DE2437369C3 - Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ReliefstrukturenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren.
In der nicht vorveröffentlichten DT-OS 23 08 830 wurde bereits vorgeschlagen, zur Herstellung von
Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren durch Auftragen strahlungsempfindlicher, löslicher
polymerer Vorstufen in Form einer Schicht oder Folie auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen
Schicht oder Folie durch Negativvorlagen, Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten
Schicht- oder Folienteile und gegebenenfalls anschließendes Tempern der erhaltenen Reliefstrukturen als
Vorstufen lösliche Polyadditions- oder Polykondensationsprodukte polyfunktioneller carbocyclischer oder
heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanaten, Bissäurechloriden
oder Dicarbonsäuren zu verwenden, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste tragenden Verbindungen zwei für Additions- oder Kondensationsreaktionen
geeignete Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-, Amino-, Isocyanat- oder Hydroxylgruppen
und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive
Gruppen der folgenden Struktur
— O—CH2-C=CH2
-RO
COR1
COR1
-RO-CO-(CH=
R2
— RO—CO
-C = CH —< CA
1 X /
CN
— RO-< O V-CH = CH-R3
—O-< O
=CH—R3
π = 1,2
R = Oxyalkyl
R = Oxyalkyl
R, = Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl, Halogenphenyl R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocyclischer oder heterocyclischer aromatischer
Rest, über Ring-C gebunden
enthalten, und wobei
b) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine, Diisocyanate, Bis-säurechloride oder
Dicarbonsäuren mindestens ein cyclisches Strukturelement enthalten.
Nach dem älteren Vorschlag werden die polyfunktionellen carbocyclischen oder heterocyclischen, stiahlungsempfmdliche
Reste tragenden Verbindungen getrennt hergestellt und dann erst durch Umsetzung mit
Diaminen, Diisocyanaten, Bis-säurechloriden oder Dicarbonsäuren
die Polyadditions- bzw. Polykondensationsprodukte gebildet
Aufgabe der Erfindung ist es, derartige strahlungsempfindliche, lösliche polymere Verbindungen in
vereinfachter Weise in einer Eintopfreaktion herzustellen.
Diese Aufgabe wird durch die im Patentanspruch 1 angegebene Erfindung gelöst.
Die strahlungsempfindlichen, löslichen polymeren Verbindungen können nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren ohne Unterbrechung und ohne Überführung in andere Apparaturen in einfacher und wirtschaftlicher
Weise hergestellt werden. Besonders geeignet ist das Verfahren zur Herstellung löslicher polymerer Vorstufen
von imidgruppenhaltigen Polymeren, chinazolindiongruppenhaltigen Polyimiden, Polyesteriiniden und
Polyamidimiden.
Mit den erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können kantenscharfe Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen
Isolierstoffen einschließlich miniaturisierten Ausführungen hergestellt werden, die mit
Vorteil als Schutzschichten für Halbleiterbauteile verwendet werden. Diese Reliefstrukturen eignen sich
ferner als Lötschutzlackschichten auf Mehrlagenschaltungen, als miniaturisierte Isolierschichten auf elektrisch
leitenden und/oder halbleitenden und/oder isolierenden Basismaterialien und für Schichtschaltungen sowie als
Isolierschichten für gedruckte Schaltungen mit galvanisch erzeugten Leiterbahnen, als optisch abfragbare
Bildspeicher und als qualitiv hochwertige Druckformen.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll anhand der folgenden Beispiele noch näher erläutert werden.
Herstellung der strahlungsempfindlichen,
löslichen polymeren Verbindung
löslichen polymeren Verbindung
21,8 Gewichtsteile Pyromellithsäuredianhydrid werden
in 150 Volumteilen Hexamethylphosphorsäuretriamid gelöst, unter Eiskühlung und Rühren tropfenweise
mit 11,6 Gewichtsteilen Allylalkohol versetzt und dann 4 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wird
anschließend bei -5 bis -10°C tropfenweise mit 24 Gewichtsteilen Thionylchlorid versetzt und eine Stunde
weitergerührt. Dann werden 26,8 Gewichisteile 3-(p-Aminophenyl)-7-amino-2,4-(l H,3H)-chinazolindion in
150 Volumteilen Dimethylacetamid zugetropft, zuletzt wird ohne Kühlung eine Stunde lang weitergerührt. Die
lösliche polymere Vorstufe wird durch Zutropfen der dabei erhaltenen Lösung zu 4000 Volumteilen Wasser
ausgefällt und mit Wasser und Isoprcpanol gewaschen.
5 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe, 0,5 Gewichtsteile
Maleinanil und 0,05 Gewichtsteile Michlers
ίο Keton werden in 20 Volumteilen Dimethylformamid
gelöst Die Lösung wird dann filtriert und auf Aluminiumfolie zu gleichmäßigen Filmen geschleudert,
die nach Verdampfen des Lösungsmittles 7 μΐη stark
sind. Die Filme werden mit einer 500-W-Quecksilberhöchstdrucklampe
im Abstand von 23 cm durch eine Kontaktkopie 5 min bestrahlt, zunächst 70 sec in einem
Gemisch aus Tetrahydrofuran und y-Butyrolacton (2 :1)
und dann 5 see in y-Bütyrolacton entwickelt und
anschließend mit Toluol gewaschen. Es wird dabei ein Auflösungsvermögen <40μπι bei guter Kantenschärfe
erreicht Die erhaltenen Muster werden dann 20 min bei 300° C getempert, wobei Auflösungsvermögen und
Kantenschärfe unverändert blieben. Die erhaltenen Reliefstrukturen weisen die hervorragenden thermisehen,
mechanischen, elektrischen und chemischen Eigenschaften von Polyimiden auf. Das IR-Spektrum
der getemperten Proben zeigt die für die Imidstruktur typische Bande bei 5,6 μηι.
Herstellung der strahlungsempindlichen,
löslichen polymeren Verbindung
löslichen polymeren Verbindung
45,8 Gewichtsteile p-Phenylen-bis-trimellithsäuredianhydrid
werden in 150 Volumteilen Hexamethylphosphorsäuretriamid gelöst, unter Eiskühlung und
Rühren tropfenweise mit 11,6 Gewichtsteilen Allylalkohol versetzt und dann 4 Tage bei Raumtemperatur
gerührt. Die Lösung wird anschließend bei —5 bis — 10° C tropfenweise mit 24 Gewichtsteilen Thionylchlorid
versetzt und eine Stunde weitergerührt. Dann wird eine Lösung von 19,8 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminodiphenylmethan
in 150 Volumteilen Dimethylacetamid zugetropft, zuletzt wird ohne Kühlung eine Stunde lang
weitergerührt Die lösliche polymere Vorstufe wird durch Zutropfen der erhaltenen Lösung zu 4000
Volumteilen Wasser ausgefällt und mit Wasser und Äthanol gewaschen.
6 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe, 0,6 Gewichtsteile Maleinanil und 0,06 Gewichtsteile Michlers
Keton werden in 50 Volumteilen Tetrahydrofuran gelöst und auf Kupferfol'e zu gleichmäßigen Filmen
geschleudert, die nach Verdampfen des Lösungsmittels 4 μπι stark sind. Die Filme werden, wie in Beispiel 1
beschrieben, 5 min bestrahlt und 15 see in einem Gemisch aus Tetrahydrofuran/l.U-Trichloräthan= 1 :1
entwickelt. Es wird ein Auflösungsvermögen < 40 μίτι
erreicht. Die erhaltenen Muster werden 30 min bei 25O0C getempert. Dabei werden Polyesterimidschichtstrukturen
mit abgerundeten Kanten erzeugt, das
(>5 Auflösungsvermögen bleibt nahezu unverändert. Derartige
Strukturen eignen sich beispielsweise besonders für nachfolgende Aufdampfprozesse. Das IR-Spektrum
zeigt die für die Imidstruktur typische Bande bei 5,6 μιτι.
Herstellung der strahlungsempfindlichen,
löslichen polymeren Verbindung
löslichen polymeren Verbindung
19,2 Gewichtsteile Trimellithsäureaihydrid werden in
150 Volumteilen Hexamethylphosphorsäuretriamid gelöst, unter Eiskühlung und Rührer: tropfenweise mit 5,8
Gewichtsteilen Allylalkohol versetzt und dann 4 Tage bei Raumtemperatur gerührt Die Lösung wird anschließend
bei —5 bis -100C tropfenweise mit 24
Gewichtsteilen Thionylchlorid versetz» und eine Stunde weitergerührt Dann wird eine Lösung von 20
Gewichtsteilen 4,4'-DiaminodiphenyIäther in 150 Volumteilen Dimethylacetamid zugetropft, zuletzt wird
ohne Kühlung eine Stunde weitergerührt Die lösliche polymere Vorstufe wird durch Zutropfen der Lösung zu
4000 Volumteilen Wasser ausgefällt und mit Wasser und Äthanol gewaschen.
5 Gewichtsteile dsr polymeren Vorstufe, 0,5 Gewichtsteile
Maleinanil und 0,05 Gewichtsteile Michlers Keton werden in 30 Volumteilen Dimethylformamid
gelöst Dann wird die Lösung filtriert und auf Aluminiumfolie zu gleichmäßigen Filmen geschleudert,
die nach Verdampfen des Lösungsmittels 5 um stark sind. Die Filme werden, wie in Beispiel 1 beschrieben,
10 min bestrahlt und 30 see in y-Butyrolacton entwickelt
und dann in einem Gemisch y-Butyrolacton/ToIuol 7 :3
und in Toluol gewaschen. Es wird ein Auflösungsvermögen <40 μηι erreicht Die erhaltenen Muster werden 30
min bei 300" C getempert. Dabei werden Polyamidimidschichtstrukturen
mit abgerundeten Kanten erzeugt, das Auflösungsvermögen bleibt nahezu unverändert Das
IR-Spektrum zeigt die für die Amidimidstniktur typischen Banden bei 6 und 5,6 μπι.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren durch Auftragen strahlungsempfr.dlicher, löslicher polymerer Vorstufen in Form einer Schicht oder Folie auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen Schicht oder Folie durch Negativvorlagen, Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schichtoder Folienteile und gegebenenfalls anschließendes Tempern der erhaltenen Reliefstrukturen unter Verwendung von Polyadditions- oder Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocyclischer oder heterocyclische!·, strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanaten, Bis-säurechloriden oder Dicarbonsäuren als lösliche polymere Vorstufen, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste tragenden Verbindungen zwei für Additions- oder Kondensationsreaktionen geeignete Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-, Amino-, Isocyanat- oder Hydroxylgruppen und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen der folgenden. Struktur—O—CH2-C=CH2
HCOR1-ROR2
COR1"R,-RO-CO-(CH = CH)n-RO-CO-C = CHCN-RO-^oV-CH=CH-R3— OCH = CH- R3η = 1,2
R = Oxyalkyl
R1 = Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl, Halogen-phenylR2 = H, Cl. Alkyl, Alkoxy
R, = carbocyclischer oder heterocyclischeraromatischer Rest, über Ring-C gebundenenthalten und wobeib) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine, Diisocyanate, Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren mindestens ein cyclisches Strukturelement enthalten,dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen in Hexamethylphosphorsäuretriamid als Lösungsmittel hergestellt werden.
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