JP7127938B2 - ポリイミド - Google Patents
ポリイミド Download PDFInfo
- Publication number
- JP7127938B2 JP7127938B2 JP2019522235A JP2019522235A JP7127938B2 JP 7127938 B2 JP7127938 B2 JP 7127938B2 JP 2019522235 A JP2019522235 A JP 2019522235A JP 2019522235 A JP2019522235 A JP 2019522235A JP 7127938 B2 JP7127938 B2 JP 7127938B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- substituted
- unsubstituted
- substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0387—Polyamides or polyimides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本出願は、その全内容が参照により本明細書に援用される2016年11月3日に出願された米国仮特許出願第62/416,756号の優先権を主張するものである。
(a)少なくとも1種の構造(I)のジアミン:
(c)アミン又は酸無水物と反応性である第一の官能基と、置換又は無置換のアルケニル基及び置換又は無置換のアルキニル基から成る群より選択される少なくとも1つの第二の官能基とを有する、少なくとも1種の化合物、である。
構造(I)において、R6、R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;各R11は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;各R12は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;xは0~3の整数であり;yは0~2の整数であり;各zは、それぞれ独立に、1~4の整数である。
本開示の文脈において、ポリイミドポリマー又は前記ポリイミドポリマーの合成に用いられるモノマーに関して用いられる「四価の基」の用語は、前記ポリマーのバックボーンの一部として機能することができるか、又は処理後にイミド基の一部となる4つの結合(四価)を有する基を意味する。許容される場合、他の置換基が存在してもよいが、前記バックボーン又は前記イミド基に組み込まれることになる種類のものではない。「二価の基」の用語は、2つの指定された部分と連結されている基を意味する。前記二価の基上の許容されるいずれの置換基も、前記指定された部分と同じ種類のものではない。
ある実施形態では、本開示は、成分(a)、(b)、及び所望により(c)の反応生成物を含有するポリイミドポリマーを特徴とし、ここで(a)、(b)、及び(c)は:
(a)少なくとも1種の構造(I)のジアミン:
(c)アミン又は酸無水物と反応性である第一の官能基と、置換又は無置換のアルケニル基及び置換又は無置換のアルキニル基から成る群より選択される少なくとも1つの第二の官能基とを有する、少なくとも1種の化合物、である。
構造(I)において、R6、R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;各R11は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;各R12は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;xは0~3の整数(すなわち、0、1、2、又は3)であり;yは0~2の整数(すなわち、0、1、又は2)であり;各zは、それぞれ独立に、1~4の整数である。
a)置換又は無置換のC6~C18アリール又はヘテロアリール基
b)置換又は無置換の直鎖状、分岐鎖状、環式、又は縮合多環式であるC2~C18アルキレン基
c)置換又は無置換のヘテロ環式基
d)R31~R41が、それぞれ独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換の直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C10アルキル基(例:部分的又は完全にハロゲンで置換されたC1~C10アルキル基)であり、L3~L6が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素原子、酸素原子、硫黄原子、-(C=O)-基、-[S(=O)2]-基、又は-(S=O)-基である、構造(VI-a)、(VI-b)、(VI-c)、(VI-d)、(VI-e)、(VI-f)、(VI-g)、(VI-h)、(VI-i)、又は(VI-j)の四価の基
1.置換又は無置換の単環式又は多環式であるC5~C18脂肪族基、及び
2.置換又は無置換のC6~C18アリール又はヘテロアリール基
から成る群より選択され、L1が:
1.単結合、
2.置換又は無置換の直鎖状、分岐鎖状、単環式、又は多環式であるC1~C20アルキレン基、
3.置換又は無置換のC2アルケニレン基、
4.C2アルキニレン基、
5.置換又は無置換のC6~C18アリール又はヘテロアリール基、
6.酸素原子、
7.硫黄原子、
8.-(C=O)-基、
9.-[S(=O)2]-基、
10.-(S=O)-基、
11.-[C(=O)O]-基、
12.-[C(=O)NH]-基、及び
13.n3が1~約6の範囲内の整数であり、R61及びR62が、それぞれ独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換の直鎖状若しくは分岐鎖状であるC1~C6アルキル基(例:部分的又は完全にハロゲンで置換されたC1~C6アルキル基)である、-[O(C(R61)2(CR62)2O)n3]-基
から成る群より選択される二価の連結基である、四価の基[D1-L1-D2]。
ある実施形態では、本開示は:
(A)上述の成分(a)、(b)、及び所望により(c)の反応生成物(例:縮合及びイミド化生成物)を含む少なくとも1種のポリイミドポリマー;
(B)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と反応することができる少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1種の反応性官能性化合物(RFC);
(C)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と前記RFCとの反応を(例えば、熱、光、又はその他の放射線の存在下において)開始することができる開始剤;並びに
(D)少なくとも1種の溶媒
を含む組成物(例:感光性組成物)を特徴とする。
a)本開示の組成物で基板をコーティングして、前記基板上にフィルム(例:粘着性フィルム)を有するコート基板を形成すること、及び
b)前記コート基板を乾式加熱して(例:約50℃~約200℃の温度)、乾燥されたフィルムを有するコート基板を形成すること
を含み得る。
a)本開示の組成物で基板をコーティングして、前記基板上にフィルム(例:粘着性フィルム)を有するコート基板を形成すること;
b)第一の乾式加熱工程において、前記コート基板を乾式加熱して(例:約50℃~約150℃の温度)、乾燥されたフィルムを有するコート基板を形成すること;
c)前記乾燥されたフィルムを熱又は放射線に曝露して、乾燥され曝露されたフィルムを有するコート基板を形成すること、及び
d)所望により、第二の乾式加熱工程において、乾燥され曝露されたフィルムを有する前記コート基板を乾式加熱すること(例:約50℃~約200℃の温度)
を含み得る。
a)本開示の組成物で基板をコーティングして、前記基板上にフィルム(例:粘着性フィルム)を有するコート基板を形成すること;
b)第一の乾式加熱工程において、前記コート基板を乾式加熱して(例:約50℃~約150℃の温度)、乾燥されたフィルムを有するコート基板を形成すること;
c)前記乾燥されたフィルムを、マスク又はテンプレートを介して放射線に露光して、乾燥されパターン露光されたフィルムを有するコート基板を形成すること;
d)所望により、第二の乾式加熱工程において、乾燥されパターン露光されたフィルムを有する前記コート基板を乾式加熱して(例:約50℃~約150℃の温度)、前記フィルムの前記露光された部分を架橋又は硬化すること;
e)前記乾燥されパターン露光されたフィルムの一部分を現像剤(例:溶媒又は溶媒の混合物を含有する)で現像して、前記基板上にレリーフイメージを形成すること(例:前記現像剤を、前記フィルムの未露光部分の少なくとも一部と接触させることによって)、及び
f)所望により、前記基板上の前記レリーフイメージを、溶媒又は溶媒の混合物でリンスすること、及び;
g)所望により、第三の乾式加熱工程において、レリーフイメージを有する前記基板を乾式加熱すること(例:約50℃~約200℃の温度)
を含み得る。
本開示のある実施形態は、キャリア基板、保護層、及び前記キャリア基板と前記保護層との間のポリマー層を含むドライフィルム構造体に関する。前記ポリマー層は、上述の成分(A)、(B)、及び(C)を含有する組成物を含み得る。
1-(3’-ニトロ-4’-ヒドロキシフェニル)-1,3,3-トリメチル-(6-ニトロ)インダン-5-オール
1-(3’-ニトロ-4’-アリルオキシフェニル)-1,3,3-トリメチル-(6-ニトロ)5-アリルオキシインダン
1-(3’-アミノ-4’-アリルオキシフェニル)-1,3,3-トリメチル-(6-アミノ)-5-アリルオキシインダン
重合反応を、機械撹拌器、熱電対、及び前記反応の過程全体を通して窒素圧力を陽圧に保持するための窒素入口部を備えたジャケット付き1リットル三口丸底フラスコ中で行う。前記フラスコに、50.91グラムのベンゾフェノン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(BTDA)、17.55グラムの2,2’-ビス-(3,4-ジカルボキシフェニル)-ヘキサフルオロプロパン二無水物(6FDA)及び200グラムの無水NMPを投入する。内容物を18~20℃で撹拌する。合成例3で得た78.29グラムの1-(3’-アミノ-4’-アリルオキシフェニル)-1,3,3-トリメチル-(6-アミノ)-5-アリルオキシインダンを、瓶の中で250グラムの乾燥NMPに溶解する。ジアミン溶液を、室温で1時間にわたって、ポンプによって前記フラスコに添加する。混合物を、60℃に加温し、3時間撹拌する。
重合反応を、機械撹拌器、熱電対、及び前記反応の過程全体を通して窒素圧力を陽圧に保持するための窒素入口部を備えたジャケット付き1リットル三口丸底フラスコ中で行う。前記フラスコに、50.91グラムのベンゾフェノン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(BTDA)、11.94グラムのドデカヒドロ-4,10:5,9-ジメタノ-1H,3H-ナフト[2,3-c:6,7-c′]ジフラン-1,3,6,8-テトロン(DMDA)及び200グラムの無水NMPを投入する。内容物を18~20℃で撹拌する。39.96グラムの1-(4-アミノフェニル)-1,3,3-トリメチルインダン-5-アミン(DAPI)及び合成例3で得た18.91グラムの1-(3’-アミノ-4’-アリルオキシフェニル)-1,3,3-トリメチル-(6-アミノ)-5-アリルオキシインダンを、瓶の中で165グラムの乾燥NMPに溶解する。ジアミン溶液を、室温で1時間にわたって、ポンプによって前記フラスコに添加する。混合物を、60℃に加温し、3時間撹拌する。
重合反応を、機械撹拌器、熱電対、及び前記反応の過程全体を通して窒素圧力を陽圧に保持するための窒素入口部を備えたジャケット付き1リットル三口丸底フラスコ中で行う。前記フラスコに、50.91グラムのベンゾフェノン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(BTDA)、11.94グラムのドデカヒドロ-4,10:5,9-ジメタノ-1H,3H-ナフト[2,3-c:6,7-c′]ジフラン-1,3,6,8-テトロン(DMDA)及び200グラムの無水NMPを投入する。内容物を18~20℃で撹拌する。合成例3で得た75.64グラムの1-(3’-アミノ-4’-アリルオキシフェニル)-1,3,3-トリメチル-(6-アミノ)-5-アリルオキシインダンを、瓶の中で215.1グラムの乾燥NMPに溶解する。ジアミン溶液を、室温で1時間にわたって、ポンプによって前記フラスコに添加する。混合物を、60℃に加温し、3時間撹拌する。
重合反応を、機械撹拌器、熱電対、及び前記反応の過程全体を通して窒素圧力を陽圧に保持するための窒素入口部を備えたジャケット付き1リットル三口丸底フラスコ中で行う。前記フラスコに、50.91グラムのベンゾフェノン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(BTDA)、12.24グラムの4,4’-オキシジフタル酸無水物及び200グラムの無水NMPを投入する。内容物を18~20℃で撹拌する。合成例3で得た77.21グラムの1-(3’-アミノ-4’-アリルオキシフェニル)-1,3,3-トリメチル-(6-アミノ)-5-アリルオキシインダンを、瓶の中で232.3グラムの乾燥NMPに溶解する。ジアミン溶液を、室温で1時間にわたって、ポンプによって前記フラスコに添加する。混合物を、60℃に加温し、3時間撹拌する。
メカニカルスターラーを備えた三口丸底フラスコに、60グラムのGBL、10グラムの合成例4で得られたポリマーであるポリ-1、0.6グラムのPolyFox6320(OMNOVA Solutionsから入手可能)のGBL中0.5%溶液、0.3グラムの3-エトキシシリルプロピルエトキシカルバメート、0.4グラムのNCI-831(商品名、株式会社ADEKAから入手可能)、及び4.0グラムのテトラエチレングリコールジメタクリレートを添加する。上記組成物を、メカニカルスターラーで24時間撹拌し、次に0.2μmフィルター(Meissner Filtration Product,Inc.製Ultradyne、カタログ番号CFTM0.2-44B1)を用いてろ過する。
組成物例1からの感光性組成物を、シリコンウェハ上にスピンコーティングして、約8ミクロンの厚さのコーティングを形成する。前記コーティングされたウェハを、110℃で210秒間乾式加熱する。前記感光性ポリイミドフィルムを、広帯域UV露光ツール(Carl Suss MA-56)により、所望される露光パターンを有するマスクを介して露光する。
合成例4からのポリ-1の代わりに合成例5からのポリ-2のポリイミドを用いた以外は、組成物例2の記載と同じ方法によって、本例の組成物を作製する。
組成物例2からの感光性組成物を、シリコンウェハ上にスピンコーティングして、約9ミクロンの厚さのコーティングを形成する。前記コーティングされたウェハを、100℃で3分間乾式加熱する。前記感光性ポリイミドフィルムを、広帯域UV露光ツール(Carl Suss MA-56)により、所望される露光パターンを有するマスクを介して露光する。
メカニカルスターラーを備えた三口丸底フラスコに、45.0グラムのGBL、10.0グラムのシクロペンタノン、10.0グラムのジメチルスルホキシド(DMSO)、10.0グラムの合成例6で得られたポリマー(ポリ-3)、0.5グラムのPolyFox6320(OMNOVA Solutionsから入手可能)のGBL中0.5%溶液、0.4グラムの3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、0.5グラムのジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、及び3.75グラムのペンタエリスリトールトリアクリレートを添加する。上記組成物を、メカニカルスターラーで30時間撹拌し、次に0.2μmフィルター(Meissner Filtration Product,Inc.製Ultradyne、カタログ番号CFTM0.2-44B1)を用いてろ過する。
組成物例3で得られたろ過済感光性溶液を、キャリア基板として用いられる厚さ25μmを有するポリエチレンナフタレートフィルム上に塗布し、220°Fで乾燥して、厚さがおよそ9.0ミクロンのポリマー層を得る。このポリマー層上に、ロール圧縮によってポリエチレンフィルムを積層して保護層を形成する。
前記保護層を剥離によって除去した後、前記ドライフィルムDF-1(6”×6”)の前記ポリマー層を、4”Wafernet銅コーティングウェハ上に置く。前記ポリマー層を、110℃での真空積層及び続いて30psiの圧力に120秒間供することによって、前記Cuコーティングウェハ上に積層する。前記積層プロセスは、ニュージャージー州のOPTEK製DPL-24A差圧ラミネータを用いて行う。得られた感光性ポリマー層のフィルム厚さは、9.0ミクロンである。
例L-1においてDF-1で積層された前記銅ウェハの前記キャリア基板を除去する。次に、前記感光性ポリマー層を、開始露光エネルギーを100mJ/cm2として露光エネルギーを25mJcm2ずつ増加させるパターン化露光アレイ(patterned exposure array)でi-線ステッパーを用い、化学線に露光する。次に、前記露光されたフィルムを、55℃で3分間加熱し、60重量%GBL及び40重量%シクロペンタノンを含有する溶液により、30秒間のパドル現像を2回用いて現像する。次に、前記フィルムをPGMEAで洗浄する。レリーフパターンが得られる。
メカニカルスターラーを備えた三口丸底フラスコに、40.0グラムのGBL、10.0グラムのシクロペンタノン、10.0グラムのシクロヘキサノン、10.0グラムの合成例7で得られたポリマーであるポリ-4、0.25グラムのPolyFox6320(OMNOVA Solutionsから入手可能)のGBL中0.5%溶液、0.35グラムの3-トリエトキシシリルプロピルエチルカルバメート、0.2グラムのジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、0.2グラムのNCI-831(商標、株式会社ADEKAから入手可能)、2.0グラムのテトラエチレングリコールアクリレート、及び2.0グラムのペンタエリスリトールトリアクリレートを添加する。上記組成物を、メカニカルスターラーで36時間撹拌し、次に0.2μmフィルター(Meissner Filtration Product,Inc.製Ultradyne、カタログ番号CFTM0.2-44B1)を用いてろ過する。
組成物例4で得られたろ過済感光性溶液を、キャリア基板として用いられる厚さ25μmを有するポリエチレンナフタレートフィルム上に塗布し、220°Fで乾燥して、厚さがおよそ11.0ミクロンのポリマー層を得る。このポリマー層上に、ロール圧縮によってポリエチレンフィルムを積層して保護層を形成する。
前記保護層を剥離によって除去した後、前記ドライフィルムDF-2(6”×6”)の前記ポリマー層を、4”Wafernet銅コーティングウェハ上に置く。前記ポリマー層を、115℃での真空積層及び続いて25psiの圧力に120秒間供することによって、前記Cuコーティングウェハ上に積層する。前記積層プロセスは、ニュージャージー州のOPTEK製DPL-24A差圧ラミネータを用いて行う。得られた感光性ポリマー層のフィルム厚さは、11.0ミクロンである。
例L-2においてDF-2で積層された前記銅ウェハの前記キャリア基板を除去する。次に、前記感光性ポリマー層を、開始露光エネルギーを100mJ/cm2として露光エネルギーを25mJcm2ずつ増加させるパターン化露光アレイ(patterned exposure array)でi-線ステッパーを用い、化学線に露光する。次に、前記露光されたフィルムを、50℃で3分間加熱し、60重量%GBL及び40重量%シクロペンタノンを含有する溶液により、30秒間のパドル現像を2回用いて現像する。次に、前記フィルムをPGMEAで洗浄する。レリーフパターンが得られる。フィルムをその後190℃で90分間加熱する。
(付記)
本開示に係る実施形態は以下のものも含む。
<1>
(a)少なくとも1種の構造(I)のジアミンと、
(b)少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物と、所望により、
(c)アミン又は酸無水物と反応性である第一の官能基と、置換又は無置換のアルケニル基及び置換又は無置換のアルキニル基からなる群より選択される少なくとも1つの第二の官能基とを有する、少なくとも1種の化合物と
の反応生成物を含有するポリイミドポリマーであって、
式中、
R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、及びR 10 は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC 1 ~C 6 アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC 5 ~C 8 シクロアルキル基であり;各R 11 は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC 1 ~C 6 アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC 5 ~C 8 シクロアルキル基であり;各R 12 は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC 1 ~C 6 アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC 5 ~C 8 シクロアルキル基であり;xは0~3の整数であり;yは0~2の整数であり;各zは、それぞれ独立に、1~4の整数である、
ポリイミドポリマー。
<2>
インダン部分上の-O-(CH 2 ) z -CH=CH 2 基が-C(R 9 R 10 )-基に対してパラ位にあり、他方の-O-(CH 2 ) z -CH=CH 2 基が前記インダン部分に対してパラ位にある、<1>に記載のポリマー。
<3>
インダン部分上の-NH 2 基が、前記インダン部分上の-O-(CH 2 ) z -CH=CH 2 基に対してオルソ位にあり、フェニル部分上の-NH 2 基が、前記フェニル部分上の-O-(CH 2 ) z -CH=CH 2 基に対してオルソ位にある、<1>又は<2>に記載のポリマー。
<4>
R 6 、R 9 、及びR 10 がそれぞれ、無置換の、直鎖状又は分岐鎖状のC 1 ~C 6 アルキル基である、<1>~<3>のいずれか一つに記載のポリマー。
<5>
R 6 、R 9 、及びR 10 がそれぞれ、CH 3 、CH 2 CH 3 、又はCH(CH 3 ) 2 である、<4>に記載のポリマー。
<6>
xが0又は1であり、yが0又は1であり、R 7 がHであり、R 8 がHである、<1>~<5>のいずれか一つに記載のポリマー。
<7>
前記構造(I)のジアミンが、
からなる群より選択される、<1>に記載のポリマー。
<8>
前記テトラカルボン酸二無水物が、
からなる群より選択される、<1>~<7>のいずれか一つに記載のポリマー。
<9>
成分(a)及び(b)の成分(c)に対するモル比が1.01~1.4の範囲内である、<1>~<8>のいずれか一つに記載のポリマー。
<10>
成分(a)及び(b)の成分(c)に対するモル比が0.8~0.99の範囲内である、<1>~<8>のいずれか一つに記載のポリマー。
<11>
(a)少なくとも1種の構造(I)のジアミンと、
(b)少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物と、所望により、
(c)アミン又は酸無水物と反応性である第一の官能基と、置換又は無置換のアルケニル基及び置換又は無置換のアルキニル基からなる群より選択される少なくとも1つの第二の官能基とを有する、少なくとも1種の化合物と
の反応生成物を含有するポリアミック酸ポリマーであって、
式中、
R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、及びR 10 は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC 1 ~C 6 アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC 5 ~C 8 シクロアルキル基であり;各R 11 は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC 1 ~C 6 アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC 5 ~C 8 シクロアルキル基であり;各R 12 は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC 1 ~C 6 アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC 5 ~C 8 シクロアルキル基であり;xは0~3の整数であり;yは0~2の整数であり;各zは、それぞれ独立に、1~4の整数である、
ポリアミック酸ポリマー。
<12>
インダン部分上の-O-(CH 2 ) z -CH=CH 2 基が-C(R 9 R 10 )-基に対してパラ位にあり、他方の-O-(CH 2 ) z -CH=CH 2 基が前記インダン部分に対してパラ位にある、<11>に記載のポリマー。
<13>
インダン部分上の-NH 2 基が、前記インダン部分上の-O-(CH 2 ) z -CH=CH 2 基に対してオルソ位にあり、フェニル部分上の-NH 2 基が、前記フェニル部分上の-O-(CH 2 ) z -CH=CH 2 基に対してオルソ位にある、<11>又は<12>に記載のポリマー。
<14>
R 6 、R 9 、及びR 10 がそれぞれ、無置換の、直鎖状又は分岐鎖状のC 1 ~C 6 アルキル基である、<11>~<13>のいずれか一つに記載のポリマー。
<15>
R 6 、R 9 、及びR 10 がそれぞれ、CH 3 、CH 2 CH 3 、又はCH(CH 3 ) 2 である、<14>に記載のポリマー。
<16>
xが0又は1であり、yが0又は1であり、R 7 がHであり、R 8 がHである、<11>~<15>のいずれか一つに記載のポリマー。
<17>
前記構造(I)のジアミンが、
からなる群より選択される、<11>に記載のポリマー。
<18>
テトラカルボン酸二無水物が、
からなる群より選択される、<11>~<17>のいずれか一つに記載のポリマー。
<19>
(A)少なくとも1種の<1>~<10>のいずれか一つに記載のポリイミドポリマー;
(B)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と反応することができる少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1種の反応性官能性化合物(RFC);
(C)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と前記RFCとの反応を開始することができる開始剤;並びに
(D)少なくとも1種の溶媒、
を含有する組成物。
<20>
<19>に記載の組成物で基板をコーティングして、フィルムを前記基板の上に有するコート基板を形成すること;及び
前記コート基板を乾式加熱(bake)して、乾燥したフィルムを有するコート基板を形成すること
を含む方法。
<21>
前記コート基板は約50℃~約200℃の温度にて乾式加熱される、<20>に記載の方法。
<22>
前記乾燥されたフィルムをマスクを介して放射線に露光し、乾燥され且つパターン状に露光されたフィルムを有するコート基板を形成することをさらに含む、<21>に記載の方法。
<23>
第2の乾式加熱工程で、前記乾燥され且つパターン状に露光されたフィルムを約50℃~約150℃の温度にて乾式加熱することをさらに含む、<22>に記載の方法。
<24>
前記乾燥した露光フィルムの一部を現像剤で現像して、前記基板の上にレリーフ画像を生成することをさらに含む、<23>に記載の方法。
<25>
前記基板の上の前記レリーフ画像を溶剤又は溶剤混合物でリンスすることをさらに含む、<24>に記載の方法。
<26>
第3の乾式加熱工程で、前記レリーフ画像を有する基板を約50℃~約200℃の温度にて乾式加熱することをさらに含む、<25>に記載の方法。
<27>
<20>~<26>のいずれか一つに記載の方法で形成される、半導体基板、エレクトロニクス用フレキシブルフィルム、ワイヤー絶縁、ワイヤーコーティング、ワイヤーエナメル、又はインク付け基板である、物体。
<28>
<27>に記載の物体を含む半導体デバイス。
<29>
集積回路、発光ダイオード、太陽電池又はトランジスタである、<28>に記載の半導体デバイス。
<30>
キャリア基板、保護層、及び、前記キャリア基板と前記保護層との間にあるポリマー層を含む、ドライフィルム構造体であって、
前記ポリマー層が
(A)<1>~<10>のいずれか一つに記載の少なくとも1種のポリイミドポリマー;
(B)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と反応することができる少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1種の反応性官能性化合物(RFC);並びに
(C)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と前記RFCとの反応を開始することができる開始剤
を含有する、ドライフィルム構造体。
<31>
(a)<30>に記載のドライフィルム構造体から前記保護層を除去すること;及び
(b)工程(a)で得た構造体を電子基板の上に適用して、積層体を形成すること
を含む、方法。
<32>
前記積層体の中の前記ポリマー層を活性線で露光することをさらに含む、<31>に記載の方法。
<33>
前記ポリマー層を露光する前又は後に前記キャリア基板を除去することをさらに含む、<32>に記載の方法。
<34>
現像剤を使用して前記ポリマー層中の未露光部分を除去することをさらに含む、<33>に記載の方法。
<35>
残存する前記ポリマー層を硬化することをさらに含む、<34>に記載の方法。
<36>
<31>~<35>のいずれか一つに記載の方法で形成される、半導体基板、エレクトロニクス用フレキシブルフィルム、ワイヤー絶縁、ワイヤーコーティング、ワイヤーエナメル、又はインク付け基板である、物体。
<37>
<36>に記載の物体を含む電子デバイス。
<38>
集積回路、発光ダイオード、太陽電池又はトランジスタである、<37>に記載の電子デバイス。
Claims (38)
- (a)少なくとも1種の構造(I)のジアミンと、
(b)少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物と、所望により、
(c)アミン又は酸無水物と反応性である第一の官能基と、置換又は無置換のアルケニル基及び置換又は無置換のアルキニル基からなる群より選択される少なくとも1つの第二の官能基とを有する、少なくとも1種の化合物と
の反応生成物を含有するポリイミドポリマーであって、
式中、
R6、R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無
置換のC5~C8シクロアルキル基であり;各R11は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;各R12は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;xは0~3の整数であり;yは0~2の整数であり;各zは、それぞれ独立に、1~4の整数である、
ポリイミドポリマー。 - インダン部分上の-O-(CH2)z-CH=CH2基が-C(R9R10)-基に対してパラ位にあり、他方の-O-(CH2)z-CH=CH2基が前記インダン部分に対してパラ位にある、請求項1に記載のポリマー。
- インダン部分上の-NH2基が、前記インダン部分上の-O-(CH2)z-CH=CH2基に対してオルソ位にあり、フェニル部分上の-NH2基が、前記フェニル部分上の-O-(CH2)z-CH=CH2基に対してオルソ位にある、請求項1又は請求項2に記載のポリマー。
- R6、R9、及びR10がそれぞれ、無置換の、直鎖状又は分岐鎖状のC1~C6アルキル基である、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載のポリマー。
- R6、R9、及びR10がそれぞれ、CH3、CH2CH3、又はCH(CH3)2である、請求項4に記載のポリマー。
- xが0又は1であり、yが0又は1であり、R7がHであり、R8がHである、請求項1~請求項5のいずれか一項に記載のポリマー。
- 成分(a)の成分(b)に対するモル比が1.01~1.4の範囲内である、請求項1~請求項8のいずれか一項に記載のポリマー。
- 成分(a)の成分(b)に対するモル比が0.8~0.99の範囲内である、請求項1~請求項8のいずれか一項に記載のポリマー。
- (a)少なくとも1種の構造(I)のジアミンと、
(b)少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物と、所望により、
(c)アミン又は酸無水物と反応性である第一の官能基と、置換又は無置換のアルケニル基及び置換又は無置換のアルキニル基からなる群より選択される少なくとも1つの第二の官能基とを有する、少なくとも1種の化合物と
の反応生成物を含有するポリアミック酸ポリマーであって、
式中、
R6、R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無
置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;各R11は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;各R12は、それぞれ独立に、Hであるか、置換若しくは無置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1~C6アルキル基であるか、又は置換若しくは無置換のC5~C8シクロアルキル基であり;xは0~3の整数であり;yは0~2の整数であり;各zは、それぞれ独立に、1~4の整数である、
ポリアミック酸ポリマー。 - インダン部分上の-O-(CH2)z-CH=CH2基が-C(R9R10)-基に対してパラ位にあり、他方の-O-(CH2)z-CH=CH2基が前記インダン部分に対してパラ位にある、請求項11に記載のポリマー。
- インダン部分上の-NH2基が、前記インダン部分上の-O-(CH2)z-CH=CH2基に対してオルソ位にあり、フェニル部分上の-NH2基が、前記フェニル部分上の-O-(CH2)z-CH=CH2基に対してオルソ位にある、請求項11又は請求項12に記載のポリマー。
- R6、R9、及びR10がそれぞれ、無置換の、直鎖状又は分岐鎖状のC1~C6アルキル基である、請求項11~請求項13のいずれか一項に記載のポリマー。
- R6、R9、及びR10がそれぞれ、CH3、CH2CH3、又はCH(CH3)2である、請求項14に記載のポリマー。
- xが0又は1であり、yが0又は1であり、R7がHであり、R8がHである、請求項11~請求項15のいずれか一項に記載のポリマー。
- (A)少なくとも1種の請求項1~請求項10のいずれか一項に記載のポリイミドポリマー;
(B)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と反応することができる少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1種の反応性官能性化合物(RFC);
(C)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と前記RFCとの反応を開始することができる開始剤;並びに
(D)少なくとも1種の溶媒、
を含有する組成物。 - 請求項19に記載の組成物で基板をコーティングして、フィルムを前記基板の上に有するコート基板を形成すること;及び
前記コート基板を乾式加熱(bake)して、乾燥したフィルムを有するコート基板を形成すること
を含む方法。 - 前記コート基板は50℃~200℃の温度にて乾式加熱される、請求項20に記載の方法。
- 前記乾燥されたフィルムをマスクを介して放射線に露光し、乾燥され且つパターン状に露光されたフィルムを有するコート基板を形成することをさらに含む、請求項21に記載の方法。
- 第2の乾式加熱工程で、前記乾燥され且つパターン状に露光されたフィルムを50℃~150℃の温度にて乾式加熱することをさらに含む、請求項22に記載の方法。
- 前記乾燥した露光フィルムの一部を現像剤で現像して、前記基板の上にレリーフ画像を生成することをさらに含む、請求項23に記載の方法。
- 前記基板の上の前記レリーフ画像を溶剤又は溶剤混合物でリンスすることをさらに含む、請求項24に記載の方法。
- 第3の乾式加熱工程で、前記レリーフ画像を有する基板を50℃~200℃の温度にて
乾式加熱することをさらに含む、請求項25に記載の方法。 - 請求項22~請求項26のいずれか一項に記載の方法で形成される、半導体基板、エレクトロニクス用フレキシブルフィルム、ワイヤー絶縁、ワイヤーコーティング、ワイヤーエナメル、又はインク付け基板である、物体。
- 請求項27に記載の物体を含む半導体デバイス。
- 集積回路、発光ダイオード、太陽電池又はトランジスタである、請求項28に記載の半導体デバイス。
- キャリア基板、保護層、及び、前記キャリア基板と前記保護層との間にあるポリマー層を含む、ドライフィルム構造体であって、
前記ポリマー層が
(A)請求項1~請求項10のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリイミドポリマー;
(B)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と反応することができる少なくとも1つの官能基を有する少なくとも1種の反応性官能性化合物(RFC);並びに
(C)前記ポリイミドポリマー上の置換若しくは無置換のアルケニル基又は置換若しくは無置換のアルキニル基と前記RFCとの反応を開始することができる開始剤
を含有する、ドライフィルム構造体。 - (a)請求項30に記載のドライフィルム構造体から前記保護層を除去すること;及び
(b)工程(a)で得た構造体を電子基板の上に適用して、積層体を形成すること
を含む、方法。 - 前記積層体の中の前記ポリマー層を活性線で露光することをさらに含む、請求項31に記載の方法。
- 前記ポリマー層を露光する前又は後に前記キャリア基板を除去することをさらに含む、請求項32に記載の方法。
- 現像剤を使用して前記ポリマー層中の未露光部分を除去することをさらに含む、請求項33に記載の方法。
- 残存する前記ポリマー層を硬化することをさらに含む、請求項34に記載の方法。
- 請求項32~請求項35のいずれか一項に記載の方法で形成される、半導体基板、エレクトロニクス用フレキシブルフィルム、ワイヤー絶縁、ワイヤーコーティング、ワイヤーエナメル、又はインク付け基板である、物体。
- 請求項36に記載の物体を含む電子デバイス。
- 集積回路、発光ダイオード、太陽電池又はトランジスタである、請求項37に記載の電子デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662416756P | 2016-11-03 | 2016-11-03 | |
US62/416,756 | 2016-11-03 | ||
PCT/US2017/058388 WO2018085099A1 (en) | 2016-11-03 | 2017-10-26 | Polyimides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020514422A JP2020514422A (ja) | 2020-05-21 |
JP7127938B2 true JP7127938B2 (ja) | 2022-08-30 |
Family
ID=62075641
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019522235A Active JP7127938B2 (ja) | 2016-11-03 | 2017-10-26 | ポリイミド |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10793676B2 (ja) |
EP (1) | EP3417000B1 (ja) |
JP (1) | JP7127938B2 (ja) |
TW (1) | TWI755435B (ja) |
WO (1) | WO2018085099A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20230152112A (ko) * | 2021-03-30 | 2023-11-02 | 후지필름 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 경화물, 적층체, 경화물의 제조 방법, 및, 반도체 디바이스, 및, 폴리이미드 전구체 및 그 제조 방법 |
CN113105658B (zh) * | 2021-04-13 | 2022-03-01 | 西北工业大学 | 一种本征高导热液晶聚酰亚胺膜及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014186721A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-20 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Novel polymer and thermosetting composition containing same |
WO2015116657A1 (en) | 2014-01-31 | 2015-08-06 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Novel polyimide compositions |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3856752A (en) * | 1973-10-01 | 1974-12-24 | Ciba Geigy Corp | Soluble polyimides derived from phenylindane diamines and dianhydrides |
US5606013A (en) * | 1986-12-31 | 1997-02-25 | Ciba-Geigy Corporation | Polyamic acids and polyimides |
US5412065A (en) * | 1993-04-09 | 1995-05-02 | Ciba-Geigy Corporation | Polyimide oligomers |
JP2003302751A (ja) * | 2002-04-09 | 2003-10-24 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 感光性樹脂組成物およびそれを用いたドライフィルムレジスト |
TWI298334B (en) | 2005-07-05 | 2008-07-01 | Chang Chun Plastics Co Ltd | Polyamic acid resin composition modified with laminate nanometer silica sheet and polyimide prepared therefrom |
TWI378938B (en) * | 2006-01-13 | 2012-12-11 | Fushimi Pharmaceutical Co Ltd | Cyclic cyanato group-containing phosphazene compound and method for making such compound |
JP5723498B1 (ja) * | 2013-10-23 | 2015-05-27 | 日本化薬株式会社 | ポリイミド樹脂組成物、及びそれを用いた熱伝導性接着フィルム |
-
2017
- 2017-10-26 US US16/084,348 patent/US10793676B2/en active Active
- 2017-10-26 JP JP2019522235A patent/JP7127938B2/ja active Active
- 2017-10-26 EP EP17868411.4A patent/EP3417000B1/en active Active
- 2017-10-26 WO PCT/US2017/058388 patent/WO2018085099A1/en active Application Filing
- 2017-10-27 TW TW106137104A patent/TWI755435B/zh active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014186721A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-20 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Novel polymer and thermosetting composition containing same |
WO2015116657A1 (en) | 2014-01-31 | 2015-08-06 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Novel polyimide compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018085099A1 (en) | 2018-05-11 |
US10793676B2 (en) | 2020-10-06 |
TWI755435B (zh) | 2022-02-21 |
JP2020514422A (ja) | 2020-05-21 |
EP3417000B1 (en) | 2019-10-16 |
TW201823313A (zh) | 2018-07-01 |
EP3417000A1 (en) | 2018-12-26 |
US20190263969A1 (en) | 2019-08-29 |
EP3417000A4 (en) | 2019-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11899364B2 (en) | Photosensitive polyimide compositions | |
JP7127936B2 (ja) | ポリイミド | |
JP7127938B2 (ja) | ポリイミド | |
JP7127937B2 (ja) | ポリイミド |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201001 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210727 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211027 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220224 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220719 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220815 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7127938 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |