JP2016053127A - ポリイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗膜 - Google Patents
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Abstract
Description
一方において、HDIを含む脂肪族ジイソシアネートなどから誘導された各種ポリイソシアネートの低粘度化について、各種の技術開示がなされている。例えば、低粘度であるウレトジオン基を有するポリイソシアネートに関する技術がその1つである(例えば、特許文献2参照)。
しかしながら、これらの技術で得られるポリイソシアネートは架橋性が低く、また、これらのポリイソシアネートは、貯蔵時にジイソシアネートモノマー濃度が増加する傾向があり、その使用が制限されている、という問題を有している。
さらに、特許文献3に記載されているポリイソシアネート組成物においても、貯蔵の条件によっては、貯蔵後のジイソシアネートモノマー濃度が増加する傾向がある、という問題を有している。
1,6−ジイソシアナトヘキサンを含む脂肪族ジイソシアネート単位から得られ、かつ、イソシアヌレート基、ウレトジオン基、及び下記式(I)で示されるイソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体を有し、
ウレトジオン基/イソシアヌレート基のモル比率が0.02〜0.5であり、
イソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体/イソシアヌレート3量体の液体クロマトグラフィーにおける面積比率が0.01〜0.1である、
ポリイソシアネート組成物。
前記〔1〕に記載のポリイソシアネート組成物と、
アクリルポリオール及び/又はポリエステルポリオールと、
を含む、塗料組成物。
前記〔2〕に記載の塗料組成物を硬化させる工程を有する、塗膜の製造方法。
〔4〕
前記〔3〕に記載の製造方法により得られる塗膜。
以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。
本発明は、その要旨の範囲内で適宜に変形して実施できる。
なお、特に断りがない限り、「(メタ)アクリル」はメタクリルとアクリルを包含し、「(メタ)アクリレート」はメタクリレートとアクリレートを包含するものとする。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、少なくともHDI(1,6−ジイソシアナトヘキサン)を含む脂肪族ジイソシアネート単位から得られ、かつ、イソシアヌレート基、ウレトジオン基、及び下記式(I)で示されるイソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体を有し、イソシアヌレート基に対するウレトジオン基、及びイソシアヌレート3量体に対するイソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体の含有率が、特定の範囲であることを特徴とするポリイソシアネート組成物である。
本実施形態のポリイソシアネート組成物においては、前記ウレトジオン基/イソシアヌレート基のモル比率が0.02〜0.5であり、イソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体/イソシアヌレート3量体の液体クロマトグラフィーにおける面積比率が0.01〜0.1である。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、上記構成を有しているため、低粘度であり、かつ貯蔵安定性に優れ、下地塗膜との密着性に優れた塗膜が形成可能なものとなる。
脂肪族ジイソシアネートとしては、以下に限定されるものではないが、炭素数4〜30のものが好ましく、HDIの他に、例えば、1,4−ジイソシアナトブタン、1,5−ジイソシアナトペンタン、2,2,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン、リジンジイソシアネートなどが挙げられる。特に、工業的入手の容易さ及びポリイソシアネート製造時の反応性の観点から、本実施形態においては、HDIを含む脂肪族ジイソシアネート単位から得られるポリイソシアネート組成物を用いる。
脂肪族ジイソシアネートは、1種のみを単独で使用してもいいし、2種以上を併用してもよい。
脂環族ジイソシアネートとしては、以下に限定されるものではないが、炭素数8〜30のものが好ましく、例えば、イソホロンジイソシアネート(以下、IPDIと記載する。)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネートなどが挙げられる。
中でも、耐候性、工業的入手の容易さの観点から、IPDIが好ましい。
脂環族ジイソシアネートは1種のみを単独で使用してもいいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の構成成分の1つである、イソシアヌレート基とは、ジイソシアネートモノマー3分子からなるポリイソシアネート由来の官能基であり、下記式(II)で示される。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の粘度を低減する観点から、前記濃度は55質量%以上であることが好ましく、ポリイソシアネート組成物の収率を高く保つ観点から、95質量%以下であることが好ましい。
イソシアヌレート3量体の濃度は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下GPCとも記載する)により測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の構成成分の1つである、ウレトジオン基とは、ジイソシアネートモノマー2分子からなるポリイソシアネート由来の官能基であり、下記式(III)で示される。
当該モル比率の下限値は0.15であることが好ましく、より好ましくは0.2である。
当該モル比率の上限値は0.45であることが好ましく、より好ましくは0.4である。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の粘度を低下させる観点から、ウレトジオン基/イソシアヌレート基のモル比率は0.02以上であるものとし、架橋性を向上させる観点から0.50以上であるものとする。
当該モル比率は、13C−NMRの測定によって求めることができる。具体的には後述する実施例に記載の方法に準じて測定することができる。
上記方法の中でも、入手の容易さから、前者の1,6−ジイソシアナトヘキサンのイソシアヌレート化反応を実施した後、触媒を失活させ、その後に140〜160℃程度の温度で反応させることにより制御する方法が好ましい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の構成成分の1つである、イソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体とは、ジイソシアネートモノマー4分子からなるポリイソシアネート由来の4分子構造であり、下記式(I)で示される。
前記イソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体/イソシアヌレート3量体の液体クロマトグラフィーにおける面積比率の下限値は0.02であることが好ましく、より好ましくは0.03であり、さらに好ましくは0.05である。
上限値は、0.09であることが好ましく、より好ましくは0.085であり、さらに好ましくは0.08である。
前記面積比率が0.01以上であることで、ポリイソシアネート組成物を用いた塗膜の下地密着性が良好となり、前記面積比率が0.10以下であることで、貯蔵後のジイソシアネートモノマーの増加を低減することができる。
イソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体/イソシアヌレート3量体の存在比率は、後述する実施例に記載の方法により測定することができる。
イミノオキサジアジンジオン基とは、ジイソシアネートモノマー3分子からなるポリイソシアネート由来の官能基であり、下記式(IV)で示される。
当該モル比率の下限値は0.0008であることが好ましく、より好ましくは0.0012であり、さらに好ましくは0.0016であり、さらにより好ましくは、0.0020である。
前記モル比率の上限値は、0.2であることが好ましく、より好ましくは0.1であり、さらに好ましくは0.05であり、さらにより好ましくは0.025である。
前記モル比率が0.0005以上であることにより、本実施形態のポリイソシアネート組成物は湿気安定性に優れたものとなり、0.3以下であることにより、貯蔵後のジイソシアネートモノマーの増加量を抑制し、かつ、耐熱性を保持することができる。
イミノオキサジアジンジオン基/イソシアヌレート基のモル比率は、後述する実施例に記載する方法により測定することができる。
アロファネート基とは、アルコールの水酸基とイソシアネート基から形成され、下記式(V)で示される。
前記アルコールとしては、以下に限定されるものではないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノールなどのモノアルコール、エチレングリコール、1,3−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−エチルヘキサンジオールなどのジアルコール等が挙げられる。これらは1種のみを単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率は、後述する実施例に記載する方法により測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物中のジイソシアネートモノマー濃度は、HDIモノマー質量濃度の測定に準じた方法により測定することができる。
前記粘度の下限値は、140mPa・sであることがより好ましく、さらに好ましくは180mPa・sであり、さらにより好ましくは200mPa・sであり、よりさらに好ましくは220mPa・sである。
上限値は、1000mPa・sであることがより好ましく、さらに好ましくは800mPa・sであり、さらにより好ましくは700mPa・sであり、よりさらに好ましくは600mPa・sである。
架橋性を向上させる観点から、100mPa・s以上であることが好ましく、ポリイソシアネート組成物を使用した塗料の固形分濃度を高くできる観点から、1500mPa・s以下であることが好ましい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の粘度は、不揮発性分を98質量%以上に精製したポリイソシアネート組成物を、E型粘度計(トキメック社製)を用いることによって測定することができ、具体的には、後述する実施例に記載する方法により測定することができる。
下限値は、より好ましくは22質量%であり、上限値はより好ましくは24質量%である。
塗膜硬度などの塗膜物性を良好とする観点から、前記NCO含有率は21質量%以上であることが好ましく、ジイソシアネートモノマー濃度を低減する観点から25質量%以下であることが好ましい。
NCO含有率は、ポリイソシアネート組成物のイソシアネート基を、過剰の2Nアミンで中和した後、1N塩酸による逆滴定によって求めることができる。
なお、NCO含有率は、ポリイソシアネート組成物の固形分に対する値であり、ポリイソシアネート組成物の固形分は、後述する不揮発分測定に記載の方法に準じて測定することができる。
数平均分子量の下限値は、より好ましくは430であり、さらに好ましくは460であり、さらにより好ましくは480である。
数平均分子量の上限値は、より好ましくは800であり、さらに好ましくは700であり、さらにより好ましくは、600である。
数平均分子量を400以上とすることで、得られるポリイソシアネート組成物の収率が一層向上する傾向にある。
数平均分子量を1,000以下とすることで、得られる塗膜の光沢が一層向上する傾向にある。
数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって求めることができる。
以下、本実施形態のポリイソシアネート組成物の製造方法の一例を説明する。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の原料は、少なくともHDI(1,6−ジイソシアナトヘキサン)を用いる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、イソシアネート基から誘導されるイソシアヌレート基を形成するイソシアヌレート化反応、ウレトジオン基を形成するウレトジオン化反応を、過剰のジイソシアネートモノマー存在下で行い、反応終了後、未反応のジイソシアネートモノマーを除去することにより得られる。
さらに、副原料として、アルキルモノアルコール、アルキルジオール等のアルコール化合物等も併用することができる。ここで、アルコール化合物を用いる場合には、上述したように、ポリイソシアネート組成物におけるアロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率が0.01〜0.20の範囲となるように用いることが好ましい。
イソシアヌレート化反応触媒としては塩基性を有するものが好ましい。このようなイソシアヌレート化反応触媒の具体的な例を以下1)〜7)に示す。
1)テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムのヒドロオキシドや、例えば、酢酸、カプリン酸等との有機弱酸塩、
2)トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムのヒドロオキシドや、例えば、酢酸、カプリン酸等との有機弱酸塩
3)酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ミリスチン酸等のアルキルカルボン酸の、例えば、錫、亜鉛、鉛、ナトリウム、カリウム等との金属塩
4)ナトリウム、カリウム等の金属アルコラート
5)ヘキサメチルジシラザン等のアミノシリル基含有化合物
6)マンニッヒ塩基類
7)第3級アミン類とエポキシ化合物との併用
等が挙げられる。
触媒効率の観点から上記1)、2)及び3)が好ましい。より好ましくは、1)の有機弱酸塩である。
反応温度の下限値は、54℃であることがより好ましく、さらに好ましくは57℃であり、さらにより好ましくは60℃である。
また、反応温度の上限値は、100℃であることがより好ましく、さらに好ましくは90℃であり、さらにより好ましくは80℃である。
イソシアヌレート化反応温度が120℃以下であることにより、着色などの特性変化が防止できる。
前記ウレトジオン化反応触媒の具体的な化合物の例としては、以下に限定されないが、第3ホスフィンである、トリ−n−ブチルホスフィン、トリ−n−オクチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン;トリス−(ジメチルアミノ)ホスフィンなどのトリス(ジアルキルアミノ)ホスフィン;シクロヘキシル−ジ−n−ヘキシルホスフィンなどのシクロアルキルホスフィンなどが挙げられる。
これらの化合物の多くは、同時にイソシアヌレート化反応も促進し、ウレトジオン基含有ポリイソシアネートに加えてイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを生成する。
所望の収率となった時点で、リン酸、パラトルエンスルホン酸メチルなどのウレトジオン化反応触媒の失活剤を添加してウレトジオン化反応を停止する。
その加熱温度としては、120℃〜180℃が好ましい。
下限値としては130℃がより好ましく、さらに好ましくは140℃であり、さらにより好ましくは145℃である。
また、上限値は、175℃がより好ましく、さらに好ましくは170℃であり、さらにより好ましくは165℃である。
また、加熱時間は0.2Hr〜8Hrであることが好ましい。
加熱時間の下限値は、0.4Hrがより好ましく、さらに好ましくは0.6Hrであり、さらにより好ましくは0.8Hrであり、よりさらに好ましくは1.0Hrである。
加熱時間の上限値は、6Hrがより好ましく、さらに好ましくは4Hrであり、さらにより好ましくは3Hrであり、よりさらに好ましくは2Hrである。
0.2Hr以上とすることで、低粘度化を発現できることができ、8Hr以下とすることで、ポリイソシアネート自体の着色を抑制することができる。
前記ウレトンイミノ化反応触媒の具体的な化合物の例としては、以下に限定されないが、ヘテロ環含有リン系化合物である1−メチル−1−ホスホラン、1−エチル−1−ホスホラン、1−プロピル−1−ホスホラン、1−ブチル−1−ホスホラン、1−ペンチル−1−ホスホラン、1−ヘキシル−1−ホスホラン、1−オクチル−1−ホスホラン、9−メチル−9−ホスファビシクロノナン、9−エチル−9−ホスファビシクロノナン、9−プロピル−9−ホスファビシクロノナン、9−ブチル−9−ホスファビシクロノナン、9−ペンチル−9−ホスファビシクロノナン、9−ヘキシル−9−ホスファビシクロノナン、9−オクチル−9−ホスファビシクロノナン、9−ドデシル−9−ホスファビシクロノナン、9−エイコシル−9−ホスファビシクロノナンなどが挙げられる。
これらの化合物の多くは、同時にイソシアヌレート化反応、ウレトジオン化反応も促進し、ウレトンイミノ基含有ポリイソシアネートに加えてイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート、ウレトジオン基含有ポリイソシアネートを生成する。所望の収率となった時点で、リン酸、メチルトルエンスルホネート、酸塩化物ならびに硫黄などなどのウレトンイミノ化反応触媒の失活剤を添加してウレトンイミノ化反応を停止する。
上述した触媒を、仕込んだジイソシアネートの質量に対して10〜10000ppm、より好ましくは10〜1000ppm、さらに好ましくは10〜500ppmの量で使用し、ウレトンイミノ化反応温度を20〜120℃で行うことが好ましい。
反応温度の下限値は、25℃であることがより好ましく、さらに好ましくは30℃であり、さらにより好ましくは35℃である。また、反応温度の上限値は、110℃であることがより好ましく、さらに好ましくは100℃であり、さらにより好ましくは90℃である。
ウレトンイミノ化反応温度が120℃以下であることにより、着色などの特性変化が防止できる。
その加熱温度としては、120℃〜180℃が好ましい。
下限値としては130℃がより好ましく、さらに好ましくは140℃であり、さらにより好ましくは145℃である。
また、上限値は、170℃がより好ましく、さらに好ましくは165℃であり、さらにより好ましくは160℃である。
また、加熱時間は0.2Hr〜16Hrであることが好ましい。
加熱時間の下限値は、0.4Hrがより好ましく、さらに好ましくは0.6Hrであり、さらにより好ましくは0.8Hrであり、よりさらに好ましくは1.0Hrである。
加熱時間の上限値は、12Hrがより好ましく、さらに好ましくは8Hrであり、さらにより好ましくは6Hrであり、よりさらに好ましくは4Hrである。
加熱時間を0.2Hr以上とすることで、低粘度化を発現できることができ、16Hr以下とすることで、ポリイソシアネート自体の着色を抑制することができる。
ウレトンイミノ化反応触媒を使用せずに、本実施形態のポリイソシアネート組成物を得る場合、加熱のみによるウレトンイミノ化反応と前述したイソシアヌレート化反応、ウレトジオン化反応が終了した後、未反応ジイソシアネートモノマーを除去することが、未反応ジイソシアネートモノマー濃度の低減、得られたポリイソシアネート組成物の貯蔵後のジイソシアネートモノマー増加量の低減の観点から好ましい。
前記ウレトジオン化反応触媒の具体的な化合物の例としては、以下に限定されないが、第3ホスフィンである、トリ−n−ブチルホスフィン、トリ−n−オクチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン;トリス−(ジメチルアミノ)ホスフィンなどのトリス(ジアルキルアミノ)ホスフィン;シクロヘキシル−ジ−n−ヘキシルホスフィンなどのシクロアルキルホスフィンなどが挙げられる。
これらの化合物の多くは、ウレトジオン化反応に加えて、イソシアヌレート化反応も促進する。そのため、ウレトジオン基含有ポリイソシアネート、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート、イソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体を生成する。
所望の収率となった時点で、リン酸、パラトルエンスルホン酸メチルなどのウレトジオン化反応触媒の失活剤を添加してウレトジオン化反応を停止する。
上述した触媒を、仕込んだジイソシアネートの質量に対して10〜10000ppm、より好ましくは10〜1000ppm、さらに好ましくは10〜500ppmの量で使用し、ウレトジオン化反応温度を20〜120℃で行うことが好ましい。
反応温度の下限値は、25℃であることがより好ましく、さらに好ましくは30℃であり、さらにより好ましくは35℃である。また、反応温度の上限値は、110℃であることがより好ましく、さらに好ましくは100℃であり、さらにより好ましくは90℃である。
ウレトジオン化反応温度が120℃以下であることにより、着色などの特性変化が防止できる。
加熱温度の下限値としては130℃がより好ましく、さらに好ましくは140℃であり、さらにより好ましくは145℃である。
また、上限値は、175℃がより好ましく、さらに好ましくは170℃であり、さらにより好ましくは165℃である。
また、加熱時間は0.2Hr〜8Hrであることが好ましい。
加熱時間の下限値は、0.4Hrがより好ましく、さらに好ましくは0.6Hrであり、さらにより好ましくは0.8Hrであり、よりさらに好ましくは1.0Hrである。
加熱時間の上限値は、6Hrがより好ましく、さらに好ましくは4Hrであり、さらにより好ましくは3Hrであり、よりさらに好ましくは2Hrである。
加熱時間を0.2Hr以上とすることで、低粘度化を発現できることができ、8Hr以下とすることで、ポリイソシアネート自体の着色を抑制することができる。
ウレトジオン化反応触媒を使用せずに、本実施形態のポリイソシアネート組成物を得る場合、イソシアヌレート化反応後、加熱することにより、イソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体を形成された後、未反応ジイソシアネートモノマーを除去することが、未反応ジイソシアネートモノマー濃度の低減、得られたポリイソシアネート組成物の貯蔵後のジイソシアネートモノマー増加量の低減の観点から好ましい。
本発明に用いることのできるアルコール化合物とは、以下に限定されないが、炭素、水素及び酸素のみで形成されるアルコールが好ましく、更に好ましくはモノアルコールである。特に分子量200以下が好ましい。その具体的な化合物は、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノールなどのモノアルコール、エチレングリコール、1,3−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−エチルヘキサンジオールなどのジアルコールなどがあり、2種以上を併用してもよい。
アルコール化合物の添加量は、以下に限定されないが、HDIのイソシアネート基とアルコール化合物の水酸基との当量比で1000/1から10/1、好ましくは1000/1から100/1であることがより好ましい。10/1以上であることで、イソシアネート基平均数を確保することができる。
前記アロファネート化反応触媒の具体的な化合物の例としては、以下に限定されないが、錫、鉛、亜鉛、ビスマス、ジルコニウム、ジルコニルなどのアルキルカルボン酸塩である、2−エチルヘキサン酸錫、ジブチル錫ジラウレートなどの有機錫化合物、2−エチルヘキサン酸鉛などの有機鉛化合物、2−エチルヘキサン酸亜鉛などの有機亜鉛化合物、2−エチルヘキサン酸ビスマス、2−エチルヘキサン酸ジルコニウム、2−エチルヘキサン酸ジルコニルなどが挙げられる。
所望の収率となった時点で、リン酸、パラトルエンスルホン酸メチルなどのアロファネート化反応触媒の失活剤を添加してアロファネート化反応を停止する。
上述した触媒を、仕込んだジイソシアネートの質量に対して10〜10000ppm、より好ましくは10〜1000ppm、さらに好ましくは10〜500ppmの量で使用し、アロファネート化反応温度を60〜160℃で行うことが好ましい。
反応温度の下限値は、70℃であることがより好ましく、さらに好ましくは80℃であり、さらにより好ましくは90℃である。また、反応温度の上限値は、155℃であることがより好ましく、さらに好ましくは150℃であり、さらにより好ましくは145℃である。
アロファネート化反応温度が160℃以下であることにより、着色などの特性変化が防止できる。
また、加熱時間は0.2Hr〜8Hrであることが好ましい。
加熱時間の下限値は、0.4Hrがより好ましく、さらに好ましくは0.6Hrであり、さらにより好ましくは0.8Hrであり、よりさらに好ましくは1.0Hrである。
加熱時間の上限値は、6Hrがより好ましく、さらに好ましくは4Hrであり、さらにより好ましくは3Hrであり、よりさらに好ましくは2Hrである。
加熱時間を0.2Hr以上とすることで、低粘度化を発現できることができ、8Hr以下とすることで、ポリイソシアネート自体の着色を抑制することができる。
また、アロファネート化反応を伴う場合には、好ましくは、イソシアヌレート化反応とアロファネート化反応を並行して先行させ、その後、ウレトジオン化反応、ウレトンイミノ化反応、イソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体形成反応を行う。より好ましくは、イソシアヌレート化反応とアロファネート化反応は共通した触媒を用いて同時に行い、その後熱によるウレトジオン化反応、ウレトンイミノ化反応、イソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体形成反応を行う場合、製造工程を簡略化できるため、さらに好ましい。
重合反応の停止は、以下に限定されないが、例えば、リン酸、酸性リン酸エステル、硫酸、塩酸、スルホン酸化合物等の酸性化合物を反応液に添加することで、重合反応触媒を中和、あるいは熱分解、化学分解等により不活性化させることで達成できる。
反応停止後、必要があれば、濾過を行う。
本実施形態のポリイソシアネート組成物におけるHDIモノマー濃度の上限値は、より好ましくは0.7質量%以下であり、さらに好ましくは0.5質量%以下であり、さらにより好ましくは0.3質量%以下であり、よりさらに好ましくは0.2質量%以下である。
HDIモノマー濃度を上記上限値以下とすることで、本実施形態のポリイソシアネート組成物の毒性を一層低減でき、安全性を向上させることができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、塗料組成物の硬化剤等として好適に用いることもできる。
本実施形態の塗料組成物は、上述した本実施形態のポリイソシアネート組成物を含有する。
本実施形態の塗料組成物は、樹脂成分を含有し、当該樹脂成分としては、特に限定されないが、イソシアネート基との反応性を有する活性水素を分子内に2個以上有する化合物を含有することが好ましい。
前記活性水素を分子内に2個以上有する化合物としては、以下に限定されないが、例えば、ポリオール、ポリアミン、ポリチオール等が挙げられる。これらの中でも、ポリオールが好ましい。ポリオールの具体例としては、以下に限定されないが、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、アクリルポリオール、ポリオレフィンポリオール、フッ素ポリオール等が挙げられる。これらの活性水素を分子内に2個以上有する化合物は、1種のみを単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
例えば、上記の成分を混合し、そして約160〜220℃で加熱することによって、縮合反応を行うことができる。
さらに、例えば、ε−カプロラクトン等のラクトン類を、多価アルコールを用いて開環重合して得られるようなポリカプロラクトン類等もポリエステルポリオールとして用いることができる。
これらのポリエステルポリオールは、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、及びこれらから得られるポリイソシアネートを用いて変性させることができる。この場合、特に脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、及びこれらから得られるポリイソシアネートが、耐候性及び耐黄変性等の観点から好ましい。水系ベース塗料として用いる場合には、二塩基酸等の一部のカルボン酸を残存させておき、アミン、アンモニア等の塩基で中和することで、水溶性、あるいは水分散性の樹脂とすることができる。
フッ素ポリオールとは、分子内にフッ素を含むポリオールであり、以下に限定されないが、例えば、特開昭57−341075号公報、特開昭61−215311号公報等で開示されているフルオロオレフィン、シクロビニルエーテル、ヒドロキシアルキルビニルエーテル、モノカルボン酸ビニルエステル等の共重合体等が挙げられる。
前記ポリオールの水酸基価の下限値は、20mgKOH/gであることがより好ましく、さらに好ましくは30mgKOH/gである。
前記ポリオールの水酸基価の上限値は180mgKOH/gであることがより好ましく、さらに好ましくは160mgKOH/gである。
ポリオールの水酸基価が10mgKOH/g以上であることにより架橋後塗膜の耐溶剤性を保持する効果が得られる。
ポリオールの水酸基価が200mgKOH/g以下であることにより、ポリイソシアネート組成物との混合後のポットライフを保持する効果が得られる。
ポリオールの酸価は0〜30mgKOH/gであることが好ましい。
水酸基価及び酸価は、JIS K1557に準拠して測定することができる。
本実施形態の塗膜は、本実施形態の塗料組成物を硬化することにより得られる。
このように構成されているため、本実施形態の塗膜は、常に、安定した品質を発現し、かつ、下地塗膜との密着性に優れる塗膜である。
<粘度>
粘度は、E型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃で測定した。測定に際しては、標準ローター(1°34’×R24)を用いた。回転数は、以下のとおりとした。
100rpm (128mPa・s未満の場合)
50rpm (128mPa・s〜256mPa・sの場合)
20rpm (256mPa・s〜640mPa・sの場合)
10rpm (640mPa・s〜1280mPa・sの場合)
5rpm (1280mPa・s〜2560mPa・sの場合)
なお、後述する各実施例及び各比較例で製造したポリイソシアネート組成物の不揮発分を以下に記載の方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものは、そのまま測定に供した。
不揮発分は、ポリイソシアネート組成物を、105℃、3時間加熱した場合の残存量から求めた。
不揮発分(質量%)=(105℃、3時間加熱後のポリイソシアネート組成物の質量)/(加熱前のポリイソシアネート組成物の質量)×100
NCO含有率(質量%)は、測定試料中のイソシアネート基を過剰の2Nアミンで中和した後、1N塩酸による逆滴定によって求めた。
なお、後述する実施例及び比較例で製造したポリイソシアネート組成物の不揮発分を上述した方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものは、そのまま測定に供した。
まず、20mLサンプル瓶をデジタル天秤に乗せ試料を約1g精秤した。次に、ニトロベンゼン(内部標準液)を0.03〜0.04g加え精秤した。さらに、酢酸エチルを約9mL加えた後、蓋をしっかりしてよく混合し、サンプルを調整した。
上記調整液を以下の条件で、ガスクロマトグラフィー分析し、定量した。
装置:SHIMADZU(株)GC−8A
カラム:信和化工(株)Silicone OV−17
カラムオーブン温度;120℃
インジェクション/ディテクター温度;160℃
BrukerBiospin社製 Avance600(商品名)を用いた、13C−NMRの測定により、ウレトジオン基/イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基/イソシアヌレート基、アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率をそれぞれ求めた。
具体的な測定条件は以下の通りとした。
13C−NMR装置:AVANCE600(ブルカーバイオスピン社製)
クライオプローブ:CP DUL 600S3 C/H−D−05 Z
(ブルカーバイオスピン社製)
共鳴周波数:150MHz
濃度:60wt/vol%
シフト基準:CDCl3(77ppm)
積算回数:10000回
パルスプログラム:zgpg30(プロトン完全デカップリング法、待ち時間2sec)
イソシアヌレート基:148.6ppm付近:積分値÷3
ウレトジオン基:157.5ppm付近:積分値÷2
アロファネート基:154ppm付近:積分値÷1
イミノオキサジアジンジオン基:137.3ppm付近:積分値÷1
ポリイソシアネート組成物における、3個の1,6−イソシアナトヘキサンが重合したイソシアヌレート3量体(化合物αという。)に対する、4個の1,6−イソシアナトヘキサンが重合したイソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体(化合物βという。)の存在比率を以下の方法に準拠して求めた。
具体的には、ポリイソシアネート組成物中の化合物α及び化合物βの末端イソシアナト基をメタノールでウレタン化し、それを液体クロマトグラフ質量分析計(LC/MS)で分析した。
以下に、サンプルの調製方法、測定方法を記載する。
(1)サンプルの調製方法
ポリイソシアネート組成物100mgを秤量し、10mg/mLになるようにメタノールを添加した。その後、2日間静置して、存在するイソシアナト基を完全にメタノールと反応させて、メタノール溶液を準備した。
(2)測定方法
上記で得たメタノール溶液について、以下の装置を用いて測定した。
・LC
装置:Waters ACQUITY UPLC
カラム:Phenomenex,Kinetex 2.6μ XB−C18 100A
(内径2.1mm、長さ50mm)
カラム温度:40℃
検出:220nm
流速:0.3mL/分
移動相:以下、A、B液のグラジェント
A=水(0.05%ギ酸)、B=アセトニトリル(0.05%ギ酸)
グラジェント条件
Time(min) A% B%
0 60 40
12 0 100
12.1 60 40
20 60 40
注入量:1μL
・MS
装置:Waters,Synapt G2
イオン化:ESI
モード:Positive
スキャンレンジ:m/z250〜2000
化合物αは、リテンションタイム1.55分付近に、検出イオン(m/z)601で検出された。
化合物βは、リテンションタイム3.44分付近に、検出イオン(m/z)769で検出された。
なお、下記式(VI)、(VII)において、Meはメチル基を示す。
ポリイソシアネート組成物を窒素雰囲気下、40℃で30日間貯蔵後、上記HDIモノマー質量濃度の測定条件のガスクロマトグラフ測定によりジイソシアネートモノマー濃度を測定した。
貯蔵後のジイソシアネートモノマー濃度増加が0.15質量%以下を◎、0.15質量%超0.20質量%以下を○、0.20質量%超0.25質量%以下を△、0.25質量%を超える場合を×で表した。
軟鋼板にアクリルポリオール(樹脂固形分濃度55%、水酸基価30mgKOH/樹脂g)を樹脂膜厚40μmになるように塗装し、室温で30分放置した。
その後、アクリルポリオール(Nuplex Resin社の製品名、Setalux1903、樹脂固形分濃度75%、水酸基価150mgKOH/樹脂g)とポリイソシアネート組成物とを、水酸基とイソシアネート基との当量比率が1:1になるように配合した。
その後、酢酸ブチルで塗料粘度がフォードカップNo.4で20秒になるように調整し、塗料組成物を得た。
前記塗料組成物を、前記軟鋼板にアクリルポリオールを塗装したものに、樹脂膜厚30μmになるように塗装した。室温で15分放置後、90℃のオーブン内に30分硬化させた。
この塗膜の密着性試験を、JIS K5600−5−6に準じて行った。
剥離塗膜及び浮きが無かったものを◎、カット部に一部浮きがあったものを○、半分以下の剥離塗膜があったものを△、半分以上剥離塗膜があったものを×として評価した。
(実施例1)
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、及び滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 6,000g、イソブタノール7.0gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2Hr保持した。
その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル−2−メチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行い、反応液のNCO含有率が44.6質量%になった時点でリン酸を添加し反応を停止した。
この反応で増加したウレトジオン2量体濃度は1質量%以下であった。
反応液を更に150℃、1Hr保持した。この加熱によりウレトジオン基並びに、イソシアヌレート・ウレトジオン結合構造が生成した。
薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%、粘度520mPa・s(25℃)、NCO含有率23.1質量%、HDIモノマー濃度0.11質量%のポリイソシアネート組成物P−1を得た。
また、13C−NMR測定によりウレトジオン基/イソシアヌレート基のモル比率は0.32、イミノオキサジアジンジオン基/イソシアヌレート基のモル比率は0.0019、アロファネート基/イソシアヌレート基のモル比率は0.07であった。また、液体クロマトグラフィーによるイソシアヌレート・ウレトジオン結合4量体/イソシアヌレート3量体の面積比は0.055であった。
その後、ポリイソシアネート組成物の貯蔵後ジイソシアネート(DI)増加量を測定し、さらに前記ポリイソシアネート組成物を用いて塗料組成物を製造し、塗布、乾燥した後の下地密着性を評価した。
評価結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 6,000g、イソブタノール11.0gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル−2−メチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行い、反応液のNCO含有率が45.5質量%になった時点でリン酸を添加し反応を停止した。この反応で増加したウレトジオン2量体濃度は1質量%以下であった。
反応液を更に150℃、2Hr保持した。
薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%、粘度280mPa・s(25℃)、NCO含有率23.2質量%、HDIモノマー濃度0.11質量%のポリイソシアネート組成物P−2を得た。
その後の測定、評価は実施例1と同様に行った。
評価結果を表1に示す。
イソシアヌレート化反応後の反応液の加温条件を150℃、3Hrに変更した。
その他の条件は実施例1と同様に行い、ポリイソシアネート組成物P−3を得た。
また、その後の測定、評価は実施例1と同様に行った。
評価結果を表1に示す。
イソシアヌレート化反応後の反応液の加温条件を150℃、0.5Hrに変更した。
その他の条件は実施例1と同様に行い、ポリイソシアネート組成物P−4を得た。
また、その後の測定、評価は実施例1と同様に行った。
評価結果を表1に示す。
イソシアヌレート化反応後の反応液の加温条件を160℃、1Hrに変更した。
その他の条件は実施例1と同様に行い、ポリイソシアネート組成物C−1を得た。
また、その後の測定、評価は実施例1と同様に行った。
評価結果を表2に示す。
イソシアヌレート化反応後の反応液の加温条件を150℃、5Hrに変更した。
その他の条件は実施例1と同様に行い、ポリイソシアネート組成物C−2を得た。
また、その後の測定、評価は実施例1と同様に行った。
評価結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 6,000g、イソブタノール7.0gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2Hr保持した。
その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル−2−メチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行い、反応液のNCO含有率が44.1質量%になった時点でリン酸を添加し、反応を停止した。この反応で増加したウレトジオン2量体濃度は1質量%以下であった。
反応液を更に100℃、1Hr保持した。
薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%、粘度1050mPa・s(25℃)、NCO含有率23.1質量%、HDIモノマー濃度0.09質量%のポリイソシアネート組成物C−3を得た。
また、その後の測定、評価は実施例1と同様に行った。
評価結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 6,000g、イソブタノール4.5gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2Hr保持した。
その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル−2−メチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行い、反応液のNCO含有率が46.7質量%になった時点でリン酸を添加し反応を停止した。この反応で増加したウレトジオン2量体濃度は1質量%以下であった。
反応液を更に160℃、1Hr保持した。
薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%、粘度270mPa・s(25℃)、NCO含有率22.9質量%、HDIモノマー濃度0.09質量%のポリイソシアネート組成物C−4を得た。
また、その後の測定、評価は実施例1と同様に行った。
評価結果を表2に示す。
撹拌機、温度計、窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、比較例1で得たポリイソシアネート組成物C−2 500g、比較例5で得たポリイソシアネート組成物C−3 500gを仕込み、40℃、2Hr撹拌し、ポリイソシアネート組成物P−5を得た。
また、その後の測定、評価は実施例1と同様に行った。
評価結果を表1に示す。
Claims (4)
- 請求項1に記載のポリイソシアネート組成物と、
アクリルポリオール及び/又はポリエステルポリオールと、
を含む、塗料組成物。 - 請求項2に記載の塗料組成物を硬化させる工程を有する、塗膜の製造方法。
- 請求項3に記載の製造方法により得られる塗膜。
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