JP2017530942A - 植物成長調節剤化合物 - Google Patents
植物成長調節剤化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017530942A JP2017530942A JP2017506371A JP2017506371A JP2017530942A JP 2017530942 A JP2017530942 A JP 2017530942A JP 2017506371 A JP2017506371 A JP 2017506371A JP 2017506371 A JP2017506371 A JP 2017506371A JP 2017530942 A JP2017530942 A JP 2017530942A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- cycloalkyl
- plant
- cyano
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 181
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 133
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 47
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 21
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 claims abstract description 16
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 13
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 claims abstract description 13
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 claims abstract description 8
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- -1 —OH Chemical group 0.000 claims description 117
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 92
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 91
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 84
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 79
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 79
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004770 (C1-C4) haloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004439 haloalkylsulfanyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000035882 stress Effects 0.000 abstract description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 6
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 abstract description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 121
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 23
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 12
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 101000611262 Caenorhabditis elegans Probable protein phosphatase 2C T23F11.1 Proteins 0.000 description 9
- 101000688229 Leishmania chagasi Protein phosphatase 2C Proteins 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- IVHKSUMLZQXFPR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)-n-(2-oxo-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide Chemical compound C=1C=C2N(CCC)C(=O)CCC2=CC=1NS(=O)(=O)CC1=CC=C(C)C=C1 IVHKSUMLZQXFPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 235000021391 short chain fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 6
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 6
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 4
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 4
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219194 Arabidopsis Species 0.000 description 3
- 101100242413 Arabidopsis thaliana HAB1 gene Proteins 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- IFGJCPHUUGZSIZ-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)C1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)NC=1C=C2CCC(N(C2=CC=1)CCC)=O Chemical compound C1(CCCC1)C1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)NC=1C=C2CCC(N(C2=CC=1)CCC)=O IFGJCPHUUGZSIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000004492 dustable powder Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000006353 environmental stress Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZKIHKMTEMTJQX-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrophenyl Phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XZKIHKMTEMTJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXXSCBCILYHKRB-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1h-quinolin-2-one Chemical compound N1C(=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 BXXSCBCILYHKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLPJEMXXCVCYKX-UHFFFAOYSA-N CCCN1C(=O)CCC2=C1C=CC(NS(=O)(=O)CC1=CC=C(C=C1)C1CC1)=C2 Chemical compound CCCN1C(=O)CCC2=C1C=CC(NS(=O)(=O)CC1=CC=C(C=C1)C1CC1)=C2 HLPJEMXXCVCYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical class [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000433 anti-nutritional effect Effects 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012131 assay buffer Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000074 biopharmaceutical Drugs 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004145 cyclopenten-1-yl group Chemical group [H]C1=C(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 2
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 2
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000009074 negative regulation of seed germination Effects 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 2
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000004560 ultra-low volume (ULV) liquid Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- ACXMSQQWIKYWTM-UHFFFAOYSA-N (4-cyclopropylphenyl)methanesulfonyl chloride Chemical compound C1=CC(CS(=O)(=O)Cl)=CC=C1C1CC1 ACXMSQQWIKYWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- JLIDBLDQVAYHNE-LXGGSRJLSA-N 2-cis-abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\C1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-LXGGSRJLSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUMCZVXYJVHZQR-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one Chemical compound NC1=CC=C2N(CCC)C(=O)CCC2=C1 WUMCZVXYJVHZQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091005721 ABA receptors Proteins 0.000 description 1
- 240000004507 Abelmoschus esculentus Species 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 235000001270 Allium sibiricum Nutrition 0.000 description 1
- 244000016163 Allium sibiricum Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002787 Coriandrum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 244000018436 Coriandrum sativum Species 0.000 description 1
- 241000723382 Corylus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 241001412143 Eriogonum corymbosum Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 description 1
- 240000005183 Lantana involucrata Species 0.000 description 1
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 102000016979 Other receptors Human genes 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 108700019535 Phosphoprotein Phosphatases Proteins 0.000 description 1
- 102000045595 Phosphoprotein Phosphatases Human genes 0.000 description 1
- 108090000608 Phosphoric Monoester Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 102000004160 Phosphoric Monoester Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010002519 Prolactin Receptors Proteins 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000006029 Prunus persica var nucipersica Nutrition 0.000 description 1
- 244000017714 Prunus persica var. nucipersica Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 1
- 102000007056 Recombinant Fusion Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010008281 Recombinant Fusion Proteins Proteins 0.000 description 1
- 244000299790 Rheum rhabarbarum Species 0.000 description 1
- 235000009411 Rheum rhabarbarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000592344 Spermatophyta Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBKCOQYMKGEAAJ-UHFFFAOYSA-M [Br-].[Zn+]C1CCC1 Chemical compound [Br-].[Zn+]C1CCC1 BBKCOQYMKGEAAJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N aldehydo-D-glucuronic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005237 alkyleneamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005238 alkylenediamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003416 augmentation Effects 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000012888 bovine serum Substances 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 1
- 229910001748 carbonate mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000036755 cellular response Effects 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000004296 chiral HPLC Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002299 complementary DNA Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000021019 cranberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UZBHNSVUMGIKLU-UHFFFAOYSA-N cyclopenten-1-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CCCC1 UZBHNSVUMGIKLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXFYYFVVIIWKFE-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-[2-[2,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]phenyl]phosphane Chemical group CC(C)OC1=CC=CC(OC(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 MXFYYFVVIIWKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 1
- 230000008641 drought stress Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethyl acetate Chemical compound CCO.CCOC(C)=O LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 108020001507 fusion proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000037865 fusion proteins Human genes 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N isopropyl beta-D-thiogalactopyranoside Chemical compound CC(C)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Chemical class 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004572 morpholin-3-yl group Chemical group N1C(COCC1)* 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005648 named reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000008723 osmotic stress Effects 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229910052585 phosphate mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- MWMPUJOUFNMALZ-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-ium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1CC[NH2+]CC1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F MWMPUJOUFNMALZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 230000037039 plant physiology Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000021892 response to abiotic stimulus Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 230000010496 root system development Effects 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NHQVTOYJPBRYNG-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4,7-tri(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(C(C)C)=CC=C21 NHQVTOYJPBRYNG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000015378 stomatal closure Effects 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052600 sulfate mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HJOAXCLZLHDZDX-UHFFFAOYSA-N tris(1,2,2-trifluoroethenyl) borate Chemical compound FC(F)=C(F)OB(OC(F)=C(F)F)OC(F)=C(F)F HJOAXCLZLHDZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
Description
本出願は、すべての目的について参照によりその全体が本明細書に援用される、2014年8月8日に出願の米国仮特許出願第62/035,310号に係る米国特許法第119条(e)による利益を主張する。
本発明は、新規スルホンアミド誘導体、これらを調製するためのプロセスおよび中間体、これらを含む植物成長調節剤組成物、ならびに植物の成長を制御し、非生物ストレス(環境ストレスおよび化学的ストレスを含む)に対する植物の耐性を向上させ、種子発芽を阻害し、および/または化学物質の植物毒性効果に対する植物の薬害を軽減するためのこれらの使用方法に関する。
アブシジン酸(ABA)は、植物の成長、発生および非生物ストレスへの応答に主に関与する植物ホルモンである。ABAは、その細胞応答の多くを、ABAおよび他のアゴニストに対するリガンド結合ポケットを有するPYR/PYLタンパク質と呼ばれる可溶性の受容体ファミリーに結合することにより生じさせる。ABAを植物に直接適用することで、水の利用効率が向上されることが分かっている。しかしながら、ABAはその調製が困難であると共に高価であり、それ自体が環境条件に対して不安定であるため、大規模農業用途には不適である。従って、干ばつなどの環境ストレスに対する植物の耐性の向上、種子発芽の阻害、植物の成長の調節、および作物収量の向上に有用であり得るABAアゴニストを調査することが望まれている。
本発明は、新規スルホンアミド誘導体、これらを調製するためのプロセスおよび中間体、これらを含む組成物、ならびにこれらの使用方法に関する。
の化合物、またはその塩もしくはN−オキシドを提供する。R1は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択され;またはR1は、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、各々は、任意選択により、1〜3個のRxで置換されている。各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよびシクロアルキルから選択される。R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。R2aおよびR2b、またはR2aおよびR3aは、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により、結合されてシクロアルキルを形成する。Lは、アルキル、アルケニル、アルコキシおよびアルコキシ−アルキルから選択され、各々は、任意選択により、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される1〜3つの部分で置換されている。Aは、任意選択により1〜4個のRyで置換されているシクロアルキルである。各Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−OH、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキル、=O、=N−OH、−N=OMe、COOH、COOR9、CONHR9、CONR9aR9およびNHCOR9から独立して選択される。1個または複数個のRyが、=O、=N−OHまたは−N=OMeである場合、AはC3シクロアルキルではない。R9およびR9aは、独立してアルキルである。各R8は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルから独立して選択される。nは、1、2および3から選択される。
定義
本発明をより詳細に説明する前に、本明細書に記載の特定の実施形態は様々であり得るため、本発明はこのような実施形態に限定されないことが理解されるべきである。本明細書で用いられている用語法は特定の実施形態を記載することのみを目的としており、この用語法は限定的であることが意図されているものではないことも理解されるべきである。本発明の範囲は添付の特許請求の範囲のみによって限定されるものである。別途定義されていない限りにおいて、本明細書で用いられているすべての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野における当業者によって通常理解されるものと同一の意味を有する。値の範囲が記載されている場合、範囲の上限と下限との間において、文脈において別段の記載が明確になされていない限り、下限の単位の10分の1までの介在する値の各々、およびその記載の範囲内におけるいずれかの他の記載されているかまたは介在している値が本発明に包含されることが理解される。これらの狭い範囲の上限および下限は、独立して、この狭い範囲内に含まれ得、また、これらは本発明にも包含されるが、ただし、記載の範囲内における特定的に除外される限定が条件とされる。記載の範囲が上限および下限の一方または両方を含むとされる場合、これらの含まれる上限および下限の一方または両方が除外された範囲も本発明において包含される。一定の範囲は、本明細書において、用語「約」に続く数値により示されている。「約」という用語は、本明細書において、後に続く数字自体と、この用語に続く数字に近いまたは近似する数字とを字義的に支持するために用いられる。特定的に言及されている数字にある数字が近いかまたは近似しているかの判定において、この言及されていない近いまたは近似する数字は、それが呈示されている文脈において、特定的に言及されている数字と実質的に均等な数字であり得る。本明細書で引用されるすべての刊行物、特許および特許出願は、刊行物、特許または特許出願の各々が個々に特定的かつ個別に参照により援用されると明示されている場合と同程度に、参照により本明細書に援用される。さらに、引用される刊行物、特許または特許出願の各々が参照により本明細書に援用されることにより、引用される刊行物と関連する主題を開示および記載する。いずれかの刊行物の引用は出願日に先行する開示のためであり、先行発明によってこのような刊行物に対して本明細書に記載の本発明が先行する権利がないことを認めるものとして解釈されるべきではない。さらに、記載されている刊行物の日付は実際の刊行日と異なっている場合があり、別個に確認する必要があり得る。
は、図示されている部分が分子の残部に結合する点を示す。
一態様において、本発明は、式(I):
の化合物、またはその塩もしくはN−オキシドを提供する。R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、L、A、R8およびnは本明細書において定義されているとおりである。R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、L、A、R8およびnのいずれかの組み合わせが本開示に含まれ、本発明によって特定的に提供される。
の化合物を提供し、式中、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、L、R8およびnは本明細書において定義されているとおりである。
の化合物を提供し、式中、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、L、AおよびR8は、本明細書において定義されているとおりである。
(式中、R1は、水素、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ−C1〜C6アルキル、C3〜C4シクロアルキル−C1〜C3アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルおよびC4〜C5ヘテロシクロアルキルから選択され;またはR1は、C1〜C4アルキル−アリール、C3〜C5シクロアルキル、フェニルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールから選択され、各々は、任意選択により、1〜3個のRxで置換されており;各Rxは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択され;R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択され;R2aおよびR2b、またはR2aおよびR3aは、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により、結合してC3〜C4シクロアルキルを形成し;Lは、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキルから選択され、各々は、任意選択により、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから独立して選択される1〜3つの部分で置換されており;Aは、任意選択により1〜4個のRyで置換されているC3〜C6シクロアルキルであり;各Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、−OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C3〜C4シクロアルキル、=O、=N−OH、−N=OMe、COOH、COOR9、CONHR9、CONR9aR9およびNHCOR9から独立して選択され、ただし、1個または複数個のRyが、=O、=N−OHまたは−N=OMeである場合、AはC3シクロアルキルではなく;R9およびR9aは、独立してC1〜C4アルキルであり;各R8は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルから独立して選択され;nは、1、2および3から選択される)の化合物、またはその塩もしくはN−オキシドを提供する。
(式中、R1は、C1〜C4アルキル−アリール、C3〜C5シクロアルキル、フェニルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールから選択され、各々は、任意選択により、1〜3個のRxで置換されており;またはR1は、水素、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ−C1〜C6アルキル、C3〜C5シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルおよびC4〜C5ヘテロシクロアルキルから選択され;R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから独立して選択され;Lは、任意選択により、ハロゲン、シアノおよびC1〜C2アルキルから独立して選択される1または2個の部分で置換されているC1〜C4アルキルであり;各R8は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルから独立して選択され;nは1〜3であり;各Rxは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルC1〜C4ハロアルキルスルホニルおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択される)の化合物、またはその塩もしくはN−オキシドを提供する。
(式中、R1は、C1〜C4アルキル−アリール、C3〜C5シクロアルキル、フェニルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールから選択され、各々は、任意選択により、1〜3個のRxで置換されており;またはR1は、水素、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ−C1〜C6アルキル、C3〜C5シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルおよびC4〜C5ヘテロシクロアルキルから選択され;R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから独立して選択され;Lは、任意選択により、ハロゲン、シアノおよびC1〜C2アルキルから独立して選択される1または2個の部分で置換されているC1〜C4アルキルであり;各R8は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルから独立して選択され;nは1〜3であり;各Rxは、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択される)の化合物、またはその塩もしくはN−オキシドを提供する。
(式中、R1は、C3〜C4シクロアルキル、フェニルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールから選択され、各々は、任意選択により、1〜3個のRxで置換されており;またはR1は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−ハロアルコキシ−C1〜C3アルキル、C3〜C4シクロアルキル−C1〜C3アルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルから選択され;R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから独立して選択され;Lは、任意選択により、ハロゲン、シアノおよびC1〜C2アルキルから独立して選択される1または2個の部分で置換されているC1〜C4アルキルであり;各R8は、水素、ハロゲンおよびC1〜C4アルキルから独立して選択され;nは1〜3であり;各Rxは、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択される)の化合物、またはその塩もしくはN−オキシドを提供する。
以下の構造の各々は、表中において、特定の化合物1.001が化合物x.001と組み合わされた構造1.xxxであり、特定の化合物5.123が化合物x.123と組み合わされた構造5.xxxである等となるよう、以下の表に列挙されている置換基の組み合わせと組み合わされ得る。
一実施形態において、本発明の化合物は農学的に許容可能な補助剤との組み合わせで適用される。特に、本発明の化合物と農学的に許容可能な補助剤とを含む組成物が提供される。本発明の化合物を含む農薬組成物も記載され得る。
(式中、R1は、水素、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ−C1〜C6アルキル、C3〜C4シクロアルキル−C1〜C3アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルおよびC4〜C5ヘテロシクロアルキルから選択され;またはR1は、C1〜C4アルキル−アリール、C3〜C5シクロアルキル、フェニルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールから選択され、各々は、任意選択により、1〜3個のRxで置換されており;各Rxは、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択され;R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択され;R2aおよびR2b、またはR2aおよびR3aは、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により、結合してC3〜C4シクロアルキルを形成し;Lは、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキルから選択され、各々は、任意選択により、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから独立して選択される1〜3つの部分で置換されており;Aは、任意選択により1〜4個のRyで置換されているC3〜C6シクロアルキルであり;各Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、−OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C3〜C4シクロアルキル、=O、=N−OH、−N=OMe、COOH、COOR9、CONHR9、CONR9aR9およびNHCOR9から独立して選択され、ただし、1個または複数個のRyが、=O、=N−OHまたは−N=OMeである場合、AはC3シクロアルキルではなく;R9およびR9aは、独立してC1〜C4アルキルであり;各R8は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルから独立して選択され;nは、1、2および3から選択される)の化合物、またはその塩もしくはN−オキシド;または式(I)に係る化合物および農学的に許容可能な配合補助剤を含む組成物の、非生物ストレスに対する植物の耐性を向上させ、植物の成長を調節するかもしくは向上させ、種子発芽を阻害し、および/または化学物質の植物毒性効果に対する植物の薬害を軽減するための使用を提供する。
本発明の化合物は一般に従来から合成されている。当技術分野において公知である合成方法および本明細書に記載の合成方法を利用し、適切な前駆体を用いて本発明の化合物を合成することが可能である。スキーム1〜3に、式(I)の化合物を調製する例示的な方法が提供される。
式(I)の化合物は、式(Ia)の化合物および式(Ib)の塩化スルホニルからトリエチルアミンなどの有機塩基の存在下で調製されることが可能である。
式(I)の化合物は、式(Ic)の化合物(式中、Xは、例えばハロゲンまたはトリフレートなどの好適な脱離基である)から、多くの場合にパラジウム(0)錯体といった好適な触媒/リガンドの存在下で、式Z−Aの誘導体(式中、Zはホウ素または錫誘導体であり、およびAは式(I)の化合物について記載されているとおりである)とカップリングすることにより調製されることが可能である。これらの反応は、マイクロ波の照射下で実施され得る。これらの反応は、スティル、スズキカップリングの名称で当業者には公知であり、例えば:Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Kurti, Laszlo; Czako, Barbara; Editors. USA. (2005), Publisher: Elsevier Academic Press, Burlington, Mass. p.448(スズキカップリング)およびp.438(スティルカップリング)、ならびに引用されている文献を参照されたい。
式(I)の化合物(式中、AはC−4シクロアルキル環である)は、例えばTetrahedron Letters 55 (2014) 5147-5150に記載されているとおり、ケテンまたはケテン−イミニウム塩の反応により式(Id)の化合物から調製されることが可能である。
の化合物、またはその塩もしくはN−オキシド。R1は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択され;またはR1は、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、各々は、任意選択により、1〜3個のRxで置換されている。各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよびシクロアルキルから選択される。R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択される。R2aおよびR2b、またはR2aおよびR3aは、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により、結合されてシクロアルキルを形成する。Lは、アルキル、アルケニル、アルコキシおよびアルコキシ−アルキルから選択され、各々は、任意選択により、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される1〜3つの部分で置換されている。Aは、任意選択により1〜4個のRyで置換されているシクロアルキルである。各Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−OH、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキル、=O、=N−OH、−N=OMe、COOH、COOR9、CONHR9、CONR9aR9およびNHCOR9から独立して選択される。1個または複数個のRyが=O、=N−OHまたは−N=OMeである場合、AはC3シクロアルキルではない。R9およびR9aは、独立してアルキルである。各R8は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルから独立して選択される。nは、1、2および3から選択される。
実施例1:合成
1−(4−シクロプロピルフェニル)−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(化合物1.001)の調製
6−アミノ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−2−オン(50mg、0.245mmol)を酢酸エチル(1.22mL)に溶解し、アルゴン雰囲気下で0℃に冷却した。N,N’−ジイソプロピルエチルアミン(85.3μl、0.490mmol)を添加した。次いで、(4−シクロプロピルフェニル)メタンスルホニルクロリド(188mg、0.367mmol)の酢酸エチル(1ml)中の溶液を滴下した。この反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、水性HCl(1M)をゆっくりと添加し、層を分離した。有機層を水性Na2CO3および水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧中で濃縮して173mgの粗生成物を得、これを酢酸エチル/ヘキサンの勾配を用いたシリカゲルによるクロマトグラフィにかけて、1−(4−シクロプロピルフェニル)−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(75.6mg、0.190mmol、77%)をべージュ色の粉末として得た。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ0.70(2H,m);0.98(5H,m);1.67(2H,六重項,J=8);1.90(1H,m);2.65(2H,t,J=8);2.85(2H,t,J=8);3.87(2H,t,J=8);4.30(2H,s);6.05(1H,s);6.95(3H,m);7.05(2H,d,J=10);7.20(2H,d,J=10);LC−MSクロマトグラフィ:RT(min):0.98、[M+H](計測値):399。
1)N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)−1−(4−ビニルフェニル)メタンスルホンアミド
1−(4−ブロモフェニル)−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(55mg、126mmol)を、2−メチルテトラヒドロフラン(0.99ml)および水(0.11mL)に溶解した。トリフルオロ(ビニル)ホウ酸カリウム(20.2mg、0.151mmol)および炭酸セシウム(123mg、0.377mmol)を添加した。反応混合物を脱気し、PdCl2(PPh3)2(4.5mg、0.006mmol)を添加し、反応混合物を80℃で15時間加熱した。次いで、これを室温で冷却し、氷/水に注ぎ入れた。水性層を酢酸エチルで2回抽出した。有機層を水、次いで、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して78mgの粗生成物を得、これを酢酸エチル/ヘキサンの勾配を用いたシリカゲルによるクロマトグラフィにかけて、N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)−1−(4−ビニルフェニル)メタンスルホンアミド(30mg、0.627mmol、63%)を得た。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ0.97(3H,t,J=7);1.66(2H,m);2.63(2H,dd,J=9,6);2.84(2H,m);3.87(2H,m);4.32(2H,s);5.31(1H,d,J=11);5.77(1H,d,J=18);6.21(1H,s);6.70(1H,dd,J=18,11);6.94(3H,m);7.28(2H,d,J=8);7.40(2H,d,J=8)。
Tetrahedron Letters 55 (2014) (5147-5150)に従って調製したCDCl3中の1−(2−メチルプロプ−1−エニルジエン)ピペリジン−1−イウムトリフルオロメタンスルホネート(1.6mL、0.260mmol、0.16mol/Lに、アルゴン雰囲気下で、0℃で、N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)−1−(4−ビニルフェニル)メタンスルホンアミド(100mg、0.260mmol)のクロロホルム(1.6mL)中の溶液を添加した。この反応混合物を室温で3時間撹拌し、次いで、1−(2−メチルプロプ−1−エニルジエン)ピペリジン−1−イウムトリフルオロメタンスルホネート(1.6mL、0.260mmol、CDCl3中の0.16mol/L)を添加し、この反応混合物を再度室温で20分間撹拌した。水、次いで、HCl 1N(1mL)を添加した。水性層をジクロロメタンで2回抽出した。有機層を水、次いでNaHCO3の溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して150mgの粗生成物を得、これを酢酸エチル/ヘキサンの勾配を用いたシリカゲルによるクロマトグラフィにかけて、1−[4−(2,2−ジメチル−3−オキソ−シクロブチル)フェニル]−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(102mg、0.863mmol、86%)を油として得た;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 0.79(3H,s);0.97(3H,t,J=7);1.36(3H,s);1.67(2H,m);2.65(2H,dd,J=8,6);2.88(2H,m);3.37(3H,m);3.91(2H,m);4.33(2H,s);6.35(s,1H);6.93(1H,m);6.98(1H,m);7.03(1H,d,J=2);7.21(2H,d,J=8);7.32(2H,d,J=8)。
アルゴン雰囲気下で、1−(4−ブロモフェニル)−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(100mg、0.228mmol)および[メタンスルホネート(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジ−i−プロポキシ−1,1’−ビフェニル)(2’−メチルアミノ−1,1’−ビフェニル−2−イル)パラジウム(II)](8.63mg、0.011mmol)をテトラヒドロフラン(2.3mL)中に溶解し、シクロブチル亜鉛ブロミド(0.91mL、0.457mmol)を滴下し、反応混合物を室温で18時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷上に注ぎ、数mlのNH4Cl飽和溶液を添加した。水性層を酢酸エチルで3回抽出した。有機層を組み合わせ、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して106mgの粗生成物を得、これを酢酸エチル/ヘキサンの勾配を用いたシリカゲルによるクロマトグラフィにかけて、1−(4−シクロブチルフェニル)−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(77mg、0.187mmol、82%)を薄い黄色のフォームとして得た;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 0.97(3H,t,J=7);1.65(2H,m);1.86(1H,m);2.06(3H,m);2.35(2H,m);2.63(2H,dd,J=8,6);2.85(2H,m);3.53(1H,m);3.83(2H,m);4.29(2H,s);6.40(1H,s);6.92(3H,m);7.21(4H,m)。
1)1−[4−(シクロペンテン−1−イル)フェニル]−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド
1−(4−ブロモフェニル)−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(219mg、0.500mmol)を2−メチルテトラヒドロフラン(3.5mL)に溶解し、反応混合物を脱気し、次いで、シクロペンテン−1−イルボロン酸(72.8mg、0.650mmol)、フッ化セシウム(380mg、2.5mmol)およびPdCl2dppf2(20.4mg、0,025mmol)を添加した。この反応混合物にマイクロ波を110℃で15分間照射し、次いで、氷水に注ぎ入れた。水性層を酢酸エチルで2回抽出した。有機層をNaHCO3の溶液、水、次いで、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これを酢酸エチル/ヘキサンの勾配を用いたシリカゲルによるクロマトグラフィにかけて、185mgの生成物を得た。これをメタノール中に懸濁させ、加熱し、次いで、室温で冷却し、ろ過し、メタノールで洗浄して1−[4−(シクロペンテン−1−イル)フェニル]−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(162mg、0.381mmol、76%)をべージュ色の結晶として得た;1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δppm 0.88(3H,t,J=7);1.53(2H,m);1.97(2H,m);2.50(4H,m);2.61(2H,m);2.79(2H,t,J=7);3.81(2H,m);4.43(2H,s);6.30(1H,br.s.);6.98(1H,s);7.06(2H,m);7.24(2H,d,J=8);7.43(2H,m,J=8);9.67(1H,s)。
アルゴン雰囲気下で、1−[4−(シクロペンテン−1−イル)フェニル]−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(99mg、0.233mmol)をエタノール−酢酸エチル混合物(7mL/7mL)中に懸濁させ、次いで、Pd/C(10%、9.9mg、0.040mmol)を添加した。反応混合物を水素雰囲気下に45℃で20時間撹拌した。次いで、水素をアルゴンにより除去し、反応混合物をCelite(登録商標)パッドを通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して106mgの粗生成物を得、これを酢酸エチル/ヘキサンの勾配を用いたシリカゲルによるクロマトグラフィにかけて、1−(4−シクロペンチルフェニル)−N−(2−オキソ−1−プロピル−3,4−ジヒドロキノリン−6−イル)メタンスルホンアミド(77mg、0.18mmol、77%収率)を無色の結晶として得た;1H NMR(400MHz,クロロホルム−d)δppm 0.97(3H,t,J=7);1.56(3H,m);1.70(3H,m);1.82(2H,m);2.07(2H,m);2.64(2H,dd,J=8,6);2.85(2H,m);3.00(1H,m);3.88(2H,m);4.30(2H,s);6.21(1H,s);6.95(3H,m);7.22(4H,m)。
A)ダイズにおける水利用効率(WU)の増加
環境制御下の植物グロースチャンバ中において栽培されているダイズ植物(品種S20−G7)に葉面噴霧による適用を行った後、化学物質について植物水利用率(WU)を低減させる効果について試験した。すべての化学物質は、追加の界面活性剤(EXTRAVON 1g/20L)を含有する水で、記載されている濃度に希釈した乳化性濃縮物(EC)配合物を用いて適用した。植物WUは、化学物質の適用前後に記載の時間(適用後の日数(DAA)で表記)に複数のポット計量プロセスにより評価した。適用前のWUデータを用いて、非処理時の影響(例えば植物のサイズの差異によるもの)による水利用率における差異を補正した。結果は、陰性対照処理(水およびEXTRAVON 1g/20L)と比して表記されている。
化合物を、以下のとおり、植物の水利用率を低減させる効果について試験した。この化合物は、環境制御下の植物グロースチャンバ中において栽培されている12日齢のコーン植物(品種NK OCTET)に葉面噴霧により適用した。すべての化合物は、0.4%の補助剤ナタネメチルエステルを含有する水で、所望される濃度に希釈した乳化性濃縮物(EC)配合物を用いて適用した。日中の植物水利用率を、化合物の適用前後、記載の時間(適用後の日数(DAA)で表記)に、植物を栽培しているポットを反復的に計量することにより評価した。適用前の水利用率データを用いて、処理によらない影響によって生じる水利用率における差異をすべて補正した(例えば植物のサイズの差異によるもの)。形質転換されなかった水利用率値に係る処理の効果を当てはめ、また、適用1日前の基線水利用率を共変数として用いる共分散分析に供した。
タンパク質HAB1(2型タンパク質脱リン酸化酵素(PP2C))は、アブシジン酸または他の受容体アゴニストとの依存関係にあるPYR/PYLタンパク質によって阻害される。受容体アゴニストの効力はPP2Cの阻害レベルと相関し、従って、IC50(PYR1−HAB1)を、異なる化学アナログの相対的活性の比較に用いることが可能である。PP2Cの阻害は種子発芽の阻害および植物水利用効率の増加に相関するため、これは、アブシジン酸の類似体として作用する化学物質の生物学的有効性を定量化するための有力なツールとされる。
発芽の阻害に係る化合物の効果を分析するために、成熟後約4週間のシロイヌナズナ種子の表面を、5%のNaClOおよび0.05%のTween-20を含有する溶液で10分間殺菌し、水で4回すすいだ。殺菌した種子を0.1%寒天に懸濁させ、関連する処理を伴って、1/2ムラシゲスクーグ(MS)塩(Sigma-Aldrich)を含有する0.8%固化寒天培地に播種し、4℃で4日間保管し、次いで、22℃の暗条件下に移した。発芽を3日後に評価した。
Claims (25)
- 式(I):
(式中:
R1は、水素、アルキル、シアノ−アルキル、ハロアルキル、アルコキシ−アルキル、ハロアルコキシ−アルキル、シクロアルキル−アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルおよびヘテロシクロアルキルから選択され;または
R1は、アルキル−アリール、シクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールから選択され、各々は、任意選択により、1〜3個のRxで置換されており;
各Rxは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよびシクロアルキルから選択され;
R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキルから選択され;
R2aおよびR2b、またはR2aおよびR3aは、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により、結合されてシクロアルキルを形成し;
Lは、アルキル、アルケニル、アルコキシおよびアルコキシ−アルキルから選択され、各々は、任意選択により、ハロゲン、シアノ、アルキルおよびアルコキシから独立して選択される1〜3つの部分で置換されており;
Aは、任意選択により1〜4個のRyで置換されているシクロアルキルであり;
各Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、−OH、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキル、=O、=N−OH、−N=OMe、COOH、COOR9、CONHR9、CONR9aR9およびNHCOR9から独立して選択され、
ただし、1個または複数個のRyが、=O、=N−OHまたは−N=OMeである場合、AはC3シクロアルキルではなく;
R9およびR9aは、独立してアルキルであり;
各R8は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルおよびアルコキシ−アルキルから独立して選択され;
nは、1、2および3から選択される)
の化合物、またはその塩もしくはN−オキシド。 - 各Rxが、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択される、請求項1に記載の化合物。
- 各Rxが、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- R1が、水素、C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ−C1〜C6アルキル、C3〜C4シクロアルキル−C1〜C3アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルおよびC4〜C5ヘテロシクロアルキルから選択され;または
R1が、C1〜C4アルキル−アリール、C3〜C5シクロアルキル、フェニルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールから選択され、各々が、任意選択により、1〜3個のRxで置換されている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 - R1が、C3〜C4シクロアルキル、フェニルおよび5員もしくは6員ヘテロアリールから選択され、各々が、任意選択により、1〜3個のRxで置換されており;または
R1が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3アルキル、C1−ハロアルコキシ−C1〜C3アルキル、C3〜C4シクロアルキル−C1〜C3アルキル、C2〜C6アルケニルおよびC2〜C6アルキニルから選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。 - R1がC1〜C6アルキルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6が、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシおよびC3〜C4シクロアルキルから独立して選択され;
R2aおよびR2b、またはR2aおよびR3aが、これらが結合している原子と一緒になって、任意選択により、結合してC3〜C4シクロアルキルを形成する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。 - R2a、R2b、R3a、R3b、R4およびR5が各々水素である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- R6が、水素およびC1〜C4アルキルから選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5およびR6の少なくとも1つが水素ではない、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- Lが、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C2アルコキシ−C1〜C2アルキルから選択され、各々が、任意選択により、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから独立して選択される1〜3つの部分で置換されている、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- Lが、任意選択により、ハロゲン、シアノおよびC1〜C2アルキルから独立して選択される1または2つの部分で置換されているC1〜C2アルキルである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- LがC1〜C2アルキルである、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- 各Ryが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、−OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C3〜C4シクロアルキル、=O、=N−OH、−N=OMe、COOH、COOR9、CONHR9、CONR9aR9およびNHCOR9から独立して選択され、
ただし、1個または複数個のRyが、=O、=N−OHまたは−N=OMeである場合、AはC3シクロアルキルではなく;
R9およびR9aが、独立してC1〜C4アルキルである、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。 - 各Ryが、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、−OH、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルキルから独立して選択される、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物。
- Aが、任意選択により1〜4個のRyで置換されているC3〜C6シクロアルキルである、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物。
- Aが、ハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2ハロアルキルから独立して選択される1〜4つの部分で任意選択により置換されているシクロプロピルである、請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- 各R8が、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキルおよびC1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルから独立して選択される、請求項1〜17のいずれか一項に記載の化合物。
- 各R8が、水素、ハロゲンおよびC1〜C4アルキルから独立して選択され;かつnが1および2から選択される、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物と、農学的に許容可能な配合補助剤とを含む組成物。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物と、さらなる活性処方成分とを含む混合物。
- 非生物ストレスに対する植物の耐性を向上させる方法であって、前記植物、植物部位、植物繁殖体または植物が成長している生息地に、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物、請求項20に記載の組成物、または請求項21に記載の混合物を適用することを含む方法。
- 植物の種子発芽を阻害する方法であって、種子または種子を含む生息地に、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物、請求項20に記載の組成物、または請求項21に記載の混合物を適用することを含む方法。
- 植物の成長を調節するかまたは向上させる方法であって、前記植物、植物部位、植物繁殖体または植物が成長している生息地に、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物、請求項20に記載の組成物、または請求項21に記載の混合物を適用することを含む方法。
- 化学物質の植物毒性効果に対する植物の薬害を軽減する方法であって、前記植物、植物部位、植物繁殖体または植物が成長している生息地に、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物、請求項20に記載の組成物、または請求項21に記載の混合物を適用することを含む方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462035310P | 2014-08-08 | 2014-08-08 | |
US62/035,310 | 2014-08-08 | ||
PCT/US2015/044192 WO2016022910A2 (en) | 2014-08-08 | 2015-08-07 | Plant growth regulator compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017530942A true JP2017530942A (ja) | 2017-10-19 |
JP6505825B2 JP6505825B2 (ja) | 2019-04-24 |
Family
ID=54705288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017506371A Active JP6505825B2 (ja) | 2014-08-08 | 2015-08-07 | 植物成長調節剤化合物 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10167261B2 (ja) |
EP (1) | EP3180313B1 (ja) |
JP (1) | JP6505825B2 (ja) |
KR (1) | KR20170066330A (ja) |
CN (1) | CN107001277B (ja) |
AR (1) | AR101488A1 (ja) |
AU (1) | AU2015300846B2 (ja) |
BR (1) | BR112017002381A2 (ja) |
CA (1) | CA2956956A1 (ja) |
EA (1) | EA032310B1 (ja) |
MX (1) | MX2017001533A (ja) |
UA (1) | UA122326C2 (ja) |
WO (1) | WO2016022910A2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170066330A (ko) | 2014-08-08 | 2017-06-14 | 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | 2-옥소-3,4-다이하이드로퀴놀린-6-일 설폰아미드 cpds 및 이의 식물 생장 조절제로서의 용도 |
BR112018003596A2 (pt) | 2015-08-27 | 2018-09-25 | Syngenta Participations Ag | composto, composição, mistura, métodos para aprimorar a tolerância de uma planta a estresse abiótico, para inibir a germinação de semente de uma planta, para regular ou aprimorar crescimento de uma planta e para proteger uma planta contra efeitos fitotóxicos de produtos químicos, e, uso de um composto |
US11076597B2 (en) * | 2015-12-28 | 2021-08-03 | Cas Center For Excellence In Molecular Plant Sciences | High stress resistant plant growth regulator and preparation method and use thereof |
GB201611717D0 (en) * | 2016-07-05 | 2016-08-17 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulator compounds |
WO2023067192A1 (en) * | 2021-10-21 | 2023-04-27 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | Methods for improving abiotic stress resistance |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015049351A1 (de) * | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter dihydrooxindolylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
JP2015512915A (ja) * | 2012-03-30 | 2015-04-30 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 植物の生育に関するaba応答のための合成化合物 |
WO2015155154A1 (de) * | 2014-04-10 | 2015-10-15 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von substituierten oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
WO2016022915A1 (en) * | 2014-08-08 | 2016-02-11 | The Regent Of The University Of California | 6-sulfonylamino quinoline compounds as plant growth regulators |
JP2016531091A (ja) * | 2013-06-28 | 2016-10-06 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | Aba応答を誘発する化合物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6127382A (en) * | 1999-08-16 | 2000-10-03 | Allergan Sales, Inc. | Amines substituted with a tetrahydroquinolinyl group an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity |
WO2013027168A1 (en) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Pfizer Inc. | Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors |
KR20170066330A (ko) | 2014-08-08 | 2017-06-14 | 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | 2-옥소-3,4-다이하이드로퀴놀린-6-일 설폰아미드 cpds 및 이의 식물 생장 조절제로서의 용도 |
-
2015
- 2015-08-07 KR KR1020177006329A patent/KR20170066330A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-08-07 EP EP15801290.6A patent/EP3180313B1/en active Active
- 2015-08-07 MX MX2017001533A patent/MX2017001533A/es unknown
- 2015-08-07 WO PCT/US2015/044192 patent/WO2016022910A2/en active Application Filing
- 2015-08-07 EA EA201790243A patent/EA032310B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-08-07 JP JP2017506371A patent/JP6505825B2/ja active Active
- 2015-08-07 US US15/501,009 patent/US10167261B2/en active Active
- 2015-08-07 BR BR112017002381A patent/BR112017002381A2/pt active Search and Examination
- 2015-08-07 UA UAA201702156A patent/UA122326C2/uk unknown
- 2015-08-07 CN CN201580053826.7A patent/CN107001277B/zh active Active
- 2015-08-07 CA CA2956956A patent/CA2956956A1/en not_active Abandoned
- 2015-08-07 AU AU2015300846A patent/AU2015300846B2/en active Active
- 2015-08-10 AR ARP150102566A patent/AR101488A1/es active IP Right Grant
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015512915A (ja) * | 2012-03-30 | 2015-04-30 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 植物の生育に関するaba応答のための合成化合物 |
JP2016531091A (ja) * | 2013-06-28 | 2016-10-06 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | Aba応答を誘発する化合物 |
WO2015049351A1 (de) * | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung substituierter dihydrooxindolylsulfonamide oder deren salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
WO2015155154A1 (de) * | 2014-04-10 | 2015-10-15 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von substituierten oxotetrahydrochinolinylsulfonamiden oder deren salzen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
WO2016022915A1 (en) * | 2014-08-08 | 2016-02-11 | The Regent Of The University Of California | 6-sulfonylamino quinoline compounds as plant growth regulators |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107001277A (zh) | 2017-08-01 |
MX2017001533A (es) | 2017-08-02 |
BR112017002381A2 (pt) | 2017-11-28 |
EP3180313B1 (en) | 2021-01-06 |
CN107001277B (zh) | 2020-07-24 |
AU2015300846B2 (en) | 2019-08-01 |
EA032310B1 (ru) | 2019-05-31 |
JP6505825B2 (ja) | 2019-04-24 |
WO2016022910A3 (en) | 2016-03-24 |
UA122326C2 (uk) | 2020-10-26 |
AU2015300846A1 (en) | 2017-02-16 |
AR101488A1 (es) | 2016-12-21 |
US20170217895A1 (en) | 2017-08-03 |
EP3180313A2 (en) | 2017-06-21 |
WO2016022910A2 (en) | 2016-02-11 |
CA2956956A1 (en) | 2016-02-11 |
US10167261B2 (en) | 2019-01-01 |
KR20170066330A (ko) | 2017-06-14 |
EA201790243A1 (ru) | 2017-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6505825B2 (ja) | 植物成長調節剤化合物 | |
WO2016022915A1 (en) | 6-sulfonylamino quinoline compounds as plant growth regulators | |
JP2018532694A (ja) | 植物成長調節剤化合物 | |
JP2021518358A (ja) | 植物成長調節化合物 | |
JP6743033B2 (ja) | 植物成長調節剤としての2−オキソ−3,4−ジヒドロキノリン化合物 | |
JP7108621B2 (ja) | 発芽促進剤 | |
US11332443B2 (en) | Derivatives of halo quinabactin | |
JP6931365B2 (ja) | 植物成長調節剤化合物 | |
EA040202B1 (ru) | Стимуляторы прорастания |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180713 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190304 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190307 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190327 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6505825 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |