JP2016119457A - インプリント用光硬化性組成物、硬化膜の製造方法、光学部品の製造方法、回路基板の製造方法、電子部品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ECG≧2.30GPa (1)
(但し、ECGは凝縮性ガス濃度が90体積%以上の雰囲気下で前記インプリント用光硬化性組成物を露光量200mJ/cm2で露光した際に得られる光硬化膜の複合弾性率(GPa)を示す。)
本実施形態のインプリント用光硬化性組成物は、重合性化合物である成分(A)と、光重合開始剤である成分(B)と、を少なくとも含む。
ECG≧2.30GPa (1)
(式(1)において、ECGは、凝縮性ガス濃度が90体積%以上の雰囲気下で前記インプリント用光硬化性組成物を露光量200mJ/cm2で露光した際に得られる光硬化膜の複合弾性率(GPa)を示す。)
ECG≧2.43GPa (2)
0.65≦ECG/ENCG≦1.1 (3)
(式(3)において、ENCGは、凝縮性ガスを含まない雰囲気下で前記インプリント用光硬化性組成物を露光し硬化させた際に得られる光硬化膜の複合弾性率(GPa)を示す。)
成分(A)は重合性化合物である。ここで、本実施形態及び本発明において、重合性化合物とは、光重合開始剤(成分(B))から発生した重合因子(ラジカル等)と反応し、連鎖反応(重合反応)によって高分子化合物からなる膜を形成する化合物である。
(4)
(5)
成分(B)は、光重合開始剤である。
(6)
(7)
本実施形態のインプリント用光硬化性組成物は、前述した、成分(A)、成分(B)の他に、種々の目的に応じ、本発明の効果を損なわない範囲で、更なる添加成分(C)を含有していてもよい。このような添加成分(C)としては、界面活性剤、増感剤、水素供与体、酸化防止剤、溶剤、ポリマー成分等が挙げられる。
(8)
本実施形態のインプリント用光硬化性組成物を調製する際には、少なくとも成分(A)、成分(B)を所定の温度条件下で混合・溶解させる。具体的には、0℃以上100℃以下の範囲で行う。
本実施形態のインプリント用光硬化性組成物の溶剤を除く成分の混合物の23℃での粘度は、好ましくは、1mPa・s以上100mPa・s以下であり、より好ましくは、5mPa・s以上50mPa・s以下であり、更に好ましくは、5mPa・s以上12mPa・s以下である。
本実施形態のインプリント用光硬化性組成物の表面張力は、溶剤を除く成分の混合物について23℃での表面張力が、好ましくは、5mN/m以上70mN/m以下であり、より好ましくは、7mN/m以上35mN/m以下であり、更に好ましくは、10mN/m以上32mN/m以下である。ここで、表面張力が5mN/m以上であることにより、インプリント用光硬化性組成物をモールドに接触させる際にモールド上の微細パターンのうち凹部に組成物が充填するのにかかる時間が長時間とならずにすむ。
本実施形態のインプリント用光硬化性組成物は、できる限り不純物を含まないことが好ましい。ここで記載する不純物とは、前述した成分(A)、成分(B)及び添加成分以外のものを意味する。
前述のインプリント用光硬化性組成物の塗布膜を露光することで硬化膜が得られる。インプリント用光硬化性組成物の塗布膜を形成する方法の具体例は、後述のパターン形状を有する膜の製造方法における配置工程[1]に記載する。また、塗布膜を硬化させる方法の具体例は、後述のパターン形状を有する膜の製造方法におけるインプリント用光硬化性組成物に光を照射する光照射工程[4]の方法に記載する。
得られた硬化膜は、ナノインデンテーションなどの方法により、複合弾性率を測定することができる。ナノインデンテーションは、圧子を測定試料上の所望の場所に押し込み、荷重と変位を同時に測定する方法であり、この時の荷重−変位曲線から、測定試料の硬さ・複合弾性率を求めることができる。具体的な測定装置としては、Nano Indenter G200(Agilent Technologies製)、ENTシリーズ(エリオニクス製)、TIシリーズ(Hysitron製)などが挙げられる。
次に、本実施形態のパターン形状を有する膜の製造方法について説明する。
[1]基板上に、前述の本実施形態のインプリント用光硬化性組成物を配置する配置工程と、
[2]前記インプリント用光硬化性組成物とモールドとを凝縮性ガスを含む気体雰囲気下で接触させる型接触工程と、
[3]前記インプリント用光硬化性組成物に光を照射する光照射工程と、
[4][3]の工程によって得られた硬化物とモールドとを引き離す離型工程と、
を有する。
本工程(配置工程)では、図1(a)に示す通り、前述した本実施形態のインプリント用光硬化性組成物1を基板2上に配置(塗布)して塗布膜を形成する。
次に、前工程(配置工程)で形成された光硬化性組成物1からなる塗布膜に、凝縮性ガスを含む気体の雰囲気下で、パターン形状を転写するための原型パターンを有するモールドを接触させる。
はじめに、本段階(凝縮性ガス供給段階)では、図1(b)に示すように、基板2上に配置した本実施形態の光硬化性組成物1の周囲が凝縮性ガスを含む気体の雰囲気となるように、気体状態の凝縮性ガスを含む気体3を、基板2上に配置されている光硬化性組成物1の周囲に、蒸気圧よりも低圧、あるいは沸点より高温の条件下で供給する。
次に、光硬化性組成物1(被形状転写層)にモールド4を接触させる(図1(c1))。なお、本段階は、押印段階とも呼ばれる。前段階(凝縮性ガス供給段階[2−1])において、光硬化性組成物の周囲は凝縮性ガス3を含む気体の雰囲気下となっているので、本段階(接触段階)は、凝縮性ガス3を含む気体の雰囲気下で行われる。
次に、図1(d)に示すように、光硬化性組成物1のモールド4との接触部分に、より詳細には、モールドの微細パターンに充填された光硬化性組成物1を含む塗布膜の微細パターン10(図1(c2))に、モールド4を介して光を照射する。これにより、モールドの微細パターンに充填された塗布膜の微細パターン10は、照射される光(照射光5)によって硬化して硬化膜11となる。
次に、硬化膜11とモールド4と引き離し、基板2上に所定のパターン形状を有する硬化膜12を形成する。
工程[4]である離型工程により得られる硬化膜は、特定のパターン形状を有するものの、このパターン形状が形成される領域以外の領域においても膜の一部が残る場合がある(以降の記載において、このような膜の一部を残膜と呼ぶ場合がある)。そのような場合は、図1(f)に示すように、得られたパターン形状を有する硬化膜のうちの除去すべき領域にある硬化膜(残膜)を除去して所望の凹凸パターン形状(モールド4の凹凸形状に因むパターン形状)を有する硬化物パターン13を得ることができる。
本実施形態のパターン形状を有する膜の製造方法によって得られる、凹凸パターン形状を有する硬化物パターン13は、例えば、LSI、システムLSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、D−RDRAM等の半導体素子に代表される電子部品に含まれる層間絶縁膜用膜として利用することも可能であり、半導体素子製造時における光硬化性組成物膜として利用することも可能である。
(1)インプリント用光硬化性組成物(a−1)の調製
まず、下記に示される成分(A)、成分(B)を配合し、これをフィルタの目の粗さが0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過し、インプリント用光硬化性組成物(a−1)を調製した。
<A−1>ジシクロペンタニルアクリレート(日立化成製、商品名:FA−513AS):50重量部
<A−2>式(5)に示す、m−キシリレンジアクリレート(ナード研究所製):50重量部
(5)
<B−1>式(6)に示す、Lucirin TPO(BASFジャパン製):3重量部
(6)
<C−1>式(8)に示す、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成製):0.5重量部
(8)
以下の(2−1)〜(2−2)の方法により、インプリント用光硬化性組成物(a−1)の凝縮性ガス雰囲気下、凝縮性ガスを含まない雰囲気下での硬化膜を作製した。
密着層として厚さ60nmの密着促進層が形成されたシリコンウエハ上に調製したインプリント用光硬化性組成物(a−1)を2μL滴下し、塗布膜を形成した。凝縮性ガスとして1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(PFP)を満たしたチャンバー内にそのシリコンウエハを入れ、さらにPFPを60秒間フローした。その後、塗布膜の上から厚さ1mmの石英ガラスを被せ、25mm×25mmの領域をインプリント用光硬化性組成物(a−1)で充填させ、チャンバー内を再度PFPで満たし、密閉した。このとき、チャンバーに備え付けられた酸素濃度計(オキシーメディOXY−1S−M、ジコー製)で測定した酸素濃度が0.0体積%以下であったことから、PFP濃度が90体積%以上であったと推定された。
(2−1)と同様に、密着層として厚さ60nmの密着促進層が形成されたシリコンウエハ上に調製したインプリント用光硬化性組成物(a−1)を2μL滴下し、上から厚さ1mmの石英ガラスを被せ、25mm×25mmの領域をインプリント用光硬化性組成物(a−1)で充填させた。このときの雰囲気は大気とした。
作製した硬化膜(a−1−PFP)及び硬化膜(a−1−AIR)の複合弾性率を、露光から24時間経過後に、ナノインデンター装置(TI−950 TriboIndenter、Hysitron社製)を用いて測定した。複合弾性率は、準静的試験法であるOliver−Pharr法を用いて、まずある点における硬化膜表面から深さ方向に圧子を200nmまで押し込んだときの複合弾性率を測定し、これを15点繰り返して行って測定した値の平均値として算出した。
次に、下記に示す方法により、凝縮性ガス雰囲気下で作製したインプリント用光硬化性組成物(a−1)のナノインプリントパターンを形成し、電子顕微鏡を用いて前記ナノインプリントパターンの10mm四方の領域を観察した。
図1に示す製造プロセスに沿って、インプリント用光硬化性組成物(a‐1)を用いて、凝縮性ガスとしてPFP92%、大気8%の混合雰囲気においてナノインプリントパターンを作製した。モールドとして、NIM−80L RESO(NTT−AT製)を用い、UV光源SP−7(ウシオ電機製)にて、50mW/cm2で10秒間照射し、ナノインプリントパターンを作製した。
電子顕微鏡を用いてナノインプリントパターンを観察したところ、インプリント用光硬化性組成物(a−1)により作製したナノインプリントパターンは、露光量500mJ/cm2で、ほぼパターンの倒れのない良好なパターンが形成された。
(1)インプリント用光硬化性組成物(a−2)の調製
成分(B)を、下記式(7)で表される化合物とし、成分(C)を除いたこと以外は実施例1と同様にしてインプリント用光硬化性組成物(a−2)を調製した。
(7)
実施例1と同様の方法により、インプリント用光硬化性組成物(a−2)のPFP雰囲気下、大気雰囲気下での硬化膜(a−2−PFP)及び硬化膜(a−2−AIR)を作製した。
実施例1と同様にして、作製した硬化膜(a−2−PFP)及び硬化膜(a−2−AIR)の複合弾性率を測定したところ、硬化膜(a−2−PFP)の複合弾性率ECG及び硬化膜(a−2−AIR)の複合弾性率ENCGはそれぞれ、2.85GPa及び3.47GPaであり、ECG/ENCGは0.82であった。
実施例1と同様の方法で、インプリント用光硬化性組成物(a−2)により作製したナノインプリントパターンは、露光量500mJ/cm2で、ほぼパターンの倒れのない良好なパターンが形成された。
(1)インプリント用光硬化性組成物(a−3)の調製
成分(A)を下記式に示される化合物とし、成分(B)および成分(C)においては実施例1と同様にして、インプリント用光硬化性組成物(a−3)を調製した。
<A−1>イソボルニルアクリレート(共栄社化学製、商品名:IB−XA):50重量部
<A−2>式(5)に示す、m−キシリレンジアクリレート(ナード研究所製):50重量部
(1)インプリント用光硬化性組成物(a−4)の調製
成分(A)を下記式に示される化合物とし、成分(B)および成分(C)においては実施例1と同様にして、インプリント用光硬化性組成物(a−4)を調製した。
<A−1>ジシクロペンテニルアクリレート(ナード研究所製):50重量部
<A−2>式(5)に示す、m−キシリレンジアクリレート(ナード研究所製):50重量部
(1)インプリント用光硬化性組成物(a−5)の調製
成分(A)を下記式に示される化合物とし、成分(B)および成分(C)においては実施例1と同様にして、インプリント用光硬化性組成物(a−5)を調製した。
<A−1>イソボルニルアクリレート(共栄社化学製、商品名:IB−XA):50重量部
<A−2>式(4)に示す、フェニルエチレングリコールジアクリレート(ナード研究所製):50重量部
(1)インプリント用光硬化性組成物(a−6)の調製
成分(A)を下記式に示される化合物とし、成分(B)および成分(C)においては実施例1と同様にして、インプリント用光硬化性組成物(a−6)を調製した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−2>式(5)に示す、m−キシリレンジアクリレート(ナード研究所製):50重量部
(1)インプリント用光硬化性組成物(a−7)の調製
成分(A)を下記式に示される化合物とし、成分(B)および成分(C)においては実施例1と同様にして、インプリント用光硬化性組成物(a−7)を調製した。
<A−1>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−2>式(4)に示す、フェニルエチレングリコールジアクリレート(ナード研究所製):50重量部
(1)インプリント用光硬化性組成物(b−1)の調製
成分(A)を、下記化合物としたこと以外は、実施例1と同様にしてインプリント用光硬化性組成物(b−1)を調製した。
<A−3>イソボルニルアクリレート(共栄社化学製、商品名:IB−XA):9重量部
<A−4>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):38重量部
<A−5>ネオペンチルグリコールジアクリレート(共栄社化学製、商品名:NP−A):47重量部
<B−1>式(6)に示す、Lucirin TPO(BASFジャパン製):3重量部
<C−1>式(8)に示す、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成製):0.5重量部
実施例1と同様の方法により、インプリント用光硬化性組成物(b−1)のPFP雰囲気下、大気雰囲気下での硬化膜(b−1−PFP)及び硬化膜(b−1−AIR)を作製した。
実施例1と同様にして、作製した硬化膜(b−1−PFP)及び硬化膜(b−1−AIR)の複合弾性率を測定したところ、硬化膜(b−1−PFP)の複合弾性率ECG及び硬化膜(b−1−AIR)の複合弾性率ENCGはそれぞれ、1.53GPa及び3.14GPaであり、ECG/ENCGは0.49であった。
実施例1と同様の方法で、インプリント用光硬化性組成物(b−1)により作製したナノインプリントパターンは、露光量500mJ/cm2で、パターンの倒れが生じた。
(1)インプリント用光硬化性組成物(b−2)の調製
成分(A)および成分(B)を下記式に示される化合物とし、成分(C)を除いたこと以外は実施例1と同様にして、インプリント用光硬化性組成物(b−2)を調製した。
<A−1>イソボルニルアクリレート(共栄社化学製、商品名:IB−XA):50重量部
<A−2>式(5)に示す、m−キシリレンジアクリレート(ナード研究所製):50重量部
<B−2>Irgacure369(BASFジャパン製):3重量部
パターン○:パターン倒れのない良好なパターン
パターン×:パターン倒れの欠陥が生じたパターン
パターン表記なし:インプリント評価結果なし
Claims (22)
- 凝縮性ガス雰囲気下でインプリントを行うためのインプリント用光硬化性組成物であって、重合性化合物(A)と光重合開始剤(B)を少なくとも含み、下記式(1)を満たすことを特徴とするインプリント用光硬化性組成物。
ECG≧2.30GPa (1)
(但し、ECGは凝縮性ガス濃度が90体積%以上の雰囲気下で前記インプリント用光硬化性組成物を露光量200mJ/cm2で露光した際に得られる光硬化膜の複合弾性率(GPa)を示す。) - 下記式(2)をさらに満たすことを特徴とする請求項1に記載のインプリント用光硬化性組成物。
ECG≧2.43GPa (2) - 下記式(3)をさらに満たすことを特徴とする請求項1または2に記載のインプリント用光硬化性組成物。
0.65≦ECG/ENCG≦1.1 (3)
(但し、ENCGは凝縮性ガスを含まない雰囲気下で前記インプリント用光硬化性組成物を露光量200mJ/cm2で露光した際に得られる光硬化膜の複合弾性率(GPa)を示す。) - 凝縮性ガス雰囲気下でインプリントを行うためのインプリント用光硬化性組成物であって、重合性化合物(A)と光重合開始剤(B)を少なくとも含み、下記式(3)を満たすことを特徴とするインプリント用光硬化性組成物。
0.65≦ECG/ENCG≦1.1 (3)
(式(3)において、ECGは、凝縮性ガス雰囲気下で前記インプリント用光硬化性組成物を露光量200mJ/cm2で露光した際に得られる光硬化膜の複合弾性率(GPa)を示す。また、ENCGは凝縮性ガスを含まない雰囲気下で前記インプリント用光硬化性組成物を露光量200mJ/cm2で露光した際に得られる光硬化膜の複合弾性率(GPa)を示す。) - 前記重合性化合物(A)が、(メタ)アクリル化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 前記重合性化合物(A)が、単官能(メタ)アクリル化合物と多官能(メタ)アクリル化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 粘度が5mPa・s以上12mPa・s以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 前記重合性化合物(A)が、少なくともイソボルニルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレートから選ばれる単官能(メタ)アクリル化合物と、少なくともフェニルエチレングリコールジアクリレートまたはm−キシリレンジアクリレートから選ばれる多官能アクリル(メタ)化合物から構成されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤(B)が、アルキルフェノン系重合開始剤またはアシルフォスフィンオキサイド系重合開始剤であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤(B)が下記式(6)で示される化合物であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
式(6) - 前記光重合開始剤(B)が下記式(7)で示される化合物であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
式(7) - 増感剤を含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 前記増感剤が下記式(8)で示される化合物であることを特徴とする請求項12に記載のインプリント用光硬化性組成物。
式(8) - 前記凝縮性ガスが1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(PFP)であることを特徴とする請求項1〜13のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物。
- 基板上に、請求項1〜14のいずれか一項に記載のインプリント用光硬化性組成物を配置する工程[1]と、
前記インプリント用光硬化性組成物とモールドとを凝縮性ガスを含む気体の雰囲気下で接触させる工程[2]と、
前記インプリント用光硬化性組成物に光を照射して硬化膜とする工程[3]と、
前記硬化膜と前記モールドとを引き離す工程[4]と、
を有することを特徴とするパターン形状を有する膜の製造方法。 - 前記工程[2]の後に、前記凝縮性ガスを含む雰囲気下で前記基板と前記モールドとを位置合わせする工程をさらに有する請求項15に記載のパターン形状を有する膜の製造方法。
- 前記凝縮性ガスを含む雰囲気における凝縮性ガス濃度が90体積%以上であることを特徴とする請求項16に記載のパターン形状を有する膜の製造方法。
- 凝縮性ガスが1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンであることを特徴とする請求項16または17に記載のパターン形状を有する膜の製造方法。
- 請求項15〜18のいずれか一項に記載の膜の製造方法によりパターン形状を有する膜を得る工程を有することを特徴とする光学部品の製造方法。
- 請求項15〜18のいずれか一項に記載の膜の製造方法によりパターン形状を有する膜を得る工程と、得られた膜のパターン形状をマスクとして基板にエッチング又はイオン注入を行う工程と、を有することを特徴とする光学部品の製造方法。
- 請求項15〜18のいずれか一項に記載の膜の製造方法によりパターン形状を有する膜を得る工程と、得られた膜のパターン形状をマスクとして基板にエッチング又はイオン注入を行う工程と、を有することを特徴とする回路基板の製造方法。
- 請求項21に記載の回路基板の製造方法により回路基板を得る工程と、前記回路基板に電子部材を形成する工程と、を有することを特徴とする電子部品の製造方法。
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