DE2437348B2 - Verfahren zur herstellung von reliefstrukturen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von reliefstrukturenInfo
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- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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Description
-RO-
COR1
R2
COR1
—O
—RO—CO-(CH=
R,
-RO-CO-C=CH-^CT)
CN
-RO-^oV-CH=CH-R3
—CH=CH-R3
Diamine, Diisocyanate, Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren
mindestens ein cyclisches Strukturelement enthalten, nach Patent 23 08 830.4, d adurch
gekennzeichnet, daß an die Stelle der unter a) angegebenen esterartig an Carboxylgruppen
gebundenen strahlungsreaktiven Gruppen esterartig an Carboxygruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen folgender Struktur
-OROC-C=CH2
R = Oxyalkyl
R, = Alkyl, Phenyl, Alkoxypheny!,
Halogenphenyl
R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocycl. oder heterocycl. aromat.
R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocycl. oder heterocycl. aromat.
Rest, über Ring-C gebunden <>_s
enthalten, und wobei
bt die mit diesen Verbindungen umzusetzenden
R=H, CH3
R'= Alkylen
R'= Alkylen
.10 treten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als esterartig an Carboxylgruppen
gebundene strahlungsreaktive Gruppen fJ-Oxyäthylmethacrylatgruppen verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen
zusammen mit Verbindungen bestrahlt werden, die eine oder mehrere N-substituiertc
Maleinimidgruppen enthalten.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen
zusammen mit Maleinanil bestrahlt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Maleinanilanteil
< 20 Gewichtsprozent beträgt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Maleinanilanteil zwischen
2 und 10 Gewichtsprozent beträgt.
40 Die Erfindung bezieht sich auf eine Verbesserung und weitere Ausbildung des Verfahrens nach dem
Patent 23O8 83O.4 zur Herstellung von Reliefstrukturen
aus hochwärmebeständigen Polymeren durch Auftragen strahlungsempfindlicher löslicher polymerer
Vorstufen in Form einer Schicht oder Folie auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen
Schicht oder Folie durch Negativvorlagen, Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schicht-
oder Folienteile und gegebenenfalls anschließendes Tempern der erhaltenen Reliefstrukturen, unter Verwendung
von Polyadditions- oder Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocyclischer oder
heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanaten,
Bissäurechloriden oder Dicarbonsäuren als lösliche polymere Vorstufen, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste R* tragenden Verbindungen zwei für Additions- oder Kondcnsationsreaktionen
geeignete Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-, Amino-, Isocyanat- ode; Hydroxylgruppen
und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu estcrartig
an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktivc Gruppen der folgenden Struktur
— O—CH7-C=CH,
COR1
—RO
—Ο
-RO—CO—(CH=CH)n-/Ö*>
(η = 1,2)
R Ο—CO—C=CH
CN
RO-^oV-CH=CH-R3
CH=CH-R3 anthrachinon, 1,2-Benz-9,10-anthrachinon, 4,4'-Bis(diäthylamino)-benzophenon.
Außerdem können zu diesem Zweck die löslichen polymeren Vorstufen mit weiteren Strahlungsemp-S
findlichen, copolymerisationsfähigen Verbindungen kombiniert werden. Gut geeignet sind z. B. Verbindungen,
die eine oder mehrere N-substituierte Maleinimidgruppen enthalten.
Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung
to können kantenscharfe Reliefstrukturen aus hoch-R, wärmebeständigen Polymeren unter Ausnutzung der
erhöhten Lichtempfindlichkeit der verwendeten gut zugänglichen löslichen polymeren Vorstufen hergestellt
werden. Es ist besonders geeignet zur Herstellung von miniaturisierten Schaltungen und von Schutzschichten
für HalDleiterbauteile, ferner für Lötschutzschichten auf Mehrlagenschaltungen, als miniaturisierte
Isolierschichten auf elektrisch leitenden und oder halbleitenden und/oder isolierenden Basismateriaiien
und für Schichtschaltungen, als Isolierschichten für gedruckte Schaltungen mit galvanisch erzeugten
Leiterbahnen, als optisch abfragbare Bildspeicher und für Druckformen.
Die Erfindung wirr! durch die folgenden Beispiele
is näher erläutert.
R = Oxyalkyl
R1 = Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl, Halogenphenyl
R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocycl. oder heterocycl. aromat. Rest, über
Ring-C gebunden
enthalten, und wobei
b) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine, Diisocyanate, Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren
mindestens ein cyclisches Slrukturelement enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß man strahlungsempfindlichere lösliche polymere Vorstufen erhalten kann,
die wesentlich kürzere Bestrahlungszeiten erfordern, wenn bei der Herstellung von Reliefstrukturen nach
Patent 23 08 830.4 an Stelle der unter a) angegebenen esterartig an Carboxylgruppen gebundenen strahlungsreaktiven
Gruppen Oxyalkylmethacrylat- und -acrylatgruppen der folgenden Struktur
-OROC-C=CH2
O
worin R Wasserstoff ode; Methyl und R' Alkylen sind,
verwendet werden.
Die Herstellung der löslichen polymeren Vorstufen kann bei Verwendung von Hexamethylphosphorsäuretriamid
als Lösungsmittel in einer Ein-Topf-Reaktion erfolgen.
Zur Steigerung der Vernetzungsgeschwindigkeit können gebräuchliche Photoiniliatoren und oder -sensibilisatoren
eingesetzt werden, vgl. Industrie Chimique Beige 24, 739-64 (1959) bzw. Light-Sensitive
Systems by J. Kosar, John Wiley & Sons Inc.. New York 1965, 143-46 und 160-88. Gut geeignete
Sensibilisatoren und/oder Initiatoren sind z. B. Michlers
Keton und/oder Benzoinäther. 2-tcrt.Butyl-9.10-Beispiel
1 Herstellung der löslichen polymeren Vorstufe
21,8 Gewichtsteile Pyromellitsäuredianhydrid wurden in 100 Volumteilen Hexamethylphosphorsäuretriamid
gelöst, unter Eiskühlung und Rühren tropfenweise mit 26 Gewichtsteilen Methacrylsäure-2-hydroxyäthylester
versetzt, und dann 4 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wurde anschließend
bei — 5 bis — 10° C tropfenweise mit 24 Gewichtsteilen Thionylchlorid versetzt und eine Stunde weitergerührt.
Dann wurde eine Lösung von 19,8 Gewichtsteilen 4,4' - Diaminodiphenylmethan in 50 Volumteilen
Dimethylacetamid zugetropft, zuletzt ohne Kühlung eine Stunde weitergerührt. Die lösliche polymere Vorstufe wurde durch Zutropfen
der Lösung zu 2000 Volumteilen Wiasser ausgefällt und mit Wasser und Äthanol gewaschen.
Herstellung von Reliefstrukturen
5 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe und 0,1 Gewichtsteil Michlers Keton wurden in 20 Volumteilen
Dimethylformamid gelöst. Dann wurde die Lösung filtriert und auf Aluminiumfolie zu gleichmäßigen
Filmen geschleudert, die nach Verdampfen des Lösungsmittels 3 μΐη stark waren. Die Filme wurden
mit einer 500-W-Quecksilberhöchstdrucklampe im
Abstand von 23 cm durch eine Kontaktkopie 2 min bestrahlt, 30 see in y-Butyrolacton getaucht und mit
Toluol gewaschen. Es wurde ein Auflösungsvermögen <20μηι bei guter Kantenschärfe erreicht. Die erhaltenen
Muster wurden 20 min bei 300' C getempert. Dabei blieben Auflösungsvermögen und Kantenschärfe
unverändert, die Reliefstrukturen wiesen dann die hervorragenden thermischen, mechanischen, elek-
f)5 irischen und chemischen Eigenschaften des Polyimide
Polydiphenylmethanpyromellitimid auf. Das IR-Spektrum der getemperten Proben zeigte die für
die Imidstruktur typische Bande bei 5,6 μΐη.
Beispiel 2
Herstellung der löslichen, polymeren Vorstufe
Herstellung der löslichen, polymeren Vorstufe
Statt 4,4'-Diaminodiphenylmethan wurde 4,4'-Di- >
aniinodiphenyläther verwendet, ansonsten wurde wie im Beispiel 1 verfahren.
Herstellung von Reliefstrukturen
IO
5 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe, 0,5 Gewichtsteile
Maleinanil und 0,05 Gewichtsteile Michlers Keton wurden in 20 Volumteilen Dimethylformamid
gelöst, filtriert und auf Aluminiumfolien zu gleichmäßigen Filmen geschleudert, die nach Verdampfen
des Lösungsmittels 2 μπι stark waren. Die
Filme wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben. 60 see bestrahlt, 30 see in y-Butyrolacton entwickelt und mit
Toluol gewaschen. Es wurde ein Auflösungsvermögen <20 μΐη bei guter Kantenschärfe erreicht. Die erhaltenen
Muster wurden 20 min bei 300° C getempert Dabei blieben Auflösungsvermögen und Kantenschärfe
unverändert, die Reliefstrukturen wiesen dann die hervorragenden thermischen, mechanischen, elektrischen
und chemischen Eigenschaften des Polyimids Polydiphenyloxidpyromellitimid auf. Das IR-Spektrum
der getemperten Proben zeigte die Tür die Imidstruktur
typische Bande bei 5,6 μΐη.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren durch
Auftragen strahlungsempfindlicher löslicher polymerer Vorstufen in Form einer Schicht oder Folie
auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen Schicht oder Folie durch Negatiworlagen,
Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schicht- oder Folienteile und gegebenenfalls
anschließendes Tempern der erhaltenen Reliefstrukturen, unter Verwendung von Polyadditibns-
oder Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocyclischer oder heterocyclischer,
strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanaten, Bissäurechloriden
oder Dicarbonsäuren als lösliche polymere Vorstufen, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste R* tragenden Verbindungen zwei für Additions- oder Kon-
«iensationsreaktionen geeignete Carboxyl-, Carlbonsäurechlorid-,
Amino-, Isocyanat- oder Hydroxylgruppen und teilweise in ortho- oder periStellung
dazu esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen der folgenden
Struktur
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| BE158565A BE831681R (fr) | 1974-08-02 | 1975-07-24 | Procede de fabrication de structures en relief |
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Legal Events
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| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |