JP2016030829A - 光硬化性組成物、これを用いた硬化物パターンの製造方法、光学部品の製造方法、回路基板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重合性化合物と、光重合開始剤と、を有する光硬化性組成物であって、前記重合性化合物として、式(1)で表される化合物を含有する光硬化性組成物。
(Arは置換/未置換の芳香族基;R2は置換/未置換の(m+n)価のアルキル基;mは2以上の整数;nは1以上の整数)
【選択図】図1
Description
本実施形態に係る光硬化性組成物は、重合性化合物である成分(A)と、光重合開始剤である成分(B)と、を有する光硬化性組成物である。なお、本実施形態に係る光硬化性組成物は、ナノインプリント用光硬化性組成物として好適に使用することができる。
成分(A)は重合性化合物である。ここで、本明細書において重合性化合物とは、光重合開始剤(成分(B))から発生した重合因子(ラジカル等)と反応し、連鎖反応(重合反応)によって高分子化合物からなる膜を形成する化合物である。
成分(B)は、光重合開始剤である。
本実施形態に係る光硬化性組成物は、前述した、成分(A)、成分(B)の他に、種々の目的に応じ、本発明の効果を損なわない範囲で、更なる添加成分(C)を含有していてもよい。このような添加成分(C)としては、増感剤、水素供与体、内添型離型剤、界面活性剤、酸化防止剤、溶剤、ポリマー成分、前記成分(B)でない重合開始剤、等が挙げられる。
本実施形態に係る光硬化性組成物を調製する際には、少なくとも成分(A)、成分(B)を所定の温度条件下で混合し、溶解させる。具体的には、0℃以上100℃以下の範囲で行う。添加成分(C)を含有する場合も同様である。
本実施形態に係る光硬化性組成物の溶剤を除く成分の混合物の25℃での粘度は、1mPa・s以上100mPa・s以下であることが好ましい。また、より好ましくは、1mPa・s以上50mPa・s以下であり、さらに好ましくは、1mPa・s以上6mPa・s以下である。
本実施形態に係る光硬化性組成物の表面張力は、溶剤を除く成分の混合物について23℃での表面張力が、5mN/m以上70mN/m以下であることが好ましい。また、より好ましくは、7mN/m以上35mN/m以下であり、さらに好ましくは、10mN/m以上32mN/m以下である。ここで、表面張力を5mN/m以上とすることにより、光硬化性組成物をモールドに接触させる際にモールド上の微細パターンのうち凹部に組成物が充填するのにかかる時間が長時間とならずに済む。
本実施形態に係る光硬化性組成物は、できる限り不純物を含まないことが好ましい。ここで記載する不純物とは、前述した成分(A)、成分(B)および添加成分(C)以外のものを意味する。
次に、本実施形態に係る硬化物パターンの製造方法について説明する。図1は、本実施形態に係る硬化物パターンの製造方法の例を模式的に示す断面図である。
基板上に、前述の本実施形態に係る光硬化性組成物を配置する第1の工程[1]と、
前記光硬化性組成物とモールドとを接触させる第2の工程[2]と、
前記光硬化性組成物に光を照射して硬化物とする第3の工程[4]と、
第3の工程によって得られた硬化物とモールドとを引き離す第4の工程[5]と、
を有する。
本工程(配置工程)では、図1(a)に示す通り、前述した本実施形態に係る光硬化性組成物101を基板102上に配置(塗布)して塗布膜を形成する。
次に、図1(b)に示すように、前工程(配置工程)で形成された光硬化性組成物101からなる塗布膜にパターン形状を転写するための原型パターンを有するモールド104を接触させる(図1(b−1))。これにより、モールド104が表面に有する微細パターンの凹部に光硬化性組成物101からなる塗布膜(の一部)が充填されて、モールドの微細パターンに充填された塗布膜106となる(図1(b−2))。
次に、必要に応じて、図1(c)に示すように、モールド側位置決めマーク105と、被加工基板の位置決めマーク103が一致するように、モールドおよび/または被加工基板の位置を調整する。位置合わせ工程は必須ではなく、用途によっては省略しても良い。
次に、図1(d)に示すように、[3]の工程により、位置を合わせた状態で、光硬化性組成物101のモールド104との接触部分に、モールド104を介して光を照射する。より詳細には、モールド104の微細パターンに充填された塗布膜106に、モールド104を介して光を照射する(図1(d−1))。これにより、モールド104の微細パターンに充填された塗布膜106は、照射される光によって硬化して硬化膜108となる(図1(d−2))。
次に、硬化膜108とモールド104と引き離す。このとき基板102上に所定のパターン形状を有する硬化膜109が形成されている。
工程[5]である離型工程により得られる硬化膜は、特定のパターン形状を有するものの、このパターン形状が形成される領域以外の領域においても硬化膜の一部が残る場合がある(以下、このような硬化膜の一部を「残膜」と称する)。そのような場合は、図1(f)に示すように、得られたパターン形状を有する硬化膜のうちの除去すべき領域にある硬化膜(残膜)を除去する。これにより、所望の凹凸パターン形状(モールド104の凹凸形状に因むパターン形状)を有する硬化物パターン110を得ることができる。
本実施形態に係る硬化物パターンの製造方法によって得られる、凹凸パターン形状を有する硬化物パターン110は、例えば、LSI、システムLSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、D−RDRAM等の半導体素子に代表される電子部品に含まれる層間絶縁膜用膜として利用することも可能である。また、半導体素子製造時におけるレジスト膜として利用することも可能である。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明の技術的範囲は以下に説明する実施例に限定されるものではない。
(1)ナノインプリント用光硬化性組成物(b−1)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過し、比較例1のナノインプリント用光硬化性組成物(b−1)を調製した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−2>ネオペンチルグリコールジアクリレート(共栄社化学製、商品名:NP−A):50重量部
<B−1>Lucirin TPO(BASF製):3重量部
円錐平板方式回転型粘度計RE−85L(東機産業製)を用いて、25℃におけるナノインプリント用光硬化性組成物(b−1)の粘度を測定したところ、3.33mPa・sであった。
密着層として厚さ60nmの密着促進層が形成されたシリコンウエハ上に、調製したナノインプリント用光硬化性組成物(b−1)を2μL滴下した。その後、上から厚さ1mmの石英ガラスを被せ、一辺25mmの正方形の領域にナノインプリント用光硬化性組成物(b−1)を充填させた。
ULVAC製高密度プラズマエッチング装置NE−550を用いて、エッチングガスとその流量をCF4/CHF3=50sccm/50sccmとして、(b−1)の硬化膜に対して500秒間ドライエッチングを行った。ドライエッチングによって減少した膜厚を測定することでドライエッチング速度(nm/s)を算出した。なお、ドライエッチング速度は、値が低いほど、ドライエッチング耐性が高いことを意味する。
(1)ナノインプリント用光硬化性組成物(b−2)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過し、比較例2のナノインプリント用光硬化性組成物(b−2)を調製した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−2>1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#230):50重量部
<B−1>Lucirin TPO(BASF製):3重量部
比較例1と同様に、25℃におけるナノインプリント用光硬化性組成物(b−2)の粘度を測定したところ、3.43mPa・sであった。
比較例1と同様に、シリコンウエハ上に平均膜厚3.2μmのナノインプリント用光硬化性組成物(b−2)の硬化膜を得た。
比較例1と同様に、(b−2)の硬化膜に対して500秒間ドライエッチングを行い、ドライエッチング速度を、(b−1)の硬化膜のドライエッチング速度を100とする相対値として算出した。結果を表1に示す。
(1)ナノインプリント用光硬化性組成物(b−3)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過し、比較例3のナノインプリント用光硬化性組成物(b−3)を調製した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−2>1,10−デカンジオールジアクリレート(新中村化学工業製、商品名:A−DOD−N):50重量部
<B−1>Lucirin TPO(BASF製):3重量部
比較例1と同様に、25℃におけるナノインプリント用光硬化性組成物(b−3)の粘度を測定したところ、3.84mPa・sであった。
比較例1と同様に、シリコンウエハ上に平均膜厚3.2μmのナノインプリント用光硬化性組成物(b−3)の硬化膜を得た。
比較例1と同様に、(b−3)の硬化膜に対して500秒間ドライエッチングを行い、ドライエッチング速度を、(b−1)の硬化膜のドライエッチング速度を100とする相対値として算出した。結果を表1に示す。
(1)ナノインプリント用光硬化性組成物(b−4)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過し、比較例4のナノインプリント用光硬化性組成物(b−4)を調製した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−2>ネオペンチルグリコールジアクリレート(共栄社化学製、商品名:NP−A):25重量部
<A−3>ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(共栄社化学製、商品名:DCP−A):25重量部
<B−1>Lucirin TPO(BASF製):3重量部
比較例1と同様に、25℃におけるナノインプリント用光硬化性組成物(b−4)の粘度を測定したところ、5.37mPa・sであった。
比較例1と同様に、シリコンウエハ上に平均膜厚3.2μmのナノインプリント用光硬化性組成物(b−4)の硬化膜を得た。
比較例1と同様に、(b−4)の硬化膜に対して500秒間ドライエッチングを行い、ドライエッチング速度を、(b−1)の硬化膜のドライエッチング速度を100とする相対値として算出した。結果を表1に示す。
(1)ナノインプリント用光硬化性組成物(b−5)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過し、比較例4のナノインプリント用光硬化性組成物(b−5)を調製した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−2>ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(共栄社化学製、商品名:DCP−A):50量部
<B−1>Lucirin TPO(BASF製):3重量部
比較例1と同様に、25℃におけるナノインプリント用光硬化性組成物(b−5)の粘度を測定したところ、9.30mPa・sであった。
比較例1と同様に、シリコンウエハ上に平均膜厚3.2μmのナノインプリント用光硬化性組成物(b−5)の硬化膜を得た。
比較例1と同様に、(b−5)の硬化膜に対して500秒間ドライエッチングを行い、ドライエッチング速度を、(b−1)の硬化膜のドライエッチング速度を100とする相対値として算出した。結果を表1に示す。
(1)ナノインプリント用光硬化性組成物(a−1)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過し、実施例1のナノインプリント用光硬化性組成物(a−1)を調製した。なお、フェニルエチレングリコールジアクリレート(PhEDA)は上述の一般式(4)で表される合成スキームで合成したものを使用した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−6>フェニルエチレングリコールジアクリレート(PhEDA):50量部
<B−1>Lucirin TPO(BASF製):3重量部
比較例1と同様に、25℃におけるナノインプリント用光硬化性組成物(a−1)の粘度を測定したところ、5.8mPa・sであった。
比較例1と同様に、シリコンウエハ上に平均膜厚3.2μmのナノインプリント用光硬化性組成物(a−1)の硬化膜を得た。
比較例1と同様に、(a−1)の硬化膜に対して500秒間ドライエッチングを行い、ドライエッチング速度を、(b−1)の硬化膜のドライエッチング速度を100とする相対値として算出した。結果を表1に示す。
(1)ナノインプリント用光硬化性組成物(a−2)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過し、実施例2のナノインプリント用光硬化性組成物(a−2)を調製した。なお、2−フェニルプロパン−1,3−ジイルジアクリレート(PhPDA)は上述の一般式(5)で表される合成スキームで合成したものを使用した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):75重量部
<A−7>2−フェニルプロパン−1,3−ジイルジアクリレート(PhPDA):25量部
<B−1>Lucirin TPO(BASF製):3重量部
比較例1と同様に、25℃におけるナノインプリント用光硬化性組成物(a−2)の粘度を測定したところ、3.67mPa・sであった。
比較例1と同様に、シリコンウエハ上に平均膜厚3.2μmのナノインプリント用光硬化性組成物(a−2)の硬化膜を得た。
比較例1と同様に、(a−2)の硬化膜に対して500秒間ドライエッチングを行い、ドライエッチング速度を、(b−1)の硬化膜のドライエッチング速度を100とする相対値として算出した。結果を表1に示す。
(1)ナノインプリント用光硬化性組成物(a−3)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過し、実施例3のナノインプリント用光硬化性組成物(a−3)を調製した。なお、2−フェニルプロパン−1,3−ジイルジアクリレート(PhPDA)は上述の一般式(5)で表される合成スキームで合成したものを使用した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−7>2−フェニルプロパン−1,3−ジイルジアクリレート(PhPDA):50量部
<B−1>Lucirin TPO(BASF製):3重量部
比較例1と同様に、25℃におけるナノインプリント用光硬化性組成物(a−3)の粘度を測定したところ、6.14mPa・sであった。
比較例1と同様に、シリコンウエハ上に平均膜厚3.2μmのナノインプリント用光硬化性組成物(a−3)の硬化膜を得た。
比較例1と同様に、(a−3)の硬化膜に対して500秒間ドライエッチングを行い、ドライエッチング速度を、(b−1)の硬化膜のドライエッチング速度を100とする相対値として算出した。結果を表1に示す。
比較例1〜5及び実施例1〜3で得られた結果を表(1)にまとめて示す。
102 基板
103 基板側位置合わせマーク
104 モールド
105 モールド側位置合わせマーク
106 塗布膜
107 照射光
108 硬化膜
109 パターン形状を有する硬化膜
110 硬化膜パターン
111 表面が露出した基板の一部分
112 回路構造
Claims (19)
- 重合性化合物と、光重合開始剤と、を有する光硬化性組成物であって、
前記重合性化合物として、下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする光硬化性組成物。
ただし、前記一般式(1)において、Arは置換基を有していてもよい1価の芳香族基を表し、R1は置換基を有していてもよいアルキル基または水素原子を表し、R2は置換基を有していてもよい(m+n)価のアルキル基を表し、mは2以上の整数、nは1以上の整数である。 - 前記光硬化性組成物の25℃における粘度が、1mPa・s以上100mPa・s以下であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記重合性化合物として、単官能(メタ)アクリル化合物をさらに含有することを特徴とする請求項1または請求項2に記載の光硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤として、アシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- 前記光硬化性組成物の溶剤の含有量が、前記光硬化性組成物全体に対して3重量%以下であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- 前記光硬化性組成物が、ナノインプリント用光硬化性組成物であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- 前記重合性化合物として、下記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- 前記重合性化合物として、下記一般式(3)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- 基板上に、請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の光硬化性組成物を配置する第1の工程と、
前記光硬化性組成物とモールドとを接触させる第2の工程と、
前記光硬化性組成物に光を照射して硬化物とする第3の工程と、
前記硬化物と前記モールドとを引き離す第4の工程と、を有することを特徴とする硬化物パターンの製造方法。 - 前記第1の工程から前記第4の工程を、前記基板上の異なる領域において複数回行うことを特徴とする請求項9に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 前記モールドの表面の材質が石英であることを特徴とする請求項9または請求項10に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 前記第3の工程が、表面にパターンを有する前記モールドを介して前記光硬化性組成物に光を照射する工程であることを特徴とする請求項9乃至請求項11のいずれか一項に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 前記第2の工程が、凝縮性ガスを含む雰囲気下で行われることを特徴とする請求項9乃至請求項12のいずれか一項に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 前記第2の工程が、前記凝縮性ガスと非凝縮性ガスとの混合ガスの雰囲気下で行われることを特徴とする請求項9乃至請求項12のいずれか一項に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 前記非凝縮性ガスが、ヘリウムであることを特徴とする請求項14に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 前記凝縮性ガスが、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンであることを特徴とする請求項13乃至請求項15のいずれか一項に記載の硬化物パターンの製造方法。
- 請求項9乃至請求項16のいずれか一項に記載の硬化物パターンの製造方法により硬化物パターンを得る工程を有することを特徴とする光学部品の製造方法。
- 請求項9乃至請求項16のいずれか一項に記載の硬化物パターンの製造方法により硬化物パターンを得る工程と、
得られた前記硬化物パターンをマスクとして、基板にエッチング又はイオン注入を行う工程と、を有することを特徴とする回路基板の製造方法。 - 前記回路基板が半導体素子で利用される回路基板であることを特徴とする請求項18に記載の回路基板の製造方法。
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