TW452676B - Photosensitive polymer and chemically amplified resist composition using the same - Google Patents

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Chun-Geun Park
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Description

A7 B7 452676 3903pif.doc/008 五、發明説明（/ ) 發明領域 本發明是有關於一種用於化學增幅光阻的光感聚合 物，且特別是有關於一種包括上述聚合物的樹脂合成物。 發明背景 隨著半導體元件積集度的增加，可在微影製程中，形 成四分之一微米容量之細緻圖案的光阻需求也越來越大。 對於容量超過十億的元件，其微影技術可以用ArF雷射(例 如，λ=193ηιη)來執行。這項技術即將取代傳統使用深紫 外光U=248nm)的KrF雷射。有鑑於此，新的化學增幅樹 脂合成物也希望能被發展出來。 一般而言，適用於ArF雷射的化學增幅樹脂合成物的 先決條件包括： (1) 在l93mn範圍內具有良好的穿透性； (2) 良好的熱特性，舉例來說，高的玻璃轉換溫度 (Tg)； (3) 與薄膜材料間具有良好的附著性； (4) 對於乾蝕刻製程具有良好的抗性·， (5) 可以習知的顯影液進行顯影，例如2.38wt%的四甲 銨化氫氧（TMAH)。 一種已發展出來，或許具有上述條件的聚合物，係爲 一種三聚合物’稱作聚合(MMA-tBMA-MAA)，可以下列通 式表示： ____ —_ 7 本紙張尺度適月]中囤國家樣準（CNS )八4規^ ( 21〇χ297公楚） (讀先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 452676 3903pif.doc/008 五、發明説明（> ) A7 B7
上述的聚合物尙無法令人滿意。特別是這個聚合物對 於蝕刻製程的抗性微弱，且其附著性也不佳。此外，需使 用特定的顯影液才能將此聚合物顯影。這些問題幾個可能 的解決方法，比如像異冰片基、金剛烷基、或三環癸烷基 等脂環族化合物種類已被提出。 然而這些脂環族化合物仍然會有若干缺點。特別是這 些脂環族化合物的附著性不佳，而導致光阻被抬高的情形 發生。更有甚者，脂環族化合物對乾蝕刻製程的抗性不佳， 且需要另外分離製備特定的顯影液，並配成適用於上述脂 環族化合物的特定濃度範圍內，來取代一般公認的顯影 液。 發明之簡要說明 由上述可知，本發明的目的之一就是在提供一種用於 化學增幅光阻的光感聚合物，可以ArF雷射進行曝光，並 具有很強的抗乾蝕刻性，且與薄膜材料間具有良好的附著 8 (誚先閱讀背面之注意事項再續寫本頁) 裝. 訂 本紙张尺度適/1]中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 452676 3903pif.doc/008 五、發明説明（今） 能力，還可以習知的顯影液進行顯影。 本發明的另一目的就是在提供一種化學增幅樹脂，此 樹脂具有具有上述的光感聚合物。 爲讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明 顯易懂，下文提供一種用於化學增幅光阻的光感聚合物。 就某一方面而言，本發明是有關於用於化學增幅光阻的共 聚合物。此共聚合物的通式爲= 化學式（I) (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝
上述化學式（I)中，R,係選自氫與<^至C2。之脂族烴所 組成之族群，且η爲正整數。更特別的是，Rt係選自甲基' 乙基、正丁基和環己基組成之族群，或者選自包括像金剛 烷基、原冰片基、和異冰片基等仏至C2。脂環脂族烴的族 群。上述共聚合物的重量平均分子量約爲3000至100000 左右。 就另一方面而言，本發明提供一種包括三聚合物與光 本紙張尺度適州中國國家標準（CNS > A4規格（2丨0X297公釐） A7 B7 ^ 452676 3903pif.doc/008 五、發明説明（u) 酸產生物的樹脂合成物。此三聚合物的通式爲 化學式(II)
r2 c=o Ο k (錆先閱讀背面之注意事項再蛾寫本頁) •裝 訂 上述化學式(π)中，係選自氫與(^至C2。之脂族烴所 組成之族群；R2爲氫或甲基；R3則爲特丁基或四氫化吡喃 基；而η與m爲正整數，且n/(m+n)量値範圍約在0.1至 0.5左右。更特別的是，R,係選自甲基、乙基、正丁基和 環己基所組成的族群，或者選自包括像金剛烷基、原冰片 基、和異冰片基等<：7至C2。脂環脂族烴的族群。上述的三 聚合物的重量平均分子量約爲3000至200000左右。而上 述的光酸產生物的重量百分比(wt%)約爲1·0至20左右’ 視三聚合物的重量而定。上述的光酸產生物係選自三芳基 毓鹽、二芳基碘鑰鹽和磺酸鹽組成的族群。其中的三芳基 锍鹽係選自三苯锍三氟酸鹽、三苯毓銻酸鹽、2,6-二硝基 苯磺酸鹽和焦掊酚三個（烷基磺酸鹽）所組成的族群。而其 中的二芳基碘鐺鹽係選自二苯碘鎬三氟酸鹽、二苯锍銻酸 鹽、甲氧二苯碘鎩三氟酸鹽和二特丁烷二苯碘鑰三氟酸鹽 10 本紙張尺度適扣中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 k 452676 3903pir.doc/008 五、發明説明（Γ ) 所組成的族群。 圖式之簡單說明 第1圖繪示依照本發明一較佳實施例，一種具有tBMA 的三聚合物之傅立葉轉換紅外光(FTIR)光譜；以及 第2圖繪示依照本發明一較佳實施例，一種0.3//m線 寬及間隔圖案的光阻之剖面照片。 鮫佳眚施例之詳細說明 爲讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明 顯易懂，下文特舉一較佳實施例，並配合所附圖式，作詳 細說明。然而，本發明可以各種不同的形式來表達，且不 應受限於此處所提供的實施例。正確地說，這些實施例的 提供係使本揭露能徹底且完整，以便能更完全表達本發明 領域中的技術層面。 實例1 單體的合成 (a) 5-原冰片烯-2-環己基甲醇的合成 在本實施例中，將13克(O.lmol)的5-原冰片烯-2-羧酸 醛緩緩地滴入O.lmol環己基溴化鎂之乙醚溶液中，以得到 反應產物。將反應產物回流12小時之後，浸於大量的水 中。然後，將乙醚加入生成溶液中，以將反應產物從生成 溶液中萃取出來。以硫酸鎂將反應產物乾燥後，在真空下 將反應產物周圍的濕氣蒸發，以將5-原冰片烯-2-環己基甲 醇萃取出來。其產率約75%。 (b) 5-原冰片烯-2-原冰片甲醇的合成 (邻先閱讀背面之注項再蛾湾本頁) .裝· ,ιτ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 4- 52 6 7 6 3903pif.doc/00S gy 五、發明説明（t) 在本實施例中，將13克(〇_lmol)的5-原冰片烯-2-羧酸 醛緩緩地滴入O.lmol原冰片溴化鎂之四氫呋喃(THF)溶液 中，以得到反應產物。將反應產物回流20小時之後’用旋 轉蒸發器將THF蒸發，接著浸於大量的水中。然後，將乙 醚加入生成溶液中，以將反應產物從生成溶液中萃取出 來。以硫酸鎂將反應產物乾燥後，在真空下將反應產物周 圍的濕氣蒸發，以將5-原冰片烯·2-原冰片甲醇萃取出來。 其產率約60%。 (c)四氫化吡喃異丁烯鹽的合成 在本實施例中，將O.lmol的繫丙嫌酸(tethacrylic acid) 與8.6克(O.limol)的3,4-二氫-2H-吡喃溶於150ml二氯甲 烷(CH2C12)。將少量對-甲苯磺酸加入生成溶液中，而在室 溫下持續反應4小時，以得到反應產物。然後，將乙醚加 入生成溶液中，以將反應產物從生成溶液中萃取出來。以 硫酸鎂將反應產物乾燥後，在真空下將反應產物周圍的濕 氣蒸發’以將四氫化吡喃異丁烯鹽萃取出來。其產率約 85%。 實例2 共聚合物的合成 根據本實施例的共聚合物之合成反應可用下式表示： (却先閱讀背面之注意事項再"寫本頁) .裝· —1Τ 本紙張尺度適财ij财標準（CNS )从規格（21()χ297公楚） 4 526 7 u A7 3 90 3 p i f. d 〇 c/O Ο 8 n-i 五、發明説明（9 )
(a)聚合（原冰片烯-2-環己基甲醇-變-順式丁烯二酸酐) 的合成 在本實施例中，將20克(0.1m〇i)的5-原冰片烯-2環己 基甲醇和10克(O.lmol)的順式丁烯二酸酐溶於looml的 THF中，此外並加入0.32克的AIBN(2,2’-偶氮雙異丁腈）。 利用氮氣完全淸洗上述混合物以形成反應產物。 較牙·部十"^iv-^h-T"於合竹^印y ("先閱讀背面之注項再功寫本頁) 將反應產物回流24小時’接著在以十倍稀釋的大量正 己烷中，將反應產物沈澱出來。然後再次將沈澱物溶於THF 中，接著利用上述的正己烷進行再沈澱。濾出得到的沈澱 物，然後將其置於50°C真空爐進行乾燥約24小時，以得 到聚合（原冰片烯-2-環己基甲醇-變-順式丁烯二酸酐）。其 產率約爲60%。所得到的共聚合物之重量平均分子量約爲 4700，而其聚合物分佈性(重量平均分子量/數量平均分子 量)約爲2.1。所得到的共聚合物產物經FTIR光譜分析的結 果如下： FTIR(KBr): 3400 至 βόΟΟοηιΙ-Ο’Η)，nSOcm'OO)。 13 本紙张尺度適州中國國家栋準（CNS ) Μ規格（210 X 297公嫠） A7 B7 4 526 7 6
3 903 pif.doc/00S 五、發明説明（β) (b)聚合（原冰片烯-2-原冰片甲醇-變-順式丁烯二酸酐) 的合成 在本實施例中’將21克(〇.lm〇l)的5-原冰片烯-2-原冰 片甲醇和10克(O.lmol)的順式丁烯二酸酐溶於100mi的 THF中，此外並加入0.32克的AIBN(2,2’-偶氮雙異丁腈）。 利用氮氣完全淸洗上述混合物以形成反應產物。 將反應產物回流24小時，接著在以十倍稀釋的大量正 己烷中’將反應產物沈澱出來。然後再次將沈澱物溶於THF 中’接著利用上述的正己烷進行再沈澱。濾出得到的沈澱 物，然後將其置於50°C真空爐進行乾燥約24小時，以得 到聚合（原冰片烯-2-原冰片甲醇-變-順式丁烯二酸酐）。其 產率約爲65%。所得到的共聚合物之重量平均分子量約爲 4700，而其聚合物分佈性(重量平均分子量/數量平均分子 量)約爲2.0。所得到的共聚合物產物經FTIR光譜分析的結 果如下： FTIR(KBr) : 3400 至 βόΟΟίΜηΆ-Η)，1780011^(0=0)。 實例3 三聚合物的合成 根據本實施例的三聚合物之合成反應珂用下式表示： ("先閱讀背面之注意事續再填寫本萸) $ -s
本紙張尺度適用中闼國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) 4 526 7 3 903 pif.doc/008 Λ7 B7
(a)三聚合物的合成，其中R3爲特丁基。 在本實施例中，將20克(O.lmol)的5-原冰片烯-2-環己 基甲醇、10克（O.lmol)的順式丁烯二酸酐和14克(O.lmol) 的特丁基異丁烯鹽(tMBA)溶於150ml的THF中，此外並加 入0.49克的AIBN。利用氮氣完全淸洗上述混合物以形成 反應產物。 將反應產物回流24小時，接著在以十倍稀釋的大量正 己烷中，將反應產物沈澱出來。然後再次將沈澱物溶於THF 中，接著利用上述的正己烷進行再沈澱。濾出得到的沈澱 物，然後將其置於50°C真空爐進行乾燥約24小時’以得 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）
U A7 B7 4 526 7 3903pif-doc/008 五、發明说明（β ) 到聚合（原冰片烯-2-原冰片甲醇-變-順式丁烯二酸酐）。其 產率約爲75%。所得到的共聚合物之重量平均分子量約爲 5500，而其聚合物分佈性(重量平均分子量/數量平均分子 量)約爲2.1。第1圖繪示依照本發明一較佳實施例’一種 具有tBMA的三聚合物之傅立業轉換紅外光（FTIP)光譜。 第1圖中顯示之FTIR光譜的結果如下： FTIR(KBr) : 3400 至 SGOOcm-.O-H)，2789^1^((:-11)， 178001^(^=0)。 (b)三聚合物的合成，其中R3爲四氫化吡喃基。 在本實施例中，將20克(O.lmol)的5-原冰片烯-2-環己 基甲醇、10克(O.lmol)的順式丁烯二酸酐和17克(O.lmol) 的四氫化吡喃異丁烯鹽(THPMA)溶於150ml的THF中，此 外並加入0.49克的AIBN。利用氮氣完全淸洗上述混合物 以形成反應產物。 將反應產物回流24小時，接著在以十倍稀釋的大量正 己烷中，將反應產物沈澱出來。然後再次將沈澱物溶於THF 中’接著利用上述的正己烷進行再沈澱。濾出得到的沈澱 物，然後將其置於50°C真空爐進行乾燥約24小時，以得 到聚合（原冰片烯-2-原冰片甲醇-變-順式丁烯二酸酐）。其 產率約爲75%。所得到的共聚合物之重量平均分子量約爲 5〇〇〇 ’而其聚合物分佈性（重量平均分子量/數量平均分子 量）約爲2.0。 所得到的共聚合物產物經FTIR光譜分析的結果如下： FTIR(KBr) : 3400 至 3600(:11^(-0-^，， 本紙張尺度適川中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐) (誚先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 B7 3 90 3 p i f. d oc/0 0 8 五 '發明説明（（/ ) 1720cnr】（C=O)。 實例4 樹脂合成物的合成 (a) 利用具有特丁基的三聚合物所進行之樹脂合成物的 合成。 在本實施例中，將1.0克實例3所製備具有tBMA的三 聚合物與0.05克的三苯锍三氟酸鹽完全溶於6.0克的丙撐 二醇一甲基醚醋酸鹽(PGMEA)。徹底攪拌此混合物。以0.45 微濾器過濾，接著以0.2/zm微濾器過濾以製備樹脂。 先以六甲基二硅氮烷(HMDS)處理矽晶片表面，然後將製備 好的樹脂施於晶片上，以形成約0.5# m的塗蓋薄膜。 以約130°C對具有塗蓋薄膜的晶片進行約90秒的預烘 烤，然後以具有數値口徑約0.45的KrF雷射進行曝光，之 後再以約H〇°C進行約90秒的烘烤。 其後，使用約2.38%的四甲銨化氫氧(TMAH)溶液對所 得產物進行培養約60秒。 第2圖繪示依照本發明一較佳實施例，一種0.3" m線 寬及間隔圖案的光阻之剖面照片。請參照第2圖，當曝光 能量約爲20mJ/cm2時’可得到〇_3/zm線寬及間隔圖案的 光阻。 (b) 利用具有四氫化吡喃基的三聚合物所進行之樹脂合 成物的合成。 在本實施例中，將1.0克實例3所製備具有THPMA的 三聚合物與0.05克的三苯锍三氟酸鹽完全溶於6.0克的丙 17 (誚先閲讀背面之注^^項再硪朽本頁) .裳 紂沪部屮"ίτ·^·Λ^ n5/i介合竹杉印 ^度边用中闼囤家標準（CNS ) A4規格（2*ΟΧ297公釐> A7 B7 452676 3 903 pif-doc/008 五、發明説明（ί> ) 撐二醇一甲基醚醋酸鹽（pgmea)。徹底攪拌此混合物。以 0.45 a m微濾器過濾，接著以0.2/zm微濾器過濾以製備樹 脂。先以六甲基二硅氮烷(HMDS)處理矽晶片表面，然後將 製備好的樹脂施於晶片上，以形成約0.5/zm的塗蓋薄膜。 以約130°C對具有塗蓋薄膜的晶片進行約90秒的預烘 烤，然後以具有數値口徑約0.45的KrF雷射進行曝光，之 後再以約140°C進行約90秒的烘烤。 其後’使用約2.38%的四甲銨化氫氧(TMAH)溶液對所 得產物進行培養約60秒。 在本實施例中，當曝光能量約爲13 mJ/cm2時，可得到 0.3 # m線寬及間隔圖案的光阻。 (c)利用具有四氫化吡喃基的三聚合物所進行之樹脂合 成物的合成。 在本實施例中，將1.0克實例3所製備具有THPMA的 三聚合物與0.05克的二苯碘化甲氧完全溶於6.0克的丙撐 二醇一甲基醚醋酸鹽(PGMEA)。徹底攪拌此混合物。以0.45 //m微濾器過濾，接著以0.2 μ m微濾器過濾以製備樹脂。 先以六甲基二硅氮烷(HMDS)處理矽晶片表面，然後將製備 好的樹脂施於晶片上，以形成約0.5# m的塗蓋薄膜。 以約130°C對具有塗蓋薄膜的晶片進行約90秒的預烘 烤，然後以具有數値口徑約0.45的KrF雷射進行曝光，之 後再以約140°C進行約90秒的烘烤。 其後，使用約2.38%的四甲銨化氫氧（TMAH)溶液對所 得產物進行培養約60秒。
t S 本紙ϋ度適W中國ΐ家標牟（CNS ) A4規格—（210X297公釐) 一 (相先閱讀背面之注意事項再硪寫本頁) 裝.
'1T 4526 7 6 A 7 3903pif.doc/008 _________ ____B7 ____ 五、發明説明（0) 在本實施例中’當曝光能量約爲18 m"cm2時，可得到 0.3 μ m線寬及間隔圖案的光阻。 雖然本發明已以一較佳實施例揭露如上，然其並非用 以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精 神和範圍內’當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保 護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者爲準。 (邻先閱#背面之注意事項再域寫本頁) 裝· 訂 好矛部屮^iT^'^h τ_消资合竹衫印" 本紙張尺度適用巾國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐)

Claims (1)

  1. 4526 7 G 巧09P1F1 • 871 16 ..aeq/iaa 修正 Λ Η Λ\^Μ 3窗修正本 A3 Β8 C8 D8 修正曰期89/5/11 六、申請專利範圍 1. 一種用於化學增幅樹脂的共聚合物 有下列化學式： 化學式(I) 該共聚合物具
    其中該R,係選自氫、甲基、乙基、正丁基與環己基所 組成之族群，且η爲正整數。 Ρ:·\ 2. 如專利範圍第1項所述之用於化學樹脂的 共聚合中該共聚合物的重量平均分子量3000 至 lOQOOO^fe^。 3. — 化學增幅樹脂的共聚合物，該共ΊΤ合物具 有下列化學if
    (諳先閱II.背面之注項再填寫本頁) -r I.--訂---1-----線— j 經濟部智慧財產局員工消費合作社印Μ 20 本紙張尺度適用中國國家螵準（CNS)A4規格（210x297公釐） 4526 3909PIF1.DOC/002 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 化學式（I)
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .r 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中該R,係選自仏至C2()之脂環脂族烴所組成之族 群，且η爲正整數。 4. 專利範圍第3項所述之用於化學樹脂的 共聚合物沖該共聚合物的重量平均分子量^嫵3000 \ -J \ \至100000擎S、。 5. —種化學增幅樹脂的樹脂合成物，旨合成 物包括一光生物與一聚合物，該聚合物具有下列化學 式： 化學式（Π)〇、 〇. /〇 V Ύ R2
    — — — —— — 1· I I I I I— d t I I I I I I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)Al規格（210 x 297公爱） 4 52 0 3909PIF1.DOC/002 A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    r2 六、申請專利範圍 其中該I係選自氫、甲基、乙基、正丁基與環己基所 組成之族群； η與m爲正整數；Μ.#'、 其中n/(m+n)量値範幽:祿令0,1至〇.5^^\。 6. 如申請專利範圍第^述之用於幅樹脂的 樹脂合成物，其中該R2包括和<：143其¥3—。 7. 如申請專利範圍第5項所述之用於化學增幅樹脂的 樹脂合成物，其中該R3包括特丁基和四氫化吡喃基其中 之一。 8. —種用於化學增幅樹脂的樹脂合成物，該樹脂合成 物包括一光酸產生物與一聚合物，該聚合物具有下列化學 式： 化學式(Π) η c=o Ο R, 其中該R,係選自仏至C2。之脂環脂族烴所組成之族 群； 22 本紙張疋度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） ----I--------- I------ ^--^------ C請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^525 7 6 3909PIFI.DOC/002 OQ8899 ABCD 六、申請專利範圍 η與m爲正整數 e.-. 其中n/(m+n)量値範0.1至〇.5< 9. 如申請專利範圍第述之用於幅樹脂的 樹脂合成物’其中該心包^^氫)和<^3其¥'€—。 10. 如申請專利範圍第8項所述之用於化學增幅樹脂 的樹脂合成物，其中該R3包括特丁基和四氫化吡喃基其 中之一 π· 專利範圍第8項所述之用於化學增 的樹脂合!其中該光酸產生物的重量百分比 爲1.0至，視該聚合物的重量而定 _ 12.如範圍第8項所述之用於化樹 的樹脂該聚合物的重量平均分子量3000
    ______I I______ (%先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 至 2000&φΐ^ 13.如舍^利..興圍第8項所述之用於化學±1 的樹脂合成物，光酸產生物係選自三芳基毓鹽、二 芳基碘鏺鹽和磺酸鹽組成的族群。 H.如申請專利範圍第13項所述之用於化學增幅樹脂 的樹脂合成物，其中該三芳基毓鹽係選自三苯鏑三氟酸 鹽、三苯毓銻酸鹽、2,6-二硝基苯磺酸鹽和焦掊酚三個（烷 基磺酸鹽)所組成的族群。 15.如申請專利範圍第13項所述之用於化學增幅樹脂 的樹脂合成物，其中該二芳基碘鑷鹽係選自二苯碘鎗三氟 酸鹽、二苯毓銻酸鹽、二苯碘化甲氧三氟酸鹽和二特丁烷 二苯碘鎩三氟酸鹽所組成的族群。
    脂 訂 i-l------線. 23 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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