WO2015155154A1 - Verwendung von substituierten oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen - Google Patents

Verwendung von substituierten oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen Download PDF

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Guido Bojack
Hendrik Helmke
Stefan Lehr
Thomas Müller
Lothar Willms
Hansjörg Dietrich
Dirk Schmutzler
Rachel Baltz
Udo Bickers
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Bayer Cropscience Ag
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    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms

Definitions

  • the invention relates to the use of substituted ones
  • arylsulfonamides such as, for example, 2-cyanobenzenesulfonamides have insecticidal properties (compare, for example, EP0033984 and WO2005 / 035486, WO2006 / 056433, WO2007 / 060220).
  • 2-Cyanobenzenesulfone amides with particular heterocyclic substituents are described in EP2065370.
  • certain aryl- and heteroaryl-substituted sulfonamides can be used as active ingredients against abiotic plant stress (see WO201 1/1 13861).
  • Arylsulfonamides having alkylcarboxyl substituents as growth regulators, especially for limiting the growth length of rice and wheat plants with the aim of minimizing the weather-related kinking is described in DE2544859, while the fungicidal action of certain N-Cyanoalkylsulfonamide is described in EP176327. It is also known that substituted N-sulfonylaminoacetonitriles can be used to control parasites in warm-blooded animals (see WO2004 / 000798).
  • WO2013 / 148339 described.
  • WO2013 / 148339 likewise describes the agonistic action of the substances in question on abscisic acid receptors.
  • Hetarylsulfonamides can be used as pharmaceutical active ingredients.
  • WO2003 / 007931 likewise describes the pharmaceutical use of substituted naphthylsulfonamides, while in Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1760 naphthylsulfonyl-substituted glutamic acid amides and their antitumor action are described. Effects on cancer stem cells are also described in WO2013 / 130603.
  • pyrrolidinyl-substituted arylsulfonamides can be used as cathepsin C inhibitors in the treatment of respiratory diseases (WO2009 / 026197) or as anti-infective agents in the treatment of hepatitis C (WO2007 / 092588).
  • Diabetes see WO2003 / 09121 1
  • analgesics see WO2008 / 131947
  • ⁇ -secretase modulators see WO2010 / 108067
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include, among others. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106).
  • the response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types.
  • salt stress the biosynthesis of osmolytes such as proline or sucrose is often activated. Involved here are e.g. sucrose synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol. Biol. 57: 463-499).
  • sucrose synthase and proline transporters Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol. Biol. 57: 463-499.
  • Late Embryogenesis Abundant Proteins which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291-296). These are chaperones, the vesicles, proteins and
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
  • naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071).
  • a naphthylsulfamidocarboxylic acid (N - [(4-bromo-1-naphthyl) sulfonyl] -5-methoxynorvaline) exhibits a mode of action in biochemical receptor assays that react with 4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide is comparable (Melcher et al., Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1, 102-1 108).
  • osmolytes e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives
  • Xanthines for increasing the abiotic stress tolerance in plants has already been described (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835).
  • the molecular causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown.
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • the object of the present invention was to provide compounds which further increase the tolerance to abiotic stress in plants, cause a strengthening of plant growth and / or contribute to the increase of the plant yield.
  • tolerance to abiotic stress for example, tolerance to cold, heat, Drought stress (stress caused by drought and / or lack of water), salting and flooding understood.
  • Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides can be used to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress, as well as to increase plant growth and / or increase plant yield.
  • the subject of the present invention is therefore the use of
  • R 1 is halogen, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 - C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 C 8 ) -alkyl] amino, hydrothio,
  • R 7 and R 8 form an oxo group with the carbon atom to which they are attached, or
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano,
  • (C 1 -C 8 ) -haloalkyl cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl stand,
  • W is oxygen or sulfur
  • X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, ary
  • the compounds of general formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , HsPO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g.
  • a suitable inorganic or organic acid such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , HsPO 4 or HNO 3
  • organic acids e.g.
  • carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts.
  • These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • Suitable substituents which are in deprotonated form such as
  • Sulfonic acids certain sulfonic acid amides or carboxylic acids are present, internal salts can in turn form protonatable groups, such as amino groups.
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine, and ammonium, alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and
  • Hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture
  • metal salts in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR a R b R c R d ] + , wherein R a to Each R d is independently one
  • R 1 represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl .
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 1 - C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino,
  • R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, cyano, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio - (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • W is oxygen or sulfur
  • X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 7 ) alkyl, cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C 7 -C 7 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 7 ) alkoxy, (C 1 -C 7 ) alkylthio, (C 1 -C 7 ) alkoxy (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkenyl (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl
  • R 1 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 - C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 6 ) -alkyl] amino
  • R 5 is amino, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) - alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -Al kylth io- (C 1 -C 6 ) -alcyl,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen
  • X, Y independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl, (C -C 6 ) -cycloalkenyl,
  • R 1 represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 5 ) -haloalkyl, (C 1 - C 5 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 5 ) -alkylthio, (C 1 -C 5 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 5 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 5 ) -alkylamino, bis - [(C 1 -C 5 ) -alkyl] amino,
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) - alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • R 1 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, cyano, cyclopropyl,
  • Difluoromethyl fluoro-n-propyl, 2-fluoro-prop-2-yl, 1-fluoro-prop-2-yl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 3, 3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 3,3-difluoropropyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl, nonafluoro-n-butyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl,
  • Dichlorofluoromethyl bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, difluoro-tert-butyl, 2-bromo-1, 1, 2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 1 , 2,2,2-Tetrafluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 1, 2,2,3,3,3-hexafluoropropyl, 1 - methyl 2,2,2-trifluoroethyl, 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1, 2,2,3,3,4,4,4 octafluorobuty
  • Cyclobutylmethoxydifluoromethyl but-3-yn-1-yloxyethyl, pent-4-yn-1-yloxydifluoromethyl, hex-3-yn-1-ylxydifluoromethyl, but-3-yn-1-yl-oxydifluoromethyl, 2,2,2- trifluoroethoxydifluoromethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluoromethyl, 4,4,4-trifluorobutoxyd iflormethyl, 3-chloro-1-methoxybut-3-yl, cyanomethyl,
  • Methoxy-n-pentyl 2-methoxy-2-methylpropyl, 2-methoxy-1-methylpropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxy-n-propyl, ethoxy-iso-propyl, ethoxy-n-butyl, ethoxy-n-pentyl, 2-ethoxy-2-methylpropyl, 2-ethoxy-1-methylpropyl, n-propyloxymethyl, n-propyloxyethyl, n-propyloxy-n-propyl, n-propyloxy-isopropyl, n-propyloxy-n-butyl, 2- n-propyloxy-2-methylpropyl, 2-n-propyloxy-1-methylpropyl, iso -propyloxymethyl, iso -propyloxyethyl, iso-propyloxy-n-propyl, iso-propyloxy-iso
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, Pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3,3-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, optionally substituted phenyl, benzyl, phenylethyl, p-chlorophenylethyl, heteroaryl, heterocyclyl, cyclopropyl, cyclobutyl, nitro, hydroxy, Dimethylamino, diethylamino, formyl, hydroxyiminomethyl,
  • Triisopropylsilylethynyl 2-pyridylethynyl, 3-pyridylethynyl, 4-chloro-3-pyridylethynyl,
  • R 5 is amino, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl , 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3 -Di-methylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-e
  • Heterocyclyl- (C 2 -C 5 ) -alkenyl is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neo -Pentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • Trifluoromethoxymethyl trifluoromethylthiomethyl, pentafluoroethoxymethyl, pentafluoroethylthiomethyl, methoxyethoxymethyl, methoxycarbonyl,
  • R 2 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, trifluoromethyl , optionally substituted phenyl, is amino, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1 , 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, he
  • R 6 represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl,
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl,
  • Pentafluoroethyl cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, cyclopropyl, cyclobutyl, heterocyclyl,
  • Methoxymethyl methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • Residue definitions apply both to the end products of general formula (I) as also according to the required in each case for the production of starting or
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 - C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -haloalkylthio, aryl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, nitro, amino, hydroxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, bis [(C 1 C 8 ) -alkyl] amino, hydrothio,
  • Alkylaminocarbonyl (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl or
  • R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, cyano,
  • (C 1 -C 8 ) -haloalkyl cyano- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 8 -C 8 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl,
  • W is oxygen or sulfur and X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 8 ) alkyl, cyano (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, cyano , Nitro, hydroxy, (C 1 -C 8 ) alkoxy, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkoxy (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl- (C 1 -C 8 ) -
  • X and Y with the atom to which they are attached form a completely saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring.
  • Preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) wherein
  • R 1 represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2
  • Heterocyclyl (C 1 -C 7) alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 7) alkylsulphonyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl (C 1 -C 7) alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, Cyano (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 4 -C 7 ) cycloalkenyl (C 1 -C 7 ) alkyl, nitro (C 1 -C 7 ) alkyl, (C 1 -C 7 ) Haloalkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio (C 1 -C 7 ) -alkyl, bis - [(C 1 -C 7 ) -al
  • R 5 is amino, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylsulfonyl,
  • R 7 , R 8 are independently hydrogen, hydroxy, amino, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, bis [(C 1 -C 7 ) -alkyl] amino, (C 3 -C 7 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 7 ) -alkyl, fluorine, chlorine,
  • Alkylaminocarbonyl (C 3 -C 7 ) -cycloalkylaminocarbonyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkylaminocarbonyl, heteroarylaminocarbonyl or
  • R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached form an oxo group or R 7 and R 8 with the carbon atom to which they are attached, a by
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, cyano, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl, heterocyclyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -alkylthio - (C 1 -C 7 ) -alkyl,
  • W is oxygen or sulfur
  • X, Y independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl, Hydroxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, cyano- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C -C 7 ) -cycloalkenyl,
  • X and Y with the atom to which they are attached, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted 3 to 7-membered monocyclic or bicyclic ring,
  • a particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) which are described by the formulas (Iaa) to (Ibi),
  • R 1 represents halogen, cyano, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) halocycloalkyl, (C 4 -C 10) - cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 3 -C 10 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 2
  • R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 1 -C 6 ) -haloalkylthio, optionally substituted phenyl, heteroaryl,
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, heteroarylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl,
  • R 1 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, cyano, cyclopropyl,
  • Dichlorofluoromethyl bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, fluoromethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, difluoro-tert-butyl, 2-bromo-1, 1, 2-trifluoroethyl, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 1, 2,2,2-tetrafluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, 2,2,3,3,3pentafluoropropyl,
  • Cyclobutylmethoxydifluoromethyl but-3-yn-1-ylxydifluoromethyl, pent-4-yn-1-yloxydifluoromethyl, hex-3-yn-1-ylxydifluoromethyl, but-3-en-1-yl-oxydifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethoxydifluoromethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluoromethyl, 4,4,4-trifluorobutoxyd iflormethyl, 3-chloro-1-methoxybut-3-yl, cyanomethyl,
  • Methoxymethoxymethyl methoxymethoxy, ethoxymethoxy, methoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy, ethoxy-n-propyloxy, n-propyloxymethoxy, isopropyloxymethoxy, methoxymethoxyethyl, ethoxymethoxymethyl,
  • Methoxyethoxy-n-propyl methoxymethoxy-n-propyl, methoxy-n-propyloxymethyl, trifluoromethoxymethyl, trifluoromethoxyethyl, trifluoromethoxy-n-propyl, trifluoromethoxy-isopropyl, difluoromethoxymethyl,
  • Methoxycarbonylmethyl 1-methoxycarbonyleth-1-yl, 1-methoxycarbonyleth-2-yl methoxycarbonyl-n-propyl, 2-methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1-methocycarbonyl-prop-2-yl, 2-methocycarbonyl-prop-1 -yl, methoxycarbonyl-n-butyl,
  • Heterocyclylaminocarbonyl heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkylaminocarbonyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, preferably fluorine and chlorine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, Pentafluoroethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3,3-trifluoroethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio, optionally substituted phenyl, heteroaryl,
  • R 5 is amino, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl , 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1 , 2-Dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2 , 2-trimethylpropyl, 1-e
  • Pentafluoroethyl 1,1,2,2-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 3,3,3-trifluoroethyl, Cyanomethyl, cyanoethyl, cyano-n-propyl, cyano-iso-propyl, heteroaryl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, heterocyclyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • R 1 is cyano, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantan-1-yl, adamantan-2-yl, difluoromethyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-fluoroprop-2-yl, 1, 1-difluoroethyl, 2 , 2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, nonafluorobutyl, cyanomethyl, cyanoeth-1-yl , Cyanoeth-2-yl, cyano-n-propyl, cyano-n-butyl, cyano-iso-propyl, 1-methylcycloprop
  • Pentafluoroethoxymethyl pentafluoroethylthiomethyl, methoxyethoxymethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl,
  • R 4 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, trifluoromethyl, optionally substituted phenyl, amino, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1 - Methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3
  • R 9 , R 10 independently of one another represent hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, fluorine, chlorine, cyano, trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, 3,3,3-
  • Methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and W is oxygen or sulfur, preferably oxygen.
  • arylsulfonyl is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthyl-sulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino,
  • Alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • alkylsulfonyl by itself or as part of a chemical group, represents straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably of 1 to 8, or of 1 to 6 carbon atoms, e.g.
  • alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1, 1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethyl-propylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methyl
  • heteroarylsulfonyl is optionally substituted
  • substituted polycyclic heteroarylsulfonyl here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino,
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 10 ) -, (C 1 - C 6 ) or (C 1 -C 4 ) alkylthio, for example (but not limited to) (C 1 -C 6 ) alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2 Methylpropylthio, 1, 1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio,
  • alkenylthio means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio means a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio means a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6 ) alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy , 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1 - Methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3 -Dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl
  • Oxygen-bonded alkenyl radical, alkynyloxy means one over one
  • Oxygen-bonded alkynyl radical such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenoxy or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C) alkynoxy.
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl radical bonded through an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy represents a cycloalkenyl radical attached via an oxygen atom.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
  • alkenyloxycarbonyl and “alkynyloxycarbonyl”, unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -O-C (OO) -, such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenyloxycarbonyl or (C 3 -C 10 ) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C 4 ) - alkynyloxycarbonyl.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or
  • alkynyloxycarbonyl Alkynyloxycarbonyl.
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
  • alkenylcarbonyloxy and “alkynylcarbonyloxy” are defined according to the invention as alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via (-C (OO) -O-), such as (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) alkenylcarbonyloxy or (C 2 -C 10 ) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkynylcarbonyloxy.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or
  • polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, where the binding site is on the aromatic system
  • Rule also includes the term "optionally substituted phenyl”.
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl,
  • heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, especially 3 to 6
  • Ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, as
  • heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2 or 3-yl, 2, 3-dihydro-1 H-pyrrole 1 - or 2 - or
  • 2- or 3-tetrahydrothiophenyl 2,3-dihydrothiophene-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydrothiophene-2 or 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl.
  • Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl. Further examples of
  • Heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-Dioxazepan-2 or 3 or 5 or
  • Heterocycles listed above are at one or more positions, preferably one position, for example in the case of several substituents by the same or various radicals selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl,
  • Haloalkyl hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy,
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • Oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example at N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring.
  • N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring.
  • -N (O) and -S (O) groups both enantiomers are included.
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl
  • heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • quinolines for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • quinoxaline e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-
  • quinazoline cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine;
  • pyridopyrimidines Pyridopyridazine; pteridines; Pyrimidopyrimidine.
  • Heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1 H-indol-1-yl, 1 H-indol-2-yl, 1 H-indol-3-yl, 1 H-indol-4-yl, 1 H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl , 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazol-1-yl, 1H-
  • Benzisoxazol-7-yl 1,2-benzisothiazol-3-yl, 1,2-benzisothiazol-4-yl, 1,2-benzisothiazol-5-yl, 1,2-benzisothiazol-6-yl, 1, 2 benzisothiazol-7-yl.
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred
  • bis also includes the combination of different alkyl radicals, for example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
  • Haloalkyl means the same or different
  • Polyhaloalkyl such as CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated
  • Hydrocarbon which is mono- or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms as substituents on one or more
  • Hydrocarbon chain can be located, such as. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
  • Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (C 1 -C 4 ) -alkyl given here by way of example means a
  • Carbon atoms corresponding to the range given for C atoms include general alkyl radicals having a larger specified range of C atoms Atoms, z. B. "(C 1 -C 6 ) alkyl”, accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of carbon atoms, ie according to Example, the alkyl radicals having 5 and 6 carbon atoms.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the Meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained.
  • alkenyl also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulative double bonds, such as For example, allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • alkenyl means, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not
  • (C 2 -C 6 ) alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl 1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1 -butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl , 3-
  • Methyl 3-butenyl 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one triple bond or else having one or more triple bonds and one or more double bonds, for example 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1 -yl.
  • (C 2 -C 6 ) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-yl propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl- 3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-penty
  • Haloalkyl amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl, hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl.
  • substituents having a double bond on
  • Cycloalkyl, z As an alkylidene group such as methylidene, are included.
  • polycyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentane 1 -yl, bicyclo [1 .1 .1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl,
  • (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl means a
  • substituted cycloalkyl are also spirocyclic aliphatic
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, e.g. Legs
  • Alkylidene group such as methylidene, are included. In case of if necessary
  • Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • Oxotetrahydroquinolinylsulfonamides of the general formula (I) can according to
  • Synthetic routes are based on commercially available or easily prepared Oxotetrahydrochinolinylaminen and the corresponding sulfonyl chlorides.
  • Optionally further substituted Oxotetrahydrochinolinylamine (A) can be prepared starting from appropriately substituted anilines (Scheme 1).
  • an optionally further substituted aniline with a corresponding Halogenpropionklarhalogenid be coupled using a suitable base in a suitable polar aprotic solvent and reacted in the following step with a suitable Lewis acid in a Friedel-Crafts alkylation to give correspondingly substituted Oxotetrahydrochinolinen in which in further reaction steps, first the radical CR 1 R 9 R 10 , wherein R 1 , R 9 and R 10 have the meaning mentioned above, with the aid of a suitable base (eg. aprotic
  • Solvent e.g., acetonitrile or ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, also abbreviated to DMF
  • a suitable nitrating acid e.g., conc.
  • Nitric acid nitrated and then the nitro group using a suitable
  • Reductant eg., Tin (II) chloride dihydrate, iron in acetic acid or hydrogen over palladium on carbon
  • Reductant eg., Tin (II) chloride dihydrate, iron in acetic acid or hydrogen over palladium on carbon
  • a nitro-substituted oxotetrahydroquinoline can be obtained via a tandem reaction of an optionally further substituted alkyl acrylate with an optionally further substituted o-haloaniline by tributyltin hydride and azo-bis- (isobutyronitrile) (corresponding to the abbreviation AIBN) (see Tetrahedron 2009, 65, Giese et al., Org. React., 1996, 48).
  • This type of cyclization can also be carried out electrocatalytically or photochemically (compare J. Org. Chem., 1991, 56, 3246, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5036, Photochem., & Photobiol., 2009, 8 , 751).
  • Another alternative to the preparation of nitro-substituted oxotetrahydroquinolines is the
  • Alkylation can be introduced, can be prepared via alternative synthetic routes. By way of example, but not limitation, some of these approaches are described below.
  • 'dba' stands for dibenzylideneacetone
  • BINAP stands for 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1, 1'-binaphthyl
  • t-BuXPhos for 2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6 tetramethyl 2 ', 4', 6'-triisopropyl-1, 1'-biphenyl.
  • a suitable Lewis acid eg., Aluminum trichloride or titanium tetrachloride
  • a suitable reducing agent eg stannous chloride hydrate, iron in acetic acid or hydrogen with palladium on carbon
  • R 1 haloalkyl runs the synthesis of the corresponding N-Haloalkylmethyl- substituted, optionally further substituted Oxotetrahydrochinolinylamine exemplary, but not restrictive (via alkylation using an appropriate Haloalkyltrifluormethansulfonats and a suitable base such as
  • a suitable polar aprotic solvent e.g., N, N-
  • N-haloalkylmethyl-substituted nitro-oxotetrahydroquinoline may be prepared by reduction with a suitable reducing agent (e.g., stannous chloride hydrate, iron in acetic acid, or hydrogen with palladium Carbon) is converted into the desired N-haloalkylmethyl-substituted and optionally further substituted oxotetrahydroquinolinylamine (C).
  • a suitable reducing agent e.g., stannous chloride hydrate, iron in acetic acid, or hydrogen with palladium Carbon
  • Aryl and heteroarylsulfonyl chloride precursors may be prepared, for example, via direct
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 and R 10 have in
  • Example numbers correspond to the numbers given in Tables A1 to J5 below.
  • Diastereomeric mixtures are given either the respectively significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (2000 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, cooled to a temperature of 0 ° C and treated with sodium hydride (458 mg, 1 1 .45 mmol, purity 60%).
  • 6-Amino-1 - (2,2-difluoroethyl) -3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (142 mg, 0.63 mmol) was added together with (3-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (167 mg, 0.82 mmol ) in a heated round bottom flask under argon in abs. Acetonitrile 105 ml), then with pyridine (0.16 ml, 1 .95 mmol) and stirred for 3 hours at a temperature of 70 ° C. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 68% of theory) was isolated as a colorless solid. 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (500 mg, 2.60 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (1.08 g, 7.81 mmol). After stirring at room temperature for 5 min, chloromethylcyclopropane (306 mg, 3.38 mmol) and Potassium iodide (6 mg, 0.04 mmol) was added.
  • the resulting reaction mixture was stirred for 2 h at 120 ° C and after cooling to room temperature, treated with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
  • 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (90 mg, 0.42 mmol) was combined with (4-ethylphenyl) methanesulfonyl chloride (100 mg, 0.46 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs. Dissolved acetonitrile (5 ml), then with pyridine (0.07 ml, 0.83 mmol) and stirred for 9 h at room temperature. The reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane.
  • 6-Amino-1-cyclopropylmethyl-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (90 mg, 0.42 mmol) was co-precipitated with (3-fluoro-4-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (102 mg, 0.46 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs.
  • Acetonitrile (5 ml) was dissolved, then treated with pyridine (0.07 ml, 0.83 mmol) and stirred for 6 hours at room temperature.
  • the reaction mixture was then concentrated under reduced pressure, the residue remaining admixed with dil. HCl and dichloromethane and the aqueous phase extracted several times with dichloromethane.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (2.0 g, 10.41 mmol) was dissolved under argon in abs.
  • Dissolve N, N-dimethylformamide (25 mL) and add finely powdered potassium carbonate (4.31 g, 31.22 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, cyclobutylmethylbromide (2.02 g, 13.53 mmol) and
  • step 1 (cyclobutylmethyl) -6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1 H) -one 1 .34 g, 5.15 mmol) was added together with tin (II) chloride dihydrate (4.65 g, 20.59 mmol ) in abs. Ethanol (10 ml) and stirred under argon at a temperature of 40-50 ° C for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. By column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (1.20 g, 6.24 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (2.59 g, 18.73 mmol).
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (2.35 g, 12.23 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (5.07 g, 36.69 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, ethyl 2- (chloromethyl) cyclopropanecarboxylate (2.59 g, 15.89 mmol) and potassium iodide (1.01 g, 6.1 mmol) were added. The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at 120 ° C and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate.
  • 6-Amino-1 - (methoxyethyl) -3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one 120 mg, 0.55 mmol was combined with (4-methylphenyl) methanesulfonyl chloride (123 mg, 0.60 mmol) in a heated round bottom flask under argon in abs.
  • 6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (1.09 g, 69% of theory) was isolated as a colorless solid.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (1.30 g, 6.77 mmol) was dissolved under argon in abs.
  • 6-Nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1H) -one (2.00 g, 10.41 mmol) was dissolved under argon in abs. Dissolved ⁇ , ⁇ -dimethylformamide and mixed with finely powdered potassium carbonate (4.31 g, 31.22 mmol). After stirring for 5 min at room temperature, 1-bromomethyladamantane (3.10 g, 13.53 mmol) and potassium iodide (0.86 g, 5.20 mmol) were added. The resulting reaction mixture was stirred for 5 h at 120 ° C and after cooling to room temperature with water and ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate.
  • N-2,2,2-trifluoroethylaniline (1.50 g, 8.56 mmol) was dissolved under argon in abs.
  • Tin (II) chloride dihydrate (2.51 g, 11.2 mmol) in abs. Ethanol and stirred for 6 hours under argon at a temperature of 60 ° C. After cooling to
  • reaction mixture was stirred for 4 hours at 50 ° C and after cooling to room temperature carefully diluted with ice water.
  • the aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate.
  • the combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • column chromatographic purification of the resulting crude product (gradient ethyl acetate / heptane) was 4,4-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydroquinoline-2 (1 H) -one (990 mg, 67% of theory) isolated as a colorless solid.
  • reaction mixture was stirred for 30 min at room temperature, cooled to 0 ° C and then treated dropwise with 2- (trifluoromethoxy) ethyl trifluoromethanesulfonate (3.57 g, 13.62 mmol).
  • the reaction mixture was then stirred for 3 hours at room temperature and then added to ice-water and treated with dichloromethane.
  • the aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane.
  • the combined organic phases were over
  • Triethylphopsphonoacetate (80.0 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs.
  • Dissolved tetrahydrofuran 50 ml and added to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (14.1 g, 1 .03 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (50 ml).
  • the resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of butan-2- ⁇ (25.0 g, 1 .0 equiv) in abs.
  • Tetrahydrofuran 150 ml was added and stirred for 4 h at room temperature.
  • step 1 (cyclopropylmethyl) -4-ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2 (1H) -one (900 mg, 1 .0 equiv.) was added together with zinc powder (1010 mg, 5.0 eq.) and ammonium chloride (828 mg, 5.0 eq.) in methanol (10 ml) and water (1 .0 ml) at a temperature of 0 ° C and stirred for 1 hour under argon at room temperature. The reaction mixture was then on
  • H3-45 4-cyano-N- [1 '- (cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1'-spiro [cyclopentyl-1, 4'-quinoline] -6'-yl ] phenylsulfonannid
  • Triethylphopsphonoacetate (272.0 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Dissolved tetrahydrofuran and added to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (49.0 g, 1 .02 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (500 ml). The resulting reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of cyclopentanone (100.0 g, 1 .0 equiv) in abs.
  • Tin (II) chloride dihydrate (4 equiv.) In abs. Ethanol and stirred for 6 hours under argon at a temperature of 60 ° C. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into ice-water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • Triethylphopsphonoacetate (232.0 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Tetra hydrofu ran (200 ml) and added to a cooled to 0 ° C suspension of sodium hydride (42.0 g, 1 .02 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (200 ml).
  • step 1 (cyclopropylmethyl) - 6'-nitro-1 'H-spiro [cyclohexyl-1,4'-quinoline] -2'(3'H) -one (900 mg, 1 .0 equiv.) together with zinc powder (931 mg, 5.0 eq.) and ammonium chloride (759 mg, 5.0 eq.) in abs. Methanol at a temperature of 0 ° C and stirred for 1 h under argon at room temperature. The reaction mixture was then poured onto ice-water and then adjusted to pH 12 with 6N NaOH. The aqueous phase was then extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were over
  • J3-50 4-methyl-N- [1 '- (cyclopropylmethyl) -2'-oxo-2', 3'-dihydro-1 'H-spiro [cyclobutyl-1, 4'-quinoline] -6' yl] phenylsulfonannid
  • Tnethylphopsphonoacetate (3.32 g, 1 .0 equiv) was dissolved in abs. Dissolved tetrahydrofuran and added to a cooled to 0 ° C suspension of Nat umhydrid (0.58 g, 1 .02 equiv, 60% dispersion) in abs tetrahydrofuran (5 ml). The resulting
  • reaction mixture was stirred for 10 minutes at a temperature of 0 ° C and then with a solution of cyclobutanone (1 .0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) and stirred for 4 h at room temperature. After the careful addition of water, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and added with dichloromethane. The aqueous phase was then extracted several times with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • Ethylcyclobutylidenacetat was isolated (1 .5 g, 75% of theory). Ethylcyclobutylidenacetat (1 .0 g, 1 .0 equiv.) was dissolved in methanol and treated with a 1 M solution of KOH in aq. Methanol. The resulting reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature, then neutralized with dil. HCl, water added, concentrated under reduced pressure and then with
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A1 -1 to A1-650) in the Table 1 below.
  • An arrow in one of the definitions given for R 5 , R 6 in Table 1 represents a bond of the relevant radical to the core structure (Iaa).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds A3-1 to A3-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A4-1 to A4-650).
  • A7 Compounds A7-1 to A7-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 2,2,2-trifluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A7-1 to A7-650).
  • R 1 is 2,2,2-trifluoroethyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A7-1 to A7-650).
  • A1 1 Compounds A1 1 -1 to A1 1-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is fluorine and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A21 -1 to A21 -650).
  • A22. Compounds A22-1 to A22-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A22-1 to A22-650) correspond.
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds A37-1 to A37-650).
  • A40 Compounds A40-1 to A40-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is trimethylsilylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds A40-1 to A40-650) correspond.
  • A41 Compounds A41-1 to A41 -650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is trifluoromethoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound the residue definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B1 -1 to B1 - 650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds B3-1 to B3-650).
  • Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B21 -1 to B21 -650).
  • B22. Compounds B22-1 to B22-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B22-1 to B22-650) correspond.
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • B28 Compounds B28-1 to B28-650 of the general formula (lac) in which R 1 is cyclopropyl, R 2 is fluorine, R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B28-1 to B28-650).
  • B29 Compounds B29-1 to B29-650 of the general formula (lac), wherein R 1 is
  • R 2 , R 3 are fluorine and R 4 is hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650; corresponding to compounds B29-1 to B29-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds B37-1 to B37-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • B50 Compounds B50-1 to B50-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxycarbonyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 denote Definitions for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds B50-1 to B50-650).
  • B51 Compounds B51-1 to B51-650 of the general formula (Iaa) in which R 1 is methoxycarbonylmethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are each
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding compounds C1 -1 to C1 - 650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds C3-1 to C3-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650; corresponding
  • R 1 is cyclobutyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1
  • Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; C6-1 to C6-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound shown in Table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds C7-1 to C7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; C8-1 to C8-650). C9. Compounds C9-1 to C9-650 of the general formula (lad), wherein R 1 is for
  • Trimethylsilylmethyl R 2, R 3 and R 4 is hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5, R 6 the definitions of the respective individual compound mentioned in Table 1 radical definitions (Nos 1-650, corresponding compounds C9-1 to C9-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D1 -1 to D1 - 650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D3-1 to D3-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D5-1 to D5-650).
  • Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of in Table 1 the remaining definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D6-1 to D6-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D7-1 to D7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; D8-1 to D8-650).
  • Trimethylsilylmethyl R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds D9-1 to D9-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E3-1 to E3-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions mentioned in Table 1 (Nos 1 to 650; corresponding
  • R 1 is cyclobutyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1 Residue definitions (nos 1 to 650, corresponding to compounds E5-1 to E5-650).
  • Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; E6-1 to E6-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E7-1 to E7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; E8-1 to E8-650).
  • Trimethylsilylmethyl R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds E9-1 to E9-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • E1 Compounds E1 1 -1 to E1 1-650 of the general formula (Ia) in which R 1 is trifluoromethylthiomethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 is
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the respective individual compounds of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds F2-1 to F2-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds F3-1 to F3-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 is cyclopropyl and R 10 is hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound the residue definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • R 1 is cyclobutyl
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen
  • R 9 and R 10 are hydrogen and W
  • R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound mentioned in Table 1
  • Cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; F6-1 to F6-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds F7-1 to F7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; F8-1 to F8-650).
  • R 5 , R 6 correspond to the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650;
  • Cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; G5-1 to G5-650).
  • G6 Compounds G6-1 to G6-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is cyclopentyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for each individual compound of Table 1 These definitions of radicals (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G6-1 to G6-650) correspond to one another.
  • G7 Compounds G7-1 to G7-650 of the general formula (lay), wherein R 1 is methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G7-1 to G7-650).
  • lay general formula (lay) wherein R 1 is methoxymethyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 den Definitions for the particular individual compound correspond to the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds G7-1 to G7-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds H3-1 to H3-650).
  • Cyclobutyl, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound of the radical definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650; H4-1 to H4-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the respective individual compound of the definitions given in Table 1 (Nos 1 to 650, corresponding to compounds H5-1 to H5-650).
  • R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, R 9 and R 10 are hydrogen and W, R 5 , R 6 are the definitions for the particular individual compound shown in Table 1 residue definitions (Nos 1 to 650, corresponding to compounds 12-1 to I2-650).

Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Oxotetrahydrochinolinyl- sulfonamideoder deren Salze wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Description

Verwendung von substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden oder deren Salzen zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen.
Beschreibung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden oder deren Salzen zur Steigerung der
Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Es ist bekannt, dass bestimmte Arylsulfonamide wie beispielsweise 2- Cyanobenzolsulfonamide Insektizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. EP0033984 und WO2005/035486, WO2006/056433, WO2007/060220). 2-Cyanobenzolsulfon- amide mit besonderen heterocyclischen Substitutenten werden in EP2065370 beschrieben. Es ist weiter bekannt, daß bestimmte Aryl- und Heteroaryl-substituierte Sulfonamide als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress eingesetzt werden können (vgl. WO201 1/1 13861 ). Die Wirkung von bestimmten Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und - carbonitrilen gegen abiotischen Pflanzenstress wird in WO 2012/089721 und
WO 2012/089722 beschrieben. Die Herstellung von Sulfamidoalkancarbonsäuren und Sulfamidoalkancarbon- säurenitrilen wird in DE847006 beschrieben. Die Verwendung ausgewählter
Arylsulfonamide mit Alkylcarboxyl-Substituenten als Wuchsregulatoren vor allem zur Beschränkung der Wuchslänge von Reis- und Weizenpflanzen mit dem Ziel der Minimierung des wetterbedingten Umknickens wird in DE2544859 beschrieben, während die fungizide Wirkung bestimmter N-Cyanoalkylsulfonamide in EP176327 beschrieben wird. Es ist außerdem bekannt, daß substituierte N- Sulfonylaminoacetonitrile zur Kontrolle von Parasiten in Warmblütern eingesetzt werden können (vg. WO2004/000798). Die Verwendung von 1 -(4-Methylphenyl)-N-(2- oxo-1 -propyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamid gegen Trockenstress in Arabidopsis thaliana und Soja wird in Proc. Natl. Acad. Sei. 2013, 1 10(29), 12132- 12137 beschrieben. Weitere 1 -Aryl-N-(2-oxo-1 -alkyl-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl)methansulfonannide mit unverzweigter oder verzweigter, aber nicht weiter
substituierter Alkylgruppe in der N-Tetrahydrochinolinyleinheit werden in
WO2013/148339 beschrieben. In WO2013/148339 wird ebenfalls die agonistische Wirkung der betreffenden Substanzen an Abscisinsäurerezeptoren beschrieben.
Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Arylsulfonamide (vgl. z. B.
WO2009/105774, WO2006/124875, WO96/36595) und substitituierte
Hetarylsulfonamide (vgl. WO2009/1 13600, WO2007/122219) als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können. WO2003/007931 beschreibt ebenfalls die pharmazeutische Verwendung von substituierten Naphthylsulfonamiden, während in Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1760 Naphthylsulfonyl-substituierte Glutaminsäureamide und ihre Antitumorwirkung beschrieben werden. Effekte bei Krebsstammzellen werden außerdem in WO2013/130603 beschrieben. Weiterhin ist bekannt, daß Pyrrolidinyl- substituierte Arylsulfonamide als Cathepsin C-Inhibitoren bei der Behandlung von Atemwegserkrankungen (WO2009/026197) oder als Antiinfektiva bei der Behandlung von Hepatitis C (WO2007/092588) eingesetzt werden können. Die pharmazeutische Verwendung von N-Arylsulfonylderivaten verschiedener weiterer Aminosäuren, z.B. als Urokinaseinhibitoren (vgl. WO2000/05214), als Wirkstoffe zur Behandlung von
Diabetes (vgl. WO2003/09121 1 ), als Analgetika (vgl. WO2008/131947) und als γ-Sekretasemodulatoren (vgl. WO2010/108067) ist ebenfalls beschrieben.
Es ist ebenfalls bekannt, dass bestimmte substituierte Benzoxazinylsulfonamide als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können, beispielsweise als
Regulatoren von Mineralocorticoidrezeptoren (vgl. JP2009051830, WO2007/089034). Die Verwendung von amidinophenylpropionylsubstituierten Tetrahydrochinolinen als antithrombotische Wirkstoffe wird in DE197271 17 beschrieben. Die Verwendung von 2-Oxochinolinderivaten als immunmodulierende Wirkstoffe ist ebenfalls beschrieben (vgl JP07252228). Es ist weiterhin bekannt, daß Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide als Rho-Kinaseinhibitoren eingesetzt werden können (vgl. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730). Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder
Wassermangel), Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 57: 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und
Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und
Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO2000/28055; Abrams and Gusta, US5201931 ; Abrams et al, WO97/23441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2- ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Weiterhin zeigt eine Naphthylsulfamidocarbonsäure (N-[(4-Brom-1 -naphthyl)sulfonyl]- 5-methoxynorvalin) eine Wirkungsweise in biochemischen Rezeptortests, die mit 4- Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid vergleichbar ist (Melcher et al. Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1 102-1 108). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5-chlornaphthalin-1 - Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate
beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphthole und
Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO2000/04173; WO2004/090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was deren Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge,
Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen
Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen weiter erhöhen, eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. In diesem Zusammenhang wird unter Toleranz gegenüber abiotischem Stress beispielsweise die Toleranz gegenüber Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), Salzen und Überflutung verstanden.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß substituierte
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags verwendet werden können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung von
substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000007_0001
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen und/oder Erhöhung des Pflanzenertrags, worin
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-
Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1 -C8)-Al koxycarbonyl-(C1 -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)- al kyl , (C3-C8)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)- Cycloa I ky Ith io-(C1-C8)-al ky I , Arylth io-(C1-C8)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C8)-alkyl Heteroarylthio-(C1-C8)-alkyl, Ary l-(C1-C8)-aIky Ith io-(C1-C8)-al ky I , (C1-C8)- Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal kylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C1-C8)-Cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C8) alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)- alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl- (C1-C8)-al kyl , Heterocyclyl-(C1-C8)-Al kylsulf inyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-al kenyloxy- (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkinyloxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)- alkyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl, Tns[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, Amino- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)- Al koxycarbonyl-(C3-C8)-cycloal kyl steht,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Al kyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl,
Hydroxyiminomethyl, (C1-C8)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloal koxy, (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxy, Aryl-(C1-C8)-al koxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(C1-C8)-alkinyl, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1-C8)- Haloalkylsulfinyl, (C1-C8)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl,
Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C8)- Alkylaminosulfonylannino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylamino, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Al koxycarbonyl , (C1-C8)-Al kylam inocarbonyl , (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl stehen, für Amino, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl,
(C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)- al kyl , (C3-C8)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Bis-[(C1-C8)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C8)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl,
Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-al kyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)- Alkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (C1-C8)-alkyl steht, für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclyicarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkyl, Amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C -C8)-Cycloal kenyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl steht, , R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (C1-C8)-Alkylamino, Bis[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylamino, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)- alkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, (C1-C8)- Alkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl,
Heterocyclylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C2-C8)- Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkyl(aryl)amino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy stehen oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl substituierte
Oximgruppe bilden,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano,
(C1-C8)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylthio-(C1-C8)-alkyl stehen,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I , Aryloxy, Aryl-(C1-C8)- alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)-Alkylamino, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8) Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Bis[(C1-C8)- alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl Heteroaryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8) alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino,
Heteroaryloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl stehen oder
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, HsPO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B.
Sulfonsäuren, bestimmte Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.
Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkalioder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und
Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide
Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird,
beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall-salze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRaRbRcRd]+, worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen
organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)- Trialkylsulfonium- und (C1-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Al koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl-(C1 -C7)- al kyl , (C3-C7)-Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C3-C7)- Cycloa I ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , Arylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylthio-(C1 -C7)-alkyl, Ary l-(C1 -C7)-a I ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C1 -C7)- Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1 -C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1 -C7) alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)- alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino, (C2-C7)-Alkenylcarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkinylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkenyloxy (C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, Amino- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl,
Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)- Al koxycarbonyl-(C3-C7)-cycloal kyl steht,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)- Al kyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1 -C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl,
Hydroxyiminomethyl, (C1 -C7)-Alkoxyiminonnethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloal koxy, (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxy, Aryl-(C1 -C7)-al koxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl-(C1 -C7)-alkinyl, Tris-[(C1 -C7)-alkyl]silyl- (C2-C7)-alkinyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C7)- alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C -C7)- Cycloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1 -C7)- Haloalkylsulfinyl, (C1 -C7)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl,
Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, (C1 -C7)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonylamino, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Al koxycarbonyl , (C1 -C7)-Al kylam inocarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl stehen, für Amino, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, R5
(C1 -C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- al kyl , (C1 -C7)-Al koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl-(C1 -C7)- al kyl , (C3-C7)-Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C7)- alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C7)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl,
Aryloxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis[(C1 -C7)- alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-al kyl , (C1 -C7)-Al koxy-(C1 -C7)-al koxy-(C1 -C7)-al kyl steht, R6 für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy- (C1 -C7)-alkyl, Amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Cycloal kenyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl steht, R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7) Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)- Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, (C1 -C7)- Alkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl,
Heterocyclylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C2-C7)- Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkyl(aryl)amino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino (C1 -C7)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]aminosulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy stehen oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch
Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, Cyano, (C1 -C7)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl stehen,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)- Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-a I ky I , Aryloxy, Aryl-(C1 -C7)- alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Haloalkylthio, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)- Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis[(C1 -C7)- alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl , (C1 -C7)-Al kylcarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]aminosulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl stehen oder
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1 -C6)-alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)- alkyl, (C1 -C6)-Alkylcarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1-C6)-ΑΙ koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl-(C1 -C6)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloa I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , Arylth io-(C1-C6)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl Heteroarylthio-(C1-C6)-alkyl, Ary l-(C1-C6)-a I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , (C1-C6)- Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal kylsulfonyl-(C1-C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(C1 -C6)-al koxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(C1 - C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1 -C6)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C6) alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylannino, Bis-[(C1-C6)-alkyl]annino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)- alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C6)-al ky I , Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyloxy- (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino- (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, Amino- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1-C6)- alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C1-C6)- Al koxycarbonyl-(C3-C6)-cycloal kyl steht,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Al kyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C6)-Alkylamino, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C6)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminonnethyl, (C1 -C6)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminonnethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)- alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloal koxy, (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1 -C6)-al koxy, Aryl-(C1 -C6)-al koxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(C1 -C6)-al kinyl , Tris-[(C1 -C6)-alkyl]silyl- (C2-C6)-alkinyl, Bis-[(C1 -C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C6)- alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C -C6)- Cycloalkenyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkoxy-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C6)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C6)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1 -C6)-Alkyl]aminosulfonyl stehen,
R5 für Amino, (C1 -C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl,
(C1 -C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C6)- alkyl, (C1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Aryl-(C1 -C6)-alkoxycarbonyl-(C1 -C6)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1 -C6)- alkoxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkoxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C6) alkyl, (C1 -C6)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C6)- alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino Aryloxy-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Al kinyl, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Bis-[(C1 -C6)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1 -C6)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C6)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl,
Aryloxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Bis[(C1 -C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylthio-(C1 -C6)-alkyl, Cyano- (C1 -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(C1 -C6)-al koxy-(C1 -C6)-al kyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-alkyl steht , R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Bis[(C1-C6)-Alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (C1-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C6)- alkyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, Amino- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylamino- (C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonylamino- (C1-C6)-alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)- Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 8-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder R7und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder
R7und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch
Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl substituierte
Oximgruppe bilden,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C1-C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl stehen ,
W für Sauerstoff oderSchwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, (C2-C6)- Alkenyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl,
Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Al kylth io, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, Amino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylamino-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)- alkoxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonylamino- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)- Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl , Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- AI kylsu Ifinyl -(C1 -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C6)-alkyl, Bis[(C1 -C6)- alkyl]amino-(C1 -C6)-alkyl stehen oder
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 8-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,
Ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden, in denen hier und im weiteren Verlauf der Beschreibung
Figure imgf000027_0004
einem Methylrest
Figure imgf000027_0005
" einem Ethylrest und einem n-Propylrest entspricht
Figure imgf000027_0003
Figure imgf000027_0001
(lag)
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0003
Figure imgf000029_0004
Figure imgf000029_0005
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000030_0003
Figure imgf000030_0004
und worin
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1 -C6)-alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-ΑΙ koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl-(C1-C6)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloa I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , Arylth io-(C1-C6)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl Heteroarylthio-(C1-C6)-alkyl, Ary l-(C1-C6)-a I ky Ith io-(C 1 -C6)-al ky I , (C1-C6)- Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal kylsulfonyl-(C1-C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(C1-C6)-al koxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl,
Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C6) alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylannino, Bis-[(C1-C6)-alkyl]annino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)- alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C6)-al ky I , Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl- (C1 -C6)-al kyl , Heterocyclyl-(C1-C6)-Al kylsulf inyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-al kenyloxy- (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino- (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, Amino- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1-C6)- alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C1-C6)- Al koxycarbonyl-(C3-C6)-cycloal kyl steht,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C5)-Alkoxy, (C1-C5)- Al kyl, (C1-C5)-Haloalkyl, (C1-C5)-Haloalkoxy, (C1-C5)-Alkylthio, (C1-C5)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C5)-Alkylamino, Bis-[(C1-C5)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C5)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl,
Hydroxyiminonnethyl, (C1-C5)-Alkoxyiminonnethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminonnethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)- alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloal koxy, (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C5)-al koxy, Aryl-(C1-C5)-al koxy, (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenyl, Aryl-(C1-C5)-al kinyl , Tris-[(C1-C5)-alkyl]silyl- (C2-C5)-alkinyl, Bis-[(C1-C5)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C5)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C5)- al kyl]silyl-(C2-C5)-al kinyl , (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C5)-alkinyl, Aryl-(C2-C5)-alkenyl Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C5)-al kenyl , (C2-C5)- Haloalkinyl, (C2-C5)-Haloalkenyl, (C -C5)-Cycloal kenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)- alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylsulfonylamino, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1-C5)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C5)- alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5) alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Al kenyl, (C2-C5)-Al kinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C5)-alkyl, Bis-[(C1-C5)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C5) alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclyicarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, (C1-C5)-Haloalkyl, Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C5)-alkyl steht,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C1 -C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkyl stehen,
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht.
Im Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden,
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000034_0003
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
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Figure imgf000036_0003
Figure imgf000036_0004
Figure imgf000036_0005
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000037_0003
Figure imgf000037_0004
worin
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Spiro[2.2]pent-1 - yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 - yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 ' Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 - Ethylcyclobutyl, 2-Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl, 4-n-Propyloxycyclohexyl, 4- Hydroxycyclohexyl, 4-Trifluornnethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-n- Propyloxycyclohexyl, 3-Hydroxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2- Methoxycyclopropyl, 2-Ethoxycyclopropyl, 2-iso-Propyloxycyclopropyl, 1 - Cyclopropylcyclobutyl, 1 -Prop-2-enylcyclobutyl, 2-Ethyl-3-Methylcyclobutyl,1 - Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2-propylcyclopropyl, 2-Propylcyclopropyl, 1 - Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl, 3-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclobutyl 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso-Propylcyclopropyl, 3-iso-Propylcyclobutyl, 2- Dimethylanninocyclobutyl, 3-Dimethylanninocyclobutyl, 1 -Butylcyclobutyl, 2- Butylcyclobutyl, 1 -Butylcyclopropyl, 3-Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclopropyl, 1 -iso- Butylcyclobutyl, 3-tert-Butylcyclobutyl, 3,3-Diethylcyclobutyl, 2,2- Diethylcyclopropyl, 2-Methylidencyclopropyl, 1 -Methoxymethylcyclopropyl, 1 - iso-Butylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl,
Cyclohexylethyl, Cyclopropyl-n-propyl, Cyclobutyl-n-propyl, Cyclopentyl-n- propyl, Cyclohexyl-n-propyl, Trichlormethyl, Trichlorethyl, lodmethyl, lodethyl, lod-n-propyl, Brommethyl, Bromethyl, Brom-n-propyl,Trifluornnethyl,
Difluormethyl, Fluor-n-Propyl, 2-Fluor-prop-2-yl, 1 -Fluor-prop-2-yl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 4,4,4- Trifluorbutyl, 3,3-Difluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor- iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl,
Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom- 1 ,1 ,2-trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2- trifluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2,2-tetrafluorethyl, 1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 - Methyl-2,2,2-trifluorethyl, 1 -Chlor-2,2,2-trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluorbutyl, 1 ,1 ,2,2,3,3,4,4-octafluorbutyl, n- Propoxyd ifl uormethyl, Methoxydifluormethyl, Ethoxydifluormethyl, n- Butoxydifluormethyl, Methoxyethoxydifluormethyl, n-Pentoxydifluormethyl, 2- Methylbutoxydifluormethyl, 4-Methylpentoxydifluormethyl, n- Hexyloxyd ifl uormethyl , iso-Hexyloxyd ifl uormethyl , AI lyloxypropoxyd ifl uormethyl , Methoxypropoxydifluormethyl, Cyclopropylmethoxydifluormethyl,
Cyclobutylmethoxydifluormethyl, But-3-in-1 -yloxyd ifl uormethyl, Pent-4-in-1 - yloxydifluormethyl, Hex-3-in-1 -yloxydifluormethyl, But-3-en-1 -yloxydifluormethyl, 2,2,2-trifluoroethoxydifluormethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluormethyl, 4,4,4- trifluorbutoxyd ifl uormethyl, 3-Chlor-1 -methoxybut-3-yl, Cyanomethyl,
Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-iso-propyl, Methoxy-n-butyl,
Methoxy-n-pentyl, 2-Methoxy-2-methylpropyl, 2-Methoxy-1 -methylpropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxy-n-propyl, Ethoxy-iso-propyl, Ethoxy-n-butyl, Ethoxy-n-pentyl, 2-Ethoxy-2-methylpropyl, 2-Ethoxy-1 -methylpropyl, n- Propyloxymethyl, n-Propyloxyethyl, n-Propyloxy-n-propyl, n-Propyloxy-iso- propyl, n-Propyloxy-n-butyl, 2-n-Propyloxy-2-methylpropyl, 2-n-Propyloxy-1 - methylpropyl, iso-Propyloxymethyl, iso-Propyloxyethyl, iso-Propyloxy-n-propyl, iso-Propyloxy-iso-propyl, iso-Propyloxy-n-butyl, 2-iso-Propyloxy-2-methylpropyl, 2-iso-Propyloxy-1 -methylpropyl, Methoxymethoxymethyl, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-propyloxy, n- Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Methoxymethoxyethyl,
Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl,
Methoxyethoxyethyl, Methoxyethoxy-n-propyl, Methoxymethoxy-n-propyl, Methoxy-n-propyloxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Trifluormethoxy-iso-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxy-iso-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2- Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-iso-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxy-iso-propyl, Heptafluorpropoxymethyl, Heptafluorpropoxyethyl, Heptafluorpropoxy-n-propyl, Heptafluorpropoxy-iso-propyl,
Trifluormethylthionnethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, Trifluormethylthio-iso-propyl, Difluormethylthionnethyl, Difluormethylthioethyl, Difluormethylthio-n-propyl, Difluormethylthio-iso-propyl,
Pentaf I uorethylth iomethyl , Pentaf I uorethyl th ioethyl , Pentaf I uorethylth io-n-propyl , Pentafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 2,2,2-Thfluorethylthiomethyl, 2,2,2- Trifl uorethylth ioethyl , 2,2,2-Trifluorethylthio-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethylthio-iso- propyl, 2,2-Difluorethylthiomethyl, 2,2-Difluorethylthioethyl, 2,2-Difluorethylthio- n-propyl, 2,2-Difluorethylthio-iso-propyl, Heptafluorpropylthiomethyl,
Heptafluorpropylthioethyl, Heptafluorpropylthio-n-propyl, Heptafluorpropylthio- iso-propyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl- (C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Haloalkinyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, Methylcarbonylmethyl,
Methylcarbonylethyl, Ethylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylethyl, n- Propylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylethyl, iso-propylcarbonylmethyl, iso- Propylcarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, 1 -Hydroxycarbonyleth-1 -yl, 1 - Hydroxycarbonyleth-2-yl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-2- yl, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-1 -yl, Hydroxycarbonyl- n-butyl, Hydroxycarbonyl-iso-butyl, Methoxycarbonylmethyl, 1 - Methoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Methoxycarbonyleth-2-yl, Methoxycarbonyl-n- propyl, 2-Methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Methocycarbonyl-prop-2-yl, 2- Methocycarbonyl-prop-1 -yl, Methoxycarbonyl-n-butyl, Methoxycarbonyl-iso- butyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1 -Ethoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Ethoxycarbonyleth-2- yl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Ethoxycarbonyl- prop-2-yl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-1 -yl, Ethoxycarbonyl-n-butyl, Ethoxycarbonyl- iso-butyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -iso-Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -iso- Propyloxycarbonyleth-2-yl, iso-Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -iso-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-iso- Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, iso-Propyloxycarbonyl-n-butyl, iso- Propyloxycarbonyl-iso-butyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -n- Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -n-Propyloxycarbonyleth-2-yl, n-Propyloxycarbonyl n-propyl, 2-n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2- n-Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, n-Propyloxycarbonyl-n-butyl, n- Propyloxycarbonyl-iso-butyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylethyl, tert.-Butyloxycarbonyl-n-propyl, tert.-Butyloxycarbonyl- isopropyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylethyl,
Benzyloxycarbonyl-n-propyl, Benzyloxycarbonyl-iso-propyl,
Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl n-Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, (C2-C5)- Al kinyloxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C5)-al koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , Am inocarbonyl-(C1-C5) alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5) alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C6)- alkylcarbonyl, (C1 -C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino, Methyl(n-propyl)amino, Methyl(iso-Propyl)amino, Dimethylaminomethyl, Diethylaminomethyl, Methyl(ethyl)aminomethyl, Methyl(n-propyl)aminomethyl, Methyl(iso-Propyl)aminomethyl, Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, Methyl(ethyl)aminoethyl, Methyl(n-propyl)aminoethyl, Methyl(iso- Propyl)aminoethyl, Dimethylamino-n-propyl, Dimethylamino-iso-propyl,
Diethylamino-n-propyl, Diethylamino-iso-propyl, 1 -Dimethylannino-prop-2-yl, 1 - Diethylamino-prop-2-yl, Trimethylsilylmethyl, Trimethylsilylethyl, Trimethylsilyl-n- propyl, Triethylsilylmethyl, Triethylsilylethyl, Triethylsilyl-n-propyl, Tris-[iso- propyl]silylmethyl, Tris-[iso-propyl]silylethyl, Tris-[iso-propyl]silyl-n-propyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n- Propylthioethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, 2- Ethoxycarbonylcycloprop-1 -yl, 2-Methoxycarbonylcycloprop-1 -yl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, tert-Butyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy steht,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3,3-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, p- Chlorphenylethyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Nitro, Hydroxy, Dimethylamino, Diethylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl,
Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, Cyclopropylmethoxymethyl,
Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, m- Trifluormethylphenyloxy, 2,4-Dichlorphenyloxy, Heteroaryloxy, Benzyloxy, Ethinyl, Prop-1 -inyl, (C2-C5)-Alkenyl, Phenylethinyl, p-Chlorphenylethinyl, p- Trifluormethylphenylethinyl, p-Methoxyphenylethinyl, p-Fluorphenylethinyl, m- Chlorphenylethinyl, m-Trifluormethylphenylethinyl, m-Methoxyphenylethinyl, m- Fluorphenylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl,
Triisopropylsilylethinyl, 2-Pyridylethinyl, 3-Pyridylethinyl, 4-Chlor-3-pyridylethinyl stehen,
R5 für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-l -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino,
Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroaryl- (C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Al koxy-(C1-C5)-al kyl , Heteroaryloxy-(C1-C5)-al kyl , (C2-C5)-Al kenyl , (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, Bis- [(C1-C5)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl,
Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl,
Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Al kenyl, (C2-C5)-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)- alkenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht, , R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl,
Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-iso-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl stehen und
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht.
Im ganz Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von
Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa), (lac), (lad), (laf), (lag), (lan), (lau) bis (laz) und (Ibi) beschrieben werden,
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
Figure imgf000045_0003
Figure imgf000045_0004
für Cyano, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 2- Fluorprop-2-yl, 1 ,1 -Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 1 ,1 ,2,2 Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Cyanomethyl, Cyanoeth-1 -yl, Cyanoeth-2-yl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, 1 -Methylcyclopropan-1 -yl, 2- Methylcyclopropan-1 -yl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3 Cyanocyclobutyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2- Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 2 Ethoxycarbonylcyclop-1 -yl, 2-Methoxycarbonylcyclop-1 -yl, 2-Tetrahydrofuryl, 3 Tetrahydrofuryl, 2,2-Dichlorcyclopropyl, Tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 2- Ethoxycarbonylcyclopropyl, 2,2-Difluorcyclopropyl, 2,2,3,3-Tetrafluorpropyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Trimethylsilylmethyl,
Trifluormethoxymethyl, Trifluormethylthiomethyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethylth iomethyl , Methoxyethoxymethyl , Methoxycarbonyl ,
Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy steht R2,R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, für Amino, Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethyl propyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfall substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-al koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C5) alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino,
Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroaryl- (C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1 -C5)-Al koxy-(C1-C5)-al kyl , Heteroaryloxy-(C1-C5)-al kyl , (C2-C5)-Al kenyl , (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, Bis- [(C1-C5)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl,
Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht,
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, n- Hexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, (C1-C5)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl,
Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Al kenyl, (C2-C5)-Alkinyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)- al kenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, tert-Butyl, Fluor, Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl,
Pentafluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Heterocyclyl,
Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl stehen und
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Gemäß Stand der Technik sind die zuvor genannten substituierten
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) im Wesentlichen ebenfalls noch nicht bekannt. Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) oder ihre Salze,
Figure imgf000048_0001
für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1 -C6)-haloal kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)-Al kylcarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C6)-al kyl , (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kylth io-(C1-C8)-al kyl , Arylth io-(C1-C8)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylthio-(C1-C8)- alkyl, AryI-(C1-C8)-aI kylth io-(C1-C8)-al kyI, (C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-al koxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C5)-al koxycarbonyl ,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio- (C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C8) alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)- alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl- (C1-C8)-al kyl , Heterocyclyl-(C1-C8)-Al kylsulf inyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-al kenyloxy (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkinyloxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)- alkyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, Amino- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)- Al koxycarbonyl-(C3-C8)-cycloal kyl steht,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Al kyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C8)- Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl,
Hydroxyiminomethyl, (C1-C8)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloal koxy, (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxy, Aryl-(C1-C8)-al koxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl-(C1-C8)-alkinyl, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl- (C2-C8)-alkinyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C8)- alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)- al kyl , (C3-C8)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C8)- Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)- Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C8)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C8)-al kenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl,
Heterocyclylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Aryl-(C2-C8)-al kenyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo- (C2-C8)-al kenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl steht, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C8)-Alkylamino, Bis[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C8)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)- alkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-al ky I , Amino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)- alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-
(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C5)-al kyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl substituierte
Oximgruppe bilden,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano,
(C1-C8)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylthio-(C1-C8)-alkyl stehen,
W für Sauerstoff oderSchwefel steht und X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C-8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I , Aryloxy, Aryl-(C1-C8)- alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)-Alkylamino, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal koxycarbonylam ino-(C1-C5)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C5)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- Alkenylamino-(C1-C8)-alkyl stehen oder
X und Y mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.
Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy- (C1 -C7)-haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C7)- al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylanninocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C3-C7)-Cycloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Arylth io-(C1 -C7)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylthio-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl ,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkylthio- (C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1 -C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)- alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino, (C2-C7)-Alkenylcarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C7)-al ky I , Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl- (C1 -C7)-al kyl , Heterocyclyl-(C1 -C7)-Al kylsulf inyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-al kenyloxy- (C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl, Tns[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, Amino- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl,
Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)- Al koxycarbonyl-(C3-C7)-cycloal kyl steht, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)- Al kyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)- Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1 -C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
Heteroarylcarbonylamino, Heterocyclylcarbonylamino, Formyl,
Hydroxyiminomethyl, (C1 -C7)-Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxyiminomethyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloal koxy, (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxy, Aryl-(C1 -C7)-al koxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Al kenyl, Aryl-(C1 -C7)-alkinyl, Tris-[(C1 -C7)-alkyl]silyl- (C2-C7)-alkinyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C7)- alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-al kenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-al kenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl stehen,
R5 für Amino, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl,
(C1 -C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- al kyl , (C1 -C7)-Al koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl-(C1 -C7)- al kyl , (C3-C7)-Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C7)- Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)- Alkinylamino, Aryloxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C7)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C7)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C7)-al kenyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl,
Heterocyclylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkoxycarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Al kenyl, (C2-C7)- Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo- (C2-C7)-alkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl steht,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1 -C7)-Alkyl, Fluor, Chlor,
Brom, lod, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)- alkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)- Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Amino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)- alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-
Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome
unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch
Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, Cyano, (C1 -C7)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl stehen,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht und
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl,
Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)- Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C1 -C7)- alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Haloalkylthio, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-
(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-
Alkenylamino-(C1 -C7)-alkyl stehen oder
X und Y mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden,
Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden,
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0002
Figure imgf000059_0003
Figure imgf000060_0001
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(lap)
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(lax)
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worin
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy- (C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl- (C1-C6)-al kyl , Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)- Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)-al koxycarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl- (C1-C6)-al kyl , (C1-C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kylth io-(C1-C6)-al kyl , Arylth io-(C1-C6)-al kyl , Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylthio-(C1-C6)- alkyl, Ary I -(C1-C6)-a I kylth io-(C 1 -C6)-al ky I , (C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)-al koxycarbonyl ,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)- alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Al ki ny I su If iny I -(C 1 -C6)-al ky I , Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl- (C1 -C6)-al kyl , Heterocyclyl-(C1-C6)-Al kylsulf inyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-al kenyloxy (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkinyloxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Tns[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino- (C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, Amino- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1-C6)- alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl,
Heterocyclylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkinyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C1-C6)- Al koxycarbonyl-(C3-C6)-cycloal kyl steht,
:3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C6)- Alkoxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(C1-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl,
Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkinyl, Aryloxy, Heteroaryloxy stehen, für Amino, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-al koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl- (C1 -C6)-alkoxycarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)- Alkylaminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C6)- alkyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylamino, Bis- [(C1 -C6)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C6)- alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclyiamino,
(C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1 -C6)-alkyl,
Heteroaryloxy-(C1 -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(C1 -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyl , (C2-C6)-Alkinyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-C6)-al kenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl steht,
R6 für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C6)- alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl,
Heterocyclylsulfonyl, (C1 -C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclyicarbonyl, (C1 -C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-
(C1 -C6)-alkoxycarbonyl, (C1 -C6)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C1 -C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (C1 -C6)- Alkoxy-(C1 -C6)-alkyl steht, R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, Halogen, Cyano,
(C1 -C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)- Alkylthio-(C1 -C6)-alkyl stehen und W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht.
Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa), (lac), (lad), (laf) bis (lai), (lan), (lau) bis (laz) und (Iba), (Ibe) bis (Ibi) beschrieben werden,
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0002
Figure imgf000067_0003
Figure imgf000067_0004
worin
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Spiro[2.2]pent-1 - yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 - yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 ' Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 - Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -AI lyl cyclopropyl, 1 - Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 - Ethylcyclobutyl, 2-Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, 4-Ethoxycyclohexyl, 4-n-Propyloxycyclohexyl, 4- Hydroxycyclohexyl, 4-Thfluormethylcyclohexyl, 4-Cyanocyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 3-Ethoxycyclohexyl, 3-n- Propyloxycyclohexyl, 3-Hydroxycyclohexyl, 3-Methoxycyclobutyl, 2- Methoxycyclopropyl, 2-Ethoxycyclopropyl, 2-iso-Propyloxycyclopropyl, 1 - Cyclopropylcyclobutyl, 1 -Prop-2-enylcyclobutyl, 2-Ethyl-3-Methylcyclobutyl,1 - Propylcyclopropyl, 1 -Methyl-2-propylcyclopropyl, 2-Propylcyclopropyl, 1 - Propylcyclobutyl, 2-Propylcyclobutyl, 3-Propylcyclobutyl, 1 -iso-Propylcyclobutyl 1 -iso-Propylcyclopropyl, 2-iso-Propylcyclopropyl, 3-iso-Propylcyclobutyl, 2- Dimethylaminocyclobutyl, 3-Dimethylanninocyclobutyl, 1 -Butylcyclobutyl, 2- Butylcyclobutyl, 1 -Butylcyclopropyl, 3-Butylcyclobutyl, 2-Butylcyclopropyl, 1 -iso- Butylcyclobutyl, 3-tert-Butylcyclobutyl, 3,3-Diethylcyclobutyl, 2,2- Diethylcyclopropyl, 2-Methylidencyclopropyl, 1 -Methoxymethylcyclopropyl, 1 - iso-Butylcyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl,
Cyclohexylethyl, Cyclopropyl-n-propyl, Cyclobutyl-n-propyl, Cyclopentyl-n- propyl, Cyclohexyl-n-propyl, Trichlormethyl, Trichlorethyl, lodmethyl, lodethyl, lod-n-propyl, Brommethyl, Bromethyl, Brom-n-propyl,Trifluornnethyl, Difluormethyl, Fluor-n-Propyl, 2-Fluor-prop-2-yl, 1 -Fluor-prop-2-yl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 4,4,4- Trifluorbutyl, 3,3-Difluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor- iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl,
Dichlorfluormethyl, Bromfl uormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, 2-Brom- 1 ,1 ,2-trifluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2- trifluorethyl, 2-Chlor-1 ,1 ,2,2-tetrafluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl,
1 ,2,2,3,3,3-Hexafluorpropyl, 1 -Methyl-2,2,2-trifluorethyl, 1 -Chlor-2,2,2- trifluorethyl, 1 ,2,2,3,3,4,4,4-octafluorbutyl, 1 ,1 ,2,2,3,3,4,4-octafluorbutyl, n- Propoxyd ifl uormethyl, Methoxydifluormethyl, Ethoxydifluormethyl, n- Butoxydifluormethyl, Methoxyethoxydifluormethyl, n-Pentoxydifluormethyl, 2- Methylbutoxydifluormethyl, 4-Methylpentoxydifluormethyl, n- Hexyloxyd ifl uormethyl , iso-Hexyloxyd ifl uormethyl , AI lyloxypropoxyd ifl uormethyl , Methoxypropoxydifluormethyl, Cyclopropylmethoxydifluormethyl,
Cyclobutylmethoxydifluormethyl, But-3-in-1 -yloxydifluormethyl, Pent-4-in-1 - yloxydifluormethyl, Hex-3-in-1 -yloxydifluormethyl, But-3-en-1 -yloxydifluormethyl, 2,2,2-trifluoroethoxydifluormethyl, 3,3,3-trifluoropropoxydifluormethyl, 4,4,4- trifluorbutoxyd ifl uormethyl, 3-Chlor-1 -methoxybut-3-yl, Cyanomethyl,
Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl,
Methoxymethoxymethyl, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-propyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso- Propyloxymethoxy, Methoxymethoxyethyl, Ethoxymethoxymethyl,
Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl,
Methoxyethoxy-n-propyl, Methoxymethoxy-n-propyl, Methoxy-n- propyloxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy- n-propyl, Trifluormethoxy-iso-propyl, Difluormethoxymethyl,
Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxy-iso-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxymethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxyethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethoxy-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethoxy-iso-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2- Tnfluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-iso-propyl 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxy-iso-propyl, Heptafluorpropoxymethyl, Heptafluorpropoxyethyl, Heptafluorpropoxy-n-propyl, Heptafluorpropoxy-iso-propyl,
Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, Trifluormethylthio-iso-propyl, Difluormethylthiomethyl, Difluormethylthioethyl, Difluormethylthio-n-propyl, Difluormethylthio-iso-propyl,
Pentaf I uorethylth iomethyl , Pentaf I uorethyl th ioethyl , Pentaf I uorethylth io-n-propyl , Pentafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthiomethyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthioethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethylthio-n-propyl, 1 ,2,2,2- Tetrafluorethylthio-iso-propyl, 2,2,2-Thfluorethylthiomethyl, 2,2,2- Trifl uorethylth ioethyl , 2,2,2-Trifluorethylthio-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethylthio-iso- propyl, 2,2-Difluorethylthiomethyl, 2,2-Difluorethylthioethyl, 2,2-Difluorethylthio- n-propyl, 2,2-Difluorethylthio-iso-propyl, Heptafluorpropylthiomethyl,
Heptafluorpropylthioethyl, Heptafluorpropylthio-n-propyl, Heptafluorpropylthio- iso-propyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl,
Methylcarbonylmethyl, Methylcarbonylethyl, Ethylcarbonylmethyl,
Ethylcarbonylethyl, n-Propylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylethyl, iso- propylcarbonylmethyl, iso-Propylcarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, 1 - Hydroxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Hydroxycarbonyleth-2-yl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, 2-Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Hydroxycarbonyl-prop-2-yl, 2-Hydroxycarbonyl- prop-1 -yl, Hydroxycarbonyl-n-butyl, Hydroxycarbonyl-iso-butyl,
Methoxycarbonylnnethyl, 1 -Methoxycarbonyleth-1 -yl, 1 -Methoxycarbonyleth-2-yl Methoxycarbonyl-n-propyl, 2-Methoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Methocycarbonyl- prop-2-yl, 2-Methocycarbonyl-prop-1 -yl, Methoxycarbonyl-n-butyl,
Methoxycarbonyl-iso-butyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1 -Ethoxycarbonyleth-1 -yl, 1 - Ethoxycarbonyleth-2-yl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -Ethoxycarbonyl-prop-2-yl, 2-Ethoxycarbonyl-prop-1 -yl, Ethoxycarbonyl-n- butyl, Ethoxycarbonyl-iso-butyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, 1 -iso- Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -iso-Propyloxycarbonyleth-2-yl, iso- Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-iso-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -iso- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-iso-Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, iso- Propyloxycarbonyl-n-butyl, iso-Propyloxycarbonyl-iso-butyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, 1 -n-Propyloxycarbonyleth-1 -yl, 1 -n- Propyloxycarbonyleth-2-yl, n-Propyloxycarbonyl-n-propyl, 2-n- Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 1 -n-Propyloxycarbonyl-prop-2-yl, 2-n- Propyloxycarbonyl-prop-1 -yl, n-Propyloxycarbonyl-n-butyl, n-Propyloxycarbonyl- iso-butyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, tert.-Butyloxycarbonylethyl, tert.- Butyloxycarbonyl-n-propyl, tert.-Butyloxycarbonyl-isopropyl,
Benzyloxycarbonylnnethyl, Benzyloxycarbonylethyl, Benzyloxycarbonyl-n-propyl, Benzyloxycarbonyl-iso-propyl, Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert.- Butyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C5)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C5)- alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)- alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylcarbonyl, (C1 -C6)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl- (C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl,
Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl,
Heterocyclyl-(C1 -C6)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino,
Methyl(n-propyl)amino, Methyl(iso-Propyl)amino, Dimethylaminonnethyl,
Diethylaminonnethyl, Methyl(ethyl)aminomethyl, Methyl(n-propyl)aminomethyl, Methyl(iso-Propyl)aminomethyl, Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl,
Methyl(ethyl)aminoethyl, Methyl(n-propyl)aminoethyl, Methyl(iso- Propyl)aminoethyl, Dimethylamino-n-propyl, Dimethylamino-iso-propyl,
Diethylamino-n-propyl, Diethylamino-iso-propyl, 1-Dimethylamino-prop-2-yl, 1 - Diethylamino-prop-2-yl, Trinnethylsilyinnethyl, Trimethylsilylethyl, Trimethylsilyl-n- propyl, Triethylsilylmethyl, Triethylsilylethyl, Triethylsilyl-n-propyl, Tris-[iso- propyl]silylmethyl, Tris-[iso-propyl]silylethyl, Tris-[iso-propyl]silyl-n-propyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthiomethyl, n- Propylthioethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, 2-Ethoxycarbonylcyclop-1 - yl, 2-Methoxycarbonylcyclop-1 -yl steht,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,2,2-Difluorethoxy, 3,3,3-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl stehen,
R5 für Amino, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C1 -C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Bis- [(C1-C5)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl,
Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, Phenylethenyl, p- Chlorphenylethenyl, p-Methylphenylethenyl, p-Methoxyphenylethenyl, p- Trifluormethylphenylethenyl, p-Fluorphenylethenyl, p-Cyanophenylethenyl, p- Trifluormethoxyphenylethenyl, p-Nitrophenylethenyl, p-Bromphenylethenyl, p- lodphenylethenyl, m-Chlorphenylethenyl, m-Methylphenylethenyl, m- Methoxyphenylethenyl, m-Trifluormethyl phenylethenyl, m-Fluorphenylethenyl, m-Cyanophenylethenyl, m-Trifluormethoxyphenylethenyl, m-Nitrophenylethenyl m-Bromphenylethenyl, m-lodphenylethenyl, p-Methoxycarbonylphenylethenyl, m-Methoxycarbonylphenylethenyl, o-Methoxycarbonylphenylethenyl, p- Ethoxycarbonylphenylethenyl, m-Ethoxycarbonylphenylethenyl, o- Ethoxycarbonylphenylethenyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 - propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 - butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3 butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2- propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 - pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 - Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 - Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-
2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2- pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl- 4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 - Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Cyanoethyl, Cyanomethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-Butyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Me-thylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethylpropyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyclopropylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methoxycarbonyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)- Alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht, R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl,
Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-iso-propyl, Heteroaryl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl stehen und
W für Sauerstoff oder Schwefel , bevorzugt für Sauerstoff, steht.
Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (laa), (lac), (lad), (laf), (lag), (lan), (lau bis (laz) und (Ibi) beschrieben werden,
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000075_0002
Figure imgf000075_0003
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000076_0002
Figure imgf000076_0003
worin
R1 für Cyano, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 2- Fluorprop-2-yl, 1 ,1 -Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Cyanomethyl, Cyanoeth-1 -yl, Cyanoeth-2-yl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Cyano-iso-propyl, 1 -Methylcyclopropan-1 -yl, 2- Methylcyclopropan-1 -yl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 ' Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 2-Ethylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclobutyl, 2- Ethylcyclobutyl, 3-Ethylcyclobutyl, 4-Methylcyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, 2- Ethoxycarbonylcyclop-1 -yl, 2-Methoxycarbonylcyclop-1 -yl, 2-Tetrahydrofuryl, 3- Tetrahydrofuryl, 2,2-Dichlorcyclopropyl, Tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 2- Ethoxycarbonylcyclopropyl, 2,2-Difluorcyclopropyl, 2,2,3,3-Tetrafluorpropyl, Trimethylsilylmethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethylthionnethyl,
Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethylthiomethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylethyl steht
:3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen, für Amino, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethylpropyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-Propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluor-n-butyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C1 -C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Bis- [(C1-C5)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C5)-Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl,
Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, Phenylethenyl, p- Chlorphenylethenyl, p-Methylphenylethenyl, p-Methoxyphenylethenyl, p- Trifluormethylphenylethenyl, p-Fluorphenylethenyl, p-Cyanophenylethenyl, p- Trifluornnethoxyphenylethenyl, p-Nitrophenylethenyl, p-Bromphenylethenyl, p- lodphenylethenyl, m-Chlorphenylethenyl, m-Methylphenylethenyl, m- Methoxyphenylethenyl, m-Trifluornnethylphenylethenyl, m-Fluorphenylethenyl, m-Cyanophenylethenyl, m-Trifluornnethoxyphenylethenyl, m-Nitrophenylethenyl, m-Bronnphenylethenyl, m-lodphenylethenyl, p-Methoxycarbonylphenylethenyl, m-Methoxycarbonylphenylethenyl, o-Methoxycarbonylphenylethenyl, p- Ethoxycarbonylphenylethenyl, m-Ethoxycarbonylphenylethenyl, o- Ethoxycarbonylphenylethenyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 - propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 - butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3- butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2- propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 - pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 - Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 - Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl- 2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2- pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl- 4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -
Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Cyanoethyl, Cyanomethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-Butyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Me-thylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyclopropylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methoxycarbonyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl-(C1-C5)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)-Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)- Alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl, Fluor, Chlor, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, 3,3,3-
Trifluorethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Heteroaryl,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Heterocyclyl,
Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl stehen und W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff, steht.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-,
Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethyl- sulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethyl- ethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methyl- butylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl- propylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl- sulfonyl, 1 ,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutyl- sulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2- Ethylbutylsulfonyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes
Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls
substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-,
Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen. Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C1-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1 -C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 ,1 -Dimethylethyl- thio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1 ,1 -Dimethyl- propylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 -Ethylpropylthio, Hexylthio,
1 - Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1 ,1 -Di- methylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1 ,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 ,1 ,2- Trimethylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl-1 -methylpropylthio und 1 -Ethyl-
2- methylpropylthio.
Alkenylthio bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C1-C4)-Al kylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1- C6)-ΑΙ kylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1 ,1 - Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl- propylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl- pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylbutyl- sulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl- propylsulfinyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl- 2-methylpropylsulfinyl.
Analog sind Alkenylsulfinyl und Alkinylsulfinyl, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C6)- oder (C2-C )-Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Al kinylsulfinyl .
Analog sind Alkenylsulfonyl und Alkinylsulfonyl erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C6)- oder (C2-C )-Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C )-Alkinylsulfonyl.
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1 -C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1 ,1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methyl- butoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 -Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethyl propoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3- Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Di- methyl butoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 -Ethyl- butoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl propoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 - methyl propoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein
Sauerstoffatonn gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein
Sauerstoffatonn gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C )-Alkinoxy. „Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatonn gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C1-C )-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe.
Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. Alkoxycarbonyl (Alkyl-O-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert:
Alkylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C2-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkyl- rest in der Alkoxycarbonylgruppe.
Analog stehen„Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -O- C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxy- carbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw.
Alkinyloxycarbonylgruppe. Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=O)-O-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (- C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1 -C6)- oder (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder
polycydisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.
Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl,
Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy,
Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis- alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris- [alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl,
Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis- alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1 -Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6
Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie
beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2, 3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder
4- Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin-
1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für
"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1 - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin- 1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
1 .2- Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 - oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-
Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl;
1 .3- Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin-
3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder
4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4- Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-
Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder
5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6- Dihydro-4H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder
5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3- Dihydro-7H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H- 1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden
aufgeführt:
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000090_0001
oben aufgeführten Heterocyclen sind an ein oder mehreren Positionen, bevorzugt einer Position, beispielsweise im Falle mehrerer Substituenten durch gleiche oder verschiedene Reste, ausgewählt aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, Alkyl,
Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy,
Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl,
Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris- alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy,
Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die
Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2,3,5- Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin;
Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine;
Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für
Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1 -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 -Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1 -Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazol-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 ,3-Benzthiazol-5-yl, 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2-
Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind
Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. Die Vorsilbe „Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).
„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFCI2,CF2CCIF2, CF2CCIFCF3;
Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten
Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren
verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten
Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3
Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" bedeutet eine
Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C1 -C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3- Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2- Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht
beschränkt auf) (C2-C6)-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 - Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-
Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4- Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4- Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 - butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 - butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 - butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2- propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 - Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3- Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Me-"thyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 - Di-methyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-D methyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl. Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl,
Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am
Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine
Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische
Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls
substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„AI kyliden", z. B. auch in der Form (C3-C10)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3,
=C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.
Synthese von Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden: Die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I) können nach
bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten
Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Oxotetrahydrochinolinylaminen und den entsprechenden Sulfonylchloriden aus.
Gegebenenfalls weiter substituierte Oxotetrahydrochinolinylamine (A) können ausgehend von entsprechend substituierten Anilinen hergestellt werden (Schema 1 ). Dabei kann ein gegebenenfalls weiter substituiertes Anilin mit einem entsprechenden Halogenpropionsäurehalogenid unter Verwendung einer geeigneten Base in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel gekuppelt und im folgenden Schritt mit einer geeigneten Lewis-Säure in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu entsprechend substituierten Oxotetrahydrochinolinen umgesetzt werden, bei denen in weiteren Reaktionsschritten zuerst der Rest CR1R9R10, wobei R1, R9 und R10 die weiter vor genannte Bedeutung haben, mit Hilfe einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid, Kaliumcarbonat oder Caesiumcarbonat) in einem geeigneten polar-aprotischen
Lösungsmittel (z.B. Acetonitril oder Ν,Ν-Dimethylformamid, entspricht auch der Abkürzung DMF) eingeführt, mit einer geeigneten Nitriersäure (z.B. konz.
Salpetersäure) nitriert und danach die Nitrogruppe mit Hilfe eines geeigneten
Reduktionsmittels (z. B. Zinn(ll)chlorid-Dihydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff über Palladium auf Kohle) in die entsprechende Aminogruppe überführt wird. So erhält man die gewünschten beispielhaften substituierten Oxotetrahydrochinolinylamine (A) (vgl. US2008/0234237, J. Med. Chem. 1986, 29(12), 2433 und Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1730, J. Med. Chem. 201 1 , 54, 5562). Alternativ kann ein Nitro-substituiertes Oxotetrahydrochinolin über eine durch Tributylzinnhydrid und Azo-bis-(isobutyronitril) (entspricht der Abkürzung AIBN) vermittelte Tandemreaktion eines gegebenenfalls weiter substituierten Alkylacrylates mit einem gegebenenfalls weiter substituierten o- Halogenanilin erhalten werden (vgl. Tetrahedron 2009, 65, 1982; B. Giese et al. Org. React. 1996, 48). Diese Art der Cyclisierung kann auch elektrokatalytisch oder photochemisch durchgeführt werden (vgl. J. Org. Chem. 1991 , 56, 3246; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 5036; Photochem. & Photobiol. Sei. 2009, 8, 751 ). Eine weitere Alternative zur Herstellung Nitro-substituierter Oxotetrahydrochinoline stellt die
Beckmann-Umlagerung von gegebenenfalls weiter substituierten Indanonoximen dar. In Schema 1 wird diese Reaktionssequenz zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Oxotetrahydrochinolinylanninen (A) beispielhaft aber nicht einschränkend mit R2, R3, R4, R7, R8 = Wasserstoff sowie X und Y = H dargestellt, und R1, R9 und R10 haben die zuvor definierten Bedeutungen.
Figure imgf000099_0001
Schema 1 .
Oxotetrahydrochinolinylamine, bei denen der Rest CR1R9R10, wobei R1, R9 und R10 die weiter vor genannte Bedeutung haben, nicht oder nur schwierig durch einfache
Alkylierung einführbar ist, können über alternative Synthesewege hergestellt werden. Beispielhaft, aber nicht einschränkend werden einige dieser Wege im Folgenden beschrieben. Für CR1R9R10 = Bis-Cyclopropylmethyl verläuft die Synthese zuerst über Pd-vermittelte Kupplung eines Arylbromids mit Bis-Cyclopropylmethylamin unter Verwendung geeigneter Pd-Katalysatoren (z.B. Pd2(dba)3) und Phosphor-haltiger Liganden (z.B. BINAP, t-BuXPhos) (vgl. Tetrahedron 2001 , 57, 2953,
WO2012/168350, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51 , 222; Tetrahedron 2001 , 57, 2953), durch Kupfer(ll)chlorid-vermittelte Kupplung oder durch Kupferacetat-vermittelte Umsetzung von Bis-Cyclopropylmethylamin mit Triphenylbismut (vgl. Chem. Commun. 201 1 , 47, 897; J. Med. Chem. 2003, 46, 623) hergestellt werden. Die Abkürzung ,dba' steht dabei für Dibenzylidenaceton, BINAP steht für 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 '- binaphthyl, während t-BuXPhos für 2-Di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl- 2',4',6'-triisopropyl-1 ,1 '-biphenyl steht. Danach kann das gegebenenfalls weiter substituierte N-Bis-Cyclopropylmethylanilin mit einem entsprechenden
Halogenpropionsäurehalogenid unter Verwendung einer geeigneten Base in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel gekuppelt und im folgenden Schritt mit einer geeigneten Lewis-Säure (z. B. Aluminiumtrichlorid oder Titantetrachlorid) in einer Friedel-Crafts-Alkylierung zu einem entsprechenden N-[Bis-Cyclopropylmethyl]- substituierten Oxotetrahydrochinolin umgesetzt werden, das durch Nitrierung mit Salpetersäure und anschließende Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(ll)chlorid-Hydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff mit Palladium auf Kohle) in das gewünschte N-[Bis-Cyclopropylmethyl]-substituierte gegebenenfalls weiter substituierte Oxotetrahydrochinolinylamin (B) überführt wird. In Schema 2 wird diese Reaktionssequenz beispielhaft aber nicht einschränkend mit R2, R3, R4 =
Wasserstoff, sowie R7, R8, X und Y = H und R1, R9 = Cyclopropyl und R10 = H dargestellt.
Figure imgf000100_0001
Schema 2.
Für R1 = Haloalkyl verläuft die Synthese der betreffenden N-Haloalkylmethyl- substituierten, gegebenenfalls weiter substituierten Oxotetrahydrochinolinylamine beispielhaft, aber nicht einschränkend über eine Alkylierung unter Verwendung eines geeigneten Haloalkyltrifluormethansulfonats und einer geeigneten Base (z.B.
Natriumhydrid) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. N,N-
Dimethylformamid oder Acetonitril). Danach kann das N-Haloalkylmethyl-substituierte Nitro-oxotetrahydrochinolin durch Reduktion mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Zinn(ll)chlorid-Hydrat, Eisen in Essigsäure oder Wasserstoff mit Palladium auf Kohle) in das gewünschte N-Haloalkylmethyl-substituierte und gegebenenfalls weiter substituierte Oxotetrahydrochinolinylamin (C) überführt wird. In Schema 3 wird diese Reaktionssequenz beispielhaft aber nicht einschränkend mit
Difluorethyltrifluormethansulfonat als Reagenz, R2, R3, R4 = Wasserstoff, sowie R7, R8, X und Y = H und R1 = CHF2 und R9, R10 = H dargestellt.
Figure imgf000101_0001
Schema 3. Aryl- und Heteroarylsulfonylchloridvorstufen können beispielsweise über direkte
Chlorsulfonierung der entsprechenden substituierten Aromaten und Heteroaromaten (vgl. Eur J. Med. Chem. 2010, 45, 1760) oder über Diazotierung eines Amino- substituierten Aromaten oder Heteroaromaten und anschließende Chlorsulfonierung hergestellt werden (vgl. WO2005/035486). Die Kupplung der entsprechenden substituierten Sulfonylchloridvorstufen mit den entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten Oxotetrahydrochinolinylaminen mit Hilfe einer geeigneten Base (z. B. Triethylamin, Pyridin oder Natriumhydroxid) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran, Acetonitril, DMSO oder Dichlormethan) liefert die erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide
(beispielsweise Subklasse (laa)). R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9 und R10 haben im
folgenden Schema 5 die zuvor definierten Bedeutungen. R7, R8, X und Y werden beispielhaft, aber nicht einschränkend, durch H dargestellt.
Figure imgf000102_0001
Schema 5.
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemaßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen
Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen A1 bis J5 genannten Numerierungen. Die 1H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCI3, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett, tt = Triplett eines Tripletts. Bei
Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n- Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl.
No. A1 -153: N-[1 -(2,2-Difluorethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3- methylphenyl)methansulfonamid
Figure imgf000102_0002
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2000 mg, 2.60 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst, auf eine temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Natriumhydrid (458 mg, 1 1 .45 mmol, Reinheit 60 %) versetzt. Nach 30 Min Rühren bei Raumtemperatur wurde eine Lösung von 2,2- Difluorethyl-trifluormethansulfonat (223 mg, 10.41 mmol) in abs. N,N- Dimethylformamid unter erneuter Eiskühlung langsam zugetropft. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(2,2-Difluorethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on
(1 .80 g, 64 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 - (2,2-Difluorethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .80 g, 7.03 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihyd rat (6.34 g, 28.10 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 4 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(2,2-Difluorethyl)-3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (1 .56 g, 93 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Amino-1 -(2,2- Difluorethyl)--3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (142 mg, 0.63 mmol) wurde zusammen mit (3-Methylphenyl)methansulfonylchlorid (167 mg, 0.82 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril 105 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.16 ml, 1 .95 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 70 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(2,2-Difluorethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3-methylphenyl)methansulfonamid (181 mg, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.25 (m, 1 H), 7.20 (m, 1 H), 7.13-7.05 (m, 3H), 7.00 (m, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.25-5.97 (tt, 1 H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.28-4.19 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.34 (s, 3H).
No. A19-153: N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3- methylphenyl)methansulfonamid
Figure imgf000104_0001
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (770 mg, 3.83 mmol) wurde in konz. Essigsäure (5 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.21 ml, 5.06 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (500 mg, 68 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (500 mg, 2.60 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (1 .08 g, 7.81 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden Chlormethylcyclopropan (306 mg, 3.38 mmol) und Kaliumiodid (6 mg, 0.04 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (600 mg, 94 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.17 (dd, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 3.91 (d, 2H), 3.04 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.55 (m, 2H), 0.45 (m, 2H). Im nächsten Schritt wurde 1 -
(Cyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (600 mg, 2.44 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihyd rat (2.19 g, 9.75 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 80 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (481 mg, 91 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H- NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 6.94 (d, 1 H), 6.58 (dd, 1 H), 6.53 (d, 1 H), 3.83 (d, 3H), 2.81 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H). 6-Amino-1 - cyclopropylmethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (120 mg, 0.56 mmol) wurde
zusammen mit (3-Methylphenyl)methansulfonylchlorid (125 mg, 0.61 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.09 ml, 1 .1 1 mmol) versetzt und 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3-methylphenyl)methansulfonamid (149 mg, 71 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.25 (m, 1 H), 7.20 (m, 1 H), 7.1 1 (m, 2H), 7.09 (d, 1 H), 6.98 (m, 2H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .13 (m, 1 H), 0.51 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
No. A19-325: N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- ethylphenyl)methansulfonamid
Figure imgf000106_0001
6-Amino-1 -cyclopropylnnethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (90 mg, 0.42 mmol) wurde zusammen mit (4-Ethylphenyl)methansulfonylchlorid (100 mg, 0.46 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.07 ml, 0.83 mmol) versetzt und 9 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4-ethylphenyl)methansulfonamid (1 14 mg, 69 % der
Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.24 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 7.08 (d, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.85 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 4H), 1 .27 (t, 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.51 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
No. A19-357: N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3- fluor-4-methylphenyl)methansulfonamid
Figure imgf000107_0001
6-Amino-1 -cyclopropylmethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (90 mg, 0.42 mmol) wurde zusammen mit (3-Fluor-4-methylphenyl)methansulfonylchlorid (102 mg, 0.46 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.07 ml, 0.83 mmol) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Cyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(3-fluor-4-methylphenyl)methansulfonamid (107 mg, 64 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.19 (m, 1 H), 7.10 (d, 1 H), 7.03-6.96 (m, 4H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.51 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
No. A21 -181 : N-[1 -(Cyclobutylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- cyanophenyl)methansulfonamid
Figure imgf000107_0002
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.0 g, 10.41 mmol) wurde unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (25 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (4.31 g, 31 .22 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden Cyclobutylmethylbromid (2.02 g, 13.53 mmol) und
Kaliumiodid (26 mg, 0.16 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Cyclobutylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (792 mg, 29 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 8.14 (dd, 1 H), 8.06 (d, 1 H), 7.07 (d, 1 H), 4.10 (d, 2H), 3.00 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.63 (m, 1 H), 2.02 (m, 2H), 1 .90-1 .78 (m, 4H). Im nächsten Schritt wurde 1 - (Cyclobutylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on 1 .34 g, 5.15 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chlorid-dihydrat (4.65 g, 20.59 mmol) in abs. Ethanol (10 ml) gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 40-50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(cyclobutylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (663 mg, 57 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 6.81 (d, 1 H), 6.59 (dd, 1 H), 6.54 (d, 1 H), 4.06-3.72 (br. s, 2H, NH), 3.99 (d, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.63 (m, 1 H), 2.59 (m, 2H), 1 .96 (m, 2H), 1 .81 (m, 4H). 6-Amino-1 - (cyclobutylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (200 mg, 0.87 mmol) wurde
zusammen mit (4-Cyanophenyl)methansulfonylchlorid (281 mg, 1 .30 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (8 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.14 ml, 1 .74 mmol) und Dimethylsulfoxid (0.04 ml, 0.52 mmol) versetzt und 9 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und
Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan
extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Cyclobutylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl]-1 -(4-cyanophenyl)methansulfonamid (216 mg, 61 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.98-6.94 (m, 2H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.04 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.65 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1 .86 (m, 4H).
No. A32-178: N-[1 -(2',2'-Dichlorcyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl]-1 -(4-trifluormethylphenyl)methansulfonamid
Figure imgf000109_0001
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .20 g, 6.24 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (2.59 g, 18.73 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden 1 ,1 -Dichlor-2-Chlormethylcyclopropan (1 .29 g, 8.12 mmol) und Kaliumiodid (0.52 g, 3.12 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(2',2'-Dichlorcyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .52 g, 77 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H- NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.21 (dd, 1 H), 8.1 1 (d, 1 H), 7.21 (d, 1 H), 4.34 (dd, 1 H), 4.17 (dd, 1 H), 3.05 (m, 2H), 2.75 (m, 2H), 1 .92 (m, 1 H), 1 .71 (m, 1 H), 1 .53 (m, 1 H). Im nächsten Schritt wurde 1 -(2',2'-Dichlorcyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (1 .38 g, 4.38 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (3.95 g, 17.52 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(-(2',2'- dichlorcyclopropylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .06 g, 85 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.90 (d, 1 H), 6.61 (dd, 1 H), 6.55 (d, 1 H), 4.18 (dd, 1 H), 4.12 (dd, 1 H), 3.61 (br. s, 2H, NH), 2.82 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 1 .95 (m, 1 H), 1 .64 (m, 1 H), 1 .49 (t, 3H). 6-Amino-1 -(-(2',2'- dichlorcyclopropylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (185 mg, 0.65 mmol) wurde zusammen mit (4-Trifluormethylphenyl)methansulfonylchlorid (252 mg, 0.97 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (7 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.1 1 ml, 1 .29 mmol) versetzt und 9 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(2',2'-Dichlorcyclopropylmethyl)-2-oxo- 1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4-trifluormethylphenyl)methansulfonamid (177 mg, 54 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.08 (d, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.41 (s, 2H), 4.26 (dd, 1 H), 4.12 (dd, 1 H), 2.90 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1 .93 (m, 1 H), 1 .69 (m, 1 H), 1 .52 (m, 1 H).
No. A34-181 : N-[1 -(2'-Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4-cyanophenyl)methansulfonamid
Figure imgf000111_0001
6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.35 g, 12.23 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (5.07 g, 36.69 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden Ethyl-2- (chloromethyl)cyclopropancarboxylat (2.59 g, 15.89 mmol) und Kaliumiodid (1 .01 g, 6.1 1 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(2'-
Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (0.41 g, 1 1 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(2'- Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (0.41 g, 1 .29 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (1 .16 g, 5.15 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten
organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(-(2'- ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (0.35 g, 95 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIδ 5, ppm) 6.88 (d, 1 H), 6.58 (dd, 1 H), 6.53 (d, 1 H), 4.1 1 (dd, 1 H), 3.91 (m, 2H), 3.61 (br. s, 2H, NH), 2.81 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1 .78 (m, 2H), 1 .27 (t, 3H), 1 .18 (m, 1 H), 1 .04 (m, 1 H). 6-Amino-1 - (2'-ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (140 mg, 0.49 mmol) wurde zusammen mit (4-Cyanophenyl)methansulfonylchlorid (157 mg, 0.73 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.08 ml, 0.97 mmol) versetzt und 12 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(2'-
Ethoxycarbonylcyclopropylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- Cyanophenyl)methansulfonamid (107 mg, 47 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.06 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .78 (m, 2H), 1 .27 (t, 3H), 1 .20 (m, 1 H), 1 .08 (m, 1 H).
No. A38-152: N-[1 -(Methoxyethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- methylphenyl)methansulfonamid
Figure imgf000112_0001
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .0 g, 5.20 mmol) wurde unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (18 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (2.16 g, 15.61 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden 2-Bromethylmethylether (940 mg, 6.76 mmol) und
Kaliumiodid (13 mg, 0.08 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei 100 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Methoxyethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (720 mg, 55 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 8.15 (dd, 1 H), 8.06 (d, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 4.16 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.02 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Im nächsten Schritt wurde 1 -(Methoxyethyl)-6-nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (720 mg, 2.87 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chlorid-dihydrat (2.59 g, 1 1 .51 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(methoxyethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (320 mg, 50 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 7.01 (d, 1 H), 6.59 (dd, 1 H), 6.52 (d, 1 H), 4.07 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.80 (m, 2H), 2.61 (m, 2H). 6-Amino-1 -(methoxyethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (120 mg, 0.55 mmol) wurde zusammen mit (4-Methylphenyl)methansulfonylchlorid (123 mg, 0.60 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs.
Acetonitril (7 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.09 ml, 1 .09 mmol) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter
vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und
Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Methoxyethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 - (4-methylphenyl)methansulfonamid (1 19 mg, 56 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.23-7.18 (m, 5H), 7.00-6.94 (m, 2H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
No. A39-165: N-[1 -(Ethoxyethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- chlormethylphenyl)methansulfonamid
Figure imgf000114_0001
3,4-Dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .54 g, 7.66 mmol) wurde in konz. Essigsäure (10 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.42 ml, 10.12 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .09 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .30 g, 6.77 mmol) wurde unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (20 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (2.80 g, 20.29 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden 2-Bromethylethylether (1 .49 g, 8.79 mmol) und
Kaliumiodid (17 mg, 0.10 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 .5 h lang bei 100 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 1 -(Ethoxyethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (650 mg, 36 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.14 (dd, 1 H), 8.05 (d, 1 H), 7.45 (d, 1 H), 4.14 (t, 2H), 3.70 (t, 2H), 3.50 (q, 2H), 3.01 (m, 2H), 2.72 (m, 2H), 1 .16 (t, 3H). Im nächsten Schritt wurde 1 -(Ethoxyethyl)-6- nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (650 mg, 2.46 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chlorid- dihydrat (2.22 g, 9.38 mmol) in abs. Ethanol (10 ml) gegeben und 5 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 40 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit
Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -(ethoxyethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (620 mg, 97 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Amino-1 -(ethoxyethyl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (150 mg, 0.58 mmol) wurde zusammen mit (4-
Chlorphenyl)methansulfonylchlorid (143 mg, 0.63 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (7 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.09 ml, 1 .15 mmol) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit
Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Ethoxyethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 - (4-chlormethylphenyl)methansulfonamid (139 mg, 62 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.23 (m, 3H), 6.95- 6.943 (m, 2H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.53 (q, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1 .18 (t, 3H). No. A46-158: N-[1 -(Adamantan-1 -ylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- fluorphenyl)methansulfonannid
Figure imgf000116_0001
6-Nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.00 g, 10.41 mmol) wurde unter Argon in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid gelöst und mit fein gepulvertem Kaliumcarbonat (4.31 g, 31 .22 mmol) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden 1 - Brommethyladamantan (3.10 g, 13.53 mmol) und Kaliumiodid (0.86 g, 5.20 mmol) zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 5h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(Adamantan-1 - ylmethyl)-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .01 g, 29 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(Adamantan-1 -ylmethyl)-6-nitro-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .01 g, 2.97 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (2.68 g, 1 1 .87 mmol) in abs. Ethanol (30 ml) gegeben und 3 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 50 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit wäßriger NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit
Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(Adamantan-1 -ylmethyl)- 6-amino-3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (0.86 g, 94 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCI35, ppm) 6.94 (d, 1 H), 6.55-6.52 (m, 2H), 3.79-3-30 (br. s, 2H, NH), 3.54 (m, 2H), 2.79 (m, 2H), 2.59 (m, 2H), 1 .89 (m, 3H), 1 .66 (m, 2H), 1 .63 (m, 2H), 1 .58 (m, 4H), 1 .49 (m, 4H). 1 -(Adamantan-1 -ylmethyl)-6-amino-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (230 mg, 0.74 mmol) wurde zusammen mit (4-Fluorphenyl)methansulfonylchlorid (232 mg, 1 .1 1 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (7 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.12 ml, 1 .48 mmol) versetzt und 12 h lang bei
Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 -(Adamantan-1 - ylmethyl)-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4-fluorphenyl)methansulfonamid (210 mg, 59 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.10-7.02 (m, 3H), 6.98 (m, 1 H), 6.87 (m, 1 H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .91 (m, 3H), 1 .67 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 9H), 1 .28 (m, 2H).
No. B2-152: N-[4,4-Dimethyl-2-oxo-1 -(2,2,2-trifluorethyl)-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6- yl]-1 -(4-methylphenyl)methansulfonamid
Figure imgf000117_0001
N-2,2,2-Trifluorethylanilin (1 .50 g, 8.56 mmol) wurde unter Argon in abs.
Dichlormethan (20 ml) und Pyridin (0.90 ml, 1 1 .1 mmol) gelöst und nach dem
Abkühlen auf 0 °C mit einer Lösung von 3,3-Dimethylacryloylchlorid (1 .12 g, 9.42 mmol) in abs. Dichlormethan versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit wäßriger HCI-Lösung versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 3-Methyl-N-phenyl-N-(2,2,2-trifluorethyl)but-2-enannid (1 .07 g, 46 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde
Aluminiumtrichlorid (1 .94 g, 14.56 mmol) in abs. Dichlormethan (15 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 3-Methyl-N-phenyl-N-(2,2,2-trifluorethyl)but-2-enamid (1 .07 g, 4.16 mmol) in abs. Dichlormethan (10 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-1 -(2,2,2-trifluorethyl)- 3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .01 g, 85 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 4,4-Dimethyl-l -(2,2,2-trifluorethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .01 g, 3.93 mmol) wurde in konz. Essigsäure (12 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (3 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4h lang bei 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-1 - (2,2,2-trifluorethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (840 mg, 64 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-1 -(2,2,2- trifluorethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (840 mg, 2.78 mmol) zusammen mit
Zinn(ll)chloriddihyd rat (2.51 g, 1 1 .12 mmol) in abs. Ethanol gegeben und 6 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-4,4-dimethyl-1 -(2,2,2-trifluorethyl)-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (720 mg, 86 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6- Amino-4,4-dimethyl-1 -(2,2,2-trifluorethyl)-3,4-dihydrochinolin-2(1 H (180 mg, 0.66 mmol) wurde zusammen mit (4-Methylphenyl)methansulfonylchlorid (176 mg, 0.86 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (10 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.17 ml, 2.05 mmol) versetzt und 6 h lang bei
Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[4,4-Dimethyl-2-oxo- 1 -(2,2,2-trifluorethyl)-1 ,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl]-1 -(4- methylphenyl)methansulfonamid (183 mg, 63 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.19 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.04 (m, 3H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.69 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.36 (s, 3H), 1 .29 (s, 6H).
No. B41 -45: 4-Cyano-N-{4,4-dimethyl-2-oxo-1 -[2-(trifluoromethoxy)ethyl]-1 ,2,3,4- tetrahydroquinolin-6-yl}benzolsulfonamid
Figure imgf000119_0001
Anilin (2.00 g, 21 .48 mmol) wurde unter Argon in abs. Dichlormethan (20 ml) und Pyridin (2.39 ml, 21 .48 mmol) gelöst und nach dem Abkühlen auf 0 °C tropfenweise mit einer Lösung von 3,3-Dimethylacryloylchlorid (2.55 g, 21 .48 mmol) in abs.
Dichlormethan (5 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit wäßriger HCI- Lösung versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 3-Methyl-N-phenylbut-2-enamid (3.65 g, 92 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde Aluminiumtrichlorid (7.06 g, 52.93 mmol) in abs. Dichlormethan (40 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 3- 3-Methyl-N-phenylbut-2-enamid (2.65 g, 15.12 mmol) in abs. Dichlormethan (13 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit
Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (2.37 g, 85 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 4,4-Dimethyl-3,4-dihydrochinolin- 2(1 H)-on (1 .06 g, 6.05 mmol) wurde in konz. Essigsäure (8 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (2 ml) versetzt. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 4h lang bei 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (990 mg, 67 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im folgenden Schritt wurde Natriumhydrid (0.59 g, 14.99 mmol, 60 %ige Dispersion) in einem ausgeheizten Rundkolben mit N,N-Dimethylformamid (20 ml) versetzt. Danach wurde eine Lösung von 4,4-Dimethyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (3.00 g, 13.62 mmol) in abs. N,N-Dimethylformamid (10 ml) langsam zugetropft. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 30 Min lang bei Raumtemperatur nachgerührt, auf 0 °C abgekühlt und anschließend tropfenweise mit 2-(Trifluormethoxy)ethyl- trifluormethansulfonat (3.57 g, 13.62 mmol) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde daraufhin 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach auf Eiswasser gegeben und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-1 -[2-(trifluormethoxy)ethyl]-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (3.50 g, 73 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 4,4-Dimethyl-6-nitro-1 -[2-(trifluormethoxy)ethyl]-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (3.50 g, 10.53 mmol) zusammen mit Zinn(ll)chloriddihydrat (9.51 g, 42.13 mmol) in abs. Ethanol (50 ml) gegeben und 4 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-4,4-dimethyl-1 -[2-(trifluormethoxy)ethyl]-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (1 .45 g, 43 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6- Amino-4,4-dimethyl-1 -[2-(trifluormethoxy)ethyl]-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (156 mg, 0.52 mmol) wurde zusammen mit 4-Cyanophenylsulfonylchlorid (1 14 mg, 0.57 mmol) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (10 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.13 ml, 1 .55 mmol) versetzt und 3 h lang bei 70 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4-Cyano-N-{4,4-dimethyl-2-oxo-1 -[2- (trifluoromethoxy)ethyl]-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl}benzolsulfonamid
(63 mg, 25 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (600 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.02-6.98 (m, 2H), 6.93 (m, 1 H), 6.80 (s, 1 H, NH), 4.22 (m, 4H), 2.50 (s, 2H), 1 .22 (s, 6H); 13C-NMR (150 MHz, CDCIs δ, ppm) 169.5, 143.2, 137.7, 136.7, 133.0, 132.8, 130.9, 127.9, 127.7 122.3, 120.1 , 1 17.1 , 1 16.9, 1 16.4, 64.5, 45.4, 41 .7, 33.3, 27.3, 26.9; 19F-NMR (377 MHz, CDCIs δ, ppm) 61 .0. No. F7-50: N-[4-Ethyl-1 -(2-methoxyethyl)-4-methyl-2-oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroquinolin-6- yl]-4-methylphenylsulfonannid
Figure imgf000122_0001
Triethylphopsphonoacetat (80.0 g, 1 .0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran (50 ml) gelöst und zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (14.1 g, 1 .03 equiv, 60 %ige Dispersion) in abs Tetrahydrofuran (50 ml) gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei einer Temperatur von 0 °C gerührt und danach mit einer Lösung von Butan-2-οη (25.0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (150 ml) versetzt und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der vorsichtigen Zugabe von Wasser wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethyl-3-methylpent-2-enoat isoliert (40.0 g). Ethyl-3- methylpent-2-enoat (40.0 g, 1 .0 equiv.) wurde in Methanol gelöst und mit einer 1 M- Lösung von KOH in aq. Methanol (400 ml) versetzt. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach vorsichtig mit verd. HCl neutralisiert, mit Wasser versetzt, unter vermindertem Druck eingeengt und anschließend mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 3-Methylpent-2-ensäure isoliert (30.0 g). Anilin (22.9 g, 1 .0 eq) wurde in Dichlormethan gelöst (280 ml), auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Diisopropylethylamin (173 ml, 4.0 equiv.), 3-Methylpent-2-ensäure (28.0 g, 1 .0 equiv.) und N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(benzotriazol-1 -yl)uronium tetrafluoroborat (86.5 g, 1 .1 equiv.) versetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei
Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 3-Methyl-N-phenylpent- 2-enamid isoliert (32.0 g, 69 % der Theorie). Im nächsten Schritt wurde
Aluminiumtrichlorid (63.3 g, 3.0 equiv.) in abs. Dichlormethan (300 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 3-Methyl-N-phenylpent-2-enamid (30.0 g, 1 .0 equiv.) in abs.
Dichlormethan (100 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4-Ethyl-4-methyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (10.0 g, 33 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 4-Ethyl-4-methyl-3,4- dihydrochinolin-2(1 H)-on (9.5 g, 50.26 mmol, 1 eq) wurde in konz. Essigsäure (90 ml) gegeben, auf 0 °C eingekühlt und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (15 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 70 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4-Ethyl-4-methyl-6- nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (4300 mg, 37 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 4-Ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (1000 mg, 4.27 mmol, 1 .0 equiv.) wurde unter Argon in abs. Dioxan (10 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Caesiumcarbonat (4180 mg, 3.0 eq.) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei
Raumtemperatur wurden Cyclopropylmethylbromid (1 150 mg, 2.0 equiv.) und
Kaliumiodid (71 mg, 0.1 equiv.) bei Raumtemperatur zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 150 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 4-ethyl-4-methyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (950 mg, 77 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)-4-ethyl-4- methyl-6-nitro-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (900 mg, 1 .0 equiv.) zusammen mit Zinkpulver (1010 mg, 5.0 eq.) und Ammoniumchlorid (828 mg, 5.0 eq.) in Methanol (10 ml) und Wasser (1 .0 ml) bei einer Temperatur von 0 °C gegeben und 1 h lang unter Argon bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde danach auf
Eiswasser gegossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6-Amino-1 -
(cyclopropylmethyl)-4-ethyl-4-methyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (720 mg, 89 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-4-ethyl-4- methyl-3,4-dihydrochinolin-2(1 H)-on (70 mg, 1 .0 equiv.) wurde zusammen mit 4- Methylphenylsulfonylchlorid (57 mg, 1 .0 equiv) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Dichlormethan (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.1 ml, 5.0 equiv.) versetzt und 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde N-[4-Ethyl-1 -(2-methoxyethyl)-4-methyl-2-oxo-1 ,2,3,4- tetrahydroquinolin-6-yl]-4-methylphenylsulfonamid (60 mg, 54 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.12 (m, 1 H), 6.91 (m, 1 H), 6.84 (m, 1 H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.08 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 2H), 2.48 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1 .48 (m, 2H), 1 .17 (s, 3H), 0.68 (t, 3H). No. H3-45: 4-Cyano-N-[1 '-(cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 Ή- spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-6'-yl]phenylsulfonannid
Figure imgf000125_0001
Triethylphopsphonoacetat (272.0 g, 1 .0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran gelöst und zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (49.0 g, 1 .02 equiv, 60 %ige Dispersion) in abs Tetrahydrofuran (500 ml) gegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei einer Temperatur von 0 °C gerührt und danach mit einer Lösung von Cyclopentanon (100.0 g, 1 .0 equiv) in abs.
Tetrahydrofuran (500 ml) versetzt und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der vorsichtigen Zugabe von Wasser wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethylcyclopentylidenacetat isoliert (90.0 g, 70 % der Theorie). Ethylcyclopentylidenacetat (90.0 g, 1 .0 equiv.) wurde in Methanol gelöst und mit einer 1 M-Lösung von KOH in aq. Methanol versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach mit verd. HCl neutralisiert, mit Wasser versetzt, unter vermindertem Druck eingeengt und anschließend mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Cyclopentylidenessigsäure isoliert (60.0 g). Anilin (7.40 g, 1 equiv.) wurde in Dichlormethan gelöst (50 ml), auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Diisopropylethylamin (56.8 ml, 4.0 equiv.),
Cyclopentylidenessigsäure (10.0 g, 1 .0 equiv.) und N,N,N',N'-Tetramethyl-O- (benzotriazol-l -yl)uroniunn tetrafluoroborat (28.2 g, 1 .1 equiv.) versetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 2-Cyclopentyliden-N-phenylacetamid isoliert (9.0 g, 56 % der Theorie). Im nächsten Schritt wurde Aluminiumtrichlorid (17.9 g, 3.0 equiv.) in abs. Dichlorethan (50 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 2-Cyclopentyliden-N- phenylacetamid (9.0 g, 1 .0 equiv.) in abs. Dichlorethan (50 ml) versetzt. Das
resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und
Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 Ή- Spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (4.0 g, 44 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 'H-Spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (1 .0 g, 1 equiv.) wurde in konz. Essigsäure (12 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender
Salpetersäure (3 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4h lang bei 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6'-Nitro-1 'H- spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (200 mg, 16 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Nitro-1 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (100 mg, 1 .0 equiv.) wurde unter Argon in abs. Dioxan (2 ml) gelöst und mit fein gepulvertem
Caesiumcarbonat (400 mg, 3.0 equiv.) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei
Raumtemperatur wurden Cyclobutylmethylbromid (1 10 mg, 2.0 equiv.) und
Kaliumiodid (35 mg, 0.1 equiv.) bei Raumtemperatur zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 150 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die
vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro-1 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (50 mg, 41 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro- 1 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (50 mg, 1 equiv.) zusammen mit
Zinn(ll)chloriddihydrat (4 equiv.) in abs. Ethanol gegeben und 6 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 60 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6'-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-l 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'- chinolin]-2'(3'H)-on (40 mg, 90 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Amino- 1 -(cyclopropylmethyl)-1 'H-spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (40 mg, 1 .0 equiv.) wurde zusammen mit 4-Cyanophenylsulfonylchlorid (1 .3 equiv) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Acetonitril (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (2.5 equiv.) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit
Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 4-Cyano-N-[1 '-(cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 Ή- spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-6'-yl]phenylsulfonamid (36 mg, 56 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.32 (s, 1 H, NH), 8.06 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 7.09 (d, 1 H), 6.98 (dd, 1 H), 6.92 (d, 1 H), 3.79 (m, 2H), 2.44 (s, 2H), 1 .77-1 .44 (m, 8H), 0.99 (m, 1 H), 0.38 (m, 2H), 0.24 (m, 2H). No. 13-178: N-[1 '-(Cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 'H-spiro[cyclohexan-1 ,4'- quinolin]-6'-yl]-1 -(4-trifluormethylphenyl)methansulfonamid
Figure imgf000128_0001
Triethylphopsphonoacetat (232.0 g, 1 .0 equiv) wurde in abs. Tetra hydrofu ran (200 ml) gelöst und zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Natriumhydrid (42.0 g, 1 .02 equiv, 60 %ige Dispersion) in abs Tetrahydrofuran (200 ml) gegeben. Das
resultierende Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei einer Temperatur von 0 °C gerührt und danach mit einer Lösung von Cyclohexanon (100.0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (300 ml) versetzt und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der vorsichtigen Zugabe von Wasser wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethylcyclohexylidenacetat isoliert (105.0 g). Ethylcyclopentylidenacetat (105.0 g, 1 .0 equiv.) wurde in Methanol gelöst und mit einer 1 M-Lösung von KOH in aq. Methanol (1000 ml) versetzt. Das
resultierende Reaktionsgemisch wurde 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach vorsichtig mit verd. HCl neutralisiert, mit Wasser versetzt, unter vermindertem Druck eingeengt und anschließend mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Cyclohexylidenessigsäure isoliert (70.0 g, 80 % der Theorie). Anilin (41 .5 g, 1 .0 eq) wurde in Dichlormethan gelöst (500 ml), auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Diisopropylethylamin (354 ml, 4.0 equiv.), Cyclohexylidenessigsäure (70.0 g, 1 .0 equiv.) und N,N,N',N'-Tetramethyl-O- (benzotriazol-l -yl)uroniunn tetrafluoroborat (180 g, 1 .1 equiv.) versetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 2-Cyclohexyliden-N-phenylacetamid isoliert (80.0 g, 74 % der Theorie). Im nächsten Schritt wurde Aluminiumtrichlorid (93.2 g, 3.0 equiv.) in abs. Dichlormethan (400 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 2-Cyclohexyliden-N- phenylacetamid (50.0 g, 1 .0 equiv.) in abs. Dichlormethan (100 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und
Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 Ή- Spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (12.0 g, 24 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1 'H-Spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (12.0 g, 55.80 mmol, 1 eq) wurde in konz. Essigsäure (100 ml) gegeben und danach vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (20 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 70 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6'-Nitro-1 'H- spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (2500 mg, 17 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Nitro-1 'H-spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (1000 mg, 3.84 mmol, 1 .0 equiv.) wurde unter Argon in einem Gemsich aus abs. Dioxan und N,N- Dimethylformamid (5:1 , 12 ml) gelöst und mit fein gepulvertem Caesiumcarbonat (3800 mg, 3.0 eq.) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei Raumtemperatur wurden
Cyclopropylmethylbromid (1400 mg, 2.0 equiv.) und Kaliumiodid (64 mg, 0.1 equiv.) bei Raumtemperatur zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 150 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro-1 Ή- spiro[cyclopentyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (700 mg, 58 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde 1 -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro-1 'H- spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (900 mg, 1 .0 equiv.) zusammen mit Zinkpulver (931 mg, 5.0 eq.) und Ammoniumchlorid (759 mg, 5.0 eq.) in abs. Methanol bei einer Temperatur von 0 °C gegeben und 1 h lang unter Argon bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde danach auf Eiswasser gegossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 6'-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-1 'H-spiro[cyclohexyl-1 ,4'- chinolin]-2'(3'H)-on (750 mg, 92 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'- Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-1 'H-spiro[cyclohexyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (70 mg, 1 .0 equiv.) wurde zusammen mit 4-Trifluormethylbenzylsulfonylchlorid (70 mg, 1 .1 equiv) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Dichlormethan (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.1 ml, 5.0 equiv.) versetzt und 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen
Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde N-[1 '-(Cyclopropylmethyl)-2'-oxo- 2',3'-dihydro-1 'H-spiro[cyclohexan-1 ,4'-quinolin]-6'-yl]-1 -(4-trifluormethyl- phenyl)methansulfonamid (60 mg, 48 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H- NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.14-7.08 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 3.39 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1 .78 (m, 1 H), 1 .71 -1 .54 (m, 8H), 1 .29 (m,1 H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.50 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). No. J3-50: 4-Methyl-N-[1 '-(cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 'H-spiro[cyclobutyl- 1 ,4'-chinolin]-6'-yl]phenylsulfonannid
Figure imgf000131_0001
Tnethylphopsphonoacetat (3.32 g, 1 .0 equiv) wurde in abs. Tetrahydrofuran gelöst und zu einer auf 0 °C eingekühlten Suspension von Nat umhydrid (0.58 g, 1 .02 equiv, 60 %ige Dispersion) in abs Tetrahydrofuran (5 ml) gegeben. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten bei einer Temperatur von 0 °C gerührt und danach mit einer Lösung von Cyclobutanon (1 .0 g, 1 .0 equiv) in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) versetzt und 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach der vorsichtigen Zugabe von Wasser wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und mit Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Ethylcyclobutylidenacetat isoliert (1 .5 g, 75 % der Theorie). Ethylcyclobutylidenacetat (1 .0 g, 1 .0 equiv.) wurde in Methanol gelöst und mit einer 1 M-Lösung von KOH in aq. Methanol versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt, danach mit verd. HCl neutralisiert, mit Wasser versetzt, unter vermindertem Druck eingeengt und anschließend mit
Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit
Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde Cyclobutylidenessigsäure isoliert (0.40 g, 51 % der
Theorie). Anilin (0.26 g, 1 equiv.) wurde in Dichlormethan gelöst (5 ml), auf eine Temperatur von 0 °C eingekühlt und mit Diisopropylethylamin (1 .98 ml, 4.0 equiv.), Cyclopentylidenessigsäure (0.30 g, 1 .0 equiv.) und N,N,N',N'-Tetramethyl-O- (benzotriazol-l -yl)uronium tetrafluoroborat (0.97 g, 1 .1 equiv.) versetzt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient
Essigester/Heptan) wurde 2-Cyclobutyliden-N-phenylacetamid isoliert (0.27 g, 54 % der Theorie). Im nächsten Schritt wurde Aluminiumtrichlorid (0.42 g, 3.0 equiv.) in abs. Dichlorethan (5 ml) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und anschließend unter Eisbadkühlung mit einer Lösung von 2-Cyclobutyliden-N- phenylacetamid (0.20 g, 1 .0 equiv.) in abs. Dichlorethan (5 ml) versetzt. Das
resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach vorsichtig auf Eiswasser gegeben. Nach Zugabe von wäßriger HCl und
Dichlormethan wurde die wäßrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 Ή- Spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on als farbloser Feststoff isoliert. 1 Ή- Spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (0.2 g, 1 equiv.) wurde in konz. Essigsäure (1 .5 ml) gegeben und danach bei 0 °C vorsichtig mit rauchender Salpetersäure (0.5 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde anschließend 2h lang bei 90 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur vorsichtig mit Eiswasser verdünnt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6'-Nitro-1 'H- spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (100 mg, 78 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Nitro-1 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (100 mg, 1 .0 equiv.) wurde unter Argon in abs. Dioxan (2 ml) gelöst und mit fein gepulvertem
Caesiumcarbonat (400 mg, 3.0 equiv.) versetzt. Nach 5 Min Rühren bei
Raumtemperatur wurden Cyclobutylmethylbromid (1 10 mg, 2.0 equiv.) und
Kaliumiodid (35 mg, 0.1 equiv.) bei Raumtemperatur zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 150 °C unter Mikrowellenbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Ethylacetat versetzt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vernnindertenn Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro-1 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (70 mg, 60 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. Im nächsten Schritt wurde l -(Cyclopropylmethyl)- 6'-nitro- 1 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (50 mg, 1 equiv.) zusammen mit Zinkstaub (55 mg, 5 equiv.) und Ammoniumchlorid (90 mg, 10 equiv) in Methanol/Wasser (5:1 ) gegeben und 2 h lang unter Argon bei einer Temperatur von 70 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und anschließend mit 6N NaOH auf pH12 eingestellt. Die wäßrige Phase wurde daraufhin mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 6'-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-1 'H- spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-2'(3'H)-on (35 mg, 70 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 6'-Amino-1 -(cyclopropylmethyl)-l 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]- 2'(3'H)-on (100 mg, 1 .0 equiv.) wurde zusammen mit 4-Methylphenylsulfonylchlorid (81 mg, 1 .1 equiv) in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon in abs. Dichlormethan (5 ml) gelöst, danach mit Pyridin (0.15 ml, 5 equiv.) versetzt und 1 h lang bei
Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde daraufhin unter vermindertem Druck eingeengt, der verbleibende Rückstand mit verd. HCl und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 4-Methyl-N-[1 '- (cyclopropylmethyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1 'H-spiro[cyclobutyl-1 ,4'-chinolin]-6'- yl]phenylsulfonamid (70 mg, 43 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. 1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.05 (s, 1 H, NH), 7.62 (d, 2H), 7.36 (d, 2H), 7.12 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 3.76 (m, 2H), 2.61 (s, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.03-1 .92 (m, 5H), 1 .79 (m, 1 H), 0.97 (m, 1 H), 0.36 (m, 2H), 0.22 (m, 2H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten
Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I) erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen.
A1 . Verbindungen A1 -1 bis A1 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für
Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A1 -1 bis A1 -650) in der folgenden Tabelle 1 entsprechen. Ein Pfeil in einer der in Tabelle 1 aufgeführten Definitionen für R5, R6 steht für eine Bindung des betreffenden Restes zur Kernstruktur (laa).
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Tabelle 1
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No. R5 w R6
13 CH3 O
o
14 CHs O CHs
15 CHs O
o
16 CHs O Ethyl
17 Ethyl O CHs
18 iso-Propyl O CHs
19 c-Propyl O CHs
20 I O H
H
21 O H
22 I O H
H
23 I O H
H
24 O H
I
H
25 O H
26 O H
27 s H
28 O CHs
29 O H
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A2. Verbindungen A2-1 bis A2-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A2-1 bis A2-650) entsprechen.
A3. Verbindungen A3-1 bis A3-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für
Fluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A3-1 bis A3- 650) entsprechen. A4. Verbindungen A4-1 bis A4-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2- Fluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A4-1 bis A4- 650) entsprechen.
A5. Verbindungen A5-1 bis A5-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2- Fluorprop-2-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A5-1 bis A5-650) entsprechen.
A6. Verbindungen A6-1 bis A6-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 ,1 - Difluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A6-1 bis A6- 650) entsprechen.
A7. Verbindungen A7-1 bis A7-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2,2- Trifluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A7-1 bis A7- 650) entsprechen. A8. Verbindungen A8-1 bis A8-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 3,3,3- Trifluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A8-1 bis A8- 650) entsprechen.
A9. Verbindungen A9-1 bis A9-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A9-1 bis A9-650) entsprechen.
A10. Verbindungen A10-1 bis A10-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Pentafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A10-1 bis A10-650) entsprechen.
A1 1 . Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Fluor und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -650) entsprechen.
A12. Verbindungen A12-1 bis A12-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A12-1 bis A12-650) entsprechen.
A13. Verbindungen A13-1 bis A13-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Trifluormethyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A13-1 bis A13-650) entsprechen.
A14. Verbindungen A14-1 bis A14-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Heptafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A14-1 bis A14-650) entsprechen. A15. Verbindungen A15-1 bis A15-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Nonafluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A15-1 bis A15-650) entsprechen .
A16. Verbindungen A16-1 bis A16-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyano, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A16-1 bis A16-650) entsprechen.
A17. Verbindungen A17-1 bis A17-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyano, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Methyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A17-1 bis A17-650) entsprechen.
A18. Verbindungen A18-1 bis A18-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyanomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A18-1 bis A18-650) entsprechen. A19. Verbindungen A19-1 bis A19-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A19-1 bis A19-650) entsprechen.
A20. Verbindungen A20-1 bis A20-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A20-1 bis A20-650) entsprechen.
A21 . Verbindungen A21 -1 bis A21 -650 der allgenneinen Formel (laa), R1 für Cydobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A21 -1 bis A21 -650) entsprechen. A22. Verbindungen A22-1 bis A22-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A22-1 bis A22-650) entsprechen.
A23. Verbindungen A23-1 bis A23-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclohexyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A23-1 bis A23-650) entsprechen.
A24. Verbindungen A24-1 bis A24-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Methyl und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A24-1 bis A24-650) entsprechen.
A25. Verbindungen A25-1 bis A25-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Methylcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A25-1 bis A25-650) entsprechen. A26. Verbindungen A26-1 bis A26-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 3- Methylcyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A26-1 bis A26-650) entsprechen.
A27. Verbindungen A27-1 bis A27-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 3- Ethylcyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A27-1 bis A27-650) entsprechen.
A28. Verbindungen A28-1 bis A28-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2 für Fluor, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A28-1 bis A28-650) entsprechen.
A29. Verbindungen A29-1 bis A29-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R3 und R4 für Fluor und R2 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A29-1 bis A29-650) entsprechen. A30. Verbindungen A30-1 bis A30-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Cyclopropyl, R2 und R4 für Wasserstoff und R3 für Fluor stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A30-1 bis A30-650) entsprechen.
A31 . Verbindungen A31 -1 bis A31 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2- Tetrahydrofuryl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A31 -1 bis A31 -650) entsprechen.
A32. Verbindungen A32-1 bis A32-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2- Dichlorcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A32-1 bis A32-650) entsprechen.
A33. Verbindungen A33-1 bis A33-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Tetrahydro-2H-pyran-4-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A33-1 bis A33-650) entsprechen.
A34. Verbindungen A34-1 bis A34-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2- Ethoxycarbonylcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A34-1 bis A34-650) entsprechen.
A35. Verbindungen A35-1 bis A35-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2- Difluorcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A35-1 bis A35-650) entsprechen.
A36. Verbindungen A36-1 bis A36-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 2,2,3,3-Tetrafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A36-1 bis A36-650) entsprechen. A37. Verbindungen A37-1 bis A37-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Methylcyclopropan-1 -yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A37-1 bis A37-650) entsprechen.
A38. Verbindungen A38-1 bis A38-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A38-1 bis A38-650) entsprechen.
A39. Verbindungen A39-1 bis A39-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A39-1 bis A39-650) entsprechen.
A40. Verbindungen A40-1 bis A40-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A40-1 bis A40-650) entsprechen. A41 . Verbindungen A41 -1 bis A41 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A41 -1 bis A41 -650) entsprechen.
A42. Verbindungen A42-1 bis A42-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A42-1 bis A42-650) entsprechen.
A43. Verbindungen A43-1 bis A43-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Pentafluorethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A43-1 bis A43-650) entsprechen.
A44. Verbindungen A44-1 bis A44-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Pentafluorethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A44-1 bis A44-650) entsprechen.
A45. Verbindungen A44-1 bis A44-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxyethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A44-1 bis A44-650) entsprechen.
A46. Verbindungen A46-1 bis A46-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Adamantyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A46-1 bis A46-650) entsprechen.
A47. Verbindungen A47-1 bis A47-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Cyanoeth-1 -yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A47-1 bis A47-650) entsprechen. A48. Verbindungen A48-1 bis A48-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Cyanoeth-2-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A48-1 bis A48-650) entsprechen.
A49. Verbindungen A49-1 bis A49-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxy, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A49-1 bis A49-650) entsprechen.
A50. Verbindungen A50-1 bis A50-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxycarbonyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen A50-1 bis A50-650) entsprechen.
A51 . Verbindungen A51 -1 bis A51 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxycarbonylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A51 -1 bis A51 -650) entsprechen. A52. Verbindungen A52-1 bis A52-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Ethoxycarbonylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen A52-1 bis A52-650) entsprechen.
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B1 . Verbindungen B1 -1 bis B1 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für
Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B1 -1 bis B1 - 650) entsprechen.
B2. Verbindungen B2-1 bis B2-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B2-1 bis B2-650) entsprechen. B3. Verbindungen B3-1 bis B3-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für
Fluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B3-1 bis B3- 650) entsprechen.
B4. Verbindungen B4-1 bis B4-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2- Fluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B4-1 bis B4- 650) entsprechen.
B5. Verbindungen B5-1 bis B5-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2- Fluorprop-2-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B5-1 bis B5-650) entsprechen.
B6. Verbindungen B6-1 bis B6-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 ,1 - Difluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B6-1 bis B6- 650) entsprechen. B7. Verbindungen B7-1 bis B7-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2,2- Trifluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B7-1 bis B7- 650) entsprechen.
B8. Verbindungen B8-1 bis B8-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 3,3,3- Trifluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B8-1 bis B8- 650) entsprechen.
B9. Verbindungen B9-1 bis B9-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B9-1 bis B9-650) entsprechen.
B10. Verbindungen B10-1 bis B10-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Pentafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B10-1 bis B10-650) entsprechen. B1 1 . Verbindungen B1 1 -1 bis B1 1 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Fluor und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B1 1 -1 bis B1 1 -650) entsprechen.
B12. Verbindungen B12-1 bis B12-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B12-1 bis B12-650) entsprechen.
B13. Verbindungen B13-1 bis B13-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Trifluormethyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B13-1 bis B13-650) entsprechen.
B14. Verbindungen B14-1 bis B14-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Heptafluorpropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B14-1 bis B14-650) entsprechen. B15. Verbindungen B15-1 bis B15-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Nonafluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B15-1 bis B15-650) entsprechen.
B16. Verbindungen B16-1 bis B16-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyano, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B16-1 bis B16-650) entsprechen.
B17. Verbindungen B17-1 bis B17-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyano, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Methyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B17-1 bis B17-650) entsprechen.
B18. Verbindungen B18-1 bis B18-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyanomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B18-1 bis B18-650) entsprechen.
B19. Verbindungen B19-1 bis B19-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B19-1 bis B19-650) entsprechen.
B20. Verbindungen B20-1 bis B20-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B20-1 bis B20-650) entsprechen.
B21 . Verbindungen B21 -1 bis B21 -650 der allgemeinen Formel (lac), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B21 -1 bis B21 -650) entsprechen. B22. Verbindungen B22-1 bis B22-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B22-1 bis B22-650) entsprechen.
B23. Verbindungen B23-1 bis B23-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclohexyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B23-1 bis B23-650) entsprechen.
B24. Verbindungen B24-1 bis B24-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Methyl und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B24-1 bis B24-650) entsprechen.
B25. Verbindungen B25-1 bis B25-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 - Methylcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B25-1 bis B25-650) entsprechen. B26. Verbindungen B26-1 bis B26-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 3- Methylcyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B26-1 bis B26-650) entsprechen.
B27. Verbindungen B27-1 bis B27-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 3- Ethylcyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B27-1 bis B27-650) entsprechen.
B28. Verbindungen B28-1 bis B28-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclopropyl, R2 für Fluor, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B28-1 bis B28-650) entsprechen. B29. Verbindungen B29-1 bis B29-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 für Fluor und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B29-1 bis B29-650) entsprechen.
B30. Verbindungen B30-1 bis B30-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Cyclohexyl, R2, R3 für Wasserstoff und R4 für Fluor stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B30-1 bis B30-650) entsprechen.
B31 . Verbindungen B31 -1 bis B31 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2- Tetrahydrofuryl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B31 -1 bis B31 -650) entsprechen.
B32. Verbindungen B32-1 bis B32-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2- Dichlorcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B32-1 bis B32-650) entsprechen. B33. Verbindungen B33-1 bis B33-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Tetrahydro-2H-pyran-4-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B33-1 bis B33-650) entsprechen.
B34. Verbindungen B34-1 bis B34-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2- Ethoxycarbonylcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B34-1 bis B34-650) entsprechen.
B35. Verbindungen B35-1 bis B35-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2- Difluorcyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B35-1 bis B35-650) entsprechen.
B36. Verbindungen B36-1 bis B36-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 2,2,3,3-Tetrafluorbutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B36-1 bis B36-650) entsprechen. B37. Verbindungen B37-1 bis B37-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für 1 - Methylcyclopropan-1 -yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B37-1 bis B37-650) entsprechen.
B38. Verbindungen B38-1 bis B38-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B38-1 bis B38-650) entsprechen.
B39. Verbindungen B39-1 bis B39-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B39-1 bis B39-650) entsprechen.
B40. Verbindungen B40-1 bis B40-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B40-1 bis B40-650) entsprechen.
B41 . Verbindungen B41 -1 bis B41 -650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B41 -1 bis B41 -650) entsprechen.
B42. Verbindungen B42-1 bis B42-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B42-1 bis B42-650) entsprechen.
B43. Verbindungen B43-1 bis B43-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Pentafluorethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B43-1 bis B43-650) entsprechen. B44. Verbindungen B44-1 bis B44-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Pentafluorethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B44-1 bis B44-650) entsprechen.
B45. Verbindungen B44-1 bis B44-650 der allgemeinen Formel (lac), worin R1 für Methoxyethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B44-1 bis B44-650) entsprechen.
B46. Verbindungen B46-1 bis A46-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Adamantyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B46-1 bis B46-650) entsprechen.
B47. Verbindungen B47-1 bis B47-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Cyanoeth-1 -yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B47-1 bis B47-650) entsprechen. B48. Verbindungen B48-1 bis B48-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für 1 - Cyanoeth-2-yl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B48-1 bis B48-650) entsprechen.
B49. Verbindungen B49-1 bis B49-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxy, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B49-1 bis B49-650) entsprechen.
B50. Verbindungen B50-1 bis B50-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxycarbonyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen B50-1 bis B50-650) entsprechen. B51 . Verbindungen B51 -1 bis B51 -650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Methoxycarbonylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B51 -1 bis B51 -650) entsprechen.
B52. Verbindungen B52-1 bis B52-650 der allgemeinen Formel (laa), worin R1 für Ethoxycarbonylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen B52-1 bis B52-650) entsprechen.
Figure imgf000186_0001
C1 . Verbindungen C1 -1 bis C1 -650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für
Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C1 -1 bis C1 - 650) entsprechen. C2. Verbindungen C2-1 bis C2-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lad), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen C2-1 bis C2-650) entsprechen.
C3. Verbindungen C3-1 bis C3-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C3-1 bis C3- 650) entsprechen.
C4. Verbindungen C4-1 bis C4-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen C4-1 bis C4-650) entsprechen.
C5. Verbindungen C5-1 bis C5-650 der allgemeinen Formel (lad), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C5-1 bis C5-650) entsprechen. C6. Verbindungen C6-1 bis C6-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für
Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C6-1 bis C6- 650) entsprechen.
C7. Verbindungen C7-1 bis C7-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C7-1 bis C7-650) entsprechen.
C8. Verbindungen C8-1 bis C8-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für
Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C8-1 bis C8-650) entsprechen. C9. Verbindungen C9-1 bis C9-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für
Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen C9-1 bis C9-650) entsprechen.
C10. Verbindungen C10-1 bis C10-650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen C10-1 bis C10-650) entsprechen.
C1 1 . Verbindungen C1 1 -1 bis C1 1 -650 der allgemeinen Formel (lad), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen C1 1 -1 bis C1 1 -650) entsprechen.
Figure imgf000188_0001
D1 . Verbindungen D1 -1 bis D1 -650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für
Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D1 -1 bis D1 - 650) entsprechen.
D2. Verbindungen D2-1 bis D2-650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lag), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen D2-1 bis D2-650) entsprechen.
D3. Verbindungen D3-1 bis D3-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D3-1 bis D3- 650) entsprechen.
D4. Verbindungen D4-1 bis D4-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen D4-1 bis D4-650) entsprechen. D5. Verbindungen D5-1 bis D5-650 der allgemeinen Formel (lag), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D5-1 bis D5-650) entsprechen.
D6. Verbindungen D6-1 bis D6-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für
Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D6-1 bis D6- 650) entsprechen.
D7. Verbindungen D7-1 bis D7-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D7-1 bis D7-650) entsprechen.
D8. Verbindungen D8-1 bis D8-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für
Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D8-1 bis D8-650) entsprechen.
D9. Verbindungen D9-1 bis D9-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für
Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen D9-1 bis D9-650) entsprechen.
D10. Verbindungen D10-1 bis D10-650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen D10-1 bis D10-650) entsprechen.
D1 1 . Verbindungen D1 1 -1 bis D1 1 -650 der allgemeinen Formel (lag), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen D1 1 -1 bis D1 1 -650) entsprechen.
Figure imgf000191_0001
E1 . Verbindungen E1 -1 bis E1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lau), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen E1 -1 bis E1 -650) entsprechen.
E2. Verbindungen E2-1 bis E2-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für
Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E2-1 bis E2-650) entsprechen. E3. Verbindungen E3-1 bis E3-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E3-1 bis E3- 650) entsprechen.
E4. Verbindungen E4-1 bis E4-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen E4-1 bis E4-650) entsprechen.
E5. Verbindungen E5-1 bis E5-650 der allgemeinen Formel (lau), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E5-1 bis E5-650) entsprechen.
E6. Verbindungen E6-1 bis E6-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für
Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E6-1 bis E6- 650) entsprechen.
E7. Verbindungen E7-1 bis E7-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E7-1 bis E7-650) entsprechen.
E8. Verbindungen E8-1 bis E8-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für
Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E8-1 bis E8-650) entsprechen.
E9. Verbindungen E9-1 bis E9-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für
Trimethylsilylmethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen E9-1 bis E9-650) entsprechen.
E10. Verbindungen E10-1 bis E10-650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für Trifluormethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen E10-1 bis E10-650) entsprechen. E1 1 . Verbindungen E1 1 -1 bis E1 1 -650 der allgemeinen Formel (lau), worin R1 für Trifluormethylthiomethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindu der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen E1 1 -1 bis E1 1 -650) entsprechen.
Figure imgf000193_0001
F1 . Verbindungen F1 -1 bis F1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lav), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen F -1 bis F 1 -650) entsprechen. F2. Verbindungen F2-1 bis F2-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für
Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F2-1 bis F2-650) entsprechen.
F3. Verbindungen F3-1 bis F3-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F3-1 bis F3- 650) entsprechen.
F4. Verbindungen F4-1 bis F4-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen F4-1 bis F4-650) entsprechen.
F5. Verbindungen F5-1 bis F5-650 der allgemeinen Formel (lav), R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F5-1 bis F5-650) entsprechen. F6. Verbindungen F6-1 bis F6-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für
Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F6-1 bis F6- 650) entsprechen.
F7. Verbindungen F7-1 bis F7-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F7-1 bis F7-650) entsprechen.
F8. Verbindungen F8-1 bis F8-650 der allgemeinen Formel (lav), worin R1 für
Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen F8-1 bis F8-650) entsprechen.
Figure imgf000194_0001
G1 . Verbindungen G1 -1 bis G1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen G1 -1 bis G1 -650) entsprechen.
G2. Verbindungen G2-1 bis G2-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G2-1 bis G2-650) entsprechen.
G3. Verbindungen G3-1 bis G3-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G3-1 bis G3-650) entsprechen.
G4. Verbindungen G4-1 bis G4-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 für Cyclopropyl und R10 für
Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen G4-1 bis G4-650) entsprechen. G5. Verbindungen G5-1 bis G5-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für
Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G5-1 bis G5-650) entsprechen.
G6. Verbindungen G6-1 bis G6-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Cyclopentyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G6-1 bis G6-650) entsprechen.
G7. Verbindungen G7-1 bis G7-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G7-1 bis G7-650) entsprechen. G8. Verbindungen G8-1 bis G8-650 der allgemeinen Formel (lay), worin R1 für Ethoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen G8-1 bis G8-650) entsprechen.
Figure imgf000196_0001
H1 . Verbindungen H1 -1 bis H1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (law), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen H1 -1 bis H1 -650) entsprechen.
H2. Verbindungen H2-1 bis H2-650 der allgemeinen Formel (law), worin R1 für Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen H2-1 bis H2-650) entsprechen. H3. Verbindungen H3-1 bis H3-650 der allgemeinen Formel (law), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen H3-1 bis H3- 650) entsprechen.
H4. Verbindungen H4-1 bis H4-650 der allgemeinen Formel (law), worin R1 für
Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen H4-1 bis H4- 650) entsprechen.
H5. Verbindungen H5-1 bis H5-650 der allgemeinen Formel (law), worin R1 für
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen H5-1 bis H5-650) entsprechen.
Figure imgf000197_0001
11 . Verbindungen 11 -1 bis 11 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (lax), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen 11 -1 bis 11 -650) entsprechen.
12. Verbindungen 12-1 bis 12-650 der allgemeinen Formel (lax), worin R1 für
Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen 12-1 bis I2- 650) entsprechen.
13. Verbindungen 13-1 bis 13-650 der allgemeinen Formel (lax), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen 13-1 bis I3- 650) entsprechen. 14. Verbindungen 14-1 bis 14-650 der allgemeinen Formel (lax), worin R1 für Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten
Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen 14-1 bis 14-650) entsprechen.
15. Verbindungen 15-1 bis 15-650 der allgemeinen Formel (lax), worin R1 für
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen 15-1 bis I5- 650) entsprechen.
Figure imgf000198_0001
J1 . Verbindungen J1 -1 bis J1 -650 der oben dargestellten allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für Difluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindu der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend
Verbindungen J1 -1 bis J1 -650) entsprechen. J2. Verbindungen J2-1 bis J2-650 der allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für
Trifluormethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen J2-1 bis 12-650) entsprechen.
J3. Verbindungen J3-1 bis J3-650 der allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für
Cyclopropyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen J3-1 bis J3- 650) entsprechen.
J4. Verbindungen J4-1 bis J4-650 der allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für
Cyclobutyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen J4-1 bis J4- 650) entsprechen.
J5. Verbindungen J5-1 bis J5-650 der allgemeinen Formel (Ibi), worin R1 für
Methoxymethyl, R2, R3 und R4 für Wasserstoff stehen, R9 und R10 für Wasserstoff stehen und W, R5, R6 den Definitionen für die jeweilige Einzelverbindung der in Tabelle 1 genannten Restedefinitionen (Nos 1 bis 650; entsprechend Verbindungen J5-1 bis J5-650) entsprechen. Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:
Beispiel No. A1 -45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.88 (dd, 1 H), 6.48 (br. s, 1 H, NH), 6.21 -5.92 (tt, 1 H, CHF2), 4.20 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.68 (m, 2H). Beispiel No. A1-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.20 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.09 (d, 1 H), 7.02 (m, 1H), 6.93 (dd, 1H), 6.24-5.97 (tt, 1H, CHF2), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
Beispiel No. A1-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 7.00 (d, 1H), 6.94 (dd, 1H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 6.21-5.97 (tt, 1H, CHF2), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (dd, 2H), 2.70 (dd, 2H).
Beispiel No. A1-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.08 (d, 1 H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.26-5.97 (tt, 1H, CHF2), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A1-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37-7.28 (m, 3H), 7.25 (m, 1 H), 7.09 (m, 1 H), 6.98 (m, 1H), 6.27-5.96 (tt, 1H, CHF2), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A1-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.27 (m, 2H), 7.01 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.27 (br. s, 1H, NH), 6.21-5.92 (tt, 1H, CHF2), 4.61 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.68 (m, 2H).
Beispiel No. A1-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (m, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.09 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 6.21 (br. s, 1H, NH), 6.21-5.96 (tt, 1H, CHF2), 4.29 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). Beispiel No. A1 -173:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 7.09 (m, 1 H), 7.03-6.97 (m, 2H), 6.26-5.95 (tt, 1 H, CHF2), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.07 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 6.26-5.94 (tt, 1 H, CHF2), 4.43 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.10 (m, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.1 1 -7.03 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.25 (br. s, 1 H, NH), 6.25-5.96 (tt, 1 H, CHF2), 4.43 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.03 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.54 (m, 2H), 7.29 (m, 1 H), 7.05 (m, 1 H), 6.99 (m, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.25 (br. s, 1 H, NH), 6.25-5.94 (tt, 1 H, CHF2), 4.95 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.69 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.26-5.95 (tt, 1 H, CHF2), 6.23 (br. s, 1 H, NH), 4.40 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.69 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.77 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.54 (m, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 6.24-5.96 (tt, 1 H, CHF2), 4.39 (s, 2H), 4.24 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.69 (m, 2H). Beispiel No. A1 -182:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.56 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.10 (d, 1 H), 7.01 (m, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 6.26-5.97 (tt, 1 H, CHF2), 4.36 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A1 -291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.08 (d, 1 H), 6.96 (dd, 1 H), 6.88 (d, 1 H), 6.23-5.94 (tt, 1 H, CHF2), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.22 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Beispiel No. A2-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.95 (d, 1 H), 6.87 (m, 1 H), 6.43 (s, 1 H, NH), 4.60 (br. m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H). Beispiel No. A2-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (m, 3H), 7.33 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.93 (m, 1 H), 6.1 1 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (m, 2H), 4.35 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A2-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.19 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.93 (dd, 1 H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.36 (s, 3H).
Beispiel No. A2-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.09 (m, 2H), 7.01 (m, 2H), 6.94 (m, 1 H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A2-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.95 (m, 1 H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-161 :
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.44 (m, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 7.17 (m, 1 H), 7.05 (m, 1 H), 7.01 (m, 1 H), 6.99-6.96 (m, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.63 (br. m, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A2-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.24 (m, 1 H), 7.00 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 6.95 (m, 3H), 6.30 (s, 1 H, NH), 4.63 (s, 2H), 4.60 (br. m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Beispiel No. A2-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.95 (m, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.62 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A2-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.47 (m, 2H), 7.41 (m, 1 H), 7.22 (m, 2H), 7.08-6.98 (m, 4H), 4.63 (br. m, 2H), 4.29 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A2-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.05-6.99 (m, 2H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.63 (br. m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-176:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.83 (s, 1 H, NH), 8.21 (m, 1 H), 8.15 (m, 1 H), 7.77 (m, 1 H), 7.66 (m, 1 H), 7.25 (m, 1 H), 7.04 (m, 2H), 4.85 (br. m, 2H), 4.72 (s, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.62 (m, 2H).
Beispiel No. A2-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.52 (s, 1 H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.63 (br. m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A2-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.02 (m, 2H), 6.97 (m, 1 H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A2-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.46 (m, 1 H), 7.01 -6.97 (m, 3H), 6.12 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A2-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.05 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A2-182: 1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.02 (m, 3H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.65 (br. m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.76 (m, 2H).
Beispiel No. A2-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 7.12 (d, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.88 (d, 1 H), 6.04 (s, 1 H, NH), 4.60 (br. m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A7-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.87 (d, 1 H), 7.76 (d, 1 H), 6.99 (m, 1 H), 6.91 (m, 2H), 6.84 (m, 1 H), 6.47 (s, 1 H, NH), 4.13 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.51 - 2.42 (m, 2H).
Beispiel No. A7-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.02-6.97 (m, 2H), 6.91 (m, 1 H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.57- 2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
Beispiel No. A7-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.28 (m, 2H), 6.97 (m, 2H), 6.91 (m, 1 H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.55-2.45 (m, 2H).
Beispiel No. A7-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.24 (m, 4H), 7.04-6.98 (m, 2H), 6.91 (m, 1 H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.54-2.47 (m, 2H).
Beispiel No. A7-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.95 (m, 1 H), 6.24 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.18 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.57- 2.45 (m, 2H).
Beispiel No. A7-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.56 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.06-7.00 (m, 2H), 6.93 (m, 1 H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.19 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.56-2.47 (m, 2H). Beispiel No. A7-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.13 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.88 (m, 2H), 6.07 (s, 1 H, NH), 4.17 (m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.53-2.42 (m, 2H).
Beispiel No. A10-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.94-6.87 (m, 3H), 6.47 (s, 1 H, NH), 4.72-4.58 (br. m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Beispiel No. A10-151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39-7.35 (m, 3H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.01 -6.96 (m, 2H), 6.93 (m, 1 H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br. m, 2H), 4.35 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A10-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 -7.17 (m, 4H), 7.02-6.92 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.75-4.61 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.36 (s, 3H).
Beispiel No. A10-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.23 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.1 1 -7.08 (m, 2H), 7.01 - 6.92 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.75-4.61 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.33 (s, 3H).
Beispiel No. A10-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.31 -7.26 (m, 2H), 7.09-6.93 (m, 5H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.76-4.63 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A10-161 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.17 (m, 1 H), 7.07-7.00 (m, 2H), 6.98-6.94 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br. m, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Beispiel No. A10-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.36 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.02-6.99 (m, 2H), 6.96- 6.93 (m, 1 H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A10-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.20 (m, 4H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.75-4.60 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A10-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 6.97-6.93 (m, 3H), 6.27 (s, 1 H, NH), 4.73-4.61 (br. m, 2H), 4.62 (s, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.70 (m, 2H). Beispiel No. A10-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (m, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.76-4.62 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A10-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.39 (m, 1 H), 7.30-7.23 (m, 2H), 7.02- 6.98 (m, 3H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A10-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.08-6.99 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.78-4.64 (br. m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A10-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (m, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.10-6.96 (m, 3H), 6.32 (s, 1 H, NH), 4.78-4.63 (br. m, 2H), 4.43 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.76 (m, 2H). Beispiel No. A10-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.58-7.20 (m, 2H), 6.99- 6.96 (m, 3H), 6.34 (s, 1 H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A10-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (m, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.02-6.94 (m, 3H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A10-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.54 (m, 1 H), 7.46 (m, 1 H), 7.00-6.96 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A10-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.45 (d, 2H), 7.08-6.97 (m, 3H), 6.31 (s, 1 H, NH), 4.77-4.62 (br. m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A10-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.61 -7.57 (m, 2H), 7.52-7.47 (m, 1 H), 7.04-6.99 (m, 3H), 6.26 (s, 1 H, NH), 4.78-4.63 (br. m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.76 (m, 2H).
Beispiel No. A10-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32-7.27 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 6.99-6.94 (m, 2H), 6.88 (m, 1 H), 6.04 (s, 1 H, NH), 4.75-4.62 (br. m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A16-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.06 (m, 1 H), 6.94 (m, 2H), 6.45 (s, 1 H, NH), 4.80 (s, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.72 (m, 2H), . Beispiel No. A16-151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37 (m, 3H), 7.31 (m, 2H), 7.04 (m, 1 H), 6.98 (m, 2H), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.84 (s, 2H), 4.36 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A16-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (m, 1 H), 7.20 (m, 3H), 7.05 (m, 1 H), 7.00 (m, 2H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 1 H), 7.20 (d, 1 H), 7.1 1 (s, 1 H), 7.09 (d,
1 H), 7,04 (s, 1 H), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.84 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H), 2.32 (s, 3H).
Beispiel No. A16-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.06 (m, 3H), 7.00 (s, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.83 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-161 ;
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.89 (m, 1 H), 7.09-6.94 (m, 4H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 4.83 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A16-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.30 (m, 1 H), 7.23 (m, 1 H), 7.03 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.84 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A16-168;
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 4.80 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 2.89 (dd, 2H), 2.70 (dd, 2H). Beispiel No. A16-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.52 (d, 3H), 7.20 (d, 2H), 7.01 (s, 1 H), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.85 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.93 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H). Beispiel No. A16-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.39 (s, 2H), 7.28 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 7.00 (s, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.94 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H). Beispiel No. A16-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.1 1 (s, 1 H), 7.06 (m, 2H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 4.87 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 2.95 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (d, 1 H), 8.10 (s, 1 H), 7.72 (d, 1 H), 7.60 (t, 1 H), 7.15 (dd, 1 H), 7.0 (m, 2H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 4.85 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 2.95 (dd, 2H), 2.73 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.02 (d, 1 H), 7.63 (d, 1 H), 7.52 (m, 2H), 7.02-6.92 (m, 3H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 4.98 (s, 2H), 4.85 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-178
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.05 (m, 1 H), 7.00 (s, 2H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.83 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (dd, 2H), 2.72 (dd, 2H).
Beispiel No. A16-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.52 (t, 1 H), 7.49 (s, 1 H), 7.09 (m, 1 H), 7.00 (d, 2H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.82 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Beispiel No. A16-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.10 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.86 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.96 (m, 2H), 2.76 (m, 2H). Beispiel No. A16-182:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.86 (s, 1 H, NH), 7.83 (m, 1 H), 7.72 (m, 1 H), 7.63 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.14 (d, 1 H), 7.1 1 (dd, 1 H), 7.05 (d, 1 H), 4.99 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.77 (m, 2H). Beispiel No. A16-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.91 (d, 1 H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.83 (s, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A19-152:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.63 (br. s, 1 H, NH), 7.19 (m, 1 H), 7.16 (m, 4H), 7.06 (m, 1 H), 6.99 (d, 1 H), 4.37 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 1 .08 (m, 1 H), 0.44 (m, 2H), 0.34 (m, 2H). Beispiel No. A19-155:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.32-7.17 (m, 4H), 7.08 (d, 1 H), 6.98 (dd, 1 H), 6.94 (d, 1 H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 3.86 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.51 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). Beispiel No. A19-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.32 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 6.97 (m, 2H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H). Beispiel No. A19-164:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.1 1 (d, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.90-6.80 (m, 3H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.52 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Beispiel No. A19-165:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.69 (br. s, 1 H, NH), 7.41 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.18 (d, 1 H), 7.05 (dd, 1 H), 6.98 (d, 1 H), 4.47 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1 .07 (m, 1 H), 0.44 (m, 2H), 0.33 (m, 2H).
Beispiel No. A19-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 8.25 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.12 (d, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .12 (m, 1 H), 0.52 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No. A19-178:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.75 (br. s, 1 H, NH), 7.74 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.18 (d, 1 H), 7.07 (dd, 1 H), 7.01 (d, 1 H), 4.59 (s, 2H), 3.79 (d, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1 .09 (m, 1 H), 0.44 (m, 2H), 0.34 (m, 2H).
Beispiel No. A19-181 :
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO) δ 9.77 (br. s, 1 H, NH), 7.83 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.18 (d, 1 H), 7.05 (dd, 1 H), 6.99 (d, 1 H), 4.60 (s, 2H), 3.80 (d, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.53 (m, 2H), 1 .09 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.34 (m, 2H).
Beispiel No. A19-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.68 (m, 1 H), 7.63 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.12 (d, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.36 (s, 2H), 3.88 (d, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .13 (m, 1 H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
Beispiel No. A19-332:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.41 (d, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.07 (d, 1 H), 7.00-6.94 (m, 2H), 6.08 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.87 (d, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .33 (s, 9H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.52 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Beispiel No. A19-601 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.69 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 6.98 (d, 1 H), 6.94-6.88 (m, 2H), 6.43 (br. s, 1 H, NH), 3.81 (d, 2H), 2.84 (t, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 1 .24 (t, 3H), 1 .07 (m, 1 H), 0.49 (m, 2H), 0.39 (m, 2H).
Beispiel No. A21 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.02 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.65 (m, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.02 (m, 2H), 1 .85 (m, 4H).
Beispiel No. A21 -158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.00-6.92 (m, 3H), 6.15 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1 .85 (m, 4H).
Beispiel No. A21 -159:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.72 (br. s, 1 H, NH), 7.39 (m, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 7.15-6.94 (m, 5H), 4.49 (s, 2H), 3.97 (d, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.58 (m, 3H), 1 .94-1 .86 (m, 2H), 1 .821 .68 (m, 4H).
Beispiel No. A21 -165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 6.94 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.02 (m, 2H), 1 .86 (m, 4H). Beispiel No. A21 -178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.00 (dd, 1 H), 6.94 (m, 2H), 6.15 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.04 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.64 (m, 3H), 2.00 (m, 2H), 1 .84 (m, 4H). Beispiel No. A21 -325:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.68-2.60 (m, 5H), 2.02 (m, 2H), 1 .90-1 .80 (m, 4H), 1 .25 (t, 3H). Beispiel No. A21 -332:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.41 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.94 (m, 2H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.03 (d, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.01 (m, 2H), 1 .88-1 .81 (m, 4H), 1 .32 (s, 9H).
Beispiel No. A21 -601 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 6.90 (m, 1 H), 6.84 (m, 2H), 6.25 (s, 1 H, NH), 3.98 (d, 2H), 2.78 (m, 2H), 2.70 (q, 2H), 2.59 (m, 3H), 1 .95 (m, 2H), 1 .81 (m, 4H).
Beispiel No. A22-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.99-6.94 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.24 (m, 1 H), 1 .68 (m, 4H), 1 .52 (m, 2H), 1 .32 (m, 2H).
Beispiel No. A22-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 6.99-6.93 (m, 3H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.24 (m, 1 H), 1 .72- 1 .63 (m, 4H), 1 .52 (m, 2H), 1 .30 (m, 2H).
Beispiel No. A22-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.00 (m, 2H), 6.94 (d, 1 H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.40 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.26 (m, 1 H), 1 .73-1 .64 (m, 4H), 1 .52 (m, 2H), 1 .38-1 .26 (m, 2H).
Beispiel No. A22-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (d, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.49 (s, 1 H), 7.00 (m, 2H), 6.94 (d, 1 H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.40 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.26 (m, 1 H), 1 .73-1 .64 (m, 4H), 1 .52 (m, 2H), 1 .38-1 .26 (m, 2H). Beispiel No. A22-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.02 (d, 1 H), 6.99 (m, 2H), 6.24 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 3.96 (d, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 3H), 2.24 (m, 1 H), 1 .72-1 .62 (m, 4H), 1 .53 (m, 2H), 1 .37-1 .28 (m, 2H).
Beispiel No. A29-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.32 (m, 2H), 7.24-7.19 (m, 1 H), 7.04 (m, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.82 (d, 2H), 2.84 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .09 (m, 1 H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
Beispiel No. A30-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3) δ 7.31 (m, 2H), 7.25 (m, 1 H), 7.06 (m, 2H), 6.92 (d, 1 H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.82 (d, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.53 (m, 2H), 0.44 (m, 2H).
Beispiel No. A32-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.08-6.97 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.26 (dd, 2H), 4.12 (dd, 1 H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .93 (m, 1 H), 1 .69 (m, 1 H), 1 .51 (m, 1 H).
Beispiel No. A32-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.09-6.98 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.25 (dd, 2H), 4.10 (dd, 1 H), 2.91 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .92 (m, 1 H), 1 .69 (m, 1 H), 1 .51 (m, 1 H).
Beispiel No. A32-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.06 (d, 1 H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.25 (dd, 2H), 4.1 1 (dd, 1 H), 2.90 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 1 .93 (m, 1 H), 1 .68 (m, 1 H), 1 .50 (m, 1 H). Beispiel No. A32-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.25 (dd, 2H), 4.1 1 (dd, 1 H), 2.92 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 1 .93 (m, 1 H), 1 .70 (m, 1 H), 1 .52 (m, 1 H).
Beispiel No. A32-601 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.00-6.91 (m, 3H), 6.44 (s, 1 H, NH), 4.19 (dd, 2H), 4.06 (dd, 1 H), 2.86 (m, 2H), 2.70 (q, 2H), 2.63 (m, 2H), 1 .89 (m, 1 H), 1 .64 (m, 1 H), 1 .48 (m, 1 H), 1 .24 (t, 3H).
Beispiel No. A34-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.03 (d, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.95 (d, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .78 (m, 2H), 1 .27 (t, 3H), 1 .20 (m, 1 H), 1 .08 (m, 1 H).
Beispiel No. A38-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 6.94 (d, 1 H), 6.86 (dd, 1 H), 6.52 (s, 1 H, NH), 4.04 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.84 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
Beispiel No. A38-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.19 (d, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.61 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H).
Beispiel No. A38-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30-7.19 (m, 4H), 7.16 (d, 1 H), 6.94-6.88 (m, 2H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.23 (s, 2H), 4.04 (m, 2H), 3.58 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.82 (m, 2H), 2.60 (m, 2H). Beispiel No. A38-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.23 (d, 1 H), 6.96 (m, 2H), 6.30 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.08 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.65 (m, 2H).
Beispiel No. A39-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 2H), 7.18 (m, 3H), 6.97-6.92 (m, 2H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.52 (q, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .19 (t, 3H).
Beispiel No. A40-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.95 (m, 3H), 6.87 (m, 1 H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 3H), 3.95 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.62 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 0.95 (m, 2H), 0.10 (s, 9H).
Beispiel No. A42-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.96 (m, 3H), 6.90 (m, 1 H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.37 (s, 3H)
Beispiel No. A44-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.20-7.17 (m, 4H), 6.98 (m, 1 H), 6.96 (m, 3H), 6.90 (m, 1 H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 3.17 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.36 (s, 3H)
Beispiel No. A39-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.23 (m, 1 H), 7.08 (m, 2H), 6.98-6.93 (m, 2H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.68 (m, 2H), 3.53 (q, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .19 (t, 3H). Beispiel No. A39-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.47 (d, 1 H), 7.28 (m, 1 H), 7.01 -6.96 (m, 2H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.69 (t, 2H), 3.52 (q, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 1 .19 (t, 3H).
Beispiel No. A46-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.33 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.10 (d, 1 H), 6.96 (d, 1 H), 6.88 (dd, 1 H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .91 (m, 3H), 1 .68 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 6H), 1 .28 (m, 5H).
Beispiel No. A46-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.13 (d, 1 H), 6.99 (d, 1 H), 6.90 (dd, 1 H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.40 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 1 .91 (m, 3H), 1 .68 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 6H), 1 .29 (m, 5H).
Beispiel No. A46-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 7.02 (d, 1 H), 6.91 (dd, 1 H), 6.15 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 1 .92 (m, 3H), 1 .68 (m, 3H), 1 .62-1 .47 (m, 9H), 1 .29 (m, 2H).
Beispiel No. A47-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.02-6.95 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.25 (m, 1 H), 2.91 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 1 .41 (d, 3H).
Beispiel No. A47-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.49 (m, 1 H), 7.27 (m, 2H), 7.04-6.98 (m, 3H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.1 1 (d, 2H), 3.26 (m, 1 H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H), 1 .40 (d, 3H). Beispiel No. A47-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (m, 1 H), 7.31 (m, 1 H), 7.24 (m, 2H), 7.04-6.98 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.13 (d, 2H), 3.24 (m, 1 H), 2.92 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 1 .41 (d, 3H).
Beispiel No. A48-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 6.99 (s, 1 H), 6.90-6.87 (m, 2H), 6.48 (br. s, 1 H, NH), 4.03 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.44 (m, 2H), 2.01 (m, 2H).
Beispiel No. A48-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 -7.18 (m, 4H), 7.02 (m, 1 H), 7.00-6.93 (m, 2H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.07 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.04 (m, 2H).
Beispiel No. A48-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.00-6.94 (m, 3H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.04 (m, 2H).
Beispiel No. A48-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37-7.32 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 3H), 7.04-6.99 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.04 (m, 2H).
Beispiel No. A48-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.05 (s, 1 H), 7.01 -6.95 (m, 2H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.04 (m, 2H). Beispiel No. A48-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.04 (m, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.50 (br. s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.47 (m, 2H), 2.06 (m, 2H).
Beispiel No. A48-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 6.88 (m, 1 H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.10 (m, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.89 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.03 (m, 2H).
Beispiel No. A49-165:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.71 (br. s, 1 H, NH), 7.43 (d, 2H), 7.31 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 7.06 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 5.21 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.28 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 2.60 (m, 2H).
Beispiel No. A49-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.28 (m, 1 H), 7.01 (m, 1 H), 6.96 (m, 1 H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 5.30 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A50-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.84 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.85 (m, 1 H), 6.64 (m, 1 H), 6.42 (br. s, 1 H, NH), 4.62 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Beispiel No. A50-151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39-7.36 (m, 3H), 7.33-7.30 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.71 (m, 1 H), 6.08 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.33 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H). Beispiel No. A50-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21-7.18 (m, 4H), 7.00 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.37 (s, 3H).
Beispiel No. A50-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29-7.23 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 6.71 (m, 1H), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.34 (s, 3H).
Beispiel No. A50-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.07 (d, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 6.12 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-161:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.43 (m, 1), 7.35 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.09-7.06 (m, 1H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.69 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 4.65 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.91 (m, 2H), 2.71 (m, 2H).
Beispiel No. A50-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.00 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.71 (m, 1H), 6.10 (br. s, 1H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.23 (m, 4H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.73 (m, 1H), 6.13 (br. s, 1H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.94 (m, 2H), 2.74 (m, 2H). Beispiel No. A50-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.31 -7.25 (m, 2H), 6.95- 6.92 (m, 2H), 6.66 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.89 (m, 2H), 2.70 (m, 2H).
Beispiel No. A50-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.71 (m, 1 H), 6.14 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.39 (m, 1 H), 7.30-7.23 (m, 2H), 6.99- 6.96 (m, 2H), 6.73 (m, 1 H), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.95 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A50-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.74 (m, 1 H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A50-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.07-7.03 (m, 2H), 6.75 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A50-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.56-7.53 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.95 (m, 1 H), 6.68 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.94 (s, 2H), 4.65 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H). Beispiel No. A50-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.02 (m, 1 H), 6.96 (m, 1 H), 6.70 (m, 1 H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.72 (m, 1 H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.66 (s, 2H), 4.38 (s, 2H),
3.78 (s, 3H), 2.93 (m, 2H), 2.73 (m, 2H).
Beispiel No. A50-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.06 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 6.74 (m, 1 H), 6.26 (br. s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.74 (m, 2H).
Beispiel No. A50-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (m, 1 H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.04 (m, 1 H), 6.98 (m, 2H), 6.74 (m, 1 H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.67 (s, 2H), 4.35 (s, 2H),
3.79 (s, 3H), 2.96 (m, 2H), 2.75 (m, 2H).
Beispiel No. A50-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 6.95 (m, 1 H), 6.88 (m, 1 H), 6.69 (m, 1 H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.64 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.88 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.93-6.88 (m, 2H), 6.63 (br. s, 1 H, NH), 4.18 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.84 (m, 2H), 2.78-2.60 (m, 4H). Beispiel No. A51 -151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (m, 3H), 7.33 (m, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.22-7.17 (m, 4H), 7.00 (m, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71 -2.62 (m, 4H).
Beispiel No. A51 -153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.20 (m, 1 H), 7.13 (m, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 6.97 (m, 2H), 6.14 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 2.64 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.31 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H).
Beispiel No. A51 -161 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 7.08 (m, 1 H), 6.99-6.93 (m, 3H), 6.26 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 6.98-6.96 (m, 3H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.69-2.64 (m, 4H). Beispiel No. A51 -166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.33 (m, 1 H), 7.31 (m, 1 H), 7.24 (m, 2H), 7.01 -6.96 (m, 3H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H).
Beispiel No. A51 -168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 6.96-6.91 (m, 3H), 6.25 (br. s, 1 H, NH), 4.62 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.83 (m, 2H), 2.66 (m, 2H), 2.63 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 6.99-6.95 (m, 3H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 2.65 (m, 2H).
Beispiel No. A51 -173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.39 (m, 1 H), 7.32-7.24 (m, 2H), 7.02- 6.98 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 6.18 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H).
Beispiel No. A51 -175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.06 (m, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 4.42 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.89 (m, 2H), 2.71 - 2.62 (m, 4H).
Beispiel No. A51 -176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.1 1 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.08 (m, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.34 (br. s, 1 H, NH), 4.42 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71 -2.63 (m, 4H). Beispiel No. A51-177:
1H-NMR(400MHz, CDCIs δ, ppm) 8.03 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.01- 6.92 (m, 3H), 6.40 (br. s, 1H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 4H).
Beispiel No. A51-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.01-6.97 (m, 3H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.70-2.62 (m, 4H).
Beispiel No. A51-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.48 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.9-6.95 (m, 2H), 6.24 (br. s, 1H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.22 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.86 (m, 2H), 2.71-2.63 (m, 4H).
Beispiel No. A51-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.29 (br. s, 1H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.71- 2.64 (m, 4H).
Beispiel No. A51-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.59 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.03-6.98 (m, 3H), 6.42 (br. s, 1H, NH), 4.36 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.90 (m, 2H), 2.71-2.63 (m,4H).
Beispiel No. A51-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 6.98-6.95 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 6.09 (br. s, 1H, NH), 4.21 (m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.86 (m, 2H), 2.69-2.62 (m, 4H). Beispiel No. B1-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.60 (br. s, 1 H, NH), 6.21-5.93 (tt, 1 H), 4.27-4.20 (br. m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1.23 (s, 6H).
Beispiel No. B1-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39 (m, 3H), 7.32 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.24-5.97 (tt, 1H), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.34 (s, 2H), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Beispiel No. B1-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.19 (m, 4H), 7.08 (m, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.24-5.97 (tt, 1 H), 6.11 (br. s, 1 H, NH), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 4.28 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.28 (s, 6H).
Beispiel No. B1-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.13-7.00 (m, 5H), 6.26- 5.97 (tt, 1H), 6.11 (br. s, 1H, NH), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), .35 (s, 3H), 1.29 (s, 6H).
Beispiel No. B1-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.10-6.99 (m, 5H), 6.26-5.96 (tt, 1H), 6.16 (br. s, 1H, NH), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.29 (s, 6H). Beispiel No. B1-161:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.10-7.01 (m, 4H), 6.25-5.97 (tt, 1H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.44 (s, 2H), 4.30-4.24 (br. m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Beispiel No. B1-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.09 (m, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.24-5.97 (tt, 1H), 6.18 (br. s, 1H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.29 (br. m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Beispiel No. B1-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37-7.28 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.30 (br. s, 1H, NH), 6.26-5.97 (tt, 1H), 4.34-4.25 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
Beispiel No. B1-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.28 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.24-5.94 (tt, 1H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 4.62 (s, 2H), 4.30-4.24 (br. m,2H), 2.51 (s,2H), 1.27 (s,6H).
Beispiel No. B1-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.25-5.96 (tt, 1H), 6.14 (br. s, 1H, NH), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 4.29 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Beispiel No. B1-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.40 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.05 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 6.25-5.96 (tt, 1H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 4.28 (s, 2H), 2.55 (s,2H), 1.30 (s,6H).
Beispiel No. B1-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.11 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 6.25-5.96 (tt, 1H), 6.23 (br. s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
Beispiel No. B1-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.12 (m, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.60 (m, 1H), 7.13-7.08 (m, 3H), 6.26-5.97 (tt, 1H), 6.23 (br. s, 1H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.32-4.24 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H). Beispiel No. B1-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.04-6.97 (m, 2H), 6.37 (br. s, 1H, NH), 6.24-5.95 (tt, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.31- 4.23 (br. m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.29 (s, 6H).
Beispiel No. B1-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 6.37 (br. s, 1H, NH), 6.24-5.97 (tt, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 2.54 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Beispiel No. B1-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.51 (m, 1H), 7.11-7.05 (m, 3H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 6.25-5.97 (tt, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.32-4.25 (br. m, 2H), 2.54 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Beispiel No. B1-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.06 (m, 1H), 6.34 (br. s, 1H, NH), 6.25-5.97 (tt, 1H), 4.38 (s, 2H), 4.33-4.26 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.30 (s, 6H).
Beispiel No. B1-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 7.51 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 3H), 6.36 (br. s, 1H, NH), 6.27-5.97 (tt, 1H), 4.36 (s, 2H), 4.33-4.24 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1.31 (s, 6H).
Beispiel No. B1-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.00 (m, 2H), 6.24-5.95 (tt, 1H), 6.03 (br. s, 1H, NH), 4.29-4.22 (br. m, 2H), 3.33 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.53 (s, 2H), 1.28 (s, 6H).
Beispiel No. B2-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.85 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.04 (d, 1 H), 6.98 (d, 1H), 6.92 (dd, 1H), 6.41 (s, 1H, NH), 4.66 (m, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.24 (s, 6H). Beispiel No. B2-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.25 (m, 2H), 7.20 (m, 1 H), 7.13 (m, 1 H), 7.09-7.03 (m, 3H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.34 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B2-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.08 (d, 2H), 7.07-7.02 (m, 3H), 6.16 (s, 1 H, NH), 4.68 (br. m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B2-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.06-7.03 (m, 3H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.69 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). Beispiel No. B2-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (m, 1 H), 7.32 (m, 1 H), 7.25 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.06 (m, 2H), 6.16 (s, 1 H, NH), 4.70 (br. m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Beispiel No. B2-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.06 (m, 1 H), 7.02 (m, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.67 (br. m, 2H), 4.63 (s, 2H), 2.54 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B2-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.05-7.02 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.68 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B2-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.40 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.010- 7.03 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Beispiel No. B2-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.12 (m, 1 H), 7.07 (m, 2H), 6.24 (s, 1 H, NH), 4.70 (br. m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B2-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.26 (m, 1 H), 8.13 (m, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.13 (m, 2H), 7.06 (m, 1 H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.70 (br. m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B2-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.99 (m, 1 H), 7.67 (br. s, 1 H, NH), 7.58 (m, 1 H), 7.51 (m, 2H), 7.16 (d, 1 H), 7.05 (dd, 1 H), 6.96 (d, 1 H), 4.93 (s, 2H), 4.67 (br. m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B2-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.04 (m, 2H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B2-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.06 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B2-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.05 (m, 2H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B2-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.52 (m, 2H), 7.08 (m, 3H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.69 (br. m, 2H), 4.37 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B2-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.1 1 (d, 1 H), 7.01 (m, 2H), 6.00 (s, 1 H, NH), 4.68 (m, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B7-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 4H), 6.94 (m, 1 H), 6.16 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 2.52 (s, 2H), 2.49 (m, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B7-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (m, 2H), 7.27 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 2H), 6.94 (m, 1 H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.21 (m, 2H), 2.52 (s, 2H), 2.50 (m, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B7-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.04 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.92 (m, 1 H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.20 (m, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.47 (m, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B10-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.04 (m, 1 H), 6.94-6.90 (m, 2H), 6.58 (s, 1 H, NH), 4.78-4.63 (m, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .25 (s, 6H).
Beispiel No. B10-151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (m, 3H), 7.29 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.78-4.67 (m, 2H), 4.34 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.20-7.16 (m, 4H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 2.36 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B10-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.25-13 (m, 3H), 7.09-6.99 (m, 4H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.79-4.66 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 2.34 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B10-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 5H), 6.23 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-161 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.45 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.17 (m, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 7.07-6.95 (m, 3H), 6.28 (s, 1 H, NH), 4.78-4.64 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B10-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.22 (m, 4H), 7.1 1 -7.00 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.79-4.67 (m, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B10-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.28-7.24 (m, 2H), 7.07 (m, 1 H), 7.03 (m, 1 H), 6.94 (m, 1 H), 6.35 (s, 1 H, NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .28(s, 6H).
Beispiel No. B10-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (m, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.20 (s, 1 H, NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.1 1 -7.00 (m, 3H), 6.21 (s, 1 H, NH), 4.78-4.66 (m, 2H), 4.30 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B10-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.13 (m, 1 H), 7.08-6.99 (m, 2H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H).
Beispiel No. B10-176:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.83 (s, 1 H), 8.20 (m, 1 H), 8.12 (m, 1 H), 7.76 (m, 1 H), 7.65 (m, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.1 1 -7.05 (m, 2H), 4.96-4.84 (m, 2H), 4.72 (s, 2H), 2.53 (s, 2H), 1 .19 (s, 6H).
Beispiel No. B10-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.00 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.56-7.48 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.00-6.93 (m, 2H), 6.38 (s, 1 H, NH), 4.97 (s, 2H), 4.78-4.65 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.09 (m, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B10-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.57-7.48 (m, 3H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.29 (s, 1 H, NH), 4.78-4.65 (m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B10-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.22 (s, 1 H, NH), 4.79-4.65 (m, 2H), 4.38 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H).
Beispiel No. B10-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.61 -7.56 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.09 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 6.25 (s, 1 H, NH), 4.82-4.67 (m, 2H), 4.36 (s, 2H), 2.61 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B10-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.04-7.00 (m, 3H), 6.15 (s, 1 H, NH), 4.78-4.66 (m, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B16-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 7.09 (m, 1 H), 7.00-6.94 (m, 2H), 6.47 (br. s, 1 H, NH), 4.86 (s, 2H), 2.56 (s, 2H), 1 .25 (s, 6H).
Beispiel No. B16-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.19 (m, 4H), 7.09 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .26 (s, 6H).
Beispiel No. B16-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.24 (m, 1 H), 7.20 (m, 1 H), 7.14 (m, 1 H), 7.09 (m, 3H), 7.00 (m, 1 H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B16-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.09 (m, 3H), 7.07-7.01 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H).
Beispiel No. B16-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H).
Beispiel No. B16-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (m, 1 H), 7.32 (m, 1 H), 7.24 (m, 2H), 7.15 (m, 1 H), 7.08 (m, 1 H), 7.02 (m, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Beispiel No. B16-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.25 (br. s, 1H, NH), 4.87 (s, 2H), 4.64 (s, 2H), 2.55 (s, 2H), 1.27 (s, 6H).
Beispiel No. B16-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.02 (m, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.29 (s, 6H). Beispiel No. B16-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.19 (br. s, 1H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.31 (s, 6H). Beispiel No. B16-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.116 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.28 (br. s, 1H, NH), 4.91 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.31 (s, 6H). Beispiel No. B16-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.27 (m, 1 H), 8.11 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.60 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.28 (br. s, 1H, NH), 4.91 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.31 (s, 6H). Beispiel No. B16-177:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.01 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.39 (br. s, 1H, NH), 4.97 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Beispiel No. B16-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 6.19 (br. s, 1H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.59 (s, 2H), 1.28 (s, 6H). Beispiel No. B16-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.59-7.50 (m, 3H), 7.16-7.10 (m, 2H), 7.03 (m, 1 H), 6.32 (br. s, 1 H, NH), 4.90 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). Beispiel No. B16-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.12 (m, 1 H), 7.08 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.92 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H). Beispiel No. B16-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (m, 1 H), 7.61 -7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.12 (m, 2H), 7.05 (m, 1 H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.91 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B16-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.31 (d, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.07-7.03 (m, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.02 (br. s, 1 H, NH), 4.89 (s, 2H), 3.34 (m, 2H), 3.14 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). Beispiel No. B41 -151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39-7.35 (m, 3H), 7.31 -7.27 (m, 2H), 7.05-6.99 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 -7.17 (m, 4H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.27-7.13 (m, 3H), 7.09-7.03 (m, 4H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B41 -158:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.30-7.25 (m, 2H), 7.08-7.01 (m, 5H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B41 -161 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.47 (m, 1 H), 7.34 (m, 1 H), 7.19-7.16 (m, 1 H), 7.08-7.00 (m, 4H), 6.16 (s, 1 H, NH), 4.44 (s, 2H), 4.24 (m, 4H), 2.51 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B41 -165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.34 (d, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37-7.29 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.1 1 -7.06 (m, 2H), 7.03 (m, 1 H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.05- 6.96 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.63 (s, 2H), 4.23 (m, 4H), 2.49 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (m, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.07-7.01 (m, 3H), 6.12 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.09-7.02 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .30 (s, 6H). Beispiel No. B41 -175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.53 (m, 2H), 7.10-7.03 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H). Beispiel No. B41 -176:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.25 (m, 1 H), 8.12 (m, 1 H), 7.74 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.13-7.06 (m, 3H), 6.26 (s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.01 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.55-7.52 (m, 2H), 7.07 (m, 1 H), 6.99 (m, 2H), 6.28 (s, 1 H, NH), 4.96 (s, 2H), 4.23 (m, 4H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.46 (m, 2H), 7.06-7.02 (m, 3H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.53 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B41 -179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.59-7.48 (m, 3H), 7.08-7.06 (m, 3H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 2.52 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.10-7.04 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.61 -7.55 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.10- 7.07 (m, 3H), 6.30 (s, 1 H, NH), 4.36 (s, 2H), 4.26 (m, 4H), 2.54 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B41 -291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.13 (d, 2H), 7.05-6.98 (m, 3H), 6.01 (s, 1 H, NH), 4.24 (m, 4H), 3.33 (m, 2H9, 3.14 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H). Beispiel No. B50-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.85 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.00 (m, 1 H), 6.88 (m, 1 H), 6.67 (d, 1 H), 6.43 (br. s, 1 H, NH), 4.70 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 2.55 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B50-151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39 (m, 3H), 7.32 (m, 2H), 7.05-7.03 (m, 2H), 6.75 (d, 1 H), 6.1 1 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 -7.18 (m, 4H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.75 (d, 1 H), 6.06 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B50-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.27-7.23 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.14 (m, 1 H), 7.08- 7.03 (m, 1 H), 6.75 (m, 1 H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 4H), 6.77 (d, 1 H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H). Beispiel No. B50-161 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 7.09-7.02 (m, 2H), 6.72 (m, 1 H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.73 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 1 .32 (s, 6H). Beispiel No. B50-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.04 (m, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.75 (d, 1 H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H). Beispiel No. B50-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.37-7.29 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.04 (m, 1 H), 6.77 (m, 1 H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.29 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .34 (s, 6H).
Beispiel No. B50-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.30-7.25 (m, 2H), 7.06 (m, 1 H), 7.00 (m, 1 H), 6.69 (m, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.72 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.55 (s, 2H), 1 .31 (s, 6H).
Beispiel No. B50-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.03-7.00 (m, 2H), 6.75 (d, 1 H), 6.1 1 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 7.09-7.04 (m, 2H), 6.77 (m, 1 H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .35 (s, 6H).
Beispiel No. B50-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.24 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 7.04 (m, 1 H), 6.77 (d, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .34 (s, 6H).
Beispiel No. B50-176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.26 (m, 1 H), 8.13 (m, 1 H), 7.74 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.78 (m, 1 H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.75 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1 .35 (s, 6H). Beispiel No. B50-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.02 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.09 (m, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.70 (m, 1H), 6.32 (br. s, 1H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.72 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.07 (m, 1H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.76 (d, 1H), 6.18 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (m, 1 H), 7.57-7.49 (m, 3H), 7.08 (m, 1 H), 7.04 (m, 1H), 6.76 (m, 1H), 6.21 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.33 (s, 6H).
Beispiel No. B50-181:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.03 (m, 1H), 6.77 (d, 1H), 6.26 (br. s, 1H, NH), 4.74 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.59 (s, 2H), 1.34 (s, 6H).
Beispiel No. B50-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (m, 1H), 7.61-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.17 (br. s, 1H, NH), 4.75 (s, 2H), 4.34 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.60 (s, 2H), 1.35 (s, 6H).
Beispiel No. B50-291:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (d, 2H), 7.12 (d, 2H), 7.01-6.97 (m, 2H), 6.73 (d, 1H), 6.03 (br. s, 1H, NH), 4.72 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.13 (m, 2H), 2.57 (s, 2H), 1.32 (s, 6H). Beispiel No. B51 -45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.95-6.89 (m, 2H), 6.44 (br. s, 1 H, NH), 4.23 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.65 (m, 2H), 2.46 (s, 2H), 1 .20 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.07 (m, 1 H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .25 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28-7.23 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.15 (m, 1 H), 7.10- 7.00 (m, 4H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .27 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32-7.25 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 5H), 6.12 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.31 (m, 2H), 7.28-7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.04-7.01 (m, 2H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H). Beispiel No. B51 -168:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.94 /d, 1 H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 4.61 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.66 (m, 2H), 2.47 (s, 2H), 1 .24 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -172:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.06-7.00 (m, 3H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.40 (m, 1 H), 7.31 -7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.04-7.01 (m, 2H), 6.19 (br. s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.09-7.01 (m, 3H), 6.21 (br. s, 1 H, NH), 4.42 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -176:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.26 (m, 1 H), 8.13 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.1 1 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.43 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.02 (m, 1 H), 7.63 (m, 1 H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.35 (br. s, 1 H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1 .27 (s, 6H). Beispiel No. B51 -178:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .25 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -179:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (m, 1 H), 7.58-7.51 (m, 3H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.08 (m, 1 H), 7.05 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .28 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -182:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (m, 1 H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.10- 7.02 (m, 3H), 6.26 (br. s, 1 H, NH), 4.35 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.69 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .29 (s, 6H).
Beispiel No. B51 -291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.29 (m, 2H), 7.14 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.02 (br. s, 1 H, NH), 4.26 (m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.32 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1 .26 (s, 6H).
Beispiel No. B52-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.96-6.90 (m, 2H), 6.47 (br. s, 1 H, NH), 4.23 (m, 2H), 4.12 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.46 (s, 2H), 1 .25-1 .20 (m, 9H). Beispiel No. B52-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.06-7.01 (m, 3H), 6.07 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .28-1 .24 (m, 9H).
Beispiel No. B52-153:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28-7.23 (m, 1 H), 7.19 (m, 1 H), 7.15 (m, 1 H), 7.10- 6.98 (m, 4H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1 .28-1 .22 (m, 9H).
Beispiel No. B52-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32-7.25 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 5H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .23 (m, 9H).
Beispiel No. B52-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.36 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.12 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .24 (m, 9H).
Beispiel No. B52-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.29 (m, 3H), 7.24 (m, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 7.03 (m, 2H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .24 (m, 9H).
Beispiel No. B52-168:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.28 (m, 2H), 7.05-7.00 (m, 2H), 6.96 (d, 1 H), 6.24 (br. s, 1 H, NH), 4.62 (s, 2H), 4.25 (m, 2H), 4.15 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.47 (s, 2H), 1 .27-1 .23 (m, 9H). Beispiel No. B52-172:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.52 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.05-7.00 (m, 3H), 6.1 1 (br. s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H),
1 .28- 1 .23 (m, 9H).
Beispiel No. B52-173:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.52 (m, 1 H), 7.40 (m, 1 H), 7.31 -7.23 (m, 2H), 7.10 (m, 1 H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (q, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.50 (s, 2H), 1 .28-1 .24 (m, 9H).
Beispiel No. B52-175:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.25 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.09-7.05 (m, 3H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.42 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (q, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.51 (s, 2H),
1 .29- 1 .23 (m, 9H).
Beispiel No. B52-177:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.02 (m, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.07 (m, 1 H), 7.00-6.95 (m, 2H), 6.28 (br. s, 1 H, NH), 4.95 (s, 2H), 4.26 (m, 2H), 4.15 (q, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1 .28-1 .22 (m, 9H).
Beispiel No. B52-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 4.27 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.50 (s, 2H),
1 .28- 1 .23 (s, 6H).
Beispiel No. B52-181 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.08-7.06 (m, 3H), 6.16 (br. s, 1 H, NH), 4.37 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.67 (m, 2H), 2.51 (s, 2H),
1 .29- 1 .24 (m, 9H). Beispiel No. B52-182:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) ) 7.69 (m, 1 H), 7.63-7.57 (m, 2H), 7.53 (m, 1 H), 7.10-7.04 (m, 3H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.35 (s, 2H), 4.28 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.51 (s, 2H), 1 .29-1 .24 (m, 9H).
Beispiel No. B52-291 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.14 (m, 2H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.00 (br. s, 1 H, NH), 4.25 (m, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.48 (s, 2H), 1 .27-1 .22 (m, 9H).
Beispiel No. F3-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.04 (m, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 6.86 (m, 1 H), 6.33 (br. s, 1 H, NH), 3.85 (m, 2H), 2.54-2.40 (m, 2H), 1 .53 (m, 2H), 1 .17 (s, 3H), 1 .06 (m,1 H), 0.71 (m, 3H), 0.48-0.38 (m, 4H).
Beispiel No. F3-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.83 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.04 (m, 1 H), 6.93-6.88 (m, 2H), 6.43 (br. s, 1 H, NH), 3.93 (m, 2H), 2.57-2.43 (m, 2H), 1 .57 (m, 2H), 1 .20 (s, 3H), 1 .08 (m,1 H), 0.73 (m, 3H), 0.51 -0.37 (m, 4H).
Beispiel No. F3-50:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.61 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.01 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 6.83 (m, 2H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 3.85 (m, 2H), 2.52-2.40 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1 .51 (m, 2H), 1 .18 (s, 3H), 1 .06 (m,1 H), 0.68 (m, 3H), 0.47-0.37 (m, 4H).
Beispiel No. F3-61 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.96 (m, 1 H), 7.55-7-46 (m, 2H), 7.33 (m, 1 H), 7.03- 6.88 (m, 4H), 3.81 (m, 2H), 2.48-2.35 (m, 2H), 1 .49 (m, 2H), 1 .14 (s, 3H), 1 .03 (m,1 H), 0.63 (m, 3H), 0.43-0.33 (m, 4H). Beispiel No. F3-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.27-7.19 (m, 4H), 7.1 1 (m, 2H), 6.98 (m, 1 H), 6.08 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.60-2.45 (m, 2H), 1 .60 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 1 .12 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.50-0.41 (m, 4H).
Beispiel No. F3-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.28 (m, 2H), 7.12-7.04 (m, 4H), 6.99 (m, 1 H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59-2.46 (m, 2H), 1 .60 (m, 2H), 1 .27 (s, 3H), 1 .1 1 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.51 -0.39 (m, 4H).
Beispiel No. F3-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.14-7.08 (m, 2H), 6.97 (m, 1 H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H), 1 .60 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 1 .13 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.53-0.40 (m, 4H).
Beispiel No. F3-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.22 (m, 5H), 7.12 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.89 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H), 1 .61 (m, 2H), 1 .27 (s, 3H), 1 .13 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.52-0.40 (m, 4H).
Beispiel No. F3-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.14-7.04 (m, 2H), 6.99 (m, 1 H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.39 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59-2.47 (m, 2H), 1 .61 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 1 .12 (m,1 H), 0.84 (m, 3H), 0.52-0.39 (m, 4H).
Beispiel No. F7-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 6.93-6.85 (m, 2H), 6.34 (br. s, 1 H, NH), 4.08 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.51 (d, 1 H), 2.45 (d, 1 H), 1 .54 (m, 2H), 1 .16 (s, 3H), 0.69 (m, 3H). Beispiel No. F7-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.84 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 6.92-6.86 (m, 2H), 6.41 (s, 1 H, NH), 4.07 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.57-2.44 (m, 2H), 1 .57 (m, 2H), 1 .19 (s, 3H), 0.71 (m, 3H).
Beispiel No. F7-61 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.95 (m, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.06 (m, 1 H), 6.99-6.93 (m, 3H), 4.04 (m, 2H), 3.58 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.44 (d, 1 H), 2.40 (d, 1 H), 1 .46 (m, 2H), 1 .14 (s, 3H), 0.62 (m, 3H).
Beispiel No. F7-151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39 (m, 3H), 7.33 (m, 2H), 7.22 (m, 2H), 7.07 (m, 1 H), 6.97 (m, 1 H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 4.15 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58-2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .59 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H).
Beispiel No. F7-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30-7.18 (m, 5H), 7.07 (m, 2H), 6.96 (m, 1 H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58-2.47 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .58 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H).
Beispiel No. F7-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32-7.21 (m, 4H), 7.05 (m, 2H), 6.97 (m, 1 H), 6.09 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.55 (d, 1 H), 2.51 (d, 1 H), 1 .60 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H).
Beispiel No. F7-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (d, 2H), 7.27-7.20 (m, 3H), 7.05 (m, 1 H), 6.96 (m, 1 H), 6.08 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.55 (d, 1 H), 2.51 (d, 1 H), 1 .58 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.83 (m, 3H). Beispiel No. F7-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40-7.21 (m, 5H), 7.1 1 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.15 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.09 (m, 2H), 3.63 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.54 (d, 1 H), 2.47 (d, 1 H), 1 .58 (m, 2H), 1 .26 (s, 3H), 0.82 (m, 3H).
Beispiel No. F7-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.22 (m, 1 H), 7.03 (m, 1 H), 6.98 (m, 1 H), 6.13 (br. s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.14 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.57-2.47 (d, 1 H), 1 .59 (m, 2H), 1 .25 (s, 3H), 0.85 (m, 3H).
Beispiel No. H3-35:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.13 (s, 1 H, NH), 7.68 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 6.97 (dd, 1 H), 6.84 (d, 1 H), 3.80 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 1 .77-1 .43 (m, 8H), 1 .00 (m, 1 H), 0.38 (m, 2H), 0.25 (m, 2H).
Beispiel No. H3-50:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.99 (s, 1 H, NH), 7.61 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 6.96 (dd, 1 H), 6.89 (d, 1 H), 3.78 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 2.33 (s, 3H), 1 .77-1 .45 (m, 8H), 0.99 (m, 1 H), 0.38 (m, 2H), 0.25 (m, 2H).
Beispiel No. H3-61 :
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.42 (s, 1 H, NH), 8.01 (d, 1 H), 7.64 (m, 2H), 7.52 (m, 1 H), 7.13 (d, 1 H), 6.95 (m, 2H), 3.78 (m, 2H), 2.42 (s, 2H), 1 .77-1 .46 (m, 8H), 0.99 (m, 1 H), 0.35 (m, 2H), 0.23 (m, 2H).
Beispiel No. H3-151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.42 (m, 2H), 7.33 (m, 3H), 7.12-7.03 (m, 3H), 6.18 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .93-1 .65 (m, 8H), 1 .15 (m, 1 H), 0.49 (m, 2H), 0.42 (m, 2H). Beispiel No. H3-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.23 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 7.17-7.02 (m, 3H), 6.04 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .92-1 .63 (m, 8H), 1 .14 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No. H3-158:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.67 (s, 1 H, NH), 7.33 (d, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.17-7.03 (m, 3H), 4.44 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 1 .79-1 .55 (m, 8H), 1 .06 (m, 1 H), 0.41 (m, 2H), 0.29 (m, 2H).
Beispiel No. H3-165:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.68 (s, 1 H, NH), 7.39 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.21 (d, 1 H), 7.08-7.01 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.43 (s, 2H), 1 .79-1 .55 (m, 8H), 1 .08 (m, 1 H), 0.41 (m, 2H), 0.30 (m, 2H).
Beispiel No. H3-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40-7.22 (m, 4H), 7.15-7.01 (m, 3H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .93-1 .65 (m, 8H), 1 .14 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No. H3-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.14-7.03 (m, 3H), 6.19 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.91 (m, 2H), 2.59 (s, 2H), 1 .91 -1 .65 (m, 8H), 1 .14 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No. H5-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 6.90-6.85 (m, 2H), 6.33 (s, 1 H, NH), 4.09 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.53 (s, 2H), 1 .82- 1 .58 (m, 8H). Beispiel No. H5-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.84 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.16 (d, 1 H), 6.91 -6.85 (m, 2H), 6.37 (s, 1 H, NH), 4.07 (m, 2H), 3.61 (m, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.54 (s, 2H), 1 .81 - 1 .61 (m, 8H).
Beispiel No. H5-50:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.62 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.1 1 (d, 1 H), 6.90 (dd, 1 H), 6.85 (d, 1 H), 6.36 (s, 1 H, NH), 4.09 (m, 2H), 3.60 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.51 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1 .79-1 .56 (m, 8H).
Beispiel No. H5-61 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.97 (d, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.34 (m, 1 H), 7.09 (d, 1 H), 6.99-6.91 (m, 3H), 4.03 (m, 2H), 3.59 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.48 (s, 2H), 1 .79- 1 .57 (m, 8H).
Beispiel No. H5-151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40-7.26 (m, 4H), 7.21 (m, 1 H), 7.08-6.99 (m, 3H), 6.06 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .92-1 .62 (m, 8H).
Beispiel No. H5-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.23 (m, 1 H), 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.04-6.98 (m, 2H), 6.13 (s, 1 H, NH), 4.28 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1 .87-1 .65 (m, 8H).
Beispiel No. H5-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.33-7.20 (m, 4H), 7.09-6.97 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.64 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .89-1 .62 (m, 8H). Beispiel No. H5-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.33 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.02-6.97 (m, 3H), 6.07 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .86- 1 .65 (m, 8H).
Beispiel No. H5-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40-7.22 (m, 4H), 7.09-7.00 (m, 3H), 6.17 (s, 1 H, NH), 4.29 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .87-1 .65 (m, 8H).
Beispiel No. H5-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.21 (m, 1 H), 7.02-6.97 (m, 2H), 6.1 1 (s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 4.12 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1 .86-1 .62 (m, 8H).
Beispiel No. 13-35:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.14 (s, 1 H, NH), 7.69 (d, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.17 (m, 1 H), 6.99-6.94 (m, 2H), 3.78 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1 .61 (m, 1 H), 1 .57-1 .39 (m, 8H), 1 .23 (m,1 H), 0.99 (m, 1 H), 0.37 (m, 2H), 0.25 (m, 2H).
Beispiel No. 13-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.83 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.92 (m, 1 H), 6.39 (s, 1 H, NH), 3.83 (m, 2H), 2.63 (s, 2H), 1 .76 (m, 1 H), 1 .63-1 .45 (m, 8H), 1 .26 (m,1 H), 1 .06 (m, 1 H), 0.47 (m, 2H), 0.41 (m, 2H).
Beispiel No. 13-50:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.02-6.95 (m, 3H), 6.32 (s, 1 H, NH), 3.82 (m, 2H), 2.60 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1 .75 (m, 1 H), 1 .61 -1 .45 (m, 8H), 1 .25 (m,1 H), 1 .06 (m, 1 H), 0.46 (m, 2H), 0.43 (m, 2H). Beispiel No.13-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.97 (m, 1 H), 7.58-7.46 (m, 2H), 7.33 (m, 1 H), 7.09 (m, 1H), 6.98 (m, 2H), 6.91 (s, 1H, NH), 3.81 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.73 (m, 1H), 1.61- 1.48 (m, 8H), 1.25 (m,1 H), 1.03 (m, 1 H), 0.41 (m, 2H), 0.36 (m, 2H).
Beispiel No.13-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.42-7.24 (m, 5H), 7.13-7.03 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1.79 (m, 1 H), 1.73-1.54 (m, 8H), 1.29 (m,1H), 1.14 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No.13-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.21 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 7.15-7.07 (m, 3H), 6.07 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 3.93 (m, 2H), 2.68 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.80 (m, 1 H), 1.73- 1.54 (m,8H), 1.30 (m,1H), 1.16 (m, 1H), 0.49 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
Beispiel No.13-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.32 (m, 2H), 7.14-7.04 (m, 5H), 6.14 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1 H), 1.75-1.54 (m, 8H), 1.31 (m,1 H), 1.13 (m, 1 H), 0.50 (m, 2H), 0.43 (m, 2H).
Beispiel No.13-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.13-7.05 (m, 3H), 6.17 (s, 1H, NH), 4.31 (s, 2H), 3.90 (m, 2H), 2.67 (s, 2H), 1.78 (m, 1H), 1.72-1.53 (m, 8H), 1.31 (m,1H), 1.13 (m, 1H), 0.50 (m, 2H), 0.42 (m, 2H).
Beispiel No.13-166:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.73 (s, 1H, NH), 7.41-7.38 (m, 2H), 7.36-7.20 (m, 3H), 7.12-7.08 (m, 2H), 4.49 (s, 2H), 3.84 (m, 2H), 2.58 (s, 2H), 1.63 (m, 1H), 1.60- 1.45 (m, 8H), 1.23 (m,1 H), 1.09 (m, 1 H), 0.40 (m, 2H), 0.29 (m, 2H). Beispiel No.15-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.14 (d, 1 H), 6.99 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 6.34 (s, 1H, NH), 4.09 (m, 2H), 3.60 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.62 (s, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.71-1.48 (m, 8H), 1.25 (m,1 H).
Beispiel No.15-45:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.34 (s, 1H, NH), 8.07 (d, 2H), 7.86 (d, 2H), 7.15 (m, 1H), 6.99-6.93 (m, 2H), 4.03 (m, 2H), 3.43 (m, 2H), 3.18 (s, 3H), 2.58 (s, 2H), 1.62 (m, 1 H), 1.54-1.34 (m, 8H), 1.23 (m,1 H).
Beispiel No.15-50:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.01 (s, 1H, NH), 7.61 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 4.00 (m, 2H), 3.41 (m, 2H), 3.19 (s, 3H), 2.51 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.61 (m, 1H), 1.53-1.37 (m, 8H), 1.19 (m,1 H).
Beispiel No.15-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.98 (m, 1 H), 7.58-7.43 (m, 2H), 7.34 (m, 1 H), 7.08 (m, 2H), 6.97-6.91 (m, 2H), 4.04 (m, 2H), 3.57 (m, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.56 (s, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.71-1.47 (m, 8H), 1.24 (m,1 H).
Beispiel No.15-151:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.41-7.26 (m, 3H), 7.28-7.20 (m, 2H), 7.09-7.01 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 4.11 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.71-1.52 (m, 8H), 1.29 (m,1 H).
Beispiel No.15-152:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.62 (s, 1H, NH), 7.22-7.03 (m, 7H), 4.36 (s, 2H), 4.06 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.57 (s, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.65 (m, 1 H), 1.61-1.46 (m, 8H), 1.26 (m,1 H). Beispiel No.15-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.38-7.21 (m, 4H), 7.10-7.00 (m, 3H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.65 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.72-1.53 (m, 8H), 1.29 (m,1 H).
Beispiel No.15-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.21 (m, 4H), 7.10-7.00 (m, 3H), 6.09 (s, 1 H, NH), 4.31 (s, 2H), 4.11 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.70-1.53 (m, 8H), 1.28 (m,1 H).
Beispiel No.15-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37 (m, 1 H), 7.30-7.19 (m, 4H), 7.11-6.98 (m, 2H), 6.12 (s, 1H, NH), 4.30 (s, 2H), 4.13 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.68 (s, 2H), 1.79 (m, 1H), 1.71-1.52 (m, 8H), 1.30 (m,1 H).
Beispiel No.15-178:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 9.75 (s, 1H, NH), 7.73 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.19-7.04 (m, 3H), 4.59 (s, 2H), 4.05 (m, 2H), 3.48 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.56 (s, 2H), 1.64 (m, 1 H), 1.61-1.44 (m, 8H), 1.24 (m,1 H).
Beispiel No. J3-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 7.09 (d, 1 H), 7.01 (d, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.37 (s, 1H, NH), 3.83 (m, 2H), 2.71 (s, 2H), 2.13-2.02 (m, 5H), 1.87 (m, 1 H), 1.04 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.35 (m, 2H).
Beispiel No. J3-45:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.88 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 7.13 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.51 (s, 1H, NH), 3.83 (m, 2H), 2.73 (s, 2H), 2.20-2.14 (m, 2 H), 2.13-2.02 (m, 3H), 1.88 (m, 1 H), 1.03 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.36 (m, 2H). Beispiel No. J3-61 :
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.99 (d, 1 H), 7.56-7.47 (m, 2H), 7.34 (m, 1 H), 7.18 (d, 1 H), 7.00-6.93 (m, 3H), 3.83 (m, 2H), 2.66 (s, 2H), 2.18-2.10 (m, 2 H), 2.09-1 .99 (m, 3H), 1 .87 (m, 1 H), 0.99 (m, 1 H), 0.41 (m, 2H), 0.32 (m, 2H).
Beispiel No. J3-151 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.41 -7.34 (m, 4H), 7.19 (m, 1 H), 7.13-7.04 (m, 2H), 6.17 (br. s, 1 H, NH), 4.36 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.29-2.21 (m, 2H), 2.14- 2.04 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .12 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.41 (m, 2H).
Beispiel No. J3-152:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.25-7.18 (m, 5H), 7.13-7.07 (m, 2H), 6.14 (br. s, 1 H, NH), 4.32 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.76 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.29-2.21 (m, 2H), 2.14- 2.04 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .1 1 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.40 (m, 2H).
Beispiel No. J3-158:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.37-7.28 (m, 2H), 7.19 (m, 1 H), 7.1 1 -7.01 (m, 4H), 6.12 (br. s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.78 (s, 2H), 2.30-2.20 (m, 2H), 2.12- 2.03 (m, 3H), 1 .98 (m, 1 H), 1 .09 (m, 1 H), 0.47 (m, 2H), 0.39 (m, 2H).
Beispiel No. J3-165:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (d, 2H), 7.31 (d, 1 H), 7.20 (m, 1 H), 7.1 1 -7.03 (m, 2H), 6.20 (br. s, 1 H, NH), 4.38 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.78 (s, 2H), 2.29-2.20 (m, 2H), 2.17-2.03 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .09 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.40 (m, 2H).
Beispiel No. J3-166:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38-7.22 (m, 4H), 7.18 (m, 1 H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.22 (br. s, 1 H, NH), 4.33 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.29-2.20 (m, 2H), 2.15- 2.03 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .09 (m, 1 H), 0.48 (m, 2H), 0.40 (m, 2H). Beispiel No. J3-178:
1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.21 (m, 1 H), 7.12-7.01 (m, 3H), 6.10 (br. s, 1 H, NH), 4.34 (s, 2H), 3.88 (m, 2H), 2.77 (s, 2H), 2.28-2.20 (m, 2H), 2.14-2.05 (m, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .09 (m, 1 H), 0.45 (m, 2H), 0.39 (m, 2H).
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die erfindungsgemäße
Verwendung von beliebigen Mischungen dieser substituierten
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), sowie mindestens eines substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamids der allgemeinen Formel (I), mit weiteren agrochemischen Wirkstoffen wie beispielsweise Fungizide, Insektizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Safener, zur Steigerung der
Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus mindestens einem der erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass eine oder mehrere der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, d. h. die
entsprechenden erfindungsgemäß substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechend zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte
Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise
Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Die kombinierte Verwendung von erfindungsgemäßen substituierten Oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich. Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung aus der Gruppe der erfindungsgemäß substituierten
Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen.
Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die erfindungsgemäße
Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist.
Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im
Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem
Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2SO4 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide, Fungizide, Safener oder Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann,
beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten. Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.
Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,
Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum,
Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel. Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp.. Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart
Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum.
Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.). Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.),
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex
Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die
erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist
insbesondere bevorzugt.
Besonders bevorzugt werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet. Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem
Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie
Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nicht-Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,
Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand,
Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder
Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie
Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit. Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die
Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer
Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in
Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für
Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069). Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind
herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 oder WO 2002/026995 beschrieben ist.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US
5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 2002/036782, WO
2003/092360, WO 2005/012515 und WO 2007/024782 beschrieben ist, kodiert.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO 2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US
5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US
5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO
2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere
Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO
2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind
insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO
2007/027777); oder 4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder
5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder 6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder
7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder 8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer
Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer
Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische
Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder
Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-
Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel:
1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO
95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO
2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO
2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO
2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO
2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO
2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 2000/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben. 2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu
Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO
95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422
beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosesynthase, wie dies in WO 2002/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der
Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais),
Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben: Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungsoder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber,
Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe. Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-
Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üb- liehen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agro- chemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate. Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat. Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal. Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412). Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden,
Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder
Semiochemicals vorliegen.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.
Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der
Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder
Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in
Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien,
Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen in vivo und in vitro Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
Biologische Beispiele
In vivo-Analysen - Teil A:
Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen
Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die
Stressbehandlung der Pflanzen.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C.
Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit
Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten
Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst:
0 kein Effekt
10 leicht positiver Effekt
20 deutlich positiver Effekt
30 stark positiver Effekt
Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen.
In jedem Versuch wurden pro Kultur und Dosierung Pflanzen in 3 Töpfen behandelt und separat ausgewertet. Die in den unten stehenden Tabellen A-1 bis A-2
angegebenen Werte für die erhaltenen Effekte stellen Mittelwerte aus den erhaltenen Bonituren dar.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter
Trockenstress: Tabelle A-1
Effekt
No. Substanz Dosierung Einheit
(BRSNS)
1 A19-158 250 g/ha 20
2 A19-178 250 g/ha 20 Tabelle A-2
Figure imgf000285_0001
In vivo-Analysen - Teil B:
Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt.
Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die
Stressbehandlung der Pflanzen.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C. Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich
hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und ist daher variabel.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit
Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten
Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst:
0 kein positiver Effekt
10 leicht positiver Effekt
20 deutlich positiver Effekt
30 stark positiver Effekt
Pro Substanz und Dosierung wurden jeweils 2-3 Töpfe behandelt und ausgewertet. Die jeweiligen Wirkungsbereiche sind in unten stehenden Tabellen B-1 und B-2 angegeben.
Tabelle B-1
Effekt
No. Substanz Dosierung Einheit
(BRSNS)
1 A16-172 25 g/ha 20
2 A19-164 2,5 g/ha 20 Tabelle B-2
Figure imgf000287_0001
In vivo-Analysen - Teil C: Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastik- oder
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die
Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden zunächst als benetzbare Pulver (WP) formuliert oder in einem Lösungsmittelgemisch gelöst. Die weitere Verdünnung erfolgte mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin). Die fertige
Spritzbrühe wurde mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen. Die Holzfasertöpfe wurden dazu in Plastikeinsätze transferiert, um anschliessendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C.
Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Nach
Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit
Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten
Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst:
0 kein positiver Effekt
10 leicht positiver Effekt
20 deutlich positiver Effekt
30 stark positiver Effekt
Pro Substanz und Dosierung wurden jeweils 3-4 Töpfe behandelt und ausgewertet. Die jeweiligen Wirkungsbereiche sind in unten stehenden Tabellen C-1 und C-2 angegeben.
Tabelle C-1
Figure imgf000288_0001
Tabelle C-2
Effekt
No. Substanz Dosierung Einheit
(TRZAS)
1 A38-165 250 g/ha 10-30
2 A42-152 25 g/ha 10-20
3 A46-178 25 g/ha 20-30 Effekt
No. Substanz Dosierung Einheit
(TRZAS)
4 A50-152 250 g/ha 10-20
5 A50-173 25 g/ha 10-20
6 A50-175 25 g/ha 10-20
7 A50-182 250 g/ha 10-20
8 A51 -172 250 g/ha 10-20
9 B50-165 250 g/ha 10-20
10 B51 -152 250 g/ha 10-20
1 1 B51 -172 25 g/ha 10-20
12 B52-181 250 g/ha 10-20
13 F3-158 25 g/ha 10-20
14 F3-166 250 g/ha 10-20
15 F7-151 25 g/ha 10-20
16 F7-158 250 g/ha 10-20
17 F7-165 25 g/ha 10-20
18 F7-166 250 g/ha 10-20
19 15-166 250 g/ha 10-20
20 15-178 250 g/ha 10-30
21 J3-165 250 g/ha 10-20
In vivo-Analysen - Teil D: Weizenkörner wurden in standardisierter Anzahl in sandigem Lehmboden in
Plastiktöpfen ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Ungleichmäßig aufgelaufene Töpfe wurden vor Versuchsbeginn aussortiert. Die Behandlung mit Testsubstanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden zunächst als benetzbare Pulver (WP) formuliert oder in einem Lösungsmittelgemisch gelöst. Die weitere Verdünnung erfolgte mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin). Die fertige
Spritzbrühe wurde mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen.
Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert: „Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C.
Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im Gewächshaus gehalten wurden. Die exakte Dauer der Erholungsphase war aus versuchstechnischen Gründen variabel.
Zum Ende der Erholungsphase wurden die Frischgewichte der oberirdischen
Pflanzenteile bestimmt.
Durch Vergleich mit ungestressten, während der gesamten Versuchsdauer unter guten Wachstumsbedingungen gehaltenen Kontrollpflanzen wurden aus den
Frischgewichtswerten zunächst prozentuale Schadintensitäten berechnet.
Die Reduktion der Schadintensität durch Behandlung mit Testsubstanz wurde sodann nach folgender Formel berechnet:
(SU - Sit) x 100 WG: Wirkungsgrad (Efficacy)
SU: Schadintensität der gestressten Kontrollpflanzen
S : Schadintensität der mit Testverbindung behandelten, gestressten Pflanzen Bei den in unten stehender Tabelle D-1 angegebenen Werten handelt es sich um Ergebnisse aus mindestens drei Replikaten.
Tabelle D-1
WG [%]
No. Substanz Dosierung Einheit
(TRZAS)
1 A48-166 250 g/ha 13
2 A50-177 250 g/ha 19
3 A51 -153 250 g/ha 16
4 A51 -158 25 g/ha 1 1
5 A51 -165 25 g/ha 18
6 A51 -166 250 g/ha 20
7 A51 -178 25 g/ha 10
8 A51 -181 250 g/ha 15
9 B50-158 250 g/ha 18
10 B50-168 250 g/ha 14
1 1 B50-175 25 g/ha 12
12 B50-178 250 g/ha 20
13 B50-179 250 g/ha 15
14 B51 -152 250 g/ha 16
15 B51 -158 25 g/ha 13
16 B51 -173 25 g/ha 16
17 B52-158 25 g/ha 10
18 B52-166 250 g/ha 14
19 B52-172 250 g/ha 14
20 B52-173 25 g/ha 14
21 B52-175 250 g/ha 10
22 B52-181 250 g/ha 14 In den zuvor genannten Tabellen bedeuten:
BRSNS = Brassica napus
TRZAS = Triticum aestivum
In vitro-Analysen Effekte des Phytohormons Abscisinsaure (ABA) auf das Verhalten von Pflanzen unter abiotischem Stress und der Wirkmechanismus von ABA sind in der Literatur
beschrieben (vgl. Abrams et al, WO97/23441 , Park et al. Science, 2009, 324, 1068; Grill et al. Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al. Biophysics, 201 1 , 7, 123;
Schroeder et al. Plant J. 2010, 61 , 290). Daher kann man mit Hilfe eines geeigneten in vitro-Testsystems eine Korrelation zwischen der Wirkung von ABA und der
Stressantwort einer Pflanze unter abiotischem Stress ableiten. Unter Wassermangel (Trockenstress) bilden Pflanzen das Phytohormon Abscisinsaure (ABA). Dieses bindet mit einem Co-Regulator (Regulatory Component of ABA-Receptor = RCAR nach Grill et al. Science, 2009, 324, 1064 oder PYR/PYL nach Cutler et al. Science, 2009, 324, 1068) an eine Phosphatase (z.B. ABU , eine Typ 2C Proteinphosphatase, auch als PP2C abgekürzt) und hemmt diese in ihrer Aktivität. In der Folge wird eine
„downstream" Kinase (z.B. SnRK2) nicht mehr dephosphoryliert. Diese somit aktive Kinase schaltet über Phosphorylierung von Transkriptionsfaktoren (z.B. AREB/ABF, vgl. Yoshida et al., 2010, 61 , 672) ein genetisches Schutzprogramm zur Erhöhung der Trockenstresstoleranz an.
In dem im Folgenden beschriebenen Assay wird die Hemmung der Phosphatase ABU über den Co-Regulator RCAR1 1/PYR1 aus Arabidopsis thaliana genutzt. Für die Aktivitätsbestimmung wurde die Dephosphorylierung von 4-Methylumbelliferylphosphat (MUP) bei 460nm gemessen. Der in vitro Assay wurde in Greiner 384-well PS- Mikroplatten F-well durchgeführt unter Verwendung von zwei Kontrollen, a) 0.5 % Dimethylsulfoxid (DMSO) sowie b) 5 μΜ Abscisinsäure (ABA). Der hier beschriebene Assay wurde im Allgemeinen mit Substratkonzentrationen der entsprechenden chemischen Testsubstanzen in einem Konzentrationsbereich von 0.1 μΜ bis 100 μΜ in einer Lösung aus DMSO und Wasser durchgeführt. Die so erhaltene Substanzlösung wurde gegebenenfalls mit Esterase aus Schweineleber (EC 3.1 .1 .1 ) 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und 30 Min lang bei 4000rpm zentrifugiert. In jede Kavität der Mikroplatte wurde ein Gesamtvolumen von 45 μΙ_ gegeben, das sich wie folgt zusammensetzte:
1 ) 5μΙ_ Substanzlösung, d.h. a) DMSO 5% oder b) Abscisinsäurelösung oder c) die entsprechende Beispielverbindung der allgemeinen Formel (I) gelöst in 5% DMSO.
2) 20μΙ_ Enzym puffermix, der sich aus a) 40 Vol% Enzympuffer (10 ml_ enthalten zu gleichen Volumenanteilen 500 mM Tris-HCI pH8, 500 mM NaCI, 3.33 mM MnCI2, 40 mM Dithiothreitol (DTT)), b) 4 Vol% ABU -Verdünnung
(Proteinstammlösung wurde so verdünnt, daß nach Zugabe eine
Endkonzentration im Assay von 0.15 μg ABI1/well entsteht), c) 4 Vol%
RCAR1 1 -Verdünnung (Enzymstock wurde so verdünnt, daß bei Zugabe der Verdünnung in den Enzympuffermix eine Endkonzentration im Assay von 0.30 μg Enzym/well entsteht), d) 5 Vol% Tween20 (1 %), e) 47 Vol% H2O bi-dest zusammensetzt.
3) 20μΙ_ Substratmix, der sich aus a) 10 Vol% 500 mM Tris-HCI pH8, b) 10 Vol% 500 mM NaCI, c) 10 Vol% 3.33 mM MnCI2, d) 5 Vol% 25 mM MUP, 5 Vol% Tween20 (1 %), 60 Vol% H2O bi-dest zusammensetzt Enzympuffermix und Substratmix wurden 5 Minuten vor der Zugabe angesetzt und auf eine Temperatur von 35 °C erwärmt. Nach vollständigem Pipettieren aller Lösungen und vollständiger Durchmischung wurde die Platte 20 Minuten lang bei 35 °C inkubiert. Abschließend erfolgte eine relative Fluoreszenzmessung bei 35 °C mit einem
Mikroplatten-Lesegerät„POLARstar Optima" der Firma BMG Labtech unter
Verwendung eines Anregungsfilters 340/10 nm und einem Emmissionsfilter von 460 nm. Die Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird in der
nachfolgenden Tabelle unter Verwendung von Abscisinsäure (5mM) als
Vergleichssubstanz (No. 37) nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition _> 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition _> 30%).
Effekte ausgewählter Verbindungen der allgenneinen Formel (I) im oben beschriebenen in vitro-Assay bei einer Konzentration von 5mM der betreffenden Substanz der allgemeinen Formel (I) in einer Lösung aus DMSO und Wasser::
Tabelle E-1
No. Substanz ABU Inhibition
1 A1 -152 ++++
2 A1 -158 +++
3 A1 -165 ++++
4 A1 -166 ++
5 A1 -172 ++++
6 A1 -173 ++
7 A1 -175 +++
8 A1 -178 ++++
9 A1 -181 ++++
10 A1 -181 ++++
1 1 A2-151 ++++
12 A2-152 ++++
13 A2-153 +++
14 A2-158 ++++
15 A2-165 ++++
16 A2-166 +++
17 A2-168 ++
18 A2-172 ++++
19 A2-173 +++
20 A2-175 ++++
21 A2-176 +++
22 A2-177 +++
23 A2-178 ++++
24 A2-179 +++ No. Substanz ABU Inhibition
25 A2-181 ++++
26 A7-152 ++++
27 A7-165 ++++
28 A7-181 ++++
29 A7-182 ++
30 A10-152 ++++
31 A10-165 ++++
32 A10-181 ++++
33 A16-152 ++
34 A16-178 ++
35 A19-152 ++++
36 A19-153 +++
37 A19-158 ++++
38 A19-164 +++
39 A19-165 ++++
40 A19-175 ++++
41 A19-178 ++++
42 A19-181 ++++
43 A19-182 ++
44 A19-325 ++++
45 A19-332 ++++
46 A19-357 ++++
47 A19-601 +++
48 A21 -152 ++++
49 A21 -158 ++++
50 A21 -159 ++++
51 A21 -165 ++++
52 A21 -178 +++
53 A21 -181 ++++
54 A21 -325 ++++
55 A21 -332 ++++ No. Substanz ABU Inhibition
56 A21 -601 ++++
57 A22-152 +++
58 A22-165 +++
59 A22-181 +++
60 A29-158 ++
61 A32-152 ++
62 A32-158 +
63 A32-165 ++
64 A32-178 ++
65 A32-181 +++
66 A38-152 ++++
67 A38-165 ++++
68 A38-166 +++
69 A38-178 ++++
70 A39-152 ++++
71 A39-158 +
72 A39-165 +++
73 A39-181 +++
74 A42-152 +++
75 A47-165 ++++
76 A48-152 ++++
77 A48-165 ++++
78 A48-166 ++
79 A48-181 ++++
80 A49-165 ++++
81 A49-178 ++++
82 A50-151 ++
83 A50-152 ++++
84 A50-153 ++
85 A50-158 +++
86 A50-161 +++ No. Substanz ABU Inhibition
87 A50-165 ++++
88 A50-166 ++
89 A50-172 ++++
90 A50-175 +++
91 A50-177 ++
92 A50-181 +++
93 A50-291 ++
95 A51-151 +++
96 A51-152 ++++
97 A51-153 ++
98 A51-158 +++
99 A51-161 +++
100 A51-165 ++++
101 A51-166 ++
102 A51-168 ++++
103 A51-172 ++++
104 A51-173 ++
105 A51-175 +++
106 A51-177 ++
107 A51-178 ++++
108 A51-179 ++
109 A51-181 ++++
110 B16-165 +++
111 J3-50 +
112 Abscisinsäure ++++
Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden.

Claims

Verwendung substituierter Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgenneinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000298_0001
zur Erhöhung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, worin
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl,
(C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kylth io-(C1-C8)-al kyl , Arylth io-(C1-C8)-al kyl ,
Heterocyclylthio-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylthio-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C6)-al kyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)- Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(C1-C8)-al koxycarbonyl , (C3-C8)- Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl , Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyl, (C1-C8)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis- [(C1-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)-alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)- Alkenylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkenyloxy- (C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-al kinyloxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8) alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)- alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)- alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl steht, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1-C8)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy, Aryl-(C1-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Alkenyl, Aryl-(C1-C8)-alkinyl, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis- [(C1 -C6)-al kyl](aryl)silyl-(C2-Ce)-al kinyl , Bis-aryl[(C1 -C6)-al kyl]silyl-(C2-Ce)- alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloal kenyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino,
Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1-C8)-Haloalkylsulfinyl, (C1-C8)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl, Heteroaryl-(C1-C8)- Alkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C8)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylannino, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C1-C8)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl stehen, für Amino, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C -C8)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroarylamino Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Al kinyl, (C2-C8)- Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Bis-[(C1-C8)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl Heterocyclyl-(C2-C8)-al kenyl , Aryloxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl ,
Heteroaryloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-
(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl- (C1-C8)-alkyl steht, R6 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C1-C8)-
Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloal kenyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-
Alkinyloxycarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl steht,
R7, R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Hydrothio, (C1-C8)-Alkylamino, Bis[(C1-C8)-
Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino,
Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)- Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)-
Al kylth io, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino,
Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)- Alkinylamino, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C8)- Alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl(aryl)amino-(C1-C8)-alkyl,
Heteroaryloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1-C8)- Alkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)- alkyl]aminosulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy stehen oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen,
Cyano, (C1-C8)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I stehen,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I , Aryloxy, Aryl- (C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)- Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl-(C1-C8)- alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Bis[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al koxycarbonyl, Aryl- (C1-C8)-ΑΙ koxycarbonyl , Heteroaryl-(C1-C8)-Al koxycarbonyl , (C3-C8)- Cycloal koxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxycarbonyl , (C1-Cs) Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminosulfonyl (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl stehen oder
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl,
(C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1 -C7)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Arylthio-(C1 -C7)-alkyl,
Heterocyclylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylthio-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl , (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylcarbonyl, (C1 -C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1 -C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis- [(C1 -C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)-alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino, (C2-C7)- Alkenylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkenyloxy- (C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)- alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)- alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)- alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl steht,
R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1 -C7)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyinninonnethyl (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxyiminomethyl, Thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy, Aryl-(C1 -C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkenyl, Aryl-(C1 -C7)-alkinyl, Tris-[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis- [(C1 -C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)- alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C -C7) Cycloal kenyl , (C1 -C7)-Al koxy-(C1 -C7)-al koxy-(C1 -C7)-al kyl , (C1 -C7)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino,
Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C -C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C1 -C7)-Haloalkylsulfinyl, (C1 -C7)-Haloalkylsulfonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- Alkylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, (C1 -C7)- Alkylaminosulfonylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonylamino, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C1 -C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl stehen, R5 für Amino, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl- (C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkenyl]amino, Aryloxy, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-al kenyl , Aryloxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl ,
Heteroaryloxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Bis[(C1 -C7)-alkyl]aminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Al koxy-(C1 -C7)-al koxy-(C1 -C7)-al kyl steht, für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl, (C1 -C7)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Al kenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylsulfonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl, (C4-C7)-Cycloal kenyl, (C -C7)-Cycloal kenyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl , (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl steht,
R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1 -C7)- Alkylamino, Bis[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1 -C7)- Alkyl, Halogen, (C2-C7)-Al kenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl- (C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Arylamino,
Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)- Alkinylamino, (C1 -C7)-Alkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (C1 -C7)- Alkylsulfonyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkyl(aryl)amino-(C1 -C7)-alkyl,
Heteroaryloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl,
Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylaminocarbonyl, (C1 -C7)- Alkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)- alkyl]aminosulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy stehen oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch
Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen,
Cyano, (C1 -C7)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C1 -C7)-a I ky I stehen,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl- (C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Haloalkylthio, (C1 -C7)- Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl,
Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl-(C1 -C7)- alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl,
Bis[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (C1 -C7)-Al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci -C7)-Al koxycarbonyl , (C3-C7)- Cycloal koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , (C1 -C7)- Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]aminosulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heterocyclylsulfonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl stehen oder
X und Y mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10- gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei die Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden
Figure imgf000313_0001
Figure imgf000313_0002
Figure imgf000313_0003
Figure imgf000313_0004
Figure imgf000313_0005
Figure imgf000313_0006
Figure imgf000314_0001
Figure imgf000315_0001
Figure imgf000315_0002
Figure imgf000315_0003
Figure imgf000315_0004
Figure imgf000315_0005
Figure imgf000316_0001
und worin
R1 für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl,
(C3-C10)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)- al kyl , (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl- (C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl,
(C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1 -C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kylth io-(C1-C6)-al kyl , Arylthio-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylthio- (C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-al kylth io-(C1-C6)-al kyl, (C1-C6)-Al kylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6) Cycloalkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1-C6)-Al kyl]am inocarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylam inocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6) alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Bis [(C1-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)- Alkenylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyloxy- (C1 -C6)-al koxy-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-al kinyloxy-(C1-C6)-al koxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6) alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1 -C6)-alkyl]amino-(C1 -C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1 -C6)- alkyl]amino-(C1 -C6)-alkyl, Amino-(C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino- (C1 -C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1 -C6)-alkyl, Arylamino-(C1 -C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C6)-alkyl, Aryl-(C1 -C6)-alkylamino-(C1 -C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C6)-alkylamino-(C1 -C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C6)- alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C6)-alkylamino-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C6)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1 -C6)-alkoxy-(C1 -C6)-alkyl, (C1 -C6)-Alkoxy-(C1 -C6)-alkoxy, (C1 -C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C5)-Alkoxy, (C1-C5)-Alkyl, (C1-C5)-Haloalkyl, (C1-C5)-Haloalkoxy, (C1-C5)-Alkylthio, (C1-C5)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C5)-Alkylamino, Bis-[(C1-C5)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C5)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1-C5)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxy, Aryl-(C1-C5)-alkoxy, (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)- Alkenyl, Aryl-(C1-C5)-alkinyl, Tris-[(C1-C5)-alkyl]silyl-(C2-C5)-alkinyl, Bis- [(C1-C5)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C5)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C5)-alkyl]silyl-(C2-C5)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C5)-alkinyl, Aryl-(C2-C5)-alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C5)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C5)-al kenyl , (C2-C5)- Haloalkinyl, (C2-C5)-Haloalkenyl, (C -C5)-Cycloal kenyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C5)-alkoxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Heteroarylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl- (C1-C5)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylsulfonylamino, Bis-[(C1-C5)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1-C5)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Haloalkyl, (Cs-CeJ-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl- (C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C5)- alkyl, (C1-C5)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C5)-alkyl, Aryl-(C1-C5)-alkylaminocarbonyl- (C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C5)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, Aryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C5)-alkyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, (C2-C5)- Alkenylamino, (C2-C5)-Alkinylamino, Aryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C5)- alkyl, Bis-[(C1-C5)-Alkyl]amino, Aryl-(C2-C5)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C5)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C5)-alkenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C5)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C5)-alkyl, (C1-C5)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Aryl- (C1-C5)-alkylsulfonyl, (C1-C5)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C5)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl, (C2-C5)-Alkinyl, (C1-C5)-Haloalkyl, Halo-(C2-C5)-alkinyl, Halo-(C2-C5)-alkenyl, (C1-C5)-Alkoxy-(C1-C5)-alkyl steht,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C6)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C1 -C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C6)-alkyl, Aryl,
Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl,
(C1 -C6)-Al koxy-(C1 -C6)-al kyl stehen ,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht.
4. Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Stressbedingungen
einer oder mehrerer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dürre, Kältestress, Hitzestress, Trockenstress, osmotischem Stress, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien,
Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen und beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer
Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatonsche Stoffe, Safener, d Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln.
Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf
gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen. 9. Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die
entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfassend die Anwendung auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt.
Substituierte Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze
Figure imgf000321_0001
für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C8) alkyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloal kyl-(C1-C8)-al koxycarbonyl-(C1-C8)-al kyl , Am inocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al kylth io-(C1-C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kylth io-(C1-C8)-al kyl , Arylthio-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylthio- (C1-C8)-alkyl, Ary l-(C1-C8)-a I kylth io-(C1-C8)-al ky I , (C1-C8)-Al kylsulfinyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl Arylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8) Cycloalkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C1-C8)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylcarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonyl- (C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-[(C1-C8)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl-(C1-C8) alkyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis [(C1-C8)-alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)-alkyl]amino, Amino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino, (C2-C8)- Alkenylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- Alkylsulfonyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-Alkylsulfinyl-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkenyloxy- (C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C2-C8)-al kinyloxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C1-C8) alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)- alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl[(C1-C8)- alkyl]amino-(C1-C8)-alkyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C8)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1-C8)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminonnethyl, Aryloxyiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxy, Aryl-(C1-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Alkenyl, Aryl-(C1 -C6)-al kinyl , Tris-[(C1 -C6)-al kyl]silyl -(C2-Ce)-al kinyl , Bis- [(C1 -C6)-al kyl](aryl)silyl-(C2-Ce)-al kinyl , Bis-aryl [(C1 -C6)-al kyl]silyl-(C2-Ce)- alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C -C8)- Cycloal kenyl , (C1-C8)-Al koxy-(C1-C8)-al koxy-(C1-C8)-al kyl , (C1-C8)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino,
Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylsulfonylamino, Bis- [(C1-C8)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C -C8)-Cycloal kenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl- (C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylaminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C8)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C8)- alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Al kenyl, (C2-C8)-Al kinyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C8)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C1-C8)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Halo-(C2-C8)-alkinyl, Halo-(C2-C8)-alkenyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-alkyl steht,
R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C8)- Alkylamino, Bis[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C8)- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)- Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Nitro-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8) alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C8)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch
Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen,
Cyano, (C1-C8)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-
Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I stehen,
W für Sauerstoff oderSchwefel steht und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, Halogen, (C2-C8) Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1-C8)-alkyl, Cyano- (C1-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C -C8)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Al ky Ith io-(C1-C8)-a I ky I , Aryloxy, Aryl- (C1-C8)-alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkylthio, (C1-C8)- Alkylamino, Bis-[(C1-C8)-Alkyl]amino, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy, Amino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)- alkylamino-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heteroarylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, Arylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C8) alkoxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-Alkenylamino- (C1-C8)-alkyl stehen oder
X und Y mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden.
12. Substituierte Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze gemäß Anspruch 1 1 ,
worin
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl,
(C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Al koxycarbonyl-(C1 -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(C1 -C7) alkyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C3-C7)-Cycloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Arylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylthio- (C 1 -C7)-al ky I , Ary l-(C1 -C7)-a I ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (C1 -C7)-Alkylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl Arylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7) Cycloalkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- al koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C1 -C7)-al koxycarbonyl , Arylcarbonyl , Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, (C1 -C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1 -C7)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonyl- (C1 -C7)-alkyl, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-[(C1 -C7)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(C1 -C7) alkyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis [(C1 -C7)-alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)-alkyl]amino, Amino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino, (C2-C7)- Alkenylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylcarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl-[(C1 -C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- Alkylsulfonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkinylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-Alkylsulfinyl-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkenyloxy- (C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-alkinyloxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl, Tris[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C1 -C7) alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)- alkyl, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl[(C1 -C7)- alkyl]amino-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)- alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy- (C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C2-C7)- Alkinyloxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)- haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C6)-haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkyl steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)-Haloalkylthio, Aryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Nitro, Amino, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Hydrothio, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino,
Heterocyclylcarbonylamino, Formyl, Hydroxyiminomethyl, (C1 -C7)- Alkoxyiminomethyl, (C3-C7)-Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloxyiminomethyl (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxyiminonnethyl, Thiocyanato,
Isothiocyanato, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxy, Aryl-(C1 -C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)- Alkenyl, Aryl-(C1 -C7)-alkinyl, Tris-[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis- [(C1 -C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1 -C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)- alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl,
Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C -C7) Cycloalkenyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylsulfonylamino, Bis- [(C1 -C7)-Alkyl]aminosulfonyl stehen, für Amino, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl- (C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(C1 -C7)- alkyl, (C1 -C7)-Alkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylaminocarbonyl- (C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-alkyl]amino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C7)-Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl steht, für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1 -C7)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonyl, (C1 -C7)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Halo-(C2-C7)-alkinyl, Halo-(C2-C7)-alkenyl, (C1 -C7)- Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl steht,
R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1 -C7)- Alkylamino, Bis[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1 -C7)- Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)- Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Nitro-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)- Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl- (C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(C1 -C7)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C1 -C7)- alkylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl stehen oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen
vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Oxogruppe bilden oder
R7 und R8 mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine durch
Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1 -C7)- alkyl, Aryl, Heteroaryl, Aryl-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkyl substituierte Oximgruppe bilden, R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen,
Cyano, (C1 -C7)-Haloalkyl, Cyano-(C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, Heterocyclyl, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)- alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C1 -C7)-a I ky I stehen,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht und
X, Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1 -C7)-Alkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1 -C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(C1 -C7)-alkyl, Cyano- (C1 -C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl,
Heterocyclyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C1 -C7)-Alkoxy, (C1 -C7)-Alkylthio, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylthio-(C1 -C7)-alkyl, Aryloxy, Aryl- (C1 -C7)-alkoxy, (C1 -C7)-Haloalkoxy, (C1 -C7)-Haloalkylthio, (C1 -C7)- Alkylamino, Bis-[(C1 -C7)-Alkyl]amino, (C1 -C7)-Alkoxy-(C1 -C7)-alkoxy, Amino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)-alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1 -C7)- alkylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1 -C7)-alkyl,
Heteroarylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, Arylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1 -C7)-alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Heteroaryl-(C1 -C7)- alkoxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C1 -C7)-Alkylcarbonylamino-(C1 -C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Arylcarbonylamino- (C1 -C7)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl,
Heterocyclylcarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylamino-(C1 -C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-Alkenylamino- (C1 -C7)-alkyl stehen oder X und Y mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen
monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden. Substituierte Oxotetrahydrochinolinylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze gemäß Anspruch 1 1 , die durch die Formeln (laa) bis (Ibi) beschrieben werden
Figure imgf000333_0001
Figure imgf000333_0002
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Figure imgf000334_0001
Figure imgf000334_0002
Figure imgf000334_0003
(lap)
Figure imgf000334_0004
Figure imgf000334_0005
Figure imgf000335_0001
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(lax)
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Figure imgf000336_0003
und worin
R1 für Halogen, Cyano, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl,
(C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C3-C10)-Haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl,
(C1-C6)-Alkylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl,
(C1-C6)-Al koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C2-Ce)-Al kenyloxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aminocarbonyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Al kylth io-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kylth io-(C1-C6)-al kyl , Arylthio-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylthio-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylthio- (C1-C6)-alkyl, Ary l-(C1-C6)-a I kylth io-(C 1 -C6)-al ky I , (C1-C6)-Al kylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Arylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl Arylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6) Cycloalkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Haloalkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylaminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, Heteroaryl- (C1-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Cyano- (C1-C6)-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Nitro-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, Bis- [(C1 -C6)-Al kyl]am inocarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylam inocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis-[(C1-C6)- Alkyl]aminosulfonyl, Heterocyclylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfinyl- (C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Heteroarylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylsulfonyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-[(C1-C6)-Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)- Alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(C1-C6) alkyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Bis [(C1-C6)-alkyl]amino, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)-alkyl]amino, Amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Arylamino, Heteroarylamino Aryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino,
Heterocyclylamino, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino, (C2-C6)- Alkenylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- Alkylsulfonyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkinylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-Alkylsulfinyl-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyloxy- (C1 -C6)-al koxy-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-al kinyloxy-(C1-C6)-al koxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6) alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylamino-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl[(C1-C6)- alkyl]amino-(C1-C6)-alkyl, Amino-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenylamino- (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinylamino-(C1-C6)-alkyl, Arylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylamino-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C6)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy- (C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C2-C6)- Alkinyloxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl steht,
R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, Aryl-(C1-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkinyl, Aryloxy, Heteroaryloxy stehen, für Amino, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKC1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (Cs-CeJ-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl- (C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6) Alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal koxycarbonyl-(C1-C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Bis-[(C1-C6)- alkyl]amino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(C1-C6)-alkylamino Heteroaryl-(C1-C6)-alkylamino, Heteroarylamino, Heterocyclylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C6)-al kyl , (C1-C6)-Al koxy-(C1-C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyl (C2-C6)-Alkinyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl steht, für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aryl- (C1-C6)-alkylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkylcarbonyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Halo-(C2-C6)-alkinyl, Halo-(C2-C6)-alkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl steht,
R9, R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, Halogen,
Cyano, (C1-C6)-Haloalkyl, Cyano-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C -C6)-Cycloal kenyl, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl stehen und
W für Sauerstoff oder Schwefel steht.
14. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten Oxotetrahydro- chinolinylsulfonamide gemäß einem der Ansprüche 1 1 , 12 oder 13.
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