JP6949357B2 - 末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法 - Google Patents
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Description
1)溶媒中で、芳香族テトラカルボン酸二無水物および無水マレイン酸と、脂肪族ジアミンとを反応させて、末端をマレアミック酸としたオリゴアミック酸を生成させた後、これをイミド化することにより得られる粗MOI溶液を、抽出溶媒として非水溶媒を用いた溶媒抽出法により精製することを特徴とするMOIの製造方法。
2)脂肪族ジアミンが、ダイマジアミンである前記末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法。
3)非水溶媒がメチルアルコールおよび/またはアセトンを含む溶媒である前記末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法。
4)非水溶媒がさらにトリアルキルアミンを含む末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法。
また、無水マレイン酸は、ジアミン1モルに対しテトラカルボン酸二無水物Xモル用いる場合、2*(1−X)モル以上、4*(1−X)モル以下用いることが好ましい。イミド化の際の反応温度としては、100℃以上、160℃以下とすることが好ましく、110℃以上、150℃以下とすることがより好ましい。また、イミド化の際の反応時間としては、2時間以上、20時間以下とすることが好ましい。イミド化反応に際しては、イミド化により生成する水を反応系外に共沸除去しつつ反応を行うことが好ましい。
<GPC測定条件>
カラム:昭和電工社製 Shodex(R) GPC KF‐803×1本, GPC KF‐804×2本 (3本連結)
溶離液:THF
温度:40℃
流量:1.0mL/分
検出器:UV検出器
水分離器付き還流冷却器、攪拌機、温度計を備えたガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、ダイマジアミン(クローダジャパン株式会社製「プリアミン1075」、分子量:549):1.0モル、キシレン(混合キシレン)とNMPとからなる混合溶媒(質量比:キシレン/NMP=80/20)を投入して攪拌した。得られた溶液に、室温(20℃)で、PMDA:0.66モル、続いて無水マレイン酸:0.80モルを加え、25℃で30分撹拌することにより、末端がマレアミック酸変性されたオリゴアミック酸溶液を得た。次に、この溶液に、酸触媒としてマレイン酸0.4モルを加え、得られた溶液を、攪拌しながら昇温して内容物を加熱還流させた。反応により生成する水を共沸分離しながら約140℃で5時間還流を続けたのち、冷却して、橙黄色の粗MOI溶液(固形分濃度;40質量%)を得た。前記したGPCによるMOIのMnは、4100であった。次に、この粗MOI溶液100gに、抽出溶媒として、メチルアルコール30gとアセトン10gとを加え、20℃で30分撹拌して、懸濁液を得た。この懸濁液を静置することにより、2相分離状態とした後、抽出溶媒層を分離除去した。この操作を、さらに2回繰り返し、精製MOI(MOI−1)を含む溶液を得た。MOI−1のMnを測定した所、4630となり、Mn上昇率は、12.9%であった。
抽出溶媒として、メチルアルコール30gとキシレン20gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、精製MOI(MOI−2)を含む溶液を得た。MOI−2のMnを測定した所、4580となり、Mn上昇率は、11.7%であった。
実施例1で得られたこの粗MOI溶液100gに、一回目の抽出溶媒として、メチルアルコール29.7gとトリエチルアミン0.3gとからなる混合物を加え、20℃で30分撹拌して、懸濁液を得た。この懸濁液を静置することにより、2相分離状態とした後、抽出溶媒層を分離除去したのち、得られたMOI溶液にメチルアルコール30gを加え20℃で30分撹拌して、懸濁液を得た。この懸濁液を静置することにより、2相分離状態とした後、抽出溶媒層を分離除去した。メチルアルコール30gによる抽出操作をさらに1回繰り返し、精製MOI(MOI−3)を含む溶液を得た。MOI−3のMnを測定した所、5230となり、Mn上昇率は、27.6%であった。
一回目の抽出溶媒として、メチルアルコール29.4gとトリエチルアミン0.6gとからなる混合物を用いたこと以外は、実施例3と同様にして、精製MOI(MOI−4)を含む溶液を得た。MOI−4のMnを測定した所、5560となり、Mn上昇率は、35.6%であった。
抽出溶媒として、水50gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、精製MOI(MOI−5)を含む溶液を得ようとしたがエマルジョン化し、静置だけでは2相に分離させることができなかった。
抽出溶媒として、水50gとアセトン50gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、精製MOI(MOI−6)を含む溶液を得た。MOI−6のMnを測定した所、4170となり、Mn上昇率は、1.7%であった。
Claims (4)
- 溶媒中で、芳香族テトラカルボン酸二無水物および無水マレイン酸と、脂肪族ジアミンとを反応させて、末端をマレアミック酸としたオリゴアミック酸を生成させた後、これをイミド化することにより得られる末端マレイミド化オリゴイミド溶液を、抽出溶媒として水以外の溶媒単体または水含有率が非水溶媒質量に対し、10質量%以下の混合溶媒(非水溶媒)を用いた溶媒抽出法により精製することを特徴とする末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法。
- 脂肪族ジアミンが、ダイマジアミンである請求項1記載の末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法。
- 非水溶媒がメチルアルコールおよび/またはアセトンを含む溶媒である請求項1または2記載の末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法。
- 非水溶媒がさらにトリアルキルアミンを含む請求項1〜3いずれかに記載の末端マレイミド化オリゴイミドの製造方法。
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