JP2015532313A - 現像可能な下層反射防止膜 - Google Patents
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Abstract
Description
E1〜E3はそれぞれ独立に炭素および窒素からなる群から選択され、これらのうち少なくとも一つが窒素であり、
F1〜F3はそれぞれ独立に酸素および硫黄からなる群から選択され、
G1〜G3はそれぞれ独立にビニロキシ基、N−メトキシメチルアミド基(CONHCH2OCH3)および水素からなる群から選択され、これらのうち少なくとも一つがビニロキシ基またはN−メトキシメチルアミド基であり、かつ
p1〜p3はそれぞれ独立に0を含む整数から選択され、これらのうち少なくとも二つが1以上である)
で表わされるものである。
E1〜E3はそれぞれ独立に炭素および窒素からなる群から選択され、これらのうち少なくとも一つが窒素であり、かつ
F1〜F3はそれぞれ独立に酸素および硫黄からなる群から選択される)
で表される化合物、および
下記一般式(3)
Xは塩素、臭素、およびヨウ素からなる群からから選択され、
Gはビニロキシ基またはN−メトキシメチルアミド基であり、かつ
pは0以上の数である)
で表される化合物
を塩基性化合物と反応させることを特徴とする架橋剤を製造するものである。
溶媒と、
前記架橋剤と、
下記一般式(4)
−Am−Bn− (4)
[式中、AおよびBは、それぞれ下記式(A)および(B)
R1およびR2は、それぞれ独立に水素およびアルキル基からなる群から選択される基であり、
Lは、単結合、炭素数1以上の直鎖アルキレンおよび分岐アルキレン、ならびにCOOからなる群から選択される連結基であり、
Yは、1個以上のベンゼン環を含む芳香族基であり、前記芳香族基はアルキル、アリール、ハロゲン原子、アルコキシ、ニトロ、アルデヒド、シアノ、アミド、ジアルキルアミノ、スルホンアミド、イミド、カルボキシ、カルボン酸エステル、スルホ、スルホン酸エステル、アルキルアミノ、およびアリールアミノからなる群から選択される置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、また前記芳香族基に含まれるベンゼン環のひとつがキノン環に置換されていてもよく、かつ
Zは、R3COOR4、およびR3OR4からなる群から選択される基であり、
ここで、
R3は、単結合、酸素、フッ素で置換されていてもよい炭素数1以上の直鎖アルキレンおよび分岐アルキレン、ならびに芳香環からなる群から選択される基であり、
R4は、水素、置換炭化水素基および非置換炭化水素基からなる群から選択される基である)
で表される繰り返し単位であって、
AおよびBは、ランダムに結合しても、ブロックを形成してもよく、
AおよびBは、それぞれ異なった構造を有する2種類以上の繰り返し単位を組み合わせてもよく、
m、およびnは重合度を表す数であり、mは10以上の数、nは0以上の数である]
で表されるポリマーと、
を含んでなる下層反射防止膜形成用組成物に関するものである。
前記下層反射防止膜形成用組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して下層反射防止膜を形成する工程、
前記下層反射防止膜の上にフォトレジスト層を形成する工程、
前記下層反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
露光された基板を現像液で現像する工程
を含んでなるパターン形成方法に関するものである。
E1〜E3はそれぞれ独立に炭素および窒素からなる群から選択され、これらのうち少なくとも一つが窒素であり、
F1〜F3はそれぞれ独立に酸素および硫黄からなる群から選択され、
G1〜G3はそれぞれ独立にビニロキシ基、N−メトキシメチルアミド基および水素からなる群から選択され、これらのうち少なくとも一つがビニロキシ基またはN−メトキシメチルアミド基であり、かつ
p1〜p3はそれぞれ独立に0を含む整数から選択され、これらのうち少なくとも二つが1以上である)
で表わされる。
2,4,6−トリス((ビニロキシ)チオ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(((ビニロキシ)メチル)チオ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(((ビニロキシ)エチル)チオ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(((ビニロキシ)プロピル)チオ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(((ビニロキシ)ブチル)チオ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(((ビニロキシ)ペンチル)チオ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(((ビニロキシ)ヘキシル)チオ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス((2−ビニロキシ)メチル)チオ)ピリミジン、
2,4,6−トリス((2−ビニロキシ)エチル)チオ)ピリミジン、
2,4,6−トリス((3−ビニロキシ)プロピル)チオ)ピリミジン、
2,4,6−トリス((3−ビニロキシ)ブチル)チオ)ピリミジン、
2,4,6−トリス((3−ビニロキシ)ペンチル)チオ)ピリミジン、
2,4,6−トリス((3−ビニロキシ)ヘキシル)チオ)ピリミジン、
4,6−ビス((2−(ビニロキシ)メチル)チオ)ピリミジン、
4,6−ビス((2−(ビニロキシ)エチル)チオ)ピリミジン、
4,6−ビス((2−(ビニロキシ)プロピル)チオ)ピリミジン、
4,6−ビス((2−(ビニロキシ)ブチル)チオ)ピリミジン、
4,6−ビス((2−(ビニロキシ)ペンチル)チオ)ピリミジン、
4,6−ビス((2−(ビニロキシ)ヘキシル)チオ)ピリミジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)メチル)チオ)ピリミジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)エチル)チオ)ピリミジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)プロピル)チオ)ピリミジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)ブチル)チオ)ピリミジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)ペンチル)チオ)ピリミジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)ヘキシル)チオ)ピリミジン、
2,3−ビス((2−(ビニロキシ)メチル)チオ)ピリジン、
2,3−ビス((2−(ビニロキシ)エチル)チオ)ピリジン、
2,3−ビス((2−(ビニロキシ)ブチル)チオ)ピリジン、
2,3−ビス((2−(ビニロキシ)ペンチル)チオ)ピリジン、
2,3−ビス((2−(ビニロキシ)ヘキシル)チオ)ピリジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)メチル)チオ)ピリジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)エチル)チオ)ピリジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)ブチル)チオ)ピリジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)ペンチル)チオ)ピリジン、
2,4−ビス((2−(ビニロキシ)ヘキシル)チオ)ピリジン、
2,5−ビス((2−(ビニロキシ)メチル)チオ)ピリジン、
2,5−ビス((2−(ビニロキシ)エチル)チオ)ピリジン、
2,5−ビス((2−(ビニロキシ)ブチル)チオ)ピリジン、
2,5−ビス((2−(ビニロキシ)ペンチル)チオ)ピリジン、
2,5−ビス((2−(ビニロキシ)ヘキシル)チオ)ピリジン、
2,6−ビス((2−(ビニロキシ)メチル)チオ)ピリジン、
2,6−ビス((2−(ビニロキシ)エチル)チオ)ピリジン、
2,6−ビス((2−(ビニロキシ)ブチル)チオ)ピリジン、
2,6−ビス((2−(ビニロキシ)ペンチル)チオ)ピリジン、
2,6−ビス((2−(ビニロキシ)ヘキシル)チオ)ピリジン
2,2’,2’ ’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(スルファンジイル))トリス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’,3’ ’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(スルファンジイル))トリス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’,4’ ’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(スルファンジイル))トリス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’,5’ ’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(スルファンジイル))トリス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’,6’ ’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(スルファンジイル))トリス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’,2’ ’−(ピリミジン−2,4,6−トリイルトリス(スルファンジイル))トリス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’,3’’−(ピリミジン−2,4,6−トリイルトリス(スルファンジイル))トリス(N−プロパンアミド)、
4,4’,4’ ’−(ピリミジン−2,4,6−トリイルトリス(スルファンジイル))トリス(N−ブタンアミド)、
5,5’,5’’−(ピリミジン−2,4,6−トリイルトリス(スルファンジイル))トリス(N−ペンタンアミド)、
6,6’,6’’−(ピリミジン−2,4,6−トリイルトリス(スルファンジイル))トリス(N−ヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリジン−2,5−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリジン−2,5−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリジン−2,5−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−ピリジン−2,5−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリジン−2,5−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(スルファンジイル))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)等の含硫黄化合物が挙げられる。
2,4,6−トリス((ビニロキシ)メトキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス((ビニロキシ)エトキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス((ビニロキシ)プロキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス((ビニロキシ)ブトキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス((ビニロキシ)ペントキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス((ビニロキシ)ヘキトキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(2−(ビニロキシ)メトキシ)ピリミジン、
2,4,6−トリス(2−(ビニロキシ)エトキシ)ピリミジン、
2,4,6−トリス(2−(ビニロキシ)プロキシ)ピリミジン、
2,4,6−トリス(2−(ビニロキシ)ブトキシ)ピリミジン、
2,4,6−トリス(2−(ビニロキシ)ペントキシ)ピリミジン、
2,4,6−トリス(2−(ビニロキシ)ヘトキシ)ピリミジン、
4,6−ビス(2−(ビニロキシ)メトキシ)ピリミジン、
4,6−ビス(2−(ビニロキシ)エトキシ)ピリミジン、
4,6−ビス(2−(ビニロキシ)プロキシ)ピリミジン、
4,6−ビス(2−(ビニロキシ)ブトキシ)ピリミジン、
4,6−ビス(2−(ビニロキシ)ペントキシ)ピリミジン、
4,6−ビス(2−(ビニロキシ)ヘトキシ)ピリミジン、
2,4−ビス(2−ビス(2−(ビニロキシ)メトキシ)ピリミジン、
2,4−ビス(2−ビス(2−(ビニロキシ)エトキシ)ピリミジン、
2,4−ビス(2−ビス(2−(ビニロキシ)プロキシ)ピリミジン、
2,4−ビス(2−ビス(2−(ビニロキシ)ブトキシ)ピリミジン、
2,4−ビス(2−ビス(2−(ビニロキシ)ペントキシ)ピリミジン、
2,4−ビス(2−ビス(2−(ビニロキシ)ヘトキシ)ピリミジン、
2,3−ビス(2−ビニロキシ)メトキシ)ピリジン、
2,3−ビス(2−ビニロキシ)エトキシ)ピリジン、
2,3−ビス(2−ビニロキシ)ブトキシ)ピリジン、
2,3−ビス(2−ビニロキシ)ペントキシ)ピリジン、
2,3−ビス(2−ビニロキシ)ヘトキシ)ピリジン、
2,4−ビス(2−ビニロキシ)メトキシ)ピリジン、
2,4−ビス(2−ビニロキシ)エトキシ)ピリジン、
2,4−ビス(2−ビニロキシ)ブトキシ)ピリジン、
2,4−ビス(2−ビニロキシ)ペントキシ)ピリジン、
2,4−ビス(2−ビニロキシ)ヘトキシ)ピリジン、
2,5−ビス(2−ビニロキシ)メトキシ)ピリジン、
2,5−ビス(2−ビニロキシ)エトキシ)ピリジン、
2,5−ビス(2−ビニロキシ)ブトキシ)ピリジン、
2,5−ビス(2−ビニロキシ)ペントキシ)ピリジン、
2,5−ビス(2−ビニロキシ)ヘトキシ)ピリジン、
2,6−ビス(2−ビニロキシ)メトキシ)ピリジン、
2,6−ビス(2−ビニロキシ)エトキシ)ピリジン、
2,6−ビス(2−ビニロキシ)ブトキシ)ピリジン、
2,6−ビス(2−ビニロキシ)ペントキシ)ピリジン、
2,6−ビス(2−ビニロキシ)ヘトキシ)ピリジン、
2,2’,2’’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(オキシ))トリス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’,3’’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(オキシ))トリス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’,4’’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(オキシ))トリス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’,5’’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(オキシ))トリス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’,6’’−((1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイル)トリス(オキシ))トリス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリミジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリミジン−4,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリジン−2,3−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリジン−2,4−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリジン−2,5−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリジン−2,5−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリジン−2,5−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリジン−2,5−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリジン−2,5−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)、
2,2’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシアセトアミド)、
3,3’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシプロパンアミド)、
4,4’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシブタンアミド)、
5,5’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシペンタンアミド)、
6,6’−(ピリジン−2,6−ジイルビス(オキシ))ビス(N−メトキシヘキサンアミド)
等の含酸素化合物等が挙げられる。これらの中で好ましいのは合成のしやすさの観点から2,4,6−トリス(((ビニロキシ)エチル)チオ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス((2−ビニロキシ)エチル)チオ)ピリミジン、および4,6−ビス((2−(ビニロキシ)エチル)チオ)ピリミジン、2,4−ビス((2−(ビニロキシ)エチル)チオ)ピリミジン等の含硫黄化合物等が挙げられる。これらの中で、2,4,6−トリス(((ビニロキシ)エチル)チオ)−1,3,5−トリアジン、および2,4,6−トリス((ビニロキシ)エトキシ)−1,3,5−トリアジンがより好ましく、2,4,6−トリス(((ビニロキシ)エチル)チオ)−1,3,5−トリアジンが特に好ましい。
E1〜E3はそれぞれ独立に炭素および窒素からなる群から選択され、これらのうち少なくとも一つが窒素であり、かつ
F1〜F3はそれぞれ独立に酸素および硫黄からなる群から選択される)
で表される化合物、および
下記一般式(3)
Xは塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択され、
Gはビニロキシ基またはN−メトキシメチルアミド基であり、かつ
pは0以上の整数、好ましくは2〜10、より好ましくは4〜10である)
で表される化合物
を塩基性化合物と反応させることにより得られる。
1−ブロモ−3−ビニロキシプロパン、1−ブロモ−4−ビニロキシブタン、1−ブロモ−5−ビニロキシペンタン、1−ブロモ−6−ビニロキシヘキサン、または1−ブロモ−7−ビニロキシヘプタン、2−ブロモ−N−メトキシアセトアミド、3−ブロモ−N−メトキシプロパンアミド、4−ブロモ−N−メトキシブタンアミド、5−ブロモ−N−メトキシペンタンアミド、および6−ブロモ−N−メトキシヘキサンアミド等の含臭素化合物:
1−ヨード−3−ビニロキシプロパン、1−ヨード−4−ビニロキシブタン、1−ヨード−5−ビニロキシペンタン、1−ヨード−6−ビロキシヘキサン、または1−ヨード−7−ビニロキシヘプタン、2−ヨード−N−メトキシアセトアミド、3−ヨード−N−メトキシプロパンアミド、4−ヨード−N−メトキシブタンアミド、5−ヨード−N−メトキシペンタンアミド、および6−ヨード−N−メトキシヘキサンアミド等の含ヨウ素化合物:
等が挙げられる。これらのうち、入手性の観点から1−クロロ−3−ビニロキシプロパン、1−クロロ−4−ビニロキシブタン、1−クロロ−5−ビニロキシペンタン、1−クロロ−6−ビニロキシヘキサン、および1−クロロ−7−ビニロキシヘプタン等の含塩素化合物が好ましく、2−クロロエトキシエテンが特に好ましい。前記一般式(3)で表わされる化合物の入手方法は特に限定されず、市販されているものを用いることができる。
前記各成分の反応は、溶媒の存在下で行っても、無溶媒で行ってもよいが、反応収率向上とその後の精製のしやすさの観点から溶媒の存在下に行うことが好ましい。
本発明による下層反射防止膜形成用組成物は、前記の架橋剤と、特定の芳香族基を有するポリマーと、溶媒とを含んでなるものである。また、この組成物は必要に応じて、その他の添加剤、例えば光酸発生剤、熱酸発生剤、塩基、光塩基分解剤、光塩基発生剤、および界面活性剤を含んでなる。これらの各成分について説明すると以下の通りである。
本発明による架橋剤は、任意のポリマーを含む下層反射防止膜形成用組成物に用いることができる。しかしながら、特に下記一般式(4)で示されるポリマーを含む下層反射防止膜形成用組成物に用いることが好ましい。
−Am−Bn− (4)
[式中、AおよびBは、それぞれ下記式(A)および(B)
R1およびR2は、それぞれ独立に水素およびアルキル基からなる群から選択される基であり、好ましくは水素またはメチル基であり、
Lは、単結合、炭素数1以上の直鎖アルキレンおよび分岐アルキレン、ならびにCOOからなる基から選択される連結基であり、好ましくはCOOであり、
Yは、1個以上のベンゼン環を含む芳香族基であり、前記芳香族基は、アルキル、アリール、ハロゲン原子、アルコキシ、ニトロ、アルデヒド、シアノ、アミド、ジアルキルアミノ、スルホンアミド、イミド、カルボキシ、カルボン酸エステル、スルホ、スルホン酸エステル、アルキルアミノ、およびアリールアミノからなる群から選択される置換基で置換されていてもよく、また前記芳香族基に含まれるベンゼン環のひとつがキノン環に置換されていてもよく、かつ
Zは、R3COOR4、およびR3OR4からなる群から選択される基であり、
ここで、
R3は、単結合、酸素、および炭素数1以上、好ましくは炭素数1〜6、のフッ素で置換されていてもよい直鎖アルキレンおよび分岐アルキレンならびに芳香環からなる群から選択される連結基であり、
R4は、水素、置換炭化水素基および非置換炭化水素基からなる群から選択される基である)
で表される繰り返し単位であって、
AおよびBは、ランダムに結合しても、ブロックを形成してもよく、
AおよびBは、それぞれ異なった構造を有する2種類以上の繰り返し単位を組み合わせてもよく、
m、およびnは重合度を表す数であり、mは10以上の数であり、nは0以上の数である]
本発明の下層反射防止膜形成用組成物に使用される溶剤としては、前記の各成分を溶解できる溶剤であれば、任意のものから選択して使用することができる。溶剤の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドン等を用いることができる。これらの溶剤は単独または二種以上の組合せで使用することができる。さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、およびプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。
本発明による反射防止膜形成用組成物は必要に応じて光酸発生剤を含む。形成しようとする下層反射防止膜を現像可能とし、かつ感光性を付与するためには、露光によって架橋されたポリマーが脱架橋するのを補助するために、組成物に光酸発生剤が含まれていることが好ましい。このような光酸発生剤としては、KrFエキシマレーザー(波長248nm)およびArFエキシマレーザー(波長193nm)等によって露光された際に、その光の作用によって酸を発生する化合物であれば、いずれも使用することができる。
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−ノルマルブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネートおよびトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のスルホニウム塩化合物、ならびに
ビス(4−ヒドロキシフェニル)(フェニル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−ヒドロキシフェニル)(フェニル)スルホニウム−1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホネート、フェニルビス(4−(2−(ビニロキシ)エトキシ)フェニル)スルホニウム−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブタン−1,4−ジスルホネート、およびトリス(4−(2−(ビニロキシ)エトキシ)フェニル)スルホニウム−1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブタン−1,4−ジスルホネート等の架橋性オニウム塩化合物
が挙げられるが、それらに限定されない。
本発明による下層反射防止膜形成用組成物は、必要に応じてその他の成分を含むことができる。例えば、一般式(4)で表されるポリマーとは異なるポリマー、界面活性剤、および平滑剤等が挙げられる。これらの成分は本発明の効果を損なわないものが用いられるべきである。
本発明による下層反射防止膜形成用組成物は、前記の各成分を混合し、均一に溶解させることにより調製される。各成分の配合量は特に限定されないが、目的等に応じて適切に調整される。
本発明による下層反射防止膜の形成方法、およびパターン形成方法について説明すると以下の通りである。
<2,4,6−トリス(((ビニロキシ)エチル)チオ)−1,3,5−トリアジン(架橋剤C1)の合成>
撹拌機、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に、炭酸カリウム(7464部)、ジメチルスルホキシド(7876部)、および2−クロロエトキシエテン(5872部)を加え、その後この溶液を90℃に加熱した。
1H−NMR(CDCl3、δin ppm):6.46(dd,3H,J=7.0 and 3.4Hz,CH=CH2),4.23(dd,3H,J=7.2 and 1.0Hz,CH=CH 2),4.06(dd,3H,J=3.4 and 1.2Hz,CH=CH 2),3.94(t,6H,J=6.4Hz,CH 2O),3.37(t,6H,J=6.6Hz,SCH 2)
13C−NMR(CDCl3):179.09、151.25、87.27、65.89、29.05.
<2,4,6−トリス(2−ビニロキシ)エトキシ)−1,3,5−トリアジン(架橋剤C2)の合成>
撹拌機、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に、炭酸カリウム(7,464部)、ジメチルスルホキシド(7,876部)および2−クロロエトキシエテン(5,872部)を加え、この溶液を90℃に加熱した。
1H−NMR(CDCl3、δin ppm):6.45(dd,3H,J=7.0 and 3.4Hz,CH=CH2),4.51(t,6H,J=6.6Hz,CH 2CH2OCH),4.33(t,6H,J=6.6Hz,CH2CH 2OCH),4.15(dd,3H,J=7.2 and 1.0Hz,CH=CH 2),4.03(dd,3H,J=3.4 and 1.2Hz,CH=CH 2)
13C−NMR(CDCl3):172.70,151.80,84.60,69.4,67.5.
<4,6−ビス(2−(ビニロキシ)エトキシ)ピリミジン(架橋剤C3)の合成>
撹拌機、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に、炭酸カリウム(7,464部)、ジメチルスルホキシド(7,876部)および2−クロロエトキシエテン(5,872部)を加え、この溶液を90℃に加熱した。
1H−NMR(CDCl3、δin ppm):9.59(s,1H),6.45(dd,3H,J=7.0 and 3.4Hz,CH=CH2),6.44(s,1H),4.51(t,6H,J=6.6Hz,CH 2CH2OCH),4.33(t,6H,J=6.6Hz,CH2CH 2OCH),4.15(dd,3H,J=7.2 and 1.0Hz,CH=CH 2),4.03(dd,3H,J=3.4 and 1.2Hz,CH=CH 2)
13C−NMR(CDCl3):170.5,161.9,151.8, 84.6,82.1,69.4,67.5.
<2,3− ビス(2−(ビニロキシ)エトキシ)ピリジン(架橋剤C4)の合成>
撹拌機、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に、炭酸カリウム(7,500部)、ジメチルスルホキシド(7,900部)、および2−クロロエトキシエテン(5,800部)を加え、この溶液を90℃に加熱した。
1H−NMR(CDCl3、δin ppm):8.06(d,1H,J=4.4Hz,CHN),7.30(d,1H,J=4.4Hz,CHCS),6.78(m,1H),6.45(dd,2H,J=7.0 and 3.4Hz,CH=CH2)4.15(dd,2H,J=7.2 and 1.0Hz,CH=CH 2),4.03(dd,2H,J=3.4 and 1.2Hz,CH=CH 2),3.94(t,4H,J=6.4Hz,CH 2O),3.61(t,4H,J=6.6Hz,SCH 2)
13C−NMR(CDCl3):151.8,146.3,146.1,145.5,132.2,125.2,84.6,66.8,39.8.
<2,4,6−トリス((4−(ビニロキシ)ブチル)チオ)−1,3,5−トリアジン(架橋剤C5)の合成>
撹拌機、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に、炭酸カリウム(7,400部)、ジメチルスルホキシド(7,800部)、および1−クロロ−4−(ビニロキシ)ブタン(5,800部)を加え、この溶液を90℃に加熱した。
1H−NMR(CDCl3、δin ppm):6.45(dd,3H,J=7.0 and 3.4Hz,CH=CH2),4.15(dd,3H,J=7.2 and 1.0Hz,CH=CH 2),4.03(dd,3H,J=3.4 and 1.2Hz,CH=CH 2),4.01(t,6H,J=6.4Hz,CH 2O),3.10(t,6H,J=6.6Hz,SCH 2),1.71(m,6H,OCH2CH 2 ),1.66(m,6H,SCH2CH 2 ).
13C−NMR(CDCl3):181.1、151.1、81.3、66.5、36.7、29.0、26.6.
<HS/AMMA/MAA(50/25/25)ターポリマー(ポリマーP1)の合成>
撹拌機、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(2,000部)を入れ、この溶媒を窒素ガスで30分間パージし、その後90℃に加熱した。
乾燥後に収率75%でHS/AMMA/MAA(50/25/25)ターポリマー(ポリマーP1)が白色粉体として得られた。GPC(THF)により分子量を測定したところ、重量平均分子量Mw=8,903Da、数平均分子量Mn=4,287Da、多分散性指数PDI=2.08であった。
<PQMA/AMMA/EtCpMA(66/22.5/11.5)ターポリマー(ポリマーP2)の合成>
機械式撹拌機、凝縮器、窒素導入口および温度制御装置を取り付けた250ml丸底フラスコに、384gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶媒、6.24gの2−エチルシクロペンチルメタクリレート(EtCpMA)、34.99gの4−ヒドロキシフェニルメタクリレート(PQMA)、18.50gの9−アントラセンメチルメタクリレート(AMMA)、および5.97gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤を入れ、窒素ガスで30分間パージした。その後、脱気された反応混合物をマントルヒーターを用いて70℃に加熱した。重合は70℃で5時間行い、反応後、反応混合物を窒素雰囲気下で室温まで冷却した。温度が30℃に達した時に、9gのメタノールを加え、反応を終了させた。PGMEA溶液を2倍量のヘキサンに投入してポリマーを回収し、メタノールおよび水の混合物で3回洗浄した。沈殿したポリマーを40℃で48時間乾燥させた。
<PQMA/AMMA/EdMA/MAA(54/29/12/5)テトラポリマー(ポリマーP3)の合成>
機械式撹拌機、凝縮器、窒素導入口および温度制御装置を取り付けた250ml丸底フラスコに、31gのメチルアミルケトン(MAK)を入れて、窒素ガスで30分間パージした。その後、脱気した溶媒を80℃に加熱した。また、それとは別に、3.95gの2−エチルアダマンチルメタクリレート(EAdMA)、12.98gの4−ヒドロキシフェニルメタクリレート(PQMA)、10.25gの9−アントラセンメチルメタクリレート(AMMA)、0.57gのメタクリル酸(MAA)、および1.11gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤を70gのMAKに溶解させ、窒素ガスによって30分間パージした。次いで、脱気された反応混合物をフラスコ中の予熱された溶媒にシリンジポンプを用いて3時間かけて添加した。重合はさらに80℃で3時間継続させ、反応後、反応混合物を窒素雰囲気下で室温まで冷却した。温度が30℃に達した時に、4gのメタノールにより反応を終了させた。MAK溶液を2倍量のヘキサンに投入してポリマーを回収し、メタノールおよび水の混合物で3回洗浄した。沈殿したポリマーを40℃で48時間乾燥させた。
<AMMA/MAA(20/80)コポリマー(ポリマーP4)の合成>
撹拌機、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に、N,N’−ジメチルホルムアミド(150部)およびメチルアミルケトン(150部)を入れて混合溶媒を調製した。この溶媒を窒素ガスで30分間パージし、その後120℃に加熱した。
<PQMA/MAdMA(75/25)コポリマーの合成>
撹拌機、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器に、メチルアミルケトン(MAK、100部)を入れた。この溶媒を窒素ガスで30分間パージし、120℃に加熱した。
<HNMA/AMMA/OTMA(60/25/15)ターポリマー(ポリマーP6)の合成>
マグネチックスターラー、凝縮器、窒素導入口および温度制御装置を取り付けた250ml丸底フラスコに、135gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を入れて、窒素ガスで30分間パージした。その後、脱気した溶媒をマントルヒーターを用いて80℃に加熱した。この加熱された溶媒に、圧力平衡滴下ロートから、16.7gの9−ヒドロキシナフチルメタクリレート(HNMA)、3.4gのオキサチアニルメタクリレート(OTMA)、8.43gの9−アントラセンメチルメタクリレート(AMMA)、1.44gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤、および135gのPGMEAを含む、あらかじめ窒素ガスによって30分間パージされて脱気されたPGMEA溶液を添加した。添加は3時間かけて完了した。重合はさらに80℃で3時間継続させ、反応後、反応混合物を窒素雰囲気下で室温まで冷却した。温度が30℃に達した時に、4.5gのメタノールにより反応を終了させた。PGMEA溶液を2倍量のヘキサンに投入してポリマーを回収し、メタノールおよび水の混合物で3回洗浄した。沈殿したポリマーP6を40℃で48時間乾燥させた。
ポリマーP1(61部)に、架橋剤C1(7部)、トリフェニルスルホニウム塩(以下、TPSという)(9部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(956部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(1,867部)、および乳酸エチル(57部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物の各成分を、表1に示す通りに変更したほかは実施例1と同様にして、応用実施例2〜12および応用比較例1〜2の組成物を調製し、評価した。なお、応用比較例1および2においては、それぞれ架橋剤として、トリス(4−ビニロキシ)ブチル)シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボキシレート(以下CA)、およびトリス(4−ビニロキシ)ブチル)ベンゼン−1,2,4−トリカルボキシレート(以下、CB)を用いた。得られた結果は表1に示す通りであった。
耐溶剤性
A: 下層反射防止膜が、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルのいずれにも不溶
B: 下層反射防止膜が、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、またはプロピレングリコールモノメチルエーテルのいずれかに対して、若干の溶解が認められるものの、実用上問題の無いレベル
C: 下層反射防止膜が、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、またはプロピレングリコールモノメチルエーテルのいずれか若しくはすべてに対して溶解し、実用性がないもの
パターン断面形状
A: フォトレジストおよび下層反射防止膜ともに側面が基板表面に対して垂直な矩形形状
B: フォトレジストおよび下層反射防止膜ともに側面が基板表面に対して垂直ではなく、若干傾斜があるが実用上問題が無いレベル
C: フォトレジストおよび下層反射防止膜ともに側面が基板表面に対してフッティング形状
スカム
A: 下層反射防止膜由来のスカムの発生が認められない
B: 下層反射防止膜由来のスカムの発生がわずかに認められるが、実用上問題が無いレベル
C: 下層反射防止膜由来のスカムが多数発生
Claims (8)
- 前記一般式(1)のE1〜E3のすべてが窒素である、請求項1に記載の架橋剤。
- 溶媒と、
請求項1または2に記載の架橋剤と、
下記一般式(4)
−Am−Bn− (4)
[式中、AおよびBは、それぞれ下記一般式(A)および(B)
R1およびR2は、それぞれ独立に水素およびアルキル基からなる群から選択される基であり、
Lは、単結合、炭素数1以上の直鎖アルキレンおよび分岐アルキレン、ならびにCOOからなる群から選択される連結基であり、
Yは、1個以上のベンゼン環を含む芳香族基であり、前記芳香族基はアルキル、アリール、ハロゲン原子、アルコキシ、ニトロ、アルデヒド、シアノ、アミド、ジアルキルアミノ、スルホンアミド、イミド、カルボキシ、カルボン酸エステル、スルホ、スルホン酸エステル、アルキルアミノ、およびアリールアミノからなる群から選択される置換基で置換されていても置換されていなくてもよく、また前記芳香族に含まれるベンゼン環のひとつがキノン環に置換されていてもよく、かつ
Zは、R3COOR4、およびR3OR4からなる群から選択される基であり、
ここで、
R3は、単結合、酸素、フッ素で置換されていてもよい炭素数1以上の直鎖アルキレンおよび分岐アルキレン、ならびに芳香環からなる群から選択される連結基であり、
R4は、水素、置換炭化水素基および非置換炭化水素基からなる群から選択される基である)
で表される繰り返し単位であって、
AおよびBは、ランダムに結合しても、ブロックを形成してもよく、
AおよびBは、それぞれ異なった構造を有する2種類以上の繰り返し単位を組み合わせてもよく、
m、およびnは重合度を表す数であり、mは10以上の数、nは0以上の数である]
で表されるポリマーと
を含んでなることを特徴とする下層反射防止膜形成用組成物。 - 光酸発生剤をさらに含む、請求項4に記載の下層反射防止膜形成用組成物。
- 請求項4に記載の下層反射防止膜形成用組成物を基板上に塗布し、加熱することによって得られたことを特徴とする、下層反射防止膜。
- 請求項4に記載の下層反射防止膜形成用組成物を半導体基板上に塗布し、加熱して下層反射防止膜を形成する工程、
前記下層反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、
前記下層反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
前記露光後の基板に現像液で現像する工程
を含んでなることを特徴とするパターンの形成方法。 - 前記露光が13.5〜248nmの波長の光により行われる請求項7に記載のパターン形成方法。
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