JPH11269234A - 感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジスト組成物Info
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- JPH11269234A JPH11269234A JP10358468A JP35846898A JPH11269234A JP H11269234 A JPH11269234 A JP H11269234A JP 10358468 A JP10358468 A JP 10358468A JP 35846898 A JP35846898 A JP 35846898A JP H11269234 A JPH11269234 A JP H11269234A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
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- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 通常の現像液を使用して現像でき、優秀なエ
ッチング耐性を有し、膜質に対して優秀な接着力を発揮
する感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジ
スト組成物を提供する。 【解決手段】 下記化学式１の高分子、又は化学式１の
高分子を有する共重合体を含む感光性ポリマーを提供す
る。 式のうち、Ｒ1はC1〜C20の脂肪族炭化水素であり、ｎは
定数である。
ッチング耐性を有し、膜質に対して優秀な接着力を発揮
する感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジ
スト組成物を提供する。 【解決手段】 下記化学式１の高分子、又は化学式１の
高分子を有する共重合体を含む感光性ポリマーを提供す
る。 式のうち、Ｒ1はC1〜C20の脂肪族炭化水素であり、ｎは
定数である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感光性ポリマー(P
hotosensitive Polymer)及びそれを利用した化学増幅型
レジスト組成物に関するものであり、特にＡｒＦエキシ
マレーザー波長に露光するとき、膜質に対して優秀な接
着力を発揮し、通常の現像液によって現像ができ、優れ
た乾式エッチング耐性(Dry-Etch Resistance)を有する
感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジスト
組成物に関するものである。
hotosensitive Polymer)及びそれを利用した化学増幅型
レジスト組成物に関するものであり、特にＡｒＦエキシ
マレーザー波長に露光するとき、膜質に対して優秀な接
着力を発揮し、通常の現像液によって現像ができ、優れ
た乾式エッチング耐性(Dry-Etch Resistance)を有する
感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジスト
組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体チップの集積度が増加することに
よってフォトリソグラフィ(Photo-Lithography)工程に
おいて、サブクォータマイクロン級の微細パターン形成
が必須的な課題になる。さらに、１ギガ(Giga)級以上の
素子では既存のDUV(Deep-Ultraviolet:λ=248nm)露光源
であるＫｒＦエキシマレーザーより短波長であるＡｒＦ
エキシマレーザー(λ=193nm)を利用するフォトリソグラ
フィ技術が導入されながら新しいレジスト組成物が提案
された。
よってフォトリソグラフィ(Photo-Lithography)工程に
おいて、サブクォータマイクロン級の微細パターン形成
が必須的な課題になる。さらに、１ギガ(Giga)級以上の
素子では既存のDUV(Deep-Ultraviolet:λ=248nm)露光源
であるＫｒＦエキシマレーザーより短波長であるＡｒＦ
エキシマレーザー(λ=193nm)を利用するフォトリソグラ
フィ技術が導入されながら新しいレジスト組成物が提案
された。
【０００３】一般的に、ＡｒＦエキシマレーザー用化学
増幅型レジスト組成物は、次のような要件を満足しなけ
ればならない。即ち、193nmの波長領域で透過率(Transm
ittance)と、膜質(Substrate)に対する接着力及び乾式
エッチングに対する耐性も、熱的特性も優れなければな
らない。 ここで、熱的特性が優れていることは、ガラ
ス遷移温度(Tg)が高いことを意味する。
増幅型レジスト組成物は、次のような要件を満足しなけ
ればならない。即ち、193nmの波長領域で透過率(Transm
ittance)と、膜質(Substrate)に対する接着力及び乾式
エッチングに対する耐性も、熱的特性も優れなければな
らない。 ここで、熱的特性が優れていることは、ガラ
ス遷移温度(Tg)が高いことを意味する。
【０００４】又、2.38wt%のテトラメチルアンモニウム
水酸化物(Tetramethylammoniumhydroxide : TMAH)溶液
のように通常に使用されるアカルライン（アルカリ）現
像液(Developer)をそのまま使用して現像できなければ
ならない。一方、今まで知られた一番一般的なＡｒＦエ
キシマレーザー用レジスト組成物は、メタクリレート(M
ethacrylate)系のポリマーであり、その代表的なもの
は、次の式で表示されるターポリマー(Terpolymer)であ
るポリ(MMA-tBMA-MAA)が使用されている。
水酸化物(Tetramethylammoniumhydroxide : TMAH)溶液
のように通常に使用されるアカルライン（アルカリ）現
像液(Developer)をそのまま使用して現像できなければ
ならない。一方、今まで知られた一番一般的なＡｒＦエ
キシマレーザー用レジスト組成物は、メタクリレート(M
ethacrylate)系のポリマーであり、その代表的なもの
は、次の式で表示されるターポリマー(Terpolymer)であ
るポリ(MMA-tBMA-MAA)が使用されている。
【０００５】
【化３】
【０００６】しかし、レジスト組成物は、乾式エッチン
グに対する耐性及び膜質に対する接着力が不良な短所が
ある。これにより、乾式エッチングに対する耐性を増加
させるためイソボルニル(Isobornyl)、アダマンチル(Ad
amantyl)、トリシクロドカニル基(Tricyclodecanyl Gro
up；トリシクロデカニル基)等のいろいろの脂環式化合
物(Alicyclic Compound)を導入する方法を使用してい
る。
グに対する耐性及び膜質に対する接着力が不良な短所が
ある。これにより、乾式エッチングに対する耐性を増加
させるためイソボルニル(Isobornyl)、アダマンチル(Ad
amantyl)、トリシクロドカニル基(Tricyclodecanyl Gro
up；トリシクロデカニル基)等のいろいろの脂環式化合
物(Alicyclic Compound)を導入する方法を使用してい
る。
【０００７】しかし、このような場合にも膜質に対する
接着力が不良でレジストパターンの浮き現象(Lifting)
が発生し、乾式エッチング耐性が不良であり、現像時に
は通常使用される現像液ではなく希釈された濃度の現像
液を使用すべき問題がある。
接着力が不良でレジストパターンの浮き現象(Lifting)
が発生し、乾式エッチング耐性が不良であり、現像時に
は通常使用される現像液ではなく希釈された濃度の現像
液を使用すべき問題がある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、バッ
クボーン(Backbone)がサイクリック(環式)構造を有しな
がら、脂環式の化合物を含有する脂環式シクロポリマー
(Alicyclic Cyclopolymer)にヒドロキシ(Hydroxy : O
H)が導入された感光性ポリマーを提供することである。
クボーン(Backbone)がサイクリック(環式)構造を有しな
がら、脂環式の化合物を含有する脂環式シクロポリマー
(Alicyclic Cyclopolymer)にヒドロキシ(Hydroxy : O
H)が導入された感光性ポリマーを提供することである。
【０００９】本発明の他の目的は、脂環式の化合物を含
有する脂環式シクロポリマーにヒドロキシ基が導入され
た感光性ポリマーを利用することによって、ＡｒＦエキ
シマレーザー波長に露光するとき、膜質に対して優秀な
接着力を発揮し、通常の現像液によって現像され、乾式
エッチングに対する耐性が優れた化学増幅型レジスト組
成物を提供することである。
有する脂環式シクロポリマーにヒドロキシ基が導入され
た感光性ポリマーを利用することによって、ＡｒＦエキ
シマレーザー波長に露光するとき、膜質に対して優秀な
接着力を発揮し、通常の現像液によって現像され、乾式
エッチングに対する耐性が優れた化学増幅型レジスト組
成物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】目的を達成するため本発
明は、化学式１の高分子、又は化学式１の高分子を有す
る共重合体(Copolymer)を含む感光性ポリマを提供す
る。
明は、化学式１の高分子、又は化学式１の高分子を有す
る共重合体(Copolymer)を含む感光性ポリマを提供す
る。
【００１１】
【化４】 化学式 １
【００１２】式のうち、Ｒ1はC1〜C20の脂肪族炭化水素
であり、ｎは定数である。又、式のうち、Ｒ1は−CH3、
−CH2CH3、ｎ−ブチル(ｎ-butyl)、シクロヘシル(Cyclo
hexyl；シクロヘキシル)基からなる群から選択される。
Ｒ1は、アダマンチル(Adamantyl)、ノルボルニル(Norbo
rnyl)、イソボルニル(Isobornyl)基のようなC7〜C20の
脂環式の脂肪族炭化水素(Alicyclic AliphaticHydrocar
bone)からなる群から選択される。
であり、ｎは定数である。又、式のうち、Ｒ1は−CH3、
−CH2CH3、ｎ−ブチル(ｎ-butyl)、シクロヘシル(Cyclo
hexyl；シクロヘキシル)基からなる群から選択される。
Ｒ1は、アダマンチル(Adamantyl)、ノルボルニル(Norbo
rnyl)、イソボルニル(Isobornyl)基のようなC7〜C20の
脂環式の脂肪族炭化水素(Alicyclic AliphaticHydrocar
bone)からなる群から選択される。
【００１３】このような本発明で、化学式１の高分子の
重量平均分子量は、3,000〜100,000である。一方、化学
式２の高分子及びＰＡＧ(Photoacid Generator)を含む
化学増幅型レジスト組成物を提供する。
重量平均分子量は、3,000〜100,000である。一方、化学
式２の高分子及びＰＡＧ(Photoacid Generator)を含む
化学増幅型レジスト組成物を提供する。
【００１４】
【化５】 化学式２
【００１５】式のうち、Ｒ1はC1〜C20の脂肪族炭化水素
であり、 Ｒ2はH又はCH3であり、Ｒ3はｔ−ブチル（ｔ
−butyl）、又はテトラヒドロピラニル基（Tetrahydrop
yranyl group）である。式のうち、ｍ及びｎは定数であ
り、ｎ/(ｍ＋ｎ) = 0.1〜0.5である。又、式中、Ｒ1は
−CH3、−CH2CH3、ｎ−ブチル、シクロヘキシルからな
る群から選択され、又はアダマンチル、ノルボルニル、
イソボルニル基等のC7〜C20の脂環式の脂肪族炭化水素
からなる群から選択される。
であり、 Ｒ2はH又はCH3であり、Ｒ3はｔ−ブチル（ｔ
−butyl）、又はテトラヒドロピラニル基（Tetrahydrop
yranyl group）である。式のうち、ｍ及びｎは定数であ
り、ｎ/(ｍ＋ｎ) = 0.1〜0.5である。又、式中、Ｒ1は
−CH3、−CH2CH3、ｎ−ブチル、シクロヘキシルからな
る群から選択され、又はアダマンチル、ノルボルニル、
イソボルニル基等のC7〜C20の脂環式の脂肪族炭化水素
からなる群から選択される。
【００１６】一方、化学式２の高分子の重量平均分子量
は、3,000〜200,000であり、ＰＡＧの含量は、化学式２
の高分子の重量を基準として1.0〜20.0wt%である。ＰＡ
Ｇは、トリアリルスルホニウム塩(Triarylsulfonium Sa
lts；トリアリールスルホニウム塩類)とダイアリリョー
ドニウム塩(Diaryliodonium Salts；ジアリールヨード
ニウム塩類)とスルホン酸(Sulfonates；スルホン酸塩
類)からなる群から選択されたある１つを含む。
は、3,000〜200,000であり、ＰＡＧの含量は、化学式２
の高分子の重量を基準として1.0〜20.0wt%である。ＰＡ
Ｇは、トリアリルスルホニウム塩(Triarylsulfonium Sa
lts；トリアリールスルホニウム塩類)とダイアリリョー
ドニウム塩(Diaryliodonium Salts；ジアリールヨード
ニウム塩類)とスルホン酸(Sulfonates；スルホン酸塩
類)からなる群から選択されたある１つを含む。
【００１７】ＰＡＧを形成するトリアリルスルホニウム
塩（トリアリールスルホニウム塩類）は、トリフェニル
スルホニウム トリフラート(Triphenylsulfonium trifl
ate；トリフェニルスルホニウム トリフレート)、トリ
フェニルスルホニウム アンチモン酸塩(Triphenylsulfo
nium antimonate)、2,6−ジニトロべンジル スルホン酸
(2,6-dinitrobenzyl sulfonates；2,6−ジニトロべンジ
ル スルホン酸塩類)、ピロガロール トリス アルキスル
ホン酸(Pyrogallol tris : alkylsulfonates；ピロガロ
ール トリス アルキルスルホン酸塩類)からなる群から
選択される。
塩（トリアリールスルホニウム塩類）は、トリフェニル
スルホニウム トリフラート(Triphenylsulfonium trifl
ate；トリフェニルスルホニウム トリフレート)、トリ
フェニルスルホニウム アンチモン酸塩(Triphenylsulfo
nium antimonate)、2,6−ジニトロべンジル スルホン酸
(2,6-dinitrobenzyl sulfonates；2,6−ジニトロべンジ
ル スルホン酸塩類)、ピロガロール トリス アルキスル
ホン酸(Pyrogallol tris : alkylsulfonates；ピロガロ
ール トリス アルキルスルホン酸塩類)からなる群から
選択される。
【００１８】又、ＰＡＧを形成するダイアリリョードニ
ウム塩（ジアリールヨードニウム塩類）は、ジフェニル
リョードニウム トリフラート(Diphenyliodonium trifl
ate；ジフェニルヨードニウム トリフレート)、ジフェ
ニルリョードニウム アンチモン酸塩(Diphenyliodonium
antimonate)、メトキシジフェニルリョードニウムトリ
フラート(Methoxydiphenyliodonium triflate；メトキ
シジフェニルヨードニウム トリフレート)、ジ−t−ブ
チル ジフェニルリョードニウム トリフラート(Di-t-bu
tyldiphenyliodonium triflate；ジ−t−ブチル ジフェ
ニルヨードニウム トリフレート)等からなる群から選択
される。
ウム塩（ジアリールヨードニウム塩類）は、ジフェニル
リョードニウム トリフラート(Diphenyliodonium trifl
ate；ジフェニルヨードニウム トリフレート)、ジフェ
ニルリョードニウム アンチモン酸塩(Diphenyliodonium
antimonate)、メトキシジフェニルリョードニウムトリ
フラート(Methoxydiphenyliodonium triflate；メトキ
シジフェニルヨードニウム トリフレート)、ジ−t−ブ
チル ジフェニルリョードニウム トリフラート(Di-t-bu
tyldiphenyliodonium triflate；ジ−t−ブチル ジフェ
ニルヨードニウム トリフレート)等からなる群から選択
される。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の望ましい実施形態
を詳細に説明する。 実施形態１ モノマー(Monomer)の合成
を詳細に説明する。 実施形態１ モノマー(Monomer)の合成
【００２０】(ｉ)5−ノルボニン−２−シクロヘクシル
メタノール(5-norbornene-２-cyclohexylmethanol；５
−ノルボルネン−２−シクロヘキシルメタノール)の合
成 ダイチルエダ（Diethylether；ジエチルエーテル）に0.
1molで溶解されているシクロヘシル臭化マグネシウム(C
yclohexyl Magnesiumbromide；シクロヘキシル臭化マグ
ネシウム)溶液に5−ノルボニン−２−カルボサリデヒド
(5-norbornene-２-carboxaldehyde；5−ノルボルネン−
２−カルボサリデヒド)13g(0.1mol)をゆっくり落とした
後、還流条件下で約１２時間程度反応させてから、反応
物を過量の水に流しながら進行させた。
メタノール(5-norbornene-２-cyclohexylmethanol；５
−ノルボルネン−２−シクロヘキシルメタノール)の合
成 ダイチルエダ（Diethylether；ジエチルエーテル）に0.
1molで溶解されているシクロヘシル臭化マグネシウム(C
yclohexyl Magnesiumbromide；シクロヘキシル臭化マグ
ネシウム)溶液に5−ノルボニン−２−カルボサリデヒド
(5-norbornene-２-carboxaldehyde；5−ノルボルネン−
２−カルボサリデヒド)13g(0.1mol)をゆっくり落とした
後、還流条件下で約１２時間程度反応させてから、反応
物を過量の水に流しながら進行させた。
【００２１】その次、ダイチルエダ(Diethylether；ジ
エチルエーテル)を使用して抽出し、黄酸マグネシウム
(Magnesiumsulfate；硫酸マグネシウム)に乾燥させた
後、真空蒸溜方式を利用して生成物を分離した。この時
の収率は、75%であった。
エチルエーテル)を使用して抽出し、黄酸マグネシウム
(Magnesiumsulfate；硫酸マグネシウム)に乾燥させた
後、真空蒸溜方式を利用して生成物を分離した。この時
の収率は、75%であった。
【００２２】(ｉｉ)5−ノルボニン−２−ノルボルニル
メタノール(5-norbornene-２-norbornylmethanol)の合
成 テトラヒドロフラン(Tetrahydrofuran : ＴＨＦ)に0.1m
olで溶解されている２−ノルボルニル 臭化マグネシウ
ム(２-norbornyl Magnesiumbromide)溶液に5−ノルボニ
ン−２−カルボサリデヒド(5-norbornene-２-carboxald
ehyde)13g(0.1mol)をゆっくり落した後、還流条件下で
約20時間程度反応させた。
メタノール(5-norbornene-２-norbornylmethanol)の合
成 テトラヒドロフラン(Tetrahydrofuran : ＴＨＦ)に0.1m
olで溶解されている２−ノルボルニル 臭化マグネシウ
ム(２-norbornyl Magnesiumbromide)溶液に5−ノルボニ
ン−２−カルボサリデヒド(5-norbornene-２-carboxald
ehyde)13g(0.1mol)をゆっくり落した後、還流条件下で
約20時間程度反応させた。
【００２３】反応が完了された後、回転式蒸発器（rota
ry evaporator）を利用してＴＨＦを蒸発させてから、
反応物を過量の水に流しながら進行させた。それから、
ダイチルエダ（Diethylether；ジエチルエーテル）を使
用して抽出し、黄酸マグネシウム（Magnesiumsulfate；
硫酸マグネシウム）で乾燥させた後、真空蒸溜方式を利
用して生成物を分離した。このときの収率は、60%であ
った。
ry evaporator）を利用してＴＨＦを蒸発させてから、
反応物を過量の水に流しながら進行させた。それから、
ダイチルエダ（Diethylether；ジエチルエーテル）を使
用して抽出し、黄酸マグネシウム（Magnesiumsulfate；
硫酸マグネシウム）で乾燥させた後、真空蒸溜方式を利
用して生成物を分離した。このときの収率は、60%であ
った。
【００２４】(ｉｉｉ)テトラヒドロピラニル メタクリ
レート(Tetrahydropyranyl methacrylate)の合成 0.1molのメタクリル酸(Methacrylic acid)と3,4−ジヒ
ドロ−2H−ピラン(3,4-dihydro-2H-pyran)8.6g(0.11mo
l)を150mlのCH２Cl2に溶かしてから、ここにp−トルエ
ンスルホン酸(p-toluenesulfonic acid)を少量添加し、
その反応物を常温で４時間程度反応させた。それから、
ダイチルエダ（Diethylether；ジエチルエーテル）を使
用して抽出し、黄酸マグネシウム（Magnesiumsulfate；
硫酸マグネシウム）で乾燥させた後、真空蒸溜方式で生
成物を分離した。このときの収率は、85%であった。
レート(Tetrahydropyranyl methacrylate)の合成 0.1molのメタクリル酸(Methacrylic acid)と3,4−ジヒ
ドロ−2H−ピラン(3,4-dihydro-2H-pyran)8.6g(0.11mo
l)を150mlのCH２Cl2に溶かしてから、ここにp−トルエ
ンスルホン酸(p-toluenesulfonic acid)を少量添加し、
その反応物を常温で４時間程度反応させた。それから、
ダイチルエダ（Diethylether；ジエチルエーテル）を使
用して抽出し、黄酸マグネシウム（Magnesiumsulfate；
硫酸マグネシウム）で乾燥させた後、真空蒸溜方式で生
成物を分離した。このときの収率は、85%であった。
【００２５】実施形態２ コポリマー(Copolymer)の合成 本実施形態によるコポリマーの合成反応は、次の式で表
示することができる。
示することができる。
【００２６】
【化６】
【００２７】(ｉ)ポリ(ノルボニン−２−シクロヘシル
メタノール−アルト−マレイン酸：Norbornene-２-cycl
ohexylmethanol-alt-maleic anhydride；ノルボルネン
−２−シクロヘキシルメタノール−アルト−無水マレイ
ン酸)の合成 5−ノルボニン−２−シクロヘシルメタノール20g(0.1mo
l)とアメイン酸(Maleic Anhydride；無水マレイン酸)1
0g(0.1mol)をＴＨＦ100mlに溶かしてから、ここにＡＩ
ＢＮ(２,２'-azobisisobutyronitrile)0.32gを入れてか
ら、Ｎ2ガスを利用して完全にパージさせた。
メタノール−アルト−マレイン酸：Norbornene-２-cycl
ohexylmethanol-alt-maleic anhydride；ノルボルネン
−２−シクロヘキシルメタノール−アルト−無水マレイ
ン酸)の合成 5−ノルボニン−２−シクロヘシルメタノール20g(0.1mo
l)とアメイン酸(Maleic Anhydride；無水マレイン酸)1
0g(0.1mol)をＴＨＦ100mlに溶かしてから、ここにＡＩ
ＢＮ(２,２'-azobisisobutyronitrile)0.32gを入れてか
ら、Ｎ2ガスを利用して完全にパージさせた。
【００２８】反応物を還流乾燥で約24時間程度重合させ
てから、１０倍で稀釈された過量のｎ−ヘキサン(ｎ-he
xane)で沈殿させた。それから、その沈殿物を再びＴＨ
Ｆに溶かしてから、ｎ−ヘキサンで再沈殿させた。沈殿
物を濾過させてから、50℃の真空オーブンで24時間、乾
燥させた。このときの収率は、60%であった。
てから、１０倍で稀釈された過量のｎ−ヘキサン(ｎ-he
xane)で沈殿させた。それから、その沈殿物を再びＴＨ
Ｆに溶かしてから、ｎ−ヘキサンで再沈殿させた。沈殿
物を濾過させてから、50℃の真空オーブンで24時間、乾
燥させた。このときの収率は、60%であった。
【００２９】合成されたコポリマーに対してＧＰＣ方法
を利用して分子量を測定した結果、コポリマーの重量平
均分子量は5,000であり、多分散(Polydispersity)は2.1
であり、ＦＴＩＲ(KBr) : 3400〜3600cm-1(O‐H)、1780
cm-1(C＝O)であった。
を利用して分子量を測定した結果、コポリマーの重量平
均分子量は5,000であり、多分散(Polydispersity)は2.1
であり、ＦＴＩＲ(KBr) : 3400〜3600cm-1(O‐H)、1780
cm-1(C＝O)であった。
【００３０】(ｉｉ)ポリ(ノルボニン−２−ノルボルニ
ルメタノール−アルト−アレイン酸：Norbornene-２-no
rbornylmethanol-alt-maleic anhydride；ノルボルネン
−２−ノルボルニルメタノール−アルト−無水マレイン
酸)の合成 5−ノルボニン−２−ノルボルニルメタノール21g(0.1mo
l)とアレイン酸(Maleic Anhydride；無水マレイン酸)1
0g(0.1mol)をＴＨＦ100mlに溶かしてから、ここにＡＩ
ＢＮ0.32gを入れてから、Ｎ2ガスを利用して完全にパー
ジさせた。還流乾燥下で、反応物を約24時間程度重合さ
せた後、１０倍で稀釈された過量のｎ−ヘキサンで沈殿
させた。それから、その沈殿物を再びＴＨＦに溶かして
から、ｎ−ヘキサンで再沈殿させた。
ルメタノール−アルト−アレイン酸：Norbornene-２-no
rbornylmethanol-alt-maleic anhydride；ノルボルネン
−２−ノルボルニルメタノール−アルト−無水マレイン
酸)の合成 5−ノルボニン−２−ノルボルニルメタノール21g(0.1mo
l)とアレイン酸(Maleic Anhydride；無水マレイン酸)1
0g(0.1mol)をＴＨＦ100mlに溶かしてから、ここにＡＩ
ＢＮ0.32gを入れてから、Ｎ2ガスを利用して完全にパー
ジさせた。還流乾燥下で、反応物を約24時間程度重合さ
せた後、１０倍で稀釈された過量のｎ−ヘキサンで沈殿
させた。それから、その沈殿物を再びＴＨＦに溶かして
から、ｎ−ヘキサンで再沈殿させた。
【００３１】沈殿物を濾過させてから、50℃の真空オー
ブンで２４時間の間乾燥させた。このときの収率は、65
%であった。このように合成されたコポリマーに対し
て、ＧＰＣ方法を利用して分子量を測定した結果、コポ
リマーの重量平均分子量は4,700であり、多分散は2.0で
あり、ＦＴＩＲ(KBr) : 3,400〜3,600cm-1(O‐H)、2958
cm-1(C‐H)、1780cm-1(C＝O)であった。
ブンで２４時間の間乾燥させた。このときの収率は、65
%であった。このように合成されたコポリマーに対し
て、ＧＰＣ方法を利用して分子量を測定した結果、コポ
リマーの重量平均分子量は4,700であり、多分散は2.0で
あり、ＦＴＩＲ(KBr) : 3,400〜3,600cm-1(O‐H)、2958
cm-1(C‐H)、1780cm-1(C＝O)であった。
【００３２】実施形態３ ターポリマー(Terpolymer)の合成 本実施形態によるターポリマーの合成反応は、次の式で
表示することができる。
表示することができる。
【００３３】
【化７】
【００３４】(ｉ) t−ブチルメタクリレート(ｔＢＭＡ)
を有するターポリマーの合成 5−ノルボルネン−２−シクロヘシキルメタノール20g
(0.1mol)とマレイン酸(Maleic Anhydride；無水マレイ
ン酸)10g(0.1mol)、ｔ−ブチルメタクリレート 14g(0.1
mol)ＴＨＦ150mlに溶かしてから、ここにＡＩＢＮ 0.49
gを添加した後、Ｎ2ガスを利用して完全にパージさせ
た。反応物を還流条件下で、約24時間程度重合させてか
ら、10倍に稀釈された過量のｎ−ヘキサンで沈殿させ
た。
を有するターポリマーの合成 5−ノルボルネン−２−シクロヘシキルメタノール20g
(0.1mol)とマレイン酸(Maleic Anhydride；無水マレイ
ン酸)10g(0.1mol)、ｔ−ブチルメタクリレート 14g(0.1
mol)ＴＨＦ150mlに溶かしてから、ここにＡＩＢＮ 0.49
gを添加した後、Ｎ2ガスを利用して完全にパージさせ
た。反応物を還流条件下で、約24時間程度重合させてか
ら、10倍に稀釈された過量のｎ−ヘキサンで沈殿させ
た。
【００３５】それから、その沈殿物を再びＴＨＦに溶か
してから、ｎ−ヘキサンで再沈殿させた。沈殿物を濾過
してから、50℃の真空オーブンで２４時間乾燥させた。
このときの収率は、75%であった。
してから、ｎ−ヘキサンで再沈殿させた。沈殿物を濾過
してから、50℃の真空オーブンで２４時間乾燥させた。
このときの収率は、75%であった。
【００３６】このように、合成されたターポリマーに対
してＧＰＣ方法を利用して分子量を測定した結果、ター
ポリマーの重量平均分子量は5,500であり、多分散は2.1
であった。図１は、合成されたｔＢＭＡを有するターポ
リマーのＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。これ
を参照すると、ＦＴＩＲ(KBr) : 3,400〜3,600cm-1(O‐
H)、2978cm-1(C‐H)、1780cm-1(C＝O)であることが分か
る。
してＧＰＣ方法を利用して分子量を測定した結果、ター
ポリマーの重量平均分子量は5,500であり、多分散は2.1
であった。図１は、合成されたｔＢＭＡを有するターポ
リマーのＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。これ
を参照すると、ＦＴＩＲ(KBr) : 3,400〜3,600cm-1(O‐
H)、2978cm-1(C‐H)、1780cm-1(C＝O)であることが分か
る。
【００３７】(ｉｉ)テトラヒドロピラニル メタクリレ
ート(Tetrahydropyranyl Methacrylate : THPMA)を有す
るターポリマーの合成 5−ノルボニン−２−シクロヘキシル メタノール20g
(0.1mol)と、マレイン酸(Maleic Anhydride；無水マレ
イン酸)10g(0.1mol)、テトラヒドロピラニル メタクリ
レート17g(0.1mol)ＴＨＦ150mlに溶かしてから、ここに
ＡＩＢＮ 0.49gを添加してから、Ｎ2ガスを利用して完
全にパージさせた。
ート(Tetrahydropyranyl Methacrylate : THPMA)を有す
るターポリマーの合成 5−ノルボニン−２−シクロヘキシル メタノール20g
(0.1mol)と、マレイン酸(Maleic Anhydride；無水マレ
イン酸)10g(0.1mol)、テトラヒドロピラニル メタクリ
レート17g(0.1mol)ＴＨＦ150mlに溶かしてから、ここに
ＡＩＢＮ 0.49gを添加してから、Ｎ2ガスを利用して完
全にパージさせた。
【００３８】反応物を還流条件下で、約２４時間の間、
重合させた後、１０倍に稀釈された過量のｎ−ヘキサン
で沈殿させた。それから、その沈殿物を再びＴＨＦに溶
かしてから、ｎ−ヘキサンで再沈殿をさせた。沈殿物を
濾過してから、50℃の真空オーブンで２４時間の間、乾
燥させた。このときの収率は、75%であった。
重合させた後、１０倍に稀釈された過量のｎ−ヘキサン
で沈殿させた。それから、その沈殿物を再びＴＨＦに溶
かしてから、ｎ−ヘキサンで再沈殿をさせた。沈殿物を
濾過してから、50℃の真空オーブンで２４時間の間、乾
燥させた。このときの収率は、75%であった。
【００３９】このように合成されたターポリマーに対し
て、ＧＰＣ方法を利用して分子量を測定した結果、ター
ポリマーの重量平均分子量は5,000であり、多分散は2.0
であり、ＦＴＩＲ(KBr) : 3400〜3600cm-1(O‐H)、2957
cm-1(C‐H)、1780cm-1(C＝O)、1720cm-1(C＝O)であっ
た。
て、ＧＰＣ方法を利用して分子量を測定した結果、ター
ポリマーの重量平均分子量は5,000であり、多分散は2.0
であり、ＦＴＩＲ(KBr) : 3400〜3600cm-1(O‐H)、2957
cm-1(C‐H)、1780cm-1(C＝O)、1720cm-1(C＝O)であっ
た。
【００４０】実施形態４ レジスト組成物の製造 (ｉ) t−ブチルメタクリレート(ｔＢＭＡ)を有するター
ポリマーを利用したレジスト組成物の製造 実施形態３の(ｉ)で合成したｔＢＭＡを有するターポリ
マー 1.0gとトリフェニルスルホニウム トリフラート(T
riphenylsulfonium triflate；トリフェニルスルホニウ
ム トリフレート)0.05gをプロピレンコル モノメタル
エダ アセクート(Propyleneglycol monomethylether a
cetate : PGMEA；プロピレングリコール モノメチルエ
ーテル アセテート)6.0gに完全に溶かして、0.45、0.2
μｍのマイクロフィルタを利用して濾過することによっ
て、レジスト組成物を製造した。
ポリマーを利用したレジスト組成物の製造 実施形態３の(ｉ)で合成したｔＢＭＡを有するターポリ
マー 1.0gとトリフェニルスルホニウム トリフラート(T
riphenylsulfonium triflate；トリフェニルスルホニウ
ム トリフレート)0.05gをプロピレンコル モノメタル
エダ アセクート(Propyleneglycol monomethylether a
cetate : PGMEA；プロピレングリコール モノメチルエ
ーテル アセテート)6.0gに完全に溶かして、0.45、0.2
μｍのマイクロフィルタを利用して濾過することによっ
て、レジスト組成物を製造した。
【００４１】レジスト組成物をHMDS(Hexamethyldisilaz
ane)で処理したSiウェーハの表面に約0.5μｍの厚さで
コーティングした。このように、レジスト組成物がコー
ティングされたウェーハを130℃の温度で、約90秒の間
ソフトバキング(Soft-Baking)を実施し、開口数(NA)が
0.45であるＡｒＦ エキシマレーザーを照射して露光し
てから、140℃の温度で約90秒の間ポストバキング(Post
-Exposure Baking)を実施した。
ane)で処理したSiウェーハの表面に約0.5μｍの厚さで
コーティングした。このように、レジスト組成物がコー
ティングされたウェーハを130℃の温度で、約90秒の間
ソフトバキング(Soft-Baking)を実施し、開口数(NA)が
0.45であるＡｒＦ エキシマレーザーを照射して露光し
てから、140℃の温度で約90秒の間ポストバキング(Post
-Exposure Baking)を実施した。
【００４２】それから、2.38wt%のテトラメチルアンモ
ニウム水酸化物(Tetramethylammonium hydroxide : TMA
H)溶液を利用して60秒間現像した。図２は、本発明のレ
ジスト組成物を使用した場合に示す断面写真である。こ
れを参照すると、実験結果、約20mJ/cm2のドーズ(Dose)
で0.3μｍの線及び空間パターン(Lines & Spaces Patte
rn)が形成されることが分かる。
ニウム水酸化物(Tetramethylammonium hydroxide : TMA
H)溶液を利用して60秒間現像した。図２は、本発明のレ
ジスト組成物を使用した場合に示す断面写真である。こ
れを参照すると、実験結果、約20mJ/cm2のドーズ(Dose)
で0.3μｍの線及び空間パターン(Lines & Spaces Patte
rn)が形成されることが分かる。
【００４３】(ｉｉ)テトラヒドロピラニル メタクリレ
ート(THPMA)を有するターポリマーを利用したレジスト
組成物の製造 実施形態３(ｉｉ)で合成したTHPMAを有するターポリマ
ー1.0gとトリフェニルスルホニウム トリフラート0.05g
をプロピレンコルモノメタルエダ アセクート(PGMEA；
プロピレングリコール モノメチルエーテル アセテー
ト)6.0gに完全に溶かしてから、0.45, 0.2μｍのマイク
ロフィルタを利用して濾過することによって、レジスト
組成物を製造した。
ート(THPMA)を有するターポリマーを利用したレジスト
組成物の製造 実施形態３(ｉｉ)で合成したTHPMAを有するターポリマ
ー1.0gとトリフェニルスルホニウム トリフラート0.05g
をプロピレンコルモノメタルエダ アセクート(PGMEA；
プロピレングリコール モノメチルエーテル アセテー
ト)6.0gに完全に溶かしてから、0.45, 0.2μｍのマイク
ロフィルタを利用して濾過することによって、レジスト
組成物を製造した。
【００４４】レジスト組成物をHMDS(Hexamethyldisilaz
ane)で処理したSiウェーハの表面に約0.5μｍの厚さで
コーティングした。このようにレジスト組成物がコーテ
ィングされたウェーハを130℃の温度で約90秒の間、ソ
フトバキングし、開口数(NA)が0.45であるＡｒＦエキシ
マレーザーを照射して露光してから、約140℃の温度
で、約90秒間ポストバキング(Post-Exposure Baking)を
実施した。
ane)で処理したSiウェーハの表面に約0.5μｍの厚さで
コーティングした。このようにレジスト組成物がコーテ
ィングされたウェーハを130℃の温度で約90秒の間、ソ
フトバキングし、開口数(NA)が0.45であるＡｒＦエキシ
マレーザーを照射して露光してから、約140℃の温度
で、約90秒間ポストバキング(Post-Exposure Baking)を
実施した。
【００４５】それから、2.38wt%のテトラメチルアンモ
ニウム水酸化物(Tetramethylammonium hydroxide : TMA
H)溶液を利用して60秒間現像した。実験結果、約13mJ/c
m2のドーズ(Dose)で0.3μｍの線及び空間パターン(Line
s& Spaces Pattern)が得ることが分かる。
ニウム水酸化物(Tetramethylammonium hydroxide : TMA
H)溶液を利用して60秒間現像した。実験結果、約13mJ/c
m2のドーズ(Dose)で0.3μｍの線及び空間パターン(Line
s& Spaces Pattern)が得ることが分かる。
【００４６】(ｉｉｉ)テトラヒドロピラニル メタクリ
レート (THPMA)を有するターポリマーを利用したレジス
ト組成物の製造 実施形態３(ｉｉ)で合成したTHPMAを有するターポリマ
ー1.0gとメトキシジフェニルリョード トリフラート（M
ethoxydiphenyliodonium triflate；メトキシジフェニ
ルヨードニウム トリフレート）0.05gをプロピレンコル
モノメタルエダアセクート(PGMEA；プロピレングリコー
ル モノメチルエーテル アセテート) 6.0gに完全に溶
かしてから、0.45, 0.2μｍのマイクロフィルタを利用
して濾過することによって、レジスト組成物を製造し
た。
レート (THPMA)を有するターポリマーを利用したレジス
ト組成物の製造 実施形態３(ｉｉ)で合成したTHPMAを有するターポリマ
ー1.0gとメトキシジフェニルリョード トリフラート（M
ethoxydiphenyliodonium triflate；メトキシジフェニ
ルヨードニウム トリフレート）0.05gをプロピレンコル
モノメタルエダアセクート(PGMEA；プロピレングリコー
ル モノメチルエーテル アセテート) 6.0gに完全に溶
かしてから、0.45, 0.2μｍのマイクロフィルタを利用
して濾過することによって、レジスト組成物を製造し
た。
【００４７】レジスト組成物をHMDS(Hexamethyldisilaz
ane)で処理したSiウェーハの表面に約0.5μｍの厚さで
コーティングした。このようにレジスト組成物がコーテ
ィングされたウェーハを130℃の温度で約90秒間、ソフ
トバキングし、開口数(NA)が0.45であるＡｒＦエキシマ
レーザーを照射して露光してから、約140℃の温度で、
約90秒間ポストバキング(Post-Exposure Baking)を実施
した。
ane)で処理したSiウェーハの表面に約0.5μｍの厚さで
コーティングした。このようにレジスト組成物がコーテ
ィングされたウェーハを130℃の温度で約90秒間、ソフ
トバキングし、開口数(NA)が0.45であるＡｒＦエキシマ
レーザーを照射して露光してから、約140℃の温度で、
約90秒間ポストバキング(Post-Exposure Baking)を実施
した。
【００４８】それから、2.38wt%のテトラアンモニウム
水酸化物(Tetramethylammonium hydroxide : TMAH；テ
トラメチルアンモニウム水酸化物)溶液を利用して60秒
間現像した。実験結果、約18mJ/cm2のドーズ(Dose)で0.
3μｍの線及び空間パターン(Lines& Spaces Pattern)が
得ることが分かる。
水酸化物(Tetramethylammonium hydroxide : TMAH；テ
トラメチルアンモニウム水酸化物)溶液を利用して60秒
間現像した。実験結果、約18mJ/cm2のドーズ(Dose)で0.
3μｍの線及び空間パターン(Lines& Spaces Pattern)が
得ることが分かる。
【００４９】
【発明の効果】本発明によるレジスト組成物を利用する
と、通常使用される現像液を使用して現像でき、乾式エ
ッチング耐性が優れ、膜質に対して優秀な接着力を提供
する。
と、通常使用される現像液を使用して現像でき、乾式エ
ッチング耐性が優れ、膜質に対して優秀な接着力を提供
する。
【００５０】以上、本発明を望ましい実施形態を詳細に
説明したが、本発明は、実施形態に限定されることでは
なく、本発明の技術的な思想範囲内で、この分野で通常
の知識を持っている者にいろいろ変形が可能である。
説明したが、本発明は、実施形態に限定されることでは
なく、本発明の技術的な思想範囲内で、この分野で通常
の知識を持っている者にいろいろ変形が可能である。
【図１】 本発明の一実施形態によるｔＢＭＡを有する
ターポリマーのＦＴＩＲスペクトルを示すグラフであ
る。
ターポリマーのＦＴＩＲスペクトルを示すグラフであ
る。
【図２】 本発明のレジスト組成物を使用した場合に示
すパターの断面写真である。
すパターの断面写真である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 朴 春根 大韓民国京畿道水原市八達區仁界洞319− ６漢新エーピーティ102−409
Claims (14)
- 【請求項１】 化学式１の高分子、又は前記化学式１の
高分子を有する共重合体を含む感光性ポリマー。 【化１】 化学式１ 式のうち、Ｒ1はC1〜C20の脂肪族炭化水素であり、ｎは
定数である。 - 【請求項２】 前記Ｒ1は、-CH3、-CH2CH3、n−ブチ
ル、シクロヘシル(cyclo hexyl；シクロヘキシル)から
なる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載
の感光性ポリマー。 - 【請求項３】 前記Ｒ1は、アダマンチル(Adamantyl)、
ノルボルニル(Norbornyl)、イソボルニル(Isobornyl)の
ようなC7〜C20の脂環式の脂肪族炭化水素(Alicyclic Al
iphatic Hydrocarbone)からなる群から選択されること
を特徴とする請求項１に記載の感光性ポリマー。 - 【請求項４】 前記化学式１の高分子の重量平均分子量
は、3,000〜100,000であることを特徴とする請求項１に
記載の感光性ポリマー。 - 【請求項５】 化学式２の高分子及びＰＡＧ(Photoacid
Generator)を含む化学増幅型レジスト組成物。 【化２】 化学式２ 前記式で、Ｒ1はC1〜C20の脂肪族炭化水素であり、ｍ及
びｎは定数としてｎ/(ｍ＋ｎ) = 0.1〜0.5である。 - 【請求項６】 前記Ｒ2は、H又はCH3であることを特徴
とする請求項５に記載の化学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項７】 前Ｒ3は、t−ブチル又はテトラヒドロピ
ラニルであること特徴とする請求項５に記載の化学増幅
型レジスト組成物。 - 【請求項８】 前記Ｒ1は、−CH3、−CH2CH3、ｎ−ブチ
ル、シクロヘキシルからなる群から選択されることを特
徴とする請求項５に記載の化学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項９】 前記Ｒ1は、アダマンチル、ノルボルニ
ル、イソボルニル等のC7〜C20の脂環式の脂肪族炭化水
素からなる群から選択されることを特徴とする請求項５
に記載の化学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項１０】 前記ＰＡＧの含量は、前記化学式２の
高分子の重量を基準として1.0〜20wt%であることを特徴
とする請求項５に記載の化学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項１１】 前記化学式２の高分子の重量平均分子
量は、3,000〜200,000であることを特徴とする請求項５
に記載の化学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項１２】 前記ＰＡＧは、トリアリルスルホニウ
ム塩(Triarylsulfonium Salts；トリアリールスルホニ
ウム塩類)とダイアリリョードニウム塩(Diaryliodonium
Salts；ジアリールヨードニウム塩類)、スルホン酸(Su
lfonates；スルホン酸塩類)からなる群から選択された
ある１つを含むことを特徴とする請求項５に記載の化学
増幅型レジスト組成物。 - 【請求項１３】 前記トリアリルスルホニウム塩（トリ
アリールスルホニウム塩類）は、トリフェニルスルホニ
ウム トリフラート(Triphenylsulfonium triflate；ト
リフェニルスルホニウム トリフレート)、トリフェニル
スルホニウムアンチモン酸塩(Triphenylsulfonium anti
monate)、2,6-ジニトロべンジル スルホン酸(2,6-dini
trobenzyl sulfonates；2,6-ジニトロべンジル スルホ
ン酸塩類)、ピロガロール トリス アルキスルホン酸(Py
rogallol tris : alkylsulfonates；ピロガロール トリ
ス アルキルスルホン酸塩類)からなる群から選択される
ことを特徴とする請求項１２に記載の化学増幅型レジス
ト組成物。 - 【請求項１４】 前記ダイアリリョードニウム塩（ジア
リールヨードニウム塩類）は、ジフェニルリョードニウ
ム トリフラート(Diphenyliodonium triflate；ジフェ
ニルヨードニウム トリフレート)、ジフェニルリョード
ニウム アンチモン酸塩(Diphenyliodonium antimonat
e；ジフェニルヨードニウム アンチモン酸塩)、メトキ
シジフェニルリョードニウム トリフラート(Methoxydip
henyliodonium triflate；メトキシジフェニルヨードニ
ウム トリフレート)、ジ−t−ブチル ジフェニルリョー
ドニウム トリフラート(Di-t-butyldiphenyliodonium
triflate；ジ−t−ブチル ジフェニルヨードニウム ト
リフレート)等からなる群から選択されることを特徴と
する請求項１２に記載の化学増幅型レジスト組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019970065115A KR100245410B1 (ko) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | 감광성 폴리머 및 그것을 이용한 화학증폭형 레지스트 조성물 |
| KR199765115 | 1997-12-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269234A true JPH11269234A (ja) | 1999-10-05 |
| JP4291905B2 JP4291905B2 (ja) | 2009-07-08 |
Family
ID=19526190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35846898A Expired - Fee Related JP4291905B2 (ja) | 1997-12-02 | 1998-12-02 | 感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジスト組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0921439B1 (ja) |
| JP (1) | JP4291905B2 (ja) |
| KR (1) | KR100245410B1 (ja) |
| CN (2) | CN100335971C (ja) |
| DE (1) | DE69822091T2 (ja) |
| TW (1) | TW452676B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002161117A (ja) * | 2000-02-24 | 2002-06-04 | Shipley Co Llc | ポリマー及びフォトレジスト組成物 |
| JP2014504310A (ja) * | 2010-11-24 | 2014-02-20 | プロメラス， エルエルシー | 自己画像形成性フィルム形成ポリマー、その組成物、並びにそれから製造されるデバイス及び構造物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990049068A (ko) * | 1997-12-11 | 1999-07-05 | 우재영 | 신규한 노보넨 알콜 화합물 및 그의 제조방법 |
| KR100520148B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2006-05-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물 |
| KR100274119B1 (ko) * | 1998-10-08 | 2001-03-02 | 박찬구 | 감방사선성 레지스트 제조용 중합체 및 이를 함유하는 레지스트조성물 |
| EP1085379B1 (en) * | 1999-09-17 | 2006-01-04 | JSR Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| US6833230B2 (en) | 2000-01-19 | 2004-12-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive polymers containing adamantylalkyl vinyl ether, and resist compositions including the same |
| US6517990B1 (en) | 2000-01-19 | 2003-02-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photosensitive polymer including copolymer of alkyl vinyl ether and resist composition containing the same |
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