JPWO2017195586A1 - 光インプリント用硬化性組成物及びそれを用いたパターン転写方法 - Google Patents
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- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
Abstract
分子中にケイ素原子を含有する重合性化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、添加剤(C)とを含む光インプリント用硬化性組成物であって、前記添加剤(C)が、下記式(C1):
又は下記式(C2):
[式(C1)中のR1は炭素数12〜30のアルキル基であり、X1は水素原子又はアシル基であり、nは0〜50の整数である。式(C2)中のX2及びX3は、各々独立に、水素原子又はアシル基を表し、p、q、rは各々独立に1〜50の整数である。]で表される化合物であることを特徴とする、光インプリント用硬化性組成物を提供することで、上記課題を解決する。
Description
ナノインプリントの離型性を改良する方法として、光硬化性組成物を硬化して得られたナノインプリント樹脂硬化物と、接触するモールド表面との親和性の調整が報告されている。例えば、非特許論文2では、モールド表面をフッ素系シランカップリング剤により離型処理を施し、接触するナノインプリント樹脂硬化物との接着仕事を低減することによって離型性を向上させる方法が報告されている。また、特許文献3では、モールドとの接着力を低減することを目的に、フッ素系界面活性剤を内添したインプリント材料が報告されている。また、特許文献4では、インプリント用硬化性組成物に潤滑剤を添加する方法が開示されている。
しかしながら、モールド表面に離型処理を施す方法では、光硬化性組成物のモールドへの濡れ性が悪くなり、モールドへの充填に時間がかかり、スループットに不利となる。また、超微細なモールドへの離型処理は、充填不良又は転写パターン寸法の不均一化の原因となるため、モールドへの離型処理は実用的ではない。また、インプリント材料にフッ素系界面活性剤を内添する方法では、連続転写を行う際に界面活性剤がモールド側へ付着して汚染が進み、モールドへの濡れ性が徐々に悪くなる等の問題が生じる。また、潤滑剤を添加する方法でも、連続離型時のモールド汚染の問題だけでなく、硬化性組成物の下層膜に対する密着性が悪くなりパターン剥がれが発生しやすくなるなど、十分な方法とはいえない。さらに、ポリシロキサン成分を主成分とする硬化性組成物は、シロキサン結合の高い柔軟性により弾性率が低いため、100nm以下の微細なパターン又はアスペクト比の高いパターンを形成する際に、パターン倒れが起きやすくなってしまうという問題が生じていた。
項1.分子中にケイ素原子を含有する重合性化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、添加剤(C)とを含む光インプリント用硬化性組成物であって、前記添加剤(C)が、下記式(C1)又は(C2)で表される化合物であることを特徴とする、光インプリント用硬化性組成物。
項2.上記式(C1)において、R1が炭素数16〜30のアルキル基である、項1に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項3.上記式(C1)で表される化合物のHLB値が10以下である、項1又は2に記載の光インプリント用硬化性組成物。
(但し、ここでいうHLB値とは、上記式(C1)で表される化合物中のR1で表される基の式量をMR1、ポリエチレンオキシドユニットの式量をMEOとしたとき、(MEO/(MR1+MEO))×20で表される値をいう。)
項4.上記式(C1)において、nが0である項1〜3の何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項5.上記式(C1)において、X1がアクリロイル基又はメタクリロイル基である、項1〜4の何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項6.上記式(C2)で表される化合物のMEO/(MEO+MPO)で表される値が0.1〜0.4である、項1に記載の光インプリント用硬化性組成物。
(但し、MEOは上記式(C2)におけるポリエチレンオキシドユニットの式量を表し、MPOは上記式(C2)におけるポリプロピレンオキシドユニットの式量を表す。)
項7.上記式(C2)において、X2がアクリロイル基又はメタクリロイル基であり、X3が、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、項1又は6に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項8.前記添加剤(C)の含有量が0.1〜5重量%である、項1〜7何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項9.前記重合性化合物(A)が、2つ以上の重合性官能基を有するポリシロキサンである項1に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項10.前記重合性化合物(A)が有する重合性官能基が、エチレン性不飽和結合である項9に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項11.溶剤(D)を更に含む、項1〜10何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項12.前記項1〜11の何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物を基板上に塗布する工程と、表面に凹凸パターンが形成されたインプリント用モールドを押圧する工程と、光インプリント用硬化性組成物を硬化する工程と、前記インプリント用モールドを離型する工程とを有するインプリントパターン形成方法に用いられる、光インプリント用硬化性組成物。
項13.前記インプリント用モールドのパターン表面が、離型層で被覆されていないことを特徴とする、項12に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項14.レジスト用である、項1〜13の何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物。
項15.前記項1〜14の何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物の硬化物を含有するパターン形成物を被加工体の上に設置する工程と、前記硬化物をエッチングマスクとして被加工体をエッチングする工程と、パターンを被加工体に転写する工程とを有することを特徴とする、パターン転写方法。
本発明の重合性化合物(A)としては、分子中にケイ素原子を含有する重合性化合物であれば特に制限なく用いることができるが、硬化性の観点では2つ以上の重合性官能基を有するポリシロキサン構造を有するものが好ましく、当該重合性官能基がエチレン性不飽和結合であるものがより好ましい。また、ポリシロキサン成分の特徴的な性能を提供する用途の例として、例えばドライエッチング用レジストとして好適に用いられるためには、化合物中のケイ素原子の量は、好ましくは15重量%以上であり、より好ましくは20重量%以上である。本発明の重合性化合物(A)の例を以下に述べる。
本発明の重合性化合物(A)は、分子中にケイ素原子を含有していれば、ケイ素を含有しないセグメントと化学的に結合していてもよい。例えば、ビニル系重合体セグメントの側鎖としてポリシロキサンセグメントを化学的に結合したグラフト構造を有する化合物や、ビニル系重合体セグメントとポリシロキサンセグメントとが化学的に結合したブロック構造を有する化合物等が挙げれられる。例えば、ビニル系重合体セグメントとポリシロキサンセグメントとが一般式(1)で表される構造により結合された化合物が挙げられる。
本発明の重合性化合物(A)は、下記一般式(2)で表される重合性官能基を有する基Qを含有し、分子中にケイ素原子を含有する化合物であってもよい。
本発明の硬化性組成物は、分子中にケイ素原子を含有する重合性化合物(A)とは別に、ポリシロキサン成分の特徴的な性能(例えばドライエッチング耐性)を損なわない範囲で、分子中にケイ素原子を含有しない重合性化合物を含有しても構わない。分子中にケイ素原子を含有しない重合性化合物が有する重合性基は、前記分子中にケイ素原子を含有する重合性化合物(A)の有する重合性基と反応する基であることが好ましく、例えば分子中にケイ素原子を含有する重合性化合物(A)の有する重合性基が(メタ)アクリロイル基である場合、分子中にケイ素原子を含有しない重合性化合物の有する重合性基も(メタ)アクリロイル基であることが好ましい。
本発明で用いる光重合開始剤(B)としては、具体的には2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド等が挙げられるが、光硬化時に使用する光源に吸収をもつものであれば、特に限定されるものではない。これらは、単独でも二種類以上を併用して用いることもできる。
本発明で用いる添加剤(C)としては、下記式(C1)又は式(C2)で表される化合物を好適に用いることができ、より好適には下記式(C1)で表される化合物を用いることができる。
X1は水素原子又はアシル基であり、好ましくはアシル基であり、該アシル基が重合性官能基を有する基であることがより好ましい。X1がアクリロイル基又はメタクリロイル基である場合が特に好ましい。
nは0〜50の整数であり、好ましくは0〜20であり、より好ましくは0〜10であり、特に好ましくは0である。
本発明の硬化性組成物はレジスト用として使用することができる。本発明の硬化性組成物を含有するレジスト材料を硬化することで、レジスト膜が得られる。本発明の硬化性組成物を含有するレジスト材料にパターンを形成する工程と、前記パターン形成層に光を照射する工程を経てパターンを形成されたレジスト膜を得ることができる。
モールドの洗浄に用いる洗浄液としては、酸、アルカリ、熱水等が挙げられる。酸洗浄液としては、硫酸、塩酸、硝酸、炭酸、酢酸、リン酸、王水、希フッ酸、硫酸過水、塩酸過水等が挙げられ、アルカリ洗浄液としては苛性ソーダ、苛性カリなどの苛性アルカリや、各種のケイ酸塩、リン酸塩、炭酸塩等の無機アルカリだけでなく、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイドなどの有機アルカリ、アンモニア水、アンモニア水素水、アンモニア過水等が挙げられる。アルカリ洗浄液はSiO2を溶解する恐れがあるため、モールドがガラスや石英の場合には酸洗浄液が好ましく、特に好ましくは硫酸過水である。特に100nm以下の微細パターンをもつ石英モールドの洗浄においては、アルカリ洗浄液にSiO2の溶解作用によりモールドの矩形性を損なう恐れがあるため、酸洗浄液を用いることで微細パターンの損傷無くモールドが洗浄され、繰り返し用いることが出来る。
洗浄方法としては、特に限定は無いが、スプレー、シャワー、浸漬、加温浸漬、超音波浸漬、スピン法、バブリング、揺動法、ブラッシング、スチーム、研磨等が挙げられ、洗浄された汚染物の再付着防止のためには、スピン法が特に好ましい。
また、第二レジスト層と下層基板とを有する二層レジスト用の基材であってもかまわない。二層レジスト用の基材の組み合わせとしては特に限定は無いが、第二レジスト層の材質としてはCr、Al、Ni等のメタルマスクや、ノボラック樹脂等のフェノール樹脂、ヒドロキシビニルナフタレン共重合体、ポリビニルフェノール協重合体等のビニル樹脂、ノルトリシクレン共重合体、インデン共重合体、アセナフチレン共重合、フラーレン誘導体等の多環芳香族系樹脂、これら樹脂の硬化物等からなるSOC層や、CVDで形成されるアモルファスカーボン膜等が挙げられる。また、3層、4層と異なる材料が積層された多層基材であってもよく、本発明の硬化性組成物を用いて得られたレジスト膜を下層膜として用いることもできる。
得られたレジスト膜は、ドライエッチング耐性に優れるため、ドライエッチングの際にもパターン等の崩れがなく、ナノサイズの微細なエッチングパターンであっても、基材に転写が可能である。
〔重合性化合物(A−1)の調製〕
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、フェニルトリメトキシシラン20.1部、ジメチルジメトキシシラン24.4部、酢酸n−ブチル107.7部を仕込んで、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、80℃まで昇温した。次いで、メチルメタクリレート14.5部、n−ブチルメタクリレート2部、シクロヘキシルメタクリレート105部、アクリル酸7.5部、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン4.5部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15部、酢酸n−ブチル15部、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート6部を含有する混合物を、同温度で、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、前記反応容器中へ4時間で滴下した。さらに同温度で2時間撹拌したのち、前記反応容器中に、リン酸イソプロピル0.05部と脱イオン水 12.8部の混合物を、5分間をかけて滴下し、同温度で4時間攪拌することにより、フェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランの加水分解縮合反応を進行させた。反応生成物を、1H−NMRで分析したところ、前記反応容器中のシランモノマーが有するトリメトキシシリル基のほぼ100%が加水分解していた。次いで、同温度にて10時間攪拌することにより、TBPEHの残存量が0.1%以下の反応生成物であるビニル系重合体が得られた。次いで、得られたビニル系重合体307部に、メチル系シリコーンレジンKR−515(商品名、信越化学工業社製)162.5部を添加して、5分間攪拌したのち、脱イオン水27.5部を加え、80℃で4時間攪拌を行い、前記反応生成物とポリシロキサンの加水分解縮合反応を行った。得られた反応生成物を、10〜300kPaの減圧下で、40〜60℃の条件で2時間蒸留することにより、生成したメタノール及び水を除去し、次いで、メチルエチルケトン(MEK) 150部、酢酸n−ブチル 27.3部を添加し、不揮発分が50.0%である重合性化合物(A−1)600部を得た。
〔重合性化合物(A−2)の調製〕
メチル系シリコーンレジンKR−500(商品名、信越化学工業社製)(110.8部)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(58.1部)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.034部)を混合、120℃に昇温し、縮合反応により生成したメタノールを留去しながら3時間撹拌して反応させ、重合性単量体(A−2)153.9部を得た。
得られた化合物の物性値は、以下の通りであったことから、分子中にケイ素原子を含有する重合性化合物であることが確認できた。1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):6.43(m,CH=C),6.13(m,C=CH−C=O),5.83(m,CH=C),4.25(br,CH2−O−C=O),3.96(br,CH2−O−Si),3.50(s,Si−OCH3),0.15(s,Si−CH3).重量平均分子量を測定したところ、1650であった。
後述する表1に示す配合表に基づいて配合し、さらに重合禁止剤として4−メトキシフェノールが重合性単量体に対して200ppmとなるように加えて本発明の組成物及び比較用組成物を調製した。これを孔径0.2μmのテトラフルオロエチレン製のメンブレンフィルターでろ過し、硬化性組成物を調製した。なお、表は、重量比で示している。
A−1:合成例1で得た化合物
A−2:合成例2で得た化合物
A−3:AC−SQ TA−100(東亞合成株式会社製)
A−4:X−22−164(信越化学工業株式会社製)
B−1:BASF製イルガキュア369
C1−1:ブレンマーSA(ステアリルアクリレート、日油株式会社製)
C1−2:ブレンマーPSE−200(ステアロキシ−ポリエチレングリコール−メタクリレート、日油株式会社製)
C1−3:ブレンマーPSE−1300(ステアロキシ−ポリエチレングリコール−メタクリレート、日油株式会社製)
C1−4:ブレンマーPLE−1300(ラウロキシ−ポリエチレングリコール−メタクリレート、日油株式会社製)
C1−5:オクタデカノール(和光純薬工業株式会社製)
C1−6:ノニオンS−202(ポリオキシエチレン−ステアリルエーテル、日油株式会社製)
C1−7:ノニオンS−220(ポリオキシエチレン−ステアリルエーテル、日油株式会社製)
C1−8:ノイゲンTDS−50(ポリオキシエチレン−トリデシルエーテル、第一工業製薬株式会社製)
C2−1:ファンクリルFA−023M(ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ブロックコポリマーのジメタクリロイル化合物、日立化成株式会社製)
C2−2:エパンU−103(ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ブロックコポリマー、第一工業製薬株式会社製)
C2−3:エパンU−105(ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール−ブロックコポリマー、第一工業製薬株式会社製)
E−1:PEG#1000(ポリエチレングリコール、日油株式会社製)
E−2:メガファックF−554(含フッ素基・親油性基含有オリゴマー、DIC株式会社製)
E−3:ノイゲンXL−40(ポリオキシエチレン−デシルエーテル、第一工業製薬株式会社製)
E−4:ユニオールD−1000(ポリプロピレングリコール、日油株式会社製)
E−5:KF−4001(長鎖アルキル変性シリコーンオイル、信越化学工業株式会社製)
得られた実施例及び比較例の硬化性組成物について、以下の評価を行った。結果を表2に示す。
実施例1〜14及び比較例1〜6で得られた硬化性組成物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶剤を用いて希釈し、膜厚1.0μmとなるようにシリコンウエハ基板上にスピンコート塗布した後、SCIVAX社製ナノインプリント装置X300の下面ステージにセットした。45〜100nmのライン/スペースパターンを有し、溝深さが100nmの石英を材質とするモールド(NTTアドバンストテクノロジ社製、NIM PHL−45)をUVオゾンクリーナーにより表面を洗浄し、モールド表面の水に対する接触角が10°未満になったことを確認した後、上記装置の上面ステージにセットした。上記装置の上面ステージを下降させてモールドを硬化性組成物に接触させ、室温で10秒間かけて100Nまで加圧し、30秒間保持して膜中の気泡を除去した後、モールドの裏面からピーク波長365±5nmのLED光源を用いて500mJ/cm2の条件で露光し、1mm/minの速度で上面ステージを上昇させてモールドを剥離し基板上にパターンを形成させた。同一のモールドを用いて10枚のシリコンウエハ基板に前記方法により繰返しパターンを転写し、2回目および10回目の転写後のモールドおよび得られたパターンについて以下の方法で評価を行った。
上記パターン形成を行った後のモールドを、45nmのライン/スペースパターンの領域について、走査型電子顕微鏡で観察し、以下のように評価した。
○:ライン/スペースパターンの閉塞が全く観察されない
×:1箇所以上のライン/スペースパターンの閉塞が観察された
上記パターン形成を行った後のモールドを、協和界面科学社製の接触角計Drop Master DM−500にセットし、室温で2μLの脱イオン水の液滴を滴下し、1秒後の接触角をθ/2法で測定した。同様の測定法で5回測定し、その平均値を接触角とし、以下のように評価した。
◎:接触角が10°未満である
○:接触角が10°以上30°未満である
△:接触角が30°以上60°未満である
×:接触角が60°以上である
上記パターン形成方法により得られたパターンのうち、45nmのライン/スペースパターンの領域について、パターンの倒れを走査型電子顕微鏡で観察し、以下のように評価した。
◎:パターン倒れが全く見られない
○:全パターン面積に対して、2%未満の領域でパターン倒れが見られる
△:全パターン面積に対して、2%以上、5%未満の領域でパターン倒れが見られる
×:全パターン面積に対して、5%以上の領域でパターン倒れが見られる
実施例1〜14及び比較例1〜6で作成した硬化性組成物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶剤を用いて希釈し、膜厚1.0μmとなるようにシリコンウエハ基板上にスピンコート塗布した後、窒素雰囲気中(酸素濃度が0.1%以下)でピーク波長365±5nmのLED光源を用いて500mJ/cm2の条件で露光し、硬化性組成物の硬化膜を得た。得られた硬化膜の基板密着性をクロスカット法(JIS K5600)で評価した。硬化膜に25マスの格子パターンを切り込み、粘着テープを貼り付け、粘着テープを引き剥がして試験面を観察し、以下のように評価した。
○:25マスすべてが剥離しなかった
×:25マスのうち1マス以上が剥離した
Claims (15)
- 分子中にケイ素原子を含有する重合性化合物(A)と、光重合開始剤(B)と、添加剤(C)とを含む光インプリント用硬化性組成物であって、前記添加剤(C)が、下記式(C1)又は(C2)で表される化合物であることを特徴とする、光インプリント用硬化性組成物。
- 上記式(C1)において、R1が炭素数16〜30のアルキル基である、請求項1に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- 上記式(C1)で表される化合物のHLB値が10以下である、請求項1又は2に記載の光インプリント用硬化性組成物。
(但し、ここでいうHLB値とは、上記式(C1)で表される化合物中のR1で表される基の式量をMR1、ポリエチレンオキシドユニットの式量をMEOとしたとき、(MEO/(MR1+MEO))×20で表される値をいう。) - 上記式(C1)において、nが0である請求項1〜3の何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- 上記式(C1)において、X1がアクリロイル基又はメタクリロイル基である、請求項1〜4の何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- 上記式(C2)で表される化合物のMEO/(MEO+MPO)で表される値が0.1〜0.4である、請求項1に記載の光インプリント用硬化性組成物。
(但し、MEOは上記式(C2)におけるポリエチレンオキシドユニットの式量を表し、MPOは上記式(C2)におけるポリプロピレンオキシドユニットの式量を表す。) - 上記式(C2)において、X2がアクリロイル基又はメタクリロイル基であり、X3が、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、請求項1又は6に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- 前記添加剤(C)の含有量が0.1〜5重量%である、請求項1〜7に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- 前記重合性化合物(A)が、2つ以上の重合性官能基を有するポリシロキサンである請求項1に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- 前記重合性化合物(A)が有する重合性官能基が、エチレン性不飽和結合である請求項9に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- 溶剤(D)を更に含む、請求項1〜10何れか一項に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- 請求項1〜11に記載の光インプリント用硬化性組成物を基板上に塗布する工程と、表面に凹凸パターンが形成されたインプリント用モールドを押圧する工程と、光インプリント用硬化性組成物を硬化する工程と、前記インプリント用モールドを離型する工程とを有するインプリントパターン形成方法に用いられる、光インプリント用硬化性組成物。
- 前記インプリント用モールドのパターン表面が、離型層で被覆されていないことを特徴とする、請求項12に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- レジスト用である、請求項1〜13に記載の光インプリント用硬化性組成物。
- 請求項1〜14に記載の光インプリント用硬化性組成物の硬化物を含有するパターン形成物を被加工体の上に設置する工程と、前記硬化物をエッチングマスクとして被加工体をエッチングする工程と、パターンを被加工体に転写する工程とを有することを特徴とする、パターン転写方法。
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