JP2015502415A - グラフェンナノリボン前駆体およびその製造に適したモノマー - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2は、それぞれH、ハロゲン、−OH、−NH2、−CN、−NO2、または1〜40個の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であってもよく、飽和または不飽和であってもよく、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、−OH、−NH2、−CNおよび/または−NO2によって一置換または多置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、ここで1つまたは複数のCH2基はまた、−O−、−S−、−C(O)O−、−O−C(O)−、−C(O)−、−NH−または−NR−で置き換えられていてもよく、ここでRは任意選択で置換されたC1〜C40−ヒドロカルビル基、または任意選択で置換されたアリール、アルキルアリールもしくはアルコキシアリール基である)
の繰り返し単位を含むグラフェンナノリボン前駆体、および酸化的環化脱水素によってそこから得られるグラフェンナノリボンによって達成された。
R1、R2は、それぞれH、ハロゲン、−OH、−NH2、−CN、−NO2、または1〜40個の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であってもよく、飽和または不飽和であってもよく、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、−OH、−NH2、−CNおよび/または−NO2によって一置換または多置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、ここで1つまたは複数のCH2基はまた、−O−、−S−、−C(O)O−、−O−C(O)−、−C(O)−、−NH−または−NR−で置き換えられていてもよく、ここでRは任意選択で置換されたC1〜C40−ヒドロカルビル基、または任意選択で置換されたアリール、アルキルアリールもしくはアルコキシアリール基であり、
Xは、ハロゲン、トリフルオロメチルスルホネートまたはジアゾニウムである)
のモノマー単位の山本カップリング反応を含む、グラフェンナノリボン前駆体の製造方法、および一般式(II)のモノマー単位自体によっても達成された。
モノマー合成
一般式(II)6a〜6cのモノマーを製造するための合成スキームをスキーム5に示す。
2,5−ジ([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−3,4−ビス(4−ブロモフェニル)シクロペンタ−2,4−ジエノン(8a)
2.84gの4,4’−ジブロモベンジル(7.73mmol)および2.80gの1,3−ジ(ビフェニル−3−イル)プロパン−2−オン(7、7.73mmol)のtert−ブタノール30ml中脱気溶液に、80℃で、メタノール性テトラブチルアンモニウムヒドロキシド溶液(1M、2.84ml、2.84mmol)を添加した。反応溶液を80℃で20分間撹拌し、次いで水を添加することによって停止させた。抽出をジクロロメタンで3回行い、回収した有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、減圧下で溶媒を留去する前に硫酸マグネシウム上で乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤:20%DCMとヘキサン)で精製し、2.85gのテトラアリールシクロペンタジエノン8aを紫色のワックスとして得た(53%、4.10mmol)。測定された元素分析:C 70.5;H 3.3%(C41H26Br2Oの計算値:C 70.9;H 3.8%);1H NMR(700MHz,d8〜THF)δ=7.51〜7.49(m,4H,CH)、7.49〜7.46(m,4H,CH)、7.41(dd,J=8.2,1.1Hz,4H,CH)、7.36(t,J=7.8Hz,4H,CH)、7.32(t,J=8.0Hz,2H,CH)、7.29〜7.25(m,2H,CH)、7.25〜7.22(m,2H,CH)、7.01〜6.99(m,4H,CH);13C NMR(175MHz,d8−THF)δ=154.28、141.92、141.83、133.58、132.72、132.34、132.30、132.12、129.99、129.89、129.71、129.53、128.26、127.80、127.21、126.74、123.92;MS(FD,8kV):m/z(%):693.8(100)[M+](C41H26Br2Oの計算値:694.0);Rf(6%酢酸エチルとヘキサン)=0.47
1,2−ビス(4−ブロモフェニル)−3,6−ビス(ビフェニル−3−イル)−4,5−ジフェニルベンゼン(6a)
300mgの2,5−ジ([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−3,4−ビス(4−ブロモフェニル)シクロペンタ−2,4−ジエノン(8a、0.432mmol)および77.0mgの4,4’−ジブロモトラン(0.432mmol)のジフェニルエーテル3ml中脱気溶液を電力300ワット、最大圧力7バールで、3×12時間マイクロ波反応器内で230℃に加熱した。室温に冷却後、反応溶液をヘキサンで希釈し、カラムクロマトグラフィー(シリカ、6%酢酸エチルとヘキサン)によって精製した。リサイクルGPCおよび高真空下での乾燥による精製の後、145mgのモノマー6aを無色の結晶の形態で得た(40%、0.172mmol)。測定された元素分析:C 76.7;H 3.1%(C54H36Br2の計算値:C 76.8;H 4.3%);1H NMR(700MHz,d8−THF)δ=7.30〜7.25(m,4H,CH)、7.23〜7.17(m,6H,CH)、7.13(d,J=1.5Hz,1H,CH)、7.12〜7.11(m,1H,CH)、7.11〜7.09(m,4H,CH)、7.09〜7.06(m,2H,CH)、6.95(s,1H,CH)、6.94(br s,2H,CH)、6.93(s,1H,CH)、6.91(t,J=4,1Hz,2H,CH)、6.89(d,J=8.0Hz,2H,CH)、6.85(d,J=7.0Hz,4H,CH)、6.83(d,J=2.0Hz,2H,CH)、6.81(d,J=1.4Hz,1H,CH)、6.79(d,J=8.3Hz,2H,CH)、6.78(s,1H,CH);13C NMR(125MHz,d2−TCE)δ=141.05、140.74、140.20、140.00、139.44、139.03、138.52、133.03、132.92、131.30、131.15、130.26、129.92、129.85、128.42、127.17、126.87、126.62、126.52、125.20、124.15、120.18、119.51;MS(MALDI−TOF):m/z(%):845.1(100)[M+](C54H36Br2の計算値:844.1);Rf(6%酢酸エチルとヘキサン)=0.40;融点(℃):>400℃で分解
2,5−ジ([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−3,4−ビス(4−クロロフェニル)シクロペンタ−2,4−ジエノン(8b)
940mgの4,4’−ジクロロベンジル(3.37mmol)および1.22gの1,3−ジ(ビフェニル−3−イル)プロパン−2−オン(7、3.37mmol)のtert−ブタノール20ml中脱気溶液に、80℃で、メタノール性テトラブチルアンモニウムヒドロキシド溶液(1M、1.7ml、1.7mmol)を添加した。反応溶液を80℃で20分間撹拌し、次いで水を添加することによって反応を停止させた。混合物をジクロロメタンで3回抽出し、回収した有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、減圧下で溶媒を留去する前に硫酸マグネシウム上で乾燥させた。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤:20%DCMとヘキサン)で精製し、1.56gのテトラアリールシクロペンタジエノン8bを淡紫色の固体として得た(77%、2.58mmol)。測定された元素分析:C 81.3;H 3.3%(C41H26Cl2Oの計算値:C 81.3;H 4.3%);1H NMR(700MHz,d8−THF)δ=7.52(s,2H,CH)、7.50(d,J=7.8Hz,2H,CH)、7.42(d,J=7.2Hz,4H,CH)、7.36(t,J=7.7Hz,4H,CH)、7.32(m,6H,CH)、7.27(t,J=7.3Hz,2H,CH)、7.23(d,J=7.8Hz,2H,CH)、7.06(d,J=8.5Hz,4H,CH);13C NMR(175MHz,d8−THF)δ=199.86、154.28、141.91、141.82、135.61、133.14、132.14、132.10、129.98、129.90、129.70、129.69、129.52、128.27、127.78、127.20、126.73;MS(MALDI−TOF):m/z(%):604.6(100)[M+](C41H26Cl2Oの計算値:604.1);Rf(10%酢酸エチルとヘキサン)=0.47
1,2−ビス(4−クロロフェニル)−3,6−ビス(ビフェニル−3−イル)−4,5−ビス(4−ドデシルフェニル)ベンゼン(6b)
1.84gの2,5−ジ([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−3,4−ビス(4−クロロフェニル)シクロペンタ−2,4−ジエノン(8b、3.03mmol)および1.72gの4,4’−ジドデシルトラン(3.34mmol)のジフェニルエーテル12mlおよびプロピレンカーボネート5ml中脱気溶液を電力300ワット、最大圧力7バールで、2×12時間マイクロ波反応器内で230℃に加熱した。室温に冷却後、反応溶液をヘキサンで希釈し、カラムクロマトグラフィー(シリカ、6%酢酸エチルとヘキサン)によって精製した。リサイクルGPCおよび高真空下での乾燥による精製の後、1.85gのモノマー6bを無色の油として得た(56%、1.69mmol)。測定された元素分析:C 85.6;H 7.9%(C78H84Cl2の計算値:C 85.8;H 7.8%);1H NMR(700MHz,d8−THF)δ=7.27(dt,J=7.7,4.0Hz,4H,CH)、7.22〜7.16(m,6H,CH)、7.10(d,J=10.0Hz,4H,CH)、6.94(t,J=7.7Hz,4H,CH)、6.91(s,2Hv)、6.88(d,J=8.4Hz,2H,CH)、6.87〜6.81(m,2H,CH)、6.81〜6.77(m,2H,CH)、6.77〜6.70(br m,6H,CH)、6.66(d,J=7.5Hz,2H,CH)、2.41〜2.28(m,4H,α−CH2)、1.44〜1.34(m,4H,β−CH2)、1.34〜1.03(m,36H,−CH2−)、0.89(t,J=6.9Hz,6H,−CH3);13C NMR(175MHz,d8−THF)δ=142.44、142.42、142.27、141.88、141.74、140.76、140.74、140.68、140.59、140.56、140.14、140.10、139.09、139.05、134.18、134.14、134.06、134.01、132.56、132.50、132.47、132.30、132.26、131.69、131.41、129.37、128.20、128.07、127.90、127.88、127.84、127.81、127.80、127.74、125.14、125.12、36.36、36.33、33.06、32.37、32.34、30.85、30.81、30.77、30.75、30.61、30.60、30.51、30.00、29.98、25.94、25.82、23.74、14.62;MS(MALDI−TOF):m/z(%):1091.0(100)[M+](C78H84Cl2の計算値:1090.6);Rf(6%酢酸エチルとヘキサン)=0.65
1,2−ビス(4−クロロフェニル)−3,6−ビス(ビフェニル−3−イル)−4,5−ビス(4−(2−デシルテトラデシル)−ドデシルフェニル)ベンゼン(6c)
636mgの2,5−ジ([1,1’−ビフェニル]−3−イル)−3,4−ビス(4−クロロフェニル)シクロペンタ−2,4−ジエノン(8b、1.05mmol)および895mgの4,4’−ビス(2−デシルテトラデシル)トラン(1.05mmol)のジフェニルエーテル10ml中脱気溶液を電力300ワット、最大圧力7バールで、2×12時間マイクロ波反応器内で230℃に加熱した。室温に冷却後、反応溶液をヘキサンで希釈し、カラムクロマトグラフィー(シリカ、6%酢酸エチルとヘキサン)によって精製した。リサイクルGPCおよび高真空下での乾燥による精製の後、613mgのモノマー6cを無色の油として得た(41%、0.429mmol)。測定された元素分析:C 86.0;H 9.7%(C102H132Cl2の計算値:C 85.8;H 9.3%);1H NMR(700MHz,d8−THF)δ=7.29〜7.25(m,4H,CH)、7.20(m,6H,CH)、7.14(s,1H,CH)、7.11(d,J=10.0Hz,3H,CH)、6.95〜6.88(m,9H,CH)、6.85(d,J=8.4Hz,1H,CH)、6.81(d,J=8.0Hz,1H,CH)、6.79(d,J=7.8Hz,2H,CH)、6.77(d,J=7.7Hz,1H,CH)、6.73(d,J=7.8Hz,2H,CH)、6.69(t,J=7.6Hz,2H,CH)、6.64(d,J=7.9Hz,2H,CH)、2.33〜2.24(m,4H,α−CH2)、1.44〜1.37(m,2H,β−CH2)、1.35〜0.95(br m,80H,−CH2−)、0.89(m,12H,−CH3);13C NMR(175MHz,d8−THF)δ=142.43、142.41、142.20、142.18、141.94、141.77、140.69、140.65、140.55、140.52、140.10、140.07、139.61、139.08、134.13、134.04、133.98、132.48、132.31、132.13、131.70、131.37、129.41、128.67、128.53、128.21、128.07、127.87、127.77、125.08、40.92、40.61、33.94、33.86、33.81、33.08、33.06、31.20、31.12、31.10、30.89、30.86、30.82、30.54、30.52、27.49、27.45、25.93、25.82、23.76、23.75、14.63;MS(MALDI−TOF):m/z(%):1427.8(100)[M+](C102H132Cl2の計算値:1428.0);Rf(6%酢酸エチルとヘキサン)=0.76
ポリマー合成
モノマー6a〜cの構造および純度を確認したら、対応するポリマーをスキーム6に記載の山本重合によって合成した。
使用されたモノマーは76.0mgの1,2−ビス(4−ブロモフェニル)−3,6−ビス(ビフェニル−3−イル)−4,5−ジフェニルベンゼン(6a、0.09mmol)であった。反応が終了し、室温に冷却した後、無色の沈殿物が既に形成されていた。粗生成物を精製した後、43.7mgのポリマー11aを無色の固体として得た(84%)。GPC分析:Mn=0.11×104g/mol、Mw=0.15×104g/mol、多分散度D=1.35(UV検出器、PS標準)、DSC(℃):転移なし。
使用されたモノマーは98.3mgの1,2−ビス(4−ブロモフェニル)−3,6−ビス(ビフェニル−3−イル)−4,5−ビス(4−ドデシルフェニル)ベンゼン(6b、0.09mmol)であった。反応が終了し、室温に冷却した後、反応溶液は暗褐色に変化し、フラスコの壁に黒色の沈殿物があった。粗生成物を精製した後、79.0mgのポリマー11bを無色の固体として得た(86%)。GPC分析:Mn=0.93×104g/mol、Mw=1.25×104g/mol、多分散度D=1.34(UV検出器、PS標準)、DSC(℃):転移なし。
使用されたモノマーは128.6mgの1,2−ビス(4−ブロモフェニル)−3,6−ビス(ビフェニル−3−イル)−4,5−ビス(4−(2−デシルテトラデシル)ドデシルフェニル)ベンゼン(6c、0.09mmol)であった。反応が終了し、室温に冷却した後、反応溶液は暗褐色に変化し、フラスコの壁に黒色の沈殿物があった。粗生成物を精製した後、81.9mgのポリマー11cを無色の油として得た(67%)。GPC分析:Mn=0.35×104g/mol、Mw=0.48×104g/mol、多分散度D=1.37(UV検出器、PS標準)、DSC(℃):転移なし。
脱水素環化
スキーム7による対応するGNR 12a〜cを得るためのポリマー前駆体11a〜cの脱水素環化は、ルイス酸および酸化剤として塩化鉄(III)を用いた分子内ショール反応によって行った。
50mgのポリマー前駆体11aを1.12gのFeCl3(6.87mmol、4mlのニトロメタン中に溶解)と反応させた。3日間の反応時間の後に、黒色の沈殿物が既に形成され、それを遠心分離機で除去した。精製については、粗生成物は、それぞれの場合において、THFおよびメタノールを用いた2日間のソックスレー抽出に供し、最終的に高真空下で乾燥させた。これにより、32.0mgのGNR 12aを黒色の不溶性の固体として得た(64%)。DSC(℃):転移なし。
76.6mgのポリマー前駆体11bを1.10gのFeCl3(6.76mmol、3.5mlのニトロメタン中に溶解)と反応させた。3日間の反応時間の後に、黒色の沈殿物が既に形成され、それを遠心分離機で除去した。精製については、粗生成物は、それぞれの場合において、THFおよびメタノールを用いた2日間のソックスレー抽出に供し、最終的に高真空下で乾燥させた。これにより、72.9mgのGNR12bを黒色の不溶性の固体として得た(98%)。DSC(℃):転移なし。
38.11mgのポリマー前駆体11cを410mgのFeCl3(2.53mmol、1.3mlのニトロメタン中に溶解)と反応させた。メタノールを添加した後、黒色の沈殿物が形成され、それを遠心分離機で除去し、メタノール中でのTHFからの再沈殿、その後のアセトンを用いた2日間のソックスレー抽出によってすべての不純物、副生成物および無機残留物を除去した。高真空下で乾燥させた後、30.2mgのGNR 12cを黒色の固体として得た(81%)。DSC(℃):転移なし。
Claims (5)
- 一般式(I)
R1、R2は、それぞれH、ハロゲン、−OH、−NH2、−CN、−NO2、または1〜40個の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であっても、飽和または不飽和であってもよく、そしてハロゲン(F、Cl、Br、I)、−OH、−NH2、−CNおよび/または−NO2によって一置換または多置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、このヒドロカルビル基の1つまたは複数のCH2基は、−O−、−S−、−C(O)O−、−O−C(O)−、−C(O)−、−NH−または−NR−で置き換えられていてもよく、このRは任意に置換されたC1〜C40−ヒドロカルビル基、または任意に置換されたアリール、アルキルアリールもしくはアルコキシアリール基である)
で表される繰り返し単位を含むグラフェンナノリボン前駆体。 - 請求項1に記載のグラフェンナノリボン前駆体の溶液中または金属表面上での脱水素環化によって得られるグラフェンナノリボン。
- 一般式(II)
R1、R2は、それぞれH、ハロゲン、−OH、−NH2、−CN、−NO2、または1〜40個の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であっても、飽和または不飽和であってもよく、そしてハロゲン(F、Cl、Br、I)、−OH、−NH2、−CNおよび/または−NO2によって一置換または多置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、ヒドロカルビル基の1つまたは複数のCH2基は、−O−、−S−、−C(O)O−、−O−C(O)−、−C(O)−、−NH−または−NR−で置き換えられていてもよく、このRは任意に置換されたC1〜C40−ヒドロカルビル基、または任意に置換されたアリール、アルキルアリールもしくはアルコキシアリール基であり、
Xは、ハロゲン、トリフルオロメチルスルホネートまたはジアゾニウムである)
で表されるモノマーの山本カップリング反応を含む、グラフェンナノリボン前駆体の製造方法。 - 一般式(II)のモノマーの製造方法であって、
(i)下記7の1,3−ジ(ビフェニル−3−イル)プロパン−7−オンを
R1、R2は、それぞれH、ハロゲン、−OH、−NH2、−CN、−NO2、または1〜40個の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であっても、飽和または不飽和であってもよく、そしてハロゲン(F、Cl、Br、I)、−OH、−NH2、−CNおよび/または−NO2によって一置換または多置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、ヒドロカルビル基の1つまたは複数のCH2基は、−O−、−S−、−C(O)O−、−O−C(O)−、−C(O)−、−NH−または−NR−で置き換えられていてもよく、このRは任意に置換されたC1〜C40−ヒドロカルビル基、または任意に置換されたアリール、アルキルアリールもしくはアルコキシアリール基であり、
Xは、ハロゲン、トリフルオロメチルスルホネートまたはジアゾニウムである)
で表されるモノマーを得る工程と
を含む方法。 - 山本カップリング反応によってグラフェンナノリボン前駆体を製造するためのモノマーであって、一般式(II)
R1、R2は、それぞれH、ハロゲン、−OH、−NH2、−CN、−NO2、または1〜40個の炭素原子を有し、直鎖または分岐鎖であってもよく、飽和または不飽和であってもよく、そしてハロゲン(F、Cl、Br、I)、−OH、−NH2、−CNおよび/または−NO2によって一置換または多置換されていてもよいヒドロカルビル基であり、ヒドロカルビル基の1つまたは複数のCH2基は、−O−、−S−、−C(O)O−、−O−C(O)−、−C(O)−、−NH−または−NR−で置き換えられていてもよく、このRは任意に置換されたC1〜C40−ヒドロカルビル基、または任意に置換されたアリール、アルキルアリールもしくはアルコキシアリール基であり、
Xは、ハロゲン、トリフルオロメチルスルホネートまたはジアゾニウムである)
で表されるモノマー。
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