DE2437422C3 - Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ReliefstrukturenInfo
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Description
-Q-CH2-C=CH2
turelement enthalten nach Hauptpatent 23 08 8304 dadurch gekennzeichnet, daß an die
Stelle der unter a) angegebenen esterartig an Carboxylgruppen gebundenen strahlungsreaktiven
Gruppen esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen folgender Struktur
— O—R4-N
R4 = Alkylen, Aralkylen
R5 = H, CH3, Cl
R,, = H
R5 = H, CH3, Cl
R,, = H
treten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen
N - (m - [i - Oxyäthoxy)phenylmaleinimidgruppen
verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als esterartig an Carboxylgruppen
gebundene strahlungsreaktive Gruppen N-Oxymethyl- und oder Ν-,ϊ-Oxyäthylmaleinimideruppen
verwendet werden.
-RO
COR1
>
R2
R2
COR1
R,
-RO-CO-(CH=CH)n
RO-CO-C=CH
CN
CN
— RO -< Q >-CH -=CH —R.,
CH=CH-R3
(/1= 1,2)
R = Oxyalkyl
R, = Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl,
Halogen phenyl
R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocycl. oder hetcrocycl. aromat. Resl.
R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocycl. oder hetcrocycl. aromat. Resl.
über Ring-C gebunden
enthalten, und wobei
b) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine, Diisocyanate, Bis-säurechloride oder
Dicarbonsäuren mindestens ein cyclisches Struk-
35 Die Erfindung bezieht sich auf eine Verbesserung und weitere Ausbildung des Verfahrens nach dem
Hauptpatent 23 08 830.4 zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren
durch Auftragen strahlungsempfindlicher löslicher polymerer Vorstufen in Form einer Schicht oder
Folie auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen Schicht oder Folie durch Negativvorlagen,
Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schicht- oder Folienteile und gegebenenfalls anschließendes
Tempern der erhaltenen Reliefstrukturen unter Verwendung von Polyadditions- oder Polykondensationsprodukten
polyfunktioneller carbocyclischer oder heteroeyclischer, strahlungsempfindliche Reste
tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanaten, Bis-säurechloriden oder Dicarbonsäuren als lösliche
polymere Vorstufen, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste R+ tragenden
Verbindungen zwei für Additions- oder Kondensationsreaktionen geeignete Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-,
Amino-, Isocyanat- oder Hydroxylgruppen und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu eslerartig
an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen der folgenden Struktur
60 () CH2 C—CH2
-RO
COR1
-RO-CO-(CH=CHL-X G
-RO-CO-C=CH
CN
CN
—RO—<O>—CH^=CH-R3
CH=CH-R.,
R = Oxyalky]
R1 = Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl,
Haloeenphenyl
R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocycl. oder hclerocycl. aromat. Rest.
R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocycl. oder hclerocycl. aromat. Rest.
über Ring-C gebunden
enthalten, und wobei
b) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine, Diisocyanate, Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren
mindestens ein cyclisches Strukturelement enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß man strahlungsempfindlichere lösliche polymere Vorstufen erhalten
kann, die wesentlich kürzere Bestrahlungszeiten erfordern, wenn bei der Herstellung von Reliefstrukturen
nach Hauptpatent 23 08 830.4 an die Stelle der unter a) angegebenen esterartig an Carboxylgruppen gebundenen
strahlungsreaktiven Gruppen esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive
Gruppen folgender Struktur
-Q-R4-N
R4 = Alkylen, Aralkvlen
R5 = H, CH3, Cl
R,, = H
R5 = H, CH3, Cl
R,, = H
treten.
Die Vorstufen sind definierte leicht darstellbare Verbindungen, die lagerstabil sind. Sie sind besonders
rasch photovernetzbar, und sie ergeben auf einfache Weise hochwärme^eständige Reliefstrukturen mit hohem
Auflösungsvermögen, ausgezeichneten Isolierstoffeigenschaften, hervorragenden mechanischen
Eigenschaften und hoher chemischer Beständigkeit.
Als besonders strahlungsempfindlich erwiesen sich N-(m-/y-Oxyälhoxy)phenyImaleinimidgruopen.
Von besonderem Vorteil sind weiter N-Oxymethyl-
und N-^-Oxyäthylmaleinimidgruppen, da außerdem
die bei der Strahlungsvernetzung der polymeren Vorstufen nicht umgesetzten Anteile durch Tempern der
Reliefstrukturen als N-Hydroxymethyl- bzw. N-Hydroxyäthylmaleinimide
leicht verflüchtigt werden können.
Zur Steigerung der Vernetzungsgeschwindigkeit S können gebräuchliche Photoinitiatoren und/oder Sensibiiisatoren
eingesetzt werden, vgl. Industrie Chimique
Beige 24, S. 739-764 (1959), bzw. Light-Sensitive Systems by J. K ο s a r, John Wiley Sons Inc., New
York 1965, S. 143—146, 160—188. Gut geeignete
ίο Sensibilisatoren und/oder Initiatoren sind z. B. Mich-Iers
Keton und/oder Benzoinäther, 2-tert.Butyl-9,10 - anthrachinon, 1,2 - Benz - 9,10 - anthrachinon,
4,4'-Bis-(diäthylamino)-benzophenon. Die löslichen polymeren Vorstufen können bei Verwendung des
Lösungsmittels Hexamethylphosphorsäuretriamid in besonders einfacher und wirtschaftlicher Weise in einer
Ein-Topf-Reaktion hergestellt werden.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung erlaubt die Herstellung von kantenscharfen Reliefstrukturen
aus hocbwärmebeständigen Isolierstoffen, einschl. miniaturisierter Ausführungen unter Ausnutzung der
erhöhten Lichtempfindlichkeit der verwendeten leicht zugänglichen löslichen polymeren Vorstufen. Es ist
vorzugsweise anwendbar zur Herstellung von Schut;?- schichten für Halbleiterbauelemente, insbesondere
von Isolier- und Passivierschichten darüber hinaus als Lötschutzlackschichten auf Mehrlagenschaltungen,
als miniaturisierte Isolierschichten auf elektrisch leitenden und/oder halbleitenden und/oder isolierenden
Basis materialien und für Schichtschaltungen, als Isolierschichten für gedruckte Schallungen mit galvanisch
erzeugten Leiterbahnen, als optisch abfragbare Bildspeicher und als qualitativ hochwertige Druckformen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung der lösl. polymeren Vorstufe
Herstellung der lösl. polymeren Vorstufe
21,8 Gewichtsteile Pyromellitsäuredianhydrid in
50 Volunil eilen Hexamethylphosphorsäuretriamid
wurden unter Eiskühlung und Rühren tropfenweise mit 46,6 Gewichtsteilen N-(m-/?-Hydroxyäthoxy)-phenylmaleinimid
in 50 Volumteilen Hexamethylphosphorsäuretriamid versetzt, und dann 4 Tage bei
Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wurde anschließend bei -5 bis -100C tropfenweise mit
24 Gewichtsteilen Thionylchlorid versetzt und zwei Stunden weitergerührt. Dann wurde eine Lösung von
19,8 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminodiphenyläther in 50 Volumteilen Dimethylacetamid zugetropft, zuletzt
ohne Kühlung über Nacht stehengelassen. Die lösliche polymere Vorstufe wurde durch Zutropfen der
Lösung ή 2000 Volumteilen Wasser ausgefällt und mit Wasser und Äthanol gewaschen.
Hersteilung von Reliefstrukturen
5 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe und 0,05 Gewichtsteile Michlers Keton wurden in 15 Volumteilen
Dimethylformamid gelöst. Dann wurde die Lösung filtriert und auf Aluminiumfolie zu gleichmäßigen
Filmen geschleudert, die nach Verdampfen des Lösungsmittels 5 μΐη stark waren. Die Filme wurden mit
einer 500-W-Quecksilberhöchstdrucklampe im Abstand
von 23 cm durch eine Kontaktkopie 60 see bestrahlt und 60 see in y-Butyrolacton entwickelt.
Es wurde ein Auflösungsvermögen <20μπι bei guter
Kantenschärfe erreicht Die erhaltenen Muster wurden 20 min bei 300° C getempert.
Auflösungsvermögen und Kantenschärfe blieben dabei unverändert, und die Reliefstrukturen wiesen s
dann die hervorragenden thermischen, mechanischen, elektrischen und chemischen Eigenschaften des PoIyimids
Polydiphenyloxidpyromellibjnid auf. Das IR-Spektrum
der getemperten Proben zeigte die für die Imidstruktur typische Bande bei 5.6 μΐη. ίο
Beispie! 2
Herstellung der Iösl. polymeren Vorstufe
Herstellung der Iösl. polymeren Vorstufe
15
21,8 Gewichtsteile Pyromellitsäuredianhydrid in 50 Volumteilen Hexamethylphosphorsäuretriamid
wurden unter Eiskühlung und Rühren tropfenweise mit 25,4 Gewichtsteilen N-Hydrorraethylnialeinimid
in 50 Voiumtaien Hexamethylphosphorsäuretriamid
versetzt und dann 4 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wurde anschließend bei —5 bis — 100C
tropfenweise mit 24 Gewichtsteilen Thionylchlorid versetzt und zwei Stunden weitergerührt Dann wurde
eine Lösung von 19,8 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminodiphenylmethan in 50 Volumteilen Dimethylacetamid
zugetropft, zuletzt ohne Kühlung über Nacht stehengelassen.
Die lösliche polymere Vorstufe wurde durch Zutropfen der Lösung zu 2000 Volumteilen Wasser ausgefüllt
und mit Wasser und Äthanol gewaschen.
Herstellung von Reliefstrukturen
5 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe und 0,05 Gewichtsteile Michlers Keton wurden in 10 Volumteilen
Dimethylformamid gelösL Dans wurde die Lösung filtriert und auf Aluminiumfolie zu gleichmäßigen
Filmen geschleudert, die nach Verdampfen des Lösungsmittels 15 μπα stark waren. Die Rime wurden
wie im Beispiel 1 beschrieben, 2 min bestrahlt und 1 min in y-Butyrolacton entwickelt Es wurde ein
Auflösungsvermögen < 40 μΐη bei guter Kantenschärfe
erreicht. Die erhaltenen Muster wurden 20 min bei 300° C getempert.
Dabei ging N-Hydroxymethylmaleinimid flüchtig,
Auflösungsvermögen und Kantenschärfe blieben unverändert, und die Reliefstrukturen wiesen dann die
hervorragenden thermischen, mechanischen, elektrischen und chemischen Eigenschaften des Polyimide
Polydiphenylmethanpyromellitiaaid aut Das IR-Spektrum
der getemperten Proben zeigte die für die Imidstruktur typische Bande bei 5,6 μΐη.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren durch
Auftragen strahlungiempfindlicher löslicher polymerer Vorstufen in Form eiaer Schicht oder Folie
auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen Schicht oder Folie durch Negatiworlagen,
Herauslösen oder Abziehen dei nicht bestrahlten Schicht- oder Folienteile und gegebenenfalls anschließendes
Tempern der erhaltenen RelkLirukturen,
mit Polyadditions- oder Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocyclischer oder
heteroeyclischer, strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanaten,
Bis-säurechloriden oder Dicarbonsäuren als lösl. polymere Vorstufe, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste R+ tragenden
Verbindungen zwei für Additions- oder Kondensationsreaktionen geeignete Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-,
Amino-, Isocyanat- oder Hydroxylgruppen und teilweise in ortho- oder periStellung
dazu esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsaktive Gruppen der folgenden
Struktur
Priority Applications (9)
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DE19742437422 DE2437422C3 (de) | 1974-08-02 | Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen | |
AT450675A AT352406B (de) | 1974-08-02 | 1975-06-12 | Verfahren zur herstellung von reliefstrukturen |
BE158566A BE831682R (fr) | 1974-08-02 | 1975-07-24 | Procede de fabrication de structures en relief |
US05/598,828 US4088489A (en) | 1974-08-02 | 1975-07-24 | Method for the preparation of relief structures |
IT25728/75A IT1049570B (it) | 1974-08-02 | 1975-07-25 | Procedimento per formare strutture in rilievo costituite di polimeri molto resistenti al calore |
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JP9411975A JPS5541421B2 (de) | 1974-08-02 | 1975-08-01 | |
GB32363/75A GB1512972A (en) | 1974-08-02 | 1975-08-01 | Radiationsensitive prepolymers and their use for the production of relief structures |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19742437422 DE2437422C3 (de) | 1974-08-02 | Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2437422A1 DE2437422A1 (de) | 1976-02-19 |
DE2437422B2 DE2437422B2 (de) | 1976-08-26 |
DE2437422C3 true DE2437422C3 (de) | 1977-04-07 |
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