary!-(Ci-C7)- alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C/)-alkylamino, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alky!amino-(Ci-C7)-alkylamino, Bis[(Ci-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino, (C1-C7)- Alkylsu!fonylamino, Arylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, (C1-C7)- Haloalkylsulfonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfinylamino, Arylsulfinylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfinylamino, (Ci-C7)-A!koxy[(Ci-C7)-alkyl]amino, Bis[(Ci-C7)- alkyl]sulfilimino, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-alkyi]sulfilimino, (C3-C7)- Cycloalkyl[(Ci-C7)-alkyl]sulfilimino, Bis[(Ci-C7)-cycloalkyl]sulfilimino,
Tris[(Ci-C7)-alkyl]phosphoranylimino, Tris[(Ci-C7)-cycloalkyl]phosphoranylimino, (Ci-C7)-Alkylimino, Aryl-(Ci-C7)-alkylimino, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbony!-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylamino, (Ci-C7)-ASkylaminocarbony!-(Ci-C7)-alky!amino, Aminocarbonyl- (Ci-C7)-alkylamino, Bis[(Ci-C7)-a!kyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C1-C7)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalky!-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylamino, ArylaminocarbonySamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C7)-Cyc!oalkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, un verzweigtes oder verzweigtes
(Ci-C/)-Alkyi, (C3-C )-Cycloaikyl, unverzweigtes oder verzweigtes (C1-C7)- Haloaikyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C/)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl,
Hydroxy-(Ci-C )-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aryl-(Ci-C )-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (C-2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl-(Ci-C/)-alkyl, (Ci-C )-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C )- alkyi, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyioxy-(Ci-C/)-alkyl, (Ci-C/)-Haloalkyicarbonyloxy-(Ci-C/)-aikyl, (Ci-C7)-Haioalkylthio-(Ci-C7)-a!kyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryi, Heteroaryi stehen
R7 für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C )-Haloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aryl-(Ci-C )-a!kyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroary!-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(d-C/)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C-7)-alkyl steht,
R8, R9, R10, R1 1, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxysulfonyl, (d-C )-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C/)-Aikenyi, (C2-C )-Alkinyl, Aryl, Aryl- (Ci-C/)-alkyl, Aryl-(C2-C/)-aikenyi, Aryl-(Ci-C7)-alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy- (Ci-C7)-alkyl, (C-3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl,
Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C/)-alkyl, Aryl-(Ci-C/)-alkylcarbonyloxy-(Ci-C )-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio, (C3-C7)-Cycloalkylthio, (C1-C7)- Halocycloalkylthio, (C3-C/)-Halocycloalkoxy, (Ci-C/)-Haloalkoxy-(Ci-C )-alkyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C7)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C )-alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkoxy, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminoalkoxy, Aryl[(Ci-C7)- alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (C2-C7)-Alkenyloxy,
Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Aikoxy-(Ci-C7)-a!koxy! (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy, (C3-C7)-Cyc!oalkyl- (Ci-C7)-a!kylcarbonyloxy, (C2-C7)-Alkenylcarbonyloxy, (C2-C7)- Alkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-a!ky!carbony!oxy, (C1-C7)- Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C7)-Halocycloalkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heteroary!-(Ci-C7)- alkylcarbonyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkoxycarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-aSkoxycarbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryl-(Ci-C/)-alkoxycarbonyloxy, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyloxy, (Ci-C/)-Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyloxy, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkylsu!fonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyloxy, Ary!su!fonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, (C1-C7)- Haloalkylsulfonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, Tris[(Ci-C/)-alkyl]silyl, (Ci-C7)-Alkyl-bis[(Ci-C7)-alkyS]silyl, (Ci-C7)-Alkyl-bis(Aryl)silyl, Aryl-bis[(Ci-C7)- alkyljsilyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-bis[(Ci-C7)-alkyl]silyl, Ha!ogen-bis[(Ci-C7)- alkyl]silyl, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C/)-a!kyloxy, Tris[(Ci-C7)- alkyljsilyloxy, (Ci-C7)-Aikyl-bis[(Ci-C7)-aikyl]silyloxy, (Ci-C7)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C7)-alkyl]siiyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-bis-[(Ci-C7)- alkyl]silyloxy, HaSogen-bis[(Ci-C7)-alky])silyloxy, Tris[(Ci-C7)-alkyl]siSyl-(Ci-C7)- alkoxy-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Alkylariiino, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminoi (C3-C7)- Cycloalkylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbony!amino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C7)-Haloa!kylcarbonylamino, (C1-C7)- AlkoxycarbonySamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alky![(Ci-C-7)- alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonylamino, (C1-C7)- Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-A!kylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C1-C7)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsu!fonyl, Arylsu!fonyl, (C1-C7)- Alkylsulfinyl, (C3-C )-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(Ci-C7)- alkyl]sulfonimidoyl, S-(Ci-C7)-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C7)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C/)-alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C/)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C )- alkylcarbonylamino, Hydroxy-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C/)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C/)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbony!, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C/)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C7)-AlkinyS- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkoxy-(Ci-C7)- haloalkoxy, (Ci-C7)-Ha!oa!koxy-(Ci-C7)-ha!oalkoxy, (Ci-C7)-Ha!oalkoxy-(Ci-C7)- alkoxy, Aryloxy-(Ci-C/)-alkoxy stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, mit Ausnahme von Methyl-5-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat, Methyl- 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4- carboxylat, Methyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3- dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-2-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-3- methyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5- hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat, Methyl-5- hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat, Methyl- 5-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat. Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
W für O (Sauerstoff) steht,
A1 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, A3 für die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n-Pentyloxy, n-Hexyloxy, iso- Propyloxy, iso-Butyloxy, iso-Pentyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy,
Pentafluorethoxy, Heptafluorpropoxy, Heptafluor-iso-propoxy, 2,2-Difluorethoxy,
2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, 3,3,2,2-Tetrafluorpropoxy, 4,4,4-Trifluorbutoxy, 2,2-Dichlor-2-fluororethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2- Methyl-2,2-difluorethoxy, Difluor-tert.-butyloxy, 2-Brom-1 ,1 ,2-trifluorethoxy, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethoxy, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy, 2-Chlor-1 , 1 ,2-trifluorethoxy, 2-Chlor-1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropoxy, 1 -Methyl-2,2,2- trifluorethoxy, 1 -Chlor-2,2,2-trifluorethoxy, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluorbutyloxy, 1 - Fluor-1 -methyl-ethoxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy,
Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, iso- Propylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, iso-Butylcarbonyloxy, tert.- Butylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, iso- Pentylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,
Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy,
Bicyclo[2.1 . ]hexylcarbonyloxy, Bicyclo[2.2.1]heptylcarbonyloxy,
Bicyclo[3.2.1]octylcarbonyloxy, Bicyclo[2.2.2]octylcarbonyloxy,
Bicyclo[3.2.2]nonylcarbonyloxy, Bicyclo[3.3.1]nonylcarbonyloxy,
Adamantylcarbonyloxy, Allyloxy, Homoallyloxy, Benzyloxy, p-Chlorbenzyloxy, 1 - Phenylethoxy, Pyridin-3-ylmethoxy, Pyridin-2-ylmethoxy, Pyridin-4-ylmethoxy, 4- Chlorpyridin-3-ylmethoxy, 4-Trifluormethylpyridin-3-ylmethoxy, Phenoxy, 4- Chlorphenoxy, 4-Methylphenoxy, 3-Chlorphenoxy, 2-Chlorphenoxy, 4- Fluorphenoxy, 3-Fluorphenoxy, 3-Methylphenoxy, 2-Methylphenoxy, Pyridin-3- yloxy, Pyridin-2-yloxy, 2-Methoxyethoxy, 2-Ethoxyethoxy, 2-n-Propoxyethoxy, 2- iso-Propoxyethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, 1 - Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclobutylmethylcarbonyloxy, 2-Cyclopentylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclohexylmethylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Homoallylcarbonyloxy,
Phenylcarbonyloxy, 4-Chlorphenylcarbonyloxy, 4-Fluorphenylcarbonyloxy, 4- Methylphenylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 4- Nitrophenylcarbonyloxy, 3-Chlorphenylcarbonyloxy, 3-Fluorphenylcarbonyloxy, 3-Methylphenylcarbonyloxy, 3-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 3- Nitrophenylcarbonyloxy, 2-Chlorphenylcarbonyloxy, 2-Fluorphenylcarbonyloxy,
2- Methylphenylcarbonyloxy, 2-Trifluormethylphenylcarbonyloxy,
Phenylmethylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy,
Pentafluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy,
Difluormethylcarbonyloxy, 1 -Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 1 - Chlorcyclopropylcarbonyloxy, 2-Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 2- Chlorcyclopropylcarbonyloxy, Pyridin-3-ylcarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Chlorpyridin-3-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-
3- ylcarbonyloxy, 4-Chlorpyridin-3-ylcarbonyloxy, 2-Thiophenylcarbonyloxy, 2- Furanylcarbonyloxy, 2-Pyrazolylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, iso-Propoxycarbonyloxy, n- Butyloxycarbonyloxy, tert.-Butyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethylcarbonyloxy, Cyclobutylmethylcarbonyloxy, Cyclopentylmethylcarbonyloxy,
Cyclohexylmethylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- Propylsu!fonyloxy, n-Butylsu!fonyloxy, n-Pentylsu!fonyloxy, iso- Propylsulfonyloxy, iso-Butylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy,
Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy, Cyclohexylsulfonyloxy,
Phenylsulfonyloxy, 4-Chlorphenylsulfonyloxy, 4-Methylphenylsu!fonyloxy, 3- Chlorphenylsulfonyloxy, 2-Chlorphenylsulfonyloxy, 3-Methylphenylsulfonyloxy, 2-Methylphenylsulfonyloxy, 4-Nitrophenylsulfonyloxy, 3-Nitrophenylsu!fonyloxy, 2-Nitrophenylsulfonyloxy, 4-Fluorphenylsulfonyloxy, 3-Fluorpheny!sulfonyloxy, 2-Fluorphenylsulfonyloxy, 4-Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 3- Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 2-Trifluormethylphenylsulfonyloxy,
Trifluormethylsulfonyloxy, Difluormethylsulfonyloxy, Pentafluorethy!sulfonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyloxy, Benzylsulfonyloxy, 4-
Chlorphenylmethylsulfonxyloxy, Allyl, Vinyl, 1 -Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl- prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 - ethylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1-yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl, 3-Penten-1 -in-1 -yl, Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl,
But-2-in-1 -yl, But-3-in-1-yl oder 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 3 Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4- Methylrphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Methylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 3- Trifluorphenyl, 2-Trifiuorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,5- Dichlorphenyl, 4-Chlor-3-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethyl-3-chlorphenyl, 4 Methylthiophenyl, 4-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 2-Methoxyphenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Furan-2-yl, Phenylethinyl, 4-Chlorphenylethinyl, Cyclopropylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyc!ohexylethinyl, Trifluormethylethinyl, Pentafluorethylethinyl, Heptafluorpropylethinyl, Heptafluor isopropylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tert.- Butyldimethylsilylethinyl, Triisopropylsilylethinyl steht,
R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n-Pentyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy, Pentafluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Trifluormethyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, iso-Propylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, iso-Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, iso-Pentylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Allyl, Vinyl, 1 -Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2- en-1 -yl, But-2-en-1-yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl,
2-Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl,
2- Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1-yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2- ethylpentenyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl,
3- Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 2-Fluorphenyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R4 für Hydroxy, Hydroxylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n-Pentyloxy, n-Hexyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, iso-Pentyloxy, tert.-Butyloxy,
Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Allyloxy, Homoallyloxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Prop-2-in-1 -yloxy, Cyanomethyloxy, Cyanoethyloxy,
Cyanopropyloxy, Cyclopropylmethyloxy, Cyclobutylmethyloxy,
Cyclopentylmethyloxy, Cyclohexylmethyloxy, Benzyloxy, 4-Chlorphenylmethoxy,
4- Methoxyphenylmethoxy, Pyridin-3-ylmethoxy, Pyridin-2-ylmethoxy, Pyrimidin- 2-ylmethoxy, Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, Methylamino-n-propoxy, Ethylamino-n-propoxy, Dimethylaminoethoxy, Diethylaminoethoxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, n-Butylamino, iso-Butylamino, iso- Propylamino, n-Pentylamino, n-Hexylamino, Cyclopropylamino,
Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Prop- -in-3-ylamino, But-2-in-3-ylamino, Cyanomethylamino, Prop-1 -en-3-ylamino, But-1-en-4- ylamino, Benzylamino, 4-Chlorphenylamino, 4-Methoxyphenylamino, 2- Chlorphenylamino, 2-Cyanophenylamino, Methylsulfonylamino,
Ethylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, iso-Propylsulfonylamino, n- Propy!su!fonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Chlorphenylsu!fonylamino, m- Chlorphenylsulfonylamino, m,p-Dich!orphenylsulfonylamino, p- lodphenylsulfonylamino, p-Trifluormethoxyphenylsulfonylamino, p- ethylphenylsulfonylamino, 2-Pyridinylmethylamino, 2-Pyrimidinylmethylamino, 2,2-Difluorethylamino, 2,2,2-Trifluorethylamino, 2,2,3,3,3- Pentafluorpropylamino, 3,3,2,2-Tetrafluorpropylamino, 4,4,4-Trifluorbutylamino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, n- Butylcarbonylamino, n-Pentylcarbonylamino, n-Hexylcarbonylamino, iso- Propylcarbonylamino, iso-Butylcarbonylamino, tert.-Butylcarbonylamino,
Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino,
Cyclopentylcarbonylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Phenylcarbonylamino, 4- Chlorphenylcarbonylamino, 4-Methoxyphenylcarbonylamino,
Benzylcarbonylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- Propoxycarbonylamino, iso-Propoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n-Propylaminocarbonylamino, iso- Propylaminocarbonylamino, n-Butylaminocarbonylamino,
Methyl(Ethyl)aminocarbonylamino, Dimethylaminocarbonylamino, ethyl(n- Propyl)aminocarbonylamino, Cyclopropylaminocarbonylamino,
Cyclobutylaminocarbonylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n-Propoxycarbonylamino, iso-Propoxycarbonylamino, n-Butyloxycarbonylamino, tert.-Butyloxycarbonylamino, Cyclopropoxycarbonylamino,
Cyclobutyloxycarbonylamino, Cyclopentyloxycarbonylamino,
Benzyloxycarbonylamino, Methoxymethylamino, Methoxyethylamino, Methoxy- n-propylamino, Ethoxyethylamino, Ethoxy-n-propylamino, für (Di-n-butyl- sulfanyliden)amino, (Di-iso-propyl-sulfanyliden)amino, (Di-n-propyl- sulfanyliden)amino, (Di-n-pentyl-sulfanyliden)amino, (Di-iso-butyl- sulfanyliden)amino, (Cyclobutyl-iso-propyl-sulfanyliden)amino, (n-Propyl-iso- propyl-sulfanyliden)amino, (Cyclopropyl-iso-propyl-sulfanyliden)amino, (Iso- Butyl-iso-propyl-sulfanyliden)amino, N,N-Dimethylformylidenamino,
Hydroxycarbonylmethylamino, Hydroxycarbonylethylamino, Hydroxycarbonyl-n- propylamino, Hydroxycarbonyl-n-butylamino, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2- ylamino, 1 -Hydroxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -hydroxycarbonylbut-2- ylamino, 2-Methyl-1 -hydroxycarbonylprop-1 -ylamino,
Methoxycarbonylmethylamino, Methoxycarbonylethylamino, Methoxycarbonyl-n- propylamino, Methoxycarbonyl-n-butylamino, 1 -Methoxycarbonyl-prop-2- ylamino, 1 -Methoxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Methoxycarbonylbut-2- ylamino, 2-Methyl-1 -Methoxycarbonylprop-1 -ylamino,
Ethoxycarbonylmethylamino, Ethoxycarbonylethylamino, Ethoxycarbonyl-n- propylamino, Ethoxycarbonyl-n-butylamino, 1 -Ethoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Ethoxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methy!-1 -Ethoxycarbonylbut-2-ylamino, 2- Methyl-1 -Ethoxycarbonylprop- -ylamino,
Cyclopropylmethoxycarbonylmethylamino,
Cyclopropylmethoxycarbonylethylamino, Cyclopropylmethoxycarbonyl-n- propylamino, Cyclopropylmethoxycarbonyl-n-butylamino, 1 - Cyclopropylmethoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Cyclopropylmethoxycarbonyl- but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Cyclopropylmethoxycarbonylbut-2-ylamino, 2- ethyl 1 -Cyclopropylmethoxycarbonylprop-1 -ylamino, Aminocarbonylmethylamino, Aminocarbonylethylamino, Aminocarbonyl-n-propylamino, Aminocarbonyl-n- butylamino, 1 -Aminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Aminocarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Aminocarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 -Aminocarbonylprop- - ylamino, Methylaminocarbonylmethylamino, Methylaminocarbonylethylamino, Methylaminocarbonyl-n-propylamino, Methylaminocarbonyl-n-butylamino, 1 - Methylaminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Methylaminocarbonyl-but-2-ylamino, 3 Methyl-1 -Methylaminocarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - Methylaminocarbonylprop- -ylamino, Cyclopropylaminocarbonylmethylamino, Cyclopropylaminocarbonylethylamino, Cyclopropylaminocarbonyl-n- propylamino, Cyclopropylaminocarbonyl-n-butylamino, 1- Cyclopropylaminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Cyclopropylaminocarbonyl-but-2- ylamino, 3-Methyl-1 -Cyclopropylaminocarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - Cyclopropylaminocarbonylprop-1 -ylamino, Benzylaminocarbonylmethylamino, Benzylaminocarbonylethylamino, Benzylaminocarbonyl-n-propylamino, Benzylaminocarbonyl-n-butylamino, 1 -Benzylaminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 - Benzylaminocarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Benzylaminocarbonylbut-2- ylamino, 2-Methyl-1 -Benzylaminocarbonylprop- -ylamino, tert.- Butyloxycarbonylcarbonylmethylamino, tert.-
Butyloxycarbonylcarbonylethylamino, tert.-Butyloxycarbonylcarbonyl-n- propylamino, tert.-Butyloxycarbonylcarbonyl-n-butylamino, 1 -tert.- Butyloxycarbonylcarbonyl-prop-2-ylamino, 1-tert.-Butyloxycarbonylcarbonyl-but 2-ylamino, 3-Methyl-1 -tert.-Butyloxycarbonylcarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 tert.-Butyloxycarbonylcarbonylprop-1 -ylamino,
Benzyloxycarbonylcarbonylmethylamino,
Benzyloxycarbonylcarbonylethylamino, Benzyloxycarbonylcarbonyl-n- propylamino, Benzyloxycarbonylcarbonyl-n-butylamino, 1- Benzyloxycarbonylcarbonyl-prop-2-ylamino, 1-Benzyloxycarbonylcarbonyl-but- 2-ylamino, 3-Methyl-1 -benzyloxycarbonylcarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - benzy!oxycarbonylcarbonylprop-1-ylamino steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, iso-Pentyl, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl,
Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom-1 ,1 ,2- trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2- trifluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2,2-tetrafluorethyl, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 - Methyl-2,2,2-trifluorethyl, 1-Chlor-2,2,2-trifluorethyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4- Octafluorbutyl, 1 -Fluor-1 -methyl-ethyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, Benzyi, 1 -Phenylethyl, 1 -Phenylpropyl, Furan 2-ylmethyl, Thiophen-2-ylmethyl, Allyl, Methylcarbonyloxymethyl,
Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, iso- Propylcarbonyloxymethyl, Cyclopropylcarbonyloxymethyl,
Cyclobutylcarbonyloxymethyl, Cyclopentylcarbonyloxymethyl,
Cyclohexylcarbonyloxymethyl, Phenylcarbonyloxymethyl, 4- Chlorphenylcarbonyloxymethyl, Trifluormethylcarbonyloxymethyl,
Difluormethylcarbonyloxymethyl, Methylthiomethyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethoxymethyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl stehen, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, iso-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, steht,
R8, R9, R10, R1 1, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato,
Hydroxysulfonyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, iso-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, n- Propoxymethyl, Bis(methyl)aminoethoxy, Bis(ethyl)aminoethoxy,
Bis(methylamino)propoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propoxy, Methoxy-n-Butyloxy, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, n-Butyloxy, n-Pentyloxy, n-Hexyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, iso- Pentyloxy, tert.-Butyloxy, Benzyloxy, 4-Chlorphenylmethoxy, 4- Methylphenylmethoxy, 4-Methoxyphenylmethoxy, 1 -Phenylethoxy, 2- Phenylethyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, Trifluormethoxy, Pentafluorethoxy, Heptafluorpropoxy, Heptafluor-iso-propoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, 3,3,2,2- Tetrafluorpropoxy, 4,4,4-Trifluorbutoxy, Trifluormethoxymethyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropoxymethyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, Trifluormethylthio, 1 ,2-Propadienyl, 1 ,2-Butadienyl, 1 ,2,3- Pentatrienyl, Prop-1-en-1-yl, But-1-en-1 -yl, Allyl, Vinyl, 1 -Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1 -yl, 1-Methyl-but-3-en-1 -yl, 1-Methyl-but-2- en-1 -yl, 2-Methylprop-1-en-1 -yl, 1 -Methylprop- -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1-yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl, 3-Penten-1 -in-1 -yl, Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl, 2-Hexinyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1-yl oder 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 3- Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4- Methylrphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Methylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 3- Trifluorphenyl, 2-Trifluorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,5- Dichlorphenyl, 4-Chlor-3-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethyl-3-chlorphenyl, 4- Methylthiophenyl, 4-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 2-Methoxyphenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Furan-2-yl, Phenylethinyl, 4-Chlorphenylethinyl, Cyclopropylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyclohexylethinyl, Trifluormethylethinyl, Pentafluorethylethinyl, Heptafluorpropylethinyl, Heptafluor- isopropylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tert.- Butyldimethylsilylethinyl, Triisopropylsilylethinyl, Benzyl, 4-Chlorphenylmethyl, Cyclopropylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n- Propylcarbonyloxymethyl, iso-Propylcarbonyloxymethyl, n- Butylcarbonyloxymethyl, n-Pentylcarbonyloxymethyl, n- Hexylcarbonyloxymethyl, tert.-Butylcarbonyloxymethyl,
Cyclopropylcarbonyloxymethyl, Cyclobutylcarbonyloxymethyl,
Cyclopentylcarbonyloxymethyl, Cyclohexylcarbonyloxymethyl,
Phenylcarbonyloxymethyl, 4-Chlorphenylcarbonyloxymethyl, 4- methylphenylcarbonyloxymethyl, 4-Trifluormethylphenylcarbonyloxymethyl, 4- Methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 3-Chlorphenylcarbonyloxymethyl, 3- methylphenylcarbonyloxymethyl, 3-Trifluormethylphenylcarbonyloxymethyl, 3- Methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 2-Chlorphenylcarbonyloxymethyl, 2- methylphenylcarbonyloxymethyl, 2-Trifluormethylphenylcarbonyloxymethyl, 2- Methoxyphenylcarbonyloxymethyl, Trifiuormethylcarbonyloxymethyl,
Benzylcarbonyloxymethyl, 4-Chlorphenylmethylcarbonyloxymethyl, 4- Methylphenylmethylcarbonyloxy, 4-Methoxyphenylmethylcarbonyloxy, 4- Trifluormethylphenylmethylcarbonyloxy, 3-
Chlorphenylmethylcarbonyloxymethyl, 3-Methylphenylmethylcarbonyloxy, 3- Methoxyphenylmethylcarbonyloxy, 3-Trifluormethylphenylmethylcarbonyloxy, 2- Chlorphenylmethylcarbonyloxymethyl, 2- ethylphenylmethylcarbonyloxy, 2- Methoxyphenylmethylcarbonyloxy, 2-Trifluormethylphenylmethylcarbonyloxy, Trifluormethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2-Difluormethoxymethyl, Phenyioxy, 4-Chlorphenyloxy, 4-Methylphenyloxy, 4-Trilfuormethoxyphenyloxy, 4-Methoxyphenyloxy, 3-Methoxyphenyloxy, 2-Methoxyphenyloxy,
Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, Methylamino-n-propoxy,
Benzylaminoethoxy, Benzylamino-n-propoxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyciopentyloxy, Cyclohexyloxy, Allyloxy, Homoallyloxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, iso-Propylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, iso-Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, iso-Pentylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, 1 -Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyc!opropylmethylcarbonyloxy, 2-Cyclobutylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclopentylmethylcarbonyloxy, 2-Cyclohexylmethylcarbonyloxy,
Allylcarbonyloxy, Homoallylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, 4- Chlorphenylcarbonyloxy, 4-Fluorphenylcarbonyloxy, 4- Methylphenylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 4- Nitrophenylcarbonyloxy, 3-Chlorphenylcarbonyloxy, 3-Fluorphenylcarbonyloxy, 3-Methylphenylcarbonyloxy, 3-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 3- Nitrophenylcarbonyloxy, 2-Chlorphenylcarbonyloxy, 2-Fluorphenylcarbonyloxy,
2- Methylphenylcarbonyloxy, 2-Trifluormethylphenylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, 1 - Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 1 -Chlorcyclopropylcarbonyloxy, 2- Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 2-Chlorcyclopropylcarbonyloxy, Pyridin-3- ylcarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Chlorpyridin-
3- ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3-ylcarbonyloxy, 4-Chlorpyridin-3- ylcarbonyloxy, 2-Thiophenylcarbonyloxy, 2-Furanylcarbonyloxy, 2- Pyrazolylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propoxycarbonyloxy, iso-Propoxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, tert.- Butyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethoxycarbonyloxy,
Cyclobutylmethoxycarbonyloxy, Cyclopentylmethoxycarbonyloxy,
Cyclohexylmethoxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy,
Trifluormethoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-Propylaminocarbonyloxy, iso-
Propylaminocarbonyloxy, n-Butylaminocarbonyloxy, iso-Butylaminocarbonyloxy, n-Pentylaminocarbonyloxy, Bis(Methyl)aminocarbonyloxy,
Bis(Ethyl)aminocarbonyloxy, Bis(n-Propyl)aminocarbonyloxy,
Cyclopropylaminocarbonyloxy, Cyclobutylaminocarbonyloxy,
Cyclopentylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy,
Cyclopropylmethylaminocarbonyloxy, Cyclobutylmethylaminocarbonyloxy, Cyclopentylmethylaminocarbonyloxy, Cyclohexylmethylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, 4-Chlorphenylmethylaminocarbonyloxy, 4- Methoxyphenylmethylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- Propylsulfonyloxy, n-Butylsulfonyloxy, n-Pentylsulfonyloxy, iso- Propylsulfonyloxy, iso-Butylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy, Cyc!obutylsu!fonyloxy, Cyc!opentylsulfonyloxy, Cyc!ohexylsulfonyloxy,
Phenylsulfonyloxy, 4-Chlorphenylsulfonyloxy, 4-Methy!phenylsulfonyloxy, 3- Chlorphenylsulfonyloxy, 2-Chlorphenylsulfonyloxy, 3-Methylphenylsulfonyloxy, 2-Methylphenylsulfonyloxy, 4-Nitrophenylsulfonyloxy, 3-Nitrophenylsulfonyloxy, 2-Nitrophenylsulfonyloxy, 4-Fluorphenylsulfonyloxy, 3-Fluorphenylsulfonyloxy, 2-Fluorphenylsulfonyloxy, 4-Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 3- Trif!uormethylphenylsulfonyloxy, 2-Trifluormethylphenylsulfonyloxy,
Trifluormethylsulfonyloxy, Difluormethylsulfonyloxy, Pentaf!uorethylsulfonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyloxy, Benzylsulfonyloxy, 4-
Chlorphenylmethylsulfonxyloxy, Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxy-n-propoxymethyl,
Methylthiomethyl, Methoxyethoxyethoxy, Ethoxyethoxyethoxy stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, mit Ausnahme von Methyl-5-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat, Methyl- 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4- carboxylat, Methyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3- dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-2-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-3- methyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5- hydroxy-7-meihoxy-3-meihyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylai, Methyl-5- hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat, Methyl- 5-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch
entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: „Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Aikenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P, B, Si, Se) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen anneliiert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl oder 1- Aza-bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza- spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im
heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H- pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5- Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin- 1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin- 1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6- Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4- Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-
Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-
Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für
"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazoiidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-
3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin- 1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder
4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dihydropyrazin- - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl;
1.3- Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin- 3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H- ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder
4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-
Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
3.4- Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H- ,3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H- ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H- ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H- ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H- ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4, 7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro- ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yi; 4,5-Dihydro- ,2-oxazepin-3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yi; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yi; 6,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yi; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yi; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro- ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro- ,3-oxazepin-2- oder 4- oder
5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro- ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro- ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro- ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro- ,4-oxazepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro- ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-
Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro- ,3-thiazol-2- oder 3- oder
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro- ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6- Dihydro-4H- ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder
5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocycüscher Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H- ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3- Dihydro-7H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H- 1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-
Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die
Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische
Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1H-lmidazol-4-yl; 1H-lmidazol-5-yl; 1H-Pyrazol-1-yl; 1H-Pyrazol-3-yl; 1H- Pyrazol-4-yl; 1H-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-Triazol-1-yl, 1H-1,2,3-Triazol-4-yl, IH-1,2,3- Triazol-5-yl, 2H-1,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1,2,3-Triazol-4-yl, 1H-1,2,4-Triazol-1-yl, 1H- 1,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1,2,4-Triazol-4-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-OxadiazoS-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4- Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1,2,4-Triazin-6-yl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1,3- Oxazol-2-yl, 1,3-Oxazol-4-yl, 1,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1,3-Thiazol-2-y!, 1,3-Thiazol-4-yl, 1,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1,2,4- Triazolonyl und 1,2,4-Diazepinyl, 2H-1,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1H-1,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1,2,3,5- Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1-yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin;
Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1,6-Naphthyridin; 1,7-Naphthyridin; 1,8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine;
Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1-yl, 1 H-indol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-indol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1H- lndol-7-yl, 1-Benzofuran-2-yl, 1-Benzofuran-3-yl, 1-Benzofuran-4-yl, 1-Benzofuran-5-yl, 1-Benzofuran-6-yl, 1-Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1H-lndazol-1-yl, 1H-lndazol-3-yl, 1H-lndazol-4-yl, 1H-lndazol-5-yl, 1H-lndazol-6-yl, 1H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1-yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazol-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 ,3-Benzthiazol-5-yl, 1 ,3-Benzihiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2- Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen"
beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlen Wasserstoff rest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert, bevorzugt unsubstituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod.
„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CC , CCIF2. CFCl2,CF2CCIF2. CF2CCIFCF3;
Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. Beispielhaft für halogensubstituiertes Alkyl genanntes„Fluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten und durch Fluor
substituierten Kohlen Wasserstoff rest, wobei sich mindestens ein Fluoratom an einer der möglichen Positionen befindet. Beispielhaft für perhalogeniertes Alkyl genanntes„Perfluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten und vollständig durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoff rest wie z.B. CF3, CF2CF3. CF2CF2CF3
Beispielhaft für teilhalogeniertes Alkyl genanntes„Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCHs, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlen Wasserstoff kette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine
Kurzschreibweise für Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2- Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-CeJ-Alkyl", umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoff resten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlen wasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2-Propadienyl), 1 ,2- Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. Prop-1 -en-1-yl, But-1-en-1 -yl, Allyl, 1 - Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-1 -en-1 -yl,
1 - Methylprop-2-en-1 -yl, 2- ethyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1-yl,
1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl.
Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoff reste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butadien-in-yl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oder
2- Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1 -yl oder
1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer
Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie ethyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch
mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 - yl, Bicyclo[1.1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-1 -yl und Adamantan-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1-yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-
Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H -Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3,
=C(CH3)-CH3,
Figure imgf000063_0001
Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes, bevorzugt unsubstituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes, bevorzugt unsubstituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyc!obutylsu!fonyl, Cyc!opentylsu!fonyl oder Cyc!ohexylsu!fonyl.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinsteiiung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec- Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, besonders bevorzugt mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise
Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Synthese von substituierten 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4-carbonsäuren.
Substituierte 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Chem. Res. (S) 1995, 124; Chem. Ber. 1939, 72B, 2152; J. Org. Chem. 1994, 59, 6588; J. Org. Chem. 1994, 59, 6567; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 6, 1229; DE2812664). Die Synthese der entsprechenden
Chinonvorstuffen erfolgt auch unter Verwendung von in der Literatur beschriebenen Herstellungsverfahren (vgl. J. Org. Chem. 1994, 59, 6588; J. Org. Chem. 1994, 59, 6567; Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 557; Tetrahedron 2004, 60, 5751 ; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10162; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 369; Angew. Chem. Int. Ed. 2008,
47, 8093; J. Org. Chem. 1987, 52, 183; Synth. Commun. 1983, 13, 347). Verschiedene literaturbekannte Herstellungswege zum Aufbau der 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4- carbonyl-Kernstrukturen wurden verwendet und teilweise optimiert. Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele sind im nächsten Abschnitt aufgeführt. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Synthesebausteinen aus.
Bei der Synthese substituierter 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren ausgehend von gegebenenfalls substituierten 2,5-Dihydroxybenzoesäureestern oder 2,5-Dialkoxy- benzoesäureestern erfolgt zuerst die oxidative Überführung des betreffenden
Benzoesäureesters in das entsprechende gegebenenfalls substituierte Chinon mit Hilfe eines geeigneten Oxidationsmittels (z. B. Silber(l)oxid und Magnesiumsulfat, Mangandioxid und Natriumsulfat, Natriumhexachloroplatinat und Sauerstoff,
Silber(ll)oxid und Salpetersäure, in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel, z.B. Diethylether = Et2O, Aceton oder Toluol (Schema 1 ). Durch Umsetzung des so erhaltenen Chinons mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Styrol und einer geeigneten Lewissäure [z. B. Lithiumperchlorat, Titan(IV)chlorid und
Titantetraisopropylat, Ytterbium(lll)-tris(trifluormethansulfonat),
Scandium(lll)tris(trifluormethansulfonat), Holmium(lll)-tris(trifluormethansulfonat), Lanthan(ll I )tris(trifluormethansulfonat), Erbium(ll I )-tris(trifluormethansulfonat),
Gadolinium(lll)tris(trifluormethansulfonat)] in einem geeigneten aprotischen
Lösungsmittel (z. B. Diethylether, Acetonitril = MeCN, Dichlormethan = DCM) werden die gewünschten gegebenenfalls weiter substituierte 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4- carbonsäurederivate 1(a) erhalten (Schema 1 ), wobei die Einheiten Ai bis A3 und die Reste R2 bis R12 die zuvor genannten Bedeutungen haben.
Figure imgf000066_0001
Schema 1
Die Funktionalisierung der Hydroxygruppe in erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten 5-Hydroxy-2,3-Dihydro-1-benzofuranen l(a) gelingt durch
Deprotonierung mit einer geeigneten Base, z. B. Natriumhydrid, Kaliumcarbonat oder Caesiumcarbonat in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan = DCM oder Tetrahydrofuran = THF), und nachfolgende Umsetzung mit einem geeigneten Elektrophil, z.B. einem Acylchlorid, einem Alkylhalogenid, einem
Haloalkyltrifluormethansulfonat, einem Alkylsulfonsäurechlorid, einem
Haloalkylsulfonsäurechlorid, einem Arylsulfonsäurechlorid oder einem Chloroformat (Schema 2). Diese Umsetzungen zu den entsprechenden erfindungsgemäßen
Verbindungen l(b) bis l(e) werden in Schema 2 an beispielhaften
Substituentenmustern [Methylcarbonyloxy für Ri bei l(b), Methylsulfonyloxy für Ri bei l(c), Methoxycarbonyloxy für Ri bei l(d) und 2,2-Difluorethoxy bei 1(e)] gezeigt, wobei auch die anderen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I entsprechend dem allgemeinen Syntheseschema 2 hergestellt werden können, wobei die Einheiten A1 bis A3 und die Reste R2 bis R12 die zuvor genannten Bedeutungen haben.
Figure imgf000067_0001
Schema 2
Die erfindungsgemäßen Carboxyl-substituierten 2,3-Dihydro-1 -benzofurane l(a) können mit Hilfe einer Lithiumhydroxid-vermittelten Etherspaltung und unter anschließender Verwendung von Thionylchlorid in einem geeigneten Lösungsmittel sowie nachfolgender Umsetzung mit einem substituierten Amin oder einem
substituierten Sulfonamid in entsprechende 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4- carbonsäureamide l(f-h) überführt werden. Die Amidgruppe der erfindungsmäßig hergestellten 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäureamide l(h) kann außerdem in das entsprechende Thioamid l(i) mit Hilfe von 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,2,4- dithia-diphosphetan-2,4-disulfid oder in einer zweistufigen Synthese durch Reaktion mit tert.-Butylhypochlorit und Azo-bis-(isobutyronitril) (AIBN) in einem aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetrachlorkohlenstoff) und nachfolgende Umsetzung mit einem Dialkylsulfid in Gegenwart einer Base (z. B. Triethylamin) in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Toluol) in die entsprechenden substituierten Sulfilimine l(j) überführt werden (siehe Schema 3). Diese Umsetzungen zu den entsprechenden erfindungsgemäßen Verbindungen l(f), l(g), l(j) werden in Schema 3 an beispielhaften Substituentenmustern [Ethylamino für R4 bei l(f), Methylsulfonylamino für R4 bei l(g) und Diisopropylsulfilimino für R4 bei l(j)] gezeigt, wobei auch die anderen
erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I entsprechend dem aligemeinen Syniheseschema 3 hergestellt werden können, wobei die Einheiten Ai bis A3 und die Reste R1 bis R12 die zuvor genannten Bedeutungen haben.
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Schema 3
Synthesebeispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind im Folgenden aufgeführt. Die genannten
Substanznummern entsprechen den in den Tabellen 1 bis 22 genannten
Numerierungen. Die 1 H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1 H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCb, CD3OD oder de-DMSO, interner Standard:
Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett, tt = Trippeltriplet. Bei
Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n- Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl.
No. 1.1 -21 : Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1- benzofuran-4-carboxylat
Figure imgf000069_0001
Ein Gemisch aus 2,5-Dihydroxybenzoesäuremethylester (12.00 g, 69.4 mmol) und Magnesiumsulfat (24.00 g, 199.4 mmol) in abs. Diethylether (120 ml) wurde unter Argon bei Raumtemperatur mit fein gepulvertem Silber(l)oxid (40.52 g, 174.8 mmol) versetzt und 2.5 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch über Celite abfiltriert und bei vermindertem Druck eingeengt. Man erhielt auf diese Weise ohne weitere Aufreinigung Methyl-3,6-dioxocyclohexa-1 ,4-dien- 1 -carboxylat (1 1 .50 g, 98 % der Theorie) in Form eines orangefarbenen kristallinen Feststoffs. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.13 (s, 1 H), 6.86 (d, 1 H), 6.83 (d, 1 H), 3.93 (s, 3H). Titan(IV)chlorid (0.61 ml, 0.61 mmol) und Titan(IV)isopropoxid (0.17 ml, 0.61 mmol) wurden in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon bei
Raumtemperatur zu entgastem abs. Dichlormethan (5 ml) gegeben und 15 Minuten lang nachgerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch auf -78 °C eingekühlt und langsam tropfenweise mit einer Lösung von Methyl-3,6-dioxocyclohexa-1 ,4-dien- 1 -carboxylat (203 mg, 1 .22 mmol) in abs. Dichlormethan (5 ml) versetzt sowie 30 Minuten lang bei einer Temperatur von -78 °C nachgerührt. Danach erfolgte die Zugabe von 1 ,2-Dimethoxy-4-propenylbenzol (220 mg, 1.22 mmol), die
Reaktionsmischung wurde 3 Stunden lang bei -78 °C gerührt, dann innerhalb von 4 Stunden auf Raumtemperatur erwärmt sowie mit einigen Tropfen Isopropanol und ges. Natnumhydrogencarbonatlösung versetzt. Nach mehrfacher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des
verbleibenden Rückstandes konnte Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3- methyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat (347 mg, 82 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. 1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.55 / 10.32 (br. s, 1 H, OH), 7.07 (d, 1 H), 6.86 (d, 1 H), 6.82 (m, 2H), 6.79 (s, 1 H), 5.26 (d, 1 H), 3.94 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.73 (m, 1 H), 1.45 (d, 3H). No. 1.1 -28: Methyl-2-(4-ethoxyphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4- carboxylat
Figure imgf000070_0001
Titan(IV)chlorid (0.66 ml, 0.66 mmol) und Titan(IV)isopropoxid (0.18 ml, 0.66 mmol) wurden in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon bei Raumtemperatur zu entgastem abs. Dichlormethan (5 ml) gegeben und 15 Minuten lang nachgerührt.
Anschließend wurde das Reaktionsgemisch auf -78 °C eingekühlt und langsam tropfenweise mit einer Lösung von Methyl-3,6-dioxocyclohexa-1 ,4-dien-1 -carboxylat (217 mg, 1 .31 mmol) in abs. Dichlormethan (5 ml) versetzt sowie 20 Minuten lang bei einer Temperatur von -78 °C nachgerührt. Danach erfolgte die Zugabe von 4- Ethoxystyrol (200 mg, 1 .31 mmol), die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden lang bei - 78 °C gerührt, dann innerhalb von 4 Stunden auf Raumtemperatur erwärmt sowie mit einigen Tropfen Isopropanol und ges. Natnumhydrogencarbonatlösung versetzt. Nach mehrfacher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n- Heptan) des verbleibenden Rückstandes konnte Methyl-2-(4-ethoxyphenyl)-5-hydroxy- 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat (1 19 mg, 29 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. 1H-NMR (400 MHz, CDCb 6, ppm) 10.46 (br. s, 1 H, OH), 7.31 (d, 2H), 6.99 (d, 1 H), 6.89 (d, 2H), 6.81 (d, 1 H), 5.68 (t, 1 H), 4.04 (q, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.86 (dd, 1 H), 3.43 (dd, 1 H), 1 .41 (t, 3H); 13C-NMR (100 MHz, CDCb δ, ppm) 170.7, 158.9, 156.2, 152.5, 133.7, 127.3, 127.2, 1 16.7, 1 16.6, 1 14.6, 109.6, 84.1 , 63.5, 52.2, 41.2, 14.8.
No. 1.1 -4: Methyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4- carboxylat
Figure imgf000071_0001
Methyl-3,6-dioxocyclohexa-1 ,4-dien-1 -carboxylat (821 mg, 4.94 mmol) wurde unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst und nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt.
Danach erfolgte die Zugabe von Ytterbium(l 11 )trifluormethansulfonat (153 mg, 0.25 mmol) und nach weiteren 10 Minuten Rühren bei 0 °C die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 4-Methoxystyrol (684 mg, 4.94 mmol) in abs. Acetonitril (2 ml). Das Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, unter vermindertem Druck eingeengt und mit Dichlormethan und Wasser versetzt. Nach mehrfacher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n- Heptan) des verbleibenden Rückstandes konnte Methyl-2-(4-methoxyphenyl)-5- hydroxy-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat (45 mg, 3 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. 1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.44 (br. s, 1 H, OH), 7.32 (d, 2H), 6.97 (d, 1 H), 6.91 (d, 2H), 6.83 (d, 1 H), 5.69 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 3.87 (dd, 1 H), 3.82 (s, 3H), 3.42 (dd, 1 H).
No. 1.6-4: Methyi-5-[(cyclobutylcarbonyl)oxy]-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1- benzo-furan-4-carboxylat
Figure imgf000072_0001
Methyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat (150 mg, 0.49 mmol) wurde unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs.
Dichiormethan (5 ml) gelöst. Danach erfolgte die Zugabe von Triethylamin (0.08 ml, 0.59 mmol), und das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Einkühlen auf 0 °C wurde Cyciobutancarbonsäurechlond (0.06 ml, 0.49 mmol) tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit Wasser versetzt. Nach gründlicher mehrfacher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichiormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des verbleibenden Rückstandes konnte Methyl-5- [(cyclobutylcarbonyl)oxy]-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat (190 mg, 99 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. 1H- NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.32 (d, 2H), 6.96 (d, 1 H), 6.90 (d, 2H), 6.87 (d, 1 H), 5.75 (t, 1 H), 3.88 (dd, 1 H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.47 (dd, 1 H), 3.25 (m, 1 H), 2.49 (m, 2H), 2.34 (m, 2H), 2.04 (m, 2H). No. 1.21 -4: Methyl-5-(2,2-difluorethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1 - benzofuran-4-carboxylat
Figure imgf000073_0001
Methyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat (200 mg, 0.67 mmol) wurde unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs.
Acetonitril (5 ml) gelöst. Danach erfolgte die Zugabe von N,N-Diisopropylamin (0.1 ml, 0.77 mmol), und das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Einkühlen auf 0 °C wurde 2,2-
Difluorethyltrifluormethansulfonat (214 mg, 1 .0 mmol) zugegeben. Das
Reaktionsgemisch wurde 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 60 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt. Nach gründlicher mehrfacher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n- Heptan) des verbleibenden Rückstandes konnte Methyl-5-(2,2-difluorethoxy)-2-(4- methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat (229 mg, 63 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. 1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 6.91 (d, 2H), 6.89 (d, 1 H), 6.84 (d, 1 H), 6.23 - 5.95 (tt, 1 H), 5.72 (t, 1 H), 4.21 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.76 (dd, 1 H), 3.38 (dd, 1 H).
No. I.22-4: Methyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydronaphtho[1 ,2-b]furan-4- carboxylat
Figure imgf000074_0001
Methyl-1-hydroxy-4-methoxy-2-naphthoat ( .50 g, 6.46 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Dichlormethan (20 ml) gelöst und nach 5 min Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise mit Bortribromid (29.07 ml, 1 M
Lösung in n-Hexan) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach vorsichtig mit Wasser versetzt und die Wasserphase wurde mehrfach gründlich mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in Methanol aufgenommen und mit konz.
Schwefelsäure (1 .5 ml) versetzt. Die reaktionsmischung wurde 12 h lang unter
Rückflußbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Wasser und Essigester versetzt. Die wässrige Phase wurde gründlich mit
Essigester extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des verbleibenden Rückstandes konnte Methyl-1 ,4-dihydroxy-2-naphthoat (120 mg, 8.5 % der Theorie) isoliert werden. Ein Gemisch aus Methyl-1 ,4-dihydroxy-2-naphthoat (100 mg, 0.46 mmol) und Magnesiumsulfat (200 mg, 1.66 mmol) in abs. Diethylether (10 ml) wurde unter Argon bei Raumtemperatur mit fein gepulvertem Silber(l)oxid (266 g, 1 .15 mmol) versetzt und 2.5 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch über Celite abfiltriert und bei vermindertem Druck eingeengt. Man erhielt auf diese Weise ohne weitere Aufreinigung Methyl-1 ,4-dioxo-1 ,4- dihydronaphthalen-2-carboxylat (30 mg, 21 % der Theorie) in Form eines
orangefarbenen kristallinen Feststoffs. Titan(IV)chlorid (0.06 ml, 0.06 mmol) und
Titan(IV)isopropoxid (0.02 ml, 0.06 mmol) wurden in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon bei Raumtemperatur zu entgastem abs. Dichlormethan (3 ml) gegeben und 15 Minuten lang nachgerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch auf -78 °C eingekühlt und langsam tropfenweise mit einer Lösung von Methyl-1 ,4-dioxo-1 ,4- dihydronaphthalen-2-carboxylat (30 mg, 0.11 mmol) in abs. Dichlormethan (2 ml) versetzt sowie 30 Minuten lang bei einer Temperatur von -78 °C nachgerührt. Danach erfolgte die Zugabe von 4-Vinylanisol (15 mg, 0.1 1 mmol), die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden lang bei -78 °C gerührt, dann innerhalb von 4 Stunden auf
Raumtemperatur erwärmt sowie mit einigen Tropfen Isopropanol und ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung versetzt. Nach mehrfacher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des
verbleibenden Rückstandes konnte Methyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3- dihydronaphtho[1 ,2-b]furan-4-carboxylat (28 mg, 72 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. 1H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 1 1 .83 (br. s, 1 H, OH), 8.41 (d, 1 H), 7.96 (d, 1 H), 7.61 (dd, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.38 (d, 2H), 6.91 (d, 2H), 5.86 (dd, 1 H), 4.01 (dd, 1 H), 3.95 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.53 (dd, 1 H).
No. 1.23-4: Methyl-6-chlor-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4- carboxylat
Figure imgf000075_0001
3-Chlor-2,5-dihydroxybenzoesäure (2.0 g, 10.61 mmol) wurde in Methanol (25 ml) gelöst und mit konz. Schwefelsäure (0.62 ml) versetzt. Die resultierende
Reaktionslösung wurde 12 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbliebene Rückstand wurde mit Wasser und Diethylether aufgenommen und die wässrige Phase wurde mehrfach gründlich mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulen-chromatographische Reinigung (Essigester / Heptan) des Rohproduktes konnte Methyl-3-chlor-2,5-dihydroxybenzoat erhalten werden (950 mg, 44 % der Theorie). Methyl-3-chlor-2,5-dihydroxybenzoat (950 mg, 4.69 mmol), Magnesiumsulfat (2.0 g, 16.62 mmol) und Silber(l)oxid (2.72 g, 1 1.72 mmol) wurden anschließend unter Argon in abs. Diethylether gegeben (10 ml), und das erhaltene Reaktionsgemisch wurde zweieinhalb Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und danach über Celite abfiltriert. Durch Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhielt man Methyl-5-chlor-3,6-dioxocyclohexa-1 ,4-dien-1 -carboxylat (900 mg, 96 % der Theorie) in Form eines hell-orangefarbenen kristallinen Feststoffs.
Titan(IV)chlorid (0.79 ml, 0.79 mmol) und Titan(IV)isopropoxid (0.22 ml, 0.79 mmol) wurden in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon bei Raumtemperatur zu entgastem abs. Dichlormethan (12 ml) gegeben und 15 Minuten lang nachgerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch auf -78 °C eingekühlt und langsam tropfenweise mit einer Lösung von Methyl-5-chlor-3,6-dioxocyclohexa-1 ,4-dien-1 - carboxylat (350 mg, 1 .57) in abs. Dichlormethan (3 ml) versetzt sowie 30 Minuten lang bei einer Temperatur von -78 °C nachgerührt. Danach erfolgte die Zugabe von 4- Vinylanisol (217 mg, 1 .57 mmol), die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden lang bei - 78 °C gerührt, dann innerhalb von 4 Stunden auf Raumtemperatur erwärmt sowie danach mit einigen Tropfen Isopropanol und ges. Natriumhydrogencarbonatlösung versetzt. Nach mehrfacher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des verbleibenden Rückstandes konnte Methyl-6- chlor-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat (274 mg, 82 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. 1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 11 .00 (br. s, 1 H, OH), 7.30 (d, 2H), 7.1 1 (s, 1 H), 6.91 (d, 2H), 5.70 (t, 1 H), 3.94 (s, 3H), 3.88 (dd, 1 H), 3.81 (s, 3H), 3.39 (dd, 1 H).
In Analogie zu den oben angeführten und in den nachstehenden Tabellen rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Vinyl- und Alkinyl-cyclohexenolen sowie deren Analoga der allgemeinen Formel (I) erhält man folgende Verbindungen: Tabelle 1 - mit Grundkörper 1.1 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000077_0002
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.1-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.1-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.1-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000078_0001
1.1-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.1-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.1-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.1-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.1-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
1.1-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
1.1-33 H H C-H H H
1.1-34 H H C-H H H
1.1-35 H H C-H C-OCH3 C-OCHzPh H H
1.1-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
1.1-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.1-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.1-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.1-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.1-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.1-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
1.1-43 H H C-H H H
1.1-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
1.1-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
1.1-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.1-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000080_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.1 -89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H
1.1 -90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)a H H
1.1 -91 Et H C-H C-H C-OCHa H H
1.1 -92 n-Pr H C-H C-H C-OCHa H H
1.1 -93 n-Bu H C-H C-H C-OCHa H H
1.1 -94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)a F F
1.1 -95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.1 -96 Et H C-H C-H C-H H H
1.1 -97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.1 -98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.1 -99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.1 -100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.1 -101 CH3 H C-OCHa C-OCHa C-H CH3 H
Tabelle 2 - mit Grundkörper I .2 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000081_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.2-1 H H C-H C-H C-H H H
I.2-2 H H C-OCHa C-H C-H H H
I.2-3 H H C-H C-OCHa C-H H H
I.2-4 H H C-H C-H C-OCHa H H
I.2-5 H H C-F C-H C-H H H
I.2-6 H H C-H C-F C-H H H
I.2-7 H H C-H C-H C-F H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.2-8 H H C-CHa C-H C-H H H
1.2-9 H H C-H C-CHa C-H H H
1.2-10 H H C-H C-H C-CHa H H
1.2-1 1 H H C-OCHa C-H C-OCHa H H
1.2-12 H H C-H C-OCHa C-OCHa H H
1.2-13 H H C-OCHa C-OCHa C-H H H
1.2-14 H H C-H C-OCHa C-OH H H
1.2-15 H H C-H C-OH C-OCHa H H
1.2-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.2-17 H CH3 C-H C-H C-OCHa H H
1.2-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.2-19 H CF3 C-H C-H C-OCHa H H
I.2-20 CH3 H C-H C-H C-OCHa H H
1.2-21 CH3 H C-H C-OCHa C-OCHa H H
I.2-22 CH3 H C-H C-OCHa C-OH H H
I.2-23 CH3 H C-H C-OCHa C-OC(=0)CH2Ph H H
I.2-24 CH3 H C-H C-OCHa C-OCH2Ph H H i.2-25 CH3 H C-OCHa C-H C-OCHa OCHa H
I.2-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
°\
I.2-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
I.2-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.2-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.2-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.2-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
I.2-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
I.2-33 H H C-H <3 H H
I.2-34 H H C-H H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
I.2-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
I.2-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
I.2-37 H H C-OH C-H C-H H H
I.2-38 H H C-H C-OH C-H H H
I.2-39 H H C-H C-H C-OH H H
I.2-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.2-41 H H C-H C-H C-OPh H H
I.2-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
S.2-43 H H C-H H H
S.2-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
1.2-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
I.2-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I-2-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.2-48 H H C-H H H
I.2-49 H CH3 C-H H H
I.2-50 H CF3 C-H H H
1.2-51 CH3 H C-H C-OCH3 C-H H H
I.2-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
I.2-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H
I.2-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
I.2-55 H H C-H C-H C-Ph H H
I.2-56 H H C-CH3 C-H C-CH3 H H
I.2-57 H C-H C-H C-H H H
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000085_0001
Tabelle 3 - mit Grundkörper 1.3 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000086_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.3-1 H H C-H C-H C-H H H
I.3-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.3-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.3-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
I.3-5 H H C-F C-H C-H H H
I.3-6 H H C-H C-F C-H H H
I.3-7 H H C-H C-H C-F H H
I.3-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
I.3-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.3-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.3-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.3-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.3-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.3-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.3-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.3-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.3-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.3-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.3-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
I.3-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.3-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
I.3-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
I.3-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.3-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.3-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.3-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
°\
1.3-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.3-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.3-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.3-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.3-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
I.3-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
I.3-33 H H C-H H H
I.3-34 H H C-H H H
I.3-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
I.3-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
I.3-37 H H C-OH C-H C-H H H
I.3-38 H H C-H C-OH C-H H H
I.3-39 H H C-H C-H C-OH H H
I.3-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.3-41 H H C-H C-H C-OPh H H
I.3-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
I.3-43 H H C-H H H
I.3-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
I.3-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
I.3-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.3-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000089_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.3-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.3-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
I.3-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
I.3-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
I.3-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
I.3-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
I.3-96 Et H C-H C-H C-H H H
I.3-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
I.3-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
I.3-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.3-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.3-101 CH3 H C-OCH3 C-OCH3 C-H CH3 H
Tabelle 4 - mit Grundkörper I .4 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000090_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.4-1 H H C-H C-H C-H H H
I.4-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.4-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.4-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
I.4-5 H H C-F C-H C-H H H
I.4-6 H H C-H C-F C-H H H
I.4-7 H H C-H C-H C-F H H
I.4-8 H H C-CH3 C-H C-H H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.4-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.4-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.4-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.4-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.4-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.4-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.4-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.4-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.4-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.4-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.4-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
I.4-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.4-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
I.4-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
I.4-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
S.4-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
I.4-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
I.4-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
°\
I.4-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
I.4-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.4-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.4-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.4-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
I.4-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
I.4-33 H H C-H H H
I.4-34 H H C-H H H
I.4-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.4-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
1.4-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.4-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.4-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.4-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.4-41 H H C-H C-H C-OPh H H
I.4-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H i.4-43 H H C-H H H
I.4-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
I.4-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
I.4-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I-4-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.4-48 H H C-H H H
I.4-49 H CH3 C-H H H
I.4-50 H CF3 C-H H H
1.4-51 CH3 H C-H C-OCH3 C-H H H
I.4-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
I.4-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H
I.4-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H i.4-55 H H C-H C-H C-Ph H H
I.4-56 H H C-CH3 C-H C-CH3 H H
I.4-57 H C-H C-H C-H H H
6
Figure imgf000093_0001
Figure imgf000094_0001
Tabelle 5 - mit Grundkörper 1.5 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000095_0001
No. 5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.5-1 H H C-H C-H C-H H H
I.5-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.5-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.5-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
I.5-5 H H C-F C-H C-H H H
I.5-6 H H C-H C-F C-H H H
I.5-7 H H C-H C-H C-F H H
I.5-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
I.5-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.5-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.5-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.5-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.5-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.5-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.5-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.5-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.5-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.5-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.5-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
I.5-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.5-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
I.5-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.5-23 CH3 H C-H C-OCHa C-OC(=0)CH2Ph H H
1.5-24 CH3 H C-H C-OCHa C-OCH2Ph H H
1.5-25 CH3 H C-OCHa C-H C-OCHa OCHa H
1.5-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000096_0001
1.5-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.5-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.5-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.5-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.5-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H i.5-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
I.5-33 H H C-H H H
I.5-34 H H C-H H H
I.5-35 H H C-H C-OCHa C-OCH2Ph H H
I.5-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
I.5-37 H H C-OH C-H C-H H H
I.5-38 H H C-H C-OH C-H H H
I.5-39 H H C-H C-H C-OH H H
I.5-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.5-41 H H C-H C-H C-OPh H H
I.5-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
I.5-43 H H C-H H H
I.5-44 H CH3 C-H C-H C-CHa H H
I.5-45 H CF3 C-H C-H C-CHa H H
I.5-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I-5-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000098_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.5-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.5-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
I.5-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
I.5-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
I.5-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
S.5-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
I.5-96 Et H C-H C-H C-H H H
I.5-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
I.5-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
I.5-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.5-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 6 - mit Grundkörper I .6 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000099_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R1 1 R12
1.6-1 H H C-H C-H C-H H H
I.6-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.6-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.6-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
I.6-5 H H C-F C-H C-H H H
I.6-6 H H C-H C-F C-H H H
I.6-7 H H C-H C-H C-F H H
I.6-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
Figure imgf000100_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.6-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
1.6-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.6-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.6-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.6-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.6-41 H H C-H C-H C-OPh H H
I.6-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
I.6-43 H H C-H H H
I.6-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
I.6-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
I.6-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I-6-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.6-48 H H C-H H H
I.6-49 H CH3 C-H H H
I.6-50 H CF3 C-H H H
1.6-51 CH3 H C-H C-OCH3 C-H H H
I.6-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
I.6-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H i.6-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
I.6-55 H H C-H C-H C-Ph H H
I.6-56 H H C-CH3 C-H C-CH3 H H
I.6-57 H C-H C-H C-H H H ό
Figure imgf000102_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
I.6-75 H H C-Ci C-H C-OCH3 H H
I.6-76 H H C-Br C-H C-OCH3 H H
I.6-77 H H C-F C-H C-OCH3 H H
I.6-78 H H C-SCHa C-H C-H H H i.6-79 H H C-H C-SCH3 C-H H H
I.6-80 H H C-H C-H C-SCH3 H H i.6-81 H H C-H C-N(CH3)2 C-H H H
I.6-82 H H C-H C-H C-N(CH3)2 H H
I.6-83 H H N C-H C-H H H
I.6-84 H H C-H N C-H H H
I.6-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
I.6-86 H H C-H N C-OCH3 H H
I.6-87 H H C-H C-H N H H
I.6-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
I.6-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H
I.6-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.6-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
I.6-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
I.6-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
I.6-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
I.6-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
I.6-96 Et H C-H C-H C-H H H
I.6-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
I.6-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
I.6-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.6-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H Tabe!Se 7 - mit Grundkörper I .7 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000104_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
I.7-23 CH3 H C-H C-OCHa C-OC(=0)CH2Ph H H
I.7-24 CH3 H C-H C-OCHa C-OCH2Ph H H
I.7-25 CH3 H C-OCHa C-H C-OCHa OCHa H
I.7-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000105_0001
I.7-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
I.7-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.7-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.7-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.7-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
I.7-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
I.7-33 H H C-H H H
1 \
I.7-34 H H C-H H H
I.7-35 H H C-H C-OCHa C-OCH2Ph H H
I.7-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
I.7-37 H H C-OH C-H C-H H H
I.7-38 H H C-H C-OH C-H H H
I.7-39 H H C-H C-H C-OH H H
I.7-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.7-41 H H C-H C-H C-OPh H H
I.7-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
I.7-43 H H C-H H H
I.7-44 H CH3 C-H C-H C-CHa H H
I.7-45 H CF3 C-H C-H C-CHa H H
I.7-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I-7-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
I.7-48 H H C-H H H
I.7-49 H CH3 C-H H H
I.7-50 H CF3 C-H H H
DO
1.7-51 CH3 H C-H C-OCH3 C-H H H
I.7-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
I.7-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H
I.7-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
I.7-55 H H C-H C-H C-Ph H H
I.7-56 H H C-CH3 C-H C-CH3 H H
I.7-57 H C-H C-H C-H H H
I.7-58 H C-H C-H C-H H H
I.7-59 H C-H C-H C-H H H
I.7-60 H C-H C-H H H
Ί
Bindung Bindung
zu A1 zu R5
1.7-61 H C-H C-H C-H H H
"S OH
I.7-62 H C-H C-H C-OCH3 H H
"S OH
I.7-63 H C-H C-OCH3 C-OH H H
"S OH
Figure imgf000107_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
I.7-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.7-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
I.7-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
I.7-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
I.7-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
I.7-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
I.7-96 Et H C-H C-H C-H H H
I.7-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
I.7-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
I.7-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.7-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 8 - mit Grundkörper I.8 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000108_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R1 1 R12
1.8-1 H H C-H C-H C-H H H
I.8-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.8-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.8-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
I.8-5 H H C-F C-H C-H H H
I.8-6 H H C-H C-F C-H H H
I.8-7 H H C-H C-H C-F H H
I.8-8 H H C-CH3 C-H C-H H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
I.8-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.8-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.8-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.8-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.8-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.8-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.8-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.8-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.8-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.8-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.8-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
I.8-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.8-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H i.8-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.8-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
I.8-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
I.8-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
I.8-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
°\
I.8-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH.3 H H
I.8-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.8-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.8-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.8-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
I.8-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H i.8-33 H H C-H H H
I.8-34 H H C-H H H
I.8-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
I.8-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
I.8-37 H H C-OH C-H C-H H H
I.8-38 H H C-H C-OH C-H H H
I.8-39 H H C-H C-H C-OH H H
I.8-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.8-41 H H C-H C-H C-OPh H H
S.8-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
I.8-43 H H C-H H H
I.8-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
I.8-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
I.8-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.8-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.8-48 H H C-H H H
I.8-49 H CH3 C-H H H
I.8-50 H CF3 C-H H H
1.8-51 CH3 H C-H C-OCH3 C-H H H
I.8-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
I.8-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H
I.8-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
I.8-55 H H C-H C-H C-Ph H H
I.8-56 H H C-CH3 C-H C-CH3 H H
I.8-57 H C-H C-H C-H H H
6
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000112_0001
Tabe!Se 9 - mit Grundkörper I .9 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000113_0001
No. 5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.9-1 H H C-H C-H C-H H H i.9-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.9-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.9-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
[.9-5 H H C-F C-H C-H H H
I.9-6 H H C-H C-F C-H H H
I.9-7 H H C-H C-H C-F H H
I.9-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
I.9-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.9-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.9-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.9-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.9-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.9-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.9-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.9-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.9-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.9-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.9-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
I.9-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.9-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
I.9-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000116_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
I.9-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.9-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
I.9-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
I.9-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
I.9-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
I.9-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
I.9-96 Et H C-H C-H C-H H H
I.9-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
I.9-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
I.9-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.9-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 10 - mit Grundkörper 1.10 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000117_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R1 1 R12
1.10-1 H H C-H C-H C-H H H
1.10-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.10-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.10-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.10-5 H H C-F C-H C-H H H
1.10-6 H H C-H C-F C-H H H
1.10-7 H H C-H C-H C-F H H
1.10-8 H H C-CH3 C-H C-H H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.10-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.10-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.10-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.10-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.10-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.10-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.10-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.10-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.10-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.10-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.10-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.10-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.10-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.10-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.10-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
1.10-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.10-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.10-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
1.10-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.10-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.10-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.10-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.10-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
1.10-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
1.10-33 H H C-H H H
1.10-34 H H C-H H H
1.10-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000120_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.10-75 H H C-Ci C-H C-OCH3 H H
1.10-76 H H C-Br C-H C-OCH3 H H
1.10-77 H H C-F C-H C-OCH3 H H
1.10-78 H H C-SCHs C-H C-H H H
1.10-79 H H C-H C-SCH3 C-H H H
1.10-80 H H C-H C-H C-SCH3 H H
1.10-81 H H C-H C-N(CH3)2 C-H H H
1.10-82 H H C-H C-H C-N(CH3)2 H H
1.10-83 H H N C-H C-H H H
1.10-84 H H C-H N C-H H H
1.10-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
1.10-86 H H C-H N C-OCH3 H H
1.10-87 H H C-H C-H N H H
1.10-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
1.10-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H
1.10-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.10-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.10-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.10-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.10-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.10-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.10-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.10-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.10-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.10-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.10-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H Tabe!Se 11 - mit Grundkörper 1.11 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000122_0001
No. 5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.11-1 H H C-H C-H C-H H H
1.11-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.11-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.11-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.11-5 H H C-F C-H C-H H H
1.11-6 H H C-H C-F C-H H H
1.11-7 H H C-H C-H C-F H H
1.11-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
1.11-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.11-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.11-11 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.11-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.11-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
S.11-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.11-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.11-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
S.11-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.11-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.11-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.11-20 CH3 H C-H C-H C-OCHa H H
S.11-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.11-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
Figure imgf000123_0001
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.11-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.11-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.11-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.11-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.11-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.11-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.11-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.11-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.11-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.11-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.11-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 12 - mit Grundkörper 1.12 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000126_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.12-1 H H C-H C-H C-H H H
1.12-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.12-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.12-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.12-5 H H C-F C-H C-H H H
1.12-6 H H C-H C-F C-H H H
1.12-7 H H C-H C-H C-F H H
1.12-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
Figure imgf000127_0001
R7 A A2 A3 R11 R12
H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
H C-OH C-H C-H H H
H C-H C-OH C-H H H
H C-H C-H C-OH H H
H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
H C-H C-H C-OPh H H
H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
H C-H H H
CH3 C-H C-H C-CH3 H H
CF3 C-H C-H C-CH3 H H
CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
H C-H H H
CH3 C-H H H
CF3 C-H H H 3 H C-H C-OCH3 C-H H H3 H C-OCH3 C-H C-H H H
H C-H C-H C-OCF3 H H
H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
H C-H C-H C-Ph H H
H C-CH3 C-H C-CH3 H H
H C-H C-H C-H H H ό
Figure imgf000129_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.12-75 H H C-Ci C-H C-OCHs H H
1.12-76 H H C-Br C-H C-OCH3 H H
1.12-77 H H C-F C-H C-OCH3 H H
1.12-78 H H C-SCH3 C-H C-H H H
1.12-79 H H C-H C-SCH3 C-H H H
1.12-80 H H C-H C-H C-SCH3 H H
1.12-81 H H C-H C-N(CH3}2 C-H H H
1.12-82 H H C-H C-H C-N(CH3)2 H H
1.12-83 H H N C-H C-H H H
1.12-84 H H C-H N C-H H H
1.12-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
1.12-86 H H C-H N C-OCH3 H H
1.12-87 H H C-H C-H N H H
1.12-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
1.12-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H
1.12-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.12-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.12-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.12-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.12-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.12-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.12-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.12-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.12-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.12-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.12-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H Tabe!Se 13 - mit Grundkörper 1.13 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000131_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.13-1 H H C-H C-H C-H H H
1.13-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.13-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.13-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.13-5 H H C-F C-H C-H H H
1.13-6 H H C-H C-F C-H H H
1.13-7 H H C-H C-H C-F H H
1.13-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
1.13-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.13-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.13-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.13-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.13-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.13-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.13-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.13-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
S.13-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.13-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.13-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.13-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.13-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.13-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.13-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
1.13-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.13-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.13-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
1.13-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.13-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.13-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.13-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.13-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
1.13-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
1.13-33 H H C-H H H
1.13-34 H H C-H H H
1.13-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.13-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
1.13-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.13-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.13-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.1 3-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.13-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.13-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
1.13-43 H H C-H H H
1.13-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
1.13-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
1.13-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.13-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000133_0001
Figure imgf000134_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.13-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.13-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.13-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.13-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.13-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.13-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.13-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.13-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.13-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.13-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.13-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 14 - mit Grundkörper 1.14 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000135_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.14-1 H H C-H C-H C-H H H
1.14-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.14-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.14-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.14-5 H H C-F C-H C-H H H
1.14-6 H H C-H C-F C-H H H
1.14-7 H H C-H C-H C-F H H
1.14-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
Figure imgf000136_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.14-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
1.14-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.14-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.14-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.14-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
S.14-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.14-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
1.14-43 H H C-H H H
1.14-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
1.14-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
1.14-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.14-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
!.14-48 H H C-H H H
1.14-49 H CH3 C-H H H
1.14-50 H CF3 C-H H H
1.14-51 CH3 H C-H C-OCH3 C-H H H
1.14-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
1.14-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H
1.14-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
1.14-55 H H C-H C-H C-Ph H H
1.14-56 H H C-CH3 C-H C-CH3 H H
1.14-57 H C-H C-H C-H H H
Figure imgf000138_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.14-75 H H C-Ci C-H C-OCH3 H H
1.14-76 H H C-Br C-H C-OCH3 H H
1.14-77 H H C-F C-H C-OCH3 H H
1.14-78 H H C-SCh C-H C-H H H
1.14-79 H H C-H C-SCH3 C-H H H
1.14-80 H H C-H C-H C-SCH3 H H
1.14-81 H H C-H C-N(CH3)2 C-H H H
1.14-82 H H C-H C-H C-N(CH3)2 H H
1.14-83 H H N C-H C-H H H
1.14-84 H H C-H N C-H H H
!.14-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
1.14-86 H H C-H N C-OCH3 H H
1.14-87 H H C-H C-H N H H
1.14-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
1.14-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H
1.14-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.14-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.14-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.14-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.14-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.14-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.14-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.14-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.14-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.14-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.14-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H Tabelle 15 - mit Grundkörper 1.15 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000140_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.15-1 H H C-H C-H C-H H H
1.15-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.15-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.15-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.15-5 H H C-F C-H C-H H H
1.15-6 H H C-H C-F C-H H H
1.15-7 H H C-H C-H C-F H H
1.15-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
1.15-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.15-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.15-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.15-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.15-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.15-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.15-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.15-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.15-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.15-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.15-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.15-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.15-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.15-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.15-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
1.15-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.15-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.15-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
1.15-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.15-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.15-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.15-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.15-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
1.15-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
S.15-33 H H C-H H H
\
1.1 5-34 H H C-H H H
1.15-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.15-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
1.15-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.1 5-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.15-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.15-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.15-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.15-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
1.15-43 H H C-H H H
1.15-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
1.15-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H i.15-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.15-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000143_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.15-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.15-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.15-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.15-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.15-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.1 5-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.15-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.15-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
S.15-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.15-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.15-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 16 - mit Grundkörper 1.16 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000144_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.16-1 H H C-H C-H C-H H H
1.16-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.16-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.16-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.16-5 H H C-F C-H C-H H H
1.16-6 H H C-H C-F C-H H H
1.16-7 H H C-H C-H C-F H H
1.16-8 H H C-CH3 C-H C-H H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.16-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.16-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.16-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.16-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.16-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.16-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.16-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.16-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.16-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.16-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.16-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.16-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.16-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.16-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.16-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
1.16-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.16-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.16-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
1.16-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.16-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.16-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.16-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.16-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
1.16-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
1.16-33 H H C-H H H
1.16-34 H H C-H H H
1.16-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.16-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
1.16-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.16-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.16-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.16-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.16-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.16-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
1.16-43 H H C-H H H
1.16-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
1.16-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
1.16-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.16-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.16-48 H H C-H H H
1.16-49 H CH3 C-H H H
IX)
1.16-50 H CF3 C-H H H
1.16-51 CH3 H C-H c-ocH3 C-H H H
1.16-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
1.16-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H
1.16-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
1.16-55 H H C-H C-H C-Ph H H
1.16-56 H H C-CH3 C-H C-CH3 H H
1.16-57 H C-H C-H C-H H H
A
Figure imgf000147_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.16-75 H H C-Ci C-H C-OCH3 H H
1.16-76 H H C-Br C-H C-OCH3 H H
1.16-77 H H C-F C-H C-OCH3 H H
1.16-78 H H C-SCH3 C-H C-H H H
1.16-79 H H C-H C-SCH3 C-H H H
1.16-80 H H C-H C-H C-SCH3 H H
1.16-81 H H C-H C-N(CH3)2 C-H H H
1.16-82 H H C-H C-H C-N(CH3)2 H H
1.16-83 H H N C-H C-H H H
1.16-84 H H C-H N C-H H H
1.16-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
1.16-86 H H C-H N C-OCH3 H H
1.16-87 H H C-H C-H N H H
1.16-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
1.16-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H
1.16-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.16-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.16-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.16-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.16-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.16-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.16-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.16-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.16-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.16-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.16-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H Tabelle 17 - mit Grundkörper 1.17 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000149_0001
No. 5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.17-1 H H C-H C-H C-H H H
1.17-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.17-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.17-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.17-5 H H C-F C-H C-H H H
1.17-6 H H C-H C-F C-H H H
1.17-7 H H C-H C-H C-F H H
1.17-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
1.17-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.17-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.17-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.17-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.17-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.17-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.17-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.17-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.17-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.17-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.17-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.17-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.17-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.17-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.17-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.17-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.17-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.17-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000150_0001
1.17-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.17-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.17-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.17-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.17-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
S.17-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
1.17-33 H H C-H H H
1.17-34 H H C-H H H
1.17-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.17-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
1.17-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.17-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.17-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.17-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.17-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.17-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
1.17-43 H H C-H H H
1.17-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
1.17-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
1.17-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.17-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000151_0001
Figure imgf000152_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.17-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.17-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.17-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.17-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.17-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.17-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.17-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.17-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.17-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.17-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.17-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 18 - mit Grundkörper 1.18 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000153_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R1 1 R12
1.18-1 H H C-H C-H C-H H H
1.18-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.18-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.18-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.18-5 H H C-F C-H C-H H H
1.18-6 H H C-H C-F C-H H H
1.18-7 H H C-H C-H C-F H H
1.18-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
1.18-9 H H C-H C-CH3 C-H H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.18-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.18-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.18-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.18-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.18-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.18-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.18-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.18-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.18-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.18-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.18-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.18-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.18-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.18-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
1.18-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.18-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.18-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
{ /
N
1.18-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.18-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.18-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.18-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.18-31 H H C-H C-0*Bu C-H H H
1.18-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
1.18-33 H H C-H H H
1.18-34 H H C-H H H
1.18-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.18-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
Figure imgf000155_0001
Figure imgf000156_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.18-78 H H C-SCHs C-H C-H H H
1.18-79 H H C-H C-SCHa C-H H H
1.18-80 H H C-H C-H C-SCHa H H
1.18-81 H H C-H C-N(CH3)2 C-H H H
1.18-82 H H C-H C-H C-N(CH3)2 H H
1.18-83 H H N C-H C-H H H
1.18-84 H H C-H N C-H H H
1.18-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
1.18-86 H H C-H N C-OCHa H H
1.18-87 H H C-H C-H N H H
1.18-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
1.18-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H
1.18-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)a H H
1.18-91 Et H C-H C-H C-OCHa H H
1.18-92 n-Pr H C-H C-H C-OCHa H H
1.18-93 n-Bu H C-H C-H C-OCHa H H
1.18-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)a F F
1.1895 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.18-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.18-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.18-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.18-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.18-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 19 - mit Grundkörper 1.19 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
(1.19)
Figure imgf000157_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.19-1 H H C-H C-H C-H H H
1.19-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.19-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
1.19-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.19-5 H H C-F C-H C-H H H
1.19-6 H H C-H C-F C-H H H
1.19-7 H H C-H C-H C-F H H
1.19-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
1.19-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.19-10 H H C-H C-H C-CH3 H H i.19-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.19-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.19-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.19-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.19-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.19-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.19-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.19-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.19-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.19-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.19-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.19-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.19-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
1.19-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.19-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.19-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
1.19-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.19-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.19-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.19-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.19-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
Figure imgf000159_0001
Figure imgf000160_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.19-70 H H C-H C-Cl C-OCH3 H H
1.19-71 H H C-H C-Br C-OCH3 H H
1.19-72 H H C-H C-F C-OCH3 H H
1.19-73 H H C-CH3 C-H C-OCH3 H H
1.19-74 H H C-CFa C-H C-OCH3 H H
1.19-75 H H C-Cl C-H C-OCH3 H H
1.19-76 H H C-Br C-H C-OCH3 H H
1.19-77 H H C-F C-H C-OCH3 H H
1.19-78 H H C-SCHa C-H C-H H H
1.19-79 H H C-H C-SCH3 C-H H H
1.19-80 H H C-H C-H C-SCH3 H H
1.19-81 H H C-H C-N(CH3)2 C-H H H
1.19-82 H H C-H C-H C-N(CH3)2 H H
1.19-83 H H N C-H C-H H H
1.19-84 H H C-H N C-H H H
1.19-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
1.19-86 H H C-H N C-OCH3 H H
1.19-87 H H C-H C-H N H H
1.19-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
1.19-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H
1.19-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.19-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.19-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.19-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.19-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.19-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.19-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.19-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.19-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.19-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.19-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H Tabelle 20 - mit Grundkörper I.20 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000162_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.20-1 H H C-H C-H C-H H H
I.20-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.20-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.20-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
I.20-5 H H C-F C-H C-H H H
I.20-6 H H C-H C-F C-H H H
I.20-7 H H C-H C-H C-F H H
I.20-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
I.20-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.20-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.20-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.20-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.20-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.20-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.20-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.20-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.20-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.20-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.20-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
I.20-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.20-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.20-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.20-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
1.20-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.20-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
I.20-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
I.20-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.20-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.20-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.20-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H i.20-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
1.20-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H i.20-33 H H C-H H H
1.20-34 H H C-H H H
I.20-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
I.20-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
I.20-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.20-38 H H C-H C-OH C-H H H
I.20-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.20-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.20-41 H H C-H C-H C-OPh H H
I.20-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
1.20-43 H H C-H H H
1.20-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
I.20-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
I.20-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.20-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000164_0001
Figure imgf000165_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.20-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.20-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.20-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.20-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.20-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
I.20-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.20-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.20-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.20-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.20-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.20-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 21 - mit Grundkörper 1.21 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000166_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R1 1 R12
1.21 -1 H H C-H C-H C-H H H
1.21 -2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
1.21 -3 H H C-H C-OCH3 C-H H H i.21 -4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
1.21 -5 H H C-F C-H C-H H H
1.21 -6 H H C-H C-F C-H H H
1.21 -7 H H C-H C-H C-F H H
1.21 -8 H H C-CH3 C-H C-H H H
1.21 -9 H H C-H C-CH3 C-H H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.21-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.21-11 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.21-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.21-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.21-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.21-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.21-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.21-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.21-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.21-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.21-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.21-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.21-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.21-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
1.21-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.21-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.21-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
1.21-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.21-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.21-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.21-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.21-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
1.21-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
1.21-33 H H C-H H H
1.21-34 H H C-H H H
1.21-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.21-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.21-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.21-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.21-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.21-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.21-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.21-42 H H C-H C-H C-0(4-C!-Ph) H H
1.21-43 H H C-H H H
1.21-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
1.21-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
S.21-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.21-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.21-48 H H C-H H H
1.21-49 H CH3 C-H H H
1.21-50 H CF3 C-H H H
1.21-51 CH3 H C-H C-OCH3 C-H H H
1.21-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
1.21-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H
1.21-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
1.21-55 H H C-H C-H C-Ph H H
1.21-56 H H C-CH3 C-H C-CH3 H H
1.21-57 H C-H C-H C-H H H
1.21-58 H C-H C-H C-H H H
Figure imgf000169_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.21-78 H H C-SCHs C-H C-H H H
1.21-79 H H C-H C-SCH3 C-H H H
1.21-80 H H C-H C-H C-SCH3 H H
1.21-81 H H C-H C-N(CH3)2 C-H H H
1.21-82 H H C-H C-H C-N(CH3}2 H H
1.21-83 H H N C-H C-H H H
1.21-84 H H C-H N C-H H H
1.21-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
1.21-86 H H C-H N C-OCH3 H H
1.21-87 H H C-H C-H N H H
1.21-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
1.21-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H
1.21-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.21-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.21-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.21-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.21-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.21-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.21-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.21-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.21-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.21-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.21-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 22 - mit Grundkörper I.22 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
(I-22)
Figure imgf000170_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.22-1 H H C-H C-H C-H H H
I.22-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.22-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.22-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
I.22-5 H H C-F C-H C-H H H
I.22-6 H H C-H C-F C-H H H
I.22-7 H H C-H C-H C-F H H
I.22-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
I.22-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.22-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.22-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.22-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.22-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.22-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.22-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.22-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.22-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.22-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.22-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.22-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.22-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.22-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.22-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2P H H
1.22-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.22-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
I.22-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000171_0001
I.22-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.22-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.22-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.22-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.22-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.22-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
1.22-33 H H C-H H H
1.22-34 H H C-H H H
1.22-35 H H C-H C-OCH3 C-OCHzPh H H
L22-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
1.22-37 H H C-OH C-H C-H H H
1.22-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.22-39 H H C-H C-H C-OH H H
I.22-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.22-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.22-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
I.22-43 H H C-H H H
1.22-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
1.22-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
1.22-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.22-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.22-48 H H C-H H H
1.22-49 H CH3 C-H H H
1.22-50 H CF3 C-H H H
1.22-51 CH3 H C-H C-OCH3 C-H H H
1.22-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
1.22-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H
1.22-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
Figure imgf000173_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
I.22-70 H H C-H C-Cl C-OCH3 H H
1.22-71 H H C-H C-Br C-OCH3 H H
1.22-72 H H C-H C-F C-OCH3 H H
I.22-73 H H C-CH3 C-H C-OCH3 H H
1.22-74 H H C-CF3 C-H C-OCHa H H
1.22-75 H H C-Cl C-H C-OCH3 H H
1.22-76 H H C-Br C-H C-OCH3 H H
1.22-77 H H C-F C-H C-OCH3 H H
I.22-78 H H C-SCH3 C-H C-H H H
I.22-79 H H C-H C-SCH3 C-H H H
1.22-80 H H C-H C-H C-SCH3 H H
1.22-81 H H C-H C-N(CH3)2 C-H H H
1.22-82 H H C-H C-H C-N(CH3)2 H H
1.22-83 H H N C-H C-H H H
1.22-84 H H C-H N C-H H H
1.22-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
1.22-86 H H C-H N C-OCH3 H H
I.22-87 H H C-H C-H N H H
I.22-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
1.22-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2'Bu H H i.22-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H i.22-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.22-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.22-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.22-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.22-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.22-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.22-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.22-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.22-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.22-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H Tabelle 23 - mit Grundkörper I.23 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000175_0001
No. 5 R7 A1 A2 A3 R11 R12
1.23-1 H H C-H C-H C-H H H
I.23-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.23-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.23-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
I.23-5 H H C-F C-H C-H H H
I.23-6 H H C-H C-F C-H H H
I.23-7 H H C-H C-H C-F H H
I.23-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
I.23-9 H H C-H C-CH3 C-H H H
1.23-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.23-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.23-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.23-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.23-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.23-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.23-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.23-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.23-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.23-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
I.23-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.23-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.23-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
I.23-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.23-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
I.23-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
I.23-26 CH3 H C-H - γ · C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000176_0001
1.23-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
I.23-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.23-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.23-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.23-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
I.23-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
I.23-33 H H C-H H H
1.23-34 H H C-H H H
I.23-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H i.23-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H
I.23-37 H H C-OH C-H C-H H H
I.23-38 H H C-H C-OH C-H H H
I.23-39 H H C-H C-H C-OH H H
1.23-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.23-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.23-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
1.23-43 H H C-H H H
I.23-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H
I.23-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
I.23-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.23-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Figure imgf000177_0001
Figure imgf000178_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.23-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.23-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.23-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.23-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.23-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.23-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
I.23-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.23-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.23-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.23-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.23-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Tabelle 24 - mit Grundkörper I.24 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000179_0001
No. R5 R7 A1 A2 A3 R1 1 R12
1.24-1 H H C-H C-H C-H H H
I.24-2 H H C-OCH3 C-H C-H H H
I.24-3 H H C-H C-OCH3 C-H H H
I.24-4 H H C-H C-H C-OCH3 H H
I.24-5 H H C-F C-H C-H H H
I.24-6 H H C-H C-F C-H H H
I.24-7 H H C-H C-H C-F H H
I.24-8 H H C-CH3 C-H C-H H H
I.24-9 H H C-H C-CH3 C-H H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.24-10 H H C-H C-H C-CH3 H H
1.24-1 1 H H C-OCH3 C-H C-OCH3 H H
1.24-12 H H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.24-13 H H C-OCH3 C-OCH3 C-H H H
1.24-14 H H C-H C-OCH3 C-OH H H
1.24-15 H H C-H C-OH C-OCH3 H H
1.24-16 H CH3 C-H C-H C-H H H
1.24-17 H CH3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.24-18 H CF3 C-H C-H C-H H H
1.24-19 H CF3 C-H C-H C-OCH3 H H
1.24-20 CH3 H C-H C-H C-OCH3 H H
1.24-21 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH3 H H
1.24-22 CH3 H C-H C-OCH3 C-OH H H
I.24-23 CH3 H C-H C-OCH3 C-OC(=0)CH2Ph H H
1.24-24 CH3 H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
1.24-25 CH3 H C-OCH3 C-H C-OCH3 OCH3 H
1.24-26 CH3 H C-H C-OCH2CH3 H H
I /
1.24-27 CH3 H C-H C-OH C-OCH2CH3 H H
1.24-28 CH3 H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.24-29 H H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.24-30 H H C-O'Bu C-H C-H H H
1.24-31 H H C-H C-O'Bu C-H H H
1.24-32 H H C-H C-H C-O'Bu H H
1.24-33 H H C-H H H
1.24-34 H H C-H H H
I.24-35 H H C-H C-OCH3 C-OCH2Ph H H
I.24-36 H H C-H C-H C-CH2OC(=0)CH3 H H Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.24-37 H H C-OH C-H C-H H H
I.24-38 H H C-H C-OH C-H H H
1.24-39 H H C-H C-H C-OH H H
I.24-40 H H C-H C-H C-OC(=0)CH3 H H
1.24-41 H H C-H C-H C-OPh H H
1.24-42 H H C-H C-H C-0(4-CI-Ph) H H
1.24-43 H H C-H H H
1.24-44 H CH3 C-H C-H C-CH3 H H i.24-45 H CF3 C-H C-H C-CH3 H H
1.24-46 H CH3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.24-47 H CF3 C-H C-H C-OCH2CH3 H H
I.24-48 H H C-H H H
1.24-49 H CH3 C-H H H
1.24-50 H CF3 C-H H H
1.24-51 CH3 H C-H C-OCH3 C-H H H
1.24-52 CH3 H C-OCH3 C-H C-H H H
1.24-53 H H C-H C-H C-OCF3 H H
1.24-54 H H C-H C-H C-CH2OCH(CF3)2 H H
1.24-55 H H C-H C-H C-Ph H H
I.24-56 H H C-CH3 C-H C-CH3 H H
1.24-57 H C-H C-H C-H H H
Ö
1.24-58 H C-H C-H C-H H H
Figure imgf000182_0001
Ho. R5 R7 A A2 A3 R11 R12
1.24-78 H H C-SCHs C-H C-H H H
I.24-79 H H C-H C-SCHa C-H H H
I.24-80 H H C-H C-H C-SCHa H H
1.24-81 H H C-H C-N(CH3)2 C-H H H
1.24-82 H H C-H C-H C-N(CH3)2 H H
1.24-83 H H N C-H C-H H H l.24-84 H H C-H N C-H H H
I.24-85 H H C-H N C-N(CH3)2 H H
I.24-86 H H C-H N C-OCH3 H H
1.24-87 H H C-H C-H N H H
1.24-88 H H C-H C-H C-0(CH2)4OPh H H
I.24-89 H H C-H C-H C-OSi(CH3)2*Bu H H
1.24-90 H CH3 C-H C-H C-OSi(CH3)3 H H
1.24-91 Et H C-H C-H C-OCH3 H H
1.24-92 n-Pr H C-H C-H C-OCH3 H H
1.24-93 n-Bu H C-H C-H C-OCH3 H H
1.24-94 n-Bu H C-F C-F C-OC(CH3)3 F F
1.24-95 CH3 H C-H C-H C-H H H
1.24-96 Et H C-H C-H C-H H H
1.24-97 n-Pr H C-H C-H C-H H H
1.24-98 n-Bu H C-H C-H C-H H H
1.24-99 Et H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
1.24-100 n-Pr H C-H C-H C-OCH2CH3 H H
Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele: Beispiel No. 1.1 -2:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.44 (br. s, 1 H, OH), 7.40 (dd, 1 H), 7.29 (dd, 1 H), 7.04 (d, 1 H), 6.92 (m, 2H), 6.81 (d, 1 H), 6.02 (dd, 1 H), 3.93 (dd, 1 H), 3.90 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.27 (dd, 1 H). Beispiel No.1.1-3:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.44 (br. s, 1H, OH), 7.20 (m, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.96 (m, 2H), 6.84 (m, 1H), 6.80 (d, 1H), 5.70 (t, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.88 (dd, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.42 (dd, 1H).
Beispiel No.1.1-10:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.46 (br. s, 1H, OH), 7.28 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.00 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.70 (t, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.88 (dd, 1H), 3.43 (dd, 1H), 2.37 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-12:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.47 (br. s, 1H, OH), 7.01 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.68 (t, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.89 (dd, 1H), 3.88 (s, 6H), 3.43 (dd, 1H).
Beispiel No.1.1-14:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.45 (br. s, 1H, OH), 6.99 (d, 1H), 6.89 (m, 2H), 6.81 (d, 1H), 5.66 (t, 1H), 5.62 (br. s, 1H, OH), 3.92 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 3.83 (dd, 1H), 3.42 (dd, 1H).
Beispiel No.1.1-16:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.43 (br. s, 1H, OH), 7.47 (d, 2H), 7.35 (m, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.66 (d, 1H), 3.60 (d, 1H), 1.77 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-20:
1 H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.55 (br. s, 1H, OH), 7.19 (d, 2H), 7.04 (d, 1H), 6.85 (m, 3H), 5.26 (d, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.73 (dq, 1H), 1.42 (d, 3H). Beispiel No.1.1-22:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.55 (br. s, 1H, OH), 7.06 (d, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.84 (d, 2H), 6.79 (d, 1H), 6.77 (s, 1H), 5.58 (s, 1H, OH), 5.24 (d, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.74 (dq, 1H), 1.44 (d, 3H). Beispie! No.1.1-23:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.67 / 10.57 (br. s, 1H, OH), 7.39-7.34 (m, 3H), 7.29 (m, 1 H), 7.07 (d, 1 H), 6.93 (d, 1 H), 6.89 (m, 1 H), 6.81 (m, 3H), 5.57 / 5.27 (d, 1 H), 4.01 / 3.87 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.72 (m, 1 H), 3.70 (s, 3H), 1.43 (d, 3H).
Beispiel No.1.1-24:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.67 / 10.57 (br. s, 1H, OH), 7.41 (m, 2H), 7.34 (m, 2H), 7.28 (m, 1 H), 7.05 (d, 1 H), 6.85 (d, 1 H), 6.81 (m, 2H), 6.74 (d, 1 H), 5.58 / 5.23 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.73 (dq, 1H), 1.43 (d, 3H).
Beispiel No.1.1-25:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.54/ 10.30 (br. s, 1H, OH), 7.08 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 5.58 (d, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.61 (dq, 1H), 1.45 (d, 3H).
Beispiel No.1.1-26:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.55 (br. s, 1H, OH), 7.05 (d, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.81 (m, 3H), 5.23 (d, 1H), 4.08 (m, 2H), 4.04 (q, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.72 (dq, 1H), 2.75 (m, 2H), 2.35 (s, 6H), 1.43 (d, 3H), 1.40 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-27:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.56/ 10.33 (br. s, 1H, OH), 7.28 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 5.67 (s, 1H, OH), 5.22 (d, 1H), 4.09 (q, 2H), 3.94 / 3.92 (s, 3H), 3.73 (dq, 1 H), 1.43 (t, 3H), 1.41 (d, 3H).
Beispiel No.1.1-31:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.45 (br. s, 1H, OH), 7.27 (m, 1H), 7.09 (d, 1H), 6.99 (m, 2H), 6.94 (m, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.69 (t, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.88 (dd, 1H), 3.40 (dd, 1H), 1.35 (s, 9H). Beispie! No.1.1-32:
1 H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 10.46 (br. s, 1H, OH), 7.30 (d, 2H), 7.00 (d, 2H), 6.98 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.69 (t, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.88 (dd, 1H), 3.43 (dd, 1H), 1.34 (s, 9H).
Beispiel No.1.1-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 10.48 (br. s, 1H, OH), 7.73 (m, 3H), 7.46 (m, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 5.87 (t, 1H), 3.97 (dd, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.91 (s, 2H), 3.51 (dd, 1H).
Beispie! No.1.1-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 10.47 (br. s, 1H, OH), 7.43 (m, 2H), 7.36 (m, 3H), 7.30 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.82 (d, 1H), 5.67 (t, 1H), 5.17 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.90 (s, 2H), 3.84 (dd, 1H), 3.41 (dd, 1H).
Beispie! No.1.1-36:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 10.44 (br. s, 1H, OH), 7.37 (d, 2H), 7.37 (d, 2H),
7.01 (d, 1H), 6.82 (d, 1H), 5.73 (dd, 1H), 5.10 (s, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.89 (dd, 1H), 3.42 (dd, 1H), 2.10 (s, 3H).
Beispie! No.1.1-39:
1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 10.45 (br. s, 1H, OH), 7.28 (d, 2H), 6.98 (d, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.80 (d, 1H), 5.67 (dd, 1H), 4.74 (br. s, 1H, OH), 3.92 (s, 3H), 3.85 (dd, 1H), 3.43 (dd, 1H).
Beispie! No.1.1-40:
1 H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 10.47 (br. s, 1H, OH), 7.41 (d, 2H), 7.10 (d, 2H),
7.02 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.74 (dd, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.89 (dd, 1H), 3.43 (dd, 1H), 2.30 (s, 3H). Beispie! No.1.1-41:
1 H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.46 (br. s, 1H, OH), 7.36 (d, 2H), 7.33 (d, 2H), 7.11 (m, 1H), 6.99 (m, 5H), 6.82 (d, 1H), 5.72 (t, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.88 (dd, 1H), 3.44 (dd, 1H).
Beispiel No.1.1-44:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 10.39 (br. s, 1H, OH), 7.35 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.61 (d, 1H), 3.60 (d, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.75 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-48:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 10.49 (br. s, 1H, OH), 7.83 (m, 5H), 7.49 (m, 4H), 7.08 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 5.91 (dd, 1H), 4.00 (dd, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.53 (dd, 1H). Beispiel No.1.1-49:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.44 (br. s, 1H, OH), 7.93 (m, 1H), 7.82 (m, 3H), 7.56 (dd, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.11 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.73 (d, 1H), 3.69 (d, 1H), 1.86 (s, 3H). Beispiel No.1.1-55:
1H-NMR (400 MHz, CDCb 6, ppm) 10.46 (br. s, 1H, OH), 7.61 (m, 4H), 7.44 (m, 4H), 7.35 (m, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 5.79 (t, 1H), 3.97 (dd, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.50 (dd, 1H). Beispiel No.1.1-56:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.43 (br. s, 1H, OH), 7.30 (d, 1H), 7.02 (m, 3H), 6.84 (d, 1H), 5.90 (t, 1H), 3.91 (dd, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.32 (dd, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.31 (s, 3H). Beispiel No.1.1-95:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.46 (br. s, 1H, OH), 7.22 (m, 5H), 7.00 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 5.24 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.68 (dq, 1H), 1.39 (d, 3H). Beispie! No. I.2-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 12.85 (br. s, 1H, OH), 10.59 (br. s, 1H, OH), 7.41 (d, 2H), 7.01 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.83 (d, 1H), 5.53 (dd, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.36 (dd, 1H), 3.10 (dd, 1H).
Beispiel No. I.4-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.54 (br. s, 1H, OH), 7.33 (d, 2H), 6.98 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.80 (d, 1H), 5.68 (dd, 1H), 4.41 (m, 2H), 3.88 (dd, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.43 (dd, 1H), 1.38 (t, 3H).
Beispiel No.1.4-21:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.62 (br. s, 1H, OH), 7.03 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.81 (m, 3H), 5.25 (d, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.34 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.77 (dq, 1H), 1.47 (d, 3H), 1.40 (t, 3H).
Beispiel No. I.5-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.32 (d, 2H), 6.96 (d, 1H), 6.91 (d, 2H), 6.89 (d, 1H), 5.75 (t, 1H), 3.89 (dd, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.47 (dd, 1H), 2.32 (s, 3H). Beispiel No. I.6-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.32 (d, 2H), 6.96 (d, 1H), 6.91 (d, 2H), 6.88 (d, 1H), 5.75 (t, 1H), 3.89 (dd, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.48 (dd, 1H), 3.40 / 3.27 (m, 1H), 2.49 (m, 1H), 2.33 (m, 3H), 2.04 (m, 2H). Beispiel No. I.7-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.21 (d, 2H), 7.63 (m, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.34 (d, 2H), 7.01 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.91 (d, 2H), 5.79 (t, 1H), 3.93 (dd, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.51 (dd, 1H). Beispiel No. I.8-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb ö, ppm) 8.15 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.35 (d, 2H), 7.01 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 5.78 (t, 1H), 3.92 (dd, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.49 (dd, 1H). Beispie! No. I.9-4:
1 H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.32 (d, 2H), 6.94 (d, 1H), 6.90 (d, 2H), 6.86 (d, 1H), 5.75 (t, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.47 (dd, 1H), 2.57 (t, 2H), 1-80 (sext, 2H), 1.05 (t, 3H).
Beispiel No.1.10-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.82 (d, 1H), 5.74 (t, 1H), 3.88 (dd, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.45 (dd, 1H), 1.26 (s, 9H).
Beispiel No.1.11-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.33 (d, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.90 (d, 2H), 6.88 (d, 1H), 5.76 (t, 1H), 3.88 (dd, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.48 (dd, 1H), 1.87 (m, 1H), 1.19 (m, 2H), 1.03 (m, 2H).
Beispiel No.1.12-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.32 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.89 (d, 2H), 6.86 (d, 1H), 5.76 (t, 1H), 3.87 (dd, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.48 (dd, 1H), 3.01 (m, 1H), 2.02 (m, 4H), 1.79 (m, 2H), 1.67 (m, 2H).
Beispiel No.1.13-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.33 (d, 2H), 7.19 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.90 (d, 2H), 5.78 (t, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.86 (dd, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.47 (dd, 1H), 2.70 (m, 1H), 1.29 (m, 2H), 1.13 (m, 2H).
Beispiel No.1.14-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.19 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.90 (d, 2H), 5.78 (t, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.86 (dd, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.45 (dd, 1H), 3.22 (s, 3H). Beispiel No.1.15-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 6.94 (d, 1H), 6.90 (d, 2H), 6.88 (d, 1H), 5.75 (t, 1H), 3.90 (dd, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.48 (dd, 1H), 2.63 (q, 2H), 1.27 (t, 3H). Beispie! No.1.16-4:
1 H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.32 (d, 2H), 7.10 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 6.91 (d, 2H), 5.81 (dd, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.91 (dd, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.54 (dd, 1H).
Beispiel No.1.18-1:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.96 (br. s, 1H, OH), 7.43 (d, 1H), 7.39 (m, 3H), 7.33 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.10 (d, 1H), 5.87 (t, 1H), 3.99 (dd, 1H), 3.38 (dd, 1H). Beispiel No.1.18-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.61 (d, 1H), 7.32 (d, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.90 (d, 2H), 5.77 (t, 1H), 3.98 (dd, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.56 (dd, 1H).
Beispiel No.1.18-5:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.97 (br. s, 1H, OH), 7.44 (d, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.21 (m, 1H), 7.13 (d, 1H), 6.05 (t, 1H), 4.01 (dd, 1H), 3.39 (dd, 1H).
Beispiel No.1.18-8:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.96 (br. s, 1H, OH), 7.43 (d, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.20 (m, 3H), 7.13 (d, 1H), 6.05 (t, 1H), 4.02 (dd, 1H), 3.22 (dd, 1H), 2.34 (s, 3H).
Beispiel No.1.18-10:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.62 (d, 1H), 7.28 (d, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.19 (d, 2H), 7.08 (d, 2H), 5.79 (t, 1H), 4.02 (dd, 1H), 3.56 (dd, 1H), 2.35 (s, 3H).
Beispiel No.1.18-33:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.13 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.33 (s, 2H), 7.28 (m, 1 H), 7.09 (d, 1 H), 6.88 / 6.79 (d, 1 H), 5.88 / 5.79 (t, 1 H), 4.04 / 3.74 (dd, 1H), 3.51 /3.20 (dd, 1H). Beispiel No. 1.19-18:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 7.91 (br. s, 1 H, NH), 7.67 (br. s, 1 H, NH), 7.65 (m, 1 H), 7.48 (m, 4H), 7.38 (d, 1 H), 7.31 (dd, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 4.25 (d, 1 H), 3.94 (d, 1 H).
Beispiel No. 1.23-21 :
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 1 1 .08 (br. s, 1 H, OH), 7.18 (s, 1 H), 6.81 (m, 2H), 6.75 (s, 1 H), 5.27 (d, 1 H), 3.95 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.73 (dq, 1 H), 1 .44 (d, 3H).
Beispiel No. 1.23-44:
1H-NMR (400 MHz, CDCb 6, ppm) 10.96 (br. s, 1 H, OH), 7.33 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.15 (s, 1 H), 3.94 (s, 3H), 3.60 (d, 1 H), 3.58 (d, 1 H), 2.34 (s, 3H), 1.75 (s, 3H). Beispiel No. I.24-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 1 1 .10 (br. s, 1 H, OH), 7.32 (d, 2H), 7.10 (s, 1 H), 6.92 (d, 2H), 5.69 (dd, 1 H), 4.40 (m, 2H), 3.89 (dd, 1 H), 3.82 (s, 3H), 3.42 (dd, 1 H), 1 .38 (t, 3H). Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen, substituierten 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4- carbonsäure der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, sowie von beliebigen Mischungen dieser erfindungsgemäßen substituierten 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4- carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze mit agrochemischen Wirkstoffen entsprechend der unten stehenden Definition, zur Steigerung der
Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress und/oder Kältestress, besonders bevorzugt gegenüber Kältestress sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des
Pflanzenertrags.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus substituierten 2,3-Dihydro-1 - benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (!) oder deren Salze. Zu den dabei relativierbaren abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von
Phosphornährstoffen zählen. In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die
erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden
substituierten 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, durch eine Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Wenn im
Rahmen der vorliegenden Erfindung Abscisinsäure gleichzeitig mit substituierten 2,3- Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0.0001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0.001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0.005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0.006 und 0.25 kg/ha.
Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte
Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise
Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen der
erfindungsgemäßen, substituierten 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze unter anderem mit Insektiziden, Lockstoffen, Akariziden, Fungiziden, Nematiziden, Herbiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Safenern, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und/oder zur Ertragssteigerung im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung der erfindungsgemäßen substituierten 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich. Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %
besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung aus der Gruppe der erfindungsgemäßen, substituierten 2,3-Dihydro-1 - benzofuran-4-carbonsäuren oder deren Salze der allgemeinen Formel (I). Die
Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhüfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen.
Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung der
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist.
Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem
Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2S04 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat, Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann,
beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie die
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine
Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze oder zunächst eine
Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) oder deren Salze und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten. Bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.
Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,
Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.
Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus:
P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie,
Platanengewächs, Linde und Ahornbaum.
Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L.); Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multifiorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multifiorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.),
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.). Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex
Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist insbesondere bevorzugt.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet. Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen
besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde). Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter
Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen,
Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pfianzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter
Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter
Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nichtStreß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße,
Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße,
Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen
Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und
Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind
Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen
Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten
Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen
Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für
Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806,
WO 05/002324, WO 06/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen
Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069).
Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 01/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944,
WO 00/066746, WO 00/066747 oder WO 02/026995 beschrieben ist.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in
US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante
Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 02/036782,
WO 03/092360, WO 05/012515 und WO 07/024782 beschrieben ist, kodiert.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO 03/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten ) . Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082;
US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben. Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567,
WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von
Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein
Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,011 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ;
US 5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und
US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270
beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B.
WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093,
WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die
Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon Insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besieht (MoelSenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO
2007/027777); oder 4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder
5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder
6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus Insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder
7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer
Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder
Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage- Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des
Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: 1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427,
WO 95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674,
WO 97/11 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472,
WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690,
WO 99/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052,
WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059,
WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941 ,
WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618,
WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702,
WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603,
WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 2000/1 1 192,
WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520,
WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu
Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in
WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316,
JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US
6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von
verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais,
Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link®
(Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe,
Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden. Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben: Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) oder deren Salze mit Streckmitteln, also flüssigen
Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel,
Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre
Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Sutanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie
Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Disper- giermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische
Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Ge- eignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formu- lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412). Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akari- ziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden,
Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen. Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche
Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen. Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der
Resistanz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder
Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden,
Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Besonders günstige Mischpartner sind beispielsweise die nachfolgend gruppenweise genannten Wirkstoffe der verschiedenen Klassen, ohne dass durch deren Reihenfolge eine Präferenz gesetzt wird: Fungizide:
F1 ) Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese, z. B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure;
F2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, z. B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid und Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6- Trifluorphenyl [1 ,2,4]triazolo[1 ,5- ajpyrimidin;
F3) Inhibitoren der Atmungskette Komplex I / II, z. B. Diflumetorim, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumethorim Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Thifluzamid, N-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5- fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, Isopyrazam, Sedaxan, 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-(3',4',5'-trifluorbiphenyl-2-yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1- methyl-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-
(Difluormethyl)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-1 -methyl-1 H- pyrazoS-4-carboxamid, N-[1 -(2,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid und entsprechende Salze;
F4) Inhibitoren der Atmungskette Komplex III, z. B.Amisulbrom, Azoxystrobin,
Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb,
Picoxystrobin, Trifloxystrobin, (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5- fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2- (Ethoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluoromethyl)- phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid und entsprechende Salze, (2E)- 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}- imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -Fluor-2-phenylethenyl]- oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid,
(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-Dichlorophenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, 2-Chlor-N- (1 ,1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, 5-Methoxy-2-methyl- 4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4- dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-3-on, 2-Methyl-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)- imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid und entsprechende Salze; F5) Entkoppler, z. B. Dinocap, Fluazinam;
F6) Inhibitoren der ATP Produktion, z. B. Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam F7) Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese, z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim,
Pyrimethanil
F8) Inhibitoren der Signal-Transduktion, z. B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen F9) Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese, z. B. Chlozolinat, Iprodion,
Procymidon, VincSozolin, Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos, Tolciofos-methyl, Biphenyl, lodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
F10) Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese, z. B. Fenhexamid, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazoi, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Etaconazol, Fenbuconazoi, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafoi, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazoi, Imibenconazoi, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paciobutrazoi, Penconazoi, Propiconazol, Prothioconazoi, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenoi, Triticonazoi, Uniconazol, Voriconazoi, Imazaiil,
Imazaiilsulfat, Oxpoconazoi, Fenarimoi, Fiurprimidol, Nuarimoi, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazoi, Aldimorph, Dodemorph,
Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin, 1 -(4-Chlorophenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)cycloheptanol, Methyl-1 -(2,2- dimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-1 -yi)-1 H-imidazol-5-carboxylat, N'-{5-(Difluormethyi)-2- methyi-4-[3-(trimethyl-silyi)propoxy]phenyl}-N-ethyi-N-methyiimidoformamid, N-Ethyi- N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyi)-4-[3- (trimethylsilyi)propoxy]phenyl}imidoformamid und 0-{1 -[(4-Methoxy-phenoxy)methyl]- 2,2-dimethylpropyl}-1 H-imidazol-1 -carbothioat;
F1 1 ) Inhibitoren der Zellwand Synthese, z. B. Benthiavalicarb, Bialaphos,
Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A
F12) Inhibitoren der Melanin Biosynthese, z. B. Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
F13) Resistenzinduktion, z. B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
F14) Multisite, z. B. Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und
Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram F15) Unbekannter Mechanismus, z. B. Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin,
Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid,
Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover,
Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Fosatyl-Al, Hexachlorobenzoi, 8-Hydroxy- chinolinsulfat, Iprodione, Irumamycin, Isotianil, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal- isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2- Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl- benzenesulfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N- (2,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)- 2,3-dimethy!isoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1 -(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]- ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1 ,2,3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl 1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazole-5-carboxylat, 3,4,5-Trichlor-2,6- pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)
imino]methyl]thio]methyl]-. alpha. -(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha- propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N-[2- [4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methyl- sulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1 R)-1 ,2,2-trimethyl- propyl][1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(1 R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[1 -(5-Brom-3-chloro- pyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4- dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropyl- methoxy) imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetamid, N-(3- Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[1 -[3(1 Fluor- 2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N- methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-y!]ethyl}-2- (trifluoromethyl)benzamid, N-(3\4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1- methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1 H-imidazol-1- carbonsäure, O-[1 - [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-1 H-imidazol- 1 - carbothioic acid, 2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methyiphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid
Bakterizide:
Bronopoi, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazoi, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen. Insektizide / Akarizide / Nematizide:
11 ) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B.
Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carb- aryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thio- dicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder
Organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl),
Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl), Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP,
Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos,
Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Me- carbam, ethamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled,
Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl), Phenthoate, Phorate,
Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos (-methyl), Profenofos, Pro- petamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep,
Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. I2) GABA-gesieuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan (alpha-); oder Fiprole (Phenylpyrazole), z.B. Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole und Pyriprole. 13) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (gamma-, lambda-), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cy- phenothrin [(1 R)-?rans-lsomere], Deltamethrin, Dimefluthrin, Empenthrin [(EZ)-(1 R)- Isomere], Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flu- methrin, Fluvalinate (tau-), Halfenprox, Imiprothrin, Metofluthrin, Permethrin, Pheno- thrin [(I R)-trans-lsomer], Prallethrin, Profluthrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tefluthrin, Tetra methrin [(1 R)- Isomere], Tralomethrin,
Transfluthrin und ZXI 8901 ; oder_DDT; oder Methoxychlor.
14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid, Thiamethoxam; oder Nikotin. 15) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z.B. Spinetoram und Spinosad.
16) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B.
Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Lepimectin und Milbemectin.
17) Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene, Methoprene; oder
Fenoxycarb; Pyriproxyfen.
18) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Begasungsmittel, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin; Sulfurylfluorid; Borax; Brechweinstein.
19) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid. 110) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Diflovidazin, Hexythiazox, Etoxazole.
11 ) Mikrowelle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie beispielsweise Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis
Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis, und BT-Pflanzen-Proteine, z.B. CrylAb, Cryl Ac, Cryl Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1 . 112) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin oxide; oder Propargite; Tetrad ifon.
113) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Proton- gradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr und DNOC.
114) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap (-Hydrochlorid), Thiocyclam, und Thiosultap (-sodium). 115) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z.B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron,
Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
116) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 , wie beispielsweise Buprofezin.
117) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine.
118) Ecdysonagonisten/-disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine, z.B.
Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.
119) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
120) Komplex-I l l-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim. 121 ) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise aus der Gruppe der METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufen- pyrad, Tolfenpyrad; oder Rotenone (Derris).
122) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; Metaflumizone.
123) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z.B. Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z.B. Spirotetramat.
124) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Kalziumphosphid, Phosphin, Zinkphosphid; oder Cyanid.
125) Komplex-I l-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen.
126) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Flubendiamide, Chlorantraniliprole (Rynaxypyr), Cyantraniliprole (Cyazypyr) sowie 3-Brom-N-{2-brom- 4-chlor-6-[(1 -cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1 -(3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2005/077934) oder Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-1 - (3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-1 ,2- dimethylhydrazincarboxy-lat (bekannt aus WO2007/043677)., Methyl-2-[2-({[1 -(3- chlorpyridin-2-yl)-3-{[4-(trifluormethyl)-1 H-1 ,2,3-triazol-1 -yl]methyl}-1 H-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)-5-iod-3-methylbenzoyl]-1 -methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2010131770).
Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise
Azadirachtin, Amidoflumet, Benzoximate, Bifenazate, Chinomethionat, Cryolite, Cyflumetofen, Dicofoi, 5-chloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-1 -yl)sulfonyl]-1 ,3-thiazol, Flu- fenerim, Pyridalyl und Pyrifluquinazon; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen 4- {[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15644), 4-{[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(2-Chlor-1 ,3-thiazol-5-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Chlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644), 4-{[(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15644), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15643), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115646), 4-{[(6-Chlor-5- fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15643), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on
(bekannt aus EP0539588), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP0539588), [1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-A4- sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134) und seine Diastereomere {[(1 R)-1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-lambda6-sulfanyliden}cyanamid und {[(1 S)-1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-lambda6-sulfanyliden}cyanamid (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134) sowie Sulfoxaflor (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134), 1 -[2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl]-3- (trifluoromethyl)-l H-1 ,2,4-Triazol-5-amine (bekannt aus WO 2006/043635),
[(3S,4aR, 12R,12aS, 12bS)-3-[(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6, 12-dihydroxy-4,12b- dimethyl-11 -oxo-9-(pyridin-3-yl)-1 , 3,4,4a, 5,6,6a, 12,12a, 12b-decahydro-2H, 1 1 H- benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO 2006/129714), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/056433), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid
(bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N-ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl-1 ,2- benzothiazol-3-amin-1 , 1 -dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[1 -(2,3- Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1 ,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503), {1 '-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-1 -yl]-5-fluorspiro[indol- 3,4'-piperidin]-1 (2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 ,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on
(bekannt aus WO2009049851 ), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1 ,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009049851 ), 4-(But-2-in- 1 -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1 -yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,3-trifluorpropyl)malononitril (bekannt aus
WO2005063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,4,4,4- pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus WO2005063094), 8-[2- (Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6-(trifluormethyl)pyridazin-3-yl]-3- azabicyclo[3.2.1]octan (bekanni aus WO2007040280 / 282), 2-Ethyl-7-methoxy-3- methyl-6-[(2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-yl- methylcarbonat (bekanni aus JP20081 10953), 2-Ethyl-7-methoxy-3-methyl-6-[(2, 2,3,3- tetrafluor-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-ylacetat (bekannt aus JP2008110953), PF1364 (Chemical Abstracts Nr 1204776-60-2, bekannt aus
JP2010018586), 5-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3- yl]-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 5-[5-(2- Chlorpyridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 - yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005085216).
Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: S1 ) Verbindungen der Formel (S1 ),
Figure imgf000224_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
ΠΑ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RA 1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, Nitro oder (Ci-C4)Haloalkyl;
Figure imgf000224_0002
WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocycien mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe
(WA 1) bis (WA4), ΠΊΑ ist 0 oder 1 ;
RA2 ist ORA3, SRA3 oder NRA3RA4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7- gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonyigruppe in (S1 ) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)AlkyS, (d-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA3, NHRA4 oder N(CI-h)2, insbesondere der Formel ORA3;
RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
RA4 ist Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
RA5 ist H, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy(Ci-C8)Alkyl, Cyano oder COORA9, worin RA 9 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy- (Ci-C4)alkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder Tri-(Ci-C4)-alkyl-silyl ist; RA6, RA7, RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl,
(C3-
Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1a), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2- pyrazolin-3-carbonsäure, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2- pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1 b), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -2), 1 -(2,4-Di-chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -3),
1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1 ,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806
beschrieben sind;
c) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1C), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -5), 1 -(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1 -6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind; d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1d), vorzugsweise
Verbindungen wie Fenchiorazol(-ethylester), d.h.
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)- ,2,4-triazol-3-carbonsäureethyiester (S1 -7), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind;
e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyi- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1e), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethyiester (S1 -9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure (S1 -10) oder 5,5-Diphenyi-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 1 ) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1-12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -13), wie sie in der Patentanmeldung
WO-A-95/07897 beschrieben sind.
S2) Chinolinderivate der Formel (S2),
Figure imgf000226_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RB1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, Nitro oder (d-C4)Haloalkyl;
ΠΒ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RB2 ist ORB 3, SRB3 oder NRB 3RB4 oder ein gesättigter
oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C )Alkyl, (Ci-C )Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB3, NHRB4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB3; RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoff rest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen;
RB4 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (Ci-C4)Alkylresten oder mit [(Ci-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 -methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1 ), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1-yl)ester (S2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolin- oxy)essigsäure-1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure- ethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2- propyliden-iminoxy)-1 -ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop- 1 -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A- 2002/34048 beschrieben sind;
b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
S3) Verbindungen der Formel (S3)
(S3)
Figure imgf000227_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
Rc1 ist (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl! (C3-C/)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;
Rc2, Rc3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (Ci-C4)Alkylcarbamoyl- (Ci-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenylcarbamoyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, Dioxolanyl-(Ci-C )alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyi, oder Rc2 und Rc3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-,
Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;
vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als
Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1 ), "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5- trimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,- dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4- dihydro-3-methyl-2H-1 ,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2- yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N- [(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1 -oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1 - Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1 ).
S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze,
Figure imgf000228_0001
(RD 2) 'inD worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
XD ist CH oder N ;
RD1 ist CO-NRD 5RD6 oder NHCO-RD7;
RD 2 ist Halogen, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C4)Alkyl,
(Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl;
RD3 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)Alkinyl;
RD4 ist Halogen, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy,
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (Ci-C4)Alkoxy, Cyano, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (CrC4)Alkylcarbonyl;
RD5 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (Cb-Cf Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend VD
Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C-6)A!koxy, (Ci-C6)Haloalkoxy, (Ci-C2)Alkylsulfinyl, (Ci-C2)Alkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (Ci- C4)Alkoxycarbonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4) Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD6 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyi, wobei die drei letztgenannten Reste durch VD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert sind, oder
RD5 und RD6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden;
RD7 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)alkyiamino, (Ci-C6)Alkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
no ist 0, 1 oder 2;
rriD ist 1 oder 2;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4a), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016
Figure imgf000230_0001
worin
RD7 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C-4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3;
ITID 1 oder 2;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4b), die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/ 16744,
Figure imgf000230_0002
z.B. solche worin
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 2-OMe ist f'Cyprosulfamide", S4-1 ),
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-2),
RD 5 = Ethyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-3),
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 5-C!-2-OMe ist (S4-4) und
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,
Figure imgf000230_0003
worin
RD8 und RD9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-CeJAlkyl, (C3-C8)Cyc!oalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3
(HD 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
1 -[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff.
55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Di-methoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4- Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631 , WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind.
56) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydro- chlorid, 1 -(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxa-lin-2-on, wie sie in der WO-A-2005/1 12630 beschrieben sind. S7) Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WO-A- 1998/38856 beschrieben
Figure imgf000231_0001
sind worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RE1 , RE2 sind unabhängig voneinander Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy,
(Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)A!kylamino, Di-(Ci-C4)Alkyiamino, Nitro;
AE ist COORE3 oder COSRE4
RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyi, Cyanoalkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium,
ΠΕ1 ist 0 oder 1
ΠΕ2, ΠΕ3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl-methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1 ).
S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind
Figure imgf000232_0001
Worin
XF CH oder N,
np für den Fall, dass XF=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und
für den Fall, dass
Figure imgf000232_0002
ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ,
RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy,
Nitro, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy,
RF2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl
RF3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, vorzugsweise Verbindungen XF CH,
riF eine ganze Zahl von 0 bis 2 ,
RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C )Alkoxy, (Ci-C )Haloalkoxy, RF2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl,
RF3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten,
oder deren Salze.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.
219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon
(CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind.
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b)
wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind
Figure imgf000233_0001
RG1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3
YG, ZG unabhängig voneinander O oder S,
nc eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RG2 (CrCi6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RG3 Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeutet.
S1 1 ) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S1 1 ), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinil" ((Z)-1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl)acetonitril) (S11 -1 ), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1 -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1 -ethanon-O- ( ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S11 -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)- Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S1 1-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.
512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3- oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 -04-6) (S12-1 ) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361 .
513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid" (1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1 ), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-Dichlor-2- phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541 -57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4- essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2- Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4- azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia, "Disulfoton" (0,0- Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (O,O-Diethyl-O- phenylphosphorothioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).
514) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1 -Methyl-1 -phenylethyl-piperidin-1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-Chlorphenylmethyl)-1 -(1 -methyl-1 -phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als
Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1-Brom-4- (chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.
S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind
Figure imgf000235_0001
worin RH1 einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und
RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Cie)Alkenyl oder (C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C-4)Alkoxy,
(Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino,
[(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C-6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3- Ce)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1 -C4)Alkyl, (C1 -C4)Haloalkyl, (C1 -C4)Alkoxy, (C1 -C4)Haloalkoxy, (C1 -C4)Alkylthio, (C1 -C4)Alkylamino, Di[(C1 - C4)alkyl]-amino, [(C1 -C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1 -C4)Haloalkoxy]-carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und
RH4 Wasserstoff oder (Ci-C-4)-Alkyl bedeutet oder
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis
achtgliedrigen
heterocyciischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci- C )Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch
Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure
(Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)- essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)- buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1 -(Ethoxycarbonyl)ethyl- 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl).
Pflanzen reife beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise 1 -Aminocyclopropan-1 - carboxylatsynthase, 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylatoxidase und den
Ethylenrezeptoren, z. B. ETR1 , ETR2, ERS1 , ERS2 oder EIN4, beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. in Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1 -7 oder Plant Growth Reg. 1993, 13, 41 -46 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt:
Rhizobitoxin, 2-Amino-ethoxy-vinylglycin (AVG), Methoxyvinylglycin (MVG),
Vinylglycin, Aminooxyessigsäure, Sinefungin, S-Adenosylhomocystein, 2-Keto-4- Methylthiobutyrat, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethylester, (Cyclohexylidene)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester, Putrescin, Spermidin, Spermin, 1 ,8-Diamino-4-aminoethyloctan, L-Canalin, Daminozid, 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäure-methylester, N-Methyl-1 -aminocyclopropyl-1 -carbonsäure, 1 - Aminocyclopropyl-1 -carbonsäureamid, Substituierte 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl-1 -hydroxamsäure, 1 -Methylcyclopropen, 3- Methylcyclopropen, 1 -Ethylcyclopropen, 1 -n-Propylcyclopropen, 1-Cyclopropenyl- Methanol, Carvon, Eugenol, Natriumcycloprop-1 -en-1 -ylacetat, Natriumcycloprop-2-en- 1 -ylacetat, Natrium-3-(cycloprop-2-en-1 -yl)propanoat, Natrium-3-(cycloprop-1 -en-1 - yl)propanoat, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, Jasmonsäureethylester.
Pflanzengesundheit und Keimung beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die die Pflanzengesundheit beeinflussen, einsetzbar (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere): Sarcosin, Phenylalanin, Tryptophan, N'-Methyl-1-phenyl-1 -N,N-diethylaminomethanesulfonamid, Apio- galacturonane wie sie in WO2010017956 beschrieben werden, 4-Oxo-4-[(2- phenylethyl)amino]butansäure, 4-{[2-(1 H-lndol-3-yl)ethyl]amino}-4-oxobutansäure, 4- [(3-Methylpyridin-2-yl)amino]-4-oxobutansäure, Allantoin, 5-Aminolevulinsäure, (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3,5,7-triol und strukture!! verwandte Catechine wie sie in WO2010 22956 beschrieben werden, 2-Hydroxy-4- (methylsulfanyl)butansäure, (3E,3 I R,8 i S)-3-({[(2* ethy!-5-oxo-2,5-dihydrofuran- 2-yl]oxy}methy!en)-3,3 ,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[2-b]furan-2-on und analoge Lactone wie sie in EP2248421 beschrieben werden, Abscisinsäure, (2Z,4E)-5-
[(1 R,6R)-6-Ethinyl-1 -hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta- 2,4-diensäure, Methyl-(2Z,4E)-5-[(1 R,6R)-6-ethinyl-1 -hydroxy-2,6-dimethyl-4- oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta-2,4-dienoat, 4-Phenylbuttersäure, Natrium-4- phenylbutanoat, Kalium-4-phenylbutanoat.
Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl- CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie
Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Acionifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsu!famat, Ancymido!, Anilofos, Asu!am, Atrazine, Azafenidin, Azimsu!furon, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazoiin-ethyl, Bencarbazone, Benf!uralin, Benfuresate, Bensuiide, Bensuifuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor,
Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac- natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal- dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin,
Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim,
Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozid, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4- yl]-1 -methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet
(Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumic!orac-pentyl, F!umioxazin, FSumipropyn, F!uometuron, FSuorodifen, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate,
Flupyrsu!furon, F!upyrsu!furon-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, F!uroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Förch lorfenuron,
Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, G!ufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate,
G!yphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropy!phosphoramidothioat, Ha!osafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl,
Haloxyfop, Haloxyfop-P, H aloxyfop-ethoxyethyl , Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. 1 -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl,
Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr- ammonium, Imazosuifuron, Inabenfide, Indanofan, Indazifiam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1 ,2- oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, aleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, CPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P- 2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid,
Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen,
Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron,
Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1-yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-01 1 , Naproaniiide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure
(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, PenoxsuSam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl,
Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachior, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron,
Propyzamide, Prosuifalin, Prosuifocarb, Prosuifuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazoiynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron,
Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl,
Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid,
Pyriminobac, Pyriminobac-methyi, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizaiofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacii, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyi-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)-propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Suifosate (Giyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1-Ethoxy-3- methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP- 300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3- propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr,
Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Thiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim,
Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron,
Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000242_0001
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
Biologische Beispiele - Trockenstress:
Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der
Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Ag rotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die
Stressbehandlung der Pflanzen. Dazu wurden die Töpfe in Plastikeinsätze transferiert, um anschließendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei 26°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei 18°C. Die Dauer der jeweiligen Siressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen und variierte somit von Kultur zu Kultur. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und. Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Bei dikotylen Kulturen wie beispielsweise Raps und Soja variierte die Dauer der
Trockenstressphase zwischen 3 und 6 Tagen, bei monokotylen Kulturen wie beispielweise Weizen, Gerste oder Mais zwischen 6 und 11 Tagen. Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 5-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden.
Um auszuschließen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen.
Nach Beendigung der Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual (100% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt:
Figure imgf000243_0001
SW ug
WG: Wirkungsgrad (%)
SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle
SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen In jedem Versuch wurden pro Kultur und Dosierung 3 Töpfe behandelt und ausgewertet, bei den resultierenden Wirkungsgraden handelte es sich also um Mittelwerte. Die in unten stehenden Tabellen A-1 , A-2 und A-3 angegebenen Werte sind wiederum Mittelwerte aus ein bis drei unabhängigen Versuchen.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter
Trockenstress:
Tabelle A-1
Figure imgf000244_0001
Tabelle A-2
Tabelle
Figure imgf000245_0001
Biologische Beispiele - Kältestress:
Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen bis zum frühen Laubblattstadium (BBCH12) angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte daraufhin ebenfalls im frühen Laubblattstadium. Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch
Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 300 l/ha unter Zusatz von 0,2%
Netzmittel (z.B. Ag rotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen. Dazu wurden die betreffenden Pflanzen in eine Klimakammer transferiert und nach 24 h Wartezeit einem Kältestressprofil mit den folgenden Bedingungen ausgesetzt.
1 ) „Morgen" 5 Stunden Aufwärmphase von 2 bis 16 °C
2) „Tag" 6 Stunden bei 16 °C
3) „Abend" 7 Stunden Abkühlungsphase von 16 auf 2 °C
4) „Nacht" 6 Stunden bei 2 °C
Während der gesamten Versuchsdauer wurden sowohl die gestressten
Versuchspflanzen als auch die Kontrollpflanzen mit der gleichen Wassermenge versorgt, die unter den Kontrollbedingungen gutes Wachstum ermöglichte. Die als Vergleich dienenden unbehandelten, ungestressten Kontrollpflanzen wurden dazu in einem Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen und unter Berücksichtigung der folgenden Bedingungen gehalten:
1 ) „Tag": 14 Stunden beleuchtet bei 22 °C
2) „Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei 12 °C.
Nach einer Laufzeit des Kältestressprofils von zwei Wochen wurde die Stressphase beendet, und es folgte eine ca. dreiwöchige Erholungsphase, während der die
Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im Gewächshaus gehalten wurden. Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen.
Nach Beendigung der Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im
Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual ( 00% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt:
Figure imgf000247_0001
SW ug
WG: Wirkungsgrad (%)
SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle
SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen
In jedem Versuch wurden pro Kultur und Dosierung 8 Töpfe behandelt und
ausgewertet, bei den resultierenden Wirkungsgraden handelt es sich daher um Mittelwerte. Die in unten stehenden Tabellen B-1 und B-2 angegebenen Werte sind wiederum Mittelwerte aus ein bis drei unabhängigen Versuchen.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter Kältestress:
Tabelle B-1
Figure imgf000247_0002
Tabelle B-2
Figure imgf000248_0001
In den zuvor genannten Tabellen bedeuten: BRSNS Brassica napus
TRZAS Triticum aestivum ZEAMX Zea mays

Claims

Patentansprüche
1 . Verwendung substituierter 2,3-Dihydro-1 -benzofuran-4-carbonsäuren der aligemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000249_0001
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei W für O, S steht,
A1 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der
Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der
Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkyloxy, Alkenyloxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Heteroarylalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy,
Alkoxyalkoxy, Bisalkylaminoalkoxy, Alkylcarbonyloxy,
Cycloalkylcarbonyloxy, Bicycloalkylcarbonyloxy, Tricyc!oalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Haloalkylcarbonyloxy,
Halocycloalkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy,
Heterocyclylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy,
Cycloalkylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy,
Arylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy,
Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Bisalkylaminocarbonyloxy, Cycloalkylaminocarbonyloxy,
Cycloalkylalkylaminocarbonyloxy, Arylalkylaminocarbonyloxy,
Alkylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy,
Hetarylsulfonyloxy, Haloalkylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl,
Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Cycloalkenyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Haloalkenyl,
Halocacloalkenyl, Haloalkylalkinyl, Hydroxyhaloalkylalkinyl,
Hydroxyalkylalkinyl, Alkoxyalkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl,
Bisalkyl(aryl)silylalkinyl, Bisaryl(alkyl)silylalkinyl, Alkylamino,
Alkenylamino, Alkinylamino, Hydrothio, Alkylthio, Haloalkylthio,
Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino,
Cycloalkylcarbonylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Cycloalkoxycarbonylamino,
Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino,
Alkylaminocarbonylamino, Bis-(alkyl)aminocarbonylamino,
Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino,
Arylalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylalkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Arylalkyliminoamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino, Alkoxyhaloalkyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, für Hydroxy, Hydroxylamino, Alkoxy, Cycloalkyloxy, Alkoxyalkyloxy, Alkenylalkyloxy, Haloalkoxy, Cyclohaloalkoxy, Alkinyloxy, Alkenyloxy, Cyanoalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Arylalkoxy, Heteroarylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy,
Arylcarbonyloxy,Alkoxycarbonylalkoxy, Alkylaminoalkoxy,
Bisalkylaminoalkoxy, Amino.Alkylamino, Bisaikyiamino, Alkyl(alkyl)amino, Cycloalkylamino, Cycloalkyl(alkyl)amino, Alkoxyalkyiamino,
Alkenylalkylamino, Haloalkylamino, Haloalkylalkylamino,
Cyclohaloalkylamino Alkinylamino, Alkenylamino, Cyanoalkylamino, Cycloalkylalkylamino, Arylalkylamino, Heteroarylalkylamino,
Heterocyclylalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Arylalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylaminoalkylamino, Bisalkylaminoalkylamino, Alkoxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino Arylalkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Haloalkylsulfonylamino, Alkylsulfinylamino, Arylsulfinylamino, Cycloalkylsulfinylamino,
Alkoxy(alkyl)amino, Bisalkylsulfilimino, Alkyl(alkyl)sulfilimino,
Cycloalkyl(alkyl)sulfilimino, Biscycloalkylsulfilimino,
Trisalkylphosphoranylimino, Triscycloalkylphosphoranylimino, Alkylimino, Arylalkylimino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Cycloalkoxycarbonylalkylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylalkylamino, Alkylaminocarbonylalkylamino, Aminocarbonylalkylamino,
Bisalkylaminocarbonylalkylamino, Cycloalkylaminocarbonylalkylamino, Arylalkylaminocarbonylalkylamino,
Heteroarylalkylaminocarbonylalkylamino,
Cyanoalkylaminocarbonylalkylamino, Haloalkylaminocarbonylalkylamino, Alkinylalkylaminocarbonylalkylamino,
Cycloalkylalkylaminocarbonylalkylamino,
Alkoxycarbonylaminocarbonylalkylamino,
Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkylamino, Arylaminocarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Bisalkylaminocarbonylamino, Cycloalkylaminocarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes
Alkyl, Cycloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Haloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxyalkyi, Hydroxyaikyl,
unverzweigtes oder verzweigtes Aryialkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aikenylalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes
Heteroaryialkyl, Alkyicarbonyioxyalkyl, Cycloalkylcarbonyloxyalkyi, Aryicarbonyloxyalkyl, Haioalkylcarbonyloxyalkyi, Haloalkylthioaikyl, Aikylthioalkyl, Haioalkoxyalkyl, Aryl, Heteroaryl stehen,
R7 für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl, Cycloalkyl,
unverzweigtes oder verzweigtes Haloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxyalkyi, unverzweigtes oder verzweigtes Aryialkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryialkyl, Haioalkoxyalkyl, Aikylthioalkyl, Haloalkylthioaikyl, Aryl steht,
R8, R9, R10, R1 1, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxysulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Aryialkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkylalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxyalkyi, Hydroxyaikyl,
Alkyicarbonyioxyalkyl, Cycloalkylcarbonyloxyalkyi,
Aryicarbonyloxyalkyl, Haioalkylcarbonyloxyalkyi,
Heteroarylcarbonyloxyalkyl, Arylalkylcarbonyloxyalkyl, Haloalkylthio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Halocycloalkylthio, Halocycloalkoxy, Haioalkoxyalkyl, Aryloxy, Heteroaryioxy, Alkoxy, Arylalkoxy, Haloalkoxy, Alkylaminoalkoxy, Bisalkylaminoalkoxy, Aryl(alkyl)aminoalkoxy, Cycloalkyloxy, Alkenyloxy, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy,
Cycloalkylalkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Haloalkylcarbonyloxy, Halocycloalkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy,
Heterocyclylalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy,
CycloalkylaSkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy,
Arylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy,
Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, ASkylaminocarbonyloxy, Bisalkylaminocarbonyloxy, Cycloalkylaminocarbonyloxy,
Cycloalkylalkylaminocarbonyloxy, Arylalkylaminocarbonyloxy,
Alkylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy,
Hetarylsulfonyloxy, Haloalkylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy,
AlkoxyalkoxyalkyS, Alkylthioalkyl, Trialkylsilyl, Alkyl(bis-alkyl)silyl, Alkyl(bis-Aryl)silyl, Aryl(bis-a!ky!)silyl, Cycloalkyl(bis-alkyl)silyl, Halo(bis- alkyl)silyl, Tris(alkyl)silylalkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyloxy,
Alkylthioalkyloxy, Tris(alkyl)silyloxy, Alkyl(bis-alkyl)silyloxy, Alkyl(bis- Aryl)silyloxy, Aryl(bis-alkyl)si!yloxy, Cycloalkyl(bis-alkyl)silyloxy, Halo(bis alkyl)silyloxy, Tris(alkyl)silylalkoxyalkyloxy, Alkylamino, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Formylamino, Haloalkylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino,
Alkyl(alkyl)aminocarbonylamino, Cycloalkylaminocarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Bisalkylaminosulfonyl, Cycloalkylaminosulfonyl, Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Arylalkylaminosulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S- Dialkylsulfonimidoyl, S-Alkylsulfonimidoyl, Alkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylaminosulfonyl,
Arylalkylcarbonylamino, Cycloalkylalkylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, Alkoxyalkylcarbonylamino,
Hydroxyalkylcarbonylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl,
Cycloaikoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Heteroarylalkylaminocarbonyl, Cyanoalkylaminocarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Alkinylalkylaminocarbonyl,
Alkoxycarbonylaminocarbonyl, ArylaSkoxycarbonylaminocarbonyl, Haloalkoxyhaloalkoxyhaloalkoxy, Haloalkoxyhaloalkoxy,
Haloalkoxyalkoxy, Aryloxyalkoxy, Alkoxyhaloalkyl stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis -gliedrigen Ring bilden,
R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
W für O, S steht,
A1 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der
Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der
Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden
Definition hat,
R1 , R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy,
(C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy,
Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxy,Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryloxy,
Heteroaryloxy, (Ci-C8)-Aikoxy-(Ci-C8)-aikoxy, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino- (Ci-Ce)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkyicarbonyloxy, (C3-Ci2)-Cycloa!kylcarbonyloxy, (C6-Ci2)-Bicycloalkylcarbonyloxy, (C8-Ci2)-Tricycloalkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-aikylcarbonyloxy, (C2-C8)-Aikenylcarbonyioxy, Arylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, (Ci-C8)- Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Halocycloalkylcarbonyioxy,
Heteroarylcarbonyioxy, HeterocyclylcarbonySoxy, (Ci-C8)- ASkoxycarbonyloxy, (C-3-C8)-Cyc!oalkyl-(Gi-C8)-a!koxycarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyioxy, Aryi-(Ci-C8)-aikoxycarbonyloxy,
Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyloxy, (Ci-C8)-Haloalkoxycarbonyioxy, Aminocarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyloxy, Bis-[(Ci-C8)- alkyljaminocarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyloxy, (C3-C8)- Cycioalkyl-(Ci-C8)-alkyiaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)- aikyiaminocarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C8)- Cycioalkylsulfonyioxy, Arylsulfonyloxy, Hetarylsulfonyioxy, (Ci-C8)- Haioalkyisulfonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-a!kylsulfonyloxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl- (C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (CrC8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C8)-haloalkyl- (C2-C8)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl-(C2-C8)- alkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl-(C2-C8)-alkinyl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bisaryl[(C2-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-Cs)-Alkylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-Cs)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, (d-C8)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C-8)- Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)- Alkylaminocarbonylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-Cs)- alkyliminoamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C8)-haloalkylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R4 für Hydroxy, Hydroxylamino, (d-C8)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyloxy, (Ci-C8)- Haloalkoxy, (C3-C8)-Cyclohaloalkoxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)- Alkenyloxy, Cyano-(Ci-C8)-alkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl-(d-C8)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkoxy, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy,
Arylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)- Alkylamino-(Ci-C8)-alkoxy, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkoxy, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)- alkyl]amino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)- alkylamino, (Ci-C8)-Haloalkylamino, (Ci-C8)-Haloalkyl-(Ci-C8)- a!kylamino, (C3-C8)-Cyc!ohaloalkylamino (C2-C8)-Alkinylamino,
(C2-C8)-Alkenylamino, Cyano-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkylamino, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cyc!oalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Aryl-(Ci-Cs)- alkylcarbonylamino, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkylamino- (Ci-CsJ-alkylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)- Alkoxycarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylamino, (Ci-CeJ-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonylamino, (Ci-C8)- Alkylsulfinylamino, Arylsulfinylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinylamino, (Ci-C8)-Alkoxy[(Ci-C8)-alkyl]amino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]sulfilimino, (Ci-C8)- Alkyl[(Ci-C8)- alkyl]sulfilimino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(Ci-C8)-alkyl]sulfilimino, Bis[(C3-C8)-cycloalkyl]sulfilimino, Tris[(Ci-C8)-alkyl]phosphoranylimino, Tris[(Ci-C8)-cycloalkyl]phosphoranylimino, (Ci-C8)-Alkylimino, AryS- (Ci-C8)-alkylimino, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C8)- alkylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)- alkylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino,
Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(d-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, Cyano-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (d-C8)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, Aryl-(d-C8)- alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-A!kylaminocarbonylamino,
Bis[(Ci-C8)-alky!]aminocarbonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino steht, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, unverzweigtes oder
verzweigtes (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (d-CeJ-Haloalkyi, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-aikyl, Hydroxy-(Ci-C8)-aikyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aryl-(Ci-C-8)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Alkenyl- (d-CeJ-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyi, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-aikyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy- (Ci-C8)-aikyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-a!kyi, (Ci-C8)-Ha!oalkyithio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-a!kyl, Aryl, Heteroaryl stehen,
R7 für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)- Cycioalkyi, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-CeJ-Haloalkyl,
unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C-8)-A!koxy-(Ci-C8)-alky!,
unverzweigtes oder verzweigtes Aryl-(Ci-C8)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyi, (Ci-C8)-Haloaikoxy-(Ci-Cs)-aikyl, (Ci-C8)-Aikyithio-(Ci-C8)-alkyi, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-aikyl, Aryl steht,
R8, R9, R10, R1 1 , R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxysulfonyl, (Ci-Cs)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkenyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl,
(Ci-C8)-Haloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (Ci-Cs)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C3-C8)- Halocycloalkylthio, (C3-C8)-Halocycloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)- alkyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C8)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkoxy, Bis[(Ci-C8)- alky!]amino-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl[(Ci-C8)-alky!]amino-(Ci-C8)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-aSkoxy, (Ci-C8)- Alkylcarbonyloxy, (Cß-Ce)- Cycloalkylcarbonyloxy, (C3-Ce)-Cycloalkyl- (Ci-CeJ-alkylcarbonyloxy, (C2-C8)- Alkenylcarbonyloxy, (C2-C8)- Alkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Ary!-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy,
(Ci-C8)-Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Halocycloalkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heteroaryl-(d-C8)- alkylcarbonyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyloxy, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyloxy, (Ci-CsJ-Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (d-CeJ-Alkylaminocarbonyloxy, Bis[(Ci-Cs)- alkyljaminocarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyloxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyloxy, (d-CsJ-Alkylsulfonyloxy, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, (Ci-Ce)- Haloalkylsulfonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, Tris[(Ci-C8)- alkyljsilyl, (Ci-C8)-Alkyl[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyl, Alkyl[bis-aryl]silyl, Aryl[bis- (Ci-C8)-alkyl]silyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyl, Halogen[bis- (Ci-C8)-alkyi]si!yl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy(Ci-C8)-alkyloxy, (Ci-Ce)-Alkylthio- (Ci-C8)-alkyloxy, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, Alkyl[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, (Ci-C8)-Alkyl[bis-aryl]silyloxy, Aryl[bis-(Ci-C8)-a!kyl]silyloxy, (C3-C8)- Cycloalkyl[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, Halogen[bis-(Ci-C8)-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyloxy, (Ci-C8)- Alkylamino, Bis[(Ci-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (d-Ce)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-CeJ-Haloalkylcarbonylamino,
(Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (d-CeJ-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-Cs)- Cycloalkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Su!fonyl-(Ci-C8)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C8)-alkylsu!fonyl, Amino- (Ci-C8)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C8)- alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminosulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-CycloaSky!sulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(Ci-C8)-alkyl]sulfonimidoyl, S-(Ci-C8)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C-8)-
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl- (Ci-Cs)-alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cyc!oalky!-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, Hydroxy-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino!
Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)- AlkoxycarbonyS, (C3-C8)-Cycloa!koxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C8)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C3-C-8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)- Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl- (Ci-Cs)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkoxy- (Ci-Cs)-haloalkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkoxy, (Ci-Ce)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Aryloxy-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-C8)-haloalkyl stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
W für O (Sauerstoff) steht,
A1 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der
Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der
Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der Gruppierung C-R10
jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R\ R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy,
(Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyloxy, (C2-Ce)-Alkenyloxy, Aryl-(CrC6)-alkoxy, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkoxy,Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryloxy, Heteroaryioxy, (C-i-Ce)- Alkoxy-(CrC6)-alkoxy, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)- Alkylcarbonyloxy, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyloxy, (C6-C12)- Bicycloalkylcarbonyloxy, (C8-Ci2)-Tricycloalkylcarbonyloxy, (C3-C-6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy,
Arylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, (Ci-Ce)- Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C6)-Halocycloalkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy,
Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy, (Ci-CeJ-Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyloxy, Bis-[(Ci-Ce)- alky!]aminocarbonyloxy, (C3-C6)-Cyc!oalkylaminocarbonyloxy, (C3-C-6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-C-6)- alkylaminocarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkylsulfonyloxy, (C3-C-6)- Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, (Ci-Ce)- Haloalkylsulfonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyloxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C-6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Ary!-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloa!kyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C6)-haloalkyl- (C2-C6)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C6)-aSkyl-(C2-C6)- alkinyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkinyl, Tris[(Ci-C6)-alkyl]si!yl- (C2-C6)-alkinyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bisaryl[(C2-C6)- alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Hydrothio, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, (Ci-Ce)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbony!amino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C-6)- Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C6)-Cycloa!kylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-Ce)- alkyliminoamino, (Ci-CeJ-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C6)-haloalkylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unierbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, für Hydroxy, Hydroxylamino, (Ci-CeJ-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, (C3-C6)-Cyclohaloalkoxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-C6)- Alkenyloxy, Cyano-(Ci-C6)-alkyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkoxy, (Ci-CeJ-Alkylcarbonyloxy, (Cß-CeJ-Cycloalkylcarbonyloxy,
Arylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-Ce)- Alkylamino-(Ci-C6)-alkoxy, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- alkyljamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)- alkyljamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)- alkylamino, (Ci-C6)-Haloalkylamino, (Ci-C6)-Haloalkyl-(Ci-C6)- alkylamino, (C3-C6)-Cyclohaloalkylamino (C2-C6)-Alkinylamino,
(C2-C6)-Alkenylamino, Cyano-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylamino, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylamino, (d-CeJ-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Aryl-(Ci-Ce)- alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-CeJ-Alkylamino- (Ci-C6)-alkylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonylamino, (Ci-Ce)- Alkylsulfinylamino, Arylsulfinylamino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinylamino, (Ci-C6)-Alkoxy[(Ci-C6)-alkyl]amino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]sulfilimino, (Ci-C6)- Alkyl[(Ci-C6)- alkyl]sulfilimino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(Ci-C6)-alkyl]sulfilimino, Bis[(C3-C6)-cycloalkyl]sulfilimino, Tris[(Ci-C6)-alkyl]phosphoranylimino, Tris[(Ci-C6)-cycloalkyl]phosphoranylimino, (Ci-C6)-Alkylimino, Aryl- (Ci-C6)-alkylimino, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, Bis[(Ci-C6)-alky!]aminocarbonyl- (Ci-CeJ-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, Cyano-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-Ce)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, (C-i-Ce)- A!koxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-CeJ-AlkySaminocarbonylamino,
Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbony!amino, (Cß-Ce)- Cycloalkylaminocarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, unverzweigtes oder
verzweigtes (Ci-C-6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (d-CeJ-Haloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-Ce)-aikyl, Hydroxy-(Ci-C6)-a!kyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aryl-(Ci-C6)-aikyi, unverzweigtes oder verzweigtes Alkenyl- (Ci-C6)-aikyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyi, (Ci-C6)-Alkyicarbonyioxy-(Ci-C6)-alkyi, (Cß-CeJ-Cycioaikylcarbonyloxy- (Ci-C6)-alkyi, Aryicarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-aikyl, (Ci-C6)-Haioalkyithio-(Ci-C6)-aikyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryi, Heteroaryi stehen,
R7 für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C-6)-Alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (d-CeJ-Haloalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyi,
unverzweigtes oder verzweigtes Aryl-(Ci-C6)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyi, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyi, (Ci-C6)-Haloaikylthio-(Ci-C6)-alkyl, Aryl steht, , R9, R10, R1 1, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxysuifonyl, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl- (Ci-C6)-aikyl, Aryl-(Ci-C6)-alkenyl, Aryl- (Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloaikyl-(Ci-C6)-a!ky!, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)- Halocycioalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-a!kyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyioxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbony!oxy-(Ci-C-6)-a!kyl,
(Ci-C6)-Haloalkylcarbonyioxy-(Ci-C6)-alkyi, Heteroarylcarbonyioxy- (Ci-Ce)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (C3-C6)- Halocycioalkylthio, (C3-C6)-Haiocycloalkoxy, (Ci-C-6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)- alkyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C6)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkoxy, Bis[(Ci-C6)- alkyl]amino-(CrC6)-alkoxy, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, Heteroary!-(Ci-C6)-a!koxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Aikoxy-(Ci-C6)-a!koxy, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyioxy, (C3-C6)-Cycloaikyl- (Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, (C2-Ce)- Aikenylcarbonyloxy, (C2-C-6)- Aikinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkyicarbonyloxy, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C6)-Halocycloalkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyioxy, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkylcarbonyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C6)-aikylcarbonyloxy, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyloxy, (C3-C6)-Cycioalkyi-(Ci-C6)-aikoxycarbonyloxy, (C3-C6)-Cycioalkoxycarbonyioxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbony!oxy, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy, (Ci-C6)-Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (Ci-C6)-Aikylaminocarbonyloxy, Bis[(Ci-Ce)- alkyljaminocarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyloxy, (C3-C6)- Cycloalkyi-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyloxy, (Ci-CeJ-Alkylsulfonyloxy, (C3-Ce)- Cycioaikylsulfonyloxy, Arylsuifonyloxy, Hetaryisuifonyloxy, (Ci-Ce>)- Haioaikylsulfonyioxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyloxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-aikoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Tris[(Ci-C6)- a!kyl]silyl, (Ci-C6)-Aikyl[bis-(Ci-C6)-aikyi]silyl, Alkyi[bis-aryl]silyl, Aryl[bis- (Ci-C6)-alkyl]silyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyl, Halogen[bis- (Ci-C6)-alkyl]silyl, Tris[(Ci-C6)-alkyi]siSyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy(Ci-C6)-alky!oxy, (Ci-C6)-Alkylthio- (Ci-C6)-alkyloxy, Tris[(Ci-C6)-a!kyS]silyloxy, Alkyl[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl[bis-aryl]silyloxy, Aryl[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (C3-C6)- Cycloalkyl[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Halogen[bis-(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Tns[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-Ce)- Alkylamino, Bis[(Ci-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C-i-Ce)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, FormySamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino,
(Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C-6)- Cycloalkylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C6)-ha!oalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C6)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-Ce)- alkyljaminosulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Ce)- Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(Ci-C6)-alkyl]sulfonimidoyl, S-(Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, AryS- (Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (C3-C6)-CycloalkyS-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, Hydroxy-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino,
Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- aSkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)- a!ky!Jaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Haloalkylaminocarbonyl, (C2-Ce)-Alkinyl- (Ci-C6)-a!kylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkoxy-
(Ci-C6)-haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy-(CrC6)-alkoxy, Aryloxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-CeJ-haloalkyl stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.
Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Stressbedingungen einer oder mehrerer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dürre, Käitestress, Hitzestress, Trockenstress, osmotischem Stress, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien,
Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen und beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehreren Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, d Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.
7. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen.
Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. 10. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die
entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfassend die Anwendung auf die
Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt.
Verfahren gemäß Anspruch 10, wobei die Widerstandsfähigkeit der so behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist.
12. Substituierte 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze,
Figure imgf000269_0001
W für O, S steht,
A1 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der
Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der
Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der
Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1 für Hydroxy, (Ci-Cz)-Alkoxy, (Ci-C/)-Haloalkoxy, (C3-C/)-Cycloalkyloxy,
(C2-C/)-Alkenyloxy, Heteroaryl-(Ci-C )-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C )- alkoxy, Aryl-(Ci-C/)-alkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-Cz)-Alkoxy- (Ci-Cz)-alkoxy, Bis[(Ci-C/)-alkyl]amino-(Ci-C/)-alkoxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, (C3-C/)-Cycloalkylcarbonyloxy, (C6-C12)- Bicycloalkylcarbonyloxy, (C8-C12)- Tricycloalkylcarbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonyloxy, (C2-C )-Alkenylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonyloxy, (C1-C7)- Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C7)-Halocycloalkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Aminocarbonyloxy,
(Ci-C7)-Alkylaminocarbonyloxy, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyloxy, (C3-C7)-Cyc!oa!kylaminocarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyloxy, (C1-C7)- Alkylsulfonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy,
Hetarylsulfonyloxy, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonyloxy, Aryl-(Ci-C-7)- alkylsulfonyloxy, Heteroaryl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-C7)-alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C7)-HalocycloaSkenyl, (C1-C7)- Haloalkyl-(Ci-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]sily!-(C2-C7)-alkinyl!
Bis[(Ci-C/)-alkylj(aryl)sily!-(C2-C/)-alkinyl, Bisaryl[(Ci-C/)-alkyl]silyl- (Ci-C/)-alkinyl steht,
R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy,
(Ci-C7)-Ha!oalkoxy, (Ci-C7)-Aikylcarbonyioxy, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyloxy, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R4 für Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy-
(Ci-C7)-alkyloxy, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)-Cyclohaloalkoxy, (C2-C7)-Alkinyloxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, Cyano- (Ci-C7)-alkyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy,
(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)- alkoxy, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxy, Amino, (C1-C7)- Alkylamino, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkylamino, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C1-C7)- Haloalkylamino, (Ci-C7)-Haloalkyl-(Ci-C7)-a!kylamino, (C3-C7)- Cyclohaloalkylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, Cyano-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalky!-(Ci-C7)-alkylamino, Aryl- (Ci-C7)-alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino, Heterocyclyl-(CrC7)- alkylamino, (Ci-C7)-A!kylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Aryl-(Ci-C-7)- alkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylamino- (Ci-C7)-alkylamino, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonylamino, (C1-C7)- Alkylsulfinylamino, Arylsulfinylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinylamino, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-a!kyl]amino, Bis[(Ci-C7)-alkyl]sulfilimino, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C/)-alkyl]sulfilimino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(Ci-C7)-alkyl]sulfilimino, Bis[(Ci-C7)-cycloalkyl]sulfilimino, Tris[(Ci-C7)-alkyl]phosphoranylimino, Tris[(Ci-C7)-cycloalkyl]phosphoranylimino, (Ci-C7)-Alkylimino, Aryl- (Ci-C7)-alkylimino, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-a!kylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbony!-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cyc!oalkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- aSkylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino,
Aminocarbony!-(Ci-C7)-a!kylamino, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, Aryl-(Ci-C7)-a!kylaminocarbonyl-(Ci-C7)-a!kylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, Cyano-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-a!kylamino, (C1-C7)- Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C7)-a!kylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino,
Bis[(Ci-C7)-a!kyl]aminocarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino steht, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, unverzweigtes oder
verzweigtes (Ci-C/)-Alkyl, (C3-C/)-Cycioalkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C/)-Haloaikyi, unverzweigtes oder verzweigtes (C1-C7)- Aikoxy-(Ci-C7)-alkyi, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Aryl-(Ci-C7)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes (C2-C7)- Aikenyl-(Ci-C7)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyioxy-(Ci-C/)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C/)-Haloaikylcarbonyloxy-(Ci-C )-aikyl, (Ci-C7)-Haioalkylthio- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)- aikyl, Aryl, Heteroaryl stehen
R7 für Wasserstoff, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyi, unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C )-Haloalkyl,
unverzweigtes oder verzweigtes (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C7)-aikyl,
un verzweigtes oder verzweigtes Ary!-(Ci-C7)-alkyl, unverzweigtes oder verzweigtes Heteroaryi-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloaikoxy-(Ci-C )-aikyl, (Ci-C7)-Alkyithio-(Ci-C )-alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, (Ci-C7)-Haioalky!thio-(Ci-C7)-alkyl steht,
R8, R9, R10, R1 1 , R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino,
Hydroxy, Hydrothio, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxysulfonyl, (Ci-C7)-Alky!, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryi, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl-(Ci-C7)- aikinyi, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C/)-Cycloalkyl-(Ci-C/)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C3-C/)-Halocycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxy- (Ci-C/)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyloxy-(Ci-C )-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio, (C3-C )-Cycloalkylthio, (C1-C7)- Halocycloalkylthio, (C3-C7)-Halocycloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)- alkyl, Aryloxy, Heteroaryloxy, (Ci-C/J-Alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-a!koxy! Bis[(Ci-C7)- alkyljaminoalkoxy, Aryl[(Ci-C )-alkyl]amino-(Ci-C )-alkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyloxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, Heteroaryl-(Ci-C )-alkoxy, Aryl- (Ci-Cz)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C/)-Alkylcarbonyloxy, (C3-C/)-Cyc!oalkylcarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylcarbonyloxy, (C2-C7)-Alkenylcarbonyloxy, (C2-C7)-Alkiny!carbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Ary!-(Ci-C7)-a!kylcarbonyloxy, (C1-C7)- Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C )-Halocycloalkylcarbonyloxy,
Heteroarylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkylcarbonyloxy, Heterocyclyl-(Ci-C7)-aSkylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkoxycarbonyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyloxy, (C3-C )-Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyloxy,
Heteroaryl-(Ci-C7)-a!koxycarbonyloxy, (Ci-C7)-Haloalkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyloxy, Bis[(Ci-C )- a!kyljaminocarbonyloxy, (C3-C )-Cycloalkylaminocarbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C )-alkylaminocarbonyloxy, Aryl-(Ci-Cz)- alkylaminocarbonyloxy, (Ci-C )-Alkylsulfonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hetarylsulfonyloxy, (C1-C7)- Haloalkylsulfonyloxy, Aryl-(Ci-C )-alkylsulfonyloxy, (d-C7)-Alkoxy- (Ci-C/)-alkoxy-(Ci-C )-alkyl, (Ci-C/)-Alkylthio-(Ci-C/)-alkyl, Tris[(Ci-C7)- alkyljsilyl, (Ci-C7)-Alkyl-bis[(Ci-C7)-alkyl]silyl, (Ci-C7)-Alkyl- bis(Aryl)silyl, Aryl-bis[(Ci-C7)-alkyl]si!yl! (C3-C )-Cycloalkyl-bis[(Ci-C )- alkyljsilyl, Halogen-bis[(Ci-C7)-alkyl]silyl, Tris[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)- alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C )-Alkoxy-(Ci-C/)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C7)-Alkyithio-(Ci-C7)-alkyloxy, Tris[(Ci-C )-alkyl]silyloxy, (C1-C7)- Alkyl-bis[(Ci-C7)-alky!]silyloxy, (Ci-C7)-Alkyl-bis(Aryl)silyloxy, Aryl- bis[(Ci-C/)-aikyl]silyloxy, (C3-C/)-Cycloalkyl-bis-[(Ci-C7)-alkyl]silyloxy, Halogen-bis[(Ci-C/)-alky])silyloxy, Tris[(Ci-C/)-alkyl]silyl-(Ci-C7)-alkoxy- (Ci-C7)-alkyloxy, (Ci-C/)-Alkylamino, Bis[(Ci-C7)-alkyl]amino, (C3-C7)- Cycloalkylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C7)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C7)- Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C/)-Alkyl[(Ci-C )- alkyljaminocarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsu!fonylamino, (C3-C7)-Cyc!oalkylsu!fonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C )-haloalkylamino, Amino-(Ci-C/)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C/)-haloalkylsulfonyl, (C1-C7)- Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C/)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminosulfonyl,
Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C/)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C/)-Alkylsulfinyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(Ci-C7)-alkyl]sulfonimidoyl, S- (Ci-C/)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-
(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)- alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C/)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkylcarbonylamino, Hydroxy-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino,
Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C/)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C/)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl,
(Ci-C/)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C/)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C/)-haloalkoxy- (Ci-C/)-haloalkoxy, (Ci-C/)-Haloalkoxy-(Ci-C/)-haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkoxy-(Ci-C/)-alkoxy, Aryloxy-(Ci-C/)-alkoxy stehen,
A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, mit Ausnahme von Methyl-5-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4- carboxylat, ethyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4- carboxylat, Methyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1 - benzofuran-4-carboxylat, Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyl- 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat, Methyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-2-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4- carboxylat, Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2,3- dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-5-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2- phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat, Methyl-5-hydroxy-3-methyl-2- phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat.
13. Substutiierte 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren gemäß Anspruch 12, wobei
W für O (Sauerstoff) steht,
A1 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 steht, wobei R8 in der
Gruppierung C-R8 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R9 steht, wobei R9 in der
Gruppierung C-R9 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für die Gruppierung C-R10 steht, wobei R10 in der Gruppierung C-R10 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n-Pentyloxy, n- Hexyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, iso-Pentyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy, Pentafluorethoxy, Heptafluorpropoxy, Heptafluor-iso- propoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2,3,3,3- PentafSuorpropoxy, 3,3,2,2-TetrafSuorpropoxy, 4,4,4-Trifluorbutoxy, 2,2- Dich!or-2-fluororethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2-Meihyl-2,2- difluorethoxy, Difluor-tert.-butyloxy, 2-Brom-1 ,1 ,2-trifluorethoxy, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxy, 1 ,2,2,2-Tetrafiuoreihoxy, 2-Chlor-1 , 1 ,2-trifluorethoxy, 2- Chlor-1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropoxy, 1 -Methyl- 2,2,2-trifluorethoxy, 1 -Chlor-2,2,2-trifluorethoxy, 1 ,2,2,3,3,4,4,4- octafluorbutyloxy, 1 -Fluor-1 -methyl-ethoxy, Cyclobutyloxy,
Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, iso-Propylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, iso- Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, n- Hexylcarbonyloxy, iso-Pentylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyciobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Bicyclo[2.1 .1 ]hexylcarbonyloxy, Bicyclo[2.2.1]heptylcarbonyloxy,
Bicyclo[3.2.1]octylcarbonyloxy, Bicyclo[2.2.2]octylcarbonyloxy,
Bicyclo[3.2.2]nonylcarbonyloxy, Bicyclo[3.3.1]nonylcarbonyloxy,
Adamantylcarbonyloxy, Allyloxy, Homoallyloxy, Benzyloxy, p- Chlorbenzyloxy, 1 -Phenylethoxy, Pyridin-3-ylmethoxy, Pyridin-2- ylmethoxy, Pyridin-4-ylmethoxy, 4-Chlorpyridin-3-ylmethoxy, 4- Trifluormethylpyridin-3-ylmethoxy, Phenoxy, 4-Chlorphenoxy, 4- Methylphenoxy, 3-Chlorphenoxy, 2-Chlorphenoxy, 4-Fluorphenoxy, 3- Fluorphenoxy, 3-Methylphenoxy, 2-Methylphenoxy, Pyridin-3-yloxy, Pyridin-2-yloxy, 2-Methoxyethoxy, 2-Ethoxyethoxy, 2-n-Propoxyethoxy, 2-iso-Propoxyethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, 1 - Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclobutylmethylcarbonyloxy, 2-Cyclopentylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclohexylmethylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Homoallylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, 4-Chlorphenylcarbonyloxy, 4- Fluorphenylcarbonyloxy, 4-Methylphenylcarbonyloxy, 4- Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 4-Nitrophenylcarbonyloxy, 3- Chlorphenylcarbonyloxy, 3-Fluorphenylcarbonyloxy, 3- Methylphenylcarbonyloxy, 3-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 3- Nitrophenylcarbonyloxy, 2-Chlorphenylcarbonyloxy, 2- Fluorphenylcarbonyloxy, 2-Methylphenylcarbonyloxy, 2- Trifluormethylphenylcarbonyloxy, Phenylmethylcarbonyloxy,
Trifluormethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2,2,2- Trifluorethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, 1 - Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 1 -Chlorcyclopropylcarbonyloxy, 2- Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 2-Chlorcyclopropylcarbonyloxy, Pyridin-3- ylcarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4- Chlorpyridin-3-ylcarbonyloxy, 4-TrifSuormethylpyridin-3-ylcarbonyloxy, 4- Chlorpyridin-3-ylcarbonyloxy, 2-Thiophenylcarbonyloxy, 2- Furanylcarbonyloxy, 2-Pyrazolylcarbonyloxy, MethoxycarbonySoxy, EthoxycarbonySoxy, n-Propoxycarbonyloxy, iso-Propoxycarbonyloxy, n- Butyloxycarbonyloxy, tert.-Butyloxycarbonyloxy,
Cyclopropylmethylcarbonyloxy, Cyclobutylmethylcarbonyloxy,
Cyclopentylmethylcarbonyloxy, Cyclohexylmethylcarbonyloxy,
Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, n- Butylsulfonyloxy, n-Pentylsulfonyloxy, iso-Propylsulfonyloxy, iso- Butylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy, Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, 4- Chlorphenylsulfonyloxy, 4-Methylphenylsulfonyloxy, 3- Chlorphenylsulfonyloxy, 2-Chlorphenylsulfonyloxy, 3- Methylphenylsulfonyloxy, 2-Methylphenylsulfonyloxy, 4- Nitrophenylsulfonyloxy, 3-Nitrophenylsulfonyloxy, 2- Nitrophenylsulfonyloxy, 4-Fluorphenylsulfonyloxy, 3- Fluorphenylsulfonyloxy, 2-FluorphenylsuSfonyloxy, 4- Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 3-Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 2- Trifluormethylphenylsulfonyloxy, Trifiuormethylsulfonyloxy,
Difluormethylsulfonyloxy, Pentafluorethylsulfonyloxy, 2,2,2- Trifluorethylsulfonyloxy, Benzylsulfonyloxy, 4- Chlorphenylmethylsulfonxyloxy, Allyl, Vinyl, 1 -Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1-Methyl-but-3-en-1 -yl, 1-Methyl- but-2-en-1-yl, 2-Methylprop-1 -en- -yl, 1 -Methylprop- -en-1 -yl,
1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl,
But-3-en-1 -yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl, 3-Penten-1 -in-1 -yl, Ethinyl, Propargyl, 1 - Methyl-prop-2-in-1 -yl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, But-2-in-1 -yl,
But-3-in-1 -yl oder 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 3- Chlorphenyl, 2-C lorphenyl, 4-F!uorphenyl, 3-Fluorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Methylrphenyl, 3-Methylphenyl, 2-Methylphenyl, 4- Trifluormethylphenyl, 3-Trifluorphenyl, 2-Trifluorphenyl, 2,4- Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 4-Chlor-3- Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethyl-3-chlorphenyl, 4-Methylthiophenyl, 4-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 2-Methoxyphenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Furan-2-yl, Phenylethinyl, 4- Chlorphenylethinyl, Cyclopropylethinyl, Cyclopentylethinyl,
Cyclohexylethinyl, Trifluormethylethinyl, Pentafluorethylethinyl,
Heptafluorpropylethinyl, Heptafluor-isopropylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tert.-Butyldimethylsilylethinyl, Triisopropylsilylethinyl steht,
R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod,
Hydroxy, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n-Pentyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy,
Pentafluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Trifluormethyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n- Propylcarbonyloxy, iso-Propylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, iso- Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, n- Hexylcarbonyloxy, iso-Pentylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Allyl, Vinyl, 1 -Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 - yl, 1-Methyl-but-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methylprop-1-en-1 -yl, 1 -Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder
1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl, Phenyl, 4- Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3- Fluorphenyl, 2-Fluorphenyl stehen, R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R4 für Hydroxy, Hydroxylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n- Pentyloxy, n-Hexyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, iso-Pentyloxy, tert.- Butyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Allyloxy, Homoallyloxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Pentafluorethoxy, Prop-2-in-1 -yloxy,
Cyanomethyloxy, Cyanoethyloxy, Cyanopropyloxy,
Cyclopropylmethyloxy, Cyclobutylmethyloxy, Cyclopentylmethyloxy, Cyclohexylmethyloxy, Benzyloxy, 4-Chlorphenylmethoxy, 4- Methoxyphenylmethoxy, Pyridin-3-ylmethoxy, Pyridin-2-ylmethoxy, Pyrimidin-2-ylmethoxy, Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy,
Methylamino-n-propoxy, Ethylamino-n-propoxy, Dimethylaminoethoxy, Diethylaminoethoxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, n- Butylamino, iso-Butylamino, iso-Propylamino, n-Pentylamino, n- Hexylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Prop-1 -in-3-ylamino, But-2-in-3-ylamino,
Cyanomethylamino, Prop-1 -en-3-ylamino, But-1 -en-4-ylamino,
Benzylamino, 4-Chlorphenylamino, 4-Methoxyphenylamino, 2- Chlorphenylamino, 2-Cyanophenylamino, Methylsulfonylamino,
Ethylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, iso-Propylsulfonylamino, n-Propylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-
Chlorphenylsulfonylamino, m-Chlorphenylsulfonylamino, m,p- Dichlorphenylsulfonylamino, p-lodphenylsulfonylamino, p- Trifluormethoxyphenylsulfonylamino, p-Methylphenylsulfonylamino, 2- Pyridinylmethylamino, 2-Pyrimidinylmethylamino, 2,2-Difluorethylamino, 2,2,2-Trifluorethylamino, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylamino, 3,3,2,2-
Tetrafluorpropylamino, 4,4,4-Trifluorbutylamino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, n-Butylcarbonylamino, n- Pentylcarbonylamino, n-Hexylcarbonylamino, iso-Propylcarbonylamino, iso-Butylcarbonylamino, tert.-Butylcarbonylamino, Cyc!opropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino,
Cyclopentylcarbonylamino, Cyclohexylcarbonylamino,
Phenylcarbonylamino, 4-Chlorphenylcarbonylamino, 4- Methoxyphenylcarbonylamino, Benzylcarbonylamino,
Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n-Propoxycarbonylamino, iso-Propoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino,
Ethylaminocarbonylamino, n-Propylaminocarbonylamino, iso- Propylaminocarbonylamino, n-Butylaminocarbonylamino,
Methyl(Ethyl)aminocarbonylamino, Dimethylaminocarbonylamino, Methyl(n-Propyl)aminocarbonylamino, Cyclopropylaminocarbonylamino, Cyclobutylaminocarbonylamino, Methoxycarbonylamino,
Ethoxycarbonylamino, n-Propoxycarbonylamino, iso- Propoxycarbonylamino, n-Butyloxycarbonylamino, tert.- Butyloxycarbonylamino, Cyclopropoxycarbonylamino,
Cyclobutyloxycarbonylamino, Cyclopentyloxycarbonylamino,
Benzyloxycarbonylamino, Methoxymethylamino, Methoxyethylamino, Methoxy-n-propylamino, Ethoxyethylamino, Ethoxy-n-propylamino, für (Di-n-butyl-sulfanyliden)amino, (Di-iso-propyl-sulfanyliden)amino, (Di-n- propyl-sulfanyliden)amino, (Di-n-pentyl-sulfanyliden)amino, (Di-iso-butyl- sulfanyliden)amino, (Cyclobutyl-iso-propyl-sulfanyliden)amino, (n-Propyl- iso-propyl-sulfanyliden)amino, (Cyclopropyl-iso-propyl- sulfanyliden)amino, (Iso-Butyl-iso-propyl-sulfanyliden)amino, N,N- Dimethylformylidenamino, Hydroxycarbonylmethylamino,
Hydroxycarbonylethylamino, Hydroxycarbonyl-n-propylamino,
Hydroxycarbonyl-n-butylamino, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 - Hydroxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1-hydroxycarbonylbut-2- ylamino, 2-Methyl-1 -hydroxycarbonylprop-1 -ylamino,
Methoxycarbonylmethylamino, Methoxycarbonylethylamino,
Methoxycarbonyl-n-propylamino, Methoxycarbonyl-n-butylamino, 1 - Methoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Methoxycarbonyl-but-2-ylamino, 3- Methyl-1 -Methoxycarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - Methoxycarbonylprop- -ylamino, Ethoxycarbonylmethylamino,
Ethoxycarbonylethylamino, Ethoxycarbonyl-n-propylamino,
Ethoxycarbonyl-n-butylamino, 1 -Ethoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 - Ethoxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Ethoxycarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 -Ethoxycarbonylprop-1 -ylamino,
Cyclopropylmethoxycarbonylmethylamino,
Cyciopropylmethoxycarbonylethylamino, Cyclopropylmethoxycarbonyl-n- propylamino, Cyclopropylmethoxycarbonyl-n-butylamino, 1 - Cyclopropylmethoxycarbonyl-prop-2-ylamino, 1 - Cyclopropylmethoxycarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 - Cyclopropylmethoxycarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1- Cyclopropylmethoxycarbonylprop- -ylamino,
Aminocarbonylmethylamino, Aminocarbonylethylamino, Aminocarbonyl- n-propylamino, Aminocarbonyl-n-butylamino, 1 -Aminocarbonyl-prop-2- ylamino, 1 -Aminocarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -Aminocarbonylbut- 2-ylamino, 2-Methyl-1 -Aminocarbonylprop-1 -ylamino,
Methylaminocarbonylmethylamino, Methylaminocarbonylethylamino, Methylaminocarbonyl-n-propylamino, Methylaminocarbonyl-n-butylamino, 1 -Methylaminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Methylaminocarbonyl-but-2- ylamino, 3- ethyl-1 -Methylaminocarbonylbut-2-ylamino, 2- ethyl-1- Methylaminocarbonylprop- -ylamino,
Cyclopropylaminocarbonylmethylamino,
Cyclopropylaminocarbonylethylamino, Cyclopropylaminocarbonyl-n- propylamino, Cyclopropylaminocarbonyl-n-butylamino, 1- Cyclopropylaminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -Cyclopropylaminocarbonyl- but-2-ylamino, 3-Methyl-1-Cyclopropylaminocarbonylbut-2-ylamino, 2- Methyl-1 -Cyclopropylaminocarbonylprop-1 -ylamino,
Benzylaminocarbonylmethylamino, Benzylaminocarbonylethylamino, Benzylaminocarbonyl-n-propylamino, Benzylaminocarbonyl-n- butylamino, 1 -Benzylaminocarbonyl-prop-2-ylamino, 1 - Benzylaminocarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 - Benzylaminocarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - Benzylaminocarbonylprop-1 -ylamino, tert.- Butyloxycarbonylcarbonylmethylamino, tert.-
Butyloxycarbonylcarbonylethylamino, tert.-Butyloxycarbonylcarbonyl-n- propylamino, tert.-Butyloxycarbonylcarbonyl-n-butylamino, 1 -tert.- Butyloxycarbonylcarbonyl-prop-2-ylamino, 1 -tert.- Butyloxycarbonylcarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1 -tert.- Butyloxycarbonylcarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 -tert.- Butyloxycarbonylcarbonylprop-1 -ylamino,
BenzyloxycarbonylcarbonylmethySamino,
Benzyloxycarbonylcarbonylethylamino, Benzyloxycarbonylcarbonyl-n- propylamino, Benzyloxycarbonylcarbonyl-n-butylamino, 1- Benzyloxycarbonylcarbonyl-prop-2-ylamino, 1 - Benzyloxycarbonylcarbonyl-but-2-ylamino, 3-Methyl-1- benzyloxycarbonylcarbonylbut-2-ylamino, 2-Methyl-1 - benzyloxycarbony!carbonylprop-1-ylamino steht,
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, iso-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl,
Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl,
Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom-1 ,1 ,2-trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 , 1 ,2-trifluorethyl, 2- Chlor-1 , 1 ,2,2-tetrafluorethyl, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 -Methyl-2,2,2- trifluorethyl, 1 -Chlor-2,2,2-trifluorethyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-Octafluorbutyl, 1- Fluor-1 -methyl-ethyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propoxymethyl, Benzyi, 1 -Phenylethyl, 1-Phenylpropyl, Furan-2-ylmethyl, Thiophen-2-ylmethyl, Allyl, Methylcarbonyloxymethyl,
Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, iso- Propylcarbonyloxymethyl, Cyclopropylcarbonyloxymethyl,
Cyclobutylcarbonyloxymethyl, Cyclopentylcarbonyloxymethyl,
Cyclohexylcarbonyloxymethyl, Phenylcarbonyloxymethyl, 4- Chlorphenylcarbonyloxymethyl, Trifluormethylcarbonyloxymethyl, Difluormethylcarbonyloxymethyl, Methylthiomethyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethoxymethyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methylphenyl stehen, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n- Hexyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, iso-PentyS, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, steht, 9, R10, R1 1, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxysulfonyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, iso-Pentyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxymethyl, Bis(methyl)aminoethoxy, Bis(ethyl)aminoethoxy, Bis(methylamino)propoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propoxy, Methoxy-n-Butyloxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butyloxy, n- Pentyloxy, n-Hexyloxy, iso-Propyloxy, iso-Butyloxy, iso-Pentyloxy, tert.- Butyloxy, Benzyioxy, 4-Chlorphenylmethoxy, 4-Methylphenylmethoxy, 4- Methoxyphenylmethoxy, -Phenylethoxy, 2-Phenylethyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, Trifluormethoxy, Pentafluorethoxy, Heptafluorpropoxy, Heptafluor-iso-propoxy, 2,2- Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, 3,3,2,2- Tetrafluorpropoxy, 4,4,4-Trifluorbutoxy, Trifluormethoxymethyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2,3,3,3-Hexafluorpropoxymethyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, Trifluormethylthio, ,2-Propadienyl, ,2-Butadienyl, ,2,3-Pentatrienyl, Prop-1-en-1 -yl, But-1 -en-1 -yl, Allyl, Vinyl, 1 -Methyl- prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1-yl, 1 -Methyl-but-3-en- 1 -yl, 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methylprop-1 -en-1 -yl,
1 -Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder
1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl, 3-Penten-1-in-1-yl, Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl,
2-Hexinyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl oder 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 3- Fluorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Methylrphenyl, 3-Methylphenyl, 2- Methylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluorphenyl, 2-Trifluorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 4-Chlor-3- Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethyl-3-chlorphenyl, 4-Methylthiophenyl, 4-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 2-Methoxyphenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Furan-2-yl, Phenylethinyl, 4- Chlorphenylethinyl, Cyclopropylethinyl, Cyclopentylethinyl,
Cyclohexylethinyl, Trifluormethylethinyl, Pentafluorethylethinyl,
Heptafluorpropylethinyl, Heptafluor-isopropylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tert.-Butyldimet ylsilylethinyl, Triisopropylsilylethinyl, Benzyl, 4-Chlorphenylmethyl, Cyclopropylmethyl,
ethylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n- Propylcarbonyloxymethyl, iso-Propylcarbonyloxymethyl, n- Butylcarbonyloxymethyl, n-Pentylcarbonyloxymethyl, n- Hexylcarbonyloxymethyl, tert.-Butylcarbonyloxymethyl,
Cyclopropylcarbonyloxymethyl, Cyclobutylcarbonyloxymethyl,
Cyclopentylcarbonyloxymethyl, Cyclohexylcarbonyloxymethyl,
Phenylcarbonyloxymethyl, 4-Chlorphenylcarbonyloxymethyl, 4- methylphenylcarbonyloxymethyl, 4- Trifluormethylphenylcarbonyloxymethyl, 4-
Methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 3-Chlorphenylcarbonyloxymethyl, 3- methylphenylcarbonyloxymethyl, 3- Trifluormethylphenylcarbonyloxymethyl, 3-
Methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 2-Chlorphenylcarbonyloxymethyl, 2- methylphenylcarbonyloxymethyl, 2- Trifluormethylphenylcarbonyloxymethyl, 2-
Methoxyphenylcarbonyloxymethyl, Trifluormethylcarbonyloxymethyl, Benzylcarbonyloxymethyl, 4-Chlorphenylmethylcarbonyloxymethyl, 4- Methylphenylmethylcarbonyloxy, 4-Methoxyphenylmethylcarbonyloxy, 4- Trifluormethylphenylmethylcarbonyloxy, 3-
Chlorphenylmethylcarbonyloxymethyl, 3-Methylphenylmethylcarbonyloxy, 3-Methoxyphenylmethylcarbonyloxy, 3- Trifluormethylphenylmethylcarbonyloxy, 2-
Chlorphenylmethylcarbonyloxymethyl, 2-Methylphenylmethylcarbonyloxy, 2- ethoxyphenylmethylcarbonyloxy, 2- Trifluormethylphenylmethylcarbonyloxy, Trifluormethoxymethyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2-Difluormethoxymethyl, Phenyloxy, 4- Chlorphenyloxy, 4-Methylphenyloxy, 4-Trilfuormethoxyphenyloxy, 4- Methoxyphenyloxy, 3-Methoxyphenyloxy, 2- ethoxyphenyloxy,
Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, Methylamino-n-propoxy, Benzylaminoethoxy, Benzylamino-n-propoxy, Cyclopropyloxy,
Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Allyloxy, Homoallyloxy, Methy!carbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, iso- Propylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, iso-Butylcarbonyloxy, tert.- Butylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, iso- Pentylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, 1 - Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclopropylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclobutylmethylcarbonyloxy, 2-Cyclopentylmethylcarbonyloxy, 2- Cyclohexylmethylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Homoallylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, 4-Chlorphenylcarbonyloxy, 4- Fluorphenylcarbonyloxy, 4-Methylphenylcarbonyloxy, 4- Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 4-Nitrophenylcarbonyloxy, 3- Chlorphenylcarbonyloxy, 3-Fluorphenylcarbonyloxy, 3- Methylphenylcarbonyloxy, 3-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, 3- Nitrophenylcarbonyloxy, 2-Chlorphenylcarbonyloxy, 2- Fluorphenylcarbonyloxy, 2-Methylphenylcarbonyloxy, 2- Trifluormethylphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy,
Trifluormethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2,2,2- Trifluorethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, 1 - Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 1 -Chlorcyclopropylcarbonyloxy, 2- Fluorcyclopropylcarbonyloxy, 2-Chlorcyclopropylcarbonyloxy, Pyridin-3- ylcarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4- Chlorpyridin-3-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3-ylcarbonyloxy, 4- Chlorpyridin-3-ylcarbonyloxy, 2-Thiophenylcarbonyloxy, 2- Furanylcarbonyloxy, 2-Pyrazolylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, iso-Propoxycarbonyloxy, n- Butyloxycarbonyloxy, tert.-Butyloxycarbonyloxy,
Cyclopropylmethoxycarbonyloxy, Cyclobutylmethoxycarbonyloxy, Cyc!opentylmethoxycarbonyloxy, Cyc!ohexylmethoxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Trif!uormeihoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- Propylaminocarbonyloxy, iso-Propylaminocarbonyloxy, n- Butylaminocarbonyloxy, iso-Butylaminocarbonyloxy, n- Pentylaminocarbonyloxy, Bis(Methyl)aminocarbonyloxy,
Bis(Ethyl)aminocarbonyloxy, Bis(n-Propyl)aminocarbonyloxy,
Cyclopropylaminocarbonyloxy, Cyclobutylaminocarbonyloxy,
Cyclopentylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy,
Cyclopropylmethylaminocarbonyloxy,
Cyclobutylmethylaminocarbonyloxy,
Cyclopentylmethylaminocarbonyloxy,
Cyclohexylmethylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbony!oxy, 4- Chlorphenylmethylaminocarbonyloxy, 4- ethoxyphenylmethylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy,
Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, n-Butylsulfonyloxy, n- Pentylsulfonyloxy, iso-Propylsulfonyloxy, iso-Butylsulfonyloxy,
Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy, Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, 4-Chlorphenylsulfonyloxy, 4- Methylphenylsulfonyloxy, 3-Chlorphenylsulfonyloxy, 2- Chlorphenylsulfonyloxy, 3-Methylphenylsulfonyloxy, 2- Methylphenylsulfonyloxy, 4-Nitrophenylsulfonyloxy, 3- Nitrophenylsulfonyloxy, 2-Nitrophenylsulfonyloxy, 4- Fluorphenylsulfonyloxy, 3-Fluorphenylsulfonyloxy, 2- Fluorphenylsulfonyloxy, 4-Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 3- Trifluormethylphenylsulfonyloxy, 2-Trifiuormethylphenylsulfonyloxy, Trifluormethylsulfonyloxy, Difluormethylsulfonyloxy,
Pentafluorethy!sulfonyloxy, 2,2,2-Trif!uorethylsulfonyloxy,
Benzylsulfonyloxy, 4-Chlorphenylmethylsulfonxyloxy,
Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethy!, Methoxy-n-propoxymethyl, Methylthiomethyl, Methoxyethoxyethoxy, Ethoxyethoxyethoxy stehen, A1 und A2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
A2 und A3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R5 und A1 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, mit Ausnahme von Methyl-5-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4- carboxylat, Methyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4- carboxylat, Methyl-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1 - benzofuran-4-carboxylat, Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-methyl- 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat, Methyl-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, ethyl-2-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1 -benzofuran-4- carboxylat, Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2,3- dihydro-1 -benzofuran-4-carboxylat, Methyl-5-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2- phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat, Methyl-5-hydroxy-3-methyl-2- phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylat.
14. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten 2,3-Dihydro-1 - benzofuran-4-carbonsäuren gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13.
PCT/EP2013/068183 2012-09-05 2013-09-03 Verwendung substituierter 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress WO2014037349A1 (de)

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