JP2018526338A - 置換アリールおよびヘテロアリールカルボン酸ヒドラジドまたはその塩ならびに植物のストレス耐性を増強するためのその使用 - Google Patents

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Abstract

本発明は、非生物的ストレスに対する植物のストレス耐性を増強するため、および植物成長の促進および/または植物収穫量の増大のための、一般式(I):であり、式中、式(I)のラジカルは、各々、本明細書中で定義した通りである、置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドまたはその塩に関する。

Description

本発明は、置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドまたはその塩、ならびに非生物的ストレスに対する植物のストレス耐性の増強、ならびに植物成長および/または植物収穫量増大のためのその使用に関する。
特に置換アジニルカルボキサミド、例えば、置換4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミドが、殺虫性を有することは公知である(例えば、欧州特許第185256号、国際公開第2001/014373号、国際公開第2002/022583号、特開平07−010841号、特開平07−025853号、国際公開第2005/113553号参照)。N−置換アジニルアルキルアジンカルボキサミドおよびその殺虫作用は、独国特許公開第102008041214号に記載されており、問題のアミドに記載されたN置換基は、例えば、アルキル基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基およびアリールスルホニル基であるが、ヒドラジド構造に通じるアミノ置換基ではない。アリールアルキル置換ピリジン−2−カルボキサミドおよびその殺線虫作用は、国際公開第2015/007626号に記載されている。特定のN−アルコキシ置換ヘテロアリールカルボキサミドを植物収穫の増大および非生物的植物ストレスに対する増強のための活性成分として使用することができることも公知である(国際公開第2013/167651号参照)。
ヒドラゾンの還元によるアシル化ヒドラジドの製造は、Tetrahedron, 2003, 59, 773およびIT2000/MI0292に記載されているが、J. Org. Chem. 1975, 40, 19は、ベンゾイルおよびアセチルヒドラジドの光化学反応について記載している。1,1−ジベンゾイル−2,2−ジメチルヒドラジンと水素化物との反応は、J. Org. Chem. 1956, 21, 1177から公知であるが、アシルヒドラジンの窒素−窒素結合のラネーニッケル触媒水素化分解は、J. Org. Chem. 1957, 22, 148に記載されている。さらに、1−アシル−および1,1−ジアシル−2,2−ジメチルヒドラジンは、Org. Preparations and Procedures 1970, 2, 275からも公知である。ベンゾイル単位中に置換基を有しないが、特に置換側鎖を有する特定のベンゾイルヒドラジドは、例えば、Helv. Chim. Acta 1964, 47, 1101-1113、米国特許公開第2006/0020146号、米国特許第5,424,333号に記載されており、国際公開第94/22440号および国際公開第94/22444号に中間体として記載されているが、本明細書に記載する一般式(I)の置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドは含まれていない。例えば、米国特許公開第2008/006757号および米国特許第6,013,836号に記載されているように、特定のビス(ベンゾイルヒドラジド)は同様に公知であるが、一般式(I)に含まれない。選択された置換環式ベンゾイルヒドラジドは、例えば、Turkish J Org. Chem. 2013, 37, 492-518, Org. Lett. 2001, 3, 1575-1577およびTetrahedron Lett. 1995, 36, 6709-4712に、不斉有機合成におけるRAMPおよびSAMPヒドラゾンの使用に関連する研究に関連して記載されている。特異的高度に置換されたモルホリン系ヒドラジドがケモカイン受容体モジュレーターとして使用することができることは同様に公知である(国際公開第2008/112156号参照)。
植物が、自然のストレス条件、例えば、寒冷、熱、干ばつストレス(乾燥および/または水不足によるストレス)、損傷、病原体の攻撃(ウイルス、細菌、真菌、昆虫)、その他だけでなく、除草剤に対しても特異的または非特異的防御機構で反応できることは公知である[Pflanzenbiochemie [Plant Biochemistry], p. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。
非生物的ストレス(例えば、寒冷、熱、干ばつ、塩、洪水)に対する防御反応に関連する植物中の多数のタンパク質、およびそれらをコードする遺伝子は公知である。これらの一部はシグナル伝達鎖(例えば、転写因子、キナーゼ、脱リン酸酵素)の部分を形成するか、または植物細胞の生理応答(例えば、イオン輸送、反応性酸素化学種の不活化)を引き起こす。非生物的ストレス反応のシグナル伝達鎖遺伝子としては、とりわけ、DREBおよびCBF分類の転写因子が挙げられる(Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106)。ATPKおよびMP2Cタイプの脱リン酸酵素は塩ストレスに対する反応に関連する。加えて、塩ストレスの場合には、プロリンまたはショ糖などの浸透圧調節物質の生合成が頻繁に活性化される。これは、例えば、ショ糖シンターゼおよびプロリントランスポーターに関わる(Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499)。寒冷および干ばつに対する植物のストレス制御は、同じ分子機構の一部を使用する。重要な分類としてデヒドリンを含む、いわゆる後期胚発生蓄積タンパク質(LEAタンパク質)の公知の蓄積がある(Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296)。ストレスを受けた植物の小胞、タンパク質および膜構造を安定化するシャペロンがある(Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040)。加えて、酸化ストレスの場合に生成する反応性酸素化学種(ROS)を不活化するアルデヒド脱水素酵素の頻繁な誘導がある(Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332)。
熱ショック因子(HSF)および熱ショックタンパク質(HSP)は熱ストレスの場合に活性化されて、寒冷および干ばつストレスの場合のデヒドリンのものに対するシャペロンと同様な役割を果たす(Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333)。
植物に対して内在的であり、ストレス耐性または病原体防御に関連するいくつかのシグナル伝達物質は既に公知である。ここで、例えば、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンについて言及すべきである[Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。これらの物質または安定な合成誘導体の一部およびその誘導構造体も、植物への外用または種子粉衣の際に効果的であり、植物のストレス耐性または病原体耐性を向上させる防御反応を活性化する[Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]。
化学物質は非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強できることも公知である。このような物質は、種子粉衣、葉面噴霧または土壌処理のいずれかにより施用される。例えば、全身獲得抵抗性(SAR)の誘導因子またはアブシジン酸誘導体での処理による作物の非生物的ストレス耐性の増強が記載されている(Schading and Wei、国際公開第2000/28055号;Abrams and Gusta, US5201931; Abrams et al.、国際公開第97/23441号、Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45)。加えて、作物のストレス耐性に対する成長調節剤の効果が記載されている(Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 113-117, RD-259027)。これに関連して、成長調節する、ナフチルスルホンアミド(4−ブロモ−N−(ピリジン−2−イルメチル)ナフタレン−1−スルホンアミド)が、アブシジン酸と同じように植物種子の発芽に影響を及ぼすことは同様に公知である(Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071)。さらに、ナフチルスルファミドカルボン酸(N−[(4−ブロモ−1−ナフチル)スルホニル]−5−メトキシノルバリン)は、生化学受容体試験において、4−ブロモ−N−(ピリジン−2−イルメチル)ナフタレン−1−スルホンアミドに匹敵する作用機序を示す(Melcher et al. Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1102-1108)。さらなるナフチルスルホンアミド、N−(6−アミノヘキシル)−5−クロロナフタレン−1−スルホンアミドが、寒冷ショックにさらされた植物のカルシウムレベルに影響を及ぼすことも公知である(Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382)。
同様な効果は、特に、ストロビルリン系の分類またはコハク酸脱水素酵素阻害剤の殺菌剤の施用でも観察されており、しばしば収穫量増大も伴う(Draber et al.、独国特許第3534948号、Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60: 309)。除草剤グリフォセートが、低投与量で、いくつかの植物種の成長を刺激することは同様に公知である(Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099)。
浸透ストレスの場合には、防護効果は、浸透圧調節物質、例えば、グリシンベタインまたはその生化学前駆体、例えば、コリン誘導体の施用の結果として観察された(Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al.、独国特許第4103253号)。植物の非生物的ストレス耐性を増強するための抗酸化剤、例えば、ナフトールおよびキサンチンの効果も既に記載されている(Bergmann et al.、旧東独国特許第277832号、Bergmann et al.、旧東独国特許第277835号)。しかしながら、これらの物質の抗ストレス作用の分子的理由はほとんど不明である。
非生物的ストレスに対する植物の耐性を、内在性ポリ−ADP−リボースポリメラーゼ(PARP)またはポリ−(ADP−リボース)グリコヒドロラーゼ(PARG)の活性の修飾により増強できることも公知である(de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1:国際公開第00/04173号;国際公開第2004/090140号)。
このように、植物が、各種の異なる有害生命体および/または非生物的ストレスに対する効果的な防御をもたらすことができるいくつかの内在的反応機序を有することは公知である。現代の植物処理組成物に対する環境的および経済的要望は、例えば、その毒性、選択性、施用量、残渣生成および好適な製造に関して絶えず増大しているので、少なくとも区域によっては公知のものに勝る利点を有する新規植物処理組成物の絶え間ない開発ニーズがある。
従って、本発明の目的は、植物の非生物的ストレスに対する耐性をさらに増強し、植物成長の活性化をもたらし、および/または植物収穫量の増大に寄与する化合物を提供することである。これに関連して、非生物的ストレスに対する耐性は、例えば、寒冷、熱および干ばつストレス(干ばつおよび/または水不足によるストレス)、塩ならびに洪水に対する耐性を意味すると理解される。
驚くべきことに、置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドを使用して、非生物的ストレスに対する植物のストレス耐性を増強し、かつ、植物成長を促進し、および/または植物収穫量を増大することができることを見出した。
従って、本発明は一般式(I)の置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドまたはその塩を提供する。
Figure 2018526338

(式中、
、RおよびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NR2122、OR23、S(O)nR24、チオシアナト、イソチオシアナト、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、COR23、−C=NOR23、R23OOC−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキニル、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル−(C〜C)−アルキニル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキニル、アリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノスルホニルアミノ、(C〜C)−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリルであり、
、X、XおよびXは、同一であるか異なっており、独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており(und wobei R2 in der Gruppierung C-R2 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemab der oben stehenden Definition hat)、X、X、XおよびXがC−Rである場合RおよびRは両方が水素であることはなく、
Wは、O(酸素)またはS(硫黄)であり、
、A、A、AおよびAは、同一であるか異なっており、各々独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、
は、(C〜C)−アルキル、シアノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、R2122N−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキルであり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、ビス[(C〜C)−アルキル]アミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルコキシカルボニル、CONR2122、SO24、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルホニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルフィニル−(C〜C)−アルキルであり、
およびRは、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキルであり、
およびRは、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく(gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen)、さらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分的飽和5〜7員環を形成し、
およびXは、XがC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびXは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
Yは、結合またはY−1〜Y−7部分:
Figure 2018526338


であり、
式中、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は各々下記定義の通りであり、矢印はA、A、A、AおよびA部分を有する6員環との結合であり、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23であり、
nは、0、1または2であり、
21およびR22は、同一であるか異なっており、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、COR23、SO24、(C〜C)−アルキル−HNOS−、(C〜C)−シクロアルキル−HNOS−、ヘテロシクリル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、
23は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、ならびに
24は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、NR2122である。)
一般式(I)の化合物は、適切な無機酸または有機酸、例えば、鉱酸、例えば、HCl、HBr、HSO、HPOもしくはHNOなど、有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸などのカルボン酸またはスルホン酸、例えば、p−トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノなどに付加することにより塩を形成することができる。このような場合、これらの塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含んでなるだろう。脱プロトン化体の適切な置換基、例えば、スルホン酸、特にスルホンアミドまたはカルボン酸は、それ自体プロトン化可能なアミノ基などの基と分子内塩を形成可能である。一般式(I)の化合物に塩基を作用することにより塩を形成してもよい。適切な塩基の例は、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンおよびピリジンなどの有機アミン、および水酸化物、炭酸塩およびアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸水素塩であり、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農学的に適切なカチオン、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩およびカリウム塩により置換された化合物、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または第四級アンモニウム塩、例えば、式[NR(式中、R〜Rは各々独立して有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである)のカチオンとの塩である。(C〜C)−トリアルキルスルホニウム塩および(C〜C)−トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウム塩およびアルキルスルホキソニウム塩も適切である。
pH、溶媒および温などの外的条件ならぶにX、X、XおよびXに依存して、式(I)の本発明のアリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドは様々な互変異性体構造の形態をとり得るが、その全ては式(I)により包含されると考えられる。
本発明に記載の式(I)の化合物およびその塩は、以後、「一般式(I)の化合物」と呼ぶ。
本発明は、
、RおよびRが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NR2122、OR23、S(O)24、チオシアナト、イソチオシアナト、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、COR23、−C=NOR23、R23OOC−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキニル、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル−(C〜C)−アルキニル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキニル、アリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノスルホニルアミノ、(C〜C)−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリルであり、
、X、XおよびXが、同一であるか異なっており、独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、X、X、XおよびXがC−Rである場合RおよびRは両方が水素であることはなく、
Wは、O(酸素)またはS(硫黄)であり、
、A、A、AおよびAが、同一であるか異なっており、各々独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、
が、(C〜C)−アルキル、シアノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、R2122N−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキルであり、
が、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、ビス[(C〜C)−アルキル]アミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルコキシカルボニル、CONR2122、SO24、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルホニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルフィニル−(C〜C)−アルキルであり、
およびRが、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキルであり、
およびRは、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分的飽和5〜7員環を形成し、
およびXが、XがC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびXが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
Yが、結合またはY−1〜Y−7部分:
Figure 2018526338


であり、
式中、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は各々下記定義の通りであり、矢印はA、A、A、AおよびA部分を有する6員環との結合を表し、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19が、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23であり、
nが、0、1または2であり、
21およびR22が、同一であるか異なっており、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、COR23、SO24、(C〜C)−アルキル−HNOS−、(C〜C)−シクロアルキル−HNOS−、ヘテロシクリル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、
23が、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、ならびに
24が、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、NR2122である、
一般式(I)の化合物を好ましく提供する。
、RおよびRが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NR2122、OR23、S(O)24、チオシアナト、イソチオシアナト、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、COR23、−C=NOR23、R23OOC−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキニル、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル−(C〜C)−アルキニル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキニル、アリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノスルホニルアミノ、(C〜C)−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリルであり、
、X、XおよびXが、同一であるか異なっており、独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、X、X、XおよびXがC−Rである場合RおよびRは両方が水素であることはなく、
Wが、O(酸素)またはS(硫黄)であり、
、A、A、AおよびAが、同一であるか異なっており、各々独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、
が、(C〜C)−アルキル、シアノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、R2122N−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキルであり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、ビス[(C〜C)−アルキル]アミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルコキシカルボニル、CONR2122、SO24、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルホニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルフィニル−(C〜C)−アルキルであり、
およびRが、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキルであり、
およびRが、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分的飽和5〜7員環を形成し、
およびXが、XがC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびXが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
Yは、結合またはY−1〜Y−7部分:
Figure 2018526338

であり、
式中、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は各々下記定義の通りであり、矢印はA、A、A、AおよびA部分を有する6員環との結合を表し、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19が、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23であり、
nは、0、1または2であり、
21およびR22が、同一であるか異なっており、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、COR23、SO24、(C〜C)−アルキル−HNOS−、(C〜C)−シクロアルキル−HNOS−、ヘテロシクリル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、
23が、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、ならびに
24は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、NR2122である、
一般式(I)の化合物が特に好ましい。
、RおよびRが、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、NR2122、OR23、S(O)24、チオシアナト、イソチオシアナト、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリールシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、または1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニルまたは1,4−シクロヘキサジエニル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−n−プロポキシメチル、エトキシ−n−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、ペンタフルオロチオ、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキルヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル−COOR23−CONR2122−COR23、−C=NOR23、R23OOC−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキニル、トリメチルシリルエチニル、トリエチルシリルエチニル、トリス(イソプロピル)シリルエチニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキニル、アリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキルアミノスルホニルアミノ、(C〜C)−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリス(イソプロピル)シリル、ジフェニル(メチル)シリル、ジメチル(フェニル)シリル、ジメチル(tert−ブチル)シリル、ジフェニル(tert−ブチル)シリルであり、
、X、XおよびXは、同一であるか異なっており、独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、X、X、XおよびXがC−Rである場合RおよびRは両方が水素であることはなく、
Wが、O(酸素)またはS(硫黄)であり、
、A、A、AおよびAが、同一であるか異なっており、各々独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、
が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3−ジフルオロ−n−プロピル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4−ジフルオロ−n−ブチル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、ジフルオロ−tert−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、または1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニルまたは1,4−シクロヘキサジエニル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−n−プロポキシメチル、エトキシ−n−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチル、メトキシエトキシ−n−プロピル、エトキシエトキシ−n−プロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、R2122N−(C〜C)−アルキルであり、
が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、または1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニルまたは1,4−シクロヘキサジエニル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−n−プロポキシメチル、エトキシ−n−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチル、メトキシエトキシ−n−プロピル、エトキシエトキシ−n−プロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、(C〜C)−ハロシクロアルキル、(C〜C)−ハロシクロアルケニル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、(C〜C)−アルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、ビス[(C〜C)−アルキル]アミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−CONR2122、SO24、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルホニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルフィニル−(C〜C)−アルキルであり、
およびRが、独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C)−シクロアルキル、(C〜C)−ハロシクロアルキル、(C〜C)−シクロアルケニル、(C〜C)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、COOR23、CONR2122、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキルであり、
およびRが、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分的飽和5〜7員環を形成し、
およびXが、XがC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびXが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
Yが、結合またはY−1〜Y−7部分:
Figure 2018526338

であり、
式中、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は各々下記定義の通りであり、矢印はA、A、A、AおよびA部分を有する6員環との結合を表し、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19が、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、COOR23であり、
nが、0、1または2であり、
21およびR22が、同一であるか異なっており、独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリールシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、(C〜C)−ハロシクロアルキル、(C〜C)−シクロアルケニル、(C〜C)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、COR23、SO24、−(C〜C)−アルキル−HNOS−、(C〜C)−シクロアルキル−HNOS−、ヘテロシクリル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、
23が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリールシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3−ジフルオロ−n−プロピル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4−ジフルオロ−n−ブチル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C)−ハロシクロアルキル、(C〜C)−シクロアルケニル、(C〜C)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、ならびに
24が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリールシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C)−ハロシクロアルキル、(C〜C)−シクロアルケニル、(C〜C)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、NR2122である、
一般式(I)の化合物が非常に特に好ましい。
式(Ia)〜(Ip)により記載される一般式(I)の化合物が特に好ましい。
Figure 2018526338


Figure 2018526338

(式中、
、RおよびRは、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、NR2122、OR23、S(O)24、チオシアナト、イソチオシアナト、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−n−プロポキシメチル、エトキシ−n−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチル、フルオロエチニル、クロロエチニル、トリフルオロメチルエチニル、ペンタフルオロチオ、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、メチルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、メチルカルボニル−n−プロピル、COOR23、CONR2122、COR23、−C=NOR23、R23OOC−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキニル、トリメチルシリルエチニル、トリエチルシリルエチニル、トリス(イソプロピル)シリルエチニル、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニル、シクロペンチルエチニル、シクロヘキシルエチニル、アリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキルアミノスルホニルアミノ、(C〜C)−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリメチルシリルであり、
、X、XおよびXは、同一であるか異なっており、独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、X、X、XおよびXがC−Rである場合RおよびRは両方が水素であることはなく、
Wは、O(酸素)またはS(硫黄)、好ましくはO(酸素)であり、
、A、A、AおよびAは、同一であるか異なっており、各々独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、
およびRは、独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、置換されていてもよいフェニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、COOR23、CONR2122、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、メトキシカルボニル−n−プロピル、エトキシカルボニル−n−プロピル、n−プロピルオキシカルボニル−n−プロピル、イソプロピルオキシカルボニル−n−プロピル、tert−ブチルオキシカルボニル−n−プロピル、アリールオキシカルボニルメチル、アリールオキシカルボニルエチル、アリールオキシカルボニル−n−プロピル、プロパルギルオキシカルボニルメチル、プロパルギルオキシカルボニルエチル、プロパルギルオキシカルボニル−n−プロピル、フェニルメチルオキシカルボニルメチル、フェニルメチルオキシカルボニルエチル、フェニルメチルオキシカルボニル−n−プロピル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキルであり、
およびRは、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分的飽和5〜7員環を形成し、
がC−R基である場合、RおよびXは、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびXは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
Yは、結合またはY−1〜Y−7部分:
Figure 2018526338


であり、
式中、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は各々下記定義の通りであり、矢印はA、A、A、AおよびA部分を有する6員環との結合であり、
、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、COOR23であり、
nは、0、1または2であり、
21およびR22は、同一であるか異なっており、独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、2,2−ジフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリールシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル−COR23、SO24、−(C〜C)−アルキル−HNOS−、(C〜C)−シクロアルキル−HNOS−、ヘテロシクリル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、メトキシカルボニル−n−プロピル、エトキシカルボニル−n−プロピル、n−プロピルオキシカルボニル−n−プロピル、イソプロピルオキシカルボニル−n−プロピル、tert−ブチルオキシカルボニル−n−プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、
23は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリールシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、メトキシカルボニル−n−プロピル、エトキシカルボニル−n−プロピル、n−プロピルオキシカルボニル−n−プロピル、イソプロピルオキシカルボニル−n−プロピル、tert−ブチルオキシカルボニル−n−プロピル、アリールオキシカルボニルメチル、アリールオキシカルボニルエチル、アリールオキシカルボニル−n−プロピル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、ならびに
24は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、NR2122である。)
式(Ia)〜(Ip)により記載される一般式(I)の化合物が非常に特に好ましい。
Figure 2018526338

Figure 2018526338


(式中、
、RおよびRは、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、チオシアナト、イソチオシアナト、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、メチルスルホニル、ヒドロチオ、ヒドロキシ、アミノ、イミノ、ジアゾ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、tert−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、フェニル、tert−ブチルオキシカルボニルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルであり、
、X、XおよびXは、同一であるか異なっており、独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、X、X、XおよびXがC−Rである場合RおよびRは両方が水素であることはなく、
Wは、O(酸素)またはS(硫黄)、好ましくはO(酸素)であり、
、A、A、AおよびAは、同一であるか異なっており、各々独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、
およびRは、独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチルであり、
およびRは、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分的飽和5〜7員環を形成し、
がC−R基である場合、RおよびXは、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびXは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
Yは、結合またはY−1〜Y−2部分:
Figure 2018526338

であり、
式中、R、R、R10、R11、R12、R13は各々下記定義の通りであり、矢印はA、A、A、AおよびA部分を有する6員環との結合であり、
、R、R10、R11、R12およびR13は、独立して、水素、メチルである。)
上記一般的または好ましいラジカル定義は、一般式(I)の最終生成物および、同様に、製造の各場合において必要な出発物質または中間体の両方に施用する。これらのラジカル定義を、要望通りに互いに組み合わせることができ、すなわち、所与の好ましい範囲間の組合せを含む。
本発明に記載の化合物に関して、上記およびさらに下記で使用する用語は明らかにされるだろう。これらは当業者によく知られており、以後明らかにされる定義を特に有する:
本発明に従えば、「アリールスルホニル」は、置換されていてもよいフェニルスルホニルまたは置換されていてもよい多環式アリールスルホニル、ここでは特に、置換されていてもよいナフチルスルホニルを示し、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基により置換される。
本発明に従えば、「シクロアルキルスルホニル」−単独または化学基の部分として−好ましくは3〜6個の炭素原子を有する置換されていてもよいシクロアルキルスルホニル、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルである。
本発明に従えば、「アルキルスルホニル」−単独または化学基の部分として−は、好ましくは1〜8個もしくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキルスルホニル、例えば(これに限定されないが)、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、1,1−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニルおよび1−エチル−2−メチルプロピルスルホニルなどの(C〜C)−アルキルスルホニルを表す。
本発明に従えば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていてもよいピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニルもしくは置換されていてもよい多環式ヘテロアリールスルホニル、ここでは特に、置換されていてもよい、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基により置換されているキノリニルスルホニルを示す。
本発明に従えば、「アルキルチオ」−単独または化学基の部分として−は、好ましくは、(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルキルチオなどの、1〜8個もしくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐S−アルキル、例えば(これに限定されないが)、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオおよび1−エチル−2−メチルプロピルチオなどの(C〜C)−アルキルチオを示す。
本発明に従えば、アルケニルチオは、硫黄原子により結合したアルケニルラジカルを示し、アルキニルチオは、硫黄原子により結合したアルキニルラジカルを示し、シクロアルキルチオは、硫黄原子により結合したシクロアルキルラジカルを示し、シクロアルケニルチオは、硫黄原子により結合したシクロアルケニルラジカルを示す。
本発明に従えば、アルキルスルフィニル(アルキル−S(=O)−)は、他に異なって定義されない限り、(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルキルスルフィニルなどの−S(=O)−により骨格と結合しているアルキルラジカル、例えば(これに限定されないが)、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル、2−メチルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル、2,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニルおよび1−エチル−2−メチルプロピルスルフィニルなどの(C〜C)−アルキルスルフィニルを示す。
同様に、アルケニルスルフィニルおよびアルキニルスルフィニルは、(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルケニルスルフィニルまたは(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルキニルスルフィニルなどの、−S(=O)−により骨格と結合した、それぞれ、アルケニルラジカルおよびアルキニルラジカルとして、本発明に従って定義される。
同様に、アルケニルスルホニルおよびアルキニルスルホニルは、(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルケニルスルホニルまたは(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルキニルスルホニルなどの、−S(=O)−により骨格と結合した、それぞれ、アルケニルラジカルおよびアルキニルラジカルとして、本発明に従って定義される。
「アルコキシ」は、酸素原子により結合したアルキルラジカル、例えば(これに限定されないが)、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシおよび1−エチル−2−メチルプロポキシなどの(C〜C)−アルコキシを示す。アルケニルオキシは、酸素原子により結合したアルケニルラジカルを示し、アルキニルオキシは、酸素原子により結合したアルキニルラジカルを示し、例えば、(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルケノキシおよび(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルキノキシである。
「シクロアルキルオキシ」は、酸素原子により結合したシクロアルキルラジカルを示し、シクロアルケニルオキシは、酸素原子により結合したシクロアルケニルラジカルを示す。
本発明に従えば、「アルキルカルボニル」(アルキル−C(=O)−)は、他に異なって定義されない限り、(C〜C10)−、(C〜C)−または(C〜C)−アルキルカルボニルなどの−C(=O)−により骨格に結合したアルキルラジカルである。ここで、炭素原子数は、アルキルカルボニル基中のアルキルラジカルを表す。
同様に「アルケニルカルボニル」および「アルキニルカルボニル」は、他に異なって定義されない限り、それぞれ、(C〜C10)−、(C〜C)−または(C〜C)−アルケニルカルボニルおよび(C〜C10)−、(C〜C)−または(C〜C)−アルキニルカルボニルなどの−C(=O)−により骨格に結合したアルケニルラジカルおよびアルキニルカルボニルである。ここで、炭素原子数は、アルケニル−またはアルキニル基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを表す。
アルコキシカルボニル(アルキル−O−C(=O)−)は、他に異なって定義されない限り、(C〜C10)−、(C〜C)−または(C〜C)−アルコキシカルボニルなどの−O−C(=O)−により骨格に結合したアルキルラジカルである。ここで、炭素原子数は、アルコキシカルボニル基中のアルキルラジカルを表す。
同様に「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、他に異なって定義されない限り、それぞれ、(C〜C10)−、(C〜C)−または(C〜C)−アルケニルオキシカルボニルおよび(C〜C10)−、(C〜C)−および(C〜C)−アルキニルオキシカルボニルなどの−O−C(=O)−により骨格に結合したアルケニルラジカルおよびアルキニルカルボニルである。ここで、炭素原子数は、アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを表す。
本発明に従えば、「アルキルカルボニルオキシ」(アルキル−C(=O)−O−)は、他に異なって定義されない限り、(C〜C10)−、(C〜C)−または(C〜C)−アルキルシカルボニルオキシなどのカルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)の酸素により骨格に結合したアルキルラジカルである。ここで、炭素原子数は、アルキルカルボニルオキシ基中のアルキルラジカルを表す。
同様に、「アルケニルカルボニルオキシ」および「アルキニルカルボニルオキシ」は、(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルケニルカルボニルオキシまたは(C〜C10)−、(C〜C)−もしくは(C〜C)−アルキニルカルボニルオキシなどの(−C(=O)−O−)の酸素により骨格と結合した、それぞれ、アルケニルラジカルおよびアルキニルラジカルとして、本発明に従って定義される。ここで、炭素原子数は、それぞれ、アルケニル−またはアルキニルカルボニルオキシ基中のアルケニルまたはアルキニルラジカルを表す。
「アリール」という語は、好ましくは6〜14個、特に6〜10個の環炭素原子を有する置換されていてもよい単環式、二環式または多環式芳香族構造、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニル等、好ましくはフェニルを示す。
「置換されていてもよいアリール」という語は、結合部位が芳香族構造上にある、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式構造も包含する。体系的用語において、「アリール」も、概して、「置換されていてもよいフェニル」という語に包含される。本明細書において、好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビス−アルキルアミノアルコキシ、トリス−[アルキル]シリル、ビス−[アルキル]アリールシリル、ビス−[アルキル]アルキルシリル、トリス−[アルキル]シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル−N−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビス−アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
複素環式ラジカル(ヘテロシクリル)は、飽和、不飽和、部分的飽和または複素環式芳香族であり、非置換でもよく、結合部位が環原子上にあって置換されていてもよい、少なくとも1つの複素環式環(=少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子、好ましくは、N、O、S、Pの群からのヘテロ原子により置換されている炭素環式環)を含む。ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が置換されていてもよい場合、他の炭素環式または複素環式環と縮合していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環式構造も含まれ、例えば、8−アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、8−アザビシクロ[2.2.2]オクタニルまたは1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプチルである。置換されていてもよいヘテロシクリルとしては、例えば、1−オキサ−5−アザ−スピロ[2.3]ヘキシルも挙げられる。別段の定義がない限り、複素環式環は、好ましくは、3〜9環原子、特に3〜6環原子を含み、複素環式環中に1個以上、好ましくは1〜4個、特に、1、2または3個の、好ましくはN、OおよびSの群から選択されるヘテロ原子を含むが、2個の酸素原子は互いに直接隣接してはならず、N、OおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を有する例としては、1−または2−または3−ピロリジニル、3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−または3−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−1−または2−または3−または4−または5−イル;2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−または2−または3−イル、1−または2−または3−または4−ピペリジニル;2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−2−または3−または4−または5−イルまたは6−イル;1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−1−または2−または3−または4−または5−または6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−1−または2−または3−または4−または5−または6−イル;1,4−ジヒドロピリジン−1−または2−または3−または4−イル;2,3−ジヒドロピリジン−2−または3−または4−または5−または6−イル;2,5−ジヒドロピリジン−2−または3−または4−または5−または6−イル、1−または2−または3−または4−アゼパニル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1−または2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1−または2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1−または2−または3−または4−イル;3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−アゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;4,5−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−または2−または3−または4−イル;2,5−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−または2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,7−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−または2−または3−または4−イル;2,3−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−または2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;3,4−ジヒドロ−2H−アゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;3,6−ジヒドロ−2H−アゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;5,6−ジヒドロ−2H−アゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;4,5−ジヒドロ−3H−アゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;1H−アゼピン−1−または2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2H−アゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;3H−アゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;4H−アゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル、2−または3−オキソラニル(=2−または3−テトラヒドロフラニル);2,3−ジヒドロフラン−2−または3−または4−または5−イル;
2,5−ジヒドロフラン−2−または3−イル、2−または3−または4−オキサニル(=2−または3−または4−テトラヒドロピラニル);3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2−または3−または4−または5−または6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−または3−または4−または5−または6−イル;2H−ピラン−2−または3−または4−または5−または6−イル;4H−ピラン−2−または3−または4−イル、2−または3−または4−オキセパニル;2,3,4,5−テトラヒドロオキセピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロオキセピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロオキセピン−2−または3−または4−イル;2,3−ジヒドロオキセピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;4,5−ジヒドロオキセピン−2−または3−または4−イル;2,5−ジヒドロオキセピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;オキセピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2−または3−テトラヒドロチオフェニル;2,3−ジヒドロチオフェン−2−または3−または4−または5−イル;2,5−ジヒドロチオフェン−2−または3−イル;テトラヒドロ−2H−チオピラン−2−または3−または4−イル;3,4−ジヒドロ−2H−チオピラン−2−または3−または4−または5−または6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−チオピラン−2−または3−または4−または5−または6−イル;2H−チオピラン−2−または3−または4−または5−または6−イル;4H−チオピラン−2−または3−または4−イルである。好ましい3員および4員複素環は、例えば、1−または2−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、1−または2−または3−アゼチジニル、2−または3−オキセタニル、2−または3−チエタニル、1,3−ジオキセタン−2−イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、OおよびSの群からの2個のヘテロ原子を有する部分的もしくは完全水素化複素環式ラジカルであり、例えば、1−または2−または3−または4−ピラゾリジニル;4,5−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−または4−または5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−または3−または4−または5−イル;2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−または2−または3−または4−または5−イル;1−または2−または3−または4−イミダゾリジニル;2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または2−または3−または4−イル;2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または2−または4−または5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または2−または4−または5−イル;ヘキサヒドロピリダジン−1−または2−または3−または4−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリダジン−1−または2−または3−または4−または5−または6−イル;1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−または2−または3−または4−または5−または6−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−1−または3−または4−または5−または6−イル;3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−または4−または5−イル;4,5−ジヒドロピリダジン−3−または4−イル;3,4−ジヒドロピリダジン−3−または4−または5−または6−イル;3,6−ジヒドロピリダジン−3−または4−イル;1,6−ジヒドロピリダジン−1−または3−または4−または5−または6−イル;
ヘキサヒドロピリミジン−1−または2−または3−または4−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−または2−または4−または5−または6−イル;1,2,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−または2−または4−または5−または6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−または2−または3−または4−または5−または6−イル;1,6−ジヒドロピリミジン−1−または2−または4−または5−または6−イル;1,2−ジヒドロピリミジン−1−または2−または4−または5−または6−イル;2,5−ジヒドロピリミジン−2−または4−または5−イル;4,5−ジヒドロピリミジン−4−または5−または6−イル;1,4−ジヒドロピリミジン−1−または2−または4−または5−または6−イル;1−または2−または3−ピペラジニル;1,2,3,6−テトラヒドロピラジン−1−または2−または3−または5−または6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−1−または2−または3−または4−または5−または6−イル;1,2−ジヒドロピラジン−1−または2−または3−または5−または6−イル;1,4−ジヒドロピラジン−1−または2−または3−イル;2,3−ジヒドロピラジン−2−または3−または5−または6−イル;2,5−ジヒドロピラジン−2−または3−イル;1,3−ジオキソラン−2−または4−または5−イル;1,3−ジオキソール−2−または4−イル;1,3−ジオキサン−2−または4−または5−イル;4H−1,3−ジオキシン−2−または4−または5−または6−イル;1,4−ジオキサン−2−または3−または5−または6−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−2−または3−または5−または6−イル;1,4−ジオキシン−2−または3−イル;1,2−ジチオラン−3−または4−イル;3H−1,2−ジチオール−3−または4−または5−イル;1,3−ジチオラン−2−または4−イル;1,3−ジチオール−2−または4−イル;1,2−ジチアン−3−または4−イル;3,4−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−または4−または5−または6−イル;
3,6−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−または4−イル;1,2−ジチイン−3−または4−イル;1,3−ジチアン−2−または4−または5−イル;4H−1,3−ジチイン−2−または4−または5−または6−イル;イソオキサゾリジン−2−または3−または4−または5−イル;2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−または3−または4−または5−イル;2,5−ジヒドロイソオキサゾール−2−または3−または4−または5−イル;4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−または4−または5−イル;1,3−オキサゾリジン−2−または3−または4−または5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または3−または4−または5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または4−または5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または4−または5−イル;1,2−オキサジナン−2−または3−または4−または5−または6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または3−または4−または5−または6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または3−または4−または5−または6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または3−または4−または5−または6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,2−オキサジン−3−または4−または5−または6−イル;
2H−1,2−オキサジン−2−または3−または4−または5−または6−イル;6H−1,2−オキサジン−3−または4−または5−または6−イル;4H−1,2−オキサジン−3−または4−または5−または6−イル;1,3−オキサジナン−2−または3−または4−または5−または6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または3−または4−または5−または6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または3−または4−または5−または6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または4−または5−または6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−2−または4−または5−または6−イル;2H−1,3−オキサジン−2−または4−または5−または6−イル;6H−1,3−オキサジン−2−または4−または5−または6−イル;4H−1,3−オキサジン−2−または4−または5−または6−イル;モルホリン−2−または3−または4−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−または3−または4−または5−または6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−または3−または5−または6−イル;2H−1,4−オキサジン−2−または3−または5−または6−イル;4H−1,4−オキサジン−2−または3−イル;1,2−オキサゼパン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;
2,3,4,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または4−または5−または6−または7−イル;4,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または4−または5−または6−または7−イル;6,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または4−または5−または6−または7−イル;1,2−オキサゼピン−3−または4−または5−または6−または7−イル;1,3−オキサゼパン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または4−または5−または6−または7−イル;
4,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または4−または5−または6−または7−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または4−または5−または6−または7−イル;2,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または4−または5−または6−または7−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または4−または5−または6−または7−イル;4,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または4−または5−または6−または7−イル;6,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または4−または5−または6−または7−イル;1,3−オキサゼピン−2−または4−または5−または6−または7−イル;1,4−オキサゼパン−2−または3−または5−または6−または7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または5−または6−または7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または5−または6−または7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または5−または6−または7−イル;2,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または5−または6−または7−イル;2,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または5−または6−または7−イル;4,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;4,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または4−または5−または6−または7−イル;6,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または3−または5−または6−または7−イル;1,4−オキサゼピン−2−または3−または5−または6−または7−イル;イソチアゾリジン−2−または3−または4−または5−イル;2,3−ジヒドロイソチアゾール−2−または3−または4−または5−イル;2,5−ジヒドロイソチアゾール−2−または3−または4−または5−イル;4,5−ジヒドロイソチアゾール−3−または4−または5−イル;1,3−チアゾリジン−2−または3−または4−または5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または3−または4−または5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または4−または5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または4−または5−イル;1,3−チアジナン−2−または3−または4−または5−または6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または3−または
4−または5−または6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または3−または4−または5−または6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または4−または5−または6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン−2−または4−または5−または6−イル;2H−1,3−チアジン−2−または4−または5−または6−イル;6H−1,3−チアジン−2−または4−または5−または6−イル;4H−1,3−チアジン−2−または4−または5−または6−イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、N、OおよびSからなる群から選択される3個のヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環式ラジカルは、例えば、1,4,2−ジオキサゾリジン−2−または3−または−5−イル;1,4,2−ジオキサゾール−3−または−5−イル;1,4,2−ジオキサジナン−2−または3−または−5−または6−イル;5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−または−5−または6−イル;1,4,2−ジオキサジン−3−または5−または6−イル;1,4,2−ジオキサゼパン−2−または3−または−5−または6−または7−イル;6,7−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン3−または−5−または6−または7−イル;2,3−ジヒドロ−7H−1,4,2−ジオキサゼピン2−または3−または−5−または6−または7−イル;2,3−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン2−または3−または−5−または6−または7−イル;5H−1,4,2−ジオキサゼピン3−または−5−または6−または7−イル;7H−1,4,2−ジオキサゼピン3−または−5−または6−または7−イルである。さらに置換されていてもよい複素環の構造例も以下に一覧にする:
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
上記一覧の複素環は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルにより好ましく置換される。
基本構造が、ラジカル(=基)の一覧またはラジカルの一般的に定義された基から「1つ以上のラジカルにより」置換される場合、いずれの場合にも、これは、複数の同じおよび/または構造的に異なるラジカルによる同時置換を含む。
部分的または完全に飽和した窒素複素環の場合、これは、炭素または窒素のいずれかにより分子の残部と結合してもよい。
置換複素環式ラジカルの適切な置換基は、下記に指定された置換基であり、加えてオキソおよびチオキソでもある。それから、環炭素原子上の置換基としてオキソ基は、例えば、複素環のカルボニル基である。結果として、ラクトンおよびラクタムも好ましく含まれる。オキソ基は、環ヘテロ原子上にあってもよく、例えば、NおよびSの場合に異なる酸化状態で存在してもよく、その場合、例えば、複素環中に二価−N(O)−、−S(O)−(略してSO)および−S(O)−(略してSO)基を形成してもよい。−N(O)−および−S(O)−基の場合、いずれの場合にも、両方の鏡像異性体が含まれる。
本発明に従えば、「ヘテロアリール」という表現は、複素環式芳香族化合物、すなわち、完全不飽和芳香族複素環式化合物、1〜4個、好ましくは1または2個の同じもしくは異なるヘテロ原子、好ましくはO、SもしくはNを有する好ましくは5員〜7員環を表す。本発明のヘテロアリールは、例えば、1H−ピロール−1−イル;1H−ピロール−2−イル;1H−ピロール−3−イル;フラン−2−イル;フラン−3−イル;チエン−2−イル;チエン−3−イル、1H−イミダゾール−1−イル;1H−イミダゾール−2−イル;1H−イミダゾール−4−イル;1H−イミダゾール−5−イル;1H−ピラゾール−1−イル;1H−ピラゾール−3−イル;1H−ピラゾール−4−イル;1H−ピラゾール−5−イル、1H−1,2,3−チアゾール−1−イル、1H−1,2,3−チアゾール−4−イル、1H−1,2,3−チアゾール−5−イル、2H−1,2,3−チアゾール−2−イル、2H−1,2,3−チアゾール−4−イル、1H−1,2,4−チアゾール−1−イル、1H−1,2,4−チアゾール−3−イル、4H−1,2,4−チアゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、アゼピニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イル、1,2,4−、1,3,2−、1,3,6−および1,2,6−オキサジニル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,3−オキサゾール−2−イル、1,3−オキサゾール−4−イル、1,3−オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−4−イル、1,3−チアゾール−5−イル、オキセピニル、チエピニル、1,2,4−トリアゾロニルおよび1,2,4−ジアゼピニル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イルである。本発明に従ったヘテロアリール基は、1つ以上の同じまたは異なるラジカルにより置換されていてもよい。2つの隣接する炭素原子がさらなる芳香族環の部分である場合、構造は、ベンゾ縮合または多環式複素環式芳香族化合物などの縮合芳香族複素環である。好ましい例は、キノリン類(例えば、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル);イソキノリン類(例えば、イソキノリン1−イル、イソキノリン3−イル、イソキノリン4−イル、イソキノリン5−イル、イソキノリン6−イル、イソキノリン7−イル、イソキノリン8−イル);キノキサリン;キナゾリン;シンノリン;1,5−ナフチリジン;1,6−ナフチリジン;1,7−ナフチリジン;
1,8−ナフチリジン;2,6−ナフチリジン;2,7−ナフチリジン;フタラジン;ピリドピラジン類;ピリドピリミジン類;ピリドピリダジン類;プテリジン類;ピリミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例は、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、2H−インダゾール−3−イル、2H−インダゾール−4−イル、2H−インダゾール−5−イル、2H−インダゾール−6−イル、2H−インダゾール−7−イル、2H−イソインドール−2−イル、2H−イソインドール−1−イル、2H−イソインドール−3−イル、2H−イソインドール−4−イル、2H−イソインドール−5−イル、2H−イソインドール−6−イル;2H−イソインドール−7−イル、1H−ベンズイミダゾール1−イル、1H−ベンズイミダゾール2−イル、1H−ベンズイミダゾール4−イル、1H−ベンズイミダゾール5−イル、1H−ベンズイミダゾール6−イル、1H−ベンズイミダゾール7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール2−イル、1,3−ベンゾチアゾール4−イル、1,3−ベンゾチアゾール5−イル、1,3−ベンゾチアゾール6−イル、1,3−ベンゾチアゾール7−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール3−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール4−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール5−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール6−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール7−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール3−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール4−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール5−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール6−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール7−イルの群からの5員または6員ベンゾ縮合環である。
「ハロゲン」という語は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。この用語をラジカルに使用する場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
本発明に従えば、「アルキル」は、一置換でも多置換であってもよい直鎖または分岐して環状でない飽和炭化水素ラジカルを意味し、後者の場合、「置換アルキル」と呼ぶ。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、特に好ましいのはメトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。接頭辞「ビス」は、異なるアルキルラジカルの組合せ、例えば、メチル(エチル)またはエチル(メチル)も含む。
「ハロアルキル」、「−アルケニル」および「−アルキニル」は、それぞれ、同じまたは異なるハロゲン原子により部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニルを示し、例えば、CHCHCl、CHCHBr、CHClCH、CHCl、CHFなどのモノハロアルキル;CCl、CClF、CFCl、CFCClF、CFCClFCFなどの過ハロゲン化アルキル;CHCHFCl、CFCClFH、CFCBrFH、CHCFなどのポリハロゲン化アルキルであり;過ハロゲン化アルキルという語は、ペルフルオロアルキルという語も包含する。
部分的フッ素化アルキルは、フッ素により一置換または多置換された直鎖または分岐飽和炭化水素を示し、問題のフッ素原子は、直鎖または分岐炭化水素鎖の1つ以上の異なる炭素原子上の置換基として存在してもよく、例えば、CHFCH、CHCHF、CHCHCF、CHF、CHF、CHFCFCFである。
部分的フッ素化ハロアルキルは、少なくとも1個のフッ素原子を含む異なるハロゲン原子により置換された直鎖または分岐飽和炭化水素を示し、他のハロゲン原子が存在してもよく、フッ素、塩素または臭素、ヨウ素からなる群から選択される。対応するハロゲン原子は、直鎖または分岐飽和炭化水素鎖の1つ以上の異なる炭素原子上の置換基として存在してもよい。部分的フッ素化ハロアルキルは、少なくとも1個のフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分岐鎖の完全置換も含む。
ハロアルコキシは、例えば、OCF、OCHF、OCHF、OCFCF、OCHCFおよびOCHCHClであり;状況はハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルと同等である。
例として本明細書で言う表現「(C〜C)−アルキル」は、炭素原子のために述べられる範囲に従って1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルの簡潔な表記法であり、すなわち、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピルまたはtert−ブチルラジカルを包含する。炭素原子のより大きな指定範囲を有する一般アルキルラジカル、例えば、「(C〜C)−アルキル」は、より大きな炭素原子数を有する直鎖または分岐アルキルラジカル、すなわち、実施例に従って、5および6個の炭素原子を有するアルキルラジカルも同様に包含する。
特に言及されない限り、複合ラジカル中を含むアルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルなどのヒドロカルビルラジカルの場合、例えば、1〜6個の炭素原子を有する、または不飽和基の場合には2〜6個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキル、他などの複合ラジカル中を含むアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピル、n−、i−、t−もしくは2−ブチル、ペンチル類、n−ヘキシル、i−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチルなどのヘキシル類、n−ヘプチル、1−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルなどのヘプチル類であり;アルケニルおよびアルキニルラジカルは、少なくとも1つの二重結合または三重結合が存在するアルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとして定義される。1つの二重結合または三重結合を有するラジカルが好ましい。
「アルケニル」という語は、特に、1,3−ブタジエニルおよび1,4−ペンタジエニルなどの1つより多い二重結合を有する直鎖または分岐し環状でない炭化水素ラジカルだけでなく、1つ以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニルラジカルも含み、例えば、アレニル(1,2−プロパンジエニル)、1,2−ブタンジエニルおよび1,2,3−ペンタトリエニルである。アルケニルは、例えば、さらにアルキルラジカルにより置換されていてもよいビニル、例えば(これに限定されないが)、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニルなどの(C〜C)−アルケニルを示す。
「アルキニル」という語は、特に、1つより多い三重結合、あるいは1つ以上の三重結合と1つ以上の二重結合を有する直鎖もしくは分岐の環状構造を持たない炭化水素ラジカル、例えば、1,3−ブタトリエニルまたは3−ペンテン−1−イン−1−イルを含む。(C〜C)アルキニルは、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル and 1−エチル−1−メチル−2−プロピニルである。
「シクロアルキル」という語は、好ましくは3〜8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環構造、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、好ましくは、水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによりさらに置換されていてもよい。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、置換基を有する環構造が含まれ、シクロアルキルラジカル上の二重結合、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基を有する置換基も含む。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式脂肪族構造、例えば、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イルおよびアダマンタン−2−イルだけでなく、例えば、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イルなどの構造も含まれる。「C〜C)−シクロアルキル」という語は、炭素原子について指定された範囲に対応する3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルの簡潔な表記法である。
置換シクロアルキルの場合、スピロ環式構造、例えば、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イルも含まれる。
「シクロアルケニル」は、好ましくは4〜8個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族の部分的不飽和環構造、例えば、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、または1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニルまたは1,4−シクロヘキサジエニルを示し、シクロアルケニルラジカル上の二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルのための説明が同様に当てはまる。
例えば、(C〜C10)−アルキリデンにおける「アルキリデン」という語は、二重結合により結合した直鎖または分岐し環状でない炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンの可能な結合部位は、必然的に、2個の水素原子が二重結合により置換できる基本構造上の位置のみであり;ラジカルは、例えば、=CH、=CH−CH、=C(CH)−CH、=C(CH)−Cまたは=C(C)−Cである。シクロアルキリデンは、二重結合により結合した炭素環式ラジカルを示す。
化合物が、水素移動によりその構造が式(I)により形式的に包含されない互変異性体を生成できる場合、特定の互変異性体を考慮しない限り、これらの互変異性体はそれでも式(I)の本発明の化合物の定義により包含される。例えば、多くのカルボニル化合物はケト体およびエノール体の両方で存在し得るが、両方の形態は式(I)の化合物の定義により包含される。
置換基の性質およびそれらの結合方法に依存して、一般式(I)の化合物は、立体異性体として存在し得る。式(I)は、鏡像異性体、ジアステレオマー、ZおよびE異性体など、その特異的三次元体により規定された全ての可能な立体異性体を包含する。例えば、1つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー(ZおよびE異性体)があり得る。例えば、1つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、鏡像異性体およびジアステレオマーがあり得る。立体異性体を、通例の分離方法による製造で得られた混合物から得ることができる。鏡像体過剰率またはジアステレオマー過剰率を見出すための分析スケールあるいは生物試験用試験検体を製造するための分取スケールのいずれかでクロマトグラフィー分離を行うことができる。光学活性出発物質および/または助剤を使用して立体選択性反応を用いることにより選択的に立体異性体を製造することが同様に可能である。従って、本発明は、一般式(I)により包含されるがその特異的立体異性体に示されない全立体異性体、およびその混合物にも関する。
置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドの合成:
一般式(I)の置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドを公知の方法により製造できる(Tetrahedron 2003, 59, 7733; J. Organomet. Chem. 2001, 617; J. Org. Chem. 1962, 27, 2640; IT2000MI0292; J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 319参照)。様々な文献の製造経路を使用して、コア構造を生成し、一部を最適化した(スキーム1参照)。選択した詳細な合成実施例を次のセクションで引用した。置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドの製造のための使用および検討される合成経路は、市販または文献に記載されている合成経路を用いて容易に製造されるアリールおよびヘテロアリールカルボン酸、または対応するアリールおよびヘテロアリールカルボニルクロリドから進む。この場合、問題の必要に応じてさらに置換されているアリールまたはヘテロアリールカルボン酸を、対応するアリールまたはヘテロアリールカルボニルクロリドが市販されていない場合、非プロトン性溶媒(例えば、トルエン)中で適切な塩素化剤(例えば、塩化オキサリルまたは塩化チオニル)によって対応するアリールまたはヘテロアリールカルボニルクロリドに転換してから、これを適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、テトラヒドロフラン(THF)またはジクロロメタン(DCM))中で適切な塩基(例えば、トリエチルアミン(EtN)、ジイソプロピルエチルアミン)を用いて適切に置換された1,1’−二置換ヒドラジンと反応させてアリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(A)を得る。必要に応じてさらに置換されたアリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(A)を、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、ジクロロメタン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン)中で適切な試薬(例えば、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)または2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(T3P)、適切な塩基、例えば、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンと一緒に)により媒介して、必要に応じてさらに置換されたアリールまたはヘテロアリールカルボン酸と適切に置換された1,1’−二置換ヒドラジンとの直接カップリングによっても製造することができる。次工程において、必要に応じてさらに置換されたアリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(A)を、適切な溶媒(例えば、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)またはジクロロメタン)中で適切に置換されたアリールアルキルハロゲン化物またはヘテロアリールアルキルハロゲン化物および適切な塩基(例えば、水素化ナトリウムまたは、トリエチルアミン(EtN))を用いて置換アリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(I)に転換する(スキーム1)。R、R、R、RおよびRならびにA、A、A、A、A、X、X、XおよびYも、上記定義の通りであり、例としてであって制限されないが、下記スキーム1中のWは酸素である。
Figure 2018526338

スキーム1
あるいは、Rラジカルが水素である場合、一般式(I)の置換アリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジドをヒドラゾン(B)の還元によっても製造することができる。この合成順序の途中で、適切に置換されたアルデヒドまたは適切に置換されたケトンを、適切に置換された1,1’−二置換ヒドラジンと反応させてヒドラゾン中間体(B)を得てから、適切な溶媒中で適切な試薬(例えば、トリエチルシラン、BH、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウムまたは水素/パラジウム炭素)によって対応するヒドラジン中間体(C)に転換し、これを、最終反応工程において、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、テトラヒドロフランまたはジクロロメタン)中で必要に応じてさらに置換されたアリールまたはヘテロアリールカルボニルクロリドを用いて置換アリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(I)に転換する(スキーム2)。R、R、RおよびRならびにA、A、A、A、A、X、X、XおよびYも、上記定義の通りであり、例としてであって制限されないが、下記スキーム2中のWは酸素である。
Figure 2018526338
スキーム2
第二ヒドラジド窒素に不斉置換を有する(NR)アリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(I)を、1−メチルヒドラジンカルボン酸tert−ブチルを用いて製造することもできる(スキーム3)。この場合、問題の必要に応じてさらに置換されているアリールまたはヘテロアリールカルボン酸を、対応するアリールまたはヘテロアリールカルボニルクロリドが市販されていない場合、非プロトン性溶媒(例えば、トルエン)中で適切な塩素化剤(例えば、塩化オキサリルまたは塩化チオニル)によって対応するアリールまたはヘテロアリールカルボニルクロリドに転換してから、これを適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、テトラヒドロフラン(THF)またはジクロロメタン(DCM))中で適切な塩基(例えば、トリエチルアミン(EtN)、ジイソプロピルエチルアミン)を用いて1−メチルヒドラジンカルボン酸tert−ブチルと反応させてアリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(D)を得る。必要に応じてさらに置換されたアリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(D)を、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、ジクロロメタン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン)中で適切な試薬(例えば、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)または2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(T3P)、適切な塩基、例えば、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンと一緒に)により媒介して、必要に応じてさらに置換されたアリールまたはヘテロアリールカルボン酸と1−メチルヒドラジンカルボン酸tert−ブチルとの直接カップリングによっても製造することができる。次工程において、必要に応じてさらに置換されたヘテロアリールカルボニルヒドラジド(D)を、適切な溶媒(例えば、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)またはジクロロメタン)中で適切に置換されたアリールアルキルハロゲン化物またはヘテロアリールアルキルハロゲン化物および適切な塩基(例えば、水素化ナトリウムまたは、トリエチルアミン(EtN))を用いて置換アリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(If)に転換する(スキーム3)。それから、tert−ブチルオキシカルボニル保護基を、極性非プロトン性溶媒(例えば、ジクロロメタン)中で適切な酸(例えば、トリフルオロ酢酸(TFA)で置換アリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(If)を処理することにより転換して、N−一置換アリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(Ie)を得ることができる。適切なハロゲン化アルキル(例えば、下記スキーム3においてヨウ化エチル)によって、適切な溶媒中で適切な塩基(例えば、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウム)を用いて、問題のN−一置換アリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(Ie)を、下記スキーム3において実施例であって限定するものではなく、第二ヒドラジド窒素上に不斉基を有する本発明の必要に応じてさらに置換されたアリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジドに転換することができる。R、RおよびRならびにA、A、A、A、A、X、X、XおよびYも、上記定義の通りであり、例としてであって制限されないが、下記スキーム3中のRはメチルであり、例としてであって制限されないが、Wは酸素である。
Figure 2018526338


スキーム3
置換N−Boc保護アリールまたはヘテロアリールカルボニルヒドラジド(If)を、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、ジクロロメタン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン)中で適切な塩基を用いて必要に応じて置換されたアリールアルキルハロゲン化物またはヘテロアリールアルキルハロゲン化物と1−メチルヒドラジンカルボン酸tert−ブチルとの反応から進んでも製造することができる。
一般式(I)の本発明の化合物のための選択された詳細な合成例を下記に示す。記載の実施例番号は、下表A1〜H1中番号を付けたスキームに対応する。以下のセクションに記載した化学的実施例のために報告するH−NMR、13C−NMRおよび19F−NMR分光測定データ(H−NMRでは400MHzおよび13C−NMRでは150MHzおよび19F−NMRでは375MHz、溶媒CDCl、CDODまたはd−DMSO、内部標準:テトラメチルシランδ=0.00ppm)を、Bruker装置で得たが、一覧したシグナルは以下の意味を有する:br=ブロード;s=一重線、d=二重線、t=三重線、dd=二重線がさらに二重線に分裂、ddd=二重線がさらに二重線に分裂しさらに二重線に分裂、m=多重線、q=四重線、quint=五重線、sext=六重線、sept=七重線、dq=四重線がさらに二重線に分裂、dt=三重線がさらに二重線に分裂。ジアステレオマー混合物の場合、2つのジアステレオマーの各々の重要なシグナルのいずれかを報告するか、または主要ジアステレオマーの特徴的シグナルを報告する。化学基に使用する略語は、例えば、次の意味を有する:Me=CH、Et=CHCH、t−Hex=C(CHCH(CH、t−Bu=C(CH、n−Bu=分岐していないブチル、n−Pr=分岐していないプロピル、i−Pr=分岐プロピル、c−Pr=シクロプロピル、c−Hex=シクロヘキシル。
合成例:
No.A1−38:N’,N’−ジメチル−N−[(3−メチルピリジン−2−イル)メチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
塩化2−(トリフルオロメチル)ベンゾイル(500mg、2.39mmol)を無水ジクロロメタン(5ml)に溶解し、トリエチルアミン(0.40ml、0.29mmol)を添加した。室温で5分間撹拌後、反応溶液を0℃まで冷却し、無水ジクロロメタン(5ml)中のN,N−ジメチルヒドラジン(144mg、2.39mmol)の溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温でさらに3時間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(405mg、理論の69%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)7.71(m,1H),7.61〜7.52(m, 3H),6.38(br.s,1H,NH),2.71(m,2H)。N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(150mg、0.65mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(5ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(28mg、0.71mmol、60%分散液)を添加した。室温で30分間撹拌後、2−(クロロメチル)−3−メチルピリジン(91mg、0.65mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で3時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジメチル−N−[(3−メチルピリジン−2−イル)メチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(193mg、理論の89%)を得た。H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)8.51(d,1H),7.62〜7.55 (m, 3H),7.50〜7.47(m,1H),7.38〜7.34(m,1H),7.27〜7.24(m,1H),5.21(s,2H),3.53(s,6H),2.58(s,3H)。
No.A1−40:N−[(3,4−ジクロロピリジン−2−イル)メチル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド

Figure 2018526338
塩化2−(トリフルオロメチル)ベンゾイル(500mg、2.39mmol)を無水ジクロロメタン(5ml)に溶解し、トリエチルアミン(0.40ml、0.29mmol)を添加した。室温で5分間撹拌後、反応溶液を0℃まで冷却し、無水ジクロロメタン(5ml)中のN,N−ジメチルヒドラジン(144mg、2.39mmol)の溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温でさらに3時間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(405mg、理論の69%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.71(m,1H),7.61〜7.52(m,3H),6.38(br.s,1H,NH),2.71(m,2H)。N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(350mg、1.51mmol)をアルゴン下無水N,N−ジメチルホルムアミド(5ml)に溶解し、室温で炭酸カリウム(250mg、1.81mmol)を添加した。室温で30分間撹拌後、3,4−ジクロロ−2−(クロロメチル)ピリジン(296mg、1.51mmol)を添加して、得られた反応混合物を80℃の温度で14時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN−[(3,4−ジクロロピリジン−2−イル)メチル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(301mg、理論の50%)を得た。H−NMR(400MHz,d−DMSO,δ,ppm)8.49(d,1H),7.63〜7.59(m,2H),7.51〜7.48(m,2H),7.39〜7.35(m,1H),5.47(s,2H),3.56(s,6H)。
No.A1−94:N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(100mg、0.43mmol)をアルゴン下無水アセトンおよび無水N,N−ジメチルホルムアミド(20:1、10.5ml)に溶解し、室温で炭酸カリウム(119mg、0.86mmol)を添加した。室温で30分間撹拌後、2−クロロ−5−(クロロメチル)ピリジン(84mg、0.52mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で6時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(76mg、理論の49%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.51(m,1H),8.00(m,1H),7.62(m,1H),7.49〜7.39(m,3H),5.11(s,2H),3.47(s,6H)。
No.A1−121:N−(イソキノリン−3−イルメチル)−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(150mg、0.65mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(7ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(28mg、0.71mmol、60%分散液)を添加した。室温で30分間撹拌後、3−(クロロメチル)イソキノリン(115mg、0.65mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で2.5時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN−[(イソキノリン−3−イル)メチル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(128mg、理論の53%)を得た。H−NMR(400MHz,d−DMSO,δ,ppm)8.27(m,1H),8.10(m,1H),7.88(m,1H),7.82(m,1H),7.78〜7.75(m,1H),7.64〜7.61(m,2H),7.45〜7.42(m,2H),7.38〜7.34(m,1H),5.35(s,2H),3.56(s,6H)。
No.A1−159:N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(100mg、0.43mmol)をアルゴン下無水アセトンおよび無水N,N−ジメチルホルムアミド(20:1、10.5ml)に溶解し、室温で炭酸カリウム(119mg、0.86mmol)および触媒量のヨウ化カリウム(7mg)を添加した。室温で30分間撹拌後、1−(1−クロロエチル)-4−フルオロベンゼン(82mg、0.52mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で6時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(66mg、理論の43%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.68(m,1H),7.38〜7.32(m,3H),7.12(m,2H),7.03(m,2H),4.89(m,1H),3.40(s,3H),3.18(s,3H),1.83/1.49(d,3H)。
No.A1−454:N−[3−(4−クロロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(200mg、0.86mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(10ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(38mg、0.95mmol、60%分散液)を添加した。室温で30分間撹拌後、臭化3−(4−クロロフェニル)プロピル(201mg、0.86mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で2.5時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、粘性油状物でN−[3−(4−クロロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(137mg、理論の41%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.62(m,1H),7.53(m,1H),7.47(m,1H),7.37(m,1H),7.28(d,2H),7.14(d,2H),3.76〜3.71(m,2H),3.40(s,6H),2.70(m,2H,2.19(m,2H)。
No.A1−462:N−[3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(300mg、1.29mmol)をアルゴン下無水N,N−ジメチルホルムアミド(10ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(62mg、1.55mmol、60%分散液)を添加した。室温で30分間撹拌後、臭化3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル(304mg、1.29mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で2.5時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN−[3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(189mg、理論の38%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.68(m,1H),7.57〜7.53(m,3H),7.23〜7.18(m,1H),6.92〜6.87(m,2H),4.07〜4.02(m,2H),3.72(s,6H),2.83(m,2H),2.27〜2.21(m,2H)。
No.A2−1:N−(2−クロロベンジル)−N’,N’−ジエチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
2−(トリフルオロメチル)安息香酸(740mg、3.89mmol)を無水ジクロロメタン(5ml)に溶解し、トリエチルアミン(1.63ml、11.67mmol)を添加した。室温で5分間撹拌後、N,N−ジエチルヒドラジン(412mg、4.67mmol)および2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−-トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(3.47ml、5.84mmol、50%テトラヒドロフラン溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温でさらに30分間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジエチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(900mg、理論の84%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.71(m,1H),7.61〜7.54(m,3H),6.23(br.s,1H,NH),3.14(m,2H),2.89(m,2H),1.33(m,3H),1.21(m,3H)。N’,N’−ジエチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(150mg、0.58mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(10ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(25mg、0.63mmol、純度60%)を添加した。室温で30分間撹拌後、塩化2−クロロベンジル(93mg、0.58mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で4時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色粘性油状物でN−(2−クロロベンジル)−N’,N’−ジエチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(93mg、理論の42%)を得た。H−NMR(400MHz,d−DMSO,δ,ppm)7.85(m,1H),7.64(m,1H),7.59〜7.56(m,2H),7.52〜7.41(m,4H),5.12(s,2H),3.85〜3.78(m,2H),3.57〜3.48(m,2H),1.26(t,6H)。
No.A2−4:N−(2,3−ジクロロベンジル)−N’,N’−ジエチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
N’,N’−ジエチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(300mg、1.15mmol)をアルゴン下無水エタノール(10ml)に溶解し、室温で炭酸カリウム(239mg、1.73mmol)を添加した。室温で15分間撹拌後、塩化2,3−ジクロロベンジル(332mg、1.36mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で8時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物を分取HPLCにより精製して、無色粘性油状物でN−(2,3−ジクロロベンジル)−N’,N’−ジエチル−2−(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(79mg、理論の16%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.84(m,1H),7.68(m,1H),7.65〜7.41(m,4H),7.32(m,1H),5.41(s,2H),4.11〜4.02(m,2H),3.83〜3.75(m,2H),1.45(t,6H)。
No.A30−462:2−(ジフルオロメチル)−N−[3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチルベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
2−(ジフルオロメチル)安息香酸(1当量)を無水ジクロロメタン(10ml/mmol)に溶解し、トリエチルアミン(3当量)を添加した。室温で5分間撹拌後、N,N−ジエチルヒドラジン(1.3当量)および2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(1.5当量、50%テトラヒドロフラン溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温でさらに30分間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体で2−(ジフルオロメチル)−N’,N’−ジメチルベンゾヒドラジドを得た。それから、2−(ジフルオロメチル)−N’,N’−ジメチルベンゾヒドラジド(250mg、1.17mmol)をアルゴン下無水N,N−ジメチルホルムアミド(10ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(75mg、1.87mmol、純度60%)を添加した。室温で15分間撹拌後、メタンスルホン酸3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル(380mg、1.52mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で2時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色粘性油状物で2−(ジフルオロメチル)−N−[3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチルベンゾヒドラジド(118mg、理論の26%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.69(m,2H),7.54(m,1H),7.48(m,1H),7.27〜7.00(br.t,1H,CHF2),7.22〜7.16(m,1H),6.91〜6.86(m,2H),4.06〜4.01(m,2H),3.70(s,6H),2.86〜2.81(m,2H),2.23〜2.19(m,2H)。
No.A50−36:N−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル−メチル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)−4−メチルベンゾヒドラジド
Figure 2018526338
2−(トリフルオロメチル)−4−メチル安息香酸(500mg、2.45mmol)を無水テトラヒドロフラン(15ml)に溶解し、トリエチルアミン(1.02ml、7.35mmol)を添加した。室温で5分間撹拌後、N,N−ジメチルヒドラジン(177mg、2.94mmol)および2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(2.19ml、3.67mmol、50%テトラヒドロフラン溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温でさらに30分間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)−4−メチルベンゾヒドラジド(250mg、理論の42%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.49(m,1H),7.44(m,1H),7.39(m,1H),6.38(br.s,1H,NH),2.70(s,6H),2.43(s,3H)。N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)−4−メチルベンゾヒドラジド(100mg、0.41mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(4ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(19mg、0.49mmol、純度60%)を添加した。室温で30分間撹拌後、2−クロロメチル-3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(93mg、0.41mmol)を添加して、得られた反応混合物を50℃の温度で1.5時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色粘性油状物でN−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イルメチル]−N’,N’−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)−4−メチルベンゾヒドラジド(46mg、理論の26%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.86(d,1H),8.06(d,1H),7.47(m,1H),7.42(m,1H),7.31〜7.26(m,1H),5.49(s,2H),3.57(s,6H),2.37(s,3H)。
No.A53−22:N’,N’−ジメチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)−4−(1,2,3−ベンゾチアジアゾリル)カルボニルヒドラジド
Figure 2018526338
4−(1,2,3−ベンゾチアジアゾリル)カルボン酸(800mg、4.44mmol)を、アルゴン下、室温において、加熱乾燥した丸底フラスコ内の無水ジクロロメタン(30ml)に溶解し、トリエチルアミン(1.86ml、13.32mmol)を添加した。室温で5分間撹拌後、N,N−ジエチルヒドラジン(320mg、5.33mmol)および2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−-トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(1.5当量、50%テトラヒドロフラン溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温でさらに60分間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジメチル−4−(1,2,3−ベンゾチアジアゾリル)カルボニルヒドラジド(310mg、理論の31%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.81(m,1H),7.91(br.s,1H,NH),7.74(m,1H),7.22(m,1H),2.84(s,6H)。N’,N’−ジメチル−4−(1,2,3−ベンゾチアジアゾリル)カルボニルヒドラジド(120mg、0.54mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(5ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(43mg、1.08mmol、純度60%)を添加した。室温で30分間撹拌後、塩化3−ピコリル(93mg、0.57mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で30分間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジメチル−N−(ピリジン−3−イルメチル)−4−(1,2,3−ベンゾチアジアゾリル)カルボニルヒドラジド(83mg、理論の49%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.69(m,1H),8.67〜8.63(m,2H),8.35(d,1H),7.80(m,1H),7.68(m,1H),7.29(m,1H),5.15(s,2H),3.50(s,6H)。
No.A53−61:N’,N’−ジメチル−N−(2−シアノベンジル)−4−(1,2,3−ベンゾチアジアゾリル)カルボニルヒドラジド
Figure 2018526338
N’,N’−ジメチル−4−(1,2,3−ベンゾチアジアゾリル)カルボニルヒドラジド(110mg、0.49mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(4ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(24mg、0.59mmol、純度60%)を添加した。室温で30分間撹拌後、2−クロロメチルベンゾニトリル(79mg、0.52mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で2.5時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジメチル−N−(2−シアノベンジル)−4−(1,2,3−ベンゾチアジアゾリル)カルボニルヒドラジド(122mg、理論の73%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.66(m,1H),8.36(d,1H),7.79(m,1H),7.68(m,1H),7.62(m,1H),7.53〜7.45(m,2H),5.40(s,2H),3.57(s,6H)。
No.B2−21:N’,N’−ジエチル−N−(ピリジン−2−イルメチル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチノヒドラジド
Figure 2018526338
4−(トリフルオロメチル)ニコチン酸(1000mg、5.23mmol)を無水ジクロロメタン(10ml)に溶解し、トリエチルアミン(2.19ml、15.69mmol)を添加した。室温で5分間撹拌後、N,N−ジエチルヒドラジン(554mg、6.28mmol)および2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−-トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(4.67ml、7.85mmol、50%テトラヒドロフラン溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温でさらに30分間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジエチル−4−(トリフルオロメチル)ニコチノヒドラジド(880mg、理論の64%)を得た。H−NMR(400MHz,d〜DMSO,δ,ppm)9.27(br.s,1H,NH),8.93(m,1H),8.78(m,1H),7.86(m,1H),2.80(m,4H),1.07(m,6H)。N’,N’−ジエチル−4−(トリフルオロメチル)ニコチノヒドラジド(110mg、0.42mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(10ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(37mg、0.93mmol、純度60%)を添加した。室温で30分間撹拌後、塩化ピコリル(69mg、0.42mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で2.5時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色粘性油状物でN’,N’−ジエチル−N−(ピリジン−2−イルメチル)−4−(トリフルオロメチル)ニコチノヒドラジド(27mg、理論の25%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.66(m,3H),7.76(m,1H),7.70(m,1H),7.48(m,1H),7.35(m,1H),5.07(s,2H),3.97〜3.94(m,2H),3.84〜3.80(m,2H),1.45(t,6H)。
No.B4−21:N’,N’−ジメチル−N−(ピリジン−2−イルメチル)−4−[(トリフルオロメチル)スルファニル]ニコチノヒドラジド
Figure 2018526338
4−[(トリフルオロメチル)スルファニル]ニコチン酸(1000mg)を、アルゴン下、室温において、加熱乾燥した丸底フラスコ内の無水ジクロロメタン(30ml)に溶解し、塩化オキサリルを添加した。それから、得られた反応溶液を室温で2時間撹拌し、還流条件で30分間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮して、少量の無水トルエンで共沸蒸発した。溶媒残渣を徹底的に除去することにより、塩化4−[(トリフルオロメチル)スルファニル]ニコチノイル(1080mg、4.47mmol)を得て、それから、これをさらに精製することなく、無水ジクロロメタン(50ml)に再度溶解し、0℃に冷却したジクロロメタン(10ml)中のN,N−ジメチルヒドラジン(0.35ml、4.47mmol)およびトリエチルアミン(0.75ml、5.36mmol)の溶液にアルゴン下で滴下した。得られた反応混合物を室温でさらに30分間撹拌してから、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジメチル−4−[(トリフルオロメチル)スルファニル]ニコチノヒドラジド(450mg、理論の38%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.73(m,1H),8.67(m,1H),7.63(m,1H),6.72(br.s,1H,NH),2.76(s,6H)。N’,N’−ジメチル−4−[(トリフルオロメチル)スルファニル]ニコチノヒドラジド(100mg、0.38mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(5ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(17mg、0.42mmol、純度60%)を添加した。室温で30分間撹拌後、塩化2−ピコリル(48mg、0.38mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で2.5時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相をジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN’,N’−ジメチル−N−(ピリジン−2−イルメチル)−4−[(トリフルオロメチル)スルファニル]ニコチノヒドラジド(49mg、理論の36%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.89(m,1H),8.66(m,1H),8.45(m,1H),7.72(m,1H),7.65(m,1H),7.45(m,1H),7.35(m,1H),5.10(s,2H),3.53(s,6H)。
No.B7−1:N−(2−クロロベンジル)−6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−N’,N’−ジメチルニコチノヒドラジド
Figure 2018526338
6−クロロジフルオロニコチン酸(500mg、2.41mmol)を、アルゴン下、室温において、加熱乾燥した丸底フラスコ内の無水ジクロロメタン(15ml)に溶解し、塩化オキサリル(260mg、2.05mmol)および触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドを添加した。それから、得られた反応溶液を室温で2時間撹拌し、還流条件で45分間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮して、少量の無水トルエンで共沸蒸発した。溶媒残渣を徹底的に除去することにより、塩化6−クロロジフルオロニコチノイル(545mg、2.41mmol)を得て、それから、これをさらに精製することなく、無水ジクロロメタン(10ml)に再度溶解し、0℃に冷却したジクロロメタン(10ml)中のN,N−ジメチルヒドラジン(145mg、2.41mmol)およびトリエチルアミン(0.37ml、2.65mmol)の溶液にアルゴン下で滴下した。得られた反応混合物を室温でさらに30分間撹拌してから、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体で6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−N’,N’−ジメチルニコチノヒドラジド(200mg、理論の33%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.01(s,1H),8.29(d,1H),7.76(d,1H),6.42〜6.35(br.s,1H,NH),2.81(s,6H)。6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−N’,N’−ジメチルニコチノヒドラジド(100mg、0.40mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(3ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(18mg、0.44mmol、純度60%)を添加した。室温で30分間撹拌後、塩化2−クロロベンジル(65mg、0.40mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で3時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体でN−(2−クロロベンジル)−6−[クロロ(ジフルオロ)メチル]−N’,N’−ジメチルニコチノヒドラジド(99mg、理論の66%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.25(s,1H),8.40(m,1H),7.69〜7.66(m,1H),7.64〜7.62(m,1H),7.48(m,1H),7.41〜7.38(m,1H),7.34〜7.27(m,2H),5107(s,2H),3.48(s,6H);19F〜NMR(377MHz,CDCl,δ,ppm)54.97
No.B16−462:2−クロロ−N−[3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチルニコチノヒドラジド
Figure 2018526338
2−クロロニコチン酸(1当量)を無水ジクロロメタン(10ml/mmol)に溶解し、トリエチルアミン(3当量)を添加した。室温で5分間撹拌後、N,N−ジエチルヒドラジン(1.3当量)および2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(1.5当量、50%テトラヒドロフラン溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温でさらに30分間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体で2−クロロ−N’,N’−ジメチルニコチノヒドラジドを得た。それから、2−クロロ−N’,N’−ジメチルニコチノヒドラジド(160mg、0.80mmol)をアルゴン下無水N,N−ジメチルホルムアミド(10ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(48mg、1.20mmol、純度60%)を添加した。室温で15分間撹拌後、臭化3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル(226mg、0.96mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で2時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色粘性油状物で2−クロロ−N−[3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチルニコチノヒドラジド(153mg、理論の54%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.44(m,1H),7.80(m,1H),7.27〜7.18(m,2H),6.92〜6.88(m,2H),4.02〜3.98(m,2H),3.67(s,6H),2.86〜2.82(m,2H),2.28〜2.24(m,2H)。
No.G2−61:3,6−ジクロロN−(2−シアノベンジル)−N’,N’−ジメチルピリダジン−4−イルカルボヒドラジド
Figure 2018526338
3,6−ジクロロピリダジン−4−カルボン酸(700mg、3.63mmol)を無水ジクロロメタン(10ml)に溶解し、トリエチルアミン(0.33ml、1.52mmol)を添加した。室温で5分間撹拌後、N,N−ジメチルヒドラジン(0.33ml、4.35mmol)および2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(3.24ml、5.44mmol、50%テトラヒドロフラン溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温でさらに30分間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体で3,6−ジクロロ−N’,N’−ジメチルピリダジン−2−イルカルボヒドラジド(270mg、理論の32%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)10.01(br.S,1H,NH),8.29(s,1H),2.71(s,6H)。それから、3,6−ジクロロ−N’,N’−ジメチルピリダジン−2−イルカルボヒドラジド(135mg、0.57mmol)をアルゴン下無水テトラヒドロフラン(4ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(28mg、0.69mmol、純度60%)を添加した。室温で15分間撹拌後、2−クロロメチルベンゾニトリル(87mg、0.57mmol)を添加して、得られた反応混合物を60℃で2.5時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色粘性油状物で3,6−ジクロロ−N−(2−シアノベンジル)−N’,N’−ジメチルピリダジン−4−イルカルボヒドラジド(10mg、理論の5%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.29(s,1H),7.68(m,1H),7.64〜7.57(m,2H),7.47〜7.43(m,1H),4.77(s,2H),3.51(s,6H)。
No.H1−462:3−クロロ−N−[3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチルピラジン−2−カルボヒドラジド
Figure 2018526338
3−クロロピラジン−2−カルボン酸(1当量)を無水ジクロロメタン(10ml/mmol)に溶解し、トリエチルアミン(3当量)を添加した。室温で5分間撹拌後、N,N−ジエチルヒドラジン(1.3当量)および2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスホリナン−2,4,6−トリオキシド(1.5当量、50%テトラヒドロフラン溶液)を添加した。得られた反応混合物を室温でさらに30分間撹拌してから、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色固体で3−クロロ−N’,N’−ジメチルピラジン−2−カルボヒドラジドを得た。それから、3−クロロ−N’,N’−ジメチルピラジン−2−カルボヒドラジド(250mg、1.25mmol)をアルゴン下無水N,N−ジメチルホルムアミド(10ml)に溶解し、室温で水素化ナトリウム(60mg、1.50mmol、純度60%)を添加した。室温で15分間撹拌後、臭化3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル(352mg、1.50mmol)を添加して、得られた反応混合物を還流条件で2時間撹拌した。室温で冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水およびジクロロメタンを添加した。水相を、ジクロロメタンを用いて繰り返し徹底的に抽出し、それから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。最後に、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色粘性油状物で3−クロロ−N−[3−(2,6−ジフルオロフェニル)プロピル]−N’,N’−ジメチルピラジン−2−カルボヒドラジド(118mg、理論の26%)を得た。H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.46(m,1H),8.39(m,1H),7.22〜7.16(m,1H),6.90〜6.86(m,2H),3.95〜3.90(m,2H),3.61(s,6H),2.84〜2.80(m,2H),2.28〜2.23(m,2H)。
上記に挙げ、適切な点で列挙した製造実施例と同様に、および一般式(I)の置換ヘテロアリールカルボニルヒドラジドの製造に関連する一般的詳細を考慮に入れて、以下に挙げた化合物を得る。下表1中、Y=「−」は直接結合である。
A1.R、R、Y、A、A、A、A、Aが下表1中の定義(No.1〜670;化合物A1−1〜A1−681に該当する)に該当する一般式(Ia1)の化合物A1−1〜A1681−681。
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
A2.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A2−1〜A2−681に該当する)に該当する一般式(Id1)の化合物A2−1〜A2−681。
Figure 2018526338
A3.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A3−1〜A3−681に該当する)に該当する一般式(If1)の化合物A3−1〜A3−681。
Figure 2018526338
A4.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A4−1〜A4−681に該当する)に該当する一般式(Ie1)の化合物A4−1〜A4−681。
Figure 2018526338
A5.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A5−1〜A5−681に該当する)に該当する一般式(Ib1)の化合物A5−1〜A5−681。
Figure 2018526338
A6.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A6−1〜A6−681に該当する)に該当する一般式(Ia2)の化合物A6−1〜A6−681。
Figure 2018526338
A7.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A7−1〜A7−681に該当する)に該当する一般式(Ia3)の化合物A7−1〜A7−681。
Figure 2018526338
A8.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A8−1〜A8−681に該当する)に該当する一般式(Ia4)の化合物A8−1〜A8−681。
Figure 2018526338
A9.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A9−1〜A9−681に該当する)に該当する一般式(Ia5)の化合物A9−1〜A9−681。
Figure 2018526338
A10.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A10−1〜A10−681に該当する)に該当する一般式(Ia6)の化合物A10−1〜A10−681。
Figure 2018526338
A11.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A11−1〜A11−681に該当する)に該当する一般式(Ia7)の化合物A11−1〜A11−681。
Figure 2018526338
A12.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A12−1〜A12−681に該当する)に該当する一般式(Ia8)の化合物A12−1〜A12−681。
Figure 2018526338
A13.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A13−1〜A13−681に該当する)に該当する一般式(Ia9)の化合物A13−1〜A13−681。
Figure 2018526338
A14.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A14−1〜A14−681に該当する)に該当する一般式(Ia10)の化合物A14−1〜A14−681。
Figure 2018526338
A15.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A15−1〜A15−681に該当する)に該当する一般式(Ia11)の化合物A15−1〜A15−681。
Figure 2018526338
A16.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A16−1〜A16−681に該当する)に該当する一般式(Ia12)の化合物A16−1〜A16−681。
Figure 2018526338
A17.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A17−1〜A17−681に該当する)に該当する一般式(Ia13)の化合物A17−1〜A17−681。
Figure 2018526338
A18.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A18−1〜A18−681に該当する)に該当する一般式(Ia14)の化合物A18−1〜A18−681。
Figure 2018526338
A19.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A19−1〜A19−681に該当する)に該当する一般式(Ia15)の化合物A19−1〜A19−681。
Figure 2018526338
A20.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A20−1〜A20−681に該当する)に該当する一般式(Ia16)の化合物A20−1〜A20−681。
Figure 2018526338
A21.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A21−1〜A21−681に該当する)に該当する一般式(Ia17)の化合物A21−1〜A21−681。
Figure 2018526338
A22.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A22−1〜A22−681に該当する)に該当する一般式(Ia18)の化合物A22−1〜A22−681。
Figure 2018526338
A23.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A23−1〜A23−681に該当する)に該当する一般式(Ia19)の化合物A23−1〜A23−681。
Figure 2018526338
A24.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A24−1〜A24−681に該当する)に該当する一般式(Ia19)の化合物A24−1〜A24−681。
Figure 2018526338
A25.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A25−1〜A25−681に該当する)に該当する一般式(Ia20)の化合物A25−1〜A25−681。
Figure 2018526338
A26.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A26−1〜A26−681に該当する)に該当する一般式(Ia21)の化合物A26−1〜A26−681。
Figure 2018526338
A27.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A27−1〜A27−681に該当する)に該当する一般式(Ia22)の化合物A27−1〜A27−681。
Figure 2018526338
A28.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A28−1〜A28−681に該当する)に該当する一般式(Ia23)の化合物A28−1〜A28−681。
Figure 2018526338
A29.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A29−1〜A29−681に該当する)に該当する一般式(Ia24)の化合物A29−1〜A29−681。
Figure 2018526338
A30.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A30−1〜A30−681に該当する)に該当する一般式(Ia25)の化合物A30−1〜A30−681。
Figure 2018526338
A31.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A31−1〜A31−681に該当する)に該当する一般式(Ia26)の化合物A31−1〜A31−681。
Figure 2018526338
A32.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A32−1〜A32−681に該当する)に該当する一般式(Ia27)の化合物A32−1〜A32−681。
Figure 2018526338
A33.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A33−1〜A33−681に該当する)に該当する一般式(Ia28)の化合物A33−1〜A33−681。
Figure 2018526338
A34.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A34−1〜A34−681に該当する)に該当する一般式(Ia29)の化合物A34−1〜A34−681。
Figure 2018526338
A35.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A35−1〜A35−681に該当する)に該当する一般式(Ia30)の化合物A35−1〜A35−681。
Figure 2018526338
A36.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A36−1〜A36−681に該当する)に該当する一般式(Ia31)の化合物A36−1〜A36−681。
Figure 2018526338
A37.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A37−1〜A37−681に該当する)に該当する一般式(Ia32)の化合物A37−1〜A37−681。
Figure 2018526338
A38.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A38−1〜A38−681に該当する)に該当する一般式(If2)の化合物A38−1〜A38−681。
Figure 2018526338
A39.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A39−1〜A39−681に該当する)に該当する一般式(If3)の化合物A39−1〜A39−681。
Figure 2018526338
A40.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A40−1〜A40−681に該当する)に該当する一般式(Ie2)の化合物A40−1〜A40−681。
Figure 2018526338
A41.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A41−1〜A41−681に該当する)に該当する一般式(Ie3)の化合物A41−1〜A41−681。
Figure 2018526338
A42.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A42−1〜A42−681に該当する)に該当する一般式(Ia33)の化合物A42−1〜A42−681。
Figure 2018526338
A43.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A43−1〜A43−681に該当する)に該当する一般式(Ia34)の化合物A43−1〜A43−681。
Figure 2018526338
A44.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A44−1〜A44−681に該当する)に該当する一般式(Ie4)の化合物A44−1〜A44−681。
Figure 2018526338
A45.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A45−1〜A45−681に該当する)に該当する一般式(Ie5)の化合物A45−1〜A45−681。
Figure 2018526338
A46.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A46−1〜A46−681に該当する)に該当する一般式(Ie6)の化合物A46−1〜A46−681。
Figure 2018526338
A47.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A47−1〜A47−681に該当する)に該当する一般式(Ig1)の化合物A47−1〜A47−681。
Figure 2018526338
A48.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A48−1〜A48−681に該当する)に該当する一般式(Ia35)の化合物A48−1〜A48−681。
Figure 2018526338
A49.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A49−1〜A49−681に該当する)に該当する一般式(Ia36)の化合物A49−1〜A49−681。
Figure 2018526338
A50.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A50−1〜A50−681に該当する)に該当する一般式(Ia37)の化合物A50−1〜A50−681。
Figure 2018526338
A51.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A51−1〜A51−681に該当する)に該当する一般式(Ia38)の化合物A51−1〜A51−681。
Figure 2018526338
A52.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A52−1〜A52−681に該当する)に該当する一般式(Ia39)の化合物A52−1〜A52−681。
Figure 2018526338
A53.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物A53−1〜A53−681に該当する)に該当する一般式(Ia40)の化合物A53−1〜A53−681。
Figure 2018526338
B1.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B1−1〜B1−681に該当する)に該当する一般式(Ia41)の化合物B1−1〜B1−681。
Figure 2018526338
B2.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B2−1〜B2−681に該当する)に該当する一般式(Id2)の化合物B2−1〜B2−681。
Figure 2018526338
B3.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B3−1〜B3−681に該当する)に該当する一般式(Ia42)の化合物B3−1〜B3−681。
Figure 2018526338
B4.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B4−1〜B4−681に該当する)に該当する一般式(Ia43)の化合物B4−1〜B4−681。
Figure 2018526338
B5.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B5−1〜B5−681に該当する)に該当する一般式(Ia44)の化合物B5−1〜B5−681。
Figure 2018526338
B6.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B6−1〜B6−681に該当する)に該当する一般式(Ia45)の化合物B6−1〜B6−681。
Figure 2018526338
B7.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B7−1〜B7−681に該当する)に該当する一般式(Ia46)の化合物B7−1〜B7−681。
Figure 2018526338
B8.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B8−1〜B8−681に該当する)に該当する一般式(Ia47)の化合物B8−1〜B8−681。
Figure 2018526338
B9.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B9−1〜B9−681に該当する)に該当する一般式(Ia48)の化合物B9−1〜B9−681。
Figure 2018526338
B10.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B10−1〜B10−681に該当する)に該当する一般式(Ia49)の化合物B10−1〜B10−681。
Figure 2018526338
B11.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B11−1〜B11−681に該当する)に該当する一般式(If4)の化合物B11−1〜B11−681。
Figure 2018526338
B12.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B12−1〜B12−681に該当する)に該当する一般式(Ie7)の化合物B12−1〜B12−681。
Figure 2018526338
B13.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B13−1〜B13−681に該当する)に該当する一般式(Ie8)の化合物B13−1〜B13−681。
Figure 2018526338
B14.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B14−1〜B14−681に該当する)に該当する一般式(Ie9)の化合物B14−1〜B14−681。
Figure 2018526338
B15.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B15−1〜B15−681に該当する)に該当する一般式(Ia50)の化合物B15−1〜B15−681。
Figure 2018526338
B16.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B16−1〜B16−681に該当する)に該当する一般式(Ia51)の化合物B16−1〜B16−681。
Figure 2018526338
B17.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B17−1〜B17−681に該当する)に該当する一般式(Ib2)の化合物B17−1〜B17−681。
Figure 2018526338
B18.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物B18−1〜B18−681に該当する)に該当する一般式(Ig2)の化合物B18−1〜B18−681。
Figure 2018526338
C1.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物C1−1〜C1−681に該当する)に該当する一般式(Ia52)の化合物C1−1〜C1−681。
Figure 2018526338
C2.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物C2−1〜C2−681に該当する)に該当する一般式(Ia53)の化合物C2−1〜C2−681。
Figure 2018526338
C3.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物C3−1〜C3−681に該当する)に該当する一般式(Ie10)の化合物C3−1〜C3−681。
Figure 2018526338
D1.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物D1−1〜D1−681に該当する)に該当する一般式(Ia54)の化合物D1−1〜D1−681。
Figure 2018526338
D2.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物D2−1〜D2−681に該当する)に該当する一般式(Ia55)の化合物D2−1〜D2−681。
Figure 2018526338
D3.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物D3−1〜D3−681に該当する)に該当する一般式(Ia56)の化合物D3−1〜D3−681。
Figure 2018526338
D4.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物D4−1〜D4−681に該当する)に該当する一般式(Ia57)の化合物D4−1〜D4−681。
Figure 2018526338
D5.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物D5−1〜D5−681に該当する)に該当する一般式(Ia58)の化合物D5−1〜D5−681。
Figure 2018526338
D6.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物D6−1〜D6−681に該当する)に該当する一般式(Ia59)の化合物D6−1〜D6−681。
Figure 2018526338
D7.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物D7−1〜D7−681に該当する)に該当する一般式(Ie11)の化合物D7−1〜D7−681。
Figure 2018526338
E1.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物E1−1〜E1−681に該当する)に該当する一般式(Ia60)の化合物E1−1〜E1−681。
Figure 2018526338
E2.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物E2−1〜E2−681に該当する)に該当する一般式(Ia61)の化合物E2−1〜E2−681。
Figure 2018526338
E3.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物E3−1〜E3−681に該当する)に該当する一般式(Ia62)の化合物E3−1〜E3−681。
Figure 2018526338
E4.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物E4−1〜E4−681に該当する)に該当する一般式(Ia63)の化合物E4−1〜E4−681。
Figure 2018526338
E5.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物E5−1〜E5−681に該当する)に該当する一般式(Ia64)の化合物E5−1〜E5−681。
Figure 2018526338
F1.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物F1−1〜F1−681に該当する)に該当する一般式(Ia65)の化合物F1−1〜F1−681。
Figure 2018526338
F2.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物F2−1〜F2−681に該当する)に該当する一般式(Ia66)の化合物F2−1〜F2−681。
Figure 2018526338
G1.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物G1−1〜G1−681に該当する)に該当する一般式(Ia67)の化合物G1−1〜G1−681。
Figure 2018526338
G2.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物G2−1〜G2−681に該当する)に該当する一般式(Ia68)の化合物G2−1〜G2−681。
Figure 2018526338
G3.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物G3−1〜G3−681に該当する)に該当する一般式(Ia69)の化合物G3−1〜G3−681。
Figure 2018526338
H1.R、R、Y、A、A、A、A、Aが上表1中の定義(No.1〜681;化合物H1−1〜H1−681に該当する)に該当する一般式(Ia70)の化合物H1−1〜H1−681。
Figure 2018526338
選択された表実施例の分光測定データ:
選択された表実施例の以後に挙げる分光測定データを従来のH NMR解釈またはNMRピーク一覧方法により評価した。
a) 従来のH NMR解釈
実施例No.A1−612:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.74(m,1H),7.65(m,1H),7.62〜7.57(m,2H),7.41〜7.34(m,2H),7.29〜7.23(m,2H),4.19〜4.13(m,2H),3.82(s,6H),3.40〜3.36(m,2H)。
実施例No.A2−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.32(m,1H),7.82〜7.71(m,3H),7.68〜7.53(m,3H),7.18(m,1H),5.38(s,2H),4.17〜4.09(m,2H),3.99〜3.92(m,2H),1.51(t,6H)。
実施例No.A3−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.68(m,1H),7.58(m,1H),7.51〜7.46(m,2H),7.37(m,1H),7.31〜7.18(m,3H),4.79(s,3H),3.12〜2.99(m,1H),2.55〜2.42(m,1H),1.43(s,9H)。
実施例No.A5−40:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.48(d,1H),7.63〜7.59(m,2H),7.52〜7.47(m,2H),7.39〜7.36(m,1H),5.62(d,1H),5.32(d,1H),4.22〜4.12(m,1H),3.82〜3.75(m,1H),3.54(s,3H),1.45(m,3H)。
実施例No.A5−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.01(m,1H),7.78(m,1H),7.73〜7.64(m,2H),7.60〜7.55(m,2H),7.52〜7.47(m,1H),7.42〜7.37(m,1H),5.46(d,1H),5.14(d,1H),4.19〜4.12(m,1H),3.78〜3.71(m,1H),3.29(s,3H),1.48(m,3H)。
実施例No.A7−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.80(m,1H),7.54(m,1H),7.48〜7.39(m,3H),7.31〜7.25(m,2H),5.38(s,2H),3.59(s,6H)。
実施例No.A7−6:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.83(m,1H),7.47(m,1H),7.44(m,2H),7.32〜7.24(m,2H),5.30(s,2H),3.55(s,6H)。
実施例No.A7−11:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.71〜7.66(m,1H),7.56〜7.50(m,1H),7.42(m,1H),7.31〜7.19(m,4H),5.24(s,2H),3.55(s,6H)。
実施例No.A7−15:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.77〜7.70(m,1H),7.39(m,1H),7.31〜7.27(m,2H),7.07〜7.00(m,1H),6.98〜6.94(m,1H),5.21(s,2H),3.57(s,6H)。
実施例No.A7−37:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.33(m,1H),7.43(m,1H),7.31〜7.27(m,2H),5.32(s,2H),3.83(s,3H),3.77(s,6H),2.45(s,3H),2.34(s,3H)。
実施例No.A7−44:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.08(m,1H),7.72〜7.65(m,2H),7.42(m,1H),7.31〜7.23(m,2H),5.34(s,2H),3.56(s,6H)。
実施例No.A7−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.03(m,1H),7.81〜7.74(m,2H),7.66〜7.62(m,1H),7.41(m,1H),7.32〜7.24(m,2H),5.34(s,2H),3.59(s,6H)。
実施例No.A7−122:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.34(d,1H),8.12(m,1H),7.93(m,1H),7.84〜7.78(m,2H),7.69〜7.65(m,1H),7.37(m,1H),7.36〜7.27(m,2H),5.49(s,2H),3.80(s,6H)。
実施例No.A8−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.82(m,1H),7.58〜7.54(m,2H),7.51〜7.39(m,3H),7.02〜6.95(m,2H),5.57(s,2H),3.90(s,3H),3.82(s,6H)。
実施例No.A8−37:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.25(s,1H),7.90(m,1H),7.55〜7.50(m,1H),7.09〜7.05(m,1H),7.02〜6.99(m,1H),5.48(s,2H),4.02(s,6H),4.01(s,3H),3.81(s,3H),2.49(s,3H),2.31(s,3H)。
実施例No.A8−44:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.68〜7.64(m,1H),7.58(m,1H),7.48〜7.40(m,3H),7.01〜6.94(m,2H),5.40(s,2H),3.88(s,3H),3.79(s,6H)。
実施例No.A8−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.03(m,1H),7.83(m,1H),7.78〜7.74(m,1H),7.69〜7.66(m,1H),7.54(m,1H),7.47〜7.43(m,1H),7.01〜6.95(m,2H),5.55(s,2H),3.89(s,3H),3.84(s,6H)。
実施例No.A8−86:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.02(s,1H),7.75〜7.67(m,2H),7.58(m,1H),7.47〜7.43(m,1H),7.00〜6.95(m,2H),5.59(s,2H),3.87(s,3H),3.82(s,6H)。
実施例No.A8−122:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.35(m,1H),8.24(m,1H),8.01〜7.97(m,1H),7.93(m,1H),7.88(m,1H),7.78〜7.74(m,1H),7.67〜7.57(m,2H),7.15〜7.05(m,2H),5.98(s,2H),4.18(s,6H),3.96(s,3H)。
実施例No.A8−144:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.42(d,1H),7.85(m,1H),7.54〜7.49(m,1H),7.07(m,1H),7.01(m,1H),6.85(m,1H),5.54(s,2H),4.49〜4.44(m,2H),4.02(s,6H),3.98(s,3H),2.46(s,3H)。
実施例No.A9−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.92(d,2H),7.62(m,1H),7.57(m,1H),7.49〜7.46(m,1H),7.43〜7.36(m,3H),5.48(s,2H),3.75(s,6H)。
実施例No.A9−6:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.91(d,2H),7.59〜7.55(m,2H),7.41(d,2H),7.36(m,1H),5.42(s,2H),3.70(s,6H)。
実施例No.A9−11:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.88(d,2H),7.62〜7.55(m,1H),7.42(d,2H),7.33(m,1H),7.03〜6.97(m,2H),5.33(s,2H),3.73(s,6H)。
実施例No.A9−15:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.88(d,2H),7.61〜7.56(m,1H),7.42(d,2H),7.03〜6.97(m,2H),5.33(s,2H),3.73(s,6H)。
実施例No.A9−21:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.70(m,1H),7.86(d,2H),7.84〜7.74(m,1H),7.66(m,1H),7.45〜7.38(m,3H),5.38(s,2H),3.86(s,6H)。
実施例No.A9−44:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.88(d,2H),7.47〜7.38(m,5H),5.30(s,2H),3.70(s,6H)。
実施例No.A9−37:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.30(s,1H),7.92(d,2H),7.43(d,2H),5.42(s,2H),3.87(s,6H),3.81(s,3H),2.41(s,3H),2.32(s,3H)。
実施例No.A9−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.88〜7.82(m,3H),7.76〜7.63(m,3H),7.40(d,2H),5.45(s,2H),3.76(s,6H)。
実施例No.A9−122:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.29(m,1H),8.09〜8.06(m,1H),7.91〜7.80(m,4H),7.76〜7.65(m,2H),7.42(d,2H),5.57(s,2H),3.93(s,6H)。
実施例No.A10−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.81(m,1H),7.56(m,1H),7.52〜7.47(m,2H),7.45〜7.34(m,3H),7.30〜7.27(m,1H),5.49(s,2H),3.72(s,6H)。
実施例No.A10−6:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.83(s,1H),7.50〜7.45(m,3H),7.41〜7.39(m,1H),7.35〜7.29(m,2H),5.39(s,2H),3.66(s,6H)。
実施例No.A10−11:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.72〜7.68(m,1H),7.59〜7.53(m,1H),7.46〜7.44(m,1H),7.42〜7.21(m,5H),5.36(s,2H),3.70(s,6H)。
実施例No.A10−15:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.78〜7.72(m,1H),7.44〜7.34(m,3H),7.28(m,1H),7.08〜6.97(m,2H),5.32(s,2H),3.69(s,6H)。
実施例No.A10−37:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.31(s,1H),7.51(m,1H),7.42〜7.35(m,2H),7.31〜7.27(m,1H),5.42(s,2H),3.86(s,6H),3.82(s,3H),2.45(s,3H),2.32(s,3H)。
実施例No.A10−44:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.04(m,1H),7.84〜7.82(m,1H),7.80〜7.76(m,1H),7.69〜7.65(m,1H),7.45〜7.39(m,2H),7.37〜7.33(m,1H),5.44(s,2H),3.73(s,6H)。
実施例No.A10−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.04(m,1H),7.84〜7.82(m,1H),7.80〜7.76(m,1H),7.69〜7.65(m,1H),7.45〜7.37(m,2H),7.35〜7.32(m,1H),7.29〜7.25(m,1H),5.44(s,2H),3.73(s,6H)。
実施例No.A10−122:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.34(m,1H),8.10〜8.07(m,1H),7.93(m,1H),7.84〜7.80(m,2H),7.69〜7.66(m,1H),7.43〜7.35(m,3H),7.29〜7.24(m,1H),5.57(s,2H),3.92(s,6H)。
実施例No.A13−21:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.67(m,1H),7.80〜7.76(m,1H),7.74〜7.71(m,1H),7.48(m,1H),7.38〜7.35(m,1H),7.18(s,1H),7.14(m,1H),5.17(s,2H),3.48(s,6H),2.33(s,3H)。
実施例No.A13−121:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.24(m,1H),8.12(m,1H),7.87(m,1H),7.82(m,1H),7.80〜7.76(m,1H),7.63〜7.59(m,1H),7.48(m,1H),7.23(s,1H),7.15(m,1H),5.34(s,2H),4.57(s,6H),2.33(s,3H)。
実施例No.A13−144:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.44(m,1H),7.50(m,1H),7.37(m,1H),7.17(m,1H),6.77(m,1H),5.25(s,1H),4.47〜4.41(m,1H),3.48(s,6H),2.48(s,3H)。
実施例No.A14−5:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.73(m,1H),7.55(m,1H),7.51(m,1H),7.37〜7.33(m,2H),7.21〜7.18(m,1H),5.20(s,2H),3.40(s,6H)。
実施例No.A14−35:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.58(m,1H),7.86(m,1H),7.63〜7.58(m,1H),7.33〜7.30(m,1H),7.22〜7.17(m,1H),5.35(s,2H),3.52(s,6H)。
実施例No.A14−36:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.87(m,1H),8.07(m,1H),7.66〜7.54(m,2H),7.21〜7.16(m,1H),5.47(s,2H),3.59(s,6H)。
実施例No.A14−91:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.10(m,1H),7.77(m,1H),7.66〜7.55(m,2H),7.36〜7.33(m,1H),7.22〜7.18(m,1H),5.29(s,2H),3.44(s,6H)。
実施例No.A14−99:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.15(m,1H),7.50(m,1H),7.38〜7.33(m,2H),7.21〜7.18(m,1H),5.16(s,2H),3.47(s,6H)。
実施例No.A14−138:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.03(s,1H),7.63〜7.57(m,2H),7.36〜7.33(m,1H),7.22〜7.18(m,1H),5.19(s,2H),3.42(s,6H)。
実施例No.A14−144:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.45(m,1H),7.59〜7.56(m,1H),7.33(m,1H),7.19(m,1H),6.78(m,1H),5.21(s,1H),4.47〜4.41(m,1H),3.48(s,6H),2.47(s,3H)。
実施例No.A14−608:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.65〜7.59(m,2H),7.35〜7.31(m,1H),7.23〜7.18(m,1H),5.42(s,2H),3.46(s,6H)。
実施例No.A14−680:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)7.64〜7.59(m,1H),7.35〜7.31(m,1H),7.23〜7.18(m,1H),5.79(s,2H),3.48(s,6H)。
実施例No.A14−681:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.75(s,1H),7.57〜7.54(m,1H),7.51(s,1H),7.35〜7.31(m,1H),7.22〜7.18(m,1H),5.20(s,2H),3.44(s,6H)。
実施例No.A47−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.02(m,1H),7.67(m,1H),7.55(m,2H),7.46(m,1H),7.38〜7.28(m,3H),5.30(m,1H),5.12〜5.04(m,1H),4.85(m,1H),3.08(s,3H),2.63〜2.45(m,2H),2.02〜1.93(m,2H),1.87〜1.72(m,1H),1.65〜1.47(m,3H),1.30〜1.12(m,2H)。
実施例No.A47−21:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.64(m,1H),7.86(m,1H),7.72(m,1H),7.61(m,1H),7.37〜7.29(m,3H),7.13(m,1H),5.33(m,1H),4.79(m,1H),4.64〜4.56(m,1H),3.32(s,3H),2.63〜2.45(m,2H),2.02〜1.85(m,2H),1.83〜1.38(m,4H),1.30〜1.08(m,2H)。
実施例No.A48−35:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.58(m,1H),7.92(m,1H),7.87(m,1H),7.80(m,1H),7.72(m,1H),5.31(s,2H),3.52(s,6H)。
実施例No.A49−35:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.59(m,1H),7.90〜7.86(m,2H),7.77〜7.72(m,2H),5.34(s,2H),3.53(s,6H)。
実施例No.A51−35:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.58(m,1H),7.86(m,1H),7.61(m,1H),7.56(m,1H),7.48(m,1H),5.34(s,2H),3.51(s,6H)。
実施例No.B1−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.88(s,1H),8.70(m,1H),7.78(m,1H),7.52〜7.48(m,2H),7.44〜7.36(m,2H),5.23(s,2H),3.44(s,6H)。
実施例No.B1−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.81(s,1H),8.70(m,1H),7.97(m,1H),7.78(m,1H),7.75〜7.70(m,1H),7.61(m,1H),7.51(m,1H),5.24(s,2H),3.50(s,6H)。
実施例No.B1−94:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.78(s,1H),8.71(m,1H),8.48(m,1H),7.96(m,1H),7.51(m,1H),7.45(m,1H),4.96(s,2H),3.43(s,6H)。
実施例No.B1−351:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.87(m,1H),8.82(m,1H),7.58(m,1H),7.34〜7.28(m,3H),7.24〜7.18(m,2H),4.33〜4.28(m,1H),3.26〜3.20(m,1H),3.10〜3.04(m,1H),2.84(s,3H),2.48(s,3H),1.71(d,3H)。
実施例No.B1−451:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.84(m,1H),8.75(m,1H),7.54(m,1H),7.32(m,2H),7.24〜7.18(m,2H),3.81〜3.76(m,2H),3.48(s,6H),2.75〜2.70(m,2H),2.25〜2.20(m,2H)。
実施例No.B1−454:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.84(m,1H),8.69(m,1H),7.49(m,1H),7.29(d,2H),7.13(d,2H),3.76〜3.71(m,2H),3.41(s,6H),2.69(m,2H),2.19(m,2H)。
実施例No.B1−612:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.92(m,1H),8.79(m,1H),7.60(m,1H),7.39(m,1H),7.35〜7.30(m,2H),7.24(m,1H),4.01〜3.96(m,2H),3.62(s,6H),3.35〜3.31(m,2H)。
実施例No.B5−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.26(s,1H),8.42(m,1H),7.67(m,2H),7.50(m,1H),7.43〜7.37(m,1H),7.33〜7.29(m,1H),5.18(s,2H),3.48(s,6H)。
実施例No.B5−21:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.18(s,1H),8.65(m,1H),8.36(m,1H),7.74〜7.70(m,1H),7.65〜7.58(m,2H),7.37〜7.33(m,1H),5.07(s,2H),3.53(s,6H)。
実施例No.B5−35:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.20(s,1H),8.55(m,1H),8.41(m,1H),7.88(m,1H),7.65(d,1H),5.17(s,2H),3.53(s,6H)。
実施例No.B5−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.22(s,1H),8.41(m,1H),7.79(m,2H),7.68〜7.57(m,3H),5.21(s,2H),3.54(s,6H)。
実施例No.B5−94:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.20(s,1H),8.45(m,1H),8.38(m,1H),7.85(m,1H),7.67(m,1H),7.39(m,1H),4.95(s,2H),3.46(s,6H)。
実施例No.B6−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.19(m,1H),8.39(m,1H),7.67(m,1H),7.62(m,1H),7.50(m,1H),7.41〜7.37(m,1H),7.32〜7.27(m,1H),6.80〜6.53(br.t,1H,CHF),5.20(s,2H),3.47(s,6H)。
実施例No.B6−21:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.11(m,1H),8.66(m,1H),8.33(m,1H),7.72〜7.68(m,1H),7.61〜7.57(m,1H),7.36(m,1H),6.79〜6.51(br.t,1H,CHF),5.09(s,2H),3.52(s,6H)。
実施例No.B6−35:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.15(m,1H),8.55(m,1H),8.37(m,1H),7.87(m,1H),7.60(m,1H),7.36(m,1H),6.79〜6.51(br.t,1H,CHF),5.19(s,2H),3.61(s,6H)。
実施例No.B6−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.16(m,1H),8.37(m,1H),7.79(m,2H),7.62〜7.55(m,3H),6.80〜6.52(br.t,1H,CHF),5.23(s,2H),3.53(s,6H)。
実施例No.B6−94:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.13(m,1H),8.45(m,1H),8.34(m,1H),7.84(m,1H),7.62(m,1H),7.38(m,1H),6.80〜6.52(br.t,1H,CHF),4.97(s,2H),3.48(s,6H)。
実施例No.B16−94:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.50(m,1H),8.34(m,1H),8.02(m,1H),7.73(m,1H),7.44(m,1H),7.20(m,1H),5.03(s,2H),3.44(s,6H)。
実施例No.B17−40:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.94(s,1H),8.77(m,1H),8.40(m,1H),7.52(d,1H),7.36(d,1H),5.02(d,1H),4.92(d,1H),2.95〜2.87(m,1H),2.61〜2.50(m,1H),2.45(s,3H),1.48(m,3H)。
実施例No.B17−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.85(s,1H),8.71(m,1H),7.97(m,1H),7.78(m,1H),7.71(m,1H),7.63〜7.57(m,1H),7.52(m,1H),5.42(d,1H),5.07(d,1H),4.19〜4.12(m,1H),3.84〜3.77(m,1H),3.30(s,3H),1.48(m,3H)。
実施例No.B18−1:
H−NMR(400MHz,CDOD,δ,ppm)8.78(m,1H),8.68(m,1H),7.87(m,1H),7.72(m,1H),7.58(m,1H),7.52(m,1H),7.40(m,1H),5.07(m,1H),4.94(m,1H),4.88〜4.82(m,1H),3.25(s,3H),2.60〜2.53(m,1H),2.49〜2.42(m,1H),2.08〜2.02(m,2H),1.82〜1.74(m,2H),1.58〜1.42(m,2H),1.38〜1.24(m,2H)。
実施例No.B18−21:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)8.64(m,2H),8.39(m,1H),7.80(m,1H),7.74(m,1H),7.47(m,1H),7.37(m,1H),5.49(m,1H),4.75(m,1H),4.69〜4.61(m,1H),3.35(s,3H),2.59〜2.48(m,2H),2.02〜1.90(m,2H),1.78〜1.35(m,5H),1.28〜1.12(m,1H)。
実施例No.E1−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.28(s,1H),9.02(s,1H),7.74(m,1H),7.78(m,1H),7.52〜7.48(m,1H),7.44〜7.36(m,1H),5.23(s,2H),3.44(s,6H)。
実施例No.E1−21:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.25(s,1H),8.81(s,1H),8.69(m,1H),7.81〜7.76(m,1H),7.68(m,1H),7.42〜7.37(m,1H),5.08(s,2H),3.51(s,6H)。
実施例No.E1−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.28(s,1H),8.98(s,1H),7.92(m,1H),7.81(m,1H),7.72〜7.68(m,1H),7.65〜7.62(m,1H),5.16(s,2H),3.52(s,6H)。
実施例No.E1−94:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.28(s,1H),8.94(s,1H),8.49(m,1H),7.92(m,1H),7.45(m,1H),4.89(s,2H),3.45(s,6H)。
実施例No.E3−1:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.27(s,1H),8.96(s,1H),7.75(m,1H),7.53(m,1H),7.47〜7.37(m,2H),5.19(s,2H),3.45(s,6H)。
実施例No.E3−21:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.24(s,1H),8.73(s,1H),8.69(m,1H),7.84〜7.79(m,1H),7.70(m,1H),7.43〜7.39(m,1H),5.11(s,2H),3.53(s,6H)。
実施例No.E3−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.27(s,1H),8.90(s,1H),7.94(m,1H),7.82(m,1H),7.76〜7.71(m,1H),7.65〜7.62(m,1H),5.18(s,2H),3.51(s,6H)。
実施例No.G1−61:
H−NMR(400MHz,CDCl,δ,ppm)9.62(m,1H),9.24(m,1H),7.98(m,1H),7.80〜7.74(m,2H),7.66〜7.57(m,2H),5.19(s,2H),3.54(s,6H)。
b) NMRピーク一覧方法:
選択した実施例のH NMRデータを、H NMRピーク一覧にして挙げている。各シグナルピークについて、先ず、ppm単位のδ値、それから丸括弧中にシグナル強度を一覧にしている。異なるシグナルピークの対のδ値−シグナル強度数を、セミコロンにより互いに分けて一覧にしている。従って、対応する実施例のピーク一覧は:δ(強度);δ(強度);・・・・・・;δ(強度);δ(強度)の形式である。
シャープなシグナル強度はNMRスペクトルの印刷された実施例中のシグナルの高さ(cm)と相関があり、シグナル強度の真の比を示す。ブロードなシグナルの場合、シグナルのいくつかのピークまたは中央部およびその相対強度は、スペクトル中の最大強度シグナルと比較して示され得る。H−NMRスペクトルの化学シフトを補正するために、本発明者らはテトラメチルシランおよび/または特にDMSO中で測定したスペクトルの場合溶媒の化学シフトを使用した。従って、テトラメチルシランのピークはNMRピーク一覧にあってもよいが、ある必要はない。H NMRの一覧は、従来のH NMR印刷出力と同様であり、従って、従来のNMR解釈において一覧した全ピークを通常含む。加えて、従来のH NMR印刷出力と同様、これらは、溶媒シグナル、本発明により同様に提供される標的化合物の立体異性体のシグナル、および/または不純物のピークを示し得る。溶媒および/または水のデルタ範囲内での化合物シグナルを報告において、本発明者らのH NMRピーク一覧は、標準的溶媒ピーク、例えば、DMSO−dのピークおよび水のピークを示し、これらは平均すると通常高強度を有する。標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物ピークは、平均すると標的化合物(例えば、純度>90%)のピークより通常低強度を有する。このような立体異性体および/または不純物は、特定の製造方法に特有であり得る。従って、これらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照して、本発明者らの製造方法の再現性を確認する際に役立てることができる。
公知の方法(MestreC、ACDシミュレーションだけでなく実験的に評価した期待値も)により標的化合物のピークを算出する専門家は、必要に応じて、標的化合物のピークを必要に応じて付加的強度フィルターを使用して単離することができる。この単離は、従来のH NMR解釈において問題のピークピッキングと同様であろう。
実施例No.A1−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.792(0.7);7.787(0.6);7.774(1.0);7.768(0.8);7.645(0.6);7.643(0.7);7.642(0.6);7.625(0.7);7.624(0.8);7.622(0.7);7.591(0.6);7.590(0.5);7.574(0.7);7.572(0.8);7.571(0.8);7.501(0.7);7.497(1.0);7.492(0.8);7.490(0.7);7.483(0.7);7.481(0.8);7.478(1.1);7.411(1.1);7.406(1.1);7.404(0.5);7.3924(1.2);7.3917(1.1);7.387(1.9);7.373(1.0);7.369(0.9);7.264(8.1);5.276(4.6);3.409(16.0);2.002(2.2);1.732(0.5);0.000(3.5)
実施例No.A1−3:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.636(0.7);7.634(0.7);7.616(0.8);7.615(0.8);7.507(1.0);7.506(0.9);7.504(0.9);7.503(1.0);7.501(0.8);7.500(0.8);7.492(1.4);7.487(0.6);7.481(0.8);7.476(1.1);7.471(3.2);7.465(0.6);7.444(0.6);7.439(3.6);7.433(0.8);7.422(0.6);7.417(1.5);7.380(0.6);7.378(0.6);7.376(0.5);7.263(11.7);5.017(4.4);3.342(16.0);2.004(2.3);0.000(5.1)
実施例No.A1−4:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.867(0.8);7.863(0.8);7.847(0.9);7.843(0.9);7.791(0.6);7.745(1.1);7.741(1.2);7.725(1.4);7.721(1.4);7.622(0.6);7.566(0.9);7.546(1.5);7.526(0.7);5.309(1.9);3.534(4.0);2.511(5.0);2.506(11.0);2.502(15.5);2.497(11.1);2.493(5.1);2.074(16.0);0.000(8.4)
実施例No.A1−5:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.861(1.4);7.856(1.5);7.802(0.6);7.767(1.6);7.746(2.3);7.660(1.1);7.655(1.0);7.639(1.0);7.634(1.2);5.242(1.8);3.534(4.1);2.511(4.2);2.506(9.4);2.502(13.2);2.497(9.5);2.493(4.4);2.074(16.0);0.000(9.6)
実施例No.A1−7:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.812(0.6);7.793(0.8);7.754(0.6);7.736(0.7);7.710(2.8);7.708(2.8);7.689(4.8);7.675(0.5);7.623(1.8);7.605(1.3);7.600(1.1);7.582(0.8);5.451(3.4);3.586(4.9);2.511(5.3);2.506(12.1);2.502(17.3);2.497(12.6);2.493(5.9);2.074(16.0);0.000(11.7)
実施例No.A1−10:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.637(0.8);7.620(1.4);7.605(0.8);7.603(0.9);7.522(0.7);7.518(0.6);7.514(8.3);7.503(0.9);7.385(0.7);7.384(0.7);7.263(20.2);5.554(5.1);3.449(16.0);2.955(2.1);2.883(1.8);2.882(1.8);2.710(0.8);1.629(1.6);0.000(7.9)
実施例No.A1−17:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.630(2.2);7.628(2.2);7.608(2.9);7.517(0.8);7.516(0.8);7.511(0.9);7.506(0.8);7.499(1.5);7.497(1.5);7.490(1.6);7.484(0.6);7.481(0.8);7.479(0.8);7.474(0.8);7.468(0.9);7.398(0.6);7.395(0.9);7.377(1.1);7.375(1.2);7.357(0.5);7.261(34.7);7.080(2.2);7.060(3.2);7.040(1.9);5.203(5.1);3.405(16.0);1.607(5.4);0.000(15.4)
実施例No.A1−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.667(0.8);8.657(0.8);8.655(0.9);7.805(0.3);7.785(0.9);7.782(0.8);7.767(0.7);7.763(0.6);7.740(1.4);7.738(1.5);7.721(0.7);7.719(0.7);7.618(1.0);7.598(1.2);7.558(0.5);7.436(0.9);7.418(0.9);7.392(1.3);7.384(0.8);7.381(0.6);7.372(1.8);7.369(1.4);7.353(1.5);7.333(0.3);7.265(8.5);7.263(8.8);7.262(9.6);5.300(0.6);5.298(0.6);5.297(0.7);5.164(5.3);3.476(16.0);2.710(3.3);2.460(1.2);2.044(0.7);2.042(0.8);1.663(0.8);1.435(0.6);1.432(0.7);1.276(0.4);1.259(1.2);1.240(0.3);0.073(0.9);0.071(0.9);0.003(3.1);0.001(3.2);0.000(3.4)
実施例No.A1−27:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.849(3.7);8.837(3.8);7.608(0.6);7.589(0.8);7.566(0.5);7.547(0.8);7.470(0.7);7.378(1.2);7.365(1.8);7.353(1.4);7.261(44.4);5.327(4.5);3.591(16.0);2.888(0.5);2.044(0.5);1.591(1.0);0.000(19.2);−0.009(0.6)
実施例No.A1−30:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.739(0.9);7.720(1.1);7.621(1.8);7.615(1.2);7.609(1.3);7.580(0.5);7.518(1.1);7.259(176.7);6.995(1.0);5.980(2.5);5.928(0.7);5.907(0.6);3.963(2.5);3.940(16.0);3.127(1.1);2.941(1.1);2.425(5.9);1.537(16.8);0.008(2.1);0.000(69.4);−0.009(2.0)
実施例No.A1−33:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.751(1.8);8.738(1.8);7.779(6.6);7.775(7.8);7.746(2.4);7.735(2.4);7.410(0.6);5.198(2.2);3.580(7.7);3.168(2.5);2.674(1.7);2.670(2.4);2.665(1.7);2.553(1.7);2.540(0.8);2.523(7.1);2.519(10.4);2.510(135.3);2.505(292.9);2.501(406.8);2.496(284.9);2.492(127.4);2.467(1.2);2.451(0.9);2.446(0.8);2.363(0.9);2.337(0.9);2.332(1.8);2.328(2.5);2.323(1.8);2.318(0.8);2.073(16.0);0.146(0.7);0.008(6.8);0.000(239.3);−0.009(7.2);−0.034(0.6);−0.050(0.6);−0.150(0.8)
実施例No.A1−37:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.296(1.7);7.621(0.7);7.620(0.7);7.619(0.7);7.600(0.9);7.599(0.8);7.569(0.6);7.568(0.5);7.552(0.9);7.550(0.9);7.549(0.8);7.479(0.8);7.477(0.7);7.363(0.7);7.262(21.9);5.298(3.4);5.168(4.1);3.790(16.0);3.481(13.8);2.710(3.8);2.485(8.1);2.460(1.3);2.305(6.5);1.257(0.7);1.219(0.9);0.000(7.7)
実施例No.A1−38:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.509(0.7);8.506(0.7);8.504(0.7);8.497(0.7);8.494(0.7);7.624(0.8);7.623(0.8);7.605(1.5);7.603(1.6);7.585(0.7);7.584(0.8);7.581(0.8);7.580(0.7);7.566(0.5);7.565(0.6);7.563(0.6);7.547(0.9);7.546(1.0);7.544(0.9);7.502(0.5);7.501(0.6);7.483(0.9);7.482(0.9);7.369(0.8);7.274(0.9);7.263(17.0);7.255(0.9);7.243(0.8);5.297(3.7);5.215(4.9);3.530(16.0);2.70。
実施例No.A1−59:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.827(0.6);7.807(0.9);7.764(0.7);7.746(0.6);7.707(0.8);7.691(1.1);7.687(1.4);7.671(2.0);7.666(1.5);7.650(1.3);7.577(1.6);7.557(1.1);7.496(0.6);7.493(0.6);7.472(1.0);7.450(0.5);7.448(0.5);5.316(2.6);3.576(5.4);2.511(4.5);2.506(10.1);2.502(14.3);2.497(10.2);2.492(4.7);2.074(16.0);0.000(10.9)
実施例No.A1−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.000(0.8);7.982(0.9);7.783(0.7);7.780(0.7);7.764(0.8);7.761(0.9);7.718(1.0);7.714(0.8);7.698(0.6);7.649(0.7);7.629(0.8);7.611(0.7);7.608(0.7);7.591(1.0);7.588(1.0);7.520(1.0);7.484(0.8);7.392(0.6);7.261(11.8);5.302(4.2);5.297(1.6);3.469(16.0);1.617(1.3);0.000(5.1)
実施例No.A1−62:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.874(0.7);7.870(1.3);7.867(0.9);7.839(0.7);7.823(0.6);7.819(0.8);7.815(0.5);7.784(0.5);7.780(0.7);7.777(0.5);7.764(0.7);7.760(0.9);7.757(0.6);7.640(0.8);7.621(0.9);7.601(0.8);7.600(0.8);7.581(1.3);7.580(1.3);7.562(0.6);7.561(0.5);7.508(0.7);7.505(1.2);7.503(1.1);7.495(2.6);7.492(2.3);7.263(31.9);5.070(4.2);3.394(16.0);2.956(0.7);2.955(0.7);2.884(0.6);2.883(0.6);1.625(0.8);0.000(13.1)
実施例No.A1−63:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.763(1.4);7.758(0.6);7.747(0.8);7.742(3.3);7.738(0.6);7.706(3.0);7.701(0.7);7.690(0.5);7.685(1.3);7.643(0.7);7.624(0.9);7.490(0.6);7.473(1.4);7.472(1.5);7.467(1.2);7.393(0.5);7.261(41.7);5.100(4.4);3.391(16.0);2.044(0.6);1.570(0.7);0.000(18.1);−0.009(0.5)
実施例No.A1−86:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.109(1.3);8.104(1.3);7.924(0.9);7.920(0.9);7.895(1.5);7.874(0.6);7.750(0.6);7.659(0.5);7.639(0.5);7.512(0.5);5.250(1.9);3.514(4.9);2.511(5.2);2.507(11.7);2.502(16.8);2.498(12.1);2.493(5.7);2.074(16.0);0.000(10.1)
実施例No.A1−94:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.511(3.4);8.506(3.3);8.008(1.5);8.002(1.5);7.987(2.4);7.981(1.7);7.642(2.0);7.624(2.4);7.513(0.8);7.495(2.0);7.477(2.0);7.453(1.6);7.435(5.4);7.415(4.9);7.402(1.6);7.265(30.3);5.105(2.8);3.468(16.0);2.949(6.1);2.868(5.2);2.702(4.2);2.464(1.5);1.253(1.0);0.000(11.2);−0.009(0.6)
実施例No.A1−121:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.265(1.0);8.245(1.1);8.115(0.6);8.113(0.6);8.094(0.7);8.092(0.7);7.901(0.6);7.897(0.6);7.880(0.7);7.879(0.7);7.877(0.7);7.845(1.9);7.824(1.8);7.800(0.5);7.797(0.5);7.783(0.7);7.779(1.0);7.762(0.6);7.758(0.5);7.646(0.7);7.643(0.7);7.629(1.2);7.626(1.2);7.623(0.6);7.609(1.0);7.606(0.5);7.448(0.5);7.445(0.6);7.439(0.9);7.433(1.8);7.431(2.3);7.263(11.0);5.353(5.2);5.300(0.6);3.560(16.0);0.000(3.7)
8(1.1);2.581(7.9);1.432(1.3);1.257(0.6);0.070(1.0);0.000(6.2)。
実施例No.A1−137:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.823(1.4);7.807(1.4);7.801(1.6);7.786(1.0);7.747(0.6);7.702(1.0);7.695(1.1);7.680(1.2);7.673(1.0);7.629(0.6);7.452(0.7);7.446(0.7);5.234(1.9);3.528(4.5);2.511(5.1);2.506(11.3);2.502(15.9);2.497(11.4);2.493(5.2);2.074(16.0);0.000(9.4)
実施例No.A1−144:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.614(0.9);8.600(1.0);7.839(0.9);7.819(0.5);7.677(0.6);7.315(1.0);7.301(0.9);5.305(2.0);5.002(1.2);4.980(1.2);3.710(6.1);2.511(2.0);2.507(4.4);2.502(6.1);2.497(4.3);2.493(2.0);2.322(5.4);2.074(16.0);0.000(4.1)
実施例No.A1−147:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.311(2.6);7.221(2.2);5.176(1.1);4.478(0.8);3.853(7.8);3.760(1.9);3.754(2.2);3.747(6.1);3.561(3.1);2.570(1.6);2.511(5.0);2.506(11.0);2.502(15.5);2.497(11.1);2.492(5.1);2.364(0.7);2.074(16.0);0.000(9.9)
実施例No.A1−462:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.698(0.5);7.691(0.7);7.684(0.6);7.569(4.4);7.562(3.1);7.261(24.8);7.217(0.9);7.196(0.6);6.916(1.3);6.896(1.7);6.876(1.1);4.068(1.0);4.056(0.7);4.047(0.8);4.037(0.7);4.026(1.0);3.724(16.0);2.852(0.8);2.833(1.6);2.815(0.8);2.262(0.7);2.250(0.6);2.240(0.7);2.232(0.6);2.220(0.7);0.000(8.0)
実施例No.A1−603:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.035(0.8);8.032(0.8);8.015(0.9);8.012(0.8);7.862(0.7);7.859(0.8);7.842(0.8);7.839(0.9);7.632(0.7);7.631(0.7);7.627(0.5);7.623(0.5);7.613(0.9);7.611(0.8);7.608(1.1);7.604(1.0);7.589(0.7);7.585(0.6);7.564(0.5);7.562(0.5);7.546(0.8);7.545(0.9);7.543(0.8);7.536(0.8);7.533(0.8);7.517(0.9);7.514(0.9);7.498(0.9);7.495(0.6);7.481(0.8);7.479(0.7);7.372(0.6);7.261(23.8);5.586(4.6);3.886(16.0);3.383(15.2);0.000(9.8)
実施例No.A1−612:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.642(0.7);7.641(0.6);7.624(1.5);7.607(0.7);7.606(0.8);7.604(0.7);7.494(0.7);7.493(0.7);7.383(1.3);7.376(0.8);7.373(0.5);7.369(1.0);7.365(1.2);7.362(0.7);7.359(1.2);7.352(0.8);7.263(7.3);7.238(1.3);7.234(1.4);7.233(1.0);7.225(2.0);7.215(1.1);7.211(0.9);3.976(1.0);3.963(0.5);3.956(0.7);3.954(0.7);3.946(0.6);3.934(1.2);3.499(16.0);3.336(1.1);3.323(0.5);3.314(0.7);3.293(1.0);0.000(3.0)
実施例No.A1−613:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.641(0.7);7.640(0.6);7.623(0.7);7.622(0.8);7.620(0.7);7.599(0.6);7.597(0.5);7.581(0.7);7.580(0.8);7.578(0.7);7.494(0.7);7.492(0.7);7.384(0.6);7.263(9.4);7.259(2.6);7.254(0.8);7.249(1.0);7.245(2.1);7.242(2.5);7.239(1.0);7.181(0.5);7.175(0.7);4.000(1.0);3.986(0.5);3.978(0.8);3.971(0.5);3.957(1.2);3.462(16.0);3.188(1.0);3.166(0.8);3.145(0.9);0.000(3.9)
実施例No.A1−614:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.640(0.6);7.638(0.7);7.637(0.6);7.620(0.7);7.619(0.8);7.617(0.7);7.590(0.6);7.588(0.5);7.572(0.7);7.571(0.8);7.569(0.8);7.490(0.7);7.488(0.7);7.382(0.6);7.302(1.9);7.297(0.7);7.286(0.8);7.281(3.2);7.265(6.4);7.215(2.5);7.210(0.7);7.199(0.5);7.194(1.5);3.994(1.1);3.980(0.5);3.973(0.8);3.965(0.5);3.952(1.2);3.450(16.0);3.175(1.0);3.153(0.8);3.133(0.9);1.795(0.5);0.000(2.7)
実施例No.A1−615:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.645(0.7);7.626(0.8);7.610(0.6);7.593(0.7);7.591(0.8);7.590(0.7);7.496(0.7);7.495(0.7);7.400(1.7);7.395(1.8);7.389(0.7);7.320(1.1);7.299(1.8);7.262(14.6);7.235(1.3);7.230(1.2);7.215(0.8);7.209(0.8);3.956(1.0);3.942(0.5);3.936(0.7);3.934(0.7);3.926(0.5);3.913(1.1);3.490(16.0);3.305(1.1);3.284(0.7);3.263(0.9);1.647(1.0);0.000(6.3)
実施例No.A1−634:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.634(0.6);7.632(0.7);7.631(0.6);7.614(0.7);7.612(0.8);7.611(0.7);7.602(0.5);7.600(0.6);7.598(0.5);7.583(0.7);7.581(0.8);7.579(0.7);7.484(0.7);7.482(0.7);7.373(0.6);7.261(7.0);7.166(0.6);7.151(0.5);7.145(3.3);7.134(2.8);7.114(0.5);3.981(1.1);3.967(0.6);3.961(0.8);3.953(0.6);3.939(1.2);3.451(16.0);3.159(0.9);3.137(0.8);3.117(0.8);2.324(6.3);1.998(0.8);1.765(0.7);0.000(3.3)
実施例No.A1−639:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.353(0.9);7.332(1.1);7.260(3.6);7.209(0.9);7.188(0.7);3.459(6.5);1.305(16.0);0.000(1.7)
実施例No.A1−663:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.633(0.6);7.631(0.7);7.630(0.6);7.613(0.8);7.612(0.8);7.610(0.8);7.603(0.5);7.602(0.6);7.600(0.5);7.584(0.7);7.583(0.8);7.581(0.7);7.484(0.8);7.482(0.7);7.371(0.6);7.261(5.7);7.087(0.7);7.068(1.1);7.032(1.0);6.997(0.7);6.993(0.6);3.968(1.1);3.954(0.6);3.947(0.8);3.939(0.6);3.925(1.2);3.450(16.0);3.127(0.9);3.106(0.7);3.085(0.8);2.237(6.0);2.232(5.7);0.000(2.6)
実施例No.A1−664:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.627(0.7);7.607(1.4);7.606(1.4);7.588(0.8);7.587(0.9);7.586(0.8);7.486(0.8);7.484(0.7);7.370(0.7);7.260(5.2);7.083(0.9);7.064(1.3);6.991(1.1);6.978(0.7);3.889(1.0);3.876(0.6);3.869(0.7);3.867(0.7);3.859(0.6);3.846(1.2);3.472(16.0);3.158(0.9);3.137(0.7);3.115(0.8);2.339(6.6);2.288(6.0);0.000(2.3)
実施例No.A1−665:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.626(0.7);7.608(1.4);7.592(0.9);7.489(0.8);7.371(0.6);7.269(0.5);7.260(75.0);6.859(2.9);3.804(0.9);3.791(0.6);3.783(0.6);3.771(0.6);3.760(1.9);3.497(16.0);3.199(1.0);3.188(0.5);3.177(0.6);3.155(0.9);2.354(15.2);2.250(6.1);1.566(5.9);0.008(1.0);0.000(31.4);−0.009(0.9)
実施例No.A1−666:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.632(0.6);7.631(0.7);7.629(0.6);7.610(1.3);7.591(0.7);7.589(0.8);7.587(0.7);7.487(0.7);7.486(0.7);7.373(0.6);7.260(12.6);7.100(1.0);7.081(1.3);7.016(1.1);6.984(0.7);6.981(0.6);3.904(1.0);3.890(0.5);3.883(0.7);3.882(0.7);3.874(0.5);3.861(1.1);3.478(16.0);3.176(0.9);3.155(0.7);3.133(0.8);2.698(0.5);2.679(1.7);2.660(1.7);2.641(0.6);2.308(5.9);2.001(0.9);1.686(0.7);1.251(2.9);1.232(6.5);1.213(2.8);0.000(5.4)
実施例No.A1−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.799(1.0);8.795(1.1);8.788(1.1);8.784(1.1);8.381(0.9);8.376(0.9);8.360(0.9);8.356(0.9);7.659(0.7);7.639(0.8);7.634(1.1);7.622(1.0);7.613(1.0);7.602(0.9);7.494(0.5);7.491(0.5);7.482(0.9);7.479(1.5);7.476(2.4);7.261(47.7);5.281(3.9);3.524(16.0);1.563(1.6);0.008(0.5);0.000(21.2);−0.009(0.6)
実施例No.A2−1:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.850(1.7);7.845(1.6);7.831(2.0);7.826(1.9);7.641(1.7);7.621(2.1);7.596(0.6);7.580(3.4);7.576(3.3);7.560(3.7);7.557(3.4);7.523(2.2);7.505(1.2);7.496(1.0);7.491(1.2);7.478(3.1);7.473(2.1);7.458(2.9);7.453(1.7);7.449(1.9);7.445(2.3);7.430(2.1);7.426(2.1);7.412(0.8);7.408(0.7);5.752(0.7);5.115(8.7);3.842(1.5);3.825(1.8);3.810(2.1);3.792(1.9);3.546(1.7);3.528(2.0);3.513(1.7);3.496(1.4);3.305(69.4);2.674(0.6);2.669(0.9);2.665(0.6);2.523(2.7);2.518(3.9);2.509(48.7);2.505(104.7);2.500(145.2);2.495(100.5);2.491(44.8);2.332(0.6);2.327(0.8);2.322(0.6);1.908(0.7);1.282(7.0);1.265(16.0);1.247(6.7);0.000(4.8)
実施例No.A2−22:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.845(4.7);8.832(4.7);7.519(0.7);7.389(1.8);7.379(1.2);7.368(2.7);7.354(1.1);7.334(2.1);7.329(2.3);7.2744(0.6);7.2737(0.6);7.273(0.6);7.272(0.7);7.2713(0.8);7.2705(0.8);7.270(0.9);7.269(1.0);7.268(1.1);7.2672(1.3);7.2665(1.5);7.266(1.7);7.265(2.1);7.260(123.4);7.257(1.7);7.256(1.1);7.255(0.8);7.254(0.5);7.210(0.7);7.185(1.7);7.180(1.5);7.165(1.4);7.160(1.4);6.996(0.6);5.334(5.1);3.605(16.0);2.956(1.5);2.885(1.3);2.883(1.3);2.044(0.6);1.554(6.0);0.008(1.6);0.005(0.6);0.000(51.5);−0.006(0.6);−0.009(1.5)
実施例No.A3−1:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.926(0.5);7.848(2.1);7.834(2.2);7.787(0.5);7.752(0.5);7.701(1.8);7.688(2.4);7.676(1.0);7.526(3.7);7.462(0.8);7.450(1.0);7.423(3.2);7.418(2.9);7.412(3.1);7.399(0.9);7.388(0.8);7.375(0.9);7.369(0.9);7.358(1.0);5.022(0.4);4.970(0.4);4.536(0.4);3.377(23.7);3.371(26.9);3.366(33.2);3.362(39.1);3.359(43.8);3.356(60.2);2.888(0.3);2.844(1.4);2.756(0.4);2.624(0.5);2.571(0.9);2.533(0.7);2.530(0.8);2.527(0.8);2.515(49.0);2.512(67.6);2.509(49.0);2.506(22.9);2.396(0.8);1.511(0.3);1.419(4.5);1.289(16.0);0.007(0.4)
実施例No.A3−5:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
15.483(0.8);8.036(0.8);7.925(1.0);7.921(0.8);7.903(1.0);7.889(0.9);7.852(2.0);7.840(2.3);7.790(0.9);7.766(1.1);7.762(1.1);7.757(1.1);7.706(2.5);7.695(2.6);7.682(1.5);7.658(1.3);7.565(0.8);7.533(6.1);7.516(2.1);7.481(1.0);7.384(0.8);7.132(0.9);5.300(0.9);5.107(0.8);4.524(0.8);4.189(0.8);3.931(1.2);3.452(1.9);3.374(166.6);3.372(170.6);3.369(175.7);3.363(207.3);3.360(227.7);3.356(274.7);3.352(311.5);3.333(2.4);2.901(1.0);2.880(1.5);2.625(4.5);2.534(4.8);2.531(6.9);2.528(8.0);2.519(234.1);2.516(519.5);2.513(729.6);2.510(532.5);2.507(246.9);2.452(0.9);2.403(1.8);2.400(2.9);2.397(4.0);2.394(2.9);2.383(0.8);1.510(4.7);1.490(0.9);1.407(4.7);1.401(1.1);1.274(16.0);1.226(1.1);1.035(0.8);0.010(6.9);−3.559(0.8)
実施例No.A3−612:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
19.969(0.4);7.897(0.9);7.882(1.3);7.865(1.5);7.847(1.1);7.833(1.1);7.760(1.0);7.747(1.5);7.734(1.1);7.723(0.9);7.701(0.9);7.691(1.1);7.678(0.6);7.566(0.4);7.528(1.0);7.514(1.0);7.488(2.1);7.475(2.6);7.422(1.0);7.410(1.1);7.362(0.7);7.348(1.2);7.333(1.6);7.324(2.2);7.318(1.7);7.312(1.5);7.300(0.7);7.246(4.0);7.238(3.2);3.926(0.4);3.717(0.4);3.383(27.6);3.377(30.0);3.370(34.3);3.362(47.0);3.356(41.4);3.353(52.4);3.352(53.3);3.298(0.7);3.160(1.6);3.131(2.1);3.065(5.5);2.986(1.1);2.972(1.6);2.958(0.9);2.899(0.4);2.785(6.3);2.624(0.6);2.530(1.2);2.527(1.3);2.515(78.8);2.512(109.2);2.509(80.3);2.396(0.7);1.506(5.1);1.489(16.0);1.431(5.5);1.361(2.1);0.007(0.7)
実施例No.A3−615:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.961(0.4);7.896(1.0);7.882(1.6);7.867(1.2);7.843(1.0);7.829(1.1);7.748(1.2);7.728(1.1);7.715(0.7);7.701(1.1);7.688(1.2);7.647(1.7);7.577(0.4);7.539(2.4);7.525(3.6);7.509(1.1);7.497(3.0);7.494(3.1);7.471(0.6);7.442(1.1);7.425(1.2);7.408(0.9);7.367(0.3);7.336(1.7);7.328(1.5);7.315(3.5);7.302(1.2);5.430(0.4);3.931(0.4);3.925(0.4);3.919(0.5);3.909(0.5);3.902(0.5);3.892(0.4);3.745(0.4);3.734(0.5);3.718(0.5);3.711(0.4);3.695(0.4);3.450(0.5);3.438(0.5);3.425(0.5);3.364(31.6);3.363(32.1);3.357(61.6);3.355(77.4);3.354(71.6);3.288(0.5);3.275(0.5);3.263(0.5);3.148(1.6);3.134(0.9);3.121(2.4);3.109(1.1);3.056(5.6);3.002(0.4);2.971(1.0);2.958(1.3);2.944(0.8);2.899(2.2);2.800(6.5);2.739(1.8);2.623(0.5);2.533(0.7);2.530(0.9);2.526(0.9);2.518(28.8);2.515(62.4);2.512(85.6);2.509(60.8);2.506(27.2);2.396(0.5);1.499(5.5);1.481(16.0);1.427(4.9);1.375(1.5);1.273(0.8);1.244(0.4);0.006(0.6)
実施例No.A4−1:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.849(0.3);7.840(0.4);7.835(0.4);7.826(0.4);7.747(3.1);7.728(4.0);7.714(1.4);7.695(3.4);7.677(2.3);7.659(1.0);7.651(0.7);7.645(0.8);7.636(1.0);7.593(2.1);7.574(3.1);7.555(1.3);7.522(3.8);7.516(3.6);7.512(3.3);7.503(3.7);7.497(4.6);7.493(4.6);7.485(2.9);7.470(3.3);7.466(3.6);7.422(1.4);7.419(1.7);7.404(3.6);7.400(3.4);7.385(2.4);7.381(2.1);7.375(3.1);7.370(3.4);7.355(3.4);7.351(4.1);7.337(1.1);7.333(1.0);7.319(0.4);7.315(0.5);7.300(0.5);5.903(0.5);5.888(0.5);4.908(13.0);4.884(3.1);4.870(3.1);4.856(1.0);3.333(58.7);2.889(0.9);2.731(0.8);2.541(2.6);2.526(2.8);2.519(1.0);2.511(13.9);2.506(28.9);2.502(38.8);2.497(28.9);2.493(14.5);2.267(16.0);2.254(15.8);0.000(7.3)
実施例No.A4−5:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.850(0.3);7.837(0.4);7.834(0.3);7.827(0.4);7.744(3.2);7.724(4.0);7.710(1.5);7.691(3.5);7.674(9.2);7.662(1.1);7.652(0.7);7.592(2.2);7.573(3.1);7.553(1.3);7.542(0.9);7.537(1.5);7.515(1.3);7.506(4.0);7.494(15.4);7.491(16.0);7.471(0.8);7.465(0.7);7.450(0.4);7.444(0.4);7.371(0.4);7.362(0.4);7.349(0.3);5.914(0.4);5.899(0.4);4.933(1.0);4.920(3.2);4.906(3.3);4.884(14.3);3.330(32.1);2.890(0.9);2.731(0.8);2.539(2.3);2.524(2.7);2.511(13.1);2.506(26.4);2.502(34.9);2.498(25.7);2.493(12.7);2.265(14.6);2.251(14.3);0.000(6.5)
実施例No.A4−612:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.779(1.7);7.760(2.2);7.710(3.3);7.690(4.2);7.669(1.5);7.650(3.7);7.631(3.2);7.611(1.8);7.593(1.0);7.558(2.3);7.538(4.5);7.520(3.3);7.501(0.9);7.468(5.5);7.463(3.4);7.449(7.5);7.360(1.4);7.357(1.8);7.342(4.0);7.338(4.7);7.329(6.5);7.324(3.5);7.320(2.9);7.311(6.4);7.290(5.6);7.281(2.3);7.272(4.1);7.268(2.9);7.255(0.7);7.249(0.5);7.230(2.1);7.225(1.3);7.221(1.0);7.214(1.1);7.207(1.0);6.537(1.8);6.518(1.7);5.780(0.5);5.766(1.6);5.751(1.6);5.737(0.5);5.069(1.0);5.055(3.2);5.041(3.2);5.028(1.0);3.803(2.6);3.784(3.7);3.764(2.9);3.330(62.6);3.142(0.3);3.123(0.7);3.105(0.7);3.086(4.2);3.066(5.0);3.047(3.5);3.019(0.5);3.005(0.6);2.987(0.9);2.968(0.4);2.903(0.6);2.890(1.8);2.875(0.6);2.862(0.4);2.731(1.0);2.672(0.4);2.588(8.6);2.573(8.5);2.524(0.9);2.507(47.9);2.502(64.5);2.498(48.7);2.329(0.4);2.325(0.3);2.273(16.0);2.260(16.0);1.234(0.4);0.000(9.0)
実施例No.A4−615:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.795(1.4);7.776(1.7);7.708(3.3);7.688(4.2);7.671(1.6);7.653(4.2);7.634(3.8);7.622(5.6);7.617(6.6);7.588(1.1);7.570(1.6);7.558(2.4);7.539(3.3);7.520(1.4);7.502(5.8);7.481(7.8);7.443(4.6);7.437(4.4);7.422(2.3);7.417(2.4);7.371(1.2);7.366(1.2);7.351(1.7);7.345(1.7);7.325(3.8);7.306(3.4);7.263(3.0);7.243(2.1);6.747(1.5);6.728(1.4);5.774(0.4);5.759(1.4);5.745(1.4);5.730(0.4);5.086(1.0);5.073(3.3);5.059(3.3);5.045(1.0);3.797(2.7);3.778(4.0);3.759(3.0);3.336(98.2);3.122(0.6);3.104(0.5);3.086(0.5);3.070(3.8);3.051(4.9);3.032(3.3);2.998(0.4);2.985(0.5);2.965(0.7);2.946(0.3);2.898(0.4);2.891(1.3);2.869(0.5);2.732(0.7);2.583(7.0);2.569(7.0);2.526(0.6);2.512(16.6);2.508(34.8);2.504(47.0);2.499(35.1);2.495(17.6);2.271(16.0);2.258(15.9);0.000(4.0)
実施例No.A7−3:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.501(1.4);7.496(0.5);7.485(0.8);7.479(3.0);7.447(0.5);7.442(3.3);7.436(0.8);7.425(0.6);7.420(1.6);7.414(1.9);7.408(1.8);7.280(1.5);7.262(22.1);7.259(2.8);7.189(1.7);7.183(1.6);7.168(1.1);7.161(1.0);5.019(4.3);3.359(16.0);2.006(0.8);1.605(0.7);0.000(10.0)
実施例No.A7−4:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.841(0.6);7.837(0.7);7.821(0.7);7.817(0.8);7.769(0.7);7.766(0.7);7.750(0.8);7.746(0.7);7.597(0.5);7.525(2.4);7.505(1.3);7.485(0.6);5.279(2.0);3.529(3.9);2.512(2.1);2.508(4.5);2.503(6.3);2.499(4.4);2.494(2.0);2.075(16.0);0.000(4.0)
実施例No.A7−5:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.805(1.8);7.798(1.4);7.785(1.5);7.581(0.8);7.576(0.8);7.560(0.7);7.555(0.6);7.481(0.6);7.460(0.9);7.447(0.6);5.140(1.8);3.426(3.3);2.511(3.9);2.507(8.5);2.502(11.8);2.497(8.3);2.493(3.8);2.075(16.0);0.000(6.1)
実施例No.A7−7:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.689(2.1);7.687(2.4);7.668(5.0);7.603(1.8);7.585(1.3);7.581(1.1);7.563(0.8);7.529(2.7);5.403(3.9);4.686(0.6);3.593(5.2);2.575(0.8);2.511(6.7);2.506(14.3);2.502(19.7);2.497(14.1);2.493(6.5);2.074(16.0);0.000(11.4)
実施例No.A7−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.792(0.3);7.788(0.3);7.774(0.4);7.770(0.4);7.768(0.4);7.765(0.5);7.763(0.5);7.761(0.4);7.596(0.8);7.593(1.0);7.592(1.1);7.589(1.0);7.373(0.3);7.336(1.9);7.334(2.2);7.331(3.6);7.328(1.1);7.310(0.4);7.302(0.4);7.297(1.1);7.290(0.8);7.260(45.5);7.247(0.6);7.235(1.0);7.212(0.4);7.163(0.6);7.157(0.5);7.142(0.4);7.136(0.3);5.171(2.0);3.493(6.4);2.733(16.0);2.512(5.8);1.554(5.4);0.008(0.5)
実施例No.A7−30:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.520(1.2);7.514(0.7);6.413(1.9);5.145(1.4);3.926(16.0);3.741(2.8);2.511(2.1);2.507(4.8);2.502(6.8);2.498(4.9);2.493(2.3);0.000(5.0)
実施例No.A7−33:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.686(2.8);8.673(2.9);7.776(3.2);7.772(3.7);7.719(1.5);7.714(1.4);7.705(1.5);7.700(1.4);7.485(2.4);5.181(3.2);3.569(4.5);3.168(1.0);2.564(0.9);2.524(1.0);2.519(1.7);2.510(34.1);2.506(75.4);2.501(106.0);2.496(75.2);2.492(34.3);2.412(0.7);2.328(0.7);2.323(0.5);2.074(16.0);0.008(1.6);0.000(55.3);−0.009(1.7)
実施例No.A7−40:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.616(2.7);8.603(2.8);7.917(1.7);7.904(1.6);7.496(1.6);5.377(1.5);3.665(3.4);2.524(0.7);2.519(1.0);2.511(12.9);2.506(27.5);2.501(37.8);2.497(26.8);2.492(12.2);2.074(16.0);1.243(0.5);0.008(0.8);0.000(24.8);−0.009(0.8)
実施例No.A7−59:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.661(0.7);7.645(0.8);7.640(0.6);7.625(1.3);7.554(1.2);7.540(2.3);7.537(2.5);7.443(0.8);7.440(0.5);5.274(2.0);3.569(4.4);2.511(2.7);2.507(5.9);2.502(8.4);2.498(6.0);2.493(2.7);2.074(16.0);0.000(5.7)
実施例No.A7−86:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.077(0.7);8.072(0.8);7.908(0.6);7.903(0.6);7.881(1.0);7.479(1.1);7.471(0.6);7.465(0.7);7.432(0.5);5.241(1.9);3.495(4.4);2.513(2.0);2.508(4.4);2.504(6.1);2.499(4.3);2.495(1.9);2.076(16.0);0.000(4.1)
実施例No.A7−137:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.846(0.6);7.830(0.6);7.824(0.6);7.808(0.6);7.672(0.6);7.666(0.6);7.650(0.6);7.643(0.6);7.525(1.7);7.404(0.5);5.193(1.9);3.508(3.9);2.512(2.4);2.507(5.4);2.503(7.5);2.498(5.3);2.494(2.4);2.075(16.0);0.000(4.2)
実施例No.A7−144:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.494(2.9);8.480(3.0);7.583(0.8);7.573(2.0);7.566(5.6);7.558(5.7);7.550(0.7);7.534(0.7);7.289(2.8);7.274(2.7);5.227(5.1);4.999(1.1);4.977(3.5);4.956(3.7);4.934(1.3);3.690(15.2);2.511(7.4);2.507(16.6);2.502(23.5);2.497(16.8);2.493(7.8);2.322(16.5);2.074(16.0);0.000(19.3);−0.009(0.7)
実施例No.A7−147:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.631(0.8);7.553(2.9);7.280(4.9);7.192(5.0);5.103(2.7);3.836(16.0);3.774(0.8);3.760(1.1);3.755(1.3);3.746(14.3);3.527(7.0);2.571(0.9);2.511(7.9);2.507(17.5);2.502(24.6);2.497(17.5);2.493(8.0);2.413(0.6);2.075(0.7);0.000(17.5);−0.009(0.6)
実施例No.A7−148:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.455(3.2);8.442(3.4);7.820(2.4);7.807(2.3);7.560(3.4);5.254(2.6);3.920(16.0);3.664(6.7);2.512(3.1);2.507(6.9);2.502(9.7);2.498(6.9);2.493(3.2);0.000(7.9)
実施例No.A7−634:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.456(1.8);7.450(1.9);7.276(1.5);7.262(11.4);7.255(2.3);7.182(1.8);7.179(0.9);7.176(2.0);7.164(0.6);7.161(1.9);7.158(2.8);7.154(1.8);7.140(2.3);7.120(0.7);4.046(1.0);4.032(0.5);4.025(0.8);4.017(0.5);4.004(1.1);3.443(16.0);3.183(0.9);3.162(0.7);3.141(0.8);2.327(5.9);2.003(0.8);1.663(1.2);0.000(4.9)
実施例No.A7−639:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.463(0.8);7.457(0.8);7.356(0.8);7.335(1.1);7.277(0.7);7.262(3.5);7.256(1.0);7.221(0.9);7.200(0.7);7.182(0.7);7.176(0.7);3.447(6.5);2.001(1.5);1.305(16.0);0.000(1.5)
実施例No.A7−663:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.457(1.9);7.451(2.0);7.276(1.6);7.261(10.8);7.254(2.3);7.181(1.8);7.175(1.7);7.160(1.2);7.153(1.1);7.092(0.7);7.073(1.0);7.046(1.0);7.010(0.7);7.006(0.6);4.031(1.0);4.017(0.5);4.010(0.8);4.003(0.5);3.989(1.1);3.443(16.0);3.151(0.8);3.130(0.7);3.109(0.8);2.241(5.7);2.234(5.5);2.003(1.7);1.677(0.9);0.000(4.7)
実施例No.A7−664:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.474(1.9);7.468(1.9);7.273(1.5);7.261(8.9);7.252(2.4);7.181(1.7);7.174(1.6);7.159(1.1);7.153(1.1);7.098(0.9);7.079(1.2);6.994(1.1);6.983(0.7);3.954(1.0);3.941(0.5);3.934(0.7);3.932(0.7);3.924(0.5);3.911(1.1);3.467(16.0);3.182(0.9);3.160(0.7);3.139(0.8);2.351(6.2);2.291(5.7);0.000(4.0)
実施例No.A7−665:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.488(2.0);7.482(2.0);7.272(1.7);7.260(46.0);7.251(2.5);7.182(1.8);7.176(1.7);7.161(1.2);7.155(1.1);6.861(2.8);3.859(0.9);3.846(0.6);3.838(0.6);3.836(0.6);3.826(0.6);3.815(1.0);3.493(16.0);3.218(0.9);3.206(0.5);3.195(0.6);3.174(0.8);2.362(13.5);2.251(5.9);1.573(2.7);0.008(0.6);0.000(19.9);−0.009(0.5)
実施例No.A7−666:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.4811(1.8);7.4806(1.9);7.474(1.8);7.276(1.5);7.261(12.5);7.255(2.4);7.254(2.4);7.184(1.8);7.177(1.7);7.162(1.2);7.156(1.2);7.111(0.9);7.091(1.3);7.020(1.0);6.988(0.6);6.985(0.5);3.959(0.9);3.945(0.5);3.939(0.7);3.937(0.7);3.929(0.5);3.916(1.1);3.469(16.0);3.198(0.9);3.176(0.7);3.155(0.8);2.710(0.5);2.691(1.7);2.672(1.7);2.653(0.6);2.309(5.8);2.003(1.2);1.652(1.0);1.258(2.9);1.240(6.5);1.221(2.8);0.000(5.8)
実施例No.A8−2:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.648(1.0);7.644(1.8);7.639(1.1);7.494(0.5);7.491(0.8);7.487(0.6);7.475(0.7);7.472(1.1);7.468(0.7);7.441(0.6);7.438(0.7);7.436(0.6);7.433(0.6);7.421(1.1);7.418(1.0);7.416(1.2);7.413(0.9);7.372(1.9);7.359(0.8);7.353(2.0);7.333(0.7);7.265(1.5);7.260(60.6);7.246(1.0);7.242(0.9);7.240(0.8);7.226(0.8);7.222(0.7);6.902(3.2);6.882(3.5);6.866(0.9);6.863(0.7);5.121(4.3);3.894(16.0);3.383(15.2);2.017(0.6);0.008(0.8);0.000(25.4);−0.009(0.7)
実施例No.A8−4:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.991(1.4);7.987(1.4);7.971(1.5);7.967(1.4);7.564(1.5);7.560(1.5);7.544(1.8);7.540(1.7);7.381(0.7);7.377(0.7);7.363(0.7);7.358(0.7);7.310(1.7);7.291(2.7);7.271(1.9);7.268(0.8);7.267(0.9);7.265(1.8);7.264(2.0);7.261(60.3);7.257(0.9);7.256(0.6);7.251(0.9);7.249(0.8);7.247(0.8);7.244(0.7);7.230(0.8);7.226(0.7);6.906(2.2);6.887(3.9);6.869(0.9);6.867(0.7);5.450(4.2);4.130(1.1);4.113(1.1);3.899(16.0);3.424(11.9);2.170(0.7);2.044(5.3);1.277(1.6);1.259(3.2);1.241(1.5);0.008(0.8);0.000(27.4);−0.009(0.8)
実施例No.A8−6:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.053(1.4);8.047(1.4);7.401(0.8);7.396(0.9);7.383(1.3);7.378(0.9);7.363(2.4);7.350(1.8);7.344(1.6);7.322(0.5);7.270(0.6);7.264(7.1);7.252(0.7);7.249(0.7);7.247(0.7);7.245(0.6);7.231(0.7);7.226(0.6);6.911(1.2);6.907(1.0);6.889(2.1);6.886(1.0);6.870(0.6);6.868(0.5);5.352(4.2);5.295(8.6);3.912(11.2);3.411(16.0);1.951(0.6);0.000(3.0)
実施例No.A8−7:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.486(1.9);7.484(1.9);7.465(3.4);7.446(0.8);7.442(0.9);7.428(0.8);7.423(1.0);7.367(1.6);7.349(1.3);7.345(1.1);7.327(0.9);7.262(27.5);7.254(0.6);7.240(0.7);7.238(0.7);7.235(0.7);7.234(0.7);7.219(0.7);7.215(0.7);6.919(0.7);6.917(0.8);6.901(1.0);6.899(1.9);6.896(1.3);6.882(0.5);6.880(0.9);6.876(1.0);5.658(4.5);3.861(12.5);3.474(16.0);2.044(0.9);1.623(1.1);1.259(0.6);0.000(10.4)
実施例No.A8−10:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.502(10.1);7.436(0.9);7.431(1.1);7.417(0.9);7.413(1.1);7.261(65.7);7.244(0.8);7.242(0.8);7.238(0.9);7.223(0.8);7.219(0.7);6.917(0.8);6.915(1.1);6.896(3.1);6.880(0.7);6.878(1.3);6.875(1.3);5.632(4.6);3.856(15.3);3.459(16.0);1.581(1.4);0.008(0.8);0.000(27.8);−0.009(0.8)
実施例No.A8−11:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.851(0.9);7.847(0.9);7.446(0.6);7.426(0.7);7.360(1.0);7.359(1.0);7.356(1.1);7.355(1.0);7.342(1.0);7.341(1.1);7.338(1.1);7.337(1.1);7.268(0.5);7.267(0.7);7.266(0.8);7.265(1.0);7.261(45.5);7.258(0.6);7.251(1.2);7.247(1.4);7.231(2.0);7.228(2.1);7.226(1.0);7.212(1.6);7.209(0.8);7.208(0.9);7.156(0.6);7.153(0.6);7.135(0.6);7.131(0.8);7.128(0.6);7.110(0.5);6.894(1.5);6.891(1.5);6.888(0.6);6.873(3.4);6.870(1.3);6.854(0.9);6.852(0.7);5.234(3.3);5.232(3.3);3.884(16.0);3.389(11.8);3.386(11.7);0.008(0.6);0.000(17.6);−0.003(0.7);−0.009(0.5)
実施例No.A8−15:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.987(0.6);7.966(1.2);7.949(1.2);7.944(0.8);7.928(0.6);7.408(1.0);7.391(1.1);7.296(0.8);7.292(0.8);7.276(1.7);7.273(1.7);7.271(1.7);7.263(17.8);7.253(1.2);6.997(0.6);6.990(0.7);6.975(1.1);6.969(1.2);6.953(0.7);6.949(0.7);6.914(3.3);6.900(2.4);6.898(2.4);6.892(3.0);6.882(1.9);6.866(0.9);6.860(0.8);5.273(4.3);3.962(0.6);3.907(16.0);3.834(0.5);3.455(12.9);2.729(1.1);0.008(0.5);0.000(6.9)
実施例No.A8−17:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.501(0.6);7.479(1.1);7.458(0.6);7.436(0.9);7.435(0.9);7.431(1.1);7.418(0.9);7.417(1.0);7.413(1.2);7.269(0.6);7.268(0.6);7.267(0.7);7.266(0.8);7.2654(1.0);7.2646(1.3);7.264(1.7);7.263(2.5);7.260(67.6);7.257(1.1);7.2562(1.1);7.2556(1.1);7.251(0.8);7.237(1.0);7.235(0.9);7.232(0.9);7.231(1.0);7.217(1.0);7.212(0.9);7.210(0.6);7.072(1.5);7.053(2.1);7.032(1.3);6.915(0.9);6.913(1.1);6.897(1.3);6.895(3.0);6.878(0.7);6.876(1.3);6.873(1.3);5.267(3.2);3.857(16.0);3.418(10.1);2.044(0.7);1.580(0.7);0.008(0.9);0.000(30.7);−0.009(0.8)
実施例No.A8−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.634(0.6);8.631(0.6);8.629(0.7);8.627(0.6);8.622(0.6);8.619(0.7);8.617(0.6);8.615(0.6);7.921(0.5);7.918(0.9);7.915(0.6);7.901(0.7);7.899(1.1);7.896(0.7);7.776(0.6);7.771(0.6);7.756(1.1);7.752(1.0);7.737(0.5);7.733(0.5);7.355(0.6);7.352(0.6);7.343(0.7);7.340(0.6);7.336(0.6);7.333(0.6);7.324(0.6);7.321(0.6);7.260(49.1);7.254(0.8);7.249(0.9);7.234(0.9);7.231(1.0);7.215(0.8);7.213(0.7);7.210(0.6);7.208(0.6);7.194(0.7);7.190(0.6);6.877(1.0);6.862(0.9);6.859(1.3);6.843(1.4);6.841(1.2);6.825(0.6);6.822(0.6);5.252(4.7);3.864(11.9);3.463(16.0);1.653(0.5);1.256(0.7);0.008(0.5);0.000(18.7);−0.009(0.6)
実施例No.A8−30:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.378(0.5);7.363(0.6);7.260(34.3);6.882(1.5);6.862(1.3);6.053(2.1);5.189(2.7);3.963(16.0);3.945(1.0);3.850(6.8);3.825(2.8);3.614(9.8);1.676(0.7);0.000(12.5)
実施例No.A8−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.488(2.9);8.475(3.0);7.506(3.0);7.493(2.8);7.426(0.8);7.422(1.0);7.408(0.9);7.403(1.0);7.262(41.2);7.254(0.7);7.239(0.8);7.237(0.8);7.235(0.8);7.233(0.8);7.219(0.8);7.214(0.8);6.914(0.8);6.912(1.1);6.896(1.3);6.893(2.1);6.890(1.6);6.877(0.7);6.875(1.0);6.869(1.3);5.542(5.6);3.854(15.5);3.576(16.0);2.000(1.0);0.008(0.5);0.000(17.6)
実施例No.A8−62:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.039(0.7);8.036(1.3);8.032(0.8);7.869(0.6);7.853(0.5);7.849(0.7);7.845(0.5);7.734(0.5);7.731(0.8);7.727(0.5);7.715(0.7);7.711(0.9);7.708(0.6);7.542(0.8);7.541(0.8);7.523(1.4);7.522(1.4);7.503(0.6);7.502(0.6);7.331(0.9);7.327(1.0);7.312(1.0);7.308(1.0);7.269(0.8);7.262(21.1);7.250(0.8);7.248(0.8);7.246(0.7);7.243(0.7);7.229(0.8);7.225(0.6);6.919(1.1);6.898(1.0);6.895(0.9);6.893(0.7);6.877(1.5);6.874(1.3);6.858(0.7);6.856(0.6);5.184(3.4);3.937(11.8);3.379(16.0);0.000(9.3)
実施例No.A8−63:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.800(1.6);7.795(0.6);7.784(0.8);7.779(2.8);7.723(0.6);7.719(3.2);7.714(0.8);7.703(0.7);7.698(1.8);7.311(0.9);7.307(1.0);7.293(1.1);7.289(1.2);7.271(0.6);7.268(1.4);7.260(88.9);7.250(0.9);7.248(0.8);7.245(0.7);7.243(0.7);7.229(0.7);7.225(0.6);6.907(1.1);6.898(1.0);6.896(0.7);6.886(1.0);6.880(1.6);6.877(1.2);6.861(0.7);6.859(0.6);5.199(3.8);4.131(0.7);4.113(0.7);3.892(12.5);3.385(16.0);2.257(0.6);2.050(0.5);2.044(3.3);1.277(1.0);1.259(2.1);1.241(1.0);0.008(1.1);0.000(39.9);−0.009(1.1)
実施例No.A8−81:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.461(0.9);8.441(0.9);7.745(0.8);7.727(1.0);7.630(0.9);7.611(0.6);7.551(0.6);7.532(0.9);7.423(0.8);7.419(0.9);7.404(1.0);7.400(0.9);7.282(0.7);7.278(0.7);7.269(0.5);7.268(0.6);7.267(0.7);7.266(0.9);7.260(56.8);7.257(1.7);7.256(0.7);7.243(0.8);7.239(0.7);6.939(0.8);6.937(1.2);6.927(1.4);6.925(1.6);6.921(2.1);6.918(1.5);6.906(1.1);6.904(1.5);6.902(1.6);6.900(0.5);5.408(3.1);3.910(16.0);3.367(12.0);2.044(1.0);1.259(0.7);0.008(0.7);0.000(25.2);−0.009(0.7)
実施例No.A8−94:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.490(1.6);8.485(1.6);8.194(1.1);8.188(1.1);8.174(1.2);8.167(1.1);7.400(1.8);7.399(1.7);7.379(1.7);7.378(1.6);7.347(0.8);7.343(1.0);7.328(0.9);7.324(1.0);7.282(0.7);7.277(0.7);7.263(31.4);7.257(0.9);7.242(0.8);7.238(0.8);6.909(2.4);6.906(1.2);6.893(1.6);6.890(1.9);6.888(1.5);6.885(1.1);6.874(0.9);6.872(0.7);5.171(3.2);3.963(0.8);3.895(16.0);3.834(0.7);3.413(13.9);3.117(0.8);2.954(0.7);2.883(0.7);2.881(0.7);2.847(0.8);2.728(1.7);0.000(12.0)
実施例No.A8−462:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.352(0.8);7.347(0.9);7.333(0.9);7.329(1.0);7.262(14.1);7.226(0.5);7.222(0.5);7.208(0.7);7.206(0.7);7.203(0.7);7.201(0.7);7.187(0.7);7.182(0.8);7.178(0.8);6.892(1.0);6.887(0.8);6.885(0.9);6.873(1.3);6.869(1.6);6.866(1.6);6.856(1.4);6.854(1.4);6.850(0.8);6.848(0.7);6.836(1.0);3.880(0.9);3.859(0.6);3.838(0.9);3.799(11.2);3.399(16.0);2.807(0.6);2.788(1.2);2.770(0.7);2.246(0.6);2.225(0.6);1.932(0.5);0.000(5.2)
実施例No.A8−603:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.112(0.7);8.109(0.7);8.092(0.8);8.089(0.8);8.033(0.6);8.030(0.6);8.013(0.7);8.010(0.6);7.598(0.7);7.594(0.7);7.492(0.7);7.489(0.7);7.267(0.6);7.2664(0.8);7.2656(0.9);7.265(1.2);7.261(48.2);7.258(1.3);7.257(0.7);6.905(1.7);6.885(1.6);5.742(1.1);3.911(16.0);3.902(10.3);3.405(1.7);2.955(0.7);2.884(0.6);2.883(0.6);2.044(0.7);0.008(0.7);0.003(0.6);0.002(1.0);0.000(20.9);−0.0027(0.9);−0.0034(0.6);−0.008(0.6)
実施例No.A8−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.754(1.1);8.750(1.3);8.743(1.2);8.739(1.2);8.695(1.0);8.691(0.9);8.675(1.1);8.671(0.9);7.597(1.1);7.586(1.1);7.577(1.0);7.565(1.0);7.334(0.9);7.330(1.0);7.315(1.0);7.311(1.1);7.285(0.8);7.280(0.7);7.266(2.2);7.260(64.7);7.246(0.9);7.241(0.7);6.920(1.2);6.911(1.0);6.908(0.7);6.899(1.0);6.892(1.6);6.890(1.2);6.874(0.7);6.871(0.6);5.481(3.0);3.912(12.3);3.480(16.0);2.051(0.7);2.044(0.7);1.564(0.7);1.259(0.6);0.008(1.0);0.000(28.5);−0.009(0.9)
実施例No.A9−3:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.890(2.9);7.885(0.9);7.874(0.9);7.868(3.1);7.389(4.5);7.386(1.9);7.385(2.0);7.382(4.9);7.360(0.5);7.309(3.1);7.304(1.0);7.292(0.9);7.287(2.9);7.264(10.6);4.972(4.5);3.369(16.0);0.000(4.4)
実施例No.A9−4:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.841(1.7);7.834(12.9);7.829(4.7);7.818(5.8);7.813(16.0);7.807(3.1);7.804(2.8);7.610(3.8);7.606(4.0);7.590(5.4);7.587(5.1);7.563(2.2);7.480(2.3);7.460(3.5);7.440(1.6);5.313(5.0);3.622(7.5);2.525(0.5);2.520(0.9);2.511(16.6);2.507(37.0);2.502(52.2);2.498(37.2);2.493(17.2);2.075(1.3);0.008(1.2);0.000(46.9);−0.009(1.6)
実施例No.A9−5:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.835(2.7);7.830(0.9);7.819(1.1);7.814(4.1);7.807(1.7);7.633(1.1);7.612(2.1);7.566(1.5);7.561(1.3);7.546(1.0);7.541(0.8);5.243(1.4);3.619(2.6);2.513(1.9);2.508(4.2);2.504(5.9);2.499(4.2);2.495(1.9);2.076(16.0);0.000(5.6)
実施例No.A9−7:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.845(1.1);7.823(1.4);7.673(0.6);7.669(0.7);7.651(1.4);7.602(0.5);5.392(0.6);3.702(0.8);3.170(16.0);2.512(1.3);2.507(2.8);2.503(3.9);2.498(2.7);2.494(1.2);0.000(2.5)
実施例No.A9−30:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.918(1.6);7.913(0.5);7.901(0.5);7.896(1.7);7.296(1.8);7.291(0.5);7.279(0.5);7.274(1.6);7.263(6.6);6.047(2.2);5.298(0.5);5.102(2.8);3.927(16.0);3.610(10.1);0.000(2.5)
実施例No.A9−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.587(1.3);8.582(1.3);8.032(1.3);8.026(1.2);7.839(2.1);7.834(0.7);7.822(0.7);7.817(2.3);7.293(2.3);7.288(0.7);7.276(0.7);7.272(2.0);5.093(4.9);3.498(16.0);1.972(0.6);1.964(1.3);1.955(13.4);1.952(9.6);1.946(14.7);1.940(19.2);1.934(13.3);1.927(6.9);0.000(0.6)
実施例No.A9−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.888(0.9);8.885(0.9);8.261(1.0);8.257(0.9);7.825(2.3);7.820(0.7);7.808(0.8);7.803(2.5);7.288(2.2);7.284(0.7);7.272(0.7);7.267(2.0);5.175(4.5);4.068(0.8);4.050(0.8);3.553(16.0);2.322(0.3);2.290(0.4);1.972(3.7);1.965(0.9);1.958(1.5);1.953(8.0);1.946(9.0);1.940(11.6);1.934(8.0);1.928(4.1);1.222(1.0);1.204(1.9);1.186(1.0);0.000(0.4)
実施例No.A9−40:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.538(6.6);8.525(6.9);8.413(0.8);8.400(0.8);8.019(0.8);8.006(0.7);7.904(5.4);7.891(5.1);7.780(12.5);7.775(4.5);7.763(5.0);7.758(16.0);7.752(1.9);7.562(1.6);5.384(1.8);3.741(7.5);3.627(1.2);3.601(1.0);3.167(0.6);2.675(0.8);2.670(1.2);2.666(0.8);2.562(0.6);2.557(0.8);2.524(3.4);2.519(4.9);2.510(67.0);2.506(144.8);2.501(201.3);2.497(141.9);2.492(64.5);2.471(1.0);2.466(1.2);2.462(1.4);2.458(1.2);2.453(0.6);2.381(0.9);2.333(0.9);2.328(1.2);2.323(0.9);0.146(0.5);0.050(0.6);0.008(4.8);0.000(160.9);−0.009(4.9);−0.049(0.5);−0.150(0.5)
実施例No.A9−59:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.838(1.7);7.832(13.1);7.827(4.3);7.815(4.7);7.810(16.0);7.804(1.8);7.670(1.3);7.654(1.7);7.649(3.1);7.634(3.3);7.629(2.4);7.613(2.3);7.583(2.9);7.565(2.5);7.533(5.9);7.513(4.1);7.422(2.5);7.420(2.5);7.401(2.5);7.398(3.8);7.395(2.8);7.376(2.1);7.374(2.0);5.284(5.1);3.691(10.4);2.525(0.5);2.520(0.8);2.512(11.1);2.507(24.3);2.502(34.0);2.498(24.0);2.493(10.9);2.075(5.3);0.008(0.8);0.000(29.6);−0.009(0.9)
実施例No.A9−137:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.845(1.6);7.839(13.1);7.834(4.3);7.822(4.6);7.817(16.0);7.811(1.9);7.688(3.4);7.672(3.7);7.666(3.9);7.654(3.7);7.650(5.1);7.632(3.3);7.626(3.0);7.572(3.6);7.552(3.1);7.387(1.5);7.380(1.4);7.366(2.6);7.359(2.4);7.345(1.4);7.338(1.2);5.244(7.1);3.621(13.3);2.513(8.6);2.509(19.6);2.504(27.9);2.499(20.2);2.495(9.5);2.076(7.7);0.008(0.5);0.000(22.9);−0.009(0.8)
実施例No.A9−144:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.404(2.6);8.390(2.7);7.787(0.6);7.781(5.2);7.776(1.7);7.765(1.9);7.760(7.0);7.754(0.9);7.619(4.4);7.598(3.4);7.248(2.6);7.233(2.5);5.266(5.1);4.989(0.9);4.968(3.1);4.946(3.3);4.924(1.2);3.726(16.0);2.512(6.5);2.507(14.6);2.503(20.6);2.498(14.6);2.493(6.7);2.307(14.2);2.075(11.3);0.000(16.3);−0.009(0.5)
実施例No.A9−147:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.868(0.6);7.862(4.8);7.857(1.6);7.845(1.7);7.840(5.7);7.834(0.7);7.583(0.8);7.158(3.4);7.066(3.3);5.174(1.9);3.861(0.5);3.810(16.0);3.743(0.8);3.606(2.6);3.570(4.9);2.520(0.6);2.511(8.6);2.507(18.6);2.502(25.9);2.497(18.4);2.493(8.4);2.075(0.8);0.008(0.6);0.000(19.3);−0.009(0.6)
実施例No.A9−148:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.369(3.2);8.356(3.5);7.783(3.8);7.781(3.7);7.776(1.2);7.770(3.3);7.764(1.3);7.759(4.5);7.753(0.6);7.631(2.2);7.609(1.7);5.307(3.4);3.892(16.0);3.730(8.6);2.512(2.7);2.508(6.4);2.503(9.1);2.498(6.6);2.494(3.2);2.076(2.7);0.000(7.6)
実施例No.A9−151:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.950(0.9);7.944(7.5);7.939(2.4);7.927(2.5);7.922(8.4);7.916(1.0);7.751(0.7);7.730(0.7);7.582(2.0);7.578(2.7);7.573(1.4);7.568(1.0);7.563(4.3);7.558(4.9);7.542(2.3);7.535(0.8);7.531(2.5);7.527(3.5);7.520(5.4);7.516(2.1);7.509(1.5);7.506(1.7);7.502(3.5);7.496(0.7);7.491(0.5);7.487(1.0);7.480(0.7);7.427(1.2);7.420(8.7);7.415(2.6);7.404(2.6);7.399(7.9);7.392(1.0);7.272(0.6);7.269(18.9);6.185(1.5);6.167(1.5);3.613(16.0);3.595(13.1);3.226(2.3);2.940(3.1);2.002(10.5);1.913(12.3);1.895(12.2);1.506(1.0);1.490(1.0);1.445(1.0);1.428(1.0);0.000(6.2)
実施例No.A9−186:H−NMR(400MHz,d−DMSOδ,ppm)
7.959(1.9);7.909(0.6);7.904(0.5);7.887(1.4);7.883(1.3);7.861(2.5);7.840(1.0);7.822(0.7);7.816(4.9);7.811(1.5);7.799(1.7);7.794(5.8);7.788(0.6);7.518(1.4);7.497(1.2);5.301(2.9);3.614(5.9);2.514(3.7);2.510(8.2);2.505(11.6);2.501(8.3);2.496(3.8);2.077(16.0);0.000(6.7)
実施例No.A9−615:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.937(2.6);7.933(0.9);7.921(0.9);7.916(2.8);7.394(1.6);7.388(1.7);7.316(3.0);7.311(0.9);7.299(0.8);7.295(2.7);7.267(1.1);7.263(11.2);7.247(2.1);7.222(1.6);7.217(1.5);7.201(0.6);7.196(0.6);3.932(1.0);3.918(0.5);3.912(0.8);3.904(0.5);3.891(1.1);3.502(16.0);3.249(1.1);3.236(0.5);3.228(0.8);3.221(0.5);3.207(1.0);0.000(4.1)
実施例No.A9−617:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.943(2.7);7.938(0.9);7.926(0.9);7.921(3.0);7.318(3.0);7.313(0.9);7.301(0.9);7.296(2.7);7.264(13.6);7.257(0.6);7.247(0.5);7.244(0.6);7.118(0.6);7.115(0.7);7.099(0.8);7.097(1.0);7.048(0.5);3.961(1.0);3.946(0.5);3.941(0.9);3.934(0.5);3.920(1.1);3.512(16.0);3.478(5.1);3.211(0.7);3.190(0.7);3.170(0.7);0.000(4.0)
実施例No.A9−619:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.936(2.7);7.931(0.8);7.920(0.9);7.914(2.8);7.319(2.9);7.314(0.9);7.302(0.9);7.297(2.6);7.264(19.0);7.224(0.9);7.211(0.9);7.203(1.1);7.189(1.0);7.028(1.3);7.006(2.3);6.984(1.0);3.975(1.0);3.960(0.5);3.954(0.8);3.946(0.5);3.933(1.1);3.484(16.0);3.129(0.9);3.108(0.7);3.087(0.8);1.720(2.1);0.000(5.8)
実施例No.A9−624:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.940(2.8);7.935(0.9);7.923(1.0);7.918(3.1);7.402(2.0);7.398(1.3);7.394(1.1);7.391(0.7);7.381(0.7);7.319(3.0);7.314(0.9);7.302(0.9);7.297(2.8);7.262(18.7);7.198(1.4);7.197(1.4);7.194(1.1);7.189(0.8);7.186(2.0);7.182(2.3);3.977(1.1);3.962(0.6);3.956(0.9);3.949(0.6);3.935(1.2);3.487(16.0);3.133(1.1);3.119(0.5);3.112(0.9);3.091(1.0);0.000(5.3)
実施例No.A9−625:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.925(1.9);7.921(0.6);7.909(0.6);7.904(2.1);7.451(1.7);7.446(0.5);7.435(0.6);7.430(2.0);7.316(2.1);7.311(0.6);7.299(0.6);7.295(2.0);7.266(7.4);7.133(1.6);7.112(1.4);3.972(0.8);3.951(0.6);3.930(0.8);3.474(16.0);3.105(0.7);3.084(0.6);3.064(0.6);1.776(0.6);0.000(2.2)
実施例No.A9−627:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.946(2.6);7.941(0.8);7.929(0.9);7.924(2.8);7.311(2.8);7.306(0.9);7.294(0.8);7.289(2.6);7.264(10.1);7.246(0.6);7.243(0.6);7.223(0.5);7.202(0.7);7.198(0.6);7.183(0.8);7.179(0.6);6.928(0.5);6.925(0.6);6.909(0.9);6.907(1.1);6.877(0.9);6.857(0.8);3.887(1.0);3.873(0.6);3.867(0.9);3.859(0.6);3.844(11.4);3.502(16.0);3.474(3.2);3.167(1.0);3.154(0.5);3.146(0.8);3.139(0.5);3.126(0.9);0.000(3.0)
実施例No.A9−633:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.935(2.7);7.930(0.8);7.918(0.9);7.913(2.8);7.588(1.4);7.568(1.7);7.382(1.6);7.362(1.3);7.320(2.9);7.315(0.9);7.303(0.8);7.299(2.6);7.263(15.3);4.033(1.1);4.019(0.6);4.013(1.0);4.006(0.6);3.992(1.2);3.495(16.0);3.484(1.5);3.218(0.9);3.204(0.5);3.197(0.8);3.176(0.8);0.000(4.2)
実施例No.A9−639:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.940(1.2);7.919(1.2);7.351(0.9);7.330(1.2);7.315(1.3);7.293(1.2);7.263(6.1);7.183(1.0);7.163(0.8);3.493(6.6);3.479(2.6);1.302(16.0);0.000(1.9)
実施例No.A9−652:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.942(2.6);7.937(0.8);7.925(0.8);7.920(2.8);7.312(2.8);7.308(0.8);7.296(0.8);7.291(2.6);7.265(5.6);7.238(0.7);7.235(0.9);7.216(0.5);6.836(0.7);6.818(0.8);6.800(0.7);6.782(2.3);6.780(1.9);3.962(1.1);3.948(0.6);3.942(0.9);3.935(0.6);3.921(1.2);3.797(11.7);3.480(16.0);3.467(2.3);3.138(1.0);3.124(0.5);3.117(0.9);3.111(0.5);3.096(0.9);0.000(1.6)
実施例No.A9−661:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.939(1.9);7.934(0.6);7.922(0.6);7.917(2.0);7.327(2.1);7.322(0.6);7.310(0.6);7.305(1.9);7.269(6.4);6.449(4.2);4.012(0.7);3.991(0.6);3.970(0.7);3.857(1.0);3.851(16.0);3.817(9.4);3.516(10.2);3.474(8.3);3.099(0.7);3.078(0.6);3.058(0.6);0.000(2.0)
実施例No.A9−662:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.945(3.0);7.940(0.9);7.929(1.0);7.924(3.1);7.319(3.2);7.314(0.9);7.303(0.9);7.298(2.9);7.267(9.2);6.822(0.7);6.802(2.0);6.785(1.1);6.780(1.4);6.759(2.2);3.974(1.0);3.959(0.6);3.953(0.9);3.946(0.6);3.932(1.1);3.875(12.1);3.859(12.2);3.492(16.0);3.472(8.6);3.106(1.0);3.092(0.5);3.085(0.9);3.079(0.5);3.064(0.9);0.000(2.8)
実施例No.A9−663:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.945(2.8);7.940(0.9);7.928(0.9);7.923(3.0);7.311(3.0);7.306(0.9);7.294(0.9);7.289(2.8);7.261(15.9);7.087(0.7);7.068(1.0);7.008(1.0);6.978(0.7);6.973(0.5);3.917(1.0);3.903(0.5);3.897(0.8);3.889(0.5);3.875(1.1);3.478(16.0);3.095(0.8);3.074(0.7);3.053(0.8);2.240(5.7);2.232(5.5);0.000(6.9)
実施例No.A9−665:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.946(2.8);7.941(0.9);7.929(0.9);7.924(3.1);7.519(0.5);7.312(3.1);7.307(1.0);7.295(1.1);7.290(2.8);7.260(96.8);6.996(0.5);6.861(2.8);3.688(0.9);3.676(0.6);3.666(0.6);3.656(0.6);3.645(1.1);3.540(16.0);3.201(0.9);3.190(0.5);3.179(0.6);3.158(0.8);2.352(13.4);2.251(5.9);1.568(4.3);0.008(1.3);0.005(0.5);0.000(40.9);−0.009(1.1)
実施例No.A9−666:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.955(2.9);7.949(0.9);7.938(1.0);7.933(3.3);7.314(3.1);7.308(1.0);7.297(0.9);7.292(3.0);7.260(21.7);7.069(0.9);7.050(1.3);7.024(1.0);6.983(0.6);6.980(0.6);3.792(0.9);3.779(0.5);3.770(0.7);3.762(0.5);3.750(1.0);3.514(16.0);3.173(0.9);3.152(0.6);3.131(0.8);2.705(1.6);2.687(1.6);2.668(0.5);2.310(5.6);1.625(1.5);1.248(2.8);1.229(6.2);1.210(2.7);0.000(9.1)
実施例No.A9−668:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.129(0.7);8.126(0.8);8.122(0.8);8.117(1.3);8.112(1.7);7.934(2.8);7.929(0.9);7.917(0.9);7.912(3.0);7.637(0.6);7.617(0.8);7.529(1.0);7.510(0.8);7.507(1.0);7.488(0.7);7.326(3.1);7.321(0.9);7.309(0.9);7.304(2.8);7.264(32.0);4.088(1.0);4.073(0.6);4.067(0.9);4.060(0.5);4.046(1.1);3.515(16.0);3.487(10.9);3.272(0.9);3.251(0.8);3.231(0.9);1.652(1.8);0.000(8.9)
実施例No.A9−670:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.967(3.0);7.962(0.9);7.950(0.9);7.945(3.0);7.827(1.5);7.813(0.7);7.806(1.9);7.797(0.7);7.791(0.6);7.774(0.7);7.698(1.2);7.490(1.0);7.485(0.9);7.482(1.1);7.474(2.2);7.466(1.0);7.463(0.9);7.459(0.9);7.381(0.9);7.377(0.9);7.360(0.8);7.356(0.8);7.331(3.2);7.326(1.0);7.314(0.9);7.309(2.9);7.262(22.8);4.084(1.1);4.070(0.6);4.064(1.0);4.056(0.6);4.043(1.2);3.532(16.0);3.483(6.5);3.331(1.0);3.317(0.5);3.310(0.9);3.304(0.6);3.289(0.9);1.736(1.3);0.000(6.7)
実施例No.A10−2:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.587(1.5);7.583(0.9);7.467(0.8);7.463(1.3);7.459(0.8);7.452(1.0);7.445(2.3);7.442(2.4);7.436(0.8);7.429(1.0);7.401(1.4);7.384(0.9);7.379(0.7);7.362(0.6);7.351(0.8);7.344(0.6);7.337(0.7);7.328(1.0);7.308(0.5);7.260(48.5);7.213(2.3);7.203(1.3);7.200(1.3);7.197(1.1);7.190(1.7);5.066(4.7);3.389(16.0);1.559(3.0);0.008(0.8);0.000(20.6);−0.009(0.9)
実施例No.A10−4:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.863(4.4);7.860(4.8);7.843(5.1);7.840(5.2);7.776(0.6);7.756(5.1);7.753(4.9);7.737(5.8);7.733(5.2);7.576(2.3);7.559(8.3);7.539(10.8);7.531(4.7);7.520(6.1);7.495(2.4);7.442(2.4);7.422(2.9);7.406(1.4);5.342(12.3);5.263(0.8);3.602(16.0);2.574(1.5);2.524(0.7);2.520(1.1);2.511(24.1);2.506(54.0);2.502(76.0);2.497(54.0);2.493(24.7);2.471(0.5);2.397(0.8);2.075(8.1);0.008(1.6);0.000(61.7);−0.009(2.1)
実施例No.A10−5:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.841(7.9);7.836(8.2);7.786(7.7);7.765(10.0);7.695(0.9);7.693(1.0);7.674(1.8);7.638(5.7);7.633(5.5);7.618(4.5);7.612(4.9);7.594(0.7);7.589(0.8);7.572(0.8);7.521(4.1);7.500(4.3);7.479(2.2);7.462(2.5);7.445(1.7);7.415(2.6);7.398(2.9);7.382(1.3);5.435(1.5);5.242(10.8);3.636(1.4);3.547(15.2);2.568(0.9);2.524(1.1);2.519(1.6);2.511(21.3);2.506(46.1);2.502(64.2);2.497(45.1);2.492(20.2);2.074(16.0);0.008(1.7);0.000(53.7);−0.009(1.5)
実施例No.A10−7:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.706(7.5);7.702(8.5);7.683(16.0);7.636(2.1);7.627(8.0);7.620(2.4);7.609(5.3);7.604(4.4);7.586(3.2);7.569(1.3);7.549(4.5);7.529(2.0);7.508(0.9);7.477(1.7);7.473(1.7);7.466(1.4);7.465(1.4);7.458(2.3);7.445(1.6);7.441(1.0);7.395(0.7);7.355(0.6);7.337(0.8);5.458(14.9);4.686(1.8);3.706(15.3);2.583(3.7);2.524(0.7);2.520(1.1);2.511(16.0);2.506(35.0);2.502(48.8);2.497(34.2);2.493(15.3);2.397(1.8);2.074(5.8);0.008(1.1);0.000(41.7);−0.009(1.2)
実施例No.A10−10:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.512(7.7);7.509(1.2);7.502(0.7);7.499(0.6);7.495(0.7);7.490(0.8);7.485(1.0);7.355(0.8);7.350(0.6);7.345(0.6);7.340(0.6);7.338(0.7);7.332(1.1);7.261(33.5);7.226(1.4);7.221(1.9);7.212(2.8);7.203(1.7);7.198(1.0);5.601(5.1);3.474(16.0);1.583(2.7);0.000(14.4)
実施例No.A10−17:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.519(0.7);7.513(2.3);7.507(1.9);7.498(1.5);7.494(1.8);7.491(2.4);7.475(0.9);7.470(1.0);7.454(0.5);7.349(1.5);7.344(1.3);7.341(1.1);7.333(1.5);7.331(1.5);7.326(2.1);7.310(0.9);7.260(72.5);7.241(1.0);7.236(1.2);7.223(2.6);7.218(2.8);7.216(2.9);7.210(3.3);7.208(4.6);7.200(2.2);7.198(2.0);7.192(1.7);7.179(0.6);7.082(2.2);7.063(3.6);7.042(2.1);5.247(5.6);3.435(16.0);3.385(0.7);2.955(1.7);2.884(1.5);2.735(0.5);1.576(1.7);0.008(1.9);0.000(31.5);−0.008(1.4);−0.050(1.0)
実施例No.A10−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.539(0.5);8.527(0.5);7.707(0.6);7.702(0.6);7.689(0.7);7.684(0.7);7.677(0.6);7.674(0.8);7.673(0.8);7.671(0.6);7.380(0.7);7.377(0.7);7.299(1.0);7.289(1.4);7.283(2.2);7.279(0.8);7.275(3.5);7.273(1.8);7.270(0.7);7.266(1.0);7.264(7.2);4.942(2.6);2.900(0.5);2.425(16.0);0.000(3.0)
実施例No.A10−30:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.547(0.8);7.543(1.0);7.538(0.9);7.449(0.5);7.440(0.9);7.436(1.0);7.431(0.9);6.419(2.8);5.246(1.8);3.915(16.0);3.878(4.3);2.511(1.9);2.507(4.1);2.502(5.9);2.498(4.2);2.493(1.9);0.000(5.4)
実施例No.A10−33:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.711(0.9);7.792(3.2);7.787(3.5);7.714(0.8);7.437(0.7);7.388(0.9);7.371(0.7);7.336(0.7);5.216(0.8);3.586(1.1);3.391(8.0);3.166(16.0);2.674(1.4);2.670(1.9);2.665(1.3);2.558(2.1);2.552(0.6);2.539(2.5);2.534(3.7);2.529(3.6);2.523(6.2);2.519(8.4);2.510(111.5);2.505(238.7);2.501(331.4);2.496(232.1);2.492(103.3);2.452(0.6);2.395(1.3);2.337(0.7);2.332(1.5);2.328(2.0);2.323(1.4);2.318(0.7);2.073(0.6);0.033(1.1);0.008(4.6);0.000(151.0);−0.009(4.5);−0.150(0.5)
実施例No.A10−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.632(1.4);8.627(1.4);8.028(1.4);8.022(1.4);7.358(0.6);7.349(0.8);7.345(0.5);7.342(0.5);7.335(0.9);7.320(0.5);7.311(0.5);7.305(0.7);7.297(0.9);7.246(0.3);7.236(2.0);7.228(1.5);7.222(1.3);7.213(1.4);5.239(4.9);3.437(16.0);2.143(1.0);1.964(0.7);1.957(1.0);1.952(4.5);1.945(7.9);1.939(10.2);1.933(7.0);1.927(3.6);0.000(1.2)
実施例No.A10−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.930(0.9);8.928(0.9);8.251(0.9);8.247(0.9);7.343(0.6);7.334(0.6);7.329(0.7);7.320(0.9);7.314(0.5);7.305(0.6);7.301(0.4);7.298(0.4);7.291(0.9);7.234(1.8);7.225(1.3);7.220(1.1);7.211(1.2);5.332(4.0);4.068(0.5);4.050(0.5);3.498(16.0);2.617(0.7);2.455(0.4);2.153(16.5);1.972(2.2);1.964(1.4);1.958(2.1);1.952(9.9);1.946(17.4);1.940(22.7);1.934(15.6);1.928(8.0);1.222(0.6);1.204(1.2);1.186(0.6);0.000(1.1)
実施例No.A10−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.494(1.9);8.481(1.9);7.513(1.9);7.500(1.9);7.494(0.9);7.488(0.7);7.486(0.7);7.480(0.7);7.476(0.8);7.471(1.0);7.344(0.8);7.340(0.7);7.335(0.6);7.328(0.8);7.327(0.8);7.321(1.1);7.261(29.6);7.230(0.6);7.217(1.4);7.211(1.9);7.202(2.4);7.194(1.4);7.187(1.0);5.512(4.9);3.584(16.0);2.043(0.7);1.578(1.0);1.259(0.5);0.008(0.8);0.000(13.2);−0.008(0.6)
実施例No.A10−59:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.706(1.3);7.691(1.5);7.686(3.0);7.670(3.1);7.665(2.1);7.649(2.0);7.598(2.1);7.578(3.7);7.571(5.6);7.556(5.1);7.553(5.1);7.551(5.3);7.538(2.1);7.518(0.9);7.489(2.3);7.486(2.7);7.479(1.8);7.465(5.2);7.461(4.2);7.443(2.5);5.341(8.7);3.684(16.0);2.582(0.5);2.520(0.6);2.511(10.5);2.506(23.2);2.502(32.5);2.497(22.9);2.493(10.3);2.074(4.8);0.008(0.8);0.000(25.3);−0.009(0.8)
実施例No.A10−62:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.892(1.6);7.890(1.4);7.873(0.6);7.870(0.7);7.772(0.5);7.768(0.8);7.752(0.7);7.749(0.9);7.745(0.6);7.592(0.7);7.590(0.7);7.573(1.1);7.571(1.1);7.420(0.8);7.412(0.8);7.405(0.8);7.397(0.9);7.359(0.7);7.350(1.0);7.346(0.6);7.344(0.7);7.336(1.0);7.261(34.6);7.221(2.5);7.213(2.0);7.207(1.8);7.198(2.1);5.119(4.0);3.416(16.0);2.044(1.4);1.590(0.6);1.259(0.9);0.000(14.7)
実施例No.A10−63:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.735(11.0);7.394(0.8);7.388(0.6);7.383(0.7);7.381(0.7);7.378(0.6);7.371(1.0);7.357(0.8);7.351(0.6);7.348(0.6);7.344(0.6);7.338(0.7);7.334(1.1);7.262(17.2);7.233(0.5);7.221(1.4);7.216(1.6);7.211(1.0);7.207(2.2);7.200(1.2);7.197(1.2);7.194(1.1);5.143(5.0);3.412(16.0);3.362(0.7);1.627(0.9);0.000(7.1)
実施例No.A10−81:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.291(0.7);8.271(0.8);7.764(0.6);7.746(0.8);7.646(0.7);7.553(0.7);7.515(0.9);7.508(0.7);7.505(0.8);7.504(0.8);7.498(0.8);7.492(1.1);7.379(0.9);7.373(0.7);7.367(0.7);7.366(0.7);7.362(0.8);7.356(1.2);7.262(20.2);7.246(1.8);7.244(1.7);7.240(1.3);7.234(2.1);7.227(1.1);7.223(1.3);7.220(1.2);5.328(3.4);3.404(16.0);2.955(0.8);2.884(0.7);2.882(0.7);2.731(1.1);0.000(8.6)
実施例No.A10−86:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.105(5.9);8.101(6.1);7.942(1.9);7.937(1.8);7.920(4.4);7.916(4.4);7.891(7.4);7.869(3.0);7.488(1.8);7.470(3.2);7.439(2.9);7.422(3.9);7.360(1.9);7.341(2.1);7.325(0.9);5.287(8.6);3.547(16.0);2.520(0.8);2.512(12.9);2.507(28.7);2.503(40.5);2.498(28.8);2.493(13.2);2.075(7.8);0.008(1.1);0.000(37.4);−0.007(0.5);−0.009(1.2)
実施例No.A10−137:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.829(3.0);7.813(3.3);7.807(3.4);7.791(3.2);7.702(3.1);7.695(3.1);7.680(3.1);7.673(3.0);7.592(1.8);7.573(2.4);7.544(3.6);7.533(1.7);7.514(1.9);7.494(0.9);7.472(2.0);7.466(2.0);7.452(4.5);7.445(3.4);7.437(2.6);7.430(2.6);7.423(2.0);5.276(9.5);3.606(16.0);2.512(9.0);2.507(20.6);2.502(29.4);2.498(21.2);2.493(10.0);2.075(9.1);0.008(0.6);0.000(22.9);−0.009(0.8)
実施例No.A10−144:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.558(0.6);7.555(0.7);7.549(1.0);7.543(0.5);5.317(1.0);4.989(0.5);4.967(0.6);3.757(2.8);2.511(0.9);2.506(2.0);2.502(2.8);2.497(2.0);2.492(0.9);2.321(2.5);2.074(16.0);0.000(1.9)
実施例No.A10−147:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.609(0.8);7.591(1.5);7.572(1.7);7.550(0.8);7.485(0.8);7.483(0.8);7.466(1.0);7.269(4.6);7.214(5.3);5.209(3.1);4.479(0.7);3.843(16.0);3.776(0.9);3.760(15.5);3.629(7.6);2.580(1.6);2.511(3.6);2.507(8.1);2.502(11.4);2.498(8.1);2.493(3.8);2.398(0.8);2.075(4.9);0.000(10.1)
実施例No.A10−148:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.516(3.0);8.503(3.2);7.836(3.1);7.823(3.0);7.598(0.9);7.595(0.7);7.579(1.3);7.568(2.0);7.566(2.0);7.561(1.7);7.553(1.3);7.550(0.8);7.505(0.8);7.498(0.6);7.490(0.5);7.487(0.6);7.483(0.5);7.480(0.6);5.345(3.8);3.940(16.0);3.748(10.6);2.511(2.8);2.507(6.3);2.502(8.9);2.498(6.3);2.493(2.9);2.075(4.0);0.000(6.8)
実施例No.A10−189:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.847(0.9);8.845(0.9);8.841(0.9);8.824(2.6);8.820(2.5);8.818(2.6);7.944(1.0);7.939(1.0);7.923(1.8);7.918(1.8);7.906(0.7);7.901(0.6);7.885(0.8);7.874(2.2);7.853(1.2);7.590(0.7);7.583(0.6);7.578(0.7);7.572(0.7);7.567(0.9);7.519(0.9);7.461(1.0);7.440(0.8);7.426(0.6);7.421(0.5);7.415(0.6);7.414(0.6);7.410(0.6);7.404(1.0);7.372(1.8);7.365(1.5);7.361(2.6);7.358(0.9);7.355(2.0);7.349(2.9);7.345(2.0);7.343(2.0);7.341(1.3);7.339(1.4);7.333(1.9);7.326(1.0);7.322(1.1);7.319(1.0);7.283(0.5);7.279(0.5);7.276(1.2);7.275(0.7);7.274(0.7);7.273(0.8);7.2723(0.9);7.2715(1.0);7.271(1.0);7.270(1.1);7.269(1.2);7.2683(1.4);7.2675(1.7);7.267(2.1);7.264(6.2);7.263(8.8);7.260(161.8);7.255(2.3);7.253(3.3);7.252(3.0);7.249(1.0);7.247(3.2);7.241(4.2);7.228(0.8);7.175(2.2);7.169(1.3);7.163(1.8);7.159(1.0);7.152(1.3);6.996(0.9);4.884(1.5);4.867(1.5);4.849(0.5);4.772(0.7);4.755(0.7);3.040(1.9);2.577(10.1);2.556(16.0);2.472(1.7);2.045(0.6);2.034(13.8);2.017(13.6);1.721(4.4);1.704(4.4);1.651(0.8);1.634(0.8);1.547(7.4);0.882(0.9);0.008(2.0);0.0063(0.7);0.0055(0.7);0.005(0.9);0.004(1.2);0.000(65.8);−0.005(1.1);−0.006(0.8);−0.007(0.6);−0.009(1.9)
実施例No.A10−462:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.428(0.7);7.427(0.7);7.421(0.6);7.418(0.5);7.415(0.6);7.410(0.7);7.405(0.9);7.320(0.7);7.319(0.7);7.314(0.6);7.309(0.6);7.305(0.6);7.302(0.7);7.297(1.0);7.262(14.2);7.204(0.7);7.191(1.3);7.187(1.7);7.185(1.3);7.182(0.9);7.177(2.7);7.169(1.1);7.168(1.3);7.163(1.1);7.161(0.6);6.896(0.9);6.876(1.2);6.856(0.7);3.845(0.8);3.825(0.6);3.804(0.8);3.415(16.0);2.810(0.5);2.791(1.1);2.773(0.6);2.245(0.5);2.226(0.5);2.224(0.6);0.000(5.2)
実施例No.A10−603:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.032(0.8);8.028(0.8);8.012(0.9);8.009(0.9);7.954(0.8);7.952(0.9);7.935(1.0);7.932(1.0);7.607(1.0);7.603(1.0);7.588(0.7);7.584(0.6);7.525(0.7);7.522(0.8);7.506(1.0);7.502(1.0);7.487(0.6);7.483(0.5);7.461(0.9);7.452(1.0);7.448(0.7);7.445(0.7);7.438(1.0);7.348(0.8);7.341(0.7);7.338(0.6);7.334(1.0);7.325(1.1);7.261(19.5);7.211(0.9);7.206(2.6);7.198(1.5);7.196(1.5);7.192(1.5);7.190(1.4);7.182(2.2);5.637(4.8);3.889(13.6);3.839(0.6);3.403(16.0);3.353(0.8);1.612(1.4);0.000(8.4)
実施例No.A10−639:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.352(0.8);7.347(0.6);7.336(0.5);7.331(1.2);7.324(0.6);7.261(3.2);7.230(0.9);7.213(0.8);7.209(1.2);7.199(1.0);3.454(6.3);1.999(1.1);1.311(3.1);1.304(16.0);0.000(1.5)
実施例No.A10−663:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.485(0.8);7.479(0.6);7.476(0.6);7.472(0.6);7.467(0.7);7.462(0.9);7.346(0.7);7.341(0.6);7.337(0.6);7.332(0.6);7.329(0.7);7.323(1.0);7.261(9.7);7.214(1.3);7.209(1.7);7.208(1.3);7.200(2.6);7.191(1.4);7.186(1.0);7.088(0.7);7.068(1.1);7.054(1.0);7.018(0.7);7.013(0.6);6.997(0.5);6.994(0.5);4.047(1.0);4.033(0.6);4.026(0.8);4.018(0.5);4.005(1.1);3.452(16.0);3.174(0.9);3.153(0.7);3.132(0.8);2.246(1.3);2.239(6.0);2.232(6.4);2.000(0.8);0.000(4.3)
実施例No.A10−664:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.496(0.8);7.490(0.6);7.487(0.6);7.483(0.6);7.478(0.8);7.473(1.0);7.344(0.8);7.339(0.6);7.335(0.6);7.330(0.6);7.327(0.7);7.321(1.0);7.261(11.2);7.215(1.3);7.211(1.8);7.201(2.6);7.192(1.6);7.187(1.0);7.108(0.9);7.089(1.2);6.991(1.3);6.980(0.7);6.961(0.5);3.979(1.0);3.966(0.5);3.959(0.7);3.957(0.7);3.949(0.6);3.936(1.1);3.477(16.0);3.204(0.9);3.182(0.7);3.161(0.8);2.355(6.5);2.289(7.1);2.001(1.3);0.000(4.8)
実施例No.A10−665:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.519(0.7);7.511(0.8);7.504(0.6);7.500(0.8);7.494(0.6);7.488(1.0);7.349(0.9);7.343(0.6);7.337(0.9);7.334(0.6);7.326(1.2);7.260(121.6);7.253(0.7);7.224(1.9);7.218(1.1);7.213(1.3);7.212(1.4);7.207(0.9);7.201(1.3);6.996(0.7);6.861(3.5);6.849(1.8);3.904(0.9);3.891(0.6);3.881(0.7);3.871(0.6);3.859(1.0);3.764(1.0);3.745(1.4);3.726(1.1);3.531(9.7);3.241(1.1);3.229(0.6);3.218(0.7);3.209(0.6);3.197(0.9);2.947(0.8);2.928(1.2);2.909(0.7);2.366(16.0);2.318(9.1);2.251(7.8);1.701(1.3);0.008(1.3);0.000(41.8);−0.009(1.3)
実施例No.A10−666:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.4981(0.8);7.4975(0.8);7.491(0.7);7.489(0.6);7.485(0.7);7.480(0.8);7.475(0.9);7.346(0.7);7.341(0.7);7.336(0.6);7.331(0.6);7.328(0.7);7.323(1.0);7.322(1.0);7.261(12.6);7.215(1.4);7.210(1.8);7.201(2.7);7.192(1.6);7.187(1.1);7.125(1.0);7.105(1.3);7.016(1.1);6.986(0.6);6.982(0.5);6.967(0.5);3.986(1.0);3.972(0.5);3.965(0.7);3.964(0.7);3.956(0.5);3.943(1.1);3.477(16.0);3.219(0.9);3.197(0.7);3.176(0.8);2.714(0.5);2.695(1.7);2.676(1.7);2.657(0.6);2.308(6.2);1.253(2.9);1.234(6.6);1.215(2.9);1.209(0.6);0.000(5.5)
実施例No.A10−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.783(1.0);8.778(1.1);8.771(1.0);8.767(1.1);8.519(0.8);8.514(0.8);8.498(0.9);8.494(0.9);7.635(1.0);7.624(0.9);7.615(0.9);7.603(0.9);7.436(0.8);7.430(0.6);7.428(0.6);7.418(1.0);7.412(0.9);7.370(0.7);7.365(0.9);7.353(0.7);7.351(0.7);7.347(1.0);7.260(43.6);7.250(0.6);7.237(1.1);7.231(1.0);7.223(1.1);7.219(1.3);7.218(1.2);7.212(0.9);7.205(1.0);7.201(0.9);5.379(4.2);3.526(16.0);1.560(1.2);0.008(0.5);0.000(18.0);−0.008(0.7)
実施例No.A12−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.819(0.8);7.815(0.7);7.801(1.0);7.796(0.9);7.494(0.7);7.490(0.8);7.474(0.9);7.470(1.2);7.434(1.9);7.425(0.5);7.420(0.6);7.413(2.2);7.406(1.1);7.402(0.9);7.387(0.8);7.382(0.8);7.379(1.0);7.374(2.4);7.368(2.2);7.360(1.0);7.356(1.0);7.261(26.3);7.206(1.6);7.200(1.5);7.185(1.3);7.180(1.2);5.284(4.8);3.422(16.0);2.955(2.4);2.884(2.0);2.883(2.0);0.000(11.2)
実施例No.A12−2:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.574(0.7);7.570(1.3);7.565(0.8);7.466(0.5);7.451(0.6);7.447(0.9);7.442(0.8);7.436(0.5);7.420(0.8);7.416(1.3);7.413(0.5);7.395(2.6);7.377(1.5);7.375(2.3);7.365(2.0);7.360(2.2);7.267(0.5);7.266(0.6);7.260(51.1);7.256(0.6);7.203(1.6);7.198(1.5);7.183(1.3);7.178(1.2);5.028(4.3);3.376(16.0);2.044(1.6);1.559(0.7);1.259(1.0);0.008(0.7);0.000(23.4);−0.009(0.7)
実施例No.A12−4:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.784(0.9);7.780(1.0);7.764(1.0);7.760(1.0);7.593(1.1);7.589(1.1);7.573(1.3);7.569(1.2);7.419(1.9);7.399(2.2);7.375(2.0);7.370(2.1);7.326(1.2);7.306(1.9);7.286(1.0);7.261(36.9);7.205(1.6);7.199(1.5);7.184(1.3);7.179(1.2);5.341(4.8);3.431(16.0);1.574(0.8);0.000(15.8)
実施例No.A12−5:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.810(1.8);7.789(2.0);7.504(1.9);7.498(2.0);7.409(1.9);7.388(2.4);7.375(2.2);7.370(2.3);7.360(1.3);7.355(1.2);7.339(1.2);7.334(1.1);7.260(61.9);7.207(1.8);7.202(1.7);7.186(1.4);7.181(1.3);5.235(4.7);3.417(16.0);1.555(3.2);0.008(0.8);0.000(26.6);−0.009(0.7)
実施例No.A12−6:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.874(2.4);7.868(2.3);7.519(0.7);7.460(2.4);7.440(2.8);7.424(1.2);7.404(3.8);7.403(3.8);7.390(3.0);7.384(2.9);7.380(3.3);7.375(3.4);7.369(0.8);7.363(0.9);7.269(0.7);7.267(0.9);7.2663(1.0);7.2655(1.3);7.260(121.3);7.256(1.2);7.255(0.8);7.254(0.6);7.226(2.3);7.221(2.0);7.210(0.8);7.206(1.9);7.201(1.7);6.996(0.7);5.252(6.1);3.434(16.0);2.955(2.0);2.884(1.7);2.883(1.8);2.044(2.2);1.551(2.5);1.277(0.6);1.259(1.4);1.241(0.7);0.008(1.5);0.005(0.5);0.004(0.6);0.002(1.9);0.000(51.8);−0.004(1.0);−0.005(0.7);−0.006(0.5);−0.009(1.6)
実施例No.A12−7:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.497(1.9);7.495(2.0);7.476(3.6);7.474(2.8);7.453(2.3);7.386(1.8);7.371(2.1);7.367(3.3);7.364(1.3);7.345(0.9);7.267(0.5);7.261(49.7);7.257(0.5);7.221(1.8);7.216(1.7);7.201(1.5);7.196(1.4);5.593(5.1);3.477(16.0);1.573(0.7);0.008(0.6);0.000(20.9);−0.003(0.9);−0.009(0.6)
実施例No.A12−11:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.709(0.6);7.705(0.7);7.690(1.3);7.686(1.3);7.672(0.7);7.667(0.7);7.478(0.8);7.476(0.6);7.473(0.6);7.471(0.5);7.464(0.6);7.462(0.6);7.460(0.6);7.457(0.9);7.452(0.5);7.443(0.5);7.400(3.4);7.379(4.0);7.364(3.5);7.359(3.8);7.262(39.3);7.245(1.7);7.242(1.8);7.226(0.8);7.223(0.8);7.193(3.1);7.188(3.6);7.173(2.5);7.168(3.1);7.164(1.2);7.160(0.8);7.142(0.7);7.140(0.7);5.154(4.8);5.152(4.8);3.395(16.0);3.392(16.0);2.955(3.0);2.954(3.1);2.884(2.7);2.882(2.7);0.000(16.8)
実施例No.A12−15:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.520(0.5);7.513(10.6);7.461(2.0);7.441(2.4);7.370(2.7);7.365(2.8);7.261(56.2);7.219(1.9);7.214(1.8);7.199(1.6);7.194(1.5);5.556(5.9);3.463(16.0);2.956(2.3);2.955(2.3);2.884(2.0);2.883(2.0);1.568(1.0);0.008(0.7);0.000(24.0);−0.009(0.7)
実施例No.A12−17:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.515(0.8);7.510(0.7);7.499(0.5);7.494(1.6);7.478(0.8);7.473(0.9);7.461(3.7);7.457(0.6);7.440(4.3);7.362(3.8);7.357(4.0);7.261(68.1);7.216(3.1);7.211(3.3);7.195(2.7);7.190(2.5);7.081(2.3);7.062(3.2);7.041(2.0);5.206(5.1);3.419(16.0);2.043(0.8);1.587(0.6);0.008(0.9);0.000(28.4);−0.009(0.8)
実施例No.A12−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.659(0.8);8.656(0.9);8.655(0.9);8.652(0.8);8.647(0.8);8.643(1.2);8.640(0.7);7.774(1.2);7.769(1.3);7.761(1.4);7.758(2.5);7.755(2.1);7.753(2.2);7.379(0.8);7.373(0.7);7.367(0.8);7.363(0.7);7.361(0.8);7.357(0.7);7.351(0.6);7.344(2.6);7.339(2.6);7.278(2.0);7.260(80.4);7.210(0.5);7.157(2.0);7.152(1.9);7.137(1.5);7.132(1.4);5.174(5.9);3.490(16.0);2.065(0.7);1.566(0.8);0.008(1.1);0.000(37.0);−0.009(1.0)
実施例No.A12−36:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.865(0.6);8.066(0.6);7.355(0.8);7.262(46.0);7.260(48.9);7.209(0.6);5.486(1.3);3.602(3.4);1.541(16.0);0.000(21.1)
実施例No.A12−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.491(2.1);8.479(2.1);7.517(2.1);7.504(2.0);7.443(1.8);7.422(2.2);7.358(1.9);7.353(2.0);7.261(27.8);7.211(1.7);7.206(1.5);7.190(1.4);7.185(1.2);5.464(4.6);3.572(16.0);3.553(0.5);0.000(12.2)
実施例No.A12−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.038(1.1);8.020(1.3);7.775(1.1);7.772(1.1);7.756(1.3);7.753(1.4);7.723(0.7);7.719(0.6);7.704(1.4);7.700(1.2);7.684(0.9);7.680(0.7);7.605(1.0);7.602(1.0);7.586(1.5);7.583(1.5);7.567(0.6);7.564(0.6);7.406(1.8);7.386(2.2);7.377(3.4);7.372(3.5);7.260(80.8);7.200(1.8);7.195(1.7);7.180(1.5);7.175(1.4);5.321(5.1);3.478(16.0);2.955(1.7);2.884(1.5);2.883(1.5);2.044(0.8);1.562(2.4);1.259(0.6);0.008(1.1);0.000(33.3);−0.009(0.9)
実施例No.A12−62:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.874(1.3);7.871(0.9);7.858(0.5);7.855(0.7);7.838(0.6);7.835(0.8);7.776(0.5);7.772(0.8);7.756(0.7);7.753(0.9);7.749(0.6);7.589(0.8);7.569(1.3);7.550(0.6);7.373(2.0);7.368(2.3);7.366(2.1);7.345(2.3);7.261(27.7);7.208(1.5);7.203(1.4);7.188(1.2);7.183(1.1);5.080(4.1);3.405(16.0);2.044(0.8);0.000(11.7)
実施例No.A12−63:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm
7.751(1.2);7.749(0.8);7.735(0.8);7.730(3.7);7.711(3.4);7.705(0.7);7.690(1.0);7.371(2.1);7.366(2.2);7.346(1.7);7.326(2.4);7.267(0.6);7.266(0.7);7.2654(0.8);7.2646(1.0);7.261(46.4);7.257(0.6);7.200(1.8);7.195(1.6);7.180(1.3);7.174(1.3);5.105(4.3);3.402(16.0);1.566(0.8);0.008(0.5);0.000(20.4);−0.009(0.6)
実施例No.A12−81:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.222(0.8);8.202(0.9);7.768(0.7);7.751(0.9);7.636(0.8);7.617(0.5);7.580(0.6);7.561(0.8);7.462(2.2);7.441(2.6);7.393(2.6);7.388(2.7);7.260(86.8);7.237(2.0);7.232(1.9);7.216(1.7);7.211(1.7);5.286(3.8);3.394(16.0);2.731(0.6);2.064(0.5);2.044(0.7);1.555(3.1);1.259(0.5);0.008(1.1);0.000(36.0);−0.009(1.0)
実施例No.A12−603:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.037(0.9);8.033(0.9);8.017(1.3);8.014(1.1);7.893(0.9);7.890(0.9);7.873(1.0);7.871(1.0);7.615(0.5);7.611(0.5);7.596(1.1);7.592(1.1);7.577(0.7);7.573(0.7);7.531(0.8);7.528(0.8);7.512(1.0);7.509(1.0);7.493(0.5);7.403(2.0);7.383(2.4);7.363(2.2);7.358(2.3);7.260(68.0);7.211(0.5);7.195(1.7);7.190(1.5);7.174(1.3);7.169(1.3);5.597(4.9);3.888(16.0);3.395(15.8);2.955(3.4);2.884(2.8);2.883(2.9);2.058(0.5);1.562(2.1);0.008(0.8);0.000(27.5);−0.009(0.9)
実施例No.A12−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.790(1.1);8.786(1.1);8.778(1.2);8.774(1.2);8.440(0.9);8.436(0.9);8.420(0.9);8.416(0.9);7.624(1.0);7.612(1.0);7.604(1.0);7.592(1.0);7.387(1.9);7.382(1.8);7.377(1.8);7.367(2.3);7.266(0.6);7.261(49.6);7.205(1.6);7.200(1.4);7.184(1.2);7.179(1.2);5.330(3.7);3.519(16.0);2.066(0.8);1.563(0.8);0.008(0.6);0.000(21.0);−0.003(0.9);−0.009(0.6)
実施例No.A13−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.794(0.8);7.789(0.7);7.776(1.1);7.771(0.9);7.518(1.1);7.503(0.8);7.499(1.8);7.483(1.0);7.480(1.2);7.431(0.5);7.427(0.6);7.413(1.1);7.408(1.0);7.394(1.0);7.388(2.0);7.383(2.2);7.369(1.1);7.365(1.1);7.350(0.4);7.347(0.4);7.261(20.1);7.186(0.6);7.184(0.7);7.182(0.6);7.166(0.6);7.164(0.6);7.162(0.5);5.297(1.0);5.277(5.0);3.407(16.0);2.374(5.1);2.373(5.1);0.000(6.4)
実施例No.A13−37:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.298(1.5);7.497(0.8);7.477(0.9);7.365(0.8);7.364(0.9);7.362(0.8);7.264(18.1);5.301(3.9);5.180(3.3);3.794(16.0);3.472(10.8);2.493(7.0);2.365(3.7);2.364(3.7);2.307(5.5);0.000(5.8)
実施例No.A14−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.758(0.9);7.753(0.9);7.740(1.1);7.735(1.1);7.606(0.5);7.591(0.6);7.584(0.6);7.570(0.6);7.507(0.8);7.504(1.0);7.488(1.2);7.484(1.4);7.436(0.6);7.431(0.6);7.417(1.2);7.412(1.1);7.398(0.9);7.393(0.8);7.386(1.0);7.382(1.0);7.368(1.2);7.364(1.2);7.353(0.8);7.347(1.0);7.330(0.8);7.324(0.8);7.269(0.3);7.268(0.4);7.267(0.5);7.266(0.5);7.261(38.2);7.208(0.4);7.201(0.4);7.187(0.7);7.180(0.7);7.166(0.4);7.160(0.3);5.298(1.4);5.253(5.2);3.405(16.0);0.008(0.4)
実施例No.A14−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.677(0.7);8.675(0.7);8.672(0.8);8.670(0.7);8.665(0.7);8.662(0.8);8.660(0.8);8.658(0.7);7.801(0.5);7.786(1.2);7.782(1.2);7.767(0.9);7.763(0.8);7.713(0.9);7.710(1.4);7.707(0.9);7.693(0.6);7.691(0.8);7.688(0.5);7.395(0.7);7.392(0.9);7.383(1.2);7.380(1.1);7.376(0.7);7.373(0.7);7.367(0.6);7.364(0.8);7.361(0.6);7.330(0.7);7.323(0.8);7.307(0.7);7.300(0.7);7.268(0.6);7.267(0.8);7.264(31.3);7.133(0.6);7.126(0.6);5.147(5.1);3.474(16.0);0.000(9.5)
実施例No.A14−37:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.298(1.6);7.332(0.6);7.325(0.6);7.308(0.6);7.302(0.6);7.265(19.5);7.182(0.5);5.301(1.1);5.142(3.6);3.792(16.0);3.470(13.2);2.477(7.2);2.307(5.7);0.000(5.9)
実施例No.A14−38:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.512(0.6);8.509(0.6);8.500(0.6);8.497(0.6);7.607(0.6);7.605(0.6);7.588(0.7);7.585(0.7);7.555(0.5);7.333(0.7);7.326(0.7);7.309(0.7);7.303(0.7);7.281(0.8);7.269(1.2);7.268(1.1);7.266(12.9);7.262(0.9);7.250(0.7);7.182(0.6);7.176(0.5);5.301(1.4);5.181(4.5);3.513(16.0);2.573(7.0);0.000(3.7)
実施例No.A14−121:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.259(1.2);8.238(1.4);8.114(0.9);8.095(1.0);8.092(1.0);7.898(0.8);7.880(0.9);7.878(1.0);7.805(2.9);7.801(0.8);7.787(0.9);7.784(3.3);7.780(0.7);7.766(0.7);7.763(0.6);7.651(0.8);7.648(0.8);7.634(0.7);7.631(1.3);7.627(0.7);7.613(0.6);7.610(0.6);7.445(0.5);7.431(0.6);7.424(0.6);7.410(0.6);7.338(0.8);7.331(0.8);7.314(0.8);7.308(0.8);7.267(0.5);7.263(25.8);7.134(0.7);7.128(0.7);5.325(5.4);5.300(3.3);3.553(16.0);2.708(1.1);2.046(0.5);1.432(1.5);1.260(0.7);1.256(0.6);0.000(8.0)
実施例No.A14−680:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.632(0.7);7.617(0.9);7.596(0.8);7.355(1.0);7.331(1.0);7.260(25.6);7.233(0.6);7.209(1.1);5.787(5.6);3.480(16.0);1.556(7.8);1.258(0.5);0.000(11.1)
実施例No.A14−681:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.754(2.9);7.573(0.5);7.566(0.5);7.552(0.5);7.510(3.2);7.347(0.7);7.340(0.7);7.323(0.7);7.317(0.7);7.262(15.0);7.207(0.6);7.201(0.6);5.200(4.7);3.439(16.0);1.595(0.9);0.000(6.3)
実施例No.A15−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.658(0.7);8.655(0.8);8.653(0.9);8.651(0.8);8.645(0.8);8.643(0.9);8.641(0.8);8.639(0.8);8.374(2.6);8.369(2.6);7.989(2.3);7.969(2.9);7.837(1.7);7.832(1.7);7.816(1.3);7.811(1.3);7.741(0.6);7.736(0.6);7.722(1.3);7.717(1.3);7.703(0.8);7.698(0.8);7.566(0.8);7.564(1.4);7.562(0.9);7.547(0.7);7.545(1.1);7.542(0.7);7.371(0.8);7.368(0.8);7.359(0.8);7.356(0.8);7.352(0.8);7.349(0.7);7.340(0.7);7.337(0.7);7.273(0.6);7.264(74.0);5.092(5.2);3.498(16.0);1.609(2.3);0.008(0.6);0.000(22.1);−0.009(0.7)
実施例No.A16−−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.602(0.7);8.600(0.7);8.597(0.8);8.595(0.7);8.590(0.7);8.587(0.8);8.585(0.8);8.583(0.7);7.742(0.5);7.737(0.5);7.722(1.2);7.718(1.2);7.703(0.8);7.699(0.8);7.591(0.8);7.588(1.3);7.586(0.8);7.571(0.6);7.569(1.0);7.566(0.6);7.556(1.5);7.553(2.3);7.548(0.6);7.539(1.0);7.538(0.9);7.535(2.1);7.532(1.8);7.424(0.6);7.421(0.8);7.418(0.7);7.407(0.8);7.405(0.9);7.403(1.0);7.401(0.9);7.360(0.7);7.357(1.2);7.343(0.5);7.339(2.9);7.335(2.0);7.323(1.3);7.320(2.1);7.319(2.2);7.316(1.5);7.306(0.9);7.304(2.7);7.300(2.0);7.298(2.4);7.296(1.9);7.291(2.1);7.285(1.3);7.283(0.7);7.277(0.6);7.273(1.5);7.271(1.5);7.269(1.0);7.267(1.2);7.263(29.4);7.257(0.8);7.253(0.6);7.251(0.5);5.301(1.7);4.977(5.4);3.214(16.0);0.000(9.1)
実施例No.A17−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.746(0.8);7.742(0.8);7.727(0.9);7.723(0.9);7.636(0.5);7.630(0.5);7.620(0.6);7.612(0.6);7.505(0.7);7.501(0.8);7.485(1.1);7.481(1.2);7.426(0.5);7.412(1.0);7.408(0.9);7.393(0.7);7.388(0.6);7.375(0.8);7.371(0.7);7.356(1.0);7.352(0.9);7.293(4.1);7.285(2.8);7.263(14.2);5.300(0.5);5.293(4.9);4.071(0.6);4.043(1.8);4.014(1.9);3.986(0.6);3.419(16.0);1.684(0.7);0.000(4.3)
実施例No.A17−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.674(0.6);8.671(0.7);8.669(0.7);8.667(0.7);8.661(0.7);8.659(0.7);8.657(0.7);8.655(0.6);7.765(1.0);7.760(1.0);7.746(0.8);7.741(0.7);7.697(1.2);7.677(0.7);7.457(0.5);7.453(0.9);7.437(0.9);7.433(0.7);7.389(0.6);7.386(0.6);7.377(0.6);7.374(0.6);7.370(0.6);7.367(0.6);7.358(0.5);7.355(0.5);7.271(1.3);7.263(46.8);7.255(1.8);7.244(0.5);7.237(0.9);7.226(0.6);5.180(4.7);3.998(0.7);3.970(2.1);3.942(2.2);3.914(0.7);3.491(16.0);1.649(0.6);1.259(1.3);0.000(13.0)
実施例No.A17−30:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.299(2.0);7.626(0.5);7.616(0.9);7.605(0.6);7.602(0.6);7.288(0.6);7.280(1.3);7.272(2.0);7.265(23.4);7.257(0.8);5.149(4.6);4.031(0.6);4.002(1.8);3.974(1.9);3.946(0.6);3.791(16.0);3.500(15.5);2.481(9.1);2.308(7.5);1.260(0.7);0.000(6.0)
実施例No.A18−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.652(0.6);8.650(0.7);8.648(0.7);8.645(0.6);8.640(0.6);8.638(0.7);8.636(0.7);8.633(0.6);7.951(1.3);7.947(1.6);7.946(1.6);7.943(1.3);7.839(1.3);7.836(1.4);7.834(1.5);7.831(1.3);7.728(1.0);7.723(1.0);7.708(0.7);7.704(0.6);7.574(0.7);7.571(1.1);7.569(0.7);7.554(0.6);7.552(0.9);7.549(0.5);7.483(1.4);7.478(2.4);7.473(1.3);7.366(0.6);7.363(0.6);7.354(0.6);7.351(0.6);7.347(0.6);7.344(0.5);7.335(0.5);7.262(28.6);5.299(0.5);5.118(4.8);3.476(16.0);2.083(0.6);1.256(0.7);0.000(8.2)
実施例No.A19−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.801(0.7);7.796(0.6);7.783(0.9);7.777(0.8);7.492(0.6);7.488(0.8);7.472(1.4);7.469(1.3);7.456(0.6);7.453(0.7);7.401(1.0);7.396(0.9);7.382(0.8);7.378(1.0);7.373(0.9);7.359(0.9);7.355(0.8);7.262(13.9);7.178(0.5);7.165(1.1);7.161(1.0);7.149(1.3);7.147(1.1);7.128(0.7);7.123(0.5);5.324(4.4);5.297(1.2);3.430(16.0);2.519(6.8);2.044(0.5);0.000(4.4)
実施例No.A19−2:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.564(0.7);7.559(1.2);7.555(0.7);7.445(0.8);7.442(1.3);7.436(1.0);7.431(0.8);7.427(0.9);7.423(1.1);7.419(0.6);7.411(0.6);7.393(1.2);7.375(1.2);7.265(0.6);7.264(0.8);7.263(1.1);7.260(39.8);7.257(0.6);7.171(0.7);7.158(1.1);7.154(0.9);7.142(1.2);7.140(1.6);7.125(0.6);7.123(0.7);7.122(0.6);7.118(0.6);5.060(4.1);3.385(16.0);2.716(1.9);2.499(6.3);2.442(0.6);0.069(0.6);0.000(15.7)
実施例No.A19−5:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.774(1.6);7.753(1.8);7.505(1.8);7.500(1.9);7.444(1.1);7.425(1.2);7.359(1.3);7.354(1.2);7.339(1.2);7.333(1.2);7.311(0.5);7.260(27.3);7.209(0.7);7.187(1.1);7.172(1.3);7.168(1.2);7.151(2.0);7.131(1.4);7.114(0.6);5.285(5.0);3.428(16.0);2.955(0.7);2.884(0.6);2.509(8.1);0.000(10.0)
実施例No.A19−6:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.865(1.4);7.859(1.4);7.503(0.5);7.498(0.6);7.483(0.6);7.480(0.8);7.4204(0.7);7.4196(0.7);7.399(2.4);7.385(1.9);7.379(1.7);7.363(0.5);7.357(0.6);7.260(33.2);7.173(1.2);7.168(1.1);7.160(1.1);7.157(1.0);7.156(0.9);7.153(0.9);7.152(0.8);7.146(0.8);7.139(0.5);5.286(4.5);3.439(16.0);2.528(7.1);0.000(11.7)
実施例No.A19−7:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.519(1.3);7.514(0.8);7.496(3.5);7.495(3.4);7.475(4.7);7.379(2.2);7.361(1.7);7.358(1.5);7.339(1.3);7.294(0.5);7.260(113.4);7.210(1.0);7.174(0.6);7.171(0.6);7.163(1.8);7.158(1.7);7.154(1.6);7.150(1.4);7.146(1.3);7.140(1.1);7.133(0.7);6.996(0.6);5.625(6.3);3.492(16.0);2.716(7.4);2.531(10.6);2.442(2.3);1.573(0.9);0.008(1.3);0.000(39.5);−0.009(1.1)
実施例No.A19−10:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.519(1.1);7.513(11.8);7.507(0.9);7.502(0.9);7.483(1.0);7.318(0.7);7.311(0.8);7.303(0.7);7.299(0.9);7.294(0.8);7.260(139.9);7.224(1.1);7.210(1.6);7.192(0.8);7.178(0.7);7.166(1.6);7.162(1.5);7.153(1.7);7.147(1.4);7.139(1.2);7.132(0.9);6.996(0.8);5.593(6.4);3.477(14.6);2.716(16.0);2.518(11.0);2.478(1.0);2.442(5.2);2.049(0.8);1.575(0.9);1.254(0.8);0.008(1.4);0.000(50.3);−0.009(1.5)
実施例No.A19−11:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.701(0.6);7.697(0.6);7.682(1.2);7.678(1.2);7.663(0.6);7.659(0.6);7.471(0.8);7.469(0.6);7.466(0.6);7.464(0.5);7.457(0.6);7.455(0.6);7.453(0.6);7.450(0.9);7.445(0.5);7.436(1.4);7.432(1.5);7.418(1.0);7.414(1.2);7.262(26.2);7.259(1.6);7.243(1.6);7.240(1.7);7.224(0.8);7.221(0.8);7.186(1.0);7.183(0.8);7.174(0.6);7.171(0.9);7.168(1.0);7.165(0.9);7.161(1.3);7.157(1.0);7.155(2.0);7.151(1.8);7.143(1.1);7.140(2.5);7.138(2.6);7.137(2.1);7.133(1.2);7.131(1.2);7.126(0.9);7.124(0.8);7.123(0.6);7.115(1.1);7.113(1.0);7.111(0.8);7.110(0.9);5.297(1.4);5.192(4.5);5.190(4.6);3.404(15.6);3.401(16.0);2.503(11.8);0.000(7.9)
実施例No.A19−17:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.519(0.9);7.507(1.0);7.502(1.5);7.495(1.3);7.486(2.0);7.481(1.7);7.477(1.6);7.470(0.8);7.465(1.0);7.449(0.5);7.260(145.7);7.210(0.7);7.177(0.5);7.174(0.8);7.170(1.0);7.158(2.6);7.153(2.3);7.146(2.6);7.144(2.3);7.142(2.0);7.140(1.9);7.138(1.7);7.132(1.7);7.126(1.3);7.078(2.5);7.058(3.5);7.037(2.1);6.996(0.8);5.234(5.3);3.434(16.0);2.956(0.6);2.884(0.5);2.883(0.5);2.717(1.6);2.516(15.0);2.442(0.5);2.032(1.5);0.008(1.5);0.006(0.5);0.0054(0.6);0.0046(0.7);0.000(54.0);−0.003(2.5);−0.004(0.9);−0.005(0.6);−0.006(0.5);−0.007(0.5);−0.009(1.6)
実施例No.A19−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.661(0.5);8.658(0.6);8.656(0.6);8.654(0.5);8.649(0.5);8.645(0.7);7.768(0.8);7.763(0.8);7.751(1.7);7.746(1.6);7.743(1.0);7.375(0.5);7.370(0.5);7.363(0.5);7.358(0.9);7.300(0.6);7.296(0.6);7.281(0.7);7.278(0.7);7.264(12.2);7.149(0.5);7.146(0.5);7.132(0.9);7.128(0.9);7.120(0.7);7.117(0.9);7.116(1.0);7.095(0.6);7.076(0.6);5.298(1.4);5.211(4.6);3.496(16.0);2.454(6.5);0.000(3.5)
実施例No.A19−22:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.840(10.1);8.827(10.1);8.748(1.5);8.736(1.5);7.518(4.6);7.413(1.1);7.395(1.2);7.370(1.9);7.358(3.6);7.345(2.1);7.260(850.4);7.226(0.8);7.210(5.2);7.150(1.1);7.132(1.3);7.118(3.5);7.101(1.7);6.996(4.6);5.399(0.9);5.378(6.8);3.627(7.4);2.717(1.0);2.482(16.0);2.081(5.7);1.540(4.5);1.054(0.7);1.049(0.7);0.146(0.8);0.008(9.3);0.000(329.1);−0.009(8.8);−0.050(2.0);−0.150(0.9)
実施例No.A19−30:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.297(1.6);7.431(0.8);7.415(0.5);7.411(0.6);7.263(21.9);7.157(0.8);7.144(1.1);7.139(1.0);7.129(1.8);7.113(0.8);7.1074(0.6);7.1066(0.6);5.202(3.8);3.794(16.0);3.502(13.8);2.507(7.3);2.483(6.4);2.306(5.9);1.968(0.9);0.000(6.4)
実施例No.A19−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.993(1.4);7.973(1.6);7.778(1.3);7.775(1.4);7.759(1.6);7.756(1.7);7.723(1.0);7.719(0.9);7.704(2.0);7.700(1.8);7.684(1.2);7.681(1.1);7.603(1.4);7.600(1.4);7.584(2.1);7.581(2.1);7.564(0.9);7.561(0.8);7.519(1.1);7.432(1.2);7.412(1.3);7.275(0.6);7.273(0.8);7.272(0.9);7.271(1.0);7.2704(1.0);7.2696(1.1);7.269(1.3);7.268(1.4);7.267(1.7);7.2664(2.0);7.2656(2.3);7.265(2.9);7.260(184.0);7.257(3.0);7.256(2.0);7.255(1.4);7.254(1.1);7.2534(0.8);7.2526(0.6);7.252(0.5);7.210(1.5);7.190(1.1);7.176(1.6);7.172(1.5);7.155(2.2);7.141(1.9);7.123(1.3);6.996(1.0);5.386(6.0);3.489(16.0);2.512(14.7);2.050(1.0);1.561(1.0);0.008(2.1);0.0064(0.7);0.0056(0.7);0.005(0.9);0.004(1.2);0.002(3.0);0.000(66.4);−0.004(1.2);−0.005(0.9);−0.006(0.7);−0.007(0.6);−0.008(1.9)
実施例No.A19−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.987(0.7);7.985(0.7);7.968(0.8);7.966(0.8);7.776(0.6);7.773(0.7);7.757(0.8);7.754(0.9);7.702(1.0);7.698(0.9);7.682(0.6);7.679(0.5);7.600(0.7);7.597(0.7);7.581(1.1);7.578(1.1);7.429(0.6);7.426(0.7);7.411(0.7);7.407(0.7);7.263(10.7);7.190(0.5);7.187(0.6);7.173(1.0);7.169(0.9);7.158(0.7);7.155(1.0);7.154(1.1);7.139(0.9);7.135(0.6);7.121(0.6);7.120(0.6);7.117(0.6);5.378(3.8);5.298(2.0);3.480(16.0);2.511(7.0);2.044(0.8);0.000(3.5)
実施例No.A19−62:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.856(0.7);7.852(0.7);7.846(0.8);7.842(1.7);7.838(1.7);7.774(0.5);7.771(0.8);7.754(0.7);7.751(1.1);7.747(0.6);7.588(1.0);7.567(1.2);7.548(0.7);7.391(0.7);7.372(0.8);7.260(61.9);7.181(0.7);7.168(1.0);7.164(0.9);7.146(1.7);7.132(0.6);7.129(0.9);5.127(4.0);3.415(16.0);2.495(7.0);2.037(0.5);0.008(0.7);0.000(21.1);−0.009(0.6)
実施例No.A19−63:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.748(1.3);7.743(0.5);7.732(0.8);7.727(3.2);7.698(3.0);7.693(0.7);7.677(1.1);7.368(0.6);7.353(0.6);7.349(0.7);7.260(57.9);7.183(0.6);7.169(0.9);7.166(0.8);7.148(1.0);7.146(1.1);7.137(0.6);7.133(0.6);7.120(0.7);7.116(0.5);5.154(4.1);3.410(16.0);2.483(6.7);2.033(0.6);0.008(0.7);0.000(21.0);−0.009(0.5)
実施例No.A19−81:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.182(0.8);8.163(0.9);7.768(0.7);7.751(0.9);7.636(0.8);7.617(0.5);7.574(0.6);7.554(0.8);7.524(0.6);7.519(1.1);7.500(0.9);7.299(0.5);7.293(0.5);7.260(60.8);7.223(0.7);7.210(0.9);7.205(0.9);7.203(1.2);7.190(1.9);7.186(1.5);7.176(2.0);7.175(2.0);7.173(1.6);7.172(1.3);7.170(1.1);7.161(1.1);7.157(0.8);5.342(3.7);3.400(16.0);2.715(10.3);2.534(9.4);2.477(0.6);2.442(3.2);0.008(0.6);0.000(22.2);−0.009(0.6)
実施例No.A19−603:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.034(0.8);8.018(0.8);7.872(1.1);7.853(1.1);7.619(0.6);7.596(1.0);7.581(0.7);7.527(0.7);7.518(2.1);7.510(1.1);7.446(0.8);7.430(0.8);7.293(0.7);7.259(364.3);7.227(0.6);7.210(1.9);7.138(2.0);7.121(1.0);6.995(1.8);5.649(1.8);3.888(16.0);3.406(4.1);2.496(11.2);2.069(1.7);1.542(4.2);0.008(3.1);0.000(113.3);−0.009(3.3);−0.050(0.6)
実施例No.A19−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.793(1.6);8.789(1.8);8.781(1.7);8.777(1.8);8.349(0.8);8.329(0.8);7.625(1.6);7.613(1.7);7.605(1.5);7.593(1.5);7.519(3.7);7.392(1.1);7.373(1.3);7.311(0.8);7.293(0.6);7.291(1.0);7.286(1.2);7.285(1.1);7.282(1.0);7.281(1.0);7.280(1.2);7.279(1.1);7.278(1.1);7.2774(1.3);7.2766(1.4);7.276(1.3);7.275(1.5);7.274(1.6);7.2734(1.7);7.2726(2.0);7.272(2.4);7.271(2.6);7.270(3.0);7.2694(3.3);7.2686(3.6);7.268(4.3);7.267(4.6);7.266(5.0);7.2654(6.3);7.2646(7.7);7.264(10.4);7.260(685.2);7.255(11.3);7.253(8.1);7.252(7.1);7.251(5.3);7.249(4.5);7.231(2.5);7.225(2.6);7.210(5.2);7.192(1.5);7.165(1.9);7.145(1.4);7.126(1.3);6.996(3.7);5.415(3.5);5.380(0.7);3.526(9.0);2.503(13.4);2.088(1.3);1.537(16.0);1.257(0.6);0.146(0.6);0.008(6.8);0.000(266.2);−0.009(9.1);−0.050(1.7);−0.150(0.8)
実施例No.A20−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.809(0.7);7.804(0.6);7.791(0.9);7.785(0.8);7.493(0.6);7.489(0.9);7.475(0.7);7.474(0.8);7.470(1.1);7.446(0.6);7.443(0.7);7.426(0.7);7.424(0.8);7.423(0.8);7.403(1.0);7.398(0.9);7.384(1.2);7.378(1.5);7.364(0.9);7.360(0.8);7.263(8.8);7.220(0.7);7.216(0.7);7.203(1.1);7.199(1.5);7.193(1.2);7.146(0.6);7.141(0.5);7.127(0.6);7.122(0.5);5.321(4.5);5.295(2.1);3.423(16.0);2.960(0.6);2.941(1.8);2.922(1.9);2.903(0.6);1.303(3.0);1.284(6.5);1.265(3.0);0.000(3.0)
実施例No.A21−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.053(0.7);8.052(0.9);8.051(0.9);8.049(0.7);8.034(0.8);8.031(1.4);8.029(0.8);7.843(0.7);7.838(0.5);7.825(0.9);7.819(0.8);7.575(1.0);7.573(1.2);7.570(1.2);7.569(1.3);7.562(2.9);7.559(2.7);7.513(0.6);7.508(0.9);7.496(0.7);7.494(0.8);7.490(1.1);7.484(0.8);7.475(0.6);7.470(0.6);7.464(0.8);7.462(0.6);7.455(0.5);7.451(0.6);7.442(0.6);7.440(0.5);7.427(1.1);7.421(1.0);7.412(1.0);7.409(1.1);7.406(1.1);7.402(0.8);7.393(1.0);7.389(0.8);7.263(16.0);5.299(10.0);5.282(4.7);3.462(12.8);3.442(16.0);1.334(0.9);1.284(1.3);1.257(2.1);0.880(0.5);0.000(7.5)
実施例No.A21−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.686(0.5);8.684(0.6);8.681(0.7);8.679(0.6);8.674(0.6);8.671(0.6);8.669(0.6);8.667(0.5);8.031(0.8);8.028(0.8);8.027(0.8);8.011(0.9);8.009(0.9);8.008(0.8);7.804(0.8);7.800(0.8);7.786(0.9);7.781(0.8);7.766(0.8);7.763(1.1);7.760(0.9);7.522(1.1);7.519(1.1);7.504(0.9);7.500(0.8);7.459(0.7);7.456(0.9);7.440(0.9);7.436(1.0);7.421(0.5);7.401(0.6);7.397(0.6);7.389(1.5);7.385(1.5);7.383(0.7);7.379(0.6);7.371(1.2);7.367(1.2);7.265(14.0);5.180(4.5);3.501(16.0);3.450(12.2);1.255(0.6);0.070(1.6);0.000(6.4)
実施例No.A22−1:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.832(3.3);7.826(3.6);7.796(1.3);7.792(1.3);7.777(1.5);7.773(1.4);7.742(2.1);7.737(1.8);7.722(2.4);7.716(2.3);7.605(1.3);7.602(1.4);7.585(2.0);7.582(2.0);7.527(0.9);7.522(1.0);7.516(3.7);7.508(1.7);7.504(1.5);7.496(3.1);7.489(1.1);7.484(1.0);7.465(1.2);7.461(1.2);7.446(1.6);7.442(1.6);7.427(0.7);7.424(0.6);5.119(6.0);3.876(0.5);3.507(16.0);3.326(44.9);3.322(21.2);3.303(1.6);2.520(0.6);2.511(6.7);2.507(14.1);2.502(19.3);2.498(13.6);2.493(6.1)
実施例No.A22−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.687(0.6);8.685(0.7);8.682(0.7);8.680(0.6);8.675(0.6);8.672(0.7);8.670(0.7);8.668(0.6);8.017(2.0);8.011(2.0);7.795(1.0);7.791(1.0);7.776(0.8);7.772(0.8);7.724(0.7);7.721(1.2);7.718(0.8);7.702(0.8);7.491(1.2);7.485(1.1);7.471(1.5);7.465(1.5);7.404(0.6);7.401(0.6);7.392(0.6);7.389(0.6);7.385(0.6);7.382(0.6);7.373(0.6);7.370(0.5);7.332(2.1);7.311(1.7);7.265(21.8);5.300(5.9);5.140(4.6);3.488(16.0);3.462(12.6);3.352(2.5);3.305(1.7);2.724(3.6);2.529(2.4);1.255(0.5);0.000(7.8)
実施例No.A23−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.988(0.8);7.976(0.8);7.972(0.5);7.965(0.8);7.496(0.6);7.486(0.6);7.478(0.6);7.473(1.1);7.412(1.5);7.409(1.4);7.405(1.2);7.399(1.6);7.392(1.0);7.388(1.2);7.386(1.2);7.267(6.4);7.217(2.6);7.196(3.4);7.073(3.4);7.052(2.5);5.316(1.5);3.979(16.0);3.427(9.1);0.000(2.8)
実施例No.A24−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.784(1.1);7.779(0.9);7.766(1.4);7.761(1.2);7.515(0.9);7.511(1.2);7.495(1.3);7.492(1.6);7.447(0.6);7.442(0.7);7.428(1.4);7.424(1.2);7.409(1.0);7.403(1.3);7.398(1.2);7.384(1.3);7.380(1.3);7.318(1.1);7.297(1.7);7.292(1.1);7.271(2.0);7.264(27.6);7.225(2.0);7.213(2.1);7.204(1.3);7.192(1.1);5.300(10.6);5.285(1.9);4.047(9.4);4.043(9.4);3.451(9.0);3.332(16.0);0.000(9.6)
実施例No.A25−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.619(1.4);8.613(1.4);8.021(1.4);8.016(1.3);7.535(0.7);7.530(0.7);7.516(0.8);7.511(0.8);7.353(0.6);7.348(0.6);7.333(0.7);7.328(0.6);7.304(0.6);7.301(0.7);7.286(0.8);7.283(0.9);7.267(0.3);7.234(0.5);7.231(0.7);7.227(0.5);7.214(0.4);7.210(0.5);7.207(0.3);5.188(4.9);3.431(16.0);2.150(3.0);2.142(6.8);1.964(0.9);1.958(1.4);1.952(5.9);1.946(10.2);1.939(13.3);1.933(9.4);1.927(4.8);0.000(0.6)
実施例No.A25−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
7.597(0.6);7.592(0.6);7.578(0.6);7.573(1.0);7.554(0.6);7.549(0.4);7.533(0.5);7.529(0.4);7.449(0.5);7.447(0.5);7.430(0.8);7.428(0.8);7.419(0.3);7.412(0.4);7.383(0.6);7.380(0.5);7.360(0.5);2.606(16.0);2.430(4.9);2.142(28.5);2.113(0.4);2.107(0.4);1.964(3.5);1.958(5.8);1.952(24.7);1.946(43.1);1.940(56.0);1.934(38.6);1.927(19.9);1.915(0.4);1.768(0.3);0.008(1.2);0.000(32.8);−0.009(1.2)
実施例No.A26−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.591(1.4);8.585(1.3);8.037(1.4);8.032(1.3);8.019(1.3);7.999(1.4);7.605(1.5);7.584(1.4);5.110(4.9);3.516(16.0);2.141(20.4);1.964(2.0);1.958(3.3);1.952(13.0);1.946(22.3);1.940(28.6);1.934(19.5);1.927(9.9);0.000(0.9)
実施例No.A26−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.891(0.9);8.267(0.9);8.263(0.9);8.003(1.2);7.983(1.3);7.601(1.4);7.581(1.2);5.191(4.3);3.572(16.0);2.889(0.4);2.772(0.3);2.641(0.5);2.464(0.4);2.160(74.6);2.120(0.4);2.114(0.5);2.107(0.6);2.101(0.4);1.964(5.3);1.958(8.0);1.952(37.5);1.946(64.5);1.940(85.1);1.934(58.7);1.928(30.2);1.915(0.6);1.775(0.4);1.769(0.5);1.762(0.4);1.285(0.4);1.271(1.0);0.000(3.0)
実施例No.A27−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.588(1.3);8.583(1.3);8.148(0.8);8.111(0.5);8.092(0.6);8.038(1.3);8.032(1.3);7.639(0.4);7.619(0.5);7.499(0.4);7.480(0.8);7.460(0.3);5.081(4.7);3.532(16.0);2.133(16.5);1.964(2.9);1.958(4.3);1.952(20.0);1.946(35.1);1.940(46.1);1.933(31.7);1.927(16.2);0.000(1.6)
実施例No.A27−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.888(1.0);8.886(0.9);8.267(1.0);8.263(0.9);8.107(1.0);8.094(0.6);8.074(0.6);7.635(0.5);7.616(0.6);7.495(0.5);7.476(0.9);7.456(0.4);5.156(4.4);3.592(16.0);2.171(28.4);1.965(1.7);1.959(2.6);1.953(11.3);1.947(19.9);1.940(26.2);1.934(18.1);1.928(9.2);0.000(0.8)
実施例No.A28−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.590(1.4);8.584(1.4);8.039(1.4);8.033(1.3);7.847(0.7);7.843(1.1);7.839(0.8);7.785(0.5);7.782(0.9);7.778(0.5);7.766(0.5);7.763(1.0);7.759(0.5);7.340(0.4);7.338(0.3);7.323(0.7);7.320(0.7);7.318(0.8);7.315(0.6);7.292(1.0);7.273(1.2);7.253(0.5);5.448(0.7);5.088(5.0);4.068(0.6);4.050(0.6);3.501(16.0);2.169(11.8);1.972(2.5);1.965(0.9);1.959(1.2);1.953(5.7);1.947(10.0);1.940(13.2);1.934(9.1);1.928(4.7);1.222(0.7);1.204(1.3);1.186(0.7);0.000(0.4)
実施例No.A28−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.890(0.8);8.887(0.8);8.268(0.8);8.264(0.8);7.826(0.6);7.822(0.9);7.818(0.7);7.770(0.5);7.767(0.8);7.763(0.4);7.751(0.5);7.748(0.9);7.744(0.5);7.337(0.3);7.320(0.6);7.317(0.6);7.315(0.7);7.312(0.5);7.287(0.9);7.268(1.2);7.249(0.4);5.170(4.1);3.558(16.0);2.623(0.3);2.141(20.5);2.120(0.3);2.113(0.4);2.107(0.4);1.964(3.3);1.958(4.9);1.952(22.2);1.946(39.1);1.940(51.3);1.934(35.3);1.927(18.0);1.921(0.5);0.000(1.6)
実施例No.A29−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.918(0.9);8.915(1.0);8.255(1.0);8.252(1.0);7.301(1.5);7.299(1.7);7.280(2.9);7.208(1.3);7.190(1.0);7.186(0.8);7.168(0.6);5.365(4.1);3.511(16.0);2.161(15.4);1.972(1.2);1.964(1.6);1.958(2.4);1.952(10.4);1.946(18.3);1.940(24.1);1.934(16.8);1.928(8.6);1.204(0.6);0.000(0.5)
実施例No.A29−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.624(1.4);8.618(1.4);8.037(1.4);8.032(1.4);7.308(1.6);7.306(1.6);7.287(3.0);7.211(1.3);7.193(1.0);7.189(0.8);7.171(0.6);5.447(0.4);5.263(4.7);3.443(16.0);2.155(13.2);1.964(1.8);1.958(2.7);1.952(12.0);1.946(21.0);1.940(27.7);1.934(19.2);1.928(9.8);0.000(0.6)
実施例No.A30−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.605(1.3);8.600(1.3);8.023(1.3);8.017(1.3);7.722(0.6);7.647(0.4);7.645(0.3);7.634(0.4);7.625(0.5);7.616(0.5);7.607(0.5);7.603(0.5);7.593(0.5);7.582(1.2);7.441(0.8);7.432(1.5);7.423(1.1);7.417(1.1);7.409(1.2);5.447(1.1);5.193(4.8);3.476(16.0);2.137(18.7);2.107(0.4);1.972(1.3);1.964(3.2);1.958(5.0);1.952(22.5);1.946(39.4);1.939(51.8);1.933(35.7);1.927(18.3);1.204(0.6);0.008(1.1);0.000(30.1);−0.009(0.9)
実施例No.A30−462:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.697(0.9);7.689(0.9);7.678(1.0);7.670(1.1);7.554(0.9);7.535(0.6);7.504(0.7);7.483(0.9);7.283(0.8);7.261(23.4);7.215(1.0);7.194(0.6);7.143(1.5);7.003(0.8);6.912(1.3);6.893(1.8);6.872(1.1);4.050(1.0);4.038(0.7);4.029(0.9);4.020(0.7);4.008(1.1);3.704(16.0);3.135(0.6);2.858(0.6);2.845(0.8);2.827(1.7);2.809(0.9);2.235(0.8);2.223(0.6);2.213(0.7);2.205(0.6);2.193(0.8);0.000(8.4)
実施例No.A31−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.202(2.0);8.197(0.7);8.185(0.9);8.180(3.8);8.175(0.6);8.138(0.6);8.133(3.8);8.127(0.9);8.116(0.7);8.110(2.0);7.633(0.7);7.628(0.8);7.613(0.9);7.609(0.9);7.503(0.7);7.500(0.8);7.483(1.1);7.479(1.1);7.416(0.5);7.411(0.6);7.397(0.9);7.393(0.8);7.377(0.6);7.373(0.5);7.316(0.7);7.313(0.7);7.297(0.9);7.294(0.9);7.264(11.6);5.299(4.3);5.240(4.6);3.463(16.0);1.259(0.8);1.257(0.7);1.219(1.4);0.000(3.9)
実施例No.A31−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.730(0.6);8.728(0.7);8.725(0.7);8.723(0.7);8.718(0.6);8.716(0.7);8.713(0.7);8.711(0.6);8.274(2.6);8.268(0.8);8.256(0.9);8.251(3.2);8.042(3.4);8.036(1.0);8.024(0.9);8.019(2.7);7.859(1.1);7.855(1.1);7.840(0.7);7.835(0.6);7.665(1.2);7.662(0.8);7.645(1.0);7.509(0.6);7.506(0.6);7.497(0.6);7.494(0.7);7.490(0.6);7.487(0.6);7.478(0.6);7.475(0.5);7.261(84.7);5.368(4.6);3.844(16.0);3.317(2.1);0.008(0.9);0.000(29.2);−0.009(0.9)
実施例No.A31−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.199(2.8);8.194(1.0);8.182(1.2);8.176(4.7);8.171(0.7);8.113(0.7);8.108(4.6);8.103(1.2);8.091(1.0);8.086(2.8);7.789(0.9);7.786(0.8);7.785(0.8);7.771(1.3);7.767(1.1);7.748(0.7);7.744(0.8);7.728(0.9);7.726(1.0);7.633(0.6);7.618(1.3);7.614(1.2);7.599(1.0);7.595(0.9);7.592(1.2);7.588(1.2);7.573(1.3);7.570(1.2);7.265(16.8);5.285(4.6);3.519(16.0);1.432(0.6);1.259(0.9);1.257(0.8);1.220(2.2);0.000(6.0)
実施例No.A31−122:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.335(1.4);8.314(1.4);8.275(2.9);8.270(0.9);8.258(1.0);8.253(3.8);8.135(0.9);8.116(1.1);8.078(0.5);8.073(3.6);8.067(1.1);8.055(1.0);8.050(3.0);7.934(0.8);7.912(1.0);7.873(0.6);7.870(0.6);7.856(0.9);7.852(1.2);7.849(0.6);7.835(0.7);7.831(0.6);7.732(2.0);7.720(0.9);7.717(0.9);7.711(1.9);7.702(0.8);7.699(1.3);7.696(0.7);7.682(0.6);7.679(0.6);7.519(1.6);7.295(1.3);7.260(293.4);7.227(1.7);7.210(1.0);6.996(1.6);5.559(4.8);3.899(16.0);3.158(0.6);0.008(3.2);0.000(101.4);−0.009(2.9);−0.033(0.6)
実施例No.A32−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.809(0.8);7.806(0.8);7.789(0.9);7.786(0.9);7.758(0.7);7.753(0.6);7.740(0.9);7.735(0.8);7.697(0.8);7.694(0.8);7.678(1.0);7.675(1.0);7.575(0.6);7.572(0.6);7.557(1.1);7.553(1.1);7.538(0.6);7.535(0.6);7.492(0.6);7.488(0.8);7.472(0.8);7.468(1.1);7.434(0.7);7.431(0.7);7.418(0.6);7.416(0.8);7.414(0.8);7.412(0.8);7.411(0.8);7.405(1.0);7.400(0.9);7.396(0.6);7.392(0.5);7.386(0.9);7.384(0.9);7.379(1.0);7.365(0.9);7.361(0.8);7.265(8.0);5.298(3.7);5.209(4.7);3.406(16.0);2.043(0.7);1.258(1.0);1.218(1.1);0.000(2.6)
実施例No.A32−4:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.798(0.8);7.796(0.8);7.795(0.8);7.778(1.0);7.776(0.9);7.718(0.9);7.714(0.9);7.699(1.0);7.695(1.0);7.686(0.7);7.685(0.7);7.682(0.8);7.667(1.0);7.666(1.0);7.663(1.0);7.591(1.0);7.587(1.0);7.573(0.9);7.571(1.4);7.570(1.0);7.567(1.2);7.554(1.2);7.551(1.2);7.535(0.7);7.532(0.6);7.440(0.8);7.436(0.8);7.421(0.7);7.420(0.8);7.418(0.7);7.416(0.8);7.401(0.6);7.397(0.5);7.334(1.2);7.314(1.7);7.295(1.0);7.265(0.5);7.261(26.8);5.254(4.6);3.419(16.0);0.002(0.5);0.000(11.7)
実施例No.A32−5:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.803(1.0);7.801(1.0);7.783(1.1);7.780(1.1);7.742(2.5);7.721(2.8);7.673(1.2);7.670(1.3);7.655(1.7);7.654(1.8);7.651(1.7);7.579(0.9);7.576(0.9);7.560(1.7);7.557(1.6);7.541(0.9);7.538(0.8);7.504(2.8);7.498(3.0);7.448(1.0);7.444(1.0);7.428(1.2);7.425(1.0);7.424(1.0);7.409(0.7);7.405(0.6);7.370(1.8);7.365(1.7);7.349(1.6);7.344(1.5);7.262(30.4);5.158(5.1);3.417(16.0);2.9553(3.4);2.9547(3.4);2.884(3.0);2.882(3.0);0.000(13.0)
実施例No.A32−6:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.019(0.7);7.835(1.3);7.815(4.7);7.809(3.7);7.722(1.8);7.719(1.8);7.703(2.4);7.700(2.4);7.602(1.1);7.599(1.1);7.583(2.1);7.580(2.1);7.564(1.1);7.561(1.1);7.448(1.1);7.444(1.1);7.424(2.7);7.409(0.9);7.402(5.2);7.388(3.5);7.382(3.3);7.367(0.9);7.361(1.0);7.261(61.7);5.212(6.9);4.130(0.5);4.113(0.5);3.416(16.0);2.955(7.0);2.884(5.7);2.883(5.8);2.410(1.6);2.044(2.5);1.581(0.5);1.277(0.7);1.259(1.5);1.241(0.7);0.008(0.7);0.000(26.1);−0.009(0.8)
実施例No.A32−7:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.850(1.1);7.847(1.1);7.829(1.2);7.827(1.2);7.731(1.5);7.728(1.5);7.7121(1.8);7.7115(1.9);7.709(1.9);7.593(1.0);7.590(1.0);7.574(1.9);7.571(1.8);7.555(1.0);7.552(1.0);7.493(3.2);7.491(3.4);7.472(6.0);7.439(1.0);7.435(1.0);7.418(1.2);7.416(1.2);7.415(1.1);7.400(0.7);7.396(0.8);7.382(2.8);7.363(2.1);7.360(1.9);7.342(1.5);7.267(0.6);7.266(0.7);7.265(0.9);7.261(55.0);7.2573(0.8);7.2565(0.6);5.564(6.7);3.456(16.0);3.386(0.6);2.955(2.0);2.884(1.7);2.882(1.7);1.587(0.5);0.008(0.7);0.000(22.9);−0.009(0.7)
実施例No.A32−10:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.843(1.0);7.840(1.0);7.822(1.2);7.820(1.1);7.712(1.2);7.709(1.3);7.694(1.5);7.693(1.6);7.690(1.5);7.589(0.9);7.586(0.9);7.571(1.7);7.567(1.7);7.552(1.0);7.549(0.9);7.520(0.5);7.507(11.4);7.439(1.0);7.436(1.0);7.421(0.9);7.419(1.1);7.417(1.0);7.415(1.0);7.400(0.7);7.397(0.7);7.268(0.6);7.267(0.7);7.2664(0.8);7.2656(1.0);7.265(1.3);7.261(70.3);7.257(0.7);7.256(0.5);5.519(6.0);3.440(16.0);1.566(1.8);0.008(0.9);0.000(29.2);−0.004(0.5);−0.009(0.9)
実施例No.A32−11:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.819(1.5);7.817(1.5);7.799(1.6);7.797(1.6);7.6691(1.4);7.6685(1.6);7.666(1.6);7.665(1.6);7.658(0.8);7.653(0.9);7.650(2.2);7.649(2.3);7.647(2.3);7.646(2.2);7.639(1.4);7.634(1.4);7.620(0.8);7.616(0.8);7.571(1.4);7.568(1.4);7.552(2.4);7.549(2.3);7.533(1.3);7.530(1.2);7.480(0.9);7.478(0.7);7.476(0.6);7.474(0.6);7.467(0.7);7.465(0.6);7.462(0.7);7.460(1.0);7.455(0.6);7.446(0.6);7.441(0.6);7.433(1.5);7.429(1.5);7.414(1.4);7.413(1.6);7.411(1.4);7.409(1.5);7.394(1.1);7.390(1.0);7.271(1.2);7.269(1.5);7.263(31.8);7.253(1.9);7.250(2.0);7.234(0.9);7.231(0.9);7.190(0.9);7.188(0.9);7.170(0.9);7.166(1.3);7.163(0.9);7.144(0.8);7.142(0.8);5.091(5.1);3.386(15.9);3.384(16.0);2.955(1.4);2.954(1.4);2.884(1.2);2.882(1.2);0.000(13.2)
実施例No.A32−17:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.832(1.6);7.829(1.6);7.812(1.7);7.809(1.7);7.720(1.6);7.717(1.7);7.701(2.1);7.698(2.2);7.587(1.4);7.584(1.4);7.568(2.5);7.565(2.4);7.549(1.4);7.546(1.3);7.509(0.9);7.504(0.8);7.493(0.6);7.488(1.8);7.483(0.6);7.472(1.0);7.467(1.0);7.431(1.4);7.427(1.5);7.412(1.4);7.410(1.6);7.408(1.5);7.407(1.5);7.392(1.1);7.388(1.0);7.262(53.4);7.074(2.5);7.054(3.5);7.033(2.2);5.174(5.4);3.453(0.7);3.393(16.0);2.955(5.1);2.884(4.4);2.883(4.4);1.595(1.0);0.008(0.6);0.000(21.8);−0.009(0.7)
実施例No.A32−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.734(0.6);8.732(0.7);8.730(0.7);8.728(0.6);8.722(0.6);8.720(0.7);8.718(0.7);8.716(0.6);8.164(1.5);8.161(1.5);8.144(1.8);8.141(1.7);7.921(0.9);7.916(0.9);7.901(0.6);7.897(0.5);7.761(1.0);7.758(0.7);7.741(0.9);7.739(0.6);7.736(1.0);7.733(1.0);7.720(0.5);7.717(1.1);7.714(0.8);7.706(0.6);7.701(1.2);7.698(1.1);7.683(1.6);7.679(1.5);7.661(1.2);7.659(1.0);7.657(1.1);7.641(1.0);7.637(0.9);7.556(1.1);7.552(1.1);7.537(0.7);7.534(0.7);7.529(0.5);7.526(0.6);7.517(0.5);7.514(0.5);7.510(0.5);7.495(1.2);7.492(1.0);7.484(0.5);7.481(0.5);7.477(0.8);7.473(0.8);7.262(48.6);5.389(2.9);5.300(1.2);3.866(13.7);3.281(16.0);2.417(9.4);0.008(0.5);0.000(17.2)
実施例No.A32−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.487(2.4);8.474(2.4);7.833(0.9);7.830(0.8);7.813(1.0);7.810(0.9);7.708(0.8);7.705(0.9);7.690(1.1);7.689(1.1);7.686(1.1);7.583(0.7);7.580(0.7);7.564(1.3);7.561(1.3);7.545(0.7);7.542(0.7);7.515(2.4);7.502(2.3);7.429(0.8);7.425(0.8);7.411(0.8);7.409(0.9);7.407(0.8);7.405(0.8);7.390(0.6);7.387(0.6);7.262(29.9);5.424(5.0);3.550(16.0);0.000(12.1)
実施例No.A32−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.975(1.8);7.955(2.1);7.803(1.6);7.779(2.9);7.776(2.5);7.760(2.4);7.756(2.7);7.741(1.2);7.738(1.2);7.722(2.5);7.718(2.2);7.702(1.4);7.699(1.2);7.678(1.6);7.675(1.6);7.659(2.2);7.656(2.2);7.612(1.7);7.609(1.7);7.593(2.6);7.590(2.6);7.581(1.3);7.578(1.4);7.574(1.4);7.571(1.3);7.562(2.2);7.559(2.1);7.543(1.1);7.458(1.2);7.456(1.2);7.438(1.9);7.419(0.9);7.263(49.4);5.300(9.1);5.228(5.3);4.130(0.8);4.113(0.9);3.497(16.0);2.411(0.9);2.045(4.0);1.277(1.1);1.259(2.2);1.241(1.1);0.008(0.6);0.000(17.3)
実施例No.A32−62:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.839(1.7);7.806(0.9);7.801(1.3);7.798(1.1);7.787(1.1);7.781(1.4);7.778(1.2);7.775(0.9);7.771(1.0);7.768(0.6);7.755(0.9);7.751(1.1);7.748(0.6);7.644(0.7);7.640(0.8);7.625(1.3);7.621(1.3);7.594(1.0);7.585(0.9);7.582(0.8);7.574(1.7);7.567(1.3);7.564(1.2);7.555(0.7);7.548(0.6);7.545(0.6);7.444(0.8);7.440(0.8);7.424(0.9);7.422(0.8);7.405(0.5);7.402(0.5);7.261(36.5);4.997(4.3);3.386(16.0);2.170(0.7);1.259(0.5);1.256(0.6);0.000(15.0)
実施例No.A32−63:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.799(1.0);7.797(1.0);7.779(1.1);7.777(1.1);7.754(2.0);7.749(0.9);7.738(1.2);7.733(3.4);7.677(3.2);7.656(1.8);7.622(0.8);7.618(0.8);7.603(1.5);7.600(1.4);7.573(0.9);7.570(0.9);7.555(1.3);7.552(1.2);7.536(0.6);7.533(0.6);7.447(0.8);7.443(0.8);7.427(1.0);7.425(0.9);7.423(0.9);7.409(0.6);7.405(0.5);7.261(43.7);5.021(4.6);4.130(0.5);4.113(0.5);3.387(16.0);2.044(2.4);1.563(1.1);1.277(0.7);1.259(1.5);1.241(0.7);0.008(0.7);0.000(18.5);−0.009(0.8)
実施例No.A32−81:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.138(1.3);8.118(1.3);7.826(1.1);7.808(1.2);7.766(1.1);7.747(1.3);7.730(1.4);7.726(1.5);7.711(1.9);7.707(1.9);7.664(0.6);7.646(1.2);7.627(0.8);7.605(1.0);7.602(0.9);7.586(1.9);7.583(2.1);7.567(1.1);7.564(1.4);7.560(1.4);7.541(0.6);7.462(1.0);7.458(0.9);7.442(1.2);7.439(1.2);7.423(0.7);7.419(0.6);7.261(39.8);5.191(4.0);4.187(1.1);3.394(16.0);2.955(0.8);2.884(0.7);2.882(0.7);2.755(0.9);2.410(3.1);0.008(0.5);0.000(16.6);−0.009(0.5)
実施例No.A32−122:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.400(1.2);8.379(1.3);8.172(1.1);8.169(1.1);8.152(1.2);8.149(1.3);8.133(1.0);8.112(1.1);7.958(0.8);7.937(1.0);7.876(0.6);7.872(0.7);7.858(0.8);7.855(1.2);7.851(0.6);7.837(0.7);7.833(0.7);7.817(1.8);7.796(1.7);7.728(0.9);7.725(1.3);7.722(1.1);7.719(0.8);7.711(0.8);7.706(1.9);7.703(1.9);7.690(0.7);7.687(1.7);7.684(1.1);7.663(1.0);7.659(1.2);7.643(1.0);7.639(1.1);7.624(0.6);7.544(1.2);7.540(1.2);7.525(1.0);7.519(1.8);7.260(280.6);7.227(2.2);6.996(1.6);5.599(4.5);3.941(16.0);3.253(3.3);3.182(6.3);3.075(0.7);2.847(6.3);2.418(2.0);0.008(3.1);0.000(96.6);−0.009(2.7);−0.034(0.7)
実施例No.A32−603:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.026(0.9);8.023(0.9);8.006(0.9);8.003(0.9);7.828(0.8);7.825(0.9);7.806(1.5);7.784(0.7);7.679(1.0);7.676(1.0);7.660(1.4);7.657(1.4);7.624(0.5);7.620(0.5);7.605(1.1);7.601(1.1);7.586(0.7);7.582(0.6);7.567(0.5);7.564(0.6);7.548(1.0);7.545(1.0);7.532(0.9);7.529(1.2);7.513(1.0);7.510(1.0);7.405(0.7);7.261(54.8);5.497(2.3);3.876(16.0);3.393(7.5);2.044(1.3);1.572(1.4);1.259(0.8);0.008(0.6);0.000(23.5);−0.009(0.7)
実施例No.A32−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.787(1.0);8.783(1.0);8.775(1.1);8.771(1.0);8.352(0.8);8.348(0.8);8.332(0.9);8.328(0.9);7.745(0.8);7.743(0.8);7.725(0.9);7.722(0.9);7.665(0.7);7.662(0.7);7.646(1.0);7.642(1.6);7.630(0.9);7.621(0.9);7.609(0.8);7.565(0.6);7.562(0.6);7.546(1.1);7.543(1.1);7.527(0.6);7.524(0.6);7.460(0.7);7.456(0.8);7.439(0.8);7.437(0.7);7.436(0.8);7.261(29.1);5.174(4.1);3.519(16.0);1.573(1.5);0.000(12.1)
実施例No.A33−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.822(0.8);8.818(1.0);8.813(0.9);8.336(0.6);8.333(0.9);8.330(0.6);8.317(0.6);8.314(0.9);8.310(0.6);8.231(0.6);8.228(0.6);8.225(0.6);8.222(0.6);8.210(0.7);8.207(0.6);8.204(0.7);8.201(0.6);7.670(0.7);7.665(0.8);7.651(0.8);7.646(0.8);7.536(0.9);7.516(1.5);7.503(0.7);7.500(0.8);7.496(0.9);7.483(1.0);7.480(1.1);7.416(0.5);7.412(0.5);7.398(0.8);7.394(0.8);7.378(0.6);7.373(0.5);7.335(0.7);7.332(0.7);7.317(0.9);7.313(0.9);7.265(9.5);5.300(3.2);5.230(4.6);3.473(16.0);2.044(0.8);1.259(1.0);1.219(1.2);0.000(3.3)
実施例No.A33−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.744(0.7);8.742(0.7);8.740(0.8);8.738(0.7);8.731(1.6);8.726(2.0);8.722(1.0);8.390(0.6);8.388(0.7);8.384(0.6);8.382(0.7);8.370(0.7);8.367(0.7);8.364(0.7);8.361(0.6);8.228(0.7);8.225(0.8);8.221(0.6);8.208(0.7);8.206(0.8);8.204(0.8);8.202(0.6);7.886(0.5);7.871(1.1);7.867(1.1);7.852(0.7);7.848(0.7);7.696(1.2);7.694(0.8);7.677(1.0);7.646(0.9);7.626(1.6);7.606(0.8);7.512(0.6);7.509(0.6);7.499(0.6);7.497(0.7);7.492(0.6);7.490(0.6);7.480(0.6);7.477(0.5);7.261(82.4);5.366(4.6);3.846(16.0);3.275(0.6);0.008(0.9);0.000(28.3);−0.009(0.8)
実施例No.A33−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.776(0.9);8.772(1.1);8.771(1.1);8.767(0.9);8.317(0.6);8.314(0.9);8.310(0.7);8.298(0.7);8.294(1.0);8.291(0.7);8.236(0.6);8.233(0.7);8.230(0.7);8.227(0.6);8.215(0.7);8.212(0.7);8.209(0.7);8.206(0.6);7.792(1.4);7.789(0.9);7.787(0.8);7.772(1.6);7.769(1.4);7.640(1.0);7.636(0.9);7.621(0.6);7.616(0.6);7.594(0.8);7.591(0.8);7.575(1.1);7.572(1.0);7.539(0.9);7.519(1.6);7.499(0.8);7.265(14.2);5.300(2.0);5.266(4.3);3.530(16.0);2.045(2.1);1.277(0.7);1.259(1.7);1.241(0.7);1.220(1.4);0.000(5.0)
実施例No.A33−122:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.764(1.0);8.759(1.6);8.755(1.0);8.391(0.7);8.388(0.8);8.385(0.7);8.383(0.8);8.370(0.8);8.368(0.9);8.364(1.0);8.362(1.8);8.340(1.3);8.256(0.7);8.254(0.9);8.250(0.7);8.237(0.8);8.233(0.9);8.230(0.7);8.153(0.9);8.132(1.0);7.938(0.8);7.918(1.0);7.874(0.6);7.870(0.6);7.856(0.8);7.853(1.1);7.849(0.6);7.835(0.7);7.831(0.6);7.768(2.0);7.747(1.8);7.720(0.8);7.717(0.8);7.703(0.7);7.700(1.2);7.697(0.7);7.682(0.6);7.679(0.6);7.648(1.0);7.628(1.8);7.608(0.9);7.519(1.2);7.260(210.2);7.227(1.6);6.996(1.2);5.566(4.8);3.911(16.0);0.008(2.4);0.000(73.7);−0.009(2.0);−0.034(0.6)
実施例No.A34−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.285(0.7);8.284(0.8);8.281(1.4);8.280(1.5);8.277(0.9);8.276(0.8);8.230(0.7);8.226(0.9);8.222(0.6);8.210(0.7);8.207(0.9);8.203(0.6);7.653(0.6);7.649(0.8);7.646(0.6);7.634(0.7);7.630(1.0);7.626(0.8);7.624(0.8);7.619(0.8);7.604(0.9);7.600(0.9);7.499(0.7);7.496(0.8);7.479(1.1);7.476(1.2);7.474(1.1);7.472(0.9);7.454(1.4);7.453(1.4);7.435(0.7);7.433(0.6);7.414(0.5);7.409(0.6);7.395(0.9);7.391(0.8);7.375(0.6);7.371(0.5);7.322(0.7);7.318(0.7);7.303(0.9);7.300(0.9);7.264(10.8);5.299(3.7);5.237(4.6);3.449(16.0);1.258(0.7);1.219(1.2);0.000(3.6)
実施例No.A34−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.724(0.6);8.722(0.7);8.720(0.7);8.717(0.6);8.712(0.6);8.710(0.7);8.707(0.7);8.705(0.6);8.169(0.9);8.166(1.5);8.165(1.5);8.162(1.0);8.119(0.7);8.116(0.9);8.112(0.6);8.099(0.7);8.096(0.9);8.095(0.8);8.092(0.6);7.860(0.5);7.845(1.1);7.840(1.2);7.825(0.7);7.821(0.7);7.803(0.6);7.800(0.8);7.796(0.6);7.783(0.7);7.780(0.9);7.776(0.7);7.653(1.2);7.651(0.8);7.634(1.0);7.631(0.7);7.563(0.8);7.562(0.8);7.544(1.5);7.524(0.7);7.523(0.7);7.490(0.6);7.488(0.6);7.478(0.6);7.475(0.6);7.471(0.6);7.468(0.6);7.459(0.6);7.456(0.5);7.261(47.8);5.347(4.8);5.300(0.7);3.822(16.0);3.231(0.8);0.000(16.3)
実施例No.A34−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.245(0.7);8.244(0.8);8.241(1.5);8.240(1.5);8.237(1.0);8.236(0.8);8.209(0.7);8.205(1.0);8.201(0.6);8.189(0.8);8.186(1.0);8.182(0.7);7.785(0.7);7.782(0.7);7.781(0.6);7.767(0.9);7.763(0.9);7.738(0.6);7.735(0.7);7.718(0.8);7.716(0.9);7.661(0.6);7.6572(0.8);7.6567(0.8);7.653(0.6);7.643(0.6);7.641(0.9);7.638(1.2);7.634(0.8);7.624(1.1);7.620(1.0);7.605(0.7);7.601(0.6);7.591(0.9);7.587(0.9);7.572(1.1);7.568(1.0);7.476(0.9);7.475(0.9);7.457(1.5);7.455(1.4);7.437(0.7);7.436(0.7);7.265(12.3);5.300(2.4);5.285(4.2);4.130(0.6);4.113(0.6);3.502(16.0);2.045(3.0);1.277(0.9);1.259(1.7);1.241(0.8);0.000(4.5)
実施例No.A34−122:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.372(1.2);8.351(1.3);8.209(0.9);8.205(1.7);8.202(1.1);8.146(0.7);8.144(0.9);8.139(0.7);8.131(1.0);8.127(0.9);8.123(1.0);8.122(0.9);8.119(0.8);8.112(1.0);8.110(1.1);7.947(0.8);7.927(1.0);7.886(0.6);7.882(0.6);7.869(0.8);7.865(1.2);7.861(0.6);7.847(0.9);7.844(1.1);7.842(1.0);7.838(0.7);7.825(0.8);7.822(1.1);7.818(0.8);7.740(2.0);7.731(0.8);7.728(0.9);7.719(1.9);7.714(0.8);7.711(1.3);7.708(0.8);7.693(0.5);7.690(0.5);7.599(0.9);7.598(0.9);7.579(1.6);7.560(0.7);7.559(0.7);7.519(0.5);7.260(98.7);6.996(0.5);5.584(5.0);3.936(16.0);0.008(1.1);0.000(34.8);−0.009(1.0)
実施例No.A35−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.076(2.7);8.071(0.9);8.059(0.9);8.054(2.9);7.647(0.5);7.643(3.0);7.639(0.9);7.626(1.0);7.623(2.5);7.622(3.1);7.619(1.1);7.604(0.9);7.600(0.9);7.497(0.7);7.494(0.8);7.477(1.1);7.473(1.1);7.410(0.6);7.406(0.6);7.392(0.9);7.388(0.8);7.372(0.6);7.367(0.5);7.312(0.7);7.309(0.7);7.293(1.0);7.290(0.9);7.275(0.5);7.271(0.5);7.265(11.6);5.299(4.2);5.234(4.6);3.449(16.0);1.432(0.8);1.258(0.8);1.218(1.1);0.071(1.5);0.000(3.9)
実施例No.A35−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.048(2.9);8.047(1.8);8.044(1.0);8.032(1.0);8.028(2.1);8.027(3.1);8.023(0.5);7.782(0.7);7.779(0.7);7.778(0.6);7.764(1.1);7.7601(0.9);7.7595(0.9);7.736(0.6);7.733(0.8);7.716(0.8);7.714(0.9);7.645(0.6);7.642(3.2);7.641(2.1);7.637(1.1);7.633(0.5);7.629(0.6);7.625(1.0);7.621(1.9);7.620(2.9);7.617(0.6);7.614(1.2);7.610(1.0);7.595(0.9);7.591(0.7);7.586(1.0);7.582(1.0);7.567(1.1);7.564(1.0);7.264(17.9);5.300(3.5);5.280(4.3);3.502(16.0);2.044(1.3);1.259(0.8);0.000(6.2)
実施例No.A35−122:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.338(1.2);8.317(1.3);8.117(0.9);8.096(1.0);8.010(2.7);8.005(1.0);7.993(1.0);7.988(3.3);7.933(0.9);7.913(1.0);7.872(0.6);7.868(0.7);7.854(0.8);7.851(1.1);7.847(0.6);7.833(0.7);7.829(0.6);7.743(0.6);7.739(3.3);7.734(1.0);7.720(3.6);7.718(4.0);7.703(0.9);7.700(2.9);7.682(0.6);7.680(0.5);7.519(1.1);7.260(196.3);7.227(0.7);6.996(1.1);5.566(4.8);3.920(16.0);0.008(2.1);0.000(68.2);−0.009(2.0)
実施例No.A36−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.846(0.7);7.841(0.6);7.839(0.5);7.829(1.0);7.825(1.2);7.823(1.7);7.805(1.0);7.803(1.0);7.496(0.6);7.490(0.8);7.479(0.6);7.476(0.7);7.472(1.1);7.456(0.9);7.451(0.9);7.437(1.1);7.433(1.1);7.421(0.6);7.407(1.1);7.402(1.1);7.394(1.0);7.390(1.3);7.389(1.3);7.383(0.9);7.376(1.0);7.372(0.9);7.314(0.8);7.311(0.9);7.295(1.2);7.292(1.2);7.276(0.7);7.273(0.8);7.261(18.5);7.211(0.6);6.983(0.7);6.979(0.7);6.964(0.8);6.963(0.8);6.960(0.8);6.959(0.8);6.945(0.6);6.940(0.6);5.310(4.7);3.447(16.0);3.396(0.7);1.612(0.7);0.000(7.6)
実施例No.A36−2:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.812(0.9);7.810(0.9);7.792(1.0);7.790(1.0);7.582(0.7);7.578(1.3);7.574(0.8);7.467(0.5);7.465(0.5);7.462(0.7);7.458(0.7);7.454(0.5);7.451(0.5);7.448(1.2);7.442(1.7);7.438(1.2);7.419(0.8);7.415(0.8);7.405(1.4);7.400(1.1);7.396(1.2);7.386(1.2);7.311(0.7);7.308(0.8);7.292(1.2);7.289(1.2);7.274(0.8);7.271(0.8);7.260(29.6);6.978(0.7);6.974(0.7);6.959(0.7);6.958(0.8);6.955(0.7);6.954(0.8);6.940(0.6);6.935(0.6);5.057(4.3);3.400(16.0);2.044(1.0);2.029(0.5);1.259(0.7);0.000(11.2)
実施例No.A36−5:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.842(1.7);7.830(1.1);7.828(1.1);7.821(1.9);7.810(1.2);7.808(1.0);7.506(1.8);7.501(1.9);7.424(0.8);7.420(0.8);7.405(1.2);7.401(1.1);7.380(1.2);7.374(1.1);7.359(1.1);7.353(1.0);7.315(0.9);7.312(0.9);7.310(1.0);7.296(1.4);7.294(1.5);7.278(0.8);7.275(0.9);7.260(63.6);7.211(1.9);6.991(0.7);6.987(0.7);6.973(0.8);6.971(0.9);6.968(0.8);6.967(0.8);6.953(0.6);6.948(0.6);5.258(4.7);3.444(16.0);3.395(0.6);2.044(0.9);1.560(9.4);1.259(0.5);0.008(0.9);0.000(26.5);−0.009(1.0);−0.050(0.8)
実施例No.A36−6:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.894(1.4);7.888(1.4);7.825(0.9);7.823(0.9);7.805(0.9);7.803(0.9);7.489(0.7);7.485(0.8);7.470(1.0);7.466(0.9);7.424(0.7);7.4032(2.2);7.4027(2.2);7.388(1.8);7.382(1.6);7.361(0.5);7.335(0.7);7.332(0.7);7.316(1.2);7.313(1.2);7.297(0.6);7.295(0.6);7.261(24.8);6.992(0.7);6.988(0.7);6.973(0.7);6.972(0.8);6.969(0.7);6.968(0.8);6.954(0.6);6.949(0.6);5.269(4.5);3.460(16.0);2.030(0.9);0.000(9.2)
実施例No.A36−7:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.812(1.0);7.810(1.0);7.809(1.0);7.792(1.1);7.790(1.0);7.789(1.0);7.498(2.1);7.496(2.8);7.492(0.9);7.477(4.5);7.473(1.2);7.383(1.7);7.364(1.3);7.361(1.2);7.342(0.9);7.328(0.8);7.325(0.8);7.310(1.4);7.307(1.3);7.291(0.8);7.288(0.7);7.265(0.6);7.261(31.5);6.979(0.8);6.975(0.8);6.961(0.8);6.960(0.9);6.956(0.8);6.955(0.9);6.941(0.7);6.937(0.6);5.642(5.0);3.502(16.0);3.493(0.8);2.9553(0.8);2.9546(0.8);2.884(0.7);2.883(0.7);1.598(1.3);0.000(14.2)
実施例No.A36−10:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.812(1.6);7.810(1.5);7.792(1.7);7.790(1.6);7.519(1.8);7.515(11.8);7.483(1.2);7.479(1.2);7.465(1.8);7.460(1.5);7.328(1.1);7.325(1.1);7.310(3.5);7.307(2.1);7.291(1.2);7.288(1.3);7.260(154.8);7.210(5.1);6.996(0.9);6.984(0.9);6.980(0.9);6.965(1.2);6.960(1.2);6.946(0.9);6.942(0.8);5.611(7.0);3.491(16.0);3.440(0.8);1.552(15.5);1.502(1.0);1.284(0.6);1.256(1.1);1.124(0.8);0.050(0.8);0.008(2.2);0.000(67.0);−0.009(3.3);−0.050(2.1)
実施例No.A36−11:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.815(1.6);7.813(1.7);7.795(1.7);7.793(1.7);7.735(0.6);7.730(0.6);7.716(1.2);7.712(1.2);7.697(0.7);7.693(0.7);7.478(0.8);7.476(0.6);7.473(0.6);7.471(0.5);7.464(0.6);7.462(0.6);7.460(0.6);7.457(0.9);7.421(1.3);7.417(1.4);7.402(1.7);7.398(1.8);7.300(1.2);7.298(1.3);7.282(2.2);7.279(3.0);7.276(1.3);7.261(44.4);7.241(0.8);7.238(0.8);7.190(0.8);7.188(0.8);7.170(0.8);7.166(1.1);7.163(0.8);7.144(0.7);7.142(0.7);6.974(1.1);6.969(1.2);6.955(1.4);6.954(1.3);6.951(1.4);6.950(1.3);6.936(1.0);6.931(1.0);5.182(4.9);3.419(15.7);3.416(16.0);2.955(0.8);2.884(0.7);2.883(0.7);2.170(3.2);2.017(1.4);0.000(15.9)
実施例No.A36−17:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.805(1.8);7.803(1.9);7.785(1.9);7.783(1.9);7.512(0.9);7.507(0.8);7.496(0.5);7.491(1.7);7.484(1.8);7.480(1.7);7.475(0.9);7.470(1.1);7.465(2.0);7.461(1.9);7.323(1.4);7.320(1.5);7.304(2.5);7.301(2.5);7.286(1.4);7.283(1.4);7.261(62.1);7.083(2.4);7.063(3.3);7.042(2.0);6.975(1.4);6.970(1.4);6.956(1.6);6.955(1.6);6.952(1.5);6.951(1.6);6.936(1.2);6.932(1.2);5.244(5.2);3.443(16.0);2.026(1.5);0.008(0.7);0.000(23.9);−0.009(0.7)
実施例No.A36−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.664(0.7);8.660(1.1);8.657(0.8);8.652(0.8);8.649(1.2);8.645(0.7);7.801(1.2);7.800(1.4);7.798(1.3);7.797(1.2);7.792(1.8);7.790(1.9);7.788(2.3);7.781(3.3);7.780(3.5);7.778(3.0);7.776(1.9);7.382(0.8);7.370(1.2);7.359(1.2);7.348(0.7);7.281(0.7);7.280(0.7);7.271(0.5);7.270(0.6);7.267(2.2);7.266(2.5);7.265(1.9);7.261(63.9);7.257(2.3);7.255(0.5);7.242(1.3);7.240(1.3);7.210(0.5);6.956(0.8);6.951(0.8);6.939(0.8);6.937(0.9);6.934(0.8);6.931(0.8);6.919(0.7);6.914(0.7);5.199(5.7);3.516(16.0);2.044(0.6);1.259(0.5);0.008(0.8);0.000(28.1);−0.009(0.8)
実施例No.A36−27:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.851(4.1);8.838(4.2);7.785(0.9);7.782(1.0);7.765(1.0);7.763(1.0);7.420(0.8);7.416(0.8);7.401(1.0);7.397(1.0);7.379(1.0);7.366(1.9);7.354(1.0);7.296(0.8);7.293(0.7);7.277(1.4);7.274(1.3);7.261(40.6);7.256(0.8);6.957(0.7);6.952(0.7);6.938(0.8);6.937(0.8);6.934(0.7);6.933(0.8);6.918(0.6);6.914(0.6);5.378(4.7);3.624(16.0);1.608(0.5);0.008(0.5);0.000(17.6)
実施例No.A36−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.497(4.8);8.484(4.9);7.806(2.0);7.803(2.1);7.786(2.1);7.783(2.1);7.519(1.7);7.515(4.6);7.503(4.4);7.472(1.2);7.468(1.2);7.453(1.5);7.449(1.5);7.322(1.4);7.319(1.3);7.303(2.4);7.300(2.3);7.291(0.5);7.285(1.5);7.282(1.5);7.260(268.5);7.256(2.3);7.255(1.5);7.254(1.0);7.253(0.6);7.2524(0.6);7.2517(0.6);7.210(1.5);6.996(1.4);6.977(1.0);6.973(1.0);6.957(1.4);6.954(1.3);6.939(1.0);6.934(0.8);5.531(8.6);4.131(0.9);4.113(0.9);3.603(16.0);2.044(4.1);1.549(8.7);1.277(1.2);1.259(2.8);1.241(1.2);0.008(3.3);0.0054(1.1);0.0046(1.3);0.000(113.5);−0.005(1.2);−0.006(1.0);−0.007(0.8);−0.009(3.3);−0.050(0.6)
実施例No.A36−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.078(0.8);8.077(0.8);8.059(0.9);7.837(1.0);7.835(1.1);7.817(1.1);7.815(1.2);7.776(0.7);7.774(0.8);7.757(0.9);7.754(1.0);7.745(0.6);7.741(0.5);7.725(1.2);7.722(1.0);7.706(0.7);7.702(0.6);7.605(0.8);7.602(0.8);7.586(1.2);7.583(1.2);7.417(0.8);7.413(0.9);7.398(1.2);7.394(1.1);7.307(0.8);7.304(0.8);7.288(1.4);7.285(1.3);7.269(0.8);7.266(1.1);7.261(44.5);6.993(0.7);6.989(0.7);6.974(0.8);6.973(0.9);6.970(0.8);6.969(0.9);6.955(0.6);6.950(0.6);5.339(4.4);3.505(16.0);2.956(1.3);2.884(1.1);2.883(1.1);2.044(1.1);1.570(1.9);1.259(0.7);0.000(19.1);−0.009(0.6)
実施例No.A36−62:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.885(2.1);7.881(2.7);7.878(0.7);7.867(0.6);7.863(0.8);7.823(1.0);7.821(1.0);7.820(1.0);7.803(1.1);7.801(1.1);7.778(0.6);7.775(1.0);7.771(0.5);7.759(0.7);7.755(1.0);7.752(0.6);7.602(0.7);7.583(0.9);7.581(0.8);7.561(0.6);7.382(0.7);7.378(0.7);7.363(1.2);7.359(1.2);7.319(0.9);7.316(0.9);7.301(1.2);7.298(1.2);7.282(0.7);7.279(0.6);7.267(0.5);7.266(0.6);7.265(0.8);7.264(1.1);7.261(44.7);7.258(0.8);6.991(0.8);6.987(0.8);6.973(0.8);6.971(0.8);6.968(0.8);6.967(0.8);6.953(0.7);6.949(0.6);5.101(4.1);3.434(16.0);2.044(2.4);1.593(0.6);1.277(0.7);1.259(1.5);1.241(0.7);0.008(0.5);0.000(19.7);−0.009(0.6)
実施例No.A36−63:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.825(1.1);7.823(1.1);7.805(1.1);7.803(1.1);7.764(1.0);7.762(0.6);7.749(0.8);7.743(4.8);7.732(4.4);7.726(0.6);7.711(0.8);7.355(0.6);7.351(0.7);7.336(1.3);7.332(1.3);7.309(1.0);7.306(1.0);7.290(1.3);7.288(1.3);7.272(0.9);7.270(0.7);7.269(1.2);7.268(0.9);7.267(0.9);7.266(1.1);7.2654(1.3);7.2645(1.6);7.264(2.3);7.260(84.9);7.2564(1.0);7.2556(0.7);7.210(0.6);6.996(0.6);6.995(0.8);6.990(0.8);6.977(0.8);6.975(0.9);6.972(0.8);6.970(0.8);6.957(0.7);6.952(0.6);5.133(4.7);3.432(16.0);2.044(1.0);1.573(1.7);1.259(0.7);0.008(1.0);0.000(36.5);−0.009(1.0)
実施例No.A36−81:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.267(1.0);8.247(1.0);7.843(1.3);7.841(1.3);7.824(1.4);7.821(1.3);7.770(0.9);7.750(1.1);7.655(1.0);7.636(0.6);7.578(0.7);7.560(1.0);7.486(1.0);7.482(1.0);7.468(1.3);7.463(1.3);7.346(0.9);7.344(0.9);7.328(1.5);7.325(1.5);7.309(1.1);7.306(0.8);7.261(35.1);7.211(1.2);7.010(0.8);7.005(0.8);6.990(1.1);6.986(1.1);6.971(0.7);6.967(0.7);5.304(4.0);3.428(16.0);3.378(0.8);2.753(1.4);2.044(0.8);1.581(1.2);1.259(0.5);0.008(0.6);0.000(14.8);−0.008(0.9)
実施例No.A36−603:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.030(0.8);8.026(0.8);8.010(0.9);8.006(0.9);7.925(0.8);7.922(0.8);7.906(0.9);7.903(0.9);7.814(1.0);7.811(1.0);7.794(1.1);7.791(1.0);7.627(0.5);7.612(1.0);7.608(1.0);7.593(0.7);7.589(0.6);7.530(0.7);7.527(0.7);7.511(0.9);7.507(0.9);7.429(0.8);7.425(0.8);7.410(1.1);7.406(1.0);7.302(0.8);7.299(0.8);7.283(1.3);7.281(1.3);7.265(1.2);7.261(36.8);6.972(0.7);6.967(0.7);6.953(0.8);6.952(0.8);6.949(0.8);6.947(0.8);6.933(0.6);6.929(0.6);5.603(4.1);3.878(16.0);3.422(13.1);2.018(0.5);0.000(13.7)
実施例No.A36−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.791(1.0);8.787(1.1);8.780(1.2);8.775(1.2);8.487(0.8);8.483(0.8);8.467(0.9);8.463(0.9);7.848(0.9);7.846(0.9);7.828(1.1);7.826(1.0);7.647(1.0);7.635(1.0);7.627(0.9);7.615(0.9);7.382(0.6);7.378(0.7);7.363(1.1);7.359(1.0);7.308(0.8);7.305(0.8);7.290(1.2);7.287(1.1);7.271(0.8);7.268(0.9);7.261(39.4);7.211(0.7);7.008(0.7);7.004(0.7);6.990(0.8);6.989(0.8);6.986(0.7);6.984(0.8);6.970(0.6);6.966(0.6);5.380(0.7);5.333(3.8);3.551(16.0);1.575(1.4);0.000(16.9);−0.009(0.5)
実施例No.A38−1:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.916(0.6);7.903(0.6);7.615(0.6);7.604(0.7);7.601(0.7);7.532(0.5);7.519(0.6);7.451(0.5);7.439(0.6);7.426(0.6);7.413(1.1);7.401(1.0);7.389(0.5);7.380(0.5);7.360(0.4);7.283(0.4);7.271(0.4);7.203(0.5);7.200(0.5);7.190(0.9);7.188(0.9);7.177(0.5);7.175(0.4);3.376(5.1);3.373(5.8);3.368(8.1);3.363(9.8);3.360(7.6);3.356(14.0);2.968(0.5);2.838(0.5);2.671(0.7);2.515(11.5);2.512(15.5);2.509(11.5);1.404(0.5);1.361(0.6);1.306(16.0);1.240(1.3)
実施例No.A38−5:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.918(0.5);7.905(0.5);7.643(1.0);7.639(0.5);7.636(0.4);7.629(1.2);7.599(0.4);7.596(0.4);7.514(0.5);7.500(0.4);7.488(0.4);7.474(0.6);7.459(0.3);7.456(0.3);7.428(0.3);7.425(0.3);7.206(0.5);7.204(0.5);7.194(0.8);7.191(0.7);7.181(0.4);7.178(0.4);3.978(0.4);3.970(0.4);3.377(4.1);3.375(4.0);3.369(4.5);3.363(5.8);3.359(6.4);3.354(5.6);3.352(6.7);3.331(0.4);3.002(0.5);2.841(1.2);2.739(0.7);2.596(0.3);2.518(4.9);2.515(11.0);2.512(15.6);2.509(11.3);2.506(5.2);1.508(1.3);1.387(0.4);1.353(1.2);1.294(16.0);1.240(1.3)
実施例No.A38−612:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.937(0.8);7.923(1.0);7.909(0.6);7.896(0.5);7.567(0.6);7.555(0.3);7.523(0.9);7.510(1.0);7.489(0.7);7.476(0.9);7.455(0.4);7.443(0.6);7.431(0.5);7.423(0.4);7.410(0.5);7.401(0.5);7.388(0.5);7.366(0.4);7.353(0.7);7.323(1.1);7.310(0.9);7.298(0.6);7.284(0.6);7.274(0.7);7.260(1.1);7.245(1.8);7.235(3.1);7.232(3.4);7.211(0.9);7.193(0.9);7.179(0.5);3.452(0.4);3.432(0.4);3.372(10.4);3.369(9.7);3.367(10.5);3.362(14.4);3.357(15.0);3.355(16.1);3.352(24.1);3.302(0.4);3.204(2.2);3.161(0.6);3.137(6.4);3.054(0.4);3.036(0.4);2.932(1.2);2.898(1.2);2.878(8.1);2.803(0.4);2.739(0.9);2.530(0.4);2.518(11.5);2.515(25.8);2.512(36.5);2.509(27.0);2.506(12.6);1.506(5.0);1.475(16.0);1.439(0.8);1.397(2.5);1.368(0.9);1.337(1.2);0.006(0.3)
実施例No.A38−615:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.962(0.4);7.935(0.9);7.922(1.0);7.914(0.6);7.903(0.8);7.891(0.5);7.644(1.0);7.629(0.3);7.572(2.0);7.558(2.2);7.492(1.5);7.444(1.1);7.431(1.1);7.380(0.5);7.376(0.5);7.366(0.4);7.363(0.4);7.344(1.3);7.328(1.1);7.297(1.9);7.283(1.3);7.261(0.8);7.248(0.9);7.235(0.5);7.220(0.7);7.207(1.0);7.191(0.9);7.178(0.5);3.974(0.4);3.686(0.4);3.676(0.5);3.671(0.4);3.664(0.4);3.660(0.5);3.652(0.5);3.648(0.4);3.637(0.4);3.460(0.4);3.361(12.2);3.360(12.0);3.357(13.8);3.354(20.6);3.352(17.2);3.351(18.7);3.294(0.3);3.193(3.1);3.128(7.1);3.035(0.4);2.964(0.5);2.954(0.5);2.942(0.4);2.919(2.3);2.898(3.2);2.888(12.8);2.797(0.5);2.785(0.7);2.773(0.3);2.739(2.6);2.530(0.3);2.518(11.6);2.515(25.8);2.512(35.9);2.509(25.7);2.506(11.6);1.500(6.1);1.468(16.0);1.424(0.8);1.394(4.4);1.333(1.2);1.293(2.1);1.281(0.4)
実施例No.A39−1:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.677(0.4);7.667(0.6);7.652(0.4);7.567(0.6);7.553(1.4);7.542(2.9);7.532(4.7);7.528(4.2);7.519(2.7);7.516(4.3);7.468(0.7);7.465(0.8);7.453(1.1);7.435(0.8);7.426(2.3);7.422(2.4);7.420(3.5);7.415(5.0);7.408(3.3);7.405(2.7);7.396(1.1);7.390(1.0);7.385(1.0);7.377(0.9);7.375(1.1);7.364(1.4);7.351(0.4);7.330(0.6);7.315(1.2);7.301(0.6);7.232(1.1);7.218(2.4);7.203(1.9);5.034(0.5);4.928(0.5);4.689(2.6);3.391(19.0);3.386(21.3);3.381(23.1);3.378(23.8);3.374(27.6);3.368(33.4);3.364(30.5);3.362(42.2);3.358(50.9);3.357(48.9);3.335(0.4);2.797(10.9);2.716(1.3);2.624(0.6);2.533(0.8);2.530(1.0);2.527(1.1);2.518(26.4);2.515(57.7);2.512(80.2);2.509(57.2);2.506(25.5);2.396(0.5);1.511(0.6);1.414(2.8);1.306(1.2);1.283(16.0);1.268(0.7);1.238(0.7);1.133(7.1);0.008(0.5)
実施例No.A39−5:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.715(3.2);7.681(0.3);7.670(0.5);7.657(1.6);7.653(1.6);7.570(1.4);7.557(2.7);7.545(2.1);7.532(4.4);7.528(4.1);7.518(2.0);7.515(1.9);7.504(0.6);7.500(0.6);7.490(0.8);7.487(0.9);7.395(1.3);7.381(1.0);7.328(0.6);7.314(1.0);7.303(0.6);7.235(1.1);7.221(2.3);7.207(1.8);5.094(0.5);4.830(0.5);4.678(2.8);3.374(16.8);3.365(20.0);3.359(27.5);3.355(20.8);3.352(34.4);3.332(1.0);2.899(0.9);2.861(2.2);2.849(8.7);2.794(1.3);2.739(0.8);2.624(0.4);2.530(0.6);2.515(43.2);2.512(60.9);2.509(46.1);2.396(0.3);1.508(2.8);1.397(2.5);1.269(16.0);1.237(0.5);1.121(8.2);0.008(0.5)
実施例No.A39−612:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.638(0.4);7.626(0.5);7.612(0.4);7.553(0.4);7.541(0.5);7.528(0.4);7.489(1.1);7.476(2.2);7.463(1.0);7.356(0.6);7.344(1.2);7.340(0.8);7.332(1.3);7.324(1.5);7.314(1.2);7.311(1.3);7.302(0.9);7.298(0.8);7.294(1.4);7.278(0.6);7.265(0.8);7.255(1.4);7.248(2.1);7.242(1.2);7.240(1.0);7.226(0.7);7.210(0.9);7.197(0.5);3.921(0.4);3.906(0.3);3.780(0.3);3.769(0.3);3.583(0.5);3.505(0.4);3.494(0.4);3.372(14.9);3.365(17.3);3.359(24.3);3.355(26.9);3.353(25.7);3.352(29.6);3.159(1.1);3.145(0.4);3.130(0.5);3.118(0.4);3.111(0.4);3.098(7.0);3.016(0.6);3.002(0.8);2.988(0.5);2.862(7.2);2.533(0.4);2.530(0.5);2.527(0.5);2.518(18.3);2.515(41.4);2.512(58.5);2.509(42.8);2.506(19.9);1.493(2.5);1.431(16.0);1.406(0.6);1.372(0.6);1.332(2.7);1.265(0.4);0.008(0.4)
実施例No.A39−615:H−NMR(600MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.650(1.6);7.647(1.6);7.640(0.4);7.626(0.5);7.612(0.4);7.540(0.4);7.530(0.5);7.522(1.8);7.508(2.3);7.498(1.3);7.495(1.3);7.441(1.0);7.438(1.0);7.428(0.7);7.424(0.7);7.371(0.4);7.358(1.8);7.353(1.3);7.349(1.2);7.344(0.6);7.339(0.3);7.336(0.3);7.303(0.4);7.288(0.8);7.274(0.4);7.254(0.4);7.240(0.8);7.226(0.9);7.212(0.9);3.939(0.4);3.933(0.4);3.924(0.6);3.916(0.5);3.909(0.4);3.900(0.4);3.784(0.4);3.773(0.5);3.768(0.6);3.761(0.4);3.757(0.5);3.750(0.4);3.745(0.4);3.734(0.4);3.581(0.4);3.501(0.4);3.475(0.4);3.373(2.5);3.361(15.8);3.358(17.1);3.356(27.9);3.354(22.9);3.352(33.6);3.154(1.2);3.129(0.4);3.115(0.4);3.095(7.2);3.083(0.4);3.077(0.4);3.068(0.4);3.006(0.7);3.001(0.7);2.988(1.1);2.974(0.6);2.899(1.3);2.886(5.8);2.739(0.9);2.530(0.4);2.527(0.4);2.518(13.2);2.515(29.5);2.512(41.4);2.509(29.9);2.506(13.4);1.488(2.7);1.425(16.0);1.394(0.4);1.325(2.1);1.269(0.7);0.007(0.4)
実施例No.A40−1:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.901(1.5);7.881(1.5);7.830(4.3);7.811(4.5);7.662(2.6);7.657(2.9);7.643(2.9);7.639(3.2);7.509(3.0);7.505(3.0);7.490(4.1);7.486(4.2);7.461(1.0);7.439(2.9);7.420(4.4);7.413(1.4);7.409(1.7);7.403(2.8);7.401(2.9);7.394(3.6);7.391(3.5);7.376(3.7);7.370(4.6);7.364(4.1);7.359(1.9);7.357(2.2);7.350(4.4);7.346(4.5);7.335(1.5);7.332(1.5);7.327(1.0);7.312(4.1);7.308(5.3);7.293(3.4);7.289(3.6);7.270(0.4);7.173(1.7);7.167(1.1);7.164(0.6);7.157(1.0);7.154(1.4);7.148(1.5);7.144(1.1);7.129(0.8);7.124(2.5);7.120(2.2);7.105(3.5);7.101(3.5);7.086(1.8);7.082(1.8);5.885(0.3);5.870(1.1);5.856(1.1);5.842(0.3);4.901(15.1);4.870(1.1);4.856(3.6);4.843(3.6);4.829(1.1);3.332(58.9);2.889(1.1);2.730(1.0);2.600(5.8);2.585(5.8);2.524(0.5);2.510(13.8);2.506(28.4);2.501(38.2);2.497(28.2);2.493(14.1);2.317(16.0);2.304(15.9);0.000(5.4)
実施例No.A40−5:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.953(0.6);7.901(1.3);7.882(1.3);7.824(4.4);7.804(4.6);7.686(4.9);7.667(8.0);7.663(11.0);7.534(1.8);7.529(2.0);7.501(1.1);7.484(4.5);7.479(5.4);7.463(3.2);7.458(3.3);7.447(1.7);7.442(1.6);7.437(2.0);7.435(2.1);7.427(1.0);7.418(4.3);7.416(4.5);7.399(2.7);7.397(3.0);7.374(1.4);7.358(0.8);7.355(0.8);7.298(4.0);7.294(4.5);7.279(3.2);7.275(3.3);7.175(2.4);7.156(2.8);7.137(0.7);7.133(0.6);7.123(2.1);7.119(2.2);7.103(3.5);7.100(3.5);7.084(1.9);7.080(1.9);5.886(1.0);5.872(1.0);4.913(1.1);4.900(3.7);4.886(4.2);4.874(16.0);3.330(38.7);2.889(3.9);2.731(3.4);2.598(5.1);2.584(5.1);2.510(15.0);2.506(30.1);2.502(39.9);2.497(30.0);2.493(15.5);2.315(15.8);2.301(15.7);0.000(6.4)
実施例No.A40−612:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.829(3.6);7.811(3.7);7.809(3.8);7.791(3.4);7.773(3.4);7.771(3.5);7.484(2.1);7.480(2.4);7.470(2.9);7.466(5.8);7.461(3.2);7.450(3.3);7.447(3.4);7.397(1.5);7.395(1.6);7.378(3.3);7.376(3.5);7.360(3.1);7.357(3.3);7.342(3.0);7.338(3.0);7.324(2.5);7.320(3.2);7.313(1.6);7.307(3.6);7.303(5.9);7.295(1.4);7.288(3.7);7.283(2.8);7.276(3.7);7.271(5.7);7.262(4.0);7.253(5.9);7.249(4.0);7.235(4.0);7.232(4.2);7.216(2.2);7.213(2.3);7.203(0.5);7.196(3.3);7.191(1.9);7.186(1.5);7.181(1.7);7.173(1.8);7.141(2.9);7.137(3.5);7.131(2.2);7.126(2.4);7.122(2.9);7.118(3.0);7.111(3.1);7.107(3.2);7.092(1.6);7.087(2.4);7.082(1.8);7.067(2.9);7.063(2.7);7.048(1.6);7.044(1.4);6.369(2.6);6.365(3.0);6.350(2.6);6.346(2.8);5.768(0.8);5.754(2.7);5.739(2.7);5.724(0.8);5.032(0.7);5.018(2.5);5.004(2.5);4.991(0.7);3.804(2.2);3.785(2.8);3.765(2.4);3.421(0.7);3.407(0.8);3.329(46.1);3.202(0.4);3.182(0.9);3.153(3.5);3.132(3.6);3.114(2.7);2.979(0.9);2.959(1.5);2.940(1.6);2.928(1.4);2.913(1.0);2.890(1.6);2.731(1.2);2.676(0.3);2.671(0.5);2.666(0.5);2.655(16.0);2.640(15.9);2.525(0.8);2.511(21.1);2.507(43.9);2.502(58.6);2.498(42.6);2.493(20.6);2.322(13.1);2.308(12.9);1.234(0.4);0.008(0.3);0.000(11.2);−0.009(0.4)
実施例No.A40−615:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.844(3.7);7.842(4.2);7.824(4.1);7.822(4.3);7.789(4.5);7.771(4.4);7.769(4.6);7.619(6.3);7.614(6.9);7.518(4.5);7.497(7.7);7.477(5.8);7.472(6.5);7.446(5.0);7.441(4.8);7.426(2.9);7.420(2.9);7.399(2.0);7.397(2.2);7.380(4.3);7.378(4.6);7.361(2.9);7.358(4.7);7.352(3.1);7.337(4.2);7.332(4.1);7.290(1.8);7.287(2.0);7.271(4.1);7.269(4.4);7.253(2.5);7.250(2.6);7.233(6.8);7.212(5.0);7.148(2.2);7.144(2.6);7.134(3.8);7.130(6.8);7.125(4.1);7.115(3.5);7.111(4.5);7.106(2.1);7.087(2.4);7.082(2.3);7.067(3.7);7.063(3.5);7.048(2.1);7.044(2.0);6.524(3.0);6.520(3.3);6.505(3.0);6.501(3.0);5.763(0.9);5.748(3.1);5.734(3.1);5.719(0.9);5.049(1.0);5.036(3.4);5.022(3.5);5.008(1.0);3.798(2.8);3.779(4.0);3.760(3.1);3.419(0.9);3.404(0.9);3.332(92.5);3.193(0.5);3.176(1.0);3.156(0.9);3.134(4.1);3.114(4.9);3.096(3.3);2.964(1.0);2.944(1.7);2.925(1.7);2.911(1.6);2.891(2.6);2.732(1.5);2.677(0.3);2.672(0.5);2.668(0.4);2.646(16.0);2.631(15.9);2.526(0.9);2.512(21.9);2.508(45.9);2.503(61.8);2.499(46.0);2.494(23.1);2.330(0.7);2.318(15.7);2.304(15.7);1.233(0.5);0.000(8.8);−0.009(0.4)
実施例No.A41−1:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.521(3.3);7.502(4.0);7.490(1.6);7.486(1.5);7.469(3.1);7.452(1.5);7.448(1.9);7.431(0.9);7.424(0.6);7.421(0.7);7.409(0.9);7.405(2.2);7.402(2.3);7.389(6.3);7.386(6.9);7.381(6.9);7.375(4.5);7.368(2.8);7.357(2.9);7.350(1.8);7.345(0.9);7.341(1.2);7.334(0.9);7.325(0.5);7.311(0.4);7.216(0.4);7.195(0.8);7.182(4.4);7.162(7.2);7.141(3.7);5.165(1.0);5.151(3.3);5.138(3.5);5.124(1.0);4.928(15.8);4.549(1.2);3.335(51.8);3.274(1.7);2.889(1.1);2.731(0.9);2.519(2.1);2.511(9.5);2.506(19.9);2.502(25.8);2.497(18.9);2.493(9.3);2.345(16.0);2.331(15.9);0.000(3.3)
実施例No.A41−5:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.687(6.0);7.681(6.6);7.549(0.5);7.544(0.6);7.530(3.1);7.525(3.1);7.509(4.2);7.504(4.8);7.488(1.6);7.483(1.6);7.471(1.2);7.466(3.3);7.450(1.9);7.446(2.4);7.435(0.8);7.429(0.9);7.393(6.3);7.372(4.7);7.226(0.4);7.206(0.6);7.177(4.6);7.156(7.4);7.136(3.8);5.183(1.1);5.169(3.6);5.156(3.6);5.142(1.1);5.118(0.6);4.908(15.7);4.530(1.2);3.331(38.5);3.267(1.5);2.890(1.0);2.731(0.9);2.519(2.2);2.511(11.0);2.507(23.4);2.502(31.1);2.498(22.7);2.493(11.2);2.340(16.0);2.326(15.9);0.000(5.4)
実施例No.A41−612:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.565(0.5);7.560(0.4);7.543(0.7);7.526(0.4);7.522(0.4);7.461(2.9);7.455(2.7);7.444(3.7);7.438(6.1);7.430(3.4);7.417(5.6);7.412(5.0);7.400(1.7);7.396(1.9);7.379(0.8);7.338(0.4);7.327(0.9);7.323(1.4);7.318(0.5);7.309(3.7);7.304(3.7);7.297(3.7);7.291(5.9);7.286(3.1);7.279(3.8);7.274(2.9);7.260(1.0);7.255(1.0);7.237(0.9);7.227(1.2);7.222(1.6);7.214(2.9);7.206(0.7);7.199(0.4);7.178(1.1);7.158(1.6);7.137(1.0);7.123(4.3);7.102(7.1);7.082(3.7);5.850(0.7);5.836(0.7);5.263(1.0);5.249(3.3);5.235(3.3);5.222(1.0);4.062(0.4);3.855(3.7);3.837(4.9);3.817(4.1);3.445(0.7);3.427(1.1);3.408(0.9);3.332(44.2);3.288(2.2);3.089(4.0);3.070(4.9);3.051(3.6);2.986(0.4);2.952(0.9);2.933(1.1);2.915(0.8);2.890(1.3);2.731(1.1);2.612(4.1);2.597(4.1);2.525(0.5);2.512(13.2);2.507(27.4);2.503(36.8);2.498(27.1);2.494(13.2);2.345(16.0);2.332(15.9);0.000(5.5)
実施例No.A41−615:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
7.605(5.3);7.600(5.7);7.580(0.5);7.564(0.4);7.559(0.4);7.543(0.6);7.526(0.3);7.522(0.4);7.458(4.2);7.452(1.1);7.445(1.4);7.437(8.6);7.414(3.0);7.395(5.9);7.390(4.8);7.374(2.8);7.369(2.4);7.340(0.3);7.322(0.6);7.318(0.6);7.302(0.9);7.296(0.9);7.277(0.3);7.271(0.6);7.251(1.6);7.230(0.9);7.165(1.0);7.145(1.6);7.119(4.5);7.098(7.3);7.078(3.7);5.844(0.7);5.829(0.7);5.272(1.0);5.259(3.3);5.245(3.3);5.232(1.0);4.067(0.4);3.862(3.5);3.845(5.7);3.826(3.8);3.453(0.7);3.435(1.3);3.417(0.8);3.336(51.8);3.290(2.0);3.071(3.8);3.053(6.0);3.035(3.5);2.979(0.4);2.935(0.8);2.917(1.3);2.900(0.7);2.892(1.1);2.733(0.9);2.603(3.9);2.588(3.9);2.526(0.5);2.513(11.5);2.509(23.6);2.504(31.6);2.500(23.2);2.495(11.3);2.347(16.0);2.333(15.9);0.000(3.3)
実施例No.A48−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.932(2.3);7.794(1.0);7.775(1.5);7.731(1.2);7.704(1.9);7.683(1.1);7.521(1.0);7.501(1.6);7.451(0.7);7.432(1.2);7.413(0.7);7.390(1.0);7.372(1.2);7.262(7.9);5.207(5.4);3.416(16.0);1.591(3.1);0.000(3.5)
実施例No.A48−36:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.875(0.9);8.873(1.0);8.870(1.0);8.868(0.9);8.076(1.1);8.072(1.1);7.916(1.2);7.914(1.2);7.912(1.3);7.797(0.6);7.794(0.5);7.777(0.8);7.774(0.8);7.709(1.3);7.689(0.8);7.261(43.6);5.420(4.0);3.592(16.0);1.555(4.5);0.008(0.5);0.000(18.9);−0.009(0.6)
実施例No.A48−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.935(1.3);7.934(1.2);7.932(1.2);7.931(1.3);7.918(0.7);7.916(0.7);7.898(0.9);7.896(0.9);7.806(0.7);7.803(0.7);7.788(1.3);7.787(1.3);7.784(1.5);7.769(0.8);7.765(0.8);7.730(0.5);7.715(1.1);7.711(0.9);7.695(0.7);7.692(0.6);7.651(1.3);7.638(0.8);7.635(0.9);7.631(1.0);7.619(1.2);7.616(1.1);7.262(27.0);5.205(4.5);3.483(16.0);1.570(5.4);0.000(11.6)
実施例No.A49−36:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.876(0.9);8.874(1.0);8.871(1.0);8.869(0.8);8.076(1.0);8.075(1.0);8.071(1.0);7.878(1.0);7.753(0.7);7.720(1.0);7.266(0.6);7.265(0.7);7.264(1.0);7.260(59.9);7.256(0.5);5.450(3.8);3.596(16.0);1.550(7.3);0.008(0.8);0.002(1.0);0.000(27.4);−0.009(0.7)
実施例No.A50−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.786(0.7);7.782(0.6);7.768(0.9);7.763(0.8);7.494(0.6);7.489(0.9);7.479(0.9);7.475(0.9);7.474(0.9);7.470(1.1);7.460(1.0);7.434(1.1);7.403(1.1);7.398(0.9);7.384(0.9);7.379(1.0);7.378(0.9);7.375(0.9);7.361(1.0);7.357(0.9);7.294(0.6);7.277(0.5);7.2754(0.6);7.2745(0.6);7.273(0.5);7.262(13.3);5.269(4.7);3.397(16.0);2.373(6.1);0.000(5.8)
実施例No.A50−36:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.863(1.0);8.860(1.0);8.060(1.1);8.057(1.0);7.475(0.8);7.456(1.0);7.417(1.2);7.299(0.7);7.280(0.6);7.261(25.1);5.487(3.9);3.573(16.0);2.370(6.1);0.000(10.8)
実施例No.A50−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.489(2.7);8.476(2.8);7.519(0.6);7.508(2.7);7.500(1.1);7.495(2.7);7.480(1.3);7.420(1.5);7.301(0.9);7.282(0.8);7.269(0.6);7.268(0.7);7.267(0.8);7.266(1.0);7.260(98.4);7.210(0.7);6.996(0.6);5.463(4.9);3.549(16.0);2.370(8.2);1.571(1.4);1.256(0.5);0.008(1.1);0.000(44.8);−0.009(1.3)
実施例No.A50−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.992(0.8);7.990(0.8);7.972(0.9);7.971(0.9);7.776(0.7);7.773(0.8);7.757(0.8);7.754(1.0);7.721(0.5);7.705(1.1);7.702(0.9);7.686(0.6);7.682(0.5);7.602(0.7);7.599(0.8);7.583(1.1);7.580(1.1);7.441(1.2);7.428(0.9);7.409(1.1);7.288(0.7);7.266(0.7);7.262(18.4);5.300(4.2);3.455(16.0);2.375(6.5);1.613(1.8);0.000(7.8)
実施例No.A51−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.750(0.7);7.746(0.7);7.731(0.9);7.727(0.8);7.624(1.2);7.619(1.3);7.541(0.7);7.521(1.4);7.507(0.6);7.503(0.8);7.487(0.9);7.483(1.1);7.474(0.8);7.473(0.8);7.469(0.8);7.431(0.5);7.417(1.0);7.412(0.9);7.397(0.7);7.392(0.6);7.383(0.7);7.379(0.8);7.364(0.9);7.360(0.9);7.262(16.8);5.234(4.7);3.401(16.0);1.605(0.8);0.000(7.1)
実施例No.A51−36:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.868(0.9);8.866(1.0);8.863(1.0);8.861(0.8);8.068(1.0);8.067(1.0);8.063(1.0);7.606(1.2);7.601(1.2);7.543(0.7);7.522(1.3);7.477(0.8);7.476(0.8);7.472(0.8);7.261(28.7);5.446(3.8);3.577(16.0);1.255(0.5);0.000(12.3)
実施例No.A51−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.944(0.7);7.942(0.7);7.925(0.9);7.923(0.9);7.790(0.7);7.787(0.7);7.771(0.8);7.768(0.9);7.707(1.0);7.703(0.9);7.687(0.6);7.683(0.5);7.629(1.2);7.624(1.2);7.619(0.8);7.616(0.8);7.600(1.1);7.596(1.1);7.471(2.0);7.464(1.4);7.459(1.2);7.262(17.6);5.251(4.3);3.463(16.0);1.594(0.5);0.000(7.5)
実施例No.A52−36:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.852(0.8);8.850(0.9);8.847(0.9);8.846(0.8);8.062(0.9);8.061(0.9);8.057(0.9);8.056(0.9);7.695(0.7);7.678(0.7);7.263(14.7);6.816(0.5);5.439(3.7);3.608(16.0);0.000(6.8)
実施例No.A53−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.653(1.2);8.650(1.3);8.633(1.4);8.630(1.3);8.376(1.0);8.373(1.0);8.358(1.1);8.355(1.0);7.708(1.4);7.690(1.3);7.687(1.3);7.669(1.2);7.542(0.6);7.538(0.7);7.523(0.7);7.519(1.0);7.510(0.7);7.507(0.7);7.490(0.9);7.487(0.9);7.389(0.5);7.385(0.5);7.371(0.7);7.366(0.7);7.351(0.5);7.267(0.6);7.266(0.7);7.2654(0.8);7.2646(1.0);7.264(1.5);7.261(50.2);7.258(1.3);7.257(0.8);7.256(0.5);7.213(0.6);7.210(0.7);7.194(0.8);7.190(0.8);5.349(3.9);3.520(14.3);1.556(16.0);0.008(0.6);0.000(23.0);−0.009(0.6)
実施例No.A53−3:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.649(1.3);8.646(1.4);8.628(1.4);8.626(1.4);8.348(1.1);8.346(1.2);8.330(1.2);8.328(1.2);7.698(1.3);7.680(1.3);7.678(1.4);7.659(1.2);7.406(1.0);7.390(0.7);7.384(3.8);7.380(0.8);7.372(0.9);7.368(4.1);7.362(0.7);7.346(1.1);7.262(23.2);5.076(4.5);3.456(16.0);2.044(0.6);0.000(9.5)
実施例No.A53−4:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.658(1.4);8.655(1.4);8.637(1.5);8.635(1.5);8.365(1.2);8.362(1.2);8.347(1.3);8.344(1.2);7.707(1.5);7.689(1.5);7.687(1.5);7.669(1.4);7.550(1.1);7.546(1.2);7.530(1.2);7.526(1.3);7.457(0.9);7.453(0.9);7.438(1.1);7.434(0.9);7.268(0.5);7.267(0.7);7.266(0.8);7.2653(1.0);7.2645(1.2);7.260(55.7);7.257(0.9);7.256(0.6);7.138(1.2);7.119(1.9);7.099(1.0);5.418(4.7);3.529(16.0);2.044(0.5);1.554(11.9);0.008(0.7);0.000(25.2);−0.009(0.7)
実施例No.A53−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.671(0.5);8.668(0.6);8.666(0.6);8.664(0.5);8.659(0.6);8.656(0.6);8.654(0.6);8.652(0.5);8.627(1.2);8.624(1.3);8.607(1.4);8.604(1.3);8.333(1.2);8.330(1.2);8.315(1.3);8.312(1.2);7.683(1.3);7.665(1.3);7.662(1.3);7.644(1.2);7.609(0.9);7.605(0.9);7.590(0.6);7.586(0.6);7.521(0.7);7.519(1.1);7.516(0.7);7.499(0.7);7.330(0.6);7.327(0.6);7.318(0.6);7.315(0.6);7.311(0.5);7.266(0.5);7.262(25.1);5.220(4.4);3.581(16.0);1.599(0.6);0.000(10.9)
実施例No.A53−22:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.802(8.8);8.780(8.8);7.878(1.4);7.737(9.5);7.718(10.3);7.716(10.9);7.698(7.8);7.520(3.6);7.358(0.6);7.297(1.0);7.289(1.8);7.280(2.2);7.2743(3.2);7.2735(3.3);7.272(4.0);7.271(4.3);7.2703(4.8);7.2695(5.4);7.269(5.9);7.268(6.7);7.267(7.5);7.266(8.8);7.261(623.4);7.257(5.2);7.256(4.0);7.255(2.7);7.254(2.0);7.2532(1.7);7.2525(1.4);7.252(1.2);7.251(1.1);7.250(1.0);7.2493(1.1);7.2485(1.2);7.248(0.9);7.247(0.7);7.246(0.6);7.2453(0.7);7.2445(0.7);7.244(0.7);7.243(0.6);7.242(0.6);7.227(1.0);7.223(0.7);7.211(3.6);6.997(3.5);4.772(2.5);2.808(16.0);2.006(0.6);1.601(1.7);1.334(0.7);1.284(1.0);1.256(1.2);0.146(0.7);0.008(7.6);0.0063(2.0);0.0055(2.2);0.000(266.3);−0.005(3.3);−0.006(2.7);−0.007(2.3);−0.009(7.8);−0.034(0.6);−0.050(1.5);−0.149(0.8)
実施例No.A53−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.660(1.3);8.658(1.4);8.640(1.5);8.637(1.4);8.363(1.3);8.360(1.4);8.345(1.5);8.342(1.4);7.790(0.7);7.787(0.7);7.772(0.7);7.771(0.7);7.768(0.8);7.708(1.4);7.690(1.4);7.688(1.4);7.670(1.3);7.630(0.6);7.628(0.6);7.611(0.8);7.608(0.8);7.532(1.1);7.529(1.0);7.513(0.8);7.510(0.6);7.490(0.8);7.486(0.8);7.470(0.9);7.466(0.9);7.262(23.2);5.404(3.9);3.567(16.0);2.044(0.8);1.583(2.2);1.259(0.5);0.000(10.4)
実施例No.B1−2:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.835(1.7);8.703(0.8);8.690(0.8);7.548(0.7);7.544(1.3);7.540(0.8);7.502(1.1);7.488(1.4);7.473(0.7);7.468(1.1);7.463(0.7);7.435(0.9);7.431(1.4);7.427(0.6);7.422(1.4);7.421(1.4);7.403(1.1);7.261(40.8);4.992(4.5);3.384(16.0);2.064(0.5);2.044(1.8);1.277(0.5);1.259(1.1);0.008(0.5);0.000(18.0);−0.009(0.5)
実施例No.B1−4:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.856(1.8);8.711(0.9);8.709(0.9);8.698(0.9);8.696(0.9);7.735(0.9);7.731(1.0);7.715(1.0);7.711(1.0);7.615(1.1);7.611(1.1);7.595(1.3);7.591(1.2);7.514(1.1);7.501(1.0);7.352(1.2);7.332(1.8);7.312(1.0);7.267(0.5);7.266(0.7);7.265(0.8);7.261(53.3);5.283(4.7);4.131(0.5);4.113(0.5);3.448(16.0);2.071(0.7);2.044(2.6);1.558(1.4);1.277(0.8);1.259(1.7);1.241(0.8);0.008(0.6);0.000(24.6);−0.009(0.7)
実施例No.B1−5:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.841(1.2);8.712(0.6);8.710(0.6);8.699(0.6);8.697(0.6);7.752(1.0);7.731(1.1);7.527(1.1);7.521(1.2);7.514(0.7);7.501(0.7);7.385(0.7);7.380(0.7);7.364(0.6);7.359(0.6);7.265(0.7);7.260(52.2);5.170(3.0);3.435(10.3);2.044(0.5);1.552(16.0);0.008(0.6);0.000(22.2);−0.009(0.7)
実施例No.B1−6:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.908(1.9);8.722(0.9);8.721(0.9);8.709(0.9);8.708(0.9);7.827(1.4);7.822(1.4);7.513(1.1);7.500(1.1);7.447(0.6);7.426(2.4);7.414(2.0);7.408(1.8);7.387(0.5);7.261(32.7);5.203(4.9);3.442(16.0);2.044(1.4);1.259(0.9);0.000(14.2)
実施例No.B1−7:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.924(1.9);8.705(0.9);8.703(0.9);8.692(0.9);8.690(0.9);7.507(1.9);7.505(2.3);7.486(3.5);7.397(1.7);7.379(1.3);7.375(1.1);7.357(0.9);7.261(36.7);5.552(5.0);3.485(16.0);1.579(3.1);0.000(14.5)
実施例No.B1−10:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.907(1.1);8.706(0.6);8.693(0.6);7.522(7.8);7.503(1.0);7.490(1.0);7.261(44.1);7.253(0.6);5.507(5.2);3.473(16.0);1.568(9.5);0.008(0.6);0.000(19.1);−0.009(0.7)
実施例No.B1−11:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.836(3.2);8.698(1.5);8.686(1.5);7.681(0.6);7.676(0.7);7.662(1.3);7.657(1.3);7.643(0.7);7.639(0.7);7.519(0.7);7.503(2.2);7.490(2.0);7.481(0.7);7.479(0.9);7.474(0.5);7.465(0.6);7.290(1.0);7.287(1.2);7.271(2.2);7.268(2.5);7.266(1.4);7.261(92.2);7.253(1.0);7.249(1.0);7.210(1.3);7.207(0.8);7.189(0.8);7.185(1.2);7.182(0.9);7.164(0.7);7.161(0.8);5.114(5.1);3.407(15.8);3.404(16.0);2.069(1.1);2.044(1.4);1.563(0.7);1.259(0.9);0.008(1.2);0.000(41.9);−0.009(1.1)
実施例No.B1−15:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.805(2.9);8.702(1.4);8.689(1.4);7.716(0.6);7.701(0.7);7.695(1.2);7.679(1.2);7.674(0.7);7.658(0.6);7.504(1.8);7.491(1.8);7.262(26.9);7.028(0.5);7.026(0.5);7.013(0.9);7.006(1.0);6.965(0.8);6.959(0.6);6.944(0.9);6.939(1.0);6.933(0.8);6.918(0.8);6.912(0.7);5.426(0.5);5.060(4.8);3.405(15.9);3.403(16.0);3.166(0.5);2.954(0.5);1.432(0.7);1.284(0.8);1.257(3.1);0.880(0.8);0.874(0.5);0.853(0.5);0.000(11.1)
実施例No.B1−17:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.099(0.5);8.908(3.5);8.698(1.6);8.696(1.6);8.685(1.7);8.683(1.6);7.525(0.9);7.520(0.8);7.509(0.6);7.504(1.7);7.499(0.7);7.493(2.2);7.488(1.0);7.481(2.2);7.263(32.8);7.090(2.3);7.071(3.3);7.050(1.9);5.513(0.9);5.177(5.1);3.424(16.0);3.166(0.8);2.955(3.3);2.884(2.9);2.882(2.8);2.842(0.6);1.622(0.7);1.285(0.8);1.257(3.8);0.880(1.0);0.874(0.7);0.870(0.6);0.863(0.7);0.853(0.8);0.837(0.5);0.008(0.5);0.000(14.1)
実施例No.B1−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.682(0.6);8.680(0.7);8.678(0.7);8.675(0.8);8.670(1.3);8.668(1.0);8.666(0.8);8.663(0.7);8.658(0.8);8.647(1.5);7.801(1.0);7.796(1.0);7.782(0.7);7.777(0.7);7.726(0.7);7.723(1.1);7.721(0.8);7.704(0.7);7.484(1.0);7.471(1.0);7.404(0.6);7.401(0.6);7.392(0.6);7.388(0.6);7.385(0.6);7.382(0.5);7.373(0.5);7.370(0.5);7.265(26.9);5.301(1.8);5.135(4.6);3.503(16.0);2.736(1.2);2.483(1.8);1.651(0.6);1.432(1.9);1.256(0.7);0.070(0.9);0.000(8.5)
実施例No.B1−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.724(1.3);8.668(0.6);8.654(0.6);8.632(1.4);8.627(1.4);8.029(1.3);8.023(1.3);7.531(0.9);7.518(0.9);5.447(0.5);5.185(4.8);4.068(0.8);4.050(0.8);3.448(16.0);2.142(11.0);1.972(3.4);1.964(1.2);1.958(1.8);1.952(8.2);1.946(14.5);1.940(19.2);1.934(13.3);1.927(6.8);1.222(0.9);1.204(1.8);1.186(0.9);0.000(0.4)
実施例No.B1−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.931(0.9);8.928(0.9);8.708(1.4);8.666(0.7);8.653(0.7);8.250(1.0);8.247(0.9);7.527(1.0);7.514(0.9);5.270(4.3);3.511(16.0);2.175(15.2);1.972(0.4);1.965(0.9);1.959(1.3);1.953(5.9);1.947(10.3);1.941(13.4);1.934(9.2);1.928(4.7)
実施例No.B1−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.885(1.8);8.695(0.9);8.694(0.9);8.682(0.9);8.681(0.9);8.506(2.0);8.494(2.1);7.526(2.0);7.513(1.9);7.491(1.1);7.478(1.0);7.262(29.4);5.432(4.7);3.582(16.0);1.587(4.0);0.000(12.2)
実施例No.B1−62:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.782(1.8);8.711(0.8);8.710(0.9);8.698(0.9);8.697(0.9);7.878(0.6);7.858(0.7);7.855(0.6);7.801(1.9);7.798(1.6);7.782(0.8);7.779(0.9);7.623(0.7);7.621(0.7);7.604(1.1);7.602(1.0);7.508(1.1);7.495(1.0);7.261(69.6);7.256(0.5);7.211(0.6);5.014(4.1);3.421(16.0);2.044(1.5);1.556(8.0);1.259(1.0);0.008(0.8);0.000(30.1);−0.009(0.8)
実施例No.B1−63:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.780(1.9);8.712(0.9);8.711(0.9);8.699(0.9);8.698(0.9);7.773(1.6);7.768(0.7);7.757(0.8);7.751(3.0);7.697(2.7);7.692(0.8);7.681(0.6);7.676(1.5);7.510(1.1);7.497(1.1);7.260(65.6);7.210(0.6);5.046(4.4);3.414(16.0);2.044(1.7);1.552(11.1);1.277(0.5);1.259(1.2);1.241(0.5);0.008(0.8);0.000(28.6);−0.009(1.1)
実施例No.B1−81:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.918(2.0);8.729(0.9);8.727(1.0);8.716(0.9);8.714(1.0);8.160(0.7);8.141(0.7);7.787(0.6);7.768(0.7);7.654(0.7);7.600(0.5);7.581(0.7);7.531(1.2);7.518(1.1);7.261(32.5);5.209(3.6);3.416(16.0);1.579(4.1);0.000(13.8)
実施例No.B1−122:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.698(2.0);8.676(0.9);8.675(0.9);8.663(0.9);8.662(0.9);8.278(1.0);8.258(1.0);8.116(0.7);8.114(0.7);8.095(0.8);8.092(0.8);7.902(0.6);7.899(0.6);7.882(0.7);7.879(0.7);7.821(2.0);7.805(0.6);7.800(1.9);7.788(0.7);7.784(1.0);7.767(0.6);7.763(0.6);7.652(0.7);7.649(0.7);7.635(0.6);7.632(1.2);7.629(0.7);7.614(0.5);7.611(0.5);7.492(1.1);7.479(1.1);7.263(49.6);5.310(4.9);5.301(4.4);3.581(16.0);2.046(0.6);1.603(1.7);1.432(1.0);1.260(0.7);0.002(0.6);0.000(15.2);−0.003(0.8)
実施例No.B1−461:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.829(1.9);8.721(0.9);8.720(0.9);8.708(0.9);7.519(1.1);7.506(1.1);7.264(12.9);7.198(0.8);6.907(1.0);6.888(1.4);6.867(0.9);3.810(0.9);3.798(0.6);3.790(0.7);3.780(0.6);3.769(1.0);3.468(16.0);2.817(0.7);2.799(1.4);2.780(0.7);2.217(0.6);2.196(0.7);2.176(0.6);0.000(4.7)
実施例No.B1−603:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.836(1.7);8.694(0.8);8.682(0.8);8.051(0.8);8.048(0.8);8.032(0.9);8.028(0.9);7.838(0.7);7.835(0.7);7.819(0.8);7.816(0.8);7.621(1.0);7.617(0.9);7.601(0.6);7.598(0.6);7.552(0.7);7.548(0.7);7.533(0.9);7.529(0.9);7.500(1.1);7.487(1.0);7.266(0.6);7.265(0.7);7.264(1.0);7.261(42.9);7.257(0.5);5.537(4.1);3.878(16.0);3.415(13.4);2.044(1.5);1.573(0.5);1.259(1.0);0.008(0.5);0.000(20.1);−0.009(0.6)
実施例No.B1−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.772(0.8);7.260(53.7);5.223(1.7);3.550(6.8);2.044(0.9);1.543(16.0);1.259(0.6);0.008(0.7);0.000(21.9);−0.009(0.6)
実施例No.B3−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.620(0.7);8.618(0.8);8.617(0.7);8.609(0.7);8.607(0.7);7.802(0.9);7.798(0.8);7.783(0.6);7.779(0.5);7.709(0.7);7.686(1.0);7.682(0.8);7.666(0.8);7.662(0.8);7.393(1.1);7.381(0.9);7.374(0.9);7.362(0.6);7.261(25.1);5.119(3.8);3.491(16.0);1.597(2.9);0.000(9.3)
実施例No.B4−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.000(1.9);8.488(1.6);8.474(1.6);7.701(0.7);7.697(0.7);7.682(0.8);7.677(0.8);7.502(0.7);7.498(0.8);7.493(0.6);7.491(0.6);7.485(0.8);7.484(0.9);7.481(1.3);7.478(1.7);7.475(1.0);7.470(0.7);7.4614(0.6);7.4606(0.7);7.425(0.6);7.421(0.7);7.417(0.6);7.409(0.7);7.407(1.1);7.404(0.8);7.402(1.1);7.401(0.8);7.394(0.8);7.387(0.6);7.382(0.6);7.346(0.7);7.343(0.7);7.327(0.9);7.324(0.9);7.292(2.0);7.284(1.0);7.283(1.1);7.279(1.0);7.277(1.0);7.269(2.5);7.265(29.4);5.210(4.3);4.712(6.0);3.477(1.7);3.464(16.0);1.255(0.6);1.220(1.1);0.000(10.8)
実施例No.B4−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.893(1.3);8.656(0.5);8.654(0.6);8.644(0.5);8.642(0.5);8.453(0.9);8.440(0.9);7.725(0.8);7.721(0.8);7.706(0.6);7.702(0.6);7.653(0.6);7.650(1.1);7.648(0.7);7.631(0.7);7.448(0.5);7.447(0.5);7.263(11.2);5.098(4.5);3.525(16.0);0.000(3.5)
実施例No.B4−37:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.958(1.8);8.457(1.4);8.443(1.4);8.297(1.6);7.452(0.6);7.450(0.6);7.438(0.5);7.436(0.6);7.263(16.7);5.055(4.5);3.790(14.2);3.550(16.0);2.462(7.9);2.303(6.3);0.000(4.7)
実施例No.B4−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.859(0.6);7.856(0.7);7.839(0.8);7.837(0.8);7.785(0.6);7.782(0.7);7.766(0.8);7.763(0.8);7.655(0.9);7.651(0.9);7.635(0.6);7.631(0.5);7.600(0.7);7.597(0.7);7.581(1.0);7.578(1.0);7.263(15.7);5.298(2.0);5.246(4.1);3.516(16.0);2.078(0.9);0.000(5.2)
実施例No.B6−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.108(0.9);9.105(0.9);9.103(0.8);8.652(0.5);8.650(0.6);8.648(0.5);8.643(0.5);8.640(0.6);8.638(0.6);8.331(0.6);8.326(0.6);8.311(0.6);8.306(0.6);7.713(0.9);7.708(0.9);7.694(0.6);7.689(0.6);7.611(0.6);7.608(1.1);7.606(0.7);7.595(1.0);7.589(0.8);7.575(0.9);7.360(0.5);7.357(0.5);7.348(0.5);7.345(0.5);7.265(8.7);6.784(0.6);6.645(1.4);6.506(0.7);5.088(4.5);3.518(16.0);1.703(0.5);0.000(3.2)
実施例No.B6−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.344(1.2);8.339(1.2);8.332(1.2);8.327(1.2);8.068(0.7);8.066(0.7);8.048(0.8);8.046(0.8);7.786(1.9);7.781(1.9);7.767(2.0);7.762(2.1);7.721(1.0);7.717(0.9);7.702(0.6);7.698(0.5);7.616(0.7);7.613(0.7);7.597(1.1);7.594(1.1);7.266(0.5);7.262(29.8);7.210(1.4);7.198(1.4);7.192(1.3);7.180(1.4);5.304(4.1);3.499(16.0);1.588(1.6);0.000(12.6)
実施例No.B7−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.247(1.0);9.244(1.0);8.400(0.7);8.396(0.7);8.380(0.7);8.375(0.7);7.686(0.7);7.681(0.7);7.667(0.8);7.662(0.8);7.649(1.3);7.647(1.2);7.628(1.2);7.626(1.1);7.501(0.7);7.497(0.7);7.481(1.1);7.477(1.2);7.469(0.6);7.460(0.7);7.416(0.5);7.413(0.9);7.405(0.7);7.398(1.2);7.393(0.8);7.390(0.9);7.378(0.6);7.336(0.6);7.332(0.6);7.317(0.9);7.313(0.8);7.298(0.7);7.288(2.0);7.279(1.5);7.273(1.4);7.264(2.2);7.260(26.5);5.173(4.6);4.709(5.8);3.477(16.0);1.568(2.7);1.257(0.8);1.222(0.5);0.000(11.1)
実施例No.B7−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.164(1.0);9.161(1.0);8.655(0.6);8.653(0.6);8.642(0.6);8.640(0.6);8.343(0.7);8.338(0.7);8.323(0.7);8.318(0.7);7.725(0.9);7.720(0.8);7.706(0.6);7.701(0.5);7.620(1.8);7.601(1.5);7.599(1.7);7.350(0.5);7.260(33.0);5.064(4.7);3.523(16.0);1.564(1.9);0.000(13.2)
実施例No.B8−5:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.027(1.7);8.006(1.8);7.470(1.9);7.465(2.0);7.360(0.7);7.356(0.8);7.342(0.9);7.337(1.1);7.335(1.3);7.329(1.0);7.314(1.0);7.308(1.0);7.265(0.9);7.262(14.1);7.247(0.7);7.244(0.7);7.242(0.7);7.240(0.6);7.226(0.7);7.221(0.6);6.907(1.3);6.904(1.3);6.886(2.7);6.867(0.6);6.865(0.5);5.336(4.1);5.296(3.1);3.898(11.6);3.395(16.0);2.041(0.5);0.000(5.4)
実施例No.B9−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.639(1.3);8.634(1.3);8.590(0.6);8.580(0.7);8.027(1.3);8.022(1.3);7.877(0.6);7.860(0.7);7.534(0.6);7.522(0.6);7.514(0.6);7.503(0.5);5.191(5.0);3.429(16.0);2.171(23.9);2.164(20.1);1.965(1.7);1.958(2.7);1.953(11.2);1.946(19.7);1.940(25.6);1.934(17.8);1.928(9.2)
実施例No.B9−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.936(1.1);8.934(1.0);8.590(0.6);8.588(0.6);8.579(0.7);8.245(1.1);8.242(1.0);7.864(0.7);7.861(0.6);7.844(0.7);7.842(0.7);7.529(0.6);7.517(0.7);7.509(0.6);7.497(0.6);5.275(4.5);3.491(16.0);2.607(0.9);2.423(0.7);2.142(11.6);1.972(0.9);1.964(1.1);1.958(1.7);1.952(6.8);1.946(12.0);1.940(15.5);1.934(10.7);1.927(5.4);1.204(0.4)
実施例No.B9−462:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.710(0.8);8.707(0.8);8.698(0.8);8.695(0.8);7.925(0.8);7.922(0.8);7.905(0.8);7.902(0.8);7.498(0.8);7.486(0.8);7.479(0.7);7.467(0.7);7.263(18.7);7.211(0.9);7.190(0.6);6.914(1.2);6.894(1.6);6.874(1.0);3.904(1.0);3.892(0.7);3.884(0.8);3.874(0.6);3.862(1.0);3.579(16.0);2.836(0.7);2.817(1.6);2.799(0.8);2.233(0.7);2.222(0.6);2.212(0.7);2.204(0.6);2.192(0.7);0.000(6.4)
実施例No.B13−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.345(1.5);8.876(1.4);8.697(1.7);8.677(1.9);7.892(1.2);7.519(1.3);7.480(1.4);7.468(2.5);7.456(3.6);7.445(2.2);7.362(0.6);7.347(4.2);7.338(4.9);7.331(3.1);7.326(3.7);7.312(0.6);7.295(0.6);7.260(238.0);7.227(1.3);7.210(0.6);6.996(1.3);5.114(6.9);2.595(16.0);1.255(1.2);0.070(6.9);0.008(2.4);0.000(81.8);−0.009(2.4)
実施例No.B13−3:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.413(1.0);8.908(1.3);8.744(2.0);8.725(2.2);7.944(1.4);7.932(1.4);7.520(0.7);7.408(5.0);7.387(8.1);7.323(5.8);7.311(2.0);7.302(3.8);7.261(131.6);6.997(0.7);5.300(4.8);4.954(7.1);2.597(16.0);1.255(0.9);0.008(1.3);0.000(43.9);−0.009(1.3)
実施例No.B14−2:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.912(1.2);8.910(1.2);8.906(1.2);8.905(1.1);8.188(1.2);8.183(1.2);8.168(1.3);8.162(1.2);7.474(1.2);7.470(0.8);7.449(0.7);7.436(0.6);7.431(1.1);7.426(0.6);7.371(1.1);7.366(2.2);7.364(1.6);7.347(1.0);7.297(1.4);7.295(1.4);7.277(1.4);7.275(1.4);7.262(25.7);4.919(4.3);3.406(16.0);2.072(0.6);0.000(9.3)
実施例No.B14−6:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.921(1.2);8.920(1.3);8.916(1.3);8.914(1.2);8.196(1.2);8.190(1.2);8.176(1.3);8.170(1.3);7.688(1.5);7.682(1.6);7.426(1.0);7.405(2.3);7.377(1.6);7.371(1.5);7.355(0.7);7.349(0.7);7.308(1.5);7.306(1.5);7.287(1.4);7.285(1.4);7.262(23.7);5.131(4.6);3.466(16.0);2.070(0.6);2.044(1.3);1.259(0.8);0.000(8.4)
実施例No.B14−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.914(1.1);8.912(1.2);8.908(1.2);8.906(1.2);8.471(2.0);8.459(2.1);8.206(1.3);8.200(1.3);8.185(1.3);8.180(1.3);7.515(2.1);7.503(2.0);7.284(1.5);7.282(1.5);7.263(22.4);5.303(4.6);3.613(16.0);2.067(0.7);0.000(8.3)
実施例No.B14−61:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.899(1.2);8.897(1.3);8.893(1.3);8.891(1.2);8.195(1.2);8.189(1.2);8.174(1.3);8.168(1.2);7.780(0.7);7.777(0.6);7.761(1.5);7.758(1.5);7.741(0.8);7.739(0.9);7.621(1.0);7.617(0.9);7.602(0.7);7.598(0.6);7.587(0.8);7.583(0.8);7.568(1.0);7.564(0.9);7.303(1.5);7.302(1.4);7.283(1.5);7.281(1.4);7.262(30.4);5.221(4.2);3.509(16.0);1.576(0.9);0.000(10.9)
実施例No.B14−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.873(1.2);8.871(1.3);8.867(1.3);8.866(1.2);8.776(1.0);8.772(1.1);8.764(1.1);8.760(1.1);8.175(1.3);8.169(1.2);8.155(1.4);8.149(1.3);8.086(0.8);8.082(0.9);8.066(0.9);8.062(0.9);7.543(1.0);7.531(1.0);7.523(1.0);7.511(0.9);7.310(1.5);7.309(1.5);7.290(1.4);7.288(1.4);7.263(20.0);5.281(3.9);3.540(16.0);2.072(1.0);2.044(0.7);0.000(7.2)
実施例No.B15−462:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.736(0.9);8.732(0.9);8.724(0.9);8.720(0.9);8.029(0.7);8.027(0.8);8.009(0.8);8.007(0.8);7.449(0.7);7.437(0.7);7.429(0.7);7.417(0.6);7.261(44.1);7.217(0.9);7.195(1.2);7.058(1.6);6.921(0.9);6.916(1.2);6.896(1.6);6.876(1.0);3.963(0.9);3.951(0.6);3.942(0.8);3.933(0.6);3.921(1.0);3.633(16.0);2.846(0.7);2.828(1.5);2.810(0.8);2.237(0.7);2.226(0.6);2.216(0.7);2.208(0.5);2.196(0.7);0.000(14.1)
実施例No.B16−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.337(1.2);8.332(1.2);8.325(1.3);8.320(1.2);7.839(0.7);7.834(0.6);7.820(0.9);7.815(0.8);7.805(1.3);7.800(1.2);7.787(1.4);7.782(1.3);7.504(0.6);7.500(0.8);7.484(0.8);7.480(1.0);7.431(0.5);7.417(1.1);7.412(0.9);7.398(0.8);7.393(1.2);7.389(0.9);7.375(1.0);7.371(0.9);7.261(42.2);7.212(1.5);7.200(1.5);7.193(1.4);7.181(1.4);5.280(4.5);3.442(16.0);2.044(0.9);1.571(1.7);1.259(0.6);0.008(0.5);0.000(18.5)
実施例No.B16−2:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.330(1.3);8.325(1.3);8.318(1.3);8.313(1.3);7.766(1.3);7.761(1.4);7.747(1.5);7.742(1.4);7.582(0.7);7.578(1.3);7.574(0.8);7.477(0.5);7.461(0.6);7.457(1.0);7.456(0.8);7.452(1.0);7.435(0.8);7.431(1.2);7.410(1.3);7.409(1.3);7.391(1.2);7.390(1.2);7.264(16.3);7.210(1.6);7.198(1.5);7.191(1.5);7.179(1.4);5.033(4.2);3.397(16.0);0.000(7.2)
実施例No.B16−4:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.341(1.2);8.336(1.3);8.329(1.2);8.324(1.2);7.808(0.9);7.804(1.0);7.794(1.4);7.789(2.3);7.785(1.0);7.775(1.5);7.770(1.3);7.603(1.0);7.599(1.0);7.583(1.2);7.579(1.2);7.341(1.2);7.322(1.8);7.302(1.0);7.261(44.6);7.212(1.5);7.200(1.3);7.193(1.3);7.181(1.3);5.334(4.7);3.452(16.0);2.044(0.7);1.563(1.2);0.008(0.5);0.000(19.7);−0.009(0.6)
実施例No.B16−5:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.343(1.4);8.338(1.5);8.331(1.5);8.326(1.4);7.830(1.9);7.809(2.1);7.785(1.2);7.780(1.2);7.766(1.3);7.761(1.3);7.515(2.0);7.509(2.1);7.377(1.3);7.371(1.2);7.356(1.2);7.350(1.1);7.266(0.5);7.2653(0.7);7.2645(1.0);7.261(43.4);7.216(1.7);7.204(1.6);7.197(1.6);7.185(1.5);5.230(4.9);3.442(16.0);2.044(1.2);1.259(0.9);0.000(19.1);−0.009(0.5)
実施例No.B16−6:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.345(1.3);8.340(1.4);8.333(1.4);8.328(1.4);7.878(1.7);7.872(1.7);7.831(1.3);7.826(1.3);7.813(1.4);7.808(1.3);7.438(0.7);7.437(0.8);7.417(2.7);7.416(2.7);7.403(2.2);7.397(2.1);7.381(0.6);7.375(0.7);7.263(19.9);7.230(1.7);7.218(1.6);7.212(1.6);7.200(1.6);5.255(5.1);3.454(16.0);2.955(0.7);2.884(0.6);2.882(0.6);0.000(9.0)
実施例No.B16−7:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.337(1.0);8.332(1.0);8.325(1.0);8.320(1.0);7.848(1.1);7.844(1.0);7.830(1.1);7.825(1.1);7.506(1.9);7.505(1.9);7.485(3.6);7.396(1.4);7.378(1.1);7.375(1.0);7.356(0.7);7.264(14.2);7.226(1.1);7.214(1.2);7.208(1.1);7.196(1.0);5.596(5.3);3.497(16.0);0.000(5.9)
実施例No.B16−10:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.338(1.4);8.333(1.4);8.326(1.4);8.321(1.4);7.835(1.3);7.830(1.3);7.816(1.4);7.811(1.4);7.521(9.2);7.262(34.8);7.224(1.7);7.212(1.9);7.206(1.6);7.193(1.6);5.556(5.6);4.131(0.5);4.113(0.5);3.485(16.0);2.044(2.6);1.277(0.8);1.259(1.7);1.241(0.8);0.000(15.2)
実施例No.B16−11:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.328(2.1);8.323(2.3);8.316(2.3);8.311(2.2);7.771(2.5);7.766(2.5);7.752(2.7);7.747(2.6);7.724(0.6);7.719(0.6);7.705(1.2);7.700(1.2);7.686(0.6);7.681(0.6);7.489(0.8);7.486(0.6);7.484(0.6);7.482(0.5);7.475(0.6);7.473(0.6);7.470(0.6);7.468(0.9);7.454(0.5);7.278(1.1);7.275(1.2);7.268(0.5);7.2674(0.6);7.2666(0.8);7.266(1.0);7.263(40.7);7.260(1.9);7.259(2.2);7.256(1.9);7.240(0.8);7.237(0.8);7.200(3.2);7.197(0.8);7.188(2.8);7.181(2.6);7.178(0.8);7.174(1.1);7.169(2.9);7.153(0.7);7.150(0.6);5.153(4.6);5.151(4.6);3.414(15.8);3.411(16.0);1.607(1.3);0.000(18.4)
実施例No.B16−17:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.330(2.3);8.325(2.4);8.318(2.5);8.313(2.4);7.835(2.5);7.830(2.5);7.816(2.8);7.811(2.6);7.525(0.8);7.520(0.7);7.504(1.6);7.488(0.7);7.483(0.9);7.263(45.2);7.221(2.9);7.209(2.8);7.202(2.8);7.190(2.6);7.090(2.3);7.071(3.2);7.050(1.9);5.213(5.1);3.440(16.0);2.956(0.6);2.884(0.6);2.883(0.5);1.621(1.9);0.008(0.6);0.000(19.4);−0.009(0.5)
実施例No.B16−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.668(2.0);8.656(2.4);8.653(1.7);8.321(1.9);8.317(2.1);8.309(2.1);8.304(2.0);8.020(1.7);7.812(0.6);7.797(2.2);7.792(2.2);7.780(5.5);7.776(5.4);7.761(0.8);7.671(1.3);7.654(1.3);7.519(1.7);7.398(1.4);7.393(1.3);7.386(1.3);7.380(1.9);7.376(1.4);7.370(1.3);7.364(1.2);7.261(303.9);7.211(3.4);7.178(2.0);7.166(2.1);7.160(2.1);7.148(1.9);6.997(1.8);5.188(8.5);4.145(1.5);3.537(15.6);2.957(16.0);2.885(13.5);2.884(13.1);2.578(0.6);2.084(1.4);1.658(1.2);1.255(0.9);0.008(3.8);0.000(129.4);−0.008(5.0);−0.050(1.6)
実施例No.B16−22:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.846(5.0);8.833(5.1);7.815(1.0);7.794(1.1);7.672(1.1);7.668(1.1);7.653(1.5);7.649(1.5);7.561(0.7);7.558(0.7);7.542(1.4);7.539(1.4);7.524(0.7);7.520(0.9);7.410(0.7);7.406(0.7);7.389(1.1);7.380(1.3);7.368(2.8);7.356(1.2);7.261(48.6);7.211(0.7);5.276(6.0);3.588(16.0);1.582(1.1);0.008(0.6);0.000(19.6);−0.009(0.7)
実施例No.B16−35:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.586(2.0);8.580(2.0);8.326(1.2);8.321(1.2);8.314(1.2);8.309(1.2);7.868(2.1);7.862(2.0);7.810(1.2);7.805(1.2);7.791(1.3);7.786(1.3);7.270(0.5);7.269(0.6);7.2684(0.7);7.2676(0.7);7.266(1.1);7.261(56.0);7.212(1.6);7.200(1.4);7.193(1.3);7.181(1.3);5.373(4.9);3.555(16.0);2.060(0.8);0.008(0.7);0.000(19.7);−0.009(0.6)
実施例No.B16−40:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.501(3.3);8.488(3.3);8.330(1.5);8.325(1.6);8.318(1.6);8.313(1.6);7.822(1.0);7.817(1.0);7.803(1.1);7.798(1.0);7.527(3.2);7.519(0.6);7.514(3.1);7.2694(0.6);7.2687(0.6);7.268(0.7);7.267(0.9);7.266(1.0);7.265(1.3);7.261(100.2);7.256(0.8);7.255(0.6);7.216(1.9);7.211(0.7);7.204(1.9);7.198(1.8);7.185(1.7);6.997(0.6);5.471(6.5);3.599(16.0);2.044(1.8);1.565(0.7);1.277(0.6);1.259(1.2);1.241(0.6);0.008(1.2);0.000(43.1);−0.009(1.2)
実施例No.B16−62:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.340(1.2);8.335(1.3);8.328(1.3);8.323(1.3);7.887(0.6);7.884(0.6);7.868(0.9);7.864(1.3);7.859(1.3);7.789(0.6);7.786(0.8);7.782(0.5);7.770(0.7);7.766(0.9);7.763(0.6);7.738(1.3);7.733(1.3);7.720(1.4);7.715(1.4);7.608(0.7);7.607(0.7);7.589(1.2);7.588(1.2);7.570(0.5);7.568(0.5);7.266(0.7);7.262(29.1);7.219(1.5);7.206(1.4);7.200(1.4);7.188(1.3);5.081(4.1);3.427(16.0);2.956(0.8);2.884(0.7);2.883(0.6);2.044(0.6);1.600(0.9);0.000(12.8)
実施例No.B16−63:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.341(1.2);8.336(1.3);8.329(1.3);8.324(1.2);7.764(1.0);7.762(0.7);7.748(0.8);7.743(3.8);7.727(3.5);7.721(0.7);7.718(1.4);7.713(1.5);7.707(0.7);7.705(1.0);7.699(1.5);7.694(1.4);7.264(18.3);7.210(1.5);7.198(1.5);7.191(1.4);7.179(1.4);5.101(4.3);3.423(16.0);1.620(0.6);0.000(8.3)
実施例No.B16−81:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.364(2.1);8.359(2.1);8.352(2.2);8.347(2.1);8.251(1.5);8.231(1.6);7.845(1.0);7.841(1.0);7.826(1.1);7.822(1.0);7.780(1.4);7.763(1.7);7.673(0.7);7.656(1.5);7.637(1.0);7.595(1.1);7.575(1.5);7.557(0.6);7.519(0.9);7.2734(0.5);7.2726(0.6);7.272(0.7);7.271(0.8);7.270(0.9);7.2694(1.0);7.2686(1.2);7.268(1.3);7.267(1.5);7.266(1.8);7.2654(2.2);7.2646(2.7);7.264(3.8);7.260(155.9);7.257(2.4);7.2564(1.7);7.2556(1.2);7.255(1.0);7.254(0.7);7.253(0.6);7.252(0.5);7.251(0.5);7.250(0.6);7.247(2.7);7.235(2.5);7.228(2.4);7.216(2.3);7.211(1.3);6.996(0.9);5.281(4.7);3.427(16.0);2.044(1.5);1.557(0.7);1.259(1.1);1.256(0.8);0.008(2.2);0.000(71.6);−0.009(1.8);−0.050(0.6)
実施例No.B16−462:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.440(1.3);8.435(1.3);8.428(1.3);8.423(1.3);7.802(1.3);7.797(1.3);7.783(1.4);7.778(1.4);7.273(1.7);7.263(23.5);7.257(0.5);7.255(1.5);7.242(1.5);7.220(0.9);7.199(0.6);6.919(1.2);6.899(1.6);6.879(1.0);4.023(0.9);4.011(0.6);4.002(0.8);3.993(0.6);3.981(1.0);3.669(16.0);2.855(0.7);2.837(1.5);2.819(0.8);2.278(0.7);2.266(0.6);2.255(0.7);2.248(0.6);2.236(0.7);0.000(8.4)
実施例No.B16−603:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.327(1.2);8.322(1.3);8.315(1.3);8.310(1.3);8.042(0.8);8.038(0.8);8.022(0.9);8.019(0.8);7.904(0.7);7.901(0.8);7.885(0.8);7.882(0.8);7.772(1.3);7.767(1.3);7.754(1.4);7.749(1.3);7.610(1.0);7.606(1.0);7.591(0.7);7.587(0.6);7.541(0.7);7.538(0.7);7.522(1.0);7.519(0.9);7.262(31.3);7.203(1.5);7.191(1.4);7.184(1.4);7.172(1.4);5.578(4.5);3.878(16.0);3.421(15.5);1.599(0.8);0.000(13.3)
実施例No.B16−679:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.801(1.2);8.797(1.2);8.789(1.2);8.785(1.2);8.485(0.9);8.481(0.9);8.464(1.0);8.460(0.9);8.358(1.3);8.353(1.3);8.346(1.3);8.341(1.3);7.780(1.3);7.775(1.3);7.761(1.4);7.756(1.3);7.645(1.1);7.633(1.1);7.624(1.1);7.613(1.0);7.268(0.5);7.267(0.6);7.266(0.7);7.265(0.9);7.261(61.3);7.258(0.9);7.257(0.6);7.220(1.6);7.208(1.6);7.201(1.5);7.189(1.5);5.305(4.1);3.547(16.0);1.570(0.9);0.008(0.8);0.003(0.5);0.002(0.9);0.000(24.4);−0.008(0.7)
実施例No.C1−2:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.534(9.3);8.530(5.5);8.523(5.7);8.519(9.6);7.671(12.8);7.667(7.0);7.660(6.8);7.656(12.2);7.593(3.4);7.589(5.7);7.585(3.9);7.505(1.7);7.501(2.4);7.495(1.7);7.486(3.5);7.482(6.6);7.477(4.3);7.467(4.0);7.463(5.4);7.459(2.2);7.444(6.2);7.425(5.2);7.406(1.7);5.756(3.7);4.939(16.0);3.332(65.5);2.526(0.7);2.521(1.1);2.512(14.3);2.508(30.4);2.503(41.9);2.498(29.4);2.494(13.2);0.000(0.9)
実施例No.C1−3:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.534(13.1);8.530(6.9);8.523(7.2);8.519(13.7);7.680(15.5);7.676(8.0);7.670(7.8);7.665(14.9);7.537(0.8);7.532(6.1);7.526(2.3);7.515(3.3);7.510(14.1);7.505(2.2);7.481(2.4);7.476(16.0);7.471(3.4);7.460(2.5);7.454(7.0);7.449(0.7);5.758(0.7);4.929(15.6);3.348(4.5);3.323(54.4);2.522(0.7);2.513(9.5);2.509(20.3);2.504(28.1);2.500(19.4);2.495(8.4);0.000(0.5)
実施例No.C1−12:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.540(7.5);8.536(4.9);8.529(4.9);8.525(7.9);7.686(13.5);7.682(7.3);7.675(7.1);7.671(13.4);7.476(1.4);7.460(1.6);7.456(3.4);7.441(2.7);7.435(2.7);7.421(2.3);7.364(6.4);7.357(3.0);7.353(2.1);7.348(2.0);7.344(3.1);7.341(2.2);7.338(2.2);7.331(2.3);7.328(1.7);7.294(1.4);7.291(1.4);7.288(1.2);7.285(1.2);7.271(2.4);7.269(2.1);7.264(2.0);7.251(1.2);7.248(1.2);7.244(1.0);7.242(0.9);5.760(0.9);4.960(16.0);3.339(58.6);3.290(0.6);2.515(5.7);2.511(12.5);2.506(17.6);2.501(12.3);2.497(5.5)
実施例No.C1−13:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.531(13.6);8.527(7.3);8.520(7.3);8.516(14.1);7.682(16.0);7.678(8.3);7.671(8.1);7.667(15.6);7.568(4.5);7.563(1.8);7.554(5.1);7.546(5.4);7.538(2.0);7.532(4.9);7.525(0.5);7.261(0.6);7.253(5.8);7.248(1.7);7.237(1.9);7.231(10.4);7.226(1.9);7.214(1.6);7.209(5.1);5.759(13.1);4.924(15.9);3.338(18.0);3.316(58.1);2.514(7.4);2.510(16.2);2.505(22.7);2.500(15.8);2.496(7.0);0.000(0.6)
実施例No.C1−21:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.648(2.3);8.646(2.6);8.644(2.7);8.642(2.4);8.636(2.4);8.634(2.7);8.632(2.6);8.630(2.3);8.506(9.7);8.502(5.3);8.495(5.4);8.491(10.0);7.827(1.9);7.823(1.9);7.808(3.9);7.803(3.9);7.789(2.4);7.784(2.3);7.633(11.7);7.629(6.2);7.622(6.1);7.618(11.3);7.574(2.5);7.571(4.3);7.569(2.7);7.555(2.3);7.552(3.7);7.550(2.2);7.438(2.3);7.435(2.3);7.426(2.3);7.423(2.4);7.419(2.3);7.416(2.1);7.407(2.2);7.404(2.0);5.025(16.0);3.414(51.6);3.362(8.7);3.303(0.9);3.284(0.6);3.170(0.6);2.592(1.8);2.527(0.6);2.523(0.8);2.514(11.1);2.510(23.5);2.505(31.8);2.500(22.1);2.496(9.9);0.000(0.9)
実施例No.C1−22:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.666(4.8);8.662(4.8);8.661(4.4);8.596(4.4);8.592(4.8);8.584(4.8);8.580(4.6);8.534(12.8);8.530(6.9);8.523(6.9);8.519(13.4);7.916(1.9);7.911(2.9);7.906(2.0);7.896(2.2);7.891(3.1);7.886(2.0);7.676(16.0);7.672(8.4);7.665(8.0);7.661(15.3);7.449(2.7);7.447(2.8);7.436(2.7);7.434(2.7);7.429(2.6);7.427(2.6);7.417(2.5);7.415(2.5);5.758(2.7);4.969(16.0);3.354(59.1);3.333(20.3);3.314(1.8);2.594(0.9);2.526(0.5);2.521(0.8);2.513(11.7);2.508(25.4);2.503(35.4);2.499(24.5);2.494(10.7);0.000(0.8)
実施例No.C1−30:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.503(1.8);8.499(1.1);8.492(1.1);8.488(1.9);7.638(2.2);7.634(1.2);7.627(1.3);7.623(2.1);6.277(3.1);4.969(3.3);3.858(16.0);3.545(10.5);3.332(4.7);3.178(1.5);3.166(1.6);2.513(1.7);2.509(3.6);2.504(4.8);2.499(3.4);2.495(1.6)
実施例No.C1−37:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.502(3.2);8.498(1.8);8.491(1.9);8.487(3.4);8.319(2.4);7.608(3.6);7.604(2.0);7.597(1.9);7.593(3.5);4.861(4.8);3.761(0.7);3.747(15.7);3.483(16.0);3.342(7.0);3.170(0.8);2.512(4.7);2.508(10.0);2.503(13.6);2.498(9.6);2.494(4.3);2.439(9.3);2.245(7.8)
実施例No.C1−62:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.537(9.6);8.533(5.9);8.526(5.5);8.522(10.4);7.956(2.8);7.952(5.2);7.949(3.4);7.911(2.1);7.908(3.1);7.904(2.0);7.892(2.4);7.889(3.4);7.885(2.3);7.852(1.8);7.848(2.5);7.845(1.7);7.832(2.3);7.828(3.0);7.825(1.9);7.685(1.2);7.681(0.7);7.671(13.7);7.667(6.7);7.660(6.6);7.656(12.6);7.636(3.1);7.616(5.3);7.597(2.3);5.758(16.0);4.997(1.4);4.982(13.2);3.813(4.0);3.349(50.2);2.515(7.6);2.510(16.5);2.506(23.0);2.501(16.1);2.496(7.1)
実施例No.C1−63:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.532(10.0);8.529(6.4);8.521(6.2);8.518(10.4);7.971(0.7);7.950(0.8);7.891(9.5);7.887(3.4);7.874(3.8);7.870(12.0);7.707(10.8);7.686(8.7);7.670(14.8);7.666(8.3);7.659(7.9);7.655(14.0);5.757(9.5);5.018(16.0);3.848(2.9);3.349(58.2);3.331(85.5);3.307(3.9);2.526(0.9);2.521(1.4);2.513(18.7);2.508(39.5);2.503(54.2);2.499(38.1);2.494(17.3);0.000(0.8)
実施例No.C1−108:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.522(13.2);8.518(7.1);8.511(7.2);8.507(14.0);7.671(15.1);7.667(7.9);7.660(7.6);7.656(14.5);7.547(6.9);7.543(4.2);7.533(10.3);7.524(1.0);7.507(3.7);7.505(3.9);7.437(1.4);7.435(1.5);7.431(1.3);7.428(1.6);7.426(1.9);7.424(1.9);7.418(1.5);7.416(1.3);7.408(0.9);7.405(0.9);5.759(11.1);4.998(16.0);3.348(54.5);3.336(34.5);3.313(1.9);2.523(0.6);2.514(10.0);2.510(21.7);2.505(30.5);2.500(21.2);2.496(9.3);0.000(0.6)
実施例No.C1−111:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.531(8.2);8.527(4.9);8.520(4.9);8.516(8.5);8.458(3.2);8.453(4.7);8.448(3.4);8.291(2.3);8.289(2.6);8.285(2.3);8.283(2.3);8.271(2.6);8.268(2.6);8.265(2.6);8.262(2.4);7.961(1.9);7.958(2.7);7.955(2.0);7.942(2.3);7.939(3.2);7.936(2.2);7.724(3.8);7.720(0.6);7.704(5.5);7.692(0.8);7.684(16.0);7.680(7.1);7.673(6.8);7.669(12.8);5.760(3.7);5.068(13.8);3.377(48.6);3.339(8.8);2.524(0.5);2.516(7.6);2.511(16.7);2.506(23.3);2.502(16.2);2.497(7.2)
実施例No.C1−112:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.535(12.7);8.531(6.9);8.524(7.1);8.520(13.4);8.315(0.7);8.293(0.9);8.271(1.3);8.265(11.5);8.260(3.3);8.248(3.5);8.243(12.7);8.237(1.3);8.166(0.8);8.143(0.6);7.812(1.5);7.806(10.9);7.801(3.3);7.789(3.2);7.784(9.9);7.778(1.1);7.680(16.0);7.676(8.4);7.670(8.2);7.666(15.4);5.757(4.0);5.068(15.8);3.375(54.8);3.332(9.7);2.527(0.8);2.522(1.1);2.513(15.6);2.509(33.7);2.504(46.9);2.500(32.5);2.495(14.3);0.000(1.0)
実施例No.C2−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.808(1.5);8.706(0.9);8.694(0.9);8.638(1.5);8.633(1.5);8.028(1.5);8.022(1.4);7.425(0.9);7.413(0.9);5.447(0.9);5.179(4.9);4.068(0.6);4.050(0.6);3.431(16.0);2.149(3.2);1.972(2.9);1.964(0.7);1.958(1.0);1.952(4.5);1.946(7.9);1.940(10.3);1.934(7.1);1.928(3.7);1.221(0.8);1.204(1.6);1.186(0.8);0.008(0.4);0.000(9.9);−0.009(0.4)
実施例No.C2−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.936(1.0);8.934(1.0);8.804(1.2);8.703(0.7);8.691(0.7);8.248(1.0);8.245(1.0);7.409(0.9);7.397(0.9);5.265(4.3);4.068(0.4);4.050(0.4);3.493(16.0);2.607(0.5);2.433(0.4);2.134(16.8);1.972(2.1);1.964(2.5);1.958(4.2);1.952(17.8);1.946(31.3);1.940(41.2);1.933(28.7);1.927(15.0);1.222(0.5);1.204(1.0);1.186(0.5);0.008(1.6);0.000(36.1);−0.009(1.7)
実施例No.D1−1:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.497(3.1);8.486(3.4);8.319(0.8);7.732(4.4);7.728(7.4);7.719(8.5);7.716(9.0);7.710(4.3);7.695(4.0);7.691(3.9);7.583(4.0);7.580(4.3);7.563(5.8);7.560(5.7);7.479(2.6);7.475(2.7);7.460(4.0);7.456(3.9);7.440(2.7);7.436(2.5);7.368(2.9);7.365(2.9);7.349(4.2);7.346(4.2);7.330(3.5);7.328(2.9);7.318(3.2);7.308(3.7);7.296(1.9);5.154(16.0);4.889(1.5);3.733(5.8);3.450(5.6);3.353(59.5);3.300(1.4);3.252(0.5);3.238(0.6);3.169(2.5);2.905(0.7);2.572(0.6);2.526(0.8);2.522(1.1);2.513(17.5);2.508(37.3);2.504(50.5);2.499(35.0);2.495(15.7);2.442(2.8);2.241(2.7);0.000(1.8)
実施例No.D1−2:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.490(3.0);8.479(3.1);7.748(1.4);7.744(1.4);7.729(3.4);7.725(3.5);7.710(3.1);7.706(3.2);7.684(4.7);7.665(2.3);7.624(6.5);7.620(4.3);7.501(3.2);7.497(5.5);7.493(3.6);7.480(9.1);7.476(8.5);7.438(6.1);7.422(3.6);7.416(2.7);7.400(2.2);7.327(2.1);7.324(2.2);7.315(2.3);7.311(2.7);7.310(2.7);7.306(2.1);7.297(2.0);7.294(1.9);5.005(16.0);4.098(0.7);3.339(7.7);3.309(55.9);3.169(6.5);2.525(0.6);2.512(13.8);2.507(28.9);2.503(39.4);2.498(27.9);2.494(12.9);0.000(0.7)
実施例No.D1−4:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.747(1.1);8.745(1.2);8.734(1.2);8.732(1.1);8.324(0.6);8.320(0.6);8.305(1.3);8.301(1.2);8.285(0.9);8.281(0.9);8.216(1.7);8.197(1.2);7.897(0.8);7.894(0.8);7.884(0.8);7.881(0.9);7.878(0.9);7.875(0.8);7.865(0.8);7.862(0.7);7.837(1.3);7.833(1.5);7.817(1.6);7.813(1.5);7.654(1.2);7.650(1.3);7.635(1.5);7.631(1.4);7.481(1.5);7.461(2.3);7.442(1.1);5.317(4.9);3.707(13.6);2.512(7.1);2.508(16.2);2.503(23.1);2.498(16.7);2.494(7.9);2.075(16.0);0.000(12.2)
実施例No.D1−5:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.496(3.2);8.484(3.6);7.757(9.1);7.751(9.8);7.733(3.8);7.726(7.8);7.717(8.2);7.713(8.4);7.705(8.3);7.481(4.9);7.476(4.7);7.460(4.3);7.455(4.1);7.333(2.0);7.327(2.0);7.321(2.2);7.316(2.7);7.311(2.1);7.305(1.8);7.299(1.7);5.123(16.0);3.355(70.7);3.346(249.4);3.323(7.7);3.292(0.6);3.174(2.6);3.162(2.4);2.677(0.6);2.672(0.8);2.668(0.5);2.526(2.0);2.521(3.2);2.512(44.5);2.508(92.0);2.503(122.5);2.499(85.6);2.494(38.7);2.335(0.5);2.330(0.7);2.325(0.5);0.000(5.4)
実施例No.D1−7:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.759(1.4);8.748(1.5);8.320(0.6);8.316(0.6);8.300(1.4);8.297(1.4);8.281(1.0);8.277(0.9);8.197(2.1);8.177(1.5);7.894(0.9);7.892(0.9);7.882(0.9);7.879(1.1);7.876(1.1);7.873(0.9);7.863(0.8);7.860(0.8);7.672(2.0);7.668(2.4);7.650(5.7);7.611(2.5);7.594(1.6);7.588(1.2);7.571(0.8);5.389(6.4);3.786(16.0);3.718(0.5);2.675(1.2);2.512(8.7);2.507(20.0);2.503(28.7);2.498(21.1);2.494(10.3);2.075(15.9);0.000(14.3);−0.009(0.6)
実施例No.D1−12:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.489(2.1);8.479(2.1);8.146(1.1);7.743(1.2);7.739(1.2);7.723(3.2);7.719(3.2);7.706(3.3);7.701(3.5);7.690(3.7);7.671(1.4);7.468(1.4);7.448(2.9);7.433(2.9);7.428(3.1);7.412(2.5);7.405(1.7);7.401(2.2);7.395(2.2);7.377(6.4);7.373(6.7);7.356(2.7);7.320(1.7);7.317(1.7);7.309(1.8);7.304(2.4);7.299(1.8);7.287(2.9);7.281(1.6);7.278(1.4);7.265(2.7);7.260(3.1);7.245(1.3);7.242(1.3);7.238(1.2);7.235(1.0);5.758(9.6);5.019(16.0);3.332(8.0);3.309(58.2);2.576(5.0);2.526(0.5);2.521(0.8);2.512(12.2);2.508(26.7);2.503(37.5);2.498(26.0);2.494(11.5);0.000(0.9)
実施例No.D1−13:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.489(3.1);8.478(3.3);8.150(0.8);7.744(1.1);7.740(1.1);7.724(3.3);7.720(3.3);7.707(4.1);7.702(5.9);7.697(5.2);7.679(1.6);7.588(4.2);7.573(5.2);7.566(5.4);7.552(4.6);7.325(2.1);7.320(2.1);7.313(2.2);7.308(3.4);7.303(2.2);7.296(1.9);7.291(1.8);7.246(5.4);7.224(9.8);7.201(4.8);4.991(15.6);3.366(2.4);3.294(54.4);3.172(16.0);2.513(7.6);2.509(15.6);2.504(21.0);2.500(15.1);2.495(7.1)
実施例No.D1−21:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.646(3.2);8.636(3.2);8.483(2.9);8.473(3.0);7.832(1.7);7.828(1.7);7.813(3.7);7.808(3.6);7.794(2.2);7.789(2.0);7.743(1.2);7.727(2.7);7.709(2.1);7.666(3.9);7.647(2.2);7.611(4.4);7.592(3.7);7.447(2.5);7.444(2.5);7.432(2.6);7.428(2.4);7.416(2.2);7.413(2.1);7.339(1.8);7.323(2.1);7.309(1.5);5.096(16.0);3.740(1.6);3.508(1.2);3.413(46.0);3.323(109.5);3.006(0.8);2.924(0.8);2.670(1.9);2.540(1.5);2.524(5.1);2.510(110.9);2.506(233.0);2.501(317.3);2.497(223.5);2.492(101.5);2.429(1.2);2.332(1.4);2.328(1.9);2.246(1.0);0.008(1.3);0.000(39.9);−0.009(1.3)
実施例No.D1−22:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.674(5.3);8.670(5.3);8.591(4.8);8.587(5.2);8.579(5.2);8.575(5.1);8.487(2.9);8.476(2.9);7.940(2.0);7.935(3.1);7.930(2.0);7.920(2.2);7.915(3.3);7.911(2.0);7.741(1.3);7.736(1.3);7.721(3.4);7.717(3.3);7.703(3.5);7.699(3.6);7.686(4.7);7.667(1.8);7.438(2.9);7.437(2.9);7.426(3.0);7.425(3.0);7.419(2.9);7.417(2.8);7.407(2.7);7.405(2.7);7.322(2.1);7.318(2.1);7.310(2.2);7.305(2.8);7.300(2.1);7.292(2.0);7.288(1.9);5.038(16.0);3.400(0.7);3.322(65.0);3.168(4.1);2.573(0.7);2.525(1.1);2.520(1.6);2.511(24.4);2.507(52.7);2.502(73.2);2.498(51.3);2.493(22.9);0.000(1.2)
実施例No.D1−30:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.467(0.7);8.459(0.6);8.456(0.8);8.319(0.7);7.700(0.7);7.696(0.8);7.683(0.8);7.678(1.6);7.674(1.2);7.671(0.9);7.662(0.6);7.659(0.7);7.294(0.5);7.289(0.8);7.284(0.6);7.277(0.5);6.289(3.6);5.008(3.3);4.889(1.3);4.062(0.9);3.955(0.7);3.951(0.5);3.947(1.9);3.889(1.4);3.884(0.9);3.881(0.8);3.872(16.0);3.850(1.0);3.835(0.8);3.734(4.5);3.518(11.0);3.450(4.7);3.359(7.9);2.977(0.6);2.813(0.6);2.522(0.6);2.513(8.1);2.509(17.0);2.504(23.2);2.500(16.5);2.495(7.6);2.442(2.5);2.241(2.4);2.236(1.7);0.000(0.9)
実施例No.D1−37:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.458(0.9);8.450(0.8);8.448(1.0);8.319(2.6);7.693(1.0);7.689(1.0);7.675(1.1);7.671(1.1);7.662(1.1);7.659(1.5);7.657(1.2);7.643(0.5);7.641(0.6);7.295(0.7);7.291(0.7);7.283(0.7);7.279(0.9);7.273(0.7);7.266(0.7);7.261(0.6);4.889(5.2);3.733(16.0);3.449(17.0);3.372(5.2);3.168(0.6);2.512(6.5);2.508(13.8);2.503(18.7);2.499(13.2);2.494(6.1);2.443(9.9);2.241(8.8);0.000(0.8)
実施例No.D1−59:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.741(1.5);8.739(1.6);8.737(1.3);8.730(1.4);8.728(1.6);8.726(1.5);8.724(1.2);8.290(0.8);8.286(0.8);8.271(1.7);8.267(1.7);8.252(1.3);8.248(1.2);8.191(2.3);8.174(1.1);8.172(1.5);8.008(0.7);8.005(0.6);7.869(1.1);7.866(1.2);7.857(1.1);7.854(1.2);7.851(1.2);7.847(1.0);7.838(1.1);7.835(1.0);7.673(0.7);7.657(0.8);7.652(1.5);7.637(1.6);7.631(1.1);7.616(1.0);7.528(2.3);7.507(1.7);7.407(1.0);7.404(1.0);7.382(1.5);7.360(0.8);7.358(0.8);5.289(4.9);3.766(16.0);3.007(1.0);2.925(1.0);2.627(5.6);2.525(0.7);2.511(15.1);2.507(32.2);2.502(44.4);2.498(31.3);2.493(14.2);2.075(15.1);0.008(0.7);0.000(22.5);−0.009(0.8)
実施例No.D1−61:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.488(3.3);8.485(2.5);8.476(3.2);7.965(3.6);7.962(3.7);7.946(4.2);7.943(4.1);7.829(3.0);7.811(4.4);7.810(4.3);7.749(3.6);7.746(2.8);7.734(4.5);7.730(8.9);7.726(8.9);7.721(3.9);7.708(5.1);7.704(3.8);7.688(1.4);7.684(1.4);7.661(2.9);7.658(3.0);7.642(4.3);7.639(4.3);7.623(1.8);7.620(1.7);7.318(2.2);7.314(2.3);7.306(2.3);7.302(3.8);7.297(2.2);7.289(2.1);7.285(2.0);5.091(16.0);3.424(50.7);3.354(8.4);3.169(8.1);2.521(0.8);2.513(13.4);2.508(28.2);2.504(37.9);2.499(26.7);2.495(12.2);0.000(1.8)
実施例No.D1−62:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.493(2.4);8.483(2.4);8.008(5.4);7.900(3.2);7.897(2.2);7.881(3.6);7.862(2.7);7.842(3.0);7.746(1.2);7.742(1.2);7.727(2.9);7.722(2.8);7.708(2.3);7.704(2.3);7.668(3.6);7.649(2.0);7.624(3.1);7.604(5.2);7.585(2.4);7.331(1.7);7.328(1.7);7.319(1.9);7.316(2.1);7.313(2.1);7.301(1.6);7.298(1.4);5.758(16.0);5.046(12.3);3.338(8.3);3.320(43.9);2.576(1.3);2.512(10.1);2.508(20.3);2.503(27.1);2.499(19.4);2.494(9.1)
実施例No.D1−63:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.486(3.5);8.476(3.6);7.910(0.9);7.883(9.4);7.862(12.4);7.809(0.9);7.788(1.0);7.733(12.0);7.713(9.9);7.700(3.7);7.696(3.5);7.678(5.4);7.662(2.6);7.659(2.7);7.643(0.8);7.388(0.8);7.367(0.7);7.321(2.3);7.318(2.3);7.310(2.4);7.305(3.0);7.300(2.3);7.292(2.1);7.288(2.0);6.174(1.1);5.757(13.6);5.087(16.0);4.835(1.1);3.372(8.1);3.320(54.2);3.225(3.8);2.575(3.0);2.525(1.1);2.512(20.1);2.507(41.5);2.503(56.2);2.498(40.1);2.494(18.7);0.000(0.9)
実施例No.D1−86:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.745(1.1);8.744(1.1);8.732(1.1);8.350(0.5);8.346(0.6);8.330(1.2);8.326(1.2);8.311(0.8);8.307(0.8);8.195(1.6);8.176(1.2);7.953(1.8);7.926(0.7);7.917(0.9);7.914(0.9);7.904(2.1);7.900(2.0);7.884(0.8);7.881(0.8);7.871(2.1);7.850(0.9);5.311(4.6);3.714(13.0);2.513(6.7);2.508(15.3);2.503(21.8);2.499(15.8);2.494(7.5);2.075(16.0);0.000(11.6)
実施例No.D1−108:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.477(3.2);8.465(3.4);8.145(0.8);7.728(1.1);7.724(1.1);7.709(3.6);7.704(3.6);7.692(7.6);7.688(8.3);7.672(1.3);7.670(1.3);7.552(8.0);7.547(11.3);7.528(7.2);7.508(2.5);7.425(2.8);7.408(2.1);7.316(2.1);7.311(2.2);7.304(2.3);7.299(3.7);7.295(2.2);7.288(2.0);7.283(1.9);5.052(16.0);3.337(18.9);3.323(58.2);3.175(3.0);3.169(3.2);2.526(0.5);2.522(0.9);2.513(11.5);2.508(24.3);2.504(33.5);2.499(23.6);2.495(10.8);0.000(0.6)
実施例No.D1−111:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.481(2.5);8.477(3.2);8.475(2.7);8.469(2.9);8.466(4.0);8.462(5.2);8.457(5.4);8.452(3.8);8.287(2.3);8.284(2.7);8.281(2.4);8.278(2.3);8.266(2.6);8.263(2.7);8.260(2.7);8.258(2.3);7.979(3.0);7.960(3.4);7.739(0.6);7.734(1.1);7.729(1.1);7.713(5.8);7.710(4.0);7.693(12.8);7.673(3.9);7.317(2.1);7.312(2.1);7.306(2.2);7.300(3.7);7.296(2.0);7.289(1.9);7.284(1.8);6.216(1.0);5.757(16.0);5.135(14.1);4.947(1.1);3.378(6.7);3.344(49.2);3.327(5.1);2.526(0.7);2.512(15.3);2.508(31.8);2.503(43.0);2.499(30.5);2.494(14.0);0.000(0.5)
実施例No.D1−112:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.495(3.1);8.484(3.1);8.333(1.3);8.314(6.3);8.297(2.8);8.292(7.5);8.286(2.1);8.251(10.7);8.229(11.6);8.179(1.4);8.157(1.1);8.142(0.7);8.108(6.9);8.103(2.3);8.091(2.2);8.086(5.5);7.828(9.9);7.806(9.0);7.748(1.5);7.744(1.6);7.728(4.6);7.725(4.6);7.711(4.3);7.707(4.4);7.697(4.9);7.678(1.9);7.327(2.1);7.314(3.0);7.301(1.8);5.139(16.0);4.097(0.6);3.887(1.0);3.857(0.8);3.544(0.7);3.346(66.2);3.170(9.1);2.513(28.8);2.508(57.6);2.504(76.8);2.499(56.0);2.495(27.2);0.000(0.8)
実施例No.D1−137:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.745(0.8);8.733(0.8);8.293(0.8);8.289(0.8);8.274(0.6);8.270(0.5);8.213(1.3);8.193(0.9);7.889(0.5);7.887(0.5);7.874(0.6);7.871(0.6);7.728(0.7);7.713(0.8);7.707(0.8);7.691(0.8);7.655(0.7);7.649(0.7);7.633(0.8);7.627(0.7);7.357(0.7);7.350(0.6);5.239(3.1);3.689(9.0);2.512(5.4);2.508(12.2);2.503(17.3);2.498(12.5);2.494(5.8);2.075(16.0);0.000(10.9)
実施例No.D1−144:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.795(0.7);8.793(0.8);8.791(0.9);8.789(0.7);8.783(0.7);8.780(0.9);8.779(0.9);8.776(0.7);8.498(1.3);8.484(1.3);8.158(0.9);8.154(0.9);8.139(1.0);8.135(1.0);8.125(1.0);8.123(1.2);8.122(1.3);8.119(1.0);8.104(0.5);7.809(0.7);7.805(0.7);7.797(0.6);7.793(0.7);7.791(0.7);7.787(0.6);7.778(0.6);7.774(0.6);7.300(1.3);7.285(1.2);5.285(3.2);4.994(1.6);4.973(1.7);4.951(0.6);3.808(10.2);2.512(5.1);2.507(12.3);2.503(18.1);2.498(13.4);2.494(6.6);2.332(7.2);2.074(16.0);0.000(9.8)
実施例No.D1−147:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.732(0.5);8.216(0.5);8.212(0.6);8.210(0.8);8.208(0.8);8.206(0.9);8.204(0.7);7.835(0.5);7.168(1.6);7.075(1.4);5.201(1.8);3.816(5.6);3.755(0.5);3.731(0.6);3.718(5.0);3.540(5.6);2.676(0.9);2.512(3.6);2.507(8.1);2.503(11.4);2.498(8.2);2.493(3.8);2.075(16.0);0.000(7.4)
実施例No.D1−148:H−NMR(400MHz,d−DMSO δ,ppm)
8.714(0.9);8.711(1.2);8.708(0.9);8.702(0.9);8.699(1.5);8.696(0.9);8.341(3.2);8.328(3.3);8.174(1.2);8.170(1.3);8.161(1.6);8.158(2.5);8.155(2.6);8.013(0.6);8.010(0.5);7.796(0.9);7.790(0.9);7.784(4.2);7.780(1.2);7.778(1.0);7.771(3.5);7.768(1.0);7.762(0.7);5.310(5.1);3.934(0.8);3.900(1.2);3.873(16.0);3.794(14.3);3.725(0.5);3.143(1.0);2.649(5.1);2.524(0.7);2.520(1.0);2.511(13.5);2.506(29.3);2.502(40.8);2.497(28.7);2.493(12.9);2.074(9.0);0.008(0.8);0.000(26.3);−0.009(0.8)
実施例No.D2−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.173(3.1);7.943(0.9);7.936(0.6);7.932(0.9);7.926(0.6);7.920(0.9);7.482(0.8);7.476(0.5);7.470(1.0);7.466(0.7);7.459(1.5);7.418(1.7);7.415(1.8);7.411(1.1);7.405(1.9);7.404(1.8);7.399(1.0);7.394(1.2);7.392(1.2);7.284(1.3);7.264(26.8);5.300(0.7);5.279(5.2);3.443(16.0);1.545(39.9);1.256(1.4);0.000(9.8)
実施例No.D3−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.957(0.7);7.951(0.5);7.947(0.6);7.934(0.8);7.624(2.2);7.603(2.4);7.483(0.5);7.470(0.6);7.467(0.6);7.460(1.1);7.420(1.3);7.417(1.4);7.414(0.9);7.407(1.9);7.400(0.8);7.396(0.9);7.394(0.9);7.264(11.0);7.209(2.4);7.188(2.2);5.299(4.8);3.448(16.0);0.000(4.3)
実施例No.D4−35:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.701(0.6);8.699(0.6);8.689(0.6);8.624(1.6);8.619(1.6);8.027(1.6);8.021(1.6);8.013(0.6);8.011(0.6);7.993(0.7);7.990(0.6);7.437(0.4);7.435(0.4);7.425(0.5);7.423(0.4);7.417(0.4);7.415(0.4);7.405(0.4);7.403(0.4);5.447(1.3);5.176(4.7);3.444(16.0);2.155(19.7);1.972(0.5);1.964(1.4);1.958(2.1);1.952(9.4);1.946(16.3);1.940(21.3);1.934(14.7);1.928(7.5);1.372(0.5);1.340(0.3);1.285(0.5);1.277(0.8);1.270(0.6)
実施例No.D4−36:H−NMR(400MHz,CDCN δ,ppm)
8.921(1.1);8.918(1.1);8.698(0.7);8.688(0.7);8.246(1.0);8.242(1.0);8.011(0.6);8.008(0.6);7.991(0.7);7.988(0.7);7.442(0.4);7.428(0.5);7.422(0.5);7.409(0.4);5.260(4.1);3.514(16.0);2.213(84.8);2.121(0.5);2.115(0.5);2.109(0.6);2.103(0.5);2.096(0.3);1.973(1.5);1.966(3.3);1.960(5.1);1.954(23.4);1.947(40.7);1.941(53.3);1.935(36.9);1.929(19.1);1.916(0.4);1.770(0.4);1.372(0.5);1.340(0.6);1.285(0.9);1.276(1.1);1.270(1.4);1.222(0.4);1.204(0.7);1.186(0.4);0.000(0.8)
実施例No.E1−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.243(1.7);8.815(2.3);8.691(0.5);8.688(0.6);8.686(0.6);8.684(0.5);8.679(0.5);8.676(0.6);8.674(0.6);8.672(0.5);7.796(1.0);7.792(1.0);7.777(0.6);7.772(0.6);7.678(0.6);7.676(1.1);7.673(0.7);7.656(0.8);7.413(0.6);7.410(0.6);7.400(0.5);7.397(0.6);7.394(0.5);7.391(0.5);7.381(0.5);7.266(12.7);5.300(1.1);5.081(4.7);3.512(16.0);1.256(0.8);0.000(4.7)
実施例No.E2−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.228(7.3);9.200(2.9);7.666(0.7);7.662(0.7);7.647(0.8);7.642(0.8);7.507(0.6);7.503(0.7);7.487(1.0);7.483(1.0);7.423(0.5);7.419(0.5);7.405(0.8);7.400(0.8);7.385(0.5);7.333(0.6);7.330(0.6);7.314(0.9);7.311(0.8);7.272(7.8);5.301(4.3);5.178(4.4);3.475(16.0);0.000(2.8)
実施例No.F1−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.574(3.6);7.926(0.7);7.909(0.7);7.902(0.8);7.497(0.6);7.4913(0.6);7.4906(0.6);7.478(0.7);7.473(1.1);7.418(1.2);7.413(1.1);7.409(1.1);7.402(2.1);7.394(0.9);7.391(1.0);7.386(0.8);7.265(19.3);5.300(3.0);5.283(4.6);3.462(16.0);2.735(12.3);0.000(6.7)
実施例No.F1−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.666(2.2);8.661(0.6);8.657(1.1);8.654(0.6);8.649(0.6);8.646(0.7);8.645(0.7);8.642(0.6);8.551(3.5);7.812(2.4);7.809(2.5);7.804(1.1);7.802(1.1);7.798(1.1);7.794(1.0);7.391(0.6);7.379(0.6);7.377(0.6);7.369(0.6);7.364(0.5);7.357(0.5);7.268(19.3);5.301(3.5);5.179(4.7);3.516(16.0);3.156(9.9);2.894(10.2);2.739(8.3);2.714(12.0);0.000(6.7)
実施例No.F2−1:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
7.853(0.6);7.849(0.6);7.834(0.7);7.830(0.6);7.477(0.5);7.473(0.6);7.457(0.8);7.453(0.9);7.383(0.7);7.379(0.7);7.363(0.5);7.337(0.6);7.333(0.6);7.318(0.7);7.314(0.7);7.266(13.1);6.842(2.2);5.299(3.8);5.249(3.2);3.448(11.9);3.252(16.0);2.345(7.9);0.000(4.7)
実施例No.F2−21:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
9.159(0.5);8.642(0.5);8.639(0.6);8.635(0.5);8.630(0.5);8.627(0.6);8.625(0.5);8.623(0.5);7.756(0.6);7.750(0.7);7.745(0.6);7.732(0.6);7.727(0.6);7.267(14.6);6.755(1.7);5.300(2.8);5.154(1.4);3.520(1.3);3.488(5.0);3.237(16.0);3.220(1.1);3.208(0.9);3.204(2.3);2.706(2.0);2.404(1.0);2.324(8.0);1.256(1.2);0.000(5.5)
実施例No.H1−462:H−NMR(400MHz,CDCl δ,ppm)
8.463(1.3);8.457(1.5);8.392(1.9);8.386(1.6);7.261(55.5);7.206(0.9);7.186(0.5);6.908(1.1);6.889(1.5);6.869(1.0);3.948(0.9);3.936(0.6);3.927(0.8);3.918(0.6);3.906(0.9);3.606(16.0);3.260(0.9);2.844(0.7);2.825(1.4);2.807(0.7);2.281(0.7);2.269(0.5);2.259(0.6);2.239(0.6);1.255(0.6);0.008(0.6);0.000(17.9);−0.009(0.5)
本発明は、非生物的ストレス因子、好ましくは、干ばつストレスに対する植物の耐性を増強するため、および植物成長の賦活および/または植物収穫量の増加のためにも、一般式(I)の置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジド、および一般式(I)のこれらの本発明の置換アリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドとさらなる活性農薬成分、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤または毒性緩和剤とのいずれかの所望の混合物からなる群から選択される少なくとも1つの本発明の化合物の使用をさらに提供する。
本発明は、本発明に記載の置換した一般式(I)のアリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドからなる群から選択される少なくとも1つの化合物の非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を増強するために効果的な量を含んでなる植物の処理用噴霧液をさらに提供する。相対的に扱うことができる非生物的ストレス条件としては、例えば、熱、干ばつ、寒冷および乾燥ストレス(乾燥および/または水不足によるストレス)、浸透ストレス、湛水、土壌塩分上昇、ミネラルへの暴露上昇、オゾン状態、強光状態、窒素栄養素の限定的利用、リン栄養素の限定的利用を挙げられ得る。
1つの実施態様では、例えば、本発明に従って想定される化合物、すなわち、本発明に記載の置換を有する一般式(I)の適切なアリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドを、処理する適切な植物または植物部分に噴霧施用により施用することが可能である。一般式(I)の化合物またはその塩を、本発明に従って想定されるように、好ましくは、0.00005〜3kg/ha(ヘクタール)、より好ましくは0.0001〜2kg/ha、特に好ましくは0.0005〜1kg/ha、具体的に好ましくは0.001〜0.25kg/haの投与量で使用する。
「非生物的ストレスに対する耐性」という語は、本発明に関連して、植物にとって様々な種類の利点を意味すると理解される。このような有利な特性は、例えば、次の改良された植物の特徴:表面積および深さに関する改良された根の成長、ほふく茎または分げつ形成増加、より強くより繁殖力あるほふく茎または分げつ、シュート成長改良、倒伏抵抗性増強、シュートベース直径増大、葉面積増大、栄養素および構成要素のより高収率、例えば、炭水化物、脂肪、油、タンパク質、ビタミン、ミネラル、精油、染料、繊維、より良好な繊維質、より早期開花、花数の増加、マイコトキシンなどの毒性産生物含有率低下、いずれもの種類の残渣もしくは不都合な構成要素の含有率低下、またはより良好な消化性、収穫物質の貯蔵安定性向上、不都合な温度に対する耐性向上、干ばつおよび乾燥に対する耐性向上、および湛水の結果としての酸素欠乏も、土壌および水中の塩含有率上昇、オゾンストレスに対する耐性増強、除草剤および他の植物処理組成物に関する適合性向上、水吸収能および光合成性能の向上、有利な植物特性、例えば、成熟加速、より均一な成長、有益動物に対するより強い誘引性、受粉改善、または当業者に周知の他の利点において明らかになる。
より詳細には、一般式(I)の1つ以上の本発明の化合物の使用は、植物および植物部分への噴霧施用において記載の利点を示す。加えて、本発明に記載の置換されている一般式(I)のアリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドと、遺伝子組換え品種との併用は、非生物的ストレスに対する耐性を増強する目的で同様に可能である。
上記植物にとってのさらなる様々な利点を、成分で表して公知の方法で組み合わせることができ、概して適用できる用語を使用してそれらを記載することができる。このような用語は、例えば、次の名前:植物賦活(phytotonic)効果、ストレス因子に対する耐性、低植物ストレス、植物の衛生、健全植物、植物の適応度、植物の健康、植物の概念、活力効果、ストレスシールド、防護シールド、作物の衛生、作物の衛生特性、作物の衛生産物、作物の衛生管理、作物の衛生治療、植物の衛生、植物の衛生特性、植物の衛生産物、植物の衛生管理、植物の衛生治療、緑化効果もしくは緑化再生(regreening)効果、新鮮、または当業者が全体に精通した他の用語である。
本発明に関連して、非生物的ストレスに対する耐性に対する良好な効果は:
・少なくとも、概して3%、特に5%より大きく、より好ましくは10%より大きく改良した出芽、
・少なくとも、概して3%、特に5%より大きく、より好ましくは10%より大きく増加した収穫量、
・少なくとも、概して3%、特に5%より大きく、より好ましくは10%より大きく改良した根発達、
・少なくとも、概して3%、特に5%より大きく、より好ましくは10%より長く伸びたシュートの大きさ、
・少なくとも、概して3%、特に5%より大きく、より好ましくは10%より増加した葉面積、
・少なくとも、概して3%、特に5%より大きく、より好ましくは10%より大きく改良した光合成性能、
・少なくとも、概して3%、特に5%より大きく、より好ましくは10%より大きく改良した花の発生、
を意味すると理解されるが、これに限定されず、効果は個別に、あるいは2つ以上の効果のいずれかの組合せで起こり得る。
本発明は、本発明に記載の置換した一般式(I)のアリールおよびヘテロアリールカルボニルヒドラジドの群からの少なくとも1つの化合物の非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を増強するために効果的な量を含んでなる植物の処理用噴霧液をさらに提供する。散布液は、溶媒、配合助剤、特に水などの他の通例の成分を含んでなり得る。さらなる成分は、以下により詳細に記載する活性な農薬成分を含んでもよい。
本発明は、非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を増強するために、対応する散布液の使用をさらに提供する。続く所見は、一般式(I)の1つ以上の化合物それ自体の本発明に従った使用および対応する散布液の両方に当てはまる。
本発明に従って、さらに下記に定義されるように少なくとも1つの肥料と併用して、一般式(I)の1つ以上の化合物を、植物またはそれらの環境中に本発明の施用をすることが可能であることをさらに見出した。
上記で詳細に明らかにした、一般式(I)の化合物と一緒に本発明に従って使用できる肥料は、概して、有機および無機窒素含有化合物、例えば、尿素類、尿素/ホルムアルデヒド縮合生成物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム類、カリウム塩(好ましくは、塩化物、硫酸塩、硝酸塩)、リン酸塩および/または亜リン酸塩(好ましくは、カリウム塩およびアンモニウム塩)である。これに関連して、NPK肥料、すなわち、窒素、リンおよびカリウム、硝酸アンモニウムカルシウム、すなわち、さらにカルシウムを含有する肥料、または硝酸硫酸アンモニウム(一般式(NHSONHNO)、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムは特に言及すべきである。これらの肥料は、概して当業者に公知である;例えば、Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, Vol. A 10, pages 323 to 431, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987も参照。
肥料は、微量栄養素(好ましくは、カルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト)および植物ホルモン(例えば、ビタミンB1およびインドール(III)酢酸)の塩またはこれらの混合物をさらに含んでなり得る。本発明に従って使用する肥料は、リン酸二水素アンモニウム(MAP)、リン酸二アンモニウム(DAP)、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの他の塩も含有してもよい。第二栄養素または微量元素の適切な量は、肥料全体に対して、0.5重量%〜5重量%の量である。さらに可能性のある成分は、作物保護剤、例えば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤もしくは毒性緩和剤、またはその混合物である。これらのさらなる詳細を以下に記載する。
肥料を、例えば、粉末、顆粒、プリルまたは成形物(compactates)の形態で使用することができる。しかしながら、肥料を液体でも使用し、水性媒体に溶解することができる。この場合、希釈水性アンモニアを窒素肥料として使用することもできる。肥料用にさらにあり得る成分は、例えば、Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, volume A 10, 363〜401頁、独国特許出願公開第4128828号、独国特許出願公開第1905834号および独国特許出願公開第19631764号に記載されている。本発明に関連して、例えば、窒素、カリウムまたはリンから成る単肥および/または化成肥料の形態をとってもよい肥料の一般的組成は、広い範囲で変わり得る。概して、1重量%〜30重量%の窒素(好ましくは5重量%〜20重量%)、1重量%〜20重量%のカリウム(好ましくは3重量%〜15重量%)および1重量%〜20重量%のリン(好ましくは3重量%〜10重量%)の含有率が有利である。微量元素含有率は、通常、ppmの範囲、好ましくは1〜1000ppmの範囲である。
本発明に関連して、肥料および一般式(I)の1つ以上の本発明の化合物を同時に投与してもよい。しかしながら、最初に肥料を施用してから一般式(I)の1つ以上の本発明の化合物を適用、または最初に一般式(I)の1つ以上の化合物を適用から肥料を施用することも可能である。しかしながら、一般式(I)の1つ以上の化合物および肥料を同時に施用しない場合、本発明に関連して、機能的関連で、特に、概して24時間、好ましくは18時間、より好ましくは12時間、具体的に6時間、より具体的に4時間、さらにより具体的に2時間以内の期間内で施用する。本発明の非常に特定の実施態様では、本発明に記載の一般式(I)の1つ以上の化合物および肥料を、1時間未満、好ましくは30分未満、より好ましくは15分未満の時間枠内で施用する。
有用植物、観賞植物、芝草種、公共および国内区域で観賞植物として使用される一般的樹木、ならびに森林樹木の群からの植物に対する一般式(I)の本発明の化合物の使用が好ましい。森林樹木としては、材木、セルロース、紙および樹木の部分から製造される製品用の樹木が挙げられる。本明細書で使用するとき、有用植物という語は、食品、動物用飼料、燃料用または工業的目的のための植物として使用される作物を表す。
有用植物としては、例えば、次の種類の植物:ライコムギ、マカロニコムギ(硬質コムギ)、芝生、ブドウの木、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、コメ、トウモロコシおよびアワ;ビート、例えば、サトウダイコンおよび飼料ビート;果実、例えば、仁果類、核果およびソフトフルーツ、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、チェリーおよびベリー、例えば、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー;マメ科植物、例えば、インゲンマメ(beans)、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ;油料作物、例えば、アブラナ、カラシナ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマシ油植物、カカオ豆およびピーナッツ;ウリ科植物、例えば、パンプキン/カボチャ、キュウリおよびメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン;野菜、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン;クスノキ科、例えば、アボカド、シナモン属、ショウノウ、またはタバコ、木の実、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花、低木、落葉樹および針葉樹などの植物も挙げられる。この列挙は限定とはならない。
次の植物は、本発明の方法の施用のための特に適切な標的作物であると見なされる:カラスムギ、ライコムギ、ライコムギ、マカロニコムギ、ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果、ソフトフルーツ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、コメ、穀類、セイヨウナシ、コショウ、インゲンマメ(beans)、ダイズ、アブラナ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴ。
本発明の方法により改良することができる樹木の例としては:アビエス属(Abies sp.)、ユーカリプタス属(Eucalyptus sp.)、ピケア属(Picea sp.)、ピヌス属(Pinus sp.)、アエスクルス属(Aesculus sp.)、プラタヌス属(Platanus sp.)、チリア属(Tilia sp.)、アセル属(Acer sp.)、ツガ属(Tsuga sp.)、フラキシヌス属(Fraxinus sp.)、ソルブス属(Sorbus sp.)、ベツラ属(Betula sp.)、クラタエグス属(Crataegus sp.)、ウルムス属(Ulmus sp.)、ケルクス属(Quercus sp.)、ファグス属(Fagus sp.)、サリクス属(Salix sp.)、ポプルス属(Populus sp.)が挙げられる。
本発明の方法により改良することができる好ましい樹木としては:アエスクルス属の樹木から:アエスクルス・ヒッポカスタヌム(A.hippocastanum)、アエスクルス・パリフロラ(A.pariflora)、アエスクルス・カルネア(A.carnea);プラタナス属の樹木から:プラタナス・アセリフォリア(P.aceriflora)、プラタナス・オクシデンタリス(P.occidentalis)、プラタナス・ラセモサ(P.racemosa);ピケア属の樹木から:ピケア・アビエス(P.abies);ピヌス属の樹木から:ピヌス・ラジアート(P.radiate)、ピヌス・ポンデロサ(P.ponderosa)、ピヌス・コントルタ(P.contorta)、ピヌス・シルベストル(P.sylvestre)、ピヌス・エリオッチイ(P.elliottii)、ピヌス・モンテコラ(P.montecola)、ピヌス・アルビカウリス(P.albicaulis)、ピヌス・レジノサ(P.resinosa)、ピヌス・パルストリス(P.palustris)、ピヌス・タエダ(P.taeda)、ピヌス・フレキシリス(P.flexilis)、ピヌス・ジェフレギ(P.jeffregi)、ピヌス・バクシアナ(P.baksiana)、ピヌス・ストロベス(P.strobes);ユーカリプタス属の樹木から:ユーカリプタス・グランディス(E.grandis)、ユーカリプタス・グロブラス(E.globulus)、ユーカリプタス・カマデンチス(E.camadentis)、ユーカリプタス・ニテンス(E.nitens)、ユーカリプタス・オブリクア(E.obliqua)、ユーカリプタス・レグナンス(E.regnans)、ユーカリプタス・ピルラルス(E.pilularus)が挙げられる。
本発明の方法により改良することができる特に好ましい樹木は:ピヌス属の樹木から:ピヌス・ラジアート(P.radiate)、ピヌス・ポンデロサ(P.ponderosa)、ピヌス・コントルタ(P.contorta)、ピヌス・シルベストル(P.sylvestre)、ピヌス・ストロベス(P.strobes);ユーカリプタス属の樹木から:ユーカリプタス・グランディス(E.grandis)、ユーカリプタス・グロブラス(E.globulus)、ユーカリプタス・カマデンチス(E.camadentis)である。
本発明の方法により改良することができる特に好ましい樹木は:セイヨウトチノキ、スズカケノキ科、 リンデンの木およびカエデの木である。
本発明を、寒地型芝草および暖地型芝草を含むいずれもの所望の芝草にも施用することができる。寒地型芝草の例は、ケンタッキーブルーグラス(ポア・プランテンスィス(Poa pratensis)L.)、オオスズメノカタビラ(ポア・トリビアリス(Poa trivialis)L.)、コイチゴツナギ(ポア・コンプレッサ(Poa compressa)L.)、スズメノカタビラ(ポア・アニュア(Poa annua)L.)、アップランドブルーグラス(upland bluegrass)(ポア・グラウカンタ ガウジン(Poa glaucantha Gaudin))、タチイチゴツナギ(ポア・ネモラリス(Poa nemoralis)L.)およびチャボノカタビラ(ポア・ブルボサ(Poa bulbosa)L.)などのブルーグラス(ポア属(Poa spp.));クリーピングベントグラス(アグロスティス・パルストリス(Agrostis palustris)Huds.)、コロニアルベントグラス(アグロスティス・テニウス(Agrostis tenuis)Sibth.)、ベルベットベントグラス(アグロスティス・カニナ(Agrostis canina)L.)、サウスジャーマンミックスドベントグラス(アグロスティス・テニウス Sibth.、アグロスティス・カニナ L.およびアグロスティス・パルストリス Huds.を含むアグロスティス属)、およびコヌカグサ(アグロスティス・アルバ(Agrostis alba)L.)などのベントグラス(アグロスティス属(Agrostis spp.));
レッドフェスク(red fescue)(フェスツカ・ルブラ(Festuca rubra)L.属ルブラ)、クリーピングフェスク(creeping fescue)(フェスツカ・ルブラ(Festuca rubra)L.)、オオウシノケグサ(chewings fescue)(フェスツカ・ルブラ・コムタタ(Festuca rubra commutata)Gaud.)、シープフェスク(sheep fescue)(フェスツカ・オビナ(Festuca ovina)L.)、ハードフェスク(hard fescue)(フェスツカ・ロンギフォリア(Festuca longifolia)Thuill.)、ヘアフェスク(hair fescue)(フェスツカ・カピラタ(Festucu capillata)Lam.)、トールフェスク(tall fescue)(フェスツカ・アルンディナセア(Festuca arundinacea)Schreb.)およびメドウフェスク(meadow fescue)(フェスツカ・エラノル(Festuca elanor)L.)などのウシノケグサ(フェスツカ属(Festuca spp.));
一年生ライグラス(ロリウム・ムルティフロルム(Lolium multiflorum)Lam.)、ペレニアルライグラス(ロリウム・ペレネ(Lolium perenne)Lam.)およびイタリアンライグラス(ロリウム・ムルティフロルム(Lolium multiflorum)Lam.)などのライグラス(ロリウム属(Lolium spp.));
ならびにフェアウェイホイートグラス(アグロピロン・クリスタタム(Agropyron cristatum)(L.)Gaertn.)、クレステッドホイートグラス(アグロピロン・デセルトルム(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)およびウェスタンホイートグラス(アグロピロン・スミチイ(Agropyron smithii)Rydb.)などのホイートグラス(アグロピロン属(Agropyron spp.))である。
さらに寒地型芝草の例は、ビーチグラス(アモフィラ・ブレビリグラタ(Ammophila breviligulata)Fern.)、スムーズブロムグラス(ブロムス・イネルミス (Bromus inermis)Leyss.)、オオアワガエリ(プレウム・プラテンス(Phleum pratense)L.)などのガマ属、サンドカットテイル(sand cattail)(プレウム・スブラツム(Phleum subulatum)L.)、オーチャードグラス(ダクチリス グロメラタ(Dactylis glomerata)L.)、アレチタチドジョウツナギ(プッチネリア・ディスタンス(Puccinellia distans)(L.)Parl.)およびクシガヤ(シノスルス・クリスタツス(Cynosurus cristatus)L.)である。
暖地型芝草の例は、ギョウギシバ(シノドン属(Cynodon spp.)L.C.Rich)、ノシバ(ゾイシア属(Zoysia spp.)Willd.)、イヌシバ,(ステノタフルム・セクンダツム(Stenotaphrum secundatum)Walt Kuntze)、センチピードグラス(エレモクロア・オフィウロイデス・ムンロ(Eremochloa ophiuroides Munro)Hack.)、ヒメイワダレソウ(アクソノプス・アフィニス・カーゼ(Axonopus affinis Chase))、バヒアグラス(パスパルム・ノタツム・フルッグ(Paspalum notatum Flugge))、キクユグラス( ペニセツム・クランデスチヌム(Pennisetum clandestinum)Hochst. ex Chiov.)、バッファログラス(ブフロー・ダクチロイズ(Buchloe dactyloids)(Nutt.) Engelm.)、ブルーグラマ(ボウテロウア・グラシリス(Bouteloua gracilis)(H.B.K.) Lag. ex Griffiths)、サワスズメノヒエ(パスパラム・バギナタム・スワルツ(Paspalum vaginatum Swartz))およびアゼガヤモドキ(ボウテロウア・カルチペンデュラ(Bouteloua curtipendula)(Michx.Torr.))である。寒地型芝草は、概して、本発明の使用に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケグサおよびライグラスである。ベントグラスは、特に好ましい。
特に好ましいのは、一般式(I)の本発明の化合物を使用して、それぞれの市販またはよく使用される植物品種の植物を処理することである。植物品種は、新規の特性(「特色」)を有し、従来の品種改良、突然変異誘発により、または組み換えDNA技術を用いて得られた植物を意味すると理解される。従って、作物は、従来の品種改良および最適化手法により、もしくはトランスジェニック植物を含み、植物育種家らの権利により保護されたまたは保護されていない植物品種を含むバイオテクノロジーおよび遺伝子工学の手法またはこれらの手法の組合せにより得ることができる植物であり得る。
従って、本発明に従った処理方法を、遺伝子組み換え生物(GMO)、例えば、植物または種子の処理のためにも使用することができる。遺伝子組み換え植物(またはトランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外側で準備またはアセンブルした遺伝子を本質的に意味し、核中に導入する場合、葉緑体または季肋部ゲノムは、対象のタンパク質もしくはポリペプチドの発現または植物内に存在する他の遺伝子の下方制御もしくはサイレンシング(例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術またはRNAi技術[RNA干渉法]を用いて)により、形質転換植物に新規または改良された農学的または他の特性を与える。ゲノム中にある異種遺伝子をトランスジーンとも呼ぶ。植物ゲノム中のその特異的存在により定義されるトランスジーンを、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ぶ。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて好ましく処理した植物および植物種としては、これらの植物に特に有益で有用な特色を付与する遺伝子物質を有する全ての植物(品種改良および/またはバイオテクノロジーの手段により得られたか否かにかかわらず)が挙げられる。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて同様に処理できる植物および植物種は、1つ以上の非生物的ストレス因子に対する耐性がある植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、熱、干ばつ、寒冷および乾燥ストレス、浸透ストレス、湛水、土壌塩分上昇、ミネラルへの暴露上昇、オゾン状態、強光状態、窒素栄養素の限定的利用、リン栄養素の限定的利用または日陰の忌避が挙げられ得る。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて同様に処理できる植物および植物品種は、増大した収穫量特性を特徴とする植物である。前記植物の増大した収穫量は、例えば、改良された植物生理機能、水の使用効率、水の保持効率、窒素使用改良、炭素同化増強、光合成向上、発芽効率向上および成熟加速などの成長および発達の結果であり得る。収穫量は、早期開花、交配種子生産のための開花制御、実生成長力、植物サイズ、節間数および距離、根成長、種子サイズ、果実サイズ、さやサイズ、さや数または穂数、さらまたは穂当たりの種子数、種子質量、種子登熟向上、種子散乱低減、さら裂開低減および耐倒伏性を含む、植物構造改良(ストレスおよび非ストレス条件下)の影響をさらに受け得る。さらなる収穫量の特色としては、炭水化物含有率、タンパク質含有率、油含有率および油組成、栄養価、栄養阻害化合物の低減、加工性向上およびより良好な貯蔵安定性などの種子組成が挙げられる。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて処理してもよい植物は、概してより高収穫量、より高成長力、より高衛生および生物的および非生物的ストレス因子に対するより高い耐性をもたらす雑種強勢、または混成効果の特徴を既に発現している交配植物である。このような植物は、同系交配雄性不稔性親系統(雌性交雑育種親)と別の同系交配雄性稔性親系統(雄性交雑育種親)との交配により通常生産する。交配種子を雄性不稔性植物から通常収穫し、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、雄穂除去によりたまに生産(例えば、トウモロコシ)することができ(すなわち、雄性繁殖器官または雄花の機械的除去);しかしながら、雄性不稔性が植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果であることはより典型的である。その場合、および特に種子が交配植物から収穫される所望の生産物である場合、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含む交配植物の雄性稔性が完全に回復することを保証することは通常有益である。これは、雄性交雑育種親が雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含む交配植物の雄性稔性を回復可能である適切な稔性回復遺伝子を有することを保証することにより達成可能である。雄性不稔性に対する遺伝的決定因子は、細胞質内にあり得る。細胞質雄性不稔性(CMS)の例は、例えば、ブラシカ(Brassica)属について記載された(国際公開第92/005251号、国際公開第95/009910号、国際公開第98/27806号、国際公開第05/002324号、国際公開第06/021972号および米国特許第6,229,072号)。しかしながら、雄性不稔性に対する遺伝的決定因子は、核ゲノム内にもあり得る。雄性不稔性植物を、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの手法により得ることもできる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は、国際公開第89/10396号に記載されており、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼは、雄しべのタペータム細胞内で選択的に発現される。それから、稔性を、バルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターのタペータム細胞内での発現により回復することができる(例えば、国際公開第91/002069号)。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて処理してもよい植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの手法により得られた)は、除草剤耐性植物、すなわち、1つ以上の所与の除草剤に対する耐性を付与した植物である。このような植物を、遺伝子形質転換によるか、あるいはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択により得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリフォセート耐性植物、すなわち、除草剤グリフォセートまたはその塩に対する耐性を付与した植物である。従って、例えば、グリフォセート耐性植物を、酵素5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することにより得ることができる。このようなEPSPS遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(変異体CT7)(Comai et al., Science (1983), 221, 370-371)、細菌アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145)、 ペチュニアEPSPS(Shah et al., Science (1986), 233, 478-481)、トマトEPSPS(Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289)またはエレウシネ属(Eleusine)EPSPS(国際公開第01/66704号)をコードする遺伝子である。例えば、欧州特許出願公開第0837944号、国際公開第00/066746号、国際公開第00/066747号または国際公開第02/026995号に記載されているように、突然変異したEPSPSもあり得る。グリフォセート耐性植物を、米国特許第5,776,760号および米国特許第5,463,175号に記載されているように、グリフォセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子の発現により得ることもできる。グリフォセート耐性植物を、例えば、国際公開02/036782号、国際公開第03/092360号、国際公開第05/012515号および国際公開第07/024782号に記載されているように、グリフォセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子の発現により得ることもできる。グリフォセート耐性植物を、例えば、国際公開01/024615号または国際公開第03/013226号に記載されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異体を含む植物に選択により得ることもできる。
他の除草剤耐性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対する耐性を付与した植物である。このような植物を、除草剤または阻害に対する耐性のある変異グルタミンシンターゼ酵素を解毒する酵素の発現により得ることができる。このような効果的解毒酵素の一例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(ストレプトマイセス(Streptomyces)属からのbarまたはpatタンパク質など)。外来性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第5,561,236号;米国特許第5,648,477号;米国特許第5,646,024号;米国特許第5,273,894号;米国特許第5,637,489号;米国特許第5,276,268号;米国特許第5,739,082号;米国特許第5,908,810号および米国特許第7,112,665号に記載されている。
さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対する耐性を付与した植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルビン酸(HPP)をホモゲンチジン酸に転化する反応を触媒する酵素である。国際公開第96/038567号、国際公開第99/024585号および国際公開第99/024586号に従って、HPPDインヒビターに対する植物耐性を、自然発生耐性HPPD酵素をコードする遺伝子、または変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて形質転換することができる。HPPDインヒビターに対する耐性を、HPPDインヒビターによる天然HPPD酵素の阻害にもかかわらず、ホモゲンチジン酸生成を可能とする特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することにより得ることもできる。このような植物および遺伝子は、国際公開第99/034008号および国際公開第2002/36787号に記載されている。国際公開第2004/024928号に記載されているように、HPPDインヒビターに対する植物の耐性を、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することにより改良することもできる。
他の除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ(ALS)インヒビターに対する耐性を与えられた植物である。公知のALSインヒビターとしては、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾールピリミジン系、ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系、および/またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。例えば、Tranel nd Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712、および米国特許第5,605,011号、米国特許第5,378,824号、米国特許第5,141,870号および米国特許第5,013,659号に記載されているように、ALS酵素の異なる突然変異(アセトヒドロキシ酸シンターゼ、AHASとしても公知)は、異なる除草剤および除草剤群に対する耐性を付与することが公知である。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、米国特許第5,605,011号;米国特許第5,013,659号;米国特許第5,141,870号;米国特許第5,767,361号;米国特許第5,731,180号;米国特許第5,304,732号;米国特許第4,761,373号;米国特許第5,331,107号;米国特許第5,928,937号;および米国特許第5,378,824号;ならびに国際公開第96/033270号にも記載されている。さらなるイミダゾリノン耐性植物は、例えば、国際公開第2004/040012号、国際公開第2004/106529号、国際公開第2005/020673号、国際公開第2005/093093号、国際公開第2006/007373号、国際公開第2006/015376号、国際公開第2006/024351号および国際公開第2006/060634号に記載されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物も、例えば、国際公開第2007/024782号に記載されている。
例えば、米国特許第5,084,082号にダイズについて、国際公開第97/41218号にコメについて、米国特許第5,773,702号および国際公開第99/057965号にサトウダイコンについて、米国特許第5,198,599号にレタスについて、または国際公開第2001/065922号にヒマワリについて記載されているように、ALSインヒビター、特にイミダゾリノン、スルホニル尿素および/またはスルファモイルカルボニルトリアゾリノンに対する耐性があるさらなる植物を、誘発突然変異、除草剤の存在下細胞培養中の選択または突然変異育種により得ることができる。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて処理してもよい植物および植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの手法により得られた)は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、特定の標的昆虫による攻撃に対する耐性を付与した植物である。このような植物を、遺伝子形質転換、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択により得ることができる。
本明細書で使用するとき、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という語は、次のものをコードする配列をコードすることを含んでなる少なくとも1つのトランスジーンを含むいずれもの植物を含む:
1) バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの殺虫性結晶タンパクもしくはその殺虫性部分、例えば、Crickmore et al. (2005) in the Bacillus thuringiensis toxin nomenclature(オンライン:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)によりアップデートされたCrickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813よりコンパイルされた殺虫性結晶タンパク、もしくはその殺虫性部分など、例えば、Cryタンパク質分類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AeもしくはCry3Bbのタンパク質もしくはその殺虫性部分;または
2) バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)以外の第二結晶タンパクもしくはその部分の存在下で殺虫性のあるバチルス・チューリンゲンシスからの結晶タンパクもしくはその部分、例えば、Cy34およびCy35結晶タンパクから成る二元毒素など(Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71, 1765-1774);または
3) バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)からの2つの異なる殺虫性結晶タンパクの部分を含んでなるハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまたは上記2)のタンパク質のハイブリッドなど、例えば、トウモロコシの事象MON98034により産生したCry1A.105タンパク質(国際公開第2007/027777号);または
4) 一部、特に1〜10アミノ酸が別のアミノ酸に置換して、標的昆虫種に対するより高殺虫性活性を得る、および/または影響する、および/または、変化のため、クローニングもしくは形質転換中DNAをコードするときに誘発される標的昆虫種の範囲を拡張する、上記点1)〜3)のいずれか1つのタンパク質、例えば、トウモロコシの事象MON863もしくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質、もしくは、トウモロコシの事象MIR604におけるCry3Aタンパク質など;または
5) バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)もしくはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)からの殺虫性分泌タンパク質、もしくはその殺虫性部分、例えば、次のリンクに挙げられた植物性殺虫性タンパク質(VIP)など、例えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html:または
6) バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)もしくはB.セレウス(B.cereus)からの第二分泌タンパク質の存在下殺虫性のあるバチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)からの分泌タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から成る二元毒素(国際公開第94/21795号)など;または
7) バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)もしくはバチルス・セレウス(Bacillus cereus)からの異なる分泌タンパク質からの部分を含んでなるハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドもしくは上記2)のタンパク質のハイブリッドなど;または
8) 一部、特に1〜10アミノ酸が別のアミノ酸に置換して、標的昆虫種に対するより高殺虫性活性を得る、および/または影響する、および/または、変化のため、クローニングもしくは形質転換中(さらに殺虫性タンパク質をコードしながら)DNAをコードするときに誘発される標的昆虫種の範囲を拡張する、上記点1)〜3)のいずれか1つのタンパク質、例えば、ワタの事象COT102におけるVIP3Aaタンパク質など。
もちろん、本明細書で使用するとき、昆虫耐性トランスジェニック植物としては、上記分類1〜8のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでなるいずれもの植物も挙げられる。1つの実施態様では、昆虫耐性植物は、上記分類1〜8のいずれか1つのタンパク質をコードする1つより多いトランスジーンを含んで、同じ標的昆虫種に対する殺虫性のある異なるタンパク質を使用するが、昆虫の異なる受容体結合部位と結合するなどの異なる作用機序を有することにより、影響する標的昆虫種の範囲を広げるかまたは植物に対して昆虫耐性の発達を遅らせる。
一般式(I)の本発明に記載の化合物を用いて処理してもよい植物または植物部分(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの手法により得られた)は、非生物的ストレス因子に対する耐性がある。このような植物を、遺伝子形質転換、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択により得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては次のものが挙げられる:
a. 国際公開第2000/004173号または欧州特許第04077984.5号もしくは欧州特許第06109836.5号に記載されているように、植物細胞または植物のポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/または活性を低下させることが可能なトランスジーンを含む植物;
b. 例えば、国際公開第2004/090140号に記載されているように、植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させることが可能なストレス耐性増強トランスジーンを含む植物;
c. 欧州特許第04077624.7号または国際公開第2006/133827号またはPCT欧州特許出願公開第07/002433号に記載されているように、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性増強トランスジーンを含む植物。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて処理してもよい植物または植物変種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの手法により得られた)は、収穫した生産物の変化した量、質および/もしくは貯蔵安定性おならびに/または収穫した生産物の特異的成分の変化した特性、例えば、以下のものなどを示す:
1) その物理化学的特性において、特に、アミロース含有率もしくはアミロース/アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、デンプン粒サイズおよび/もしくはデンプン粒形態が、この改変デンプンが特定の応用により良好に適するように、野生型植物細胞または植物中の合成デンプンと比較して変化する改変デンプンを合成するトランスジェニック植物。変性デンプンを合成するこれらのトランスジェニック植物は、例えば、欧州特許第0571427号、国際公開第95/004826号、欧州特許第0719338号、国際公開第96/15248号、国際公開第96/19581号、国際公開第96/27674号、国際公開第97/11188号、国際公開第97/26362号、国際公開第97/32985号、国際公開第97/42328号、国際公開第97/44472号、国際公開第97/45545号、国際公開第98/27212号、国際公開第98/40503号、国際公開第99/58688号、国際公開第99/58690号、国際公開第99/58654号、国際公開第2000/008184号、国際公開第2000/008185号、国際公開第2000/28052号、国際公開第2000/77229号、国際公開第2001/12782号、国際公開第2001/12826号、国際公開第2002/101059号、国際公開第2003/071860号、国際公開第2004/056999号、国際公開第2005/030942号、国際公開第2005/030941号、国際公開第2005/095632号、国際公開第2005/095617号、国際公開第2005/095619号、国際公開第2005/095618号、国際公開第2005/123927号、国際公開第2006/018319号、国際公開第2006/103107号、国際公開第2006/108702号、国際公開第2007/009823号、国際公開第2000/22140号、国際公開第2006/063862号、国際公開第2006/072603号、国際公開第2002/034923号、欧州特許第06090134.5号、欧州特許第06090228.5号、欧州特許第06090227.7号、欧州特許第07090007.1号、欧州特許第07090009.7号、国際公開第2001/14569号、国際公開第2002/79410号、国際公開第2003/33540号、国際公開第2004/078983号、
国際公開第2001/19975号、国際公開第95/26407号、国際公開第96/34968号、国際公開第98/20145号、国際公開第99/12950号、国際公開第99/66050号、国際公開第99/53072号、米国特許第6,734,341号、国際公開第2000/11192号、国際公開第98/22604号、国際公開第98/32326号、国際公開第2001/98509号、国際公開第2001/98509号、国際公開第2005/002359号、米国特許第5,824,790号、米国特許第6,013,861号、国際公開第94/004693号、国際公開第94/009144号、国際公開第94/11520号、国際公開第95/35026号または国際公開第97/20936号に記載されている。
2) 非デンプン炭水化物ポリマーを合成または遺伝子組換えのない野生型植物と比較して変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成トランスジェニック植物。例は、欧州特許第0663956号、国際公開第96/001904号、国際公開第96/021023号、国際公開第98/039460号および国際公開第99/024593号に記載されているようにポリフルクトース、特にイヌリンおよびレバンタイプを産生する植物、国際公開第95/031553号、米国特許第2002/031826号、米国特許第6,284,479号、米国特許第5,712,107号、国際公開第97/047806号、国際公開第97/047807号、国際公開第97/047808号および国際公開第2000/14249号に記載されているようにα−1,4−グルカンを産生する植物、国際公開第2000/73422号に記載されているようにα−1,6−分岐α−1,4−グルカンを産生する植物、ならびに国際公開第2000/047727号、欧州特許第06077301.7号、米国特許第5,908,975号および欧州特許第0728213号に記載されているようにアルテルナンを産生する植物である。
3) 例えば、国際公開第06/032538号、国際公開第2007/039314号、国際公開第2007/039315号、国際公開第2007/039316号、特開2006/304779号および国際公開第2005/012529号に記載されているように、ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて処理してもよい植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの手法により得られた)は、変化した繊維特性を有するワタ植物などの植物である。このような植物を、遺伝子形質転換、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含む植物の選択により得ることができ、以下を含む:
a) 国際公開第98/000549号に記載されているように、セルロースシンターゼ遺伝子の変化形態を含む、ワタ植物などの植物;
b) 国際公開第2004/053219号に記載されているように、rsw2またはrsw3相同核酸の変化形態を含む、ワタ植物などの植物;
c) 国際公開第2001/017333号に記載されているように、ショ糖リン酸シンターゼの発現増大した、ワタ植物などの植物;
d) 国際公開第02/45485号に記載されているように、ショ糖シンターゼの発現増大した、ワタ植物などの植物;
e) 国際公開第2005/017157号に記載されているように、例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼの下方制御により繊維細胞の根底においてゲート開閉する原形質連絡のタイミングを変化した、ワタ植物などの植物;
f) 国際公開第2006/136351号に記載されているように、例えば、nodCおよびキチンシンターゼ遺伝子を含むN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現による変化した反応性を有する繊維を有する、ワタ植物などの植物。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて処理してもよい植物または植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの手法により得られた)は、変化した油プロファイル特性を有するアブラナまたは関連するブラシカ属植物などの植物である。このような植物を、遺伝子形質転換、またはこのような変化した油特性を付与する突然変異を含む植物の選択により得ることができ、以下を含む:
a) 例えば、米国特許第5,969,169号、米国特許第5,840,946号または米国特許第6,323,392号または米国特許第6,063,947号に記載されているように、高オレイン酸含有率を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物;
b) 米国特許第6,270,828号、米国特許第6,169,190号または米国特許第5,965,755号に記載されているように、低リノレン酸含有率を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物;
c) 例えば、米国特許第5,434,283号に記載されているように、低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて処理してもよい特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象、もしくは形質転換事象の組合せを含む、および、例えば、様々な国立または地域監督機関のデータベースに一覧されている植物である。
一般式(I)の本発明の化合物を用いて処理してもよい特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、1つ以上の毒素をコードする1つ以上の遺伝子を含んでなる植物であり、次の商品名で入手可能なトランスジェニック植物である:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BT−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。除草剤耐性植物の例としては、次の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種が挙げられる:Roundup Ready(登録商標)(グリフォセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン耐性、例えば、アブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン耐性)およびSCS(登録商標)(スルホニル尿素耐性)、例えば、トウモロコシ。言及し得る除草剤耐性植物(除草剤耐性に対して従来の方法で繁殖させた植物)としては、名前Clearfield(登録商標)で販売されている品種(例えば、トウモロコシ)が挙げられる。
本発明に従って使用する式(I)の化合物を、液剤、乳剤、水和剤、水ベースおよび油ベース懸濁剤、粉末剤、粉剤、ペースト剤、水溶粉剤、水溶粒剤、散播用粒剤、サスポエマルジョン濃縮剤、活性成分を含浸した天然化合物、活性成分を含浸した合成物質、肥料、およびポリマー物質のマイクロカプセル化などの通例の処方物に変えることができる。本発明に関連して、一般式(I)の化合物を噴霧処方物の形態で使用する場合が特に好ましい。
従って、本発明は、非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強するための噴霧処方物にもさらに関する。以後、噴霧処方物を詳細に記載する。
噴霧施用用処方物を、公知の方法、例えば、本発明に従って使用するための一般式(I)の化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および/または固体担体と、必要に応じて界面活性剤、すなわち、乳化剤および/または分散剤および/または泡形成剤と混合することにより製造する。さらなる通例の添加剤、例えば、通例の増量剤および溶媒または希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリンおよび水も、必要に応じて使用することができる。適切な施設内あるいは施用前または施用中のいずれかで処方物を製造する。
使用する助剤は、それから誘導される組成物自体および/または製剤(例えば、散布液)に、特定の技術的特性および/あるいは特殊な生物特性などの特定の特性を付与するのに適切な物質であり得る。典型的な助剤としては;増量剤、溶媒および担体が挙げられる。
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素(パラフィン類、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン類)の分類からの極性および非極性有機化学液体、アルコール類およびポリオール類(適切な場合、置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル類(脂肪および油を含む)ならびに(ポリ)エーテル類、非置換および置換アミン類、アミド類、ラクタム類(N−アルキルピロリドン類)およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類(ジメチルスルホキシドなど)である。
利用する増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。有用な液体溶媒としては、基本的に:キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩化芳香族化合物および塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびに水が挙げられる。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することができる。
本発明に従って使用できる処方物中に存在し得る適切な湿潤剤は、湿潤性を促進し、農薬活性物質の処方物に従来から使用されている全ての物質である。ナフタレンスルホン酸ジイソプロピルまたはジイソブチルなどのナフタレンスルホン酸アルキルを使用するのが好ましい。
本発明に従って使用できる処方物中に存在し得る適切な分散剤および/または乳化剤は、活性な農薬成分の処方物に従来から使用されている全ての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物を使用するのが好ましい。適切な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロック重合体、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル、ならびにそのリン酸化または硫酸化誘導体が挙げられる。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート、ポリアクリル酸およびアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な処方物中に存在し得る消泡剤は、活性な農薬成分の処方物に通例の全泡抑制物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく使用することができる。
本発明に従って使用可能な処方物中に存在し得る防腐剤は、農薬組成物中にこのような目的で使用可能な全物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
本発明に従って使用可能な処方物中に存在し得る二次増粘剤は、農薬組成物中にこのような目的で使用可能な全物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘度および微粉シリカが挙げられる。
本発明に従って使用可能な処方物中に存在し得る粘着剤としては、種子粉衣製品で使用可能な全ての通例の結合剤が挙げられる。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。本発明に従って使用可能な処方物中に存在し得る適切なジベレリンは、好ましくはジベレリンA1、A3(=ジベレリン酸)、A4およびA7であり;ジベレリン酸を特に好ましく使用する。ジベレリンは公知である(R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412参照)。
さらなる添加剤は、香料、鉱油または植物油、必要に応じて改質油、ワックスおよび鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素(微量栄養素を含む)であってもよい。加えて、低温安定剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および/または物理的安定性を改良する他の薬剤などの安定剤が存在してもよい。
処方物は、概して、一般式(I)の化合物の0.01重量%〜98重量%、好ましくは0.5重量%〜90重量%を含む。
一般式(I)の本発明の化合物は、市販の処方物中に存在してもよく、使用形態においても、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調整物質、除草剤、毒性緩和剤、肥料または情報化学物質などの他の活性化合物との混合物中でこれらの処方物から製造してもよい。
加えて、植物の自己防御に対する式(I)の化合物の記載したプラス効果を、活性殺虫性、殺真菌性または殺細菌性化合物を用いた追加の処理により補助することができる。
非生物的ストレスに対する耐性を増強するため、本発明に従って使用する一般式(I)の化合物またはその塩の施用する好ましい状況は、認可された施用量で土壌、茎および/または葉の処理である。
一般式(I)の本発明の活性成分またはその塩は、概して、その市販処方物中に付加的に存在してもよく、使用形態において、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、成長調整物質、植物成熟に影響を及ぼす物質、毒性緩和剤、または除草剤などの他の活性成分との混合物中でこれらの処方物から製造してもよい。
本発明は、次の生物の実施例により例証するが、これに限定するべきではない。
生物の実施例:
インビボ分析−パートA:
単子葉および双子葉類の作物の種子を、木質繊維またはプラスチック鉢中の砂壌土に播種し、土壌または砂を被せて、良好な成長条件下温室内で栽培した。試験植物を、初期葉期(BBCH10〜BBCH13)において処理した。ストレス開始前に均一な水供給を保証するように、物質の施用前にダムによる潅漑により、鉢に植えた植物に水を供給した。
水和剤(WP)の形態で処方した本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤(例えば、アグロチン)と一緒に、600l/haの当量の水施用量で水性懸濁液として植物の緑部分に噴霧した。物質の施用後直ぐに、植物をストレス処理した。この目的のため、後で直ぐに乾ききるのを防ぐためにプラスチックインサートに木質繊維ポットを移動した。
次の条件下で段階的に乾燥することにより干ばつストレスを誘発した:
「日中」:約26〜30℃において照明ありで14時間
「夜間」:約18〜20℃において照明なしで10時間
それぞれのストレスフェーズの期間を、主に、ストレスを受けたコントロール植物の条件により誘導した。ストレスを受けたコントロール植物で不可逆なダメージが観察されたら直ぐに終了した(再潅漑し、良好な成長条件の温室に移動することにより)。
ストレスフェーズの終了後、約4〜7日の回復フェーズとし、この期間に植物を一旦、再度温室内の良好な成長条件下にした。回復フェーズの期間を、主に、試験植物が可能な効果の視覚的スコアを可能とする状態に達成するときまで誘導し、従って可変である。
一旦、この転機に達したならば、ダメージ強度を、同じ年齢の未処理、未ストレスコントロールと比較して視覚的にスコアリングした。ダメージ強度を、最初、パーセントで評価した。それから、これらの値を使用して次式により試験化合物の有効性を算出した。
Figure 2018526338
EF: 有効性
DI: ストレスを受けたコントロール植物のダメージ強度
DI: 試験化合物で処理したストレスを受けた植物のダメージ強度
下表A−1〜A−3に報告した値は、少なくとも2回繰り返した少なくとも1つの試験からの平均値であり、様々な作物に対する干ばつストレス下における一般式(I)の選択した化合物の効果を示す。
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
インビボ分析−パートB
単子葉および双子葉類の作物の種子を、プラスチック鉢中の砂壌土に播種し、土壌または砂を被せて、良好な成長条件下温室内で栽培した。試験植物を、初期葉期(BBCH10〜BBCH13)において処理する。ストレス開始前に均一な水供給を保証するように、物質の施用前にダムによる潅漑により、鉢に植えた植物に水を供給した。
本発明の化合物を、水和剤(WP)として先ず処方または溶媒混合物中に溶解した。0.2%の湿潤剤(例えば、アグロチン(agrotin))を添加した水を用いて、さらに希釈を行った。完成した噴霧液を、600l/haの均等な水施用量で植物の緑部分に施用した。物質の施用後直ぐに、植物をストレス処理した。
次の条件下で段階的に乾燥することにより干ばつストレスを誘発した:
「日中」:約26〜30℃において照明ありで14時間
「夜間」:約18〜20℃において照明なしで10時間
それぞれのストレスフェーズの期間を、主に、ストレスを受けたコントロール植物の条件により誘導した。ストレスを受けたコントロール植物で不可逆なダメージが観察されたら直ぐに終了した(再潅漑し、良好な成長条件の温室に移動することにより)。
ストレスフェーズの終了後、約4〜7日の回復フェーズとし、この期間に植物を一旦、再度温室内の良好な成長条件下にした。回復フェーズの期間を、主に、試験植物が可能な効果の視覚的スコアを可能とする状態に達成するときまで誘導し、従って可変であった。
一旦この転機が達成されたならば、試験物質で処理された植物の外観を、次の分類によりストレスを受けたコントロール植物と比較して報告した:
0 好ましい効果なし
+ 僅かに好ましい効果
++ 明らかに好ましい効果
+++ 強力に好ましい効果
試験化合物の殺真菌性作用または殺虫性作用により観察された効果に対する影響を除外するために、試験が真菌感染も昆虫侵入もなく進行したことを付加的に確実にした。
以下の表B−1およびB−2に報告した値は、少なくとも3回の繰り返しの平均値である。
次の表B−1およびB−2に従った干ばつストレス下一般式(I)の選択された化合物の効果:
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
Figure 2018526338
上記表中:
BRSNS=ブラシカ・ナプス(Brassica napus)
ZEAMX=ズィー・メイ(Zea mays)
TRZAS=トリチカム・アエスチブム(Triticum aestivum)

Claims (13)

  1. 一般式(I)の置換アリール−もしくはヘテロアリールカルボニルヒドラジドまたはその塩:
    Figure 2018526338
    (式中、
    、RおよびRは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NR2122、OR23、S(O)24、チオシアナト、イソチオシアナト、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、COR23、−C=NOR23、R23OOC−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキニル、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル−(C〜C)−アルキニル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキニル、アリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノスルホニルアミノ、(C〜C)−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリルであり、
    、X、XおよびXは、同一であるか異なっており、独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、X、X、XおよびXがC−Rである場合RおよびRは両方が水素であることはなく、
    Wは、O(酸素)またはS(硫黄)であり、
    、A、A、AおよびAは、同一であるか異なっており、各々独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、
    は、(C〜C)−アルキル、シアノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、R2122N−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキルであり、
    は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、ビス[(C〜C)−アルキル]アミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルコキシカルボニル、CONR2122、SO24、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルホニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルフィニル−(C〜C)−アルキルであり、
    およびRは、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキルであり、
    5およびR6は、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分的飽和5〜7員環を形成し、
    およびXは、XがC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびXは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびAは、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    Yは、結合またはY−1〜Y−7部分であって:
    Figure 2018526338
    式中、
    、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は各々下記定義の通りであり、矢印はA、A、A、AおよびA部分を有する6員環との結合を表し、
    、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23であり、
    nは、0、1または2であり、
    21およびR22は、同一であるか異なっており、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、COR23、SO24、(C〜C)−アルキル−HNOS−、(C〜C)−シクロアルキル−HNOS−、ヘテロシクリル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、
    23は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、ならびに
    24は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、NR2122である)。
  2. 、RおよびRが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NR2122、OR23、S(O)24、チオシアナト、イソチオシアナト、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、COR23、−C=NOR23、R23OOC−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキニル、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル−(C〜C)−アルキニル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキニル、アリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノスルホニルアミノ、(C〜C)−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリルであり、
    、X、XおよびXが、同一であるか異なっており、独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、X、X、XおよびXがC−Rである場合RおよびRは両方が水素であることはなく、
    Wが、O(酸素)またはS(硫黄)であり、
    、A、A、AおよびAが、同一であるか異なっており、各々独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、
    が、(C〜C)−アルキル、シアノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、R2122N−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキルであり、
    が、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、ビス[(C〜C)−アルキル]アミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルコキシカルボニル、CONR2122、SO24、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルホニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルフィニル−(C〜C)−アルキルであり、
    およびRが、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキルであり、
    5およびR6が、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分的飽和5〜7員環を形成し、
    およびXが、XがC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびXが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    Yが、結合またはY−1〜Y−7部分であって:
    Figure 2018526338
    式中、
    、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は各々下記定義の通りであり、矢印はA、A、A、AおよびA部分を有する6員環との結合を表し、
    、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19が、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23であり、
    nが、0、1または2であり、
    21およびR22が、同一であるか異なっており、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、COR23、SO24、(C〜C)−アルキル−HNOS−、(C〜C)−シクロアルキル−HNOS−、ヘテロシクリル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、
    23が、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、ならびに
    24が、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、NR2122である、
    請求項1に記載の置換アリール−またはヘテロアリールカルボニルヒドラジド。
  3. 、RおよびRが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NR2122、OR23、S(O)24、チオシアナト、イソチオシアナト、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、ペンタフルオロチオ、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、COR23、−C=NOR23、R23OOC−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキニル、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル−(C〜C)−アルキニル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリル−(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキニル、アリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノスルホニルアミノ、(C〜C)−シクロアルキルアミノスルホニルアミノ、ジアゾ、アリールジアゾ、トリス[(C〜C)−アルキル]シリル、ビス[(C〜C)−アルキル](アリール)シリル、ビスアリール[(C〜C)−アルキル]シリルであり、
    、X、XおよびXが、同一であるか異なっており、独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、X、X、XおよびXがC−Rである場合RおよびRは両方が水素であることはなく、
    Wが、O(酸素)またはS(硫黄)であり、
    、A、A、AおよびAが、同一であるか異なっており、各々独立して、N(窒素)またはC−R部分であるが、2個より多い隣接する窒素原子は決して存在せず、各C−R部分のRは上記定義の通りであって同一であるか異なっており、
    が、(C〜C)−アルキル、シアノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、R2122N−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキルであり、
    は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、ビス[(C〜C)−アルキル]アミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキルアミノ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルコキシカルボニル、CONR2122、SO24、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルホニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルスルフィニル−(C〜C)−アルキルであり、
    およびRが、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23、CONR2122、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキルであり、
    5およびR6が、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和もしくは部分的飽和5〜7員環を形成し、
    およびXが、XがC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびXが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    およびAが、各々がC−R基である場合、それらが結合している原子と共に、ヘテロ原子が割り込んでいてもよく、さらなる置換を有していてもよい完全飽和、部分的飽和もしくは完全不飽和5〜7員環を形成し、
    Yが、結合またはY−1〜Y−7部分であって:
    Figure 2018526338
    式中、
    、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は各々下記定義の通りであり、矢印はA、A、A、AおよびA部分を有する6員環との結合を表し、
    、R、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19が、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、COOR23であり、
    nが、0、1または2であり、
    21およびR22が、同一であるか異なっており、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−ハロアルキルチオ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、COR23、SO24、(C〜C)−アルキル−HNOS−、(C〜C)−シクロアルキル−HNOS−、ヘテロシクリル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル、(C〜C)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、
    23が、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニルオキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、アリール−(C〜C)−アルコキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキルであり、ならびに
    24は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、(C〜C)−アルキニル、(C〜C)−シアノアルキル、(C〜C10)−ハロアルキル、(C〜C)−ハロアルケニル、(C〜C)−ハロアルキニル、(C〜C10)−シクロアルキル、(C〜C10)−ハロシクロアルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル、(C〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ−(C〜C)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C〜C)−アルキル、ヘテロシクリル−(C〜C)−アルキル、(C〜C)−シクロアルキル−(C〜C)−アルキル、(C〜C10)−シクロアルケニル−(C〜C)−アルキル、NR2122である、
    請求項1に記載の置換アリール−またはヘテロアリールカルボニルヒドラジド。
  4. 植物の非生物的ストレスに対する耐性を増強するための、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)の1つ以上の化合物またはその塩の使用。
  5. 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物またはその塩の、非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を増強するために効果的な無毒量の施用を含んでなる植物の処理。
  6. 前記非生物的ストレス条件が、熱、干ばつ、寒冷および干ばつストレス、浸透ストレス、湛水、土壌塩分上昇、ミネラルに対する暴露上昇、オゾン状態、強光状態、窒素栄養素の限定的利用、リン栄養素の限定的利用から選択される1つ以上の状態に相当する、請求項5に記載の処理。
  7. 殺虫剤、誘引剤、ダニ駆除剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、毒性緩和剤、植物成熟に影響を及ぼす物質および殺細菌剤の群から選択される1つ以上の活性成分と組み合わせた、植物および植物部分への噴霧施用における、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物またはその塩の使用。
  8. 肥料と組み合わせた、植物および植物部分への噴霧施用における、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物またはその塩の使用。
  9. 遺伝子組換え品種、その種子、またはこれらの品種が成長する耕作地への施用のための、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物またはその塩の使用。
  10. 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物またはその塩の、非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を増強するために効果的な量を含んでなる、植物の処理用噴霧液。
  11. 非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を増強するための、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物またはその塩を含んでなる噴霧液の使用。
  12. 有用植物、観賞植物、芝草種および樹木の群から選択される植物のストレス耐性の増強方法であって、対応する効果が望まれる区域へ請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物またはその塩の十分な無毒量を施用することを含んでなり、前記植物、その種子または前記植物が成長する区域への施用を含む、方法。
  13. 非生物的ストレスに対して前記のように処理される植物の耐性が、それ以外については同一の生理条件下での未処理植物と比較して少なくとも3%増強する、請求項12に記載の方法。
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