JP2015067652A - 表面親水性シリコーン部材および表面親水性シリコーン部材の製造方法 - Google Patents
表面親水性シリコーン部材および表面親水性シリコーン部材の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
カルボン酸基、酸無水物基、これらの組み合わせが好ましい。
ポリエーテル基、アミド基、これらの組み合わせが好ましい。
<シリコーン部材の作製>
液状シリコーンゴム(Gelest社製、「DMS−V35」、ビニル基含有ジメチルポリシロキサン)100質量部、ヒュームドシリカ5質量部、結晶性シリカ20質量部、白金触媒0.07質量部を配合後、プラネタリーミキサーにて30分混合し、次いで、架橋剤(Gelest社製、「HMS−151」、ヒドロシリル基含有ジメチルポリシロキサン)4質量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.1質量部を配合後、さらに30分混合し、減圧脱泡して、液状シリコーンゴム組成物を調製した。調製した液状シリコーンゴム組成物を170℃×10分の条件でプレス成形し、その後、200℃×4時間の条件にて2次キュアを実施し、2mm厚のシートを作製した。これにより、シリコーン部材を得た。
得られたシリコーン部材の表面にRFプラズマ処理(減圧、アルゴン雰囲気下)を1分間施すことにより、シリコーン部材の表面に活性化処理を行った。
無水マレイン酸/スチレン共重合体(和光純薬工業社製)100質量部とポリオキシエチレンモノメチルエーテル(日油社製「ユニオックスM−550」40質量部とを、攪拌羽根、冷却管、熱伝対を設置した四つ口フラスコに投入し、攪拌羽根により混合した。その後、ヒータにより80℃で2時間保ち、無水マレイン酸/スチレン共重合体の酸無水物基とポリオキシエチレンモノメチルエーテルの水酸基を反応させた。以上により、下記の式(7)で表される構造を有する親水基含有化合物(EOM/MA/S)を合成した。
活性化処理後3分経過時に、シリコーン部材に表面活性化処理を施したものの活性化処理した面を、上記の式(7)で表される構造を有する親水基含有化合物を含む処理液(溶剤:水、濃度10質量%)に10秒間浸漬した。次いで、その処理面をメタノール洗浄して残渣を除去し、室温で放置することにより乾燥させた。以上により、実施例1に係る表面親水性シリコーン部材を得た。
親水基含有化合物を含む処理液の濃度を10質量%から50質量%に変更した以外は実施例1と同様にして、実施例2に係る表面親水性シリコーン部材を得た。
溶剤をトルエンに代えた以外は実施例1と同様にして、実施例3に係る表面親水性シリコーン部材を得た。
式(7)で表される構造を有する親水基含有化合物に代えて、下記の式(8)で表される構造を有する親水基含有化合物(AA/AMPS、山東省和浄水有限公司社製、アクリル酸/2−アクリルアミド−2−メチルプロスルホン酸共重合体)を含む処理液を用いた以外は実施例1と同様にして、実施例4に係る表面親水性シリコーン部材を得た。
式(7)で表される構造を有する親水基含有化合物に代えて、下記の式(9)で表される構造を有する親水基含有化合物(AA/AM、アクリル酸/アクリルアミド共重合体、試薬)を含む処理液を用いた以外は実施例1と同様にして、実施例5に係る表面親水性シリコーン部材を得た。
親水基含有化合物による表面処理を行わなかった以外は実施例1と同様にして、比較例1に係るシリコーン部材を得た。
式(7)で表される構造を有する親水基含有化合物に代えて、下記の式(10)で表される構造を有する化合物(MA/S、荒川化学社製「ポリマロン351T」、無水マレイン酸/スチレン共重合体)を含む処理液を用いた以外は実施例1と同様にして、比較例2に係るシリコーン部材を得た。
Claims (5)
- シリコーンポリマーを含む材料からなるシリコーン部材表面の酸素を含む活性基に対し、該活性基と化学結合を形成する官能基2つ以上と該官能基とは種類の異なる基である親水基1つ以上とを有する化合物が該官能基2つ以上を介して化学結合してなることを特徴とする表面親水性シリコーン部材。
- 前記活性基と化学結合を形成する官能基が、カルボン酸基あるいは酸無水物基であることを特徴とする請求項1に記載の表面親水性シリコーン部材。
- 前記親水基が、ポリエーテル基あるいはアミド基であることを特徴とする請求項1または2に記載の表面親水性シリコーン部材。
- 前記親水基が、前記シリコーン部材表面の酸素を含む活性基と化学結合を形成しない基であることを特徴とする請求項3に記載の表面親水性シリコーン部材。
- シリコーンポリマーを含む材料からなるシリコーン部材の表面に活性化処理を施して該表面に酸素を含む活性基を発生させた後、該活性基が残存する間に、該活性基と化学結合を形成する官能基2つ以上と該官能基とは種類の異なる基である親水基1つ以上とを有する化合物を接触させて、該化合物を前記シリコーン部材の表面の酸素を含む活性基に前記官能基2つ以上を介して化学結合させることを特徴とする表面親水性シリコーン部材の製造方法。
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
WO2020137065A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 株式会社朝日Fr研究所 | シリコーンゴム製親水性強化成形体、及びそれを用いた親水性強化接合体 |
WO2021079598A1 (ja) * | 2019-10-25 | 2021-04-29 | 株式会社朝日Fr研究所 | 粒子測定モジュール及びそれの使用方法、並びに粒子測定モジュールの製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05276945A (ja) * | 1992-04-03 | 1993-10-26 | Unitika Ltd | 生理活性物質固定化シリコーン成形体の製造法 |
JPH0649251A (ja) * | 1992-06-09 | 1994-02-22 | Ciba Geigy Ag | 表面特性を改質するための、予め成形した基材表面へのグラフト重合法 |
JPH0967457A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Kureha Elastomer Kk | 親水性シリコーンゴムフィルムの製法 |
JPH1060142A (ja) * | 1996-06-19 | 1998-03-03 | Huels Ag | ポリマー支持体に親水性コーティングを製造する方法およびそのようにコーティングを施した表面を有する物品 |
JPH10506431A (ja) * | 1994-12-23 | 1998-06-23 | ユニヴァーシティ オブ フロリダ リサーチ ファウンデーション,インコーポレイテッド | 表面を改質するためのプラズマとγ線とを併用した照射重合方法 |
JPH1160822A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-05 | Jsr Corp | ゴム組成物 |
WO2012137837A1 (ja) * | 2011-04-07 | 2012-10-11 | 日本化薬株式会社 | 多価カルボン酸樹脂およびその組成物 |
-
2013
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05276945A (ja) * | 1992-04-03 | 1993-10-26 | Unitika Ltd | 生理活性物質固定化シリコーン成形体の製造法 |
JPH0649251A (ja) * | 1992-06-09 | 1994-02-22 | Ciba Geigy Ag | 表面特性を改質するための、予め成形した基材表面へのグラフト重合法 |
JPH10506431A (ja) * | 1994-12-23 | 1998-06-23 | ユニヴァーシティ オブ フロリダ リサーチ ファウンデーション,インコーポレイテッド | 表面を改質するためのプラズマとγ線とを併用した照射重合方法 |
JPH0967457A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Kureha Elastomer Kk | 親水性シリコーンゴムフィルムの製法 |
JPH1060142A (ja) * | 1996-06-19 | 1998-03-03 | Huels Ag | ポリマー支持体に親水性コーティングを製造する方法およびそのようにコーティングを施した表面を有する物品 |
JPH1160822A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-05 | Jsr Corp | ゴム組成物 |
WO2012137837A1 (ja) * | 2011-04-07 | 2012-10-11 | 日本化薬株式会社 | 多価カルボン酸樹脂およびその組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020137065A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 株式会社朝日Fr研究所 | シリコーンゴム製親水性強化成形体、及びそれを用いた親水性強化接合体 |
JP6749683B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-09-02 | 株式会社朝日Fr研究所 | シリコーンゴム製親水性強化成形体、及びそれを用いた親水性強化接合体 |
WO2021079598A1 (ja) * | 2019-10-25 | 2021-04-29 | 株式会社朝日Fr研究所 | 粒子測定モジュール及びそれの使用方法、並びに粒子測定モジュールの製造方法 |
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