JP6100261B2 - 現像可能な下層反射防止膜形成用組成物 - Google Patents
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Description
しかし、ドライエッチングにより下層反射防止膜の除去を行うと、それと同時にフォトレジストも除去される傾向にある。そのため、基板加工に必要なフォトレジストの膜厚の確保が難しくなるという問題が生じる。
溶剤と
下記一般式(1)を含んでなるポリマー:
−Am−Bn− (1)
[式中、AおよびBは、それぞれ下記式(A)および(B):
R11およびR12は、それぞれ独立に水素またはアルキル基であり、
L11は、単結合、炭素数1以上の直鎖アルキレンまたは分岐アルキレンまたはCOOであり、
Yは、2個以上のベンゼン環を含む縮合多環式芳香族基であり、
Zは、R3COOR4、およびR3OR4からなる群から選択される基であり、
ここで、
R3は、単結合、酸素、および炭素数1以上の、所望によりフッ素で置換されていてもよい直鎖または分岐アルキレンから選ばれる基であり、
R4は、水素、あるいは置換または非置換の炭化水素基である。)
で表される繰り返し単位であって、
AおよびBは、ランダムに結合しても、ブロックを形成してもよく、
AおよびBは、それぞれ異なった構造を有する2種類以上の繰り返し単位を組み合わせてもよく、
m、およびnは重合度を表す数であり、mは10以上の数であり、nは0以上の数である。]
と、マレイミドまたはマレイン酸無水物を含んでなる化合物を含んでなることを特徴とするものである。さらにこの化合物は、下記一般式(2)〜(4):
L31はアルキレン、またはアリーレンである。
のいずれかで表わされる化合物であってよい。
前記の下層反射防止膜形成用組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して下層反射防止膜を形成する工程、
前記下層反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、
前記下層反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
前記露光後にアルカリ現像液および有機溶媒からなる群から選択される現像液で現像する工程
を含んでなることを特徴とするパターン形成方法に関する。
また、一実施形態において、本発明による下層反射防止膜形成用組成物を用いて、硬化後にはフォトレジストの現像に使用されるアルカリ性現像液に容易に溶解し、フォトレジストと同時に現像除去可能な下層反射防止膜を形成し、パターンを形成することができる。他の実施形態において、本発明による下層反射防止膜形成用組成物を用いて、フォトレジストの現像液に不溶の下層反射防止膜を形成することができる。
本発明による下層反射防止膜形成用組成物は、特定の反応によって硬化するものである。しかし、用いるポリマーを変更することによって、形成される下層反射防止膜を、現像によって除去可能とすることも、現像液に対して耐性があるものとすることもできる。これらのポリマーについて、それぞれ説明すると以下の通りである。
−Am−Bn− (1)
[式中、AおよびBは、それぞれ下記式(A)および(B):
R11およびR12は、それぞれ独立に水素またはアルキル基であり、好ましくは水素またはメチル基であり、
L11は、単結合、炭素数1以上の直鎖アルキレンまたは分岐アルキレンまたはCOOであり、好ましくはCOOであり、
Yは、2個以上のベンゼン環を含む縮合多環式芳香族基である。この芳香環はベンゼン環のひとつがキノン環に置き換えられていてもよく、縮合多環式芳香族基は、アルキル、アリール、ハロゲン原子、アルコキシ、ニトロ、アルデヒド、シアノ、アミド、ジアルキルアミノ、スルホンアミド、イミド、カルボキシ、カルボン酸エステル、スルホ、スルホン酸エステル、アルキルアミノ、およびアリールアミノからなる群から選択される置換基で置換されていてもよく、
Zは、R3COOR4、およびR3OR4からなる群から選択される基であり、
ここで、
R3は、単結合、酸素、および炭素数1以上、好ましくは炭素数1〜6、の所望によりフッ素で置換されていてもよい直鎖または分岐アルキレンから選ばれる基であり、
R4は、水素、あるいは置換または非置換の炭化水素基である。)
で表される繰り返し単位であって、炭化水素基は、芳香族(フェニル、ベンジルなど)または非芳香族であってもよく、
AおよびBは、ランダムに結合しても、ブロックを形成してもよく、
AおよびBは、それぞれ異なった構造を有する2種類以上の繰り返し単位を組み合わせてもよく、
m、およびnは重合度を表す数であり、m10以上の数であり、nは0以上の数である。]
本発明の下層反射防止膜形成用組成物は、マレイミド誘導体またはマレイン酸無水物誘導体である化合物を含んでなる。該化合物は下記一般式(2)〜(4):
L31はアルキレン、またはアリーレンである。
のいずれかにより表される。これらのうち、一般式(2)または(3)で表される化合物はマレイミド誘導体であり、一般式(4)で表される化合物はマレイン酸無水物誘導体である。
本発明による第一の下層反射防止膜形成用組成物は必要に応じて光酸発生剤を含む。光酸発生剤としては、KrFエキシマレーザー(波長248nm)及びArFエキシマレーザー(波長193nm)等によって露光された際に、その光の作用によって酸を発生する化合物であれば、いずれも使用することができる。
本発明による第一の下層反射防止膜形成用組成物は、必要に応じて架橋剤を含む。前記したように、下層反射防止膜形成用組成物が一般式(3)の化合物を含む場合、組成物は加熱により架橋構造を形成し、フォトレジストの溶剤に対する溶解性が低くなる。しかし、一般式(2)または(4)の化合物を含む場合には、ポリマーの溶解性は、Diels−Alter反応による置換基の変化に依存することになる。このような場合に、架橋剤を組み合わせることで、分子量増大による溶解性の制御が可能となる。また、一般式(3)の化合物を含む場合であっても、その含有量が低い場合には、架橋剤を組み合わせることが好ましい。
本発明の(第一または第二の)下層反射防止膜形成組成物に使用される溶剤としては、前記の各成分を溶解できる溶剤であれば、任意のものから選択して使用することができる。溶剤の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、及びN−メチルピロリドン等を用いることができる。これらの溶剤は単独または二種以上の組合せで使用することができる。さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。
本発明による下層反射防止膜形成用組成物は、前記の各成分を混合し、均一に溶解させることにより調製される。
また、本発明による下層反射防止膜形成用組成物は、必要に応じてその他の添加剤を含むことができる。そのような添加剤としては、増粘剤、滑り剤、および染料などの着色剤が挙げられる。
本発明による下層反射防止膜形成用組成物を用いた下層反射防止膜の形成方法、およびパターン形成方法について、下層反射防止膜形成用組成物に含まれる成分およびフォトレジストの種類により分類して説明すると以下の(a)〜(e)に示す通りである。
まず、下層反射防止膜形成用組成物が非感光性であり、それをポジ型フォトレジストと組み合わせる場合のパターン形成方法について説明すると以下の通りである。
下層反射防止膜形成用組成物が非感光性であり、それをネガ型フォトレジストと組み合わせる場合は、パターン形成方法(a)の場合に対して、フォトレジスト組成物の種類を変更するだけである。ここで、ネガ型フォトレジストとは、光照射されることによって反応を起こし、アルカリ性現像液に対する溶解度が下がるものをいう。この結果、露光部分のフォトレジストの溶解度が低くなり、相対的に未露光部分のフォトレジストの溶解度が高くなる。このため、露光後のフォトレジストをアルカリ性現像液で現像すると、アルカリ性現像液に接触したフォトレジストのうち、未露光部分が除去され、露光部分が残る。そして、フォトレジストが除去されて露出した下層反射防止膜も溶解除去される。この結果、未露光部分のフォトレジストおよびその下層部分の下層反射防止膜が現像によって除去され、フォトレジストパターンが形成される。
下層反射防止膜形成用組成物を感光性とし、ポジ型フォトレジストと組み合わせる場合、一般式(1)のポリマーは特定の構造を有することが好ましい。すなわち、露光によって溶解度が変化するようにZ基がR3COOR4またはR3OR4(ここでR4は置換または非置換の炭化水素基)であることが好ましい。このような構造を有するポリマーは、そのままではアルカリ現像液に対する溶解性が低い。しかし、露光によって発生する酸によってR4が離脱してアルカリ現像液に対する溶解性が高くなるのである。このとき、露光によって発生する酸は、フォトレジスト層に含まれる光酸発生剤に由来するものであっても、下層反射防止膜に必要に応じて添加された光酸発生剤に由来するものであってもよい。
下層反射防止膜形成用組成物を感光性とし、それをネガ型フォトレジストと組み合わせる場合は、一般式(1)のポリマーは特定の構造を有することが好ましい。すなわち、Z基がR3COOHまたはR3OHであることが好ましい。また、下層反射防止膜に架橋剤が含まれていることが好ましい。このような構造を有するポリマーはアルカリ現像液に対する溶解性が高い。しかし、露光によって発生する酸により一般式(1)のポリマーと架橋剤が反応することによりアルカリ現像液に対する溶解性が低くなる。このとき、露光によって発生する酸は、フォトレジスト層に含まれる光酸発生剤に由来するものであっても、下層反射防止膜に必要に応じて添加された光酸発生剤に由来するものであってもよい。これにより、下層反射防止膜自体も酸によって架橋してアルカリ現像液に対する溶解性が低くなる。
上記のパターン形成方法(a)〜(d)は、本発明による下層反射防止膜のアルカリ現像液に対する溶解性を利用したものである。しかし、本発明による下層反射防止膜の有機溶剤に対する溶解性を利用してパターンを形成することができる。すなわち、上記のパターン形成方法(c)に記載されているように、感光性下層反射防止膜形成用組成物とポジ型フォトレジストを組み合わせた場合、露光をすることによって、露光部分はR4基が離脱するためにCOOH基などの極性基が多く存在するようになる。この結果、露光部分は有機溶媒に対する溶解性が低くなり、未露光部分は相対的に有機溶媒に対する溶解度が高い。この結果、露光後に有機溶媒で現像することによって、未露光部分のフォトレジストおよび下層反射防止膜が除去されてネガ型パターンを形成させることができる。このパターン形成方法では、ポジ型フォトレジストを用いてネガ型パターンを形成できるという特徴がある。
本発明による第二の下層反射防止膜形成用組成物を用いた下層反射防止膜は現像液に対して不溶性のものである。このような下層反射防止膜の形成方法、およびパターン形成方法について、下層反射防止膜形成用組成物に含まれる成分およびフォトレジストの種類により分類して説明すると以下の(f)〜(h)に示す通りである。
半導体基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、シリコンウェハー基板、ガラス基板及びITO基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明による下層反射防止膜形成組成物を塗布する。この場合には、前記したように、下層反射防止膜形成用組成物には少なくとも一般式(1)で表わされるポリマーと、一般式(2)〜(4)のいずれかの化合物と、溶媒とを含んでいる。塗布後、さらに焼成することにより下層反射防止膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度は一般に80℃〜250℃、好ましくは100℃〜250℃、焼成時間は一般に0.3〜5分間、好ましくは0.5〜2分間の範囲から適宜、選択される。この焼成によって、下層反射防止膜層中でDiels−Alder反応が進行するとともに、硬化反応が進行して下層反射防止膜が形成される。
下層反射防止膜形成用組成物とネガ型フォトレジストと組み合わせる場合は、パターン形成方法(f)の場合に対して、フォトレジスト組成物の種類を変更するだけである。この方法により、ネガ型フォトレジストパターンが形成される。
上記のパターン形成方法(f)、および(g)は、本発明によるフォトレジストのアルカリ現像液に対する非溶解性を利用したものである。しかし、パターン形成方法(e)と同様にフォトレジストの有機溶剤に対する非溶解性を利用してパターンを形成することができる。すなわち、下層反射防止膜形成用組成物とポジ型フォトレジストを組み合わせ、露光をした後、有機溶媒を用いて現像することで、フォトレジストのみにおいてネガ型パターンを形成することができる。
(AMMA/TBMA/MAA(40/20/40)ターポリマーの合成)
撹拌器、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器にN,N’−ジメチルホルムアミド(500部)とメチルアミルケトン(500部)を入れて混合溶媒を調製した。この混合溶媒を窒素ガスで30分間パージし、この溶媒を90℃に加熱した。
実施例1のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(14部)、トリフェニルスルホニウム塩(2部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[A]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[A]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.59、減衰係数(k値)は0.35であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.67、減衰係数(k値)は0.34であった。
(AMMA/MAA(40/60)コポリマーの合成)
撹拌器、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器にN,N’−ジメチルホルムアミド(150部)とメチルアミルケトン(150部)を入れて混合溶媒を調製した。この混合溶媒を窒素ガスで30分間パージし、この溶媒を120℃に加熱した。
実施例2のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(14部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[B]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[B]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.60、減衰係数(k値)は0.34であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は1.65、減衰係数(k値)は0.36であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[C]の調製)
実施例2のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(14部)、トリフェニルスルホニウム塩(2部)、電子材料用架橋剤(メチル化尿素樹脂:株式会社三和ケミカル製、商品名MX−270)(14部)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[C]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[C]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.60、減衰係数(k値)は0.34であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は1.65、減衰係数(k値)は0.36であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[D]の調製)
実施例2のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(14部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[D]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[D]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、また、波長248nmでの屈折率(n値)は1.60、減衰係数(k値)は0.34であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は1.65、減衰係数(k値)は0.36であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[E]の調製)
実施例1のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(14部)、トリフェニルスルホニウム塩(2部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[E]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[E]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.59、減衰係数(k値)は0.35であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.67、減衰係数(k値)は0.34であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[F]の調製)
実施例1のポリマー(90部)にN−フェニルマレイミド(28部)、トリフェニルスルホニウム塩(2部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[F]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[F]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.55、減衰係数(k値)は0.36であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.67、減衰係数(k値)は0.34であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[G]の調製)
実施例1のポリマー(90部)にマレイン酸無水物(28部)、トリフェニルスルホニウム塩(2部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[G]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[G]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.52、減衰係数(k値)は0.38であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.67、減衰係数(k値)は0.34であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[H]の調製)
実施例1のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(14部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[H]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[H]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.59、減衰係数(k値)は0.35であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.67、減衰係数(k値)は0.34であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[I]の調製)
実施例2のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(14部)、電子材料用架橋剤(メチル化尿素樹脂:株式会社三和ケミカル製、商品名MX−270)(14部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[I]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[I]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.60、減衰係数(k値)は0.34であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は1.65、減衰係数(k値)は0.36であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[J]の調製)
実施例1のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(14部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[J]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[J]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.59、減衰係数(k値)は0.35であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.67、減衰係数(k値)は0.34であった。
(AMMA/TBMA/MI(36/50/14)ターポリマーの合成)
撹拌器、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器にN,N’−ジメチルホルムアミド(500部)とメチルアミルケトン(500部)を入れて混合溶媒を調製した。この混合溶媒を窒素ガスで30分間パージし、この溶媒を90℃に加熱した。
実施例11のポリマー(180部)にトリフェニルスルホニウム塩(2部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(4891部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(4891部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[K]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[K]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.49、減衰係数(k値)は0.61であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.68、減衰係数(k値)は0.28であった。
特許文献2に記載の方法に準じてポリマーの合成および下層反射防止膜形成用組成物の調製を行った。
機械式攪拌器、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた丸底フラスコにジオキサン(215部)を入れた。この溶媒を窒素ガスで15分間パージし、この溶媒を85℃に加熱した。
収率64%で標記ポリマーが白色粉体として得られた。GPC(THF)により分子量を測定したところ、重量平均分子量Mw=9300Da、数平均分子量Mn=6500Da、多分散性指数PDI=1.5であった。
比較例1のポリマー(90部)にトリフェニルスルホニウム塩(2部)、乳酸エチル(4894部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[L]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートし、180℃および210℃でそれぞれ60秒間真空ホットプレート上で硬化させ、乾燥した下層反射防止膜を形成させた。
(AMMAホモポリマーの合成)
撹拌器、凝縮器、加熱装置および温度制御装置を取り付けた反応器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1000部)を入れた。この溶媒を窒素ガスで30分間パージし、この溶媒を90℃に加熱した。
実施例1のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(30部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[M]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[M]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.58、減衰係数(k値)は0.35であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.67、減衰係数(k値)は0.32であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[N]の調製)
実施例12のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(30部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[N]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[N]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.60、減衰係数(k値)は0.34であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は1.65、減衰係数(k値)は0.36であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[O]の調製)
実施例12のポリマー(90部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(14部)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1713部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(2936部)、γ−ブチロラクトン(245部)を添加し、室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[O]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[O]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、180℃で60秒間、真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.58、減衰係数(k値)は0.35であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.63、減衰係数(k値)は0.35であった。
特許文献5に記載の方法に準じてポリマーの合成および下層反射防止膜形成用組成物の調製を行った。
(TFEM/HEMコポリマーの合成)
2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート(TFEM)15gと2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEM)15gを乳酸エチル120gに溶解させた後、反応液を70℃ に加温し、同時に反応液中に窒素を流した。その後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加した。窒素雰囲気下で24時間撹拌後、重合停止剤として4−メトキシフェノール0.01gを添加した。その後、反応溶液をジエチルエーテル中に再沈殿させ樹脂化合物を得た。得られた樹脂化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は20200であった。
(下層反射防止膜形成用組成物[P]の調製)
テトラブトキシメチル尿素オリゴマー組成物( 重合度5 ) UFR300(キシレン/ ブタノール60% 溶液)(三井サイテック(株)製品)18.42gと前記TFEM/HEMコポリマー1.22g、p−トルエンスルホン酸0.33gを混合し、乳酸エチル186.9gを加えた後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、その後、孔径0.05μm のポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートし、180℃および205℃でそれぞれ60秒間真空ホットプレート上で硬化させ、乾燥した下層反射防止膜を形成させた。
(HNMA/AMMA/OTMA(60/25/15)ターポリマーの合成)
マグネチックスターラー、凝縮器、窒素導入口および温度制御装置を取り付けた250ml丸底フラスコに135gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を入れて、窒素ガスで30分間パージした。その後、脱気した溶媒をマントルヒーターを用いて80℃に加熱した。この加熱された溶媒に、圧力平衡滴下ロートから、16.7gの9−ヒドロキシナフチルメタクリレート(HNMA)、3.4gのオキサチアニルメタクリレート(OTMA)、8.43gの9−アントラセンメチルメタクリレート(AMMA)、1.44gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤、および135gのPGMEAを含む、あらかじめ窒素ガスによって30分間パージされて脱気されたPGMEA溶液を添加した。添加は3時間かけて完了した。重合はさらに80℃で3時間継続させ、反応後、反応混合物を窒素雰囲気下で室温まで冷却した。温度が30℃に達した時に、4.5gのメタノールにより反応を終了させた。PGMEA溶液を2倍量のヘキサンに投入してポリマーを回収し、メタノールおよび水の混合物で3回洗浄した。沈殿したポリマーを40℃で48時間乾燥させた。
実施例15のポリマー(1.667部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(0.433部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、138.2部)、シクロヘキサノン(8.221部)、およびγ−バレロラクトン(1.479部)を添加した。混合物を室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[Q]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[Q]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、190℃で60秒間真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.9288、減衰係数(k値)は0.1629であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.5531、減衰係数(k値)は0.4113であった。
(PQMA/AMMA/EtCpMA(66/22.5/11.5)ターポリマーの合成)
機械式攪拌機、凝縮器、窒素導入口および温度制御装置を取り付けた250ml丸底フラスコに384gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶媒、)6.24gの2−エチルシクロペンチルメタクリレート(EtCpMA)、34.99gの4−ヒドロキシフェニルメタクリレート(PQMA)、18.50gの9−アントラセンメチルメタクリレート(AMMA)、および5.97gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤を入れ、窒素ガスで30分間パージした。その後、脱気された反応混合物をマントルヒーターを用いて70℃に加熱した。重合は70℃で5時間行い、
反応後、反応混合物を窒素雰囲気下で室温まで冷却した。温度が30℃に達した時に、9gのメタノールにより反応を終了させた。PGMEA溶液を2倍量のヘキサンに投入してポリマーを回収し、メタノールおよび水の混合物で3回洗浄した。沈殿したポリマーを40℃で48時間乾燥させた。
実施例16のポリマー(1.904部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(3.916部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、125.6部)、シクロヘキサノン(3.721部)、およびγ−バレロラクトン(1.479部)を添加した。混合物を室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[R]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[R]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、190℃で60秒間真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.6905、減衰係数(k値)は0.1959であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.7552、減衰係数(k値)は0.5782であった。
(PQMA/AMMA/EdMA/MAA(66/22.5/11.5)テトラポリマーの合成)
機械式攪拌機、凝縮器、窒素導入口および温度制御装置を取り付けた250ml丸底フラスコに31gのメチルアミルケトン(MAK)を入れて、窒素ガスで30分間パージした。その後、脱気した溶媒を80℃に加熱した。また、それとは別に3.95gの2−エチルアダマンチルメタクリレート(EAdMA)、12.98gの4−ヒドロキシフェニルメタクリレート(PQMA)、10.25gの9−アントラセンメチルメタクリレート(AMMA)、0.57gのメタクリル酸(MAA)、1.11gのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)開始剤を70gのMAKに溶解させ、窒素ガスによって30分間パージした。次いで、脱気された反応混合物をフラスコ中の予熱された溶媒にシリンジポンプを用いて3時間かけて添加した。重合はさらに80℃で3時間継続させ、反応後、反応混合物を窒素雰囲気下で室温まで冷却した。温度が30℃に達した時に、4gのメタノールにより反応を終了させた。MAK溶液を2倍量のヘキサンに投入してポリマーを回収し、メタノールおよび水の混合物で3回洗浄した。沈殿したポリマーを40℃で48時間乾燥させた。
実施例17のポリマー(1.872部)にN,N’−1,3−フェニレンジマレイミド(0.228部)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、142.1部)、シクロヘキサノン(4.335部)、およびγ−バレロラクトン(1.479部)を添加した。混合物を室温で30分間撹拌して、下層反射防止膜形成用組成物[S]を調製した。
下層反射防止膜形成用組成物[S]をシリコンマイクロチップウェハ上にスピンコートにより塗布し、190℃で60秒間真空ホットプレート上にて加熱して架橋反応させ、下層反射防止膜層を得た。この下層反射防止膜層をエリプソメーターで測定した結果、波長248nmでの屈折率(n値)は1.6808、減衰係数(k値)は0.2124であった。また、波長193nmでの屈折率(n値)は、1.741、減衰係数(k値)は0.5520であった。
Claims (19)
- 溶剤と、
下記一般式(1)で表わされるポリマー:
−Am−Bn− (1)
[式中、AおよびBは、それぞれ下記式(A)および(B):
R11およびR12は、それぞれ独立に水素またはアルキル基であり、 L11は、単結合、炭素数1以上の直鎖アルキレンまたは分岐アルキレンまたはCOOであり、
Yは、2個以上のベンゼン環を含む縮合多環式芳香族基であり、
Zは、R3COOR4、およびR3OR4からなる群から選択される基であり、 ここで、
R3は、単結合、酸素、および炭素数1以上のフッ素で置換されていてもよい直鎖または分岐アルキレンから選ばれる基であり、
R4は、水素、あるいは置換または非置換の炭化水素基である。)
で表される繰り返し単位であって、
m、およびnは重合度を表す数であり、mは10以上の数、nは0以上の数である。]と、
マレイミド誘導体またはマレイン酸無水物誘導体を含んでなる化合物と、を含んでなり、
前記化合物が、下記一般式(2)〜(4):
L31はアルキレン、またはアリーレンである。)
のいずれかで表される、ことを特徴とするフォトリソグラフィーにおける下層反射防止膜層形成用組成物。 - Yは、2個以上のベンゼン環を含む縮合多環式芳香族基であり、この縮合多環式芳香族に含まれるベンゼン環のひとつがキノン環に置き換えられていてもよく、また縮合多環式芳香族基が所望によりアルキル、アリール、ハロゲン原子、アルコキシ、ニトロ、アルデヒド、シアノ、アミド、ジアルキルアミノ、スルホンアミド、イミド、カルボキシ、カルボン酸エステル、スルホ、スルホン酸エステル、アルキルアミノ、およびアリールアミノからなる群から選択される置換基で置換されていてもよい、請求項1に記載の組成物。
- 一般式(3)で表される前記化合物を含んでなる、請求項1または2に記載の下層反射防止膜形成用組成物。
- 光酸発生剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 架橋剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記R11およびR12が、それぞれ独立に水素またはメチル基であり、 L11が、COOであり、
Zが、R3COOR4(ここで、R3が単結合または炭素数1〜6の直鎖アルキレン基であり、R4が水素または炭素数1〜10の分岐アルキル基である)である、請求項1に記載の組成物。 - 請求項2に記載の組成物を基板上に塗布し、加熱することによって下層反射防止膜を得ることを特徴とする、下層反射防止膜の製造方法。
- 一般式(1)のポリマーと、マレイミド誘導体またはマレイン酸無水物誘導体を含んでなる化合物とを加熱Diels−Alder反応によって反応させることを含んでなる、請求項7に記載の下層反射防止膜の製造方法。
- 請求項1に記載の組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して下層反射防止膜を形成する工程、
前記下層反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、
前記下層反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
前記露光後にアルカリ現像液および有機溶媒からなる群から選択される現像液で現像し、それによって前記フォトレジストおよび前記反射防止膜においてパターンを形成する工程
を含んでなることを特徴とするパターンの形成方法。 - 前記フォトレジスト層が光照射されることによって反応を起こし、アルカリ現像液に対する溶解度が上がるものであるポジ型フォトレジストからなるものであり、
前記R4が水素であり、
前記現像液がアルカリ水溶液である、請求項9に記載のパターン形成方法。 - 前記フォトレジスト層が光照射されることによって反応を起こし、アルカリ現像液に対する溶解度が上がるものであるポジ型フォトレジストからなるものであり、
前記R4が置換または非置換の炭化水素基であり、
前記現像液がアルカリ水溶液である、請求項9に記載のパターン形成方法。 - 前記下層反射防止膜形成用組成物が、光酸発生剤をさらに含む、請求項11に記載のパターン形成方法。
- 前記フォトレジスト層が光照射されることによって反応を起こし、アルカリ性現像液に対する溶解度が下がるものであるネガ型フォトレジストからなるものであり、
前記R4が水素であり、
前記現像液がアルカリ水溶液である、請求項9に記載のパターン形成方法。 - 前記下層反射防止膜形成用組成物が、光酸発生剤をさらに含む、請求項13に記載のパターン形成方法。
- 前記下層反射防止膜形成用組成物が、架橋剤をさらに含む、請求項13に記載のパターン形成方法。
- 前記フォトレジスト層が光照射されることによって反応を起こし、アルカリ現像液に対する溶解度が上がるものであるポジ型フォトレジストであり、
前記R4が置換または非置換の炭化水素であり、
前記現像液が有機溶媒であり、
得られるパターンがネガ型パターンである、請求項9に記載のパターン形成方法。 - 前記下層反射防止膜形成用組成物が、光酸発生剤をさらに含む、請求項16に記載のパターン形成方法。
- 前記露光が13.5〜248nmの波長の光により行われる請求項9に記載のパターン形成方法。
- 請求項1に記載の下層反射防止膜形成用組成物を半導体基板上に塗布し、焼成して下層反射防止膜を形成する工程、
前記下層反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、
前記下層反射防止膜と前記フォトレジスト層で被覆された前記半導体基板を露光する工程、および
前記露光後にアルカリ現像液および有機溶媒からなる群から選択される現像液で現像し、それによって前記フォトレジストにおいてはパターンを形成し、前記反射防止膜においてはパターンを形成しない工程
を含んでなることを特徴とするパターンの形成方法。
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