JP2016521769A - 新規ポリマー及びそれを含有する熱硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2013年5月17日付けで出願された米国特許仮出願第61/824,529号の優先権を主張し、その内容は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
式中、
Gは、−O−、−(NR100)−、−[C(R101)=C(R102)]−、又は−[C=C(R103)2]−であり、ここで、R100、R101、R102及びR103はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基である。R1、R2、R3及びR4はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、OR104、CH2OR105、CH2OC(=O)R106、CH2C(=O)OR107、CH2NHR108、CH2NHC(=O)R109、CH2C(=O)N(R110)2、C(=O)OR111であり、ここで、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110及びR111はそれぞれ、独立して、H、又は置換若しくは無置換のC1〜C6直鎖、分岐鎖若しくは単環式アルキル基である。
式中、Gは、−O−、−(NR100)−、−[C(R101)=C(R102)]−、又は−[C=C(R103)2]−であり、ここで、R100、R101、R102及びR103はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基である。R1、R2、R3及びR4はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、OR104、CH2OR105、CH2OC(=O)R106、CH2C(=O)OR107、CH2NHR108、CH2NHC(=O)R109、CH2C(=O)N(R110)2、C(=O)OR111であり、ここで、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110及びR111はそれぞれ、独立して、H、又は置換若しくは無置換のC1〜C6直鎖、分岐鎖若しくは単環式アルキル基である。
式中、R11〜R30はそれぞれ、独立して、H又は置換若しくは無置換のC1〜C10直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えばCH3)である。
式中、Zは、逆環化反応を(例えば、固体状態で約250℃以下の温度で)生じることができる二価の有機基であり、nは5よりも大きい整数であり、Xは、X1及びX2からなる群の1つ又はそれ以上から選択される二価の有機基であり、X1は、構造X1a〜X1dのうちの1つ又はそれ以上であり、ここでR11〜R21は、独立してH、又は置換若しくは無置換のC1〜C10直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基)である。
X2は、以下からなる群から選択される二価の有機基である。
a)置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基、
b)置換又は無置換の、C1〜C20の直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
c)置換又は無置換の複素環ラジカル、
d)鎖内に、1個又はそれ以上の数の、酸素原子、硫黄原子又はNR91基(R91はC1〜C3アルキル基である)を含む、直鎖又は分岐鎖アルキレン基、
e)構造IVa、IVb又はIVcの二価の基、
f)二価の基[A1−(B1)n1−A2]
式中、n1は、1〜5の範囲の整数であり、A1及びA2は、独立して以下からなる群から選択される。
1.置換又は無置換の、C5〜C18の単環式又は多環式脂肪族基、
2.置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基。
B1は、以下からなる群から選択される二価の連結基である。
1.単結合、
2.置換又は無置換の、C1〜C20の直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
3.置換又は無置換のC2アルケニレン基、
4.置換又は無置換のC2アルキニレン基、
5.置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基、
6.酸素原子、
7.硫黄原子、
8.−(C=O)−基、
9.−[S(=O)2]−基、
10.−(S=O)−基、
11.−[C(=O)O]−基、
12.−[C(=O)NH]−基、及び
13.−[O(C(R51)2C(R52)2O)n2]−基(式中、n2は、1〜6の範囲の整数である。R51及びR52は、独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C6アルキル基)である)
Yは、Y1及びY2からなる群から選択される四価の有機基であり、Y1は、構造Y1a〜Y1dのうちの1つまたはそれ以上である。ここで、R22〜R30は、独立して、H又は置換若しくは無置換のC1〜C10の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基)である。
Y2は、以下からなる群から選択される四価の有機基である。
a)置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基、
b)置換又は無置換の、C2〜C18の直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
c)置換又は無置換の複素環基、
d)構造Va、Vb、Vc、Vd、Ve、Vf、Vg、Vh、Vi又はVjの4価の基。ここで、R31〜R41は、独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換のC1〜C10の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基)であり、L3〜L6は、独立して、無置換又は置換の、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、−(C=O)−基、−[S(=O)2]−基、及び−(S=O)−基からなる群から選択される。
f)四価の基[D1−L1−D2]、ここでD1及びD2は、独立して、以下からなる群から選択される。
1.置換又は無置換の、C5〜C18の単環式又は多環式脂肪族基、及び
2.置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基
L1は、以下からなる群から選択される二価の連結基である。
1.単結合、
2.置換又は無置換の、C1〜C20の直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
3.置換又は無置換のC2アルケニレン基、
4.置換又は無置換のC2アルキニレン基、
5.置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基、
6.酸素原子、
7.硫黄原子、
8.−(C=O)−基、
9.−[S(=O)2]−基、
10.−(S=O)−基、
11.−[C(=O)O]−基、
12.−[C(=O)NH]−基、及び
13.−[O(C(R61)2C(R62)2O)n2]−基(式中、n2は1〜6の範囲の整数であり、R61及びR62は、独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C6アルキル基)である)。
モル%(X1+Y1)は、全モル%(X+Y)の≧25%である。
式中、aは2〜10の範囲の整数であり、cは1〜10の範囲の整数であり、b、d及びeはそれぞれ、独立して、0〜1の範囲の整数であり、f、g及びhはそれぞれ、独立して、0〜10の範囲の整数であり、Qは多価有機核であり、Z1、W及びZ11はそれぞれ、独立して、二価の連結基であり、R71及びR72はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又は置換若しくは無置換のC3〜C10脂環式基であり、Mは、置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖若しくは分岐鎖脂肪族基、置換若しくは無置換のC3〜C10脂環式基、又は置換若しくは無置換のC6〜C18の単核若しくは多核芳香族基である。
A.少なくとも1つの構造Iのポリマー、
B.少なくとも1つの溶剤、
C.所望により含まれてもよい非求核性の塩基性添加剤、及び
D.上記構造VIの少なくとも1つの多官能チオール
を含み、構造VIの化合物がアルコキシシラン基を含有していない、熱硬化性組成物を特徴とする。
基体を本明細書に開示した熱硬化性組成物でコーティングしてコーティングされた基体を形成すること、及び
前記コーティングされた基体をベーキングして熱硬化性組成物を硬化させること、
を含む、熱硬化コーティングを製造する製造方法を特徴とする。
A.基体を提供すること、
B.前記基体を本開示の熱硬化性組成物でコーティングしてコーティングされた基体を形成すること、及び
C.前記コーティングされた基体を、1つ又は複数の温度で、熱硬化性組成物を硬化させるのに十分な時間ベーキングすること、
を含む、熱硬化コーティングを製造する製造方法を特徴とする。
用語の定義
本開示の文脈において、ポリイミドポリマー又は該ポリマーを合成するためのモノマーに関して使用する用語「四価の基」とは、当該要素が、ポリマー骨格の一部として機能するあるいは処理後にイミド基の一部となる、4つの結合(四価)を含むことを意味する。許容される場合には他の置換基が存在していてもよいが、ただしそれらは骨格又はイミド基に組み込まれる種類の置換基ではない。用語「二価の基」とは、前記の基が2つの指定された部分に連結されることを意味する。二価の基上に存在してもよい置換基は、前記指定された部分と同じ種類のものではない。
本開示の第1の実施形態は、構造Iの末端封鎖されたポリイミドポリマーに関する。
式中、Zは、逆環化反応を(例えば、固体状態で約250℃以下の温度で)生じることができる二価の有機基であり、nは、5よりも大きい整数であり、それぞれのXは、独立して、X1及びX2からなる群の1つ又はそれ以上から選択される二価の有機基であり、X1は、構造X1a〜X1dのうち1つ又はそれ以上であり、ここで、R11〜R21は、独立して、置換若しくは無置換のC1〜C10の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基)である。
X2は、以下からなる群から選択される二価の有機基である。
a)置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基、
b)置換又は無置換の、C1〜C20の直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
c)置換又は無置換の複素環基、
d)鎖内に、1個又はそれ以上の数の、酸素原子、硫黄原子又はNR91基(式中、R91はC1〜C3アルキル基である)を含む、直鎖又は分岐鎖アルキレン基、
e)構造IVa、IVb又はIVcの二価の基、
f)二価の基[A1−(B1)n1−A2]
〔式中、n1は、1〜5の範囲の整数であり、A1及びA2は、独立して、以下からなる群から選択される。
1.置換又は無置換のC5〜C18単環式又は多環式脂肪族基、
2.置換又は無置換のC6〜C18単核又は多核芳香族基。
B1は、以下からなる群から選択される二価の連結基である。
1.単結合、
2.置換又は無置換のC1〜C20直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
3.置換又は無置換のC2アルケニレン基、
4.置換又は無置換のC2アルキニレン基、
5.置換又は無置換のC6〜C18単核又は多核芳香族基、
6.酸素原子、
7.硫黄原子、
8.−(C=O)−基、
9.−[S(=O)2]−基、
10.−(S=O)−基、
11.−[C(=O)O]−基、
12.−[C(=O)NH]−基、及び
13.−[O(C(R51)2C(R52)2O)n2]−基(式中、n2は、1〜6の範囲であり並びにR51及びR52は、独立して水素原子又は置換若しくは無置換のC1〜C6直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C6アルキル基)である)〕。
それぞれのYは、独立して、Y1及びY2からなる群から選択される四価の有機基であり、Y1は、構造Y1a〜Y1dのうちの1つ又はそれ以上であり、R22〜R30は、独立して、置換若しくは無置換のC1〜C10の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基)である。
Y2は、以下からなる群から選択される四価の有機基である。
a)置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基、
b)置換又は無置換のC2〜C18直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
c)置換又は無置換複素環基、
d)構造Va、Vb、Vc、Vd、Ve、Vf、Vg、Vh、Vi又はVjの4価の基。ここで、R31〜R41は独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換のC1〜C10の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基)であり、L3〜L6は独立して、無置換又は置換の炭素原子、酸素原子、硫黄原子、−(C=O)−基、−[S(=O)2]−基、及び−(S=O)−基からなる群から選択される。
e)四価の基[D1−L1−D2]
式中、D1及びD2は、独立して、以下からなる群から選択される。
1.置換又は無置換のC5〜C18単環式又は多環式脂肪族基、及び
2.置換又は無置換のC6〜C18単核又は多核芳香族基。
L1は、以下からなる群から選択される二価の連結基である。
1.単結合、
2.置換又は無置換のC1〜C20直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
3.置換又は無置換のC2アルケニレン基、
4.置換又は無置換のC2アルキニレン基、
5.置換又は無置換のC6〜C18単核又は多核芳香族基、
6.酸素原子、
7.硫黄原子、
8.−(C=O)−基、
9.−[S(=O)2]−基、
10.−(S=O)−基、
11.−[C(=O)O]−基、
12.−[C(=O)NH]−基、及び
13.−[O(C(R61)2C(R62)2O)n2]−基(式中、n2は1〜6の範囲の整数であり並びにR61及びR62は、独立して水素原子又は置換若しくは無置換のC1〜C6直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C6アルキル基)である)。
モル%(X1+Y1)は、全モル%(X+Y)の≧25%である。
(式中、R11〜R21は、上に定義した通りである)
H2N−X2−NH2 構造III
核X2は、以下からなる群から選択される二価の有機基である。
a)置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基、
b)置換又は無置換の、C1〜C20の直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
c)置換又は無置換の複素環基、
d)鎖内に、1個又はそれ以上の数の酸素原子、硫黄原子又はNR91基(式中、R91はC1〜C3アルキル基である)を含む、直鎖又は分岐鎖アルキレン基、
e)構造IVa、IVb又はIVcの二価の基、
f)二価の基[A1−(B1)n1−A2]
〔式中、n1は、1〜5の範囲の整数であり、A1及びA2は、独立して、以下からなる群から選択される。
1.置換又は無置換のC6〜C18単環式又は多環式アルキレン、
2.置換又は無置換のC6〜C18単核又は多核芳香族基
からなる群から選択され、並びにB1は、以下からなる群から選択される二価の連結基である。
1.単結合、
2.置換又は無置換のC1〜C20直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
3.置換又は無置換のC2アルケニレン基、
4.置換又は無置換のC2アルキニレン基、
5.置換又は無置換のC6〜C18単核又は多核芳香族基、
6.酸素原子、
7.硫黄原子、
8.−(C=O)−基、
9.−[S(=O)2]−基、
10.−(S=O)−基、
11.−[C(=O)O]−基、
12.−[C(=O)NH]−基、及び
13.−[O(C(R51)2C(R52)2O)n2]−基(式中、n2は、1〜6の範囲であり、R51及びR52は、独立して、水素原子又は置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C6アルキル基)である)。
式中、n3、n4及びn5はそれぞれ、独立して、1〜6の範囲の整数である。
式中、R91は、C1〜C3アルキル基(すなわち、メチル、エチル、プロピル、又はイソプロピル)である。
a)置換又は無置換のC6〜C18単核又は多核芳香族基、
b)置換又は無置換のC2〜C18直鎖、分岐鎖、環式又は縮合多環式アルキレン基、
c)置換又は無置換複素環基、
d)構造Va、Vb、Vc、Vd、Ve、Vf、Vg、Vh、Vi又はVjの4価の基。ここで、R31〜R41は、独立して、水素原子又は置換若しくは無置換のC1〜C10の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C10アルキル基)であり、L3〜L6は、独立して、無置換又は置換の、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、−(C=O)−基、−[S(=O)2]−基及び−(S=O)−基からなる群から選択される。
e)四価の基[D1−L1−D2]
式中、D1及びD2は、独立して、以下からなる群から選択される。
1.置換又は無置換のC5〜C18単環式又は多環式脂肪族基、及び
2.置換又は無置換のC6〜C18単核又は多核芳香族基
L1は、以下からなる群から選択される二価の連結基である。
1.単結合、
2.置換又は無置換の、C1〜C20の直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン基、
3.置換又は無置換のC2アルケニレン基、
4.置換又は無置換のC2アルキニレン基、
5.置換又は無置換の、C6〜C18の単核又は多核芳香族基、
6.酸素原子、
7.硫黄原子、
8.−(C=O)−基、
9.−[S(=O)2]−基、
10.−(S=O)−基、
11.−[C(=O)O]−基、
12.−[C(=O)NH]−基、及び
13.−[O(C(R61)2C(R62)2O)n2]−基(式中、n2は1〜6の範囲であり、R61及びR62は、独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基(例えば、部分的に又は完全にハロゲン置換されたC1〜C6アルキル基)である)。
式中、n3、n4及びn5は、前記に定義されている。
式中、Gは、−O−、−(NR100)−、−[C(R101)=C(R102)]−、又は−[C=C(R103)2]−であり、ここで、R100、R101、R102及びR103はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、OR104、CH2OR105、CH2OC(=O)R106、CH2C(=O)OR107、CH2NHR108、CH2NHC(=O)R109、CH2C(=O)N(R110)2、C(=O)OR111であり、ここで、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110及びR111はそれぞれ、独立して、H、又は置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖、分岐鎖若しくは単環式アルキル基である。
式中、R1〜R4及びR100〜R103は、上に定義されている。
式中、n、X、Y、G、及びR1〜R4は、上に定義した通りである。幾つかの実施形態では、構造IIのポリマーは、
からなる群から選択される1つ又はそれ以上のX1含有モノマー及び/又は
からなる群から選択される1つ又はそれ以上のX2含有モノマーと、
下記の構造のY1含有モノマー
及び/又は
からなる群から選択される1つ又はそれ以上のY2含有モノマーと、
からなる群から選択される1つ又はそれ以上の一無水物と、
の組み合わせを使用して合成され、ここで、(X1+Y1)のモル%は、全モル%(X+Y)の≧25%であり、X:Yの比は、約1.01〜約1.4である。これらの実施形態の組み合わせの幾つかの具体的な例示を、以下の表Aに示す。
A.本明細書に記載の少なくとも1つのポリイミドポリマー(例えば、構造Iのポリマー)、
B.少なくとも1つの溶剤、
C.所望により含まれてもよい少なくとも1つの非求核性の塩基性添加剤、及び
D.少なくとも2個のチオール基を含む少なくとも1つの多官能チオール化合物(これは架橋剤として機能することができる)、例えば構造VIの化合物、
を含む、熱硬化性組成物に関する。
式中、aは2〜10の範囲の整数であり、cは1〜10の範囲の整数であり、b、d及びeはそれぞれ、独立して、0〜1の範囲の整数であり、f、g及びhはそれぞれ、独立して、0〜10の範囲の整数であり、Qは多価有機核であり、Z1、W及びZ11はそれぞれ、独立して、二価の連結基であり、R71及びR72はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換の直鎖若しくは分岐鎖C1〜C6アルキル基、又は置換若しくは無置換のC3〜C10脂環式基であり、Mは、置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖若しくは分岐鎖脂肪族基、置換若しくは無置換のC3〜C10の脂環式基、又は置換若しくは無置換のC6〜C18の単核若しくは多核芳香族基である。
幾つかの実施形態では、構造VIの化合物は、アルコキシシラン基を含有していない。
1.1個又はそれ以上の数の酸素、硫黄又は窒素原子を含んでいてもよい、置換又は無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式アルキレン、
2.置換又は無置換のフェニレン、
3.1個又はそれ以上の数の酸素、硫黄又は窒素原子を含む、置換又は無置換のC3〜C6単核ヘテロアリーレン、
4.置換又は無置換のC10〜C30多核アリーレン、及び
5.1個又はそれ以上の数の酸素、硫黄又は窒素原子を含む、置換又は無置換のC7〜C30多核ヘテロアリーレン。
1.1個又はそれ以上の数の酸素、硫黄又は窒素原子を含有していてもよい、無置換のC2〜C40の直鎖、分岐鎖、単環式又は多環式脂肪族基、及び
2.環式成分及び非環式成分の両方を含み、1個又はそれ以上の数の酸素、硫黄又は窒素原子を含んでいてもよい、無置換のC2〜C40脂肪族基。
Qの例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されない。
a)非求核性窒素含有塩基性化合物、及び
b)非求核性リン含有塩基性化合物
からなる群から選択される。
a)非求核性アミン、
b)非求核性アミジン、及び
c)非求核性イミン
からなる群から選択される。
a)非求核性ホスフィン、
b)非求核性ホスファイト、
c)非求核性プロアザホスファトラン、及び
d)非求核性ホスファゼン
からなる群から選択される。
式中、R81及びR82はそれぞれ独立して、置換若しくは無置換のC1〜C10の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基、又はC3〜C10シクロアルキル基であり、pは1〜3の整数であり、及びn6は1〜6の整数であり、R83は、以下の部分のうちの1つである。
R84、R85、R86及びR87はそれぞれ独立して、C1〜C4アルキル基又はC5〜C7シクロアルキル基である。
好ましい接着促進剤は、R83が以下から選択されるものである。
熱硬化性組成物の必要成分である、本明細書に記載のポリイミドは、「マスクされた」マレイミド基である末端基を有する。マレイミド類は、チオールと、溶液中において環境条件下で、マレイミドC=C二重結合へのSH基の付加反応により迅速に反応することができる。本開示の重要な点は、本明細書に記載のポリイミドが、製品保存寿命を通じて溶液安定性を維持するために、遊離のマレイミドではないが、隠れた、つまり「マスクされた」マレイミドとして機能するポリマー末端基を含むことである。十分な温度(例えば、約250℃以下)まで加熱すると、ポリマー末端基は、逆環化〔例えば、逆ディールス・アルダー(rDA)〕反応を行ってマレイミド基を脱マスクし、これによりチオール基に反応性となる。膜(すなわち、固体状態)中のチオール−マレイミド反応は溶液中よりも遅いので、所望により非求核性の塩基性添加剤を加えることにより硬化に必要な温度を下げるのを助けて、不溶性の架橋した材料を形成させることができる。
a)基体を本開示の熱硬化性組成物でコーティングしてコーティングされた基体を形成すること、及び
b)前記コーティングされた基体をベーキングして(例えば、1つの温度又は複数の温度で一定の時間)前記熱硬化性組成物を硬化させること、
を含む。
a)基体を提供すること、
b)基体を本開示の熱硬化性組成物でコーティングしてコーティングされた基体を形成すること、
c)コーティングされた基体を第1のベーキング工程で、温度T1でベーキングして溶媒の大部分を除去すること、及び
d)コーティングされた基体を第2のベーキング工程で、温度T2でベーキングしてコーティングを硬化させる(例えば、コーティングを有機溶剤に不溶性にする)ことであって、ここで、T1≦150℃であり、180℃≦T2≦250℃であり、工程cから工程dまでの全膜厚損失は<10%である)こと、
を含む、熱硬化コーティングを製造する製造方法に関する。
a)基体を本開示の熱硬化性組成物でコーティングして膜コーティングされた基体を形成すること、
b)前記膜コーティングされた基体を(例えば、第1のベーキング工程で、温度T1で)ベーキングして熱硬化性組成物中の溶剤の少なくとも一部分(例えば、実質的に全部)を除去すること、及び
c)(例えば、機械力又は化学処理を施すことにより)前記基体から膜コーティングを剥離して自立膜を得ること。
幾つかの実施形態では、T1は、約150℃未満であってもよい。上記方法で使用できる適切な基体の例としては、酸化シリコンウェーハ(これは、HF処理を使用することにより膜の剥離を促進させることができる)などの半導体材料、及びポリエチレンテレフタレート(PET)基体(これは、可撓性であり、剥離により容易に除去できる)などの種々のプラスチック担体が挙げられるが、これらに限定されない。
ポリイミドPI−1の合成
機械式攪拌機、熱電対及び反応全体を通じて窒素正圧を維持するための窒素入口を備えた1リットルの三口ジャケット付き丸底フラスコで、重合反応を行った。フラスコに、39.95gの4,4´−[1,4−フェニレン−ビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(DAPI)と600gの無水N−メチルピロリドンを投入した。この内容物を、均質溶液が得られるまで18〜20℃で攪拌した。次に、61.08gのヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物(6−FDA)を、ロートを介して前記攪拌ジアミン溶液に投入した。6−FDA投入ロートを、66.0gの無水N−メチルピロリドンで反応フラスコへとリンスした。この混合物を60℃に加熱し、3時間攪拌した。
ポリイミドPI−2の合成
使用した試薬の量が以下の通りであった以外は、合成例1の手順を用いた:39.95gの4,4´−[1,4−フェニレン−ビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン(DAPI)、300gの無水N−メチルピロリドン、61.08gのヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物(6−FDA)、33.0gの無水N−メチルピロリドン、4.2gのエキソ−3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、2.0gのピリジン、10.2gの無水酢酸及び2.0gのピリジン。
ポリイミドPI−3、PI−4及びPI−5の合成
ポリイミドPI−3、PI−4及びPI−5を、表1に記載された差異以外は合成例1の手順に従って合成した。PI−5においてODAは、オキシジアニリンである。
ポリイミドポリマーPPI−6〜PPI−12及び(比較)ポリイミドポリマーCPI−1の合成
ポリマーを、合成例1に従って、表2に記載した差異を加えて調製した。表3〜5は、これらの合成例のための反応剤の化学構造を含む。
実施例に記載した熱硬化性組成物成分を、アンバーボトル中で混合し、溶剤の混合物を加えて溶液の固形分含有量を調整し、均質溶液が得られるまで攪拌した。前記溶液を、清浄なアンバーボトルに1.0μm濾紙で濾過した。表6及び7は、表8(配合例FE−1〜FE−16)及び表11(配合例FE−17〜FE−23及び比較配合例1)の配合に列記したポリチオール及び接着促進剤に関する情報を含む。
硬化した熱硬化コーティングでコーティングされた基体の調製
上で調製した熱硬化性組成物を、シリコンウェーハ又は二酸化シリコンウェーハにスピンコーティングして約5〜約30ミクロンの厚みを有するコーティングを形成させた。コーティングされたウェーハを、120℃で3分間ベーキングした。コーティング欠陥及び膜の亀裂を、光学顕微鏡で調べた。膜を、熱対流オーブン中N2雰囲気下で、200℃で1時間加熱した。得られた膜を、膜欠陥について光学顕微鏡で調べた。膜を、種々の溶剤(PGMEA、GBL、アセトンなど)に浸して予備的な耐溶剤性について試験した。二酸化シリコンウェーハを基体として使用した場合には、膜を、50:1の水:HF溶液を用いた処理によりウェーハから剥離させた。剥離膜を、乾燥箱中N2下で24時間乾燥した。乾燥膜を、熱機械分析(TMA)及び動的粘弾性測定(DMA)(モジュラス、破断点伸び、Tg及び熱膨張率(CTE))による機械的試験に使用した。表9にコーティング、ベーキングその他の詳細を報告し、表10に機械的性質を報告する。表9に記載したように、FE−6、FE−14及びFE−15の硬化膜は、試験溶剤に溶解しなかった。
配合例FE−17〜FE−23及び比較配合例1を、配合例1について記載した手順に従って調製した。詳細は表11に示す。
配合物FE−17〜FE−23を、シリコンウェーハにコーティングし、実施例1−9と同様にベーキングして同等の結果を得る。また、CFE−1も、同様にコーティングし、ベーキングするが、溶剤に浸漬するとウェーハから完全に除去される。
以下の表12に示した熱硬化性組成物(2mL)を、シリンジで、Dimatix DMP−2800プリンターに搭載されたインクカートリッジに移した。この組成物を、1〜20KHzの圧電周波数で、示された温度で吐出した。表13に示すように、実施例17及び18については、液滴サイズの均一性が優れていることが認められ、操作を4時間、24時間及び72時間停止した後に印刷を再開したときでもインクジェットノズルの目詰まりが無かった。一方、比較例2は、開始時並びに4時間及び24時間後に不十分な噴射を示し、72時間の保存後には全く噴射されなかった。
ポリイミドCPI−2の合成(比較例)
末端封鎖基がエキソ−3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物(オキソナジック酸無水物)に代えて1,2,3,6−テトラヒドロ−3,6−メタノフタル酸無水物(ナジック酸無水物)だった以外は、合成例1の手順に従ってポリイミドCPI−2を合成した。重量平均分子量(MW)及び多分散度(PD)は、それぞれ14,116ダルトン及び4.0であった。
ポリイミドCPI−3の合成(比較例)
二無水物が4,4−オキシジフタル酸無水物(ODPA)であり、ジアミンがオキシジアニリン(ODA)であった以外は、合成例1の手順に従ってポリイミドCPI−3を合成した。イミド化工程の後に、多量の沈殿物が得られた。これは、典型的なポリイミドが有する、本開示のポリマーに比べて低い、N−メチルピロリドン中の溶解性を例示している。
表14に記載の熱硬化性組成物成分を、アンバーボトル中で混合し、溶剤の混合物を加えて溶液の固形分含有量を調整し、均質溶液が得られるまで攪拌した。当該溶液を、清浄なアンバーボトルに1.0μm濾紙で濾過した。表14は、これらの配合に関する情報を含む。
FE−26由来の硬化した熱硬化コーティングでコーティングされた基体の調製
上で調製した熱硬化性組成物FE−26を、シリコンウェーハにスピンコーティングして約5〜約15ミクロンの厚みを有するコーティングを形成させた。コーティングされたウェーハを、120℃で3分間ベーキングした。コーティング欠陥及び膜の亀裂を、光学顕微鏡で調べた。膜を、熱対流オーブン中N2雰囲気下で、200℃で1時間加熱した。得られた膜を、膜欠陥について光学顕微鏡で調べた。膜を、種々の溶剤(PGMEA、GBL、アセトンなど)に浸して予備的な耐溶剤性を試験した。これらの試験の結果を表15に示す。
FE−27由来の硬化した熱硬化コーティングでコーティングされた基体の調製
これらの実験は、FE−27の熱硬化性組成物を使用し、膜を熱対流オーブン中のN2雰囲気下で、200℃ではなく250℃で1時間加熱した以外は、実施例19〜21に記載されたのと全く同じように行った。これらの試験の結果を、表16に示す。
CFE−3由来の硬化した熱硬化コーティングでコーティングされた基体の調製
これらの実験は、CFE−3の組成物を使用した以外は、実施例19〜21に記載されたのと全く同様に行った。これらの試験の結果を、表17に示す。
9gの溶剤(表18に記載)と、1gのポリマーPI−1又は比較ポリマーCPI−3とを、小さなバイアルに加えた。次いで、それぞれのバイアルをローラー上で攪拌してポリマーの溶解を促進させた。
Claims (26)
- 少なくとも1つのイミド部分と少なくとも1つのインダン含有部分を含む第1の繰り返し単位、及び
ポリマーの一端に位置し、逆環化反応を生じることができる、少なくとも1個の末端封鎖基、
を含むポリマー。 - 前記末端封鎖基がマスクされたマレイミド基を含む、請求項1に記載のポリマー。
- 前記末端封鎖基が、構造(IXa)の部分を含む、請求項2に記載のポリマー。
(式中、
Gは、−O−、−(NR100)−、−[C(R101)=C(R102)]−、又は−[C=C(R103)2]−であり、ここで、
R100、R101、R102及びR103はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、
R1、R2、R3及びR4はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、OR104、CH2OR105、CH2OC(=O)R106、CH2C(=O)OR107、CH2NHR108、CH2NHC(=O)R109、CH2C(=O)N(R110)2、C(=O)OR111であり、ここで、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110及びR111はそれぞれ、独立して、H、又は置換若しくは無置換のC1〜C6直鎖、分岐鎖若しくは単環式アルキル基である。) - 前記インダン含有部分が、
を含む、請求項1に記載のポリマー。(式中、R11〜R30はそれぞれ、独立して、H又は置換若しくは無置換のC1〜C10の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基である。) - R11〜R30のそれぞれが、独立して、H又はCH3である、請求項4に記載のポリマー。
- さらに前記第1の繰り返し単位とは異なる第2の繰り返し単位を含む、請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、構造Iのポリマーである、請求項1に記載のポリマー。
(式中、Zは、逆環化反応を生じることができる二価の有機基であり、nは5よりも大きい整数であり、それぞれのXは、独立して、二価の有機基であり、それぞれのYは、独立して、四価の有機基であり、X及びYの少なくとも1つは、インダン含有部分を含む。) - 前記ポリマーが1,000g/モル以上の分子量を有する、請求項1に記載のポリマー。
- (a)少なくとも1つのジアミン、
(b)少なくとも1つの二無水物、及び
(c)逆環化反応を生じることができる基を含む少なくとも1つの一無水物、
の縮合生成物を含み、一端に、前記逆環化反応を生じることができる基を含む少なくとも1個の末端封鎖基を含み、成分(a)及び(b)の少なくとも1つがインダン含有部分を含む、ポリマー。 - 前記一無水物がマスクされた無水マレイン酸基を含む、請求項9に記載のポリマー。
- 前記一無水物が、構造(IX)の一無水物である、請求項10に記載のポリマー。
〔式中、
Gは、−O−、−(NR100)−、−[C(R101)=C(R102)]−、又は−[C=C(R103)2]−であり、ここで、R100、R101、R102及びR103はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、
R1、R2、R3及びR4はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換のC1〜C12の直鎖、分岐鎖、単環式若しくは多環式アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、OR104、CH2OR105、CH2OC(=O)R106、CH2C(=O)OR107、CH2NHR108、CH2NHC(=O)R109、CH2C(=O)N(R110)2、C(=O)OR111であり、ここで、R104、R105、R106、R107、R108、R109、R110及びR111はそれぞれ、独立して、H、又は置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖、分岐鎖若しくは単環式アルキル基である。〕 - 前記インダン含有部分が、
を含む、請求項9に記載のポリマー。(式中、R11〜R30はそれぞれ、独立して、H又は置換若しくは無置換のC1〜C10の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基である。) - R11〜R30のそれぞれが、独立して、H又はCH3である、請求項12に記載のポリマー。
- 前記インダン含有部分を含む成分が、成分(a)及び(b)の約25モル%以上である、請求項9に記載のポリマー。
- 請求項1に記載のポリマー、
少なくとも1つの、2個以上のチオール基を含む多官能チオール化合物、
少なくとも1つの溶剤、及び
所望により含まれてもよい、少なくとも1つの非求核性の塩基性添加剤、
を含む熱硬化性組成物。 - 前記多官能チオール化合物が、構造(VI)の化合物である、請求項15に記載の組成物。
(式中、
aは、2〜10の範囲の整数であり、
cは、1〜10の範囲の整数であり、
b、d及びeはそれぞれ、独立して、0〜1の範囲の整数であり、
f、g及びhはそれぞれ、独立して、0〜10の範囲の整数であり、
Qは、多価有機核であり、
Z1、W及びZ11はそれぞれ、独立して、二価の連結基であり、
R71及びR72はそれぞれ、独立して、H、置換若しくは無置換の直鎖若しくは分岐鎖C1〜C6アルキル基、又は置換若しくは無置換のC3〜C10脂環式基であり、
Mは、置換若しくは無置換のC1〜C6の直鎖若しくは分岐鎖脂肪族基、置換若しくは無置換のC3〜C10脂環式基、又は置換若しくは無置換のC6〜C18の単核若しくは多核芳香族基である。) - さらに少なくとも1つの非求核性の塩基性添加剤を含む、請求項15に記載の組成物。
- 前記非求核性の塩基性添加剤が、窒素含有化合物又はリン含有化合物である、請求項17に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、前記組成物の約1重量%〜約50重量%である、請求項15に記載の組成物。
- 前記多官能チオール化合物が、前記組成物の約0.2重量%〜約30重量%である、請求項15に記載の組成物。
- 前記溶剤が、前記組成物の約40重量%以上である、請求項15に記載の組成物。
- 基体を請求項15に記載の熱硬化性組成物でコーティングしてコーティングされた基体を形成すること、及び
前記コーティングされた基体をベーキングして前記熱硬化性組成物を硬化させ、それによって前記基体の表面に熱硬化コーティングを形成すること、
を含む、熱硬化コーティングを製造する製造方法。 - 前記基体のコーティングが、前記熱硬化性組成物を前記基体の表面にインクジェット印刷、スピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、ローラーコーティング、又は動的表面張力コーティングにより付与することを含む、請求項22に記載の方法。
- 基体を請求項15に記載の熱硬化性組成物でコーティングして膜コーティングされた基体を形成すること、
前記膜コーティングされた基体をベーキングして前記少なくとも1つの溶剤の少なくとも一部分を除去すること、及び
前記基体から膜コーティングを剥離させて自立膜を得ること、
を含む自立膜を製造する製造方法。 - 請求項24に記載の製造方法で得られた自立膜。
- 請求項22に記載の製造方法で調製されたコーティングされた基体を含むデバイス。
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