DE2437348A1 - Verfahren zur herstellung von reliefstrukturen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen
Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 23 08 830.4;
VPA 73/7531)
Die Erfindung bezieht sich auf eine Verbesserung und weitere Ausbildung des Verfahrens nach dem Patent (Patentanmeldung
P 23 08 830.4) zur Herstellung von Reliefstrukturen
aus hochwärmebeständigen Polymeren durch Auftragen strahlungsempfindlicher löslicher polymerer Vorstufen in Form einer
Schicht oder Folie auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen Schicht oder Folie durch Negativvorlagen,
Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schicht- oder Folienteile und gegebenenfalls anschließendes Tempern der erhaltenen Reliefstrukturen, unter Verwendung von Polyadditions- oder Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocyclischer oder heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste
tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanaten, Bissäurechloriden oder Dicarbonsäuren als lösliche polymere Vorstufen, wobei
Schicht oder Folie auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen Schicht oder Folie durch Negativvorlagen,
Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schicht- oder Folienteile und gegebenenfalls anschließendes Tempern der erhaltenen Reliefstrukturen, unter Verwendung von Polyadditions- oder Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocyclischer oder heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste
tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanaten, Bissäurechloriden oder Dicarbonsäuren als lösliche polymere Vorstufen, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste R tragenden Verbindungen
zwei für Additions- oder Kondensationsreaktionen geeignete Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-, Amino-, Isocyanat- oder
Hydroxylgruppen und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive
Gruppen der folgenden Struktur
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VPA 74/7572
-0-CH2-C=CH2
COR.
-RO-CO-(CH=CH)
COR,
R = Oxyalkyl
R1= Alkyl, Phenyl, R Alkoxyphenyl,
Halogenphenyl
n=1,2.
-RO-CO-C=CH
R9 » H, Cl, Alkyl, * Alkoxy
R, = carbocycl. oder heterocycl.
aromat.Rest,über Ring-C gebunden
CH=CH-R-
enthalten, und wobei
b) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine, Diisocyanate,
Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren mindestens ein cyclisches Strukturelement enthalten.
Es wurde nun gefunden, daß man strahlungsempfindlichere lösliche polymere Vorstufen erhalten kann, die wesentlich kürzere
Bestrahlungszeiten erfordern, wenn bei der Herstellung
von Reliefstrukturen nach Patent (Patentanmeldung
P 23 08 830.4) an Stelle der unter a) angegebenen esterartig an Carboxylgruppen gebundenen strahlungs&ktiven Gruppen
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2 4 3 7 3 U
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Oxyalkylmethacrylat- und-acrylatgruppender folgenden Struktur
-OR1OC -C= CH2 ,
worin R Wasserstoff oder Methyl und R1 Alkylen sind, verwendet
werden.
Die Herstellung der löslichen polymeren Vorstufen kann bei Verwendung von Hexamethylphosphorsäuretriamid als Lösungsmittel
in einer Ein-Topf-Reaktion erfolgen.
Zur Steigerung der Vernetzungsgeschwindigkeit können gebräuchliche
Photoinitiatoren und/oder -senöilisatoren eingesetzt
werden, vgl. Industrie Chimique Beige 24, 739-64 (1959) bzw. Light-Sensitive Systems by J. KOSAR, John Wiley & Sons Inc.,
New York 1965, 143-46 und 160-88. Gut geeignete Sensibilisatoren und/oder Initiatoren sind z. B. Michler's Keton und/
oder Benzoinäther, 2-tert. Butyl-9.10-anthrachinon, 1.2-Benz-9.10-anthrachinon,
4.4'-Bis(diäthylamino)-benzophenon.
Außerdem können zu diesem Zweck die löslichen polymeren Vorstufen mit weiteren strahlungsempfindlichen, copolymerisationfähigen
Verbindungen kombiniert werden. Gut geeignet sind z.B. Verbindungen, die eine oder mehrere N-substituierte Maleinimidgruppen
enthalten.
Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung können kantenscharfe
Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren unter Ausnutzung der erhöhten Lichtempfindlichkeit der verwendeten
gut zugänglichen löslichen polymeren Vorstufen hergestellt werden. Es ist besonders geeignet zur Herstellung
von miniaturisierten Schaltungen und von Schutzschichten für Halbleiterbauteile, ferner für Lötschutzschichten auf Mehrlagenschaltungen,
als miniaturisierte Isolierschichten auf elektrisch leitenden und/oder halbleitenden und/oder isolierenden
Basismaterialien und für Schichtschaltungen, als Iso-
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lierschichten für gedruckte Schaltungen mit galvanisch erzeugten
Leiterbahnen, als optisch abfragbare Bildspeicher und für Druckformen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
21,8 Gewichtsteile Pyromellitsäuredianhydrid wurden in 100 Volumteilen Hexamethylphosphorsäuretriamid gelöst, unter Eiskühlung
und Rühren tropfenweise mit 26 Gewichtsteilen Methacrylsäure-2-hydroxyäthylester
versetzt, und dann 4 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wurde anschließend bei
-5 bis -100C tropfenweise mit 24 Gewichtsteilen Thionylchlorid
versetzt und eine Stunde weitergerührt. Dann wurde eine Lösung von 19,8 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminodiphenylmethan
in 50 Volumteilen Dimethylacetamid zugetropft, zuletzt ohne Kühlung eine Stunde weitergerührt.
Die lösliche polymere Vorstufe wurde durch Zutropfen der Lösung zu 2000 Volumteilen Wasser ausgefällt und mit Wasser
und Äthanol gewaschen.
5 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe und 0,1 Gewichtsteil
Michler's Keton wurden in 20 Volumteilen Dimethylformamid
gelöst. Dann wurde die Lösung fiHriert und auf Aluminiumfolie zu gleichmäßigen Filmen geschleudert, die nach Verdampfen
des Lösungsmittels 3/um stark waren. Die Filme wurden mit einer 500 W-Quecksilberhöchstdrucklampe im Abstand von 23 cm
durch eine Kontaktkopie 2 min bestrahlt, 30 see in y -Butyrolacton
getaucht und mit Toluol gewaschen. Es wurde ein Auflösungsvermögen < 20/um bei guter Kantenschärfe erreicht.
Die erhaltenen Muster wurden 20 min bei 3000C getempert.
Dabei blieben Auflösungsvermögen und Kantenschärfe unverän-
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dert, die Reliefstrukturen wiesen dann die hervorragenden
thermischen, mechanischen, elektrischen und chemischen Eigenschaften des Polyimids Polydiphenylmethanpyromellitimid auf.
Das IR-Spektrum der getemperten Proben zeigte die für die Imidstruktur typische Bande bei 5,6 /um.
Statt 4,4'-Diaminodiphenylmethan wurde 4.4t-Diaminodiphenyläther
verwendet, ansonsten wurde wie in Beispiel 1 verfahren.
5 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe, 0,5 Gewichtsteile Maleinanil und 0,05 Gewichtsteile Michler's Keton wurden in
20 Volumteilen Dimethylformamid gelöst, filtriert und auf Aluminiumfolien zu gleichmäßigen Filmen geschleudert, die
nach Verdampfen des Lösungsmittels 2/um stark waren. Die Filme
wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, 60 see bestrahlt, 30 see in ^-Butyrolacton entwickelt und mit Toluol gewaschen.
Es wurde ein Auflösungsvermögen < 20 /um bei guter Kantenschärfe erreicht. Die erhaltenen Muster wurden 20 min bei
3000C getempert. Dabei blieben Auflösungsvermögen und Kantenschärfe
unverändert, die Reliefstrukturen wiesen dann die hervorragenden thermischen, mechanischen, elektrischen und
chemischen Eigenschaften des Polyimids Polydiphenyloxidpyromellitimid
auf. Das IR-Spektrum der getemperten Proben zeigte die für die Imidstruktur typische Bande bei 5,6/um.
6 Patentansprüche
0 Figuren
0 Figuren
- 6
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Claims (6)
1) Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren durch Auftragen strahlungsempfindlicher
löslicher polymerer Vorstufen in Form einer Schicht oder Folie auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen
Schicht oder Folie durch Negativvorlagen, Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schicht- oder Folienteile
und gegebenenfalls anschließendes Tempern der erhaltenen Reliefstrukturen, unter Verwendung von Polyadditions- oder
Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocyclischer oder heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste tragender
Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanaten, Bis-säurechloriden oder Dicarbonsäuren als lösliche polymere Vorstufen,
wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste R tragenden Verbindungen zwei für Additions- oder Kondensationsreaktionen geeignete
Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-, Amino-, Isocyanat- oder Hydroxylgruppen und teilweise in ortho- oder peri-Stellung
dazu esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen der folgenden Struktur
-0-CH0-C=CH0
2 , 2
COR.
-RO-CO-(CH=CH)
-0 —
COR.
R = Oxy alkyl
R1= Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl,
Halοgenphenyl
n=1,2.
6 0 9 8 0 8 / 0 8 3 5
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-RO-CO-C=CH CN
R2 = R, =
H, Cl, Alkyl, Alkoxy
carbocycl. oder heterocycl. aromat.Rest, über
Ring-C gebunden
- CH=CH-R-
—0
CH=CH-R-
enthalten, und wobei
b) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine, Diisocyanate,
Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren mindestens ein cyclisches Strukturelement enthalten, nach Patent .....
(Patentanmeldung P 23 08 830.4), dadurch gekennzeichnet, daß an die Stelle der unter a) angegebenen esterartig an Carboxylgruppen
gebundenen strahlungsreaktiven Gruppen esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen
folgender Struktur
R -OR1OC-C=CH,
R=H, CH3 R'= Alkylen
treten.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
als esterartig an Carboxylgruppen gebundene strahlungsreaktive Gruppen ß-Oxyäthylmethacrylatgruppen verwendet werden.
3) Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen zusammen mit Verbindungen
bestrahlt werden, die eine oder mehrere N-substituierte Maleinimidgruppen enthalten.
4) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen zusammen mit Maleinanil
bestrahlt werden.
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5) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Maleinanilanteil<20 Gewichtsprozent, vorzugsweise
zwischen 2 und 10 Gewichtsprozent beträgt.
6) Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen in Hexamethylphosphorsäuretriamidlösung
hergestellt werden.
8 0 8/0835
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