JP7280568B2 - グラフェンナノリボン、及びその製造方法、並びに電子装置 - Google Patents
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Description
本発明は、グラフェンナノリボン、及びその製造方法、並びに電子装置に関する。
グラフェンをナノメートル程度の幅を持つリボン〔グラフェンナノリボン：ＧＮＲ（ｇｒａｐｈｅｎｅ ｎａｎｏｒｉｂｂｏｎ）〕に加工すると、幅と大よそ逆比例する大きさのバンドギャップを持つようになることが知られている。これを利用して、グラフェンを電子ビームリソグラフィなどのトップダウン手法で加工し、トランジスタなどのデバイスを作成する試みが行われている。その一方で必要なバンドギャップを実現するには、１ｎｍ前後という極めて狭い幅が必要になるため、トップダウン手法で再現性良く実現することはきわめて難しい。
その一方で、前駆体分子の表面重合によって、１ｎｍ以下の幅を実現する手法が報告されている。前駆体分子としては臭素化芳香族化合物が用いられ、これを加熱した金基板上でウルマン反応を起こさせ、重合させる。ＧＮＲの幅は、前駆体分子の設計次第で制御が可能である。このようなボトムアップ・ＧＮＲは、高周波デバイスなどとしての応用が期待されている。
またＰＮ接合を形成して、例えば、トンネルＦＥＴ（Ｆｉｅｌｄ－Ｅｆｆｅｃｔ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ：電界効果トランジスタ）を作製すると、シリコンのＭＯＳＦＥＴ（ｍｅｔａｌ－ｏｘｉｄｅ－ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｆｉｅｌｄ－ｅｆｆｅｃｔ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）を上回る特性が可能であることを示唆するシミュレーション結果も得られている。
Ｎａｔｕｒｅ ４６６， ４７０（２０１０）
ＩＥＥＥ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｄｅｖｉｃｅ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２９， １３４４－１３４６（２００８）
トンネルＦＥＴをはじめとした、ＧＮＲのＰＮ接合を利用したデバイスを作製する際には、設計どおりの位置にＰＮ接合を作成することが重要である。例えば、ＧＮＲのＰＮ接合形成を目的として、異なる前駆体を逐次蒸着したとする。例えば、通常の水素エッジＧＮＲを与える前駆体を蒸着したあと、水素エッジＧＮＲより深い位置にＬＵＭＯが来て、Ｎ型として動作することが期待されるフッ素エッジＧＮＲを与える前駆体を蒸着したとする。この場合、図１に示すように、水素エッジＧＮＲの両端にフッ素エッジＧＮＲが成長するという、期待とは異なる成長が起きる。それと同時に、接合の位置もＧＮＲによって異なってしまい、ＰＮ接合デバイスとして動作することは期待できない。
本発明は、ＰＮ接合を利用した電子装置に利用可能なグラフェンナノリボン、その製造方法、及び電子装置、並びにＰＮ接合を利用した電子装置に利用可能なグラフェンナノリボンの前駆体となりうるグラフェンナノリボンを提供することを目的とする。
１つの態様では、グラフェンナノリボン（第二の態様）は、
長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域と、を有するグラフェンナノリボンであって、
前記第１領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有する。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域と、を有するグラフェンナノリボンであって、
前記第１領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有する。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
また１つの態様では、グラフェンナノリボン（第一の態様）は、
幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有する。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有する。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
また１つの態様では、グラフェンナノリボンの製造方法は、
第二の態様のグラフェンナノリボンを製造する、グラフェンナノリボンの製造方法であって、
第一の態様のグラフェンナノリボンの前記一般式（１）で表される基及び前記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかの一部を、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかに転化する工程を含む。
第二の態様のグラフェンナノリボンを製造する、グラフェンナノリボンの製造方法であって、
第一の態様のグラフェンナノリボンの前記一般式（１）で表される基及び前記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかの一部を、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかに転化する工程を含む。
また１つの態様では、電子装置は、
グラフェンナノリボンと、前記グラフェンナノリボンの長さ方向の両側にそれぞれ設けられた第１電極及び第２電極と、を備える電子装置であって、
前記グラフェンナノリボンが、長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域とを有し、
前記第１領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有する。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
グラフェンナノリボンと、前記グラフェンナノリボンの長さ方向の両側にそれぞれ設けられた第１電極及び第２電極と、を備える電子装置であって、
前記グラフェンナノリボンが、長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域とを有し、
前記第１領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有する。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
１つの側面として、ＰＮ接合を利用した電子装置に利用可能なグラフェンナノリボンを提供できる。
また、１つの側面として、ＰＮ接合を利用した電子装置に利用可能なグラフェンナノリボンの前駆体となりうるグラフェンナノリボンを提供できる。
また、１つの側面として、ＰＮ接合を利用した電子装置に利用可能なグラフェンナノリボンを製造できる。
また、１つの側面として、ＰＮ接合を利用した電子装置を提供できる。
また、１つの側面として、ＰＮ接合を利用した電子装置に利用可能なグラフェンナノリボンの前駆体となりうるグラフェンナノリボンを提供できる。
また、１つの側面として、ＰＮ接合を利用した電子装置に利用可能なグラフェンナノリボンを製造できる。
また、１つの側面として、ＰＮ接合を利用した電子装置を提供できる。
（グラフェンナノリボン＜第一の態様＞）
開示のグラフェンナノリボンの一例（第一の態様）は、ＰＮ接合を利用した電子装置に利用可能なグラフェンナノリボン（第二の態様）の前駆体となりうる。
開示のグラフェンナノリボンの一例（第一の態様）は、ＰＮ接合を利用した電子装置に利用可能なグラフェンナノリボン（第二の態様）の前駆体となりうる。
第一の態様のグラフェンナノリボンは、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有する。
ただし、一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ただし、一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
ただし、一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
ただし、一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
Ｒ１におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
ここで、一般式（１）で表される基及び一般式（２）で表される基は、グラフェンナノリボンの幅方向の端部のｓｐ２炭素に結合している。
第一の態様のグラフェンナノリボンの幅方向の両端部における一般式（１）で表される基及び一般式（２）で表される基の量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、両端部のｓｐ２炭素に結合する基における２５モル％～５０モル％を占めることが挙げられる。ここでの基には、水素原子が含まれる。
第一の態様のグラフェンナノリボンは、例えば、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有する。
ただし、一般式（Ａ）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。ｍは、１～１０の整数を表し、１～６の整数が好ましい。
ただし、一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表し、１～６の整数が好ましい。
ただし、一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
ただし、一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表し、１～６の整数が好ましい。
Ｒ１におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、それぞれ１～１，０００，０００が好ましく、１０～１００，０００がより好ましい。
＜第一の態様のグラフェンナノリボンの製造方法＞
第一の態様のグラフェンナノリボンの製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、非特許文献〔Ｎａｔｕｒｅ ４６６， ４７０（２０１０）〕を参照した方法が挙げられる。その方法を以下に説明する。
第一の態様のグラフェンナノリボンの製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、非特許文献〔Ｎａｔｕｒｅ ４６６， ４７０（２０１０）〕を参照した方法が挙げられる。その方法を以下に説明する。
ここで、ＧＮＲのボトムアップ合成法について説明する。この合成法では、前駆体分子を真空中で触媒金属基板に真空蒸着する。前駆体分子は、例えば、以下に例示するような、脱離基であるハロゲン基（主に臭素、ヨウ素）を含む、芳香族化合物である。
触媒金属基板としては、金、銀、銅などの（１１１）面のほかに、（１１０）面や（７８８）面などの高指数面も用いられる。ここでは、金の（１１１）単結晶面を例として説明する。超高真空中で清浄化したＡｕ（１１１）面を２００℃程度に保持し、前駆体分子を真空蒸着する。このときの蒸着量は、１分子層程度になるように調節することが好ましい。この際Ａｕ（１１１）面上では、前駆体分子からハロゲン基が脱離してＵｌｌｍａｎｎ反応を起こし、芳香族化合物のポリマー鎖ができる。さらに３５０℃～４５０℃程度で真空中で加熱すると、水素が取れて芳香環化し、以下に示すようなグラフェンのナノリボンを得ることができる。
上記の製造方法において、上記前駆体分子に変えて、下記一般式（Ａ－１）で表される分子、下記一般式（Ｂ－１）で表される分子などを用いることで、第一の態様のグラフェンナノリボンを製造することができる。
ただし、一般式（Ａ－１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ただし、一般式（Ｂ－１）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
ただし、一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
ただし、一般式（Ｂ－１）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
Ｒ１におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
（グラフェンナノリボン＜第二の態様＞）
開示のグラフェンナノリボンの一例（第二の態様）は、長さ方向の一方の側の第１領域と、長さ方向の他方の側の第２領域と、を有するグラフェンナノリボンである。
第１領域は、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有する。
第２領域は、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有する。
ただし、一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ただし、一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
ただし、一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
開示のグラフェンナノリボンの一例（第二の態様）は、長さ方向の一方の側の第１領域と、長さ方向の他方の側の第２領域と、を有するグラフェンナノリボンである。
第１領域は、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有する。
第２領域は、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有する。
ただし、一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
Ｒ１におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
ここで、一般式（１）で表される基及び一般式（２）で表される基は、グラフェンナノリボンの幅方向の端部のｓｐ２炭素に結合している。
水素原子、及び水酸基は、グラフェンナノリボンの幅方向の端部のｓｐ２炭素に結合している。
水素原子、及び水酸基は、グラフェンナノリボンの幅方向の端部のｓｐ２炭素に結合している。
第二の態様のグラフェンナノリボンの第１領域の幅方向の両端部における一般式（１）で表される基及び一般式（２）で表される基の量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、両端部のｓｐ２炭素に結合する基における２５モル％～５０モル％を占めることが挙げられる。ここでの基には、水素原子が含まれる。
第二の態様のグラフェンナノリボンの第２領域の幅方向の両端部における水酸基の量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、両端部のｓｐ２炭素に結合する基における２５モル％～５０モル％を占めることが挙げられる。ここでの基には、水素原子が含まれる。
第二の態様のグラフェンナノリボンの第２領域の幅方向の両端部における水酸基の量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、両端部のｓｐ２炭素に結合する基における２５モル％～５０モル％を占めることが挙げられる。ここでの基には、水素原子が含まれる。
第１領域は、例えば、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有する。
第２領域は、例えば、下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を有する。
ただし、一般式（Ａ）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。ｍは、１～１０の整数を表し、１～６の整数が好ましい。
ただし、一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表し、１～６の整数が好ましい。
ただし、一般式（Ｃ）中、ｍは、１～１０の整数を表し、１～６の整数が好ましい。
ただし、一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
第２領域は、例えば、下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を有する。
ただし、一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表し、１～６の整数が好ましい。
ただし、一般式（Ｃ）中、ｍは、１～１０の整数を表し、１～６の整数が好ましい。
Ｒ１におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、それぞれ１～１，０００，０００が好ましく、１０～１００，０００がより好ましい。
一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位の数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１～１，０００，０００が好ましく、１０～１００，０００がより好ましい。
一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位の数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１～１，０００，０００が好ましく、１０～１００，０００がより好ましい。
グラフェンナノリボンの第１領域と第２領域との境は、グラフェンナノリボンの長さ方向の略中央であることが好ましい。ここで、略中央とは、例えば、グラフェンナノリボンを用いたＰＮ接合デバイスにおいて、デバイスが良好に動作する程度の位置であればよい。
第１領域の仕事関数と、第２領域の仕事関数との差の絶対値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上が特に好ましい。
第１領域と第２領域との仕事関数の差の絶対値の上限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、第１領域と第２領域との仕事関数の差の絶対値は、０．８ｅＶ以下であってもよいし、０．６ｅＶ以下であってもよい。
第１領域と第２領域との仕事関数の差の絶対値の上限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、第１領域と第２領域との仕事関数の差の絶対値は、０．８ｅＶ以下であってもよいし、０．６ｅＶ以下であってもよい。
幅方向の両端部に官能基を付与したグラフェンナノリボンの仕事関数を、密度汎関数法を用いて計算した。
図２Ａで示される繰り返し単位を有するグラフェンナノリボンのバンド分散図は、図２Ｂのようになる。
図３Ａで示される繰り返し単位を有するグラフェンナノリボンのバンド分散図は、図３Ｂのようになる。
図４Ａで示される繰り返し単位を有するグラフェンナノリボンのバンド分散図は、図４Ｂのようになる。
図５Ａで示される繰り返し単位を有するグラフェンナノリボンのバンド分散図は、図５Ｂのようになる。
これらから各グラフェンナノリボンの仕事関数を求めると以下のようになる。
図２Ａで示される繰り返し単位を有するグラフェンナノリボンのバンド分散図は、図２Ｂのようになる。
図３Ａで示される繰り返し単位を有するグラフェンナノリボンのバンド分散図は、図３Ｂのようになる。
図４Ａで示される繰り返し単位を有するグラフェンナノリボンのバンド分散図は、図４Ｂのようになる。
図５Ａで示される繰り返し単位を有するグラフェンナノリボンのバンド分散図は、図５Ｂのようになる。
これらから各グラフェンナノリボンの仕事関数を求めると以下のようになる。
上記の通り、これらの仕事関数には、数百ｍｅＶ程度の差があり、これらを組み合わせることでＰＮ接合を形成可能である。例えばＡｃｅｔｏｎｉｄｅ－Ｎ７とＨＯ－Ｎ７とを組み合わせた場合、Ａｃｅｔｏｎｉｄｅ－Ｎ７がＰ型として動作し、ＨＯ－Ｎ７がＮ型として動作する。これは、Ａｃｅｔｏｎｉｄｅ－ＮとＰｒｉｓｔｉｎｅ Ｎ７と組み合わせた場合も同様で、Ａｃｅｔｏｎｉｄｅ－Ｎ７がＰ型として動作する。その一方でＭｅＯ－Ｎ７とＡｃｅｔｏｎｉｄｅ－Ｎ７とを組み合わせた場合は、ＭｅＯ－Ｎ７がＮ型として動作し、Ａｃｅｔｏｎｉｄｅ－Ｎ７がＰ型として動作する。ＭｅＯ－Ｎ７とＨＯ－Ｎ７との組み合わせの場合は、ＭｅＯ－Ｎ７がＰ型として動作し、ＨＯ－Ｎ７がＮ型として動作する。このようなエッジ修飾基の違いによるＰＮ接合を含む電子デバイスの例を図７に示す。
第二の態様のグラフェンナノリボンの製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、以下のグラフェンナノリボンの製造方法が好ましい。
（グラフェンナノリボンの製造方法）
開示のグラフェンナノリボンの製造方法は、第二の態様のグラフェンナノリボンを製造する方法である。
グラフェンナノリボンの製造方法は、第一の態様のグラフェンナノリボンの一般式（１）で表される基及び一般式（２）で表される基の少なくともいずれかの一部を、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかに転化する工程を含む。
開示のグラフェンナノリボンの製造方法は、第二の態様のグラフェンナノリボンを製造する方法である。
グラフェンナノリボンの製造方法は、第一の態様のグラフェンナノリボンの一般式（１）で表される基及び一般式（２）で表される基の少なくともいずれかの一部を、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかに転化する工程を含む。
転化する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水酸基に転化する方法としては、酸加水分解などが挙げられる。酸加水分解の方法としては、例えば、溶媒（例えば、メタノールなど）と酸（例えば、塩酸など）とを含む酸溶液にグラフェンナノリボンを浸漬させる方法が挙げられる。また、例えば、水素原子に転化する方法としては、金触媒存在下で、原子状水素を接触させる方法が挙げられる。原子状水素を発生させる方法としては、例えば、超高真空下で水素ガスを高温フィラメントに接触させる方法が挙げられる。
第一の態様のグラフェンナノリボンの一般式（１）で表される基及び一般式（２）で表される基の少なくともいずれかの一部を水酸基に転化する方法としては、例えば、第一の態様のグラフェンナノリボンの長さ方向の一方の側を被膜により被覆しつつ、長さ方向の他方の側に酸を接触させる方法が挙げられる。
被膜としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フォトレジストの被膜などが挙げられる。
被膜は、酸加水分解の後に除去されることが好ましい。
被膜としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フォトレジストの被膜などが挙げられる。
被膜は、酸加水分解の後に除去されることが好ましい。
以下に、第一の態様のグラフェンナノリボンの一般式（１）で表される基（Ｒ１がメチル基）の一部を、酸加水分解により水酸基に転化する方法を、説明する。
図６Ａに、第一の態様のグラフェンナノリボンの一例を示す。
図６Ｂに示すように、図６Ａのグラフェンナノリボンの長さ方向の一方の側（図６Ｂにおいて左側）を、グラフェンナノリボンの中央部を境に、フォトレジストの被膜１０で被覆する。フォトレジストの被膜を一方の側にのみ被覆する方法としては、例えば、グラフェンナノリボン全体をポジ型フォトレジストの被膜で被覆した後に、グラフェンナノリボンの長さ方向の他方の側のみをフォトマスクを用いて選択的に露光した後にアルカリ現像し、他方の側のフォトレジストの被膜を選択的に溶解除去する方法が挙げられる。
次に、図６Ｂに示す状態でグラフェンナノリボン全体に酸を付与する。そうすると、グラフェンナノリボンの左側は、フォトレジストの被膜１０により保護されているため、グラフェンナノリボンの左側のメトキシ基は、酸加水分解されない。一方、グラフェンナノリボンの右側は、フォトレジストの被膜１０により保護されていないため、グラフェンナノリボンの右側のメトキシ基は、酸加水分解され、水酸基となる（図６Ｃ）。
フォトレジストの被膜１０は、不要であれば、除去してもよい（図６Ｄ）。フォトレジストの被膜１０の除去は、例えば、フォトレジストの被膜１０を露光した後にアルカリ現像すればよい。
図６Ａに、第一の態様のグラフェンナノリボンの一例を示す。
図６Ｂに示すように、図６Ａのグラフェンナノリボンの長さ方向の一方の側（図６Ｂにおいて左側）を、グラフェンナノリボンの中央部を境に、フォトレジストの被膜１０で被覆する。フォトレジストの被膜を一方の側にのみ被覆する方法としては、例えば、グラフェンナノリボン全体をポジ型フォトレジストの被膜で被覆した後に、グラフェンナノリボンの長さ方向の他方の側のみをフォトマスクを用いて選択的に露光した後にアルカリ現像し、他方の側のフォトレジストの被膜を選択的に溶解除去する方法が挙げられる。
次に、図６Ｂに示す状態でグラフェンナノリボン全体に酸を付与する。そうすると、グラフェンナノリボンの左側は、フォトレジストの被膜１０により保護されているため、グラフェンナノリボンの左側のメトキシ基は、酸加水分解されない。一方、グラフェンナノリボンの右側は、フォトレジストの被膜１０により保護されていないため、グラフェンナノリボンの右側のメトキシ基は、酸加水分解され、水酸基となる（図６Ｃ）。
フォトレジストの被膜１０は、不要であれば、除去してもよい（図６Ｄ）。フォトレジストの被膜１０の除去は、例えば、フォトレジストの被膜１０を露光した後にアルカリ現像すればよい。
（電子装置）
開示の電子装置は、グラフェンナノリボンと、グラフェンナノリボンの長さ方向の両側にそれぞれ設けられた第１電極及び第２電極と、を備える。
グラフェンナノリボンは、第二の態様のグラフェンナノリボンである。すなわち、グラフェンナノリボンは、長さ方向の一方の側の第１領域と、長さ方向の他方の側の第２領域とを有する。
そして、第１領域は、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、一般式（１）で表される基及び一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、第２領域は、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有する。
開示の電子装置は、グラフェンナノリボンと、グラフェンナノリボンの長さ方向の両側にそれぞれ設けられた第１電極及び第２電極と、を備える。
グラフェンナノリボンは、第二の態様のグラフェンナノリボンである。すなわち、グラフェンナノリボンは、長さ方向の一方の側の第１領域と、長さ方向の他方の側の第２領域とを有する。
そして、第１領域は、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、一般式（１）で表される基及び一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、第２領域は、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有する。
図７に電子装置の一例を示す。
図７の電子装置は、サファイヤ基板等の支持基板２上に、第１領域１Ａと第２領域１Ｂとを有する。更に電子装置は、第１領域１Ａに接続する第１電極３、及び第２領域１Ｂに接続する第２電極４を有する。第１電極及び第２電極としては、例えば、Ａｕ電極、Ｔｉ／Ａｕ積層体などが挙げられる。
図７の電子装置は、サファイヤ基板等の支持基板２上に、第１領域１Ａと第２領域１Ｂとを有する。更に電子装置は、第１領域１Ａに接続する第１電極３、及び第２領域１Ｂに接続する第２電極４を有する。第１電極及び第２電極としては、例えば、Ａｕ電極、Ｔｉ／Ａｕ積層体などが挙げられる。
次に、図７の電子装置の製造方法の一例を、図を用いて説明する。
図８Ａ～図８Ｅは、電子装置の製造方法の一例を説明するための模式図である。
まず、支持基板２上に第一の態様のグラフェンナノリボン１を配する（図８Ａ）。支持基板２上に第一の態様のグラフェンナノリボン１を配する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、＜第一の態様のグラフェンナノリボンの製造方法＞に記載の方法で触媒金属基板上に製造した第一の態様のグラフェンナノリボンを支持基板２上に転写する方法が挙げられる。
次に、第一の態様のグラフェンナノリボン１の長さ方向の一方の側をフォトレジストの被膜１０で被覆する（図８Ｂ）。
次に、図８Ｂに示す状態でグラフェンナノリボン全体に酸を付与し、第一の態様のグラフェンナノリボン１の長さ方向の他方の側の官能基（一般式（１）で表される基、一般式（２）で表される基）を酸加水分解により水酸基に転化する。そうすることで、第一の態様のグラフェンナノリボン１が、第１領域１Ａ及び第２領域１Ｂを有する第二の態様のグラフェンナノリボンに変化する（図８Ｃ）。
次に、不要なフォトレジストの被膜１０を除去する（図８Ｄ）。
次に、第１電極３を第１領域１Ａに接続するように、かつ第２電極４を第２領域１Ｂに接続するようにそれぞれ形成する。そうすることで、図８Ｅに示す電子装置が得られる。
電子装置は、例えば、ＰＮ接合ダイオードである。
図８Ａ～図８Ｅは、電子装置の製造方法の一例を説明するための模式図である。
まず、支持基板２上に第一の態様のグラフェンナノリボン１を配する（図８Ａ）。支持基板２上に第一の態様のグラフェンナノリボン１を配する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、＜第一の態様のグラフェンナノリボンの製造方法＞に記載の方法で触媒金属基板上に製造した第一の態様のグラフェンナノリボンを支持基板２上に転写する方法が挙げられる。
次に、第一の態様のグラフェンナノリボン１の長さ方向の一方の側をフォトレジストの被膜１０で被覆する（図８Ｂ）。
次に、図８Ｂに示す状態でグラフェンナノリボン全体に酸を付与し、第一の態様のグラフェンナノリボン１の長さ方向の他方の側の官能基（一般式（１）で表される基、一般式（２）で表される基）を酸加水分解により水酸基に転化する。そうすることで、第一の態様のグラフェンナノリボン１が、第１領域１Ａ及び第２領域１Ｂを有する第二の態様のグラフェンナノリボンに変化する（図８Ｃ）。
次に、不要なフォトレジストの被膜１０を除去する（図８Ｄ）。
次に、第１電極３を第１領域１Ａに接続するように、かつ第２電極４を第２領域１Ｂに接続するようにそれぞれ形成する。そうすることで、図８Ｅに示す電子装置が得られる。
電子装置は、例えば、ＰＮ接合ダイオードである。
更に以下の付記を開示する。
（付記１）
長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域と、を有するグラフェンナノリボンであって、
前記第１領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有することを特徴とするグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
（付記２）
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水酸基を有する、付記１に記載のグラフェンナノリボン。
（付記３）
前記第１領域が、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有し、
前記第２領域が、下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を有する、付記１に記載のグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｃ）中、ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
（付記４）
前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００であり、
前記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００である、付記３に記載のグラフェンナノリボン。
（付記５）
前記第１領域の仕事関数と、前記第２領域の仕事関数との差の絶対値が、０．０１ｅＶ以上である付記１から４のいずれかに記載のグラフェンナノリボン。
（付記６）
幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有することを特徴とするグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
（付記７）
下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有する、付記６に記載のグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
（付記８）
前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００である、付記７に記載のグラフェンナノリボン。
（付記９）
付記１から５のいずれかに記載のグラフェンナノリボンを製造する、グラフェンナノリボンの製造方法であって、
付記６から８のいずれかに記載のグラフェンナノリボンの前記一般式（１）で表される基及び前記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかの一部を、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかに転化する工程を含む、ことを特徴とするグラフェンナノリボンの製造方法。
（付記１０）
グラフェンナノリボンと、前記グラフェンナノリボンの長さ方向の両側にそれぞれ設けられた第１電極及び第２電極と、を備える電子装置であって、
前記グラフェンナノリボンが、長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域とを有し、
前記第１領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有することを特徴とする電子装置。
ただし、前記一般式（１）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
（付記１１）
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水酸基を有する、付記１０に記載の電子装置。
（付記１２）
前記第１領域が、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有し、
前記第２領域が、下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を有する、付記１０に記載の電子装置。
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ１は、炭素数１～２０のアルキル基を表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｃ）中、ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ｒ２１は、それぞれ独立して、メチル基、及びエチル基のいずれかを表す。
（付記１３）
前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００であり、
前記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００である、付記１２に記載の電子装置。
（付記１４）
前記第１領域の仕事関数と、前記第２領域の仕事関数との差の絶対値が、０．０１ｅＶ以上である付記１０から１３のいずれかに記載の電子装置。
（付記１）
長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域と、を有するグラフェンナノリボンであって、
前記第１領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有することを特徴とするグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
（付記２）
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水酸基を有する、付記１に記載のグラフェンナノリボン。
（付記３）
前記第１領域が、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有し、
前記第２領域が、下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を有する、付記１に記載のグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｃ）中、ｍは、１～１０の整数を表す。
（付記４）
前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００であり、
前記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００である、付記３に記載のグラフェンナノリボン。
（付記５）
前記第１領域の仕事関数と、前記第２領域の仕事関数との差の絶対値が、０．０１ｅＶ以上である付記１から４のいずれかに記載のグラフェンナノリボン。
（付記６）
幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有することを特徴とするグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
（付記７）
下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有する、付記６に記載のグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
（付記８）
前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００である、付記７に記載のグラフェンナノリボン。
（付記９）
付記１から５のいずれかに記載のグラフェンナノリボンを製造する、グラフェンナノリボンの製造方法であって、
付記６から８のいずれかに記載のグラフェンナノリボンの前記一般式（１）で表される基及び前記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかの一部を、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかに転化する工程を含む、ことを特徴とするグラフェンナノリボンの製造方法。
（付記１０）
グラフェンナノリボンと、前記グラフェンナノリボンの長さ方向の両側にそれぞれ設けられた第１電極及び第２電極と、を備える電子装置であって、
前記グラフェンナノリボンが、長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域とを有し、
前記第１領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、下記一般式（１）で表される基及び下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかを有し、
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかを有することを特徴とする電子装置。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
（付記１１）
前記第２領域が、幅方向の両端部の少なくともいずれかに、水酸基を有する、付記１０に記載の電子装置。
（付記１２）
前記第１領域が、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有し、
前記第２領域が、下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を有する、付記１０に記載の電子装置。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｃ）中、ｍは、１～１０の整数を表す。
（付記１３）
前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００であり、
前記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００である、付記１２に記載の電子装置。
（付記１４）
前記第１領域の仕事関数と、前記第２領域の仕事関数との差の絶対値が、０．０１ｅＶ以上である付記１０から１３のいずれかに記載の電子装置。
１ 第一の態様のグラフェンナノリボン
１Ａ 第１領域
１Ｂ 第２領域
２ 支持基板
３ 第１電極
４ 第２電極
１０ フォトレジストの被膜
１Ａ 第１領域
１Ｂ 第２領域
２ 支持基板
３ 第１電極
４ 第２電極
１０ フォトレジストの被膜
Claims (7)
- 長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域と、を有するグラフェンナノリボンであって、
前記第１領域が、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有し、
前記第２領域が、下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を有することを特徴とするグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｃ）中、ｍは、１～１０の整数を表す。
- 前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００であり、
前記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００である、請求項１に記載のグラフェンナノリボン。 - 前記第１領域の仕事関数と、前記第２領域の仕事関数との差の絶対値が、０．０１ｅＶ以上である請求項１から２のいずれかに記載のグラフェンナノリボン。
- 下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有することを特徴とするグラフェンナノリボン。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
- 前記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位の数、及び前記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位の数が、１～１，０００，０００である、請求項４に記載のグラフェンナノリボン。
- 請求項１から３のいずれかに記載のグラフェンナノリボンを製造する、グラフェンナノリボンの製造方法であって、
請求項４から５のいずれかに記載のグラフェンナノリボンの前記一般式（Ａ）における下記一般式（１）で表される基及び前記一般式（Ｂ）における下記一般式（２）で表される基の少なくともいずれかの一部を、水素原子、及び水酸基の少なくともいずれかに転化する工程を含む、ことを特徴とするグラフェンナノリボンの製造方法。
ただし、前記一般式（２）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。
- グラフェンナノリボンと、前記グラフェンナノリボンの長さ方向の両側にそれぞれ設けられた第１電極及び第２電極と、を備える電子装置であって、
前記グラフェンナノリボンが、長さ方向の一方の側の第１領域と、前記長さ方向の他方の側の第２領域とを有し、
前記第１領域が、下記一般式（Ａ）で表される繰り返し単位及び下記一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位のいずれかを有し、
前記第２領域が、下記一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を有することを特徴とする電子装置。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２は、メチレン基、及び下記一般式（３）で表される基のいずれかを表す。ｍは、１～１０の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｃ）中、ｍは、１～１０の整数を表す。
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|---|
| SAATHOFF et al.，Journal of Physical Chemistry B，米国，2015年04月02日，Vol.119, No.13，p.4766-4776 |
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