JP2016069581A - 重合性組成物、透明樹脂、光学材料、プラスチックレンズおよび透明樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]メルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物と芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物とを含む重合性組成物であって、ポリチオール化合物のチオール当量の測定値をチオール当量の理論値で除した値が、0.975以上、1.000未満であることを特徴とする重合性組成物。
[2]ポリチオール化合物が、ポリオール化合物と、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸およびチオサリチル酸からなる群から選ばれる少なくとも1種とのエステル化合物であることを特徴とする上記[1]に記載の重合性組成物。
[3]ポリオール化合物が、ペンタエリスリトール、グリセリンおよびトリメチロールプロパンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[2]に記載の重合性組成物。
[4]芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物が、芳香族イソシアナートであることを特徴とする上記[1]〜[3]のいずれかに記載の重合性組成物。
[5]芳香族イソシアナートが、トリレンジイソシアナート、4 , 4 '− ジフェニルメタンジイソシアナートおよびフェニレンジイソシアナートからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記[4]に記載の重合性組成物。
[6]上記[1]〜[5]のいずれかに記載の重合性組成物を重合させて得られる透明樹脂。
[7]透明樹脂に含まれるチオウレタン結合の総数に対するウレタン結合の総数の比が0.026以下であることを特徴とする上記[6]に記載の透明樹脂。
[8]上記[6]または[7]に記載の透明樹脂を含む光学材料。
[9]上記[8]に記載の光学材料を含むプラスチックレンズ。
[10]上記[1]〜[5]のいずれかに記載の重合性組成物を注型重合する工程を含むことを特徴とする透明樹脂の製造方法。
本発明は、メルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物と芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物とを含む重合性組成物であって、ポリチオール化合物のチオール当量の測定値をチオール当量の理論値で除した値が、0.975以上、1.000未満であることを特徴とする。以下、本発明の重合性組成物を詳細に説明する。
本発明の重合性組成物に使用される、メルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物は、透明樹脂の作製に使用されるものであればとくに限定されない。本発明の重合性組成物に使用されるメルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物には、例えば、ペンタエリスリトール、グリセリンおよびトリメチロールプロパン等のポリオール化合物と、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸およびチオサリチル酸等の酸とのエステル化合物、1,2,3−プロパントリチオール、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,2,4−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4−トリス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4−トリス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(2−メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(2−メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4−トリス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3,5−トリス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(2−メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、ならびにテトラキス(2−メルカプトエチルチオメチル)メタン等が挙げられる。なお、上述のポリオール化合物と酸とのエステル化合物には、例えば、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)等が挙げられる。これらのポリチオール化合物の1種を単独で、または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の重合性組成物に使用される、芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物は、一分子中に1以上の芳香環を有し、2以上のイソ(チオ)シアナート基を有し、そして透明樹脂の作製に使用されるものであればとくに限定されない。芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物は、好ましくは芳香族イソシアナートである。上記ポリイソ(チオ)シアナート化合物には、例えば、1,2−ジイソシアナトベンゼン、1,3−ジイソシアナトベンゼン、1,4−ジイソシアナトベンゼン、2,4−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアナート)、4,4’−メチレンビス(2−メチルフェニルイソシアナート)、ビベンジルー4,4’−ジイソシアナート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン等の芳香族ポリイソシアナート化合物;
本明細書において、ポリチオール化合物のチオール当量とは、1つの分子中に含まれるチオール基の数を分子量で割り算した値である。また、ポリチオール化合物のチオール当量の測定値とは、以下のようにして得られたチオール当量である。
約0.1gのポリチオール化合物に30mLのクロロホルムおよび30mLの2−プロパノールを加えて試料溶液とする。その試料溶液に0.05mol/Lのヨウ素溶液を滴下し、滴下したヨウ素溶液の褐色が消失しなくなる点を終点とした。そして、下記の式からチオール当量の測定値を算出する。
チオール当量=(滴定量(mL)×ヨウ素溶液のファクター)/(試料量(g)×10000)
ポリチオール化合物のチオール当量の理論値とは、1つの分子中に含まれるチオール基の数を分子量で割り算した計算値である。
メルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物と芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物との使用割合は、好ましくは、SH基/NCO基=0.3〜2.0の範囲内であり、より好ましくは0.7〜1.5の範囲内である。
本発明の重合性組成物は、メルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物および芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物のみからなるものであってもよい。しかし、本発明の重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、メルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物および芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物以外の化合物を含んでもよい。このような化合物には、例えば、上記化合物と共重合可能な化合物、アミン等に代表される活性水素化合物、エポキシ化合物、オレフィン化合物、カーボネート化合物、エステル化合物、金属、金属酸化物、有機金属化合物および無機物等が挙げられる。これらの1種を単独で、または2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の透明樹脂は、本発明の重合性組成物を重合させて得られる。透明樹脂に含まれるチオウレタン結合の総数に対するウレタン結合の総数の比は、好ましくは0.026以下であり、より好ましくは0.020以下である。チオウレタン結合の総数に対するウレタン結合の総数の比が0.026以下であると、透明樹脂の中心厚または周縁厚が大きくても、透明樹脂に光学歪み、脈理の発生という問題が生じることがほとんどない。以下、本発明の透明樹脂の製造方法の一例を説明する。
本発明の透明樹脂の製造方法は、本発明の重合性組成物を注型重合する工程を含む。具体的には、まず、メルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物と、芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物とを混合して重合性組成物を作製する。そして、必要に応じて重合性組成物を脱泡し、その後、重合性組成物を成形型に注入し、成形型に注入した重合性組成物を重合させる。成形型には、例えばガラス又は金属製のモールド型が用いられる。成形型内で重合性樹脂を重合させるときの重合時間は、例えば3〜96時間であり、重合温度は、例えば、0〜130℃である。重合性組成物を重合させて作製した透明樹脂の成形型からの離型性を良好にするために、成形型の離型面に離型剤を塗布してもよいし、重合性組成物に離型剤を添加してもよい。
本発明の光学材料は本発明の透明樹脂を含む。これにより、本発明の光学材料には、白濁、光学歪みおよび脈理が非常にほとんど観察されない。また、本発明の光学材料は、高屈折率および低分散を有し、良好な耐熱性、耐久性および耐衝撃性をさらに有し、軽量である。本発明の光学材料は、本発明の透明樹脂のみからなるものであってもよいし、他の透明樹脂を含んでもよい。他の透明樹脂には、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、シクロオレフィンポリマー、アクリル樹脂、フッ素樹脂、ポリイミド、エポキシ樹脂、スチレン系ポリマー、ポリエチレンテレフタレートおよびポリエチレン等が挙げられる。
本発明のプラスチックレンズは本発明の光学材料を含む。これにより、本発明のプラスチックレンズには、白濁、光学歪みおよび脈理が非常にほとんど観察されない。また、本発明のプラスチックレンズは、高屈折率および低分散を有し、良好な耐熱性、耐久性および耐衝撃性をさらに有し、軽量である。本発明のプラスチックレンズは、本発明の光学材料のみからなるものであってもよいし、他の光学材料を含んでもよい。
カルニュー光学工業(株)製精密屈折率計KPR−2000型を用いて20℃で、F’線488.0nm)、C’線(643.9nm)およびe線(546.1nm)の波長の光についてプラスチックレンズの屈折率を測定した。そして、下記の式からアッベ数を算出した。
アッベ数νe=(ne−1)/(nF’−nC’)
neはe線の波長の光で測定した屈折率であり、nF’はF’線の波長の光で測定した屈折率であり、nC’はC’線の光で測定した屈折率である。
得られたプラスチックレンズを暗所にて蛍光灯下で目視観察し、プラスチックレンズの透明性を以下の3段階で評価した。
曇りおよび不透明物質の析出がないもの:VG(Very Good)
わずかに曇りおよび/または不透明物質の析出が観察されるもの:G(Good)
曇りの程度がひどいものまたは不透明物質の析出が明らかに見られるもの:B(Bad)
ストレインスコープを使用して、得られたプラスチックレンズを目視観察し、プラスチックレンズの光学歪みを以下の3段階で評価した。
光学歪みがないもの:VG(Very Good)
わずかに光学歪みが観察されるもの:G(Good)
光学歪みが多いもの:B(Bad)
シュリーレン法により、得られたプラスチックレンズを目視観察し、プラスチックレンズの脈理を以下の3段階で評価した。
脈理がないもの:VG(Very Good)
わずかに脈理が観察されるもの:G(Good)
脈理が多いもの:B(Bad)
プラスチックレンズを作製するときに使用したポリチオール化合物の1つの分子中に含まれるチオール基の数を分子量で割り算しして、チオール当量の理論値を算出した。また、プラスチックレンズを作製するときに使用したポリチオール化合物のチオール当量の測定値を以下の方法で測定した。
約0.1gのポリチオール化合物に30mLのクロロホルムおよび30mLの2−プロパノールを加えて試料溶液とする。その試料溶液に0.05mol/Lのヨウ素溶液を滴下し、滴下したヨウ素溶液の褐色が消失しなくなる点を終点とした。そして、下記の式からチオール当量の測定値を算出する。
チオール当量(meq/g)=(滴定量(mL)×ヨウ素溶液のファクター)/(試料量(g)×10)
メルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物のチオール当量の測定値をチオール当量の理論値で割り算して、チオール当量比を算出した。
ぺンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート(以下、PETMAと記す)49.7重量部、トリレンジイソシアナート(以下、TDIと記す)50.7重量部、ジメチルチンジクロリド0.02重量部ならびにブトキシエチルアシッドホスフェートおよびジブトキシエチルアシッドホスフェートの混合物(城北化学工業(株)製、商品名:JP−506)0.30重量部を室温中で十分に撹拌混合して得た混合物を、5mmHgの減圧下で脱泡し、均一とした単量体混合物を調製した。この単量体混合物を一対のガラスモールドと樹脂製ガスケットとからなる成形型中に注入した。なお、上記一対のガラスモールドは上型曲率600mm、下型曲率120mmからなるものを用い、プラスチックレンズの中心肉厚が5mm、径が75mmになるように成形型を組み立てた。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、トリメチロールプロパントリス(3―メルカプトプロピオナート)(以下、TMTPと記す)55.0重量部、およびTDI45.8重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例2のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート(以下PETMPと記す)116.8重量部、およびTDI87.4重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例3のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、2,3−ジメルカプトエチルチオ−1−メルカプトプロパン(以下DMMTPと記す)58.9重量部、およびTDI59.1重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例4のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、PETMA33.4重量部、ジメルカプトメチルジチアン(以下、DMMDと記す)32.8重量部、およびTDI53.8重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例5のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、PETMP117.5重量部、TDI46.6重量部およびヘキサメチレンジイソシアナート(以下、HDIと記す)37.9重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例6のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、PETMA54.5重量部、ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、MDIと記す)20.9重量部およびHDI27.1重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例7のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、PETMP52.0重量部、MDI20.6重量部およびHDI25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例8のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、1,2,4−トリス(メルカプトメチル)シクロヘキサン(以下MMCHと記す)59.4重量部、およびTDI50.6重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例9のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、PETMA35.5重量部、PETMP26.8重量部およびTDI47.7重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例10のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、PETMP113.0重量部、およびキシリレンジイソシアナート87.0重量部(以下XDIと記す)を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例11のプラスチックレンズを製造した。
PETMA49.7重量部およびTDI50.7重量部の代わりに、DMMTP120.2重量部、およびXDI130.8重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、実施例12のプラスチックレンズを製造した。
実施例1で使用したPETMAと異なるPETMAを用いた以外は、実施例1と同様にして重合性組成物を調製し、比較例1のプラスチックレンズを製造した。
実施例2で使用したTMTPと異なるTMTPを用いた以外は、実施例2と同様にして重合性組成物を調製し、比較例2のプラスチックレンズを製造した。
実施例3で使用したPETMPと異なるPETMPを用いた以外は、実施例3と同様にして重合性組成物を調製し、比較例3のプラスチックレンズを製造した。
実施例7で使用したPETMAと異なるPETMAを用いた以外は、実施例7と同様にして重合性組成物を調製し、比較例4のプラスチックレンズを製造した。
実施例10で使用したPETMAと異なるPETMAを使用し、実施例10で使用したPETMPと異なるPETMPを使用した以外は、実施例10と同様にして重合性組成物を調製し、比較例5のプラスチックレンズを製造した。
比較例5で使用したPETMAと異なるPETMAを用いた以外は、比較例5と同様にして重合性組成物を調製し、比較例6のプラスチックレンズを製造した。
実施例11で使用したPETMPと異なるPETMPを用いた以外は、実施例11と同様にして重合性組成物を調製し、比較例7のプラスチックレンズを製造した。
Claims (10)
- メルカプト基を3個以上有するポリチオール化合物と芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物とを含む重合性組成物であって、
前記ポリチオール化合物のチオール当量の測定値をチオール当量の理論値で除した値が、0.975以上、1.000未満であることを特徴とする重合性組成物。 - 前記ポリチオール化合物が、ポリオール化合物と、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸およびチオサリチル酸からなる群から選ばれる少なくとも1種とのエステル化合物であることを特徴とする請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記ポリオール化合物が、ペンタエリスリトール、グリセリンおよびトリメチロールプロパンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載の重合性組成物。
- 前記芳香環を1個以上有するポリイソ(チオ)シアナート化合物が、芳香族イソシアナートであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性組成物。
- 前記芳香族イソシアナートが、トリレンジイソシアナート、4 , 4 '− ジフェニルメタンジイソシアナートおよびフェニレンジイソシアナートからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項4に記載の重合性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性組成物を重合させて得られる透明樹脂。
- 前記透明樹脂に含まれるチオウレタン結合の総数に対するウレタン結合の総数の比が0.026以下であることを特徴とする請求項6に記載の透明樹脂。
- 請求項6または7に記載の透明樹脂を含む光学材料。
- 請求項8に記載の光学材料を含むプラスチックレンズ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性組成物を注型重合する工程を含むことを特徴とする透明樹脂の製造方法。
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