KR102117555B1 - 고굴절 아크릴 모노머 및 이를 이용한 광경화 조성물 - Google Patents

고굴절 아크릴 모노머 및 이를 이용한 광경화 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고굴절 아크릴레이트 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 광학 필름과 같은 디스플레이 부품 소재에 사용할 수 있는 고굴절율을 갖는 신규한 (메타)아크릴레이트 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
[도 1]

Description

고굴절 아크릴 모노머 및 이를 이용한 광경화 조성물 {High refractive index acryl monomer and photosensitive composition using the same}
본 발명은 고굴절 아크릴레이트 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 광학 필름과 같은 디스플레이 부품 소재에 사용할 수 있는 고굴절율을 갖고 있어 패턴이 있는 필름 형성 후 휘도 증가에 큰 효과 있는 신규 아크릴레이트 유도체 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
고굴절률을 갖는 아크릴레이트는 광학 제품, 즉 광학 렌즈, 광학 필름, 및 광 미디어 등에 사용이 가능하다. 특히, 광학필름은 액정디스플레이나 플라즈마 디스플레이 패널과 같은 디스플레이 제품에 사용이 가능하고 그 중에서도 액정 디스플레이 프리즘 시트(LCD Prism sheet) 등의 광학 필름에 사용되어 액정 디스플레이(LCD) 후면에 배치되는 백라이트 유니트(Back-Light Unit)의 휘도를 개선하는데 주로 사용되고 있다.
광학필름 중 프리즘 필름의 프리즘층을 구성하는 물질의 한가지 중요한 광학적 변수로서 굴절율을 들 수 있으며, 굴절율이 높을수록 프리즘 필름의 성능이 향상되는데, 높은 굴절율을 가진 프리즘 필름이 LCD 백라이트의 효율을 증가시키는 데 사용되는 예로서, 대한민국 공개특허 특2001-0012340과 대한민국 공개특허 10-2005-0010760에 고굴절율을 갖는 브롬화 단량체를 포함하는 중합성 조성물로 제조된 광학 제품이 개시되어 있다. 그러나 브롬이나 염소와 같은 할로겐 화합물은 굴절율은 높일 수 있으나 경화 후에 필름의 황변이 심하고 이러한 황변은 필름의 성능을 저하시키고 심한 경우에는 디스플레이 색상에도 영향을 주게 된다.
현재 개발된 고굴절 아크릴레이트는 할로겐 화합물이 포함되어 있어 독성이 강하며, 연소 시 많은 양의 부식성 가스가 발생되는 문제점을 가지고 있으며, 제품의 점도가 매우 높거나 고체 상태인 경우가 많아 코팅액 제조 시 고점도를 상태를 유지하게 되므로 가공성 문제가 발생하게 되는 단점을 가지고 있다.
따라서 비할로겐의 액상 고굴절 아크릴레이트를 제조할 필요성이 있다.
대한민국 공개특허 특2001-0012340 (2001.02.15.) 대한민국 공개특허 10-2005-0010760 (2005.01.28.)
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 높은 굴절율을 갖는 액상의 유기화합물로, 높은 굴절율에서 비롯되는 휘도 향상 및 광중합을 이용한 패턴이 가능한 신규 아크릴레이트 유도체를 제공하고 또 이를 이용한 광학필름 및 디스플레이 패널을 제공하는데 목적이 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 아크릴레이트 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018014416100-pat00001
화학식 1에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 12의 치환, 비치환된 알킬기 또는 아릴기이며, R4는 수소 또는 메틸기 이고, n1 및 n2는 1 내지 2의 정수이고, X1 내지 X2는 각각 독립적으로 S, O 또는 NH 이다. 위의 화합물 및 기타 아크릴모노머들과 광개시제를 이용한 감광성 수지 조성물을 제공하고 나아가 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 필름 및 패널을 제공하는데 있다.
본 발명에 따른 신규한 아크릴레이트 유도체는 유기물 조성만으로 굴절율을 높여 줄 수 있으며, 다른 모노머들과 혼용 시 상온에서 액체의 구조이며 상용성이 높아 우수한 품질의 필름을 형성 시킬 수 있다. 또한 유사 구조의 화합물로 중심 트리아진 구조에 바로 헤테로원자와 아릴구조가 연결될 경우 (화학식 1의 n1과 n2가 0이며 R1과 R2가 방향족 구조일 경우) 열 및 광에 대한 안정성이 매우 약하다. 기존 발명의 이러한 단점을 보완할 수 있는 발명으로, 높은 굴절율, 상대적으로 낮은 점도와 높은 상용성 그리고 안정성을 확보할 수 있다. 또한 이러한 화합물을 이용하여 형성된 필름은 디스플레이에 사용될 수 있다
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 아크릴레이트 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018014416100-pat00002
화학식 1에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 12의 치환, 비치환된 알킬기 또는 아릴기이며, R4는 수소 또는 메틸기 이고, n1 및 n2는 1 내지 2의 정수이고, X1 내지 X2는 각각 독립적으로 S, O 또는 NH 이다.
또한, 상기 화합물들 및 타 아크릴 모노머들과 광개시제를 이용한 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다. 사용할 수 있는 아크릴 모노머 및 광개시제들의 종류는 아래와 같다.
광경화성 조성물
본 발명에 따른 광경화성 조성물은 아크릴레이트계 화합물, 아크릴계 모노머 및 광개시제를 포함한다.
(1) 아크릴레이트계 화합물
상기 광경화성 조성물에 포함된 아크릴레이트계 화합물은 상기 화학식 1로 나타내는 화합물로서, 상기에서 설명한 본 발명에 따른 아크릴레이트계 화합물과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 상세한 설명은 생략한다.
상기 아크릴레이트계 화합물의 함량은, 광경화성 조성물 전체 중량에 대해서 3 내지 80 중량%일 수 있다. 상기 아크릴레이트계 화합물의 함량이 3 중량% 미만인 경우에는, 아크릴레이트계 화합물에 의한 효과가 미미하게 나타날 뿐이고, 80 중량%를 초과하는 경우에는 상대적으로 중합이 가능한 아크릴기 함량이 전체 조성에서 감소하여 광경화 시 필름 형성이 어려울 수 있다. 따라서, 상기 아크릴레이트계 화합물의 함량은 3 내지 80 중량%인 것이 좋다.
(2) 아크릴계 모노머
상기 아크릴계 모노머는, 25℃의 550 nm에서 측정된 평균 액상 굴절률이 1.5 내지 1.8의 유기 광경화성 아크릴계 화합물일 수 있다.
상기 아크릴계 모노머의 예로서는, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 3-페녹시프로필 아크릴레이트, 3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 4-페녹시부틸 아크릴레이트, 4-페녹시부틸(메트)아크릴레이트, 5-페녹시펜틸 아크릴레이트, 5-페녹시펜틸(메트)아크릴레이트, 6-페녹시헥실 아크릴레이트, 6-페녹시헥실(메트)아크릴레이트, 7-페녹시헵틸 아크릴레이트, 7-페녹시헵틸(메트)아크릴레이트, 8-페녹시옥틸 아크릴레이트, 8-페녹시옥틸(메트)아크릴레이트, 9-페녹시노닐 아크릴레이트, 9-페녹시노닐(메트)아크릴레이트, 10-페녹시데실 아크릴레이트, 10-페녹시데실(메트)아크릴레이트, 2-(페닐티오)에틸 아크릴레이트, 2-(페닐티오)에틸(메트)아크릴레이트, 3-(페닐티오)프로필 아크릴레이트, 3-(페닐티오)프로필(메트)아크릴레이트, 4-(페닐티오)부틸 아크릴레이트, 4-(페닐티오)부틸(메트)아크릴레이트, 5-(페닐티오)펜틸 아크릴레이트, 5-(페닐티오)펜틸(메트)아크릴레이트, 6-(페닐티오)헥실 아크릴레이트, 6-(페닐티오)헥실(메트)아크릴레이트, 7-(페닐티오)헵틸 아크릴레이트, 7-(페닐티오)헵틸(메트)아크릴레이트, 8-(페닐티오)옥틸 아크릴레이트, 8-(페닐티오)옥틸(메트)아크릴레이트, 9-(페닐티오)노닐 아크릴레이트, 9-(페닐티오)노닐(메트)아크릴레이트, 10-(페닐티오)데실 아크릴레이트, 10-(페닐티오)데실(메트)아크릴레이트, 2-(나프탈렌-2-일옥시)에틸 아크릴레이트, 2-(나프탈렌-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 3-(나프탈렌-2-일옥시)프로필 아크릴레이트, 3-(나프탈렌-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 4-(나프탈렌-2-일옥시)부틸 아크릴레이트, 4-(나프탈렌-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 5-(나프탈렌-2-일옥시)펜틸 아크릴레이트, 5-(나프탈렌-2-일옥시)펜틸(메트)아크릴레이트, 6-(나프탈렌-2-일옥시)헥실 아크릴레이트, 6-(나프탈렌-2-일옥시)헥실(메트)아크릴레이트, 7-(나프탈렌-2-일옥시)헵틸 아크릴레이트, 7-(나프탈렌-2-일옥시)헵틸(메트)아크릴레이트, 8-(나프탈렌-2-일옥시)옥틸 아크릴레이트, 8-(나프탈렌-2-일옥시)옥틸(메트)아크릴레이트, 9-(나프탈렌-2-일옥시)노닐 아크릴레이트, 9-(나프탈렌-2-일옥시)노닐(메트)아크릴레이트, 10-(나프탈렌-2-일옥시)데실 아크릴레이트, 10-(나프탈렌-2-일옥시)데실(메트)아크릴레이트, 2-(나프탈렌-2-일티오)에틸 아크릴레이트, 2-(나프탈렌-2-일티오)에틸(메트)아크릴레이트, 3-(나프탈렌-2-일티오)프로필 아크릴레이트, 3-(나프탈렌-2-일티오)프로필(메트)아크릴레이트, 4-(나프탈렌-2-일티오)부틸 아크릴레이트, 4-(나프탈렌-2-일티오)부틸(메트)아크릴레이트, 5-(나프탈렌-2-일티오)펜틸 아크릴레이트, 5-(나프탈렌-2-일티오)펜틸(메트)아크릴레이트, 6-(나프탈렌-2-일티오)헥실 아크릴레이트, 6-(나프탈렌-2-일티오)헥실(메트)아크릴레이트, 7-(나프탈렌-2-일티오)헵틸, 아크릴레이트, 7-(나프탈렌-2-일티오)헵틸(메트)아크릴레이트, 8-(나프탈렌-2-일티오)옥틸 아크릴레이트, 8-(나프탈렌-2-일티오)옥틸(메트)아크릴레이트, 9-(나프탈렌-2-일티오)노닐 아크릴레이트, 9-(나프탈렌-2-일티오)노닐(메트)아크릴레이트, 10-(나프탈렌-2-일티오)데실 아크릴레이트, 10-(나프탈렌-2-일티오)데실(메트)아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)에틸아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 3-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)프로필 아크릴레이트, 3-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 4-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)부틸 아크릴레이트, 4-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 5-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)펜틸 아크릴레이트, 5-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)펜틸(메트)아크릴레이트, 6-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)헥실아크릴레이트, 6-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)헥실(메트)아크릴레이트, 7-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)헵틸 아크릴레이트, 7-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)헵틸(메트)아크릴레이트, 8-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)옥틸 아크릴레이트, 8-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)옥틸(메트)아크릴레이트, 9-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)노닐아크릴레이트, 9-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)노닐(메트)아크릴레이트, 10-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)데실 아크릴레이트, 10-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)데실(메트)아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)에틸 아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)에틸(메트)아크릴레이트, 3-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)프로필 아크릴레이트, 3-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)프로필(메트)아크릴레이트, 4-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)부틸 아크릴레이트, 4-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)부틸(메트)아크릴레이트, 5-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)펜틸아크릴레이트, 5-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)펜틸(메트)아크릴레이트, 6-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)헥실 아크릴레이트, 6-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)헥실(메트)아크릴레이트, 7-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)헵틸 아크릴레이트, 7-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)헵틸(메트)아크릴레이트, 8-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)옥틸 아크릴레이트, 8-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)옥틸(메트)아크릴레이트, 9-([1,1`-바이페닐]-4일티오)노닐 아크릴레이트, 9-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)노닐(메트)아크릴레이트, 10-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)데실 아크릴레이트, 10-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)데실(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-2-페녹시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시-2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-2-(나프탈렌-2-일옥시)에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시-2-(나프탈렌-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)에틸 아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(2-페녹시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-(2-페녹시에톡시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(페녹시메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-(페녹시메톡시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-(([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)메톡시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-((나프탈렌-2-일옥시)메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-((나프탈렌-2-일옥시)메톡시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-((페닐티오)메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-((페닐티오)메톡시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-((나프탈렌-2-일티오)메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-((나프탈렌-2-일티오)메톡시)에틸(메트) 아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 3,3`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 다이아크릴레이트, 3,3`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 3,3`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(프로판-3,1-디일)다이아크릴레이트, 3,3`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(프로판-3,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트),2,2`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌)) 비스(옥시)비스(4,1페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 3,3`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스 (4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 다이아크릴레이트, 3,3`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스 (4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 3,3`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일) 비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 다이아크릴레이트, 3,3`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2`-(2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,-1디일)다이아크릴레이트, 2,2`-(2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,-1디일) 비스(2-메틸아크릴레이트). 2,2`-(2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,-1디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,-1디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트),2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일)비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(3,3'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(3,3'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(3,3'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(3,3'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(3,3'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(3,3'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(3,3'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일)다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)) 비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(2-메틸아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 폴리에스테르 우레탄 다이아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이드, 에폭시 아크릴레이트, 페닐티오 에틸(메틸)아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 2-펜옥시에틸 아크릴레이트, 펜옥시에틸(메틸)아크릴레이트, 펜옥시-2-메틸-에틸(메틸)아크릴레이트, 펜옥시에톡시에틸(메틸)아크릴레이트, 펜옥시벤질아크릴레이트, 3-펜옥시-2-하드로옥시 프로필(메틸)아크릴레이트, 2-1-나프틸옥시에틸(메틸)아크릴레이트, 2-2-나프틸옥시에틸(메틸) 아크릴레이트, 2-1-나프틸티오에틸(메틸)아크릴레이트 또는2-2-나프틸티오에틸(메틸)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
상기 아크릴계 모노머의 함량은, 광경화성 조성물 전체 중량에 대해서 20 내지 97 중량%일 수 있다.
(3) 광개시제
상기 광개시제는 광에 의해 반응하는 화합물로서, 광중합 개시제 및/또는 라디칼 중합 개시제를 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제의 예로서는, 아세토페논계 화합물, 포스핀 옥사이드계, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 포스핀 옥사이드계 화합물의 예로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥사이드 등이 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다. 상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르,벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 라디칼 중합 개시제는　과산화물계 화합물, 아조비스계 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 과산화물계 화합물의 예로는, 메틸에틸케톤 퍼옥사이드, 메틸이소부틸케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 아세틸아세톤 퍼옥사이드 등의 케톤 퍼옥사이드류; 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, o-메틸벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸헥사노일 퍼옥사이드등의 디아실 퍼옥사이드류; 2,4,4,-트리메틸펜틸-2-하이드로 퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로퍼옥사이드, 쿠멘하이드로 퍼옥사이드, t-부틸하이드로 퍼옥사이드 등의 하이드로 퍼옥사이드류; 디쿠밀 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 1,3-비스(t-부틸옥시이소프로필)벤젠, t-부틸퍼옥시발레르산n-부틸에스테르 등의 디알킬 퍼옥사이드류; 2,4,4-트리메틸펜틸 퍼옥시페녹시아세테이트, α-쿠밀 퍼옥시네오데카노 에이트, t-부틸 퍼옥시벤조에이트, 디-t-부틸 퍼옥시트리메틸아디페이트 등의 알킬 퍼에스테르류; 디-3-메톡시부틸 퍼옥시디카보네이트, 디-2-에틸헥실 퍼옥시디카보네이트, 비스-4-t-부틸사이클로헥실 퍼옥시디카보네이트,디이소프로필 퍼옥시디카보네이트, 아세틸사이클로 헥실술포닐 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시아릴카보네이트 등의 퍼카보네이트류 등을 들 수 있다. 상기 아조비스계 화합물의 예로는, 1,1'-아조비스사이클로헥산-1-카르보니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2,-아조비스(메틸이소부티레이트), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), α,α'-아조비스(이소부틸니트릴) 및4,4'-아조비스(4-시아노발레인산) 등을　들 수 있다.
상기 광개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제를 더 포함할 수 있다. 상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광개시제의 함량은, 광경화성 조성물 전체 중량에 대해서 0.5 내지 10 중량%일 수 있다. 상기 광개시제의 함량이 0.5 내지 10 중량%임으로써, 광경화성 조성물에 광을 제공할 때 광경화가 충분히 일어나 광학필름의 제조 신뢰성을 향상시킬 수 있으며, 미반응하고 잔류하는 광개시제 함량을 최소화시킬 수 있으므로 이로 인한 광학필름의 투과율 저하를 방지할 수 있다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 필름을 제공한다. 상기 필름의 제조 방법은 다음과 같다.
제조예 1: 화합물 1의 제조
환류기가 부착된 1000ml 3구 둥근 플라스크에 Cyanuric chloride (Alfa aesar社) 40g과 Toluene (대정화금社) 250ml에 용해시킨 후 온도를 5℃로 냉각 후 Benzyl mercaptan (Sigma aldrich社) 54.1g, Triethyl amine (대정화금社) 44g을 함께 반응기에 1시간 동안 적가한다. 적가 후 상온으로 승온하여 1시간 동안 교반 후 40℃로 승온하여 1시간 추가 교반한다. Mercaptoethanol (대정화금社) 17g과 Triethyl amine (대정화금社) 22g을 30분간 적가하고 70℃로 승온하여 2시간 교반한다. 반응이 완료되며 생성된 결정을 필터하여 제거하고 여액을 물 300g을 이용하여 세척한다. 물층을 제거 후 유기층을 다시 딘스탁 장치와 환류기가 부착된 1000ml 3구 둥근 플라스크에 넣고 Acrylic acid 16g과 Methanesulfornic acid 0.5g을 넣고 110℃로 승온하여 딘스탁 장치를 이용하여 생성되는 물을 제거하며 6시간 동안 교반하고 반응 완료 후 상온으로 냉각 후 물 300g을 이용하여 반응액을 세척하고 제거 후 다시 KOH 5wt% 수용액 300g을 넣고 반응액을 세척한다. Toluene층을 감압 증류하여 용매를 제거하고 실리카 컬럼으로 분리하여 아래 화학식 2의 화합물 1을 얻을 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112018014416100-pat00003
제조예 2
제조예 1에서 benzyl mercaptan 54.1g 대신 benzyl alcohol 47.1g을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 진행하여 화학식 3과 같은 화합물 2를 얻었다.
[화학식 3]
Figure 112018014416100-pat00004
제조예 3
제조예 1에서 benzyl mercaptan 54.1g 대신 thiophenol 48g을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 진행하여 화학식 4와 같은 화합물 3를 얻었다.
[화학식 4]
Figure 112018014416100-pat00005
제조예 4
제조예 1에서 benzyl mercaptan 54.1g 대신 phenyl magnesium bromide 59.6g을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 진행하여 화학식 5와 같은 화합물 4를 얻었다.
[화학식 5]
Figure 112018014416100-pat00006
제조예 1 및 4에서 합성된 화합물 1 내지 4 및 구매 가능한 고굴절 모노머들을 ATAGO사의 Abbe 굴절률계(제품명 : NAR-1T)를 사용하여 25℃에서 굴절율을 측정하였고 Brookfield社 DV-Ⅱ PRO를 사용하여 점도를 측정하여 표 1에 기재하였다.
굴절율 (@25℃) 점도 (cPs / @25℃)
화합물 1 1.668 586
화합물 2 1.636 813
화합물 3 1.681 12,200
화합물 4 - 고체
M1192 (미원스페샬티 케미칼) 1.600
M1142 (미원스페샬티 케미칼) 1.577
<실시예 1, 2 / 비교예 1 내지 4>
표 2의 조성들을 반응기에 넣고 30분 동안 교반한 후 굴절율을 측정하였다. 그 후 100um의 두께로 PET(SKC社)위에 슬릿 코팅 된 후 150W Metal halide lamp를 이용하여 10초간 경화를 통하여 각 필름을 얻을 수 있었다.
실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4
화합물 1 72g
화합물 2 72g
화합물 3 72g
화합물 4 72g
M1192 (미원스페샬티 케미칼) 72g
M1142 (미원스페샬티 케미칼) 72g
1,10-Decanediacrylate
(Aldrich社)		 20g 20g 20g 20g 20g 20g
1,1,1-Trimethylolpropane Triacrylate (Aldrich社) 5g 5g 5g 5g 5g 5g
Darocur TPO (BASF社) 3g 3g 3g 3g 3g 3g
만들어진 필름을 이용하여 LED를 백라이트로 하여 휘도를 측정하여 표 3에 비교하였다. 휘도는 Konicaminolta社의 CS-2000을 이용하여 측정되었다.
또한 복원력을 확인하기 위해 패턴이 있는 프리즘 시트 위에 추를 올리고 잡아 당겨 패턴이 복원되는 추의 무게를 비교하였으며 36g의 쇠구슬을 패턴된 프리즘 시트 위에서 떨어뜨려 복원되는 높이를 비교하였다.
White LED 실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4
휘도
(cd/m2)		 220 437 391 462 필름
형성 X		 328 299
상기 표 3에 나타난 것과 같이 비교예 2의 경우 액화되지 않아서 필름을 형성할 수 없었고 필름의 휘도는 실시예 1 및 2의 경우가 비교예 3 및 4 보다 큰 차이로 높은 것을 확인할 수 있었다. 단, 비교예 1은 제조된 경화액의 점도가 매우 높았지만 필름은 어렵게 형성할 수 있었고 초기 휘도는 실시예 1 및 2보다 높았다. 이에 황변 test를 실시하였다. 황변 test는 QUV 장비 (Q-LAB社) 장비를 이용하여 1W/cm2의 세기로 60℃에서 500시간 진행한 후 Minolta社의 CM-3600A 장비를 사용하여 초기와 변한 YI (yellow index)를 확인하여 진행했다.
실시예1 실시예2 비교예1
△YI (황변 정도) 3.2 2.8 38
Test 후 휘도(cd/m2) 432 390 283
상기 표 4와 같이 황변 test 조건을 지난 후에 황변 정도와 휘도를 재측정하였다.
비교예 1의 경우 열과 광에 의해 광학 성질이 많이 저하되었으며, 이것을 필름을 구성하는 주요 성분인 화학식 4의 화합물 3이 위 조건에서 변형되었다는 것을 증명한다.
본 발명은 상기 실시예 및 도면에 의해 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태가 될 수 있고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예와 도면은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야 한다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1의 아크릴레이트 유도체:
    [화학식 1]
    Figure 112020006691413-pat00007

    화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 12의 비치환된 아릴기이고, R3는 탄소수 2 내지 12의 치환, 비치환된 알킬기이고, R4는 수소 또는 메틸기이고, n1 및 n2는 1 내지 2의 정수이고, X1 내지 X2는 각각 독립적으로 O 또는 NH임.
  2. 청구항 1의 아크릴레이트 유도체,
    아크릴모노머, 및
    광개시제
    를 포함한, 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 2의 감광성 수지 조성물을 포함한, 필름.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 필름은 프리즘 패턴이 성형된 것을 특징으로 하는, 필름.
  5. 청구항 3의 필름을 포함한, 디스플레이 패널.
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