KR20170007827A - 광경화형 수지 조성물을 이용한 자기복원력을 향상시킨 고굴절 프리즘 레진 - Google Patents

광경화형 수지 조성물을 이용한 자기복원력을 향상시킨 고굴절 프리즘 레진 Download PDF

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KR20170007827A
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이길성
손호석
김윤구
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Abstract

본 발명은 광 경화형 수지 조성물을 이용한 자기복원력을 향상시킨 프리즘 시트에 관한 것으로, 고굴절 아크릴 모노머에 아릴화합물을 사용하여 프리즘 몰드 필름을 제조하였을 때 자기복원력을 향상시켜 물리적인 충격으로 인한 형상 변화를 막아 프리즘 시트를 보호하는 것에 관한 것이다.

Description

광경화형 수지 조성물을 이용한 자기복원력을 향상시킨 고굴절 프리즘 레진{High refractive index prism resin with improved the self-healing ability using the photocurable resin composition}
본 발명은 광경화형 수지 조성물을 이용한 자기복원력을 향상시킨 프리즘 레진에 관한 것으로, 고굴절 아크릴 모노머에 아릴화합물을 사용하여 프리즘 몰드 필름을 제조하였을 때 자기복원력을 향상시켜 물리적인 충격으로 인한 형상 변화를 막아 프리즘 시트를 보호하는 것을 특징으로 한다. 또한 자기복원력이 향상됨으로서 몰드와 PET필름의 이형성이 우수해짐을 알 수 있다.
종래에는 프리즘 시트만으로 휘도를 향상시키는 방법을 사용하였는데 현재에는 고굴절율을 갖는 수지 조성물을 사용하여 휘도를 한층 더 높이는 방법을 사용하고 있다. 프리즘 시트는 휘도 향상기능을 갖는 입체구조물이 인각되어있는 프레임에 광경화형 수지 조성물로 코팅을 하고 투명기재필름의 일면을 인각되어진 프레임에 코팅면과 접촉시킨 상태에서 투명기재필름 쪽으로 광 경화를 시킨다. 여기에 광 경화형 수지 조성물을 굴절율이 높은 수지 조성물을 사용하게 된 것이다. 프리즘 시트가 빛의 굴절을 극대화시켜 액정디스플레이에서 정면 휘도를 증가시켰고 프리즘 층에서는 고굴절율을 갖는 광 경화형 수지 조성물이 휘도를 한층 더 높여주는 방식인 것이다.
디스플레이의 성능을 좋아지게 하는 것이 바로 휘도인데 이 휘도는 광원의 세기와 밀접한 관계가 있으며 휘도 향상용 광학필름을 사용하는 방법도 있다.
광 경화형 수지들은 대부분 할로겐 화합물로 구성되어 있고 이 할로겐 화합물의 단점은 독성이 있어 시간이 지나면서 부식되면서 가스가 발생된다. 할로겐 화합물로 이루어진 UV경화형 수지들은 터치스크린 패널과 함께 사용되어지는데 프리즘 시트화 되었을 때 외부의 눌림과 같은 충격 형상 변화를 위하여 자기복원력이 좋아야 할 필요성이 있다.
이에 본 발명은 모든 광 경화형 수지 조성물에 아릴화합물을 사용하여 프리즘 몰드 시트를 제조하였을 때 자기복원력을 향상시켜 형상된 시트를 보호하고자 본 발명을 완성하였다
본 발명은 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 광학특성이 우수하고 복원성이 향상됨에 따라 터치스크린 패널과의 접착부분과 외부로부터의 충격으로 프리즘 몰드의 형상 변화 문제를 해결하는데 목적이 있다.
본 발명은 하기 조성의 프리즘 시트용 광경화 조성물을 제공한다.
(메타)아크릴기가 1 내지 4인 모노머들 70 내지 99.7wt%
화학식 1-1 내지 화학식 1-10의 화합물 0.1 내지 10wt%
광개시제(단파장, 중파장 장파장) 0.1 내지 10wt%
기타 첨가제 0.1 내지 10wt%
화학식 1-1 내지 1-8와 화학식 2는 아래와 같으며 Y1은 S, O, NH, NR2기를 나타내고, Y2는 S, O, NR2,CR2기를 나타내며, 또한 R1은 수소 또는 S, O, NR2,CR2기와 화학식 2를 나타낸다. n은 1 내지 20의 자연수이고 R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 비치환된 알킬, 아릴기이다.
[화학식1-1]
Figure pat00001
[화학식1-2]
Figure pat00002
[화학식1-3]
Figure pat00003
[화학식1-4]
Figure pat00004
[화학식1-5]
Figure pat00005
[화학식1-6]
Figure pat00006
[화학식1-7]
Figure pat00007
[화학식1-8]
Figure pat00008
[화학식2]
Figure pat00009
화학식 2의 R3는 탄소수 1 내지 12의 치환, 비치환된 알킬, 아릴기이다.
위의 화합물들 및 기타 아크릴 모노머들과 광개시제를 이용한 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조한 필름은 프리즘 패턴으로 성형하여 디스플레이 패널을 제공하는데 있다.
UV경화형 수지 조성물에 아릴화합물을 도입함으로써 고굴절 아크릴 모노머들을 사용하여 프리즘 시트 형상화 하였을 때, 복원력이 향상되고 프리즘 시트와 투명기재와의 이형성도 향상됨을 얻을 수 있으며 터치스크린 패널과의 접착부분과 외부로부터의 충격으로 프리즘 몰드의 형상 변화 문제를 해결하는데 목적이 있다.
본 발명은 하기 조성의 프리즘 시트용 광경화 조성물을 제공한다.
(메타)아크릴기가 1 내지 4인 모노머들 70 내지 99.7wt%
화학식 1-1 내지 화학식 1-10의 화합물 0.1 내지 10wt%
광개시제 0.1 내지 10wt%
기타 첨가제 0.1 내지 10wt%
화학식 1-1 내지 1-8와 화학식 2는 아래와 같으며 Y1은 S, O, NH, NR2기를 나타내고, Y2는 S, O, NR2,CR2기를 나타내며, 또한 R1은 수소 또는 S, O, NR2,CR2기와 화학식 2를 나타낸다. n은 1 내지 20의 자연수이고 R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 비치환된 알킬, 아릴기이다.
[화학식1-1]
Figure pat00010
[화학식1-2]
Figure pat00011
[화학식1-3]
Figure pat00012
[화학식1-4]
Figure pat00013
[화학식1-5]
Figure pat00014
[화학식1-6]
Figure pat00015
[화학식1-7]
Figure pat00016
[화학식1-8]
Figure pat00017
[화학식2]
Figure pat00018
화학식 2의 R3는 탄소수 1 내지 12의 치환, 비치환된 알킬, 아릴기이다.
또한 상기 화합물들 및 타 아크릴 모노머들과 광계시제를 이용한 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있는데 사용할 수 있는 모노머와 광개시제의 종류는 아래와 같다.
- 아크릴 모노머
굴절율 1.45이상 굴절율 1.65이하의 광경화성 아크릴 모노머의 구체적인 예로는 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 3-페녹시프로필 아크릴레이트, 3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-페녹시부틸 아크릴레이트, 4-페녹시부틸(메트)아크릴레이트, 5-페녹시펜틸 아크릴레이트, 5-페녹시펜틸 (메트)아크릴레이트, 6-페녹시헥실 아크릴레이트, 6-페녹시헥실 (메트)아크릴레이트, 7-페녹시헵틸 아크릴레이트, 7-페녹시헵틸 (메트)아크릴레이트, 8-페녹시옥틸 아크릴레이트, 8-페녹시옥틸 (메트)아크릴레이트, 9-페녹시노닐 아크릴레이트, 9-페녹시노닐 (메트)아크릴레이트, 10-페녹시데실 아크릴레이트, 10-페녹시데실 (메트)아크릴레이트, 2-(페닐티오)에틸 아크릴레이트, 2-(페닐티오)에틸 (메트)아크릴레이트, 3-(페닐티오)프로필 아크릴레이트, 3-(페닐티오)프로필 (메트)아크릴레이트, 4-(페닐티오)부틸 아크릴레이트, 4-(페닐티오)부틸 (메트)아크릴레이트, 5-(페닐티오)펜틸 아크릴레이트, 5-(페닐티오)펜틸 (메트)아크릴레이트, 6-(페닐티오)헥실 아크릴레이트, 6-(페닐티오)헥실 (메트)아크릴레이트, 7-(페닐티오)헵틸 아크릴레이트, 7-(페닐티오)헵틸 (메트)아크릴레이트, 8-(페닐티오)옥틸 아크릴레이트, 8-(페닐티오)옥틸 (메트)아크릴레이트, 9-(페닐티오)노닐 아크릴레이트, 9-(페닐티오)노닐 (메트)아크릴레이트, 10-(페닐티오)데실 아크릴레이트, 10-(페닐티오)데실 (메트)아크릴레이트, 2-(나프탈렌-2-일옥시)에틸 아크릴레이트, 2-(나프탈렌-2-일옥시)에틸 (메트)아크릴레이트, 3-(나프탈렌-2-일옥시)프로필 아크릴레이트, 3-(나프탈렌-2-일옥시)프로필 (메트)아크릴레이트, 4-(나프탈렌-2-일옥시)부틸 아크릴레이트, 4-(나프탈렌-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 5-(나프탈렌-2-일옥시)펜틸 아크릴레이트, 5-(나프탈렌-2-일옥시)펜틸(메트)아크릴레이트, 6-(나프탈렌-2-일옥시)헥실 아크릴레이트, 6-(나프탈렌-2-일옥시)헥실(메트)아크릴레이트, 7-(나프탈렌-2-일옥시)헵틸 아크릴레이트, 7-(나프탈렌-2-일옥시)헵틸(메트)아크릴레이트, 8-(나프탈렌-2-일옥시)옥틸 아크릴레이트, 8-(나프탈렌-2-일옥시)옥틸(메트)아크릴레이트, 9-(나프탈렌-2-일옥시)노닐 아크릴레이트, 9-(나프탈렌-2-일옥시)노닐(메트)아크릴레이트, 10-(나프탈렌-2-일옥시)데실 아크릴레이트, 10-(나프탈렌-2-일옥시)데실 (메트)아크릴레이트, 2-(나프탈렌-2-일티오)에틸 아크릴레이트, 2-(나프탈렌-2-일티오)에틸 (메트)아크릴레이트, 3-(나프탈렌-2-일티오)프로필 아크릴레이트, 3-(나프탈렌-2-일티오)프로필 (메트)아크릴레이트, 4-(나프탈렌-2-일티오)부틸 아크릴레이트, 4-(나프탈렌-2-일티오)부틸 (메트)아크릴레이트, 5-(나프탈렌-2-일티오)펜틸 아크릴레이트, 5-(나프탈렌-2-일티오)펜틸 (메트)아크릴레이트, 6-(나프탈렌-2-일티오)헥실 아크릴레이트, 6-(나프탈렌-2-일티오)헥실 (메트)아크릴레이트, 7-(나프탈렌-2-일티오)헵틸, 아크릴레이트, 7-(나프탈렌-2-일티오)헵틸 (메트)아크릴레이트, 8-(나프탈렌-2-일티오)옥틸 아크릴레이트, 8-(나프탈렌-2-일티오)옥틸 (메트)아크릴레이트, 9-(나프탈렌-2-일티오)노닐 아크릴레이트, 9-(나프탈렌-2-일티오)노닐 (메트)아크릴레이트, 10-(나프탈렌-2-일티오)데실 아크릴레이트, 10-(나프탈렌-2-일티오)데실 (메트)아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)에틸아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)에틸 (메트)아크릴레이트, 3-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)프로필 아크릴레이트, 3-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)프로필 (메트)아크릴레이트, 4-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)부틸 아크릴레이트, 4-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)부틸 (메트)아크릴레이트, 5-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)펜틸 아크릴레이트, 5-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)펜틸 (메트)아크릴레이트, 6-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)헥실 아크릴레이트, 6-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)헥실 (메트)아크릴레이트, 7-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)헵틸 아크릴레이트, 7-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)헵틸 (메트)아크릴레이트, 8-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)옥틸 아크릴레이트, 8-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)옥틸 (메트)아크릴레이트, 9-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)노닐아크릴레이트, 9-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)노닐 (메트)아크릴레이트, 10-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)데실 아크릴레이트, 10-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)데실 (메트)아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)에틸 아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)에틸 (메트)아크릴레이트, 3-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)프로필 아크릴레이트, 3-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)프로필 (메트)아크릴레이트, 4-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)부틸 아크릴레이트, 4-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)부틸 (메트)아크릴레이트, 5-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)펜틸아크릴레이트, 5-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)펜틸 (메트)아크릴레이트, 6-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)헥실 아크릴레이트, 6-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)헥실 (메트)아크릴레이트, 7-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)헵틸 아크릴레이트, 7-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)헵틸 (메트)아크릴레이트, 8-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)옥틸 아크릴레이트, 8-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)옥틸 (메트)아크릴레이트, 9-([1,1`-바이페닐]-4일티오)노닐 아크릴레이트, 9-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)노닐 (메트)아크릴레이트, 10-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)데실 아크릴레이트, 10-([1,1`-바이페닐]-4-일티오)데실 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-2-페녹시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시-2-페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-2-(나프탈렌-2-일옥시)에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시-2-(나프탈렌-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)에틸 아크릴레이트, 2-([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(2-페녹시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-(2-페녹시에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(페녹시메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-(페녹시메톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-(([1,1`-바이페닐]-4-일옥시)메톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-((나프탈렌-2-일옥시)메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-((나프탈렌-2-일옥시)메톡시)에틸 (메트)아크 릴레이트, 2-((페닐티오)메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-((페닐티오)메톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-((나프탈렌-2-일티오)메톡시)에틸 아크릴레이트, 2-((나프탈렌-2-일티오)메톡시)에틸(메트) 아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 3,3`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 다이아크릴레이트, 3,3`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 3,3`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(프로판-3,1-디일)다이아크릴레이트, 3,3`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(프로판-3,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트),2,2`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌)) 비스(옥시)비스(4,1페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 3,3`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스 (4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 다이아크릴레이트, 3,3`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스 (4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 3,3`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일) 비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 다이아크릴레이트, 3,3`-(4,4`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(프로판-3,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2`-(2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,-1디일)다이아크릴레이트, 2,2`-(2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,-1디일) 비스(2-메틸아크릴레이트). 2,2`-(2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,-1디일) 다이아크릴레이트, 2,2`-(2,2`-(4,4`-(9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,-1디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일) 다이 아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트),2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일)비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(3,3'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(3,3'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(3,3'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(3,3'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(3,3'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(3,3'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(3,3'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(프로페인-3,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일)다이아크릴레이트, 2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)) 비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(옥시)비스(에탄-2,1디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(2-메틸아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(프로페인-2,2-디일)비스(4,1-페닐린))비스(술판디일)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-옥시비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(옥시))비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 다이아크릴레이트, 2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-티오비스(4,1-페닐린)비스(술판디일))비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일))비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일) 비스(2-메틸아크릴레이트), 폴리에스테르 우레탄 다이아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이드, 에폭시 아크릴레이트, 페닐티오 에틸(메틸)아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 2-펜옥시에
틸 아크릴레이트, 펜옥시에틸(메틸)아크릴레이트, 펜옥시-2-메틸-에틸(메틸)아크릴레이트, 펜옥시에톡시에틸(메틸)아크릴레이트, 펜옥시벤질아크릴레이트, 3-펜옥시-2-하드로옥시 프로필(메틸)아크릴레이트, 2-1-나프틸옥시에틸 (메틸)아크릴레이트, 2-2-나프틸옥시에틸(메틸) 아크릴레이트, 2-1-나프틸티오에틸(메틸)아크릴레이트 또는2-2-나프틸티오에틸(메틸)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 등을 들 수 있고 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
상기 아크릴모노머 혼합체는 70 내지 99.3wt% 사용될 수 있으며, 이 경우 광경화 반응을 통하여 신뢰성이 우수한 필름을 얻을 수 있다.
- 광개시제
광개시제는 광중합 개시제와 라디칼 중합 개시제를 사용할 수 있다. 상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다. 상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르,벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 라디칼 중합 개시제는　과산화물계 화합물, 아조비스계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 과산화물계 화합물의 예로는, 메틸에틸케톤 퍼옥사이드, 메틸이소부틸케톤 퍼옥사이드, 사이클로헥사논 퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 아세틸아세톤 퍼옥사이드 등의 케톤 퍼옥사이드류; 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, o-메틸벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸헥사노일 퍼옥사이드등의 디아실 퍼옥사이드류; 2,4,4,-트리메틸펜틸-2-하이드로 퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로퍼옥사이드, 쿠멘하이드로 퍼옥사이드, t-부틸하이드로 퍼옥사이드 등의 하이드로 퍼옥사이드류; 디쿠밀 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 1,3-비스(t-부틸옥시이소프로필)벤젠, t-부틸퍼옥시발레르산 n-부틸에스테르 등의 디알킬 퍼옥사이드류; 2,4,4-트리메틸펜틸 퍼옥시페녹시아세테이트, α-쿠밀 퍼옥시네오데카노
에이트, t-부틸 퍼옥시벤조에이트, 디-t-부틸 퍼옥시트리메틸아디페이트 등의 알킬 퍼에스테르류; 디-3-메톡시부틸 퍼옥시디카보네이트, 디-2-에틸헥실 퍼옥시디카보네이트, 비스-4-t-부틸사이클로헥실 퍼옥시디카보네이트,디이소프로필 퍼옥시디카보네이트, 아세틸사이클로 헥실술포닐 퍼옥사이드, t-부틸 퍼옥시아릴카보네이트 등의 퍼카보네이트류 등을 들 수 있다.
상기 아조비스계 화합물의 예로는, 1,1'-아조비스사이클로헥산-1-카르보니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2,-아조비스(메틸이소부티레이트), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), α,α'-아조비스(이소부틸니트릴) 및 4,4'-아조비스(4-시아노발레인산) 등을　들 수 있다.
상기 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 개시제는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 필름 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
하기 표1에서 표3은 위에서 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 필름을 제조, 물성을 평가하였다.
실시예
[표 1]은 광 경화형 수지 조성물을 나타낸 것이며 [표 2]는 광 경화형 수지 조성물에 아릴화합물을 사용함으로 비교예에 따른 자외선 경화형 수지조성물을 제조하였다.
실시예 1 실시예 2
Irgacure184 2 2
Irgacure754 1 1
FC-5000 (3M社) 0.1 0.1
Phenol(EO) Acrylate 16.9 16.9
Pentaerythritol Triacrylate 10 4
Phenoxy benzyl Acrylate 20 11
Bisfluorene Diacrylate 30 1.5607 45 1.5702
[표 2]는 [표 1]에서 비반응성 물질인 Dibenzofuran을 파트 별로 추가 하여 조성물을 제조하였다.(비교예)
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
Irgacure184 2 2 2 2
Irgacure754 1 1 1 1
FC-5000 (3M社) 0.1 0.1 0.1 0.1
Phenol(EO) Acrylate 16.9 16.9 16.9 16.9
Pentaerythritol Triacrylate 10 10 4 4
Phenoxy benzyl Acrylate 20 20 11 11
Bisfluorene Diacrylate 30 30 45 45
아릴화합물 1part 2part 1part 2part
아릴화합물 = Dibenzofuran
상기 실시예와 비교예에 대한 물성평가 방법은 하기와 같다.
1. 복원력(Ball drop) 평가
-프리즘 필름을 놓고 15cm 위에서 원형 추(36g)를 떨어뜨리고 3초 후 자기복원성을 확인한다. 추를 떨어뜨리고 1~2초 후 복원이 되면 우수, 3초 후 복원이 되면 양호, 4초~8초 후 복원이 되면 나쁨, 8초 이상은 아주 나쁨으로 구분하여 표기 하였다.
2. 이형성 평가
광 경화형 수지 조성물을 프리즘 형상이 되어 있는 몰드(Soft master)에 30g 도포 후 폴리우레탄 처리되어있는 PET(SKC社-100㎛)로 덮어 롤러를 사용하여 두께 25㎛으로 맞춘 후 350~800mJ로 UV 경화를 시킨다(Metalhalide lamp, Fusion社) 경화가 되면서 몰드와 프리즘 형상이 찍혀져 나온 PET필름의 이형소리를 0~5단위로 정하고 0에 가까워지면 이형성이 좋다고 수치화 하였다.
3. 점도
Brookfield 점도계(LVDV-Ⅱ+P)를 온도 25℃로 맞추어 수지의 점도를 측정한다.
4. 면저항 평가
UV 경화형 수지 조성물을 몰드와 PET에 경화시켜 프리즘 필름을 만들어 동아전지사 제품 (DSM-8103)을 이용하여 일정전압을 가하여 표면 저항을 측정한다.
5.굴절율 평가
굴절계(ATAGO ABBE)를 이용하여 굴절율을 측정한다.
[표 3]은 실시예와 비교예에 대한 물성 비교평가 표이다.
평가항목 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
복원력(Ball drop) 나쁨 나쁨 양호 우수 양호 우수
이형성 3 3 1 0 1 0
점도(cps) 440 520 420 400 510 500
표면저항(Ω/㎠) 1.8×10¹¹ 2.6×10¹¹ 1.8×10¹¹ 1.8×10¹¹ 2.6×10¹¹ 2.6×10¹¹
굴절율 1.5607 1.5702 1.5609 1.5614 1.5707 1.5713

Claims (3)

  1. 하기 조성의 프리즘 시트용 광경화형 조성물

    (메타)아크릴기가 1 내지 4인 모노머들 70 내지 99.7wt%
    화학식 1-1 내지 화학식 1-10의 화합물 0.1 내지 10wt%
    광개시제(단파장, 중파장, 장파장) 0.1 내지 10wt%
    기타 첨가제 0.1 내지 10wt%
    화학식 1-1 내지 1-8와 화학식 2는 아래와 같으며 Y1은 S, O, NH, NR2기를 나타내고, Y2는 S, O, NR2,CR2기를 나타내며, 또한 R1은 수소 또는 S, O, NR2,CR2기와 화학식 2를 나타낸다. n은 1 내지 20의 자연수이고 R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 비치환된 알킬, 아릴기이다.
    [화학식1-1]
    Figure pat00019

    [화학식1-2]
    Figure pat00020

    [화학식1-3]
    Figure pat00021

    [화학식1-4]
    Figure pat00022

    [화학식1-5]
    Figure pat00023

    [화학식1-6]
    Figure pat00024

    [화학식1-7]
    Figure pat00025

    [화학식1-8]
    Figure pat00026


    [화학식2]
    Figure pat00027

    화학식 2의 R3는 탄소수 1 내지 12의 치환, 비치환된 알킬, 아릴기이다.
  2. 제 2항에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조한 필름
  3. 제 3항에 있어서 제조된 필름은 프리즘과 같은 패턴들이 성형되어 있을 수 있다.
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