JP4291905B2 - 感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、感光性ポリマー(Photosensitive Polymer)及びそれを利用した化学増幅型レジスト組成物に関するものであり、特にArFエキシマレーザー波長に露光するとき、膜質に対して優秀な接着力を発揮し、通常の現像液によって現像ができ、優れた乾式エッチング耐性(Dry-Etch Resistance)を有する感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジスト組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
半導体チップの集積度が増加することによってフォトリソグラフィ(Photo-Lithography)工程において、サブクォータマイクロン級の微細パターン形成が必須的な課題になる。
さらに、1ギガ(Giga)級以上の素子では既存のDUV(Deep-Ultraviolet:λ=248nm)露光源であるKrFエキシマレーザーより短波長であるArFエキシマレーザー(λ=193nm)を利用するフォトリソグラフィ技術が導入されながら新しいレジスト組成物が提案された。
【0003】
一般的に、ArFエキシマレーザー用化学増幅型レジスト組成物は、次のような要件を満足しなければならない。
即ち、193nmの波長領域で透過率(Transmittance)と、膜質(Substrate)に対する接着力及び乾式エッチングに対する耐性も、熱的特性も優れなければならない。 ここで、熱的特性が優れていることは、ガラス遷移温度(Tg)が高いことを意味する。
【0004】
又、2.38wt%のテトラメチルアンモニウム水酸化物(Tetramethylammoniumhydroxide : TMAH)溶液のように通常に使用されるアカルライン(アルカリ)現像液(Developer)をそのまま使用して現像できなければならない。
一方、今まで知られた一番一般的なArFエキシマレーザー用レジスト組成物は、メタクリレート(Methacrylate)系のポリマーであり、その代表的なものは、次の式で表示されるターポリマー(Terpolymer)であるポリ(MMA-tBMA-MAA)が使用されている。
【0005】
【化3】
【0006】
しかし、レジスト組成物は、乾式エッチングに対する耐性及び膜質に対する接着力が不良な短所がある。
これにより、乾式エッチングに対する耐性を増加させるためイソボルニル(Isobornyl)、アダマンチル(Adamantyl)、トリシクロドカニル基(Tricyclodecanyl Group;トリシクロデカニル基)等のいろいろの脂環式化合物(Alicyclic Compound)を導入する方法を使用している。
【0007】
しかし、このような場合にも膜質に対する接着力が不良でレジストパターンの浮き現象(Lifting)が発生し、乾式エッチング耐性が不良であり、現像時には通常使用される現像液ではなく希釈された濃度の現像液を使用すべき問題がある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、バックボーン(Backbone)がサイクリック(環式)構造を有しながら、脂環式の化合物を含有する脂環式シクロポリマー(Alicyclic Cyclopolymer)にヒドロキシ(Hydroxy : OH)が導入された感光性ポリマーを提供することである。
【0009】
本発明の他の目的は、脂環式の化合物を含有する脂環式シクロポリマーにヒドロキシ基が導入された感光性ポリマーを利用することによって、ArFエキシマレーザー波長に露光するとき、膜質に対して優秀な接着力を発揮し、通常の現像液によって現像され、乾式エッチングに対する耐性が優れた化学増幅型レジスト組成物を提供することである。
【0010】
【課題を解決するための手段】
目的を達成するため本発明は、化学式1の高分子、又は化学式1の高分子を有する共重合体(Copolymer)を含む感光性ポリマを提供する。
【0011】
【化4】
化学式 1
【0012】
式のうち、R1はC1〜C20の脂肪族炭化水素であり、nは整数である。又、式のうち、R1は−CH3、−CH2CH3、n−ブチル(n−butyl)、シクロヘシル(Cyclohexyl;シクロヘキシル)基からなる群から選択される。R1は、アダマンチル(Adamantyl)、ノルボルニル(Norbornyl)、イソボルニル(Isobornyl)基のようなC7〜C20の脂環式の脂肪族炭化水素(Alicyclic AliphaticHydrocarbone)からなる群から選択される。
【0013】
このような本発明で、化学式1の高分子の重量平均分子量は、3,000〜100,000である。一方、化学式2の高分子及び光酸発生剤(Photoacid Generator、PAG)を含む化学増幅型レジスト組成物を提供する。
【0014】
【化5】
化学式2
【0015】
式のうち、R1はC1〜C20の脂肪族炭化水素であり、R2はH又はCH3であり、R3はt−ブチル(t−butyl)、又はテトラヒドロピラニル基(Tetrahydropyranyl group)である。式のうち、m及びnは整数であり、n/(m+n)=0.1〜0.5である。又、式中、R1は−CH3、−CH2CH3、n−ブチル、シクロヘキシルからなる群から選択され、又はアダマンチル、ノルボルニル、イソボルニル基等のC7〜C20の脂環式の脂肪族炭化水素からなる群から選択される。
【0016】
一方、化学式2の高分子の重量平均分子量は、3,000〜200,000であり、PAGの含量は、化学式2の高分子の重量を基準として1.0〜20.0wt%である。
PAGは、トリアリルスルホニウム塩(Triarylsulfonium Salts;トリアリールスルホニウム塩類)とダイアリリョードニウム塩(Diaryliodonium Salts;ジアリールヨードニウム塩類)とスルホン酸(Sulfonates;スルホン酸塩類)からなる群から選択されたある1つを含む。
【0017】
PAGを形成するトリアリルスルホニウム塩(トリアリールスルホニウム塩類)は、トリフェニルスルホニウム トリフラート(Triphenylsulfonium triflate;トリフェニルスルホニウム トリフレート)、トリフェニルスルホニウム アンチモン酸塩(Triphenylsulfonium antimonate)、2,6−ジニトロべンジル スルホン酸(2,6-dinitrobenzyl sulfonates;2,6−ジニトロべンジル スルホン酸塩類)、ピロガロール トリス アルキスルホン酸(Pyrogallol tris : alkylsulfonates;ピロガロール トリス アルキルスルホン酸塩類)からなる群から選択される。
【0018】
又、PAGを形成するダイアリリョードニウム塩(ジアリールヨードニウム塩類)は、ジフェニルリョードニウム トリフラート(Diphenyliodonium triflate;ジフェニルヨードニウム トリフレート)、ジフェニルリョードニウム アンチモン酸塩(Diphenyliodonium antimonate)、メトキシジフェニルリョードニウム トリフラート(Methoxydiphenyliodonium triflate;メトキシジフェニルヨードニウム トリフレート)、ジ−t−ブチル ジフェニルリョードニウム トリフラート(Di-t-butyldiphenyliodonium triflate;ジ−t−ブチル ジフェニルヨードニウム トリフレート)等からなる群から選択される。
【0019】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の望ましい実施形態を詳細に説明する。
実施形態1
モノマー(Monomer)の合成
【0020】
(i)5−ノルボニン−2−シクロヘクシルメタノール(5-norbornene-2-cyclohexylmethanol;5−ノルボルネン−2−シクロヘキシルメタノール)の合成
ダイチルエダ(Diethylether;ジエチルエーテル)に0.1molで溶解されているシクロヘシル臭化マグネシウム(Cyclohexyl Magnesiumbromide;シクロヘキシル臭化マグネシウム)溶液に5−ノルボニン−2−カルボサリデヒド(5-norbornene-2-carboxaldehyde;5−ノルボルネン−2−カルボサリデヒド)13g(0.1mol)をゆっくり落とした後、還流条件下で約12時間程度反応させてから、反応物を過量の水に流しながら進行させた。
【0021】
その次、ダイチルエダ(Diethylether;ジエチルエーテル)を使用して抽出し、黄酸マグネシウム(Magnesiumsulfate;硫酸マグネシウム)に乾燥させた後、真空蒸溜方式を利用して生成物を分離した。この時の収率は、75%であった。
【0022】
(ii)5−ノルボニン−2−ノルボルニルメタノール(5-norbornene-2-norbornylmethanol)の合成
テトラヒドロフラン(Tetrahydrofuran : THF)に0.1molで溶解されている2−ノルボルニル 臭化マグネシウム(2-norbornyl Magnesiumbromide)溶液に5−ノルボニン−2−カルボサリデヒド(5-norbornene-2-carboxaldehyde)13g(0.1mol)をゆっくり落した後、還流条件下で約20時間程度反応させた。
【0023】
反応が完了された後、回転式蒸発器(rotary evaporator)を利用してTHFを蒸発させてから、反応物を過量の水に流しながら進行させた。
それから、ダイチルエダ(Diethylether;ジエチルエーテル)を使用して抽出し、黄酸マグネシウム(Magnesiumsulfate;硫酸マグネシウム)で乾燥させた後、真空蒸溜方式を利用して生成物を分離した。このときの収率は、60%であった
。
【0024】
(iii)テトラヒドロピラニル メタクリレート(Tetrahydropyranyl methacrylate)の合成
0.1molのメタクリル酸(Methacrylic acid)と3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(3,4-dihydro-2H-pyran)8.6g(0.11mol)を150mlのCH2Cl2に溶かしてから、ここにp−トルエンスルホン酸(p-toluenesulfonic acid)を少量添加し、その反応物を常温で4時間程度反応させた。
それから、ダイチルエダ(Diethylether;ジエチルエーテル)を使用して抽出し、黄酸マグネシウム(Magnesiumsulfate;硫酸マグネシウム)で乾燥させた後、真空蒸溜方式で生成物を分離した。このときの収率は、85%であった。
【0025】
実施形態2
コポリマー(Copolymer)の合成
本実施形態によるコポリマーの合成反応は、次の式で表示することができる。
【0026】
【化6】
【0027】
(i)ポリ(ノルボニン−2−シクロヘシルメタノール−アルト−マレイン酸:Norbornene-2-cyclohexylmethanol-alt-maleic anhydride;ノルボルネン−2−シクロヘキシルメタノール−アルト−無水マレイン酸)の合成
5−ノルボニン−2−シクロヘシルメタノール20g(0.1mol)とアメイン酸(Maleic Anhydride;無水マレイン酸)10g(0.1mol)をTHF100mlに溶かしてから、ここにAIBN(2,2'-azobisisobutyronitrile)0.32gを入れてから、N2ガスを利用して完全にパージさせた。
【0028】
反応物を還流乾燥で約24時間程度重合させてから、10倍で稀釈された過量のn−ヘキサン(n-hexane)で沈殿させた。
それから、その沈殿物を再びTHFに溶かしてから、n−ヘキサンで再沈殿させた。
沈殿物を濾過させてから、50℃の真空オーブンで24時間、乾燥させた。このときの収率は、60%であった。
【0029】
合成されたコポリマーに対してGPC方法を利用して分子量を測定した結果、コポリマーの重量平均分子量は5,000であり、多分散(Polydispersity)は2.1であり、FTIR(KBr) : 3400〜3600cm-1(O‐H)、1780cm-1(C=O)であった。
【0030】
(ii)ポリ(ノルボニン−2−ノルボルニルメタノール−アルト−アレイン酸:Norbornene-2-norbornylmethanol-alt-maleic anhydride;ノルボルネン−2−ノルボルニルメタノール−アルト−無水マレイン酸)の合成
5−ノルボニン−2−ノルボルニルメタノール21g(0.1mol)とアレイン酸(Maleic Anhydride;無水マレイン酸)10g(0.1mol)をTHF100mlに溶かしてから、ここにAIBN0.32gを入れてから、N2ガスを利用して完全にパージさせた。
還流乾燥下で、反応物を約24時間程度重合させた後、10倍で稀釈された過量のn−ヘキサンで沈殿させた。
それから、その沈殿物を再びTHFに溶かしてから、n−ヘキサンで再沈殿させた。
【0031】
沈殿物を濾過させてから、50℃の真空オーブンで24時間の間乾燥させた。このときの収率は、65%であった。
このように合成されたコポリマーに対して、GPC方法を利用して分子量を測定した結果、コポリマーの重量平均分子量は4,700であり、多分散は2.0であり、FTIR(KBr) : 3,400〜3,600cm-1(O‐H)、2958cm-1(C‐H)、1780cm-1(C=O)であった。
【0032】
実施形態3
ターポリマー(Terpolymer)の合成
本実施形態によるターポリマーの合成反応は、次の式で表示することができる。
【0033】
【化7】
【0034】
(i) t−ブチルメタクリレート(tBMA)を有するターポリマーの合成
5−ノルボルネン−2−シクロヘシキルメタノール20g(0.1mol)とマレイン酸(Maleic Anhydride;無水マレイン酸)10g(0.1mol)、t−ブチルメタクリレート 14g(0.1mol)THF150mlに溶かしてから、ここにAIBN 0.49gを添加した後、N2ガスを利用して完全にパージさせた。
反応物を還流条件下で、約24時間程度重合させてから、10倍に稀釈された過量のn−ヘキサンで沈殿させた。
【0035】
それから、その沈殿物を再びTHFに溶かしてから、n−ヘキサンで再沈殿させた。
沈殿物を濾過してから、50℃の真空オーブンで24時間乾燥させた。このときの収率は、75%であった。
【0036】
このように、合成されたターポリマーに対してGPC方法を利用して分子量を測定した結果、ターポリマーの重量平均分子量は5,500であり、多分散は2.1であった。
図1は、合成されたtBMAを有するターポリマーのFTIRスペクトルを示すグラフである。
これを参照すると、FTIR(KBr) : 3,400〜3,600cm-1(O‐H)、2978cm-1(C‐H)、1780cm-1(C=O)であることが分かる。
【0037】
(ii)テトラヒドロピラニル メタクリレート(Tetrahydropyranyl Methacrylate : THPMA)を有するターポリマーの合成
5−ノルボニン−2−シクロヘキシル メタノール20g(0.1mol)と、マレイン酸(Maleic Anhydride;無水マレイン酸)10g(0.1mol)、テトラヒドロピラニル メタクリレート17g(0.1mol)THF150mlに溶かしてから、ここにAIBN 0.49gを添加してから、N2ガスを利用して完全にパージさせた。
【0038】
反応物を還流条件下で、約24時間の間、重合させた後、10倍に稀釈された過量のn−ヘキサンで沈殿させた。
それから、その沈殿物を再びTHFに溶かしてから、n−ヘキサンで再沈殿をさせた。
沈殿物を濾過してから、50℃の真空オーブンで24時間の間、乾燥させた。このときの収率は、75%であった。
【0039】
このように合成されたターポリマーに対して、GPC方法を利用して分子量を測定した結果、ターポリマーの重量平均分子量は5,000であり、多分散は2.0であり、FTIR(KBr) : 3400〜3600cm-1(O‐H)、2957cm-1(C‐H)、1780cm-1(C=O)、1720cm-1(C=O)であった。
【0040】
実施形態4
レジスト組成物の製造
(i) t−ブチルメタクリレート(tBMA)を有するターポリマーを利用したレジスト組成物の製造
実施形態3の(i)で合成したtBMAを有するターポリマー 1.0gとトリフェニルスルホニウム トリフラート(Triphenylsulfonium triflate;トリフェニルスルホニウム トリフレート)0.05gをプロピレンコル モノメタルエダ アセクート(Propyleneglycol monomethylether acetate : PGMEA;プロピレングリコール モノメチルエーテル アセテート)6.0gに完全に溶かして、0.45、0.2μmのマイクロフィルタを利用して濾過することによって、レジスト組成物を製造した。
【0041】
レジスト組成物をHMDS(Hexamethyldisilazane)で処理したSiウェーハの表面に約0.5μmの厚さでコーティングした。
このように、レジスト組成物がコーティングされたウェーハを130℃の温度で、約90秒の間ソフトバキング(Soft-Baking)を実施し、開口数(NA)が0.45であるArF エキシマレーザーを照射して露光してから、140℃の温度で約90秒の間ポストバキング(Post-Exposure Baking)を実施した。
【0042】
それから、2.38wt%のテトラメチルアンモニウム水酸化物(Tetramethylammonium hydroxide : TMAH)溶液を利用して60秒間現像した。
図2は、本発明のレジスト組成物を使用した場合に示す断面写真である。
これを参照すると、実験結果、約20mJ/cm2のドーズ(Dose)で0.3μmの線及び空間パターン(Lines & Spaces Pattern)が形成されることが分かる。
【0043】
(ii)テトラヒドロピラニル メタクリレート(THPMA)を有するターポリマーを利用したレジスト組成物の製造
実施形態3(ii)で合成したTHPMAを有するターポリマー1.0gとトリフェニルスルホニウム トリフラート0.05gをプロピレンコルモノメタルエダ アセクート(PGMEA;プロピレングリコール モノメチルエーテル アセテート)6.0gに完全に溶かしてから、0.45, 0.2μmのマイクロフィルタを利用して濾過することによって、レジスト組成物を製造した。
【0044】
レジスト組成物をHMDS(Hexamethyldisilazane)で処理したSiウェーハの表面に約0.5μmの厚さでコーティングした。
このようにレジスト組成物がコーティングされたウェーハを130℃の温度で約90秒の間、ソフトバキングし、開口数(NA)が0.45であるArFエキシマレーザーを照射して露光してから、約140℃の温度で、約90秒間ポストバキング(Post-Exposure Baking)を実施した。
【0045】
それから、2.38wt%のテトラメチルアンモニウム水酸化物(Tetramethylammonium hydroxide : TMAH)溶液を利用して60秒間現像した。
実験結果、約13mJ/cm2のドーズ(Dose)で0.3μmの線及び空間パターン(Lines & Spaces Pattern)が得ることが分かる。
【0046】
(iii)テトラヒドロピラニル メタクリレート (THPMA)を有するターポリマーを利用したレジスト組成物の製造
実施形態3(ii)で合成したTHPMAを有するターポリマー1.0gとメトキシジフェニルリョード トリフラート(Methoxydiphenyliodonium triflate;メトキシジフェニルヨードニウム トリフレート)0.05gをプロピレンコルモノメタルエダアセクート(PGMEA;プロピレングリコール モノメチルエーテル アセテート) 6.0gに完全に溶かしてから、0.45, 0.2μmのマイクロフィルタを利用して濾過することによって、レジスト組成物を製造した。
【0047】
レジスト組成物をHMDS(Hexamethyldisilazane)で処理したSiウェーハの表面に約0.5μmの厚さでコーティングした。
このようにレジスト組成物がコーティングされたウェーハを130℃の温度で約90秒間、ソフトバキングし、開口数(NA)が0.45であるArFエキシマレーザーを照射して露光してから、約140℃の温度で、約90秒間ポストバキング(Post-Exposure Baking)を実施した。
【0048】
それから、2.38wt%のテトラアンモニウム水酸化物(Tetramethylammonium hydroxide : TMAH;テトラメチルアンモニウム水酸化物)溶液を利用して60秒間現像した。
実験結果、約18mJ/cm2のドーズ(Dose)で0.3μmの線及び空間パターン(Lines & Spaces Pattern)が得ることが分かる。
【0049】
【発明の効果】
本発明によるレジスト組成物を利用すると、通常使用される現像液を使用して現像でき、乾式エッチング耐性が優れ、膜質に対して優秀な接着力を提供する。
【0050】
以上、本発明を望ましい実施形態を詳細に説明したが、本発明は、実施形態に限定されることではなく、本発明の技術的な思想範囲内で、この分野で通常の知識を持っている者にいろいろ変形が可能である。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明の一実施形態によるtBMAを有するターポリマーのFTIRスペクトルを示すグラフである。
【図2】 本発明のレジスト組成物を使用した場合に示すパターの断面写真である。
Claims (12)
- 前記R1は、−CH3、−CH2CH3、n−ブチル、シクロヘシル(cyclo hexyl;シクロヘキシル)からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の感光性ポリマー。
- 前記R1はC7〜C20の脂環式の脂肪族炭化水素(Alicyclic Aliphatic Hydrocarbone)であることを特徴とする請求項1に記載の感光性ポリマー。
- 前記化学式1の高分子の重量平均分子量は、3,000〜100,000であることを特徴とする請求項1に記載の感光性ポリマー。
- 前記R1は、−CH3、−CH2CH3、n−ブチル、シクロヘキシルからなる群から選択されることを特徴とする請求項5に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記R1はC7〜C20の脂環式の脂肪族炭化水素であることを特徴とする請求項5に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記光酸発生剤の含量は、前記化学式2の高分子の重量を基準として1.0〜20wt%であることを特徴とする請求項5に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記化学式2の高分子の重量平均分子量は、3,000〜200,000であることを特徴とする請求項5に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記光酸発生剤は、トリアリルスルホニウム塩(Triarylsulfonium Salts;トリアリールスルホニウム塩類)とダイアリリョードニウム塩(DiaryliodoniumSalts;ジアリールヨードニウム塩類)、スルホン酸(Sulfonates;スルホン酸塩類)からなる群から選択されたある1つを含むことを特徴とする請求項5に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記トリアリルスルホニウム塩(トリアリールスルホニウム塩類)は、トリフェニルスルホニウム トリフラート(Triphenylsulfonium triflate;トリフェニルスルホニウム トリフレート)、トリフェニルスルホニウムアンチモン酸塩(Triphenylsulfonium antimonate)、2,6−ジニトロべンジル スルホン酸(2,6−dinitrobenzyl sulfonates;2,6−ジニトロべンジル スルホン酸塩類)、ピロガロール トリス アルキスルホン酸(Pyrogallol tris : alkylsulfonates;ピロガロール トリス アルキルスルホン酸塩類)からなる群から選択されることを特徴とする請求項10に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記ダイアリリョードニウム塩(ジアリールヨードニウム塩類)は、ジフェニルリョードニウム トリフラート(Diphenyliodonium triflate;ジフェニルヨードニウム トリフレート)、ジフェニルリョードニウム アンチモン酸塩(Diphenyliodonium antimonate;ジフェニルヨードニウム アンチモン酸塩)、メトキシジフェニルリョードニウム トリフラート(Methoxydiphenyliodonium triflate;メトキシジフェニルヨードニウム トリフレート)、ジ−t−ブチル ジフェニルリョードニウム トリフラート(Di−t−butyldiphenyliodoniumtriflate;ジ−t−ブチル ジフェニルヨードニウム トリフレート)からなる群から選択されることを特徴とする請求項10に記載の化学増幅型レジスト組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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